JP2013532123A - ウッディノートを有する化合物 - Google Patents
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Abstract
に対応する、ウッディノートを有する化合物であって、式中、
6個の炭素原子を有する環は飽和しているか、または、炭素C1とC2との間もしくは炭素C1とC6との間に二重結合を有し、
RはC2〜C5アルキルまたはC2〜C5アルケニル基から選択される、化合物に関する。
Description
米国特許第US4229600号、米国特許第US4524017号および国際公開第WO2003/035595号に記載されるもののような、ノルボルナンもしくはノルボルネンの誘導体、または
とくに国際公開第WO2007/031904号、米国特許第US4387048号および米国特許第US5114915号に記載される、デカロンの誘導体
を挙げることができる。
1−(3,3−ジメチル−シクロへキシル)−ペント−4−エン−1−オン;
1−(3,3−ジメチル−シクロへキス−1−エニル)−ペント−4−エン−1−オン;
1−(3,3−ジメチル−シクロへキス−6−エニル)−ペント−4−エン−1−オン;
1−(3,3−ジメチル−シクロへキス−1−エニル)−へキス−4−エン−1−オン;
1−(3,3−ジメチル−シクロへキス−6−エニル)−へキス−4−エン−1−オン;
1−(3,3−ジメチル−シクロへキス−6−エニル)−2−メチル−ブト−3−エン−1−オン
が含まれる。
を有するその目標化合物を有し、式中:
6個の炭素原子を有する環は飽和し、または炭素C1とC2との間もしくは炭素C1とC6との間に二重結合を有し、
RはC2〜C5アルキルまたはC2〜C5アルケニル基から選択される。
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ブタン−2−オル
2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ブタン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ペント−4−エン−2−オル
2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ペント−4−エン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ペンタン−2−オル
2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ペンタン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ヘキサン−2−オル
2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ヘキサン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−4−メチルペンタン−2−オル
2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−4−メチルペンタン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−3−メチルペンタン−2−オル
2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−3−メチルペンタン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−5−メチルヘキサン−2−オル
2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−5−メチルヘキサン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ブタン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ペント−4−エン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ペンタン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ヘキサン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)−4−メチルペンタン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)−5−メチルヘキサン−2−オル
から選択される。
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ブタン−2−オルおよび2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ブタン−2−オルの調製
1.2等量のTHF中に入れたマグネシウムを窒素下で三つ口フラスコ中に入れる。1.2等量のブロモエタンを滴下する。温度を上げて還流する。マグネシウムをすべて消費した後、5〜10℃の反応媒体を入れ、1等量のデヒドロヘルバックを滴下する。次いで、混合物を環境温度で2時間撹拌した後、HCl10%水溶液/氷の混合物(50:50)上に注ぐ。約10分の撹拌後、相を分離させる。水相をMTBE(メチルtert−ブチルエーテル)で2回抽出する。再結合した有機相を重炭酸ナトリウムの溶液の後塩水で洗浄する。
BP=60℃/0.4torr
香り表示90:10:ウッディ、パイン、ユーカリ、非常に強い
香り表示60:40:ウッディ、ショウノウ、非常に強い
1H−NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.76(t、3H)、0.97(s、6H)、0.82〜1.13(m、3H)、1.25(s、3H)、1.35〜1.41(m、2H)、1.50〜1.61(m、3H)、1.85〜1.91(m、2H)、5.41(s、1H)
13C−NMR(50MHz、CDCl3):δ(ppm)8.2、20.2、27.2、30.2、30.3、32.9、37.5、48.8、54.3、75.1、130.5、139.4
MS[e/m(%)]:182(M+、0.3)、154(11)、153(100)、109(16)、95(13)、81(71)、57(18)、55(10)、43(48)、41(10)
