JPS61280482A - トリハロイミダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents
トリハロイミダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤Info
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- JPS61280482A JPS61280482A JP60119498A JP11949885A JPS61280482A JP S61280482 A JPS61280482 A JP S61280482A JP 60119498 A JP60119498 A JP 60119498A JP 11949885 A JP11949885 A JP 11949885A JP S61280482 A JPS61280482 A JP S61280482A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式〔η
δＨ，ＯＲ
またはハロアリル基を表わす。〕
で示されるトリ八ロイミダゾール誘導体（以下、本発明
化合物と称す。）、その製造法およびそれを有効成分と
する殺虫、殺ダニ剤に関する。
化合物と称す。）、その製造法およびそれを有効成分と
する殺虫、殺ダニ剤に関する。
ある種のトリバロイミダゾール誘導体、たとえば１−ペ
ンチルオキシメチ／Ｌ’−２，４，５−トリクロロイミ
ダゾール、１−イソプロポキシメチ／’−２，４，５−
）リクロロイミダゾール等が、殺虫、殺ダニ剤の有効成
分として用いられ得ることは、イギリス特許第１，８１
６，６６５号明細書、スイス特許第４８５，４１２号明
細書等に記載されている。しかしながらくこれらの化合
物は、殺虫、殺ダニ剤の有効成分として必ずしも常に充
分なものであるとはいえなりＯ 本発明者らは、よシすぐれた殺虫、殺ダニ効力を有する
化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、一般式α〕
で示される本発明化合物がきわめて高い殺虫、殺ダニ効
力を有するばかシでなく、殺虫剤や殺ダニ剤に抵抗性を
示す昆虫、ダニ類に対しても高い殺虫、殺ダニ効力を有
することを見出し、本発明を完成した〇 本発明化合物は、多くの害虫に対して殺虫、殺ダニ効力
を有し、特にチャバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、クロ
ゴキブリ等のゴヤブリ類に有効である。
ンチルオキシメチ／Ｌ’−２，４，５−トリクロロイミ
ダゾール、１−イソプロポキシメチ／’−２，４，５−
）リクロロイミダゾール等が、殺虫、殺ダニ剤の有効成
分として用いられ得ることは、イギリス特許第１，８１
６，６６５号明細書、スイス特許第４８５，４１２号明
細書等に記載されている。しかしながらくこれらの化合
物は、殺虫、殺ダニ剤の有効成分として必ずしも常に充
分なものであるとはいえなりＯ 本発明者らは、よシすぐれた殺虫、殺ダニ効力を有する
化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、一般式α〕
で示される本発明化合物がきわめて高い殺虫、殺ダニ効
力を有するばかシでなく、殺虫剤や殺ダニ剤に抵抗性を
示す昆虫、ダニ類に対しても高い殺虫、殺ダニ効力を有
することを見出し、本発明を完成した〇 本発明化合物は、多くの害虫に対して殺虫、殺ダニ効力
を有し、特にチャバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、クロ
ゴキブリ等のゴヤブリ類に有効である。
したがって、本発明化合物は多くの場面で問題となる害
虫に対して有効な殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用い
ることができる。
虫に対して有効な殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用い
ることができる。
本発明化合物は、２−プルモー４．５−ジクワロイミダ
ゾールと一般式叩 ｘｃａ、ｏＲＣ［０ 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒは炭素数２〜５
のハロアルキル基またはハロアリル基を表わす。〕 で示されるハロメチルエーテルとを溶に中、脱ハロゲン
化水素剤の存在下、約θ℃から１５０℃で１時間ないし
２４時間程度反応させることによって！１１１造−Ｆふ
とふガで負、寸たｍ＝般式（２） 〔式中、Ｙはハロゲン原子を表わす０〕で示されるハロ
メチルトリハロイミダゾ−〜と一般式項 Ｔ（ＯＲ［ＩＶｌ 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるア
ルコールとを溶媒中、脱ハロゲン化水素剤の存在下、約
Ｏ℃から１５０℃で１時間ないし２４時間程度反応させ
ることによっても製造することができる。
ゾールと一般式叩 ｘｃａ、ｏＲＣ［０ 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒは炭素数２〜５
のハロアルキル基またはハロアリル基を表わす。〕 で示されるハロメチルエーテルとを溶に中、脱ハロゲン
化水素剤の存在下、約θ℃から１５０℃で１時間ないし
２４時間程度反応させることによって！１１１造−Ｆふ
