JPH02164849A - 殺虫性化合物、その製造方法及びそれを含有する殺虫組成物 - Google Patents

殺虫性化合物、その製造方法及びそれを含有する殺虫組成物

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JPH02164849A
JPH02164849A JP1263143A JP26314389A JPH02164849A JP H02164849 A JPH02164849 A JP H02164849A JP 1263143 A JP1263143 A JP 1263143A JP 26314389 A JP26314389 A JP 26314389A JP H02164849 A JPH02164849 A JP H02164849A
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エム．ジエイ．ロブソン
M A Spinney
エム．エイ．スピネイ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は昆虫及び同様な無を椎害虫を駆除するのに有用
な、３．３−ビス−（ジフルオルメチル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボン酸から誘導された新規な
フルオルベンジルエステル、それらの製造方法、それら
を含有してなる殺虫組成物及びおれらを用いて昆虫及び
同様な無を椎害虫を駆除する方法に関する。
英国特許出願第２０６２６２０号明細書は３，３−ビス
（ジフルオルメチル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸から誘導した成る殺虫性エステルを記載し
ている。本発明の化合物は同じカルホン酸から誘導した
新規なエステルである。高度な接触、残留及び蒸発殺虫
活性に加えて、本発明の新規なエステルは公衆衛生にか
かわりのある多数の害虫記対して高度のノ、ツクダウン
活性を示す。
第１の要旨によると、本発明は、 次式（■）： １−エチニル−２−メチルベント−２−エン−１−イル
；３．４．５．６−チトラヒトロフクルイミトメチル（
６−フエツキシピリトー２ーイル）メチル；１−シアノ
−１−（６−フエツキシビリドー２ーイル）メチル： １−プロパギルイミダプリン−２．４−ジオン−３−イ
ルメチル； ５−ヘンシルフルー３−・イルメチル；及び次式；〔式
中Ｚは次の基即ち３−アリル−２−メチル−４−オキソ
シクロベント−２−エン−１−イル；３−プロバルギハ
へ２ーメチルー４ーオキソシクロベント−２−エン−１
−イル； （式中Ｘは水素．ヒドロキシ、メトキシ又はエチニル基
である）の基から選ばれる〕の化合物及びこれらの立体
異性体を提供する。
本発明の特定の化合物には以下に挙げた化合物がある； プ ３、４，５．６−チトラヒドロフ家ルイミドメチル　３
３−ビス−（ジフルオロメチル）−２２−ジメチルシク
ロプロパンカルボキシレート（以下では生成物■と記載
する）： ４−（　ヒドロキシメチル）−２．３，５．６−チトラ
フルオルヘンジル　３．３−ビス−（ジフルオルメチル
Ｌ２　２ジメチルシクロプロパン力ルポキシレート（以
下では生成物■と記載する）； ４−（メトキシメチル）−２．３，５．６−チトラフル
オルベンジル　３．３−ビス−（ジフルオルメチル）−
２．２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以
下では生成物■と記載する）； ４−（プロプ−２−イン−１−イル）−２．３．５．６
−チトラフルオルヘンジル　３，３−ビス−（ジフルオ
ルメチル）−２。
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下で
は生成物■と記載する）； ４−（メチル−２．３．５．６−チトラフルオルベンジ
ル３、３−ビス−（ジフルオルメチル）−２．２−ジメ
チルシクロプロパンカルホキシレー１〜（以下では生成
物Ｖと記載する）； （ＩＲＳ）−３−アリル−２−メチル−４−オキソシク
ロベント−２−エン−１−イル　３．３−ビス−（ジフ
ルオルメヂル）−２．２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレート（以下では生成物■と記載する）；（ＩＲ
ｓ）−３−プロパルギル−２−メチル−４−オキソシク
ロベント−２−エン−１−イル　３，３−ビス−（ジフ
ルオルメヂル）−２２−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレート（以下では生成物■と記載する）；（ＩＲＳ
）−１−エチニル−２−メチルベント−２−エン−１イ
ル　３，３−ビス−（ジフルオルメチル）−２２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレート（以下では生成物
■と記載する）； （６−フエツキシビリドー２ーイル）メチル　３．３−
ビス−（ジフルオルメチル）−２．２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレートｃ以下では生成物■と記載す
