JPH0328405B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規な２−アリールエチルエーテル誘
導体、その製造法および該化合物を含有する低毒
性の殺虫、殺ダニ剤に関するものである。 さらに詳しくは、本発明の１つは一般式〔〕 〔式中、Arは低級アルキルカルボニル基、低
級アルコキシ低級アルコキシ基、低級アルコキシ
低級アルキルチオ基、フエニル基、フエノキシ基
または低級シクロアルキルオキシ基で置換された
フエニル基、または抵級アルキル置換ナフチル基
を表し、R¹は炭素数１ないし３の直鎖または分
枝アルキル基を表す〕 で表わされる２−アリールエチルエーテル誘導体
に関する。 本発明の１つは一般式〔〕 で表わされる化合物を一般式〔〕 〔これらの式中、ArおよびR¹はそれぞれ前記
の意味を表わし、基Ａおよび基Ｂはその一方の基
がハロゲン原子を表わし、他方の基が−Ｏ−Ｍ基
（この式でＭは水素原子または、アルカリあるい
はアルカリ土類金属原子を表わす）を表わす〕で
表わされる化合物と反応させることを特徴とする
前記一般式〔〕で表わされる２−アリールエチ
ルエーテル誘導体の製法に関する。 本発明の１つは前記一般式〔〕で表わされる
２−アリールエチルエーテル誘導体を有効成分と
して含有することを特徴とする低毒性の殺虫、殺
ダニ剤に関する。 殺虫剤が農業生産性向上に果した役割は極めて
高く、有機合成農薬の発場は人類の食糧事情を一
変させ、虫により媒介される伝染病を予防するな
どの面で多大の恩恵をもたらした。 しかしながら、有機塩素系殺虫剤DDTやBHC
は使用後長く環境中に残留してしまうなどの点で
その使用が制限されており、またこれらに変つて
登場した有機リン系殺虫剤やカーバメート系殺虫
剤が広範囲に使用されているが、種々の害虫でこ
れらの殺虫剤に対する抵抗性問題が生じてきてい
る。また、一部地域では難防除害虫の出現をみて
おり、今後、ますます薬剤抵抗性害虫等の問題は
広がり深刻化していくことと思われる。 今日まで人類が礎き上げた文明を今後さらに発
展させしめる上で食糧の充分な供給を続けていこ
うとするとき、よりすぐれた殺虫活性をもつた薬
剤の出現が急がれているのである。 近年、こうした背景の中で合成ピレスロイド系
殺虫剤が脚光をあびてきた。これはその優れた殺
虫力とともに有機リン剤あるいはカーバメート剤
抵抗性の害虫に対して卓効を示し、人畜に対して
比較的低毒性である点が特長である。しかし、こ
の合成ピレスロイド系殺虫剤の致命的な欠点は極
めて魚毒性が高く、その使用範囲が限定されるこ
とである。そしてまた、従来開発されてきた殺虫
剤に比べ高価なことである。 今後望まれる農薬は上に述べてきたような欠点
を解決するようなものでなければならない。つま
り安全性が高く、残留することなく、すみやかに
分解し、環境を汚染しない、現在問題となつてい
る薬剤抵抗性をもつた難防除害虫に高い活性をも
つていること、そして安価に製造できることが望
まれるのである。 本発明者らは上記条件を満たす殺虫、殺ダニ剤
の開発研究に鋭意努めた結果、先に２−フエニル
プロピルエーテル誘導体が、高に殺虫、殺ダニ活
性を有し、速効性および残効性においてすぐれた
特徴を有することを見出し、人畜に対しては勿論
のこと、魚類に対しても毒性が低く、比較的安価
に実用に供し得る化合物であることを見出した。 以後さらに本化合物群の探索と殺虫特性の研究
を続けたところ、２種のアルコール残基の組合せ
により鞘翅目、鱗翅目、直翅目、半翅目、シロア
リ目、双翅目、ダニ類等に選択的、非選択的な効
力を示し、広い殺虫スペクトルを有し、人畜に対
し毒性が極めて低いすぐれた害虫防除組成物とな
ることを見出した。加えてそれらのあるものは魚
類に対し比較的毒性の低いことも見出し、本発明
を完成した。 本発明化合物は従来の農薬とは異なる活性構造
を有し、衛生害虫であるハエ、蚊、ゴキブリ等の
ほか、ウンカ類、ヨコパイ類、ヨトウ類、コナ
ガ、ハマキ類、アブラムシ類、メイ虫類、ハダニ
類等の農薬害虫、特にツマグロヨコバイに卓効を
示し、コナダニ、ノシメコクガ、コクゾウ等の貯
穀害虫、動物奇生性のシラミ、ダニの防除にもき
わめて有効であり、その他の害虫にも有効であ
る。さらに本発明化合物は速効性、残効性にすぐ
れ、フラツシング効果も有する。本発明化合物は
単に害虫をノツクダウンさせ、死にいたらせるば
かりでなく、忌避性を有し、害虫をホストから忌
避させる効果も有しており、水面施用効果もあ
り、合成ピレスロイドの代表の一つであるフエン
バレレートのようなナス科植物に対する薬害もな
いと云う大きな利点を有する。加えて哺乳動物に
対する毒性が低い。本発明化合物の多くはさらに
魚類に対しても実質的に安全性が高い性格を具備
しており、それらは水田における害虫駆除にも好
適であるばかりでなく、蚊、ブユ類の幼虫等の水
生害虫駆除あるいは湖、沼、池、河川などの点在
する広い地域での航空機散布による害虫駆除に供
する場合にも、そこに生息する魚類を殺減する危
険なく用いることができる。 したがつて、本発明化合物を含有する殺虫、殺
ダニ剤はその適用場面は極めて広範で、農園芸害
虫、貯穀害虫、衛生害虫、家屋害虫、森林害虫、
さらにはあるものは水生害虫などの殺虫、殺ダニ
剤として活性が高く、きわめて安全で、かつ安価
に各種剤型で実用に供し得るものである。 本発明による一般式〔Ｉ〕によつて表わされる
２−アリールエチルエーテル誘導体は新規化合物
であつて、エチル基の２位の炭素に一つの炭素数
１ないと３の直鎖または分枝アルキル基およびメ
チル基を有する２−アリール−２，２−ジアルキ
ルエチルエーテル誘導体である。好ましくは２−
メチル−２−エチル体、２，２−ジメチル体であ
る。 〔式中、ArおよびはR¹は前記の意味を表わ
す。〕 式中、Arで表わされるアリール基は非置換ま
たは次に示す置換基で置換されていてよいフエニ
ル基、ナフチル基、アントリル基、フエナントリ
ル基などの芳香族炭化水素基を表わす。置換基と
してはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換
されていてよい低級アルキル、低級アルケニル、
低級アルキニル、低級シクロアルキル、フエニ
ル、低級アルコキシ、低級アルケニルオキシ、低
級アルキニルオキシ、低級アルキルチオ、低級シ
クロアルキルオキシ、フエノキシ、低級アルキル
カルボニル、低級アルコキシカルボニル、低級ア
