JPS6019760A - オキシム誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、下記一般式（１１で示されるオキシム誘導体
、その製造法およびそれを有効成分としで含有する殺虫
、殺ダニ剤ｆこ関する。

３ 〔式中、ムｔ１はアルキル基、ハロアルキル基、アルケ
ニル基、ハロアルケニル基またはアルキニル基を表わし
、ＩＬ２は水素原子または低級アルキル基を表わし、Ｉ
ｔ、：ｉ　ｉｓよびＩｔ４は同一または相異なり、メチ
ル基またはエチル基を表わすかまたは１（・３とｌｔ＋
が末端で結合しエチレン基を表オ）す。

Ｙは、式 または一般式 で示される基（ここで、ｊｌ・６は水素原子またはフッ
素原子を表わし、ｍｅは水素原子、ハロゲン原子または
低級アルキル基を表わす。Ｑは窒素原子またはメチン基
を表わし、２は酸素原子、硫黄原子、イ芝）基またはメ
チ１／ン基を表わす。）を表わす。〕 本発明者らは、優れた殺虫、殺ダニ剤を開発すべく数多
くの研究を行なった結果、上記一般式（月で示されるオ
キシム誘導体（以下、本発明化合物と称する）、殊に、
その置換基損が炭素数２〜５のアルキルＭ、炭ｊｌＧ数
２〜５（７）ハロアルキル基、炭素数２〜５のアルケニ
ル基、炭素数２−５のハロアルケニル基または炭ｊ１２
〜５のアルキニル基を表わし、Ｒ２が水素原子またはメ
チル基である本発明化合物が１．殺虫、殺ダニ効力が高
く、かつ速効的である。２．有機リン剤あるいはカーバ
メート剤抵抗性の害虫に対しても卓効を発揮する。８．
比較的安価に製造できる。

などの優れた性質を有することを見出し、本発明を完成
するに至った。

本発明化合物が特に有効な具体的な害虫としては、ウン
カ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類などの半
翅目、コナガ、ニカメイガ、ヨトウ類などの鱗翅目、ア
カイエカ、イエバエなどの双翅［１、チャバオゴキブリ
などの網翅目、（１８） そのａ鞘翅目、１自゛翅１．」おＪ：びハダニ類１きし
て、ニセナミハダニ、ミカンハダニなどが挙げられる。

一般式（【）で示される本発明化合物は次の方法により
製造することができる。

（製造法Ａ） 一般式（閏 、ａｌ　−０−Ｎｌ−［２Ｑｙｌ 〔式中、ＩＬｌは前述と同じ意味を表わす。〕で示され
る化合物、またはその反応性誘導体と、一般式ｔＶＩ ａ 〔式中、損、Ｉｔｓ　、ＩＬ４およびＹは前述と同じ意
味を表わす。〕 で示されるカルボニル化合物、またはその反応性誘導体
とを反応させる方法。

ここに、一般式ｆＩＶｌで示されるアミン化合物の反応
性誘導体としては、例えば塩酸塩、硫酸塩（１４） などの鉱酸塩類、有機酸塩類が挙げられ、また、一般式
（Ｖｌで示されるカルボニル化合物の反応性誘導体とし
ては、アセタール、ケタールのような誘導体が挙げられ
る。

該製造法において、反応は不活性溶媒の存在下または不
存在下に、また、酸またはアルカリの仔在−トまたは不
存在下に行なうことができる。

好適なｍ媒としては、水、ベンゼン、トルエ：／　、四
ＪＭ　化炭素、クロロホルム、エチレンクロリド、塩化
メチレン等およびこれらの２種以上の混合溶媒があげら
れる。

好適な酸としては、塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン
酸が、好適なアルカリとしては、水跋 酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭素カリウム等の無
機塩基またはトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基
があげられる。

反応温度は特に制限されるものではないが、通常−８０
℃ないし反応混合物の沸点の温度、より一般的には室温
ないし１００℃の温度で行なう。また、反応は通常０．
５〜２４時間で完了する。

一般式ＯＶ＋で示される化合物またはその反応性誘導体
と一般式（Ｖｌで示される化合物またはその反応性誘導
体とのモル比は、通常１：０．１〜２の範囲、より一般
的には１：０．８〜１．０の範囲である。

