BR112013029521B1

BR112013029521B1 - Uso sensorial dos derivados de 6- ciclopentilidenohexano

Info

Publication number: BR112013029521B1
Application number: BR112013029521-0A
Authority: BR
Inventors: Muratore Agnès; Chanot Jean-Jacques
Original assignee: V. Mane Fils
Priority date: 2011-05-17
Filing date: 2012-05-16
Publication date: 2018-07-10
Also published as: US20140087988A1; FR2975283A1; DK2709584T3; PL2709584T3; EP2709584B1; US9593294B2; EP2709584A2; ES2685322T3; WO2012156649A2; WO2012156649A3; PT2709584T; FR2975283B1; CN103747774B; CN103747774A; AR086418A1; BR112013029521A2

Abstract

resumo da patente de invenção para: “uso sensorial dos derivados de 6-ciclopentilidenohexano” a presente invenção se refere ao uso dos derivados de 6-ciclopentilidenohexano – 6-ciclopentilidenohexan-1-ol e 6-ciclopentilidenohexanal – como agentes sensoriais que exalam uma fragrância e/ou aroma de interesse para uso na indústria de perfumaria, cosmética, em produtos parafarmacêuticos, na indústria de detergentes e na indústria alimentícia.

Description

(54) Título: USO SENSORIAL DOS DERIVADOS DE 6-CICLOPENTILIDENOHEXANO (51) Int.CI.: A61K 8/33; A61K 8/34; A61Q 13/00; C11B 9/00 (30) Prioridade Unionista: 17/05/2011 FR 1154295 (73) Titular(es): V. MANE FILS (72) Inventor(es): AGNÈS MURATORE; JEAN-JACQUES CHANOT

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para:

USO

SENSORIAL DOS DERIVADOS DE 6-CICLOPENTILIDENOHEXANO”.

Descrição

A presente invenção tem por objetivo a utilização dos derivados de 6-ciclopentilidenohexano na indústria química e especialmente em perfumaria, na indústria cosmética, em produtos parafarmacêuticos e na indústria de detergentes e alimentos. Mais precisamente, a invenção se refere à utilização de 6-ciclopentilidenohexan-1-ol e de 6ciclopentilidenohexanal como agentes sensoriais ou organolépticos, tais como, por exemplo, agentes perfumantes ou olfativos ou agentes aromáticos ou gustativos. A invenção visa também composições e produtos dotados de propriedades sensoriais ou organolépticas, especialmente propriedades gustativas e olfativas compreendendo um derivado de 6-ciclopentilidenohexano. Além disso, a presente invenção se refere a um processo de obtenção destes derivados de 6-ciclopentilidenohexano.

Tietze e col., (Chem. Ber. 121, 499-506, 1988) descrevem a síntese e o uso de 6-ciclopentilidenohexan-1-ol e de 6-ciclopentilidenohexanal como determinados intermediários reacionais preparados visando a obtenção de compostos - cicloadutos e eno-adutos - cuja análise demonstra o estado de transição assimétrica da reação de hetero Diels-Alder intramolecular.

O documento US 2003/0225142 descreve, além disso, a preparação de 6-ciclopentilidenohexan-1-ol como um intermediário de síntese de antagonistas da nicotina inibidores dos receptores nicotínicos.

Nem Tietze e col., nem o documento US 2003/0225142 mencionam propriedades sensoriais do 6-ciclopentilideno hexan-1-ol e do 6-ciclopentilidenohexanal. Nenhum destes documentos descreve qualquer aplicação industrial direta destes compostos. Portanto, não figura nestes documentos nenhuma menção das suas propriedades sensoriais, organolépticas, aromáticas ou olfativas ou de sua utilização em perfumaria, na indústria cosmética, em produtos parafarmacêuticos, na indústria dos detergentes e dos produtos de higiene e de higiene doméstica ou de alimentos.

O geraniol [CAS No. 106-24-1] e o citronelol [CAS No.

106-22-9] se encontram entre os álcoois mais comumente descritos e empregados por suas notas florais, róseas, cítricas. O geraniol é descrito como floral, suave, róseo, cítrico; o citronelol é floral, róseo, suave e cítrico.

