JPS6042339A - 新規芳香族アルカン化合物およびそれを有効成分とする殺虫，殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 造法およびそれを有効成分さする殺虫、殺ダニ剤に関す
るものである。

本発明は新規化合物である次の一般式＋１１の芳香族ア
ルカン誘導体に関するものである。

１ Ａｒ　−　ｃ　−　ｃｎ２ｃＨ，Ｒ３（Ｄ２ （式中、Ａ．ｒは置換されていてもよいフェニル基また
はナフチル基を表わし、Ｒ＋はメチル基，エチル基また
はイソプロピル基を表わし、Ｒ２は水来原子丈たはメチ
ル基を表わし、Ｒ１とＲ２はそれらが結合している炭素
原子とともに任意に置換されていてもよいシクロアルキ
ル基を形成してよい。ＩＬ３は天然および合成のピレス
ロイドの場合にＲ３０Ｈの形で慣用されるアルコールの
根幹基を表わす。）なお一般式（■）は存在可能な種々
の種類の光学異性体、ならびにこれらの異性体成分の混
合物をも包含して表わすものである。

本発明は才だ、一般式ｆｉ＋の化合１物を製造する方法
において、一般式（■） Ｈ，１ （式中、Ａｒ、１％’およびＲ２は前記の意味を表わす
）のケトンと一般゛式（■） ｎ１２ｃ　Ｉ−ｔ　ｏ　（■） （ここにＲ１２は合成ピレスロイドの場合にＲ，”ＣＨ
２０Ｈ形で慣用されるアルコールの根幹基を表わす）で
表わされるアルデヒドとを反応させ、得られる一般式（
ＩＸ） １ ＲＩ　０ （式中、Ａｒ、　Ｒ’、　Ｒ２およびＲ１１２は前記の
意味を表わす）で表わされるα、β−、β−カルボニル
化合物を還元することを特徴とする前記一般式〇１で示
される化合物の製造法にも関する。

本発明は該た。一般式＋ＩＩの化合物を製造する方法に
おいて、一般式（ＸＩ １ Ａｒ　−ｃ　−ｃｒ−Ｎｏ　（Ｘ） 毫 ２ （式中、Ａ、ｒ　、Ｒ，”およびＦ（、′は前記の意味
を表わす）で表わされるアルデヒドと一般式（ＸＩ）（
式中、Ｂ１２は合成ピレスロイドの場合にＲＩ２ＣＨ，
ＯＨの形で慣用されるアルコールの根幹基を表わす）で
表わされるケトンと反応させ、得られる一般式（Ｘｎ） Ａｒ−Ｃ−ｃｌ（＝ＣＨ−ｃ−Ｒ１２（Ｘｌｌ）１１ Ｒ２０ （式中、Ａｒ、　ＲＩ、　Ｒ”およびＲＩ２は前記の意
味を表わす）で表わされるα、β−不飽和不飽和ニルボ
ニル化合物することを特徴とする方法にも関する。

本発明は才た、一般式ｔｌｌの化合物を製造する方法に
おいて、一般式（Ｘｌｌ） １ ■ Ｒ１′ （式中、Ａｒ、Ｒ’およびＲ２は前記の意味を表わす）
で表わされるアルデヒドと一般式（ＸＩＶ　）または（
ＸＶ） （ＸＩＶ）　（ＸＶ） （式中、Ｒ３およびＲ１２は前記の意味を表わし、Ｂ＋
３はアルキル鬼才たはフェニル基を、Ｒ１′はアルキル
をそれぞれ表わす）で表わされる化合物と反応させ、得
られる一般式（ＸＶＩ）才たは（ＸＶＩＩ）Ｒ’　Ｒ，
’ １ Ａｒ−Ｃ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ”　：　Ａｒ−Ｃ−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ＝Ｒ３１ Ｂ’ｌ　Ｒ２ （ｘｖ＋）　（ＸＶＩＩ） （式中、　Ａｒ、　Ｒ”、ＦＬ２、Ｒ，１２およびＲ３
は前記の意味を表わす）で表わされるオレフィンを還元
することを特徴とする方法にも関する。

本発明はまた。一般式（１１の化合物を製造する方法に
おいて、一般式（ＸＶＩ） １ Ａｒ　−Ｃ−ＣＨ，ＣＨ２Ｘ　（ＸＶＩ）２ （式中、Ａｒ、Ｒ”およびＲ２は前記の意味を表わし。

Ｘはハロゲン原子を表わす）で表わされるハロゲン化物
と一般式（ＸＩＸ） ａ　１２ｃＨ，ｃ　Ｎ　（ＸＩＸ） （式中、Ｒ，＋２は前記の意味を表わす）で表わされる
ニトリルとを反応させることを特徴とする前記一般式＋
１１で示される化合物（たたし、Ｒ３が本発明はまた。

前記一般式ｉｌｌにおいて、Ａｒ−基が一般式（ＸＸ） （式中、Ｒはアルキル基、ハロアルキル基、）１０アル
ケニル基、ハロアルキニル基、アルコキシアルキル基、
才たはハロアルコキシアルキル基を表わし、Ｗは酸素ま
たは硫黄原子を表わす）で表わされる基である場合、一
般式（ＸＸＩ）ＭＷ　Ｒ＋ Ｒ” （式中　Ｒ１、Ｒ，２、Ｒ３およびＷは前記の意味を表
わし、Ｍは水素原子、アルカリ金属法たはアルカリ土類
金属原子を表わす）で表わされる化合物と三股式ユ立Ｉ ；ニー 特徴とする前記一般式＋１１で示される化合物（ただし
、Ａｒ−基は基（ＸＸ）を表わす）の製造法にも関する
。

本発明は才た。一般式（１）の芳香族アルカン誘導体を
活性成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ
剤組成物にも関する。

従来、農園芸用談たは防疫用殺虫剤としては、ＤＤＴ、
ＢＨＣ等の有機塩素系殺虫剤、バラチオン、マラチオン
等の有機リン系殺虫剤、カルバリル、メソミル等のカー
バメート系殺虫剤など数多く開発され、農園芸害虫才た
は衛生害虫の防除に大量に使用され、農作物の防疫に大
きな寄与をしてきた。

しかしながら、近年これらの殺虫剤について環境汚染等
の公害の問題、または残留、蓄積などの安全性の面から
使用に対して検討が加えられている。才だこれらの中の
あるものには、長期の使用によって抵抗性害虫が発生し
たものも出て来ている。

上記の点に留意し、一般にそれ自体毒性が低く。

且つ、環境下易分解性で残留性が少なく、更にはその分
解生成物が無毒であることに着目されピレスロイド系化
合物が開発され実用化されている。

しかし既に実用化されているピレスロイド系化合物は魚
毒性が高い欠点を有する。低魚毒性のピレスロイドもの
■究され報告されているが、魚毒安全性が増したたけ殺
虫活性が低下する傾向は否めない。

本発明者等はこれらの欠点を克服した、温血動物や魚類
に対し安全性の高い殺虫、殺ダニ剤の開発を目的として
、鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１１ ％式％（１） （式中、Ａｒ　、　Ｒ’　、　Ｒ２およびＲ３は前記の
意味を表わす）で表わされる新規芳香族アルカン誘導体
が温血動物に安全で５且つ魚類に対しても低毒性で、高
い殺虫、殺ダニ活性を有することを見出し、本発明を完
成するに至った。

従来のピレスロイド系化合物は一般式（Ａ）ハ で表わされるシクロプロパンカルボン酸エステル類が一
般的であり、各セグメントの変換が種々試みられシクロ
プロパンカルボン酸を一般式（Ｂ）Ｒ４ Ｒ６０ の置換酢酸にかえても高い殺虫活性を示すことが見出さ
れている。（Ｍ、　Ｅｌｌｉｏｔｔ　ｅｔ　ａｌ、Ｃｈ
ｅｍ。

Ｓｏｃ、　Ｉｌｅｖｉｅｗｓ、　１９７８　、４７３　
、特開昭４９−２６４’２５号公報５同４９−１２＜Ｓ
、８２６号公報）。

エステル結合の変換についても種々試みられているが、
近年オキシムエーテル結合で一般式１（Ｃ）　で表わさ
れる化合物が １１３　Ｃ＝　Ｎ　−０−Ｒｚ 高い殺虫活性を示すことが報告されている。（特開昭５
３−１０３４４９号公報、４？開昭５４−１４１７４０
号公報、特開昭５４−１３８５３２号公報）。さらに一
般式　Ｒ０ 亀 Ａｒ−Ｃ−ＣＨ，０−Ｒｓ　（Ｄ） ２ で示されるエーテル結合を有する化合物が高い殺虫活性
を示すことが報告されている（西ドイツ公開特許３１１
７５１０号公報）。本発明化合物はエステル結合　−〇
〇〇−にかえて従来全く知られていない−ＣＨ２ＣＨ，
−結合を有し、一般式＋１１几１ Ａｒ　−Ｃ−ＣＨ，ＣＨ，Ｒ，”　（Ｉ）Ｈ，２ （式中、　Ａｒ　、ｎ”　、　Ｒ”およびＲ３は前記の
意味を表わす）で表わされ、従来の農薬とは異なる活性
ぢζ造を有し、特に温血動物および魚類に対し低毒性で
高い殺虫、殺ダニ活性を有する。

１ 一般式ｆｉｌの化合物において、基Ａｒ　−Ｃ−ＣＨ２
Ｃｌ、−曙 Ｌ２ は重要な活性構造体要素である。Ａｒは置換されていて
もよいフェニル鬼才たはナフチル基を表わす。

置換基としてはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置
換されていてよい低級アルキル、アルケニル、アルキニ
ル、シクロアルキル、アリール、低級アルコキシ、アル
ケニルオキシ、アルキニルオキシ アリールオキシ、低級アシル、アルコキシカルボニル、
アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボ
ニル、メチレンジオキシ５エチレンジオキシ基または炭
素数６ないし５のポリメチレン基などが挙げられる。更
に詳しくは低級ハロアルキル基、アルコキシアルキル基
、’ｔ’ロアルコキシアルキル基，アルキルチオアルキ
ル基，ハロアルキルチオ基，ハロアルコキシ基、アルコ
キシアルコキシ基，ハロアルコキシアルコキシ基、アル
ケニルオキジアルコキシ基，ノ１０アルケニルオキシ基
、ハロアルキニルオキシ基、アルコキシアルキルチオ基
，アルキルチオアルコキシ基、アルキルチオアルキルチ
オａｈ　”ロアシル基，ノーロアルコキシカルボニル基
，ハロアルケニルオキシカルボニル基，ハロアルキニル
オキシカルボニル基、ｓ，４−ジフルオロメチレンジオ
キシ基、ろ、４−トリフルオロエチレンジオキシ基など
も含まれる。工業的には同一もしくは相異なる前記置換
基を有するモノオたはポリ置換フェニル基が奸才しい。

