JPH0613533B2 - 水素化アルミニウムリチウム系不斉還元剤 - Google Patents
水素化アルミニウムリチウム系不斉還元剤Info
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- JPH0613533B2 JPH0613533B2 JP63285303A JP28530388A JPH0613533B2 JP H0613533 B2 JPH0613533 B2 JP H0613533B2 JP 63285303 A JP63285303 A JP 63285303A JP 28530388 A JP28530388 A JP 28530388A JP H0613533 B2 JPH0613533 B2 JP H0613533B2
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- Japan
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- aluminum hydride
- lithium aluminum
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Description
【発明の詳細な説明】 一般式（Ｉ） 〔式中、Ｘは水素原子または塩素原子を表わす。〕 で示されるラセミのトリアゾリルアルコール誘導体なら
びにそれらが優れた殺菌作用、植物生長調節作用および
除草作用を示すことは、既に特開昭５５−１２４７７１
号公報および特開昭５６−２５１０５号公報に記載され
ている。
びにそれらが優れた殺菌作用、植物生長調節作用および
除草作用を示すことは、既に特開昭５５−１２４７７１
号公報および特開昭５６−２５１０５号公報に記載され
ている。
本発明者らは、該化合物の光学異性体につき検討した結
果、（＋）−トリアゾリルアルコール誘導体（Ｉ）の植
物生長調節効果および除草効果の強さは対応するラセミ
体および（−）−トリアゾリルアルコール誘導体との比
較において、（＋）−トリアゾリルアルコール誘導体＞
ラセミ体のトリアゾリルアルコール誘導体＞（−）−ト
リアゾリルアルコール誘導体という関係にあり、一方殺
菌効果が（−）−トリアゾリルアルコール誘導体＞ラセ
ミ体のトリアゾリルアルコール誘導体＞（＋）−トリア
ゾリルアルコール誘導体という関係にあることを見出し
た。つまり、（＋）−トリアゾリルアルコール誘導体が
極めて優れた植物生長調節効果および除草効果を示すと
いう全く新しい知見を見出した。
果、（＋）−トリアゾリルアルコール誘導体（Ｉ）の植
物生長調節効果および除草効果の強さは対応するラセミ
体および（−）−トリアゾリルアルコール誘導体との比
較において、（＋）−トリアゾリルアルコール誘導体＞
ラセミ体のトリアゾリルアルコール誘導体＞（−）−ト
リアゾリルアルコール誘導体という関係にあり、一方殺
菌効果が（−）−トリアゾリルアルコール誘導体＞ラセ
ミ体のトリアゾリルアルコール誘導体＞（＋）−トリア
ゾリルアルコール誘導体という関係にあることを見出し
た。つまり、（＋）−トリアゾリルアルコール誘導体が
極めて優れた植物生長調節効果および除草効果を示すと
いう全く新しい知見を見出した。
ここで（＋）−トリアゾリルアルコール誘導体とは、ク
ロロホルム中、ナトリウムＤ線で（＋）の旋光度を示す
一般式（Ｉ）で表わされる化合物であり、他方（−）−
トリアゾリルアルコール誘導体とは、クロロホルム中、
ナトリウムＤ線で（−）の旋光度を示す一般式（Ｉ）で
表わされる化合物である。
ロロホルム中、ナトリウムＤ線で（＋）の旋光度を示す
一般式（Ｉ）で表わされる化合物であり、他方（−）−
トリアゾリルアルコール誘導体とは、クロロホルム中、
ナトリウムＤ線で（−）の旋光度を示す一般式（Ｉ）で
表わされる化合物である。
かかる知見は農園芸分野におけるより健全な植物の栽培
に大きく貢献するものである。
に大きく貢献するものである。
すなわち、たとえばより活性の高い薬剤を使用すること
は、より少量の薬剤を適切に使用することにつながり、
製造、輸送、施用各プロセスにおける経済性の向上と共
に、環境汚染の可能性を最小限に約束するものであり安
全性の向上に寄与する。
は、より少量の薬剤を適切に使用することにつながり、
製造、輸送、施用各プロセスにおける経済性の向上と共
に、環境汚染の可能性を最小限に約束するものであり安
