JPH0272134A - 新規なエーテル化合物、その製造法およびエーテル化合物を有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、新規なエーテル化合物、その製造法およびエ
ーテル化合物を有効成分とする殺虫、殺ダニ剤に関する
ものである。

〈従来の技術〉 これまでにエーテル構造を有する殺虫、殺ダ化合物とし
ては、たとえば米国特許第 ４．５５２，８９４号明細書に記載の化合物が提示され
ている。

〈発明が解決しようとする課題〉 しかしながらこれらはその殺虫、殺ダニ活性において十
分満足すべきものとは言い難い。

く課題を解決するための手段〉 本発明者らはこのような状況にεみ、優れた殺虫、殺ダ
ニ活性を有する化合物を開発すべく種々検討した結果、
本発明に係るエーテル化合物が優れた殺虫、殺ダニ活性
を有することを見出し本発明に至った。

すなわち、本発明は一般式（Ｉ） ｃ式中、　ＸＩはフルオロ低級アルキル基、ブロモ低級
アルキル基、ヨード低級アルキル基、フェノキシフェノ
キシ低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハロ低級ア
ルコキシル基、フェニル基、ハロ低級アルコキシフェニ
ル基、〜２の整数を表わす。］ で示されるエーテル化合物、その製造法および一般式（
Ｉ′） （式中、Ｑ◇は不飽和結合を有する６員環を表わし、勉
は水素原子、ハロゲン原子またはハロ低級アルコキシル
基を表わし、Ｙ２は水素原子を表わすかまたはＹｌと直
接結合し、単結合を形成していてもよい。ｎは１〜２の
整数を表わし、Ｘは酸素原子、硫黄原子、力ルボニル基
または一般式−Ｃ−（式中、Ｒａは水素原子または低級
アルキル基を表わす。）で示される基を表わす。）　Ｙ
ｌは水素原子を表わすかまたはＹ２と直接結合し、単結
合を形成していてもよい。Ｒ１およびＲ２は同一または
相異なり、水素原子または低級アルキル基を表わし、ｌ
は１〜２の整数を表わし、ｍはＯ〔式中、Ｘｌは水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル
基、フヱノキシフエノキシ低級アルキル基、低級アルコ
キシル基、ハロ低級アルコキシル基、フェニル基、ハロ
低級アルコキシフェニル基、メチン◇９は不飽和結合を
有する６員環を表わし、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子
またはハロ低級アルコキシル基を表わし、Ｙ２は水素原
子を表わすかまたはＹｌと直接結合し、単結合を形成し
ていてもよい。ｎは１へ２の整数を表わし、Ｘは酸素原
子、硫黄原子、カルボニル基または一般式−Ｃ−（式中
、Ｒ８およびＲ４は同一または相異なり、水素原子また
は低級アルキル基を表わす。）で示される基を表わす。

）Ｙｌは水素原子を表わすかまたはＹ２と直接結合し、
単結合を形成していてもよい。Ｒ１およびＲ２は同一ま
たは相異なり、水素原子または低級アルキル基を表わし
、ｌは１〜２の整数を表わし、ｍは０〜２の整数を表わ
す。〕で示されるエーテル化合物を有効成分として含有
する殺虫、殺ダニ剤を提供するものである。

一般式（Ｉ’）で示される本エーテル化合物において、
ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子また
はヨウ素原子を意味し、また、低級アルキル基とは、炭
素数１−４のアルキル基を、低級アルコキシル基とは、
炭素数１−４のアルコキシル基をそれぞれ意味する。

本エーテル化合物が特に有効な具体的な害虫としては、
たとえばウンカ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、カメム
シ類、コナジラミ類などの半翅目、コナガ、ニカメイガ
、コブノメイガ、ヨトウ類、ウワパ類、モンシロチツウ
、イガ、コイガなどの鱗翅目、アカイエカ、ハマダラカ
類、シマカ類、イエバエなどの双翅目、チャバネゴキブ
リ、クロゴキブリ、トビイロゴキブリ、ワモンゴキブリ
などの網翅目、その他鞘翅目、膜翅目、膜翅目、直翅目
およびハダニ類として、ニセナミハダニ、ナミハダニ、
ミカンハダニ等があげられる。

