JPS60193902A - 害虫防除用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は有害な節足動物の防除に有効な一般式％式％ （１） 〔式中、Ａｒは置換されていてもよいフェニル基または
ナフチル基を表わし、Ｒ１はメチル基、エチル基または
イソプロピル基を表わし、Ｒ２は水素原子またはメチル
基を表わし、Ｒ１とＲ２はそれらが結合している炭素原
子とともに任意に置換されていてもよいシクロアルキル
基を形成してよい。

ＡＬ′＋−綾せ゛（■） Ｒ３ （式中、■（３、Ｒ’　は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシル基を表わし、ＸはＣＨまたは窒
素原子を表わし、Ｙは酸素原子、イオウ原子、−Ｃ−ま
たは−ＣＨ２−を表わす）あるいはペン１ タフルオロフェニル基ヲ表わす。〕 で示される芳香族アルケン化合物を有効成分として含有
することを特徴とする害虫防除用組成物に関するもので
ある。

従来、農園芸用または防疫用殺虫剤としては、ＤＤＴ、
　Ｂ１−１ｃ等の有機塩素系殺虫剤、バラチオン、マラ
チオン等の有機リン系殺虫剤、カルバリル、メンミル等
のカーバメート系殺虫剤など数多く開発され、農園芸害
虫または衛生害虫の防除に使用され、農作物の保護に大
きな寄与なしてきた。しかしながら、近年、これらの殺
虫剤について環境汚染等の公害の問題、または残留、蓄
積などの安全性の面から使用に対して検討が加えられて
いる。

また、これらの中のあるものには、長期の使用によって
抵抗性害虫が発生したものも出て来ている。

上記の点に留意し、一般にそれ自体毒性が低く、且つ、
環境下易分解性で残留性が少なく、更にはその分解生成
物が無毒であることに着目されピレスロイド系化合物が
開発され実用化されている。

しかし、既に実用化されているピレスロイド系化合物は
魚毒性が高いという欠点を有する。また、抵抗性害虫が
既に発生している地域もあり、新しい活性構造を有する
殺虫剤の開発は世界的要請となっている。

本発明者らは、これらの欠点を克服した、温血動物や魚
類に対し安全性の高い新しい活性構造を有する害虫防除
？開発を目的として鋭意研究を重ねた結果、下記一般式
（Ｉ） Ａ　ｒ　−Ｃ−ＣＩ−１＝ＣＨ−ＣＨ２−Ａ　（Ｉ）】 ２ 〔式中、Ａｒ、ＲｊＲ２およびＡは前記の意味を表わす
。〕で示される芳香族アルケン化合物が温血動物や魚類
に対し安全性が高く、有害な節足動物に対し高い殺虫活
性を有することを見出し、本発明を完成するに至った。

一般式（Ｉ）の化合物において、Ａｒは置換されていて
もよいフェニル基またはナフチル基を表わす。置換基と
してはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されて
いてよい低級アルキル、アルケニル、アルキニル、シク
ロアルキル、アリール、低級アルコキシル、アルケニル
オキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、シクロアル
キルオキシ、アリールオキシ、低級アシル、アルコキシ
カルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル
オキシカルボニル、メチレンジオキシ、エチレンジオキ
シ基または炭素数３ないし５のポリメチレン基などが挙
げられる。更に詳しくは低級ノ・ロアルキル基、アルコ
キシアルキル基、ハロアルコキシアルキル基、アルキル
チオアルキル基、ノ蔦ロアルキルチオ基、ハロアルコキ
シル基、アルコキシアルコキシル基、ハロアルコキシア
ルコキシル基、アルクニルオキジアルコキシル基、ハロ
アルケニルオキシ基、ハロアルキニルオキシ基、アルコ
キシアルキルチオ基、アルキルチオアルコキシル基、ア
ルキルチオアルキチオ基、ハロアシル基、ノ１０アルコ
キシカルボニル基、ハロアルケニルオキシカルボニル基
、へロアルキニルオキシ力ルボニル基、３，４−ジフル
オロメチレンジオキシ基、３，４−テトラフルオロエチ
レンジオキシ基なども含まれる。工業的には同一もしく
は相異なる前記置換基を有するモノまたはポリ置換フェ
ニル基が好ましい。

Ｒ１はメチル基、エチル基またはインプロピ／Ｌ４であ
り、Ｒ２は水素原子またはメチル基である。

Ｒ１とＲ２はそれらが結合している炭素原子とともに任
意に置換されていてよいシクロアルキル基を形成してよ
い。好ましくは炭素数３ないし６のシクロアルキル基で
あり、置換基としてはハロゲン原子またはメチル基が好
ましい。

