JPH04368356A - Ｎ，ｎ−ジメチル−３−アミノ−２−メチル−２−プロパノールの製造方法。 - Google Patents
Ｎ，ｎ−ジメチル−３−アミノ−２−メチル−２−プロパノールの製造方法。Info
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- JPH04368356A JPH04368356A JP16864291A JP16864291A JPH04368356A JP H04368356 A JPH04368356 A JP H04368356A JP 16864291 A JP16864291 A JP 16864291A JP 16864291 A JP16864291 A JP 16864291A JP H04368356 A JPH04368356 A JP H04368356A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
３−アミノ−２−メチル−２−プロパノールの製造方法
に関するものである。
３−アミノ−２−メチル−２−プロパノールの製造方法
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】（発明の背景）周知のように、網翅目ゴ
キブリ亜目に属するチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌ
ｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ） は、日本全土、更には人
の往来にともなって世界中に分布拡大しており、家屋内
の湿潤した場所を好み、夜間に活動して食をとる。また
、腐った動植物質、汚物を好むので衛生害虫として嫌わ
れている。
キブリ亜目に属するチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌ
ｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ） は、日本全土、更には人
の往来にともなって世界中に分布拡大しており、家屋内
の湿潤した場所を好み、夜間に活動して食をとる。また
、腐った動植物質、汚物を好むので衛生害虫として嫌わ
れている。
【０００３】この衛生害虫であるチャバネゴキブリ（Ｂ
ｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ） の駆除方法
としては、台所等の壁面や柱にディールドリン系の殺虫
剤を塗布する方法が知られているが、毒性が強く人体に
害を与える恐れがあった。
ｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ） の駆除方法
としては、台所等の壁面や柱にディールドリン系の殺虫
剤を塗布する方法が知られているが、毒性が強く人体に
害を与える恐れがあった。
【０００４】したがって、農薬、殺虫剤に代わる新しい
方法として、現在誘引剤により昆虫等を誘引して捕獲或
いは殺虫する方法が広く利用されつつあり、特に、強力
な誘引剤として昆虫等のフェロモンを用いる方法が注目
されており、その研究開発が盛んに行われている。
方法として、現在誘引剤により昆虫等を誘引して捕獲或
いは殺虫する方法が広く利用されつつあり、特に、強力
な誘引剤として昆虫等のフェロモンを用いる方法が注目
されており、その研究開発が盛んに行われている。
【０００５】チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ
ｇｅｒｍａｎｉｃａ）の集合フェロモンとしては、佐久
間らによりＮ，Ｎ−ジメチル−３−アミノ−２−メチル
−２−プロパノール塩酸塩（式４）が報告されている。 （日本応用動物昆虫学会要旨集，１９８８）
ｇｅｒｍａｎｉｃａ）の集合フェロモンとしては、佐久
間らによりＮ，Ｎ−ジメチル−３−アミノ−２−メチル
−２−プロパノール塩酸塩（式４）が報告されている。 （日本応用動物昆虫学会要旨集，１９８８）
【０００６】
【化４】
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−３−アミノ−２−メチル−２−プロパノー
ル塩酸塩（式４）は、古くから知られた既知化合物であ
りながら、工業的生産方法に適した製造方法は、これま
で特開平２−２８２３５０号公報で開示される方法のみ
にすぎなかった。この方法は、グリシンアルキルエステ
ルをホルムアルデヒド又はパラホルムアルデヒドと反応
させ、シアン化ホウ素ナトリウムと反応させてＮ，Ｎ−
ジメチルグリシンアルキルエステルを得た後に、このＮ
，Ｎ−ジメチルグリシンアルキルエステルを無水エーテ
ル類溶剤中にてメチルリチウム又はハロゲン化メチルマ
グネシウムと反応させることからなるＮ，Ｎ−ジメチル
−３−アミノ−２−メチル−２−プロパノールの製造方
法であった。しかしながら、同方法でも後処理時に多量
の塩が析出し、収率を上げるのは難しい。
−ジメチル−３−アミノ−２−メチル−２−プロパノー
ル塩酸塩（式４）は、古くから知られた既知化合物であ