とふガで負、寸たｍ＝般式（２） 〔式中、Ｙはハロゲン原子を表わす０〕で示されるハロ
メチルトリハロイミダゾ−〜と一般式項 Ｔ（ＯＲ［ＩＶｌ 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるア
ルコールとを溶媒中、脱ハロゲン化水素剤の存在下、約
Ｏ℃から１５０℃で１時間ないし２４時間程度反応させ
ることによっても製造することができる。
上記の本反応に用いられる溶媒としては、たとえばヘキ
サン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素、ジエチルエーテル、ジイソプロビルエーデμ、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチｐケトン、イソホロン、シクロ
ヘキサノン等のケトン、メタノール、エタノール、プロ
パノ・−ル、ブタノール、アリルアルコ１へプロパルギ
ルアルコール等のアルコ−μ、蟻酸エチル、酢酸エチル
、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル、ニトロエタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリル、
イソブチロニトリル等のニトリル１ピリジン、トリエチ
ルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、トリグチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、ホルムア
ミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮｌＮ−ジメチ
ルアセトアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシト、
スルホラン等の硫黄化合物等あるいはそれらの混合物が
あげられる。
サン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素、ジエチルエーテル、ジイソプロビルエーデμ、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチｐケトン、イソホロン、シクロ
ヘキサノン等のケトン、メタノール、エタノール、プロ
パノ・−ル、ブタノール、アリルアルコ１へプロパルギ
ルアルコール等のアルコ−μ、蟻酸エチル、酢酸エチル
、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル、ニトロエタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリル、
イソブチロニトリル等のニトリル１ピリジン、トリエチ
ルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、トリグチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、ホルムア
ミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮｌＮ−ジメチ
ルアセトアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシト、
スルホラン等の硫黄化合物等あるいはそれらの混合物が
あげられる。
脱ハロゲン化水素剤としては、たとえばピリジン、トリ
エチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基
、水酸化ナトリウム、水酸水素化ナトリウム等の無機塩
基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の
アルカリ金属７ルコキシド等があげられる。
エチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基
、水酸化ナトリウム、水酸水素化ナトリウム等の無機塩
基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の
アルカリ金属７ルコキシド等があげられる。
反応終了後は、通常の後処理を行ない、必要ならばクロ
マトグラブイ−１蒸留、再結晶等によって精製すること
ができる〇 本発明化合物の原料となる２−ブロモ−４゜５−ジクロ
ロイミダゾ−μは、たとえばアメリカ特許第８４０９６
０６号明細書、Ｊ、Ｈｅｔｅｒｏｅｙｃｌ、Ｃｈｅｗ８
９９（１９６７）に記載の製造法によって製造すること
ができる〇 次に本発明化合物の製造例を示す。
マトグラブイ−１蒸留、再結晶等によって精製すること
ができる〇 本発明化合物の原料となる２−ブロモ−４゜５−ジクロ
ロイミダゾ−μは、たとえばアメリカ特許第８４０９６
０６号明細書、Ｊ、Ｈｅｔｅｒｏｅｙｃｌ、Ｃｈｅｗ８
９９（１９６７）に記載の製造法によって製造すること
ができる〇 次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例１（本発明化合物（１）の製造）２−ブロモ−４
，５−ジクロロイミタソール（１，０８ｆ ）、トリエ
チルアミン（０，５１？ ）およびトルエン（約８０ｍ
Ｊ）の混合物に塩化４−クロロブトキシメチμ（０，７
９ｆ ）を室温で滴下して加えた。この混合物を室温で
２時間攪拌した後、結晶を戸別し、約１０ｍｊのトルエ
ンで洗浄した０こうして得られるＰ液を減圧下で濃縮し
