JPH05170683A - ｐ−メンタン−２−アルキル−３，８−ジオール - Google Patents
ｐ−メンタン−２−アルキル−３，８−ジオールInfo
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- JPH05170683A JPH05170683A JP35523391A JP35523391A JPH05170683A JP H05170683 A JPH05170683 A JP H05170683A JP 35523391 A JP35523391 A JP 35523391A JP 35523391 A JP35523391 A JP 35523391A JP H05170683 A JPH05170683 A JP H05170683A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記構造式で表されるｐ−メンタン−２−ア
ルキル−３，８−ジオール。 【化１】 （但し、Ｒは炭素数２から８までの飽和及び不飽和、直
鎖及び側鎖の炭化水素基） 【効果】 本発明の化合物は、それ自体無臭の化合物で
あり、有害生物忌避剤として優れた効果を有し、且つそ
の持続性が良好である。
ルキル−３，８−ジオール。 【化１】 （但し、Ｒは炭素数２から８までの飽和及び不飽和、直
鎖及び側鎖の炭化水素基） 【効果】 本発明の化合物は、それ自体無臭の化合物で
あり、有害生物忌避剤として優れた効果を有し、且つそ
の持続性が良好である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、それ自体実質的に無臭
の化合物であって、有害生物忌避剤として極めて優れた
持続効果を有する化合物であるｐ−メンタン−２−アル
キル−３，８−ジオールに関する。
の化合物であって、有害生物忌避剤として極めて優れた
持続効果を有する化合物であるｐ−メンタン−２−アル
キル−３，８−ジオールに関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】蚊等の
有害生物から身を守るために有害生物忌避剤としてＮ，
Ｎ−ジエチルトルアミドが広く用いられている。また、
ｐ−メンタン−３，８−ジオールにも強い忌避効果があ
ることが知られている（特開昭６０−１９９８０４号公
報）。しかしながら、このＮ，Ｎ−ジエチルトルアミド
は特異な臭いを有しており、またｐ−メンタン−３，８
−ジオールには持続性に欠けるなどの問題がある。この
ために新規な有害生物忌避剤の開発が望まれていた。本
発明の目的は、優れた有害生物忌避効果を有し、不快臭
の無い有害生物忌避剤を提供することにある。
有害生物から身を守るために有害生物忌避剤としてＮ，
Ｎ−ジエチルトルアミドが広く用いられている。また、
ｐ−メンタン−３，８−ジオールにも強い忌避効果があ
ることが知られている（特開昭６０−１９９８０４号公
報）。しかしながら、このＮ，Ｎ−ジエチルトルアミド
は特異な臭いを有しており、またｐ−メンタン−３，８
−ジオールには持続性に欠けるなどの問題がある。この
ために新規な有害生物忌避剤の開発が望まれていた。本
発明の目的は、優れた有害生物忌避効果を有し、不快臭
の無い有害生物忌避剤を提供することにある。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記事情
に鑑み有害生物忌避剤として強い効果を有し、かつ特異
な臭いを有しない新しい有害生物忌避剤を開発すべく鋭
意研究した結果、新規化合物の合成に成功し、且つ該化
合物が優れた有害生物忌避効果とその効果の持続性を有
することを見出した。即ち、本発明は下記一般構造式で
表されるｐ−メンタン−２−アルキル−３，８−ジオー
ルである。
に鑑み有害生物忌避剤として強い効果を有し、かつ特異
な臭いを有しない新しい有害生物忌避剤を開発すべく鋭
意研究した結果、新規化合物の合成に成功し、且つ該化
合物が優れた有害生物忌避効果とその効果の持続性を有
することを見出した。即ち、本発明は下記一般構造式で
表されるｐ−メンタン−２−アルキル−３，８−ジオー
ルである。
【化２】 （但し、Ｒは炭素数２から８までの飽和及び不飽和、直
鎖及び側鎖の炭化水素基）
鎖及び側鎖の炭化水素基）
【０００４】以下、本発明の構成の詳細について説明す
る。本発明のｐ−メンタン−２−アルキル−３，８−ジ
オールは、２−アルキル−３，７−ジメチル−６−オク
テナールを硫酸等の酸水溶液と混合撹拌することにより
