JPH0143A - 新規２―アリールプロピルエーテル誘導体およびチオエーテル誘導体、その製造法および殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な２−アリールプロピルエーテル誘導体お
よびチオエーテル誘導体，その製造法および該化合物を
含有する低毒性の殺虫、殺ダニ剤に関するものである。

さらに詳しくは、本発明の１つは一般式（１）〔式中、
Ａｒは非置換または低級アルキル置換ナフチル基，また
は非置換またはハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハ
ロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基、低
級アルケニル基、低級ハロアルケニル基，低級アルケニ
ルオキシ基。

低級ハロアルケニルオキシ基，低級アルキニル基、低級
アルキニルオキシ基、低級アルコキシ低級アルキル基、
低級アシル基、低級アルコキシカルボニル基、シアノ基
、ニトロ基またはメチレンジオキシ基で置換されたフェ
ニル基を表わし、Ｒはメチル基またはエチル基を表わし
、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｂは一般式〔
■〕または一般式（Ｉ［Ｉ） （ＩＩ）　　　　　　　　　　〔ＩＩＩ〕（式〔■〕中
、Ｚは酸素原子、硫黄原子、カルボニル基またはメチレ
ン基を表わし、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基または低級アルコキシ基を表わす。ｎは工ない
し５の整数を表わす。

ここでｎが２以上の場合は、Ｒ１は同一または相異なっ
てよい。）で表わされる基を表わす。

ただし、一般式（１）が３−フェノキシベンジル２−（
４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピルエーテル
または一般式（ＩＶ）である場合は含まない。

（ＩＶ） （式（ＩＶＩ中、Ｒは前記の意味を表わし、Ｒ２はハロ
ゲン原子または低級アルキル基を表わし、ｍは１または
２を表わす。ｍが２の場合はＲ２は同一または相異なる
場合を含む）〕で表わされる２−アリールプロピルエー
テル誘導体およびチオエーテル誘導体に関する。

本発明の１つは一般式〔ＶＩ〕で表わされる化合物を、
一般式〔■〕 〔式中、　Ａｒ、　ＲおよびＢはそれぞれ前記の意味を
表わし、基Ａおよび基りはその一方の基がハロゲン原子
を表わし、他方の基がＹ−Ｍ基（式中、Ｙは前記の意味
を表わし、Ｍは水素原子またはアルカリあるいはアルカ
リ土類金属原子を表わす）を表わすか、または共にヒド
ロキシル基を表わす〕で表わされる化合物と反応させる
ことを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表わされる２−ア
リールプロピルエーテル誘導体またはチオエーテル誘導
体の製造法に関する。

本発明の１つは前記一般式［１］で表わされる２−アリ
ールプロピルエーテル誘導体および／またはチオエーテ
ル誘導体を含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤に
関する。

殺虫剤が農業生産性向上に果した役割は極めて高く、有
機合成農薬の登場は人類の食糧事情を一変させ、虫によ
り媒介される伝染病を予防するなどの面で多大の恩恵を
もたらした。

しかしながら、有機塩素系殺虫剤ＤＤＴやＢＨＣは使用
後長く環境中に残留してしまうなどの点でその使用が制
限されており、またこれらに代って登場した有機リン系
殺虫剤やカーバメート系殺虫剤が広範囲に使用されてい
るが、種々の害虫でこれらの殺虫剤に対する抵抗性問題
が生じてきている。また、一部地域では難防除害虫の出
現をみており、今後、ますます薬剤抵抗性害虫等の問題
は広がり深刻化していくことと思われる。

今日まで人類がその文明を礎き上げ、また今後さらに発
展させしめる上で食糧の充分な供給を続けていこうとす
るとき、よりすぐれた殺虫活性をもった薬剤の出現が急
がれているのである。

近年、こうした背景の中で合成ピレスロイド系殺虫剤が
脚光をあびてきた。これはその優れた殺虫力とともに有
機リン剤あるいはカーバメート剤抵抗性の害虫に対して
卓効を示し、人畜に対して比較的低毒性である点が特長
である。しかし、この合成ピレスロイド系殺虫剤の致命
的な欠点は極めて魚毒性が高く、その使用範囲が限定さ
れることである。そしてまた、従来開発されてきた殺虫
剤に比べ高価なことである。

今後型まれる農薬は上に述べてきたような欠点を解決す
るようなものでなければならない。つまり安全性が高く
、残留することなく、すみやかに分解し環境を汚染しな
い、現在問題となっている薬剤抵抗性をもった難防除害
虫に高い活性をもっていること、そして安価に製造でき
ることが望まれるのである。

本発明者らは上記条件を満たす殺虫、殺ダニ剤の開発研
究に鋭意努めた結果、先に２−フェニルプロピルエーテ
ル誘導体およびチオエーテル誘導体が、高い殺虫、殺ダ
ニ活性を有し、速効性および残効性においてすぐれた特
徴を有するとともに、人畜に対しては勿論のこと、魚類
に対しても毒性が低く、比較的安価に実用に供し得る化
合物であることを見出した。

以後さらに本化合物群の探索と殺虫特性の研究を続けた
ところ、２種のアルコール残基の組合せにより鞘翅目、
鱗翅目、直翅目、半翅目、シロアリ目、双翅目、ダニ類
等に選択的、非選択的な効力を示し、広い殺虫スペクト
ルを有し、人畜に対し毒性が極めて低いすぐれた害虫防
除組成物となることを見出した。加えてそれらの多くは
魚類に対しても、毒性の低いことを見出し、本発明を完
成した。

本発明化合物は従来の農薬とは異なる活性構造を有し、
衛生害虫であるハエ、蚊、ゴキブリ等のほか、ウンカ類
、ヨコバイ類、ヨトウ類、コナガ。

ハマキ類、アブラムシ類、メイ虫類、ハダニ類等の農業
害虫、特にツマグロヨコバイに卓効を示し、コナダニ、
ノシメコクガ、コクゾウ等の貯穀害虫、動物寄生性のシ
ラミ、ダニの防除にもきわめて有効であり、その他の害
虫にも有効である。さらに本発明化合物は速効性、残効
性にすぐれ、ブラッシング効果も有する。本発明化合物
は単に害小をノックダウンさせ、死にいたらせるばかり
でなく、忌避性を有し、害虫をホストから、忌避させる
効果も有しており、合成ピレスロイドの代表の一つであ
るフェンバレレートのようなナス科植物に対する薬害も
ないという大きな利点を有する。加えて哺乳動物に対す
る毒性が低い。本発明化合物のあるものはさらに魚類に
対しても安全性が高い性格を具備しており、それらは水
田における害虫駆除にも好適であるばかりでなく、蚊、
ダニ類の幼虫等の水生害虫駆除あるいは湖、沼、池、河
川などの点在する広い地域での航空機散布による害虫駆
除に供する場合にも、そこに生息する魚類を殺滅する危
険なく用いることができる。

したがって本発明化合物を含有する殺虫、殺ダニ剤はそ
の適用場面は極めて広範で、農園芸害虫。

貯穀害虫、衛生害虫、家屋害虫、壷体害虫、あるものは
さらに水生害虫などの殺虫、殺ダニ剤として活性が高く
、きわめて安全で、かつ安価に各種剤型で実用に供し得
るものである。

本発明による一般式（１）によって表わされる２−アリ
ールプロピルエーテル誘導体およびチオエーテル誘導体
は新規化合物である。Ａｒで表わされるアリール基は非
置換または次に示す同一もしくは相異なる置換基で任意
に置換されていてよいフェニル基、ナフチル基、アント
リル基、フエナントリル基などの芳香族炭化水素基を表
わす。置換基としてはハロゲン原子、アルキル基、ハロ
アルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルケ
ニル基、ハロアルケニル基、アルキニル基、ハロアルキ
ニル基、アルコキシアルキル基、アルケニルオキシ基、
ハロアルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ハロア
ルキニルオキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ
基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキニルオ
キシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、ニ
トロ基、ニトリル基、メチレンジオキシ基、３，４−ジ
フルオロメチレンジオキシ基、３，４−ジフルオロエチ
レンジオキシ基、３，４−トリフルオロエチレンジオキ
シ基、炭素数３ないし５のポリメチレン基などが挙げら
れる。工業的には非置換またはハロゲン原子。

低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ
基、低級ハロアルコキシ基、メチレンジオキシ基、低級
アルキルチオ基、ニトリル基、ニトロ基から選ばれた同
一もしくは相異なる置換基を有するモノまたはポリ置換
フェニル基が好ましい。

ただし、Ｒ１が水素原子であり、かつ、ＹおよびＺが酸
素原子であり、置換基が２以下の場合は、ハロゲン原子
または低級アルキル基の１つまたは同一もしくは相異な
る２つの基で置換されたフェニル基は除く。

アリール基の具体例を以下に示すが１例示に限定される
ものではない６すなわち、フェニル基。

４−メチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、
４−トリフルオロメチルフェニル基、３−メチルフェニ
ル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−クロロ
フェニル基、３，４−ジクロロビニル基、４−二トロフ
ェニル基、４−メチルチオフェニル基、４−メトキシフ
ェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基。

３．４−メチレンジオキシフェニル基、４−ジフルオロ
メチルチオフェニル基、４−トリフルオロメチルチオフ
ェニル基、３，４−ジフルオロメチレンジオキシフェニ
ル基、４−シアノフェニル基、４−フルオロフェニル基
、４−ブロモフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル
基、３，４−ジブロモフェニル基、４−クロロ−３−フ
ルオロフェニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニル
基、３−クロロ−４−′メチルフェニル基、３−ブロモ
−４−クロロフェニル基、４−ジフルオロメトキシフェ
ニル基、３，４−ビス（ジフルオロメトキシ）フェニル
基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、３．４−ビ
ス（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−メトキシ
−３，５−ジメチルフェニル基、３，４−トリフルオロ
エチレンジオキシフェニル基、４−ターシャリ−ブチル
フェニル基、４−エチルフェニル基、４−イソプロピル
フェニル基、３，４−ジフルオロエチレンジオキシフェ
ニル基、４−イソプロペニルフェニル基、４−ビニルフ
ェニル基、４−（２，２−ジクロロビニル）フェニル基
、４−クロロ−３−メチルフェニル基。

３−ブロモ−４−フルオロフェニル基、２−ナフチル基
、３−フルオロ−４−ブロモフェニル基、４−フルオロ
−３−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフ
ェニル基、３−ブロモ−４−メチルフェニル基、３，４
−ジエチルフェニル基、３，４−ジイソプロピルフェニ
ル基、３−エチル−４−メチルフェニル基、４−イソプ
ロピル−３−メチルフェニル基、４−アリルフェニル基
、４−アセチルフェニル基、４−エトキシカルボニルフ
ェニル基、４−エトキシフェニル基、１，２，３．４−
テトラヒドロナフタレン−７−イル基、３，５−ジクロ
ロ−４−メチルフェニル基、インダン−５−イル基、４
−プロパルギルフェニル基、３−メトキシ−４−メチル
フェニル基、４−メトキシメチルフェニル基、４−（１
−クロロエチレン−１−イル）−フェニル基、４−（２
−クロロアリル）フェニル基、４−イソブチリルフェニ
ル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、３−ニトロ
−４，５−ジメチルフェニル基、３−エトキシ−４−ブ
ロモフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基
、４−ブロモ−３−クロロフェニル基、３．４−（ジ−
ターシャリ−ブチル）フェニル基、４−エチル−３−メ
チルフェニル基、４−ターシャリ−ブチル−３−メチル
フェニル基、４−（１，１，２，２−テトラフルオロエ
トキシ）フェニル基、４−（２，２−ジクロロビニルオ
キシ）フェニル基、４−　（２，２，２−トリフルオロ
エトキシ）フェニル基、４−ペンタフルオロエトキシフ
ェニル基、４−（クロロジフルオロメトキシ）フェニル
基、４−（クロロフルオロメトキシ）フェニル基、４−
（ジクロロフルオロメトキシ）フェニル基、４−（１，
１−ジフルオロエトキシ）フェニル基、４−（１，２，
２−トリクロロ−１，２−ジフルオロエトキシ）フェニ
ル基、４−（２−ブロモ−１，１，２゜２−テトラフル
オロエトキシ）フェニル基、４−　（２−プロピニルオ
キシ）フェニル基、４−（１−プロピニルオキシ）フェ
ニル基、４−アリルオキシフェニル基、４−エチニルオ
キシフェニル基、４−（２−クロロエチニル）フェニル
基、４−　（ｎ−プロポキシ）フェニル基、４−（イソ
プロポキシ）フェニル基、４−（ｎ−アミルオキシ）フ
ェニル基、４−（イソブトキシ）フェニル基、４−ヨー
ドフェニル基、４−ビニロキシフェニル基、４−（ｎ−
ブトキシ）フェニル基、４−（ｓｅｅ−ブトキシ）フェ
ニル基、６−メチル−２−ナフチル基、　４−（２−ヨ
ード−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル基、３−
クロロ−４−エトキシフェニル基、４−エトキシメチル
フェニル基、　４−（１−エトキシエチル）フェニル基
、４−（１−メトキシエチル）フェニル基、４−エトキ
シ−３−メチルフェニル基、４−（２−メチルプロペニ
ル）フェニル基、４−（１，２，２−トリクロロビニロ
キシ）フェニル基、３，４−ジェトキシフェニル基、４
−エチニルフェニル基、４−エトキシ−３，５−ジメチ
ルフェニル基、４−エトキシ−３−メトキシフェニル基
、４−エチルチオフェニル基、４−　（２，２，２−ト
リフルオロエトキシカルボニル）フェニル基、４−（２
−クロロエトキシ）フェニル基、４−（１−ブテン−２
−イル）フェニル基、４−（２−ブテン−２−イル）フ
ェニル基などが挙げられる。　基Ｂ−ＣＨ２−の例を示
すと、５−ベンジル−３−フリルメチル基、３−フェノ
キシベンジル基、３−（４−フルオロフェノキシ）ベン
ジル基、３−（４−ブロモフェノキシ）ベンジル基、３
−（４−クロロフェノキシ）ベンジル基、　３−（３−
フルオロフェノキシ）ベンジル基、３−（２−ブロモフ
ェノキシ）ベンジル基、３−（３−クロロフェノキシ）
ベンジル基、３−（４−メチルフェノキシ）ベンジル基
、３−（２−フルオロフェノキシ）ベンジル基、３−（
２−クロロフェノキシ）ベンジル基、３−（３−ブロモ
フェノキシ）ベンジル基、３−（３−メトキシフェノキ
シ）ベンジル基、３−（２−メチルフェノキシ）ベンジ
ル基、３−（４−エトキシフェノキシ）ベンジル基、３
−（４−メトキシフェノキシ）ベンジル基、３−（３−
メチルフェノキシ）ベンジル基、３−（２−メトキシフ
ェノキシ）ベンジル基、３−フェニルチオベンジル基、
３−ベンゾイルベンジル基、３−ベンジルベンジル基、
３−（４−クロロベンジル）ベンジル基、３−（４−フ
ルオロベンジル）ベンジル基、３−（３，５−ジクロロ
フェノキシ）ベンジル基、３−（３，４−ジクロロフェ
ノキシ）ベンジル基、３−（４−クロロ−２−メチルフ
ェノキシ）ベンジル基、３−（２−クロロ−５−メチル
フェノキシ）ベンジル基、３−（４−クロロ−３−メチ
ルフェノキシ）ベンジル基、３−（４−エチルフェノキ
シ）ベンジル基、　３−（３−クロロ−５−メトキシフ
ェノキシ）ベンジル基、３−（４−フルオロフェニルチ
オ）ベンジル基、３−（３−フルオロフェニルチオ）ベ
ンジル基。

３−（３，５−ジクロロベンゾイル）ベンジル基、３−
（３，４−ジクロロベンゾイル）ベンジル基、３−（２
，５−ジクロロベンゾイル）ベンジル基、３−（４−メ
チルベンジル）ベンジル基、　３−（４−イソプロポキ
シフェノキシ）ベンジル基などが挙げられる。

次に本発明化合物の代表例を示すが、勿論本発明化合物
がこれら例示のみに限定されるものではない。

なお、本発明化合物には、一般式［Ｉ］においてＲがエ
チル基である場合には不整炭素を有し、光学異性体が存
在するが、これら光学異性体およびこれら成分の混合物
を包含している６ ３−フェノキシベンジル２−（４−メトキシフェニル）
−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル。