、残った油状物をシリカゲルカラムクワマドグラフィー
でｍ製して、１−（４−クロロブトキシ）−２−ブロモ
ー４ 、５−ジクロロイミダゾ−μ０゜６（ｌを得たＯ ９品８１．５８０２ 製造例２（本発明化合物（２）の製造）１−グロモメチ
ル−２−ブロモ−４、５−ジクロロイミダゾ−、／Ｉ／
（１，２４ｒ）とナトリウム ４−プロモブチラー）（
１，０５ｆ）とを５ｍＪのＤＭＦ中で１１時間加熱還流
したＯついで３０ｍ１の水を加え、９０ｍＪのジエチμ
エーテμで抽出したＯエーテル層を硫酸マグネシウムで
乾燥させ濃縮した。残った油状物をシリカゲルカラムク
ワマドグラフィーで精製して、１−（４−ブロモブトキ
シ）−２−ブロモ−４，５−ジクロロイミダゾ−／−１
０，１８Ｆを得た０ クシ２ １．５４９１ このような製造法によって製造できる本発明筒 １
表 ０Ｈ，ＯＲ 本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えずそのままでもよいが、
通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤
、その他の製剤用補助剤、餌醇と混合し、あるいは線香
やマット等の基材に含浸して、乳剤、水利剤、粉剤、粒
剤、油剤、エアゾール・、蚊取線香、電気蚊取マット、
多孔セラミック板マット等の加熱燻蒸剤、フオッギング
等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌等に製剤する。
，５−ジクロロイミタソール（１，０８ｆ ）、トリエ
チルアミン（０，５１？ ）およびトルエン（約８０ｍ
Ｊ）の混合物に塩化４−クロロブトキシメチμ（０，７
９ｆ ）を室温で滴下して加えた。この混合物を室温で
２時間攪拌した後、結晶を戸別し、約１０ｍｊのトルエ
ンで洗浄した０こうして得られるＰ液を減圧下で濃縮し
、残った油状物をシリカゲルカラムクワマドグラフィー
でｍ製して、１−（４−クロロブトキシ）−２−ブロモ
ー４ 、５−ジクロロイミダゾ−μ０゜６（ｌを得たＯ ９品８１．５８０２ 製造例２（本発明化合物（２）の製造）１−グロモメチ
ル−２−ブロモ−４、５−ジクロロイミダゾ−、／Ｉ／
（１，２４ｒ）とナトリウム ４−プロモブチラー）（
１，０５ｆ）とを５ｍＪのＤＭＦ中で１１時間加熱還流
したＯついで３０ｍ１の水を加え、９０ｍＪのジエチμ
エーテμで抽出したＯエーテル層を硫酸マグネシウムで
乾燥させ濃縮した。残った油状物をシリカゲルカラムク
ワマドグラフィーで精製して、１−（４−ブロモブトキ
シ）−２−ブロモ−４，５−ジクロロイミダゾ−／−１
０，１８Ｆを得た０ クシ２ １．５４９１ このような製造法によって製造できる本発明筒 １
表 ０Ｈ，ＯＲ 本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えずそのままでもよいが、
通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤
、その他の製剤用補助剤、餌醇と混合し、あるいは線香
やマット等の基材に含浸して、乳剤、水利剤、粉剤、粒
剤、油剤、エアゾール・、蚊取線香、電気蚊取マット、
多孔セラミック板マット等の加熱燻蒸剤、フオッギング
等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌等に製剤する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．００１４〜９５％含有する０固体担体としては
、たとえばカオリンクレー、アッタバルジャイトクレー
、ベントナイト、酸性白土、ピロフィライト、タルク、
珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿
素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あ
るいは粒状物があげられ、液体担体としては、たとえば
ケロシン、灯油等の脂肪族法化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチルナフタレクロロエチレン、四塩化
次素等のハロゲン化炭化水素、メタノール、エタノール
、イソプロパノ−〃、エチレングリコール、セロソルブ
等のアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノン、イソホロン等のケトン、ジエチルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル、酢
酸エチル等のエステル、アセトニトリル、イソブチロニ
トリル等のニトリ〃、ジメチμホ〃ムアミド、ジメチル
アセトアミド等の酸アミド、ジメチμス〃ホキシト、大
豆油、綿実油等の植物油等があげられ、ガス状担体とし
ては、たとえばフロンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、
ジメチルエーテル等があげられる。乳化、分散、湿層等
のために用いられる界面活性剤としては、たとえばアル
キル硫酸エヌテ／Ｌ／塩、アルキ／Ｓ／（アリ−／Ｌ／
）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオ
キシエチレンアルキμアリーμエーテ／Ｌ／シン酸エス
テル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰
イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
コボリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性
剤があげられる０固着剤や分散剤等の製剤用補助剤とし
ては、たとえばリグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、
ポリビニルアμコール、アラビアガム、糖蜜、カゼイン
、ゼラチン、ＣＭＣ（カルボキシメチル七μロース）、
松根油、寒天等があげられ、安定剤としては、ＰＡＰ
（酸性シん酸イソプロピ／Ｉ／）、ＴＣＰ（シん酸トリ
クレジり等のシん酸アルキ〃、植物油、エポキシ化油、
前記の界面活性剤、ＢＨＴ、ＢＨＡ等の酸化防止剤、オ
レイン酸ナトリウム、ステアリン酸力〃シウム等の脂肪
酸塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メチル等の脂肪
酸エステル等があげられる０ 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第るＯ 製剤例１ 本発明化合物（１１０，２部、キシレン２部および白灯
油９７．８部を混合して油剤を得る。
比で０．００１４〜９５％含有する０固体担体としては
、たとえばカオリンクレー、アッタバルジャイトクレー
、ベントナイト、酸性白土、ピロフィライト、タルク、
珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿
素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あ
るいは粒状物があげられ、液体担体としては、たとえば
ケロシン、灯油等の脂肪族法化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチルナフタレクロロエチレン、四塩化
次素等のハロゲン化炭化水素、メタノール、エタノール
、イソプロパノ−〃、エチレングリコール、セロソルブ
等のアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノン、イソホロン等のケトン、ジエチルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル、酢
酸エチル等のエステル、アセトニトリル、イソブチロニ
トリル等のニトリ〃、ジメチμホ〃ムアミド、ジメチル
アセトアミド等の酸アミド、ジメチμス〃ホキシト、大
豆油、綿実油等の植物油等があげられ、ガス状担体とし
ては、たとえばフロンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、
ジメチルエーテル等があげられる。乳化、分散、湿層等
のために用いられる界面活性剤としては、たとえばアル
キル硫酸エヌテ／Ｌ／塩、アルキ／Ｓ／（アリ−／Ｌ／
）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオ
キシエチレンアルキμアリーμエーテ／Ｌ／シン酸エス
テル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰
イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
コボリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性
剤があげられる０固着剤や分散剤等の製剤用補助剤とし
ては、たとえばリグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、
ポリビニルアμコール、アラビアガム、糖蜜、カゼイン
、ゼラチン、ＣＭＣ（カルボキシメチル七μロース）、
松根油、寒天等があげられ、安定剤としては、ＰＡＰ
（酸性シん酸イソプロピ／Ｉ／）、ＴＣＰ（シん酸トリ
クレジり等のシん酸アルキ〃、植物油、エポキシ化油、
前記の界面活性剤、ＢＨＴ、ＢＨＡ等の酸化防止剤、オ
レイン酸ナトリウム、ステアリン酸力〃シウム等の脂肪
酸塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メチル等の脂肪
酸エステル等があげられる０ 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第るＯ 製剤例１ 本発明化合物（１１０，２部、キシレン２部および白灯
油９７．８部を混合して油剤を得る。
製剤例２
本発明化合物（１）〜αηの各々１０部、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテ／Ｉ／１４部、ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７０
部をよく混合して各々の乳剤を得る。
チレンスチリルフェニルエーテ／Ｉ／１４部、ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７０
部をよく混合して各々の乳剤を得る。
製剤例８
本発明化合物（２） ２０部、フェニトロチオン１０部
、リグニンスルホン酸カルシウム８部、ラウリル硫酸ナ
トリウム２部および合成含水酸化珪素６６部をよく粉砕
混合して水利剤を得る。
、リグニンスルホン酸カルシウム８部、ラウリル硫酸ナ
トリウム２部および合成含水酸化珪素６６部をよく粉砕
混合して水利剤を得る。
製剤例４
