JP2883760B2 - 有害生物忌避剤 - Google Patents
有害生物忌避剤Info
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- JP2883760B2 JP2883760B2 JP33257291A JP33257291A JP2883760B2 JP 2883760 B2 JP2883760 B2 JP 2883760B2 JP 33257291 A JP33257291 A JP 33257291A JP 33257291 A JP33257291 A JP 33257291A JP 2883760 B2 JP2883760 B2 JP 2883760B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、それ自体実質的に無臭
の化合物であって、有害生物忌避剤として極めて優れた
持続効果を有する化合物に関する。
の化合物であって、有害生物忌避剤として極めて優れた
持続効果を有する化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】蚊等の
有害生物から身を守るための有害生物忌避剤として、従
来Ｎ，Ｎ−ジエチルトルアミドが広く用いられている。
また、ｐ−メンタン−３，８−ジオールにも強い忌避効
果があることが知られている（特開昭６０−１９９８０
４号公報）。しかしながら、前者のＮ，Ｎ−ジエチルト
ルアミドは特異な臭いを有しており、また後者のｐ−メ
ンタン−３，８−ジオールには持続性に欠けるなどの問
題があって、新規な有害生物忌避剤の開発が望まれてい
た。そこで、本発明の目的は、優れた有害生物忌避効果
を有し、不快臭の無い有害生物忌避剤を提供することに
ある。
有害生物から身を守るための有害生物忌避剤として、従
来Ｎ，Ｎ−ジエチルトルアミドが広く用いられている。
また、ｐ−メンタン−３，８−ジオールにも強い忌避効
果があることが知られている（特開昭６０−１９９８０
４号公報）。しかしながら、前者のＮ，Ｎ−ジエチルト
ルアミドは特異な臭いを有しており、また後者のｐ−メ
ンタン−３，８−ジオールには持続性に欠けるなどの問
題があって、新規な有害生物忌避剤の開発が望まれてい
た。そこで、本発明の目的は、優れた有害生物忌避効果
を有し、不快臭の無い有害生物忌避剤を提供することに
ある。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記事情
に鑑み、有害生物忌避剤として強い効果を有し、且つ特
異な臭いを有しない新しい有害生物忌避剤を開発すべく
鋭意研究した結果、特定化合物が優れた有害生物忌避効
果とその効果の持続性を有することを見出した。即ち、
上記の目的を達成する本発明は、下記構造式で表される
２−ヒドロキシメチル−シクロヘキサノール誘導体を配
合してなる有害生物忌避剤である。
に鑑み、有害生物忌避剤として強い効果を有し、且つ特
異な臭いを有しない新しい有害生物忌避剤を開発すべく
鋭意研究した結果、特定化合物が優れた有害生物忌避効
果とその効果の持続性を有することを見出した。即ち、
上記の目的を達成する本発明は、下記構造式で表される
２−ヒドロキシメチル−シクロヘキサノール誘導体を配
合してなる有害生物忌避剤である。
【化２】 （但し、Ｒ＝Ｃ1からＣ12の直鎖または側鎖状飽和炭化
水素である。）
水素である。）
【０００４】以下、本発明の構成の詳細について説明す
る。本発明の２−ヒドロキシメチル−シクロヘキサノー
ル誘導体である２−ヒドロキシメチル−２−アルキル−
シクロヘキサノールを製造する方法としては、シクロヘ
キサノンより既知の方法により得られる２−エトキシカ
ルボニルシクロヘキサノンとアルキルブロマイドを反応
させ、２−エトキシカルボニル−２−アルキル−シクロ
ヘキサノンを得た後、水素化ホウ素リチウムを用いて還
元することにより得ることができる（オーガニック シ
ンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第４
７巻、２０頁、１９６７年）。
る。本発明の２−ヒドロキシメチル−シクロヘキサノー
ル誘導体である２−ヒドロキシメチル−２−アルキル−
シクロヘキサノールを製造する方法としては、シクロヘ
キサノンより既知の方法により得られる２−エトキシカ
ルボニルシクロヘキサノンとアルキルブロマイドを反応
させ、２−エトキシカルボニル−２−アルキル−シクロ
ヘキサノンを得た後、水素化ホウ素リチウムを用いて還