OH

OH

Geraniol

Citronelol

Os compostos mais bem conhecidos por suas notas marinhas, ozônicas, são derivados do tipo benzodioxepinona (Helvetica Chimica Acta, 2007, 90, 1245-1265), tais como

Calone® (Pfizer e Co., Estados Unidos) ou 7-metil-3,4diidro-2H-l,5-benzodioxepin-3-ona (US 3,517,031) ou ainda tais como o Azurone® (Givaudan, Suíça) ou 7-(3metilbutil)benzo[Β][1,4]dioxepin-3-ona (EP1136481). O trans-2-dodecenal é um composto conhecido e muito utilizado em perfumaria por sua nota aldeidica, alaranjada, gordurosa (Perfumer & Flavorist, 2009, 34, 26-28).

Calone®

-Λ ®

Azurone

Trans-2-dodecenal

A maioria dos compostos da família dos aldeídos odorantes dotados de aromas aquosos, ozônicos são, de preferência, classificados na família das notas florais, uma vez que são estas as notas que predominam. Podemos citar, por exemplo, o 2-metil-3-(3',4'-metilenodioxifenil)propanal (GB841921) ou o 3-(4-etilfenil)-2,2dimetilpropanal (Perfumer & Flavorist, 2009, 34, 18-19), respectivamente comercializados com as denominações comerciais Helional® e Floralozone® (International Flavors & Fragrances, Estados Unidos).

Helional® Floralozone®

Os compostos empregados de modo recorrente nos produtos de consumo aromáticos e perfumantes têm um caráter alergênico e/ou sensibilizante acrescido do fato de exposições repetidas pelos usuários. É o caso especialmente do geraniol e do citronelol, dois dos 26 compostos relacionados por suas propriedades alergênicas dentro do significado da Diretriz Europeia 2003/15/CE, que fixa a lista de substâncias que não podem ser utilizadas nos produtos cosméticos fora das restrições e condições fixadas. O aumento considerável das exigências regulatórias ou normativas repercute na indústria dos aromas e dos perfumes com restrições cada vez mais drásticas. Portanto, é importante que esta indústria disponha de compostos alternativos, dotados de características sensoriais, organolépticas, olfativas ou gustativas que sejam, pelo menos comparáveis, ou mesmo maiores, e economicamente viáveis.

Além disso, o custo de produção dos compostos conhecidos tende também a se tornar uma restrição que deve ser cada vez mais controlada. Além disso, é, por exemplo, conveniente limitar o número de etapas de síntese ou ainda o custo das matérias primas. A título de ilustração, o processo de síntese do 7-metil-3,4-diidro-2H-l,5benzodioxepin-3-ona ou Calone® (Pfizer e co., Estados

Unidos) compreende três etapas (US 3,517,031). O substrato de partida é o pirocatecol, que é uma matéria prima de custo significativamente elevado.

Finalmente, poucos compostos conhecidos desprendem uma potência e uma tenacidade sensorial suficiente para serem utilizados na indústria dos perfumes e dos aromas. São numerosos os compostos com propriedades sensoriais moderadas, tanto do ponto de vista qualitativo como quantitativo, o que torna necessário o aumento do seu teor final na composição. Assim, existe a necessidade de se identificar compostos dotados de tais características que sejam pelo menos comparáveis, quando não vantajosas.

A invenção tem principalmente o objetivo de superar estes inconvenientes, fornecendo derivados de 6ciclopentilidenohexano da fórmula geral (I) dotados de propriedades sensoriais de interesse e para os quais a simplicidade de implementação das reações, o número pequeno de etapas, o custo baixo e a disponibilidade em grande quantidade das matérias primas necessárias, as condições reacionais de oxigenação e de temperatura brandas, a eliminação de reagentes capazes de prejudicar a saúde e as propriedades sensoriais dos compostos finais, representam assim vantagens significativas para uma aplicação industrial. Uma das vantagens adicionais da invenção consiste na facilidade com a qual a síntese dos derivados

pode ser	adaptável	às	linhas de	produção	industrial
existentes	^.
Outro	objetivo	da	invenção	consiste	em fornecer
compostos	que tenham	propriedades	sensoriais	potentes e

tenazes visando principalmente limitar o seu teor final nas composições olfativas ou gustativas prontas para uso, assim como composições ou o produtos perfumados que compreendem um composto da fórmula (I), cuja síntese apresenta, além disso, a vantagem de utilizar reagentes menos dispendiosos e mais prontamente acessíveis do ponto de vista dos processos conhecidos no estado da técnica.

