MX2011005300A - Acidos alquenoicos alfa-ramificados y el uso de los acidos alcanoico y alquenoico alfa-ramificados como una fragancia. - Google Patents

Abstract

La presente invención se relaciona con los ácidos alcanoico y alquenoico alfa ramificados de la fórmula (I), en donde X y R tienen el mismo significado como el dado en la descripción. La invención se relaciona además con composiciones de perfume y con aplicaciones de fragancia que las comprenden.

Description

ACIDOS ALQUENOICOS ALFA-RAMIFICADOS Y EL USO DE LOS ACIDOS ALCANOICO Y ALQUENOICO ALFA-RAMIFICADOS COMO UNA FRAGANCIA DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención se relaciona con los ácidos alcanoico y alquenoico alfa ramificados y con los ácidos alquenoicos y su uso como odorantes. Esta invención se relaciona además con un método para su producción y con composiciones de fragancia que los comprenden.

En la industria de las fragancias hay una demanda constante de nuevos compuestos que mejoren, modifiquen o exacerben las notas de olor. Sorprendentemente, se ha encontrado que los ácidos alcanoico y alquenoico alfa ramificado de la fórmula (I) como se define a continuación, constituyen odorantes de olíbano, cítricos, mientras que se describen los ácidos carboxílicos correspondientes sin el sustituyente X, que poseen una nota de olor grasa, cerosa, amarga y acida.

Por lo tanto, la presente invención se relaciona, en uno de sus aspectos, con el uso como fragancia de un compuesto de la fórmula (I) : REF. : 219991 en donde : X se selecciona de metilo y etilo; R se selecciona de alquilo C4-C6 (por ejemplo, pentilo) y alquenilo C4-C6 (por ejemplo, but-2-enilo, but-3-enilo, pentenilo, tal como pent-3-enilo, pent-4-enilo y hex-4-enilo) .

Los compuestos de la fórmula (I) pueden comprender uno o varios centros quirales o enlaces dobles configurados E o Z, y como tales pueden existir como una mezcla de estereoisómeros o pueden resolverse en formas isoméricamente puras. La resolución de los estereoisómeros aumenta la complejidad de manufactura y purificación de estos compuestos y, de esta manera, se prefiere usar los compuestos como mezclas de sus estereoisómeros simplemente por razones económicas. Sin embargo, si se desean preparar estereoisómeros individuales, esto puede lograrse de acuerdo con los métodos conocidos en la técnica, por ejemplo, HPLC preparativa y GC, cristalización o síntesis estereoselectiva .

Los ejemplos no limitantes son el compuesto de la fórmula (I) en donde X es metilo y R es alquilo C4-C6 lineal y los compuestos de la fórmula (I) , en donde X es etilo y R es alquilo C4-C6 lineal.

Además, los ejemplos no limitantes son los compuestos de la fórmula (I) en donde X es metilo y R es alquenilo C4-C6 lineal, y los compuestos de la fórmula (I) en donde X es etilo y R es alquenilo C4-C6 lineal.

En las modalidades particulares están los compuestos de la fórmula (I) seleccionados de la lista que consiste de ácido 2-metil decanoico, ácido 2-metil undecanoico, ácido 2-etil decanoico, ácido 2-etil undecanoico, ácido 2-metil undec-9-enoico, ácido 2-metil undec-10-enoico, ácido 2-metil undec-8-enoico, ácido 2-metil undec-7-enoico y ácido 2-metil dodecanoico .

Entre los compuestos de la fórmula (I) , se pueden citar el ácido 2-metil undecanoico, que es el más apreciado por el perfumador. Este compuesto posee una nota poderosa y difusiva de resinas de aldehido y naturales principalmente olíbano y mirra combinado con una dimensión de goma elemi centelleante y un fondo de semilla de lirio de Florencia y abelmosco. Este compuesto posee todos los atributos de olor enlazados a un incienso natural que, sin embargo, necesita quemarse para desarrollar la nota de fragancia típica.

Los compuestos de la fórmula (I) pueden usarse solos, como mezclas de los mismos, o en combinación con un material base. Como se usa en la presente, el "material base" incluye todas las moléculas odorantes conocidas seleccionadas de la extensa gama de productos naturales y moléculas sintéticas actualmente disponibles, tales como aceites esenciales, alcoholes, aldehidos y cetonas, éteres y acétales, ésteres y lactonas, macrociclos y heterociclos y/o en mezcla con uno o más ingredientes o excipientes usados convencionalmente en conjunto con odorantes en las composiciones de fragancia, por ejemplo, materiales de vehículo y otros agentes auxiliares usados comúnmente en la técnica.