全性の向上に寄与する。
（＋）−トリアゾリルアルコール誘導体は、前述のごと
く、植物生長調節剤として使用でき、有用植物体に施用
してその生長を制御する。たとえば稲、ムギ類、芝生、
生垣用樹木、果樹等の徒長防止、あるいは鉢植菊、ユ
リ、パンジー、ポインセチヤ、ツツジ、シャクナゲ等の
園芸作物の矮化などに用いることができる。
く、植物生長調節剤として使用でき、有用植物体に施用
してその生長を制御する。たとえば稲、ムギ類、芝生、
生垣用樹木、果樹等の徒長防止、あるいは鉢植菊、ユ
リ、パンジー、ポインセチヤ、ツツジ、シャクナゲ等の
園芸作物の矮化などに用いることができる。
稲作あるいは麦作は、肥料の多施用や強風などによって
生ずる稲や麦の倒伏がしばしば重要な問題となるが、上
記（＋）−トリアゾリルアルコール誘導体を適期に処理
することにより、稲や麦の草丈を適度に抑制し、徒長を
おさえ、倒伏の防止に有効である。鉢植菊の栽培におい
ては、該（＋）−トリアゾリルアルコール誘導体の施用
により花には影響を与えず、茎の長さを短くすることに
より商品価値を高めることができる。
生ずる稲や麦の倒伏がしばしば重要な問題となるが、上
記（＋）−トリアゾリルアルコール誘導体を適期に処理
することにより、稲や麦の草丈を適度に抑制し、徒長を
おさえ、倒伏の防止に有効である。鉢植菊の栽培におい
ては、該（＋）−トリアゾリルアルコール誘導体の施用
により花には影響を与えず、茎の長さを短くすることに
より商品価値を高めることができる。
また該（＋）−トリアゾリルアルコール誘導体は、除草
作用を有し、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ等のイネ科
の雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草、アオビユ、
シロザ、スベリヒユ、ハコベ等の広葉畑地雑草に、また
タイヌビエ、コナギ、キカシグサ、アブノメ、ホタル
イ、マイバイ等の水田一年生および多年生雑草に対して
も強い作用をもつ。
作用を有し、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ等のイネ科
の雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草、アオビユ、
シロザ、スベリヒユ、ハコベ等の広葉畑地雑草に、また
タイヌビエ、コナギ、キカシグサ、アブノメ、ホタル
イ、マイバイ等の水田一年生および多年生雑草に対して
も強い作用をもつ。
さらに該（＋）−トリアゾリルアルコール誘導体を畑地
に使用する場合、畑地の主要雑草に効力が強いうえ、雑
草の発生前に行なう土壌処理でも生育初期に行なう茎葉
処理でも効果をもち、しかもイネ、ダイズ、ワタ、トウ
モロコシ、落花生、ヒマワリ、ビート等の各主要作物に
害がなく、レタス、ダイコン、トマト等の野菜にも安全
に使用できるという非常に優れた性質を有している。
に使用する場合、畑地の主要雑草に効力が強いうえ、雑
草の発生前に行なう土壌処理でも生育初期に行なう茎葉
処理でも効果をもち、しかもイネ、ダイズ、ワタ、トウ
モロコシ、落花生、ヒマワリ、ビート等の各主要作物に
害がなく、レタス、ダイコン、トマト等の野菜にも安全
に使用できるという非常に優れた性質を有している。
したがって該（＋）−トリアゾリルアルコール誘導体
は、各種穀類、そ菜類、果樹園、芝生、牧草地、茶園、
桑園、ゴム園、森林地、非農耕地等の除草剤として有用
である。
は、各種穀類、そ菜類、果樹園、芝生、牧草地、茶園、
桑園、ゴム園、森林地、非農耕地等の除草剤として有用
である。
一方、該（＋）−トリアゾリルアルコール誘導体は人
畜、魚類に対して高い安全性を有し、かつ農業上有用な
作物に対して実際の使用上なんら害を及ぼすことなく使
用できることも明らかとなった。
畜、魚類に対して高い安全性を有し、かつ農業上有用な
作物に対して実際の使用上なんら害を及ぼすことなく使
用できることも明らかとなった。
本発明者らは、かかる（＋）−トリアゾリルアルコール
誘導体の製造方法を検討する中で一般式（II） 〔式中、Ｘ，Ｙは、それぞれ低級アルキル基を表わす。
＊は不斉炭素を意味する。〕 で示される旋光性が（−）であるアミノアルコール１当
量比と水素化アルミニウムリチウム１当量比と一般式
（III） 〔式中、Ｒ１は低級アルキル基またはフェニル基を表わ
