JPH0369897B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は一般式（） 〔式中、R₁，R₂は同一または相異なり、水素
またはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるベンジルフエネチルエーテル類および
それを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤に
関する。 本発明者らは、優れた殺虫、殺ダニを開発すべ
く鋭意検討を重ねた結果、前記一般式（）で示
されるベンジルフエネチルエーテル類が、高い殺
虫、殺ダニ効力を有することを見出し、本発明を
完成するに至つた。 本発明化合物が特に有効な具体的害虫として
は、ウンカ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、カメ
ムシ類などの半翅目、コナガ類、ヨトウガ類など
の鱗翅目、コクゾウムシ、マメコガネなどの鞘翅
目、アカイエカ、イエバエなどの双翅目、コバネ
イナゴ、チヤバネゴキブリなどの直翅目などが挙
げられる。 本発明化合物は、一般式（） 〔式中、Ｚはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるベンジルハライドと一般式（） 〔式中、R₁およびR₂は前述と同じ意味を有す
る。〕 で示されるアルコールのアルカリ金属塩とを反応
させることにより得られ、さらに詳しくは、例え
ば前記一般式（）で示されるアルコールを非プ
ロトン性極性溶媒（例えばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等）中、アルカリ金属
水素化物と反応させてアルカリ金属塩とし、これ
に一般式（）で示されるベンジルハライドを０
℃〜50℃で１〜12時間反応させて製造することが
できる。 一般式（）で示されるアルコールとしては以
下のものが挙げられる。 ２，２−ジメチル−２−（４−フルオロフエニ
ル）エタノール ２，２−ジメチル−２−（４−クロロフエニル）
エタノール ２，２−ジメチル−２−（４−ブロモフエニル）
エタノール ２，２−ジメチル−２−（３，４−ジクロロフ
エニル）エタノール ２，２−ジメチル−２−（３−クロロフエニル）
エタノール 次に本発明化合物の製造例を示す。 製造例 化合物(1)の合成 水素化ナトリウム（60％オイルサスペンジヨ
ン）264mg（6.6ミリモル）をジメチルホルムアミ
ド10mlでサスペンジヨンとし、そこで２，２−ジ
メチル−２−（４−クロロフエニル）エタノール
1.22ｇ（6.6ミリモル）のジメチルホルムアミド
３ml溶液を滴下し、水素発生が終わるまで内温50
〜100℃に保つ。 その後、室温まで冷やし３−アニリノ−４−フ
ルオロベンジルクロリド1.42ｇ（6.0ミリモル）
のジメチルホルムアミド３ml溶液を滴下し、その
まま室温で一夜撹拌する。次にその反応混合溶液
を水50mlに注入し、エーテル20mlで２回抽出し、
そのエーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、エーテルを留去し、シリカゲルをつめたカ
ラムクロマトグラフイーにより分離精製し、３−
アニリノ−４−フルオロベンジル２，２−ジメチ
ル−２−（４−クロロフエニル）エチルエーテル
0.68ｇを無色液体として得た。 前記の製造例と同じ様にして製造できる本発明
化合物のいくつかをまとめて第１表に示す。