得ることができる。本発明のｐ−メンタン−２−アルキ
ル−３，８−ジオールを得るための原料物質である２−
アルキル−３，７−ジメチル−６−オクテナールは、シ
トロネラールより安易に得られる化合物であることが知
られている（第３５回香料・テルペン及び精油化学に関
する討論回 講演要旨集 ６２頁、１９９１年）。
る。本発明のｐ−メンタン−２−アルキル−３，８−ジ
オールは、２−アルキル−３，７−ジメチル−６−オク
テナールを硫酸等の酸水溶液と混合撹拌することにより
得ることができる。本発明のｐ−メンタン−２−アルキ
ル−３，８−ジオールを得るための原料物質である２−
アルキル−３，７−ジメチル−６−オクテナールは、シ
トロネラールより安易に得られる化合物であることが知
られている（第３５回香料・テルペン及び精油化学に関
する討論回 講演要旨集 ６２頁、１９９１年）。
【０００５】この合成方法により、ｐ−メンタン−２−
アルキル−３，８−ジオールは臭いもほとんどない無色
透明色の油状物で得られる。 また、この油状物質にお
いてカラム処理等によりシス体及びトランス体を単離す
ることにより、それぞれを結晶として取り出すこともで
きる。そして、このシス体及びトランス体のどちらも蚊
などの有害生物に対し強い忌避効果に優れるという特徴
を見出した。
アルキル−３，８−ジオールは臭いもほとんどない無色
透明色の油状物で得られる。 また、この油状物質にお
いてカラム処理等によりシス体及びトランス体を単離す
ることにより、それぞれを結晶として取り出すこともで
きる。そして、このシス体及びトランス体のどちらも蚊
などの有害生物に対し強い忌避効果に優れるという特徴
を見出した。
【０００６】また、本発明でいうｐ−メンタン−２−ア
ルキル−３，８−ジオールとしては、具体的にはｐ−メ
ンタン−２−エチル−３，８−ジオール、ｐ−メンタン
−２−プロピル−３，８−ジオール、ｐ−メンタン−２
−ブチル−３，８−ジオール、ｐ−メンタン−２−ペン
チル−３，８−ジオール、ｐ−メンタン−２−ヘキシル
−３，８−ジオール、ｐ−メンタン−２−イソプロピル
−３，８−ジオール、ｐ−メンタン−２−（３−メチル
−ブチル）−３，８−ジオール、ｐ−メンタン−２−
（２−プロペニル）−３，８−ジオール、ｐ−メンタン
−２−（３−ブテニル）−３，８−ジオール、ｐ−メン
タン−２−（シス−３−ヘキセニル）−３，８−ジオー
ル、ｐ−メンタン−２−オクチル−３，８−ジオール等
を挙げることが出来る。
ルキル−３，８−ジオールとしては、具体的にはｐ−メ
ンタン−２−エチル−３，８−ジオール、ｐ−メンタン
−２−プロピル−３，８−ジオール、ｐ−メンタン−２
−ブチル−３，８−ジオール、ｐ−メンタン−２−ペン
チル−３，８−ジオール、ｐ−メンタン−２−ヘキシル
−３，８−ジオール、ｐ−メンタン−２−イソプロピル
−３，８−ジオール、ｐ−メンタン−２−（３−メチル
−ブチル）−３，８−ジオール、ｐ−メンタン−２−
（２−プロペニル）−３，８−ジオール、ｐ−メンタン
−２−（３−ブテニル）−３，８−ジオール、ｐ−メン
タン−２−（シス−３−ヘキセニル）−３，８−ジオー
ル、ｐ−メンタン−２−オクチル−３，８−ジオール等
を挙げることが出来る。
【０００７】また、本発明のｐ−メンタン−２−アルキ
ル−３，８−ジオールは、有害生物忌避剤として通常用
いられるところの化粧料、医薬品の通常用いられる所の
剤型に用いることが可能である。その配合量は０．１％
から９０％であり、好ましくは３％から２０％である。
ル−３，８−ジオールは、有害生物忌避剤として通常用
いられるところの化粧料、医薬品の通常用いられる所の
剤型に用いることが可能である。その配合量は０．１％
から９０％であり、好ましくは３％から２０％である。
【０００８】本発明の化合物は、ヒトスジシマカ等の
蚊、ヤスデ、ヨトウムシ、ナメクジ等の有害生物に使用
される。
蚊、ヤスデ、ヨトウムシ、ナメクジ等の有害生物に使用
される。
【０００９】
【実施例】以下、実施例をあげて本発明をさらに具体的
に説明する。尚、実施例に示すｗｔ％は、重量％を意味
する。 実施例１ ２−エチル−３，７−ジメチル−６−オクテナール５０
ｇを２０％硫酸水溶液３００ｇ中に徐々に添加した後、
２０時間激しく混合撹拌した。 この反応溶液より１５
０ｍｌのジエチルエーテルを用いて抽出した。ジエチル
エーテル層を１０％炭酸ナトリウム水溶液１００ｍｌに
て２度洗浄した後、更に飽和食塩水１００ｍｌにて２度
洗浄した。このジエチルエーテル層を無水炭酸ナトリウ
ムにて乾燥後、ジエチルエーテルを除去することによ