本エーテル化合物は、有害な昆虫類やハダニ類の成虫、
幼虫、若虫等に対し、高い殺虫、殺ダニ活性を有するの
はもちろんのこと、それらの卵に対しても高活性を示す
ものである。また、既存の薬剤に抵抗性の発達した害虫
にも有効である。

本エーテル化合物はいずれも高い活性と広いスペクトル
を有するが、とりわけ一般式１式中、灯は水素原子また
はフッ素原子を表わし、Ｘ′はメチレン基、酸素原子ま
たは硫黄原子を表わす。］ で示される化合物および式 で示される化合物が優れた殺虫、殺ダニ活性を有する。

一般式（１′）で示される本エーテル化合物のうち、下
記第１表に記載のものは公知である。

＼ ＼、 次に本エーテル化合物の製造法について説明する。

［製法（ａ）１ 一般式口 ［式中、Ｘｉ　、　Ｙｌ　　およびβは前記と同じ意味
を表わす。］ で示されるフェノール誘導体と一般式唾ＲＩ　　　Ｒ２ １式中、Ｒ１，Ｒｇおよびｍは前記と同じ意味を表わし
、Ｚｌはハロゲン原子、メシルオキシ基またはトシルオ
キシ基を表わす。］で示される化合物とを反応させて、
一般式（■′）で示されるエーテル化合物を得る方法。

本反応は、通常、溶媒中、塩基の存在下、０〜１２０℃
、好ましくは室温〜９０℃、瞬時〜８０時間で完結する
。

反応に供する試剤の量は、通常一般式■で示されるフェ
ノール誘導体１モルに対して、一般式面で示される化合
物は０．７〜１．４モルである。

溶媒としては、たとえばジメチルホルムアミド、テトラ
ヒドロフラン、アセトニトリル、クロロホルム、トルエ
ン、水等またはその混合物があげられる。また塩基とし
ては、たとえばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩
基、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基等が
あげられる。

反応終了後は、反応液を氷水中に注ぎ、有機溶媒抽出お
よび濃縮等の通常の後処理を行ない、必要に応じ、クロ
マトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作に付すことによ
り、目的の化合物を得ることができる。

［ｉ法（ｂ）］ 一般式（５） １式中、ｘｌ、Ｙｌ、　Ｒｔ１Ｒ２、ｌおよびｍは、前
記と同じ意味を表わす。１ で示されるアルコール化合物または一般式（ｖ）［式中
、Ｘｉはホルミル基またはヒドロキシ低級アルコキシル
基を表わし、Ｒ１，Ｒ２。

Ｅおよびｍは前記と同じ意味を表わす。］で示されるア
ルコール化合物をフッ素化させて、それぞれ一般式（Ｉ
′）で示されるエーテル化合物または一般式（Ｉ”） Ｋｌ　　　、に！ ［式中、Ｘｌ　　はジフルオロメチル基またはフルオロ
低級アルコキシル基を表わし、Ｒ１゜Ｒ２，ｌおよびｍ
は前記と同じ意味を表わす。〕で示されるエーテル化合
物を得る方法。

本反応は、通常、溶媒中、フッ素化剤の存在下、Ｏ′Ｃ
〜室温にて、瞬時〜８０時間で完結する。

反応に供する試剤の量は、通常一般式（５）またはｆｆ
）で示されるアルコール化合物それぞれ１モルに対して
、フッ素化剤は０．２５〜１０モルである。

溶媒としては、たとえばジクロロメタン、クロロホルム
、四塩化炭素、１．２−ジクロロエタン等があげられる
。

フッ素化剤としては、たとえば四フッ化硫黄、ジメチル
アミノスルファ−トリフルオリド、ジエチルアミノスル
ファートリフルオリド等があげられる。後処理等の方法
は、前記製法（ａ）と同様である。

［製法（Ｃ）１ 一般式（ＶＩ） 〔式中、Ｘｉ　、Ｙｔ、　Ｒｔ、　Ｒｇ、ｌおよびｍは
、前記と同じ意味を表わし、Ｚ２はハロゲン原子、メシ
ルオキシ基またはトシルオキシ基を表わす。］ で示される化合物と金属°フッ化物または含フツ素四級
アンモニウム塩とを反応させて、般式（１′）で示され
るエーテル化合物を得る方法。