本製造法において、一般式■）で示されるアミン化合物
は公知物であるか、あるいはＪ、　Ｏｒｇ　。

Ｃｈｅｍ、、８６．８８８５（１９７１）に記載の方法
に準じて製造することかできる。

また、一般式■）で示されるカルボニル化合物は、新規
化合物であり、例えば ＩＬａ １：ｌ　Ｒ４ あるいは 〔式中、Ｒ３，且４．ＹおよびＡ３　は前述と同じ意味
を治する。〕 の経路により一般式ｔＶｌで示されるアルデヒド化合物
を得るか、または、該アルデヒド化合物に、例えばグリ
ニヤール反応などにより、置換墓石を導入し、次いでこ
れを酸化することになどにより製造することができる。

（製造法Ｂ） 一般式（Ｖｌｌ 損−Ａ＋　（ｖｊ （１７） 〔式中、Ｒ＋は１？Ｉ述と同じ意味を表わし、Ａ１はハ
ロケン原子、トシルオキシ基またはメシルオキシ基を表
わす。〕 で示される化合物と一般式０１［） Ｌａ 蒙 〔式中、ＩＬ２．　ＩＬａ　、　ＩＬ４　およびＹは前
述と同じ意味を表わす。］ で示される化合物とを脱酸剤の存在下に反応させる方法
。

（製造法Ｃ） 一般式［Ｉ ｔｓ 〔式中、Ｒ＋　、　ｌＬ２　、ｌｌａおよびＲ４は前述
と同じ意味を表わし、Ａ２はハロケン原子、トシルオキ
シ基またはメシルオキシ基を表わす。〕で示される化合
物と一般式（［１ （１８） ）１−０−　Ｃｋ１２−　Ｙ　（Ｍｌ Ｌ式中、Ｙは前述と同じ意味を表わす。〕で示される化
合物とを脱酸剤の存在下に反応させる方法。

（１１！造法Ｄ） 一般式（Ｘｉ １１ｇ し式中、Ｉｔ＋　、　１２　、　Ｒ３およびＲ４は前述
と同じ意味を表オ〕す。〕 で示される化合物と、一般式閃） Ａａ　−Ｃ１（２−Ｙ　（ＸＩＩ 〔式中、Ｙは前述と同じ意味を表わし、Ａ３はハロゲン
原子、トシルオキシ基またはメシルオキシ基を表わす。

〕 で示される化合物とを脱酸剤の存在下に反応させる方法
。

上記製造法Ｂ、ＯおよびＤにおいて、脱酸剤とし°Ｃは
ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属、水素化ナト
リウムなどのアルカリ金属水素化物、ナトリウムアミド
などのアルカリ金属アミド、水酸化すトリウム、水酸化
カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、炭酸カリウムな
どのアルカリ金）−炭酸塩およびピリジン、トリエチル
アξンなどの有機塩基などを挙げることができる。

また、これらの製造法においで、反応を円滑に進行させ
るために不活性溶媒を使用することが好都合であり、そ
のような溶媒としては、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタ
ン、トルエン等およびこれらの溶媒の２柿以上の混合溶
媒があげられ、また、本反応において、ベンジルトリエ
チルアンモニウムクロライド ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド等の相聞移動触媒等
を用いる場合は、溶媒として水を用いることもできる。

これらの製造法において、反応温度は特に制限されるも
のではないが、通常−８０℃ないし反応混合物の沸点の
範囲、より一般的には室温ないし１００℃の範囲であり
、また反応は、通′継０．５〜２４時間で完了する。

一般式（Ｖｌｌで示される化合物と一般式（４）で示さ
れる化合物とのモル比は、通常１　：　０．　１〜１．
２。

好まｊノくは１：０．８〜１．０の範囲である。また、
一般式（■）で示される化合物と一般式（＋［）で示さ
れる化合物とのモル比は、通常ｌ：ｌ〜１０、好ましく
はｌ：１．０〜１．２の範囲である。さらに、一般式（
Ｘｉで示される化合物と一般式瞥）で示される化合物と
のモル比は、通常ｌ：１〜ｌＯ、好ましくはｌ：１．０
〜１．２の範囲である。