り、粗反応生成物を得た。この粗反応生成物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン／酢
酸エチル＝４／１）にて生成することにより淡黄色油状
物４２ｇ（収率７７．３％）を得た。得られた油状物の
マススペクトル測定において〔親ピーク〕−１８（Ｍ−
Ｈ2 Ｏ）を認め、元素分析（Ｃ，Ｈの理論値はＣ＝７
１．９５％、Ｈ＝１２．０８％、実測値Ｃ＝７１．７７
％、Ｈ＝１２．２１％）によってｐ−メンタン−２−エ
チル−３，８−ジオールの生成を確認した。
に説明する。尚、実施例に示すｗｔ％は、重量％を意味
する。 実施例１ ２−エチル−３，７−ジメチル−６−オクテナール５０
ｇを２０％硫酸水溶液３００ｇ中に徐々に添加した後、
２０時間激しく混合撹拌した。 この反応溶液より１５
０ｍｌのジエチルエーテルを用いて抽出した。ジエチル
エーテル層を１０％炭酸ナトリウム水溶液１００ｍｌに
て２度洗浄した後、更に飽和食塩水１００ｍｌにて２度
洗浄した。このジエチルエーテル層を無水炭酸ナトリウ
ムにて乾燥後、ジエチルエーテルを除去することによ
り、粗反応生成物を得た。この粗反応生成物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン／酢
酸エチル＝４／１）にて生成することにより淡黄色油状
物４２ｇ（収率７７．３％）を得た。得られた油状物の
マススペクトル測定において〔親ピーク〕−１８（Ｍ−
Ｈ2 Ｏ）を認め、元素分析（Ｃ，Ｈの理論値はＣ＝７
１．９５％、Ｈ＝１２．０８％、実測値Ｃ＝７１．７７
％、Ｈ＝１２．２１％）によってｐ−メンタン−２−エ
チル−３，８−ジオールの生成を確認した。
【００１０】実施例２ ２−（２−プロペニル）−３，７−ジメチル−６−オク
テナール５０ｇを２０％硫酸水溶液３００ｇ中に徐々に
添加した後、２０時間激しく混合撹拌した。この反応溶
液より１５０ｍｌのジエチルエーテルを用いて抽出し
た。ジエチルエーテル層を１０％炭酸ナトリウム水溶液
１００ｍｌにて２度洗浄した後、更に飽和食塩水１００
ｍｌにて２度洗浄した。このジエチルエーテル層を無水
炭酸ナトリウムにて乾燥後、ジエチルエーテルを除去す
ることにより、粗反応生成物を得た。この粗反応生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘ
キサン／酢酸エチル＝４／１）にて生成することにより
淡黄色油状物４１ｇ（収率７６．６％）を得た。得られ
た油状物のマススペクトル測定において〔親ピーク〕−
１８（Ｍ−Ｈ2 Ｏ）を認め、元素分析（Ｃ，Ｈの理論値
はＣ＝７３．５４％、Ｈ＝１１．９３％、実測値Ｃ＝７
３．５１％、Ｈ＝１２．０４％）によってｐ−メンタン
−２−（２−プロペニル）−３，８−ジオールの生成を
確認した。
テナール５０ｇを２０％硫酸水溶液３００ｇ中に徐々に
添加した後、２０時間激しく混合撹拌した。この反応溶
液より１５０ｍｌのジエチルエーテルを用いて抽出し
た。ジエチルエーテル層を１０％炭酸ナトリウム水溶液
１００ｍｌにて２度洗浄した後、更に飽和食塩水１００
ｍｌにて２度洗浄した。このジエチルエーテル層を無水
炭酸ナトリウムにて乾燥後、ジエチルエーテルを除去す
ることにより、粗反応生成物を得た。この粗反応生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘ
キサン／酢酸エチル＝４／１）にて生成することにより
淡黄色油状物４１ｇ（収率７６．６％）を得た。得られ
た油状物のマススペクトル測定において〔親ピーク〕−
１８（Ｍ−Ｈ2 Ｏ）を認め、元素分析（Ｃ，Ｈの理論値
はＣ＝７３．５４％、Ｈ＝１１．９３％、実測値Ｃ＝７
３．５１％、Ｈ＝１２．０４％）によってｐ−メンタン
−２−（２−プロペニル）−３，８−ジオールの生成を
確認した。
【００１１】実施例３ ２−ヘキシル−３，７−ジメチル−６−オクテナール５
０ｇを２０％硫酸水溶液３００ｇ中に徐々に添加した
後、２０時間激しく混合撹拌した。 この反応溶液より
１５０ｍｌのジエチルエーテルを用いて抽出した。ジエ
チルエーテル層を１０％炭酸ナトリウム水溶液１００ｍ
ｌにて２度洗浄した後、更に飽和食塩水１００ｍｌにて
２度洗浄した。このジエチルエーテル層を無水炭酸ナト
リウムにて乾燥後、ジエチルエーテルを除去することに
より、粗反応生成物を得た。この粗反応生成物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン／
酢酸エチル＝４／１）にて生成することにより淡黄色油