る）； １−シアノ−１−（６−フニノキシビリトー２ーイル）
メチル　３，３−ビス−（ジフルオルメチル）−２．２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下では
生成物Ｘと記載する）； １−プロノ鞘しイミダゾリンー２，４−ジオン−２，４
−ジオン−３−イルメチル　３，３−ビス−（ジフルオ
ルメチル）−２．２−ジメチルシクロプロパンカルホキ
シレート（以下では生成物ＸＩと記載する）；及び５−
ベンジルフルー３−イルメチル　３．３−ビス−（ジフ
ルオルメチル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレート（以下では生成物ＸＩＩ　と記載する）； 本発明の化合物はエステルであり、慣用のエステル化法
によって製造でき、それの例を次に示す：（ａ）　　３
．３−ビス−（ジフルオルメチル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボン酸を次ｄ　Ｚ　ＯＨ（式中Ｚは
前述の意義の何れかを有する）のアルコールと反応させ
ることができ、該反応は酸触媒例えば乾燥塩化水素又は
脱水剤例えばジシクロへキシルカルボジイミドの如きカ
ルボジイミドの存在下で行なうのが好ましい。
（ｂ）　　３．３−ビス−（ジフルオルメチル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルポン酸ハライド好まし
くは酸クロライドを次式でＺＯＨ （式中２は前述の意義の何れかを有する）のアルコール
と反応させることができ、該反応は塩基例えばピリジン
、トリアルキ従アミン。
アルカリ金属ヒドロキシド又は炭酸塩又はアルカリ金属
アルコキシドの存在下で行なう。
（Ｃ）　　３．３−ビス−（ジフルオルメチル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸又は好ましくは
これのアルカリ金属塩を、次式Ｚ−Ｈａｊ２（式中Ｚは
前述の意義の何れかを示し、Ｈａｊ２はハロゲン原子好
ましくは塩素又は臭素原子を表わす）のハライドと反応
させるか又は第３級アミン例えばピリジン又はトリメチ
ルアミンの如きトリアルキルアミンとか−るハライドか
ら誘導した第４級アンモニウム塩と反応させることがで
きる。
（ｄ）　　３．３−ビス−（ジフルオルメチル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の低級アルキル
エステル好ましくはメチル又はエチルエステルを次式Ｚ
ＯＨ （式中Ｚは前述した意義の何れかを表わす）のアルコー
ルと共に加熱してエステル交換反応を行なうことができ
る。この方法は適当な触媒例えばナトリウムメトキシド
の如きアルカリ金属アルコキシド又はテトラメチル　チ
タネート又はテトラエチル　チタネートの如きアルキル
化チタン誘導体の存在下で行なうのが好ましい。
エステルを製造するこれらの慣用法の全ては適当な場合
には種々の反応剤用の溶剤及び希釈剤を用いて行なうこ
とができ、しかも上昇した温度で行なう時又は適当な触
媒例えば相転移触媒の存在下では反応を促進させるか又
は高収率の生成物が得られる。
４４−ジフルオル−３−（ジフルオルメチル）ブドー２
反応図式Ｉ により３，３−ビス−（ジフルオルメチル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボン酸及びこれの低級アル
キルアステルを製造することはＨｕｆｆらのジャーナル
オブケミカルソサエテ４　（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔ
ｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　５ｏｃｉｅｔｙ）；　Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（１９８０
）７４２〜７４３頁に記載されている。この方法を反応
図式■及び■に要約する。
Ｈ３ Ｃ）＋３ 反応図式■ （Ｈ３ 前記式（１）のエステルを製造するのに適用な式ＺＯＨ
のアルコール類及び式Ｚ−Ｈａ　４２のハライド類は周
知の化合物である。即ぢ、例えば４−（プロプ−２−イ
ン−１−イル）−２，３，５，６−チトラフルオルヘン
ジルアルコールの製造は英国特許出願公開第２１７１９
９４号公報に記載されており、４−（ヒドロキシメチル
）−２，３，５，６−チトラフルオルヘンジル　ブロマ
イドの製造は英国特許出願公開第２１５３８１９Ａ号公
報に記載されており、４−（メトキシメチル）−２，３
゜５．６−チトラフルオルヘンジルアルコールの製造は
欧州特許第５４３６０号明細書に記載されており、４−
メチル−２，３，５，６−チトラフルオルベンジルアル
コールの製造は欧州特許第３１１９９号明細書に記載さ
れており、Ｎ−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−チ