３−（４−フルオロフェノキシ）ベンジル２−（４−フ
ルオロフェニル）−２−エチルプロピルエーテルおよび
チオエーテル、３−フェノキシベンジル２−（４−メト
キシフェニル）−２−エチルプロピルエーテルおよびチ
オエーテル、３−（４−フルオロフェノキシ）ベンジル
２−（４−フルオロフェニル）−２−メチルプロピルエ
ーテルおよびチオエーテル、３−（４−フルオロフェノ
キシ）ベンジル２−（４−メチルフェニル）−２−メチ
ルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−（４−ブ
ロモフェノキシ）ベンジル２−　（４−クロロフェニル
）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、
３−　（４−ブロモフェノキシ）ベンジル２−　（４−
クロロフェニル）−２−エチルプロピルエーテルおよび
チオエーテル、３−フェノキシベンジル２−フェニル−
２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−
フェノキシベンジル２−フェニル−２−エチルプロピル
エーテルおよびチオエーテル、３−（４−フルオロフェ
ノキシ）ベンジル２−（４−クロロフェニル）−２−メ
チルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−（４−
フルオロフェノキシ）ベンジル２−（４−クロロフェニ
ル）−２−エチルプロピルエーテルおよびチオエーテル
、３−（４−フルオロフェノキシ）ベンジル２−（３゜
４−ジメチルフェニル）−２−メチルプロピルエーテル
およびチオエーテル、３−フェノキシベンジル２−（３
，４−メチレンジオキシフェニル）−２−メチルプロピ
ルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシベンジ
ル２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−２−エ
チルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−（４−
メトキシフェノキシ）ベンジル２−（４−メチルチオフ
ェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエー
テル、３−（３−クロロフェノキシ）ベンジル２−（４
−クロロフェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよ
びチオエーテル、３−（３−クロロフェノキシ）ベンジ
ル２−（４−クロロフェニル）−２−エチルプロピルエ
ーテルおよびチオエーテル、３−（３−フルオロフェノ
キシ）ベンジル２−（４−クロロフェニル）−２−メチ
ルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−（３−フ
ルオロフェノキシ）ベンジル２−（４−クロロフェニル
）−２−エチルプロピルエーテル テル、３−（４−フルオロフェノキシ）ベンジル２−　
（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−メチルプロ
ピルエーテルおよびチオエーテル、３−（４−フルオロ
フエノキシ）ベンジル２−（４−ジフルオロメトキシフ
ェニル）−２−エチルプロピルエーテルおよびチオエー
テル、５−ベンジル−３−フリルメチル２−（４−クロ
ロフェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオ
エーテル、５−ベンジル−３−フリルメチル２−（４−
クロロフェニル）−２−エチルプロピルエーテルおよび
チオエーテル、３−（４−メトキシフェノキシ）ベンジ
ル２−フェニル−２−メチルプロピルエーテルおよびチ
オエーテル、３−（４−メトキシフェノキシ）ベンジル
２−フェニル−２−エチルプロピルエーテルおよびチオ
エーテル、３−（２−フルオロフェノキシ）ベンジル２
−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピルエーテ
ルおよびチオエーテル、３−（４−フルオロフェノキシ
）ベンジル２−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−
２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−
フェニルチオベンジル２−　（４−クロロフェニル）−
２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−
フェノキシベンジル２−（４−トリフルオロメチルチオ
フェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエ
ーテル、３−（４−ブロモフェノキシ）ベンジル２−　
（４−フルオロフェニル）−２−エチルプロピルエーテ
ルおよびチオエーテル、３−（４−ブロモフェノキシ）
ベンジル２−（４−フルオロフェニル）−２−メチルプ
ロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシベ
ンジル２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−
メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フェ
ノキシベンジル２−（４−トリフルオロメチルフェニル
）−２−エチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、
３−フェノキシベンジル２−（４−トリフルオロメチル
チオフェニル）−２−エチルプロピルエーテルおよびチ
オエーテル、３−（４−フルオロフェノキシ）ベンジル
２−（３，４−ジクロロフェニル）−２−メチルプロピ
ルエーテルおよびチオエーテル、３−（４−フルオロフ
ェノキシ）ベンジル２−（３，４−ジクロロフェニル）
−２−エチルプロ〈ルエーテルおよびチオエーテル、３
−フェノキシベンジル２−（４−ジフルオロメトキシフ
ェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエー
テル、　３−（４−フルオロフェノキシ）ベンジル２−
（４−ジフルオロメチルチオフェニル）＝２−メチルプ
ロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシベ
ンジル２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−
エチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フェ
ノキシベンジル２−（３，４−ジメトキシフェニル）−
２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、　３
−（４−クロロフェノキシ）ベンジル２−（４−シアノ
フェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエ
ーテル、３−（３−フルオロフェノキシ）ベンジル２−
（３，４−ジフルオロフェニル）−２−エチルプロピル
エーテルおよびチオエーテル、３−（４−メチルフェノ
キシ）ベンジル２−（４−クロロフェニル）−２−メチ
ルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−（４−メ
チルフェノキシ）ベンジル２−（４−クロロフェニル）
−２−エチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３
−フェノキシベンジル２−（４−クロロフェニル）−２
−メチルプロピルチオエーテル、３−（２−ブロモフェ
ノキシ）ベンジル２−　（３、４−ジブロモフェニル）
−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３
−（２−クロロフェノキシ）ベンジル２−　（４−トリ
フロロメトキシフェニル）−２−メチルプロピルエーテ
ルおよびチオエーテル、３−（３−メトキシフェノキシ
）ベンジル２−（４−エチルフェニル）−２−メチルプ
ロピルエーテルおよびチオエーテル、３−（２−メチル
フェノキシ）ベンジル２−（４−イソプロピルフェニル
）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、
３−（４−ブロモフェノキシ）ベンジル２−（３，４−
ジクロロフェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよ
びチオエーテル、３−（４−フルオロフェノキシ）ベン
ジル２−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）−２
−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−（
４−ブロモフェノキシ）ベンジル２−（３゜４−ジクロ
ロフェニル）−２−エチルプロピルエーテルおよびチオ
エーテル、３−（３−ブロモフェノキシ）ベンジル２−
（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−７−イル
）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、
３−（４−クロロベンジル）ベンジル、２−（４−エト
キシフェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチ
オエーテル、３−（３，５−ジクロロフェノキシ）ベン
ジル２−（インダン−５−イル）−２−メチルプロピル
エーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシベンジル
２−（４−ジフルオロメチルチオフェニル）−２−メチ
ルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノキ
シベンジル２−（４−エトキシフェニル）−２−メチル
プロピルチオエーテル、３−ベンゾイルベンジル２−（
４−クロロフェニル）−２−メチルプロピルエーテルお
よびチオエーテル、３−ベンゾイルベンジル２−　（４
−クロロフェニル）−２−エチルプロピルエーテルおよ
びチオエーテル、３−（４−フルオロフェノキシ）ベン
ジル２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−メ
チルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−（３−
フルオロフェニルチオ）ベンジル２−（３−メチルフェ
ニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテ
ル、３−フェノキシベンジル２−（４−メチルチオフェ
ニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテ
ル、３−フェノキシベンジル２−　（４−メチルチオフ
ェニル）−２−エチルプロピルエーテルおよびチオエー
テル、３−フェノキシベンジル２−（４−ペンタフルオ
ロエトキシフェニル）−２−メチルプロピルエーテルお
よびチオエーテル、３−フェノキシベンジル２−（３，
４−ジフルオロメチレンジオキシフェニル）−２−メチ
ルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−（４−フ
ルオロフェノキシ）ベンジル２−（４−ペンタフルオロ
エトキシフェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよ
びチオエーテル、３−（３−クロロフェノキシ）ベンジ
ル２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−メチ
ルプロピルエーテルおよびチオエーテル、　３−（３−
クロロフェノキシ）ベンジル２−（４−ジフルオロメト
キシフェニル）−２−二チルプロピルエーテルおよびチ
オエーテル、　３−（４−クロロ−２−メチルフェノキ
シ）ベンジル２−（４−アリルフェニル）−２−メチル
プロピルエーテルおよびチオエーテル、３−（３，５−
ジクロロベンゾイル）ベンジル２−（４−ターシャリ−
ブチルフェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよび
チオエーテル、３−（４−クロロフェノキシ）ベンジル
２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−メチ
ルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−（３−メ
チルフェノキシ）ベンジル２−（４−クロロフェニル）
−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３
−（３−メチルフェノキシ）ベンジル２−　（４−クロ
ロフェニル）−２−エチルプロピルエーテルおよびチオ
エーテル、　３−（２−メトキシフェノキシ）ベンジル
２−（４−メトキシメチルフェニル）−２−メチルプロ
ピルエーテルおよびチオエーテル、３−（４−メトキシ
フェノキシ）ベンジル２−（４−メトキシフェニル）−
２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−
（３−ブロモフェノキシ）ベンジル２−（３−メトキシ
−４−メチルフェニル）−２−メチルプロピルエーテル
およびチオエーテル、３−（４−フルオロベンジル）ベ
ンジル２−　（４−クロロフェニル）−２−メチルプロ
ピルエーテルおよびチオエーテル、３−（３，４−ジク
ロロフェノキシ）ベンジル２−（４−インブチリルフェ
ニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテ
ル、３−（４−フルオロフェノキシ）ベンジル２−フェ
ニル−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル
、３−（４−フルオロフェノキシ）ベンジル２−フェニ
ル−２−エチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、
３−（３−クロロ−５−メトキシフェノキシ）ベンジル
２−（（３，４−ジ−ターシャリ−ブチル）フェニル〕
−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３
−（３−クロロフェノキシ）ベンジル２−（３−メチル
フェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエ
ーテル、３−　（４−フルオロフェニルチオ）ベンジル
２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピルエー
テルおよびチオエーテル、３−（４−ブロモフェノキシ
）ベンジル２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−
２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−
（４−ブロモフェノキシ）ベンジル２−（４−ジフルオ
ロメトキシフェニル）−２−エチルプロピルエーテルお
よびチオエーテル、３−（４−フルオロフェノキシ）ベ
ンジル２−（４−ターシャリ−ブチルフェニル）−２−
メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フェ
ノキシベンジル２−（２−ナフチル）−２−メチルプロ
ピルエーテルおよびチオエーテル、　３−（４−フルオ
ロフェノキシ）ベンジル２−（４−イソプロペニルフェ
ニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテ
ル、３−フェノキシベンジル２−（２−ナフチル）−２
−エチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−（
４−フルオロフェノキシ）ベンジル２−（４−メトキシ
フェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエ
ーテル、３−（４−フルオロフェノキシ）ベンジル２−
（４−メトキシフェニル）−２−エチルプロピルエーテ
ルおよびチオエーテル、３−（４−フルオロフェノキシ
）ベンジル２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−
２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−
フェノキシベンジル２−　（３、４−ビス（トリフルオ
ロメトキシ）フェニルツー２−メチルプロピルエーテル
およびチオエーテル、３−フェノキシベンジル２−（４
−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−２−メチル
プロピルエーテルおよびチオエーテル、３−（４−ブロ
モフェノキシ）ベンジル２−（４−メチルフェニル）−
２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−
フェノキシベンジル２−（４−（２，２−ジクロロビニ
ルオキシ）フェニルツー２−メチルプロピルエーテルお
よびチオエーテル、３−（４−メトキシフェノキシ）ベ
ンジル２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピ
ルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシベンジ
ル２−（４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキ
シ）フェニルツー２−メチルプロピルエーテルおよびチ
オエーテル、３−ベンジルベンジル２−　（４−クロロ
フェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエ
ーテル、３−フェノキシベンジル２−（４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニルゴー２−エ
チルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−（４−
フルオロフェノキシ）ベンジル２−（４−エトキシフェ
ニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテ
ル、　３−（４−フルオロフェノキシ）ベンジル２−（
３−メチルフェニル）−２−メチルプロピルエーテルお
よびチオエーテル、３−フェノキシベンジル２−（４−
クロロフェニル）−２−エチルプロピルチオエーテル、
３−フェノキシベンジル２−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−２−メチルプロピルチオエーテル、３−フェノキ
シベンジル２−（３，４−ジクロロフェニル）−２−エ
チルプロピルチオエーテル、３−フェノキシベンジル２
−（４−クロロ−３−ブロモ）−２−メチルプロピルチ
オエーテル、３−（３−クロロフェノキシ）ベンジル２
−（３，４−ジクロロフェニル）−２−メチルプロピル
エーテルおよびチオエーテル、３−（３−クロロフェノ
キシ）ベンジル２−（３，４−ジクロロフェニル）−２
−エチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フ
ェノキシベンジル２−　（４−クロロ−３−ブロモフェ
ニル）−２−エチルプロピルチオエーテル、３−フェノ
キシベンジル２−（４−（２，２，２−）−リフルオロ
エトキシ）フェニルツー２−メチルプロピルエーテルお
よびチオエーテル、３−フェノキシベンジル２−　（４
−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニルゴー
２−エチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−
フェノキシベンジル２−（３−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテ
ル、３−フェノキシベンジル２−（３−クロロ−４−メ
トキシフェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよび
チオエーテル。

３−（４−メトキシフェノキシ）ベンジル２−（４−ブ
ロモフェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチ
オエーテル、　３−（４−メトキシフェノキシ）ベンジ
ル２−（３，４−ジクロロフェニル）−２−メチルプロ
ピルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシベン
ジル２−（６−メチル−２−ナフチル）−２−メチルプ
ロピルエーテルおよびチオエーテル、３−（４−フルオ
ロフェノキシ）ベンジル２−　（３−ブロモ−４−クロ
ロフェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオ
エーテル、３−フェノキシベンジル２−　（４−（２，
２−ジクロロビニル）フェニルツー２−メチルプロピル
エーテルおよびチオエーテル、３−（４−ブロモフェノ
キシ）ベンジル２−（３−トリフルオロメチルフェニル
）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、
３−フェノキシベンジル２−（４−ニトロフェニル）−
２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−
フェノキシベンジル２−（４−ニトロフェニル）−２−
エチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−（４
−フルオロフェノキシ）ベンジル２−（３−フルオロ−
４−メチルフェニル）−２−メチルプロピルエーテルお
よびチオエーテル、３−（４−メトキシフェノキシ）ベ
ンジル２−（４−メチルフェニル）−２−メチルプロピ
ルエーテルおよびチオエーテル、３−（４−フルオロフ
ェノキシ）ベンジル２−（３，４−ジエチルフェニル）
−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３
−フェノキシベンジル２−（４−ジクロロフルオロメト
キシフェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチ
オエーテル、３−フェノキシベンジル２−（４−ジクロ
ロフルオロメトキシフェニル）−２−エチルプロピルエ
ーテルおよびチオエーテル。

３−フェノキシベンジル２−（４−メチルフェニル）−
２−メチルプロピルチオエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（４−ブロモフェニル）−
２−エチルプロピルチオエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（３−クロロ−４−メチル
フェニル）−２−メチルプロピルチオエーテル、３−フ
ェノキシベンジル２−　（３、４−ジブロモフェニル）
−２−メチルプロピルチオエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−　（４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）−２−メチルプロピルチオエーテル、３−フ
ェノキシベンジル２−（４−フロロフェニル）−２−メ
チルプロピルチオエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（４−ブロモフェニル）−
２−メチルプロピルチオエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−　（４−エチルフェニル）
−２−メチルプロピルチオエーテル。

３−フェノキシベンジル２−　（４−フロロフェニル）
−２−エチルプロピルチオエーテル。

３−フェノキシベンジル２−　（３−クロロ−４−フル
オロフェニル）−２−エチルプロピルチオエーテル、３
−フェノキシベンジル２−（４−エチルフェニル）−２
−エチルプロピルチオエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（４−クロロ−３−メチル
フェニル）−２−メチルプロピルチオエーテル、３−フ
ェノキシベンジル２−　（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−２−エチルプロピルチオエーテル、３−フェノキ
シベンジル２−（，３，４−ジメチルフェニル）−２−
メチルプロピルチオエーテル。

３−フェノキシベンジル２−（３−クロロ−４−メチル
フェニル）−２−エチルプロピルチオエーテル、３−フ
ェノキシベンジル２−（３，４−ジブロモフェニル）−
２−エチルプロピルチオエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（４−クロロ−３−メチル
フェニル）−２−エチルプロピルチオエーテル、３−フ
ェノキシベンジル２−（３，４−ジメチルフェニル）−
２−エチルプロピルチオエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−　（４−メチルフェニル）
−２−エチルプロピルチオエーテル。

３−フェノキシベンジル２−（３−クロロ−４−フルオ
ロフェニル）−２−メチルプロピルチオエーテル。

３−フェノキシベンジル２−（３，４−ジフルオロフェ
ニル）−２−メチルプロピルチオエーテル、３−フェノ
キシベンジル２−（３，４−ジフルオロフェニル）−２
−エチルプロピルチオエーテル、３−フェノキシベンジ
ル２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−メ
チルプロピルチオエーテル。

３−フェノキシベンジル２−（３−ブロモ−４−フルオ
ロフェニル）−２−エチルプロピルチオエーテル、３−
フェノキシベンジル２−（３−フルオロ−４−ブロモフ
ェニル）−２−メチルプロピルチオエーテル、３−フェ
ノキシベンジル２−（３−フルオロ−４−ブロモフェニ
ル）−２−エチルプロピルチオエーテル。

３−フェノキシベンジル２−（４−ブロモ−３−クロロ
フェニル）−２−メチルプロピルチオエーテル、３−フ
ェノキシベンジル２−　（４−ブロモ−３−クロロフェ
ニル）−２−エチルプロピルチオエーテル、３−フェノ
キシベンジル２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル
）−２−メチルプロピルチオエーテル、３−フェノキシ
ベンジル２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−
２−エチルプロピルチオエーテル。

３−フェノキシベンジル２−（３−フルオロ−４−メチ
ルフェニル）−２−メチルプロピルチオエーテル。

３−フェノキシベンジル２−（３−フルオロ−４−メチ
ル−フェニル）−２−エチルプロピルチオエーテル、３
−フェノキシベンジル２−（３−ブロモ−４−メチルフ
ェニル）−２−メチルプロピルチオエーテル。