ｊ−、記製造法Ｂ　ｌこおいて、一般式（Ｖｌｌで示さ
れる化合物は、公知物であるか、あるいは、Ｊ，Ｏｒｇ
。

Ｏｈｅｍ，、、９　、２８８（　１９４４）に記載の方
法Ｉこ準じて製造することができる。

また、一般式（口））で示される化合物は新規化合物で
あり、前記一般式（Ｍｌで示されるカルボニル七合物か
ら、Ｏｒｇ，　ｓｙｎ，、　Ｃａｌｌ，Ｖｏｌ，　ＩＩ
，　８　１　Ｂ（１９４８）に記載の方法に準じ製造す
ること（２１） ができる。

上記製造法Ｃにおいて、一般式部）で示される化合物は
、例えばＯｒｇ，　ｓｙｎ，、　Ｃｏｉｌ，Ｖｏｌ，　
ＩＩ　。

８１Ｂ（１９４Ｂ）ｆｃｌ’ｌじ、一般式％式％ 〔式中、Ｒａおよび山は前述と同じ意味を表わす。〕 で示されるアルデヒド化合物に、前記一般式−で示され
るアミン化合物を反応させ、一般式％式％ 〔式中、損，］（・８オニ３よび損　は前述と同じ意味
を表わす。〕 で示されるアルコール化合物を得、該アルコール化合物
に、塩化チオニル、三臭化リンなどのハロゲン４ＪＬｐ
−１−ルエンスルホン酸クロリドあるいはメシルクロリ
ドを反応させることに（２２） より製造することができる。

また、！ｌ’！！造法１）において、一般式［Ｘｌで示
される化合物は、Ｏｒｇ　、５Ｙ１１．、Ｃ１）！Ｉ、
ＶＯＩ　、　ＩＩ　、　８１Ｂ（１９４Ｂ　）に記載の
方法Ｅこ準ｂ１一般式％式％ し式中、１１２　、　ｌＬａおよびＲ４は前述と同じ意
味を表わす。〕 で示されるカルボニル化合物に、前記一般式収）で示さ
れるアミン化合物を反応させることにより製造すること
ができる。

上記製造法Ａ〜■）により得られた本発明化合物は、必
要に応じてカラムクロマトグラフィー、蒸留等の手段暑
こより精製することができる。

なお、本発明化合物には、オキシムの不飽和結合に基づ
く幾何異性体ならびにＲ８およびＲ４に基づく光学異性
体が存在するが、これらも全て本発明に含まれる。

次に本発明化合物の製造法を、製造例で詳しく説明する
。

製造例１゜ 製造法λによる化合物（２力の製造 ８．８−ジメチル−４−（８−フェノキシベンジルオキ
シ）−２−ブタノン１．０（１（８，８５ｍｍｏｌ　）
のピリジン溶液ｌロー中に、０−エチルリトロキシルア
ミン・塩酸塩０．６５４　ｋ！　（６，７０ｍｍｏｌ）
を５〜１０’Ｃで、１０分間を要して攪拌しながら滴加
した。その後、室温で１夜攪拌後、水１０〇−中に注ぎ
、トルエン８０．ｄで２回抽出し、水洗後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、減圧下にトルエンを留去した。得ら
れた油状物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフ
ィーにより精製して０．９７９の２−エトキシイミノ−
８，８−ジメチル−４−（８−フェノキシベンジルオキ
シ）ブタンを無色液体として得た。

ｎ、１．５８７７ 製造例２゜ 製造法Ｂによる化合物（２）の製造 水素化ナトリウム（６２％オイルサスペンション）　０
．０３９　Ｖ　（１，０ｍｍｏｌ）と、無水ジメチルス
ルホキシド５−の混合物中に５〜ｌＯ℃で、２，２−ジ
メチル−８−（８−フェノキシベンジルオキシ）プロピ
オンアルドキシム０゜２９９９　（１，０ｍｍｏｌ）の
無水ジメチルスルホキシド溶液５−を攪拌しながら１０
分間を要し滴下した。その後室温で１時間攪拌した後、
５〜ｌＯ℃でヨウ化ｎ−プロピル０．２０４９　（１，
２ｍｍｏｌ　）の無水ジメチルスルホキシド溶液５　ｍ
ｌを攪拌しながら１０分間を要し滴下へ した。その後室温でｌ〆攪拌後、水１００ｍ１中Ｈｃ注
ぎ、トルエン８０ｍ１で２回抽出し、水洗後無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、減圧下にトルエンを留去した。得ら
れた油状物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフ
ィーにより精製して、０．２８９の０−ｎ−プロピル−
２，２−ジメチル−８−（３−フェノキシベンジルオキ
シ）プロビオンアルドキシムヲ無色液体として得た。

