JP2648880B2 - Ｎ，ｎ―ジメチル―３―アミノ―２―メチル―２―プロパノールの製造方法 - Google Patents
Ｎ，ｎ―ジメチル―３―アミノ―２―メチル―２―プロパノールの製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） この発明はN,N−ジメチル−３−アミノ−２−メチル
−２−プロパノールの製造方法に関し、その目的はチャ
バネゴキブリ（Blattella germanica）の集合フェロモ
ンN,N−ジメチル−３−アミノ−２−メチル−２−プロ
パノール塩酸塩の合成中間体であるN,N−ジメチル−３
−アミノ−２−メチル−２−プロパノールを、極めて容
易に且つ高収率で製造することができ、従って工業的生
産方法に適したN,N−ジメチル−３−アミノ−２−メチ
ル−２−プロパノールの製造方法の提供にある。
−２−プロパノールの製造方法に関し、その目的はチャ
バネゴキブリ（Blattella germanica）の集合フェロモ
ンN,N−ジメチル−３−アミノ−２−メチル−２−プロ
パノール塩酸塩の合成中間体であるN,N−ジメチル−３
−アミノ−２−メチル−２−プロパノールを、極めて容
易に且つ高収率で製造することができ、従って工業的生
産方法に適したN,N−ジメチル−３−アミノ−２−メチ
ル−２−プロパノールの製造方法の提供にある。
（発明の背景） 網翅目ゴキブリ亜目に属するチャバネゴキブリ（Blat
tella germanica）は、日本全土、更には人の往来に伴
って世界中に分布拡大しており、家屋中の湿潤した場所
を好み、夜間に活動して食をとる。
tella germanica）は、日本全土、更には人の往来に伴
って世界中に分布拡大しており、家屋中の湿潤した場所
を好み、夜間に活動して食をとる。
また、腐った動植物質、汚物を好むので衛生害虫とし
て嫌われている。
て嫌われている。
（従来の技術） チャバネゴキブリ（Blattella germanica）の防除方
法としては、台所等の壁面や柱にディールドリン系の殺
虫剤を塗布する方法があるが、毒性が強く人体に害を与
える恐れがあった。
法としては、台所等の壁面や柱にディールドリン系の殺
虫剤を塗布する方法があるが、毒性が強く人体に害を与
える恐れがあった。
農薬、殺虫剤に代わる新しい防除方法として、誘引剤
により昆虫等を誘引して捕獲或いは殺虫する方法が広く
利用されつつある。
により昆虫等を誘引して捕獲或いは殺虫する方法が広く
利用されつつある。
特に、強力な誘引剤として昆虫等のフェロモンを用い
る方法が注目されており、その研究開発が盛んに行なわ
れている。
る方法が注目されており、その研究開発が盛んに行なわ
れている。
チャバネゴキブリ（Blattella germanica）の集合フ
ェロモンとしては、佐久間らによりN,N−ジメチル−３
−アミノ−２−メチル−２−プロパノール塩酸塩（次式
６）が報告されている。（日本応用動物昆虫学会要旨
集,1988） （発明が解決しようとする課題） しかしながら、N,N−ジメチル−３−アミノ−２−メ
チル−２−プロパノール塩酸塩（式６）は、古くから知
られた既知化合物でありながら、工業的生産方法に適し
た製造方法は全く報告されていなかった。
ェロモンとしては、佐久間らによりN,N−ジメチル−３
−アミノ−２−メチル−２−プロパノール塩酸塩（次式
６）が報告されている。（日本応用動物昆虫学会要旨
集,1988） （発明が解決しようとする課題） しかしながら、N,N−ジメチル−３−アミノ−２−メ
チル−２−プロパノール塩酸塩（式６）は、古くから知
られた既知化合物でありながら、工業的生産方法に適し
た製造方法は全く報告されていなかった。
そこで、この発明者らは、チャバネゴキブリ（Blatte
lla germanica）の集合フェロモンN,N−ジメチル−３−
アミノ−２−メチル−２−プロパノール塩酸塩（式６）
の合成中間体であるN,N−ジメチル−３−アミノ−２−
メチル−２−プロパノールを、極めて容易に且つ高収率
で製造することができ、従って工業的生産方法に適した
N,N−ジメチル−３−アミノ−２−メチル−２−プロパ