す。〕 で示されるＮ−置換アニリン２当量比とを溶媒中で反応
させて得られるキラルな修飾水素化アルミニウムリチウ
ム系還元剤が優れた不斉還元能を有し、非対称ケトン化
合物から効率よく対応するアルコール化合物を与えるこ
とを見出し本発明に至った。
誘導体の製造方法を検討する中で一般式（II） 〔式中、Ｘ，Ｙは、それぞれ低級アルキル基を表わす。
＊は不斉炭素を意味する。〕 で示される旋光性が（−）であるアミノアルコール１当
量比と水素化アルミニウムリチウム１当量比と一般式
（III） 〔式中、Ｒ１は低級アルキル基またはフェニル基を表わ
す。〕 で示されるＮ−置換アニリン２当量比とを溶媒中で反応
させて得られるキラルな修飾水素化アルミニウムリチウ
ム系還元剤が優れた不斉還元能を有し、非対称ケトン化
合物から効率よく対応するアルコール化合物を与えるこ
とを見出し本発明に至った。
本発明のキラルな修飾水素化アルミニウムリチウム還元
剤を調製するには、水素化アルミニウムリチウム１当量
比を適当な溶媒にサスペンドし、前記一般式（II）で示
される光学活性アミノアルコール１当量比を加えたの
ち、一般式（III）で示されるＮ−置換アニリンの２当
量比を加えればよく、溶媒としてはジエチルエーテル、
ＴＨＦ、ジオキサン等のエーテル類を用いるのが最も一
般的であるが、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類あるいはｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタン等の脂肪族炭化
水素類も使用できる。
剤を調製するには、水素化アルミニウムリチウム１当量
比を適当な溶媒にサスペンドし、前記一般式（II）で示
される光学活性アミノアルコール１当量比を加えたの
ち、一般式（III）で示されるＮ−置換アニリンの２当
量比を加えればよく、溶媒としてはジエチルエーテル、
ＴＨＦ、ジオキサン等のエーテル類を用いるのが最も一
般的であるが、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類あるいはｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタン等の脂肪族炭化
水素類も使用できる。
また、Ｎ−置換アニリンとしては、Ｎ−メチルアニリ
ン、Ｎ−エチルアニリン等の低級アルキル置換アニリン
あるいはジフェニルアミン等が好結果をもたらす。
ン、Ｎ−エチルアニリン等の低級アルキル置換アニリン
あるいはジフェニルアミン等が好結果をもたらす。
このようにして調製されたキラルな修飾水素化アルミニ
ウムリチウムに、適当な溶媒に溶解した非対称ケトン化
合物を加えることにより不斉還元を行なう。溶媒として
は前述のものが使用できる。この時の反応温度は−８０
℃から溶媒の沸点までの範囲が可能であるが、０℃以下
で行なうことが好ましい。
ウムリチウムに、適当な溶媒に溶解した非対称ケトン化
合物を加えることにより不斉還元を行なう。溶媒として
は前述のものが使用できる。この時の反応温度は−８０
℃から溶媒の沸点までの範囲が可能であるが、０℃以下
で行なうことが好ましい。
ここで、非対称ケトン化合物としては、α，β−不飽和
ケトン化合物、さらに具体的にはアゾール系α，β−不
飽和ケトン化合物が挙げられる。
ケトン化合物、さらに具体的にはアゾール系α，β−不
飽和ケトン化合物が挙げられる。
反応終了後、希酸性水溶液を加え錯化合物を分解したの
ち抽出、シリカゲルカラムクロマトグラフィーあるいは
再結晶操作により目的物を得ることができる。以下に、
合成例の本発明の還元剤を説明する。
ち抽出、シリカゲルカラムクロマトグラフィーあるいは
再結晶操作により目的物を得ることができる。以下に、
合成例の本発明の還元剤を説明する。
合成例１ （−）−２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−１−フェニルエ
タノールを用いた不斉還元 ＬｉＡＩＨ４ 0.114ｇ（3.0ミリモル）、エチルエーテ
ル４mlに氷冷下、（−）−２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
−１−フェニルエタノール0.53ｇ（3.21ミリモル）のエ
チルエーテル５ml溶液を１５分間で滴下した。滴下後３
０分間保温攪拌し、ついでＮ−メチルアニリン0.64ｇ
（6.0ミリモル）のエチルエーテル３ml溶液を１５分間
