JPS63166853A - ２−シアノ−４−フエニルペンタンおよびこれを含有する香料組成物 - Google Patents

２−シアノ−４−フエニルペンタンおよびこれを含有する香料組成物

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JPS63166853A
JPS63166853A JP61310913A JP31091386A JPS63166853A JP S63166853 A JPS63166853 A JP S63166853A JP 61310913 A JP61310913 A JP 61310913A JP 31091386 A JP31091386 A JP 31091386A JP S63166853 A JPS63166853 A JP S63166853A
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JP
Japan
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cyano
phenylpentane
formula
methyl
fragrance
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Pending
Application number
JP61310913A
Other languages
English (en)
Inventor
Masahiro Torihara
正浩 鳥原
Hironobu Tamai
洋進 玉井
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kuraray Co Ltd
Original Assignee
Kuraray Co Ltd
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Publication date
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
    • C11B9/0065—Nitriles

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規化合物２−シアノ−４−フェニルペンタン
およびこれを含有する香料組成物に関する。
〔従来の技術〕
２−シアノ−４−７工ニルペンタンハ新規化合物であシ
、本化合物自身の香気の特徴はこれまで何も知られてい
ない。
〔発明が解決しようとする問題点〕
従来の香料素材とは違りた芳香を付与し、または香料素
材の芳香を変調し若しくは増強する化合物を提供するこ
とは調合香料の香気に変化をもたせるうえで望ましいこ
とである。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者らは、このたび、式 で示される２−シアノ−４−７エニル（ンタンヲ新たに
合成し、この化合物がトップにシトラスグリーンヲ伴い
、）ぐワフルなフレッシュ、フルーティ、フローラルノ
ートの香気を有し、例えばムダ−、ライラック、ガーデ
ニア、ローズ、バイオレット、グレープフルーツ、ゆず
などのフルーティ糸孔香調調合香料の調合素材として最
適であることを見出した。
しかして、本発明により提供される香料組成物は２−シ
アノ−４−フェニルペンタンの有効量全含有することを
特徴とする。２−シアノ−４−フェニルペンタンが所望
の賦香効果又は芳香調整効果を発揮することができる有
効量は、配合される芳香組成物の総重量を基準として約
０．１〜９５重量％、好ましくは約１〜２５重量％の範
囲内である。本発明の香料組成物は極めて多様に使用で
きる。例えば空間噴霧に使用でき、また香水；浴用剤：
へ−？−）ニック、−マート、ヘヤーリキッド、ヘヤー
クリーム、チックなどの頭髪化粧料；シャンプー、リン
スなどの洗髪料；洗剤；浄化剤などに使用できる。また
、この組成物は繊維、布および紙製品のような基体を着
香するのに使用できる。
２−シアノ−４−フェニルインタンハ、例、ｔｉ！’下
記のルートにしたがって２−メチル−４−フェニルペン
タナールとヒドロキシルアミンとを縮合させて得られる
２−メチル−４−フェニル（ンタナールオキシムを脱水
してシアノ化することによシ製造することができる。
双下仝白 上記２−）チル−４−フェニルペンタナールとヒドロキ
シルアミンとの縮合反応においてヒドロキシルアミンは
２−メチル−４−７工ニルペンタナール１モルに対して
通常約１．０〜２．０モルの範囲内の量で用いられる。
縮合剤としては、酸性条件であれば塩酸、硫酸などの鉱
酸あるいは酢酸などの有機酸が用いられ、塩基性条件で
あればアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩や
有機酸塩、水酸化物あるいはアンモニアなどが用いられ
る。溶媒には水あるいは水とメタノール、エタノールな
どのアルコールとの混合溶媒が用いられる。この反応は