ルケニルオキシカルボニル、低級アルキニルオキ
シカルボニル、メチレンジオキシ、エチレンジオ
キシ基または炭素数３ないし５のポリメチレン基
などが挙げられる。更に詳しくは低級ハロアルキ
ル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級ハロ
アルコキシ低級アルキル基、低級アルキルチオ低
級アルキル基、低級ハロアルキルチオ基、低級ハ
ロアルコシキ基、低級アルコキシ低級アルコキシ
基、低級ハロアルコキシ低級アルコキシ基、低級
アルケニルオキシ低級アルコキシ基、低級ハロア
ルケニルオキシ基、低級ハロアルキニルオキシ
基、低級アルコキシ低級アルキルチオ基、低級ア
ルキルチオ低級アルコキシ基、低級アルキルチオ
低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルカルボニ
ル基、低級ハロアルコキシカルボニル基、低級ハ
ロアルケニルオキシカルボニル基、低級ハロアル
キニルオキシカルボニル基、３，４−ジフルオロ
メチレンジオキシ基、３，４−トリフルオロエチ
レンジオキシ基なども含まれる。工業的には同一
もしくは相異なる前記置換基を有するモノまたは
ポリ置換フエニル基が好ましい。 以下の例示に限定されるものではないがアリー
ル基の具体例を示すと、４−メトキシメトキシフ
エニル基、４−アセチルフエニル基、４−イソブ
チリルフエニル基、４−シクロペンチルオキシフ
エニル基、４−ビフエニル基、６−メチル−２−
ナフチル基、４−フエノキシフエニル基、４−シ
クロヘキシルオキシフエニル基、４−メトキシメ
チルチオフエニル基、などが挙げられる。 フエノキシベンジル基の例を示すと、３−フエ
ノキシ−４−フルオロベンジル基、３−（４−フ
ルオロフエノキシ）−４−フルオロベンジル基、
３−（４−ブロモフエノキシ）−４−フルオロベン
ジル基、３−（４−クロロフエノキシ）−４−フル
オロベンジル基、３−（３−ブロモフエノキシ）−
４−フルオロベンジル基、３−（３−クロロフエ
ノキシ）−４−フルオロベンジル基、３−（４−メ
チルフエノキシ）−４−フルオロベンジル基、３
−（４−メトキシフエニル）−４−フルオロベンジ
ル基、３−（２−フルオロフエノキシ）−４−フル
オロベンジル基、３−（３−メトキシフエノキシ）
−４−フルオロベンジル基、３−（３−フルオロ
フエノキシ）−４−フルオロベンジル基、３−（４
−エトキシフエノキシ）−４−フルオロベンジシ
基などが挙げられるが、３−フエノキシ−４−フ
ルオロベンジル基が望ましい。 次に本発明化合物の代表例を示すが、勿論本発
明化合物がこれら例示のみに限定されるものでは
ない。 なお、本発明化合物には、一般式〔Ｉ〕におい
て、R¹がCH₃と異なる基である場合には不整炭
素を有し、光学異性体が存在するが、これら光学
異性体およびこれら成分の混合物を包含してい
る。 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル ２−
（４−イソブチリルフエニル）−２−メチルプロピ
ルエーテル、３−フエノキシ−４−フルオロベン
ジル ２−（６−メチル−２−ナフチル）−２−メ
チルプロピルエーテル、３−フエノキシ−４−フ
ルオロベンジル ２−（４−アセチルフエニル）−
２−メチルプロピルエーテル、３−フエノキシ−
４−フルオロベンジル ２−（４−シクロペンチ
ルオキシフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル、３−フエノキシ−４−フルオロベンジル ２
−（４−ビフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル、３−フエノキシ−４−フルオロベンジル ２
−（４−フエノキシフエニル）−２−メチルプロピ
ルエーテル、３−フエノキシ−４−フルオロベン
ジル ２−（４−シクロヘキシルオキシフエニル）
−２−メチルプロピルエーテル、３−フエノキシ
−４−フルオロベンジル ２−（４−エトキシメ
トキシフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、
３−フエノキシ−４−フルオロベンジル ２−
〔（４−メトキシメトキシ）フエニル〕−２−メチ
ルプロピルエーテル、３−フエノキシ−４−フル
オロベンジル ２−〔４−（１−エトキシエトキ
シ）フエニル〕−２−メチルプロピルエーテル、
３−フエノキシ−４−フルオロベンジル ２−
〔４−（２−エトキシエトキシ）フエニル〕−２−
メチルプロピルエーテル、３−（４−エトキシフ
エノキシ）−４−フルオロベンジル ２−〔４−
（２−エトキシエトキシフエニル〕−２−メチルプ
ロピルエーテル、３−フエノキシ−４−フルオロ
ベンジル ２−（４−メトキシメチルチオフエニ
ル）−２−メチルプロピルエーテル、などが挙げ
られる。 本発明の製造方法をさらに詳しく述べると次の
とおりである。 すなわち、一般式〔〕〔式中、基Ａが−０−
Ｍ基（Ｍが水素原子を表わす場合）を表わす〕の
アルコールと一般式〔〕（式中基Ｂがハロゲン
原子を表わす）のハライドを反応させる場合は、
脱酸剤としての塩基の存在下、適当な溶媒中、室
温ないし加熱下反応させて目的の２−アリールエ
チルエーテル誘導体を得ることができる。ここに
云う塩基とは水酸化アルカリ金属、水酸化アルカ
リ土類金属、水素化アルカリ金属、アルカリ金属
アルコラート、アルカリ金属酸化物、アルカリ金
属炭酸塩、ナトリウムアミド、トリエチルアミン
などをさし、また脱酸剤として酸化銀を使用する
こともできる。また溶媒としては水をはじめ、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素、ヘキサン、ヘプタン、石油ベンジン等の脂肪
族炭化水素類、クロロホルム、ジクロルメタン等
のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン供与性
極性溶媒、ジイソプロピルエーテル、ジエチルエ
ーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニ
トリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、ア
セトン、ジイソプロピルケトンなどのケトン類等
を用いることができる。さらに触媒としてテトラ