1H−NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.76(t、3H)、0.97(s、6H)、0.82〜1.13(m、3H)、1.25(s、3H)、1.35〜1.41(m、2H)、1.50〜1.61(m、3H)、1.85〜1.91(m、2H)、5.56〜5.68(m、1H)
13C−NMR(50MHz、CDCl3):δ(ppm)9.2、12.3、26.1、29.2、30.4、32.1、33.3、41.3、42.6、53.7、122.4、128.3
MS[e/m(%)]:182(M+、5)、167(10)、154(25)、153(33)、138(34)、126(25)、125(29)、113(20)、112(10)、11(12)、110(57)、109(16)、98(11)、97(40)、95(19)、83(100)、70(16)、69(73)、67(14)、57(22)、56(33)、55(75)、53(13)、43(18)、42(12)、41(51)、39(18)
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ペント−4−エン−2−オルおよび2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ペント−4−エン−2−オルの調製
実施例1の手順を、ブロモエタンを塩化アリルで置き換え、同様に行う。
BP=55℃/0.2torr
香り表示:ウッディ、アニマル、中強度
1H−NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.97(s、6H)、1.26(s、3H)、1.30〜1.41(m、2H)、1.59〜1.65(m、2H)、1.75(d、J=2.2Hz、1H)、1.92(td、J=1.2および6.0Hz、2H)、2.16〜2.45(m、2H)、5.04〜5.13(m、2H)、5.42(s、1H)、5.61〜5.79(m、1H)
13C−NMR(50MHz、CDCl3):δ(ppm)20.15、25.07、27.17、30.33、31.57、37.09、45.12、73.92、118.42、130.68、134.08、139.56
MS[e/m(%)]:194(M+、0)、154(11)、153(100)、109(21)、95(12)、91(10)、81(94)、67(12)、43(79)、41(17)
1H−NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.91(s、6H)、1.26(s、3H)、1.30〜1.41(m、2H)、1.59〜1.65(m、2H)、1.75(d、J=2.2Hz、1H)、1.92(td、J=1.2および6.0Hz、2H)、2.16〜2.45(m、2H)、5.04〜5.13(m、2H)、5.42(s、1H)、5.61〜5.79(m、1H)
13C−NMR(50MHz、CDCl3):δ(ppm)23.00、23.79、28.12、32.17、34.88、40.31、50.19、73.92、118.64、128.56、134.08、139.56
MS[e/m(%)]:194(M+、0)、154(10)、153(100)、97(34)、95(40)、79(12)、69(14)、67(11)、59(10)、55(13)、43(20)、41(23)、39(11)
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ペンタン−2−オルおよび2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ペンタン−2−オルの調製
実施例1の手順を、ブロモエタンを1−ブロモプロパンで置き換え、同様に行う。
BP=53℃/0.2torr
香り表示:ウッディ、アニマル、ラスティック、強い
1H−NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.85〜1.07(m、6H)、0.97(s、6H)、1.25(s、3H)、1.35〜1.50(m、4H)、1.54〜1.70(m、4H)、1.88(td、J=1.2および6.0Hz、2H)、2.07〜2.28(m、2H)、5.40(s、1H)
13C−NMR(50MHz、CDCl3):δ(ppm)14.54、17.21、20.20、24.98、27.64、30.25、30.37、31.58、37.13、42.88、74.94、130.19、139.96
MS[e/m(%)]:196(M+、0.3)、154(10)、153(100)、109(15)、95(12)、91(11)、81(67)、71(14)、43(47)、41(12)
MS[e/m(%)]:196(M+、0.8)、154(15)、153(100)、97(24)、95(34)、69(10)、43(17)、41(14)
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ヘキサン−2−オルおよび2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ヘキサン−2−オルの調製
実施例1の手順を、ブロモエタンを1−ブロモブタンで置き換え、同様に行う。
BP=57℃/0.2torr
香り表示92:8:ウッディ、アニマル、ほのかにフレッシュ、永続的ファセット、中強度
香り表示80:20:ウッディ、ミンティ、ラズベリーファセット、強い
1H−NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.85〜1.07(m、6H)、0.97(s、6H)、1.26(s、3H)、1.37〜1.31(m、1H)、1.35〜1.43(m、3H)、1.48〜1.52(m、2H)、1.59〜1.67(m、2H)、1.88(td、J=1.2および6.0Hz、2H)、2.08〜2.28(m、2H)、5.40(s、1H)
13C−NMR(50MHz、CDCl3):δ(ppm)14.11、20.21、23.09、24.97、26.11、27.65、30.25、30.37、31.58、37.14、40.16、74.91、130.24、139.94
MS[e/m(%)]:210(M+、0.3)、154(11)、153(100)、109(12)、81(57)、43(32)
MS[e/m(%)]:210(M+、0.7)、153(100)、97(20)、95(28)、43(11)、41(10)
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−4−メチルペンタン−2−オルおよび2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−4−メチルペンタン−2−オルの調製