本発明化合物（３）１部、カルバ！Ｊ −１Ｌ／２部、
カオリンクレー８７部およびタルク１０部を製剤例５ 本発明化合物（５）５部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウノ、２部、ベントナイト８０部
およびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加
えてよく練シ合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る０ 製剤例６ 本発明化合物（６） ０．０５部、テトラメスリン０．
２部、レヌメヌリン０．０５部、キシレン７部および脱
臭灯油８２．７部を混合溶解し、エアゾール容器に充填
し、バルブ部分を取り付けた後、該パルプ部分を通じて
噴射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填してエアゾー
ルを得る０ 製剤例７ 本発明化合物（７） ０．８ ｆにアレスリンのｄ −
トフンス第−菊酸エステｙｖｏ、ｓｙを加え、メタノ−
／Ｌ’２０ｍＪに溶解し２、蚊取線香用担体（タブ粉：
粕粉：木粉を８：５：１の割合で混合）９９．４Ｆと均
一に攪拌混合し、メタノ分線シ合せたものを成型乾燥し
て蚊取線香を得る。
カオリンクレー８７部およびタルク１０部を製剤例５ 本発明化合物（５）５部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウノ、２部、ベントナイト８０部
およびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加
えてよく練シ合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る０ 製剤例６ 本発明化合物（６） ０．０５部、テトラメスリン０．
２部、レヌメヌリン０．０５部、キシレン７部および脱
臭灯油８２．７部を混合溶解し、エアゾール容器に充填
し、バルブ部分を取り付けた後、該パルプ部分を通じて
噴射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填してエアゾー
ルを得る０ 製剤例７ 本発明化合物（７） ０．８ ｆにアレスリンのｄ −
トフンス第−菊酸エステｙｖｏ、ｓｙを加え、メタノ−
／Ｌ’２０ｍＪに溶解し２、蚊取線香用担体（タブ粉：
粕粉：木粉を８：５：１の割合で混合）９９．４Ｆと均
一に攪拌混合し、メタノ分線シ合せたものを成型乾燥し
て蚊取線香を得る。
製剤例８
本発明化合物（１）〜α力の各々１００〜を適量のアセ
トンに溶解し、４．Ｑｃｒｎｘ４．Ｑｃ！ｎ、厚さ１、
２ ｃｒＩ＆の多孔セラミック板に含浸させて各々の加
熱燻蒸剤を得る。
トンに溶解し、４．Ｑｃｒｎｘ４．Ｑｃ！ｎ、厚さ１、
２ ｃｒＩ＆の多孔セラミック板に含浸させて各々の加
熱燻蒸剤を得る。
これらの製剤は、そのままであるいは水で希釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料および土壌改良剤等と混
合して用いることもできる。
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料および土壌改良剤等と混
合して用いることもできる。
本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として用いる場合、乳剤
、水和剤の場合には、その施用濃度は１０ ｐｐｍ−１
１００００ｐｐであ、シ、粉剤、粒剤、油剤、エアゾー
ル等は、何ら希釈することなく、製剤のま−で施用する
。
、水和剤の場合には、その施用濃度は１０ ｐｐｍ−１
１００００ｐｐであ、シ、粉剤、粒剤、油剤、エアゾー
ル等は、何ら希釈することなく、製剤のま−で施用する
。
次に試験例を示す。なお比較対照に用いた化合物は、第
２表の化合物記号で示す〇第 ２ 表 化合物記号 構 造 式 名 称試験例１ 直径５．５ ｃｍのポリエチレンカップのｆｆ１ＫＰＪ
じ大きさの１紙をしき、製剤例２に準じて調製した本発
明化合物の乳剤の水による２００倍希釈Ｈ（５００ｐｐ
ｍ相当） ０．７ｍｌ ヲＩＰ紙上ＫＨ下し、餌として
ショ糖８０’ＩＰを均一に入れた。
２表の化合物記号で示す〇第 ２ 表 化合物記号 構 造 式 名 称試験例１ 直径５．５ ｃｍのポリエチレンカップのｆｆ１ＫＰＪ
じ大きさの１紙をしき、製剤例２に準じて調製した本発
明化合物の乳剤の水による２００倍希釈Ｈ（５００ｐｐ
ｍ相当） ０．７ｍｌ ヲＩＰ紙上ＫＨ下し、餌として
ショ糖８０’ＩＰを均一に入れた。
その中にイエバエ雌成虫を１０頭放ち、フタをして２４
時間後にその生死を調べ死去率を求めた（２ズ復）０ 結果を第８表に示す。
時間後にその生死を調べ死去率を求めた（２ズ復）０ 結果を第８表に示す。
試験例２
直ｆｆ１５．５ｃｒ！Ｉのポリエチレンカップの底に同
じ大きさの湿紙をしき、製剤例２に準じて得られた本発
明化合物および比較対照化合物の乳剤の水による所定濃
度希釈液０．７ｍｌを湿紙上に滴下し、餌としてショ糖
８０岬を入れた。カップの中に、チャバネゴキブリ雄成
虫１０頭を放ち、フタをして、７２時間後にその生死数
を調べ、ＬＣ，。値（５（１致死濃度）を求めた（２反
復）。
じ大きさの湿紙をしき、製剤例２に準じて得られた本発
明化合物および比較対照化合物の乳剤の水による所定濃
度希釈液０．７ｍｌを湿紙上に滴下し、餌としてショ糖
８０岬を入れた。カップの中に、チャバネゴキブリ雄成
