JP2008509116A - 香料におけるβ置換テトラヒドロピラン(テトラヒドロピラノン)並びにその合成方法及びその使用 - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
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Abstract
Description
5−ペンチルテトラヒドロピラン−2−オン
3−ヘプチルテトラヒドロピラン
5−ヘプチルテトラヒドロピラン−2−オン
3−ベンジルテトラヒドロピラン
式(I)のRに対応する置換基は、直鎖である。
5−ペンチルテトラヒドロピラン−2−オン、
5−ノニルテトラヒドロピラン−2−オン、
5−ベンジルテトラヒドロピラン−2−オン、5−(2,2,3−トリメチルシクロペント−3−エニル)テトラヒドロピラン−2−オン、
3−ヘプチルテトラヒドロピラン、
3−オクチルテトラヒドロピラン、
3−ノニルテトラヒドロピラン、
3−デシルテトラヒドロピラン、
3−ウンデシルテトラヒドロピラン、及び
3−(2,2,3−トリメチルシクロペント−3−エニル)テトラヒドロピランであり、式(I)のRに対応する置換基は、直鎖である。
式中、Rは、式(I)におけるものと同義であり、R’は、CH3若しくはC2H5又は多価アルコールエステルを表す。
a)低温で還元して、ヒドロキシエステル(7)を形成した後、適切な塩基で鹸化し、次いで適切な酸で加水分解した後、環化して式(Ia)の化合物を形成すること、又は
b)高温で還元して、ジオール(10)を形成した後、環化して式(Ib)の化合物を形成することを含む。
モルホリン418.0g(4.80モル)及びシクロヘキサン344.0gを、マグネットスターラー、水分離器、温度計及び漏斗を備えた4リットルの丸底フラスコに入れた。混合物を65℃〜70℃に加熱した。ヘプタナール444.2g(3.89モル)を5時間かけて添加した。沸点(添加開始時に80℃〜84℃、次いで操作終了まで87℃)まで素早く加熱した。反応中に生成された水を水分離器内に回収した。次いで、反応媒体を冷却し、バルク温度において80℃以下で、シクロヘキサン及び過剰量のモルホリンを減圧(約4400Pa)下において留去した。混合物を40℃に冷却し、大気圧でメタノール40ml中の水酸化カリウム4.0gを、4−ヘプト−1(E/Z)−エニルモルホリンに添加した。混合物を60℃に加熱し、アクリル酸メチル237.5g(2.76モル)を4時間かけて添加した。混合物を60℃で12時間撹拌した後、更にアクリル酸メチル165.3g(1.92モル)を2時間半かけて添加した。添加終了後、反応媒体を80℃に加熱し、撹拌を12時間継続した。pH4に緩衝した酢酸水溶液(酢酸587.3g、酢酸ナトリウム三水和物215.3g、及び水697.5g)を、この温度で2時間かけて滴加した。更に4時間撹拌した。この相を静止させて分離した。水性相をシクロヘキサン200mlで2回抽出した。有機相を合わせ、水100mlで1回、飽和重炭酸ナトリウム溶液100mlで1回、及びブライン150mlで1回洗浄した。得られた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させた。バルク温度において50℃以下で減圧下(3990Pa)において溶媒を蒸発させた後、粗オキソエステル890.0gを得て、該エステルを高真空下で(80℃〜95℃で80Pa)漂白して82.7%4−ホルミルノナン酸メチル663.0g(収率:2.74モル、70%)を得た。
エタノール1560.0g及び実施例1で得られた82.7%4−ホルミルノナン酸メチル663.0g(最大2.74モル)を、メカニカルスターラー及び温度計を備えた4リットルの丸底フラスコに入れ、混合物を0℃に冷却した。次いで、バルク温度において5℃以下で、水素化ホウ素ナトリウム41.6g(1.10モル)を4時間かけて滴加した。滴加終了後、0℃で24時間更に撹拌した。バルク温度において10℃以下で、10%水酸化ナトリウム水溶液1900.0gを2時間かけて滴加した。白色沈殿が形成された。この沈殿が完全に溶解されるまで撹拌を継続した(約2時間)。フラスコを約3990Paの真空下に設置し、エタノールを留去した。得られた水性相を、トルエン及びヘキサン(50/50)の混合物200mlで2回抽出して中性生成物を除去した。次いで、水性相を0℃に冷却した。得られた相を、バルク温度において10℃以下で、10%塩酸1900.0gを添加して3時間かけて酸性化した。添加終了後、反応媒体を室温(20℃)まで上昇させながら4時間撹拌した。相を静止させて分離して有機相を回収した。水性相をトルエン200mlで2回抽出した。有機相を合わせ、水100mlで2回、及びブライン200mlで1回洗浄した後、減圧濃縮した(3990Pa)。粗生成物696.0gを得た後、133Paで漂白して86.1%5−ペンチルテトラヒドロ−ピラン−2−オン468.0gを得た。Vigreuxカラム上で蒸留後、98.3%5−ペンチルテトラヒドロピラン−2−オン289.0g(1.70モル)のコア画分を収率61%で得た(90−2℃/27Pa)。
