JPS6115886A - １，２，４−トリアゾロチアゾロピリジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 - Google Patents
１，２，４−トリアゾロチアゾロピリジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤Info
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- JPS6115886A JPS6115886A JP13599384A JP13599384A JPS6115886A JP S6115886 A JPS6115886 A JP S6115886A JP 13599384 A JP13599384 A JP 13599384A JP 13599384 A JP13599384 A JP 13599384A JP S6115886 A JPS6115886 A JP S6115886A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式（Ｔ）
で示される２−ｔｅｒｔ−ブチ）ｖ−７−トリフルオロ
メチル−［１，２，４） ）リアゾロ［３、２−ｂ）チ
アゾロ［４，５−ｂ）ピリジン、その製造法およびそれ
を有効成分として含有する殺虫剤に関するものである。
メチル−［１，２，４） ）リアゾロ［３、２−ｂ）チ
アゾロ［４，５−ｂ）ピリジン、その製造法およびそれ
を有効成分として含有する殺虫剤に関するものである。
本発明者らは、新規農薬の合成研究を行なった結果、式
（Ｉ）で示される２−ｔｅｒｔ−ブチル−フートリフル
オロメチル−ｒ１．．２．４） ）リアゾロ［３，２
−ｂ］チアゾロ［４，５−ｂ：］ ピリジン（以下本発
明化合物と称する）が、 ■ きわめて高い殺虫効力を有するＯ ■ 殺虫剤抵抗性の害虫に対しても卓効を示す０■ 燻
蒸剤として効果が高い０ などの優れた性質を有することを見出し、本発明を完成
した。
（Ｉ）で示される２−ｔｅｒｔ−ブチル−フートリフル
オロメチル−ｒ１．．２．４） ）リアゾロ［３，２
−ｂ］チアゾロ［４，５−ｂ：］ ピリジン（以下本発
明化合物と称する）が、 ■ きわめて高い殺虫効力を有するＯ ■ 殺虫剤抵抗性の害虫に対しても卓効を示す０■ 燻
蒸剤として効果が高い０ などの優れた性質を有することを見出し、本発明を完成
した。
本発明化合物が特に有効な具体的害虫としては、ウンカ
類などの半翅目、アカイエカ、イエバエなどの双翅目、
チャバネゴキブリなどの網翅目害虫などがあげられる。
類などの半翅目、アカイエカ、イエバエなどの双翅目、
チャバネゴキブリなどの網翅目害虫などがあげられる。
本発明化合物を製造する方法としては、たとえば下記の
方法をあげることができる０で示される３ −ｔａｒｔ
−ブチ／Ｌ／−５−メルカプ）−１，２，４−トリアゾ
ールと一般式（明〔式中、ＸおよびＹは同一または相異
なるハロゲン原子を表わす。〕 で示される２、３−ジハロゲノ−５−トリフルオロメチ
ルピリジンとを溶媒中、脱ハロゲン化水素剤の存在下、
好ましくは銅触媒の存在下に反応させる。
方法をあげることができる０で示される３ −ｔａｒｔ
−ブチ／Ｌ／−５−メルカプ）−１，２，４−トリアゾ
ールと一般式（明〔式中、ＸおよびＹは同一または相異
なるハロゲン原子を表わす。〕 で示される２、３−ジハロゲノ−５−トリフルオロメチ
ルピリジンとを溶媒中、脱ハロゲン化水素剤の存在下、
好ましくは銅触媒の存在下に反応させる。
反応に供される試剤の量は、３− ｔａｒｔ−ブチ／ｌ
／−５−メルカプト−１，２，４−）リアシーｌｖ＠１
当量に対して、２．３−ジハロゲノ−５−トリフルオロ
メチルピリジン（［）１〜１２当量、脱ハロゲン化水素
剤２〜８当量、銅触媒０．０１〜０５当量である。
／−５−メルカプト−１，２，４−）リアシーｌｖ＠１
当量に対して、２．３−ジハロゲノ−５−トリフルオロ
メチルピリジン（［）１〜１２当量、脱ハロゲン化水素
剤２〜８当量、銅触媒０．０１〜０５当量である。
反応は一般に、常圧あるいは加圧条件下で、１時間〜３
０時間、５０℃〜２００℃に加熱することにより行なわ
れる０ 反応溶媒としては、ジクロルエタン、クロルベンゼン等
のハロゲン化炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコール、ジメチ５Ｊｖエーテル等のエ
ーテル、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニト
リμ、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド、テト
ラメチルウレア等のウレア、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン等の硫黄化合物、ピリジン、トリブチルアミン
等のアミン、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ
化物あるいはそれらの混合物等があげられる０ 脱ハロゲン化水素剤としては、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、水素化ナトリウム等の無機塩基等があげられる
