JPS59110602A - ビフエニルメチルエ−テル誘導体を含有する殺虫・殺ダニ剤及びその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式 （式中、ｍ　、ｎＶｉｌ〜２の＆＆でｔりり、Ａは水素
原子、ハロゲン原子、メチル基又はエチル基を、Ｂは水
素原子又はｌ・ロゲン原子を示す。Ｒは一般式（ＩＤ、
（２）で表わされる基を表わここにｚ、　ｚ’は１〜２
の整数を、ＲＩはイソプロピル又はシクロプロピル基を
表わし、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルコキシル基、ノ１０メチル基、ノ＼ロメトキ
シ基又はメチレンジオキシ基を示ス。）で表わされるビ
フェニルメチルエーテル誘導体を含有することを特徴と
する殺虫、殺ダニ剤およびその製造法に関する。

これまで有機リン剤、カーバメート剤系殺虫剤あるいは
塩素系殺虫剤が農薬として主流をしめ、農産物の増産に
寄与してきたが、環境汚染、あるいは慢性毒性等の見地
から、より安全性の高い化合物の探索がｇ′Ｊ望されて
いる。

天然ピレトリンは、速効性、人畜に対する低毒性を兼！
ｆｔ　した優れた殺虫剤であるが、屋外で酸化分解を受
けやすく、その使用は家庭用に限ら瓦できた。近年、そ
のｅ成分、アルコール成分の研究が盛んになシ、従来の
ピレスロイドに較べ光に安定な化合物がいくつか発見さ
れた。例えば一般式（Ｗ、０ので表わされる化合物群が ｅｔｃ、　Ｋ開示され、又、醗近一般式（ＶＩＤで示さ
れるエステル類が 特開昭５７−９１９５２で明らかにされたが、殺虫剤と
しての評価は必ずしも満足しうるものとは言いがたい。

本発明者らは、鋭意研究を、　　重ねた結果、一般式ｆ
Ｉ）で表わされる化合物が、一般式（ｖｌｌ、（〜ＴＯ
の化合物にまさる殺虫、殺ダニ活性を示し、更に化合物
（ＷＪで懸念される強い魚拵性が非常に軽減される仁と
を一見い出し本発明を完成した。

本発明で有効成分として用いる上記式（Ｉｌで示される
化合物はエーテル製造の一般方法に準じて、一般式 ％式％ （式中、Ｒけ一般式（Ｉｒ７、（２）で表わされる基を
示す。　　　（１−１ン ここに、ｌ、ｌ’は１〜２の整数を、＆はイソプロピル
又はシクロプロピル基を表わし、Ｘは水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルナル基、低級アルコキシル基、ハロメ
チル基、ハロメトキシ基又はメチレンジオキシ基を示す
。）で表わされるアルコール、オキシム又はその反応性
誘導体と一般式 （式中、ｍ、ｎは１〜２の整数であり、八は水素原子、
ハロゲン原子、メチル基又はエチル基を、Ｂは水素原子
又はハロゲンｊ４バ子ｒ示す。）で表わされるアルコー
ル又はその反応性誘導体とを反応させることによって１
に１製しえる。一般式（ＩＶＩの反応性誘導体としては
例えばアルカリあるいはアルカリ土類金属塩、あるいは
Ｒが一般式（旬の場合はハライドなどがあげられる。一
般式（■の反応性誘導体としては例えば、アルカリある
いはアルカリ土類金属塩、タロライド、ブロマイド、Ｐ
−トルエンスルホン酸エステルなどがあげられる。反応
は適当な溶媒中で必要によシ脱酸剤または触媒としての
有機または無機塩基又は酸の存在下に必要１（より加熱
下に行なわれる。次に上記式（ＩＩで示される化合物の
代表例を示すが、本発明はもちろんこれらのみに限定さ
れるものではない。