モルホリン104.4g(1.20モル)及びシクロヘキサン210.0gを、マグネットスターラー、水分離器、温度計及び漏斗を備えた1リットル丸底フラスコに入れた。混合物を65℃〜70℃に加熱した。ノナナール142.0g(0.99モル)を4時間かけて添加した。沸点(添加開始時に80℃〜84℃、次いで操作終了まで87℃)まで素早く加熱した。反応中に生成された水を水分離器に回収した。次いで、反応媒体を冷却し、シクロヘキサン及び過剰量のモルホリンを、バルク温度において60℃以下で、減圧(約4400Pa)下において留去した。混合物を40℃に冷却し、大気圧に戻し、メタノール20ml中の水酸化カリウム1.5gを4−ノン−1(E/Z)−エニルモルホリンに添加した。混合物を50℃に加熱し、アクリル酸メチル85.5g(0.99モル)を1時間かけて添加した。混合物を50℃で15時間撹拌した後、更なるアクリル酸メチル43.0g(0.50モル)を1時間半かけて添加した。添加終了後、混合物を更に60℃で12時間撹拌した。反応媒体の温度を80℃に加熱した。pH4に緩衝した酢酸水溶液(酢酸195.7g、酢酸ナトリウム三水和物71.7g及び水232.6g)を、この温度で2時間かけて滴加した。更に4時間撹拌した。相を静止させて分離した。水性相をトルエン150mlで2回抽出した。有機相を合わせ、水100mlで3回、及びブライン100mlで1回洗浄した。得られた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させた。バルク温度において50℃以下で、減圧(3990Pa)下において溶媒を蒸発させた後、粗オキソエステル237.0gを得て、該エステルを高真空下で漂白して(93Paで70℃〜120℃)、91.0%4−ホルミルウンデカン酸メチル152.1g(収率:0.61モル、61%)を得た。
イソプロパノール390.0g及び水素化ホウ素ナトリウム22.4g(0.59モル)を、マグネットスターラー、温度計及び追加の漏斗を備えた1リットル丸底フラスコに入れた。91%4−ホルミルウンデカン酸メチル(6)148.4g(0.59モル)を1時間かけて滴加した。添加中、バルク温度が35℃に上昇した。バルク温度を室温(約20℃)に戻しながら、添加を29時間継続した。反応媒体を5℃に冷却した後、バルク温度において10℃以下でアセトン8.6gを添加した。再度反応媒体を5℃に冷却し、バルク温度において10℃以下で塩酸240.0gを1時間かけて添加した。水250.0gを加えて、相の分離を促進させた。水性相をトルエン200mlで2回抽出した。有機相を合わせ、水100.0mlで1回、及びブライン100mlで1回洗浄した。得られた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過した。バルク温度において50℃以下で、溶媒を減圧(3990Pa)下で蒸発させた。72%2−ヘプチルペンタン−1,5−ジオール(10)118.0g(0.42モル)を得て環化ステップにて直接使用した。
2−ヘプチルペンタン−1,5−ジオール60.6g(0.21モル)を、マグネットスターラー、冷却器、温度計、及び追加の漏斗を備えた500ml丸底フラスコに入れ、85%リン酸52.6gを素早く添加した。添加中、反応媒体の温度が60℃に上昇した。反応混合物を還流(127℃)させ、4時間撹拌した。混合物を室温(約20℃)に冷却し、水150mlを添加した。更に30分間添加した。相を分離し、水性相をメチルt−ブチルエーテル100mlで1回抽出した。有機相を合わせ、飽和重炭酸ナトリウム溶液50mlで2回、及びブライン50mlで1回洗浄した。有機相を乾燥し、濾過し、バルク温度において50℃以下で、溶媒を減圧(3990Pa)下において蒸発させた。次いで、粗生成物をVigreuxカラム上で蒸留した。コア画分は96%3−ヘプチルテトラヒドロピラン28.1g(0.18モル)(沸点:930Paにて100℃)を含有していた。収率は73%であった。
第一段階において、数種の純粋化合物の芳香性をパネルにより評価した。評価するパネルは、数人の専門家から構成され、各化合物を定性的に評価した。化合物は、イチジク又はコリアンダーの葉の香気を伴う果実風味のラクトンとして表現された。以下に、評価の結果を収集する。
5−ペンチルテトラヒドロ−2H−ピラン−2−オン:ラクトン、レモン、草葉、バーベナ
3−ヘプチルテトラヒドロピラン:ラクトン、草葉、アルデヒド、コリアンダー葉、マンダリン、バナナ
3−ベンジルテトラヒドロピラン:ゼラニウム、木、フェノール、ラクトン。
ティアレ(Tiare)
(パールシャンプー基剤の重量につき0.5重量%添加)
(2)4−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド、International Flavors&Fragrances Inc.、 USA.