通常約−２０〜１００℃の範囲の温度で実施される。反
応時間は採用する縮合剤、溶媒、反応温度により変化す
るが、約１〜数１０時間である。
上記２−メチル−４−７エニルペンタナールオキシムの
脱水反応で用いられる脱水剤としては、無水酢酸、無水
酢酸と酢酸ナトリウム、塩化チオニル、五酸化リン、五
塩化リンあるいは塩化ベンゾイルなどが好適である。ま
たこの反応は溶媒の存在下あるいは不存在下に行われ、
溶媒としてはピリジン、ベンゼン、エチルエーテルなど
が用いられる。反応は通常、室温〜１５０℃の範囲で実
施される。反応時間は採用する脱水剤、溶媒、反応温度
によシ変化するが、通常約１〜数時間である。このよう
にして得られ九２−シアノー４−フェニルペンタンの反
応混合物からの分離、精製は、一般有機合成反応によシ
得られる生成物の反応混合物からの分離、精製に用いら
れる方法、例えば蒸留などの方法を用いて同様に行うこ
とができる。
〔実施例〕
以下に本発明を実施例により具体的に説明する。
なお、本発明はこれらの実施例によシ限定されるもので
はない。
実施例１　　　（２−シアノ−４−フェニルインタンの
合成）温度計、攪拌機、活栓な付けた１１容の３０フラ
スコに２−メチル−４−７エニルペンタナール２３０Ｉ
ｉ（１，３２モル）、塩酸ヒドロキシルアミン１００．
９（１，４４モル）、水３００ｄを加えて室温で攪拌す
る。無水炭酸ナトリウム９０１１（０，７８−Ｅニル）
を１時間で加えて一夜攪拌する。
反応終了後イソグロビルエーテル２００−で抽出し、有
機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層からインゾロ♂ル
エーテルをロータリーエバ４レータ−で蒸発除去し、オ
イル２７０ｇを得た。このオイルはＧＬＣ分析の結果、
約り５％純度の２−メチル−４−７エニルペンタナール
オキシムであった。
このようにして得られた２−メチル−４−フェニルペン
タナールオキシム２７０Ｉｉを温度計、冷却器、滴下ロ
ート、攪拌機を付けた１を容の４０フラスコに入れ、攪
拌下に滴下ロートから無水酢酸２７０ｇを徐々に加えた
。加えた後１４０℃で２時間攪拌した。反応終了後、反
応液を冷却したのち、１ｔの水中に注ぎ、イノプロピル
エーテル３ＱＱｍで抽出する。有機層をｌ　Ｑ　ｌ　Ｎ
ａＯＨ液１００ｄで２回、飽和食塩水ｔｏｏｍｇで２回
洗浄したのチ、ロータリーエハホレーターでイソプロピ
ルエーテルを蒸発除去した。得られた残留物を精密蒸留
し、沸点９０〜９５℃／１．５■Ｈｇの留分１８０ｙを
得た。このオイルの分析結果を次に示す。
ＣＩ−ＭＳ　（Ｍ＋計算値　１７３） ’Ｈ−ＮＭＲ（δ、　ＴＭＳ基準、　ＣＤＣｔ、溶液）
１．２４　、１．３３　（３Ｈ＠ａａｈ　、　ｂｏｔｈ
　ｄ　、　Ｊ＝７．７Ｈｚ）１．５０〜２．２０（２Ｈ
，ｍ） ２．５２，２．９２（ＩＨ＠ａｃｈ、ｂｏｔｈｔｑ、Ｊ
＝７．７，７．７Ｈｚ）７．１０〜７．４９　（５Ｈ、
ｍ　） 上記の分析結果より、このオイルが２−シアノ−４−フ
ェニルペンタンであることを確認した。
実施例２ ２−シアノ−４−フェニルペンタンの５重量部を次の処
方により得られたム）ｙ”　−（Ｍｕｇｕｅｔ　）調の
香気を持つ香料成分の９５重量部に配合した。
重量部 ヒドロキシシトロネラール　　　　２０フエニルエチル
アルコール　　　　１５酢酸リナリル　　　　　　　　
　１０ テルピネオール　　　　　　　　　　５酢酸ベンジル　
　　　　　　　　　　５ｒラニオール　　　　　　　　
　　　５リナロール　　　　　　　　　　　　１０シト
ロネロール　　　　　　　　　　８ヘキシルシンナミツ
クアルデヒド　　　　　　　３イランイラン油　　　　
　　　　　　２ゼラニウム油　　　　　　　　　　　２
α−ヨノン　　　　　　　　　３ ジャスミン・アブソリ、−ト２ ヘリオトロピン　　　　　　　　　　２ムスクケトン　
　　　　　　　　３ このようにして得られた香気組成物は上記の２−シアノ
−４−フェニルペンタンを含まない香料組成物に比較し
て深みのあるムダ−調の香気を有していた。なお、２−
シアノ−４−フェニルペンタンは他の香料素材−よく調
和した。
実施例３ ２−シア／−４−フェニルインタ／の８１１ｆｉｍを次
の処方によシ得られたガーデニア（Ｇａｒｄ＠ｎｉｍ）
調の香気を持つ香料成分の９２重量部に配合した。
重量部 メチルフェニルカルビニルアセテート　　　　　５ジメ
チルベンジルカルビノール　　　　１０ヒドロキシシト
ロネラール　　　　１０ペルがモット　　　　　　　　
　　　　５ネロール　　　　　　　　　　５ 酢酸ベンジル　　　　　　　　　　１０フエニルエチル
アルコール　　　　１０メチルヨノン　　　　　　　　
　　　５リナロール　　　　　　　　　　１０ トルパルサム　　　　　　　　　　　３ヘリオトロピン
　　　　　　　　　　３ジヤスミン・アブソリュート　
　　　　　　２０−ズ・アブソリュート　　　　　　２
ガルパナム油　　　　　　　　　　　３ベチバー油　　
　　　　　　　　　　３サンダルウツド油　　　　　　