ノールの製造方法を創出せんとした。
lla germanica）の集合フェロモンN,N−ジメチル−３−
アミノ−２−メチル−２−プロパノール塩酸塩（式６）
の合成中間体であるN,N−ジメチル−３−アミノ−２−
メチル−２−プロパノールを、極めて容易に且つ高収率
で製造することができ、従って工業的生産方法に適した
N,N−ジメチル−３−アミノ−２−メチル−２−プロパ
ノールの製造方法を創出せんとした。
（課題を解決するための手段） 即ち、この発明者らは鋭意研究を行なった結果、グリ
シンアルキルエステル（次式１）をホルムアルデヒド又
はパラホルムアルデヒドと反応させ、シアン化ホウ素ナ
トリウム（次式２）と反応させてN,N−ジメチルグリシ
ンアルキルエステル（次式３）を得た後に、このN,N−
ジメチルグリシンアルキルエステル（式３）を無水エー
テル類溶剤中にてメチルリチウム又はハロゲン化メチル
マグネシウム（次式４）と反応させることにより、チャ
バネゴキブリ（Blattella germanica）の集合フェロモ
ンN,N−ジメチル−３−アミノ−２−メチル−２−プロ
パノール塩酸塩（式６）の合成中間体であるN,N−ジメ
チル−３−アミノ−２−メチル−２−プロパノール（次
式５）を、極めて容易に且つ高収率で製造することがで
きることを見出し、この発明方法の完成に至った。
シンアルキルエステル（次式１）をホルムアルデヒド又
はパラホルムアルデヒドと反応させ、シアン化ホウ素ナ
トリウム（次式２）と反応させてN,N−ジメチルグリシ
ンアルキルエステル（次式３）を得た後に、このN,N−
ジメチルグリシンアルキルエステル（式３）を無水エー
テル類溶剤中にてメチルリチウム又はハロゲン化メチル
マグネシウム（次式４）と反応させることにより、チャ
バネゴキブリ（Blattella germanica）の集合フェロモ
ンN,N−ジメチル−３−アミノ−２−メチル−２−プロ
パノール塩酸塩（式６）の合成中間体であるN,N−ジメ
チル−３−アミノ−２−メチル−２−プロパノール（次
式５）を、極めて容易に且つ高収率で製造することがで
きることを見出し、この発明方法の完成に至った。
（但し、式中Ｒは炭素原子数が１〜４のアルキル基を意
味する。） NaBH3CN （式２） （但し、式中Ｒは炭素原子数が１〜４のアルキル基を意
味する。） CH3MgX （式４） （但し、式中Ｘは塩素、臭素、ヨウ素の原子のいずれか
を意味する。） （発明の構成） この発明に於いて、まずグリシンアルキルエステル
（次式１）をホルムアルデヒド又はパラホルムアルデヒ
ドと反応させ、シアン化ホウ素ナトリウムと（次式２）
反応させてN,N−ジメチルグリシンアルキルエステル
（次式３）とする。
味する。） NaBH3CN （式２） （但し、式中Ｒは炭素原子数が１〜４のアルキル基を意
味する。） CH3MgX （式４） （但し、式中Ｘは塩素、臭素、ヨウ素の原子のいずれか
を意味する。） （発明の構成） この発明に於いて、まずグリシンアルキルエステル
（次式１）をホルムアルデヒド又はパラホルムアルデヒ
ドと反応させ、シアン化ホウ素ナトリウムと（次式２）
反応させてN,N−ジメチルグリシンアルキルエステル
（次式３）とする。
（但し、式中Ｒは炭素原子数が１〜４のアルキル基を意
味する。） NaBH3CN （式２） （但し、式中Ｒは炭素原子数が１〜４のアルキル基を意
味する。） この発明に於いて、出発物質であるグリシンアルキル
エステル（式１）のアルキル基としては炭素原子数が１
〜４のアルキル基、つまりメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ter
t−ブチルのアルキルが望ましく、特にアルキル基とし
てはメチル基又はエチル基が好適に使用される。
味する。） NaBH3CN （式２） （但し、式中Ｒは炭素原子数が１〜４のアルキル基を意
味する。） この発明に於いて、出発物質であるグリシンアルキル
エステル（式１）のアルキル基としては炭素原子数が１
〜４のアルキル基、つまりメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ter