３−フェノキシベンジル２−（３−ブロモ−４−メチル
フェニル）−２−エチルプロピルチオエーテル３−フェ
ノキシベンジル２−（３．４−ジエチルフェニル）−２
−メチルプロピルチオエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（３．４−ジエチルフェニ
ル）−２−エチルプロピルチオエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（４−イソプロピルフェニ
ル）−２−メチルプロピルチオエーテル、３−フェノキ
シベンジル２−（４−イソプロピルフェニル）−２−エ
チルプロピルチオエーテル。

３−フェノキシベンジル２−（３．４−ジイソプロピル
フェニル）−２−メチルプロピルチオエーテル、３−フ
ェノキシベンジル２−（３．４−ジイソプロピルフェニ
ル）−２−二チルプロピルチオエーテル、３−フェノキ
シベンジル２−（３，４−ジターシャリ−ブチルフェニ
ル）−２−メチルプロピルチオエーテル、３−フェノキ
シベンジ３ｖ　２−（３，４−ジターシャリ−ブチルフ
ェニル）−２−エチルプロピルチオエーテル、３−フェ
ノキシベンジル２−（３−エチル−４−メチルフェニル
）−２−メチルプロピルチオエーテル。

３−フェノキシベンジル２−（３−エチル−４−メチル
フェニル）−２−エチルプロピルチオエーテル。

３−フェノキシベンジル２−（４−エチル−３−メチル
フェニル）−２−メチルプロピルチオエーテル、３−フ
ェノキシベンジル２−（４−エチル−３−メチルフェニ
ル）−２−エチルプロピルチオエーテル、３−フェノキ
シベンジル２−（４−ターシャリ−ブチル−３−メチル
フェニル）−２−メチルプロピルチオエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（４−ターシャリ−ブチル
−３−メチルフェニル）−２−エチルプロピルチオエー
テル、 ３−フェノキシベンジル２−（４−イソプロピル−３−
メチルフェニル）−２−メチルプロピルチオエーテル。

３−フェノキシベンジル２−（４−イソプロピル−３−
メチルフェニル）−２−エチルプロピルチオエーテル、
３−フェノキシベンジル２−（４−シアノフェニル）−
２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−
フェノキシベンジル２−　（４−シアノフェニル）−２
−エチルプロピルエーテルおよびチオエーテル。

３−フェノキシベンジル２−（４−ジフルオロメチルチ
オフェニル）−２−エチルプロピルエーテルおよびチオ
エーテル、３−フェノキシベンジル２−（４−エトキシ
フェニル）−２−エチルプロピルエーテルおよびチオエ
ーテル、３−フェノキシベンジル２−（３，５−ジクロ
ロフェニル）−２−メチルプロピルチオエーテル、３−
フェノキシベンジル２−（３、５−ジクロロフェニル）
−２−エチルプロピルチオエーテル、３−フェノキシベ
ンジル２−　（４−（ｎ−プロポキシ）フェニルツー２
−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フ
ェノキシベンジル２−　（４−（ｎ−プロポキシ）フェ
ニル〕−２−エチルプロピルエーテルおよびチオエーテ
ル、３−（４−フルオロフェノキシ）ベンジル２−（３
−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−メチルプロピ
ルニーチルおよびチオエーテル、　３−（４−フルオロ
フェノキシ）ベンジル２−（３−クロロ−４−フルオロ
フェニル）−２−二チルプロピルエーテルおよびチオエ
ーテル、３−フェノキシベンジル２−（４−イソプロポ
キシフェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチ
オエーテル、３−フェノキシベンジル２−（４−イソプ
ロポキシフェニル）−２−エチルプロピルエーテルおよ
びチオエーテル、３−フェノキシベンジル２−（４−ア
セチルフェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよび
チオエーテル、３−フェノキシベンジル２−（４−アセ
チルフェニル）−２−エチルプロピルエーテルおよびチ
オエーテル、３−フェノキシベンジル２−（３−エトキ
シフェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオ
エーテル、３−フェノキシベンジル２−（３−エトキシ
フェニル）−２−エチルプロピルエーテルおよびチオエ
ーテル、３−フェノキシベンジル２−　（４−（ｎ−ア
ミルオキシ）フェニルツー２−メチルプロピルエーテル
およびチオエーテル、３−フェノキシベンジル２−　（
４−（ｎ−アミルオキシ）フェニル〕−２−二チルプロ
ビルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシベン
ジル２−（４−イソブチロキシフェニル）−２−メチル
プロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシ
ベンジル２−（４−インブチロキシフェニル）−２−二
チルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノ
キシベンジル２−（４−ヨードフェニル）−２−メチル
プロピルチオエーテル、３−フェノキシベンジル２−（
４−ヨードフェニル）−２−エチルプロピルチオエーテ
ル、３−（４−ブロモフェノキシ）ベンジル２−（４−
エトキシフェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよ
びチオエーテル、　３−（４−ブロモフェノキシ）ベン
ジル２−（４−エトキシフェニル）−２−エチルプロピ
ルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシベンジ
ル２−（４−ビニロキシフェニル）−２−メチルプロピ
ルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシベンジ
ル２−（４−ビニロキシフェニル）−２−エチルプロピ
ルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシベンジ
ル２−（４−アリロキシフェニル）−２−メチルプロピ
ルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシベンジ
ル２−（４−アリロキシフェニル）−２−エチルプロピ
ルエーテルおよびチオエーテル、３−フエノキシベンジ
ル２−　（４−（ｎ−ブトキシ）フェニルゴー２−メチ
ルプロピルエーテルおよびチオエーテル。

３−フェノキシベンジル２−　（４−（ｎ−ブトキシ）
フェニルツー２−エチルプロピルエーテルおよびチオエ
ーテル、３−フェノキシベンジル２−　［４−（ｓｅｃ
−ブトキシ）フェニル〕−２−メチルプロピルエーテル
およびチオエーテル、３−フェノキシベンジル２−（４
−（ｓｅｅ−ブトキシ）フェニルツー２−エチルプロピ
ルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシベンジ
ル２−　（４−イソプロピルチオフェニル）−２−メチ
ルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノキ
シベンジル２−（４−イソプロピルチオフェニル）−２
−エチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フ
ェノキシベンジル２−　（４−（２−メチルアリロキシ
）フェニルゴー２−メチルプロピルエーテルおよびチオ
エーテル。

３−フェノキシベンジル２−［４−（２−メチルアリロ
キシ）フェニル］−２−エチルプロピルエーテルおよび
チオエーテル、３−フェノキシベンジル２−（４−（１
，１−ジフルオロ−２−ヨードエトキシ）フェニルゴー
２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−
フェノキシベンジル２−（４−（１，１−ジフルオロ−
２−ヨードエトキシ）フェニルツー２−エチルプロピル
エーテルおよびチオエーテル、　３−（４−フルオロフ
ェノキシ）ベンジル２−（４−イソプロピルフェニル）
−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３
−（４−フルオロフェノキシ）ベンジル２−（４−イソ
プロピルフェニル）−２−エチルプロピルエーテルおよ
びチオエーテル、３−フェノキシベンジル２−（３−ク
ロロ−４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピルエ
ーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシベンジル２
−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−２−エチル
プロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシ
ベンジル２−（４−（Ｌ、１−ジフルオロエトキシ）フ
ェニルゴー２−メチルプロピルエーテルおよびチオエー
テル、３−フェノキシベンジル２−［４−（１，１−ジ
フルオロエトキシ）フェニルツー２−エチルプロピルエ
ーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシベンジル２
−（４−メトキシメチルフェニル）−２−メチルプロピ
ルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシベンジ
ル２−（４−メトキシメチルフェニル）−２−エチルプ
ロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシベ
ンジル２−　（４−（３−メチル−２−ブテン−１−イ
ル）フェニルゴー２−メチルプロピルエーテルおよびチ
オエーテル、３−フェノキシベンジル２−（４−（２，
３−ジクロロアリロキシ）フェニルゴー２−メチルプロ
ピルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシベン
ジル２−（４−エトキシメチルフェニル）−２−メチル
プロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシ
ベンジル２−（４−エトキシメチルフェニル）−２−二
チルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノ
キシベンジル２−　（４−（１、２−ジクロロビニロキ
シ）フェニルゴー２−メチルプロピルエーテルおよびチ
オエーテル、３−フェノキシベンジル２−（４−（１−
フルオロ−２−ヨードビニロキシ）フェニルゴー２−メ
チルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノ
キシベンジル２−（４−（１−エトキシエチル）フェニ
ルゴー２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル
、３−フェノキシベンジル２−（４−（１−エトキシエ
チル）フェニルツー２−エチルプロピルエーテルおよび
チオエーテル、３−フェノキシベンジル２−（４−エト
キシカルボニルフェニル およびチオエーテル、３−フェノキシベンジル２−（４
−エトキシカルボニルフェニル）−２−エチルプロピル
エーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシベンジル
２−（４−（１−メトキシエチル）フェニルゴー２−メ
チルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノ
キシベンジル２−（４−（１−メトキシエチル）フェニ
ルツー２−エチルプロピルエーテルおよびチオエーテル
、３−フェノキシベンジル２−（４−イソプロペニルフ
ェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエー
テル、３−フェノキシベンジル２−（４−イソプロペニ
ルフェニル）−２−エチルプロピルエーテルおよびチオ
エーテル、３−フェノキシベンジル２−（４−（２−フ
ルオロエトキシ）フェニルゴー２−メチルプロピルエー
テルおよびチオエーテル、３−フェノキシベンジル２−
　（４−　（２−クロロ−１．１−ジフルオロエトキシ
）フェニル〕−２−二チルプロピルエーテルおよびチオ
エーテル、３−フェノキシベンジル２−（４−エトキシ
−３−メチルフェニル）−２−メチルプロピルエーテル
およびチオエーテル、３−フェノキシベンジル２−（４
−エトキシ−３−メチルフェニル）−２−エチルプロピ
ルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシベンジ
ル２−　［４−（２−メチル−１−プロペニル）フェニ
ルゴー２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル
、３−フェノキシベンジル２−（４−（２−メチル−１
−プロペニル）フェニルツー２−エチルプロピルエーテ
ルおよびチオエーテル、３−フェノキシベンジル２−（
（１，２，２−トリクロロビニロキシ）フェニルゴー２
−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フ
エツキシベンジル２−（（１，２，２−トリクロロビニ
ロキシ）フェニルツー２−エチルプロピルエーテルおよ
びチオエーテル、３−フェノキシベンジル２−（３゜４
−ジェトキシフェニル）−２−メチルプロピルエーテル
およびチオエーテル、３−フェノキシベンジル２−（３
，４−ジェトキシフェニル）−２−エチルプロピルエー
テルおよびチオエーテル、３−（４−エトキシフェノキ
シ）ベンジル２−（４−クロロフェニル）−２−メチル
プロピルエーテルおよびチオエーテル、３−（４−エト
キシフェノキシ）ベンジル２−（４−クロロフェニル）
−２−エチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３
−フェノキシベンジル２−　（４−エチルフェニル）−
２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−
フェノキシベンジル２−（４−エチニルフェニル）−２
−エチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フ
ェノキシベンジル２−（４−エトキシ−３，５−ジメチ
ルフェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオ
エーテル、３−フェノキシベンジル２−　（４−エトキ
シ−３，５−ジメチルフェニル）−２−エチルプロピル
エーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシベンジル
２−（４−プロパルギルオキシフェニル）−２−メチル
プロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フエツキシ
ベンジル２−（４−プロパルギルオキシフェニル）−２
−エチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フ
ェノキシベンジル２−（４−エトキシ−３−メトキシフ
ェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエー
テル、３−フェノキシベンジル２−（４−エトキシ−３
−メトキシフェニル）−２−エチルプロピルエーテルお
よびチオエーテル、３−フェノキシベンジル２−（４−
エチルチオフェニル）−２−メチルプロピルエーテルお
よびチオエーテル、３−フェノキシベンジル２−（４−
エチルチオフェニル）−２−エチルプロピルエーテルお
よびチオエーテル、３−（４−エトキシフェノキシ）ベ
ンジル２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロ
ピルエーテルおよびチオエーテル、　３−（４−エトキ
シフェノキシ）ベンジル２−　（４−エトキシフェニル
）−２−エチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、
３−フェノキシベンジル２−〔４−（１−クロロビニル
）フェニルゴー２−メチルプロピルエーテルおよびチオ
エーテル、３−フェノキシベンジル２−（４−（１−ク
ロロビニル）フェニルツー２−エチルプロピルエーテル
およびチオエーテル、３−フェノキシベンジル２−（４
−（２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル）フ
ェニルゴー２−メチルプロピルエーテルおよびチオエー
テル、３−フェノキシベンジル２−（４−（２，２，２
−トリフルオロエトキシカルボニル）フェニルツー２−
エチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フェ
ノキシベンジル２−（４−（２−クロロエトキシ）フェ
ニルゴー２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテ
ル、３−フェノキシベンジル２−　（４−（２−クロロ
エトキシ）フェニルツー２−エチルプロピルエーテルお
よびチオエーテル、３−フェノキシベンジル２−（４−
（１−ブテン−２−イル）フェニルゴー２−メチルプロ
ピルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシベン
ジル２−　（４−（１−ブテン−２−イル）フェニル〕
−２−二チルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３
−フェノキシベンジル２−（４−（２−ブテン−２−イ
ル）フェニルゴー２−メチルプロピルエーテルおよびチ
オエーテル、３−フェノキシベンジル２−（４−（２−
ブテン−２−イル）フェニルツー２−エチルプロピルエ
ーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシベンジル２
−（４−（２−クロロ−１−フルオロビニロキシ）フェ
ニル〕−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテ
ル、３−フェノキシベンジル２−　（４−（２、２−ジ
クロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニルゴー２
−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フ
ェノキシベンジル２−（４−（２，２−ジクロロ−１−
フルオロビニロキシ）フェニルゴー２−メチルプロピル
エーテルおよびチオエーテル、３−（４−クロロフェノ
キシ）ベンジル２−（３−エトキシフェニル）−２−メ
チルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−（４−
プロモフェノキシ）ベンジル２−（３−エトキシフェニ
ル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル
、３−（４−インプロポキシフェノキシ）ベンジル２−
（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピルエーテル
およびチオエーテルなどが挙げられる。

本発明の製造方法をさらに詳しく述べると次のとおりで
ある。すなわち、一般式〔ＶＩ〕〔式中、基ＡがＹ−Ｈ
（Ｙは前記の意味を表わす）を表わす場合〕のアルコー
ルまたはチオールと一般式〔■〕（式中、基りがハロゲ
ン原子を表わす場合）のハライドを反応させる場合は脱
酸剤としての塩基の存在下、適当な溶媒中、室温ないし
加熱下、反応させて目的の２−アリールプロピルエーテ
ル誘導体またはチオエーテル誘導体を得ることができる
。

ここに云う塩基とは水酸化アルカリ金属、水酸化アルカ
リ土類金属、水素化アルカリ金属、アルカル金属アルコ
ラード、アルカリ金属酸化物、アルカリ全屈炭酸塩、ナ
トリウムアミド、トリエチルアミンなどをさし、また脱
酸剤として酸化銀を使用することもできる。また溶媒と
しては水をはじめ、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、石油ベンゼン等
の脂肪族炭化水素、クロロホルム、ジクロロメタン等の
ハロゲン化炭化水素、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の非プロトン供与性極性溶媒、メタノー
ル、エタノール等の低級アルコール類、ジイソプロピル
エーテル、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン。

ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオ
ニトリルなどのニトリル類、アセトン、ジイソプロピル
ケトンなどのケトン類等を用いることができる。さらに
触媒として、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイ
ドまたはトリエチルベンジルアンモニウムブロマイド等
で代表される相間移動触媒を用いることによっても目的
とする２−アリールプロピルエーテル誘導体またはチオ
エーテル誘導体を好収率で得ることができる。

一般式〔ＶＩ〕〔式中、基ＡがＹ−Ｍ基（式中、Ｙは前
記の意味を表わし、Ｍが水素原子でない場合）を表わす
場合〕のアルコラードまたはチオアルコラードと一般式
〔■〕〔式中、基りはハロゲン原子を表わす〕のハライ
ドとを反応させる場合は前記溶媒中、室温ないし加熱下
、反応を行ない、２−７リ一ルプロビルエーテル誘導体
またはチオエーテル誘導体を得ることができる。反応性
の悪い場合はヨウ化カリウム、ヨウ化銅などを触媒量加
えることも好適である。

一般式〔ＶＩ〕〔式中、基Ａがハロゲン原子を表わす場
合〕のハライドと一般式〔■〕〔式中、基りがＹ−Ｍ基
（式中、ＹおよびＭは前記の意味を表わす）である場合
〕のアルコールもしくはチオールまたはアルコラードも
しくはチオアルコラードと反応させる場合は前記同様に
実施することができる。特に一般式〔ＶＩ〕〔式中、基
Ａがハロゲン原子を表わす場合〕のハライドと一般式〔
■〕〔式中、基りはＹ−Ｈ（Ｙは前記の意味を表わし）
を表わす場合〕のアルコールまたはチオールを反応させ
る場合は、非プロトン性極性溶媒、好ましくはジメチル
スルホキシドまたはスルホランの存在下、脱酸剤として
の塩基の存在下、加熱下、反応させて目的の２−アリー
ルプロピルエーテル誘導体またはチオエーテル誘導体を
好収率で得ることができる。