Ａは一般式（ＩＩ） ３ 〔式中、Ｒ３，Ｒ″、Ｘ　およびＹは前記の意味を表わ
す。〕で示される部分構造式あるいはペンタフルオロフ
ェニル基であり、好ましくは、一般式（１） 〔式中、Ｒ３、Ｗ、ＸおよびＹは前記の意味を表わす〕
で示される部分構造式である。

一般式（１■）で示される部分構造式中、）ｊ３　、　
Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアル
コキシル基であり、好ましくは水素原子またはハロゲン
原子である。

ＸはＣＨまたは窒素原子であり、Ｙは酸素原子、イオウ
原子、−Ｃ−または−ＣＨ２−を表わす。

■ 〇 一般式（ｎ） ３ 〔式中、１１（３、Ｒ４、ＸおよびＹは前記の意味を表
わす。〕の好ましい例としては３−フェノキシフェニル
基、３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル基、３−
（４−７’ロモフエノキシ）フェニル基、３−（４−ク
ロロフェノキシ）フェニル基、３−（３−フルオロフェ
ノキシ）フェニル基、３−（２−７’ロモフエノキシ）
フェニル基、３−（３−クロロフェノキシ）フェニル基
、３−（４−メチルフェノキシ）フェニル基、３−（２
−フルオロフェノキシ）フェニル基、３−（２−クロロ
フェノキシ）フェニル基、３−（３−ブロモフェノキシ
）フェニル基、３−（３−メトキシフェノキシ）フェニ
ルＬ３−（２−メチルフェノキシ）フェニル基、３−（
４−エトキシフェノキシ）フェニル基、３−（４−メト
キシフェノキシ）フｘ−ル基、３−　（３−メチルフェ
ノキシ）フェニル基、３−（２−メトキシフェノキシ）
フェニル基、３−フェニルチオフェニル基、３−ペンソ
イルフェニル基、３−ベンジルフェニル基、３−（４−
１０ロベンジル）フェニル基、３−（４−フルオロベン
ジル）フェニル基、３−（４−エチルフェノキシ）フェ
ニル基、３−（４−フルオロフェニルチオ）フェニル基
、３−（３−フルオロフェニルチオ）フェニル基、３−
（４−メチルペンシル）フェニル基、３−（４−インプ
ロポキシフェノキシ）フェニル基、３−フェノキシ−４
−フルオロフェニル基、３−フェノキシ−４−クロロＡ
４．３−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロフ
ェニル基、３−（４−ブロモフェノキシ）−４−フルオ
ロフェニル基、３−（４−クロロフェノキシ）−４−フ
ルオロフェニル基、３−（３−ブロモフェノキシ）−４
−フルオロフェニル基、３−（３−クロロフェノキシ）
−４−フルオロフェニル基、３−（４−メチルフェノキ
シ）−４−フルオロフェニル基、３−（４−メトキシフ
ェノキシ）フェニル基、３−（２−フルオロフェノキシ
）−４−フルオロフェニル基、３−フェノキシ−５−メ
トキシフェニル基、３−（３−メトキシフェノキシ）−
４−フルオロフェニル基、３−フェノキシ−２−フルオ
ロフェニル基、３−（４−フルオロフェノキシ）−２−
フルオロフェニル基、３−（２−フルオロフェノキシ）
−２−フルオロフェニル基、３−（４−フルオロフェノ
キシ）−５−フルオロフェニル基、３−（３−フルオロ
フェノキシ）−４−フルオロフェニル基、３−（３−フ
ルオロフェノキシ）−５−フルオロフェニル其　３−（
２−フルオロフェノキシ）−５−′フルオロフェニル基
、３−フェノキシ−４−メチルフェニル基、３−（４−
メチルフェノキシ）−）−フルオロフェニルｊＬ３−（
３−メトキシノエノキ７）−５−フルオロフェニル基、
３−（２−フルオロフェノキシ）−６−フルオロフェニ
ル基、３−（・１−フルオロフェノキシ）−６−フルオ
ロフェニル基、３−フェノキン−２−フルオロフェニル
ｕｉ！ｊ、３−フェノキン−５−フルオロフェニル基、
３−フェノキシ−６−フルオロフェニル基、３−フェノ
キン−６−クロロフェニル基、３−（３−メチルフェノ
キシ）−４−クロロフェニル基、３−（１１−フルオロ
フェノキシ）　−４−クロロフェニル基、３−フェノキ
ン−５−クロロフェニル基、３−フェノキ７−６−ブロ
モフェニル基、３−フェノキ７−４−ブロモフェニル基
、３−フェノキ／−５−ブロモフェニル基、３−（４−
−ｃ　Ｉ−’ｒ−／フェノキシ）−４−フルオロフェニ
ル基、６−フェノキノー２−ピリジル基、６−（１１−
フルオロフェノキン）　−２−ピリジル基、６−（・１
−クロロフエ、ノキシ）−２−ピリジル基、６−（４−
ブロモフェノキシ）−２−ピリジル基、６−（４−メチ
ルフェノキシ）−２−ピリジル基、６−（３−フルオロ
フェノキシ）−２−ピリジル基、６−（２−フルオロフ
ェノキシ）−２−ピリジル基、６−（２−クロロフェノ
キシ）　−２−ピリジル基、６−（２−ブロモフェノキ
シ）　−２−ピリジル基、６−（３−クロロフェノキシ
）−２−ピリジル基、６−（３−ブロモフェノキシ）−
２−ピリジル基、６−（４−エトキシフェノキシ）−２
−ピリジル基、６−（４−メトキシフェノキシ）−２−
ピリジル基などが挙げられる。