実施例1の手順を、ブロモエタンを1−ブロモ−2−メチルプロパンで置き換え、同様に行う。
BP=48℃/0.2torr
香り表示:ウッディ、フレッシュ、ミンティ、強い
1H−NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.88(d、J=7.4Hz、3H)、0.92(d、J=7.4Hz、3H)、0.97(s、6H)、1.03〜1.07(m、1H)、1.26(s、3H)、1.35〜1.49(m、5H)、1.54〜1.68(m、3H)、1.89(td、J=1.4および5.8Hz、2H)、5.44(s、1H)
13C−NMR(50MHz、CDCl3):δ(ppm)20.09、24.32、24.40、25.25、28.78、29.90、30.40、31.52、37.03、48.88、75.36、129.91、140.13
MS[e/m(%)]:210(M+、0.1)、154(12)、153(100)、109(15)、81(59)、57(10)、43(37)、41(11)
MS[e/m(%)]:210(M+、0.6)、154(14)、153(100)、97(28)、95(33)、69(11)、57(10)、43(16)、41(16)
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−3−メチルペンタン−2−オルおよび2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−3−メチルペンタン−2−オルの調製
実施例1の手順を、ブロモエタンを2−ブロモブタンで置き換え、同様に行う。
香り表示:ウッディ、ファッティ、塩素化、殺虫剤、中強度
BP=48℃/0.2torr
1H−NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.82〜0.93(m、6H)、0.97(s、3H)、1.19および1.21(2s、3H)、1.40〜1.71(m、7H)、1.88(m、2H)
13C−NMR(50MHz、CDCl3、47%):δ(ppm)12.94、13.20、20.23、23.51、23.94、24.85、30.29、31.64、37.18、41.44、72.18、130.63、140.52
13C−NMR(50MHz、CDCl3、40%):δ(ppm)12.85、12.99、20.23、23.77、23.79、24.89、30.20、30.39、31.64、31.18、41.30、72.18、130.63、140.52
MS[e/m(%)]、47%異性体:210(M+、0.1)、154(11)、153(100)、109(18)、95(10)、81(78)、43(45)、41(12)
MS[e/m(%)]、40%異性体:210(M+、0.2)、154(10)、153(100)、109(20)、95(11)、81(80)、43(46)、41(12)
MS[e/m(%)]、7%異性体:210(M+、0)、154(11)、153(100)、97(30)、95(38)、69(11)、43(14)、41(16)
MS[e/m(%)]、6%異性体:210(M+、0)、154(11)、153(100)、97(25)、95(27)、43(13)、41(13)
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−5−メチルヘキサン−2−オルおよび2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−5−メチルヘキサン−2−オルの調製
実施例1の手順を、ブロモエタンを3−メチル−1−ブロモブタンで置き換え、同様に行う。
BP=85℃/0.4torr
香り表示:ウッディ、乾燥干し草、蜂蜜、強い
1H−NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.87(d、J=6.4Hz、6H)、0.97(s、6H)、1.02〜1.09(m、2H)、1.26(s、3H)、1.35〜1.62(m、8H)、1.88(td、J=1.0および5.8Hz、2H)、5.40(s、1H)
13C−NMR(50MHz、CDCl3):δ(ppm)20.19、22.63、22.70、24.95、27.70、28.33、30.26、30.35、31.59、32.92、37.13、38.11、74.92、130.34、139.83
MS[e/m(%)]:224(M+、0.2)、154(11)、153(100)、135(10)、109(13)、81(64)、43(42)、41(11)
1H−NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.87(d、J=6.4Hz、6H)、0.97(s、6H)、1.02〜1.09(m、2H)、1.26(s、3H)、1.35〜1.62(m、8H)、1.88(td、J=1.0および5.8Hz、2H)、5.60〜.66(m、1H)
MS[e/m(%)]:224(M+、0)、154(17)、153(100)、97(26)、95(30)、69(12)、43(23)、41(11)
2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ブタン−2−オルの調製
実施例1の手順を、デヒドロヘルバックをヘルバックで置き換え、同様に行う。
BP=59℃/1.0torr
香り表示:ウッディ、フルーティ、リナロール、強い
1H−NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.85〜0.93(m、12H)、1.03〜1.13(m、4H)、1.32〜1.59(m、8H)
13C−NMR(50MHz、CDCl3、主要異性体(38および37%)):δ(ppm)7.53および7.77、22.56および23.23、23.41および23.58、24.66および24.74、26.54および27.10、32.28および32.39、33.78、34.59および35.66、39.17および39.23、41.66および41.80、74.37および74.44
MS[e/m(%)]、38%異性体:224(M+、0)、155(12)、95(11)、73(100)、72(16)、69(14)、55(19)、43(15)、41(11)