トラヒドロフタルイミドの製造はケミカルアブストラク
ト、７１巻（９）、３８４００ｊに記載されており、１
−ヒドロキシ−２−メチル−３−アリル−４−オキソシ
クロベント−２−エンの製造はカワモトらのシンセチッ
ク　コミュニケーション（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍ
ｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）　（１９７５）　５巻１８５
〜１９１頁に記載されており、１−ヒドロキシ−２−メ
チル−３−プロパルギル−４−オキソシクロペンＩ・−
２−エンの製造はマツォらのアクリカルチュラル　バイ
オロジカル　ケミストリー（Ａｇｉｒｉｃｕｌｔｕｒａ
ｌ　ａｎｄ　Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ）（１９８２）４６巻、　１９１１〜１９２１頁に記
載されており、１エチニル−２−メチルベント−２−エ
ン−１−オールの製造は日本特許出願第７３／４５９１
５号に記載されている、（６−フェノキシピリド−２−
イル）メタノールの製造及び１−シアノ−１−（６−フ
エツキシビリドー２−イル）メタノールの製造は英国特
許第１５７２１４９号に記載されており、５−ベンジル
−３−ヒドロキシメチルフランの製造は仏国特許出願第
１５０３２６０号に記載されている。
前記諸方法の多数の更なる詳細は以下の実施例に与えで
ある。
式（１）の化合物は害虫（ｉｎｓｅｃｔ　ｐｅｓｔｓ）
及びダニの蔓延を防除しかつ抑制する目的に使用するこ
とができる。本発明の式（Ｉ）の化合物の使用により防
除しかつ抑制し得る害虫及びダニには、農業（この用語
は食品用及び繊維製品用の作物の栽培、園芸及び家畜飼
育を包含する）に伴う有害生物、林業に伴う有害生物、
果実、穀物及び木材のごとき植物起源の製品の貯蔵に伴
う有害生物及び人間及び動物の病害の媒介に関連する有
害生物が包含される。
本発明の化合物を有害生物の生息場所に施用するために
は、該化合物は通常、式（１）の殺虫活性成分の１種又
はそれ以上の他に、適当な不活性希釈剤又は単体物質及
び／又は表面活性剤を含有する組成物に製剤化される。
本発明の化合物は力ちる組成物の唯一の活性成分である
ことができあるいはそれが適切な場合には１種又はそれ
以上の別の活性成分、たとえば殺虫剤、殺虫共働剤、除
草剤、殺菌剤又は植物生長調整剤と混合することもでき
る。
本発明の化合物と混合して使用するために適当な追加の
活性成分は本発明の化合物の殺虫、殺ダニ活性の範囲を
拡大しあるいは害虫の生息場所における本発明の化合物
の残効性を増大するような化合物であり得る。これらの
追加の化合物はたとえば効果の速度を増加し、ノックダ
ウン率を改善し又は害虫の忌避性（ｒｅｐｅｌ　１ｅｎ
ｃｙ）を克服する等の点で本発明の化合物の活性を相乗
する又は補足する効果を与え得る。さらに、この型の多
成分混合物は個々の成分に対する耐性の発現を克服し又
は防止するに役立ち得る。
混合物中に含まれる個々特定の殺虫剤、除草剤又は殺菌
剤はその意図する用途及び要求される補足作用の型に応
じて決まるであろう。適当な殺虫剤の例はつぎのものを
包含する： （ａ）　　ビレトロイド類、たとえばペルメトリン。
ニスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトリン
、ビフエントリン、フエンプロパトリン、スフルトリン
、テフルトリン；魚類に対して安全性のビレトロイド類
、たとえばエトフェンブロックス、天然ピレトリン、テ
トラメトリン、Ｓ−ビオアレトリン、フエンフルトリン
、プラレトリン及び５−ベンジル−３フリルメチル−（
Ｅ）−（ＩＲ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３（２−オ
キソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパン　
カルボキシレート； （ｂ）　　オルガノホスフェートａ、たとえばプロフェ
ノフォス　スルプロフォス、メチル　パラチオン、アジ
ンフォス−メチル、ヅメトンＳ−メチル、ヘプテノボス
、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、トリア
ゾホス。
メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチ
オン、クロルピリフォス、ホサロン、フェンスルフォチ
オン、フォノフォス。
ホレート、ホキシム、ビリミホスーメチル。
フェニトロチオン又はダイアジノン； （Ｃ）カルバメート類（アリール　カルバメート類を含
む）、たとえばピリミカルブ、クロエトカルブ、カルボ
フラン、エチオフェンカルブ、アルジカルプ、チオフロ
ックス、カルボスルフアン、ヘンジオカルブ、フェノブ
カルブ、プロポキサ−又はオキサミル； （ｄ）　　ベンゾイル尿素類、たとえばトリフルムロン
　りロルフルアズロン； （ｅ）　　有機錫化合物、たとえばシヘキサチン、フエ
ンブタチンオキシド、アゾシクロチン；（ｆ）　　マク
ロライド類、たとえばアベルメクチン類又はミルベマイ