Como se usa en la presente, "composición de fragancia" significa cualquier composición que comprende por lo menos un compuesto de la fórmula (I) y un material base, por ejemplo, un diluyente usado convencionalmente en conjunto con odorantes, tales como dipropilenglicol (DPG) , miristato de isopropilo (IPM) , citrato de trietilo (TEC) y alcohol (por ejemplo, etanol) .

La siguiente lista comprende ejemplos de las moléculas odorantes conocidas, que pueden combinarse con los compuestos de la presente invención. - aceites y extractos esenciales, por ejemplo, alcohol de mosto de árbol, aceite de albahaca, aceites de frutas, tales como aceite de bergamota y aceite de mandarina, aceite de mirto, aceite de palmarrosa, aceite de pachulí, aceite de pepitas, aceite de jazmín, aceite de rosa, aceite de sándalo, aceite de ajenjo, aceite de lavanda o aceite ilang-ilang; alcoholes, por ejemplo, alcohol cinámico, cis-3-hexenol, citronelol, Ebanol®, eugenol, farnesol, geraniol, Super Muguet®, linalol, mentol, nerol, alcohol feniletílico, rodinol, Sandalore®, terpineol o Timberol®; - aldehidos y cetonas, por ejemplo, anisaldehído, a-amilcinamaldehído, Georgywood , hidroxicitronelal , Iso E Super®, Isoraldeine®, Hedione®, Lilial®, maltol, metil cedril cetona, metilionona, verbenona o vainillina; - éteres y acétales, por ejemplo, Ambrox®, geranil metil éter, óxido de rosa o Spirambrene™; - ésteres y lactonas, por ejemplo, acetato de bencilo, acetato de cedrilo, ?-decalactona, Helvetolide®, ?-undecalactona o acetato de vetivenilo; - macrociclos, por ejemplo, Ambrettolide , brasilato de etileno o Exaltolide® ; - heterociclos , por ejemplo, isobutilquinolina .

Los compuestos de acuerdo con la fórmula (I) pueden usarse en una amplia gama de aplicaciones de fragancia, por ejemplo, en cualquier campo de la perfumería fina y funcional, tales como perfumes, productos para el cuidado del aire, productos caseros, productos de lavandería, productos para el cuidado corporal y cosméticos. Ejemplos adicionales de la perfumería fina son agua de perfume, agua de tocador, agua de colonia y colonia Splash. Los productos de perfumería fina se basan comúnmente en una solución alcohólica como diluyente. Sin embargo, los productos de perfumería fina que usan un aceite o cera como diluyente también pueden incluirse dentro del significado de esta invención. Los compuestos pueden emplearse en cantidades ampliamente variadas, dependiendo de la aplicación específica y de la naturaleza y cantidad de los otros ingredientes odorantes. La proporción es típicamente de 0.0001 a 10 por ciento en peso de la aplicación. En una modalidad, los compuestos de la presente invención pueden emplearse en un suavizante de telas en una cantidad de 0.0001 a 0.04 por ciento en peso. En otra modalidad, los compuestos de la presente invención pueden usarse en la perfumería fina en cantidades de 0.01 a 10 por ciento en peso, más preferentemente entre 0.01 y 5 por ciento en peso, por ejemplo, hasta 2 por ciento en peso. Sin embargo, estos valores se proporcionan únicamente a manera de ejemplo, dado que el perfumador experimentado también puede obtener efectos o puede crear nuevos acuerdos con concentraciones menores o mayores.

Los compuestos como se describen anteriormente, pueden emplearse en una base de producto para el consumidor mezclando directamente el compuesto de la fórmula (I) , una mezcla del mismo, o una composición de fragancia con la base del producto para el consumidor, o pueden, en una etapa previa, arrastrarse con un material de arrastre, por ejemplo, polímeros, cápsulas, microcápsulas y nanocápsulas , liposomas, formadores de película, absorbentes, tales como carbón o zeolitas, oligosacáridos cíclicos y mezclas de los mismos, o pueden enlazarse químicamente a sustratos, que se adaptan para liberar la molécula de fragancia con la aplicación de un estímulo externo, tal como luz, enzima o similares, y luego mezclarse con la base de producto para el consumidor.