。
０時間、５０℃〜２００℃に加熱することにより行なわ
れる０ 反応溶媒としては、ジクロルエタン、クロルベンゼン等
のハロゲン化炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコール、ジメチ５Ｊｖエーテル等のエ
ーテル、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニト
リμ、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド、テト
ラメチルウレア等のウレア、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン等の硫黄化合物、ピリジン、トリブチルアミン
等のアミン、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ
化物あるいはそれらの混合物等があげられる０ 脱ハロゲン化水素剤としては、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、水素化ナトリウム等の無機塩基等があげられる
。
さらに銅触媒としては、塩化第一銅、臭化第一銅、臭化
第二銅等の銅塩、酸化第一銅、銅粉あるいはそれらの混
合物等があげられる。
第二銅等の銅塩、酸化第一銅、銅粉あるいはそれらの混
合物等があげられる。
反応終了後は通常の後処理を行ない、必要ならばクロマ
トグラフィー、再結晶等によって精製することができる
。
トグラフィー、再結晶等によって精製することができる
。
本発明の原料化合物である式（６）で示される３−ｔａ
ｒｔ−ブチル−５−メルカプト−１，２゜４−トリアゾ
ールは、米国特許第４，２０Ｑ７９０号明細書に記載さ
れている公知化合物であシ、また一般式（４）で示され
る２、３−ジハロゲノ−５−トリフルオロメチルピリジ
ンは、特開昭５６−９００５９号公報に記載されている
公知化合物である。
ｒｔ−ブチル−５−メルカプト−１，２゜４−トリアゾ
ールは、米国特許第４，２０Ｑ７９０号明細書に記載さ
れている公知化合物であシ、また一般式（４）で示され
る２、３−ジハロゲノ−５−トリフルオロメチルピリジ
ンは、特開昭５６−９００５９号公報に記載されている
公知化合物である。
次に本発明化合物の具体的な製造例を示す。
実施例】
３− ｔｅｒｔ−ブチ／１／−３−）ｆｉＪカフト−１
，２，４−） リ ア ゾ − ル （１，５７ｆ
） 、 ２ 。
，２，４−） リ ア ゾ − ル （１，５７ｆ
） 、 ２ 。
３−ジクロル−５−トリフルオロメチルピリジン（２１
６２）、炭酸カリウム（５，５２９）および塩化第一銅
（０，０５ｔ ）を含むＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
液（５０ｍＪ）を２０時間、１３０℃に加熱、攪拌した
。反応後反応液を減圧濃縮し、残留物をクロロホルム（
２００ｍｌ）お゛よび水（１００ｍＪ）からなる溶媒系
に溶かしてから抽出操作を行なった。クロロホルム層を
分液後、乾燥、濃縮した０濃縮物についてさらにヘキサ
ン−酢酸エチルエステル混合液を展開溶媒として用いた
シリカゲルカラムクロマトグラフィーを行なうことによ
って、０．３４ ｙ （収率１１係）の本発明化合物（
融点１１８〜１２０℃）を得た０ 実施例２ ３− ｔｅｒｔ−ブチ／ｌ／−５−メルカプト−１，２
，４−）リアシー／’（０，７９Ｆ）、２゜３−ジクロ
ル−５−トリフルオロメチルピリジン（１、ｏｓｒ）、
炭酸カリウム（２，７６ｆ）および臭化第一銅（０，０
７９）を含むピリジン液（ｓｏｍｌ） を封管中で１
５時間、１５０℃に加熱、攪拌した。反応後反応液につ
いて実施例１と同様な後処理を行なうことによシ、０、
１２ ｆ （収率８係）の本発明化合物を得た。
６２）、炭酸カリウム（５，５２９）および塩化第一銅
（０，０５ｔ ）を含むＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
液（５０ｍＪ）を２０時間、１３０℃に加熱、攪拌した
。反応後反応液を減圧濃縮し、残留物をクロロホルム（
２００ｍｌ）お゛よび水（１００ｍＪ）からなる溶媒系
に溶かしてから抽出操作を行なった。クロロホルム層を
分液後、乾燥、濃縮した０濃縮物についてさらにヘキサ
ン−酢酸エチルエステル混合液を展開溶媒として用いた
シリカゲルカラムクロマトグラフィーを行なうことによ
って、０．３４ ｙ （収率１１係）の本発明化合物（
融点１１８〜１２０℃）を得た０ 実施例２ ３− ｔｅｒｔ−ブチ／ｌ／−５−メルカプト−１，２
，４−）リアシー／’（０，７９Ｆ）、２゜３−ジクロ
ル−５−トリフルオロメチルピリジン（１、ｏｓｒ）、
炭酸カリウム（２，７６ｆ）および臭化第一銅（０，０
７９）を含むピリジン液（ｓｏｍｌ） を封管中で１
５時間、１５０℃に加熱、攪拌した。反応後反応液につ
いて実施例１と同様な後処理を行なうことによシ、０、
１２ ｆ （収率８係）の本発明化合物を得た。
本発明化合物を殺虫剤の有効成分として用いる場合は、
