JPH0414098B2

JPH0414098B2 -

Info

Publication number: JPH0414098B2
Application number: JP2826183A
Authority: JP
Inventors: Sumio Nishida; Noritada Matsuo; Kazuhiro Tsushima; Makoto Hatagoshi; Masachika Hirano
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1983-02-21
Filing date: 1983-02-21
Publication date: 1992-03-11
Also published as: JPS59155344A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は一般式（）〔式中、R₁は水素原子、フツ素原子、塩素原子、
臭素原子またはメチル基を表わし、R₂は水素原
子またはフツ素原子を表わす。R₃は炭素数２〜
４のアルキル基または２，２，２−トリフルオロ
エチル基を表わす。〕で示されるエーテル化合物、その製造法およびそ
れを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤に関
する。本発明者らあ、優れた殺虫、殺ダニ剤を開発す
べく鋭意検討を重ねた結果、前記一般式（）で
示されるエーテル化合物が、高い殺虫、殺ダニ効
力を有することを見出し、本発明を完成するに至
つた。本発明化合物が特に有効な具体的害虫として
は、ウンカ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、カメ
ムシ類などの半翅目、コナガ類、ヨトウガ類など
の鱗翅目、ヨクゾウムシ、マメコガネなどの鞘翅
目、アカイエカ、イエバエなどの双翅目、コバネ
イナゴなどの直翅目、チヤバネゴキブリなどの網
翅目などが挙げられる。本発明化合物は、一般式（）〔式中、R₁およびR₂は前述と同じ意味を有し、
Ｚはハロゲン原子を表わす。〕で示されるベンジルハライドと一般式（）〔式中、R₃は前述と同じ意味を有する。〕で示されるアルコールのアルカリ金属塩とを反応
させることにより得られ、さらに詳しくは、例え
ば前記一般式（）で示されるアルコールを非プ
ロトン性極性溶媒（例えばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等）中、アルカリ金属
水素化物と反応させてアルカリ金属塩とし、これ
に一般式（）で示されるベンジルハライドを０
℃〜50℃で１〜12時間反応させて製造することが
できる。一般式（）で示されるアルコールとしては以
下のようなものが挙げられる。２，２−ジメチル−２−（４−エトキシフエニ
ル）エタノール２，２−ジメチル−２−（４−ｎ−プロピルオ
キシフエニル）エタノール２，２−ジメチル−２−（４−iso−プロピルオ
キシフエニル）エタノール２，２−ジメチル−２−（４−ｎ−ブチルオキ
シフエニル）エタノール２，２−ジメチル−２−（４−（２，２，２−ト
リフルオロエトキシ）フエニル）エタノールまた、一般式（）で示されるベンジルハライ
ドとして以下のようなものが挙げられる。３−アニリノベンジルブロミド３−（４−フルオロアニリノ）ベンジルクロリ
ド３−（４−クロロアニリノ）ベンジルブロミド３−（４−ブロモアニリノ）ベンジルブロミド３−（４−メチルアニリノ）ベンジルブロミド（３−アニリノ−４−フルオロ）ベンジルブロ
ミド４−フルオロ−３−（４−フルオロアニリノ）
ベンジルクロリド４−フルオロ−３−（４−クロロアニリノ）ベ
ンジルクロリド４−フルオロ−３−（４−ブロモアニリノ）ベ
ンジルブロミド４−フルオロ−３−（４−メチルアニリノ）ベ
ンジルブロミド次に本発明化合物の製造例を示す。製造例化合物(2)の合成水素化ナトリウム（60％オイルサスペンシヨ
ン）114mg（2.86ミリモル）をジメチルホルムア
ミド５mlでサスペンジヨンとし、そこへ２，２−
ジメチル−２−（４−エトキシフエニル）エタノ
ール555mg（2.86ミリモル）のジメチルホルムア
ミド３ml溶液を滴下し、水素発生が終わるまで内
温50〜80℃に保つ。その後、室温まで冷やし３−アニリノ−４−フ
ルオロベンジルクロリド612mg（2.60ミリモル）
のジメチルホルムアミド３ml溶液を滴下し、その
まま室温で一夜撹拌する。次にその反応混合溶液
を水50mlに注入し、エーテル20mlで２回抽出し、
そのエーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、エーテルを留去し、シリカゲルをつめたカ
ラムクロマトグラフイーにより分離精製し、３−
アニリノ−４−フルオロベンジル２，２−ジメチ
ル−２−（４−エトキシフエニル）エチルエーテ
ル78.3mgを淡黄色液体として得た。前記の製造例と同じ様にして製造できる本発明
化合物のいくつかをまとめて第１表に示す。