一般式〔ＶＩ〕〔式中、基Ａがヒドロキシル基である場
合〕のアルコールと一般式〔■〕〔式中、基りがヒドロ
キシル基である場合〕のアルコールとを反応させる場合
は触媒の存在下に脱水反応を行い２−アリールプロピル
エーテル誘導体を得ることができる。触媒としては硫酸
、塩酸、芳香族スルホン酸およびスルホン酸クロリド、
三フッ化ホウ素、塩化アルミニウムなどの酸触媒を用い
ることができる。ヨウ素、固体酸触媒（アルミナ−酸化
チタンなど）、ジメチルスルホキシド、アルミナ、スル
ファミド、イオン交換樹脂なくも脱水触媒として使用で
きる。必要ならばベンゼン、トルエンなどの水と共沸す
る不活性溶媒中で還流下に生成水を除去しながら反応を
行うのが好適である。

また、一般式【■〕【式中、基Ａがヒドロキシル基を表
わす場合〕のアルコールを脱水剤の存在下、必要ならば
触媒の存在下、一般式〔■〕〔式中、基Ｄがヒドロキシ
ル基を表わす場合〕のアルコールとを反応させて２−ア
リールプロピルエーテル誘導体を得ることもできる。脱
水剤としては、例えば、Ｎ、Ｎ−置換力ルポジイミド特
にＮ、Ｎ−ジシクロへキシルカルボジイミドが好ましく
、触媒としては、例えば、塩化第一銅が好ましい。反応
は適当な不活性溶媒または希釈剤の存在下、室温または
加熱下に実施される。適当な溶媒または希釈剤としては
、例えば、１，２−ジェトキシエタン、ジオキサン、テ
トラヒドロフランなどのエーテル類、ジメチルホルムア
ミド、ヘキサメチルホスホン酸トリアミド、ジメチルス
ルホキシドなどの非プロトン供与性極性溶媒、アセトン
、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン
類等が挙げられる。

その他、２−アリールプロピルエーテル誘導体の製造方
法としては、一般式〔ＶＩ〕〔式中、基Ａがヒドロキシ
ル基を表わす場合〕のアルコールの金属アルコラードあ
るいはスルホン酸エステルと一般式〔■〕〔式中、基り
がヒドロキシル基である場合〕のアルコールを反応させ
る方法、一般式〔ＶＩ〕〔式中、基Ａがヒドロキシル基
である場合〕のアルコールと一般式〔■〕〔式中、基り
がヒドロキシル基である場合〕のアルコールの金属アル
コラードまたはスルホン酸エステルを反応させる方法等
があるが収率的には不利である。

一般式（ＶＩＩで表わされる出発物質は公知であるか、
または文献に記載された公知方法と類似の方法で製造さ
れる。すなわち、一般式〔ＶＩ〕〔式中、基Ａがヒドロ
キシル基を表わす場合〕で表わされるアルコールは、例
えば、対応するアリールアセトニトリルＡｒ−（ｊ（、
・ＣＮ　（Ａｒは前記の意味を表わす）をハロゲン化ア
ルキルでアルキル化、次いで得られたニトリルを加水分
解して対応するカルボン酸に変換し、該カルボン酸を還
元して得られる。またアリールに２−アルキルアリルハ
ライドを付加して得られるハロゲン化物〔一般式ＣＶＩ
Ｉ中、基Ａがハロゲン原子を表わす場合〕をアルコール
に変換して得る。チオールはアルコールから常法により
変換して得る。

以下に製造経路例を図式に示す。

Ｇｌ。

紛−〇−（島国　　　　　〔ＶＩ〕　〔基Ａ＝翻〕５０
％ＮａＯＨまたはＫＯＨ１相間移動触媒参考文献Ｒｏｃ
ｚｎｉｋｉ　Ｃｈｅｗ、、　３９（９）、　１２２３（
１９６５）（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ａｂｓｔｒａｃｔ　６
４．１２５９５ｈ（１９６６））以下（１）の経路に従
って製造する。

（ＶＩＩ 〔基Ａ＝ハロゲン原子〕 参考文献Ｃｈｅ＠、　Ｂａｒ、、　９４．２６０９（１
９６１）参考文献Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、
、　６５．１４６９（１９４３）参考文献Ｃｈｅｗ、　
Ｂａｒ、、　９４．２６０９（１９６１）以下（３）の
経路により〔ＶＩ〕（基Ａ＝ＯＨまたはＳＨ）を合成す
る。

また、一般式〔ＶＩ〕〔式中、基Ａがヒドロキシル基で
ある場合〕のアルコールはＨｅ１ｖｅｔｉｅａ　Ｃｈｉ
ｍｉｃａＡｃｔａ、　５４．８６８（１９７１）記載の
方法によっても製造することができる。

一般式〔ＶＩ〕〔式中、基ＡがＹ−Ｍ基（Ｙは前記の意
味を表わす）を表わしＭが水素原子でない場合〕の金属
アルコラードまたは金属チオアルコラードは常法により
、例えば、水素化ナトリウムのような金属水素化物と一
般式〔ＶＩ〕〔式中、基ＡがＹ−Ｍ基（Ｙは前記の意味
を表わす）を表わし、Ｍが水素原子である場合〕のアル
コールまたはチオールを反応させることにより容易に得
ることができる。

一般式〔■〕〔式中、基りがヒドロキシル基である場合
〕のアルコールは合成ピレスロイドのアルコール成分と
して公知であるか、または文献に記載された公知方法で
製造される。一般式〔■〕〔式中、基りがＹ−Ｈを表わ
し、Ｙが硫黄原子を表わす場合〕チオールは対応するア
ルコールより常法により製造される。

次に本発明の２−アリールプロピルエーテル誘導体およ
びチオエーテル誘導体の製造法について以下合成実施例
を挙げてさらに詳細に説明する。

合成実施例１（エーテル化法Ａ） ３−（４−メトキシフェノキシ）ベンジル２−（４−メ
チルフェニル）−２−メチルプロピルエーテル乾燥アセ
トニトリル２０ｍ１２に水素化ナトリウム（６０％ｉｎ
　ｏｉｌ）　０．９０ｇを加え、次いで２−（４−メチ
ルフェニル）−２−メチルプロピルアルコール２．５ｇ
／１０ｍｕアセトニトリル溶液を５０℃で滴下した。

３０分間加熱還流したのち、　　３−（４−メトキシフ
ェノキシ）ベンジルブロマイド５．３ｇ／ＬＯｍＱアセ
トニトリル溶液を１０分間で滴下し、さらに、１時間加
熱還流した。室温まで冷却後、水に排出しトルエンにて
抽出した。トルエン抽出液を飽和食塩水にて洗浄後、芒
硝にて乾燥した。減圧下にトルエンを留去して得られた
粗エーテルをシリカゲル１５０ｇのカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒：　トルエン／ｎ−ヘキサン１：１）
により精製し目的としたニーチル３．４ｇ（理論収率５
９％）を得た。

ｎｉ）。　１．５７０７ ｖ”ｌ′″１５９０．１５１０．１４９０．１２４５．
１２１５．　１１０５゜ｌ１ａｘ １０４０、８１５ｃｍ−１ ＣＱ４ δＴＭＳ　（ｐｐｍ）　１．３０（ｓ、６Ｈ）、　２．
２８（ｓ、３８）。

３．３５（ｓ、２Ｈ）、　３．７５（ｓ、３Ｈ）、　４
．３８（ｓ、２Ｈ）。

６．７〜７．３（ｍ、１２Ｈ） 元素分析結果 Ｃ２，Ｈ２，Ｏ。

計算値（％）　Ｃ；　７Ｌ７５．　Ｈ；　７．５０実測
値（％）　Ｃ；　７９．９９．　Ｈ；　７．４ｇ合成実
施例２（エーテル化法Ｂ） ３−（４−フルオロフェノキシ）ベンジル２−（３，４
−ジクロロフェニル）−２−メチルプロピルエーテルト
ルエン２０１１ＩＱに水素化ナトリウム（６０％ｉｎ　
ｏｉｌ）０．６３ｇを加え加熱還流し、これに２−（３
，４−ジクロロフェニル）−２−メチルプロピルアルコ
ール２．３ｇ／２５％ＤＭＦ−トルエン１０＋ａＱ溶液
を１５分間で滴下した。このまば１０分間撹拌を続けた
のち、３−（４−フルオロフェノキシ）ベンジルブロマ
イド３．５ｇ／　トルエン１０１１１２溶液を２０分間
で滴下した。さらに、１時間加熱還流したのち、室温ま
で冷却し水に排出した。

トルエンにて抽出し、トルエン抽出液を水洗したのち、
芒硝で乾燥した。減圧下にトルエンを留去して得られた
粗エーテルをシリカゲル１００ｇのカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒：　トルエン／ｎ−ヘキサン１＝１）
により精製し目的とした精エーテル３．１ｇ（理論収率
７４％）を得た。

ｎ　ｏ’　　１−５７３２ ｖ””１５９０．１５０５．１４９０．１２６５．１２
０５．　１１００゜ａＸ １０３５、６９５ｃｍ−１ ４，３８（ｓ、２）１）、　６．７−７．４（ｍ、ＩＩ
Ｈ）元素分析結果 Ｃ２３Ｈ２□Ｃｆｌ、ＦＯ□ 計算値（％）　Ｃ；　６９．０９．　Ｈ；　５．２９．
　ＣＩ２；　８．８７Ｆ；　４．７５ 実測値（％）　Ｃ；　６８．８８．　Ｈ；　５．３４．
　（４；　８．７５Ｆ；　４．５７ 合成実施例３（エーテル化法Ｃ） ３−（４−メチルフェノキシ）ベンジル２−（４−クロ
ロフェニル）−２−メチルプロピルエーテル５０％Ｎａ
０Ｎ水溶液１５．０ｇ、２−（４−クロロフェニル）−
２−メチルプロピルアルコール６．０ｇ、３−（４−メ
チルフェノキシ）ベンジルクロライド８．１ｇおよびテ
トラブチルアンモニウムブロマイド１．１ｇを加え、８
０℃にて１時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、水を加
え、トルエンにて抽出し水洗した。トルエン抽出液を芒
硝にて乾燥後、減圧下トルエンを留去し得られた粗エー
テルをシリカゲル２５０ｇのカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：　トルエン／ｎ−ヘキサン１：１）により
精製し目的としたエーテル９．９ｇ（理論収率８０％）
を得た。

ｎも’　　１．５７４１ ヤｆ″”１５９５．１５１０．１４５５．１２６Ｇ、　
１２１５．　１１１０゜１ａＸ １０１５、　８３０．　６９５ｃｍ−’３．３２（ｓ、
２Ｈ）、　４．３５（ｓ、２Ｈ）＝６．７−７．３（閣
、１２Ｈ） 元素分析結果 Ｃ２４Ｈ，、ＣＱＯ２ 計算値（％）　Ｃ；　７５．６８．　）Ｉ：　６．６１
．　ＣＯ：　９．３１実測値（％）　Ｃ；　７５．８６
．　Ｈ：　６．４２．　ＣＱ：　９．２２合成実施例４
（エーテル化法Ｄ） ３−（４−フルオロフェノキシ）ベンジル２−（４−フ
ルオロフェニル）−２−エチルプロピルエーテルトルエ
ン２０ｍＱに濃硫酸２■Ｑ、３−（４−フルオロフェノ
キシ）ベンジルアルコール２．７ｇ、２−（４−フルオ
ロフェニル）−２−エチルプロピルアルコール２．３ｇ
を加え、６時間加熱還流した（生成した水は水分離器に
より糸外に除去した）。室温まで冷却した後、水を加え
、トルエン層を分離し、水洗、乾燥した。

減圧下にトルエンを留去して得られた粗エーテルをシリ
カゲル１００ｇのカラムクロマトグラフィー（展開溶媒
：　トルエン／ｎ−へキサン１：１）により精製し目的
としたエーテル２．２ｇ（理論収率４６％）を得た。

ｎも’　　１．５４７８ νｆｉｌ”１５８５．１５０５．１２３０．１１９５．
１１６５．　１１００゜■ａｘ ８３０、７８０．６９０ｃｍ−” １．２８（ｓ、３Ｈ）、　　１−５＝１−９（ｓｅ２Ｈ
）ｔ３．３７（ｓ、２Ｈ）、　４．３５（ｓ、２Ｈ）。

６．７−７．３（朧、１２Ｈ） 元素分析結果 Ｃ□Ｈ’、４　Ｆ　２０　ｍ 計算値（％）　Ｃ：　７５．３７．　Ｈ：　６．３２．
　Ｆ；　９．９４実測値（％）　Ｃ：　７５．５４．　
Ｈ：　６．２１．　Ｆ；　１Ｇ、０１合成実施例５（エ
ーテル化法Ｅ） ３−フェノキシベンジル２−（４−ジフルオロメトキシ
フェニル）−２−メチルプロピルエーテル２−（４−ジ
フルオロメトキシフェニル）−２−メチルプロピルアル
コール２．０ｇ、３−フェノキシベンジルクロライド２
．０ｇ、　５０％ＮａＯＨ２０ｇ、トリエチルベンジル
アンモニウムブロマイド０．３ｇの混合液を５０℃で２
時間撹拌した。水、ベンゼンを加え良く振りまぜた後で
分液した。ベンゼン層を水洗し芒硝で乾燥した。減圧下
ベンゼンを留去して得られた粗エーテルをシリカゲル１
３０ｇのカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：　トル
エンｌヘキサン２：３）により精製し目的としたエーテ
ル３．０ｇ（理論収率８１％）を得た。

ｎら’−’１．５４９０ ν””１５８０．１４８５．１３８０．１２５０．１２
１５．　１１３０゜ａｘ １０４０、６９０ｃ−一１ ４．２１（ｓ、２Ｈ）、　６．３８（ｔ、Ｊ＝７５Ｈｚ
、ＩＨ）。

６．８−７．４（ｍ、１３Ｈ） 合成実施例６ ３−（４−ブロモフェノキシ）ベンジル２−（４−フル
オロフェニル）−２−エチルプロピルエーテルトルエン
２０ｍａに水素化ナトリウム（６０％ｉｎ　ｏｉｌ）０
．６０ｇを加え加熱還流し、これに２−（４−フルオロ
フェニル）−２−エチルプロピルアルコール２．０ｇ／
４０％ＤＭＦ−トルエン１０■Ｑ溶液を２０分間で滴下
した。このまま１０分間撹拌を続けた後、３−（４−ブ
ロモフェノキシ）ベンジルブロマイド４．０ｇ／トルエ
ン１Ｇ＋ａａ溶液を１０分間で滴下した。更に１時間加
熱還流した後、室温迄冷却し水に排出した。トルエンで
抽出し、トルエン抽出液を水洗後、芒硝で乾燥した。減
圧下、トルエンを留去して得られた粗エーテルをシリカ
ゲル１００ｇのカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：
トルエン／ヘキサン１：１）により精製し目的としたエ
ーテル３．７ｇ（理論収率７６％）を得た。

ｎ♂０・”１．５７７８ シｆｉ１′１１６０５．１５８０．１５１０．１４８５
．１２５０．　１１６５゜ａＸ １１００、１０７０．１０１０．８３０ｃｍ−１ＣＱ４ δＴＭＳ　（ｐｐｎ＋）　０．６７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈ
ｚｐ３Ｈ）。

１．３０（ｓ、３Ｈ）、　１．５−１．９（ａ＋、２Ｈ
）。

３．３９（ｓ、２Ｈ）、　４．３９（ｓ、２Ｈ）。

６．７−７．５（ｍ、１２Ｈ） 合成実施例７ ３−フェノキシベンジル２−（３，４−メチレンジオキ
シフェニル）−２−メチルプロピルエーテル２−（３，
４−メチレンジオキシフェニル）−２−メチルプロピル
アルコール０．４ｇを用い合成実施例２に準じて実施し
た。

ｎ♂０・’１．５８３９ νｆ″”１５９０．１４９０．１２５５．１１０５．１
０４５゜ａＸ ９４０ｃｍ−１ ＣＣＵ４ δＴＭＳ　（ＰＰ１１）　１．２８（ｓ、６Ｈ）、　３
−３２（ｓ＋２ＨＬ４．４１（ｓ、２Ｈ）、５．８２（
ｓ、２Ｈ）。

６．５−７．４（ｍ、１２Ｈ） 合成実施例８（エーテル化法Ｆ） ３−（４−メトキシフェノキシ）ベンジル２−（３，４
−ジクロロフェニル）−２−メチルプロピルエーテル３
．４−ジクロロネオフィルクロライド９．９８　ｇ、４
−メトキシフェノキシベンジルアルコール９．６７　ｇ
、４５％力セイゾーダ３，９ｇおよびジメチルスルホキ
シド４８ｇを１４０℃で３時間加熱撹拌した。４５％カ
セイソーダ１．８ｇを追加し、さらに４時間同温度で反
応した０反応液を水に排出し、ベンゼンにて抽出し、ベ
ンゼン抽出液を水洗したのち、芒硝で乾燥した。