本反応は、通常溶媒中、０°Ｃ〜溶媒還流温度にて、瞬
時〜８０時間で完結する。

反応に供する試剤の量は、一般式（至）で示される化合
物１モルに対して、金属フッ化物または含フツ素四級ア
ンモニウム塩は０．８〜１０モルである。

溶媒としては、たとえばエチレングリコール、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン、アセトニトリル、スルホラン、
テトラヒドロフラン等があげられる。

金属フッ化物としては、たとえばフッ化カリウム、フッ
化セシウム、フッ化銀、フッ化第−銅等があげられる。

含フツ素四級アンモニウム塩としては、たとえばフッ化
テトラブチルアンモニウム、フッ化テトラエチルアンモ
ニウム等があげられる。

１８−クラウン−６等のクラウンエーテルまたは臭化テ
トラブチルアンモニウム等の相間移動触媒を加えること
により、さらに良好な収率を得ることもできる。後処理
等の方法は、前記製法（ａ）と同様である。

本エーテル化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用
いる場合は、通常、固体担体、液体担体、ガス状担体、
餌等と混合するか、あるいは蚊取線香やマット等の基材
に含浸し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤用補助
剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、粒
剤、粉剤、エアゾール、加熱燻蒸剤（蚊取線香、電気蚊
取マット、ノーマット等）、加熱燻煙剤（自己燃焼型燻
煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等）
、非加熱蒸散剤（樹脂蒸散剤、含浸紙蒸散剤等）、煙震
剤（フォッギング等）、ＵＬＶ剤、毒餌等に製剤して使
用する。

これらの製剤には、有効成分として本エーテル化合物を
、通常、重１比で０．０１％〜９５％含有する。

製剤化の際（こ用いられる固体担体としては、たとえば
粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、
ベントナイト、フパサミクレー、酸性白土等）、タルク
類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英
、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化
学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末
あるいは粒状物などがあげられ、液体担体としては、た
とえば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）
、ケトン類（アセトン１メチルエチルケトン等）、芳香
族炭化水素類（ヘンセン、トルエン、キシレン、エチル
ベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（
ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル
類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセト
ニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイ
ソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセト
アミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、
トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキ
シド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、ガス状
担体、すなわち噴射剤としては、たとえばフロンガス、
ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテ
ル、炭酸ガス等があげられる。

界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステル類
、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸
塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキシ
エチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多
価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等カアケ
られる。

固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、たとえばカ
ゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム
、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体
、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニル
アルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類
等）があげられ、安定剤としては、たとえばＰＡＰ（酸
性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−シーｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−　ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、
植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエステ
ル等があげられる。

蚊取線香の基材としては、たとえば木粉、粕粉等の植物
生粉末とタブ粉、スターチ、グルティン等の結合剤との
混合物等があげられる。

電気蚊取マットの基材としては、たとえばコツトンリン
ターまたはコツトンリンターとパルプとの混合物のフィ
ブリルを板状に固めたもの等があげられる。

自己燃焼型燻煙剤の基材としては、たとえば硝酸塩、亜
硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロ
ーズ、エチルセルローズ、木粉等の燃焼発熱剤、アルカ
リ土類金属塩、アルカリ金属塩、重クロム酸塩、クロム
酸塩等の熱分解刺激剤、硝酸カリウム等の酸素供給剤、
メラミン、小麦デンプン等の支燃剤、珪藻上等の増量剤
、合成糊料等の結合剤等があげられる。

化学反応型燻煙剤の基剤としては、たとえばアルカリ金
属の硫化物、多硫化物、水硫化物、含水塩、酸化カルシ
ウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性白土等の触
媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニルヒド
ラジド、ジニトロソペンタメチレンテトラミン、ポリス
チレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、天然繊維片、合
成ｍ細片等の充填剤等があげられる。