（２５） ｎｏ　１．５８１０ 製造例８゜ 製造法０による化合物（６）の製造 無水ジメチルスルホキシド１０−に水素化ナトリウム（
６２％オイルサスベンジ璽ン）０．１９ノ（５，Ｑ　ｍ
ｒｎｏｌ　）を加え、次いで８−フェノキシベンジルア
ルコール１．００９　（５，０ｍｍｏｌ）の無水ジメチ
ルスルホキシド溶液５−を加えた後、６５〜７０°０で
１時間攪拌した。

室温まで冷却後、Ｏ−５ｅｃ−ブチル−２，２−ジメチ
ル−Ｂ−トシルオキシプロピオンアルドキシム１．６４
　Ｆ／　（５，０ｍｍｏｌ）　の無水ジメチルスルホキ
シド溶液５ｒｎｌを１０分間で滴下シタ後、１００℃で
２４時間攪拌した。室温まで冷却後、反応混合物を水１
００−に注ぎ、トルエン８ｏ−で２回抽出し、水洗後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエンを留去し、シリ
カゲルを用いたカラムクロマトグラフィーにＪ：り精製
して、０．１１８Ｐ（７）０−ｓｅｃ−ブチル・２　、
２−ジメチル−８−（８（２６） −フェノキシベンジルオキシ）プロピオンアルドキシム
を無色液体として得た。

ｎｙ、ｓ　１．５２０７ 製造例４ 製造法りによる化合物（４６）の製造 無水ジメチルスルホキシドＩＯ艷に水素化ナトリウム（
６２％オイルサスペンション）０、１９　ｙ（５，０ｍ
ｍｏｌ）　を加え、次いで〇−ｎ−プロピルー２，２−
ジメチル−３−ヒドロキシプロピオンアルドキシム０．
８０９（５，Ｑ　ｍｍｏｌ　）　の無水ジメチルスルホ
キシド溶液５−を１０分間で滴下した後、６５〜７０℃
で１時間撹拌した。室温まで冷却後、８−フェノキシ−
４−フルオロベンジルフ゛ロミド１、４１　？　（５，
０ｍｍｏｌ）　の無水ジメチルスルホキシド溶ｆ５ｒｎ
ｌを１０分間で滴下した後、室温Ｆに１夜攪拌した。反
応混合物を水１００ｍ１に注ぎ、トルエン８０ｍ１で２
回抽出し、水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエ
ンを留去し、シリカゲルを用いたカラムクロマ！・グラ
フィーＥこより精製して、１．５５ｙの〇−ｎ−プロピ
ルー２．２−ジメチル−８−（８−フェノキシ−４−フ
ルオロベンジルオキシ）プロピオンアルドキシムを無色
液体として得た。

ｎ、１．５２０５ 次にこれらの製造例１こ準じて製造した本発明化合物の
いくつかを表１に示す。

本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えず、そめまＪでもよいが
、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性
剤、その他の製剤用補助剤、餌等と混合し、あるいは線
香やマット等の基材に含浸して、乳剤、水和剤、粉剤、
粒剤、油剤、エアゾール、蚊取線香や電気蚊取マット等
の加＃４燻蒸剤、フオッギング等の煙霧剤、非加熱燻蒸
剤、毒餌等に製剤する。

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、ｘｍ
比で０．０１％〜９５％含有する。固体担体には、カオ
リンクｌ／−、アッタパルジャイトクレー、ベントナイ
ト、酸性白土、ピロフィライト、タルク、ｋｌｉ％土、
方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸
アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒
状物があり、液体担体には、ケロシン、灯油等の脂肪族
炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシ１／ン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素、ジクロロエタン、トリク
ロロエチレン、ＶＥｆＭ化炭（８８） 素４　（７）　ハロゲン化炭化水素、メタノール、エタ
ノール、イソプロパツール、エチレングリコール、セロ
ソルブ等のアルコール、アセトン、メチルエチルケトン
、ンクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、ジエチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル、酢酸エチル等のエステル、アセトニトリル、イソブ
チロニトリル等のニトリル、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシ
ド、大豆油、綿実油等の植物油等がある。ガス状４−１
１体には、フロンガス、　ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジ
メチルエーテル等がある。

乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤には
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリ−Ｊｌ／　、：ｃ−ｙ　ＪＬ／　ｊ
）　Ａ、Ｐａエステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマ
リン結合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプ
ロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の
非イオン界ｔｋｉ活性剤がある。固着剤や分散Ｍ９の製
剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩
、ポリビニルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カゼイ
ン、ゼラチン、０Ｍ０（カルボキシメチルセルロース）
　、ｆｆｌ根油、寒天等があり、安定剤には、Ｉ’　Ａ
　Ｐ　（酸性りん酸イソプロピル）、ＴＯ，Ｐ（りん酸
トリクレジル）等のりん酸アルキル、植物油、エポキシ
化部、前記の界面活性剤、Ｉｔ）ＩＴ、ＢＨＡ等の酸化
防止剤、４レイン酸すトリウム、ステアリン酸カルシウ
ム等の脂肪酸塩、第１ツイン酸メチル、ステアリン酸メ
チル等の脂肪酸エステル等がある。

次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番Ｈで示す。部は重量部である。

製剤例１ 本発明化合物（１７（１，２部、キシレン２部、白灯油
９７．８部を混合し、油剤を得る。

製剤例２ 本発明化合物（１）〜（５９）　１０部、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベン
センスルホン酸カルシウム６部、キシレン７０部をよく
混合して乳剤を得る。

製剤例８ 本発明化合物（４６）　２０部、フェニトロチオン１０
部、リグニンスルホン酸カルシウム８部、ラウリル硫酸
ナトリウム２部および合成含水酸化珪素６５部をよく粉
砕混合して水和剤を得る。

製剤例４ 本発明化合物（４９）　１部、カルバリール２部、カオ
リンクレー８７部およびタルク１０部をＪ：＜粉砕混合
して粉剤を得る。

製剤例５ 本発明化合物６３）５部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト 部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造
粒乾燥して粒剤を得る。

（４１） 製剤例６ 本発明化合物（１．１１　０．　０　５部、テトラメス
リン０、２部、レスメスリン０．０５部，キシレン７部
、脱臭灯ｎｌ＋　８　２．　７部を混合溶解し、エアゾ
ール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バル
ブ部分を通１）で噴射剤（液化石油ガス）６０部を加圧
充填すればエアゾールを得る。

製剤例７ 本発明化合物５ｎ　０．　８　ｆｌにアレスリンのｄー
トランス第−菊酸エステルｏ．ａｐを加え、メタノール
２０−に溶解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕扮：本粉
をＢ　：　５　：　ｌの割合で混合）９９．４Ｐと均一
に攪拌混合し、メタノールを蒸散さセた後、水１５０，
ｌｌを加え、充分ｄ　）Ｊ合せたものを成型乾燥すれば
各々の蚊取線香を得る。

これらの製剤は、そのままであるいは水で桶釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺４１１！虫Ａ７＋
、＃菌剤、除草剤、植物生長調節剤、（４２） 肥料、土壌改良剤等と混合して用いることもできる１、 本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として用いる場合、その
施用賊は、通常ｌＯアールあたり５ノ〜５００ノであり
、乳剤、水和剤等を水で希釈して施用する場合は、その
施用濃度はｌＱｐｐｍ〜１０００１）Ｉ）ｍであり、粉
剤、粒剤、油剤、エアソール等は、何ら希釈することな
く、製剤のま５で施用する。

次に試験例を示す。なお本発明化合物は、第１表の化合
物番号で示し、比較対照ｆご用いた化合物は、第２表の
化合物記号で示す。

＄２表 構造式 ％式％ （３ ：５ 直径５．５　ｃｘのポリエチレンカップの底に同大の沖
紙を；］く。製剤例２に準じて調製した下記化合物の乳
剤の水ＩこＪ：る２００倍希釈液（５００ｐｐ＋ｎ相当
）　０．７　ｍｌを一紙上に滴下し、餌としてショ糖２
０■を均一に入れる。その中にイエバエ雌成虫１０頭を
放ち、フタをして２４時間後にその生死を調べ死虫率を
めた（２反復）。

