JPS6239577A - トリハロイミダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤 - Google Patents
トリハロイミダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤Info
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- JPS6239577A JPS6239577A JP60179790A JP17979085A JPS6239577A JP S6239577 A JPS6239577 A JP S6239577A JP 60179790 A JP60179790 A JP 60179790A JP 17979085 A JP17979085 A JP 17979085A JP S6239577 A JPS6239577 A JP S6239577A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
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- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式〔ＩＤ
〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。〕で示されるトリ
バロイミダゾール誘導体（以下、本発明化合物と称す、
）、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤に関
する。
バロイミダゾール誘導体（以下、本発明化合物と称す、
）、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤に関
する。
本発明者らは、よりすぐれた殺虫効力を有する化合物を
見出すべく鋭意検討を重ねた結果、一般式（Ｉｌで示さ
れる本発明化合物が、１、 きわめて高い殺虫効力を有
する。
見出すべく鋭意検討を重ねた結果、一般式（Ｉｌで示さ
れる本発明化合物が、１、 きわめて高い殺虫効力を有
する。
２、 ゴキブリ類に対し、特に卓効を有する。
８、既存の殺虫剤に 抵抗性の害虫に対しても、卓効を
発揮する。
発揮する。
４、燻煙剤としての効果が高い。
５、人畜に対し、比較的低毒性である。
などの浸れた性質を有することを見出した。
ある櫨のトリバロイミダゾール誘導体、たとえば１−ペ
ンデルオキシメチル−２，４，５−トリクロロイミダゾ
ール、１−イソプロポキシメチル−２，４，５−トリク
ロロイミダゾール、１−（２−ブロモエチル）オキシメ
チル−２゜４．５−トリブロモイミダゾール等が、殺虫
、殺ダニ剤の有効成分として用いられ得ることは、イギ
リス特許第１，３１６．６６５号明細書およびスイス特
許第４８５．４１２号明細書等に記載されている。
ンデルオキシメチル−２，４，５−トリクロロイミダゾ
ール、１−イソプロポキシメチル−２，４，５−トリク
ロロイミダゾール、１−（２−ブロモエチル）オキシメ
チル−２゜４．５−トリブロモイミダゾール等が、殺虫
、殺ダニ剤の有効成分として用いられ得ることは、イギ
リス特許第１，３１６．６６５号明細書およびスイス特
許第４８５．４１２号明細書等に記載されている。
本発明化合物は、スイス特許第４８５．４１２号明細Ｇ
に記載の一般式中に含まれるものであるが、該明細書に
は、本発明化合物の具体的記載は全くなく、しかも後記
試験例から明らかなように、本発明化合物は該明細書に
記載されている類縁化合物に比し、きわめて１湾い殺虫
効力を有することを見出し、本発明に至った。
に記載の一般式中に含まれるものであるが、該明細書に
は、本発明化合物の具体的記載は全くなく、しかも後記
試験例から明らかなように、本発明化合物は該明細書に
記載されている類縁化合物に比し、きわめて１湾い殺虫
効力を有することを見出し、本発明に至った。
本発明化合物は、多くの場面で問題となる害虫に対して
有効な殺虫剤の有効成分として用いることができ、特に
ゴキブリ類（チャバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、クロ
ゴキブリ等）防除用の燻煙剤の有効成分としての使用が
期待される。
有効な殺虫剤の有効成分として用いることができ、特に
ゴキブリ類（チャバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、クロ
ゴキブリ等）防除用の燻煙剤の有効成分としての使用が
期待される。
本発明化合物は、２，４．５−）リクロロイミダゾール
と一般式（ＩＤ ＹＣＨ２０（ＣＨ２）４Ｘ 〔Ｔ１〕〔式中、Ｘお
よびＹはハロゲン原子を表わす。〕で示されるハロメチ
ルエーテルとを溶媒中、脱ハロゲン化水素剤の存在下、
約０℃から１５０℃で１時間ないし２４時間程度反応さ
せることによって製造することができる。
と一般式（ＩＤ ＹＣＨ２０（ＣＨ２）４Ｘ 〔Ｔ１〕〔式中、Ｘお
よびＹはハロゲン原子を表わす。〕で示されるハロメチ
ルエーテルとを溶媒中、脱ハロゲン化水素剤の存在下、
約０℃から１５０℃で１時間ないし２４時間程度反応さ
せることによって製造することができる。
上記の本反応に用いられる溶媒としては、たとえばヘキ
サン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン
、シクロヘキサノン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エ
チル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステノＶ娼ニト
ロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、
トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、トリブ
チルア疋ン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン類
、ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、
Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルス
ルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物等あるいはそれ
らの混合物があげられる。
サン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン
、シクロヘキサノン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エ
チル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステノＶ娼ニト
ロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、
トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、トリブ
チルア疋ン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン類
、ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、
Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルス
ルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物等あるいはそれ
らの混合物があげられる。
脱ハロゲン化水素剤としては、たとえばピリジン、トリ
エチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ
金属アルコキシド等があげられる。
エチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ
金属アルコキシド等があげられる。
反応終了後は、通常の後処理を行ない、必要ら
なむばクロマトグラフィー、蒸留等によって精製するこ
とができる。
とができる。
本発明化合物の原料となる２、４．５−トリクロロイミ
ダゾールは、たとえばアメリカ特許第３．４８５．０５
Ｑ号明細書およびスイス特許第４８５．７８８号明細書
に記載の製造法によって製造することができる。
ダゾールは、たとえばアメリカ特許第３．４８５．０５
Ｑ号明細書およびスイス特許第４８５．７８８号明細書
に記載の製造法によって製造することができる。
製造例１（本発明化合物（１）の製造）２．４．５−ト
リクロロイミダゾール （１，０：Ｍ）、トリエチルアミン（０，６１４）およ
びトルエン（約８０＋ｄ）の混合物に臭化４−ブロモブ
トキシメチル（１，４８Ｎ）を室温でｌ高下して加えた
。この混合物を室温で２時間攪拌した後、結晶を戸別し
、約１０ｍＺのトルエンで洗浄した。
リクロロイミダゾール （１，０：Ｍ）、トリエチルアミン（０，６１４）およ
びトルエン（約８０＋ｄ）の混合物に臭化４−ブロモブ
トキシメチル（１，４８Ｎ）を室温でｌ高下して加えた
。この混合物を室温で２時間攪拌した後、結晶を戸別し
、約１０ｍＺのトルエンで洗浄した。
こうして得られた炉液を減圧下でａ！縮し、残った油状
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、
１−（４−ブロモブトキシメチル）−２，４，５−トリ
クロロイミダゾール０．７８１を得た。
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、
１−（４−ブロモブトキシメチル）−２，４，５−トリ
クロロイミダゾール０．７８１を得た。
ｎ Ｄｌ、 ５８７３７
製造例２（本発明化合物（２）の製造）２．４．５−ト
リクロロイミダゾール （０，６９ｇ）と水素化ナトリウム（０，１６Ｎ）
・から調製されるナトリウム塩のＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（５−）溶液に室温で塩化４−クロロブト
キシメチル（０，６８１）を滴下した。室温で８時間攪
拌後、水５０−を加えエーテル８０−で８回抽出した。
リクロロイミダゾール （０，６９ｇ）と水素化ナトリウム（０，１６Ｎ）
・から調製されるナトリウム塩のＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（５−）溶液に室温で塩化４−クロロブト
キシメチル（０，６８１）を滴下した。室温で８時間攪
拌後、水５０−を加えエーテル８０−で８回抽出した。
エーテル層を硫酸マグネシウムで乾燥させ濃縮した。
得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製して、１−（４−クロロブトキシメチル）−２、
４、５−トリクロロイミダゾールｏ、Ｂａｙを得た。
で精製して、１−（４−クロロブトキシメチル）−２、
４、５−トリクロロイミダゾールｏ、Ｂａｙを得た。
ｎ２６°８１．５１４０
本発明化合物を殺虫剤の有効成分として用いる場合は、
他の何らの成分も加えずそのままでもよいが、通常は、
固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤、その他
の製剤用補助剤、餌等と混合し、あるいは線香やマツ：