MS[e/m(%)]、37%異性体:224(M+、0)、155(13)、137(10)、95(12)、73(100)、72(17)、69(15)、55(20)、43(15)、41(12)
MS[e/m(%)]、25%異性体:224(M+、0)、155(36)、137(31)、113(100)、111(15)、99(50)、95(17)、86(18)、85(10)、83(12)、81(14)、73(11)、71(10)、69(24)、57(34)、56(15)、55(29)、43(28)、41(25)
2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ペント−4−エン−2−オルの調製
実施例1の手順を、ブロモエタンを塩化アリルで、デヒドロヘルバックをヘルバックで置き換え、同様に行う。
BP=72℃/0.4torr
香り表示:ウッディ、フローラル、グリーン、強い
1H−NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.88〜0.93(3s、6H)、0.82〜1.00(m、2H)、1.08〜1.09(3s、3H)、1.32〜1.64(m、7H)、2.12〜2.32(m、2H)、5.06〜5.17(m、2H)、5.78〜5.95(m、1H)
13C−NMR(50MHz、CDCl3、主要異性体(42および41%)):δ(ppm)22.50、23.50および23.86、24.64および24.71、26.57および27.23、30.84および30.94、33.75、39.18および39.24、39.71および40.66、42.51および42.55、44.36および44.43、73.77および73.89、118.59および118.66、134.03および134.16
MS[e/m(%)]、42%異性体:196(M+、0)、156(11)、155(100)、137(65)、111(53)、95(51)、85(46)、84(17)、81(38)、69(59)、67(13)、55(31)、45(13)、43(98)、41(35)、39(11)
MS[e/m(%)]、41%異性体:196(M+、0)、156(12)、155(97)、137(61)、111(52)、97(10)、95(51)、85(45)、84(18)、81(37)、69(60)、67(15)、55(32)、45(12)、43(100)、41(33)、39(13)
MS[e/m(%)]、17%異性体:196(M+、0.7)、156(10)、155(100)、138(10)、137(80)、125(27)、111(40)、98(16)、97(22)、95(45)、85(14)、84(12)、83(97)、81(39)、69(80)、59(21)、57(23)、56(21)、55(65)、53(12)、43(56)、42(12)、41(65)、39(20)
2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ペンタン−2−オルの調製
実施例1の手順を、ブロモエタンを1−ブロモプロパンで、デヒドロヘルバックをヘルバックで置き換え、同様に行う。
BP=60℃/0.2torr
香り表示:ウッディ、フレッシュ、リナロール、スイート、強い
1H−NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.89〜0.92(2sおよび1t重、9H)、1.03〜1.09(m、2H)、1.07〜1.09(2s、3H)、1.31〜1.83(m、11H)
13C−NMR(50MHz、CDCl3、79%異性体):δ(ppm)14.77、16.64、22.53、24.12、24.67、27.14、30.85、33.78、39.24、39.76、42.41、42.48、74.44
13C−NMR(50MHz、CDCl3、19%異性体):δ(ppm)16.44、16.68、22.56、23.89、24.74、26.60、30.92、33.78、39.18、40.59、42.30、42.34、74.33
MS[e/m(%)]、79%異性体:198(M+、0)、155(16)、137(11)、95(11)、87(100)、86(12)、69(18)、55(11)、45(21)、43(15)、41(13)
MS[e/m(%)]、19%異性体:198(M+、0)、155(16)、137(10)、95(10)、87(100)、86(11)、69(19)、55(10)、45(20)、43(15)、41(12)
MS[e/m(%)]、2%異性体:198(M+、0)、155(38)、137(32)、127(100)、113(48)、111(14)、100(12)、95(14)、83(13)、81(13)、71(24)、69(24)、57(16)、56(12)、55(26)、43(34)、41(25)
2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ヘキサン−2−オルの調製
実施例1の手順を、ブロモエタンを1−ブロモブタンで、デヒドロヘルバックをヘルバックで置き換え、同様に行う。
BP=68℃/0.2torr
香り表示:ウッディ、アニマル、中強度
1H−NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.89〜0.92(2sおよび1t重、9H)、1.03〜1.09(m、2H)、1.08〜1.09(2s、3H)、1.31〜1.83(m、13H)
13C−NMR(50MHz、CDCl3、77%異性体):δ(ppm)14.17、16.64、22.39、24.15、24.68、25.60、27.15、30.93、33.78、39.18、39.68、39.79、42.34、74.30
13C−NMR(50MHz、CDCl3、21%異性体):δ(ppm)16.69、22.57、23.95、24.76、25.47、26.58、30.85、33.78、39.23、39.75、40.57、42.23、74.40
MS[e/m(%)]、77%異性体:212(M+、0)、155(20)、137(11)、101(100)、95(10)、69(13)、55(14)、45(10)、43(12)、41(11)
MS[e/m(%)]、21%異性体:212(M+、2)、155(48)、141(100)、137(33)、127(41)、111(13)、95(15)、85(16)、83(11)、81(13)、71(12)、69(20)、57(19)、55(23)、43(20)、41(23)