（Ｈｑ ３′−７二二ルー２７−メチルベンジル　２，２−ジメ
チル−２−（４−エトキシフェニル）クロビルニー３’
−フェニル−２′−メチルベンジル　２．２−ジメチル
−２−（４−クロロフェニル）フロビルエーテ３′−７
エニルー２′−メチルベンジル　２，２−ジメチル−２
−（４−ターシャリスチルフェニル）プロ３′−フェニ
ル−２′−メチルベンジル　２，２−ジメチル−２−（
４−）リフルオロメチルフェニル）り３′−７ヱニルー
２′−メチルベンジル　２，２−ジメチル−２−（４−
メチルフェニル）フロビルエーテ３′−フェニル−２′
−メチルベンジル　２，２−ジメｆルー　２−　（３、
４−１ｆレンジオキシフェニル）プル　２，２−ジメチ
ル−２−（２−クロロ−４−ジ７ノンオロメトキシフェ
ニル）フロビルエーテルｎ２０１．５７６９ ３′−フェニル−２′−メチルベンジル　イソプロピル
−（４−クロロフェニル）クトオキシムエーテルｎ２’
　　１．５７５８ ３′−フェニＡ；−２’−メチルベンジル　イソプロピ
ル−（４−メチルフェニル）ケトオキシムエーテルルー
（　３．４−ジクロロフェニル）ケトオキシムニーｆｔ
ｖ　　　　　　　　　　　　ｎ２０１．５７８１３′−
フェニル−２１−メチルベンジル　シクログロビル−（
４−メトキシフェニル）ブトオキシムニー３′−フエニ
ル−２′−エチル−６′−フルオロベンジル　イソプロ
ピル＝（３−クロロ−４−メチルフェ３’−（４−フル
オロフェニル）　　２′−クロロベンジル　シクロプロ
ピル−（３，４−メチレンジオキシ７−６′−メチルベ
ンジル　２，２−ジメチル−２−（３−エチル−４−ブ
ロモフェニル）プロピルエーテル３’−（４−ブロモフ
ェニル）　−２１，６１−ジフルオロベンジル　２，２
−ジメチル−２−（３−インプロポキシ−５−フルオロ
フェニル）プロピルエーテル３′−フェニル−４’、６
’−ジメチルベンジル　シクロプロピル−（４−クロロ
メチルフェニル）ケトオキシムエーテル　　　　　　　
　ｎ”　　１．５７６８３’−（４−フルオロフェニル
）　　２／７０口ペンジル　イソプロピル−（４−）リ
フルオロメトキシ４１−ブロモベンジル　２．２−ジメ
チル−２−（３−ブロモメトキシ−６−メチルフェニル
）プロピルエーテル　　　　　　　　　　　　ｎ　２０
１．５８１６３’−（４−フルオロフェニル）　−２Ｌ
、６／−ジメチルベンジル　２，２−ジメチル−２−（
４−エトキシ３′−フェニル−２７、６／−ジメチルベ
ンジル　２，２−ジメチル−２−（、ｉ−クロロフェニ
ル）プロピル３’−（４−クロロフェニル）−２′−メ
チル−６′−フルオロベンジル　２．２−ジメチル−２
−（４−メトキシフェニル）フロビルエーテル ３’−（４−フルオロフェニル）　　ｚ／、６Ｌ−ジメ
グルカを５７−エチルベンジル　シクロプロピル−（３
−イソプロピル−５−ブロモフェニル）ケトオキシムエ
３′−７エニルー２７−メチル−６′−フルオロベンジ
ルイソプロピル−（２−フルオロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）ケトオキシムエーテル ３′−フェニル−２′、６′−ジメチルベンジル　イソ
プロピル−（３，４−メチレンジオキシフェニル）ケト
オキシムエーテル　　　　　　　・２０１．５’７９６