・等の基材に含浸して、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、油
剤、エアゾール、蚊取線香、電気蚊取マット、多孔セラ
ミック板マット等の加熱燻蒸剤、フオッギング等の煙霧
剤、非加熱燻蒸剤、毒餌等に製剤する。
他の何らの成分も加えずそのままでもよいが、通常は、
固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤、その他
の製剤用補助剤、餌等と混合し、あるいは線香やマツ：
・等の基材に含浸して、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、油
剤、エアゾール、蚊取線香、電気蚊取マット、多孔セラ
ミック板マット等の加熱燻蒸剤、フオッギング等の煙霧
剤、非加熱燻蒸剤、毒餌等に製剤する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、１ｉ
ｆｆｌ比で０．００１ ト９５％含有する。固体担体と
しては、たとえばカオリンクレー、アッタパルジャイト
クレー、ベントナイト、゛酸性白土、ピロフィライト、
タルク、珪藻土、方解石、ト殻 ウモロコシ穂軸粉、クルＺｐ粉、尿素、硫酸アンモニウ
ム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があげ
られ、液体担体としては、たとえばケロシン、灯油等の
詣防族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メ
チルナフタレン等の芳香族炭化水漿類、ジクロロエタン
、トリクロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、メタノール、エタノール、イソプロパツール、
エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、−（
ソホロン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジオキサン
、テトラヒドロフラン等のニーチル類、酢酸エチル等の
エステル類、アセトニトリル、インブチロニトリル等の
ニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、大豆油、
綿実油等の植物油等があげられ、ガス状担体としては、
たとえば）ロンガス、ＬＰＱ（液化石油ガス）、ジメチ
ルエーテル等があげられる。乳化、分散、湿展等のため
に用いられる界面活性剤としては、たとえばアルキル硫
酸エステル塩、アルキル（アリール）スルホン酸塩、ジ
アルキルスルホこはくａａ、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエ−チル？）ンＭエステル塩、ナフタレンス
ルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル等の非イオン界面活性剤があげられる。固着
剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、たとえばリグニ
ンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール
、アラビアガム、塘蜜、カゼイン、ゼラチン、ＣＭＣ（
カルボキシメチルセルロース）、松根油、寒天等があげ
られ、安定剤としては、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピ
ル）、ＴＣＰ（りん酸トリクレジル）等のりん酸アルキ
ル、植物油、エポキシ上演、前記の界面活性剤、ＢＩＴ
、ＢＨＡ等の酸化防止剤、オレイン酸ナトリウム、ステ
アリン酸カルシウム等の脂肪酸・塩、オレイン酸メチル
、ステアリン酸メチル等の脂肪酸エステル等があげられ
る。
ｆｆｌ比で０．００１ ト９５％含有する。固体担体と
しては、たとえばカオリンクレー、アッタパルジャイト
クレー、ベントナイト、゛酸性白土、ピロフィライト、
タルク、珪藻土、方解石、ト殻 ウモロコシ穂軸粉、クルＺｐ粉、尿素、硫酸アンモニウ
ム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があげ
られ、液体担体としては、たとえばケロシン、灯油等の
詣防族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メ
チルナフタレン等の芳香族炭化水漿類、ジクロロエタン
、トリクロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、メタノール、エタノール、イソプロパツール、
エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、−（
ソホロン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジオキサン
、テトラヒドロフラン等のニーチル類、酢酸エチル等の
エステル類、アセトニトリル、インブチロニトリル等の
ニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、大豆油、
綿実油等の植物油等があげられ、ガス状担体としては、
たとえば）ロンガス、ＬＰＱ（液化石油ガス）、ジメチ
ルエーテル等があげられる。乳化、分散、湿展等のため
に用いられる界面活性剤としては、たとえばアルキル硫
酸エステル塩、アルキル（アリール）スルホン酸塩、ジ
アルキルスルホこはくａａ、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエ−チル？）ンＭエステル塩、ナフタレンス
ルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル等の非イオン界面活性剤があげられる。固着
剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、たとえばリグニ
ンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール
、アラビアガム、塘蜜、カゼイン、ゼラチン、ＣＭＣ（
カルボキシメチルセルロース）、松根油、寒天等があげ
られ、安定剤としては、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピ
ル）、ＴＣＰ（りん酸トリクレジル）等のりん酸アルキ
ル、植物油、エポキシ上演、前記の界面活性剤、ＢＩＴ
、ＢＨＡ等の酸化防止剤、オレイン酸ナトリウム、ステ
アリン酸カルシウム等の脂肪酸・塩、オレイン酸メチル
、ステアリン酸メチル等の脂肪酸エステル等があげられ
る。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は製造例１およ
び２の化合物番号で示す。部は重量部を意味する。
び２の化合物番号で示す。部は重量部を意味する。
製剤例１
本発明化合物（１） ０．２部、キシレン２部および白
灯油９７．８部を混合して油剤を得る。
灯油９７．８部を混合して油剤を得る。
製剤例２
本発明化合物（１）または（２）各１０部、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７０部
をよく混合して各々の乳剤を得る。
エチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７０部
をよく混合して各々の乳剤を得る。
製剤例８
本発明化合物（２） ２０部、フエニトロヂオン１０部
、リグニンスルホン酸カルシウム８部、ラウリルＷ酸ナ
トリウム２部および合成含水酸化珪素６５部をよ（粉砕
混合して水和剤を得る。
、リグニンスルホン酸カルシウム８部、ラウリルＷ酸ナ
トリウム２部および合成含水酸化珪素６５部をよ（粉砕
混合して水和剤を得る。
製剤例４
本発明化合物（１）１部、カルバリール２部、カオリン
クレー８７部およびタルク１０部をよく粉砕混合して粉
剤を得る。
クレー８７部およびタルク１０部をよく粉砕混合して粉
剤を得る。
製剤例５
本発明化合物（１）５部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部お
よびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部お
よびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例６
本発明化合物（１） ０．０５部、テトラメスリン０．
２部、レスメスリン０．０６部、キシレン７部および脱
臭灯油８２．７部を混合溶解し、エアゾール容器に充填
し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて
噴射剤（液化石油ガ、ス）６０部を加圧充填してエアゾ
ールを得る。
２部、レスメスリン０．０６部、キシレン７部および脱
臭灯油８２．７部を混合溶解し、エアゾール容器に充填
し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて
噴射剤（液化石油ガ、ス）６０部を加圧充填してエアゾ
ールを得る。
製剤例７
本発明化合物（１） ０．８１にアレスリンのｄ−トラ
ンスミー菊酸エステル０−８１１ｒ加え、メタノール２
０−に溶解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を
８：５：１の割合で混合）９９．４＆と均一１こ攪拌混
きし、メタノールを蒸散させた後、水１５０ｍ１を加え
、充分練り合せたものを成型乾燥して蚊取線香を得る。
ンスミー菊酸エステル０−８１１ｒ加え、メタノール２
０−に溶解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を
８：５：１の割合で混合）９９．４＆と均一１こ攪拌混
きし、メタノールを蒸散させた後、水１５０ｍ１を加え
、充分練り合せたものを成型乾燥して蚊取線香を得る。
製剤例８
本発明化合物（１）または（２）各１ＯＯ１１７を適量
のアセトンに溶解し、４． Ｏｃｒｓ Ｘ ４． Ｏｃ
ｍ、 Ｊ３さ１．２１の多孔セラミック板に含浸させて
各々の加熱燻蒸剤を得る。
のアセトンに溶解し、４． Ｏｃｒｓ Ｘ ４． Ｏｃ
ｍ、 Ｊ３さ１．２１の多孔セラミック板に含浸させて
各々の加熱燻蒸剤を得る。
これらの製剤は、そのままであるいは水で希釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料および土壌改良剤等と混
合して用いることもできる。
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料および土壌改良剤等と混
合して用いることもできる。
本発明化合物を殺虫剤として用いる場合、乳剤、水和剤
の場合には、その施用濃度は１０ｐｐｌｎ〜１１０００
０ｐｐであり、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール等は、何
ら希釈することなく、製剤のま＼で施用する。
の場合には、その施用濃度は１０ｐｐｌｎ〜１１０００
０ｐｐであり、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール等は、何
ら希釈することなく、製剤のま＼で施用する。
次に試験例を示す。なお比較対照に用いた化合物は、第
１表の化合物記号で示す。
１表の化合物記号で示す。
第 １ 表
化合物