シン類、たとえばアバメクチン、アベルメクチン及びミ
ルベマイシン；（（２）ホルモン類、たとえば若年性ホ
ルモン、ユパビオーン又はエクデイソーン類； 山）フェロモン類； （ｉ）　　オルガノ塩素化合物、たとえばベンゼンへキ
サクロリド、ＤＤＴ、クロルダン又はジエルドリン。
上述した主要な化合物群の殺虫剤のほかに、混合物の意
図する用途のために適切である場合には特定の目標物を
もつ他の殺虫剤を混合物中に使用することができる。た
とえば、特定の作物に対する選択的殺虫剤、たとえばイ
ネに使用するためのニカメイチュウ用の特定の殺虫剤、
たとえばカルタップ又はブプロフェジン、を使用するこ
とができる。別の場合には、特定の種類の害虫又はその
特定の生育段階に特効を示す殺虫剤、たとえばクロフェ
ンテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾックス及びテ
トラシフオンのような卵、幼虫撲滅剤；ジコフォール又
はプロパルジャイトのような運動性阻害剤；ブロモプロ
ピレート、クロルベンジレートのような殺ダニ剤；又は
ヒドラメチロン、シロマシン、メトプレン、クロルフル
アズロン及びジフルベンズロンのような昆虫類生長調整
剤をさらに本発明の組成物中に含有せしめ得る。
本発明の組成物に使用するに適する殺虫剤共働剤の例は
ピペロニルブトキシド、セサメックス及びドデシルイミ
ダゾールを包含する。
本発明の組成物中に含有させるに適する除草剤、殺菌剤
及び植物生長調整剤は意図される目標物及び要求される
効果に応じて決まるであろう。含有せしめ得るイネの選
択的除草剤の一例はプロパニルであり、ワタの木に使用
される植物生長調整剤の一例は゛ビックス゛でありそし
てイネに使用される殺菌剤の例はプラスチサイジン−８
のような立枯れ病用殺菌剤を包含する。活性成分と混合
して使用されるべき他の成分の選択はしばしば配合技術
者の通常の知識の範囲内であり、それは達成されるべき
全体の効果に応して既知の代替物からなされるであろう
。
本発明の組成物中における本発明の化合物対任意の他の
活性成分の比率は防除すべき害虫の種類及びか−る混合
物の使用に求められる効果を包含する種々の因子に応じ
て決まるであろう。しかしながら、一般に、本発明の組
成物の追加の活性成分は通常それを単独で使用する場合
に使用するであろう大体の割合又は相乗効果がもたらさ
れる場合にはそれより低率で施用されるであろう。
本発明の組成物は活性成分を固体の希釈剤又は担体、た
とえばカオリン、ベントナイト、珪藻土吸収させた顆粒
の形であることができる。
別法として、本発明の組成物は浸透液、噴霧液又はエロ
ーゾルとして使用されるべき液剤の形であることができ
る。浸透液及び噴霧液は一般に１種又はそれ以上の既知
の湿潤剤、分散剤又は乳化剤（表面活性剤）の存在にお
ける活性成分の水性分散液又は乳液である。エローゾル
組成物は１種又はそれ以上の活性成分と噴射剤と不活性
希釈剤例えば無臭ケロシン又はアルキル化ベンゼンとを
含有できる。
潤滑剤、分散剤及び乳化剤は陽イオン型、陰イオン型又
は非イオン型のものであり得る。適当な陽イオン型剤に
は、たとえば第四級アンモニウム化合物、たとえばセチ
ルトリメチルアンモニウムブロマイドがある。適当な陰
イオン型剤の例は石ケン、硫酸の脂肪族モノエステルの
塩、たとえばラウリル硫酸ナトリウム、スルホン化芳香
族化合物の塩、たとえばドデシルヘンゼンスルホン酸ナ
トリウム、リグノスルホン酸ナトリウム、カルシウム又
はアンモニウム、又はブチルナフタリンスルホネート及
びジイソプロピル−及びトリイソプロピルナフタリンス
ルホネートのナトリウム塩の混合物を包含する。適当な
非イオン型剤の例はエチレンオキシドとオレイルアルコ
ール又はセチルアルコールのごとき脂肪アルコールとの
縮合生成物、又はエチレンオキシドとオクチルフェノー
ル。
ノニルフェノール及びオクチルクレゾールのごときアル
キルフェノールとの縮合生成物を包含する。
他の非イオン型剤は長鎖脂肪酸とへキシソト無水物類と
から誘導される部分エステル、該部分エステルとエチレ
ンオキシドとの縮合生成物及びレシチン類である。
本発明の組成物は、活性成分を適当な溶剤、たとえばジ
アセトンアルコールのごときケトン型溶剤又はトリメチ
ルヘンゼンのごとき芳香族溶剤に溶解しそして場合にと
っては得られた混合物を１種又はそれ以上の既知の湿潤
剤、分散剤又は乳化剤を含有し得る水に添加することに
より製造し得る。
プロピレングリコール及び他のグリコール類７　ジアセ
トンアルコール、トルエン、ケロシン、流動パラフィン
、メチルナフタリン、キシレン類及びトリクロルエチレ
ン、Ｎ−メチル−２−とロリドン及びテトラヒドロフル
フリルアルコール る。
水性分散液又は乳液の形で施用されるべき組成物は、一
般に高割合の１種又はそれ以上の活性成分を含有する濃
厚液の形で供給され、該濃厚液は使用前に水で希釈する
ものである。これらの濃厚液は長期の貯蔵に耐え、しか
もこのような長期間貯蔵後に慣用の噴霧装置により施用
し得るに十分な時間均質状態を保持する水性液剤を形成
するように水で希釈し得るものであることがしばしば要