りながら、工業的生産方法に適した製造方法は、これま
で特開平２−２８２３５０号公報で開示される方法のみ
にすぎなかった。この方法は、グリシンアルキルエステ
ルをホルムアルデヒド又はパラホルムアルデヒドと反応
させ、シアン化ホウ素ナトリウムと反応させてＮ，Ｎ−
ジメチルグリシンアルキルエステルを得た後に、このＮ
，Ｎ−ジメチルグリシンアルキルエステルを無水エーテ
ル類溶剤中にてメチルリチウム又はハロゲン化メチルマ
グネシウムと反応させることからなるＮ，Ｎ−ジメチル
−３−アミノ−２−メチル−２−プロパノールの製造方
法であった。しかしながら、同方法でも後処理時に多量
の塩が析出し、収率を上げるのは難しい。
【０００８】この発明は上記課題に鑑みて成されたもの
であり、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅ
ｒｍａｎｉｃａ） の集合フェロモンＮ，Ｎ−ジメチル
−３−アミノ−２−メチル−２−プロパノール塩酸塩（
式４）の中間合成体であるＮ，Ｎ−ジメチル−３−アミ
ノ−２−メチル−２−プロパノール（式３）を、極めて
容易に且つ高収率で製造することができ、従って工業的
生産方法に適したＮ，Ｎ−ジメチル−３−アミノ−２−
メチル−２−プロパノールの製造方法を提供することを
目的とする。
であり、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅ
ｒｍａｎｉｃａ） の集合フェロモンＮ，Ｎ−ジメチル
−３−アミノ−２−メチル−２−プロパノール塩酸塩（
式４）の中間合成体であるＮ，Ｎ−ジメチル−３−アミ
ノ−２−メチル−２−プロパノール（式３）を、極めて
容易に且つ高収率で製造することができ、従って工業的
生産方法に適したＮ，Ｎ−ジメチル−３−アミノ−２−
メチル−２−プロパノールの製造方法を提供することを
目的とする。
【０００９】
【化３】
【００１０】
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
め、この発明者らは鋭意研究を行った結果、２，２−ジ
メチルオキシラン（式１）を、アルコール溶媒を用いジ
メチルアミン（式２）と反応させることにより、チャバ
ネゴキブリの集合フェロモンＮ，Ｎ−ジメチル−３−ア
ミノ−２−メチル−２−プロパノール塩酸塩（式４）の
合成中間体であるＮ，Ｎ−ジメチル−３−アミノ−２−
メチル−２−プロパノール（式３）を極めて容易に且つ
高収率で製造（式５）することができることを見い出し
、この発明を完成した。
め、この発明者らは鋭意研究を行った結果、２，２−ジ
メチルオキシラン（式１）を、アルコール溶媒を用いジ
メチルアミン（式２）と反応させることにより、チャバ
ネゴキブリの集合フェロモンＮ，Ｎ−ジメチル−３−ア
ミノ−２−メチル−２−プロパノール塩酸塩（式４）の
合成中間体であるＮ，Ｎ−ジメチル−３−アミノ−２−
メチル−２−プロパノール（式３）を極めて容易に且つ
高収率で製造（式５）することができることを見い出し
、この発明を完成した。
【００１１】
【化１】
【００１２】
【化２】
【００１３】
【化３】
【００１４】
【化４】
【００１５】
【化５】
【００１６】
【発明の構成】この発明に於いて、使用する２，２−ジ
メチルオキシラン（式１）としては公知の方法で調製し
たものを使用すればよく、その方法としては、例えばイ
ソブチレンを過酸化物で酸化する方法、１−クロロ−２
−メチルプロパノールあるいは２−クロロ−２−メチル
プロパノールを塩基で処理する方法などが既に報告され
ており（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ， １７， Ｐ１１， Ｓ
ｙｓｔ．Ｎｏ．２３６２） 、これらの方法を用いれば
よい。
メチルオキシラン（式１）としては公知の方法で調製し
たものを使用すればよく、その方法としては、例えばイ
ソブチレンを過酸化物で酸化する方法、１−クロロ−２
−メチルプロパノールあるいは２−クロロ−２−メチル
プロパノールを塩基で処理する方法などが既に報告され
ており（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ， １７， Ｐ１１， Ｓ
ｙｓｔ．Ｎｏ．２３６２） 、これらの方法を用いれば
よい。
【００１７】
【化１】
【００１９】この発明において原料として使用するジメ
チルアミン（式２）としては、容易に合成しうる２，２
−ジメチルアミンを用いる。
チルアミン（式２）としては、容易に合成しうる２，２
−ジメチルアミンを用いる。
【００２０】
【化２】
【００２１】このジメチルアミンの合成方法としては種
々の方法が知られているが、例えば塩化アンモニウムと
ホルムアルデヒドを加熱する方法や、塩酸塩を塩基によ
りフリー化する方法などが知られている。
々の方法が知られているが、例えば塩化アンモニウムと
ホルムアルデヒドを加熱する方法や、塩酸塩を塩基によ
りフリー化する方法などが知られている。
【００２２】この発明で使用するアルコール系溶媒とし
ては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール或