他の何らの成分も加えず、そのままでもよいが、通常は
、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤、その
他の製剤用補助剤、餌等と混合し、あるいは線香やマッ
ト等の基材に含浸して、乳剤、水利剤、粉剤、粒剤、油
剤、エアゾール、蚊取線香や電気蚊取マット等の加熱燻
蒸剤、フオツギング等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌等
に製剤する。
他の何らの成分も加えず、そのままでもよいが、通常は
、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤、その
他の製剤用補助剤、餌等と混合し、あるいは線香やマッ
ト等の基材に含浸して、乳剤、水利剤、粉剤、粒剤、油
剤、エアゾール、蚊取線香や電気蚊取マット等の加熱燻
蒸剤、フオツギング等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌等
に製剤する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比でｏ、 ｏ ｉ ｓ〜９５％含有する０固体担体には
、カオリンクレー、アッタバμジャイトクレー、ベント
ナイト、酸性白土、ピロフィライト、タルク、珪藻土、
方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸
アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒
状物があシ、液体担体としては、ケロンン、灯油等の脂
肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチル
ナフタレン等の芳香族炭化水素、ジクロロエタン、トリ
クロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素、
メタノール、エタノール、イソプロパツール、エチレン
グリコール、セロソルブ等のアルコール、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等の
ケトン、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル、酢酸エチル等のエステル、アセト
ニトリル、イソブチロニトリル等のニトリｐ１ ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド、
ジメチルヌルホキシト、大豆油、綿実油等の植物油等が
あげられ、ガス状担体としては、フロンガス、ＬＰＧ（
液化石油ガス）、ジメチルエーテル等があげられる０乳
化、分散、湿炭等のために用いられる界面活性剤には、
アルキル硫酸エステ）Ｖ塩、アルキル（アリ−／Ｌ／）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキ
シエチレンア〜キμアリーｐエーテＩＬ／シん酸エステ
ル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物停の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコ
ボリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキンエチ
レンソルビタン脂肪酸エステ／ｌ’醇の非イオン界面活
性剤があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤ト
しては、リグニンヌルホン酸塩、アルキン酸塩、ポリビ
ニルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カゼイン、ゼラ
チン、ＣＭＣ（力μボキシメチルセルロース）、松根油
、寒天等があげられ、安定剤としては、ＰＡＰ （酸性
シん酸イソフロピ／ｌ／）、ＴＣＰ（りん酸トリクレジ
／Ｉ／）尋のりん酸アルキル、植物油、エポキン化油、
前記の界面活性剤、ＢＨＴ、ＢＨＡ等の酸化防止剤、オ
レイン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウム等の脂肪
酸塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メチル等の脂肪
酸エステル等があげられる。
比でｏ、 ｏ ｉ ｓ〜９５％含有する０固体担体には
、カオリンクレー、アッタバμジャイトクレー、ベント
ナイト、酸性白土、ピロフィライト、タルク、珪藻土、
方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸
アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒
状物があシ、液体担体としては、ケロンン、灯油等の脂
肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチル
ナフタレン等の芳香族炭化水素、ジクロロエタン、トリ
クロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素、
メタノール、エタノール、イソプロパツール、エチレン
グリコール、セロソルブ等のアルコール、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等の
ケトン、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル、酢酸エチル等のエステル、アセト
ニトリル、イソブチロニトリル等のニトリｐ１ ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド、
ジメチルヌルホキシト、大豆油、綿実油等の植物油等が
あげられ、ガス状担体としては、フロンガス、ＬＰＧ（
液化石油ガス）、ジメチルエーテル等があげられる０乳
化、分散、湿炭等のために用いられる界面活性剤には、
アルキル硫酸エステ）Ｖ塩、アルキル（アリ−／Ｌ／）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキ
シエチレンア〜キμアリーｐエーテＩＬ／シん酸エステ
ル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物停の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコ
ボリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキンエチ
レンソルビタン脂肪酸エステ／ｌ’醇の非イオン界面活
性剤があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤ト
しては、リグニンヌルホン酸塩、アルキン酸塩、ポリビ
ニルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カゼイン、ゼラ
チン、ＣＭＣ（力μボキシメチルセルロース）、松根油
、寒天等があげられ、安定剤としては、ＰＡＰ （酸性
シん酸イソフロピ／ｌ／）、ＴＣＰ（りん酸トリクレジ
／Ｉ／）尋のりん酸アルキル、植物油、エポキン化油、
前記の界面活性剤、ＢＨＴ、ＢＨＡ等の酸化防止剤、オ
レイン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウム等の脂肪
酸塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メチル等の脂肪
酸エステル等があげられる。
次に製剤例を示す。なお、以下の製剤例において部は重
量部である。
量部である。
製剤例１
本発明化合物０２部、キシレン２部および白灯油９７８
部を混合１て油剤を得る〇製剤例２ 本発明化合物１０部、ポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテ１ｖ１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム６部およびキシレン７０部をよく混合して乳剤
を得る。
部を混合１て油剤を得る〇製剤例２ 本発明化合物１０部、ポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテ１ｖ１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム６部およびキシレン７０部をよく混合して乳剤
を得る。
製剤例３
本発明化合物２０部、フェニトロチオン１０部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム３部、ラウリｌｖ硫酸ナトリウ
ム２部および合成含水酸化珪素６５部をよく粉砕混合し
て水利剤を得る０ 製剤例４ 本発明化合物１部、カルバ！Ｊ−Ａ／２部、カオリンク
レー８７部およびタルク１０部をよく粉砕混合して粉剤
を得る。
ンスルホン酸カルシウム３部、ラウリｌｖ硫酸ナトリウ
ム２部および合成含水酸化珪素６５部をよく粉砕混合し
て水利剤を得る０ 製剤例４ 本発明化合物１部、カルバ！Ｊ−Ａ／２部、カオリンク
レー８７部およびタルク１０部をよく粉砕混合して粉剤
を得る。
製剤例５
本発明化合物５部、合成含水酸化珪素１部、リグニンス
ルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカ
オリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく
練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカ
オリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく
練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例６
本発明化合物０．０５部、テトラメスリン０２部、レス
メスリン００５部、キシレン７部および脱臭灯油３２．
７部を混合溶解し、ニアシーμ容器に充填し、パル１部
分を取シ付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化