状物３８ｇ（収率７１．１％）を得た。得られた油状物
のマススペクトル測定において〔親ピーク〕−１８（Ｍ
−Ｈ2 Ｏ）を認め、元素分析（Ｃ，Ｈの理論値はＣ＝７
４．９４％、Ｈ＝１２．５８％、実測値Ｃ＝７５．１０
％、Ｈ＝１２．３３％）によってｐ−メンタン−２−ヘ
キシル−３，８−ジオールの生成を確認した。
０ｇを２０％硫酸水溶液３００ｇ中に徐々に添加した
後、２０時間激しく混合撹拌した。 この反応溶液より
１５０ｍｌのジエチルエーテルを用いて抽出した。ジエ
チルエーテル層を１０％炭酸ナトリウム水溶液１００ｍ
ｌにて２度洗浄した後、更に飽和食塩水１００ｍｌにて
２度洗浄した。このジエチルエーテル層を無水炭酸ナト
リウムにて乾燥後、ジエチルエーテルを除去することに
より、粗反応生成物を得た。この粗反応生成物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン／
酢酸エチル＝４／１）にて生成することにより淡黄色油
状物３８ｇ（収率７１．１％）を得た。得られた油状物
のマススペクトル測定において〔親ピーク〕−１８（Ｍ
−Ｈ2 Ｏ）を認め、元素分析（Ｃ，Ｈの理論値はＣ＝７
４．９４％、Ｈ＝１２．５８％、実測値Ｃ＝７５．１０
％、Ｈ＝１２．３３％）によってｐ−メンタン−２−ヘ
キシル−３，８−ジオールの生成を確認した。
【００１２】 応用例１、２及び３、比較例１及び２（ローション） 下記表１の処方に従って、応用例及び比較例のローショ
ンを調製した。なお、Ｎ，Ｎ−ジエチルトルアミドは従
来より有害生物忌避剤として用いられているものであ
る。また、ｐ−メンタン−３，８−ジオールは高い忌避
効果が知られている化合物である。
ンを調製した。なお、Ｎ，Ｎ−ジエチルトルアミドは従
来より有害生物忌避剤として用いられているものであ
る。また、ｐ−メンタン−３，８−ジオールは高い忌避
効果が知られている化合物である。
【００１３】
【表１】
【００１４】有害生物忌避効果及びその効果持続性にの
試験方法は下記の通りである。 ＜ヒトスジシマカ成虫に対する吸血忌避試験＞ヒトスジ
シマカの成虫に対する忌避効果を調べるために以下の試
験を室温３０℃、湿度７０％の恒温室において行った。
左右の前腕に各試験試料を１０ｍｌ塗布した後、羽化後
５〜７日経過したヒトスジシマカの成虫の雌雄５０匹づ
つが入った袋状した２０ｃｍ×１５ｃｍの金網にそれぞ
れの腕を１５分間差入れ吸血の時間を与えた。この施行
を３０分、１時間，２時間，４時間，６時間後に行い、
吸血の時間内の吸血の跡の数を求め、次の数１から忌避
率を算出した。
試験方法は下記の通りである。 ＜ヒトスジシマカ成虫に対する吸血忌避試験＞ヒトスジ
シマカの成虫に対する忌避効果を調べるために以下の試
験を室温３０℃、湿度７０％の恒温室において行った。
左右の前腕に各試験試料を１０ｍｌ塗布した後、羽化後
５〜７日経過したヒトスジシマカの成虫の雌雄５０匹づ
つが入った袋状した２０ｃｍ×１５ｃｍの金網にそれぞ
れの腕を１５分間差入れ吸血の時間を与えた。この施行
を３０分、１時間，２時間，４時間，６時間後に行い、
吸血の時間内の吸血の跡の数を求め、次の数１から忌避
率を算出した。
【００１５】
【数１】忌避率＝［（Ｘ−Ｙ）／Ｘ］×１００（％） Ｘ：試験液を塗布しない場合の吸血の跡の数 Ｙ：試験液を塗布した場合の吸血の跡の数
【００１６】これらの応用例及び比較例について、前記
ヒトスジシマカ成虫に対する吸血忌避試験を行い、応用
例１及び２と比較例１及び２を比較した。その結果を表
２に示した。表２から明かなごとく、本発明のｐ−メン
タン−２−エチル−３，８−ジオール、ｐ−メンタン−
２−（２−プロペニル）−３，８−ジオール及びｐ−メ
ンタン−２−ヘキシル−３，８−ジオールは優れた有害
生物忌避効果としかも優れた持続性を有していた。
ヒトスジシマカ成虫に対する吸血忌避試験を行い、応用
例１及び２と比較例１及び２を比較した。その結果を表
２に示した。表２から明かなごとく、本発明のｐ−メン
タン−２−エチル−３，８−ジオール、ｐ−メンタン−
２−（２−プロペニル）−３，８−ジオール及びｐ−メ
ンタン−２−ヘキシル−３，８−ジオールは優れた有害
生物忌避効果としかも優れた持続性を有していた。
【００１７】
【表２】
【００１８】
【発明の効果】以上記載のごとく、本発明の新規化合物
であるｐ−メンタン−２−アルキル−３，８−ジオール
が、それ自体無臭の化合物であり、且つ有害生物に対し
て持続的な忌避効果を有する優れた有害生物忌避剤とし
て提供できることは明らかである。
であるｐ−メンタン−２−アルキル−３，８−ジオール