減圧下にベンゼンを留去して得られた粗エーテルをシリ
カゲル２５０ｇのカラムクロマトグラフィー（展開溶媒
：　トルエン／ｎ−ヘキサン１：１）により分離精製し
、目的とするエーテル３．３４ｇ（理論収率７８％対消
費３，４−ジクロロネオフィルクロライド）を得た。

ｎｉｐ’　　１．５８３０ ν””１５９０．１５１０．１４９０．１２５０．１２
２０゜ａｘ １１１０、　１０４０．　８４０ｃｍ−”ＣＣＵ４ ６１Ｍ８（ＰＰｍ）　１．３０（ｓ、６）１）、　３．
３４（Ｓ、２Ｈ）。

３．７６（ｓ、３Ｈ）ｔ　４，３８（ｓ、２８）。

６．７〜７．５（ｍ、ＩＩＨ） 合成実施例９ ３−フェノキシベンジル２−（４−メチルチオフェニル
）−２−メチルプロピルエーテル 合成実施例２に準じて実施した。

ｎｉ）””１−５９２１ νｆ″”２９２０．１５８０．１４９０．１２５０．１
２１５．　１１００゜ａＸ ８．１５．６９０ｃｍ−１ ＣＣΩ。

δ丁ＭＳ　　（ｐｐｍ）　　１．３１（ｓ、６Ｈ）、　
　２．３７（ｓ、３Ｈ）。

３．３６（ｓ、２Ｈ）、　４．３８（ｓ−２）ＩＬ６．
６−７．４（ｍ、１３１１） 合成実施例１０ ３−フェノキシベンジル２−（４−クロロフェニル）−
２−メチルプロピルチオエーテル 合成実施例２に準じて実施した。

ｎ　ｏ”　’　１−６０７４ νｆｉ１”１５９５．１５０５．１４９５．１４６０．
１２６５．　１２２５゜ａＸ １１７５、　１１１０．　１０２５．　９６５．　８３
５ｃｍ−”ＣＣＵ。

δＴＭＳ　（ｐｐｍ）　１．３０（ｓ、６Ｈ）、　２．
５３（ｓ、２Ｈ）−３，２９（ｓ、２Ｈ）、　　６．８
３−７．２２（＋＊、１３Ｈ）本発明化合物のうち代表
的なものについて表記すると以下の通りである。

以下に出発原料（ＶＩ）および〔■〕の製造法について
参考合成実施例により詳細に説明する。

参考合成実施例１ 次の順序に従い合成した。

（１）アリールアセトニトリル１０ｇ、　ＫＯＨ２０ｇ
。

水２０ｇ、トリエチルベンジルアンモニウムブロマイド
２ｇを８０℃〜９０℃に保ちながらヨウ化メチル（アリ
ールアセトニトリルに対し１．２モル比）を１〜２時間
で滴下した６次いでにＯＨ１０ｇ、トリエチルベンジル
アンモニウムブロマイド　２ｇを追加し、同温度にて、
望ましいアルキルハライド（アリールアセトニトリルに
対し１．２モル比）を１〜４時間で滴下した。

室温迄冷却後、トルエンにて抽出した。トルエン層から
目的のアリールアセトニトリルのジアルキル体を得た。

（２）　（１）で合成したアリールアセトニトリルのジ
アルキル体を５０％Ｈ２ＳＯ４または水溶性ジエチレン
グリコール−ＫＯＨで１３０〜１５０℃にて加水分解し
２−アリール−２−アルキルプロピオン酸を得た。

代表的な化合物を以下に示す。

ＨＣＨ，−７５〜７６．５℃ ３−Ｃｆ１　　　　　ＣＨ，−６６，５〜６７．５℃３
．４−ＣＱ２ＣＨ，−９３，５〜９４．５℃４−ＣＨ，
ＣＨ，−８０〜８１．５℃ ４−ＣＱ　　　　Ｃ２Ｈ，−５９〜６１．５℃４−ＯＣ
Ｈ，ＣＨ，−８２，５〜８４℃（３）　（２）で合成し
た２−アリール−２−アルキルプロピオン酸をテトラヒ
ドロフラン中、水素化リチウムアルミニウムで還元し目
的の２−アリール−２−アルキルプロピルアルコールを
得た。

参考合成実施例２ ２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピルアル
コール 以下の順序に従って合成した。

（１）クロロベンゼン１６９ｇに塩化第２鉄１．５ｇを
加えた後、塩酸ガスを１０分間吹込んだ０次いで、ター
シャリ−ブチルクロライド４６ｇを３０℃（１時間）で
滴下し、３０℃で更に２時間保った。炭酸ナトリウム水
溶液、水で洗滌後、減圧下で蒸留し４−ターシャリ−ブ
チルクロロベンゼン２５ｇ　（１１３℃／２８諷−）１
ｇ）を得た。

（２）　（１）で合成した４−ターシャリ−ブチルクロ
ロベンゼン２５ｇ、塩化スルフリル２０ｇおよび触媒量
のベンゾイルパーオキサイドを加えた後昇温し。

１００℃にて１時間保った後、減圧下で蒸留し２−（４
−クロロフェニル）−２−メチル−１−クロロプロパン
１７゜０ｇ（１２１〜ｂ （３）乾燥テトラヒドロフラン１００■Ｑにマグネシウ
ム（ｔｕｒｎｉｎｇｓ）２．７ｇ、触媒として少量のヨ
ウ素を加え、加熱還流下２−（４−クロロフェニル）−
２−メチル−１−クロロプロパン２０．３ｇを３０分間
で滴下し、１０時間加熱還流を続けた。室温迄冷却後、
酸素ガスを１時間吹込んだ。次いで、飽和塩化アンモニ
ウム水溶液を加えた後、減圧下でテトラヒドロフランの
大部分を留去し、トルエンにて抽出、トルエンを減圧下
に留去し粗アルコールを得た。

次いで、冷へキサンから再結晶し目的の２−　（４−ク
ロロフェニル）−２−メチルプロピルアルコール１３．
３ｇを得た。

璽Ｐ　　　４６〜４８℃ 元素分析結果 Ｃ１゜Ｈ工、Ｃｌ２Ｏ 計算値（％）　Ｃ；　６５．０４、Ｈ：　７．１０、Ｃ
ｍ；　１９．２０実測値（％）　Ｃ；　６４．１８、Ｈ
；　６．９５、ＣＱ−、１９，１６参考合成実施例３ ２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−２−メチ
ルプロピルアルコール 以下の順序に従い合成した。

乾燥エーテル１００＋ｎＱにマグネシウム（ｔｕｒｎｉ
ｎｇｓ）２．７ｇ、触媒として少量のヨウ素を加え、ヨ
ウ化メチル１７ｇをゆっくりと滴下した。滴下終了後３
０分間加熱還流を続けた。次いで昇温しながらベンゼン
１００ｍ（２を滴下し、エーテルをベンゼンに置換した
。加熱還流下、原料ニトリル１８．９を滴下した。

更に、３時間加熱還流した後、冷却下、６Ｎ−Ｈ（、Ｑ
２０ｍＱを３０分間で滴下した。次いで昇温し７時間加
熱還流した。室温迄冷却後、ベンゼン層を分離し、水洗
後芒硝で乾燥した。減圧下でベンゼンを留去し目的とし
た２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−２−メ
チル−３−ブタノン１９．２ｇを得た。

１１ｍ ｌＩｎ８ｘ２９７０，２８９０，１７２０，１４９５，
１２５０，１０４５゜９４０、８２０ｃｍ−’ ５．９１（ｓ、２Ｈ）、　６．６７（ｓ、３Ｈ）（２）
水酸化ナトリウム７．４ｇ、水３５ｍＱおよびジオキサ
ン１０３Ｑに２０℃以下で臭素１２．８ｇを滴下した。

次いで昇温し、９０℃で２−（３，４−メチレンジオキ
シフェニル）−２−メチル−３−ブタノン１０ｇをゆっ
くりと滴下し、９０〜９５℃で２時間加熱攪拌した。

室温迄冷却後、所定量の亜硫酸水素ナトリウムを加え、
トルエンにて抽出した。水層を濃塩酸にて酸性としトル
エンにて抽出した。このトルエン層を水洗後、芒硝にて
乾燥し減圧下にトルエンを留去して目的とした２−（３
，４−メチレンジオキシフェニル）−２−メチル−プロ
ピオン酸７．５ｇを得た。

δＣＣ”　（ｐｐｍ）　１．６１（ｓ、６Ｈ）、　６．
０３（ｓ、２１（）。

ＭＳ ７．０４（ｓ、　３Ｈ） （３）上記（２）で合成した２−（３，４−メチレンジ
オキシフェニル）−２−メチル−プロピオン酸をテトラ
ヒドロフラン中、水素化リチウムアルミニウムで還元し
目的とした２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）
−２−メチルプロピルアルコールを得た。

ｉ１ｍ νｌ１ａＸ３３９０．２９６０．１４９５．１２３５．
１０４０．９４０゜８１０ｃ■−１ δＣＣ”　（ｐｐ＠）　１．２５（ｓ、６８）、　３．
３９（ｓ、２Ｈ）。

ＭＳ ５．８７（ｓ、２）１）、　６．６〜６．９（ｍ、３Ｈ
）参考合成実施例４ ２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−メチル
プロピルアルコール 以下の順序に従って合成した。

（１）　２．４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４
−メチル−２−ペンテン１８．０ｇを１００ｍＱアセト
ニトリルに溶解した後、５０％ＮａＯＨｌｏｇを滴下し
た０次いで６０〜７０℃の温度でジフルオロクロロメタ
ン（Ｆｒｅｏｎ−２２）の吹込みを開始した０反応必要
量の約６０％を吹込んだ所（約２０分後）で５０％ＫＯ
Ｈ１０ｇを追加装入し。

更に吹込みを継続した。反応必要量の１．５倍のジフル
オロクロロメタンを吹込んだ所で吹込みを中止した。室
温迄冷却後、水５００＋＊Ｍの中に排出しトルエンにて
抽出した。トルエン層を水洗後、芒硝で乾燥し、減圧下
でトルエンを留去して得られた粗エーテルをシリカゲル
２００ｇのカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トル
エン）により精製し目的とした２、４−ビス（４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）−４−メチル−２−ペンテン
１９．２ｇを得た。収率７７％。

ｎら’゛’　１．５２８５ （２）　２．４−ビス（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−４−メチル−２−ペンテン８．０ｇをアセトン１
００＠Ｑに溶解し、３０℃にてＫＭｎＯ４３０ｇを加え
た。３０℃にて１０時間攪拌後、過剰のＫＭｎＯ，を分
解するために、冷却下エチルアルコール２０＋ｗｎを滴
下した。そのまま１時間攪拌を続けた後、生成した二酸
化マンガンを濾過し、水、アセトンで十分洗滌した。減
圧下でアセトンを留去し、希塩酸水溶液を加えた後トル
エンにて抽出した。トルエン層に希ＮａＯＨ水溶液を加
え、良く振りまぜた後に分液した。得られた水溶液層を
濃塩酸にて酸性とし、トルエンにて抽出、水洗、乾燥し
た。

減圧下でトルエンを留去すると目的とした２−（４−ジ
フルオロメトキシフェニル）−２−メチルプロピオン酸
４．２ｇを得た。

（ｍｐ、　６８．５〜６９．５℃）、収率８４％。

δＣＣ”　（ｐｐｍ）　１．５８（ｓ、６８）。

ＭＳ ６．４２（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、ＩＨ）。

７．０３（ｄ、Ｊ　　＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）Ｂ ７．３７（ｄ、Ｊ　　＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）Ｂ １１．７６（ｂｒｏａｄ　ｓ、ＬＨ） （３）テトラヒドロフラン２０＋ａｎ、水素化リチウム
アルミニウム０．５ｇの混合物に２−（４−ジフルオロ
メトキシフェニル）−２−メチルプロピオン酸２．０ｇ
／テトラヒドロフラン１０＋ａｆｌ溶液を４０℃にて滴
下した。

滴下終了後、昇温し３０分間加熱還流した。

室温迄冷却後、過剰の水素化リチウムアルミニウムをエ
タノール滴下により分解し、更に水を加え完全に分解し
た。生成した沈殿物を濾過によって除去し、テトラヒド
ロフランを減圧上留去した。

ベンゼンで抽出し、ベンゼン層を水洗後、芒硝で乾燥し
た。

減圧下ベンゼンを留去し、目的の２−（４−ジフルオロ
メトキシフェニル）−２−メチルプロピルアルコール１
．８ｇを得た。収率９６％。

ｉ１ｍ シｌｌ、ｘ３３６０．１５１０．１３８０．１２２０．
１１８５．１１３０゜１０４０、８３５ｃｍ−’ 参考合成実施例５ ２−（４−フルオロフェニル）−２−二チルプロピルア
ルコール 以下の順序に従って合成した。

（１）４−フルオロトルエン１６．６ｇ、ＮＢＳ　３０
．Ｏｇ、ベンゾイルパーオキサイド０．５ｇ、四塩化炭
素１５０ｍｆｌを３００＋ａＱフラスコに装入し２．０
時間還流した。室温迄冷却後生成した沈殿物を濾過によ
り除いた後、ＣＣも溶液を希アルカリ、水の順に洗滌し
、芒硝で乾燥した。減圧上四塩化炭素を留去し、粗４−
フルオロベンジルブロマイド２８．８ｇを得た。

ＮａＣＮ　８．８ｇ、水９．０ｇの中に上記で得た粗ブ
ロマイド２８．８ｇ／エタノール３０ｍｆｉ溶液を７０
〜８０℃で滴下した（３０分間）。次いで８０℃にて５
．０時間保った後、室温迄冷却し水に排出した。これに
セライト、ベンゼンを加え攪拌後、セライトを濾過によ
り除去した。分液後ベンゼン層を水洗し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。減圧下、ベンゼンを留去し粗４−フ
ルオロベンジルシアナイド１３．２ｇを得た。

ｆｉｌ■ ｖ　、ａｘ　　２２７０−１６１５　＝　１５２０−１
４３０−１２４０，１１７０−８２５ｃ■−１ （２）　（１）で得た粗４−フルオロベンジルシアナイ
ド１２．８ｇ、５０％ＮａＯＨ４０ｇ、トリエチルベン
ジルアンモニウムブロマイド２ｇをフラスコに入れ攪拌
しながらヨウ化メチル１４ｇを滴下した（７０℃、　１
５分）。

更に７０℃で３０分保った後、室温迄冷却し、氷水に排
出した。ベンゼンで抽出し、ベンゼン層を水洗後、芒硝
で乾燥した。減圧下、ベンゼン留去し、α−メチル−４
−フルオロベンジルシアナイド１３．４ｇを得た。

α−メチル−４−フルオロベンジルシアナイド７．０ｇ
、ＫＯ８１５ｇ、水１０ｇ、トリエチルベンジルアンモ
ニウムブロマイド２．０ｇをフラスコに装入し、攪拌し
ながら８０℃、１時間でエチルブロマイドｌｏｍＱ滴下
した６次いで、同温度に２時間保った。以後の操作は前
記の通りである。粗α−エチルーα−メチルー４−フル
オロベンジルシアナイド７．９ｇを得た。

粗α−エチルーα−メチルー４−フルオロベンジルシア
ナイド７．６ｇ、水２０ｍｆｌ、濃硫酸２０−Ωをフラ
スコに装入し、１３４〜１３７℃で５．５時間加熱還流
した。

室温迄冷却し、ベンゼンで抽出した。ベンゼン層を希ア
ルカリで抽出し、得られた希アルカリ層を濃塩酸でＰＨ
７，５とし、ベンゼンで抽出し、不純物を除去した０次
いで、水層を濃塩酸でｐＨ４，６としベンゼンで抽出し
た。ベンゼン層を水洗し、芒硝で乾燥した。減圧下ベン
ゼンを留去し、目的の２−（４−フルオロフェニル）−
２−エチルプロピオン酸３．８ｇを得た。

δＣＤ”’（ｐｐ＋ｍ）　０．８５（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、
３Ｈ）。

ＭＳ １．５５（ｓ、３Ｈ）、　１．８〜２．３（＋ｓ、２Ｈ
）。

７．０〜７．６（ｍ、４Ｈ）、　１１．３（ｂｒｏａｄ
　ｓ、ＩＨ）（３）テトラヒドロフラン２（ｈａＱ、水
素化リチウムアルミニウム０．５ｇの混合物に２−（４
−フルオロフェニル）−２−メチル酪酸３．Ｏｇ／テト
ラヒドロフランｌＯｗ＋Ｑ溶液を４０℃で滴下した。滴
下終了後、昇温し３０分間加熱還流した。室温迄冷却後
、過剰の水素化リチウムアルミニウムをエタノール滴下
により分解し、更に水を加え完全に分解した。生成した
沈殿物を濾過により除去し、テトラヒドロフランを減圧
上留去した。ベンゼンで抽出し、ベンゼン層を水洗後、
芒硝で乾燥した。減圧下ベンゼンを留去し、目的の２−
（４−フルオロフェニル）−２−エチルプロピルアルコ
ール２．６ｇを得た。

ｎ６３１．５０３５ ｆｉｌｍ νｍａｘ　　３３６０．１６１０．１５２０．１２４０
．１１７５．１０４０゜８４０ｃｍ−１ 参考合成実施例６ ２−（４−メチルチオフェニル）−２−メチルプロピル
アルコール 以下の順序に従って合成した。