t−ブチルのアルキルが望ましく、特にアルキル基とし
てはメチル基又はエチル基が好適に使用される。
この発明に於いて、ホルムアルデヒドを使用する場合
は、溶剤に溶解したホルムアルデヒド溶液を使用する
か、或いはグリシンアルキルエステル（式１）を溶剤に
溶解し、ホルムアルデヒドを溶液中に通気して反応させ
ても良い。
は、溶剤に溶解したホルムアルデヒド溶液を使用する
か、或いはグリシンアルキルエステル（式１）を溶剤に
溶解し、ホルムアルデヒドを溶液中に通気して反応させ
ても良い。
ホルムアルデヒドは、グリシンアルキルエステル（式
１）１当量に対して２〜６当量、好ましくは4.3当量使
用することが望ましい。
１）１当量に対して２〜６当量、好ましくは4.3当量使
用することが望ましい。
その理由は、２当量未満では反応が充分に進行せず、
６当量を超えると副反応が生じる恐れがあるためであ
る。
６当量を超えると副反応が生じる恐れがあるためであ
る。
この発明に於いて使用されるパラホルムアルデヒド
は、ホルムアルデヒドとして95％以上含有するものが好
適に使用され、パラホルムアルデヒドの使用量もホルム
アルデヒドとしての含有率に基づいて適宜決定すれば良
い。
は、ホルムアルデヒドとして95％以上含有するものが好
適に使用され、パラホルムアルデヒドの使用量もホルム
アルデヒドとしての含有率に基づいて適宜決定すれば良
い。
この発明に於いて使用されるシアン化ホウ素ナトリウ
ム（式２）の使用量は、グリシンアルキルエステル（式
１）１当量に対して１〜４当量、好ましくは1.5当量使
用することが望ましい。
ム（式２）の使用量は、グリシンアルキルエステル（式
１）１当量に対して１〜４当量、好ましくは1.5当量使
用することが望ましい。
その理由は、１当量未満では反応が充分に進行せず、
４当量を超えると副反応が生じる恐れがあるためであ
る。
４当量を超えると副反応が生じる恐れがあるためであ
る。
この反応工程に於いて、溶剤を用いずに反応を進行さ
せることが可能であるが、溶剤を使用しても良い。
せることが可能であるが、溶剤を使用しても良い。
溶剤としては、この反応の進行が妨げない溶剤であれ
ば如何なる溶剤でも良いが、例えばメタノール、アセト
ニトリル等が好適に使用される。
ば如何なる溶剤でも良いが、例えばメタノール、アセト
ニトリル等が好適に使用される。
この反応工程に於ける温度条件としては、０℃〜25
℃、好ましくは４℃〜10℃が望ましい。
℃、好ましくは４℃〜10℃が望ましい。
その理由は、０℃未満では反応の進行が遅く、25℃を
超えると副反応が生じる恐れがあるためである。
超えると副反応が生じる恐れがあるためである。
以上の反応工程が終了した後に、反応液を濃縮し、残
留物を蒸留精製することにより、N,N−ジメチルグリシ
ンアルキルエステル（次式３）が得られる。
留物を蒸留精製することにより、N,N−ジメチルグリシ
ンアルキルエステル（次式３）が得られる。
（但し、式中Ｒは炭素原子数が１〜４のアルキル基を意
味する。） 尚、この反応工程に於いては出発物質をグリシンアル
キルエステル（式１）としたが、この発明に於いては、
出発物質としてグリシンアルキルエステルの塩を用いて
も良く、例えばグリシンアルキルエステル塩酸塩を用い
て、トリエチルアミン等の塩基で処理することにより、
グリシンアルキルエステル（式１）とすることができ
る。
味する。） 尚、この反応工程に於いては出発物質をグリシンアル
キルエステル（式１）としたが、この発明に於いては、
出発物質としてグリシンアルキルエステルの塩を用いて
も良く、例えばグリシンアルキルエステル塩酸塩を用い
て、トリエチルアミン等の塩基で処理することにより、
グリシンアルキルエステル（式１）とすることができ
る。
次に、上記反応工程により得られたN,N−ジメチルグ
リシンアルキルエステル（式３）を、エーテル溶剤中に
てメチルリチウム又はハロゲン化メチルマグネシウム
（次式４）と反応させる。
リシンアルキルエステル（式３）を、エーテル溶剤中に
てメチルリチウム又はハロゲン化メチルマグネシウム
（次式４）と反応させる。