一般式（Ｉ）で示される本発明芳香族アルケン化合物は
衛生害虫であるハエ、蚊、ゴキブリ等のほか、ヒメトビ
ウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコ
バイ、オノシツコナジラミ、モモアカアブラムシ等の半
翅目（１−１−ｂ座−）害虫、キンモンホソガ、コナガ
、アワヨトウ、ヨトウガ、ハスモンヨトウ、モンシロチ
ョウ等の鱗翅目（Ｌ　ｔＰＬｅｌｖパー）害虫、イネド
ロオイムシ、イネゾウムシ等の鞘翅目（Ｃｅ１−、ｅ６
Ｐｉｔ４Ａ）害虫あるいはハダニ類等の農業害虫、コナ
ダニ、コクゾウ等の貯穀害虫、動物寄生性のシラミ、ダ
ニり防除にもきわめて有効であり、シロアリ、キクイ虫
等の家屋害虫その他の害虫にも有効である。

本発明化合物は哺乳動物さらには魚類に対しても安全性
が高い性格を具備しており、それらは水田における害虫
駆除に好適であるばかりでな（、蚊、プユ類の幼虫等の
水生害虫駆除あるいは、湖、沼、池、河川などの点在す
る広い地域での航空機散布による害虫駆除に供する場合
にも、そこに生息する魚類を殺滅する危険なく用いるこ
とができる。加えて、各種作物に対する薬害もないとい
う大きな利点を有する。

一般式（Ｉ）で示される芳香族アルケン化合物＋１（Ｉ
ＩＩ）　（ＩＶ） ■） （Ｉ）　’　（ＶＩ） 〔反応式中、Ａｒ、　Ｒ’　、Ｒ２およびＡは前記の意
味を表わす。〕 Ｒ１（■） Ａ　ｒ−Ｃ−ＣＨＯ＋　Ｏｒ Ｒ２０ （■）　（ＲＯ）２−Ｐ−ＣＨ２ＣＨ２Ａ（ＩＸ） −一一一一二〉　Ａｒ−Ｃ−Ｃｌ−１−ＣＨ−ＪＳｌ−
１，、−Ａｌ ２ （Ｉ） 〔反応式中、Ａ　ｒＳＲ’　、Ｒ２およびＡは前記の意
味を表わし、１（はアルキル基を表わす。〕すなわち、
（１）の製造法においては一般式（ＩＩＩ）で示される
ケトンと一般式（ＩＶ）で示されるアルデヒドを縮合さ
せて一般弐■）で示されるα、β−不飽和カルボニル化
合物を得る。この反応において縮合剤としては水酸化ア
ルカリ、炭酸アルカリ、アルカリアルコラード、シアン
化カリ、酢酸アルカリ、塩化亜鉛、塩化アセチル、硫酸
、ハロゲン化水素、ハロゲン化アルミニウム、オキシ塩
化リン、トリフェニルアルミニウム、アルミナ、正リン
酸ナトリウム、酸化バリウム、有機アミンおよびその塩
類、アミノ酸、イオン交換樹脂などを用いることができ
、好ましくは塩基性縮合剤が望ましい。溶媒としては水
、アルコール、エーテ／ｌ／、ベンゼン、酢酸などを用
いることが出来る。