ω　　　　　　　０１力　Ｄ Ｃ２＠　ａｂＱｓ””−°−′“ｐ− Ｈ ３’−（４−クロロフェニル）　　ｚＪ、６Ｊ−ジメチ
ルベンジル　イソフロビル＝（３，４−シクロロフェニ
３’−（３−クロモフェニル）、ｉ／−エチルベンジル
２．２−ジメチル−２−（２−メチル−４−ジフルオロ
メチルフェニル）プロｆｆ／Ｌ／筑−７’ル３’−（４
−フルオロフェニル）　−２’　−／　ｆルヘンシル　
２，２−ジメチル−２−（３，４−ジクロロフェニ０ ル）グロビルエーテル　　　　　ｎ　　　１．５７８０
３′−フェニル−２′−メチルベンジル　シクロプロピ
ルー（４−１ロロフエニル）ケトオキシムエーテルｎ２
０１．５７４９ ｌ−１３ ３′−フェニル−２′、６′−ジメチルベンジル　シク
ロプロピル−（４−クロモフェニル）ケトオキシムエー
テルの殺虫、殺ダニ剤で有効成分として用いる化合物は
新規化合物であり、常温で固体まだは液体であって有機
溶剤一般に易溶である。従って散布用殺虫剤としては、
乳剤、油剤、粉剤、水和剤、エアゾール剤などとして用
いることができ、又、木粉その他適当な基材と混合して
蚊取線香の如き燻蒸用殺虫剤として使用することができ
る。又、この有効成分を適当な有機溶剤に溶解して台紙
に浸ませ、又は適当な溶剤に溶かして適当な加熱体によ
って加熱蒸散させるいわゆる上気蚊取として使用する場
合も蚊取線香と同梯すぐれた効果を示す。なお本発明の
化合物は従来のピレスロイドに比べ光に安定であシ、し
かも殺虫スペクトルが広いこと、低毒性であること、安
価であることから、従来の有機リン剤、有機塩素系殺虫
剤に替わる農園芸用殺虫剤として使用することができる
。本発明殺虫、殺ダニ剤の用途として、ハエ、蚊、ゴキ
ブリ等の衛生害虫をはじめ、有機リン剤、カーバメート
剤抵抗性ツマグロヨコバイ、ウンカ類や、二カメイチュ
ク、カメムシ類−、ヨトクガ、コナガ、タパコガ、マメ
ゾクムシ、ヤガ、モンシロチョク、クリケムシ、ハマキ
、アブラムシ、カイガラムシ類等の農業害虫、コクゾク
等の貯穀害虫、ダニ類等の防除に極めて有用である。ま
た本発Ｉ′ＪＪ］の殺虫、殺ダニ剤にＮ−オクチルビシ
クロへブテンジカルボキシイミド（商品名ＭＧＫ−２６
４）、Ｎ−オクチルビシクロへブテンジカルボキシイミ
ドとアリールスルホン酸塩の混合物（商品名　ＮＩＧＫ
−５０２６）、サイネビリン５００、オクタクロロジプ
ロピルエーテル、ピペロニルプトキサイドなどの共力剤
を加えるとその殺虫効果を一層高めることができる。址
だ本発明の殺虫、殺ダニ剤に他の殺虫剤、例えばフェニ
トロチオン、ＤＤＶｐ、グイアジノン、プロパホス、ピ
リダフェンチオンなどの有機リン剤、ＮＡＣ１Ｍ’ＦＭ
ＣＸＢＰＭＣ，ＰＨＣなどのカーバメート剤、ピレトリ
ン、アレスリン、７タールスリン、７ラメトリン、フェ
ノトリン、ペルメトリン、サイペルメトリン、デカメト
リン、フェンバレレート、７エングロパネートなどの従
来のピレスロイド系殺虫剤、カルタンプ、タロルフェナ
ミジン、メンミルなどの殺虫剤あるいは殺ダニ剤、殺菌
剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調整剤、肥料その他の
農薬を混合することによって効果のすぐれた多目的組成
物が得られ、労力の省力化、薬剤間の相乗効果も充分期
待しえるものである。