（１）４−メチルチオベンジルクロライドの合成メチラ
ール１８．２ｇを１，２−ジクロロエタン２００ｄに溶
解し、水で冷却しながら、無水塩化アルミニウム６１．
４ｇを加えた。これにチオアニソール２４．８ｇを室温
で滴下し、そのまま３時間かきまぜて反応した。反応終
了後水に排出し、濃塩酸を加えて固形物を溶解した後、
ベンゼンにて抽出し、抽出液を水洗、冷戻酸水素ナトリ
ウム水で洗浄し、水洗した。その後芒硝で乾燥した後、
脱溶媒して、３０゜７ｇの油状残渣を得た。

（２）　（４−メチルチオフェニル）−アセトニトリル
の合成 水１２ｇに骨化ソーダ１０．５ｇを溶解し、６’０℃に
加熱する。これにエタノール３５Ｉｌｆｌに溶解した上
記（１）で得た油状物３０．７　ｇを滴下し、４時間加
熱還流して反応した。常法通り後処理して、ベンゼンを
展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーにより分離し
て１４．７　ｇの（４−メチルチオフェニル）アセトニ
トリル（油状物）を得た。

ｆｉｌｍ シ、８Ｘ２２６０．１５００．１４２０．１１０５．８
００ｃｍ−１６ＣＣ”　（ｐｐｌｌ）　２．３７（ｓ、
３８）、　３．５６（ｓ、２１’ｌ）。

ＭＳ ７．１６（ｓ、４Ｈ） （３）　１−（４−メチルチオフェニル）−１，１−ジ
メチルアセトニトリルの合成 参考合成実施例１の（１）と同様にして（４−メチルチ
オフェニル）−アセトニトリル１３．１ｇから１３．９
ｇの目的物を得た。

δＣＣＱ４（ｐｐｍ）　１．６６（ｓ、６Ｈ）、　２．
４５（ｓ、３Ｈ）。

ＭＳ ７．２〜７．６（園、４Ｈ） （４）　１−（４−メチルチオフェニル）−１−メチル
プロピオン酸の合成 カセイカリ５．０ｇ、水５ｇ、ジエチレングリコール２
０菖Ωに１−（４−メチルチオフェニルアセトニトリル
３．８ｇを加え、１３０〜１４０℃で７時間加熱した。

反応終了後冷却して、水に排出し、ベンゼンで抽出した
。水層を濃塩酸で酸性化すると沈殿が析出した。これを
エーテルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、芒硝で乾燥し
て、脱溶媒し，固体の１−（４−メチルチオフェニル）
−１−メチルプロピオン酸を１．９ｇ得た。

（５）　２−（４−メチルチオフェニル）−１−メチル
プロピルアルコールの合成 常法通り水素化リチウムアルミニウムで還元し１−（４
−メチルチオフェニル）−１−メチルプロピオン酸１．
９ｇから目的のアルコール１．５ｇを得た。

参考合成実施例７ ２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピルチオ
ールの合成 （１）　２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロ
ピルトシレートの合成 ２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピルアル
コール１０．０ｇとｐ−トルエンスルホニルクロライド
１０、８　ｇをピリジン２０ｍ（ｌに加え，５０〜５５
℃でｌｈｒ反応した。反応物を１００ｇの氷水に排出し
、希塩酸で酸性化し、ベンゼン抽出した。ベンゼン層を
飽和食塩水で洗浄した後、芒硝で乾燥し，減圧下で溶媒
を留去して１９．３　ｇの白色固体残渣を得た．融点６
９〜７１．５℃ ν’，　：；　　”　９５？　　１４８０ｇ　　”　５
５　ｖ　　１１７　５　ｖ　　９　７０　ｇ　　８　２
　５　ｃ　ｍ−”７、１８　〜７．６０（ｍ，４１（） （２）ビス−（２−（４−クロロフェニル）−２−メチ
ルプロピル〕ジスルフイッドの合成 （１）で得たトシレート１３．０ｇと水硫化ソーダ２０
．０ｇ（７０％品）および９０％エタノール１００ｔＱ
をかきまぜながら下３時間加熱還流した．反応物を水に
排出し，ベンゼンで抽出し，ベンゼン層を水洗した後、
芒硝で乾燥した．減圧下にベンゼンを留去し、液状残渣
７．９ｇを得た．ベンゼン−ヘキサン（１　：　３）の
混合溶媒を用いて、これをシリカゲル−カラムクロマト
グラフィーにより分離し、目的物５．３ｇ（油状）を得
た。

１１ｍ ９１１ａｘ２９５０．１５００．１４１Ｇ、　１３９５
．１３８０．１１２０゜１１０５、　１０２０．　８３
０．　７５５ｃｍ−’ＣＣれ δＴＭＳ　（ｐｐｍ）　１−３１　（ｓｔ６ＨＸ　２）
　＊　２−８１　（８？　２ＨＸ　２）　＊７．１８（
ｄ、４１（Ｘ２） 元素分析結果 ＣＨＳ　　　　ＣＱ 計算値（％）　　６０，１７　　６．０１　　１６．０
６　　１？、７６測定値（％）　　５９．０６　　６，
０７　　１６．５５　　１７．５６（３）　２−（４−
クロロフェニル）−２−メチルプロピルチオールの合成 乾燥エーテル２５−Ｑに水素化リチウムアルミニウム０
．０９５ｇを懸濁し、これにｌＯ■Ｑのエーテルに溶解
したビス−（２−（４−クロロフェニル）−２−メチル
プロピル〕ジスルフィッド１．０ｇを滴下し、還流下２
時間反応した１反応終了後、反応物を水に排出し、１５
％希硫酸を加え、ベンゼンにて抽出した。ベンゼン層を
飽和食塩水で洗浄し、芒硝で乾燥後、減圧上溶媒を留去
して、液状残渣１．Ｏｇを得た。

ｖ””２９６５．２５７０．１４９５．１４０５．１３
９０．１３７０゜■ａｘ １１０５、１０２０．８３０ｃｍ−１ δ？枠（ｐｐｍ）　０−８０（ｔ−ＬＨ）、１−３３（
ｓ、６Ｈ）。

２．６８（ｄ、２Ｈ）、　７．２３（ｓ、４Ｈ）本発明
の殺虫、殺ダニ剤の適用できる具体的な害虫名をあげる
〔学名−（和名）−英名〕。

１、　　）Ｉｅｍｉｐｔａｒａ（半翅目）Ｎｅｐｈｏｔ
ｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ　Ｕｈｌｅｒ　（ツ
マグロヨコバイ）　Ｇｒｅｅｎ　ｒｉｃｅ　ｌｅａｆｈ
ｏｐｐｅｒＳｏｇａｔａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ　）ｌｏ
ｒｖ、ｔｈ　（セジロウンカ）Ｗｈｉｔｅ−ｂａｃｋｅ
ｄ　ｒｉｃｅ　ｐｌａｎｔ　ｈｏｐｐｅｒＮｉｌａｐａ
ｒｖａｔａ　ｌｕｇａｎｓ　Ｓｔ、１　（トビイロウン
カ）Ｂｒｏｗｎ　ｒｉｃａ　ｐｌａｎｔｈｏｐｐａｒＬ
ａｏｄｅｌｐｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ　Ｆａｌ
ｌｖｎ　（ヒメトビウンカ）　Ｓｍａｌｌ　ｂｒｏｗｎ
　ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒＥｕｒｙｄａｍａ　ｒｕｇｏ
ｓｕｍ　Ｍｏｔｓｃｈｕｌｓｋｙ　（ナガメ）Ｃａｂｂ
ａｇｅ　ｂｕｇ Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｐａｒｖｕｓｓ　Ｕｈｌａｒ　
（トゲシラホシカメムシ）　Ｖｈｉｔｅｓｓｐｏｔｔｅ
ｄ　５ｐｉｎｅｄ　ｂｕｇＨａｒｙｏｍｏｒｐｈａ　ｍ
１ｓｔａ　Ｕｈｌｅｒ　（クサギカメムシ）Ｂｒｏｗｎ
−醜ａｒｍｏｒａｔｅｄ　　５ｔｉｎｋ　　ｂｕｇＬａ
ｇｙｎｏｔｏｍｕｓ　ａｌｏｎｇａｔｕｓ　Ｄａｌｌａ
ｓ　（イネカメムシ）Ｒｉｃｅ　　５ｔｉｎｋ　ｂｕｇ Ｎｅｚａｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌａ　Ｌｉｎｎ、　（ミナ
ミアオカメムシ）Ｓｏｕｔｈｅｒｎ　　ｇｒｅｅｎ　　
５ｔｉｎｋ　　ｂｕｇＣｌｅｔｕｓ　ｔｒｉｇｏｎｕｓ
　Ｔｈｕｎｂｅｒ、　（ヒメハリカメムシ）Ｓｌｅｎｄ
ｅｒ　　ｒｉｃｅ　ｂｕｇ Ｓｔａｐｈａｎｉｔｉｓ　ｎａｓｈｉ　Ｅｓａｋｉ　ａ
ｔ　Ｔａｋｅｙａ　（ナシグンバイ）　Ｊａｐａｎｅｓ
ｅ　ｐｅａｒ　１ａｃｅ　ｂｕｇＳｔａｐｈａｎｉｔｉ
ｓ　ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ　５ｃｏｔｔ　（ツツジグンバ
イ）　Ａｚａｌｅａ　１ａｃａ　ｂｕｇＰｓｙｌｌａ　
ｐｙｒｌｓｕｇａ　ＦＡｒｓｔａｒ　（ナシキジラミ）
Ｐｅａｒ　　５ｕｃｋｅｒ Ｐｓｙｌｌａ　ｍａｌｉ　Ｓｃｈｍｉｄｂｅｒ、ｓｒ　
（リンゴキジラミ）Ａｐｐｌｅ　５ｕｃｋｅｒ Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ　ｔａｏｎａｂａｅ　Ｋｕｖａ
ｎａ　（ブドウコナジラミ）　Ｇｒａｐｅ　ｖｈｉｔａ
ｆｌｙＤｉａｌｅｕｒｏｄａｓ　ｃｉｔｒｉ　Ａｓｈｍ
ａａｄ　（ミカンノコナシラミ）　Ｃ１ｔｒｕｓ　ｖｈ
ｉｔａｆｌｙＴｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａ
ｒｉｏｒｕｍ　Ｗｅｓｔｖｏｏｄ　（オンシツコナジラ
ミ）　Ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ　ｗｈｉｔｅｆｌｙＡｐｈ
ｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ　Ｇｌｏｖｅｒ　（ワタアブラ
ムシ）Ｃｏｔｔｏｎ　ａｐｈｉｄ Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　Ｌｉｎ
ｎ、　（ダイコンアブラムシ）　Ｃａｂｂａｇｅ　ａｐ
ｈｉｄＭｙｚｕｓ　ｐｓｒｓｉｃａｅ　５ｕｌｚａｒ　
（モモアカアブラムシ）Ｇｒｅｅｎ　ｐｅａｃｈ　ａｐ
ｈｉｄ Ｒｈｏｐａｌｏｇｉｐｈｕ鵬ｍａｉｄｉｓ　Ｆｉｔｃｈ
　（キビクビレアブラムシ）　Ｃｏｒｎ　１ｅａｆ　ａ
ｐｈｉｄＩｃｅｒｙａ　ｐｕｒｃｈａｓｉ　Ｍａｓｋｅ
ｌｌ　（イセリヤカイガラ　　゛ムシ）　Ｃｏｔｔｏｎ
ｙｃｕｓｈｉｏｎ　５ｃａｌｅＰｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ
　ｃｉｔｒｉ　Ｒ１５ｓｏ　（ミカンコナカイガラムシ
）　ｃｉｔｒｕｓ　ｍｅａｌｙｂｕｇＵｎａｓｐｉｓ　
ｙａｎｏｎａｎｓｉｓ　Ｋｕｗａｎａ　（ヤノネカイガ
ラムシ）　ａｒｒｏｖｈａａｄ　５ｃａｌｅ２、　　Ｌ
ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　（鱗翅目）Ｃａｎｅｐｈｏｒａ
　ａｓｉａｔｉｃａ　Ｓｔａｕｄｉｎｇａｒ　（ミノガ
）Ｍｕｌｂｅｒｒｙ　　ｂａｇｖｏｒｍ ５ｐｕｌｅｒｉｎａ　ａｓｔａｕｒｃｔａ　Ｍｅｙｒｉ
ｃｋ　（ナシホソガ）Ｐｅａｒ　　ｂａｒｋ　　ｌｌ１
ｉｎｅｒＰｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ　ｒｉｎｇｏｎ
ｅｅｌｌａ　Ｍａｔｓｕｍｕｒａ　（キンモンホソガ）
　Ａｐｐｌｅ　ｌｅａｆｍｉｎｅｒＰｌｕｔｅｌｌａ　
ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ　Ｌｉｎｎｖ（コナガ）Ｄｉａ［
ｏｏｎｄ　　ｂａｃｋ　　ｕ＋ｏｔｈＰｒｏｍａｌａｃ
ｔｉｓ　ｉｎｏｐｉｓｅｍａ　Ｂｕｔｌｅｒ　（ワタミ
ガ）Ｃｏｔｔｏｎ　　ｓｅｅｄｗｏｒＩｌｌＡｄｏｘｏ
ｐｈｙｅｓ　　ｏｒａｎａ　　Ｆｉｓｃｈｅｒ　　ｖｏ
ｎ　　ＲＡｓｌｅｒｓｔａｍｍ（コカクモンハマキ）　
Ｓｍａｌｌｅｒ　ｔｅａ　ｔｏｒｔｒｉｘＢａｃｔｒａ
　ｆｕｒｆｕｒａｎａ　Ｈａｗｏｒｔｈ　（イグサシン
ムシガ）Ｍａｔ　　ｒｕｓｈ　　ｗｏｒｍ ＬｅｇｕＩＩＩｉｎｉｖｏｒａ　　ｇｌｙｃｉｎｉｖｏ
ｒｅｌｌａ　　Ｍａｔｓｕｍｕｒａ　　（マメシンクイ
ガ）　５ｏｙｂｅａｎ　ｐｏｄ　ｂａｒｅｒＣｎａｐｈ
ａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ　Ｇｕｅｎｖ
ｅ　（コブノメイガ）　Ｒｉｃｅ　１ｅａｆ　ｒｏｌｌ
ｅｒＥｔｉｅｌｌａ　ｚｉｎｃｋｅｎｅｌｌａ　Ｔｒｅ
ｉｔｓｃｈｋｅ　（シロイチモジマダラメイガ）　Ｌｉ
ｍａ−ｂｅａｎ　ｐｏｄ　ｂｏｒａｒＯｓｔｒｉｎｉａ
　ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ　Ｇｕｅｎｖｅ　（アワツメイ
ガ）Ｏｒｉｅｎｔａｌ　　ｃｏｒｎ　　ｂａｒｅｒＰｌ
ｅｕｒｏｐｔｙａ　ｄｅｒｏｇａｔａ　Ｆａｂｒｉｃｉ
ｕｓ　（ワタツメイガ）　Ｃｏｔｔｏｎ　１ｅａｆ　ｒ
ｏｌｌｅｒＨｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ　Ｄｒｕ
ｒｙ　（アメリカシロヒドリ）Ｆａｌｌ　　ｗｅｂｗｏ
ｒｍ Ａｂｒａｘａｓ　ｍ１ｒａｎｄａ　Ｂｕｔｌｅｒ　（ユ
ウマダラエダシャク）　Ｍａｇｐｉｅ　ｍｏｔｈ Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｐａｒ　ｊａｐｏｎｉｃａ
　Ｍｏｔｓｃｈｕｌｓｋｙ　（マイマイガ）　Ｇｙｐｓ
ｙ　＋ａｏｔｈ Ｐｈａｌｅｒａ　ｆｉａｖｅｓｃｅｎｓ　Ｂｒｅｍｅｒ
　ｅｔ　Ｇｒｅｙ　（モンクロシャチホコ）　Ｃｈｅｒ
ｒｙ　ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒＡｇｒｏｔｉｓ　ｓｅｇ
ｅｔｕｍ　Ｄｅｎｉｓ　ｅｔ　５ｃｈｉｆｆｅｒ　ｍＢ
１１ｅｒ（カブラヤガ）　Ｃｕｉｏｒｍ Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ａｒｍｉｇｅｒａ　ＨＢｂｎ
ｅｒ　（オオタバコガ）Ｃｏｔｔｏｎ　ｂａｌｌ　ｗｏ
ｒｍ Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ　５ｅｐａｒａｔａ　Ｗａｌｋ
ｅｒ　（アワヨトウ）Ａｒｍｙｗｏｒｍ Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　Ｌｉｎｎｖ（
ヨトウガ）Ｃａｂｂａｇｅ　ａｒｍｙｗｏｒｗ＋ Ｐｌｕｓｉａ　ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ　Ｗａｌｋｅｒ　
（タマナギンウワバ）Ｂｅｅｔ　ｓｅｍｉ−１ｏｏｐｅ
ｒ Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　１ｉｔｕｒａ　Ｆａｂｌｉｃｉ
ｕｓ　（ハスモンヨトウ）　Ｃｏｍｍｏｎ　ｃｕｔｗｏ
ｒｍ Ｐａｒｎａｒａ　ｇｕｔｔａｔａ　Ｂｒｅｗｅｒ　ａｔ
　Ｇｒｅｙ　（イネットムシ）　Ｒｉｃｅ　５ｋｉｐｐ
ｅｒ Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ　ｃｒｕｃｉｖｏｒａ　Ｂｏ
ｉｓｄｕｖａｌ　（モンシロチョウ）　Ｃｏｍｍｏｎ　
ｃａｂｂａｇｅｗｏｒ＋ｗＣｈｉｌｏ　５ｕｐｐｒｅｓ
ｓａｌｉｓ　Ｗａｌｋｏｒ　（ニカメイガ）Ｒｉｃｅ　
　ｓｔｅｍ　　ｂａｒｅｒ ３、　　Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ　（鞘翅目）Ｍｅｌａｎ
ｏｔｕｓ　ｆｏｒｔｎｕｍｉ　Ｃａｎｄｖｚｅ　（マル
クビクシコメッキ）　３％１ｅｅｔｐｏｔａｔｏ　ｗｉ
ｒｅｗｏｒ＋ｍＡｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｖｅｒｂａｓｃｉ
　Ｌｉｎｎｖ（ヒメマル力ツオブシムシ）　Ｖａｒｉｅ
ｄ　ｃａｒｐｅｔ　ｂｅｅｔｌｅＴｅｎｅｂｒｏｉｄｅ
ｓ　ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕＳＬｉｎｎｖ（コクヌスト
）Ｃａｄｅｌｌｓ Ｌｙｃｔｕｓ　ｂｒｕｎｎｅｕｓ　５ｔｅｐｈｅｎｓ　
（ヒラタキクイムシ）Ｐｏｗｄｅｒ　　ｐｏｓｔ　ｂｅ
ｓｔｌｅＨｅｎｏｓｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔ
ｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａＦａｂｌｉｃｉｕｓ　にジ
ュウヤホシテントウ）２８−ｓｐｏｔｔｅｄ　１ａｄｙ
　ｂｅｅｔｌｅＭｏｎｏｃｈａｍｕｓ　ａｌｔｅｒｎａ
ｔｕｓ　Ｈｏｐｅ　（マツノマダラカミキリ）　Ｊａｐ
ａｎｅｓｅ　ｐｉｎｅ　ｓａｗｙｅｒＸｙｌｏｔｒｅｃ
ｈｕｓ　ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ　Ｂａｔｅｓ　（ブド
ウトラカミキリ）　Ｇｒａｐｅ　ｂｏｒｅｒ Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅ■ｏｒａｌｉｓ　Ｍｏｔ
ｇｃｈｕｌｓｋｙ　（ウリハムシ）　Ｃｕｃｕｒｂｉｔ
　１ｅａｆ　ｂｅｅｔｌｇＯｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａａ
　Ｋｕｗａｙａｍａ　（イネドロオイムシ）Ｒｉｃｅ　
　１ｅａｆ　　ｂｅｅｔｌｅＰｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　
５ｔｒｉｏｌａｔａ　Ｆａｂｌｉｃｉｕｓ　（キスジノ
ミハムシ）　５ｔｒｉｐｅｄ　ｆｌｅａ　ｂｅｅｔｌｅ
Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ　
ＬｉｎｎＹ（アズキゾウムシ）　Ａｚｕｋｉ　ｂｅａｎ
　ｗｅｅｖｉｌＥｃｈｉｎｏｃｎｅｍｉｓ　ｓｑｕａｍ
ｅｕｓ　ＢＢｌｌｌｂａｒ　（イネゾウムシ）　Ｒｉｃ
ｅ　ｐｌａｎｔ　ｗｅｅｖｉｌＳｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　
ｏｒｙｚａｅ　Ｌｉｎｎ、　（ココクジラ）Ｒｉｃｅ　
　ｔｚａｅｖｉｌ Ａｐｏｄｅｒｕｓ　ｅｒｙｔｈｒｏｇａｓｔｅｒ　Ｖｏ
ｌｌａｎｈｏｖｅｎ　（ヒメクロオトシブミ）　Ｓｍａ
ｌｌ　ｂｌａｃｋ　１ｅａｆ−ｃｕｔ　ｗｅｅｖｉｌＲ
ｈｙｎｃｈｉｔｅｓ　ｈｅｒｏｓ　Ｒｏｅｌｏｆｓ　（
モモチ３ツキリゾウムシ）　Ｐｅａｃｈ　ｃｕｒｃｕｌ
ｉ。

Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ　Ｈｏｐｅ　（ドウガネ
ブイブイ）Ｃｕｐｒｅｏｕｓ　　ｃｈａｆｅｒ Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ　Ｎｅｖｍａｎ　
（マメコガネ）Ｊａｐａｎｅｓｅ　ｂｅｅｔｌｅ ４、　　Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　（膜翅目）Ａｔｈａ
ｌｉａ　ｒｏｓａａ　ｊａｐｏｎａｎｓｉｓ　Ｒｏｈｖ
ｅｒ　（カブラババチ）　Ｃａｂｂａｇｅ　ｓａｖｆｌ
ｙＡｒｇｅ　５１ｍ１ｌｉｓ　Ｖｏｌｌａｎｈｏｖｅｎ
　（ルリチュウレンジ）Ａｚａｌｅａ　ａｒｇｉｄ　ｓ
ａｖｆｌｙＡｒｇｅ　ｐａｇａｎａ　Ｐａｎｚｅｒ　（
チュウレンジバチ）Ｒｏｓｅ　ａｒｇｉｄ　ｓａｗｆｌ
ｙ ５、　　Ｄｉｐｔｅｒａ　（双翅目） Ｔｉｐｕｌａ　ａｉｎｏ　Ａｌｅｘａｎｄｅｒ　（キリ
ウジガガンボ）Ｒｉｃｅ　ｃｒａｎｅ　ｆｌｙ Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｆａｔｉｇａｎｓ　Ｖｉ
ｅｄｍａｎｎ　（ネッタイイエ力）　Ｈｏｕｓｅ　ｍｏ
ｓｑｕｉｔ。

Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ　Ｌｉｎｎｖ　（ネッタイ
シマカ）Ｙｅｌｌｏｗ−ｆｅｖｅｒ　ｍｏｓｑｕｉｔ。

Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ　ｓｐ、　（ダイズサヤタマバ
エ）Ｓｏｙｂｅａｎ　ｐａｄ　ｇａｌｌ　ｍｉｄｇｅＨ
ｙｌｅｓ＋ｙａ　ａｎｔｉｑｕａ　Ｍｅｉｇｅｎ　（タ
マネギバエ）Ｏｎｉｏｎ　　ｍａｇｇｏｔ Ｈｙｌｅｍｙａ　ｐｌａｔｕｒａ　Ｍｅｉｇｅｎ　（タ
ネバエ）Ｓｅｅｄ　　ｃｏｒｎ　　ｍａｇｇｏｔＭｕｓ
ｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　ｖｉｃｉｎａ　Ｍａｃｑｕ
ａｒｔ　（イエバエ）Ｈｏｕｓｅ　　ｆｌｙ Ｄａｃｕｓ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ　Ｃｏｑｕｉｌｌａ
ｔｔ　（ウリミバエ）Ｍｅｌｏｎ　　ｆｌｙ Ｃｈｌｏｒｏｐｓ　ｏｒｙｚａａ　Ｍａｔｓｕｍｕｒａ
　（イネカラバエ）Ｒｉｃｅ　　ｓｔｅ＋＊　　ｍａｇ
ｇｏｔＡｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａａ　Ｍｕｎａｋａ
ｔａ　（イネハモグリバエ）Ｒｉｃｅ　　ｌｅａｆｍｉ
ｎｅｒ ６、　５ｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ　（膜翅目）Ｐｕｌａ
ｘ　１ｒｒｉｔａｎｓ　Ｌｉｎｎ、　（ヒトノミ）　Ｈ
ｕｍａｎ　ｆｌｅａＸｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐ
ｉｓ　Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ　（ケオブスネズミノミ）
　Ｔｒｏｐｉｃａｌ　ｒａｔ　ｆｌｅａＣｔａｎｏｃｅ
ｐｈａｌｉｄｅｓ　ｃａｎｉｓ　Ｃｕｒｔｉｓ　（イヌ
ノミ）Ｄｏｇ　　ｆｌｅａ ７、　　Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ　（膜翅目）Ｓｃｉ
ｒｓｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ　Ｈｏｏｄ　（
チャノキイロアザミウ？）　Ｙｅｌｌｏｗ　ｔａａ　ｔ
ｈｒｉｐｓＴｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ　Ｌｉｎｄｅｍ
ａｎ　（ネギアザミウマ）Ｏｎｉｏｎ　　ｔｈｒｉｐｓ Ｃｈｌｏｅｔｈｒｉｐｓ　ｏｒｙｚａｅ　Ｖｉｌｌｉａ
ｗｅｓ　（イネアザミウマ）　Ｒｉｃｅ　ｔｈｒｉｐｓ ８、　　Ａｎｏｐｌｕｒａ　（シラミ目）Ｐｅｄｉｃｕ
ｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒＬｓ　Ｄｅ　Ｇ
ｅａｒ　（コロモジラミ）　Ｂｏｄｙ　１ｏｕｓｅ Ｐｈｔｈｉｒｕｓ　ｐｕｂｉｓ　Ｌｉｎｎｖ（ケシラミ
）　Ｃｒａｂ　ｌｏｕｓｅＨａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　
ｅｕｒｙｓｓｔｅｒｎｕｓ　Ｎ１ｔｚｓｈ　（ウシジラ
ミ）　５ｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ　ｃａｔｔｌｅ　１ｏｕ
ｃａ９、　　Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ　（チャタテムシ目
）Ｔｒｏｇｉｕｍ　ｐｕｌｓａｔｓｒｉｕｉｔ　Ｌｉｎ
ｎ、　（コチャタテ）Ｌａｒｇｅｒ　ｐａｌｅ　ｂｏｏ
ｋｌｏｕｓａＬｉｐｏｓｃｅｌｉｓ　ｂｏｓｔｒｙｃｈ
ｏｐｈｉｌｕｓ　Ｂａｄｏｎｎｅｌ　（ヒラタチャタテ
）　Ｆｌａｔｔｅｎｅｄ　ｂｏｏｋｌｉｃｅｌｏ、　０
ｒｔｈｏｐｔｅｒａ　（直翅目）Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐ
ａ　　ａｆｒｉｃａｎａ　　ｐａｌｉｓｏｔ　ｄｏ　Ｂ
ｓａｕｖｏｉｓ（ケラ）　Ａｆｒｉｃａｎ　ｍｏｌｅ　
ｃｒｉｃｋｅｔＬｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ
　ｄａｎｉｃａ　Ｌｉｎｎ、　（トノサマバッタ）　Ａ
ｓ１ａｔｉｃ　１ｏｃｕｓｔＯｘｙａ　ｙａｚｏａｎｓ
ｉｓ　５ｈｉｒａｋｉ　（コバネイナゴ）Ｓｈｏｒｔ−
ｗｉｎｇｅｄ　ｒｉｃｅ　ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒｌｌ
、　Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ　（網翅目）Ｂｌａｔｔａ
ｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ　Ｌｉｎｎ、　（チャバネ
ゴキブリ）　Ｇａｒｍａｎ　ｃｏｃｋｒｏａｃｈＰｅｒ
ｉｐｌａｎｅｔａ　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ　５ｅｒｖｉ
ｌｌｅ　（クロゴキブリ）　Ｓｍｏｋｙ−ｂｒｏｗｎ　
ｃｏｃｋｒｏａｃｈ１２、　Ａｃａｒｉｎａ　（ダニ目
） Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ　Ｃａｎｅｓ
ｔｒｉｎｉ　（オウシマダニ）　Ｂｕｌｌ　ｔｉｃｋ Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　１ａｔｕｓ
　Ｂａｎｋｓ　（チャノホコリダニ）　Ｂｒｏａｄ　５
ｉｔｅ Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ　ＭｃＧｒｅｇｏｒ
　（ミカンハダニ）Ｃ１ｔｒｕｓ　ｒｅｄ　５ｉｔｅ Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ　
Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ　にセナミハダニ）　Ｃａｒｍｉｎ
ａ　５ｐｉｄｅｒ　ｌ１ｉｔｅＴｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
　ｕｒｔｉｃａａ　Ｋｏｃｈ　（ナミハダニ）Ｔｗｏ−
ｓｐｏｔｔｅｄ　５ｐｉｄｅｒ　ｓｉｔｅＲｈｉｚｏｇ
ｌｙｐｈｕｓ　　ｅｃｈｉｎｏｐｈｕａ　　Ｆｕ＋５ｏ
ｕｚａ　　ａｔ　　Ｒｏｂｉｎ（ネダニ）　Ｂｕｌｂ　
ｍ１ｔｅ 本発明化合物を実際に施用する場合には、他の成分を加
えずに単味の形でも使用できるが、防除薬剤として使い
やすくするため担体を配合して製剤とし、これを必要に
応じ希釈するなどして適用するのが一般的である。本発
明化合物の製剤化にあたっては、何らの特別の条件を必
要とせず、−般農薬に準じて当業技術の熟知する方法に
よって乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、油剤、エア
ゾール、加熱燻蒸剤（蚊取線香、電気蚊取等）、フォッ
ギング等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌等の任意の剤型
に調製でき、これらをそれぞれの目的に応じた各種用途
に供しうる。

さらにこれら本発明化合物は２種以上の配合使用によっ
て、より優れた殺虫、殺ダニ力を発現させることも可能
であり、また他の生理活性物質、例えばアレスリン、Ｎ
−（クリサンセモイルメチル）−３，４，５，６−チト
ラハイドロフタルイミド、５−ベンジル−３−フリルメ
チルクリサンセメート、３−フェノキシベンジルクリサ
ンセメート、５−プロパルギルフルフリルクリサンセメ
ート、その他既知のシクロプロパンカルボン酸エステル
、３−フェノキシベンジル２，２−ジメチル−３−（２
，２−ジクロロビニル）−シクロプロパンー１−カルボ
キシレート、３−フェノキシ−α−シアノベンジル２，
２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）−シク
ロプロパン−１−カルボキシレート、３−フェノキシ−
α−シアノベンジル２，２−ジメチル−３−（２，２−
ジブロモビニル）−シクロプロパン−１−カルボキシレ
ート、３−フェノキシ−α−シアノベンジルα−イソプ
ロピル−４−クロルフェニルアセテートなどの合成ピレ
スロイドおよびこれらの各種異性体あるいは除虫菊エキ
ス、０，０−ジエチル−０−（３−オキソ−２−フェニ
ル−２Ｈ−ピリダジン−６−イル）ホスホロチオエート
（三井東圧化学登録商標オフナック）、０，０−ジメチ
ル−０−（２，２−ジクロロビニル）−ホスフェート（
ＤＤＶＰ）、０，０−ジメチル−０−（３−メチル−４
−ニトロフェニル）ホスホロチオエート、ダイアジノン
、０，０−ジメチル−０−４−シアノフェニルホスホロ
チオエート、０，０−ジメチル−５−（α−（エトキシ
カルボニル）ベンジルコホスホロジチオエート、２−メ
トキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスホリン
−２−スルフィド、０−エチル−〇−４−シアノフェニ
ルフェニルホスホノチオエートなどの有機リン系殺虫剤
、１−ナフチル−Ｎ−メチルカーバメート（ＮＡＣ）、
　ｒａ−トリル−Ｎ−メチルカーバメート（ＭＴＭＣ）
、２−ジメチルアミノ−５，６−シメチルピリミジンー
４−イル−ジメチルカーバメート（ピリマー）、　３．
４−ジメチルフェニルＮ−メチルカーバメート、２−イ
ソプロポキシフェニルＮ−メチルカーバメートなどのカ
ーバメート系殺虫剤、その他の殺虫剤、殺ダニ剤あるい
は殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調整剤、肥料、
ＢＴ剤、昆虫ホルモン剤、その他の農薬等と混合するこ
とによりさらに効力のすぐれた多目的組成物をつくるこ
ともでき、また相乗効果も期待できる。

さらに、例えばα−（２−（２−ブトキシエトキシ）エ
トキシ）−４，５−メチレンジオキシ−２−プロピルト
ルエン（ピベロニルブトキサイド）、１，２−メチレン
ジオキシ−４−［２−（オクチルサルフィニル）プロピ
ルトルンゼン（サルホキサイド）、４−（３，４−メチ
レンジオキシフェニル）−５−メチル−１，３−ジオキ
サン（サフロキサン）、　Ｎ−（２−エチルヘキシル）
−ビシクロ（２，２゜１）へブタ−５−エン−２，３−
ジカルボキシイミド（ＭＧＫ−２６４）、オクタクロロ
ジプロピルエーテル（Ｓ−４２１）、イソポルニールチ
オシアノアセテート（サーナイト）などのピレスロイド
用共力剤として知られるものを加えることによりその効
力を数倍にすることもできる。

なお１本発明化合物は光、熱、酸化等に安定性が高いが
、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えば
ＢＩＴ、　ＢＨＡのようなフェノール誘導体、ビス・フ
ェノール誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミン、
フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチジンとアセト
ンの縮合物等のアリールアミン類あるいはベンゾフェノ
ン系化合物類を安定剤として適量加えることによって、
より効果の安定した組成物を得ることができる。

本発明化合物の殺虫、殺ダニ剤は該化合物を０．０００
１〜９９重量％、好ましくは０．００１〜５０重量％含
有させる。

次に本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として用いる場合の
製剤例を若干示すが、本発明はこれらのみに限定される
ものではない。「部」はすべて重量部を示す。