虫１０頭を放ち、フタをして、７２時間後にその生死数
を調べ、ＬＣ，。値（５（１致死濃度）を求めた（２反
復）。
その結果を第４表に示す０
試験例８
７０の立方のガラスチャンバー（０，８４ｍ”）の底部
の４隈に、内側面にパターを塗布したポリエチレンカッ
プ（内径１０ｃｎ１、高さ８０）を１つずつ計４個設置
し、それぞれのカップの中に、チャバネゴキブリ成虫を
雄１０頭２連、雌１０頭を２連となるように放飼した〇
チャンバーの中央底部に電気加熱器を設置し、その上に
製剤例８に準じて得られた本発明化合物および比較対照
化合物を含浸した多孔セフミック板マットの燻蒸剤（１
８，７ｑ／マツ） ： ４０ ”ＩＰ ／ ｍ” ）を
置き、２０分間通電し、約２００℃に加熱した０通電開
始８０分後、供試虫の入ったカップをチャンバーから取
り出し、水および餌を与え、２日後に生死数を調査し、
死虫率を算出した（２反復）０その結果を第５表に示す
。
の４隈に、内側面にパターを塗布したポリエチレンカッ
プ（内径１０ｃｎ１、高さ８０）を１つずつ計４個設置
し、それぞれのカップの中に、チャバネゴキブリ成虫を
雄１０頭２連、雌１０頭を２連となるように放飼した〇
チャンバーの中央底部に電気加熱器を設置し、その上に
製剤例８に準じて得られた本発明化合物および比較対照
化合物を含浸した多孔セフミック板マットの燻蒸剤（１
８，７ｑ／マツ） ： ４０ ”ＩＰ ／ ｍ” ）を
置き、２０分間通電し、約２００℃に加熱した０通電開
始８０分後、供試虫の入ったカップをチャンバーから取
り出し、水および餌を与え、２日後に生死数を調査し、
死虫率を算出した（２反復）０その結果を第５表に示す
。
試験例４
播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、−
葉当９１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５℃の恒温室で保管した。６日後、製剤例２に準じて得
られた本発明化合物の乳剤を水で有効成分濃度が５００
ｐｐｍになるように希釈した希釈液をターンテーブル上
で１０ｍノ散布し、同時に２ｍｌを土壌潅注した０８日
後にそれぞれのツルナシインゲンのハダニによる被害程
度を調査したＯ被害程度は、次０８段階に区分し、−１
＋、丑で示す〇 一：はとんど被害が認められない０ ＋：少し被害が認められる０ 廿：無処理区と同様の被害が認められるＯその結果を第
６表に示ず０ 第 ６ 表
葉当９１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５℃の恒温室で保管した。６日後、製剤例２に準じて得
られた本発明化合物の乳剤を水で有効成分濃度が５００
ｐｐｍになるように希釈した希釈液をターンテーブル上
で１０ｍノ散布し、同時に２ｍｌを土壌潅注した０８日
後にそれぞれのツルナシインゲンのハダニによる被害程
度を調査したＯ被害程度は、次０８段階に区分し、−１
＋、丑で示す〇 一：はとんど被害が認められない０ ＋：少し被害が認められる０ 廿：無処理区と同様の被害が認められるＯその結果を第
６表に示ず０ 第 ６ 表
Claims (4)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは炭素数２〜５のハロアルキル基またはハロ
アリル基を表わす。〕 で示されるトリハロイミダゾール誘導体。 - （２）２−ブロモ４，５−ジクロロイミダソールと一般
式ＸＣＨ＿２ＯＲ 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒは炭素数２〜５
のハロアルキル基またはハロアリル基を表わす。〕 で示されるハロメチルエーテルとを脱ハロゲン化水素剤
の存在下反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす〕 で示されるトリハロイミダゾール誘導体の製造法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｙはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるハロメチルトリハロイミダゾールと一般式 ＨＯＲ 〔式中、Ｒは炭素数２〜５のハロアルキル基またはハロ
アリル基を表わす。〕 で示されるアルコールとを脱ハロゲン化水素剤の存在下
反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるトリハロイミダゾール誘導体の製造法。 - （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは炭素数２〜５のハロアルキル基またはハロ
アリル基を表わす。〕 で示されるトリハロイミダゾール誘導体を有効成分とし
て含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。
Priority Applications (18)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60119498A JPS61280482A (ja) | 1985-05-31 | 1985-05-31 | トリハロイミダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