【表】 本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分とし
て用いる場合は、通常固体担体、液体担体、ガス
状担体あるいはその他の製剤用補助剤（例えば界
面活性剤、分散剤、湿展剤、安定剤等）と混合し
て各種の製剤、例えば乳剤、水和剤、粉剤、粒
剤、油剤、エアゾール、加熱燻蒸剤（蚊取線香、
電気蚊取等）、フオツギング等の燻霧剤、非加熱
燻蒸剤、毒餌等にする。 これらの製剤中の有効成分含量は0.1％〜95％
である。 固体担体としては粘土類（例えばカオリン、ベ
ントナイト、酸性白土、ピロフイライト、セリサ
イト）、タルク類、その他無機鉱物（たとえば水
和二酸化ケイ素、軽石、珪藻土、硫黄粉末、活性
炭）などの微粉末ないし粉状物が挙げられる。 また液体担体としてはアルコール類（例えばメ
チルアルコール）、ケトン類（例えばエチルエー
テル、ジオキサン、セロソルブ、テトラヒドロフ
ラン）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、メチルナフタレン）、脂肪族
炭化水素類（例えばガソリン、ケロシン、灯油）、
エステル類、ニトリル類、酸アミド類（例えばジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、
ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロエタン、ト
リクロロエチレン、四塩化炭素）などがあげられ
る。 また、界面活性剤としてはアルキル硫酸エステ
ル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、ポリエチレングリコールエーテル
類、多価アルコールエステル類などが挙げられ
る。 さらに、使用できる固着剤や分散剤としてはカ
ゼイン、ゼラチン、でんぷん粉、CMC、アラビ
アゴム、アルギン酸、リグニンスルフオネート、
ベントナイト、糖蜜、ポリビニルアルコール、松
根油、寒天などがあり、安定剤としては例えば
PAP（リン酸イソプロピル）、TCP（トリクレジル
ホスフエート）、トール油、エポキシ化油、各種
界面活性剤、各種脂肪酸またはそのエステルなど
があげられる。 次に製剤例を示す。 製剤例 １ 本発明化合物(1)〜(2)の各々0.5部を各々白灯油
に溶解し、全体を100部とすれば各々の油剤を得
る。 製剤例 ２ 本発明化合物(1)〜(2)の各々10部、それらに各々
乳化剤（ソルポール3005X（東邦化学登録商標
名）｝10部、キシロール70部を加え、これらをよ
く撹拌混合すれば各々の乳剤を得る。 製剤例 ３ 本発明化合物(1)0.2部、テトラメスリン0.3部、
キシロール５部、脱臭灯油44.5部を混合溶解し、
エアゾール溶器に充填し、バルブ部分を取り付け
た後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガ
ス）50部を加圧充填すればエアゾールを得る。 製剤例 ４ 本発明化合物(1)の各々0.2部、アレスリンのｄ
−トランス液体0.3部、脱臭灯油8.5部と乳化剤
｛アトモス300（アトラスケミカル社登録商標名）｝
１部とを混合し、純水60部を加えて乳化させたの
ち脱臭ブタン、脱臭プロパンの１：１混合物30部
とともにエアゾール容器に充填すればウオータ
ー・ベースエアゾールを得る。 製剤例 ５ 本発明化合物(1)の0.6ｇをメタノール20mlに溶
解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を
３：５：１の割合で混合）99.4ｇと均一に撹拌混
合し、メタノールを蒸散させた後、水150mlを加
え充分練り合せたものを成型乾燥すれば各々の蚊
取線香を得る。 製剤例 ６ 本発明化合物(1)の0.08ｇにBHT0.08ｇ加え、適
量のクロロホルムに溶解し、3.5cm×1.5cm、厚さ
0.3cmの濾紙に均一に吸着させる。 かくして電熱板加熱繊維燻蒸組成物が得られ
る。 製剤例 ７ 本発明化合物(1)の各々10部に乳化剤｛ソルポー
ル5029−０（東邦化学登録商標名）｝５部をよく混
合し、300メツシユ珪藻土85部を加え、擂潰器中
にて充分撹拌混合すれば各々水和剤を得る。 製剤例 ８ 本発明化合物(1)〜(2)の各々0.5部を適当量のア
セトンに溶解し、300メツシユタルク99.5部を加
え充分撹拌混合した後、アセトンを蒸発除去すれ
ば各々の粉剤を得る。 本発明化合物は広く農園芸用殺虫、殺ダニ剤と
して水田、畑、果樹園、茶園、桑園、芝生地、牧
草地、森林等のほか防疫用殺虫、殺ダニ剤として
用いることもできる。 次に本発明化合物が殺虫、殺ダニ剤の有効成分
として有用であることを試験剤をあげて示す。 本発明化合物は第１表の化合物番号で、また比
較対照として用いた化合物は次の化合物記号でそ
れぞれ示す。

【表】

【表】 試験例 １ 直径5.5cmのポリエチレンカツプの底に同大の
濾紙を敷いた。製剤例２で得られた乳剤の200倍
水希釈液（500ppm相当）0.7mlを濾紙の上に滴下
した。餌としてシヨ糖30mgを濾紙上に入れた。そ
の中にイエバエ雌成虫10頭を放ち、フタをして48
時間後にその生死を調査し、死虫率を求めた（２
反復）。

【表】 試験例 ２ 製剤例２で得られた本発明化合物の乳剤の200
倍水希釈液（500ppm相当）２mlを15ｇのハスモ
ンヨトウ用人工飼料にしみこませ、直径11cmのポ
リエチレンカツプに入れた。その中にハスモンシ
ヨトウ３令幼虫を10頭放ち、24時間後に生死を調
査し、死虫率を求めた。（２反復）

【表】 試験例 ３ 製剤例２で得られた本発明化合物(1)および同様
にして得られた対照化合物(A)の乳剤の所定濃度水
希釈液を試験例３と同様の方法により処理し、ハ
スモンヨトウ３令幼虫に対するLC₅₀値（中央致
死濃度）を求めた。（２反復）

【表】 試験例 ４ 播種５日後の鉢植えツルナシインゼン４葉に１
葉あたり10頭のニセナミハダニ雌成虫を寄生さ
せ、27℃恒温室で保管した。６日後、製剤例２で
得られた本発明化合物(1)および同様にして得られ
た対照化合物(B)の乳剤の200倍水希釈液（500ppm
相当）をターンテーブル上で１鉢あたり10ml散布
した。６日後、植物上のニセナミハダニ雌成虫を
数えた。 効果判定基準は １葉に雌成虫が０〜９頭寄生している ＋ 〃 10〜30 〃 − 〃 31頭以上 〃 とした。結果を以下に示す。

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） 〔式中、R₁，R₂は同一または相異なり、水素
   原子またはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるベンジルフエネチルエーテル類。 ２ 一般式（） 〔式中、R₁，R₂は同一または相異なり、水素
   またはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるベンジルフエネチルエーテル類を有効
   成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダ
   ニ剤。