（／１Ｂ） （４５） （４４） 試験例２゜ 製剤例２に準じて調製Ｌ７た、下記本発明化合物の乳剤
の水による２００倍稀釈液（５００ｐｐｍ相当）ｌ−を
直径５．５　ＣＩ＋のポリエチレンカップ内に調整した
ニカメイチュウ用人工飼料５Ｖ中にしみこませる。その
中にニカメイガ１０日令幼虫１０頭を放ち、８日後に生
死を調査した（２反復）。

（４６） 試験例８ 製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水ｆこよる所定濃ＩＷの稀釈液にイネ茎
（長さ約１２　ｃ＆ｌＩ）を１分間浸漬する。風乾後、
試験管にイネ茎を入れ抵抗性系統のツマグロヨコバイ成
虫を１０頭放ち、１日後に生死を調査し、Ｌ　Ｃ５０値
（５０９６致死ｌ＃度）をめた（２反復）。

試験例４ ［１７Ｅｌｆｆｌの鉢植ツルナシインゲン（初生薬期）
に、−葉当り１０頭のニセナミハタニの雌成虫を寄生さ
せ、２５°０の恒温室で保管する。６日後、製剤例２に
準じて調整した下記本発明化合物および対照化合物の乳
剤を、水で有効成分５１１０　ｐＰｍに希釈した薬液を
ターンテーブル１−で１鉢あたり１〇−散布し、同時に
固液２ｄを土塙浦注する。８日後にそれぞれの植物のハ
タ二をこよる被害を調査した６尚、効果判定基準は とした。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式 〔式中、石はアルキル基、ハロアルキル基、アルケニル
   基、ハロアルケニル基またはアルキニル基を表わし、几
   ２は水素原子または低級アルキル基を表オ）ｊ、、Ｒｓ
   およびＲ４は同一または相異なり、メチル基またはエチ
   ル基を表オ）すかまたはＲ＋＋とＲ４が末端で結合しエ
   チレン基を表オ）す。 Ｙは、式 または一般式 で示される基（ここで、Ｒｓは水素原子またはフッ素原
   子を表わし、損は水素原子、ハロゲン原子または低級ア
   ルキル基を表わす。 Ｑは、窒素原子またはメチン基を表わし、２は酸素原子
   、硫黄原子、イミノ基またはメチレン基を表わす。）を
   表わす。〕 で示されるオキシム誘導体。 （２）一般式 ％式％ 〔式中、１ｔ１はアルキル基、ハロアルキル基、アルケ
   ニル基、ハロアルケニル基またはアルキニル基を表わす
   。〕 で示されるヒドロキシルアミン化合物、または該反応性
   誘導体と、一般式 （Ｊ＝Ｏ−Ｃ−（ＩＪ（２−０−α（２−Ｙ１１２Ｈ４ 〔式中、１ｔ２は水素原子または低級アルキル基を表わ
   し、几３およびＲ４は同一または相異なり、メチル基ま
   たはエチル基を表わすかまたは１１．３とＩｔ４が末端
   で結合しエチレン基を表わす。 Ｙは、式 または一般式 で示される基（ここで、Ｒ５は水素原子またはフッ素原
   子を表わし、Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子または低級
   アルキル基を表わす。 Ｑは、窒素原子またはメチン基を表わし、２は酸素原子
   、硫黄原子、イミノ基またはメチレン基を表わす。）を
   表わす。〕 で示されるカルボニル化合物または該反応性誘導体とを
   反応させることを特徴とする一般式 ％式％ 〔式中、Ｒ＋　、Ｒ２，ＩＬａ　、ｌＬ４およびＹは前
   述と同じ意味を表わす。〕 で示されるオキシム誘導体の製造法。 （３）一般式 ％式％ 〔式中、ｌＬｌはアルキル基、ハロアルキル基、アルク
   ”ニル基、ハロアルケニル基マたはアルキニル基を表わ
   し、Ａ１はハロゲン原子、トシルオキシ基またはメシル
   オキシ基を表わす。〕 で示される化合物と一般式 ％式％ 〔式中、Ｒ２は水素原子または低級アルキル基を表わし
   、１（３およびＲ４は同一または相異なり、メチル基ま
   たはエチル基を表わすかまたはＩＬａとＢ、４が末端で
   結合しエチレン基を表わす。 Ｙは、式 または一般式 で示される基（ここで、　Ｒｓは水素原子またはフッ素