求される。該濃厚液は５〜９５重量％の１種又はそれ以
上の活性成分を含有し得る。希釈により水性製剤を形成
する場合、このような製剤はその使用目的に応して種々
の量の活性成分を含有し得る。
農業又は園芸用の目的に使用する場合には、０．０００
１〜０．１重量％の活性成分を含有する水性製剤が特に
有用である。
使用に当って、本発明の組成物は農薬組成物を施用する
既知の任意の手段の何れかにより、たとえば散布又は噴
霧により、有害生物自体、有害生物の発生場所、有害生
物の生息場所又は有害生物が蔓延し易い生長中の植物に
施用される。
本発明の式（Ｉ）の化合物及びそれを含む組成物はたと
えば下記に示すごとき広範囲の昆虫およびその他の無を
椎害虫に対して大きな毒性を示すニア 前記式（Ｔ）の化合物およびそれらを含む組成物は、綿
花の鱗翅類害虫例えばスボドプテラ種伍匹鼓匹圏ｒａ　
ＳｐＩ））及びヘリオチス種■虹江旦ｎ５１）ｐ）を防
除するのに特に有用であることがわかった。該化合物は
また土壌に住む害虫、例えばグヱフジし乏ブ一種孤凰敗
姓に吐を殺滅するために特に有用であることを示した。
更に本発明の化合物が毒性作用を有するのに加えて、家
バエ７　　ｄｏｍｅＵ旦吐及びチャバネゴキブリ−Ω力
ｉｔｔｅ上匡　■■鉦−画の如き公衆衛生にかかわりの
ある害虫に対して高度のノックダウン活性を示すことが
見出された。さらに、前記、前記化合物は家畜にたかる
害虫およびダニ類、例えば英国産の金バエｙ之エヱセ　
カ　Ｌｕｃｔｌｉａ　ｓｅｒｉｃａｔａ　、並びにマダ
ニ類、例えばブーフィルス種■並吐■監）　、イクソデ
ス種豆旦傾蛙、アンブリオマ種−Ωｍｌ江践μ咀）、リ
ビセファルス種−Ｕ冗珈お」刃林惺徂）、およびデルモ
センタ種−Ｑ旦ｒｍｏｃｅｎ　ｔｏｒ）を駆除するのに
有用である。
前記化合物は成体段階、幼虫段階および生長の中間段階
にある害虫の感受性種並びに耐性種の双方を殺滅するの
に効果的でありそして害虫が寄生した宿主動物に局所、
経口または非経口投与で施用される。
以下、本発明の種々の態様を実施例によってさらに説明
する。本発明の化合物の製造法の実施例において、生成
物は通常核磁気共鳴スペクトル分析（ＮＭＲ）及び赤外
線吸収スペクトル分析（ｒＲ）によって同定しかつその
特徴点を示した。生成物をその名称によって特定した各
々の場合、そのスペクトル分析による特性値はそこに指
定した構造と合致するものである。特に示す場合を除い
て、実施例に示される１個又はそれ以上の非対称に置換
された炭素原子をもつ化合物がいずれもラセミ形で製辿
された。
以下の実施例では気液クロマトグラフィー（ＧＬＣ）の
保持時間をヒユーレットパラカード５８９０型ガスクロ
マトグラフ装置上で長さ１２．５ｍ、内径０．２ｍｍの
クロモパック（Ｃｈｒｏｍｏｐａｋ）　、Ｃ．Ｐ．Ｓｉ
　１．　５　Ｃ．Ｂ。
カラムを使用して測定した。特に示さない限り、カラム
の初期温度は１００°Ｃでありそして最高温度２５０°
Ｃまで１５“０７分の温度勾配を用い、最高温度で４分
間保持した。キャリヤーガスは１ｌｐｓｉに保持された
カラム頂部圧力におけるヘリウムであった。別の初期温
度及び最高温度を適当な場合には実施例中に示す。
１Ｈ核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトル分析は特に示さな
い限すＪｅｏｌ　Ｆχ２７０型ＮＭＩ？スペクトロメー
ター上で２７０ＭＨｚの周波数で行なった。９０門Ｈｚ
、　６０門Ｈｚ及び４００ＭＨｚにおける’ＨＮＭＲス
ペクトル分析はそれぞれＪｅｏｌ　ＦＸ　９０　Ｑ型、
　Ｊｅｏｌ　ＰＭＸ　６０　Ｓｌ型及びＪｅｏｌ　ＧＸ
　４００型スペクトロメーターを用いて行なった。
”　ＦＮＭＲスペクトル分析はＪｅｏｌ　ＦＸ　９０　
Ｑ型スペクトロメーター上で８４．２６ＭＨｚの周波数
で行なった。
すべてのＮＭＲのシフト（δ）（Ｉ！は標準（ＴｌＩＳ
又はＣＦＣｌ　３）に対するｐｐｍで表わす。
分子イオン（「）のピークはＪｅｏｌ　ＤＸ　３０３型
、Ｋｒａ　ｔｏｓ門Ｓ　８０型及びヒユーレット　パン
カード１（Ｐ５９９２型の３種類の質量分析器のいずれ
かを用いて測定した。
災旅刊士 本実施例は３，３−ビス−（ジフルオルメチル）−２，
２ジメチルシクロプロパンカルポン酸の製造を例証する
。
エチル　３．３−ビス−（ジフルオルメチル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートとエチル５
．５−ジ荒オル−４−（ジフルオルメチル）−２，２−
ジメチルベント−３−エノエート（１，８５ｇ、　Ｈｕ
ｆｆらの方法、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｍ
ｉｃａｌ　５ｏｃｉｅｔｙ、　ＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍ
ｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ、　（１９８０）　７４２〜７
４３頁により製造した）と水酸化ナトリウム（２モル水
溶液１８ｃｒＡ）とエタノールとの混合物を室温（約２