次に本発明で有効成分として用いる化合物の合成実施例
を示す。

一般式（ＩＶ）のアルコール又はオキシムは特開昭５５
　１４８２７９、　（ｐｅｓｔｉｃ、Ｓｃｉ。１９８０
，１１゜２４９〕に述べられているように例えば図１゜
図２に従って容易Ｑて合成される。

フェニル安息香酸の通常還元反１ちにより容易に得るこ
とができる。

合成実施例ｌ。

乾燥アセトニトリル２０ｄに水素化ナトリクム（６０％
　ｉｎ　ｏｉｌ）（１，９０ｇを加え、次いで２．２−
ジメチル−２−（４−クロロフェニル）プロピルアルコ
ール３，７ｇを１０　ｍｅのアｔトニトリルに溶かした
溶液を５０°Ｃで滴下した。３０分間加−１（〜）層流
したのち、３−フェニル−２−メチルベンジルブロマイ
ド５．３ｇをｌＯｍｅの７セトニトリルに溶かした溶液
を１０分間で滴下し、さらに１時間加熱還流した。室温
まで冷却後、水を加え、トルエンにて抽出した。トルエ
ン抽出液を飽和食塩水で洗浄後、毛硝にて乾燥した。

減圧下にトルエンを留去して得られた粗エーテルをシリ
カゲル１００ｇのカラムクロマトグラフィによシ精製し
、３’−フェニル−２′−メチルベンジル　２，２−ジ
メチル−２−（４−クロロ７エ二ル）プロピルエーテル
６．１ｇを得だ。

合成実施例２４ 乾ｆｉＬだターシャリブタノール１００ｍ１’にイソフ
ロピルー　（４−ト！Ｊ　フルオロメトキシフェニル）
ケトオキシム５．３ｇとカリクムターシャリグトキサイ
ド２．３ｇを溶解し、続いて３−（４−、フルオロフェ
ニル）−２−クロロペンジルタロライド５．１　ｇ　ヲ
加え、約８０’Ｃで３時間加熱かく拌した。反応終了後
、反応液を放冷し析出した結晶をろ別した。ろ液を濃縮
して得られる油状物をシリカゲルのカラムにて精製して
３’−（４−フルオロフェニル）−２’−クロロ−ベン
ジル　イソフロピルー（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）ケトオキシムニーフル８．２ｇを得た。

合成実施例３゜ ５０％ＮａＯＨ水溶液１５．０ｇ、２．２−ジメチル−
２−（２−１−ｆ−ルー４−ジフルオロメチルフェニル
）プロピルアルコール４．．３ｇ、３−（３−ブロモフ
ェニル）−４−エチルベンジルクロライド６．２ｇおよ
びテトラブチルアンモニクムグロマイド１，１ｇを加え
、８０°Ｇにて１時間加熱かく拌した。室温まで冷却後
、水を加え、ベンゼンにて抽出し水洗した。ベンゼン抽
出液をそ硝にて乾燥後、減圧下にベンゼンを留去し得ら
れた粗エーテルをシリカゲルのカラムにてｆｆｆ　９Ｊ
して３’−（３−７’ロモフエニル）　−４１−エチル
ベンジル２．２−ジメチル−２−（２−メチル−４−ジ
フルオロメチルフェニル）プロピルエーテル８−６ｇを
ｍｋ。

合成実施例４．。

シクロプロピル−（３，４−メチレンジオキシフェニル
）ケトオキシムのナトリウム塩４１．６Ｓ：をジメチル
ホルムアミド５０ｍｅに溶解し続いて３−（４−フルオ
ロフェニル）−２−クロロベンジルプロマイト６．０ｇ
を加えて６０°Ｃで４時間かく拌した。