非加熱蒸散剤の基材としては、たとえば熱可塑性樹脂、
２紙、和紙等があげられる。

毒餌の基材としては、たと九ば穀物粉、植物精油、糖、
結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエ
ン、ノルジヒドログアヤレチック酸等の酸化防止剤、デ
ヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の誤食防止剤、
チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料等があげられ
る。

このようにして得られる製剤は、そのままであるいは水
等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺
ダニ剤、土壌害虫防除剤、害虫防除剤、殺菌剤、除草剤
、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤と混合し
て、または混合せずに同時に用いることもできる。

本エーテル化合物を農業用殺虫、殺ダニ剤として用いる
場合、その施用量は通常１０アールあたり０．５ｙ〜ｔ
　ｏ　ｏ　ｏ　ｙ１好ましくは５ｙ〜５００ｙであり、
乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水で希釈して用いる場
合は、その施用濃度は１０　ｐｐｍ〜１０００　ｐｐｍ
であり、粒剤、粉剤等は何ら希釈することなく製剤のま
まで施用する。また、防疫用殺虫、殺ダニ剤として用い
る場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は水で１０
　ｐｐｍ〜１０００　ｐｐｍに希釈して施用し、油剤、
エアゾール、燻蒸剤、燻煙剤、蒸散剤、煙霧剤、ＵＬＶ
剤、毒餌等についてはそのまま施用する。

これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施
用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等
の状況によって異なり、上記の範囲にかかわることなく
増加させたり、減少させたりすることができる。

〈実施例〉 以下、本発明を製造例、製剤例および試験例により、さ
らに詳しく説明するが、本発明はもちろんこれらの例に
限定されるものではない。

製造例１　（製法（ａ）による） 水素化ナトリウム（６０％油性）４．０ｙをＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１ｏｏ−に懸濁し、これに０〜５℃
にて、２−フヱニルフェノール１７．　Ｏｆを添加した
。室温で１時間撹拌した後、２−フルオロエチルメタン
スルホネート１４．２Ｆを添加した。その後、反応液を
９０°Ｃまで昇温し、５分間撹拌した。

ついで反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有
機層を炭酸カリウム水溶液で洗った後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。得られた残
渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：
トルエン）に付し、１−（２−フルオロエトキシ）−２
−フェニルベンゼン［化合物番号（２０）　］　１６．
４　ｆを得た。ｎ禎８１．５７９６製造例２　（製法（
′ｂ）による） ジエチルアミノスルファートリフルオリド５、Ｏｆを塩
化メチレン５０−に溶解し、これに、０°Ｃにて２−（
４−ホルミルフェノキシ）エタノール１．７ｙを加え、
室温で１２時間撹拌した。以後、製造例１と同様に処理
して、１−ジフルオロメチル−４−（２−フルオロエト
キシ）ベンゼン［化合物番号（１０）　１１．６ｆを得
た。

ＮＭＲδＴＭＳ　　・ ＣＤＣＡＪ、　、　７．４０　（ｄ　、　２Ｈ）、６．
９０（ｄ、２Ｈ）、６．５５（ｔ　、　ＩＨ）、５．０
０〜５．２０（ｍ、　ＩＨ）、４．２０〜４．４５（ｍ
、２Ｈ）、８．８５〜４．ＯＯ（ｍ、　ＩＨ）製造例３
　（製法（ａ）による） 水素化ナトリウム（６０％油性）４．０ｙをＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１００ｍ１に懸濁し、これに０〜５
°Ｃにて、４−フェノキシフェノール１８．６Ｆを添加
した。室温で１時間Ｐｊｔ拌した後、２−フルオロエチ
ルメタンスルホネート１４．２Ｆを添加した。その後、
反応液を室温で１２時間撹拌した。以後、製造例１と同
様に処理して、１−（２−フルオロエトキシ）−４−フ
ェノキシベンゼン［化合物番号（２２）　］　２０．　
Ｏｆを得た。

ｎ２６°’１．５６２２ 製造例４　（製法（ｂ）による） 窒素雰囲気下、乾燥ジクロロメタン２００−中に、ジエ
チルアミノスルファートリフルオリド１６．２ｙを溶解
し、これをＯ″Ｃに冷却しつつ、２−［４−（８−フル
オロフェノキシ）フェニル］エタノール２４．８　ｆを
滴下した。その後反応液を室温で１２時間撹拌した。