De esta manera, la invención además proporciona un método para manufacturar una aplicación de fragancia, que comprende la incorporación de un compuesto de la fórmula (I) , como un ingrediente de fragancia, ya sea mezclando directamente el compuesto a la base de producto para el consumidor o mezclando una composición de fragancia que comprende un compuesto de la fórmula (I) , que después puede mezclarse con una base de producto para el consumidor, usando las técnicas y métodos convencionales. A través de la adición de una cantidad olfativamente aceptable de un compuesto de la presente invención como se describió anteriormente, o una mezcla del mismo, las notas de olor de una base de producto para el consumidor serán mejoradas, exacerbadas o modificadas.

De esta manera, la invención además proporciona un método para mejorar, exacerbar o modificar una base de producto para el consumidor por medio de la adición a la misma de una cantidad olfativamente aceptable de un compuesto de la fórmula (I) o una mezcla del mismo.

La invención también proporciona una aplicación de fragancia que comprende: a) como odorante, un compuesto de la fórmula (I) , o una mezcla del mismo,- y b) una base de producto para el consumidor; y c) opcionalmente una molécula de odorante adicional.

Como se usa en la presente, la "base de producto para el consumidor" significa una composición para el uso como un producto para el consumidor que satisface las acciones específicas, tales como limpieza, suavización, y cuidado o similares. Ejemplos de tales productos incluyen la perfumería fina, por ejemplo, perfumes y agua de tocador; cuidado de telas, productos caseros y productos para el cuidado personal, tales como detergentes de cuidado de lavandería, acondicionadores de enjuague, composición de limpieza personal, detergente para el lavado de trastes, limpiador de superficies; productos de lavandería, por ejemplo, suavizante, blanqueador, detergente; productos para el cuidado corporal, por ejemplo, champú, gel de baño, productos para el cuidado del aire y cosméticos, por ejemplo, desodorante, crema limpiadora. Esta lista de productos se proporciona a manera de ilustración y no será considerada como limitante de ninguna manera.

Los compuestos de la fórmula (I) pueden prepararse a partir de los aldehidos correspondientes por los métodos de oxidación conocidos por la persona experimentada en la técnica de la síntesis orgánica.

La invención se describe ahora con referencia a los siguientes ejemplos no limitantes. Estos ejemplos son sólo con el propósito de ilustración y se entiende que pueden hacerse por un experimentado en la técnica variaciones y modificaciones .

Los espectros de RMN reportados se midieron en CDC13 si no se establece lo contrario; los cambios químicos (d) se reportan en ppm campo abajo de TMS ; las constantes de acoplamiento J en Hz .

Cromatografía instantánea: gel de sílice Merck 60 (malla 230-400) .

Ejemplo 1: ácido 2-metilundecanoico Se adicionó gota a gota el reactivo de Jones (61 mL, que contiene Cr03 163 mmol y H2S04 280 mmol) a la solución enfriada (-25°C) de 2-metilundecanal (45.0 g, 245 mmol) en acetona (80 mL) durante 20 minutos. La solución acuosa se agitó a -5°C durante 15 minutos adicionales, después se vertió en una mezcla bifásica de solución de NaOH acuoso al 10% (400 g) y tolueno (400 mL) y se agitó completamente durante 15 minutos. Las fases se separaron en un embudo de separación (las emulsiones se rompieron por la adición de pequeñas cantidades de EtOH y NaCl sólido) . La capa acuosa alcalina se transfirió a un matraz Erlenmeyer, se mezcló con tolueno (ca. 100 mL) y se acidificó mediante la adición de una solución de HC1 acuosa 6 N (200 mL, 1.2 mol). La capa acuosa después se extrajo con tolueno, se lavó neutra con una solución de NaCl acuosa medio saturada y se secó sobre MgS04.

Después de la remoción del solvente, el crudo se sometió a un destilación de ruta corta a 0.05 mbar/lll-123°C, seguido de la destilación fina sobre una columna Vigreux a 0.05 mbar/118-121°C para producir 20.1 g (41%) del ácido 2-metilundecanoico y un aceite incoloro.