Ａｒ基の具体例を以下に示すが、例示に限定されるもの
ではない。すなわち、フェニル基、４−メチルフェニル
基，３．４−ジメチルフェニル基。

４−トリフルオロメチルフェニル基、６−メチルフェニ
ル基，３−トリフルオロメチルフェニル基。

４−クロロフェニルｉ，３．４−ジクロロフエニ／Ｌ４
、４−ニトロフェニル基，４−メｆルーｆーＡーフェニ
ル基、４−メトキシフェニル基、３．４−ジメトキシフ
ェニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基，４−
ジフルオロメチルチオフェニル基、４　−　）　ＩＪフ
ルオロメチルチオフェニル基．３。

４−ジフルオロメチレンジオキシフェニル基，４−シア
ノフェニル基．４−フルオロフェニル基、４−ブロモフ
ェニルｉ，３．４ージフルオロフェニル基，３　、　４
　−　’）　ブロモフェニル基、４−クロロ−６−フル
オロフェニル基，３−クロロ−４−フルオロフェニル基
％６−クロロ−４−メチルフェニル基，３−ブロモ−４
−クロロフェニル基。

４−ジフルオロメトキシフェニル基、６，４−ビス（ジ
フルオロメトキシ）フェニル基、４−１−ＩＪフルオロ
メトキシフェニル基、６，４−ビス（トリフルオロメト
キシ）フェニル基、４−メトキシ−ろ、５−ジメチルフ
ェニル基、３．４１リフルオロエチレンジオキシフエニ
ル基、４−タージャリーフチルフェニル基、４−エチル
フェニル基、４−イソプロピルフェニル基、３．４−ジ
フルオロエチレンジオキシフェニル基、４−イソプロは
ニルフェニル基、４−ビニルフェニルＬ４−（２、２−
’）’）ロロビニル）フェニル基、４−’７０ロー６−
メチルフェニル基、ろ一ブロモー４−フルオロフェニル
基、２−ナフチル基、　３−フルオロ−４−ブロモフェ
ニル基、４−フルオロ−６〜メチルフエニル基、６−フ
ルオロ−４−メチルフｘニルｇ、３−ブロモ−４−メチ
ルフェニル基、３．４−ジメチルフェニル基、６，４−
ジイソフ０ロピルフェニル基、６−ニチルー４−メチル
フェニル基、４−イソプロピル−６−メチルフェニル基
、４−メチルスルフイニルフェニル基、４−アリルフェ
ニル基、４−アセチルフェニル基、４−エトキシカルボ
ニルフェニル基、４−エトキシフェニル基、１，２，３
．４−テトラヒドロナフタレン−７−イル基、６．５−
ジクロロ−４−メチルフェニル基、インダン−５−イル
基、４−プロパルギルフェニル基、６−メドキシー４−
メチルフェニル基、４−メトキシメチルフェニル基、４
−（１−クロロビニル）フェニル基、４−（２１０ロア
リル）フェニル基、　４−　イソフｆ　ＩＪ　／ｌ／７
　ｘニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、ろ−
ニトロ−４，５−ジメチルフェニル基、３−エトキシ−
４−ブロモフェニル基、ろ−クロロー４−メトキシフェ
ニル基５４−ブロモ−６−クロロフェニル基、３，４−
（ジークーＩＪ　ヤＩＪ　−ブチル）フェニル基、４−
エチル−３−メチルフェニル基、４−ターシャリ−ブチ
ル−６−メチルフェニル基、４−（１，１，２，２−テ
トラフルオロエトキシ）フェニル基、４−（２，２−ジ
クロロビニルオキシ）フェニル基、４−（２，，２゜２
−　）　ＩＪフルオロエトキシ）フェニル基、４−−ｓ
ンタフルオロエトキシフェニル基、４−（クロロジフル
オロメトキシ）フェニル基、４−（クロロフルオロメト
キシ）フェニルＬ４−（ジクロロフルオロメトオシ）フ
ェニル基、４−（１，１−ジフルオロエトキシ）フェニ
ル基、４−（１，２゜２−　ト１）クロロ−１，２−ジ
フルオロエトキシ）フェニル基、４−（２−ブロモ−１
，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル基、
４−（２−プロピニルオキシ）フェニル、！、４−（１
−プロピニルオキシ）フェニル基、４−アリルオキシフ
ェニル基％４−エチニルオキシフェニル基、４−（２−
１０ロエチニル）フェニル基、４−（ｎ−プロポキシ）
フェニル基、４−インプロポキシフェニル基、４−シク
ロズンチルオキシフェニル基、４−（ｎ−アミルオキシ
）フェニル基、４−イソ−ｔ　ｌ−キシフェニル基、４
−ヨードフェニル基、４−ビニロキシフェニル基、４−
ビフェニル基、４−（ｎ−メトキシ）フェニル基、４−
（ｓｅｃ−７トキシ）フェニル基５６−メチル−２−ナ
フチル基、４−フェノキシフェニル基、４−（２−フル
オロエトキシカルボニル）フェニル基、４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエ１−キシカルボニル）フェニ
ル基、４−（２−ヨード−１゜１−ジフルオロエトキシ
）フェニル基、４−シクロへキシルオキシフェニル基、
６−クロロ−４−工１〜キシフェニル基＋４−ホルミル
フェニル基。

４−エトキシメチルフェニル基、　４−１−　ＩＪフル
オＯアセチルオキシフェニル基、４−（１−エトキシエ
チル）フェニル基、４−（１−メトキシエチル）フェニ
ル基、４−エトキシ−６−メチルフェニル基、　４−　
（２−メチルプロペニル）フェニル基、４−（１，２，
２−トリクロロビニロキシ）フェニルａ、５．４−ジェ
トキシフェニル基、４−エチニルフェニルＭ、４−エト
キシ−３，５−ジメチルフェニル基、４−エトキシ−６
−メトキシフェニル基、４−エチルチオフェニルＭ、４
−（２，２，２−トＩＪフルオロエトキシカルボニル）
フェニル基、４−（２−１０ロエトキシ）フェニルｇ、
４−（１−エチルビニル）フェニル基、４−（１−メチ
ル−１−プロズニル）フェニル基。

４−メトキシメチルチオフェニル基、　４−（１。

２−ジクロロビニロキシ）フェニル基、４−（２゜６−
ジクロロアリロキシ）フェニル基、４−（２−ヨード−
１−フルオロビニロキシ）フェニル基、４−（２−フル
オロエトキシ）フェニル基、４−（２−クロロ−１，１
−ジフルオロエトキシ）フェニル基、４−（２−クロロ
−１−フルオロビニロキシ）フェニル基、４−イソプロ
ピルチオフェニル基、４−（２，２−ジクロロ−１，１
−ジフルオロエトキシ）フェニル基、４−（２，２−’
；’クロロー１−フルオロビニロキシ）フェニル基。

４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェ
ニル＆、　３−　クロロ−４−エトキシフェニル基、４
−（テトラヒドロ−ろ−フリルオキシ）フェニル基、４
−エチルチオ基、３−エトキシフｘ、ニール基、４−ア
リルオキシフェニル基、４−メトキシメチルチオフェニ
ル基、４−（２，２−ジクロロビニロキシ）フェニル基
、４−（１，１゜１−１−　ＩＪフルオロエトキシ）フ
ェニル＆ナトカ挙げられる。

Ｒ１はメチル基、エチル基またはイソプロピル基であり
、好ましくはメチル基註たはエチル基である。Ｒ２は水
素原子またはメチル基であり、好ましくはメチル基であ
る。ＢｌとＲ２はそれらが結合している炭素原子ととも
に任意に置換されていてよいシクロアルキル基を形成し
てよい。好ましくは炭素ａ６ないし乙のシクロアルキル
基であり。

置換基としてはハロゲンまたはメチル基が好ましい。

基Ｒ３はＲ３０Ｈの形で、天然および合成のピレスロイ
ドにおいて公知である「アルコール成分」に相当するも
のである。

Ｒ３の例には下記の基を含む。

（ｎ）　（１） ここに、ｌｅは水素原子、エチニル鬼才たはシアン基で
あり、Ｂ、′はハロゲン原子、アリル基、プロパルギル
基、ベンジル基、テニル基、フリルメチル基、フェノキ
シ基、フェニルメルカプト基、ベンゾイル基またはピリ
ジルオキシ基（これらの基は任意的にハロゲン、アルキ
ル基、アルコキシ基。

ハロアルギル基、シアン基またはニトロ基で置換されて
いてもよい）であり、Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル〃れシアノ基
またはニトロ基を表わし、ｎが１ないし４の整数であり
、しかしてｎが２以上の値であるときには　Ｒ，６は各
々は互いに独立的に選択され、人は酸素原子、イオウ原
子才たは−ＣＨ＝ＣＨ−を表わし、Ｒ，？は水素原子、
メチル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表わし　
Ｒ８はフタルイミド基、チオフタルイミド基、ジーもし
くはテトラ−ヒドロフタルイミド基またはジアルキルマ
レイミド基（これらの基は任意的に置換されていてもよ
い）を表わし　ａｌｌはアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基またはアルアルキル基を表わし６Ｒ１０は水
素原子またはメチル基を表、ゎす。

基Ｒ３の好ましい例としては５−ベンジル−６−フリル
メチル基、６−フルオロベンジル基、６−（４−フルオ
ロフェノキシ）ベンジル基、６−（４−ブロモフェノキ
シ）ベンジル基、３−（４−クロロフェノキシ）ベンジ
ル恭、３−（”−フルオロフェノキシ）ベンジル基、３
−（２−ブロモフェノキシ）ベンジル基、３−（５−ク
ロロフェノキシ）ベンジル基、ろ−（４−メチルフェノ
キ７）ベンジル基、５−（２−フルオロフェノキシ）ヘ
ンシルＭ、３−（２−クロロフェノキシ）ベンジル基、
６−（ろ−ブロモフェノキシ）ベンジル基、５−（ろ−
メトキシフエノキシ）ベンジル基、３−（２−メチルフ
ェノキシ）ベンジル基、３−（４−エトキシフェノキシ
）ベンジル基、ろ−（４−メトキシフェノキシ）ヘンシ
ル基、ろ−（３−メチルフェノキシ）ベンジル、ｌ、３
−（２−メトキシフェノキノ）ベンジル基、６−フェニ
ルチオベンジル基、ろ−ベンゾイルベンジル基、６−ベ
ンジルベンジル基、３−（４−クロロベンジル）ペンシ
ル基、ろ−（４−フルオロにフリル）ベンジル基、５−
（３，５−ｕクロロフェノキシ）ベンジル基、３−（３
，４−ジクロロフェノキシ）ベンジル基、３−（４−ク
ロロ−２−メチルフェノキシ）ベンジル基、３＝（２−
クロロ−５−メチルフェノキシ）ヘンシル基、３−　（
４−りｏ。