記 号 構造式 名 称試
験例１ １−１ マウス経ロ急性ロ性試験 本発明化合物および比較対照化合物の各々を、コーンオ
イルで所定υ度に希釈し、ＩＣＲ系６週令雄マウス体重
２４〜３１ｆを約２０時量線食後、１頭につき体１ｆｌ
ｌＯｆあたり希釈液０．１ ｔｎｔずつ強制的に胃内に
投与する。投与後４時間の観察以降に餌と水とを与えて
ケージ内で飼育し、７日間の観察における生死を調ｆＬ
、ＬＤ５０ Ｍ （５０％致死薬量）を求めた（１群５
頭）。
験例１ １−１ マウス経ロ急性ロ性試験 本発明化合物および比較対照化合物の各々を、コーンオ
イルで所定υ度に希釈し、ＩＣＲ系６週令雄マウス体重
２４〜３１ｆを約２０時量線食後、１頭につき体１ｆｌ
ｌＯｆあたり希釈液０．１ ｔｎｔずつ強制的に胃内に
投与する。投与後４時間の観察以降に餌と水とを与えて
ケージ内で飼育し、７日間の観察における生死を調ｆＬ
、ＬＤ５０ Ｍ （５０％致死薬量）を求めた（１群５
頭）。
１−２ チャバネゴキブリに対する殺虫試験本発明
化合物および比較対照化合物の各々をアセトンで所定濃
度に希釈し、チャバネゴキブリ雄成虫に対し、１頭あた
り希釈液１μＬずつ胸部腹板上に局所施用した。処理後
、ポリエチレンカップ内で飼と水とを与えながら保ち、
２日後に生死を調査し、ＬＤａｏ値を求めた（１群１０
頭２反復）。
化合物および比較対照化合物の各々をアセトンで所定濃
度に希釈し、チャバネゴキブリ雄成虫に対し、１頭あた
り希釈液１μＬずつ胸部腹板上に局所施用した。処理後
、ポリエチレンカップ内で飼と水とを与えながら保ち、
２日後に生死を調査し、ＬＤａｏ値を求めた（１群１０
頭２反復）。
供試化合物のマウス経口急性毒性およびチャバネゴキブ
リ殺虫効力は第２表に示した。
リ殺虫効力は第２表に示した。
なお、同表で本発明化合物が温血動物に対し低毒性であ
り、かつ対象害虫に高い効力を保有する特性をさらに明
確にするために、本試験の結果から、次に示す安全性係
数を求めた。
り、かつ対象害虫に高い効力を保有する特性をさらに明
確にするために、本試験の結果から、次に示す安全性係
数を求めた。
この計算の結果、本発明化合物（１）および（２）の安
全性係数は、いずれもほぼ５０以上となる。すなわち温
血動物に対し５０倍以上安全なことを意味する。これに
対し、対照化合物の全会性係数は、（Ｑが１６ 、（０
が１８、■が５．６であった。
全性係数は、いずれもほぼ５０以上となる。すなわち温
血動物に対し５０倍以上安全なことを意味する。これに
対し、対照化合物の全会性係数は、（Ｑが１６ 、（０
が１８、■が５．６であった。
第 ２ ｋ
試験例２
本発明化合物および比較対照化合物の各々をアセトンで
希釈し、クロゴキブリ織成虫に対し１頭あたり薬！１０
μＩずつ胸部腹板上に局所施用した。処理後、ポリエチ
レンカッブ内で飼と水とを与えながら保ち、２日後に生
死を調査し、死去率を求めた（１群５頭２反復）。
希釈し、クロゴキブリ織成虫に対し１頭あたり薬！１０
μＩずつ胸部腹板上に局所施用した。処理後、ポリエチ
レンカッブ内で飼と水とを与えながら保ち、２日後に生
死を調査し、死去率を求めた（１群５頭２反復）。
第 ８ 表
試験例８
１８８国立方のビートグラディチャンバー（６，１ｍ８
）の底部に、内側面にパターを塗布したポリエチレンカ
ップ（内径１０ｃＩｔｇ、高さ８Ｉ：１Ｎ）を８個設置
し、それぞれのカップの中に、チャバネゴキブリ成虫を
２０頭（雄雌各１０頭）ずつ放飼した。チャンバーの中
央底部に電気加熱器を設置し、その上に製剤例８に準じ
て得られた本発明化合物および比較対照化合物を含浸し
た多孔セラミック板マットの燻蒸剤（６１−Ｐ／マット
：１０岬／ｍ＞を置き、７０分間通電し、約２００℃に
加熱した。経時的にノーＩクダウン虫数を観察し、ＫＴ
５０値（５０％ノックダウン時間）を求めた。通電開始
８０分後、供試虫の入ったカップをチャンバーから取り
出し、水および餌を与え、８日後に生死数を調査し、死
去率を算出した。
）の底部に、内側面にパターを塗布したポリエチレンカ
ップ（内径１０ｃＩｔｇ、高さ８Ｉ：１Ｎ）を８個設置
し、それぞれのカップの中に、チャバネゴキブリ成虫を
２０頭（雄雌各１０頭）ずつ放飼した。チャンバーの中
央底部に電気加熱器を設置し、その上に製剤例８に準じ
て得られた本発明化合物および比較対照化合物を含浸し
た多孔セラミック板マットの燻蒸剤（６１−Ｐ／マット
：１０岬／ｍ＞を置き、７０分間通電し、約２００℃に
加熱した。経時的にノーＩクダウン虫数を観察し、ＫＴ
５０値（５０％ノックダウン時間）を求めた。通電開始
８０分後、供試虫の入ったカップをチャンバーから取り
出し、水および餌を与え、８日後に生死数を調査し、死
去率を算出した。
結果を第４表に示す。
第４表
Claims (4)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるトリハロイミダゾール誘導体。
- （２）２，４，５−トリクロロイミダゾールと一般式 ＹＣＨ＿２Ｏ（ＣＨ＿２）＿４Ｘ 〔式中、ＸおよびＹはハロゲン原子を表わ す。〕 で示されるハロメチルエーテルとを脱ハロゲン化水素剤
の存在下反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは前記と同一の意味を表わす。〕で示される
トリハロイミダゾール誘導体の製造法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるトリハロイミダゾール誘導体を有効成分とし
て含有することを特徴とする殺虫剤。 - （４）ゴキブリ用燻煙剤である特許請求の範囲第３項に
記載の殺虫剤。