IR (película fina) : 2923m, 2854m( 1703vs, 1465w, 1236w, 938w. 1H-RMN (400 MHz , CDC13) : 11.76 (br. s, 1H) ; 2.44 (hex, J = 7.0 Hz, 1H) ; 1.71-1.63 (m, 1H) ; 1.46-1.37 (m, 1H) ; 1.35-1.23 (m, 14H) ; 1.16 (d, J = 6.8 Hz, 3H) ; 0.87 (t, J = 7.0 Hz, 3H) . 13C-RMN (100 MHz, CDCl3) : 183.7 (s), 39.4 (d) , 33.5 (t) , 31.9 (t) , 29.6 (t) , 29.5 (t) , 29.5 (t) , 29.3 (t) , 27.1 (t) , 22.7 (t) , 16.8 (q) , 14.1 (q) .

MS (El, 70 eV) : 200 (2, M+) , 185 (<1), 171 (1), 157 (5), 143 (11), 129 (7), 87 (41), 74 (100).

Descripción del olor: Olíbano, elemi, cítrico.

Ejemplo 2: ácido 2-metildecanoico Siguiendo con el protocolo de acuerdo con el Ejemplo 1, se preparó el ácido 2-metildecanoico partiendo de 2-metildecanal . Se purificó el compuesto del título por destilación fina sobre una columna Vigreux a 0.05 mbar/115-130°C (aceite incoloro, rendimiento 49%) .

IR (película fina) : 2924m, 2855m, 1703vs, 1465w, 1238w, 938w.

"""H-RMN (400 MHz, CDCI3) : 11.59 (br. s, 1H) ; 2.44 (hex, J = 6.9 Hz, 1H) ; 1.73-1.62 (m, 1H) ; 1.47-1.37 (m, 1H) ; 1.36-1.22 (m, 12H) ; 1.16 (d, J = 6.8 Hz, 3H) ; 0.87 (t, J = 7.0 Hz, 3H) . 13C-RMN (100 MHz, CDC13) : 183.5 (s) , 39.4 (d) , 33.5 (t) , 31.9 (t) , 29.5 (t) , 29.4 (t) , 29.2 (t) , 27.1 (t), 22.7 (t) , 16.8 (q) , 14.1 (q) .

MS (EI, 70 eV) : 186 (2, M+) , 143 (9), 129 (11), 87 (39), 74 (100) , 55 (20) .

Descripción del olor: cítrico, aldehídico, resinoso, olíbano .

Ejemplo 3: ácido 2-metil dodecanoico Siguiendo con el protocolo de acuerdo con el Ejemplo 1, el ácido 2-metildodecanoico puede prepararse partiendo de 2-metildodecanal .

Descripción del olor: aldehídico, resinoso, frambuesa .

Ej emplo 4 : Compuestos adicionales Los siguientes compuestos pueden prepararse siguiendo el protocolo de acuerdo con el Ejemplo 1: ácido etildecanoico; ácido 2-etilundecanoico; ácido 2-metil undec-9-enoico y ácido 2-metil undec-10-enoico.

Ejemplo 5: ácido 2-metil undec- 9-enoico y ácido 2-metil undec-10-enoico a) Se adiciona ácido sulfúrico (62%, 88.7 g, 0.56 mol, 1.1 equivalentes) a 10°C a dietilamina (81.4 g, 1.1 mol, 1.1 equivalentes). Se adiciona formaldehído (36.5% en agua, 93.3 g, 1.12 mol, 1.12 equivalentes) a la suspensión blanca a 15°C. A la misma temperatura, se adicionan gota a gota durante 25 minutos, la solución de BHT (0.67 g) en aldehido iso Cll (mezcla de E-/Z-9-undecenal y 10 -undecenal ; 168 g, 1 mol) . La mezcla después se agitó durante 1.5 h a temperatura ambiente, durante 3.5 h a 110°C y durante 16 h a temperatura ambiente. La mezcla se diluyó con ciclohexano y la capa orgánica, se lavó 3 veces con agua, una vez con NaHC03 acuoso saturado y dos veces con salmuera. El crudo obtenido después de secar la capa orgánica con MgS04 y la remoción de los solventes, se pre-purificó mediante una destilación de ruta corta a 0.06 mbar/90°C para aislar 119 g (66%) de un aceite incoloro, que destiló fino a 0.05 mbar/71-79°C para aislar 104 g (58%) de una mezcla de 2-metilen undec-9-enal (1) y 2-metilen undec-10-enal (2) como un aceite incoloro. 1H-RMN (400 MHz, CDC13): 9.54 (s, 1H) , 6.24 (s, 1H) , 5.98 (S, 1H) , 5.85-5.75 (m, 0.14H) , 5.43-5.31 (m, 1.6H) , 4.99-4.88 (m, 0.29H), 2.23 (t, J = 7.6 Hz, 2H) , 2.03-1.90 (m, 2H) , 1.62-1.56 (m, 2H) , 1.45-1.39 (m, 3H) , 1.35-1.23 (m, 8H) , MS (El, 70 eV) : (1) 180 (M+, 2), 165 (2), 151 (8), 123 (9), 109 (17), 95 (29), 81 (33), 67 (41), 55 (100) b) La mezcla de 2-metilen undec-9-enal (1) y 2-metilen undec-10-enal (2) (18 g, 100 mmol) preparada anteriormente, se trató con trietilsilano (12.2 g, 105 mmol, 1.05 equivalentes) y tris ( trifenilfosfina) clororrodio (I) (100 mg, 0.1 mmol, 0.1% en mol) y la solución resultante se agitó a 50°C durante 1 h a 60°C durante 2 h. La mezcla oscura se diluyó con hexano y la solución se lavó 3 veces con agua. Después de secar la capa orgánica sobre MgS04 y la remoción del solvente, se obtuvo un aceite amarillo (30.1 g) , que se destiló a 0.06 mbar/105-133°C para producir un aceite incoloro (20.8 g, 70%).