−３−メチルフェノキシ）ヘンシル基、３−（４−エチ
ルフェノキシ）ベンジルｇ、３−（ろ−クロロ−５−メ
トキシフェノキシ）ベンジｔｂ４．３−（４〜フルオロ
フエニルチオ）ベンジル基、３−（６−フルオロフェニ
ルチオ）ヘンシル基、ろ−（１５−ジクロロベンゾイル
）ベンジル基、３−（３，４−ジクロロベンゾイル）ベ
ンジル基、３−（２，５−ｕクロロベンゾイル）ベンジ
ル基、３−（４−メチルベンジル）ベンジル基、５−（
４−イソプロポキシフェノキシ）ベンジル基、ろ−フェ
ノキシー４−フルオロベンジル基、３−フェノキシ−４
−クロロベンジル基、６−フェノキシ−４−ブロモベン
ジル！、３−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオ
ロベンジル基、３−（４−ブロモフェノキシ）−４−フ
ルオロベンジル基、６−（４−クロロフェノキ／）−４
−フルオロベンジル基、ろ−（３−ブロモフェノキシ）
−４−フルオロベンジル基、ろ−（ろ−クロロフェノキ
シ）−４−フルオロベンジルＭ、３−（４−メチルフェ
ノキシ）−４−フルオロベンジル基、ろ−（４−メトキ
シフェノキシ）−４−フルオロベンジル基、３−（２−
フルオロフェノキシ）＝４−フルオロベンジル基、ろ−
フエノキシー５−メトキンベンジル基、ろ−（３−メト
キシフェノキン）−４−フルオロベンジル水、６−フェ
ノキシ−２−フルオロベンジル基、ろ−（４−フルオロ
フェノキシ）−２−フルオロばンジル基、６−（ろ−フ
ルオロフェノキシ）−２−フルオロベンジルツバ　ろ−
（２−フルオロフェノキシ）−２−フルオロベンジル基
、３−（４−フルオロフェノキシ）−５−フルオロベン
ジル基、３−（３−フルオロフェノキシ）−４−フルオ
ロベンジル基、３−（３−フルオロフェノキシ）−５−
フルオロベンジル基、ろ−（２−フルオロフェノキシ）
−５〜フルオロベンジル基、ろ−フエノキシー４−メチ
ルベンジルＭ、５−Ｃ４−メチルフェノキシ）−５−フ
ルオロベンジル基、Ｓ−（ろ−メトキシフェノキシ）−
５−フルオロベンジル基、ろ−（２−フルオロフェノキ
シ）−６−フルオロベンジル基、６−（３−フルオロフ
ェノキシ）−６−フルオロベンジル基、３−（４−フル
オロフェノキシ）−６−フルオロベンジル基、６−フェ
ノキシ−２−フルオロベンジル基、ろ−フェノキシ−５
−フルオロベンジル基、６−フェノキシ−６−フルオロ
ベンジル基、６−フェノキシ−６−クロロベンジル基、
６−フェノキシ−５−フルオロベンジル基、３−フェノ
キシ−２−クロロベンジル基、５−（３−メチルフェノ
キシ）−ａ−クロロベンジルＡＷ、３−（４−フルオロ
フェノキン）−４−クロロベンジル！、３−フェノキシ
−５−クロロベンジル基、６−フェノキシ−６−プロモ
にンジル基、６−フェノキシ−４−ブロモベンジル基、
６−フェノキシ−５−ブロモベンジル基、３−（４−エ
トキシフェノキシ）−４−フルオロベンジル基、フタル
イミドメチル基、３，４，５．＜Ｓ−テトラヒドロフタ
ルイミドメチル基、６−フェノキシ−２−ピリジルメチ
ル基、６−（４−フルオロフェノキシ）−２−ピリジル
メチル基、６−（４−クロロフェノキシ）−２−ピリジ
ルメチル基、（Ｓ−（４−ブロモフェノキシ）−２−ピ
リジルメチル基、６−（４−メチルフェノキシ）−２−
ピリジルメチルＭ、６−Ｃ５−フルオロフェノキシ）−
２−ヒ！ｊ　’；ルメチル！、６−（２−フルオロフェ
ノキシ）−２−ピリジルメチル基、６−（’２−クロロ
フェノキシ）−２−ピリジルメチル基、６−（２−ブロ
モフェノキシ）　−２−ヒ’）シルメチル＆、６−（３
−クロロフェノキシ）　−２−ピリジルメチル基、６−
（３−ブロモフェノキシ）−２−ピリジルメチル基、６
−（４−エトキシフェノキシ）−２−ピリジルメチル基
、６−（４−メトキシフェノキシ）−２−ピリジルメチ
ル基、６−（６−メトキシフェノキシ）−２−ピリジル
メチル基、５−（２−ピリジルオキシ）ベンジル基、５
−（Ｓ−ピリジルオキシ）ベンジル基、３−（２−ピリ
ジルオキシ）−４−フルオロベンジル基、６−（３−ピ
リジルオキシ）−４−フルオロはンジルＭ、５−（２−
ピリジルオキシ）−４−クロロベンジル基、３−（２−
ピリジルオキシ）−４−メチルベンジル基、５−Ｃ２−
ピリジルオキシ）−４−ブロモベンジル＆、５−　（′
５−　ピリジルオキシ）−４−クロロベンジル基、３−
（５−？：’リジルオキシ）−４−ブロモベンジル基、
３−（３−ピリジルオキシ）−４−メチルベンジル基、
６−フェノキシ−４−トリフルオロメチルベンジル基、
６−フェノキシ−α−シアノ−ベンジル基、６−フェノ
キシ−α−エチニル−ベンジル基、６−（４−フルオロ
フェノキシ）−α−シアノ、−ベンジル７５．３−（４
−フルオロフェノキシ）−α−エチニル−ベンジル基、
５−（４−ブロモフェノキシ）−α−シアノ−ベンジル
基、３−（４−ブロモフェノキシ）−α＝エチニルーベ
ンジル基、３−（４１０ロフエノキシ）−α−シアノ−
ベンジル基、５−（４−クロロフェノキシ）−α−エチ
ニル−ベンジルＮ、５−＜５−フルオロフェノキシ）−
α−シアノ−ベンジル基、３−１−フルオロフェノキシ
）−α−エチニル−ベンジル、Ｍ、５−（２−ブロモフ
ェノキシ）−α−シアノ−ベンジル、Ｍ、３−（２−／
ロモフエノキシ）−α−エチニル−ベンジル基、ろ−（
ろ−クロロフェノキシ）−α−シアノ−ベンジル２１ｊ
、３−（３−クロロフェノキシ）−α−エチニル−ベン
ジルＺ＆、３−（４−メチルフェノキシ）−α−シアノ
−ベンジル基、５−（４−メチルフェノキシ）−α−シ
アノ−ベンジル基、６−（４−メチルフェノキシ）−４
α−エチニル−ベンジル＆、３−（４−エトキシフェノ
キシ）−α−シアノ−ベンジル、７昌　３−（４−エト
キシフェノキシ）−α−エチニル−だンジル基、ろ−（
４−メトキシフェノキシ）−α−シアノ−ベンジル基、
３−（４−メトキシフェノキシ）−α−エチニル−ベン
ジル基、６−フェニルチオ−α−シアノ−ベンジル基、
３−フェニルチオ−α−エチニル−ベンジル基、３−ベ
ンゾイル−α−シアノ−ベンジル基、６−ベンゾイル−
α−エチニル−ベンジル基、６−ベンジル−α−シアノ
−ベンジル基、６−ベンジル−α−エチニル−ベンジル
、Ｍ、５−（４−クロロベンジル）−α−シアノ−ベン
ジル４．３−（４−クロロベンジル）−α−エチニル−
ベンジル基、５−（４−フルオロベンジル）−α−シア
ノ−ベンジル基、３−（３，４−ジクロロフェノキシ）
−α−シアノ−ベンジル、ｌ、３−（４−フルオロフェ
ニルチオ）−α−シアノ−ベンジル基、６−（４−フル
オロフェニルチオ）−α−エチニル−ヘンシル基、６−
７エノキシー４−フルオロ−α−シアノ−ベンジル基、
６−７エノキシー４−フルオロ−α−エチニル−ベンジ
ル＆、３−フェノキシ−４−クロロ−α−シアノ−ベン
ジル基、３−フェノキシ−４−クロロ−α−エチニル−
ベンジル基、６−フェノキシ−４−ブロモ−α−シア７
−　ハフ　９　ルＪｈ、３−７エノキシー４−プロモー
α−エチニル−ベンジル基、３−（４−フルオロフェノ