反応液を水１００ｒｎｔ！で希釈したのち、エーテルで
抽出し、エーテル溶液を希塩酸、重曹水、食塩水で充分
洗浄した。エーテルを減圧下に留去して得られた油状物
をシリカゲルカラムにて精製して３’−（４−フルオロ
フェニル）　　２／−クロロベンジル　シクロプロピル
−（３，４−メチレンジオキシフェニル）ケトオキシム
エーテル８．１ｇを得た。

合成実施例５゜ トルエン２０ｍｅに濃硫酸２ｍｅ、　２．２−ジメチル
−２−（４−エトキシフェニル）プロピルアルコール３
．９ｇ、３−（４−フルオロフェニル）−２，６−シメ
チルペンジルアルコール４，６ｇを加え、生成した水を
系外に除去しながら６時間加熱還流した。室温吐で冷却
後、水を加え、トルエン層を分離し、水洗、乾燥した。

減圧下にトルエン′を留去して得られた油状物をシリカ
ゲルカラムにて精製して３’−（４−フルオロフェニル
）−２′、６′−ジメチルベンジル　２，２−ジメチル
−２−（４−エトキシフェニル）プロピルエーテル６．
４ｇを得た。

次に本発明によって提供される組成物がすぐれたもので
あることをより明らかにするため効果の試験成績を示す
。

試験例１．散布による殺虫試験 本発明の化合物の０．２％白灯溶液（Ａ）、０．２％と
丈イネビリン５０００．８％の白灯溶液（Ｂ）、０．１
％とフタールスリン０．１％の白灯溶液ＦＣ）及びアレ
スリン、フタールスリンの夫々０．２％の白灯溶液に：
）きイエバエの落下仰転率を求め供試薬剤の１目対有効
度を算出し、更に２４時間後の致死率を求めたところ次
の如くである。

に）内は２４時間後の致死率を示す。

試験例２．燻蒸による殺虫試験 殺虫成分として０．５％を含有する蚊取線香を作り、ア
カイエカの成虫を落下仰転せしめる効果を試験した。こ
の実験は防虫科学１６１巻（１９５１年）第１７６頁、
長沢、勝田等の方法に従い、前記線香の相対有効度を算
出したところ次の如くである。供試薬剤番号は前記有効
試験例８．微量滴下法による殺虫試験 対照化合物（３’−フェノキシベンジル　２，２−ジメ
チル−２−フェニルズロビルエーテル及び本発明化合物
の各々とそれらにビペロニルグトキサイドをそれぞれ有
効成分の２倍量添加し所定濃度のアセトン溶液としたも
のをマイクロシリンジにてイエバエ成虫の胸部背板に施
用し、２４時１ｍｌ後の死去率から対照化合物に対する
相対殺虫効力及びビペロニルグトキサイドによる共力効
果を調べたところ次の如くである。

次に製剤化の実施例を示すが製剤化にあたっては一般農
薬に準じて何らの特別な条件を必要とせず当業技術者の
熟知せる方法によって調製しえる。

参考例り 本発明化合物（１）　０．２部に白灯油を加えて全体を
１００部として０．２％油剤を得る。

参考例２゜ 本発明化合物（３）　０．２部とビペロニルグトキサイ
ド０．８部に白灯油を加えて全体を１００部として油剤
を得る。

参考例３゜ 本発明化合物（５）　２０部にツルポールＳｌ／［−２
００（東邦化学登録商標名）１０部、キジロール７０部
を加えて攪はん混合溶解して２０％乳参考例生 本発明化合物（１０）　０．４部、レスメ）　ＩＪン０
．１部、オクタクロロジプロピルエーテル１．５部を精
製灯油２８部に溶解し、エアゾール容器に充填し、／７
／レグ部分を取り付けた後肢パルプ部分を通じて噴射剤
（液化石油ガス）７０部を加圧充填してエアゾールを得
る。

参考例５゜ 本発明化合物（１７）０．５ｇ、　ＢＨＴ　Ｏ，５ｇを
除虫菊抽出粕粉、木粉、デン粉などの蚊取線香用基材９
９゜Ｏｇに均一に混合し、公知の方法によって蚊取線香
を得る。