CH3MgX （式４） （但し、式中Ｘは塩素、臭素、ヨウ素の原子のいずれか
を意味する。） この発明に於いて使用するメチルリチウム又はハロゲ
ン化メチルマグネシウム（式４）の使用量は、N,N−ジ
メチルグリシンアルキルエステル（式３）１当量に対し
て、2.0〜10当量、好ましくは3.3当量が望ましい。
を意味する。） この発明に於いて使用するメチルリチウム又はハロゲ
ン化メチルマグネシウム（式４）の使用量は、N,N−ジ
メチルグリシンアルキルエステル（式３）１当量に対し
て、2.0〜10当量、好ましくは3.3当量が望ましい。
その理由は、１分子のN,N−ジメチルグリシンアルキ
ルエステル（式３）のエステルを第三アルコールに変換
する際に、１分子のメチルリチウム又はハロゲン化メチ
ルマグネシウム（式４）が反応して中間体のケトン体
（次式７）を生成し、更にもう１分子のメチルリチウム
又はハロゲン化メチルマグネシム（式４）が反応して第
三アルコールとなるため、2.0当量未満ではエステルを
全て第三アルコールとすることができず、一部ケトン体
（式７）を生成する恐れがあり、一方、10当量を超える
と副反応が生じる恐れがあるためである。
ルエステル（式３）のエステルを第三アルコールに変換
する際に、１分子のメチルリチウム又はハロゲン化メチ
ルマグネシウム（式４）が反応して中間体のケトン体
（次式７）を生成し、更にもう１分子のメチルリチウム
又はハロゲン化メチルマグネシム（式４）が反応して第
三アルコールとなるため、2.0当量未満ではエステルを
全て第三アルコールとすることができず、一部ケトン体
（式７）を生成する恐れがあり、一方、10当量を超える
と副反応が生じる恐れがあるためである。
この反応工程に於いて、無水エーテル類溶液中にて反
応を行なう理由は、メチルリチウム又はハロゲン化メチ
ルマグネシウム（式４）を溶解させ、安定化させるため
であり、更に無水とする理由はメチルリチウム又はハロ
ゲン化メチルマグネシウム（式４）が分解してしまうか
らである。
応を行なう理由は、メチルリチウム又はハロゲン化メチ
ルマグネシウム（式４）を溶解させ、安定化させるため
であり、更に無水とする理由はメチルリチウム又はハロ
ゲン化メチルマグネシウム（式４）が分解してしまうか
らである。
無水エーテル類溶剤としては特に限定されないが、例
示すればテトラヒドロフラン、ヂエチルエーテル、ジオ
キサン等が挙げられる。
示すればテトラヒドロフラン、ヂエチルエーテル、ジオ
キサン等が挙げられる。
この反応工程に於ける温度条件としては、使用する無
水エーテル類溶剤の融点〜沸点であれば良いが、−30℃
〜０℃の温度条件下で行なうことが特に望ましい。
水エーテル類溶剤の融点〜沸点であれば良いが、−30℃
〜０℃の温度条件下で行なうことが特に望ましい。
尚、この反応工程に於いて、乾燥した窒素ガス又は不
活性ガス雰囲気中で反応を行なうことが特に望ましい。
活性ガス雰囲気中で反応を行なうことが特に望ましい。
その理由は、メチルリチウム又はハロゲン化メチルマ
グネシウム（式４）が空気中の水蒸気、酸素、二酸化炭
素等と反応してしまうため、N,N−ジメチルグリシンア
ルキルエステル（式３）と反応する量が減少する恐れが
あるためであるが、必ずしも乾燥した窒素ガス又は不活
性ガス雰囲気中で反応を行なう必要はない。
グネシウム（式４）が空気中の水蒸気、酸素、二酸化炭
素等と反応してしまうため、N,N−ジメチルグリシンア
ルキルエステル（式３）と反応する量が減少する恐れが
あるためであるが、必ずしも乾燥した窒素ガス又は不活
性ガス雰囲気中で反応を行なう必要はない。
以上の反応工程が終了した後に、反応液に飽和塩化ア
ンモニウム水溶液又は水を添加して、エーテル類溶剤層
を分取する。
ンモニウム水溶液又は水を添加して、エーテル類溶剤層
を分取する。
このエーテル類溶剤層に芒硝（無水硫酸ナトリウム）
等を添加して脱水した後に濾過する。
等を添加して脱水した後に濾過する。
この濾液を濃縮して得られた残留物を、蒸留又は吸着
クロマト等の常法に従って精製することにより、N,N−
ジメチル−３−アミノ−２−メチル−２−プロパノール
（次式５）が得られる。