キシ）−４−フルオロ−α−シアノ−ベンジル基、６−
（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロ−α−エチ
ニル−ベンジル、！、３−（４−プロモフエノキシ）−
４−フルオロ−α−ジアノーベンジル基、６−（４−ブ
ロモフェノキノ）−４−フルオロ−α−エチニル−ベン
ジル基、６−（４−クロロフェノキシ）−４−フルオロ
−α−ンアノーベ／ジル基、３−（４−クロロフェノキ
ン）−４−フルオロ−α−エチニル−ベンジル基、３−
（５７’ロモフエノキシ）−４−フルオロ−α−シアノ
−ベンジル基、３−（３−７’ロモフエノキン）−４−
フルオロ−α−エチニル−ベンジル４ｓ、３　（３−ク
ロロフェノキシ）−４−フルオロ−α−シアノ−ベンジ
ル基、５−（ｓ−クロロフェノキシ）−４−フルオロ−
α−エチニル−ベンジル基、ろ−（４−メチルフェノキ
ン）−４−フルオロ−α−ンアノーベンジルＡＳ、５−
（４−メチルフェノキン）−４−フルオロ−α−エチニ
ル−ベンジル基、ろ−（４−メトキシフェノキン）−４
−フルオロ−α−シアノ−ベンジル−４，３−（４−メ
トキシフェノキシ）−４−フルオロ−α−エチニル−ペ
ンシル基、３−（２−フルオロフェノキン）−４−フル
オロ−α−シアノ−ベンジルＪｊ、５−（２−フルオロ
フェノキシ）−４−フルオロ−α−エチニル−ベンジル
基、６−フェノキシ−５−メトキシーα−ンアノーベン
ジル基、６−フェノキ・／−５−メトギン−α−エチニ
ル−ベンジル基、ろ−（６−メトキシフェノキシ）−４
−フルオロ−α−シアノ−ベンジル基、５−（５−メト
キシフェノキン）−４−フルオロ−α−エチニル−ベン
ジル基、３−（３−フルオロフェノギン）−４−フルオ
ロ−α−シアノ−ベンジル基、ろ−（６−フルオロフェ
ノキシ）−４−フルオローα−エチニル−ベンジル基、
ろ−フェノキン−４−メチル−α−シアノ−ベンジル基
、６−フェノキシ−４−メＦ−ルーα−エチニル−ベン
ジルＩＭ、：６−（ろ−メチルフェノキシ）〜４−クロ
ローα−シアノーベンジル基、６−（３−メチルフェノ
キシ）−４−クロロ−α−エチニル−ベンジル基、５−
（４−フルオロフェノキシ）−４−クロロ−α−シアノ
−ペン）ル基、３−　（４−フルオロフェノキン）−４
−ｒロローα−エチニル−ベンジル基、６−７二ノキシ
ー４−ブロモ−Ｃχ−シアノ−ベンジル基、６−フェノ
キシ−４−フロモーα−エチニル−ベンジル基、５−（
４−エトキンフェノキン）−４−フルオロ−α−シアノ
−ベンジル基、３−（４−エトキンフェノキン）−１−
フルオロ−α−エチニル−ベンジル基、６−フェノキシ
−α−シアノ−２−ピリジルメチル基、６−フェノキシ
ーα−エチニル−２−ヒ！Ｊジルメチル、４．６−（４
−フルオロフェノキシ）−α−／アノ−４−ピリジルメ
チル基、６−（４−フルオロフェノキシ）−α−エチニ
ル−４−ピリジルメチル基、６−（４−クロロフェノキ
７）−α−’／７ノー２−ピリジルメチル基、６−（４
−クロロフェノキシ）−α−エチニル−２−ヒＩＪジル
メチル基、６−（４−ブロモフェノキシ）−（χ−シア
ノー２−ピリジルメチルｇ、６−（４−ブロモフェノキ
ン）−α−エチニル−２−ピリジルメチルノ− −シアノ−２−ピリジルメチル基、６〜（４−メチルフ
ェノキシ）−α−エチニル−２−ピリジル）ｆルｆｆｌ
Ｌ６−（３−フルオロフェノキシ）−αーシンアノ−２
−ビリジルメチルジ（、６−（３−フルオロフェノキシ
）−α−エチニル−２−ピリジルメチル：！Ｌ６−（２
−フルオロフェノキン）−α−シアノ−２−ピリジルメ
チル基、６−（２−フルオロフェノキシ）−α−エチニ
ル−２−ピリジルメチル基、６−（２−クロロフェノキ
シ）−α−シアノ−２−ピリジルメチル基、６−（２−
クロロフェノキシ）−α−エチニル−２　−　ヒ’）　
）ルメチル基、６−（３−クロロフェノキ７）−αーノ
ンアノ−２−ピリジルメチル基６−（ろークロロフエノ
キシ）−α−エチニル−２　−　ヒ’）　’；ルメチル
Ｌ６−（３−ブロモフェノキン）−α−シアノ−２−ピ
リジルメチルノ（ｔｊ、６−（ろ−ブロモフェノキシ）
−α−エチニル−２−ピリジルメチル基、６　−　（　
ａ−エトキシフェノキ／）−α−シアノ−２−ピリジル
メチル基、６−（４−エトキンフェノキン）−α−エチ
ニル−２−ｅ’）ジルメチル基，（Ｓ−（４−メトキシ
フェノキシ）−α−シアノ−２−ピリジルメチル基、６
−（４−メトキシフェノキシ）−α−エチニル−２−ピ
リジルメチル基、６−（６−メトキシフェノキシ）−α
−シアノ−２−ピリジルメチル基、６−（５−メトキシ
フェノキシ）−α−エチニル−２−ピリジルメチル基、
ろ−（２−ピリジルオキシ）−α−シアノ−ベンジル基
、６−（２−ピリジルオキシ）−α−エチニル−ベンジ
ルｇ、３−（５−ピリジルオキシ）−α−シアノ−ベン
ジル、！、５−（３＋＋　ヒＩＪ　シルオキシ）−α−
エチニル−ベンジル基、５−（２−ピリジルオキシ）−
４−フルオロ−α−シアノ−ベンジル基、ろ−（２−ピ
リジルオキシ）−４−フルオロ−α−エチニルーベンジ
ルノ、（に、６−（６−ピリジルオキシ）−４−フルオ
ロ−α−シアノ−ベンジル基、６−（ろ−ピリジルオキ
シ）−４−フルオロ−α−エチニル−ベンジル基、ろ−
（２−ピリジルオキシ）−４−クロロ−・χ−ソアノー
ベンジル基、ろ−（２−ピリジルオキシ）−４−メチル
−α−シアノ−ベンジルＬ５−（２−ピリジルオキシ）
−４−メチル−α−エチニル〜ベンジル７４．３−（２
−ヒリ’；ルオキシ）−４−ブロモ−α−ノアノーベン
ジル基、６−（２−ピリジルオキシ）−４−プロモーα
−エチニル−ベンジル４ｉＪ、５　（３−ヒ’Ｊ　シル
オキシ）−４−クロロ−α−シアノ−ベンジル基、６−
（６−ピリジルオキシ）−４−クロロ−α−エチニル−
ベンジル基、３−（３−ピリジルオキシ）−４−プロモ
ーα−シアノ−ベンジル基、６−　（３−ヒ’）シルオ
キシ）−４−ブロモ−α−エチニルベンジル基、ろ−（
６−ピリジルオキシ）−４−メチル−α−シアノ−ベン
ジル基、３−（６−ピリジルオキシ）−４−メチル−α
−エチニル−ベンジル基、６−フェノキシー４−　トＩ
Ｊフルオロメチルーα−シアノ−ベンジル基、ローフエ
ノキシ−４−）　ＩＪフルオロメチル−α−エチニル−
ヘンシル基、ろ−フェニルチオー４−フルオロベンジル
基、３−フェニルチオ−４−フルオロ−α−シアノ−ベ
ンジル基、６−フェニルチオ−４−フルオロ−α−エチ
ニル−ベンジルＢ、３−ベンジル−４−フルオロベンジ
ル基、６−ベンジル−４−フルオロ−α−シアノ−ベン
ジル４，３−ベンジル−４−フルオロ−α−エチニル−
ベンジル基、（２−アリル−６−メチルシクロベンテノ
ン）−４−イルＪ、５−プロパルギル−２−＃’−ルー
６−フリル４．３　＋　５−　：）クロロベンジル基、
６．５−ジクロロ−α−シアノベンジル基、バンクフル
オロベンジル基、ハンタフルオローα−シアノベンジル
基、ペンタフルオロ−α−エチニルベンジル基などが挙
げられる。