元することにより得ることができる（オーガニック シ
ンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第４
７巻、２０頁、１９６７年）。
【０００５】この合成方法によれば、２−ヒドロキシメ
チル−シクロヘキサノール誘導体が臭いもほとんどない
無色透明色の油状物で得られる。
チル−シクロヘキサノール誘導体が臭いもほとんどない
無色透明色の油状物で得られる。
【０００６】本発明の２−ヒドロキシメチル−シクロヘ
キサノール誘導体とは、２−ヒドロキシメチル−２−メ
チル−シクロヘキサノール、２−ヒドロキシメチル−２
−エチル−シクロヘキサノール、２−ヒドロキシメチル
−２−プロピル−シクロヘキサノール、２−ヒドロキシ
メチル−２−イソプロピル−シクロヘキサノール、２−
ヒドロキシメチル−２−ブチル−シクロヘキサノール、
２−ヒドロキシメチル−２−ヘキシル−シクロヘキサノ
ール、２−ヒドロキシメチル−２−オクチル−シクロヘ
キサノール、２−ヒドロキシメチル−２−デシル−シク
ロヘキサノール、２−ヒドロキシメチル−２−ドデシル
−シクロヘキサノール等の２−ヒドロキシメチル−シク
ロヘキサノールの２位に炭素数１から１２までの飽和の
直鎖または側鎖状アルキル基を付加した化合物を示す。
この２位のアルキル基としては、化合物の揮発性を考え
ると炭素数１〜８程度が好ましいが、それ以上でも構わ
ない。
キサノール誘導体とは、２−ヒドロキシメチル−２−メ
チル−シクロヘキサノール、２−ヒドロキシメチル−２
−エチル−シクロヘキサノール、２−ヒドロキシメチル
−２−プロピル−シクロヘキサノール、２−ヒドロキシ
メチル−２−イソプロピル−シクロヘキサノール、２−
ヒドロキシメチル−２−ブチル−シクロヘキサノール、
２−ヒドロキシメチル−２−ヘキシル−シクロヘキサノ
ール、２−ヒドロキシメチル−２−オクチル−シクロヘ
キサノール、２−ヒドロキシメチル−２−デシル−シク
ロヘキサノール、２−ヒドロキシメチル−２−ドデシル
−シクロヘキサノール等の２−ヒドロキシメチル−シク
ロヘキサノールの２位に炭素数１から１２までの飽和の
直鎖または側鎖状アルキル基を付加した化合物を示す。
この２位のアルキル基としては、化合物の揮発性を考え
ると炭素数１〜８程度が好ましいが、それ以上でも構わ
ない。
【０００７】本発明の化合物を有効成分として、通常用
いられるところの化粧料、医薬品の基剤（ベース）に配
合することによって、種々の剤型の有害生物忌避剤を得
ることができる。本発明の化合物の含有量は、製剤形
態、使用方法、その他の条件によって異なるが、一般的
にはその配合量を０．１％〜９０％、特に３％〜２０％
とすることが好ましい。
いられるところの化粧料、医薬品の基剤（ベース）に配
合することによって、種々の剤型の有害生物忌避剤を得
ることができる。本発明の化合物の含有量は、製剤形
態、使用方法、その他の条件によって異なるが、一般的
にはその配合量を０．１％〜９０％、特に３％〜２０％
とすることが好ましい。
【０００８】本発明の化合物は、ヒトスジシマカ等の
蚊、ヤスデ、ヨトウムシ、ナメクジ等の有害生物に効果
的に使用される。
蚊、ヤスデ、ヨトウムシ、ナメクジ等の有害生物に効果
的に使用される。
【０００９】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明する。尚、以下における％表示は、特に指定しな
い限り重量％を意味する。
に説明する。尚、以下における％表示は、特に指定しな
い限り重量％を意味する。
【００１０】実施例１ ２０ｇの２−エトキシカルボニル−シクロヘキサノンを
１５ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解撹拌した。そし
て、６ｇの水素化ナトリウムを２００ｍｌのジメチルホ
ルムアミドに分散した溶液を先の２−エトキシカルボニ
ルーシクロヘキサノン溶液に徐々に滴下した。水素化ナ
トリウム溶液の添加終了後、反応溶液を窒素気流下室温
にて２時間撹拌した。更に２５ｇの臭化オクタンを１５
ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解した溶液を反応溶液
中に滴下した。滴下終了後、１００℃まで昇温し２時間
撹拌を行った。反応溶液を冷却した後、冷氷水中に注入
し１００ｍｌのジエチルエーテルを用いて抽出を２度行
った。