−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイドまたはトリ
エチルベンジルアンモニウムブロマイド等で代表
される相間移動触媒を用いることによつて目的と
する２−アリールエチルエーテル誘導体を好収率
で得ることができる。 一般式〔〕〔式中、基Ａが−Ｏ−Ｍ基（式中、
Ｍは前記金属原子を表わす）〕のアルコラートと
一般式〔〕〔式中、基Ｂはハロゲン原子を表わ
す〕のハライドとを反応させる場合は前記溶媒
中、室温ないし加熱下反応を行ない、２−アリー
ルエチルエーテル誘導体を得ることができる。反
応性の悪い場合はヨウ化カリウム、ヨウ化銅など
を触媒量加えることも好適である。 一般式〔〕〔式中、基Ａはヒドロキシル基を
表わす〕のアルコールと一般式〔〕〔式中、基
Ｂはヒドロキシル基を表わす〕のアルコールとを
反応させて２−アリールエチルエーテル誘導体を
得ることもできる。この場合は触媒の存在下に脱
水反応を行ない２−アリールエチルエーテル誘導
体を得ることができる。触媒としては硫酸、塩
酸、芳香族スルホン酸およびスルホン酸クロリ
ド、三フツ化ホウ素、塩化アルミニウムなどの酸
触媒を用いることができる。ヨウ素、固体酸触媒
（アルミナー酸化チタンなど）、ジメチルスルホキ
シド、アルミナ、スルフアミド、イオン交換樹脂
なども脱水触媒として使用できる、必要ならばベ
ンゼン、トルエンなどの水と共沸する不活性溶媒
中で還流下に生成水を除去しながら反応を行うの
が好適である。 また、一般式〔〕〔式中、基Ａはヒドロキシ
ル基を表わす〕のアルコールを脱水剤の存在下、
必要ならば触媒の存在下、一般式〔〕〔式中、
基Ｂはヒドロキシル基を表わす〕のアルコーとを
反応させて２−アリールエチルエーテル誘導体を
得ることもできる、脱水剤としては、例えば、
Ｎ，Ｎ−置換カルボジイミド特にＮ，Ｎ−ジシク
ロヘキシルカルボジイミドが好ましく、触媒とし
ては、例えば塩化第一銅が好ましい。反応は適当
な不活性溶媒または、希釈剤の存在下、室温また
は加熱下に実施される。適当な溶媒または希釈剤
としては、例えば、１，２−ジエトキシエタン、
ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル
類、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホ
ン酸トリアミド、シメチルスルホキシドなどの非
プロトン供与性極性溶媒、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン等があ
げられる。 一般式〔〕〔式中、基Ａがハロゲン原子を表
わす場合〕のハライドと一般式〔〕〔式中、基
Ｂが−Ｏ−Ｍ基（式中、Ｍは前記の意味を表わ
す）である場合〕のアルコールまたはアルコラー
トと反応させる場合は前記同様に実施することが
できる。 特に、一般式〔〕〔式中、基Ａはハロゲン原
子を表わす〕のハライドと一般式〔〕〔式中、
基Ｂは−OH基を表す〕のアルコールを反応させ
る場合は非プロトン性極性溶媒好ましくはジメチ
ルスルホキシドまたはスルホランの存在下、脱酸
剤としての塩基の存在下、加熱下反応させて目的
の２−アリールエチルエーテル誘導体を好収率で
得ることができる。 その他、２−アリールエチルエーテル誘導体の
製造法としては、一般式〔〕〔式中、基Ａはヒ
ドロキシル基を表わす〕のアルコール金属アルコ
ラートあるいはスルホン酸エステルと一般式
〔〕〔式中、基Ｂはヒドロキシル基を表わす〕の
アルコールを反応させる方法、一般式〔〕〔式
中、基Ａはヒドロキシル基を表わす〕のアルコー
ルと一般式〔〕〔式中、基Ｂはヒドロキシル基
を表わす〕のアルコールの金属アルコラートまた
はスルホン酸エステルを反応させる方法等がある
が収率的に不利である。 一般式〔〕〔式中、基Ａは−Ｏ−Ｍ基（式中、
Ｍは前記の意味を表わす）またはハロゲン原子を
表わす〕で表わされる出発物質は公知であるか、
または文献に記載された公知方法と類似の方法で
製造される。すなわち一般式〔〕〔式中、基Ａ
はヒドロキシル基を表わす〕で表わされる化合物
は、例えば対応するアリールアセトニトリルAr
−CH₂−CN〔Arは前記の意味を表わす〕をハロ
ゲン化アルキルでアルキル化し、次いで得られた
ニトリルを加水分解して対応するカルボン酸に変
換し、該カルボン酸を還元して得られる。また、
R¹がメチル基の場合で例示すると非置換または
置換アリールに２−アルキルアリルハライドを付
加し、得られるハロゲン化物〔〕〔式中、基Ａ
ハロゲン原子を表わす〕をアルコールに変換して
得る。 以下に製造経路例を図式に示す。 以下３の経路により〔〕を製造する。 また一般式〔〕〔式中、基Ａはヒドロキシル
基を表わす〕のアルコールはHelvetica Chimica
Acta，54，868（1971）記載の方法によつても製
造することができる。 一般式〔〕〔式中、基Ａは−Ｏ−Ｍ基（Ｍは
前記の意味を表わす）を表わす〕の金属アルコラ
ートは常法により例えば、水素ナトリウムのよう
な金属水素化物と一般式〔〕〔式中、基Ａは−
OH基を表わす〕のアルコールを反応させること
により容易に得ることができる。 一般式〔〕〔式中、基Ｂはハロゲン原子を表
わす〕のハロゲン化物または一般式〔〕〔式中、
基Ｂはヒドロキシル基を表わす〕のアルコールは
合成ピレスロイドのアルコール成分として公知で
あるか、または文献に記載の公知方法で製造され
る。 次に本発明の２−アリールエチルエーテル誘導
体およびチオエーテル誘導体の製造方法について
以下合成実施例をあげてさらに詳細に説明する。 合成実施例１（エーテル化法Ａ） ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル ２−
〔４−（シクロヘキシルオキシ）フエニル〕−２−
メチルプロピル エーテル 乾燥アセトニトリル20mlに水素化ナトリウム
（60％ in oil）0.50gを加え、次いで、２−〔４−
（シクロヘキシルオキシ）フエニル〕−２−メチル
プロピルアルコール2.5g／10mlアセトニトリル溶
液を50℃で滴下した。 30分間加熱還流したのち、３−フエノキシ−４
−フルオロベンジルブロミド2.8g／10mlアセトニ
トリル溶液を10分間で滴下し、さらに、１時間加
熱還流した。室温まで冷却後、水に排出し、トル
エンにて抽出した。トルエン抽出液を飽和食塩化
にて洗浄後、乾燥した。減圧下にトルエンを留去