石油ガス）６０部を加圧充填してエアゾールを得る０ 製剤例７ 本発明化合物０．３２にアレスリンのｄ−）ランス第−
菊酸エステＩＶ０．３ｆを加え、メタノ−ＩＶ２０ｍｌ
に溶解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉；木粉を３：
５：１の割合で混合）９９４ｆと均一に撹拌混合し、メ
タノールを蒸散させた後、水１５０ｍＪを加え、充分練
り合せたものを成型乾燥して蚊取線香を得る〇製剤例８ 本発明化合物１ｔに５−プロパルギルフルフリ／Ｌ’−
ｄｉ−シス、トランスクリサンセメ−） ０．５ Ｆお
よびＢ ＨＴ Ｏ，５ｆを加え、適量のアセトンに溶解
し、４． Ｑ ｃｍ ｘ ４． Ｏｒｍ ｓ厚さ１．２
副の多孔セラミック板に均一に吸着させて加熱燻煙剤を
得る〇 これらの製剤は、そのｔｔであるいは水で希釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料および土壊改良剤等と混
合して用いることもできる。
メスリン００５部、キシレン７部および脱臭灯油３２．
７部を混合溶解し、ニアシーμ容器に充填し、パル１部
分を取シ付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化
石油ガス）６０部を加圧充填してエアゾールを得る０ 製剤例７ 本発明化合物０．３２にアレスリンのｄ−）ランス第−
菊酸エステＩＶ０．３ｆを加え、メタノ−ＩＶ２０ｍｌ
に溶解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉；木粉を３：
５：１の割合で混合）９９４ｆと均一に撹拌混合し、メ
タノールを蒸散させた後、水１５０ｍＪを加え、充分練
り合せたものを成型乾燥して蚊取線香を得る〇製剤例８ 本発明化合物１ｔに５−プロパルギルフルフリ／Ｌ’−
ｄｉ−シス、トランスクリサンセメ−） ０．５ Ｆお
よびＢ ＨＴ Ｏ，５ｆを加え、適量のアセトンに溶解
し、４． Ｑ ｃｍ ｘ ４． Ｏｒｍ ｓ厚さ１．２
副の多孔セラミック板に均一に吸着させて加熱燻煙剤を
得る〇 これらの製剤は、そのｔｔであるいは水で希釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料および土壊改良剤等と混
合して用いることもできる。
本発明化合物を殺虫剤として用いる場合、その施用量は
、通常１０アールあたｐ５ｔ〜５００ｆであり、乳剤、
水利剤等を水で希釈して施用する場合は、その施用濃度
は１０ ｐｐｍ−１０００，ｐｐｍであり、粉剤、粒剤
、油剤、エアゾール等は、何ら希釈することなく、製剤
のま＼で施用する。
、通常１０アールあたｐ５ｔ〜５００ｆであり、乳剤、
水利剤等を水で希釈して施用する場合は、その施用濃度
は１０ ｐｐｍ−１０００，ｐｐｍであり、粉剤、粒剤
、油剤、エアゾール等は、何ら希釈することなく、製剤
のま＼で施用する。
次に試験例を示す。なお比較対照に用いた化合物は、第
１表の化合物記号で示す。
１表の化合物記号で示す。
第 １ 表
化合物記号 構 造 式 名 称試験例１
製剤例２に準じて得られた本発明化合物の乳剤を水で３
．５ ｐｐｍになるように希釈した。
．５ ｐｐｍになるように希釈した。
希釈液１００ｍＪを１８０ ｍｌポリカップに入れ、ア
カイエカ終令幼虫２０頭を放飼・しξ１放飼翌月に生死
を調査した。
カイエカ終令幼虫２０頭を放飼・しξ１放飼翌月に生死
を調査した。
その後、各区に餌を追加し、無処理区がすべて羽化した
時点で、羽化阻害率を調査した０なお、死損率および羽
化阻害率は、それぞれ、次の３段階に分けて表示した。
時点で、羽化阻害率を調査した０なお、死損率および羽
化阻害率は、それぞれ、次の３段階に分けて表示した。
（死損率） Ａ：９０係以上 Ｂ：９０係未満〜１
０チ Ｃ：１０係未 満 （羽化阻害率）Ａ：９０係以上 Ｂ：９０係未満〜８０
優 Ｃ：８０係 未満 第 ２ 表 試験例２ 直径５．５ ｃｎｌのポリエチレンカップの底に同大の
濾紙をしいた。製剤例２に準じて調製した本発明化合物
の乳剤の水による２００倍希釈液（５００ｐｐｒｎ相当
） ０．７ ｍｌ を戸紙上に滴下し、餌としてショ
糖２０ηを均一に入れた。その中にＷＨＯ系統のイエバ
エ雌成虫１０頭を放ち、フタをして４８時間後にその生
死を調べ死損率を求めた（２反復）０ 第 ３ 表 試験例３ 直径５．５ｃＷＩのポリエチレンカップの底に同大の沢
紙をしいた。製剤例２に準じて調製した本発明化合物お
よび対照化合物の乳剤の水による所定濃度希釈液０７ｍ
１を戸紙上に滴下し、餌としてショ糖２０岬を均一に入
れた。
０チ Ｃ：１０係未 満 （羽化阻害率）Ａ：９０係以上 Ｂ：９０係未満〜８０
優 Ｃ：８０係 未満 第 ２ 表 試験例２ 直径５．５ ｃｎｌのポリエチレンカップの底に同大の
濾紙をしいた。製剤例２に準じて調製した本発明化合物
の乳剤の水による２００倍希釈液（５００ｐｐｒｎ相当
） ０．７ ｍｌ を戸紙上に滴下し、餌としてショ
糖２０ηを均一に入れた。その中にＷＨＯ系統のイエバ
エ雌成虫１０頭を放ち、フタをして４８時間後にその生
死を調べ死損率を求めた（２反復）０ 第 ３ 表 試験例３ 直径５．５ｃＷＩのポリエチレンカップの底に同大の沢