α、β−不飽和ケドア　（Ｖ）をＪ　、Ｈ，Ｂ　ｒｅｗ
ｓｔｅｒ　ｅｔ　ａｌ［Ｊ　、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、　、
２９　、１１６（１９６４））　の方法により還元し一
般式（Ｉ）で示される本発明化合物を得ることが出来る
。この際、副生物として化合物（Ｉ）の位置異性体（Ｖ
Ｉ）が生成する。

（２）の製造法において、一般式（Ｖ［Ｉ）で示される
アルデヒドと一般式備）またはＯＸ）で示される化合物
と反応させる場合不活性溶媒の存在下−７０〜１００℃
で反応させる。不活性溶媒としてはエーテル、ジクロロ
メタン、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＳＯｌＨＭＰＡ。

ベンゼン、アルコールなどな用いることが出来る。

一般式（Ｉ）で示される本発明芳香族アルケン化合物の
殺虫活性の基本構造は２重結合の位置にあり、２重結合
の移動した、一般式（ＶＩ）で示される化合物は殺虫活
性を示さない。一般式（Ｉ）中の２重結合はシス体ある
いはトランス体でモ良い、当然のことながらシス体とト
ランス体の混合物であっても良い。

一般式（Ｉ）で示される本発明芳香族アルカン化合物に
おいて、Ｒ１とＲ２が相異っている場合には光学異性体
が存在するが、本発明においては光学異性体であっても
、その混合物であっても良い。

本発明芳香族アルケン化合物の製造法について、以下合
成実施例をあげて説明する。

合成実施例１ 合成（化合物番号１） （ａ）エタノール５０ｉに２−（４−メチルフェニル）
−２−メチル−３−ブ夛し　５．３ｇ、３−フェノキシ
ベンツアルデヒド　６．０９．ＫＯＨ６，０りを加え室
温にて１時間２０分攪拌した。次いで、反応液を３００
−の水に注ぎ込んだ後、ベンゼンにて抽出した。ベンゼ
ン溶液を水洗、乾燥後、減圧下で溶媒な留去し、粗１−
（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メチルフェニ
ル）−４−メチル−１−ペンテン−３−オン］ｏ、４ｑ
を得た。

（ｂ）　乾燥ニー　ｆル１ｏ−に水素化リチウムアルタ
ニウム１．４ｇを加えた後、塩化アルミニウム９．７り
／乾燥エーテル２〇−溶液を注意深く滴下した。

次いで（ａ）で得た粗α、β−不飽和ケトン８．０り／
乾燥エーテル１〇−溶液を滴下し、３０分間加熱還流し
た。冷却下、反応液に酢酸エチル、次いで水を滴下し過
剰の還元剤を分解し、ベンゼンにて抽出した。ベンゼン
溶液を水洗、乾燥後減圧下で溶媒を留去した。残渣をカ
ラムクロマトグラフィー（シリカゲル１５０ｇ、展開溶
媒：ベンゼン−ヘキサン（１：２））にて精製し目的の
１−（３−フェノキシフェニル）　−４−（４−メーＩ
Ｆ−ルフェニル）−４−メチル−２−ペンテンとその異
性体である１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４
−メチルフェニル）−４−メチル−１−ペンテンの１：
１の混合物３，５りを得た。

ｎ；０２１．５８８２ １２５５．１２２５，９８０．Ｐ１２５，７００３Ｈ刈
／’２）　、２．４３（ｄ、Ｊ＝７．ＩＨ２，２ＨＸ１
／２：１−ペンテンのメチレンのプ ロトンＩＣ相当） ３　、３２（ｄ　、Ｊ＝５　、７Ｈｚ　、　２ＨＸ１／
２　：２−ペンテンのメチレンのプロトンに 相当） ５．５〜６．４（ｍ、２Ｈ）　、６．６〜７．４（ｍ、
　１３Ｈ） 合成実施例２ （ａ）エタノール２０−に２−（４−エトキシフェニル
）−２−メチル−３−ブタノン４．１２り、６−（４−
フルオロフェノキシ）−２−ピリジルアル／ヒト３．９
Ｒ９、ＫＯ３５，０９−加え室温にて３．０時間攪拌し
た。次いで、反応液を３００−の水に注ぎ込み、ベンゼ
ンにて抽出した。ベンゼン溶液を水洗、乾燥後減圧下で
溶媒を留去し、粗１−［６−（４−フルオロフェノキシ
）−２−ヒ＋）　シル：）−４−（４−エトキシフェニ
ル）−４−メチル−１−ペンテン−３−オン８．０　ｇ
を得た。