いはブタノール等が挙げられる。
ては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール或
いはブタノール等が挙げられる。
【００２３】この発明で、２，２−ジメチルオキシラン
（式１）をアルコール溶媒を用い、ジメチルアミンと反
応させる反応の態様としては、例えば２，２−ジメチル
オキシランのアルコール溶液にジメチルアミンを吹き込
む方法、２，２−ジメチルオキシランのアルコール溶液
を混合する方法、あるいは、ジメチルアミンのアルコー
ル溶液に、２，２−ジメチルオキシランを滴下する方法
が採用できる。
（式１）をアルコール溶媒を用い、ジメチルアミンと反
応させる反応の態様としては、例えば２，２−ジメチル
オキシランのアルコール溶液にジメチルアミンを吹き込
む方法、２，２−ジメチルオキシランのアルコール溶液
を混合する方法、あるいは、ジメチルアミンのアルコー
ル溶液に、２，２−ジメチルオキシランを滴下する方法
が採用できる。
【００２４】この反応において用いる２，２−ジメチル
オキシランに対するジメチルアミンの量は０．１ 〜１
０当量、望ましくは０．５ 〜５当量が望ましい。その
理由は０．１ 当量未満とすると、収率が悪くなり、１
０当量を超えると、後処理時、多量のジメチルアミン加
処理を困難とし、結局、いずれの場合も好ましくないか
らである。
オキシランに対するジメチルアミンの量は０．１ 〜１
０当量、望ましくは０．５ 〜５当量が望ましい。その
理由は０．１ 当量未満とすると、収率が悪くなり、１
０当量を超えると、後処理時、多量のジメチルアミン加
処理を困難とし、結局、いずれの場合も好ましくないか
らである。
【００２５】反応温度は室温〜１５０ ℃で行うのが望
ましい。この反応温度は用いる溶媒の沸点及び反応速度
に基づいて定められる。尚、用いる溶媒の沸点以上とす
る場合には、オートクレーブが用いられる。
ましい。この反応温度は用いる溶媒の沸点及び反応速度
に基づいて定められる。尚、用いる溶媒の沸点以上とす
る場合には、オートクレーブが用いられる。
【００２６】以上の反応工程（式５）が終了した後に、
反応液を濃縮し、残留物を蒸留精製することにより、所
望とするＮ，Ｎ−ジメチル−３−アミノ−２−メチル−
２−プロパノールが得られる。
反応液を濃縮し、残留物を蒸留精製することにより、所
望とするＮ，Ｎ−ジメチル−３−アミノ−２−メチル−
２−プロパノールが得られる。
【００２７】
【化５】
【００２８】このようにして得られたＮ，Ｎ−ジメチル
−３−アミノ−２−メチル−２−プロパノール（式３）
に塩化水素を反応させることにより、チャバネゴキブリ
の集合フェロモンであるＮ，Ｎ−ジメチル−３−アミノ
−２−メチル−２−プロパノール塩酸塩（式４）を得る
ことができる。
−３−アミノ−２−メチル−２−プロパノール（式３）
に塩化水素を反応させることにより、チャバネゴキブリ
の集合フェロモンであるＮ，Ｎ−ジメチル−３−アミノ
−２−メチル−２−プロパノール塩酸塩（式４）を得る
ことができる。
【００２９】
【化３】
【００３０】
【化４】
【００３１】
【実施例】以下この発明の実施例について説明する。
（実施例１）Ｎ，Ｎ−ジメチルオキシラン７．２ ｇを
エタノール５０ｍｌに溶解し、室温化で２２．６ｇのジ
メチルアミンをふき込んだ。反応液を５０℃で２時間反
応した後、溶媒を除き、減圧にて蒸留し、Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−３−アミノ−２−メチル−２−プロパノール８ｇ
（６９％）を得た。沸点７４〜７６℃／１２０ｍｍＨｇ
。尚、分析値としては、ＩＲ：３３００（ｍ），２９
００（ｓ），２８５０（ｓ），１４４０（ｗ），１２５
０（ｓ），１０９０（ｓ），１０２０（ｓ） であった
。また、Ｈ−ＮＭＲ：１．１６（６Ｈ，Ｓ），２．２７
（２Ｈ，Ｓ），２．３６（６Ｈ，Ｓ）ｐｐｍであった。 また、元素分析の結果、Ｃ：６１．３２％， Ｎ：１１
．８４％， Ｈ：１２．９５％（尚、理論値はＣ：６１
．４９％， Ｎ：１１．９４％， Ｈ：１２．９０％）
であった。このＩＲ分析、Ｈ−ＮＭＲ分析及び元素分
析の結果、得られた反応生成物はＮ，Ｎ−ジメチル−３
− アミノ−２− メチル−２− プロパノールである
と同定された。
エタノール５０ｍｌに溶解し、室温化で２２．６ｇのジ
メチルアミンをふき込んだ。反応液を５０℃で２時間反
応した後、溶媒を除き、減圧にて蒸留し、Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−３−アミノ−２−メチル−２−プロパノール８ｇ
（６９％）を得た。沸点７４〜７６℃／１２０ｍｍＨｇ
。尚、分析値としては、ＩＲ：３３００（ｍ），２９
００（ｓ），２８５０（ｓ），１４４０（ｗ），１２５
０（ｓ），１０９０（ｓ），１０２０（ｓ） であった
。また、Ｈ−ＮＭＲ：１．１６（６Ｈ，Ｓ），２．２７
（２Ｈ，Ｓ），２．３６（６Ｈ，Ｓ）ｐｐｍであった。 また、元素分析の結果、Ｃ：６１．３２％， Ｎ：１１
．８４％， Ｈ：１２．９５％（尚、理論値はＣ：６１
．４９％， Ｎ：１１．９４％， Ｈ：１２．９０％）