紙をしいた。製剤例２に準じて調製した本発明化合物お
よび対照化合物の乳剤の水による所定濃度希釈液０７ｍ
１を戸紙上に滴下し、餌としてショ糖２０岬を均一に入
れた。
その中に抵抗性イエバエ（デンマーク産２２８ｅ２ｂ系
統）雌成虫１０頭を放ち、フタをして４８時間後にその
生死を調べ死損率を求めた（２反復）０ 第 ４ 表 試験例４ 直径５．５ ｃｆｎのポリエチレンカップの底に同大の
濾紙をしいた。製剤例２に準じて調製した本発明化合物
および対照化合物の乳剤の水による所定濃度希釈液０．
７ｍｌを戸紙上に滴下し、餌としてショ糖２０”Ｐを均
一に入れた。
統）雌成虫１０頭を放ち、フタをして４８時間後にその
生死を調べ死損率を求めた（２反復）０ 第 ４ 表 試験例４ 直径５．５ ｃｆｎのポリエチレンカップの底に同大の
濾紙をしいた。製剤例２に準じて調製した本発明化合物
および対照化合物の乳剤の水による所定濃度希釈液０．
７ｍｌを戸紙上に滴下し、餌としてショ糖２０”Ｐを均
一に入れた。
その中にチャバネゴキブリ雄成虫１０頭を放ち、フタを
して４８時間後にその生死を調ベア 死損率を求めた（２反復）。
して４８時間後にその生死を調ベア 死損率を求めた（２反復）。
１８完
Claims (3)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される２−ｔｅｒｔ−ブチル−７−トリフルオロメ
チル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔３，２−ｂ〕チアゾ
ロ〔４，５−ｂ〕ピリジン。 - （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メルカプト−１
，２，４−トリアゾールと一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なるハロゲン原子
を表わす。〕 で示される２，３−ジハロゲノ−５−トリフルオロメチ
ルピリジンとを、脱ハロゲン化水素剤の存在下に反応さ
せることを特徴とする式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される２−ｔｅｒｔ−ブチル−７−トリフルオロメ
チル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔３，２−ｂ〕チアゾ
ロ〔４，５−ｂ〕ピリジンの製造法。 - （３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される２−ｔｅｒｔ−ブチル−７−トリフルオロメ
チル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔３，２−ｂ〕チアゾ
ロ〔４，５−ｂ〕ピリジンを有効成分として含有するこ
とを特徴とする殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13599384A JPS6115886A (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | １，２，４−トリアゾロチアゾロピリジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13599384A JPS6115886A (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | １，２，４−トリアゾロチアゾロピリジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6115886A true JPS6115886A (ja) | 1986-01-23 |
Family
ID=15164684
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13599384A Pending JPS6115886A (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | １，２，４−トリアゾロチアゾロピリジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6115886A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102627486A (zh) * | 2012-04-26 | 2012-08-08 | 哈尔滨工业大学 | 一种利用经过酸化处理的调理剂进行污泥好氧堆肥的方法 |
-
1984
- 1984-06-29 JP JP13599384A patent/JPS6115886A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102627486A (zh) * | 2012-04-26 | 2012-08-08 | 哈尔滨工业大学 | 一种利用经过酸化处理的调理剂进行污泥好氧堆肥的方法 |
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