以後、製造例１と同様に処理して、１−（２−フルオロ
エトキシ）−４−（８−フルオロフェノキシ）ベンゼン
（化合物番号（２Ｂ）　’１１９．５Ｆを得た。ｎ夛７
１．５４５２製造例５　（製法（ａ）による） 水素化ナトリウム（６０％油性）４．ＯｆをＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１００Ｗ１ｔに懸濁し、これに０〜
５℃にて、２−ヒドロキシジベンゾフラン１８．４ｆを
添加した。室温で１時間撹拌した後、２−フルオロエチ
ル　メタンスルホネート１４．２ｙを添加した。その後
、反応液を室温で１２時間撹拌した。ついで反応液を氷
水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸カリウ
ム水溶液で洗った後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣を、減圧下に蒸
留し、２−（２−フルオロエトキシ）ジベンゾフラン（
化合物（８５）　）　１９．６　ｆを得た。

沸点　１８０〜１８５°Ｏ／　５　ｔｍＨｙ製造例６　
（製法（ｂ）による） 窒素雰囲気下、乾燥ジクロロメタン２００−中に、ジエ
チルアミノスルファートリフルオリド１６．２ｇを溶解
し、これをＯ″Ｃに冷却しつつ、２−（２−ジペンゾフ
リル）エタノール２２．８Ｆを滴下した。その後反応液
を室温で１２時間撹拌した。以後、製造例１と同様に処
理して、２−（２−フルオロエトキシ）ジベンゾフラン
（化合物（３５）　’）　１９．５１　’を得た。

沸点は、製造例５で得られたものとほぼ同様の値を示し
た。

上記と同様にして得られたエーテル化合物の例を第２表
←÷←螢寸貴に令＃（老示す。

次に製剤例を示す。部は重量部である。

なお、本エーテル化合物は第２表非番挙奔矛俵の化合物
番号で示す。

製剤例１ 化合物（１）〜（８８）の各々０．２部、キシレン２部
、ＤＭＦ２部および白灯油９５．８部を混合して各々の
油剤を得る。

製剤例２ 化合物（１）〜（８８）の各々１０部、ポリオキシエチ
レンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部、キシレン８５部およびＤ
ＭＦ８５部をよく混合して各々の乳剤を得る。

製剤例８ 化合物（１）〜（８８）の各々２０部、フェニトロチオ
ン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム８部、ラウリ
ル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素６５部を
よく粉砕混合して各々の水和剤を得る。

製剤例４ 化合物（１）〜（８８）の各々１部、カルバリール２部
、カオリンクレー８７部およびタルク１０部をよく粉砕
混合して各々の粉剤を得る。

製剤例５ 化合物（１）〜（８８）の各々５部、合成含水酸化珪素
１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイ
ト８０部およびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し
、水を加えて練り古 移せた後、造粒乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例６ 化合物（１）〜（８８）の各々０．０５部、テトラメス
リン０．２部、レスメスリン０．０５部、キシレン７部
および脱臭灯油４２．７部を混合溶解し、エアゾール容
器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分
を通じて噴射剤（液化石油ガス）５０部を加圧充填して
各々のエアゾールを得る。

製剤例７ 化合物（１）〜（８８）の各々０．８ｆにｄ−）ランス
アレスリン０．８１を加え、メタノール２０１ｍｔｌこ
溶解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を８：５
：１の割合で混合）９９．４Ｆと均一に撹拌混合し、メ
タノールを蒸散させた後、水１５０ｍｇを加え、充分練
り合せたものを成型乾燥して各々の蚊取線香を得る。

次に試験例を示す。なお本エーテル化合物は、第２表＃
番チ倦４俵の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合
物は、第８表の化合物記号で示す。

第　　８　　表 試験例１ 播種７日後のダイコン芽出しく子葉期）３本にコナガ成
虫を放飼し、産卵させた（１葉あたり約１５卵）。製剤
例２に準じて得られた供試化合物の乳剤の水による２０
０倍希釈！（５００ｐｐｍ相当）にこの採卵芽出しを３
０秒間浸漬した。風乾後、直径５．５閏のポリエチレン
カップの底に同大のＰ紙を敷き、この芽出しを入れ、３
日後に卵の生死を調査した（２反復）。