次に本発明化合物の代表例を示すが、勿論本発明化合物
がこれら例示のみに限定されるものではない。

１−（ろ−フェノキシフェニル）−４−（４−メトキシ
フェニル）−４−メチルはンタン、１−（ろ−（４−フ
ルオロフェノキシ）フェニル）−４−（４−フルオロフ
ェニル）−４−、、＋チルヘキサン、１−（６−フェノ
キシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−４−
メチルヘキサン、１−（３−（４−フルオロフェノキシ
）フェニル）−４−（４−フルオロフェニル）　−４−
メｆ　ルー’ｆ：ンタン、１−（３−（４−フルオロフ
ェノキシ）フェニル）−４−（４−メチルフェニル）−
４−メチルペンタン、１−（ろ−（４−ブロモフェノキ
シ）フェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（Ｓ−（４−ブロモフェノキシ）フ
ェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルへ
キサン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−フェニ
ル−４−メチルはンタン、１−（３−フェノキンフェニ
ル）−４−フェニル−４−メチルヘキサン、１−（３−
フェノキシフェニル）−４−（４−）’ロロフェニル）
−４−メチルヘキサン、１−（３−（４−フルオロフェ
ノキシ）フェニルｌ−４−（４１０ロフエニル）−４−
メチルはンタン、１−（３−（４〜フルオロフエノキシ
）フェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メ
チルはンタン、１−（３−（４−フルオロフェノキシ）
フェニル）−４−（４１０ロフエニル）−４−メチルヘ
キサン、１−（３−（４−フルオロフェノキシ）フェニ
ル）−４−（３，４−ジメチルフェニル）−４−メチル
ヘンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（５
，４−ジメチルフェニル）−４−メチルはンタン、１−
（３−フェノキシフェニル）−４−（３，４−メチレン
ジオキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−
（４−メトキシフェノキシ）フェニル）−４−（４−メ
チルチオフェニル）−４−メチルはンタン、１−（ろ−
（６−クロロフェノキシ）フェニル）−４−（４−１０
ロフエニル）−４−メチルはンタン、１−（３−（５−
’／クロロフェノキシフェニルｌ−４−（４−クロロフ
ェニル）−４−メチルヘキサン、１−（ろ−（ろ−フル
オロフエノキシ）フェニル）−４−（４−クロロフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（３−（５−フルオロ
フェノキシ）フェニル）−４−（４−クロロフェニル）
−４−メチルヘキサン、１−（３−（４−フルオロフェ
ノキン）フェニルｌ−４−（４−）フルオロメトキシフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−（，５−（４−フ
ルオロフェノキン）フェニル）−４−（４−ジフルオロ
メトキシフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（５−
ベンジル−６−フリル）−”４−（４−クロロフェニル
）−４−メチルペンタン　１−（５−ベンジル−５−フ
リル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルヘキ
サン、１−（３−（４−メトキシフェノキシ）フェニル
）−４−フェニル−４−メチルペンタン、１−（３−（
４−メトキシフェノキシ）フェニル）−４−フェニル−
４−メチルヘキサン、１−（３−（２−フルオロフェノ
キシ）フェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４−
メチルはンタン、１−（３−（４−フルオロフェノキシ
）フェニル）−４−（ろ−クロロ−４−メチルフェニル
）−４−メチルペンタン、１−（３−フェニルチオフェ
ニル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（６−フェノキシフェニル）−４−（４−）
　ＩＪフルオロメチルチオフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（３ｆ（４−ブロモフェノキ７）フェニル）
−４−（４−フルオロフェニル）−４−メチルヘキサン
、１−（３−（４−７”ロモフエノキシ）フェニルｌ　
−４−’　（４−フルオロフェニル）−４−メチルペン
タｙ、１−（ｓ−フェノキシフェニル）−４−（４−）
　！Ｊフルオロメチルフェニル）−４−メチルはンタン
、１−（６−フェノキシフェニル）−４−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（
ろ−（４−フルオロフェノキン）フェニルｌ−ｚ＋−（
”＋、４−ジクロロフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−ａ
−（３，４−ジクロロフェニル）−４−メチルヘキサン
、１〜（６−フェノキシフェニル）−４−（４−ジフル
オロメトキシフェニル）−４−メチルヘンタン、１−（
ろ−（４−フルチオロフェノキシ）フェニルｌ−４−（
４−ｕフルオロメチルチオフェニル）−４−メチルヘン
タン、１−（ｓ−フェノキシフェニル）−４−（４−：
＋；フルオロメトキシフェニル）−４−メチルヘキサン
、１−（６−フェノキシフェニル）−４−（３，４−ジ
クロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（ｓ−（
ａ−クロロフェノキシ）フェニル）−４−（４−シアノ
フェニル）−４−メチルはンタン、１−（５−（４−フ
ルオロフェノキシ）フェニル）−４−（ろ、４−ジンル
オロフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−（４
−メチルフェノキシ）フェニル）−４−（４−クロロフ
ェニル）−４−メチルはンタン、１−（３−（４−メチ
ルフェノキシ）フェニル）−４−（４−クロロフェニル
）−４−メチルへキサン、１−（３−フェノキシフェニ
ル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（６−（２−ブロモフェノキシ）フェニル）−
ａ−（３，４−＞ブロモフェニル）−４−メチルにンタ
ン、１−（ろ−（２−クロロフェノキ、シ）フェニル）
−４−（４−１リフルオロメトキシフエニル）−４−）
ｆルベンタン、１−（３−（３−メトキシフェノキシ）
フェニル）−４−（４−エチルフェニル）−４−メチル
ヘンタン、１−（ろ−（２−メチルフェノキシ）フェニ
ル）−４−（４−イ：／ヲロピルフェニル）−４−メチ
ルにンタン、１−（ｓ−（、ａ−ブロモフェノキン）フ
ェニル）−４−（３、４−）クロロフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（５−（４−フルオロフェノキシ）
フェニル）−４−（４−）　ＩＪフルオロメチルチオフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−（５−（４−ブロ
モフェノキシ）フェニルｌ−４−（３，４−ジクロロフ
ェニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−（ろ−ブロ
モフェノキ７）フェニル）−４−（１，２゜ろ、４−テ
トラヒドロナフタレン−７−イル）＝４−メチルペンタ
ン、１−（３−（４−クロロベンジル）フェニル）−４
−（４−エトキシフェニル）−４−メチルはンタン、ｔ
−（５−（３，５−）クロロフェノキ７）フェニル）−
１−（’Ｉンタ８ンー５−イル、）−４−メチルペンタ
ン、１−（６−フェノキシフェニル）−４−（４−ジフ
ルオロメチルチオフェニル）−４−メチルペンタン、１
−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−エトキシフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−（６−フェノキシ
フェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチ
ルベキサ／、１−（５−（４−フルオロフェノキシ）フ
ェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル
ペンクン、１−（５−フェノキシフェニル）−４−（１
−エトキシフェニル）−４，５−ジメチルヘキサン、１
−（５−フェノキシフェニル）−４−（４−エトキシフ
ェニル）−ヘキサン、１−（３−フェノキシフェニル）
−４−（４−工）キシフェニル）−５−メチルヘキサン
、１−（り−（４−フルオロフェノキシ）フェニルｌ−
４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルヘキサン、
１−（５−（４−クロロフェノキシ）フェニル）−４−
（、！−エトキシフェニル）−４−メチルはンタン、１
−（ろ−（４−ブロモフェノキシ）フェニル）−４−（
４−エトキシフェニル）−４−メチルば／タン、１−（
５−（３−フルオロフェノキシ）フェニル）−４−（４
−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３
−（２−フルオロフェノキシ）フェニル）−４−（４−
エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−
ベンゾイル）フェニル）−４−（４−クロロフェニル）
−４−メチルはンタン、１−（６−ベンゾイル）フェニ
ル）−４−（４−エトキシフェニル’）−ａ−メーｙ−
ルはンタン、１−（６−ベンゾイル）フェニル）−４−
（４−１０ロフエニル）　−４−メチルヘキサン、１−
（５−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−４−（
５−トリフｌレオロタチルフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（５−（３−フルオロフェニルチオ）フェニ
ル）−１１−Ｃ５−）ｆルフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（５−フェノキシフェニル）−４−（４−メ
チルチオフェニル）−４−メチルペンタン、１−（８−
フェノキシフェニル）　−４−（４−、、ｔ−ｙ−ルチ
オフエニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−フェノ
キシフェニル）−４−（４−ペンタフルオロエトキシフ
ェニル）−４−７’チルペンタン、１−ｉ−フェノキシ
フェニル）−４−（５，４−ジフルオロメチレンジオキ
シフェニル）−４−メチルベンクン、１−（ろ−（４−
フルオロフェノキシ）フェニル）−ａ−（４−＜ンタフ
ルオロエトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−
（３−（３−クロロフェノキシ）フェニル）−４−（４
−ジフルオロメトキシフェニル）−４−）チＪしはンタ
７．１−［−（３−１０ロフエノキシ）フェニル）−４
−（４−ｕフルオロメトキシフェニル）−４−メチルヘ
キサン、１−（３−（３−メチル−４−クロロフェノキ
シ）フェニル）−４−（４−７１Ｊルフエニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−（５＊　５−　’）クロロ
フェノキシ）フェニル）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）−４−メチルはンタン、１−（３−（４−ク
ロロフェノキシ）フェニル）−４−（５−クロロ−４−
フルオロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（５−
（５−メチルフェノキシ）フェニル）−４−（４−クロ
ロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−（４−
メトキシフェノキシ）フェニル）−４−（４−メトキシ
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（５−（４−フ
ルオロベンジル）フェニル）−４−（４−クロロフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（３−（３，４−ジク
ロロフェノキシ）フｘ＝ル）　−４−（４−（ンーｙ−
？ζフェニル）−４−メチルはンタン、１−（３−（４
−フルオロフェノキシ）フェニル）−４−フェニル−４
−メチルベニ／タン、１−（！１−（４−フルオロフエ
ノキシ）フェニル）−４−フェニル−４−メチルペンタ
ン、１−（ろ−（３−クロロフェノキシ）フェニル）−
４−（３−メチルフェニル）−４−メチルはンタン、１
−（ろ−（４−ブロモフェノキン）フェニル）−４−（
４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−メチルはンタ
ン、１−（３−（４−ブロモフェノキシ）フェニル）−
４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−メチル
ヘキサン、１−（３−（４−フルオロフェノキシ）フェ
ニル）　−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４
−メチルペンタン、１−（３−フェノキンフェニル）−
４−（２−ナフチル）−４−メチルペンタン、１−（ろ
−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−４−（４１
ンプロベニルフエニル）−４−メチルペンタン、１−（
ろ−フェノキシフェニル）　−４−（，２−ナフチル）
−４−メチルヘキサン、ｌ−１３−（４−フルオロフェ
ノキシ）フェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−
４＝メチルペンタン、１−（ろ−（４−フルオロフェノ
キシ）フェニル）−４−（４−クロロ−６−メチルフェ
ニル）−４−メチルペンタン、１−（６−フェノキシフ
ェニル）　−４−（３’、　４−ジ（トリフルオロメト
キ７）フェニル）’−４−メｆルベンタン、１−（３−
フェノキシフェニル）−４−（６，５−ジメチル−４−
メトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（６−
（４−ブロモフェノキシ）フェニル）−ｄ−＜４−メチ
ルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノ
キシフェニル）−４−（４−（２，２−ジクロロビニロ
キシ）フェニル）ｌ−４−メチルはンタン、１−（ろ−
（４−メトキシフェノキシ）フェニル）−，１−（４−
１０ロフエニル）−４−メチルペンタン、１−（ろ−（
４−フルオロフェニルチオ）フェニルｌ−４−（４−ク
ロロフェニル）−４−ノー１−ルホンタン、１−（３−
フェノキンフェニル）−４−（４−（１，１，２，２−
テトラフルオロエトキ７）フェニル）−４−メチルはン
タン、１−（３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル
）−４−Ｃ３−メチルフェニル）−４−メチルはンタン
、１−（ろ−フエノキシフェニル）−４−（４−クロロ
フェニル）　−４−メチルへキザン、１−（ろ−フェノ
キシフェニル）−４−（ろ、４−ジクロロフェニル）−
４−メチルペンタン、１−（ろ−フェノキシフェニル）
−４−（５，４−ジクロロフェニル）　−４−メチルヘ
キサン、］−（６−フニノキシフエニル）−４−（３−
ブロモ−４、、−クロロフェニル）−４−、＋チルヘギ
サン、１−（３−フェノキシフェニル）−、ＩＩ−（４
−（２゜２　、２−　ト’Ｊフルオロエトキン）フェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（ろ−フエノキシフェ
ニル）−４−（４−（２，２，２−トリフルオロエトキ
７）フェニル）−４−メチルヘキサン、１−（ろ−フェ
ノキシフェニル）−４１４−（２゜２−、；クロロ−１
、１−’；フルオロエトギア）フェニル）−４−）ｆル
ペンタン、１−（３−フェニルチオフェニル）−４−（
４−エトキンフェニル）−４−メチルはンタン、１−（
ろ−フエノキノフェニル）−４−（ろ−１，ＩＪ　フル
オロメチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（６
−フェノキシフェニル）−４−（ろ−１０ロー４−メト
キシフェニル）−４−メチルペンタン、１１３−（４−
メトキンフェノキシ）フェニル）−４−（４−ブロモフ
ェニル）−４−メチルはンタン、１−（５−（４−メト
キシフェノキシ）フェニル）−４−（ろ、４−ジクロロ
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（５−フェノキ
シフェニル）−４−（６−メチ゛ルー２−ナフチル）−
４−メチルペンタン、１−（３−（４−フルオロフェノ
キシ）フェニル）−４−（３−ブロモ−４−１’ロロフ
エ＝ル）−４−メチルはンタン、１−（５−フェノキシ
フェニル）”４−（４−（２，２−ジクロロビニル）フ
ェニル）−４−メチルはンタン、１−（３−（４−ブロ
モフェノキン）フェニル）−４−（３−ト！Ｊフルオロ
メチルフェニル）−４−メチルはンタン、１−（３−フ
ェノキシフェニル）−４−（４−ニトロフェニル）−４
−メチルはンタン、１−（ろ−フエノキシフェニル）−
４−（４−ニトロフェニル）−４−メチルヘキサン、１
−（３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−４−
（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（３−（４−メトキシフェノキシ）フェニ
ル）−４−（４−メチルフェニル）−４−メチルはンタ
ン、１＝（５−（４−フルオロフェノキシ）−フェニル
）−４−（ろ。