Este producto (15 g, 50.6 mmol) se disolvió en tolueno (50 mL) . La solución se enfrió a 5°C y se adicionó una solución de fluoruro de tetrabutil amonio (1M en THF, 20 mi, 20 mmol, 0.4 equivalentes) gota a gota durante 4 minutos, seguido de la adición de fluoruro de potasio sólido (5.8 g, 100 mmol, 2 equivalentes) y metanol (50 mL) . La suspensión blanca resultante se agitó a 0-5°C durante 3 h, después se trató con solución de NaHC03 acuosa saturada (80 mL) y se agitó completamente durante 15 min. La mezcla se extrajo con metil t-butil éter y la capa orgánica se lavó 3 veces con salmuera/agua 1:1. La capa orgánica se secó sobre MgS04 y el solvente se removió. El aceite incoloro resultante (15 g) se purificó por cromatografía de columna sobre gel de sílice con hexano/tolueno 1:1 para producir 5.74 g (31%) de un aceite incoloro, que se purificó adicionalmente por destilación a 0.05 mbar/58-62°C para producir 2.2 g (7%) de un aceite incoloro. De este producto, se disolvieron 1.09 g (6 mmol) en etanol (20 mL) y se adicionó una solución de nitrato de plata (2.24 g, 13.2 mmol, 2.2 equivalentes) en agua (10 mL) , seguido de una solución de hidróxido de sodio acuoso al 12.5% p/p (30 g, 94 mmol) . Durante la adición, la temperatura se elevó a 35°C. La emulsión gris se agitó intensamente durante 22 h a temperatura ambiente. El precipitado se removió por filtración y la torta de filtrado se enjuagó completamente con etanol. El etanol se removió del filtrado y la solución acuosa alcalina residual se diluyó con metil t-butil éter. La fase acuosa se separó y la capa orgánica se extrajo con NaOH acuoso 4N. Las capas acuosas alcalinas combinadas se lavaron con metil. t-butil éter, después se acidificaron con ácido clorhídrico diluido a H 1 y se extrajeron con metil t-butil éter. La capa orgánica se lavó con salmuera, se secó sobre MgS04 y se concentró en el rotavapor. El residuo se purificó por destilación bulbo a bulbo a 0.06 mbar/140-150°C para aislar 1.15 g (96%) de aceite incoloro, el cual consistió de una mezcla del ácido E-2-metilundec-9-enoico (3a, 56.3%), ácido Z-2-metilundec-9-enoico (3b, 32.4%) y ácido 2-metilundec-10-enoico (4, 11.3%).

IR (película fina) : 3500-2600 br, 2925 m, 2855 w, 1703 s . hí-RMN (400 MHz, CDC13): d ppm 11.8 (br. s, 1H) , 5.80 (m, 0.2H), 5.39 (m, 1.8H) , 4.94 (ra, 0.4H); 2.44 (td, J=13.8, 6.9 Hz, 1H) ; 1.99 (m, 2H) , 1.64 (m, 3H) , 1.36 (m, 10H) , 1.16 (d, J = 6.7 Hz, 3H) .