クロマト等の常法に従って精製することにより、N,N−
ジメチル−３−アミノ−２−メチル−２−プロパノール
（次式５）が得られる。
以下この発明方法の反応工程を示す。
（但し、式中Ｒは炭素原子数が１〜４のアルキル基を意
味し、式中Ｘは塩素、臭素、ヨウ素の原子のいずれかを
意味する。） 以上の如くして得られたN,N−ジメチル−３−アミノ
−２−メチル−２−プロパノール（式５）に塩酸を添加
することにより、チャバネゴキブリ（Blattella german
ica）の集合フェロモンであるN,N−ジメチル−３−アミ
ノ−２−メチル−２−プロパノール塩酸塩（次式６）が
得られる。
味し、式中Ｘは塩素、臭素、ヨウ素の原子のいずれかを
意味する。） 以上の如くして得られたN,N−ジメチル−３−アミノ
−２−メチル−２−プロパノール（式５）に塩酸を添加
することにより、チャバネゴキブリ（Blattella german
ica）の集合フェロモンであるN,N−ジメチル−３−アミ
ノ−２−メチル−２−プロパノール塩酸塩（次式６）が
得られる。
（発明の効果） 以上詳述した如く、この発明に係るN,N−ジメチル−
３−アミノ−２−メチル−２−プロパノールの製造方法
は、グリシンアルキルエステルをホルムアルデヒド又は
パラホルムアルデヒドと反応させ、シアン化ホウ素ナト
リウムと反応させてN,N−ジメチルグリシンアルキルエ
ステルを得た後に、このN,N−ジメチルグリシンアルキ
ルエステルを無水エーテル類溶剤中にてメチルリチウム
又はハロゲン化メチルマグネシウムと反応させることを
特徴とするから、チャバネゴキブリ（Blattella german
ica）の集合フェロモンN,N−ジメチル−３−アミノ−２
−メチル−２−プロパノール塩酸塩の合成中間体である
N,N−ジメチル−３−アミノ−２−メチル−２−プロパ
ノールを、極めて容易に且つ高収率で製造することがで
き、従って工業的生産方法に適したN,N−ジメチル−３
−アミノ−２−メチル−２−プロパノールの製造方法で
あるという効果を奏する。
３−アミノ−２−メチル−２−プロパノールの製造方法
は、グリシンアルキルエステルをホルムアルデヒド又は
パラホルムアルデヒドと反応させ、シアン化ホウ素ナト
リウムと反応させてN,N−ジメチルグリシンアルキルエ
ステルを得た後に、このN,N−ジメチルグリシンアルキ
ルエステルを無水エーテル類溶剤中にてメチルリチウム
又はハロゲン化メチルマグネシウムと反応させることを
特徴とするから、チャバネゴキブリ（Blattella german
ica）の集合フェロモンN,N−ジメチル−３−アミノ−２
−メチル−２−プロパノール塩酸塩の合成中間体である
N,N−ジメチル−３−アミノ−２−メチル−２−プロパ
ノールを、極めて容易に且つ高収率で製造することがで
き、従って工業的生産方法に適したN,N−ジメチル−３
−アミノ−２−メチル−２−プロパノールの製造方法で
あるという効果を奏する。
以下に実施例、比較例及び参考例を示すことにより、
この発明の効果をより一層明確なものとする。
この発明の効果をより一層明確なものとする。
（参考例） グリシンメチルエステル塩酸塩100.0g（796m mol）を
メタノール200mlに溶解し、この溶液にトリエチルアミ
ン72.4g（716m mol）を添加して、０℃以下で30分関撹
拌した。
メタノール200mlに溶解し、この溶液にトリエチルアミ
ン72.4g（716m mol）を添加して、０℃以下で30分関撹
拌した。
（実施例１） 上記参考例により得られた溶液に、パラホルムアルデ
ヒド91.0gを添加して０℃以下で１時間撹拌して反応さ
せた。
ヒド91.0gを添加して０℃以下で１時間撹拌して反応さ
せた。
更に、シアン化ホウ素ナトリウム68.0g（1070m mol）
を添加して、２時間反応させた。
を添加して、２時間反応させた。
この溶液に水を添加して反応を停止させた後に塩化メ
チレンにて抽出し、塩化メチレン層を分取して、芒硝に
より乾燥させて濾過した。
チレンにて抽出し、塩化メチレン層を分取して、芒硝に
より乾燥させて濾過した。
得られた濾液を常圧で濃縮した後、蒸留による精製