１５ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解撹拌した。そし
て、６ｇの水素化ナトリウムを２００ｍｌのジメチルホ
ルムアミドに分散した溶液を先の２−エトキシカルボニ
ルーシクロヘキサノン溶液に徐々に滴下した。水素化ナ
トリウム溶液の添加終了後、反応溶液を窒素気流下室温
にて２時間撹拌した。更に２５ｇの臭化オクタンを１５
ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解した溶液を反応溶液
中に滴下した。滴下終了後、１００℃まで昇温し２時間
撹拌を行った。反応溶液を冷却した後、冷氷水中に注入
し１００ｍｌのジエチルエーテルを用いて抽出を２度行
った。
【００１１】このジエチルエーテル層を無水炭酸ナトリ
ウムにて乾燥後、ジエチルエーテルを除去することによ
り、２−エトキシカルボニル−２−オクチル−シクロヘ
キサノンの粗反応生成物を得た。この粗反応生成物を２
０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解した。２ｇの水素化
ホウ素リチウムを８０ｍｌのテトラヒドロフランに分散
した溶液を、先の２−エトキシカルボニル−２−オクチ
ル−シクロヘキサノン溶液の氷冷撹拌下に滴下し４時間
撹拌を続けた。５０ｍｌの酢酸エチルと１００ｍｌの蒸
留水を加えた後、１０％硫酸水溶液を反応溶液がｐＨ２
になるまで添加した。反応溶液を５０ｍｌのジエチルエ
ーテルを用いて抽出を２度行った。
ウムにて乾燥後、ジエチルエーテルを除去することによ
り、２−エトキシカルボニル−２−オクチル−シクロヘ
キサノンの粗反応生成物を得た。この粗反応生成物を２
０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解した。２ｇの水素化
ホウ素リチウムを８０ｍｌのテトラヒドロフランに分散
した溶液を、先の２−エトキシカルボニル−２−オクチ
ル−シクロヘキサノン溶液の氷冷撹拌下に滴下し４時間
撹拌を続けた。５０ｍｌの酢酸エチルと１００ｍｌの蒸
留水を加えた後、１０％硫酸水溶液を反応溶液がｐＨ２
になるまで添加した。反応溶液を５０ｍｌのジエチルエ
ーテルを用いて抽出を２度行った。
【００１２】ジエチルエーテル層を無水炭酸ナトリウム
にて乾燥後、ジエチルエーテルを除去することにより、
２−ヒドロキシメチル−２−オクチル−シクロヘキサノ
ンの粗反応生成物を得た。この粗反応生成物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 クロロホルム
／メタノール＝９７／３）にて生成することにより、淡
黄色油状物として１８．３ｇ（収率６４．３％）の２−
ヒドロキシメチル−２−オクチル−シクロヘキサノール
を得た。ＩＲ測定における３３７０ｃｍ-1に強い水酸基
の吸収とマススペクトル測定において、親ピーク−１８
（Ｍ−Ｈ2Ｏ）を認めた。また元素分析については、Ｃ
＝７４．２７％、Ｈ＝１２．５３％の実測値（Ｃ，Ｈの
理論値はＣ＝７４．３３％、Ｈ＝１２．７４％）を得た
ことから確認した。
にて乾燥後、ジエチルエーテルを除去することにより、
２−ヒドロキシメチル−２−オクチル−シクロヘキサノ
ンの粗反応生成物を得た。この粗反応生成物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 クロロホルム
／メタノール＝９７／３）にて生成することにより、淡
黄色油状物として１８．３ｇ（収率６４．３％）の２−
ヒドロキシメチル−２−オクチル−シクロヘキサノール
を得た。ＩＲ測定における３３７０ｃｍ-1に強い水酸基
の吸収とマススペクトル測定において、親ピーク−１８
（Ｍ−Ｈ2Ｏ）を認めた。また元素分析については、Ｃ
＝７４．２７％、Ｈ＝１２．５３％の実測値（Ｃ，Ｈの
理論値はＣ＝７４．３３％、Ｈ＝１２．７４％）を得た
ことから確認した。
【００１３】実施例２ 実施例１で用いた２５ｇの臭化オクタンを１２ｇの臭化
エチルに変え、同様の処理を行い、淡黄色油状物として
１４．７ｇ（収率７９％）の２−ヒドロキシメチル−２
−エチル−シクロヘキサノールを得た。構造確認は、実
施例１と同様に行った結果、構造を指示する結果を得
た。また元素分析については、Ｃ＝６８．１３％、Ｈ＝
１１．５３％の実測値（Ｃ，Ｈの理論値はＣ＝６８．３
１％、Ｈ＝１１．４７％）を得たことから確認した。
エチルに変え、同様の処理を行い、淡黄色油状物として
１４．７ｇ（収率７９％）の２−ヒドロキシメチル−２