して得られた粗エーテルをシリカゲル100gのカ
ラムクロマトグラフイー（展開溶媒：トルエン−
ヘキサン〔１：１〕）により精製し目的とするエ
ーテル（収率77％）を得た。 ｎ20.2／Ｄ1.5395 δCCL₄／TMS（ppm）：0.8〜1.8（16H，ｍ）、3.31 （2H，ｓ）、3.85（1H，ｔ，Ｊ＝
6.6Hz）、 4.33（2H，ｓ）、6.6〜7.4（12H，
ｍ）， 元素分析値：C₂₉H₃₃FO₃ 計算値（％）C77.65 H7.42 F4.24 測定値（％）C77.83 H7.26 F4.11 合成実施例２（エーテル化法Ｂ） ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル ２−
（４−フエノキシフエニル）−２−メチルプロピル
エーテル トルエン20mlに水素化ナトリウム（60％ in
oil）0.63gを加熱還流し、これに２−（４−フエ
ノキシフエニル）−２−メチルプロピルアルコー
ル1.7g／25％DMF−トルエン 10ml溶液を15分
間で滴下した。このまま10分間攬拌を続けたの
ち、３−フエノキシ−４−フルオロベンジルクロ
ライド3.0g／トルエン10ml溶液を20分間で滴下し
た。さらに、1.5時間加熱還流した後、室温まで
冷却し、水に排出した。 トルエンにて抽出し、トルエン抽出液を水洗し
た後、芒硝で乾燥した。減圧下にトルエンを留去
して得られた粗エーテルをシリカゲル100gのカ
ラムクロマトグラフイー（展開溶媒：トルエン／
ヘキサン１：１）により精製し目的とした精エー
テル2.3g（理論収率75％）を得た。 ｎ19.5／Ｄ1.5856 γNeat／max（cm^-1）；1596，1510，1490，1420， 1280，1240，1210，1170，1115， 1090，870，810，750，685 δCCL₄；1.33（ｓ，6H）、3.34（ｓ，2H）、 4.34（ｓ，2H）、6.7〜7.4（ｍ，17H） 元素分析値：C₂₉H₂₇FO₃ 計算値（％）C78.71 H6.15 F4.29 測定値（％）C78.94 H6.02 F4.17 合成実施例３（エーテル化法Ｃ） ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル ２−
（４−アセチルフエニル）−２−メチルプロピルエ
ーテル 50％水酸化ナトリウム水溶液20g、２−（４−
アセチルフエニル）−２−メチルプロピルアルコ
ール6.0g、３−フエノキシ−４−フルオロベンジ
ルブロマイド8.6g、およびテトラブチルアンモニ
ウムブロマイド1.1gを加え、80℃にて１時間加熱
攬拌した。室温まで冷却後、水を加え、トルエン
にて抽出し水洗した。トルエン抽出液を芒硝にて
乾燥後、減圧下にトルエンを留去し、得られた粗
エーテルをシリカゲル250gのカラムクロマトグ
ラフイー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン１：
１）により精製し目的としたエーテル9.7g（理論
収率79％）を得た。 ｎ20.7／Ｄ1.5849 γNeat／max（cm^-1）；2970，2880，1700，1615， 1595，1500，1280，1260， 1115，965，775，700， δCCL₄（ppm）；1.30（ｓ，6H）、2.45（ｓ，3H）、
4.36（ｓ，2H）、4.30（ｓ，2H）、 6.7〜7.8（ｍ，12H） 元素分析値：C₂₅H₂₅FO₃ 計算値（％）C76.51 H6.42 F4.84 測定値（％）C76.33 H6.37 F4.72 合成実施例４（エーテル化法Ｄ） ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル ２−
（４−メトキシメチルチオフエニル）−２−メチル
プロピルエーテル ４−メトキシメチルチオネオフイルクロライド
8.53g、３−フエノキシ−４−フルオロベンジル
アルコール8.72g、45％水酸化ナトリウム水溶液
3.9gおよびジメチルスルホキシド48gを140℃で３
時間加熱攬拌した。45％水酸化ナトリウム水溶液
1.8gを追加し、さらに４時間同温度で反応した、
反応後、反応液を500mlの水中に排出し、ベンゼ
ンにて抽出し、ベンゼン抽出液を水洗したのち、
芒硝で乾燥した。減圧下にベンゼンを留去して得
られた粗エーテルをシリカゲル250gのカラムク
ロマトグラフイー（展開溶媒：トルエン／ヘキサ
ン１：１）により分離精製、目的とするエーテル
8.22g（理論収率79％対消費４−メトキシメチルチ
オネオフイルクロライド）を得た。 ｎ20.1／Ｄ1.5804 γNeat／max（cm^-1）；1590，1515，1495，1430， 1400，1385，1360，1285，1215， 1185，1165，1145，1120，1095， 1015，950，900，820，650 δCCL₄（ppm）；1.28（ｓ，6H）、3.3〜3.4（ｍ，
5H）、 4.31（ｓ，2H）、4.83（ｓ，2H）、 6.8〜7.4（ｍ，12H） 元素分析値：C₂₅H₂₇FO₃S 計算値（％）C70.40 H6.38 F4.45 S7.52 実測値（％）C70.62 H6.29 F4.37 S7.70 合成実施例５（エーテル化法Ｅ） ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル ２−
（４−フエニルフエニル）−２−メチルプロピル
エーテル ４−フエニルネオフイルクロリド10.0g、３−
フエノキシ−４−フルオロベンジルアルコール
9.8g、 45％水酸化ナトリウム水溶液100g、トリ
エチルベンジルアンモニウムプロミド1.2ｇを200
mlセパラブルフラスコに装入し、50℃で２時間攬
拌した。室温迄冷却後、氷水で冷却しながら水、
ベンゼンを加え攬拌した。分液後ベンゼン層を水
洗し、無水亡硝で乾燥した。減圧下、ベンゼンを
留去して得られた粗エーテルをシリカゲル400g
のカラムクロマトグラフイー（展開溶媒：トルエ
ン−ヘキサン１：１）により精製し目的としたエ
ーテル（収率83％）を得た。 ｎ19.7／Ｄ1.6008 元素分析値：C₂₉H₂₇FO₂ 計算値（％）C81.66 H6.38 F4.45 測定値（％）C81.89 H6.27 F4.32 本発明化合物のうち代表的なものについて表記す
ると以下の通りである。

【表】