　　　２パ　ニ　リ　　ン　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　２ムスクケトン　　　　　　　　　　
　２このようにして得られた香気組成物は上記の２−−
／７／−４−フェニルペンタンを含まない香料組成物に
比較して深みのあるガーデニア調の香気を有していた。
なお、２−シアノ−４−フェニルペンタンは他の香料素
材とよく調和した。
実施例４ ２−シアノ−４−フェニルペンタンの５１ｉ部を次の処
方により得られたローズ（Ｒｏｓ・）調の香気を持つ香
料組成物の９５重量部に配合した。
重量部 フェニルエチルアルコール　　　　　　２０ｒラニオー
ル　　　　　　　　　　２０シトロネロール　　　　　
　　　　　８リナロール　　　　　　　　　５ 酢酸ベンジル　　　　　　　　　　　５α−ヨノン　　
　　　　　　　３ テルピネオール　　　　　　　　　２ シンナｉツクアルコール　　　　　　　　　　　２０シ
ノール　　　　　　　　　　　　５ゼラニウム油　　　
　　　　　　　　５オイケ９ノール　　　　　　　　　
　　　２ネロール　　　　　　　３ アルデヒドＣ−１０（１０チ）　　　　　　　　　　　
　　２ネロリドール　　　　　　　　　　５ グアイヤツクラツド　　　　　　　２ ０−ズ・アブソリュート　　　　　　　　　３ムスクケ
トン　　　　　　　　　　　３このようにして得られた
香気組成物は上記の２−シアノ−４−７エニルベンタン
を含まない香料組成物に比較して深みのあるローズ調の
香気を有していた。々お、２−シアノ−４−フェニル４
ンタンは他の香料素材とよく調和した。
実施例５ ２−シアノ−４−７エニルベンタンの１５重量部を次の
処方によシ得られたフルーティー・７ａ−フル（Ｆｒｕ
Ｈｙ　Ｆｌｏｒａｌ）詞の香気を持つ香料組成物の８５
重量部に配合した。
重量部 フェニルエチルアルコール　　　　　　　１５酢酸ベン
ジル　　　　　　　　　１０ ｒラニオール　　　　　　　　　　５ リナロール　　　　　　　　　　　　５テルピネオール
　　　　　　　　３ オレンジ油　　　　　　　　　　１５ レモ／油　　　　　　１０ マンダリン油　　　　　　　　　　５ シトラー漆　　　　　　　　　　　　１イチグレン油　
　　　　　　　　　３ アルデヒドＣ−１０（１０％）　　　　　　　　　　　
２シス−３−ヘキサン−１−オール　　　　　　　　　
　１ベルガモツト　　　　　　　　　　２ ネロール　　　　　　２ ヒドロキシシトロネラール　　　　　　　　　３メチル
ヨノン　　　　　　　　　　２ ガルＩ譬ナム油　　　　　　　　　　１このようにして
得られた香料組成物は上記の２−シアノ−４−フェニル
ペンタンを含まない香料組成物に比較して深みのあるフ
ルーティー・フローラル調の香気を有してい九。なお、
２−シアノ−４−７エニル（ンタ／は他の香料素材とよ
く調和した。
〔発明の効果〕
本発明により提供される香料組成物は２−シアノ−４−
フェニル−ｅ／メタン前記の芳香を効果的に活かした高
級でモダンな香調を有し、また前記の実施例から明らか
なとおり２−シアノ−４−フェニルペンタンによって調
整された他の香料素材が呈する花香調の芳香に基づく深
みのある芳香を有する。
特許出願人　株式会社り　ラ　し 代理　人弁理士本　多　　堅

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）２−シアノ−４−フェニルペンタン ２）２−シアノ−４−フェニルペンタンの有効量を含有
    する香料組成物
JP61310913A 1986-12-29 1986-12-29 ２−シアノ−４−フエニルペンタンおよびこれを含有する香料組成物 Pending JPS63166853A (ja)

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JP61310913A JPS63166853A (ja) 1986-12-29 1986-12-29 ２−シアノ−４−フエニルペンタンおよびこれを含有する香料組成物
US07/127,381 US4837351A (en) 1986-12-29 1987-12-02 2-cyano-4-phenyl pentane and fragrance or perfume compositions containing the same
EP87117845A EP0275434A1 (en) 1986-12-29 1987-12-02 2-Cyano-4-phenyl pentane and fragrance or perfume compositions containing the same

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US4837351A (en) 1989-06-06
EP0275434A1 (en) 1988-07-27

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