その結果を第４表に示す。

第　　４　　表 試験例２ 製剤例２に準じて得られた供試化合物の乳剤の水による
２００倍斃希釈液（５００ｐｐｍ相当）にイネ茎（長さ
約１２傭）を１分間浸漬した。風乾後、試験管にイネ茎
を入れ、トビイロウンカ成虫を１０頭放ち、１日後に生
死全調査し、死去率を求めた（２反復）。

その結果を第５表に示す。

第　　５　　表 試験例８ 製剤例２に準じて得られた供試化合物の乳剤を、水で８
．５　ｐｐｍになるように希釈した。

得られた希釈［１００−を１８０−ポリカップに入れ、
アカイ二カ終令幼虫２０頭を放飼した。餌を与え羽化ま
で飼育し、羽化阻害率を調査した（２反復）。

なお、羽化阻害率は次の８段階に分けて表示した。

（羽化阻害率）　　　ａ：９Ｏ％以上 ｂ　：　　９０％未満〜８０％ Ｃ：８０％未満 その結果を第６表に示す。

第 表 試験例４ 播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、−
葉当り１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５°Ｃの恒温室で保管した。６日後、製剤例２に準じて
得られた供試化合物の乳剤の水による２００倍希釈液（
５００ｐｐｍ相当）をターンテーブル上で１鉢あたり１
５ｍ散布し、同時に２−を土ｍ潅注した。８日後にそれ
ぞれ植物のハダニによる被害程度を調査した。

効果判定基準は以下のようにした。

：はとんど被害が認められない。

十：少し被害が認められる。

＋：無無処理色同様の被害が認められる。

その結果を第７表に示す。

第 表 〈発明の効果〉 本発明化合物は、半翅目、鱗翅目、双翅目、網翅目、鞘
翅目、膜翅目、膜翅目、直翅目等の昆虫およびハダニ類
等の成虫、幼虫、若虫、卵に対し効力を有するものであ
る。