で滴下した。滴下後室温で３時間攪拌した。反応液の一
部をサンプリグし、溶媒を留去して赤外吸収スペクトル
を測定した。
タノールを用いた不斉還元 ＬｉＡＩＨ４ 0.114ｇ（3.0ミリモル）、エチルエーテ
ル４mlに氷冷下、（−）−２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
−１−フェニルエタノール0.53ｇ（3.21ミリモル）のエ
チルエーテル５ml溶液を１５分間で滴下した。滴下後３
０分間保温攪拌し、ついでＮ−メチルアニリン0.64ｇ
（6.0ミリモル）のエチルエーテル３ml溶液を１５分間
で滴下した。滴下後室温で３時間攪拌した。反応液の一
部をサンプリグし、溶媒を留去して赤外吸収スペクトル
を測定した。
赤外吸収スペクトル（CCl４溶液）：ν（cm−１） ３４４３，１６０５，１５０８，１３１８， １２６２，８６９ 次いで反応液を−７８℃に冷却し、（Ｅ）−１−（２，
４−ジクロロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−４，４−ジメチル−１−ペンテン−
３−オン0.32ｇ（1.0ミリモル）のエチルエーテル５ml
溶液を滴下した。３時間保温攪拌後、室温で一夜放置
し、２Ｎ塩酸８mlを加えて分解した。有機層を分液し、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０ml、氷冷水１０mlで
洗浄後、芒硝で乾燥した。減圧濃縮すると0.33の粗
（＋）−（Ｅ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４，４
−ジメチル−１−ペンテン−３−オールを得た。
４−ジクロロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−４，４−ジメチル−１−ペンテン−
３−オン0.32ｇ（1.0ミリモル）のエチルエーテル５ml
溶液を滴下した。３時間保温攪拌後、室温で一夜放置
し、２Ｎ塩酸８mlを加えて分解した。有機層を分液し、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０ml、氷冷水１０mlで
洗浄後、芒硝で乾燥した。減圧濃縮すると0.33の粗
（＋）−（Ｅ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４，４
−ジメチル−１−ペンテン−３−オールを得た。
▲〔α〕24 ▼Ｄ＋20.3°（ｃ＝1.0，ＣＨＣｌ３） 参考例１ （−）−２−アミノ−１−フェニルエタノールの合成 Ｄ−（−）−マンデル酸24.0ｇ、無水エタノール２００
mlおよび濃硫酸０．１８mlで７時間加熱攪拌したのち、
冷却し、減圧濃縮した。残渣に１４０mlのジエチルエー
テルを加えて溶解したのち、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液で中和し、水洗、芒硝乾燥、つづいて減圧濃縮する
と23.6ｇの（−）−マンデル酸エチルエステルが得られ
た。
mlおよび濃硫酸０．１８mlで７時間加熱攪拌したのち、
冷却し、減圧濃縮した。残渣に１４０mlのジエチルエー
テルを加えて溶解したのち、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液で中和し、水洗、芒硝乾燥、つづいて減圧濃縮する
と23.6ｇの（−）−マンデル酸エチルエステルが得られ
た。
▲〔α〕24 ▼Ｄ−132.9°（ｃ＝1.07，ＣＨＣｌ３） （−）−マンデル酸エチルエステル23.0ｇのメタノール
１６０ml溶液を氷冷下、過剰のアンモニアガスを吹き込
み室温で５時間攪拌したのち減圧濃縮すると19.1ｇの粗
（−）−マンデル酸アミドが得られた。シクロヘキサン
−イソプロパノールの混合溶媒で再結晶すると11.41ｇ
の（−）−マンデル酸アミドが得られた。
１６０ml溶液を氷冷下、過剰のアンモニアガスを吹き込
み室温で５時間攪拌したのち減圧濃縮すると19.1ｇの粗
（−）−マンデル酸アミドが得られた。シクロヘキサン
−イソプロパノールの混合溶媒で再結晶すると11.41ｇ
の（−）−マンデル酸アミドが得られた。
▲〔α〕24 D▼−72.7°（ｃ＝1.12，ＣＨ３ＯＨ） （−）−マンデル酸アミド11.20ｇを水素化アルミニウ
ムリチウム7.10ｇのテトラヒドロフラン２８０ml懸濁液