４−ジエチルフェニル）−４−メチルはンクン、１−（
３−フェノキシフェニル）−４−（４−ジクロロフルオ
ロメトキシフェニル）−４−メチにはンタン、１−（ろ
−フェノキシフェニル）−４−（４−メチルフェニル）
−４−メチルペンタン、１−（ろ−フェノキシフェニル
）−４−（４−ブチルフェニル）−４−メチルペンタン
、１−（ろ−フェノキシフェニル）−４−（５−１０ロ
ー４−メチルフェニル）−４−メチルはンタン、１−（
３−フェノキシフェニル）−４−（ろ、４−ジブロモフ
ェニル）−４−メチルはンタン、１−（６−フェノキシ
フェニル）　−４−（４−ｔｅｒｔ　−ブチルフェニル
）−４−メチルペンタン、１−（６−フェノキシフェニ
ル）−４−（４−フルオロフェニル）−４−メチルはン
タン、１−（６−フェノキシフェニル）−’４−（４−
エチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フ
ェノキシフェニル）−４−（４−１０ロー６−）チルフ
ェニル）−４−メチルはンタン、１−（３−フェノキシ
フェニル）　”−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル
）　−４−メｆ　ルヘキサン、１−（３−フェノキシフ
ェニル）−４−（６，４−ジメチルフェニル）−４−メ
チルはンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（３−クロロ−４−メチルフェニル）−４−メチルヘキ
サン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メ
チルフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−’フ
ェノキシフェニル）−４−０−１０ロー４−フルオロフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ
フェニル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−４
−メチルペンタン、１−ｉ−フェノキシフェニル）−４
−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−メチル
はンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４
−ブロモー６−クロロフェニル）−４−、、’チルペン
タン、１−ｉ−フェノキシフェニル）−４−（５−フル
オロ−４−メチルフェニル）−４−メチルペンタン、１
−（３−フェノキシフェニル）−４−（５−ブロモ−４
−メチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（ろ−
フェノキンフェニル）−４−（３，４−ジエチルフェニ
ル）−４−メチルはンタン、１−（３−フェノキシフェ
ニル）−４−（４−インプロピルフェニル）−４−メチ
ルはンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−、！Ｉ
−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチルヘキサン
、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（３、ａ−ジ
イソプロピルフェニル）−４−メチルにンタノ、１−（
３−フェノキシフェニル）−４−（ろ、４−ジー　ｔｅ
ｒｔ　−ブチルフェニル）−４−メチルはンタン、１−
（３−フェノキシフェニル）−４−（ろ−エチル−４−
メチルフェニル）−１−メチルペンタン、１−（３−フ
ェノキシフェニル）−４−（３−メチル−４−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル）＝４−メチルペンタン、１−（３−
フェノキシフェニル）−４−（４−シアノフェニル）−
４−メチルペンタン、１−（３−フェノキンフェニル）
−４−（３，５−ジクロロフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（３−；フェノキシフェニル）−４＝（４−
ｎ−プロホキジフェニル）−４−メチルペンタン、１−
（５−フェノキシフェニル）−４−（４−ｎ−プロホキ
ジフェニル）　−４−メチルヘキサン、１−（３−（４
−フルオロフェノキシ）フェニル）−４−ｉ１ロロー４
−フルオロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３
−フェノキシフェニル）−４−（ｍソプロポキシフェニ
ル）−４−メチルはンタン、１−（ろ−フェノキシフェ
ニル）−４−（４−イソプロポキシフェニル−４−メチ
ルヘキサン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（
４−７セチルフエニル）−４−メチルペンタン、１−（
３−フェノキシフェニル）　−１１−（４−シクロペン
チルオキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（ろ
−フェノキシフェニル）−４−（４−シクロはメチルオ
キシフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−フェ
ノキシフェニル）−４−（４−ｎ　−：メチルオキシフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ
フェニル）−４−（４−ｎ−ａメチルオキシフェニル）
−４−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシフェニル
）−４−（４−インプチルオキシフェニル）−４−メチ
ルハフタン、１−（６−フェノキシフェニル）−４−（
４−ヨードフェニル）−４−メチルスンタン、１−ｉ−
フェノキシフェニル）−１−（４−ヨードフェニル）−
４−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシフェニル）
−４−（４−ビニロキシフェニル）−４−メチルにンタ
ン、１−（Ｓ−フェノキシフェニル）−４−（４−ビフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキン
フェニル）−４−（４−ｎ　−７’　トキシフェニル）
　−４−メチルペンタン、１−（５−フェノキシフェニ
ル）−４−（４−（１−メチルプロポキシ）フェニル）
−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル
）−４−（４−フェノキ７フエニル）−４−メチル−く
ンタン、１−（＋−フェノキシフェニル）−４−（４−
フェノキシフェニル）　−４−メチルヘキサン、１−（
３−フェノキンフェニル）−４−（４−シクロヘキシル
オキシ）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ
フェニル）−４−（４−（１，１−ジフルオロ−２−ヨ
ードエトキシ）フェニル）−４−メチルペンタン、１−
（３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−４−（
４−イソプロピルフェニル）−４−メチルはンタン、１
−（６−フェノキシフェニル）−４−（６−クロロ−４
−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３
−フェノキシフェニル）−４−（６−クロロ−４−エト
キシフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（Ｓ−フェ
ノキシフェニル）−４−（４−（１，１−ジフルオロエ
トキシ）フェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−
フェノキシフェニル）−４−（４−メトキシメチルフェ
ニル）−４−メチルペンタン、１−（６−フェノキシフ
ェニル）−４−（４−エトキンメトキンフェニル）−４
−、、＋チルはンタン、１−（３−フェノキシフェニル
）−４−（４−エトキシメチルフェニル）−４−メチル
ペンタン、１−（５−フェノキシフェニル）−４−（４
−メトキシメトキシフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−（１−エ
トキシエチル）フェニル）−４−メチルペンタン、１−
（ろ−フェノキシフェニル）−４−（４−エトキシカル
ボニルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フ
ェノキシフェニル）−４−（４−（１−メトキシエチル
）フェニル）−４−メチルはンタン、１−（５−フェノ
キシフェニル）−４−（４−イソプロはニルフェニル）
−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル
）−４−（４−（２−エトキシエトキシ）フェニル）−
４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）
−４−（ａ−エトキシ−５−ノー１−ルフエニル）−４
−メチルペンタン、１−（ろ−フェノキシフェニル）−
４−（４−エトキン−６−メチルフェニル）−４−メチ
ルヘキサン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（
４−（２−メチル−１−−１’ロベニル）フェニル）−
４−メチルはンタン、１−（６−フェノキシフェニル）
−４−（４−（１，２，２−トリクロロビニロキシ）フ
ェニル）−４−エチルはンタン、１−（３−フェノキシ
フェニル）　−４’−（４−（２−クロロ−１−フルオ
ロビニロキシ）フェニル）−４−メチルはンタン、１−
（３−フェノキシフェニル）−４−（３，４−）エトキ
シフェニル）　−ｄ　−）チルー！：ンタン、１−（３
−フェノキシフェニル）−４−（５，４−シェドキンフ
ェニル）−４−１−１１−ルヘキサン、１−（３−（４
−エトキンフェノキノ）フェニル）−４−（４−クロロ
フェニル）−４＝メチルペンタン、１−（３−（４−エ
トキシフェノキシ）フェニル）−４−（４−クロロフェ
ニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシフ
ェニル）−４−（４−エチニルフェニル）−４−メチル
はンタン、１’−（３−フェノキシフェニル）−４−（
４−エトキン−６，５−ジメチルフェニル）−４−、＋
チルはンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（４−プロパルギルオキシフェニル）−４−メチルはン
タン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−エ
トキシ−ろ−メトキシフェニル）−４−エチルベンタン
、１−（６−フェノキシフェニル）−４−（４−エチル
チオフェニル）−４−メチルペンタン、１−（６−フェ
ノキシフェニル）−４−（４−エチルチオフェニル）−
４−メチルヘキサン、１−［−（４−エトキシフェノキ
シ）フェニル）−４−（ａ−エトキシフェニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−（４−エトキシフェノキシ
）フェニル）−４−（４−工）＊ジフェニル）　−ａ　
−メチルヘキサン、１−（６−フェノキシフェニル）−
４１４−（１−クロロビニル）フェニル）−４−メチル
ペンタン、１−（５−フェノキシフェニル）−４−（４
−ビニルフェニル）　−４−メーｙ−ルベンタン、１−
（３−フェノキシフェニル）−ａ−（、ｉ−（２、２、
２−）　１７フルオロエトキシカルボニル）フェニル）
−４−、、ｌチルはンタン、１−（３−フェノキシフェ
ニル）−４−（２−クロロエトキシフェニル）−４−メ
チルはンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（４−（１−エチルビニル）フェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（６−フェノキシフェニル）−４−（４−
（１−メチル−１−プロペニル）フェニル）−４−メチ
ルはンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（
３−ｃ）＃ジフェニル）−４−メチルぼンタン、１−（
４−（４−クロロフェノキシ）フェニル）−４−（３−
エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−
（４−ブロモフェノキシ）フェニル）−４−（Ｓ−エト
キシフェニル）−４−メチルはンタン、１−（３−７エ
ノキシフエ＝ル）−４−（４−イソプロピルチオフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェ
ニル）−４−（４−（１−メトキシイミノエチル）フェ
ニル）−４−メチルペンタン、１−（ろ−（４−インプ
ロポキシフェノキシ）フェニル）−４−（４−クロロフ
ェニル）−４−メチルはンタン、１−（６−フェノキシ
フェニル）−４−（４−アリルオキシフェニル）−４−
メチルぼンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−ａ
−（、ａ−（２−メチルアリルオキシ）フェニル）−４
−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−
４−（４−（３−メチル−２−ブテン−１−イル）フェ
ニル）−４−、、ｌチルはンタン、１−（３−フェノキ
シフェニル）−４−（４−（２、ｓ−ジクロロアリルオ
キシ）フェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フ
ェノキシフェニル）−４−（４−（２，２−’；ジクロ
ロニロキシ）フェニル）−４−メチルにンタン、１−（
６−フェノキシフェニル）−４−（４−（１−フルオロ
−２−ヨードエチル）フエニ／ｌ／’）−４−メチルペ
ンタン、１−（５−フェノキシフェニル）−４−（４−
（２＋　２−ジシアノビニル）フェニル）　−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（
４−シアノメトキシフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシフェニル）−１１７（４−）　Ｉ
Ｊメチルシリルオキシフェニル）−４−メチルはンタン
、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メトキ
シメチルチオフェニル）−４−メ゛チルばンタン、１−
（！ｌ−フェノキシフェニル）−４−（４−（２−フル
オロエトキシ）フェニル）−４−メチルはンタン、１−
（３−フェノキシフェニル）−４−（４−（３−テトラ
ヒドロフリルオキシ）フェニル）　−４−’）　チルハ
フタン、１−（５−フェノキシフェニル）−４−（４−
エトキシフェニル）−ペンタ／、１−（５−フェノキシ
フェニル）　−’４−　（４−クロロフェニル）−ハフ
タン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−（
１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル）
−４−メチルヘキサン、１−（３−（４−ニトロフェノ
キシ）フェニル）−４−（４−１０ロフエニル）　−４
−メチルはンタン、１−（６−フェノキシフェニル）−
４−（ａ−（２−クロロ−１１ｉ−ジフルオロエトキシ
）フェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノ
キシフェニル）−４−（４−（２，２−ジクロロ−１、
１−’）フルオロエトキ７）フェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（＋−フェノキシフェニル）−４−（４−
（２，２−ジクロロ−１−フルオロエトキシ）フェニル
）−４−メーＩＦ−ルベンタン、１−（３，４，５，６
−チトラヒドロフタルイミド）−４−（４−エトキシフ
ェニル）−４−メチルはンタン、１−（５−ペンゾイル
フエニル）−４−（３−プロモー４−エトキシフェニル
）−４−７１チルペンタン、１−（５−ペンシールフェ
ニル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルブン
タン、１−（３−ベンジルフェニル）−４−（４−エト
キンフェニル）７４−メチルペンタン、１−（ろ−フェ
ノキシフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−
メチルヘキサン、１−（６−フェノキシフェニル）−４
−（４−エトキシフェニル）−５−メチルヘキサン、１
−（３＋−フェノキシフェニル）−ａ−（ａ−ジフルオ
ロメトキシフェニル）−５−メチルヘキサン、１−（６
−フェノキシ−２′−ピリジル）−４−（４−エトキシ
フェニル）−４−メチルはンタン、１−（６−フェノキ
シ−２−ピリジル）−４−（４−クロロフェニル）−４
−メチルペンタン、１−（６−フェノキシー２−ピリジ
ル）−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−
，５チルはンタン、１−（６−フェノキシフェニル）−
４−（５−クロロフェニル）　−、ａ−メチルはンタン
、１−（′５−フェノキシフェニル）−３−（１−（４
−エトキシフェニル）シクロブチル）フロ／セン、１−
（６−フェノキシフェニル）−４−（４−（２−クロロ
−１、１−’；フルオロエトキシ）フェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（６−（４−フルオロフェノキシ）
−２−ピリジル）−４−（４−エトキシフェニル）　−
４−メチルぼンタン、１−（６−フェノキシフェニル）
−４−（４−クロロフェニル）−４，５−ジメチルヘキ
サン、１−（６−フェノキシフェニル）−３−（１−（
４−クロロフェニル）−２，２−シクロロンクロプロピ
ル）−フロパン、１−（３−フェノキシフェニル）−３
−（１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル）−プ
ロパン、１−（３−フェノキシフェニル）１−（１−（
４−エトキシフェニル）シクロプロピル）−フロパン、
１−（５−フェノキシフェニル）−３−（１−（４−エ
トキシフェニル）シクロはメチル）−フロパン、１−（
３−フェノキシフェニル）−３−（１−（４−エトキシ
フェニル）シクロヘキシル）−フロパン、１−（４−（
２−アリル−６−メチルシクロ啄ンテンー１−オン）−
イル）ｉ−（４−エトキシフェニル）−６−メチルブタ
ン、１−（５−プロパルギル−２−メチル−６−フリル
）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルはンタ
ン、１１４−（２−アリル−６−メチルシクロはンテン
ー１−オン）−イル）　−３−（４−クロロフェニル）
−６−メチルブタン、１−（５−プロパルギル−２−メ
チル−ろ−フリル）−４−（４−１０ロフエニル）−４
−メチルペンタン、１−（６−（４−フルオロフェノキ
シ）−４−フルオロフェニル）−４−（４−１０ロフエ
ニル）−４−メチルはンタン、１−（＋−（４−フルオ
ロフェノキシ）−４−フルオロフェニル）−４−（４−
１０ロフエニル）−４−メチルへキサン、１−（ろ−フ
エノキ７−４−フルオロフェニル）−４−フェニル−４
−メチルはンタン、１−（３−フェノキン−４−り。

ロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチ
ルはンタン、１−（３−フェノキン−４−フルオロフェ
ニル）−４−（４−メトキシフェニル）−４−メチルは
ンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル
）　−４，−（４−クロロフェニル）−ペンタン、１−
（３−フェノキン−４−フルオロフェニル）−４−＜４
−クロロフェニル）−４，５−ジメチルヘキサン、１−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）　−４−（
３゜４−ジメトキシフェニル）−４−メチルはンタン、
１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−エトキシメチルフェニル）−４−メチルはンタン
、１−（６−７エノキシー４−フルオロフェニル）−４
−（４−メトキシメトキシフェニル）−４−メチルはン
タン、１−（５−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−４−（４−（１−エトキシエチル）フェニル］−４−
メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロ
フェニル）−４−（４−エトキシカルボニルフェニル）
−４−メチルはンタン、１−（Ｓ−フェノキシ−４−フ
ルオロフェニル）−４−（４−（１−メトキシエチル）
フェニル）　−４−メｆルー？：ンタン、１−（３−フ
ェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（ｄ−（２−
エトキシエトキシ）フェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−エトキシ−６−メチルフェニル）−４−メチルは
ンタ７．１−（５−フェノキシ−４−フルオロフェニル
）−ａ−（４−（２−メチル−１−プロにニル）フェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４
−フルオロフェニル）−４−（４−（１，２，２−ト１
１０ロビニロキシ）フェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（１４−：）エトキシフェニル）−４−メチルペンタン
、１−（！１−フエノキシー４−フルオロフェニル）−
４−（４−エチニルフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−エトキシ−６，５−ジメチルフェニル）−４−メ
チルはンタン、１−（Ｓ−フェノキシ−４−フルオロフ
ェニル）−４−（３，４−ジメチルフェニル）−４−メ
チルはンタン、１−（３−（４−フルオロフェノキシ）
−４−フルオロフェニル）−４−（４−メトキシフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（５−フェノキシ−４
−フルオロフェニル）　−４−（，４−クロロフェニル
）−ヘキサン、１−（）−７エノキシー６−クロロフエ
ニル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルはン
タン、１−（！ｌ−フェノキシー４−フルオロフェニル
）−ａ−（４−クロロフェニル）−５−メチルへキサン
、１−（５−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオ
ロフェニル）−４−（３，４−ジクロロフェニル）−ａ
−メーｙ−ルヘキサン、１−（３−７エノキシー５−メ
トキシフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４−
メチ　ルはンタン、１−（’３−（ｓ−クロロフェノキ
シ）−４−フルオロフェニル）−４−（４−１０ロフエ
ニル）−４−メチルペンタン、１−（３−（３−クロロ
フェノキシ）−４−フルオロフェニル）−４−（３，４
−ジメチルフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（，
１５−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４
−クロロフェニル）−４−）ｆルベンタン、１−（３−
（２−フルオロフェノキシ）−４−フルオロフェニル）
−４−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）　−４−
メーｙ−ルベンタン、１−［−（２−フルオロフェノキ
７）−４−フルオロフェニル）−４−（４−１０ロフエ
ニル）−４−メチルはンタン、１−（３−（２−フルオ
ロフェノキシ）−４−フルオロフェニル）−４−（４−
エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−、（＋
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（２−ナ
フチル）−４−メチルペンタン、１−（６−フェノ−キ
シ−４−フルオロフェニル）−４−（４−メトキシ−６
，５−ジメチルフェニル）−４−メチルはンタン、１−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−メチルはンタン、
１−（３−（４−メトキシフェノキシ）−４−フルオロ
フェニル１４−（４−クロロフェニル）−４−メチルは
ンタン、１−（６−７エノキシー４−フルオロフェニル
）−４−（３，４−ジメチルフェニル）−４−メチルは
ンタン、１−（５−（４−−ｆロモフェノキシ）−４−
フルオロフェニル）−４−（ａ−エトキシフェニル）−
４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フル
オロフェニル）−４−（４−インプロはニルフェニル）
−ヘキサン、１−（３−７エノキシー４−フルオロフェ
ノキシ）−４−（３’−）リフルオロメチルフェニル）
７４−メチルペンタン、１−（６−フェノキシ−４−フ
ルオロフェニル）−４−（４−−ｆロモフェニル）−４
−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−メチル
フェニル）−４−（４−クロロフェニル）　−４−メチ
ルペンタ７．１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェ
ニル）−４−（３−メチルフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（５−７エノキシー５−フルオロフェニル）
−４−（３＃　４−　ジエチルフェニル）−４−メチル
ペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−４−（（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン）−７−イル）−４−、メチルペンタン、１−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（（ンダン
ー５−イル）−４−＃−ルベンタン、１−（Ｓ−（３−
フルオロフェノキシ）−４−フルオロフェニル）−４−
（４宣トキシー６−メチルフェニル＞　−４−メチルペ
ンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル
）　−４−（３−フロモー４−エトキシフェニル）−４
−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオ
ロフェニル）−４−（４−り０ロフエニル）−４−メチ
ルヘキサン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェ
ニル）　−４−（５゜４−メチレンジオキシフェニル）
　−４−メチルペンタン、１−（５−フェノキシ−４−
フルオロフェニル）−４−（４−ジフルオロメトキシフ
ェニル）−４−メチルはンタン、１−（３−フェノキシ
−４−フルオロフェニル）−４−（４−ジフルオロメト
キシフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−（３
−メチルフェノキ７）−４−フルオロフェニル）−４−
（４１’ロロフエニル）−４−メチルペンタン、１−（
３−（３−クロロフェノキン）−５−フルオロフェニル
）−４−（３゜Ａ−’）メｆルー５−ニトロフェニル）
−４−メチルペンタン、１−（３−（２−フルオロフェ
ノキシ）−４−フルオロフェニル）−４−（４−メチル
チオフェニル）−４−メチルはンタン、１−（３−（３
−フルオロフェノキシ）−５−フルオロフェニル）−４
−（３−クロロ−４−メ）キシフェニル）−４−メチル
はンタン、１−（３−フェノキシ−６−ブロモフェニル
）−４−（４，−メチルフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−（４−フルオロフェノキン）−４−フル
オロフェニル）−４−（３，４−ジクロロフェニル）−
４−メチルペンタン、１−（５−（４−メチルフェノキ
ン）−５−フルオロフェニルｌ−４−（４−メチルスル
フィニルフェニル）　−４−メチルペンタン、１−（３
−フェノキシ−２−フルオロフェニル）−４−フェニル
−４，−メチルはンタン、１−（５−フェノキシ−４−
フルオロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４
，５−ジメチルヘキサン、１−（３−フェノキシ−６−
ブロモフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４−
メチルはンタン、１−（５−（４−フルオロフェノキシ
）−２−フルオロフェニル）−４−フェニル−４−メチ
ルにンタン、１−（５−フェノキシ−４−フルオロフェ
ニル）−４−（４−メチルチオフェニル）−４−メチル
ペンタン、１−（６−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−４−（４−メチルフェニル）−４−メチシス／タ
ン、１−（３−（４−フルオロフェノキン）−５−フル
オロフェニルｌ−４−（４−クロロフェニル）−４−メ
チルはンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフ
ェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−４−メチル
ペンタン、１−（３−フェノキシ−５−フルオロフェニ
ル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェノキシ−２−フルオロフェニル）−
４−（４−）リフルオロメチルフェニル）−４−メチル
ペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−４−（４−ニトロフェニル）−４−メチルはンタ
ン、１−（３−フェノキシ−５−フルオロフェニル）−
４−（４−クロロフェニル）−４−メチルはンタン、１
−（ろ−フェノキシー６−クロロフェニル）−ａ−（４
−メチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（ろ−
フェノキジ−４−フルオロフェニル）−４−（３，４−
メチレンジオキシフェニル）−４−メチルヘキサン、１
−（２＋−（６−クロロフェノキシ）−４−フルオロフ
ェニル）−４−（４−クロロフェニル）−ヘキサン、１
−ｉ−フェノキシ−６−フルオロフェニル）−４−（４
−クロロフェニル）−４−メチルペンタ７、”Ｉ−（ろ
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（ろ−ク
ロロ−４−メチルフェニル）−４−メチルはンタン、１
−（５−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（
４−ト！Ｊフルオロメチルチオフェニル）−４−メチル
はンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−４−（４−）フルオロメトキシフェニル）−ヘキ
サン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−４−（４−シアノフェニル）−４−メチルにンタン、
１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（３，４−ジフルオロフェニル）−４−、、＋チルペン
タン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−４〜（４−−ｃ）キシフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル＞−
ａ−＜５　＋　４−　：）ブロモフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（６−フェノキシ−４−フルオロフェ
ニル）−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−
４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フル
オロフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（６−フェノキシ−４−フルオロフ
ェニル）−４−（４−イソプロピルフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（６−フェノキシ−４−フルオロフ
ェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−へキサ７、
’　１−　（３−７−１−／キシー４−フルオロフェニ
ル）−４−（４−Ａンタフルオロエトキシフェニル）−
ａ−メチルはンタン、１−１−フェノキシ−４−フルオ
ロフェニル）−４−（４−ｓ；フルオロメトキシフェニ
ル）−４，５−ジメチルヘキサン、１−（５−フェノキ
シ−４−フルオロフェニル）−４−（４−エトキシフェ
ニル）　−４−メーＦ−ルヘキサン、１−（３−フェノ
キシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−アリルフェ
ニル）−４−メチルペンタｙ、１−（５−フェノキシ−
４−フルオロフェニル）−４−（４−メトキシメチルフ
ェニル）−４−メチルにンタン、１−（６−フェノキシ
−５−１’ロルフエニル）−４−（４−、ｌチルフェニ
ル）−４−メチルはンタン、１−（６−７二ノキシー４
−フルオロフェニル）　−４−（４−イア−１チリルフ
エニル）−４−メチルペンタン、１−（６−フェノキシ
−４−フルオロフェニル）−４−（５ｒ　５−ジクロロ
フェニル）　−４−メーｙ−ルホｙタン、１−（３−フ
ェノキシ−４−フルオロフェニル）−ａ−（Ｓ、ａ−ジ
ーｔａｒｔ−ブチルフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（６−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−ｕフルオロメトキシフェニル）−４−メチルヘキ
サン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−４−（３，４−ビス（トリフルオロメトキシ）フェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４
−フルオロフェニル）−４−（４−メトキシ−３，５−
ジメチルフェニル）　−ａ　−メチルはンタン、１−（
３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（ａ−
（Ｆ、２−：）クロロビニロキシ）フェニル）−４−メ
チルはンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフ
ェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４，５−：
）メチルヘキサン、１−（３−フェノキシ−４−フルオ
ロフェニル）−４−（４−（１，１，２，２−テトラフ
ルオロエトキシ）フェニル）−４−メチルペンタン、１
−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（
３−７’ロモー４−１０ロフエニル）−ａ−メチルペン
タン、１−（５−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−４−（４−（２１２９２４！Ｊフルオロエトキシ）フ
ェニル）−４−メチルはンタン、１−（３−フェノキシ
−４−フルオロフェニル）−１４−（６−メｆルナフタ
レン−２−イル）−４−メチルにンタン、１−（６−フ
ェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−（２，
２−ジクロロビニルフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（６−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（３−フルオロ−４−）５−ルフェニル）−４−メチル
はンタン、１−（６−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−４−（Ａ−ジクロロフルオロメトキシフェニル）
−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フ
ルオロフェニル）−４−（１−ジフルオロメトキシフェ
ニル）−５−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシ−
４−フルオロフェニル）−４−（５−クロロ−４−メチ
ルフェニル）　−４−メチルぼンタン、１−（３−フェ
ノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（５−−７’ロ
モー４−フルオロフェニル）−４−メチルペンクン、１
−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（
５−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−４−（４−エトキシフェニル）−５−メチルヘキサン
、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４
−（３−−７’ロモー４−メチルフェニル）−４−メチ
ルにンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェ
ニル）−４−（４−インプロピルフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェ
ニル）−４−（３，４−ジイソプロピルフェニル）−４
−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオ
ロフェニル）−４−（３−エチル−４−メチルフェニル
）−４−メチルペンタン、１−（５−フェノキシ−４−
フルオロフェニル）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−６
−メチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ｎ−
プロポキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ｎ
−プロポキシフェニル）−４−メチルヘキサン、１−ｉ
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４１７
プロホキシフエニル）−４−メチルペンタン、１−（３
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−イ
ソプロポキシフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（
３−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロフェニ
ル）−４−（４−工トキシフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（Ｓ−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−４−（４−アセチルフェニル）−４−メチルはンタン
、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４
−（４−シクロペンチルオキシフェニル）−４−メチル
はンタン、１−（６−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−４−（４−ｎ−はメチルオキシフェニル）−４−
メチルはンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロ
フェニル）−４−（４−インブトキシフェニル）−４−
メチルはンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロ
フェニル）−４−（４−ヨードフェニル）−４−メチル
はンタン、１−（３−フェノギン−４−フルオロフェニ
ル）−４−（４−ヨードフェニル）−４＝メチルヘキサ
ン、１−（６−（４−ブロモフェノキシ）−４−フルオ
ロフェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフ
ェニル）−４−（４−ビニロキシフェニル）−４−メチ
ルにンタン、１−（５−フェノキシ−４−フルオロフェ
ニル）−４−（４−ビフェニル）−４−メチルペンタン
、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４
−（４−ｎ−ブトキンフェニル）−４−メチルペンタン
、１−（）−フェノキン−４−フルオロフェニル）−４
−（４−（２−−エトキシ）フェニル）−４−メチルは
ンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル
）−４−（４−フェノキシフェニル）−４−メチルはン
タン、１−（３−フェノキン−４−フルオロフェニル）
　−４−（，５−クロロ−４−フルオロフェニル）−４
−メチル又ンタン、１−（ろ−フェノキシ−４−フルオ
ロフェニル）−４−（４−シクロヘキンルオキシフエニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４
−フルオロフェニル）−４−（４−（１，１−ジフルオ
ロ−２−ヨードエトキシ）フェニル）−４−エチルはン
タン、１−（Ｓ−（４−クロロフェノキシ）−４−フル
オロフェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロ
フェニル）−４−（３−クロロ−４−エトキンフェニル
）−Ａ−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−
フルオロフェニル）−４−１／ｌ−（１，１−ジフルオ
ロエトキシ）フェニル）−４−メチルペンタン、１−（
６−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−
メトキシメチルフェニル）−４−メチルはンタン、１−
（３−フェノキン−４−フルオロフェニル）　−４−（
４−エトキンメトキシフェニル）−４−メチルペンタン
、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４
−（４−プロバルギルオキシフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル
）−４−（ａ　−エトキシ−６−メトキシフェニル）−
４−メチル−くンタン、１−（ろ−フェノキシー４−フ
ルオロフェニル）−４−（３−エトキシフェニル）−４
−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオ
ロフェニル）−４−（３，４−ビス（ジフルオロエトキ
シ）フェニル−４−メチルはンタン、１−（３−７エノ
キシー４−フルオロフェニル）−４−（４−エチルチオ
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−（４−エ
トキンフエノキシ）−４−フルオロフェニル）−４−（
４−エトキシフェニル）　−４−メチルペンタン、１−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４
−（２−クロロビニル）フェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
ａ−（４−ビニルフェニル）−’４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−（２。