【表】 以下に出発原料〔〕の代表的な製造法について
参考合成実施例により説明する。 参考合成実施例１ ２−〔４−（シクロヘキシルオキシ）フエニル〕
−２−メチルプロピルアルコール 次の順序に従い合成した。 (1) ４−（シクロヘキシルオキシ）アセトニトリ
ル10ｇ、水酸化カリウム20ｇ、水20ｇ、トリエ
チルベンジルアンモニウムブロミド２ｇの混合
物を80℃〜90℃に保ちながらヨウ化メチル10ｇ
を１時間で滴下した。次いで水酸化カリウム10
ｇ、トリエチルベンジルアンモニウムブロミド
２ｇを追加し、同温度にて、ヨウ化メチル10ｇ
を２時間で滴下した。 室温まで冷却後、トルエンにて抽出した。ト
ルエン層から４−（シクロヘキシルオキシ）ア
セトニトリルの粗α，α−ジメチル体10.5ｇを
得た。 (2) (1)で合成したα，α−ジメチル体10.5ｇ、ジ
エチレングリコール80ｇ、水20ｇ及び水酸化カ
リウム20ｇの混合物を130℃〜150℃で６時間撹
拌した。 室温まで冷却後、水とトルエンを加え撹拌し
た。静置後、水層を分離した。これを濃塩酸に
て酸性とし、次いで、エーテルにて抽出した。
エーテル抽出溶液を水洗後、乾燥した。減圧下
でエーテルを留去し、２−〔４−シロヘキシル
オキシ）フエニル〕−２−メチルプロピオン酸
8.0ｇを得た。 δ^CCl4 _TMS（ppm）：0.8〜1.8（16H，ｍ）、3.91（1
H，
ｔ，Ｊ＝6.3Hz、6.79（2H，ｄ，J_AB＝9.39Hz）、
7.15（2H，ｄ，J_AB＝9.3Hz）、7.15（2H，ｄ，
J_AB＝9.3Hz）、11.15（1H，broad ｓ）． 元素分折値：C₁₆H₂₂O₃ 計算値（％） Ｃ 73.25 Ｈ 8.45 測定値（％） Ｃ 73.14 Ｈ 8.38 (3) 乾燥テトラヒドロフラン30mlに水素化リチウ
ムアルミニウム2.5ｇを加え、加熱還流しなが
ら(2)で合成した２−〔４−（シクロヘキシルオキ
シ）フエニル〕−２−メチルプロピオン酸8.0
ｇ／乾燥テトラヒドロフラン20ml溶液を１時間
で滴下した。さらに１時間加熱還流後、氷冷下
で酢酸エチル、水の順に加え過剰の水素化リチ
ウムアルミニウムを分解した。次いで、トルエ
ンにて抽出した。得られたトルエン溶液を水
洗、乾燥後、減圧下で溶媒を留去し目的の２−
〔４−シクロヘキシルオキシ）フエニル〕−２−
メチルプロピルアルコール6.5ｇを得た。 元素分折値：C₁₆H₂₄O₂ 計算値（％） Ｃ 77.38 Ｈ 9.74 測定値（％） Ｈ 77.26 Ｈ 9.70 参考合成実施例 ２ ２−〔４−（シクロヘキシルオキシ）フエニル〕
−２−メチルプロピルアルコール 次の順序に従い合成した。 (1) ジメチルスルホキシド50mlに２，４−ビス
（４−ヒドロキシフエニル）−４−メチル−２−
ペンテン8.0g、水酸化カリウム8.0gおよび水8.0
ｇを加え、105〜110℃でシクロヘキシルブロミ
ド10mlを１時間で滴下し、さらに、同温度で１
時間保つた。室温まで冷却後、水に排出し、ト
ルエンで抽出した。トルエン抽出液を水洗、乾
燥後、減圧下で溶媒を留去し目的の２，４−ビ
ス〔４−（シクロヘキシルオキシ）フエニル〕−
４−メチル−２−ペンテンを12.5ｇ得た。 (2) １で得た12.5gの２，４−ビス〔４−（シクロ
ヘキシルオキシ）フエニル〕−４−メチル−２
−ペンテンをアセトン150mlに溶解し、30℃に
て過マンガン酸カリウム50gを加えた。30℃に
て10時間攬拌後、過剰の過マンガン酸カリウム
を分解するために、冷却下でエチルアルコール
20mlを滴下した。そのまま１時間攬拌を続けた
後、生成した二酸化マンガンを濾過し、水、ア
セトンで十分洗浄した。減圧下でアセトンを留
去し、希塩酸を加え酸性とし、トルエンにて抽
出した。得られたトルエン溶液に希水酸化ナト
リウム水溶液を加え、良く振り混ぜた後、水層
を分離した。次いで、得られた水溶液を濃塩酸
にて酸性とし、トルエンにて抽出、水洗、乾燥
した。減圧下でトルエンを留去し目的の２−
〔４−（シクロヘキシルオキシ）フエニル〕−２
−メチルプロピオン 酸6.5gを得た。 (3) 参考合成実施例１、３に準じて処理し目的の
２−〔４−（シクロヘキシルオキシ）フエニル〕
−２−メチルプロピルアルコールを得た。 他の ２−アリール−２−メチルプロピルア
ルコールは参考合成実施例１および２の方法あ
るいは公知の方法により合成した。 本発明の殺虫、殺ダニ剤の適用できる具体的な
害虫名をあげる〔和名−英名〕。 １ Hemiptera（半翅目） ツマグロヨコバイ Green rice Ieafhopper セジロウンカ White−backed rice Plant
hopper トビイロウンカ Brown rice planthopper ヒメトビウンカ Small brown planthopper ナガメ Cabbage bug トゲシラホシカメムシ White spotted
spined bug クサギカメムシ Brown−marmorated stink
bug イネカメムシ Rice Stink bug ミナミアオカメムシ Southern green stink
bug ヒメハリカメムシ Slender rice bug ナシグンバイ Japanese pear lace bug ツツジグンバイ Azalea lace bug ナシキジラミ Pear sucker リンゴキジラミ Apple sucker ブドウコナジラミ Grape whitefly ミカンコナジラミ Citrus whitefly オンシツコナジラミ Greenhouse whitefly ワタアブラムシ Cotton aphid ダイコンアブラムシ Cabbage aphid モモアカアブラムシ Green peach aphid キビクビレアブラムシ Corn leaf aphid イセリヤカイガラムシ Cottonycushion scale ミカンコナカイガラムシ Citrus mealybug ヤノネカイガラムシ Arrowhead scale ２ Lepidoptera（鱗翅目） ミノガ Mulberry bagworm ナシホソガ Pear barkminer キンモンホソガ Apple leafminer コナガ Diamond back moth ワタミガ Cotton seedworm コカクモンハマキ Smaller tea tortrix イグサシンムシガ Mat rush worm マメシンクイガ Soybean pod borer コブノメイガ Rice leaf roller シロイチモジマダラメイガ Lima−bean pod