（ｂ）水素化リチウムアルミニウム１．２０７の無水エ
ーテル懸濁液に１０°Ｃで無水塩化アルミニウム８　、
８０９／無水工−テル２５ｍ１溶液を加え、同温度で３
０分攪拌した。同温度で（ａ）で合成したα。

β−不飽和ケトンｌ’！、０９／無水エーテル１５ｍ１
溶液を滴下し、次いで３０分間加熱還流した。

水冷下、酢酸エチルを加え過剰の還元剤を分解後、３０
０ｒｎｌの水にそそぎ込んだ。５％ＮａＯＨ水溶液でア
ルカリ性とした後、不溶物を戸別しエーテルで洗浄した
。ろ液、洗液を合わせて水洗、乾燥し、溶媒を留去した
。残査をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１５１
．展開溶媒：ベンゼン−ヘキサン（２：１））で精製し
、目的の１−Ｃ６−（４−フルオロ−フェノキシ）−２
−ピリジル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メ
チル−２−ペンテン（化合物番号２　）　０．６０９と
その異性体１−［６−（４−フルオロフェノキン）−２
−ピリジル］−４−（４−エトキノフェニル）−４−メ
チル−１−ペンテン（化合物番号２　ａ　）　１．３５
９を得た。

ｎ　１．５６１９ １４６０．１２［１，１２（’＋０．１０６０゜８４０
．７９０ ７．０Ｈｚ）、３．３４（２１−１，ｄ　、Ｊ＝６．０
Ｈｚ）、３．９６（２１−１，ｑ　、Ｊ＝７．０Ｈｚ）
、５．３〜５．８　（２１−１、ｍ）、　６．６−７．
６（ＩＩＨ，ｍ）ｎｐ　１．５７７２ Ｎシａズ　− ｍａｙ　ＩｃＩｎ’）：１６２（’）、１６０＋１．１
５８０．１５１０゜１４６（’１，１３１０，１２６０
，１２００゜１０６０．８４０．８００ 、　ｃｃ４ 、ｒＭｓ（ｐｐｍ）　：　ｘ、２８（６Ｈ，ｓ）、ｘ、
４２（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．。

Ｈｚ）、２．４０（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）、４．
００（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、６．トロ、５（２
Ｈ，ｍ）、６．６〜７．６（ＩＩＨ，ｍ）合成実施例３ 旦（化合物番号３） トリフェニルホスフィンとやや過剰の３−フェノキシフ
ェネチルプロミドな乾燥エーテル中、−１０℃で密栓フ
ラスコ中で混合し、室温で一昼夜放置した。析出した結
晶を戸別し、エーテルで洗滌後、乾燥した。窒素気流中
で、フェニルリチウム４０ｍｍｏし乾燥エーテル１５０
紀溶液に、上で得た結晶プロミド４０ｍ＋ｎｏｌを加え
３時間攪拌した。冷却下、２−（，４−クロロフェニル
）−３−メチルブチルアルデヒド４０　ｍｍｏ　Ｉを加
え、３時間、加熱還流した。室温迄冷却後水を加え、エ
ーテル層を分離した。エーテル溶液を水洗、乾燥後、エ
ーテルを留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シ
リカゲル）で分離精製し１−（３−フェノキシフェニル
’）−４−（４−クロロフェニル）−５−メチル−２−
ヘキセン３．２ｇを得た。

ｎ　１．５７９６ ρ １２（１５，１１５５，１０８５，１０１０゜９６０．
８１０，７７０，７５０．６８５１位のメチレンプロト
ンのシグナルに相当する。

合成実施例１〜３に準じて合成した代表的な本発明化合
物を第１表に示した。

次に、第１表を説明する。

■純度（％）は化合物の純度（％）を示す。すなわち、
一般式（Ｉ） １ （式中、Ａ　ｒ、　Ｒｊ　、　Ｒ２およびＡは前記の意
味を表わす。）で示される本発明活性化合物と一般式（
■） １１（＋ ２ （式中、Ａｒ、　Ｒ’　、Ｒ２およびＡは前記の意味を
表わす。）で示−される副生物（不活性化合物）との混
合物中の一般式（Ｉ）で示される化合物の存在割合を示
す。