A invenção visa também um processo de síntese de 6ciclopentilidenohexan-l-ol (I') em uma única etapa a partir de uma matéria prima econômica e comum, a ciclopentanona.

Em seguida, o 6-ciclopentilidenohexanal (I'') é sintetizado em uma única etapa suplementar por oxidação do 6ciclopentilidenohexan-l-ol (I') em condições reacionais brandas.

Estes objetivos, assim como outros que aparecerão mais adiante, são atingidos pela presente invenção, cujo objetivo se refere ao uso sensorial ou organoléptico dos derivados de 6-ciclopentilidenohexano de fórmula geral (I):

na qual R representa um radical CHO ou um radical CH₂OH.

Em outras palavras, a invenção se refere mais especificamente ao uso do 6-ciclopentilidenohexan-l-ol de fórmula 1' ou do 6-ciclopentilidenohexanal de fórmula I' ' como um agente sensorial ou organoléptico.

A invenção se refere ainda a um método que visa conferir, modificar, melhorar ou reforçar as propriedades sensoriais ou organolépticas de uma composição ou de um artigo pela adição ao mesmo de uma quantidade eficaz de pelo menos um composto de fórmula (I).

De acordo com uma vantagem particular, a invenção também se refere ao uso de 6-ciclopentilidenohexan-l-ol de fórmula (I') como um agente sensorial ou agente organoléptico dotado de uma nota olfativa floral e, mais especialmente, dotado de uma nota rósea, cítrica, e ao uso do 6-ciclopentilidenohexanal de fórmula (I' ') como um agente sensorial ou organoléptico que exala notas aquosas, aldeidicas cujas fragrâncias olfativas tendem para aromas marinhos, ozônicos, frutosos.

O termo agente sensorial ou composto sensorial pretende significar qualquer composto capaz de modificar, melhorar ou reforçar a percepção sensorial de uma substância, de uma composição, de um artigo por um usuário, e principalmente a percepção organoléptica. Para os propósitos do pedido, um agente sensorial pode ser, principalmente, um agente organoléptico que tenha uma propriedade organoléptica, especialmente uma propriedade olfativa ou gustativa. Assim, a título de exemplo preferencial, o agente sensorial de acordo com a invenção consiste em um dos seguintes agentes organolépticos:

- um agente perfumante, capaz de conferir, modificar, melhorar ou reforçar a percepção olfativa de uma substância, de uma composição ou de um artigo; os agentes perfumantes abrangem também os agentes que mascaram odor ou de neutralização de odor capazes de reduzir ou de eliminar a percepção de um odor gerado por uma ou mais moléculas que entram na composição de um produto;

- um agente aromático capaz de conferir, modificar, melhorar ou reforçar a percepção gustativa de uma substância, de uma composição ou de um artigo.

Na verdade, de modo surpreendente, a requerente demonstra que uma experiência sensorial de interesse advém dos compostos de fórmula (I), pois ela é associada a notas raras, agradáveis e muito procuradas no campo de aromas e perfumes, e que, além disso, mostra ser singular, potente e/ou persistente. Levando-se em conta os produtos do estado da técnica mencionados acima esta singularidade é comparável, ou mesmo mais vantajosa, conforme provam os dados das Tabelas 1 e 2 dos Exemplos 1 e 2. Ela é visivelmente superior em comparação aos numerosos outros compostos conhecidos pelas pessoas versadas na técnica.

Assim, o 6-ciclopentilidenohexan-1-ol (I') exala uma nota floral muito forte e gordurosa. Mais especialmente, de acordo com um painel de perfumistas, este composto está associado a aromas róseos e cítricos muito potentes.

Quanto ao 6-ciclopentilidenohexanal (I''), ele possui uma nota mais aquosa, muito forte, difusa, dotada de uma remanescência notável e descrita mais precisamente como uma nota marinha, ozônica, aldeídica, frutosa, de acordo com o mesmo painel de perfumistas.

Portanto, esses produtos são de completo interesse como ingrediente organoléptico, odorante e/ou aromático, no domínio da perfumaria, da indústria cosmética, dos produtos parafarmacêuticos, na indústria dos detergentes e dos produtos de higiene e domésticos e na indústria alimentícia.