０°Ｃ）で３０分間激しく攪拌し次いで室温で１７時間
放置させた。
該混合物を水に加え、水性混合物をクロロホルムで洗浄
した。水性相を分離し、塩酸の濃水溶液で酸性化した。
得られる乳液をクロロホルムで抽出し、有機相を分離し
、水洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。減圧
下に溶剤を蒸発させると白色固体を得、これをクロロホ
ルムから再結晶させると無色の結晶質針高として標記化
合物（０，８５ｇ）を得た。
沸点：　１３６−１３７°Ｃ１ ’ＨＮＦＩＲ（ｃｏｃｆ　３）　：　６．７６、　６．
５７．　６．３７（ＩＨ，ｔ）；６．５５　６．３４．
　６．１４（ＩＬｔ）；２．１８（ＬＨ，ｓ）　；１．
４３（６Ｈ，ｓ）炭素の分析値二　計算値　　４４．８
％実測値　　４４．８％ 災隻五１ 次の一般的方法を用いて３．３−ビス−（ジフルオルメ
チル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸と
適当なアルコールとから以下に記載したエステルを製造
した。
当モル量の酸とアルコールをジクロルメタン中で混合し
、この攪拌混合物に触媒量のＮ、Ｎ−ジメチルアミノピ
リジンを添加した。当モル量のジシクロへキシルカルボ
ジイミドを室温で攪拌混合物に添加し、反応の進行は薄
層クロマトグラフィーにより監視し；該反応は通常２時
間以内に完了した。
反応が完了した後に、固体の沈澱物を濾過により取出し
、濾液を減圧下での蒸発により濃縮した。
粗製の反応生成物をジクロルメタンで溶離しながらシリ
カゲル支持体上でカラムクロマトグラフィーにより精製
した。
次のエステルを前記した一般的方法により製造した。
（ｉ）　　４−（メトキシメチル）−２，３，５，６−
チトラフルオルベンジル　３．３−ビス−（ジフルオル
メチル）２．２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート（生成物■） ９０　ＭＨｚ　’ＨＮＭＲ（（ｊ）Ｃｊ２：＋）　：　
７．１０．６．５０．５．９０（ＩＨ３ｍ）；　７．０
０．６．３８　５．７６（ＬＨ，ｔ）；　５．２５（２
Ｈ，ｓ）；４．５６（２Ｈ，ｓ）；　３．４０（３Ｈ，
ｓ）；２．２２（１８，ｓ）；１．４３（６Ｈ，ｓ）。
”　Ｆ　ＮＭＲ（ＣＤＣ；　ｌ　ｉ）　：　−１１２〜
−１２２（４ｄ＋ｓ）　；−１４３，５（ｓ）　。
（ｉｉ）　　４−（プロプ−２−イン−１−イル）−２
，３，５，６テトラフルオルベンジル　３，３−ビス−
（ジフルオルメチル）　−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート （生成物■） ９０　Ｍ）Ｉｚ　’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ！、３）　：　
７．０７．６．５０．５．９０（Ｉｆ（。
３ｍ）：　７．００．６．３６．５．７５（ＩＨ，ｔ）
；　５．２２（２Ｈ，ｓ）；３．６３（２Ｈ，ｄ）；　
２．２２（ＬＨ，ｓ）；２．０３（ＩＨ，ｔ）；１．４
３（６Ｈ，ｓ）。
”Ｆ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２３）　：　−１１３〜−１２
Ｈ３ｄ＋２ｓ）　；１４３．４（Ｓ）。
（ｉ＋ｉ）　　３＋４＋５，６−チトラヒドロフタルイ
ミドメチル　３．３−ビス−（ジフルオルメチル）−２
，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（生成
物Ｉ）ＩＨＮＭＲ（ＣＤ１３）　：　Ｅｉ、Ｅｉ！５．
６．４５．６．２５（ＬＨ，３ｄ）；６゜５０、６．３
０．６．１０（ＩＨ，ｔ）：　５．４５（２Ｈ，ｓ）；
　２．３０（２Ｂ、ｓ）；　２．１０（ＩＨ，ｓ）；　
１．７０（２Ｈ，ｓ）；　１．３５（６Ｈ。
Ｓ） 注解ニジクロルメタンで溶離しながら２［１１１１１の
シリカプレート上で分取薄層クロマトグラフィーにより
精製した。
洟］ｌ汁１ 本実施例は２，３，５．６−チトラフルオルー４−（ヒ
ドロキシメチル）ヘンシル　３．３−ビス−（ジフルオ
ルメチル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレート（生成物■）を製造する別のエステル化法を例
証する。
３．３−ビス−（ジフルオルメチル）−２，２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシレート（０，０６ｇ）　と
、２，３゜５．６−チトラフルオルー４−（ブロモメチ
ル）ベンジルアルコール（０，０９２ｇ）と炭酸カリウ
ム（０，０５６ｇ）とメチル　エチルケトン（２ｄ）と
の攪拌混合物を還流温度で１．５時間加熱した、取出し
た資料を分析すると、この時間後にはコン重量の原料も
見出されなかった。該混合物を冷却し、水（１０ｃＩＩ
Ｉ）に添加し、精製物を酢酸エチルに抽出した。有機相
を分離し、水洗し、無水の硫酸マグネシウム上で乾燥さ
せ、溶剤を減圧下に蒸発させると無色の油状物（０，１
１６ｇ）が得られ、これは放置すると部分的に晶出した
。粗製の生成物をカラム　クロマトグラフィーにより精