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＿１はフルオロ低級アルキル基、ブロモ低級
   アルキル基、ヨード低級アルキル基、フェノキシフェノ
   キシ低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハロ低級ア
   ルコキシル基、フェニル基、ハロ低級アルコキシフェニ
   ル基、メチレンジオキシ基または 一般式▲数式、化学式、表等があります▼｛式中、▲数
   式、化学式、表等があります▼は不飽和結合を有する６
   員環を表わし、 Ｘ＿２は水素原子、ハロゲン原子またはハロ低級アルコ
   キシル基を表わし、Ｙ＿２は水素原子を表わすかまたは
   Ｙ＿１と直接結合し、単結合を形成していてもよい。ｎ
   は１〜２の整数を表わし、Ｘは酸素原子、硫黄原子、カ
   ルボニル基または 一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿３は水素原子または低級アルキル基を表わ
   す。）で示される基を表わす。｝Ｙ＿１は水素原子を表
   わすかまたはＹ＿２と直接結合し、単結合を形成してい
   てもよい。Ｒ＿１およびＲ＿２は同一または相異なり、
   水素原子または低級アルキル基を表わし、ｌは１〜２の
   整数を表わし、ｍは０〜２の整数を表わす。］ で示されるエーテル化合物。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＿２′は水素原子またはフッ素原子を表わし
   、Ｘはメチレン基、酸素原子または硫黄原子を表わす。 ］ で示される請求項１記載のエーテル化合物。
3. （３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される請求項１または２に記載のエーテル化合物。
4. （４）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される請求項１記載のエーテル化合物。
5. （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＿１はフルオロ低級アルキル基、ブロモ低級
   アルキル基、ヨード低級アルキル基、フェノキシフェノ
   キシ低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハロ低級ア
   ルコキシル基、フェニル基、ハロ低級アルコキシフェニ
   ル基、メチレンジオキシ基または 一般式▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中、▲数式、化学式、表等があります▼は不飽和結
   合を有する６員環を表わし、Ｘ＿２は水素原子、ハロゲ
   ン原子またはハロ低級アルコキシル基を表わし、Ｙ＿２
   は水素原子を表わすかまたはＹ＿１と直接結合し、単結
   合を形成していてもよい。ｎは１〜２の整数を表わし、
   Ｘは酸素原子、硫黄原子、カルボニル基または一般式▲
   数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ＿３は水素
   原子または低級アルキル基を表わす。）で示される基を
   表わす。｝Ｙ＿１は水素原子を表わすかまたはＹ＿２と
   直接結合し、単結合を形成していてもよい。］ で示されるフェノール誘導体と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は同一または相異なり、水
   素原子または低級アルキル基を表わし、Ｚ＿１はハロゲ
   ン原子、メシルオキシ基またはトシルオキシ基を表わし
   、ｍは０〜２の整数を表わす。］ で示される化合物とを反応させることを特徴とする請求
   項１記載のエーテル化合物の製造法。
6. （６）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＿１はフルオロ低級アルキル基、ブロモ低級
   アルキル基、ヨード低級アルキル基、フェノキシフェノ
   キシ低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハロ低級ア
   ルコキシル基、フェニル基、ハロ低級アルコキシフェニ
   ル基、メチレンジオキシ基または 一般式▲数式、化学式、表等があります▼｛式中、▲数
   式、化学式、表等があります▼は不飽和結合を有する６
   員環を表わし、Ｘ＿２は水素原子、ハロゲン原子または
   ハロ低級アルコキシル基を表わし、Ｙ＿２は水素原子を
   表わすかまたはＹ＿１と直接結合し、単結合を形成して
   いてもよい。ｎは１〜２の整数を表わし、Ｘは酸素原子
   、硫黄原子、カルボニル基または 一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿３は水素原子または低級アルキル基を表わ
   す。）で示される基を表わす。｝Ｙ＿１は水素原子を表
   わすかまたはＹ＿２と直接結合し、単結合を形成してい
   てもよい。Ｒ＿１およびＲ＿２は同一または相異なり、
   水素原子または低級アルキル基を表わし、ｌは１〜２の
   整数を表わし、ｍは０〜２の整数を表わす。］ で示されるアルコール化合物をフッ素化することを特徴
   とする請求項１記載のエーテル化合物の製造法。
7. （７）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＿１″はホルミル基またはヒドロキシ低級ア
   ルコキシル基を表わす。Ｒ＿１およびＲ＿２は同一また
   は相異なり、水素原子または低級アルキル基を表わし、
   ｌは１〜２の整数を表わし、ｍは０〜２の整数を表わす
   。］ で示されるアルコール化合物をフッ素化することを特徴
   とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＿１″′はジフルオロメチル基またはフルオ
   ロ低級アルコキシル基を表わし、Ｒ＿１、Ｒ＿２、ｌお
   よびｍは前記と同じ意味を表わす。］で示されるエーテ
   ル化合物の製造法。
8. （８）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＿１′は水素原子、ハロゲン原子、低級アル
   キル基、ハロ低級アルキル基、フェノキシフェノキシ低
   級アルキル基、低級アルコキシル基、ハロ低級アルコキ
   シル基、フェニル基、ハロ低級アルコキシフェニル基、
   メチレンジオキシ基または 一般式▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中、▲数式、化学式、表等があります▼は不飽和結
   合を有する６員環を表わし、Ｘ＿２は水素原子、ハロゲ
   ン原子またはハロ低級アルコキシル基を表わし、Ｙ＿２
   は水素原子を表わすかまたはＹ＿１と直接結合し、単結
   合を形成していてもよい。ｎは１〜２の整数を表わし、
   Ｘは酸素原子、硫黄原子、カルボニル基または 一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿３およびＲ＿４は同一または相異なり、水
   素原子または低級アルキル基を表わす。）で示される基
   を表わす。｝Ｙ＿１は水素原子を表わすかまたはＹ＿２
   と直接結合し、単結合を形成していてもよい。 Ｒ＿１およびＲ＿２は同一または相異なり、水素原子ま
   たは低級アルキル基を表わし、ｌは１〜２の整数を表わ
   し、ｍは０〜２の整数を表わす。］ で示されるエーテル化合物を有効成分として含有するこ
   とを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。