製剤例１ 本発明化合物第１表、化合物番号１ないし１７゜１９な
いし１０５および１０７ないし１０９の化合物（以下同
じ）２０部、ツルポール５Ｍ−１００（東邦化学（株）
層界面活性剤）２０部、キジロール６０部を攪拌混合し
て乳剤とする。

製剤例２ 本発明化合物１部をアセトン１０部に溶解、粉剤用クレ
ー９９部を加えたのちアセトンを蒸発せしめ粉剤とする
。

製剤例３ 本発明化合物２０部に界面活性剤５部を加え、よく混合
した後ケイソウ土７５部を加え、ライカイ機にて攪拌混
合して水和剤とする。

製剤例４ 本発明化合物０．２部にメタ・トリルＮ−メチルカーバ
メート２部を加え、さらに各々ＰＡＰ　（日本化学工業
登録商標名、物性改良剤）０．２部を加えアセトン１０
部に溶解し、粉剤用クレーを９７．６部を加えライカイ
機で攪拌混合し、アセトンを蒸発させれば粉剤となる。

製剤例５ 本発明化合物０．２部にオフナック（三井東圧化学登録
商品名）２部を加え、さらにＰＡＰ　（前出）０．２部
を加え、アセトン１０部に溶解し、粉剤用クレーを９７
．６部を加えライカイ機で攪拌混合し、アセトンを蒸発
させれば粉剤となる。

製剤例６ 本発明化合物０．１部にピペロニルブトキサイド０．５
部を加え白灯油に溶解し、全体を１００部とすれば油剤
となる。

製剤例７ 本発明化合物０．５部、オフナック（前出）５部にツル
ポールＳＮ−２００（前出）を５部加え、キジロール８
９．５部に溶解すれば乳剤となる。

製剤例８ 本発明化合物０．４部、ピペロニルブトキサイド２．０
部、キジロール６部、脱臭灯油７．６部を混合溶解し、
エアゾール容器に充てんし、バルブ部分を取り付は後、
バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）８４部を加
圧充てんすればエアゾールとなる。

製剤例９ 本発明化合物０．０５ｇを適量のクロロホルムに溶解し
、２．’５　Ｘ　１．５ｃｍ厚さ０．３１の石綿の表面
に均等に吸着させると熱板上加熱繊維燻蒸殺虫組成物と
なる。

製剤例１０ 本発明化合物０．５ｇを２０■Ｑのメタノールに溶解し
、線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を３：５：１の割合
で混合）を９９．５部と均一に攪拌混合し、メタノール
を蒸発させた後、水１５０ｍｆｆ１を加えて充分練り合
わせたものを成型乾燥すれば蚊取線香となる。

製剤例１１゜ 本発明化合物１部、オフナック（前出）３部、セロゲン
７＾（第一工業製薬商品名）２部、サンエキス（山陽国
策パルプ品）２部にクレー９２部を混合し、加水して造
粒、最適な粒径に整粒すれば粒剤となる。

本発明化合物を施用する場合の施用量は有効成分で一般
的には１０アールあたり３００ｇ−１ｇ望ましくは１０
０ｇ〜２ｇ、さらに望ましくは２０ｇ〜５ｇである。

次に本発明化合物がすぐれた殺虫、殺ダニ効力を有し、
かつ混血動物に対して低毒性で、魚類に対しても比較的
低毒性であることを明確にするために以下に試験例を示
す。

試料：本発明化合物の２０部とツルポール５Ｎ−２００
（東邦化学（株）層界面活性剤）２０部にキジロール６
０部を加え、これらをよく攪拌混合した。乳剤を蒸留水
で各供試濃度に希釈して用いる。

魚毒性試験は、供試化合物原体をアセトンに溶解して１
％液とし、水中に所定量加える。

マウスに対する毒性試験は原体をコーンオイルに溶解ま
たは懸濁させて用いる。

なお対照化合物は以下に示す（ａ）〜（ｉ）の比較化合
物を用い１本発明化合物と同様にして試験に供した。

（ａ） （公知Ｊａｐａｎ　Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅ　Ｉｎｆｏｒ＋
ａａｔｉｏｎ　Ｎｏ、　３３．１３（ｂ） （公知米国特許４０７３８１２） （ｃ）　　ピレトリン （ｄ）オフナック（前出） （ｅ）　ＭＴＭＣ（前出） （ｆ）メソミル（Ｓ−メチルＮ−（メチルカルバモイル
オキシ）チオアセトアミデート） （ｇ）　ＤＤＶＰ（前出） （ｈ）オルトラン（０，Ｓ−ジメチルＮ−アセチルホス
ホロアミドチオレート） （ｉ）ペルメトリン〔３−フェノキシベンジル２，２−
ジメチル−３−（２，２−ジグロロビニル）−シクロプ
ロパン−１−カルボキシレート〕 試験例１　ハスモンヨトウに対する効果製剤例１によっ
て調製した各供試化合物の乳剤を１００および２０ｐｐ
ｍ濃度に調製する。各薬液にサイマイモ葉を１０秒間浸
漬し、風乾後径１０ｃ＋＊のプラスチックカップに入れ
、ハスモンヨトウの２令幼虫を放ち、２５℃の恒温室に
静置した。処理２４時間後生死虫数を調査し、死生率を
算出した。結果は３連制の平均値で示した。

供試化合物は前記第１表の化合物番号で示す。

（以下同じ） 第２表 試験例２　ハスモンヨトウ幼虫浸漬効果試験側１同様に
各供試化合物の１００および２０ｐｐｍ濃度の薬液を調
製した。

ハスモンヨトウ２令幼虫および５令幼虫を上記薬液に５
秒間虫体浸漬し、ろ紙で余分な薬液を除いた後、あらか
じめ用意したプラスチックカップに放ち、人工飼料を与
え、２５℃の恒温室に静置した。処理２４時間後、生死
虫数を調査し、死去率を算出した。結果は３連の平均値
で示した。

第３表 試験例３　抵抗性ツマグロヨコバイおよび感受性ツマグ
ロヨコバイに対する効果 水稲種苗（木葉２〜３枚）を径５ｃｍのポットに水耕栽
培し、試験例１同様に調製した各供試薬剤の１００およ
び２０ｐｐｍ濃度の薬液を噴霧器にてそれぞれ３＋！／
ポツト処理した。風乾後、苗を金網円筒でおおい、抵抗
性ツマグロヨコバイ（牛用原産）および感受性ツマグロ
ヨコバイ（茅ケ崎産）の各雌成虫をそれぞれポット当り
１０頭放ち、ガラス温室内に静置した。処理２４時間後
生死虫数を調査し、死去率を算出した。結果は３連平均
値で示した。

第４表 試験例４　コナガに対する効果 プラスチックカップにカンラン葉を敷き、コナガ３令幼
虫を１０頭放った。

試験例１と同様に調製した各供試薬剤の１００および２
０ｐｐｍ濃度の薬液を散布場にてカップ当り３ＩＩＱ散
布した。

散布後カップのふたをし、２４時間後、生死敷粉を調査
し、死出率を算出した。結果は３連の平均値で示した。

第５表 試験例５　モモアカアブラムシに対する効果鉢植えのナ
スの稚苗（木葉３〜４枚）にモモアカアブラムシを接種
し増殖させた。敷粉を測定し、試験例１同様に調製した
各供試薬剤の１１００ｐｐ濃度の薬液をスプレーガンに
て鉢当り１０ｍｆｉ処理した。

処理後ガラス温室内に静置し２４時間後生虫敷粉調査し
死出率を求めた。

なお結果は３連の平均死出率９５％以上はＡ、９５〜８
０％はＢ、８０〜５０％は０，５０％以下をＤで示した
。

第　　６　　表 試験例６　ナミハダニ成虫に対する効果水で浸した脱脂
綿（２ｃ■ｘ２ｃｍ）上にコルクポーラ−（径１５ｍｍ
）で打抜いたインゲン葉のリーフディスクをのせナミハ
ダニの成虫１０頭を放飼した。

各供試薬剤の１１００ｐｐ濃度の薬液を噴霧塔で３−あ
て処理した。

処理後２５℃の恒温室に静置し、処理２４時間後生死虫
敷粉調査し殺成虫率を求めた。結果は３連の平均値で示
した。

第　　７　　表 試験例７　チャバネゴキブリに対する効果直径９ｃｍ高
さ９ｃｍの腰高シャーレ底面に各供試化合物を５０Ｂ／
ｍ”および１０ｍｇ／＋ａ”あて処理した。

風乾後、チャバネゴキブリ雄成虫１０頭／シャーレづつ
放ち２５℃の恒温室内に静置し、２４時間後、昔悶死敷
粉を調査した。なお虫の逃亡を防ぐためシャーレ内壁は
バターで処理した。結果は２連の平均値で示した。

第８表 試験例８　魚毒性 横６０ｃｍ、縦３０ｃｗ＊、高さ４０ｃｍの水槽に水を
入れ、体長約５ｃｍのコイの当才魚を１０匹放ち順応さ
せた後、各供試薬剤を水中濃度で１０．１．０．ｌｐｐ
ｍになるように添加し、４８時間後、生死数を調査し、
魚に対する影響をみた。

第　　９　　表 串供試数の半数が４８時間で死亡する薬剤濃度試験例９
　毒性試験 マウス雄（体重１９〜２３ｇ）にコーンオイルに溶解ま
たは懸濁させた原薬（０，２ｍ１ｌ／体重１０ｇ）を所
定量経口投与し、７日後死亡数を調査し、マウスに対す
る影響をみた。

傘供試動物数の半数が死亡する薬量

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ａｒは非置換または低級アルキル置換ナフチル
   基、または非置換またはハロゲン原子、低級アルキル基
   、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロア
   ルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルチ
   オ基、低級アルケニル基、低級ハロアルケニル基、低級
   アルケニルオキシ基、低級ハロアルケニルオキシ基、低
   級アルキニル基、低級アルキニルオキシ基、低級アルコ
   キシ低級アルキル基、低級アシル基、低級アルコキシカ
   ルボニル基、シアノ基、ニトロ基またはメチレンジオキ
   シ基で置換されたフェニル基を表わし、Ｒはメチル基ま
   たはエチル基を表わし、Ｙは酸素原子または硫黄原子を
   表わし、Ｂは一般式〔II〕または一般式〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕▲数式、化学
   式、表等があります▼〔III〕 （式〔III〕中、Ｚは酸素原子、硫黄原子、カルボニル
   基またはメチレン基を表わし、Ｒ＾１は水素原子、ハロ
   ゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を表
   わす。ｎは１ないし５の整数を表わす。 ここでｎが２以上の場合は、Ｒ＾１は同一または相異な
   ってよい。）で表わされる基を表わす。 ただし、一般式〔 I 〕が３−フェノキシベンジル２−
   （４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピルエーテ
   ルまたは一般式〔IV〕である場合は含まない。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔IV〕 （式〔IV〕中、Ｒは前記の意味を表わし、Ｒ＾２はハロ
   ゲン原子または低級アルキル基を表わし、ｍは１または
   ２を表わす。ｍが２の場合はＲ＾２は同一または相異な
   る場合を含む）〕で表わされる２−アリールプロピルエ
   ーテル誘導体およびチオエーテル誘導体。
2. （２）一般式〔 I 〕において、Ｒがメチル基であるこ
   とを特徴とする前記特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。
3. （３）一般式〔 I 〕において、Ａｒが一般式〔Ｖ〕▲
   数式、化学式、表等があります▼〔Ｖ〕 〔式中、Ｒ＾３は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
   ル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハ
   ロアルコキシ基、メチレンジオキシ基、低級アルキルチ
   オ基、ニトリル基またはニトロ基を表わし、ｐは１ない
   し３の整数を表わす。ここでｐが２以上の場合はＲ＾３
   は同一または相異なっていてよい。〕で表わされること
   を特徴とする前記特許請求の範囲第１項記載の化合物。
4. （４）一般式〔 I 〕において、一般式〔Ｖ〕のＲ＾３
   がハロゲン原子または低級アルコキシ基または低級ハロ
   アルコキシ基であることを特徴とする前記特許請求の範
   囲第１項、第２項または第３項記載の化合物。
5. （５）一般式〔 I 〕において、Ｙが酸素原子であるこ
   とを特徴とする前記特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。
6. （６）一般式〔 I 〕において、一般式〔III〕のＺが酸
   素原子であることを特徴とする前記特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。
7. （７）一般式〔 I 〕において、一般式〔III〕のＲ＾１
   が水素原子またはハロゲン原子であることを特徴とする
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。
8. （８）一般式〔VI〕で表わされる化合物を、一般式〔V
   II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔VI〕▲数式、化学
   式、表等があります▼〔VII〕 〔式中、Ａｒは非置換または低級アルキル置換ナフチル
   基、または非置換またはハロゲン原子、低級アルキル基
   、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロア
   ルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルチ
   オ基、低級アルケニル基、低級ハロアルケニル基、低級
   アルケニルオキシ基、低級ハロアルケニルオキシ基、低
   級アルキニル基、低級アルキニルオキシ基、低級アルコ
   キシ低級アルキル基、低級アシル基、低級アルコキシカ
   ルボニル基、シアノ基、ニトロ基またはメチレンジオキ
   シ基で置換されたフェニル基を表わし、Ｒはメチル基ま
   たはエチル基を表わし、Ｂは一般式〔II〕または一般式
   〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕▲数式、化学
   式、表等があります▼〔III〕 （式〔III〕中、Ｚは酸素原子、硫黄原子、カルボニル
   基またはメチレン基を表わし、Ｒ＾１は水素原子、ハロ
   ゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を表
   わす。ｎは１ないし５の整数を表わす。 ここでｎが２以上の場合は、Ｒ＾１は同一または相異な
   ってよい。）で表わされる基を表わす、基Ａおよび基Ｄ
   はその一方の基がハロゲン原子を表わし、他方の基Ｙ−
   Ｍ基（式中、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｍ
   は水素原子またはアルカリあるいはアルカリ土類金属原
   子を表わす）を表わすか、または共にヒドロキシル基を
   表わす〕で表わされる化合物と反応させることを特徴と
   する一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ａｒ、Ｒ、ＹおよびＢは前記の意味を表わす。 ただし、一般式〔 I 〕が３−フェノキシベンジル２−
   （４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピルエーテ
   ルまたは一般式〔IV〕である場合は含まない。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔IV〕 （式〔IV〕中、Ｒは前記の意味を表わし、Ｒ＾２はハロ
   ゲン原子または低級アルキル基を表わし、ｍは１または
   ２を表わす。ｍが２の場合はＲ＾２は同一または相異な
   る場合を含む）〕で表わされる２−アリールプロピルエ
   ーテル誘導体およびチオエーテル誘導体の製造法。
9. （９）一般式〔IV〕において基ＡがＹ−Ｍ基〔式中、Ｙ
   およびＭは前記の意味を表わす〕であり、一般式〔VII
   〕において基Ｄがハロゲン原子であることを特徴とする
   前記特許請求の範囲第８項記載の製造法。
10. （１０）一般式〔VI〕において、基Ａがハロゲン原子で
    あり、一般式〔VII〕において基ＤがＹ−Ｈ〔Ｙは前記
    の意味を表わす〕である場合において、ジメチルスルホ
    キシドまたはスルホランの存在下、一般式〔VI〕で表わ
    される化合物と一般式〔VII〕で表わされる化合物を反
    応させることを特徴とする前記特許請求の範囲第８項記
    載の製造法。
11. （１１）一般式〔VI〕および一般式〔VII〕において、
    基Ａおよび基Ｄが共にヒドロキシル基であることを特徴
    とする前記特許請求の範囲第８項記載の製造法。
12. （１２）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ａｒは非置換または低級アルキル置換ナフチル
    基、または非置換またはハロゲン原子、低級アルキル基
    、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロア
    ルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルチ
    オ基、低級アルケニル基、低級ハロアルケニル基、低級
    アルケニルオキシ基、低級ハロアルケニルオキシ基、低
    級アルキニル基、低級アルキニルオキシ基、低級アルコ
    キシ低級アルキル基、低級アシル基、低級アルコキシカ
    ルボニル基、シアノ基、ニトロ基またはメチレンジオキ
    シ基で置換されたフェニル基を表わし、Ｒはメチル基ま
    たはエチル基を表わし、Ｙは酸素原子または硫黄原子を
    表わし、Ｂは一般式〔II〕または一般式〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕▲数式、化学
    式、表等があります▼〔III〕 （式〔III〕中、Ｚは酸素原子、硫黄原子、カルボニル
    基またはメチレン基を表わし、Ｒ＾１は水素原子、ハロ
    ゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を表
    わす。ｎは１ないし５の整数を表わす。 ここでｎが２以上の場合は、Ｒ＾１は同一または相異な
    ってよい。）で表わされる基を表わす。 ただし、一般式〔 I 〕が３−フェノキシベンジル２−
    （４−エトキシフェニル）−２メチルプロピルエーテル
    または一般式〔IV〕である場合は含まない。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔IV〕 （式〔IV〕中、Ｒは前記の意味を表わし、Ｒ＾２はハロ
    ゲン原子または低級アルキル基を表わし、ｍは１または
    ２を表わす。ｍが２の場合はＲ＾２は同一または相異な
    る場合を含む）〕で表わされる２−アリールプロピルエ
    ーテル誘導体および／またはチオエーテル誘導体を有効
    成分として含むことを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。