borer アワノメイガ Orientl corn borer ワタノメイガ Cotton leaf roller アメリカシロヒトリ Fall webworm ユウマダラエダシヤク Magpie moth マイマイガ Gypsy moth モンクロシヤチホコ Cherry caterpillar カブラヤガ Cutworm オオタバコガ Cotton boll worm アワヨトウ Armyworm ヨトウガ Cabbage armyworm タマナギンウワバ Beet semi−looper ハスモンヨトウ Common cutworm イネツトムシ Rice skipper モンシロチヨウ Common cabbageworm ニカメイガ Rice stem borer ３ Coleoptera（鱗翅目） マルクビクシコメツキ Sweetpotato
wireworm ヒメマルカツオブシムシ Varied carpet
beetle コクヌスト Cadelle ヒラタキクイムシ Powder post beetle ニジユウヤホシテントウ 28−spotted lady
beetle マツノマダラカミキリ Japanese pine
sawyer ブドウトラカミキリ Grape borer ウリハムシ Cucurbit leaf beetle イネドロオイムシ Rice leaf beetle キスジノミハムシ Striped flea beetle アズキゾウムシ Azuki bean weevil イネゾウムシ Rice plant weevil ココクゾウ Rice weevil ヒメクロオトシブミ Small black leaf−cut
weevil モモチヨツキリゾウムシ Peach curculio ドウガネブイブイ Cupreous chafer マメコガネ Japanese beetle ４ Hymenoptera（膜翅目） カブラハバチ Cabbage sawfly ルリチユウレンジ Azalea argid sawfly チユウレンジバチ Rose argid sawfly ５ Diptera（双翅目） キリウジガガンボ Rice crane fly ネツタイイエカ House mosquito ネツタイシマカ Yellow−fever mosquito ダイズサヤタマバエ Soybean pod gall
midge タマネギバエ Onion maggot タネバエ Seed corn maggot イエバエ House fly ウリミバエ Melon fly イネカラバエ Rice stem maggot イネハモグリバエ Rice leafminer ６ Siphonaptera（隠翅目） ヒトノミ Human flea ケオブスネズミノミ Tropical rat flea イヌノミ Dog flea ７ Thysanoptera（総翅目） チヤノキイロアザミウマ Yellow tea thrips ネギアザミウマ Onion thrips イネアザミウマ Rice thrips ８ Anoplura（シラミ目） コロモジラミ Body louse ケジラミ Crab louse ウシジラミ Short−nosed cattle louce ９ Psocoptera（チヤタテムシ目） コチヤタテ Larger pale booklouse ヒラタチヤタテ Flattened booklice 10 Orthoptera（直翅目） ケラ African mole cricket トノサマバツタ Asiatic locust コバネイナゴ Short−winged rice grass
hopper 11 Dictyoptera（網翅目） チヤバネゴキブリ German cockroach クロゴキブリ Smoky−brown cockroach 12 Acarfna（ダニ目） オウシマダニ Bull tick チヤノホコリダニ Broad mite ミカンハダニ Citrus red mite ニセナミハダニ Carmine spider mite ナミハダニ Two−spotted spider mite ネダニ Bulb mite 本発明化合物を実際に施用する場合には、他の
成分を加えずに単味の形でも使用できるが、防除
薬剤として使いやすくするため担体を配合して製
剤とし、これを必要に応じ希釈するなどして適用
するのが一般的である。本発明化合物の製剤化に
あたつては、何らの特別の条件を必要とせず、一
般農薬に準じて当該技術の熟知する方法によつて
乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、油剤、エア
ゾール、加熱燻蒸剤（蚊取線香、電気蚊取等）、
フオツキング等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌等
の任意の剤型に調製でき、これらをそれぞれの目
的に応じた各種用途に供しうる。 さらにこれら本発明化合物は２種以上の配合使
用によつて、より優れた殺虫、殺ダニ力を発現さ
せることも可能であり、また他の生理活性物質、
例えばアレスリン、Ｎ−（クリサンセモイルメチ
ル）−３，４，５，６−テトラハイドロフタルイ
ミド、５−ベンジル−３−フリルメチルクリサン
セメート、３−フエノキシベンジルクリサンセメ
ート、５−プロパルギルフルフリルクリサンセメ
ート、その他既知のシクロプロパンカルボン酸エ
ステル、３−フエノキシベンジル ２，２−ジメ
チル−３−（２，２−ジクロロビニル）−シクロプ
ロパン−１−カルボキシレート、３−フエノキシ
−α−シアノベンジル ２，２−ジメチル−３−
（２，２−ジクロロビニル）−シクロプロパン−１
−カルボキシレート、３−フエノキシ−α−シア
ノベンジル ２，２−ジメチル−３−（２，２−
ジブロモビニル）−シクロプロパン−１−カルボ
キシレート、３−フエノキシ−α−シアノベンジ
ルα−イソプロピル−４−クロルフエニルアセテ
ートなどの合成ピレスロイドおよびこれらの各種
異性体あるいは除虫菊エキス、ｏ，ｏ−ジエチル
−ｏ−（３−オキソ−２−フエニル−2H−ピリダ
ジン−６−イル）ホスホロチオエート（三井東圧
化学登録商標オフナツク）、ｏ，ｏ−ジメチル−
ｏ−（２，２−ジクロロビニル）−ホスフエート