   原子を表わし、Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子または低
   級アルキル基を表わす（５） （Ｊは　窒素原子またはメチン基を表わし、２は酸素原
   子、硫黄原子、イミノ基または・メチレン基を表わす。 ）を表わす。〕で示されるオキシム化合物とを脱酸剤の
   存在下に反応させることを特徴とする一般式〔式中、Ｉ
   Ｌ＋　、、ｌＬ２　、ル３．：ｆＬ４およびＹは前述と
   同じ意味を表わす。〕 で示されるオキシム誘導体の製造法。 （４）一般式 〔式中、Ｒ１はアルキル基、ハロアルキル基、アルケニ
   ル基、ハロアルケニル基またはアルキニル基を表わし、
   損は水素原子または低級アルキル基を表わし、損および
   Ｒ＜は同一または相異なり、メチル基またはエチ（６） ル基を表わすかまたは損と几４が末端で結合しエチレン
   基を表わし、Ａ２はハロゲン原子、トシルオキシ基また
   はメシルオキシ基を表わす。〕 で示される化合物と一般式 ％式％］ 〔式中、Ｙは、式 才たは一般式 で示される基（ここで、Ｒｓは水素原子またはフッ素原
   子を表わし、Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子または低級
   アルキル基を表わす。 Ｑは、窒素原子またはメチン基を表わし、Ｚは酸素原子
   、硫黄原子、イミノ基またはメチレン基を表わす。）を
   表わす。〕 で示されるアルコール化合物とを脱酸剤の存在下に反応
   さ・Ｕることを特徴とする一般式（３ 〔式中、Ｒ＋　、　Ｈ，？、Ｒａ　、　Ｒ４およびＹは
   前述と同じ意味を表わす。〕 で示されるオキシム誘導体の製造法。 （５）一般式 （１３ 〔式中、損はアルキル基、ハロアルキル基、アルケニル
   基、ハロアルケニル基またはアルキニル基を表わし、損
   は水素原子または低級アルキル基を表わし、ＩＬａおよ
   び１（４は同一または相異なり、メチル基またはエチル
   基を表わずかまたはＢ、ｓとｌｉｔが末端で結合しエチ
   レン基を表わす。〕 で示されるアル：７一ル化合物と一般式％式％ 〔式中、Ｙは、式 または一般式 で示される基（ここで、Ｒ５は水素原子またはフッ素原
   子を表わし、Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子または低級
   アルキル基を表わす。 Ｑは、窒素原子またはメチン基を表わし、２は酸素原子
   、硫黄原子、イミノ基またはメチレン基を表わす。）を
   表わし、Ａａはハロゲン原子、トシルオキシ基またはメ
   シルオキシ基を表わす。〕 で示される化合物とを脱酸剤の存在下に反応させること
   を特徴とする一般式 （９） ％式％ 〔式中、損、　Ｒ２，Ｒａ　、　ＩＬ４およびＹは前述
   と同じ意味を表わす。〕 で示されるオキシム誘導体の製造法。 （６）一般式 【３ ％式％ 〔式中、′ｆＬｌはアルキル基、ハロアルキル基、アル
   ケニル基、ハロアルケニル基マたはアルキニル基を表わ
   し、ＩＬ２は水素原子または低級アルキル基を表わし、
   損およびＲ４は同一または相異なり、メチル基またはエ
   チル基を表わすかまたはＲ３とＩＬ＜が末端で結合しエ
   チレン基を表わす。 Ｙは、式 （１０） または一般式 で示される基（ここで、Ｒ５は水素原子またはフッ素原
   子を表わし、Ｒ６は水素原子、ハ【Ｊゲン原子または低
   級アルキル基を表わす。 Ｑは、窒素原子またはメチン基を表わし、Ｚは酵素原子
   、硫黄原子、イミノ基またはメチレン基を表わす。）を
   表わす。〕 テ示されるオキシム誘導体を有効成分として含有するこ
   とを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。