MS (El, 70 eV) : (3a) 198 (M+, 4), 180 (5), 165 (<1), 125 (11), 87 (32), 74 (89), 69 (65), 55 (100). (3b) 198 (M+, 4), 180 (7), 165 (<1), 125 (13), 87 (30), 74 (91) , 55 (100) . (4) 198 (M+, 2), 180 (5), 165 (<1), 125 (9), 87 (24), 74 (100) .

Descripción del olor: incienso, olíbano.

Ejemplo 6: compuestos adicionales Los siguientes compuestos pueden prepararse siguiendo el protocolo de acuerdo con el Ejemplo 5: ácido 2-metil undec-8-enoico y ácido 2-metil undec-7-enoico .

Ejemplo 7: Preparación de acuerdos de perfume Acuerdo base: Ingredientes Partes en peso Cashmeran al 10% en ftalato de dietilo (6,7- 8 dihidro- 1 ,1,2,3,3 -pentametil-4 (5H) - indanona) Ingredientes Partes en peso Incienso al 50% en ftalato de diisopropilo 8 Etil vainillina al 0.1% en dipropilenglicol 1 Georgywood* (1-(1,2,3,4,5,6,7, 8-octahidro- 10 1,2,8, 8-tetrametil-2-naftalenil) etanona) Hedione ( (2-pentil-3-oxociclopentil) acetato de 20 metilo) Javanol* al 10% en dipropilenglicol ( (1-metil- 8 2- ( (1, 2 , 2-trimetilbiciclo [3.1.0] hexan-3- il) metil) ciclopropil) metanol) Fenoxanol (3 -metil-5-fenilpentan- 1-ol ) 16 Moxalone* al 50% en citrato de trietilo 9 (la, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 7a-octahidro-la, 3,3,4,6,6- hexametil-naft [2, 3-b] oxireno) Pepperwood* (3 , 7-dimetilocta-l, 6-dien-3-il 16 éster del ácido dimetilcarbámico) Dipropilenglicol 4 Total: 100 *Givaudan Schweiz AG, Vernier 5.1: El reemplazamiento de 4% de dipropilenglicol en la fórmula de acuerdo base anterior por 4% del ácido 2-metildecanoico al 10% en dipropilenglicol lleva a una nota fresca, centelleante, natural, cítrica y una nota rica en madera de pino natural, característica del abeto. 5.2: El reemplazamiento de 4% de dipropilenglicol en la fórmula del acuerdo base anterior por el ácido 2-metilundecanoico al 10% en dipropilenglicol imparte una nota de olíbano intensa, rica y natural, característica de la combustión de olíbano.

Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (7)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones :

1. El uso como fragancia de un compuesto de la fórmula en donde: X se selecciona de metilo y etilo; R se selecciona de alquilo C4-C6 y alquenilo C4-C6.

2. Uso de conformidad con la reivindicación 1, en donde el compuesto de la fórmula (I) se selecciona del grupo que consiste del ácido 2-metil decanoico, ácido 2-metil undecanoico, ácido 2-etil decanoico, ácido 2-etil undecanoico, ácido 2-metil undec-9-enoico, ácido 2-metil undec-10-enoico, ácido 2-metil undec-8-enoico, ácido 2-metil undec-7-enoico y ácido 2-metil dodecanoico.

3. Aplicación de fragancia, caracterizada porque comprende como odorante un compuesto de la fórmula (I) como se define de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, o una mezcla del mismo y una base de producto para el consumidor.

4. Aplicación de fragancia de conformidad con la reivindicación 3, caracterizada porque la base de producto para el consumidor se selecciona de una fragancia fina, productos caseros, productos de lavandería, productos para el cuidado del cuerpo, productos cosméticos y del cuidado del aire .

5. Composición de fragancia, caracterizada porque comprende un compuesto de la fórmula (i) como se define de conformidad con la reivindicación 1, o una mezcla del mismo y un material base.

6. Método, caracterizado porque mejora, exacerba o modifica una base de producto para el consumidor por medio de la adición a la misma de una cantidad olfatoria aceptable de un compuesto de la fórmula (I) como se define de conformidad con la reivindicación 1, o una mezcla del mismo.

7. Compuesto de la fórmula (I) caracterizado porque: X se selecciona R es alquenilo C