参考例６゜ 本発明化合物（２］）０．４ｇ、　ＭＧＫ−５０２６１
，０ｇを蚊取線香用基材９８．６ｇに均一に混合し、公
知の方法によって蚊取線香を得る。

参考例７゜ 本発明イｂ合物（２５）　０．３部とクレー９９．７部
をよく粉砕混合して０．３％粉剤を得る。

参考例８゜ 本発明化合物（２坤４０部、珪藻土３５部、クレー２０
都、ラクリルスルホン酸塩３部、カルボキシメチルセル
ローズ２部を粉砕混合して水和剤を得る。

試１−（倒毛 モモアカアブラムシの多数発生した一簡の５−１−６葉
期の大根畑に参考例３によって得られた乳剤のうち本発
明化合物（１）、（５）、（１２）、！Ｊ眠（２３）お
よび（２ηを含む各々の乳剤の水による１０００倍希釈
液を１００１部反あたり散布した。２日後の寄生率調査
で散布前密度の１／１０以下に各区共に減少していた。

試験例５゜ 参考例３で得られた乳剤のうち本発明化合物（２）、（
５）、（１１）、（１６）、（２０）および（２（２）
の２０００倍希釈液にかんらん生葉を薬液中に約５秒間
浸漬し、薬液乾燥後シャーレに入れヨトウムシの健全幼
虫１０頭を放飼した。その供試虫の放飼は生葉浸漬当日
、５日後の２回行ない２４時間後の死去率を求めた。

試験例６゜ 鉢植えのソラ豆へ殺虫成分を適用する１日前に１本の木
に対してアブラムシを約２００匹寄生させた。参考例８
によって得られた水和剤のうち（３）、（６）、（１３
！、Ｉｌ　９）、（２４）および（２９）の４０００倍
希釈液を害虫がついた葉へ圧縮空気スプレー法でｌＯｍ
ｅ／ポットあたり散布し２日後の被害度を観察した。そ
の結果いずれによっても被害度の増大は認められなかっ
た。

試験例７゜ 参考例７によって得られた（４）、（８）、０４）、（
１７）、し均２よび（＋ｔ＋）の各々の粉剤を直径１４
ｃＭの腰高ガラスシャーレ底面に２ｇ／−ｄの割合で均
一に散布し、底部的１ｃｍを残してバターを壁面に塗布
する。その中にチャバネゴキブリ成虫を１群１０匹とし
て放ち３０分間接触させ新しい容器にゴキブリを移せば
３日後にはいずれの粉剤によっても８０％以上のゴキブ
リを殺虫することができた２、 試験例８゜ 播種５日後の鉢植えツルナシインゲン４葉に１葉あたシ
１０頭のニセナミハダニ雌成虫を寄生させ２７°Ｃ恒温
室で保管する。６日後、参考例３で得られた乳剤（１）
、（５）、（１０）、θ５）、（２Ｉ）および■（へ）
を水で有効成分１００ｐｐＩＪに希釈した薬液をターン
テーブル上で１鉢あだシ１〇−散布し、１０日目抜物体
上のニセナミハダニの寄生数を調査した。その結果いず
れの零発Ｉ８１！１殺虫、殺ダニ剤においても対照薬剤
にまさる殺ダニ効果が認められた。

しｌｉら 試験例９゜ コイを対象として用い、告示農政Ｂ第２７３５号（昭和
４０年１１月２５日）魚類に対する毒性試験法に準じて
行ない、本発明化合′物（２）、（７）、（９）、００
、（２′４および（２９）のＴＩ、ｍ　４ｓ（ｐｐｍ）
を求めたところいずれにおいても０．８以上であった。

一方、対照として用いた一般弐〇釦の化の値は＜０．０
１であった。

特許出願人　　１ｍ　１）純　部 手続補正書（方式） １、事件の表示 唱和５７年特許頭第２λ０７８１号 ２、発明の名称 ビフェニルメチルエーテル誘導体を含有するすＩチェウ
　サラ　　　ザイオヨ 殺虫、殺ダニ剤及びその製造法。