が、それ自体無臭の化合物であり、且つ有害生物に対し
て持続的な忌避効果を有する優れた有害生物忌避剤とし
て提供できることは明らかである。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般構造式で表されるｐ−メンタン
−２−アルキル−３，８−ジオール。 【化１】 （但し、Ｒは炭素数２から８までの飽和及び不飽和、直
鎖及び側鎖の炭化水素基）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35523391A JP2960597B2 (ja) | 1991-12-19 | 1991-12-19 | ｐ−メンタン−２−アルキル−３，８−ジオール |
| US09/492,351 US6372804B1 (en) | 1991-09-02 | 2000-01-27 | Noxious-insect repellent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35523391A JP2960597B2 (ja) | 1991-12-19 | 1991-12-19 | ｐ−メンタン−２−アルキル−３，８−ジオール |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05170683A true JPH05170683A (ja) | 1993-07-09 |
| JP2960597B2 JP2960597B2 (ja) | 1999-10-06 |
Family
ID=18442735
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35523391A Expired - Fee Related JP2960597B2 (ja) | 1991-09-02 | 1991-12-19 | ｐ−メンタン−２−アルキル−３，８−ジオール |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2960597B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6130255A (en) * | 1993-10-22 | 2000-10-10 | Ikemoto; Takeshi | Noxious-insect repellent |
| CN101779619A (zh) * | 2009-01-19 | 2010-07-21 | 大日本除虫菊株式会社 | 防止爬行害虫驱避成分的气味转移的方法 |
| JP2010184919A (ja) * | 2009-01-19 | 2010-08-26 | Dainippon Jochugiku Co Ltd | 匍匐害虫忌避成分の匂い移りを防止する方法 |
| TWI551218B (zh) * | 2009-01-19 | 2016-10-01 | 大日本除蟲菊股份有限公司 | 米缸用之防蟲方法 |
-
1991
- 1991-12-19 JP JP35523391A patent/JP2960597B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6130255A (en) * | 1993-10-22 | 2000-10-10 | Ikemoto; Takeshi | Noxious-insect repellent |
| WO2004091296A1 (ja) * | 1993-10-22 | 2004-10-28 | Takeshi Ikemoto | 有害生物忌避剤 |
| CN101779619A (zh) * | 2009-01-19 | 2010-07-21 | 大日本除虫菊株式会社 | 防止爬行害虫驱避成分的气味转移的方法 |
| JP2010184919A (ja) * | 2009-01-19 | 2010-08-26 | Dainippon Jochugiku Co Ltd | 匍匐害虫忌避成分の匂い移りを防止する方法 |
| TWI551218B (zh) * | 2009-01-19 | 2016-10-01 | 大日本除蟲菊股份有限公司 | 米缸用之防蟲方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2960597B2 (ja) | 1999-10-06 |
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