であった。このＩＲ分析、Ｈ−ＮＭＲ分析及び元素分
析の結果、得られた反応生成物はＮ，Ｎ−ジメチル−３
− アミノ−２− メチル−２− プロパノールである
と同定された。
【００３２】（実施例２）Ｎ，Ｎ−ジメチルオキシラン
７．２ ｇをエタノール２０ｍｌに溶解させたものに、
ジメチルアミン２５ｇをエタノール２０ｍｌに溶解させ
たものを混合し、オートクレーブにより１１０ ℃まで
加熱する。１時間反応後、溶媒を除去し、減圧にて蒸留
することにより、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−アミノ−２−
メチル−２−プロパノール９．４ ｇ（８０％）を得た
。沸点および分析値は実施例１の場合とほぼ同様で得ら
れた反応生成物はＮ，Ｎ−ジメチル−３− アミノ−２
− メチル−２− プロパノールであると同定された。
７．２ ｇをエタノール２０ｍｌに溶解させたものに、
ジメチルアミン２５ｇをエタノール２０ｍｌに溶解させ
たものを混合し、オートクレーブにより１１０ ℃まで
加熱する。１時間反応後、溶媒を除去し、減圧にて蒸留
することにより、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−アミノ−２−
メチル−２−プロパノール９．４ ｇ（８０％）を得た
。沸点および分析値は実施例１の場合とほぼ同様で得ら
れた反応生成物はＮ，Ｎ−ジメチル−３− アミノ−２
− メチル−２− プロパノールであると同定された。
【００３３】
【発明の効果】以上説明したように、この発明によれば
２，２−ジメチルオキシランをアルコール溶媒下、ジメ
チルアミンと反応させるという極めて簡単な方法である
のでチャバネゴキブリの集合フェロモンであるＮ，Ｎ−
ジメチル−３−アミノ−２−メチル−２−プロパノール
塩酸塩の合成中間体としてのＮ，Ｎ−ジメチル−３−ア
ミノ−２−メチル−２−プロパノールを極めて容易に且
つ高収率で製造することができるから、工業的生産方法
として極めて実用性が高いという効果を奏する。
２，２−ジメチルオキシランをアルコール溶媒下、ジメ
チルアミンと反応させるという極めて簡単な方法である
のでチャバネゴキブリの集合フェロモンであるＮ，Ｎ−
ジメチル−３−アミノ−２−メチル−２−プロパノール
塩酸塩の合成中間体としてのＮ，Ｎ−ジメチル−３−ア
ミノ−２−メチル−２−プロパノールを極めて容易に且
つ高収率で製造することができるから、工業的生産方法
として極めて実用性が高いという効果を奏する。
Claims (1)
- 【請求項１】 ２，２−ジメチルオキシラン（式１）
をアルコール系溶媒下でジメチルアミン（式２）と反応
させることを特徴とするＮ，Ｎ−ジメチル−３−アミノ
−２−メチル−２−プロパノール（式３）の製造方法。 【化１】 【化２】 【化３】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16864291A JPH04368356A (ja) | 1991-06-12 | 1991-06-12 | Ｎ，ｎ−ジメチル−３−アミノ−２−メチル−２−プロパノールの製造方法。 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16864291A JPH04368356A (ja) | 1991-06-12 | 1991-06-12 | Ｎ，ｎ−ジメチル−３−アミノ−２−メチル−２−プロパノールの製造方法。 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04368356A true JPH04368356A (ja) | 1992-12-21 |
Family
ID=15871825
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16864291A Pending JPH04368356A (ja) | 1991-06-12 | 1991-06-12 | Ｎ，ｎ−ジメチル−３−アミノ−２−メチル−２−プロパノールの製造方法。 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04368356A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001031631A (ja) * | 1999-06-11 | 2001-02-06 | F Hoffmann La Roche Ag | ノイラミニダーゼ阻害剤の調製方法 |
-
1991
- 1991-06-12 JP JP16864291A patent/JPH04368356A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001031631A (ja) * | 1999-06-11 | 2001-02-06 | F Hoffmann La Roche Ag | ノイラミニダーゼ阻害剤の調製方法 |
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