A presente invenção tem também por objetivo uma composição organoléptica que compreende pelo menos um derivado do 6-ciclopentilidenohexano de fórmula geral (I), assim como um processo para modificar as propriedades sensoriais de uma substância, de uma composição ou de um artigo que compreende pelo menos uma das seguintes etapas:

a adição a esta substância, a esta composição ou a este artigo ou a aplicação sobre este artigo, de um derivado do

6-ciclopentilidenohexano de fórmula geral (I).

Preferencialmente, a composição organoléptica de acordo com a invenção é uma composição perfumante ou uma composição aromática.

A presente invenção tem, de preferência, por objetivo o uso de um composto de fórmula (I) como agente perfumante para conferir, modificar ou reforçar as propriedades olfativas de uma substância, de uma composição ou de um artigo, assim como o uso de um composto de fórmula (I) como um agente aromático para conferir, modificar ou reforçar as propriedades gustativas de uma substância, de uma composição ou de um artigo.

O 6-ciclopentilidenohexan-1-ol (I') permite fornecer a uma substância, a uma composição ou a um artigo uma nota floral com aromas róseos e cítricos.

O 6-ciclopentilidenohexanal (I'') permite fornecer a uma substância, a uma composição ou a um artigo uma nota aquosa, marinha, ozônica, aldeídica e frutosa.

O termo “composição organoléptica denota uma mistura que compreende pelo menos um composto organoléptico ao qual é(são) acrescentado(s) um ou mais ingredientes conhecidos dos versados na técnica, tais como um solvente, um suporte ou veículo sólido ou líquido, um adjuvante, um fixador, um composto odorante e/ou aromático etc., sendo esta mistura capaz de ser utilizada para conferir, modificar, melhorar ou reforçar as propriedades organolépticas, principalmente olfativas ou gustativas, de uma substância, de uma composição ou de um artigo.

A título de exemplo não limitante, uma composição organoléptica pode ser uma composição perfumante ou uma composição aromática.

Esta composição organoléptica pode se apresentar na forma de uma composição de base, a ser diluída antes do uso ou na forma de uma composição final pronta para uso. Ela pode ser líquida ou sólida.

A composição organoléptica de acordo com a invenção, quer ela seja uma composição perfumante ou aromática, uma composição de base ou pronta para uso, líquida ou sólida, pode compreender:

- pelo menos um derivado do 6-ciclopentilidenohexano de fórmula (I),

- pelo menos um suporte ou veículo conhecido por aqueles versados na técnica como sendo adequado para este fim, isto é, aceitável do ponto de vista organoléptico, principalmente no tocante à sua inocuidade e no tocante às suas características e, em geral, relativamente neutro do ponto de vista organoléptico, tal como um solvente ou uma emulsão,

- opcionalmente, pelo menos um adjuvante conhecido por aqueles versados na técnica, isto é, um ingrediente capaz de modificar, conferir ou aumentar uma característica adicional, tal como a cor, a estabilidade físico-química ou a textura desta composição, e

- opcionalmente, pelo menos um co-ingrediente perfumante ou aromático conhecido por aqueles versados na técnica.

A presente invenção tem mais especialmente como objeto uma composição perfumante ou uma composição aromática que compreende um derivado do 6-ciclopentilidenohexano de fórmula (I).

O termo “composição perfumante denota uma mistura que compreende pelo menos um composto odorante ao qual é(são) acrescentado(s) um ou mais ingredientes conhecidos por aqueles versados na técnica, tais como um solvente, um suporte ou veículo sólido ou líquido, um adjuvante, um fixador, outro composto odorante e/ou aromático etc., cuja mistura é capaz de ser utilizada para conferir, modificar, melhorar ou reforçar as propriedades olfativas de uma substância, de uma composição ou de um artigo. Para os propósitos da presente invenção, uma composição perfumante é capaz de ser utilizada no campo da perfumaria, da cosmética, dos produtos parafarmacêuticos, na indústria de detergentes, produtos de higiene ou de higiene doméstica.

A composição perfumante de acordo com a invenção pode se apresentar na forma de uma composição de base, a ser

diluída antes do	uso, ou então	na	forma de	uma composição
final pronta para	uso. Ela pode	ser	líquida	ou sólida.
O suporte	ou veículo	de	perfume	aceitável das

composições perfumantes para utilização doméstica pode ser qualquer tipo de suporte ou veículo de perfume conhecido ou adequado para tal fim.