値は一般式（Ｉ） １ １（７ 中の１位メチレンプロトンのＣＬｅ、ｍＬ　ｃ、Ｊ　１
Ｊｌｉ、μを示している。

本発明化合物を実際に施用する場合には、他の成分を加
えずに単味の舟でも使用できるが、防除薬剤として使い
やすくするため担体を配合して製剤とし、これを必要に
応じ希釈するなどして適用するのが一般的である。本発
明化合物の製剤化にあたっては、何らの特別の条件を必
要とせず、一般農薬に準じて当業技術の熟知する方法に
よって乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、油剤、エア
ゾール、加熱燻蒸剤（蚊取線香、電気蚊取等）、フォラ
キング等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌等の任意の剤型
に調製でき、これらをそれぞれの目的に応じた各種用途
に供しうる。

さらにこれら本発明化合物は２種以上の配合使用によっ
て、より優れた殺虫、殺ダニ力を発現させることも可能
であり、また他の生理活性物質、例えばアレスリン、Ｎ
−（クリサンセモイルメチル）−３，４，５，６−チト
ラハイドロフタルイミド、５−ベンジル−３−フリルメ
チルクリサンセメート、３−フェノキシベンジルクリサ
ンセメート、５−プロパルギルフルフリルクリサンセメ
ート、その他既知のシクロプロパンカルボン酸エステル
、３−フェノキシベンジル２，２−ジメチル−３−（２
，２−ジクロロビニル）−シクロプロパン−１−カルボ
キシレート、３−フェノキシ−α−シアノベンジル２．
２−ジメチル−３−（２、２−ジクロロビニル）−シク
ロプロパン−１−カルボキシレート、３−フェノキシ−
α−シアノベンジル２．２−ジメチル−３−（２，２−
ジブロモビニル）−シクロプロパン−１−カルボキシレ
ート、３−フェノキシ−α−シアノベンジルα−イソプ
ロピル−４−クロ０フエニルアセテートなどの合成ピレ
スロイドおよびこれらの各種異性体あるいは除虫菊エキ
ス、０．０−ジエチル−０−（３−オキソ−２−フェニ
ル−２Ｈ−ピリダジン−６−イル）ホスホロチオエート
（三井東圧化学登録商標オフナック）、０．０−ジメチ
ル−０−（２１２−ジクロロビニル）−ホスフェート（
ＤＤＶＰ）、ｏ　、　ｏ−シメチノＬ−Ｃ１−（３−メ
チル−４−二トロフェニル）ホスホロチオエート、ダイ
アジノン、０，０−ジメチル−ｏ　−４−シアノフェニ
ルホスホロチオエート、０．０−ジメチル−Ｓ　−［α
−（エトキシカルボニル）ベンジルコホスホロジチオエ
ート、２−メトキシ−４８−１゜３．２−ベンゾジオキ
サホスホリン−２−スルフィド、０−エチル−〇−４−
シアノフェニルフェニルホスホノチオエートなどの有機
リン系殺虫剤、１−ナフチル−Ｎ−メチルカーバメー）
　（ＮＡＣ）、ｍ−）ジル−Ｎ−メチルカーバメート（
ＭＴＭＣ）、２−ジメチルアミノ−５，６−シメチルビ
リミジンー４−イル−ジメチルカーバメート（ビリマー
）、３．４−ジメチルフェニルＮ−メチルカーバメート
、２−インプロポキシフェニルＮ−メタルカーバメート
なとのカーバメート系殺虫剤、３−フェノキシベンジル
２−（４−１部口ｏフェニル）　−２−メチルプロピル
エーテル、３−フェノキシ−４−フルオロベンジル２−
（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピルエーテル
、３−フェノキシベンジル２−（４−エトキシフェニル
）−２−メチルプロピルエーテル、３−フェノキシ−４
−フルオロベンジル２−（４−エトキシフェニル）−２
−メチルプロピルエーテルなどのアリールグロビルエー
テル系の殺虫剤、１−（３−フェノキシフェニル）−４
−（４−クロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４
−クロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−
フェノキシフェニル）−４−（４−エトキシフェニル）
−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フ
ルオロフェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４
−メチルペンタンなどの芳香族アルカン系の殺虫剤、そ
の他の殺虫剤、殺ダニ剤あるいは殺菌剤、殺線虫剤、除
草剤、植物生長調整剤、肥料、ＢＴ剤、昆虫ホルモン剤
、その他の農薬等と混合することによりさらに効力のす
ぐれた多目的組成物をつくること、もでき、また相乗効
果も期待できる。