(3)2−オクチン酸メチル、入手元:Givaudan、Switzerland。
スズラン
(パールシャンプー基剤の重量につき0.5重量%添加)
(2)2,4−ジメチル3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド、入手元:International Flavors&Fragrances Inc.、 USA.。
モモ
(パールシャンプー基剤の重量につき0.5重量%添加)
(2)入手元:Givaudan、Switzerland
(3)2−ノネン酸メチル、入手元:Givaudan、Switzerland
(4)入手元:V.Mane Fils。
桑の実
(柔軟基剤の重量につき0.5重量%添加)
(2)2−エチル−4−(2,3,3−トリメチル3−シクロペンチル−1−イル)−2−ブテン−1−オール、入手元:International Flavors&Fragrances Inc. USA.
(3)2−メチル−3−(4−tert−ブチルフェニル)プロパナール、入手元:Givaudan、Switzerland
(4)入手元:Givaudan、Switzerland
(5)1,4−ジオキサシクロヘプタデカン−5,17−ジオン
(6)4−(4−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン
(7)4−メチル−3−デセン−5−オール、入手元:Givaudan、Switzerland
(8)2−エチル−3−ヒドロキシピラン−4−オン
(9)2−tert−ブチルシクロヘキサン−1−イルアセテート、入手元:International Flavors&Fragrances Inc.、 USA.
(10)1−(2,6,6−トリメチル1,3−シクロヘキサジエン−1−イル)−2−ブテン−1−オン(異性体)、入手元:Firmenich、Switzerland
(11)2−オクチン酸メチル、入手元:Givaudan、Switzerland
(12)2,6−ジメチル5−ヘプテン−1−アール、Givaudan、Switzerland
(13)シス−2−メチル−4−プロピル−1,3−オキサチアン、入手元:Firmenich、Switzerland。
グアバ
(パールシャンプー基剤及び柔軟基剤の0.5重量%添加)
(2)入手元:V.Mane Fils
(3)1,4−ジオキサシクロヘプタデカン−5,17−ジオン
(4)入手元:V.Mane Fils
(5)2−エチル−3−ヒドロキシピラン−4−オン
(6)入手元:V.Mane Fils
Claims (12)
- 前記化合物は、Aが−CO−を表す式(I)に相当する式(Ia)の化合物であることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 前記化合物は、Aが−CH2−を表す式(I)に相当する式(Ib)の化合物であることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 前記化合物が、
5−ペンチルテトラヒドロピラン−2−オン、
3−ヘプチルテトラヒドロピラン、
5−ヘプチルテトラヒドロピラン−2−オン、及び
3−ベンジルテトラヒドロピランから選択されることを特徴とする、請求項1に記載の使用。 - 前記オキソエステルの還元を、水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤を用いて低温で行ってヒドロキシエステルを形成し、続いて適切な塩基を用いて鹸化し、適切な酸を用いて加水分解し、環化してAが−CO−を表す式(I)の化合物を形成することを特徴とする、請求項6に記載の方法。
- 前記オキソエステルの還元を、水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤を用いて高温で行ってジオールを形成し、続いて環化してAが−CH2−を表す式(I)の化合物を形成することを特徴とする、請求項6に記載の方法。
- 前記オキソエステルの還元の前に、第二級アミンとアルデヒドとを縮合させてエナミンを形成し、得られるエナミンとアクリレートとを縮合させてエナミンエステルを形成し、該エナミンエステルをオキソエステルへと加水分解することを特徴とする、請求項6〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 基剤と、芳香剤としての請求項1〜4のいずれか一項に記載の環酸素に対してβ位が置換された有効量のテトラヒドロピラン(テトラヒドロピラノン)化合物と、を含む組成物。
- 前記芳香剤が臭気をマスキング又は中和するために使用される、請求項10に記載の組成物。
- 芳香基材及び濃縮物、オーデコロン、オーデトワレ、芳香剤及び同様の製品等の通常の香料組成物、局所用組成物、特に、顔用及び体用クリーム、タルク粉、ヘアオイル、シャンプー、ヘアローション、バスソルト及びバスオイル、シャワージェル及び浴用ジェル、化粧石鹸、制汗剤及び体臭防止剤、シェービングローション及びシェービングクリーム、石鹸、クリーム、練り歯磨き、うがい薬、軟膏及び同様の製品等の化粧料組成物、並びに柔軟剤、洗剤、洗濯用生成物、環境用脱臭剤、及び同様の製品等のメンテナンス用製品から選択されることを特徴とする、請求項10に記載の組成物。
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