−エチル−シクロヘキサノールを得た。構造確認は、実
施例１と同様に行った結果、構造を指示する結果を得
た。また元素分析については、Ｃ＝６８．１３％、Ｈ＝
１１．５３％の実測値（Ｃ，Ｈの理論値はＣ＝６８．３
１％、Ｈ＝１１．４７％）を得たことから確認した。
【００１４】実施例３ 実施例１で用いた２５ｇの臭化オクタンを１５ｇの臭化
イソプロピルに変え、同様の処理を行い、淡黄色油状物
として１４．８ｇ（収率７３％）の２−ヒドロキシメチ
ル−２−イソプロピル−シクロヘキサノールを得た。構
造確認は、実施例１と同様に行った結果、構造を指示す
る結果を得た。また元素分析については、Ｃ＝６９．７
７％、Ｈ＝１１．５９％の実測値（Ｃ，Ｈの理論値はＣ
＝６９．７２％、Ｈ＝１１．７０％）を得たことから確
認した。
イソプロピルに変え、同様の処理を行い、淡黄色油状物
として１４．８ｇ（収率７３％）の２−ヒドロキシメチ
ル−２−イソプロピル−シクロヘキサノールを得た。構
造確認は、実施例１と同様に行った結果、構造を指示す
る結果を得た。また元素分析については、Ｃ＝６９．７
７％、Ｈ＝１１．５９％の実測値（Ｃ，Ｈの理論値はＣ
＝６９．７２％、Ｈ＝１１．７０％）を得たことから確
認した。
【００１５】実施例４ 実施例１で用いた２５ｇの臭化オクタンを１５ｇの臭化
ウンデシルに変え、同様の処理を行い、淡黄色油状物と
して２１．２ｇ（収率６０％）の２−ヒドロキシメチル
−２−ウンデシル−シクロヘキサノールを得た。構造確
認は、実施例１と同様に行った結果、構造を指示する結
果を得た。また元素分析については、Ｃ＝７９．６７
％、Ｈ＝１２．５６％の実測値（Ｃ，Ｈの理論値はＣ＝
７９．４５％、Ｈ＝１２．８３％）を得たことから確認
した。
ウンデシルに変え、同様の処理を行い、淡黄色油状物と
して２１．２ｇ（収率６０％）の２−ヒドロキシメチル
−２−ウンデシル−シクロヘキサノールを得た。構造確
認は、実施例１と同様に行った結果、構造を指示する結
果を得た。また元素分析については、Ｃ＝７９．６７
％、Ｈ＝１２．５６％の実測値（Ｃ，Ｈの理論値はＣ＝
７９．４５％、Ｈ＝１２．８３％）を得たことから確認
した。
【００１６】以下に本発明の応用例を示す。 応用例１〜４及び比較例１（リペルローション） 下記表１の処方に従って、応用例１〜４及び比較例１の
リペルローションを調製し、下記有害生物忌避試験を実
施した。尚、Ｎ，Ｎ−ジエチルトルアミドは従来より有
害生物忌避剤として用いられているものである。
リペルローションを調製し、下記有害生物忌避試験を実
施した。尚、Ｎ，Ｎ−ジエチルトルアミドは従来より有
害生物忌避剤として用いられているものである。
【００１７】
【表１】
【００１８】有害生物忌避効果及びその効果の持続性の
試験方法は下記の通りである。 （１）ヒトスジシマカ成虫に対する吸血忌避試験方法ヒトスジシ マカの成虫に対する忌避効果を調べるため
に、以下の試験を室温３０℃、湿度７０％の恒温室にお
いて行った。左右の前腕に各試験試料を１０ｍｌ塗布し
た後、羽化後５〜７日経過したヒトスジシマカの成虫の
雌雄５０匹づつが入った袋状の２０ｃｍ×１５ｃｍの金
網に、それぞれの腕を１５分間差入れ吸血の時間を与え
た。この施行を３０分、１時間、２時間、４時間、及び
６時間後に行い、吸血の時間内の吸血の跡の数を求め、
次の式から忌避率を算出した。
試験方法は下記の通りである。 （１）ヒトスジシマカ成虫に対する吸血忌避試験方法ヒトスジシ マカの成虫に対する忌避効果を調べるため
に、以下の試験を室温３０℃、湿度７０％の恒温室にお
いて行った。左右の前腕に各試験試料を１０ｍｌ塗布し
た後、羽化後５〜７日経過したヒトスジシマカの成虫の
雌雄５０匹づつが入った袋状の２０ｃｍ×１５ｃｍの金
網に、それぞれの腕を１５分間差入れ吸血の時間を与え
た。この施行を３０分、１時間、２時間、４時間、及び
６時間後に行い、吸血の時間内の吸血の跡の数を求め、
次の式から忌避率を算出した。
【００１９】 （２）結果 前記応用例１〜４及び比較例１について、前記ヒトスジ
シマカ成虫に対する吸血忌避試験を行い、応用例１〜４
と比較例１を比較した。その結果を表２に示した。この
表から明らかなごとく、本発明の２−ヒドロキシメチル
−２−エチル−シクロヘキサノール、２−ヒドロキシメ
チル−２−オクチル−シクロヘキサノール、２−ヒドロ
キシメチル−２−イソプロピル−シクロヘキサノール及
び２−ヒドロキシメチル−２−ウンデシル−シクロヘキ
サノールは、優れた有害生物忌避効果と優れた効果持続
性を有していた。