に加え７時間還流攪拌した。冷時、酒石酸ナトリウムカ
リウムの飽和水溶液８０mlを加えて分解し、濾過、減圧
濃縮すると9.93ｇの（−）−２−アミノ−１−フェニル
エタノールの結晶が得られた。
ムリチウム7.10ｇのテトラヒドロフラン２８０ml懸濁液
に加え７時間還流攪拌した。冷時、酒石酸ナトリウムカ
リウムの飽和水溶液８０mlを加えて分解し、濾過、減圧
濃縮すると9.93ｇの（−）−２−アミノ−１−フェニル
エタノールの結晶が得られた。
▲〔α〕24 D▼−42.5°（ｃ＝1.10，Ｃ２Ｈ５ＯＨ） 参考例２ （−）−２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−１−フェニルエ
タノールの合成 ギ酸8.8ｇと無水酢酸19.2ｇを3.5時間室温で攪拌したの
ち（−）−２−アミノ−１−フェニルエタノール4.86ｇ
に加え、室温で7.5時間攪拌した。反応溶液を減圧濃縮
し、クロロホルム５０mlを加えて溶解後、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液で中和洗浄、水洗、芒硝乾燥つづいて
減圧濃縮すると5.61ｇの２−Ｎ−ホルミルアミノ−１−
フェニルエタノールが得られた。次に、水素化アルミニ
ウムリチウム1.84ｇのテトラヒドロフラン８０ml液に２
−Ｎ−ホルミルアミノ−１−フェニルエタノール5.60ｇ
を加えて4.5時間加熱攪拌し、冷時水1.84mlで分解し、
酒石酸カリウムナトリウムの飽和水溶液18.4mlを加えて
生成する沈澱物を濾過後減圧濃縮すると２−Ｎ−メチル
アミノ−１−フェニルエタノールが得られた。得られた
２−Ｎ−メチルアミノ−１−フェニルエタノールにギ酸
4.80ｇと３７％ホルマリン水溶液４．８mlを加えて１０
０℃で３時間加熱攪拌したのち、減圧濃縮し、２Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液で中和後、塩化メチレンで抽出し、
水洗、芒硝乾燥つづいて減圧濃縮を行なってから蒸留す
るとｂｐ６６〜７℃／０．３Ｔｏｒｒで3.50ｇの（−）
−２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−１−フェニルエタノー
ルが得られた。
タノールの合成 ギ酸8.8ｇと無水酢酸19.2ｇを3.5時間室温で攪拌したの
ち（−）−２−アミノ−１−フェニルエタノール4.86ｇ
に加え、室温で7.5時間攪拌した。反応溶液を減圧濃縮
し、クロロホルム５０mlを加えて溶解後、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液で中和洗浄、水洗、芒硝乾燥つづいて
減圧濃縮すると5.61ｇの２−Ｎ−ホルミルアミノ−１−
フェニルエタノールが得られた。次に、水素化アルミニ
ウムリチウム1.84ｇのテトラヒドロフラン８０ml液に２
−Ｎ−ホルミルアミノ−１−フェニルエタノール5.60ｇ
を加えて4.5時間加熱攪拌し、冷時水1.84mlで分解し、
酒石酸カリウムナトリウムの飽和水溶液18.4mlを加えて
生成する沈澱物を濾過後減圧濃縮すると２−Ｎ−メチル
アミノ−１−フェニルエタノールが得られた。得られた
２−Ｎ−メチルアミノ−１−フェニルエタノールにギ酸
4.80ｇと３７％ホルマリン水溶液４．８mlを加えて１０
０℃で３時間加熱攪拌したのち、減圧濃縮し、２Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液で中和後、塩化メチレンで抽出し、
水洗、芒硝乾燥つづいて減圧濃縮を行なってから蒸留す
るとｂｐ６６〜７℃／０．３Ｔｏｒｒで3.50ｇの（−）
−２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−１−フェニルエタノー
ルが得られた。
▲〔α〕24 D▼−56.0°（ｎｅａｔ，１ｄｍ）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 泉 和夫 大阪府茨木市平田１丁目２番40号 (56)参考文献 Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒ ｓ，21，2753〜６（1980)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ｘ，Ｙは、それぞれ低級アルキル基を表わす。