No campo dos produtos de perfumaria, cosmética, parafarmacêuticos, ou de higiene corporal, a composição perfumante de acordo com a invenção deve ser capaz de ser colocada em contato com as diversas partes superficiais do corpo humano (epiderme, cabelo humano e sistema piloso da cabeça, unhas, lábios e órgãos genitais externos) ou com os dentes ou as mucosas bucais, visando limpá-los, perfumálos, modificar a sua aparência e/ou corrigir os odores corporais, e/ou protegê-los ou conservá-los em bom estado, conforme definido pela Diretriz 76/768/CEE.

A título ilustrativo e não limitativo, podemos citar como exemplo de um suporte ou veículo de perfume destinado a um uso corporal: o ftalato de dietila (DEP, CAS 84-66-2) ou o 2-(2-etoxietóxi)-etanol (EMK, CAS 111-90-0). De preferência, o suporte ou veículo de perfume é o etanol (CAS 64-17-5), o propilenoglicol (PG, CAS 57-55-6), o dipropilenoglicol (DPG, CAS 110-98-5), o miristato de isopropila (IPM, CAS 110-27-0), o citrato de trietila (TEC,

CAS 77-93-0), ou o rosinato hidrogenado de metila (CAS

8050-15-5). Por outro lado, qualquer substância considerada como carcinogênica, mutagênica ou tóxica para a reprodução e/ou classificada como CMR dentro do significado do anexo I da Diretriz 67/548/CEE figura no meio dos suportes ou veículos excluídos do campo da presente invenção para uma utilização corporal.

O termo 'composição aromática denota uma mistura que compreende pelo menos um ingrediente aceitável para alimentos que possui propriedades aromáticas de acordo com o Regulamento EC n° 1334/2008, ou qualquer outro composto aromático aceitável para alimentos, ao qual é(são) acrescentado(s) um ou mais ingredientes conhecidos por aqueles versados na técnica, tais como um suporte ou veiculo sólido ou líquido, ou um adjuvante, que sejam aceitáveis para alimentos, cuja mistura seja capaz de ser acrescentada a produtos alimentícios com a finalidade principal de conferir um sabor aos mesmos ou modificar o seu sabor.

A referida composição aromática de acordo com a presente invenção pode se apresentar na forma de uma composição de base, a ser diluída antes do uso ou na forma de uma composição final pronta para uso. Ela pode ser líquida ou sólida.

O suporte ou veiculo aceitável para os fins alimentícios é, principalmente, escolhido para dissolver, diluir, dispersar ou modificar fisicamente o derivado de 6ciclopentilidenohexano de fórmula (I) sem modificar a sua função, a fim de facilitar a sua manipulação, sua aplicação ou sua utilização (veja também o anexo I do Regulamento

1333/2008) .

Exemplos não limitantes de suportes ou veículos aceitáveis para fins alimentícios são fornecidos, por exemplo, na parte I do anexo III recentemente modificado do

Regulamento 1333/2008, que entrou em vigor em 2011.

De modo preferencial, o suporte ou veiculo mencionado acima é escolhido por sua inocuidade e suas características organolépticas neutras. Mais especificamente ele não é:

- nem éter metil terc-butílico (MTBE), nem tolueno, quando se trata do 6-ciclopentilidenohexan-l-ol (I'), nem diclorometano, quando se trata do 6ciclopentilidenohexanal sendo os citados éter metil terc-butílico, tolueno e diclorometano, além disso, indesejáveis devido à sua toxicidade e à sua propriedade organoléptica não neutra.

A título de ilustração não limitativa, a composição organoléptica pode ser incorporada a qualquer formulação conhecida por aqueles versados na técnica, sendo possível para a referida formulação ser, de modo não limitativo, uma espuma, uma loção, um óleo, um gel, um creme, um pó de talco, uma pomada, um aerossol, uma emulsão ou um solvente.

A composição organoléptica pode, além disso, ser encapsulada de acordo com qualquer técnica conhecida por aqueles versados na técnica.

A composição organoléptica de acordo com a invenção encontra suas aplicações em diversos setores industriais, dentre eles principalmente a perfumaria, a cosmetologia, a higiene corporal, a higiene doméstica ou ainda a indústria alimentícia, para modificar, melhorar ou reforçar um gosto, um sabor.