シマカ成虫に対する吸血忌避試験を行い、応用例１〜４
と比較例１を比較した。その結果を表２に示した。この
表から明らかなごとく、本発明の２−ヒドロキシメチル
−２−エチル−シクロヘキサノール、２−ヒドロキシメ
チル−２−オクチル−シクロヘキサノール、２−ヒドロ
キシメチル−２−イソプロピル−シクロヘキサノール及
び２−ヒドロキシメチル−２−ウンデシル−シクロヘキ
サノールは、優れた有害生物忌避効果と優れた効果持続
性を有していた。
【００２０】
【表２】
【００２１】
【発明の効果】以上記載のごとく、本発明が、有害生物
忌避剤として優れた効果を有し、且つその効果の持続性
にも優れることは明らかである。
忌避剤として優れた効果を有し、且つその効果の持続性
にも優れることは明らかである。
【００２２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 31/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記構造式で表される２−ヒドロキシメ
チル−シクロヘキサノール誘導体を配合してなる有害生
物忌避剤。 【化１】 （但し、Ｒ＝Ｃ1からＣ12の直鎖または側鎖状飽和炭化
水素である。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33257291A JP2883760B2 (ja) | 1991-11-20 | 1991-11-20 | 有害生物忌避剤 |
| US09/492,351 US6372804B1 (en) | 1991-09-02 | 2000-01-27 | Noxious-insect repellent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33257291A JP2883760B2 (ja) | 1991-11-20 | 1991-11-20 | 有害生物忌避剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05140016A JPH05140016A (ja) | 1993-06-08 |
| JP2883760B2 true JP2883760B2 (ja) | 1999-04-19 |
Family
ID=18256424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33257291A Expired - Fee Related JP2883760B2 (ja) | 1991-09-02 | 1991-11-20 | 有害生物忌避剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2883760B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004091296A1 (ja) * | 1993-10-22 | 2004-10-28 | Takeshi Ikemoto | 有害生物忌避剤 |
| US9924718B2 (en) * | 2013-04-30 | 2018-03-27 | Bedoukian Research, Inc. | Control and repellency of biting flies, house flies, ticks, ants, fleas, biting midges, cockroaches, spiders and stink bugs |
| JP6338571B2 (ja) * | 2012-05-02 | 2018-06-06 | ベドウキアン リサーチ， インコーポレイテッド | 蚊の防除及び忌避 |
-
1991
- 1991-11-20 JP JP33257291A patent/JP2883760B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１９６７，１００（３），ｐ．７２０−７３５ |
| Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９０，５５（１７），ｐ．４９９５−５００８ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05140016A (ja) | 1993-06-08 |
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