＊は不斉炭素を意味する。〕 で示される旋光性が（−）であるアミノアルコール１当
量比と水素化アルミニウムリチウム１当量比と一般式 〔式中、Ｒ１は低級アルキル基またはフェニル基を表わ
す。〕 で示されるＮ−置換アニリン２当量比とを溶媒中で反応
させて得られるキラルな修飾水素化アルミニウムリチウ
ム系還元剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63285303A JPH0613533B2 (ja) | 1988-11-10 | 1988-11-10 | 水素化アルミニウムリチウム系不斉還元剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63285303A JPH0613533B2 (ja) | 1988-11-10 | 1988-11-10 | 水素化アルミニウムリチウム系不斉還元剤 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18240780A Division JPS57106669A (en) | 1980-12-15 | 1980-12-22 | Optically active triazolyl alcohol derivative, its preparation, and plant growth regulator and herbicide containing said derivative as active component |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02119A JPH02119A (ja) | 1990-01-05 |
| JPH0613533B2 true JPH0613533B2 (ja) | 1994-02-23 |
Family
ID=17689781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63285303A Expired - Lifetime JPH0613533B2 (ja) | 1988-11-10 | 1988-11-10 | 水素化アルミニウムリチウム系不斉還元剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0613533B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59180091A (ja) * | 1983-03-29 | 1984-10-12 | Kurita Water Ind Ltd | 汚泥脱水装置への汚泥供給装置 |
| US4948752A (en) * | 1988-08-10 | 1990-08-14 | Itt Corporation | Method of making sagfets on buffer layers |
| CN1064213C (zh) * | 1997-01-25 | 2001-04-11 | 西北师范大学 | 键联型吸水性高分子植物生长调节剂及其制备工艺 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57106669A (en) * | 1980-12-22 | 1982-07-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | Optically active triazolyl alcohol derivative, its preparation, and plant growth regulator and herbicide containing said derivative as active component |
-
1988
- 1988-11-10 JP JP63285303A patent/JPH0613533B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ，２１，２７５３〜６（１９８０） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02119A (ja) | 1990-01-05 |
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