| EG721/85A EG17668A (en) | 1984-11-22 | 1985-11-12 | Process for preparing of a bromodichlorimidazole insecticide |
| US06/797,942 US4668693A (en) | 1984-11-22 | 1985-11-14 | Bromodichloroimidazole insecticide |
| DE8585308330T DE3575718D1 (de) | 1984-11-22 | 1985-11-15 | Bromodichlorimidazolderivate als insektizide. |
| AU49972/85A AU578126B2 (en) | 1984-11-22 | 1985-11-15 | Bromodichloroimidazole insecticide |
| EP85308330A EP0186298B1 (en) | 1984-11-22 | 1985-11-15 | A bromodichloroimidazole derivative as insecticide |
| KR1019850008687A KR920004980B1 (ko) | 1984-11-22 | 1985-11-20 | 브로모디클로로이미다졸 살충제의 제조방법 |
| PL1985265906A PL146892B1 (en) | 1984-11-22 | 1985-11-20 | Method of obtaining novel derivatives of bromine dichloroimidazole |
| BR8505826A BR8505826A (pt) | 1984-11-22 | 1985-11-20 | Inseticida de bromodicloro imidazol |
| ES549095A ES8702896A1 (es) | 1984-11-22 | 1985-11-20 | Un metodo para producir derivados de bromodicloroimidazol. |
| PL1985256343A PL148101B1 (en) | 1984-11-22 | 1985-11-20 | Insecticide and/or acaricide |
| HU854442A HU198827B (en) | 1984-11-22 | 1985-11-21 | Insecticide and acaricide comprising bromodichloroimidazole derivative as active ingredient and process for producing the active ingredient |
| YU01821/85A YU182185A (en) | 1984-11-22 | 1985-11-22 | Process for producing derivatives of bromdichlorimidazole |
| PH33079A PH20885A (en) | 1984-11-22 | 1985-11-22 | A bromodichloroimidazole insecticede |
| ES555853A ES8707193A1 (es) | 1984-11-22 | 1986-06-09 | Un metodo para producir derivados de bromodicloroimidazol |
| YU01071/87A YU107187A (en) | 1984-11-22 | 1987-06-10 | Process for producing derivatives of bromidedichlorimidazole |
| MYPI87001805A MY102153A (en) | 1984-11-22 | 1987-09-21 | A bromodichloroimidazole insecticide |
| SG316/90A SG31690G (en) | 1984-11-22 | 1990-04-27 | A bromodichloroimidazole derivative as insecticide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60119498A JPS61280482A (ja) | 1985-05-31 | 1985-05-31 | トリハロイミダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61280482A true JPS61280482A (ja) | 1986-12-11 |
Family
ID=14762751
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60119498A Pending JPS61280482A (ja) | 1984-11-22 | 1985-05-31 | トリハロイミダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61280482A (ja) |
-
1985
- 1985-05-31 JP JP60119498A patent/JPS61280482A/ja active Pending
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