（沸点50℃/65mmHg）を行ない、N,N−ジメチルグリシン
アルキルエステル72.0gを得た。
（沸点50℃/65mmHg）を行ない、N,N−ジメチルグリシン
アルキルエステル72.0gを得た。
収率は77％であった。
（実施例２） 参考例に於いて使用したグリシンメチルエステル塩酸
塩を、グリシンエチルエステル塩酸塩111.1g（769m mo
l）と変更した以外は、参考例及び実施例１と全く同様
に調製して、N,N−ジメチルグリシンエチルエステル83.
5gを得た。
塩を、グリシンエチルエステル塩酸塩111.1g（769m mo
l）と変更した以外は、参考例及び実施例１と全く同様
に調製して、N,N−ジメチルグリシンエチルエステル83.
5gを得た。
収率は80％であった。
（実施例３） 乾燥窒素ガス雰囲気中で、メチルリチウムの1.4Mジエ
チルエーテル溶液134ml（188m mol）を−30℃の温度条
件下で撹拌しながら、実施例１により得られたN,N−ジ
メチルグリシンメチルエステル10.0g（85m mol）のジエ
チルエーテル溶液を約30分間滴下した。
チルエーテル溶液134ml（188m mol）を−30℃の温度条
件下で撹拌しながら、実施例１により得られたN,N−ジ
メチルグリシンメチルエステル10.0g（85m mol）のジエ
チルエーテル溶液を約30分間滴下した。
その後、温度を徐々に上昇させて０℃とした後に、水
を添加して反応を停止させた。
を添加して反応を停止させた。
ジエチルエーテル層を分取して、芒硝により乾燥させ
て濾過した。
て濾過した。
得られた濾液を常圧で濃縮した後、蒸留による精製
（沸点75℃/120mmHg）を行ない、反応生成物を得た。
（沸点75℃/120mmHg）を行ない、反応生成物を得た。
この反応生成物をガスクロマトグラフィー型の有機元
素分析により、元素分析を行った結果を下記第１表に記
載する。
素分析により、元素分析を行った結果を下記第１表に記
載する。
また、この反応生成物の赤外線吸収スペクトルの吸収
波数（cm-1）は、3300（ｍ）、2900（ｓ）、2850
（ｓ）、1715（ｗ）、1640（ｗ）、1440（ｗ）、1250
（ｓ）、1090（４）、1020（ｓ）、760（ｓ）であっ
た。
波数（cm-1）は、3300（ｍ）、2900（ｓ）、2850
（ｓ）、1715（ｗ）、1640（ｗ）、1440（ｗ）、1250
（ｓ）、1090（４）、1020（ｓ）、760（ｓ）であっ
た。
尚、試料を液膜法により調製して測定を行なった。
更に、プロトン核磁気共鳴（1H−NMR）スペクトルの
δ値（ppm）は、1.158（6H,s）、2.269（2H,s）、2.357
（6H,s）であった。
δ値（ppm）は、1.158（6H,s）、2.269（2H,s）、2.357
（6H,s）であった。
測定は、試料をクロロホルム−ｄに溶解し、周波数が
400MHzのプロトン核磁気共鳴スペクトルにより測定を行
なった。
400MHzのプロトン核磁気共鳴スペクトルにより測定を行
なった。
以上の結果から、この反応生成物はN,N−ジメチル−
３−アミノ−２−メチル−２−プロパノールであること
が確認された。
３−アミノ−２−メチル−２−プロパノールであること
が確認された。
この反応生成物の重量は8.2gであり、収率は82％であ
った。
った。
（実施例４） 実施例３に於いて使用したN,N−ジメチルグリシンメ
チルエステルを、N,N−ジメチルグリシンエチルエステ
ル11.2g（85m mol）と変更した以外は、実施例３と全く
同様に調製及び同定して、N,N−ジメチル−３−アミノ
−２−メチル−２−プロパノールを得た。
チルエステルを、N,N−ジメチルグリシンエチルエステ
ル11.2g（85m mol）と変更した以外は、実施例３と全く
同様に調製及び同定して、N,N−ジメチル−３−アミノ
−２−メチル−２−プロパノールを得た。
このN,N−ジメチル−３−アミノ−２−メチル−２−
プロパノールの重量は8.6gであり、収率は86％であっ
た。
プロパノールの重量は8.6gであり、収率は86％であっ
た。