（DDVP）、ｏ，ｏ−ジメチル−ｏ−（３−メチル
−４−ニトロフエニル）ホスホロチオエート、ダ
イアジノン、ｏ，ｏ−ジメチル−ｏ−４−シアノ
フエニルホスホロチオエート、ｏ，ｏ−ジメチル
−ｓ−〔α−（エトキシカルボニル）ベンジル〕ホ
スホロジチオエート、２−メトキシ−4H−１，
３，２−ベンゾジオキサホスホリン−２−スルフ
イド、ｏ−エチル−ｏ−４−シアノフエニルフエ
ニルホスホノチオエートなどの有機リン系殺虫
剤、１−ナフチル−Ｎ−メチルカーバメート
（NAC）、ｍ−トリル−Ｎ−メチルカーバメント
（MTMC）、２−ジメチルアミノ−５，６−ジメ
チルピリミジン−４−イル−ジメチルカーバメー
ト（ピリマー）、３，４−ジメチルフエニルＮ−
メチルカーバメート、２−イソプロポキシフエニ
ルＮ−メチルカーバメートなどのカーバメート系
殺虫剤、その他の殺虫剤、殺ダニ剤あるいは殺菌
剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調整剤、肥料、
BT剤、昆虫ホルモン剤、その他の農薬等と混合
することによりさらに効力のすぐれた多目的組成
物をつくることもでき、また相乗効果も期待でき
る。 さらに、例えばα−〔２−（２−ブトキシエトキ
シ）エトキシ〕−４，５−メチレンジオキシ−２
−プロピルトルエン｛ピペロニルブトキサイド｝、
１，２−メチレンジオキシ−４−〔２−（オクチル
サルフイニル）プロピル〕ベンゼン｛サルホキサ
イド｝、４−（３，４−メチレンジオキシフエニ
ル）−５−メチル−１，３−ジオキサン｛サフロ
キサン｝、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−ビシクロ
（２，２，１）ヘプタ−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド｛MGK−264｝、オクタクロロジ
プロピルエーテル｛ｓ−421｝、イソボルニールチ
オシアノアセテート｛サーナイト｝などのピレス
ロイド用共力剤として知られるものを加えること
によりその効力を数倍にすることもできる。 なお、本発明化合物は光、熱、酸化等に安定性
が高いが、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線
吸収剤、例えばBHT、BHAのようなフエノール
誘導体、ビス・フエノール誘導体、またはフエニ
ル−α−ナフチルアミン、フエニル−β−ナフチ
ルアミン、フエネチジンとアセトンの縮合物等の
アリールアミン類あるいはベンゾフエノン系化合
物類を安定剤として適量加えることによつて、よ
り効果の安定した組成物を得ることができる。 本発明化合物の殺虫、殺ダニ剤は該化合物を
0.0001〜99重量％、好ましくは0.001〜50重量％
含有させる。 次に本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として用い
る場合の製剤例を若干示すが、本発明はこれらの
みに限定されるものではない。「部」はすべて重
量部を示す。 製剤例 １ 本発明化合物第１表、化合物番号１ないし７の
化合物（以下同じ）20部、ソルポールSM−100
（東邦化学（株）製界面活性剤）20部、キシロー
ル60部を攬拌混合して乳剤とする。 製剤例 ２ 本発明化合物１部をアセトン10部に溶解、紛剤
用クレー99部を加えたのちアセトンを蒸発せしめ
紛剤とする。 製剤例 ３ 本発明化合物20部に界面活性剤５部を加え、よ
く混合した後ケイソウ土75部を加え、ライカイ機
中にて攬拌混合して水和剤とする。 製剤例 ４ 本発明化合物0.2部にメタ−トリル Ｎメチル
カ−バメ−ト２部を加え、さらに各々PAP（日本
化学工業発録商標名、物性改良剤）0.2部を加え
アセトン10部に溶解し、紛剤用クレーを97.6部を
加えライカイ器中で攬拌混合し、アセトンを蒸発
させれば紛剤となる。 製剤例 ５ 本発明化合物0.2部にオフナツク（三井東圧化
学発録商品名）２部を加え、さらにPAP（前出）
0.2部を加え、アセトン10部に溶解し、紛剤用ク
レーを97.6部加えライカイ器中で攬拌混合し、ア
セトンを蒸発させれば紛剤となる。 製剤例 ６ 本発明化合物0.1部にピペロニルブトキサイド
0.5部を加え白灯油に溶解し、全体を100部とすれ
ば油剤となる。 製剤例 ７ 本発明化合物0.5部、オフナツク（前出）５部
にソルポールSM−200（前出）を５部加え、キシ
ロール89.5部に溶解すれば乳剤となる。 製剤例 ８ 本発明化合物0.4部、ピペロニルブトキサイド
2.0部、キシロール６部、脱臭灯油7.6部を混合溶
解し、エアゾール容器に充てんし、バルブ部分を
取り付け後、バルブ部分を通じて噴射剤（液化石
油ガス）84部を加圧充てんすればエアゾールとな
る。 製剤例 ９ 本発明化合物0.05gを適量のクロロホルムに溶
解し、25cm×1.5cm厚さ0.3mmの石綿の表面に均等
に吸着させると熱板上加熱繊維燻蒸殺虫組成物と
なる。 製剤例 10 本発明化合物0.5gを20mlのメタノールに溶解
し、線香用担体（タブ紛：粕紛：木紛を３：５：
１の割合で混合）を99.5部と均一に攬拌混合し、
メタノールを蒸発させた後、水150mlを加えて充
分練り合わせたものを成型乾燥すれば蚊取線香と
なる。 製剤列 11 本発明化合物１部、オフナツク（前出）３部、
セロゲン7A（第１工業製薬商品名）２部、サンエ
キス（山陽国策パルプ品）２部にクレー92部を混
合し、加水して造粒、最適な粒径に整粒すれば粒
剤となる。 本発明化合物を施用する場合の施用量は有効成
分で一般的には10アールあたり300g〜1g望まし
くは100g〜2g、さらに望ましくは20g〜5gであ
る。 次に本発明化合物がすぐれた殺虫、殺ダニ効力
を有し、かつ温血動物に対して低毒性で、魚類に
対しても比較的低毒性であることを明確にするた
めに以下に試験例を示す。 試料：本発明化合物の20部とソルポールSM−
200（東邦化学（株）製界面活性剤）20部にキシロ
ール60部を加え、これらをよく攬拌混合した。乳
剤を蒸留水で各供試濃度に希釈して用いる。 魚毒性試験は、供試化合物原体をアセトンに溶
解して１％液とし、水中に所定量加える。 マウスに対する毒性試験は原体をコーンオイル
に溶解または懸濁させて用いる。 なお対照化合物は以下に示すａ〜ｉの比較化合
物を用い、本発明化合物と同様にして試験に供し