Exemplos não limitantes de composições perfumantes para a perfumaria incluem os acordes e as bases de perfume que constituem exemplos preferidos de composições perfumantes nas quais o derivado de 6-ciclopentil idenohexano de fórmula (I) pode ser vantajosamente utilizado. Os perfumes, as águas de cheiro, os desodorantes, as colônias, os unguentos, as loções pósbarba, constituem outros exemplos de composições ou de produtos finais nos quais um derivado de 6ciclopentilidenohexano de fórmula (I) confere sua nota original.

Exemplos não limitantes de composições perfumantes para a cosmetologia incluem, em particular, qualquer preparação cosmética, tais como cremes, pomadas, loções, talcos ou pós de qualquer natureza, mas também uma loção para a pele, uma preparação capilar, tal como uma coloração ou um tratamento capilar e qualquer outro suporte conhecido.

Um derivado de fórmula (I) também pode ser incorporado em quaisquer composições perfumantes para a higiene corporal, compreendendo de modo não limitante, cremes, sabonetes líquidos ou sólidos, produtos para a ducha ou o banho (gel de banho, etc) ou desodorantes, tanto na forma de bastões ou de loções, xampus e produtos para cabelo e cabelo/corpo de qualquer tipo, as lacas, mas também os desodorantes corporais ou ainda composições antitranspirantes ou as composições antibacterianas.

Quaisquer composições perfumantes para a higiene doméstica constituem também exemplos de composições ou de produtos finais em que o derivado do 6ciclopentilidenohexano de fórmula (I) confere sua nota original. Isto cobre principalmente os purificadores de ar, detergentes, os compostos refrescantes aplicados sobre a roupa lavada, os produtos de limpeza, os detergentes sólidos ou líquidos, os amaciantes, água para ferro de passar, desinfetantes, descontaminantes, água sanitária perfumada, esponjas perfumadas, detergente para louça e qualquer outro produto de limpeza doméstica.

Exemplos de composições em os compostos da fórmula (I) podem ser vantajosamente introduzidos são, por exemplo, composições detergentes habituais. Estas composições compreendem, em geral, um ou mais dos seguintes ingredientes: tensoativos aniônicos, catiônicos ou anfotéricos, agentes alvejantes, branqueadores óticos, cargas diversas, agentes anti-redeposição.

A incorporação de um derivado de 6ciclopentilidenohexano de fórmula (I) a uma composição aromática para a indústria alimentícia como um aroma alimentício visa qualquer tipo de produtos aromatizados, tais como laticínios, sobremesas, pratos preparados, caldos, ou qualquer outro produto alimentício.

Finalmente um derivado de fórmula (I) também pode perfumar artigos do tipo têxtil ou de papel e qualquer outro material, tais como madeira, esponjas, lenços umedecidos, roupa de casa, toalhas de papel etc., tanto por aplicação direta deste derivado à superfície do artigo ou por aplicação de uma composição organoléptica mencionada acima.

A natureza destes diversos componentes não é critica e o derivado do 6-ciclopentilidenohexano de fórmula (I) pode ser acrescentado a qualquer tipo de composição para se tirar uma vantagem sensorial, especialmente organoléptica, olfativa ou gustativa, podendo esta última ser singular e/ou potente e/ou persistente, ou também para tirar uma vantagem econômica devido ao seu baixo custo de produção e a pequena quantidade que é necessária para produzir um forte impacto.

O teor do derivado do 6-ciclopentilidenohexano de fórmula (I) das composições de acordo com a invenção é expresso como porcentagem em peso ou em quantidade na composição final considerada. A quantidade eficaz depende (i) do derivado escolhido, (ii) da natureza da referida composição (base para perfume ou água de cheiro pronta para uso, por exemplo), (iii) da potência, (iv) da persistência do agente sensorial e (v) da natureza do efeito desejado em termos do produto final. É evidente que em uma base para perfume a quantidade eficaz de derivado de 6ciclopentilidenohexano de fórmula (I) pode variar muito.

Por exemplo, o teor pode ser superior a 5%, e pode chegar a pelo menos 90% em peso, ao passo que em um perfume, uma água de cheiro ou uma loção pós-barba, esta quantidade eficaz poderá ser muito inferior a 50% em peso. A

composição	organoléptica de	acordo com a	invenção pode
compreender	entre 0,001% e	10% em peso	do composto de
fórmula (I)	, principalmente	entre 0,001%	e 5% em peso,
entre 0,005	e 2% ou então	entre 0,01 e	2% em peso do
composto de	fórmula (I).