MS[e/m(%)]、2%異性体:212(M+、1)、156(11)、155(57)、141(44)、137(32)、127(21)、111(11)、101(100)、100(13)、95(23)、83(10)、81(20)、71(15)、69(17)、55(37)、53(10)、45(12)、43(28)、41(21)
2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)−4−メチルペンタン−2−オルの調製
実施例1の手順を、ブロモエタンを1−ブロモ−2−メチルプロパンで、デヒドロヘルバックをヘルバックで置き換え、同様に行う。
BP=58℃/0.2torr
香り表示:ウッディ、フレッシュ、ほのかにシトロネラおよびバナナ、中強度
13C−NMR(50MHz、CDCl3、85%異性体):δ(ppm)22.54、23.73、24.22、24.74、24.89、25.02、26.73、30.96、33.77、39.28、40.72、43.47、48.24、75.09
13C−NMR(50MHz、CDCl3、14%異性体):δ(ppm)23.64、23.82、24.37、24.82、25.09、27.37、30.89、33.80、39.23、39.88、43.51、48.24、74.98
MS[e/m(%)]、85%異性体:212(M+、0)、155(26)、137(13)、101(100)、95(11)、69(15)、59(14)、57(21)、55(11)、43(19)、41(15)
MS[e/m(%)]、14%異性体:212(M+、2)、155(40)、141(100)、137(28)、127(33)、111(14)、95(15)、85(22)、83(12)、81(16)、71(11)、69(23)、57(22)、56(11)、55(24)、43(25)、41(28)
MS[e/m(%)]、1%異性体:212(M+、0)、155(46)、137(24)、111(10)、101(100)、95(23)、85(11)、83(10)、81(12)、69(14)、59(13)、58(11)、57(22)、45(10)、43(26)、41(19)
2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)−3−メチルペンタン−2−オルの調製
実施例1の手順を、ブロモエタンを2−ブロモブタンで、デヒドロヘルバックをヘルバックで置き換え、同様に行う。
BP=64℃/0.2torr
香り表示:ウッディ、ヨモギ、とても香りがよい、ほのか
1H−NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.80〜1.05(m、4H)、0.89〜0.95(m、12H)、0.99〜1.01(s重、3H)、1.31〜1.82(m、9H)
MS[e/m(%)]、26%異性体:212(M+、0.2)、155(48)、141(11)、137(33)、111(21)、101(100)、95(24)、81(15)、72(10)、69(26)、59(14)、57(20)、55(21)、45(21)、43(26)、41(22)
MS[e/m(%)]、25%異性体:212(M+、0.1)、155(42)、137(26)、111(20)、101(100)、95(19)、81(13)、69(23)、59(13)、57(15)、55(16)、45(19)、43(19)、41(17)
MS[e/m(%)]、24%異性体:212(M+、0)、155(36)、137(26)、111(16)、101(100)、95(18)、81(11)、69(60)、59(11)、57(15)、55(15)、45(20)、43(17)、41(16)
MS[e/m(%)]、20%異性体:212(M+、0)、155(40)、137(25)、111(21)、101(100)、95(21)、81(13)、69(22)、59(11)、57(15)、55(16)、45(19)、43(19)、41(18)
MS[e/m(%)]、5%異性体:212(M+、1)、155(57)、141(100)、137(59)、127(12)、111(20)、97(20)、95(27)、85(15)、83(24)、81(19)、71(18)、69(36)、67(14)、59(15)、57(39)、56(13)、55(39)、43(41)、41(33)
2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)−5−メチルヘキサン−2−オルの調製
実施例1の手順を、ブロモエタンを3−メチル−1−ブロモブタンで、デヒドロヘルバックをヘルバックで置き換え、同様に行う。
BP=71℃/0.4torr
香り表示:ウッディ、パイン、フレッシュ、クリーン、強い
1H−NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.88〜0.94(s重、12H)、0.87〜1.00(m、2H)、1.04〜1.12(m、1H)、1.07〜1.08(2s、3H)、1.17〜1.26(m、3H)、1.31〜1.32(m、1H)、1.39〜1.53(m、7H)、1.57〜1.83(m、1H)
13C−NMR(50MHz、CDCl3、主要異性体(46および43%)):δ(ppm)22.54および22.57、22.73、24.01および24.17、24.69および24.77、26.55および27.14、28.65および28.74、32.20および33.73、32.38および32.78、34.75、37.71および37.79、39.17および39.21、39.72および40.57、42.07および42.20、74.29および74.38
MS[e/m(%)]、46%異性体:226(M+、0)、155(38)、137(20)、115(100)、111(14)、97(54)、95(15)、81(13)、71(12)、69(25)、57(11)、55(32)、43(26)、41(19)
MS[e/m(%)]、43%異性体:226(M+、0.4)、156(10)、155(100)、137(24)、95(12)、83(13)、81(15)、69(18)、57(13)、55(16)、43(17)、41(15)
MS[e/m(%)]、11%異性体:226(M+、4)、155(100)、137(30)、127(10)、115(54)、111(11)、97(51)、95(18)、81(19)、79(11)、72(11)、69(38)、67(15)、58(14)、57(13)、56(10)、55(27)、45(12)、43(32)、41(30)