た。 ｃ ピレトリン ｄ オフナツク（前出） ｅ MTMC（前出） ｆ メソミル（ｓ−メチルＮ−（メチルカルバモ
イルオキシ）チオアセトアミデート） ｇ DDVP（前出） ｈ オルトラン（ｏ，ｓ−ジメチル Ｎ−アセチ
ルホスホロアミドチオレート） ｉ ペルメトリン〔３−フエノキシベンジル２−
２ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）−シ
クロプロパン−１−カルボキシレート〕 試験例１ ハスモンヨトウに対する効果 製剤例１によつて調製した乳剤のうち、本発明
化合物１、２、５、６について、水で希釈して
100および20ppm濃度に調整する。各薬液にサツ
マイモ葉を10秒間浸漬し、風乾後径10cmのプラス
チツクカツプに入れ、ハスモンヨトウの２令幼虫
を放ち、25℃の恒温室に静置した。処理48時間後
生死虫数を調査し、死虫率を算出した。結果は３
連制の平均値で示した。対照化合物としてｂ、
ｆ、ｈを同様供試した。 本発明化合物はいずれも20ppmで80ないし100
％の致死率を示し、比較化合物ｆと同等以上の効
果を示した。（比較化合物の効果、第２表参照）

【表】 試験例２ 抵抗性ツマグロヨコバイおよび感受性
ツマグロヨコバイに対する効果 水稲稚苗（本葉２〜３枚）を径５cmのポツトに
水耕栽培し、試験例１と同様に調整した各供試薬
剤の100および20ppm濃度の薬液を噴霧器にてそ
れぞれ３ml／ポツト処理した。風乾後、苗を金網
円筒でおおい、抵抗性ツマグロヨコバイ（中川原
産）および感受性ツマグロヨコバイ（茅ケ崎産）
の各雌成虫をそれぞれポツト当り10頭放ち、ガラ
ス温室内に静置した。処理24時間後生死虫数を調
査し、死虫率を算出した。結果は３連平均値で示
した。

【表】 試験例３ モモアカブラムシに対する効果 鉢植えのナスの稚苗（本葉３−４枚）にモモア
カアブラムシを接種し増殖させた、虫数を測定
し、試験例１と同様に調製した各供試薬剤の
100ppm濃度の薬液をスプレーガンにて鉢当り10
ml処理した。処理後ガラス温室内に静置し24時間
後生虫数を調査し死虫率を求めた。 なお結果は３連の平均死虫数95％以上はＡ、95
〜80％はＢ、80〜50％はＣ、50％以下はＤで示し
た。

【表】 試験例４ ナミハダニ成虫に対する効果 水で浸した脱脂綿（２cm×２cm）上にコルクボ
ーラー（径15mm）で打抜いたインゲン薬のリーフ
デイスクをのせナミハダニの成虫10頭を放飼し
た。各供試薬剤の500ppm濃度の薬液を噴霧塔で
３mlあて処理した。 処理後25℃の恒温室に静置し、処理24時間後生
死虫数を調査し殺成虫率を求めた。結果は３連の
平均値で示した。

【表】 試験例５ チヤバネゴキブリに対する効果 直径９cm、高さ９cmの腰高シヤーレ底面に各供
試化合物を50mg／m²、および10mg／m²あて処理
した。風乾後、チヤバネゴキブリ雄成虫10頭／シ
ヤーレづつ放ち、25℃の恒温室内に静置し、24時
間後苦悶死虫数を調査した。なお虫の逃亡を防ぐ
ためシヤーレ内壁はバターで処理した。結果は２
連の平均値で示した。

【表】 試験例６ 魚毒性 横60cm、縦30cm、高さ40cmの水槽に水を入れ、
体長約５cmのコイの当才魚を10匹放ち、順応させ
た後、各供試薬剤を水中濃度で10、１、0.1ppm
になるように添加し、48時間後、生死数を調査
し、魚に対する影響をみた。

【表】 死亡する薬剤濃度
試験例７ 毒性試験 マウス雄（体重19〜23g）にコーンオイルに溶
解または懸濁させた原薬（0.2ml／体重10g）を所
定量経口投与し、７日後死亡数を調査し、マウス
に対する影響をみた。

【表】 薬量
。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 〔式中、Arは低級アルキルカルボニル基、低
   級アルコキシ低級アルコキシ基、低級アルコキシ
   低級アルキルチオ基、フエニル基、フエノキシ基
   または低級シクロアルキルオキシ基で置換された
   フエニル基、または低級アルキル置換ナフチル基
   を表し、R¹は炭素数１ないし３の直鎖または分
   枝アルキル基を表す〕 で表わされる２−アリールエチルエーテル誘導
   体。 ２ 一般式〔〕において、R¹がメチル基であ
   ることを特徴とする前記特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 ３ 一般式〔〕 で表わされる化合物を一般式〔〕 〔これらの式中、Arは低級アルキルカルボニ
   ル基、低級アルコキシ低級アルコキシ基、低級ア
   ルコキシ低級アルキルチオ基、フエニルフエノキ
   シ基または低級シクロアルキルオキシ基で置換さ
   れたフエニル基、または低級アルキル置換ナフチ
   ル基を表し、R¹は炭素数１ないし３の直鎖また
   は分枝アルキル基を表す。基Ａおよび基Ｂはその
   一方の基がハロゲン原子を表わし、他方の基が−
   Ｏ−Ｍ基（この式でＭは水素原子またはアルカリ
   あるいはアルカリ土類金属原子を表わす）を表わ
   す〕で表わされる化合物と反応させることを特徴
   とする一般式〔〕 〔式中、ArおよびR¹はそれぞれ前記の意味を
   表わす〕で表わされる２−アリールエチルエーテ
   ル誘導体の製法。 ４ 一般式〔〕において、基Ａが−Ｏ−Ｍ基
   〔Ｍは前記の意味を表わす〕であり、一般式〔〕
   において基Ｂがハロゲン原子であることを特徴と
   する前記特許請求の範囲第３項記載の製法。 ５ 一般式〔〕において、基Ａがハロゲン原子
   であり、一般式〔〕において基Ｂが−Ｏ−Ｈ基
   である場合において、ジメチルスルホキシドまた
   はスルホランの存在下、一般式〔〕で表わされ
   る化合物と一般式〔〕で表わされる化合物を反
   応させることを特徴とする前記特許請求の範囲第
   ３項記載の製法。 ６ 一般式〔〕 〔式中、Arは低級アルキルカルボニル基、低
   級アルコキシ低級アルコキシ基、低級アルコキシ
   低級アルキルチオ基、フエニル基、フエノキシ基
   または低級シクロアルキルオキシ基で置換された
   フエニル基、または低級アルキル置換ナフチル基
   を表し、R¹は炭素数１ないし３の直鎖または分
   枝アルキル基を表す〕 で表わされる２−アリールエチルエーテル誘導
   体を有効成分として含有することを特徴とする殺
   虫、殺ダニ剤。