Assim, o limite inferior da quantidade eficaz de derivado do 6-ciclopentilidenohexano de fórmula (I) pode ser aquele que provoque uma modificação perceptível ao aroma e/ou paladar do produto final. Em determinados casos, este teor mínimo pode ser de cerca de 0,001% em peso ou cerca de de 0,01% em peso.

A quantidade eficaz do derivado de 6ciclopentilidenohexano e fórmula (I) pode estar nas composições detergentes, principalmente domésticas ou nos sabonetes em cerca de 0,001 a 5% em peso, de preferência cerca de 0,01% a 2% em peso.

Eles também podem estar envolvidos nos produtos capilares e sabonetes aromáticos numa proporção de 0,005 a

1/3

Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Uso de um composto de fórmula (I) na qual R representa um radical CHO ou um radical CH₂OH caracterizado pelo fato de ser como agente organoléptico para conferir, modificar ou reforçar as propriedades organolépticas de uma substância, de uma composição ou de um artigo.
2. Uso de um composto de fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de ser como agente perfumante para conferir, modificar ou reforçar as propriedades olfativas de uma substância, de uma composição ou de um artigo.
3. Uso de um composto de fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de ser como agente aromático para conferir, modificar ou reforçar as propriedades gustativas de uma substância, de uma composição ou de um artigo.
4. Uso de um composto de fórmula (I), de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de ser como agente de neutralização de odor ou mascarador de odor.
5. Uso de um composto de fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1, no qual R representa CHO, caracterizado pelo fato de ser para conferir a uma substância, a uma composição ou a um artigo, uma nota aquosa, marinha, ozônica,

Petição 870180003213, de 12/01/2018, pág. 36/52

2/3 aldeídica e frutosa.
6. Uso de um composto de fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, em que R representa CH₂OH, caracterizado pelo fato de ser para conferir a uma substância, a uma composição ou a um artigo uma nota floral com emanações róseas e cítricas.
7. Composição organoléptica caracterizada pelo fato de que compreende:

- um derivado de 6-ciclopentilidenohexano de fórmula (I) como definido na reivindicação 1,

- um suporte aceitável do ponto de vista organoléptico, tal como um solvente ou uma emulsão,

- opcionalmente, um adjuvante, e

- opcionalmente, um co-ingrediente perfumante ou aromático.
8. Composição organoléptica, de acordo com a reivindicação 7, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos 0,001% em peso de um composto de fórmula (I).
9. Composição organoléptica, de acordo com a reivindicação 8, caracterizada pelo fato de que compreende entre 0,001% e 10% em peso de um composto de fórmula (I).
10. Processo para modificar as propriedades organolépticas, principalmente as propriedades olfativas ou as propriedades gustativas de uma substância, de uma composição ou de um artigo caracterizado pelo fato de que compreende pelo menos uma das etapas abaixo:

- adicionar um composto de fórmula (I) conforme definido na reivindicação 1 à referida substância, à referida composição ou ao referido artigo, ou

Petição 870180003213, de 12/01/2018, pág. 37/52

3/3

- aplicar um composto de fórmula (I), conforme definido na reivindicação 1, à superfície deste artigo.
11. Processo para neutralizar ou mascarar o odor de uma substância, de uma composição ou de um artigo caracterizado pelo fato de que compreende pelo menos uma das seguintes etapas:

- adicionar um composto de fórmula (I) conforme definido na reivindicação 1 à referida substância, à referida composição ou ao referido artigo, ou

- aplicar um composto de fórmula (I), conforme definido na reivindicação 1, à superfície deste artigo.
12. Processo para conferir a uma substância, a uma composição ou a um artigo, uma nota aquosa, marinha, ozônica, aldeídica e frutosa caracterizado pelo fato de que compreende pelo menos uma das seguintes etapas:

- adicionar um composto de fórmula (I) conforme definido na reivindicação 1 à referida substância, à referida composição ou ao referido artigo, ou

- aplicar um composto de fórmula (I) conforme definido na reivindicação 1 à superfície deste artigo.

Petição 870180003213, de 12/01/2018, pág. 38/52