さらに、例えばα−［：２−（２−ブトキシエトキシ）
エトキシ］−４，５−メチレンジオキシ−２−プロピル
トルエントビペロニルブトキサイド１．１．２−メチレ
ンジオキシ−４−［：２−（オクチル丈ルフイニル）プ
ロピル〕ベンゼンンサルホキサイド）、４−（３，４−
メチレンジオキシフェニル）−５−メチル−１，３−ジ
オキサン「サフロキサン）、Ｎ−（２−エチルヘキシル
）−ヒシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ−２６４’７　、オクタ
クロロジグロビルエーテル（ｓ−４２１１、イソポルニ
ールチオシアノアセテートＹサーナイト１などのピレス
ロイド用共力剤として知られるものを加えることにより
その効力を数倍にすることもできる。

なお、本発明化合物は光、熱、酸化等に安全性が高いが
、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えば
Ｂｌ−ＩＴ（２，６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−メチ
ルフェノール）、ＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール
）、のようなフェノール誘導体、ビス・フェノール誘導
体、マタフェニルーα−ナフチルアミン、フェニル−β
−ナフチルアミン、フェネチジンとアセトンの縮合物等
のアリールアミン類あるいはベンゾフェノン系化合物類
を安定剤として適量加えることによって、より効果の安
定した組成物を得ることができる。

本発明化合物の殺虫、殺ダニ剤は該化合物な０．０００
１〜９５重量％、好ましくは０．００１〜５０重量％含
有させる。

次に本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として用いる場合の
製剤例を若干示すが、本発明はこれらのみに限定される
ものではない。「部」はすべて重量部を示す。

製剤例１ 本発明化合物２０部（純度換算した重量部）、ソールボ
ール３３５ｓ　（非イオン性界面活性剤とアニオン性界
面活性剤の混合物、東邦化学登録商標名）１０部、キシ
レン７０部を攪拌混合して乳剤を得る。

製剤例２ 本発明化合物１部（純度換算した重量部）をアセトン１
０部に溶解し、粉剤用クレー９９部を加え擢漬器中にて
充分攪拌混合した後アセトンを蒸発除去し粉剤を得る。

製剤例３ 本発明化合物２０部（純度換算した重量部）に界面活性
剤５部を加え、よく混合した後グイノウ士７５部を加え
捕漬器中にて攪拌混合して水和剤を得る。

製剤例４ 本発明化合物ｎ、２部（純度換算した重量部）にＭＴＭ
Ｃ（ｍ−）リル　メチルカーバメート）２部、ＰＡＰ（
イソプロピルアシドホスフェート、日本工学工業登録商
標名、物性改良剤）０．２部をアセトン１０部に溶解し
、粉剤用クレー９７．６部を加え、挿漬器中で攪拌混合
し、アセトンを蒸発除去し粉剤を得る。

製剤例５ 本発明化合物０．２部（純度換算した重量部）にオフナ
ック（三井東圧化学登録商標名、前出）２部、ＰＡＰ（
前出）０．２部を加えアセトン１０部に溶解し粉剤用ク
レー９７．６部を加え捕漬器中で攪拌混合し、アセトン
を蒸発除去し粉剤を得る。

製剤例６ 本発明化合物（’１．１部（純度換算した重量部）にピ
ペロニルブトキサイド０．５部を加え白灯油に溶解し、
全体を　１００部となるよう白灯油で希釈し油剤を得る
。

製剤例７ 本発明化合物０．５部（純度換算した重量部）、オフナ
ック（前出）５部にツルポール５Ｍ−２００（非イオン
性界面活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化
学株式会社登録商標名）を５部加え、キシレン８９．５
部に溶解し乳剤を得る。

製剤例８ 本発明化合物０．４部（純度換算重量部）、ビベロニル
プトキサイド２．０部、キシレン６部、脱臭灯油７．６
部を混合溶解し、エアゾール容器に充てんし、バルブ部
分を取付は後、パルプ部分を通じ七噴射剤（液化石油ガ
ス）８４部を加圧光てんしエアゾールを得る。

製剤例９ 本発明化合物０．０５　ｇ（純度換算重量）を適量のり
ｏｏホルム忙溶解し、２．５ｃｒｒＬ×１．５ｃｆＩＬ
厚さ０．３ｍｍの石綿の表面に均等に吸着させ、クロロ
ホルムを蒸発除去し熱板上加熱繊維燻蒸殺虫組成物を得
る。

製剤例１０ 本発明化合物０．５９　（純度換算重量）を２０−のメ
タノールに溶解し、線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を
３：５：１の割合で混合）９９．５９と均一に攪拌混合
しメタノニルを蒸発させた後、水１５０１ｎｌを加え充
分練り合わせたものを成型乾燥し蚊取線香を得る。