３、補正をする者 住所（居所）　　！Ａ庫県西宮市上甲東園氏名（名称）
　　勝　１）純　部 ４、、代理人 ５、補正命令の日付 ６、補正の対象 明細書全文 ７、補正の内容 明細書の浄書（内容に変更なし） 手続補正書（自発） 昭和５９年１月１２日 特許庁長官　　若杉和夫殿 １、事件の表示 昭和５７年特許順第２２０７８１号 ２、発明の名称 ８、′ａ正をする者 ５、補正命令の日付 「自発補正」 ６、補正の対象 明細書の「発Ｅ！ｌの詳細な説明」の榴７、Ｗ正の内容 （１）明細書第８頁化合物例（１）の記載に「−（４−
エトキシフェニル）プロピル−Ｊ、ｌるｔＪ−（４−エ
トキシフェニル）エチル−」に補正スる。

（２）明細書第８頁化合物例（２）の記載に「−（４−
クロロフェニル）フロピルーＪト８ルｋｒ−（４−９０
ロフエニル）エチル−」にＭ　正する。

（３）ｕＡ細書第８頁化合物例（３）の記載に「−（４
−クーシャリグチルフェニル）プロピル−Ｊとあるを、
ｒ−（４−クーシャリグチルフェニル）エチル−」に補
正する。

（４）明＃ＩＪ書第９頁化合物例（４）の記載Ｋ［−（
４−）リフルオロメチルフェニル）プロピル−１−８る
をｒ−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル−」
に補正する。

（５）明細書第９頁化合物例（５）の記載Ｋｒ−（４−
メチルフェニル）プロピル−」とあるをｒ−（４−メチ
ルフェニル）エチル−」に？ｆｆＨＩＥｔ　ル。

（６）明細書＠９ｉ２蛇合物例（６）の記載に［−（８
，４−メチレンジオキシフェニル）プロピル−」トあル
ヲ「−（３，４−メチレンジオキシフェニル）エチル−
」に補正する。

（７）す１細告第９〜１０頁化合物例（７）の記載に［
−（２−クロロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）プ
ロピル−下トあるをｒ−（２−クロロ−４−ジフルオロ
メトキシフェニル）エチル−ｊＫｉ正する。

（８）ｌ−Ｕ細書第１１頁化合物例（１４）の記載に「
−（３−エチル−４−ブロモフェニル）グロヒル−」ト
アルヲｒ−（３−エチル−４−ブロモフェニル）エチル
−」に細面する。

（９）　１Ｊ１４細８第１２頁化合物例ｊ＋５）の記・
或に「−（３−イソプロポキン−５−フル方ロフェニル
）フロヒル−」トするをｒ−（３−インプロポキシー５
−フルオロ７：　　　　エニル）エチル−」に補正スル
。

ｔｌｏｔす」細書第１２頁化合物例傾の記載に１−（３
−）゛クモメトキシ−６−メチルフェニル）プロピル−
」トあるをｒ−（３−ブロモメトキシ−６−メチルフ工
二ル）エチル−」に補正する。

（１１）明細書第１３頁化合物例ｔ１９）の記載にｒ−
（４−エトキシフェニル）プロピル−」とあるヲｒ−（
４−エトキシフェニル）エチル−」に補正スル。

（１２）明細書＠１３頁化合物例り０）の記載にｒ−（
４−クロロフェニル）プロピル−」トするをｒ−（４−
クロロフェニル）エチル−」に補正スる。

（１３１明細書第１３頁化合物例（２１）の記載にｒ−
（４−メトキシフェニル）プロピル−」トするヲｒ−（
４−メトキシフェニル）エチル−」にＭ　正する。

（＋４）明細書第１５頁化合物例（２７）の記載にｒ−
（２−メチル−４−ジフルオロメチルフェニル）プロピ
ル−Ｊ　、！：８る’！ｒｒ−（２−メチル−４−ジフ
ルオロメチルフェニル）エチル−」にＷ正する。