Priority Applications (19)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60179790A JPS6239577A (ja) | 1985-08-15 | 1985-08-15 | トリハロイミダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
| US06/797,943 US4689340A (en) | 1985-08-15 | 1985-11-14 | Trihaloimidazole insecticide |
| ZA863836A ZA863836B (en) | 1985-08-15 | 1986-05-22 | A trihaloimidazole insecticide |
| HU862409A HU204402B (en) | 1985-08-15 | 1986-06-06 | Insecticide composition containing 2,4,5-(trihalogeno-1-omega-halogeno-alkoxy-methyl)-imidazol derivatives as active components and process for producing the active components |
| FR868608173A FR2586248B1 (fr) | 1985-08-15 | 1986-06-06 | Insecticide a base de trihalogeno-imidazole |
| GB8613840A GB2179345B (en) | 1985-08-15 | 1986-06-06 | A trihaloimidazole insecticide |
| MX2791A MX162975B (es) | 1985-08-15 | 1986-06-12 | Proceso para preparar derivados de trihaloimidazol |
| PL1986260049A PL147610B1 (en) | 1985-08-15 | 1986-06-12 | Insecticide |
| PL1986265496A PL147267B1 (en) | 1985-08-15 | 1986-06-12 | Method of obtaining novel derivatives of trihalogenimidazole |
| BR8602821A BR8602821A (pt) | 1985-08-15 | 1986-06-18 | Derivado de tri-halo imidazol,composto,composicao inseticida,processo para eliminacao de insetos e processo para produzir um derivado de tri-halo imidazol |
| CH2485/86A CH668070A5 (fr) | 1985-08-15 | 1986-06-18 | Derives de trihalogeno-imidazole et compositions insecticides les contenant. |
| EP86108330A EP0218793B1 (en) | 1985-08-15 | 1986-06-19 | A trihaloimidazole insecticide |
| ES556234A ES8707194A1 (es) | 1985-08-15 | 1986-06-19 | Un metodo para producir derivados de trihaloimidazol |
| DE8686108330T DE3674132D1 (de) | 1985-08-15 | 1986-06-19 | Trihaloimidazol-insektizide. |
| YU1081/86A YU44789B (en) | 1985-08-15 | 1986-06-20 | Process for producing derivatives of trihaloimidazole |
| KR1019860004950A KR870001946B1 (ko) | 1985-08-15 | 1986-06-20 | 트리할로 이미다졸 유도체의 제조방법 |
| AR304424A AR241110A1 (es) | 1985-08-15 | 1986-07-02 | Derivados de trihaloimidazol, composiciones insecticidas que los contienen como agente activo y metodo para producirlos. |
| MYPI87001875A MY102903A (en) | 1985-08-15 | 1987-09-22 | A trihaloimidazole insecticide. |
| SG397/89A SG39789G (en) | 1985-08-15 | 1989-07-01 | A trihaloimidazole insecticide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60179790A JPS6239577A (ja) | 1985-08-15 | 1985-08-15 | トリハロイミダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6239577A true JPS6239577A (ja) | 1987-02-20 |
Family
ID=16071936