【表】本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分とし
て用いる場合は、通常、固体担体、液体担体、ガ
ス状担体あるいはその他の製剤用補助剤（例えば
界面活性剤、分散剤、湿展剤、安定剤等）と混合
して各種の製剤、例えば乳剤、水和剤、粉剤、粒
剤、油剤、エアゾール、加熱燻蒸剤（蚊取線香、
電気蚊取等）、フオツギング等の煙霧剤、非加熱
燻蒸剤、毒餌等にする。これらの製剤中の有効成分含量は0.1％〜95％
である。固体担体としては粘土類（例えばカオリン、ベ
ントナイト、酸性白土、ピロフイライト、セリサ
イト）、タルク類、その他無機鉱物（たとえば水
和二酸化ケイ素、軽石、珪藻土、硫黄粉末、活性
炭）などの微粉末ないし粉状物が挙げられる。また液体担体としてはアルコール類（例えばメ
チルアルコール）、ケトン類（例えばアセトン、
メチルエチルケトン）、エーテル類（例えばエチ
ルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、テトラヒ
ドロフラン）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン）、
脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、灯油）、エ
ステル類、ニトリル類、酸アミド類（例えばジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハ
ロゲン化炭化水素（例えばジクロロエタン、トリ
クロロエチレン、四塩化炭素）などがあげられ
る。また、界面活性剤としてはアルキル硫酸エステ
ル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、ポリエチレングリコールエーテル
類、多価アルコールエステル類などが挙げられ
る。さらに、使用できる固着剤や分散剤としてはガ
ゼイン、ゼラチン、でんぷん粉、CMC、アラビ
アゴム、アルギン酸、リグニンスルフオネート、
ベントナイト、糖蜜、ポリビニルアルコール、松
根油、寒天などがあり、安定剤としては例えば
PAP（リン酸イソプロピル）、TCP（トリクレジル
ホスフエート）、トール油、エポキシ化油、各種
界面活性剤、各種脂肪酸またはそのエステルなど
があげられる。次に製剤例を示す。製剤例１本発明化合物(1)〜(3)の各々0.5部を各々白灯油
に溶解し、全体を100部とすれば各々の油剤を得
る。製剤例２本発明化合物(1)〜(3)の各々10部、それらに各々
乳化剤｛ソルポール3005X（東邦化学登録商品
名）｝10部、キシロール70部を加え、これらをよ
く撹拌混合すれば各々の乳剤を得る。製剤例３本発明化合物(1)0.2部、テトラメスリン0.3部、
キシロール５部、脱臭灯油44.5部を混合溶解し、
エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け
た後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガ
ス）50部を加圧充填すればエアゾールを得る。製剤例４本発明化合物(2)0.2部、アレスリンのｄ−トラ
ンス酸体0.3部、脱臭灯油8.5部と乳化剤｛アトモ
ス300（アトラスケミカル社登録商標名）｝１部と
を混合し、純水60部を加えて乳化させたのち脱臭
ブタン、脱臭プロパンの３：１混合物30部ととも
にエアゾール容器に充填すればウオーター・ベー
スエアゾールを得る。製剤例５本発明化合物(2)の10部に乳化剤｛ソルポール
5029−０（東邦化学登録商標名）｝５部をよく混合
し、300メツシユ珪藻土85部を加え、充分撹拌混
合すれば水和剤を得る。製剤例６本発明化合物(1)〜(3)の各々0.5部を適当量のア
セトンに溶解し、300メツシユタルク99.5部を加
え充分撹拌混合した後、アセトンを蒸発除去すれ
ば各々の粉剤を得る。本発明化合物は広く農園芸用殺虫、殺ダニ剤と
して水田、畑、果樹園、茶園、桑園、芝生地、牧
草地、森林等のほか防疫用殺虫、殺ダニ剤として
用いることもできる。次に本発明化合物が殺虫、殺ダニ剤の有効成分
として有用であることを試験例をあげて示す。本発明化合物は第１表の化合物番号で、また比
較対照として用いた化合物は次の化合物記号でそ
れぞれ示す。

【表】試験例１直径5.5cmのポリエチレンカツプの底に同大の
紙を敷いた。製剤例２で得られた乳剤の200倍
水希釈液（500ppm相当）0.7mlを紙の上に滴下
した。餌としてシヨ糖30mgを紙上に入れた。そ
の中にイエバエ雌成虫10頭を放ち、フタをして48
時間後にその生死を調査し、成虫率を求めた（２
反復）。

【表】試験例２製剤例２で得られた本発明化合物の乳剤の200
倍水希釈液（500ppm相当）２mlを15ｇのハスモ
ンヨトウ用人工飼料にしみこませ、直径11cmのポ
リエチレンカツプに入れた。その中にハスモンヨ
トウ３令幼中を10頭放ち、24時間後に生死を調査
し、死中率を求めた。（２反復）

【表】試験例３播種５日後の鉢植えツルナシインゲン４葉に１
葉あたり10頭のニセナミハダニ雌成虫を寄生さ
せ、27℃恒温室で保管した。６日後、製剤例２で
得られた本発明化合物(2)、(3)および同様にして得
られた対照化合物(A)の乳剤の200倍水希釈液
（500ppm相当）をターンテーブル上で１鉢あたり
10ml散布した。６日後、植物上にニセナミハダニ
雌成虫を数えた。効果判定基準は＋＋１葉に雌成虫が０〜９頭寄生している＋〃 10〜30 − １葉に雌成虫が31頭以上寄生しているとした。結果を以下に示す。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（）〔式中、R₁は水素原子、フツ素原子、塩素原子、
臭素原子またはメチル基を表わし、R₂は水素原
子またはフツ素原子を表わす。R₃は炭素数２〜
４のアルキル基または２，２，２−トリフルオロ
エチル基を表わす。〕で示されるエーテル化合物。２一般式（）〔式中、R₁は水素原子、フツ素原子、塩素原子、
臭素原子またはメチル基を表わし、R₂は水素原
子またはフツ素原子を表わす。Ｚはハロゲン原子
を表わす。〕で示されるベンジルハライドと一般式（）〔式中、R₃は炭素数２〜４のアルキル基または
２，２，２−トリフルオロエチル基を表わす。〕で示されるアルコールのアルカリ金属塩とを反応
させることを特徴とする一般式（）〔式中、R₁、R₂およびR₃は前記と同じ意味を有
する。〕で示されるエーテル化合物の製造法。３一般式（）〔式中、R₁は水素原子、フツ素原子、塩素原子、
臭素原子またはメチル基を表わし、R₂は水素原
子またはフツ素原子を表わす。R₃は炭素数２〜
４のアルキル基または２，２，２−トリフルオロ
エチル基を表わす。〕で示されるエーテル化合物を有効成分として含有
することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。