製すると無色油として標記生成物（０，０５４ｇ）を得
た。
ＩＩ　ＮＭＲ（ＣＤＣＬ）　：　６．７２．　６．５２
．　６．３２（ＩＨ，３ｄ）；６゜２０、　６．４０．
　６．６０（ＬＨ，ｔ）；　　５．２５（２Ｈ，ｍ）；
　　４．８７（２Ｈ，ｄ）；　　２．２５（ＩＨ，ブロ
ードｓ）　；　２．０５（２８，ｔ）　；１．４５（６
Ｈ，ｓ） 分子イオン　　４０６゜ 実施■土 本実施例は本発明の生成物の殺虫特性を例証する。
種々の害虫を用いて本発明生成物の活性を測定した。供
試生成物は該生成物を５００．２５０又は１１００ｐｐ
　　（重量）含有する液剤の形で使用した。この液剤は
供試生成物をアセトンに溶解し次いで所要濃度の生成物
を含有する液剤が得られるまで０．０１重量％の湿潤剤
″リザポール°“（ＬＩＳＳＡＰＯＬ）ＮＸ　（リザポ
ールは登録商標である）を含有する水で稀釈することに
より８周整した。
各々の害虫について採用された試験方法は、基本的に同
一であり、通常宿主植物であるか又は害虫が食する食餌
である媒体に多数の害虫を載置させ、次いで害虫及び媒
質の一方又は両方を液剤で処理することにより行った。
次いで害虫の殺滅率を処理路通常１〜３日の期間で評価
した。
家バエ述且Ω　ｄｏｍｅ■Ｒ社の場合には、供試化合物
のノックダウン効果を測定するため追加の評価を行なっ
た。詳細は表Ｉに与えである。
供試生成物の各々についての試験結果を表■に示し、ｐ
ｐｍで表わした施用割合は同表第２欄に示し、死出率の
度合はＡ、Ｂ又はＣの等級で表わした；Ａは８０〜１０
０％の死出率を示し、Ｂは５０〜７９％の死出率を示し
、Ｃは５０％以下の死出率を示す。
表■において、供試有害生物は記号で示されており、ま
た有害生物の種類、支持媒体又は食物及び試験形式と期
間は表■に示されている。
表　　■ ＊　　処理してから２日後に評価した ＊＊　処理してから３日後に評価した ＋　　処理してから５日後に評（面した実画ｌ飢１ 本実施例は本発明の化合物のノックダウン活性を例証す
る。
チャハネコキフリ」ハ旦虹凰　釘圧野工し□□□−のノ
ックダウン試験供試化合物をアセトン（２ｄ）に溶解し
、該溶液をケロシンで２５０ｐｐｍの濃度にｌ＼ 希釈した。この溶剤１　ｃＡを、ハークホードボックー
タワー（Ｂｕｒｋｈａｒｄ　Ｐｏｔｔｅｒ　Ｔｏｗｅｒ
）中で絹張りプラスチック容器に保持しアチャハネゴキ
ブリＪ凰旦虹勤　Ｅ旦］立追工狼−（雄の成虫）上に噴
霧した。ノックダウン率の評価は選択した期間で実施し
た。ハークネートボッタータワーから取出した後に、害
虫を２５°Ｃ１６５％の相対湿度で４８時間保持し、死
生率の評価を実施した。各々の試験を反復した。
結果を表ｍＡ及びＩＩ［Ｂに示ず。
表ＩＡにおいて、ノックダウンの観察は１５秒の間隔で
記録した。表１１ｒＢにおいて、ノックダウンの観察は
５分の間隔で記録した。
表Ｉ［［Ｂ 家バエ述剋並　Ｉ旦匹工匡り−のノックダウン試験（方
　法１） 供試化合物をアセトンに溶解させ、該溶液をケロシンで
希釈して２５０ｐｐｍの濃度を与えた。この液剤ＩＣＴ
ＩＩを、パークハードポック−タワーの網張りプラスチ
ック容器に保持した家ハエ■ｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃ
ａ）　（雌の成虫）上に噴霧した。ノックダウン率の評
価は１５秒間隔で行なった。パークハードポック−タワ
ーから取出した後に、家バエを２５°Ｃ２６５％の相対
湿度で４８時間保持し、死出率の評価を行なった。各々
の試験を反復した。
結果を表ＩＶＡに示す。
（方　法２） アセトンに溶かした供試化合物の３０ｐｐｍ溶液１ｃ＋
ＩＴを、２０匹の家バエ（Ｍｕｓｃａ　　ｄｏｍｅｓｔ
ｉｃａ）　（雌の成虫）を収容するケアーンズアンドマ
ーチ（Ｋｅａｒｍｓａｎｄ　Ｍａｒｃｈ）小室中に噴霧
した。ノックダウン率を１０分の期間に亘って観察し、
ＫＴ、。値及びＫＴ９゜値（害虫の５０％及び９０％が
ノックダウンされるに要した時間）をこれらの観察から
計算した。表ＩＶＢに示した結果は但し書きがなければ
３回の反復試験の平均ＫＴ値を表わす。
漉Ｂ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、次式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｚは次の基即ち３−アリル−２−メチル−４−オ
    キソシクロペント−２−エン−１−イル； ３−プロパルギル−２−メチル−４−オキソシクロペン
    ト−２−エン−１−イル； １−エテニル−２−メチルペント−２−エン−１−イル
    ；３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル；
    （６−フェノキシピリド−２−イル）メチル；１−シア
    ノ−１−（６−フェノキシピリド−２−イル）メチル； １−プロパギルイミダゾリン−２，４−ジオン−３−イ
    ルメチル； ５−ベンジルフル−３−イルメチル；及び次式；▲数式
    、化学式、表等があります▼ （式中Ｘは水素、ヒドロキシ、メトキシ又はエチニル基
    である）の基から選ばれる〕の化合物及びこれらの立体