実施例8、9および14に従って得られる一般式Iの誘導体の1つを組み入れる香料組成物A、B、CおよびD
パチョリ−アンバー調合A、同調合が実施例8に従って得られる2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ブタン−2−オルを含む調合B、同調合が実施例9に従って得られる2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ペント−4−エン−2−オルを含む調合C、同調合が実施例14に従って得られる2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)−5−メチルヘキサン−2−オルを含む調合D。
実施例8および9に従って得られる一般式Iの誘導体の1つを組み入れる香料組成物E、F、GおよびH
フルーティ−ウッディなイトスギ調合E、同調合が実施例8に従って得られる2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ブタン−2−オルを含む調合FおよびG、同調合が実施例9に従って得られる2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ペント−4−エン−2−オルを含む調合H。
Claims (13)
- 一般式:
の化合物であって、式中、
6個の炭素原子を有する環は飽和しているか、または、炭素C1とC2との間もしくは炭素C1とC6との間に二重結合を有し、
RはC2〜C5アルキルまたはC2〜C5アルケニル基から選択される、化合物。 - 6個の炭素原子を有する前記環が飽和していることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 6個の炭素原子を有する前記環が、炭素C1とC2との間または炭素C1とC6との間に二重結合を有することを特徴とする、請求項1または2のいずれかの1項に記載の化合物。
- Rが−CH2CH3、−CH2CH2=CH2、−CH2CH2CH3、−CH2CH2CH2CH3、−CH2CH(CH3)2、−CH(CH3)CH2CH3および−CH2CH2CH(CH3)2から選択されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- 2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ブタン−2−オル
2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ブタン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ペント−4−エン−2−オル
2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ペント−4−エン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ペンタン−2−オル
2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ペンタン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ヘキサン−2−オル
2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ヘキサン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−4−メチルペンタン−2−オル
2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−4−メチルペンタン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−3−メチルペンタン−2−オル
2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−3−メチルペンタン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−5−メチルヘキサン−2−オル
2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−5−メチルヘキサン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ブタン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ペント−4−エン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ペンタン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ヘキサン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)−4−メチルペンタン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)−5−メチルヘキサン−2−オル
から選択されることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。 - 請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物のうち、少なくとも1つを含む香料組成物。
- 伝統的な香料組成物であることを特徴とする、請求項6に記載の組成物。
- 香料濃縮物、オーデコロン、オードトワレ、香水から選択されることを特徴とする、請求項7に記載の組成物。
- 化粧品組成物であることを特徴とする、請求項6に記載の組成物。
- フェイスおよび/またはボディクリーム、タルカムパウダー、ヘアオイルまたはボディオイル、シャンプー、ヘアローション、バスソルト、バスオイル、シャワージェル、バスジェル、石鹸、制汗剤、防臭剤、ローション、シェービングクリーム、シェービングソープ、歯磨き剤、軟膏から選択されることを特徴とする、請求項9に記載の組成物。
- 洗浄製品であることを特徴とする、請求項6に記載の組成物。
- 柔軟剤、洗剤、洗濯洗剤、芳香剤、室内消臭剤から選択されることを特徴とする、請求項11に記載の組成物。
- 請求項7〜12のいずれか1項に記載の組成物の調製に用いることを意図した、いわゆる中間組成物であることを特徴とする、請求項6に記載の組成物。
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