（実施例５） 実施例３に於いて使用したメチルリチウムの1.4Mジエ
チルエーテル溶液を、メチルマグネシウムクロライド
（実施例５）、メチルマグネシウムブロミド（実施例
６）、メチルマグネシウムアイオダイド（実施例７）の
1.4Mジエチルエーテル溶液（各々134ml,188m mol）と変
更した以外は実施例３と全く同様に調製及び同定して、
N,N−ジメチル−３−アミノ−２−メチル−２−プロパ
ノールを得た。
チルエーテル溶液を、メチルマグネシウムクロライド
（実施例５）、メチルマグネシウムブロミド（実施例
６）、メチルマグネシウムアイオダイド（実施例７）の
1.4Mジエチルエーテル溶液（各々134ml,188m mol）と変
更した以外は実施例３と全く同様に調製及び同定して、
N,N−ジメチル−３−アミノ−２−メチル−２−プロパ
ノールを得た。
得られたN,N−ジメチル−３−アミノ−２−メチル−
２−プロパノールの収率を下記第２表に記載する。
２−プロパノールの収率を下記第２表に記載する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中薗 豊 大阪府茨木市下穂積１丁目１番２号 日 東電工株式会社内 (72)発明者 今野 満 大阪府茨木市下穂積１丁目１番２号 日 東電工株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】グリシンアルキルエステル（次式１）をホ
ルムアルデヒド又はパラホルムアルデヒドと反応させ、
シアン化ホウ素ナトリウム（次式２）と反応させてN,N
−ジメチルグリシンアルキルエステル（次式３）を得た
後に、このN,N−ジメチルグリシンアルキルエステル
（式３）を無水エーテル類溶剤中にてメチルリチウム又
はハロゲン化メチルマグネシウム（次式４）と反応させ
ることを特徴とするN,N−ジメチル−３−アミノ−２−
メチル−２−プロパノール（次式５）の製造方法。 （但し、式中Ｒは炭素原子数が１〜４のアルキル基を意
味する。） NaBH3CN （式２） （但し、式中Ｒは炭素原子数が１〜４のアルキル基を意
味する。） CH3MgX （式４） （但し、式中Ｘは塩素、臭素、ヨウ素の原子のいずれか
を意味する。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10429789A JP2648880B2 (ja) | 1989-04-24 | 1989-04-24 | Ｎ，ｎ―ジメチル―３―アミノ―２―メチル―２―プロパノールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10429789A JP2648880B2 (ja) | 1989-04-24 | 1989-04-24 | Ｎ，ｎ―ジメチル―３―アミノ―２―メチル―２―プロパノールの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02282350A JPH02282350A (ja) | 1990-11-19 |
| JP2648880B2 true JP2648880B2 (ja) | 1997-09-03 |
Family
ID=14376990
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10429789A Expired - Lifetime JP2648880B2 (ja) | 1989-04-24 | 1989-04-24 | Ｎ，ｎ―ジメチル―３―アミノ―２―メチル―２―プロパノールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2648880B2 (ja) |
-
1989
- 1989-04-24 JP JP10429789A patent/JP2648880B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02282350A (ja) | 1990-11-19 |
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