（ＩＩ１９明細書第１５頁化合物例（ハ）の記載にｒ−
（８゜４−ジクロロフェニル）フロピルー１：アルヲｒ
−（３，４−ジクロロフェニル）エチル−ｊＫａ圧する
。

（＋６１明細書第１９頁下第５行目「−（４−クロロフ
ェニル）プロピル−」とあるを「−（４−クロロフェニ
ル）エチル−」にｍ正ｆる。

（１７）明細書第１３頁上８〜９行目「−（４−クロロ
フェニル）プロピル−」とあるをｒ−（４−クロロフェ
ニル）エチル−ＪＫ？ｆ［Ｅする。

（接明細書第２１頁上５〜６行目「−（２−メチル−４
−ジフルオロメチルフェニル）フロピルー」トあるをｒ
−（２−メチル−４−ジフルオロメチルフェニル）エチ
ル−」に補正ｆる。

１１９）伊Ｊ細掛第２１頁下６〜５行目「−（２−メチ
ル−４−ジフルオロメチルフェニル）プロピル−」トあ
るをｒ−（２−メチル−４−ジフルオロメチルフェニル
）エチル−」に？＋（ｊ　正ｔ　ル。

１２０）８Ａ細書第２２真上１３行目「−（４−エトキ
シフェニル）プロピル−」とあるをｒ−（４−エトキシ
フェニル）エチル−」に補正スル。

＠υ明細書第２３頁上２行目「−（４−エトキシフェニ
ル）プロピル−」とあるを「−（４−エトキシフェニル
）エチル−ｊに補正スル。

翰明細書第２６頁上８行目「−７エニルプロビルエーテ
ル」トするヲ「−フェニルエチルエーテル」に補正する
。

３５

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 （式中、ｍ、ｎは１〜２の整数であり、ノーは水素１ｇ
   子、ハロゲン原子、メチル基又はエチル基を、Ｂは水素
   原子又はハロゲン原子を示す。Ｒは一般式ｆｌＤ、…Ｄ
   で表わされる基を表ゎζこに、ｌ、！’岐１〜２の峯数
   を、ルはイソプロピル又はシクロプロピル基を表わし、
   Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
   ルコキシル基、）Ｓロメチル基、ハロメトキシ基又はメ
   チレンジオキシ基を示す。）で表わされるビフェニルメ
   チルエーテル誘導体を含有することを特徴とする殺虫、
   殺ダニ剤及びその製造法。
2. （２）一般式 ％式％（５） （式中、Ｒは一般式（ＩＤ、（２）で表わされる基を示
   す。 Ｈ３ ここに、ｌ、ｌ’は１〜２の整数を、ルはイソプロピル
   又はシクロプロピル基を表わし、又は水素原子、ハロゲ
   ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハロメ
   チル基、ハロメトキシ基又はメチレンジオキシ基を示す
   。）で表わされるアルコール、オキシム又はその反応性
   誘導体と一軟式 （式中、ｍ、ｎは１〜２の整数であり、Ａは水素原子、
   ハロゲン原子、メチル基又はエチル基を、Ｂｆ″ｉ水素
   原子又はハロゲン原子を示す。）で表わされるアルコー
   ル又はその反応往訪、＋ｉｊｌ体とを反応させることを
   特１放とする一般式 （ここに、Ｒ，ｍ、ｎＳＡ、Ｂは前述と１；りじ意味を
   表わす、）で示されるビフェニルメチルエーテル誘導体
   を含有する殺虫、殺ダニ剤の製造法。
3. （３）補助剤としてピレスロイド用共力剤を含有するこ
   とを特徴とする特許ｇり求の範囲第（１）項記載の殺虫
   、役ダニ剤。