製剤例１１ 本発明化合物１部（重量換算重量部）、オフナック（前
出）３部、セロゲン７Ａ（カルボキシメチルセルローズ
、第一工業製薬商品名）２部、サンエギス（リグニンス
ルホン酸ナトリウム塩、山場国策パルプ商品名）２部に
クレー９２部を混合し、加水して造粒、最適な粒径に整
粒し粒剤を得る。

本発明化合物を施用する場合の施用量は有効成分で一般
的には１０アールあたり３００９−〜１ｇ−望ましくは
５０ｇ１〜５りである。次に本発明化合物がす例を示す
。なお、比較化合物として以下に示す、２ａ（第１表例
水化合物）および（ａ）〜（ｇ）の化合物を用い、本発
明化合物と同様に調製して供試した。また、試験はすべ
て２連制で実施し、結（ａ）　ＤＤＶＰ （ｂ）ダイアジノン （ｃ）ＭＴＭＣ（ｍ−）リルメチルカーハメート）（ｄ
）クロロジメホルム （ｅ）　、Ｐ　ＣＰ　ナトリウム塩 （ｆ）フェンバレレート ＰシｄハＬｔｌる５ａｉｔ仏鋳、　７　、２４１（１９
’−７６、）試験例１　ハスモンヨトウに対する効果製
剤例１によって得られた各々の乳剤を水で希ン 釈し、有効成分が５０ｐｐｍとなる様調製し、す４マイ
モ葉をよく浸漬させる。風乾後処理葉を径１０儒のプラ
スチック・カップに入れてハスモンヨトウ３令幼虫を１
０頭ずつ放ち、４８時間後に生死を調査した。結果を第
２表に示す。なお、供試化合物は前記第１表の化合物番
号で示す（以下同じ：第２表 試験例２　ヒメトビウンカおよび抵抗性ツマグロヨコバ
イに対する効果 １万分の１アールのワグネルポットに植えた３葉期の水
稲に対し、製剤例２によって調整した粉剤ラベルジャー
ダスターにて１０アールあたり１ｋｇになるように処理
した。処理後ポットを温室へ移して植物を金網円筒で覆
い、ヒメトビウンカの雌成虫、または抵抗性ツマグロヨ
コバイ（中耕原産）の雌成虫を１０頭放って４８時間後
に死去数を調査した。

ヒメトビウンカに対する結果を第３表に、ツマグロヨコ
バイに対する結果を第４表に示す。

第３表 ［ 第４表 試験例３　ナミハダニに対する効果 水で湿した脱脂綿上にインゲン葉のリーフディスク（径
３．０　ｍｍ　）をのせ、ナミハダニの雌成虫２（１頭
を接種する。−昼夜放置後、製剤例１によって得られた
各々の乳剤を水で希釈し、有効成分が２００ｐｐｍとな
る様調製した乳化液３ｆｎｌを直径２０儒、高さ６０ｃ
ＴＬの散布基にて散布し、２４時間後に死去数を調査し
た。結果を第５表に示す。

試験例４　魚類に対する毒性 横６０ぼ、縦３０確、深さ４０凭の水槽に水を入れ、体
長５ｃｒｎのコイの当才魚１０匹を放ち、順化させる。

本発明化合物の各々のアセトン溶液を加え、有効成分の
水中濃度を１１）Ｉ）ｍとし、４８時間後の生死数を調
査した。結果を第６表に示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式（Ｉ） １ Ａｒ−Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ□−Ａ　（Ｉ）２ 〔式中、Ａｒは置換されていてもよいフェニル基または
   ナフチル基を表わし、Ｒ１はメチル基、エチル基または
   イソプロピル基を表わし、Ｒ２＋！水素原子またはメチ
   ル基を表わし、Ｒ１とＲ２はそれらが結合している炭素
   原子とともに任意に置換されていてもよいシクロアルキ
   ル基を形成してよい。Ａ（式中、Ｒ３、厭は水素原子、
   ハロゲン原子、アルキル基、またはアルコキシル基を表
   わし、ＸはＣＨまたは窒素原子を表わし、Ｙは酸素原子
   、イオウ原子、−Ｃ−または＝ＣＲ２−を表わす）ある
   いは１ ペンタフルオロフェニル基を表わす。〕で示される芳香
   族アルケン化合物を有効成分として含有することを特徴
   とする害虫防除用組成物。