    異性体。 ２、３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル
    ３，３−ビス−（ジフルオルメチル）−２，２−ジメチ
    ルシクロプロパンカルボキシレートである請求項１記載
    の化合物。 ３、４−（ヒドロキシメチル）−２，３，５，６−テト
    ラフルオルベンジル３，３−ビス−（ジフルオルメチル
    ）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
    である請求項１記載の化合物。 ４、４−（メトキシメチル）−２，３，５，６−テトラ
    フルオルベンジル３，３−ビス−（ジフルオルメチル）
    −２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートで
    ある請求項１記載の化合物。 ５、４−（プロプ−２−イン−１−イル）−２，３，５
    ，６−テトラフルオルベンジル３，３−ビス−（ジフル
    オルメチル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
    キシレートである請求項１記載の化合物。 ６、４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオルベン
    ジル３，３−ビス−（ジフルオルメチル）−２，２−ジ
    メチルシクロプロパンカルボキシレートである請求項１
    記載の化合物。 ７、（１ＲＳ）−３−アリル−２−メチル−４−オキソ
    シクロペント−２−エン−１−イル３，３−ビス−（ジ
    フルオルメチル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
    ルボキシレートである請求項１記載の化合物。 ８、（１ＲＳ）−３−プロパルギル−２−メチル−４−
    オキソシクロペント−２−エン−１−イル３，３−ビス
    −（ジフルオルメチル）−２，２−ジメチルシクロプロ
    パンカルボキシレートである請求項１記載の化合物。 ９、（１ＲＳ）−１−エテニル−２−メチルペント−２
    −エン−１−イル３，３−ビス−（ジフルオルメチル）
    −２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートで
    ある請求項１記載の化合物。 １０、（６−フェノキシピリド−２−イル）メチル３，
    ３−ビス−（ジフルオルメチル）−２，２−ジメチルシ
    クロプロパンカルボキシレートである請求項１記載の化
    合物。 １１、１−シアノ−１−（６−フェノキシピリド−２−
    ）メチル３，３−ビス−（ジフルオルメチル）−２，２
    −ジメチルシクロプロパンカルボキシレートである請求
    項１記載の化合物。 １２、１−プロパルギルイミダゾリン−２，４−ジオン
    −３−イルメチル３，３−ビス−（ジフルオルメチル）
    −２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートで
    ある請求項１記載の化合物。 １３、５−ベンジルフル−３−イルメチル３，３−ビス
    −（ジフルオルメチル）−２，２−ジメチルシクロプロ
    パンカルボキシレートである請求項１記載の化合物。 １４、次の工程、 （ａ）３，３−ビス−（ジフルオルメチル）−２，２−
    ジメチルシクロプロパンカルボン酸を次式ＺＯＨ （式中Ｚは請求項１に示した意義の何れかを有する）の
    アルコールと反応させ、該反応は酸触媒又は脱水剤の存
    在下で行なうものとし；あるいは （ｂ）３，３−ビス−（ジフルオルメチル）−２，２−
    ジメチルシクロプロパンカルボン酸ハライドを次式ＺＯ
    Ｈ （式中Ｚは請求項１に示した意義の何れかを有する）の
    アルコ−ルと反応させ、該反応は塩基の存在下で行なう
    ものとし；あるいは （ｃ）３，３−ビス−（ジフルオルメチル）−２，２−
    ジメチルシクロプロパンカルボン酸又はこれのアルカリ
    金属塩を次式Ｚ−Ｈａｌ （式中Ｚは請求項１に示した意義の何れかを有し、Ｈａ
    ｌはハロゲン原子を表わす）のハライドと反応させるか
    又は第３級アミンとの反応によりかゝるハライドから誘
    導した第４級アンモニウム塩と反応させるか；あるいは （ｄ）３，３−ビス−（ジフルオルメチル）−２，２−
    ジメチルシクロプロパンカルボン酸の低級アルキルエス
    テルを次式ＺＯＨ （式中Ｚは請求項１に示した意義の何れかを有しする）
    と共に加熱してエステル交換反応を行なうことを特徴と
    する３級アミンとの反応によりかゝるハライドか請求項
    １記載の化合物の製造方法。 １５、殺虫に不活性な希釈剤又は担体と組合せて請求項
    １記載の化合物を殺虫有効量で含有してなる殺虫組成物
    。
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