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60179790A Pending JPS6239577A (ja) | 1985-08-15 | 1985-08-15 | トリハロイミダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4689340A (ja) |
| EP (1) | EP0218793B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6239577A (ja) |
| KR (1) | KR870001946B1 (ja) |
| AR (1) | AR241110A1 (ja) |
| BR (1) | BR8602821A (ja) |
| CH (1) | CH668070A5 (ja) |
| DE (1) | DE3674132D1 (ja) |
| ES (1) | ES8707194A1 (ja) |
| FR (1) | FR2586248B1 (ja) |
| GB (1) | GB2179345B (ja) |
| HU (1) | HU204402B (ja) |
| MX (1) | MX162975B (ja) |
| MY (1) | MY102903A (ja) |
| PL (2) | PL147610B1 (ja) |
| SG (1) | SG39789G (ja) |
| YU (1) | YU44789B (ja) |
| ZA (1) | ZA863836B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63501215A (ja) * | 1985-10-30 | 1988-05-12 | ジ・アップジョン・カンパニー | ３’−ピリジニルアルキルインデン−および３’−ピリジニルアルキルインドール−２−カルボン酸および同族体 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3435050A (en) * | 1966-04-08 | 1969-03-25 | Dow Chemical Co | 2,4,5-trichloroimidazole and method of preparation |
| CH485412A (de) * | 1967-04-26 | 1970-02-15 | Agripat Sa | Mittel zur Bekämpfung tierischer und pflanzlicher Schädlinge |
| GB1316665A (en) * | 1970-04-30 | 1973-05-09 | Agripat Sa | Substituted 2,4,5-trichloroimidazoles and compositions containing same |
| EG17668A (en) * | 1984-11-22 | 1990-08-30 | Sumitomo Chemical Co | Process for preparing of a bromodichlorimidazole insecticide |
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- 1985-08-15 JP JP60179790A patent/JPS6239577A/ja active Pending
- 1985-11-14 US US06/797,943 patent/US4689340A/en not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-05-22 ZA ZA863836A patent/ZA863836B/xx unknown
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- 1986-06-06 GB GB8613840A patent/GB2179345B/en not_active Expired
- 1986-06-06 FR FR868608173A patent/FR2586248B1/fr not_active Expired
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- 1986-06-12 MX MX2791A patent/MX162975B/es unknown
- 1986-06-12 PL PL1986265496A patent/PL147267B1/pl unknown
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- 1986-06-19 EP EP86108330A patent/EP0218793B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-20 YU YU1081/86A patent/YU44789B/xx unknown
- 1986-06-20 KR KR1019860004950A patent/KR870001946B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-07-02 AR AR304424A patent/AR241110A1/es active
-
1987
- 1987-09-22 MY MYPI87001875A patent/MY102903A/en unknown
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1989
- 1989-07-01 SG SG397/89A patent/SG39789G/en unknown
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