２　、２−　）　！Ｊフルオロエトキシカルボニル）フ
ェニル）−４−メチルペンタン、ｔ−（５−フェノキシ
ー４−フルオロフェニル）−４−（４−（２−クロロエ
トキシ）フェニル）　−４−１チルペンタン、１−（３
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−（
１メチル−１−プロにニル）フェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル
）−４−（４−（１−エチルビニル）フェニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロ
フェニル）−４−（ａ−インプロピルチオフェニル）−
ｌｉ−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フ
ルオロフェニル）−４−（４−メトキシメチルチオフェ
ニル）−４−メチルはンタン、１−（６−フェノキシ−
４−フルオロフェニル）−４−（４−（２−フルオロエ
トキシ）フェニル）＝４−メチルペンタン、１−（３−
フェノキシフェニル）−１−シアノ−４−（４’−１０
ロフエニル）−４−メチルはンタン、１−（３−フェノ
キシフェニル）−１−エチニル−４−（４−１０ロフエ
ニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフ
ェニル）−１−シアノ−４−（４−エトキシフェニル）
−４−メチルに／タン、１−（３−フェノキシフェニル
）−１−エチニル−４−（４−エトキシフェニル）−４
−メチルペンタン、１−（６−フェノキシフェニル）−
１−シアノ−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチ
ルヘキサン、１−（３−フェノキシフェニル）−１−シ
アノ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−１
−エチニル−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）
−４−メチルペンタン、１−（６−フェノキシ−４−フ
ルオロフェニル）−１−クアノー４−（４−１０ロフエ
ニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−
４−フルオロフェニル）−１−エチニル−ａ−（４−ク
ロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェ
ノキシ−４−フルオロフェニル）−１−シアノ−４−（
４−エトキシフェニル）−４−メチルはンタン、１−（
３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−エチニ
ル−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェニルｆ−、ｔ−４−フルオロフェニ
ル）−ａ−（ａ−エトキシフェニル）−４−メチルはン
タン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−３−（１−（４−エトキシフェニル）シクロブチル）
プロパン、１−（＋−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−５−（１−（４−エトキシフェニル）シクロプロ
ピル）プロパン、１−（３〜フェノキシ−４−フルオロ
フェニル）−３−（１−（４−エトキシフェニル）シク
ロペンチル）プロパン、１−（３−フェノ−１ｉ−７−
４−フルオロフェニル）−３−（１−（４−−ｆ−ト＊
ジフェニル）シクロヘキシル）プロパン、１−（５−フ
ェノキシ゛−４−フルオロフェニル）−６−（１−Ｃａ
−クロロフェニル）シクロブチル）フロパン、１−（３
−フェノキシ、−４−フルオロフェニル）−３−（１−
（４−クロロフェニル）シクロプロピル）フロパンｓ　
１−Ｃｚｒ−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−３
−（１−（４−クロロフェニル）シクロペンチル）プロ
パン、１−（ろ−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
”−６−（１−（４−クロロフェニル）シクロヘキシル
）フロパン、１−（３−（２−ピリジルオキシ）フェニ
ル）−４−（４−クロロフェニル＞−４−メーｙ−ルは
ンタン、１−（３−（２−ピリジルオキシ）フェニル−
４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルはンタン、
１−（６−（２−ピリジルオキシ）−４−フルオロフェ
ニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（３−フェノキノー４−フルオロフェニル
）−１−シアノ−５−（１−（４−エトキシフェニル）
シクロブチル）プロパン、１−（５−（４−フルオロフ
ェノキシ）−４−フルオロフェニル）−４−（３−クロ
ロ−４−エトキシフェニル）−４−メチルにンタン、１
−（６−フェノキシフェニル）　−４−（４−（，２−
フルオロエトキシカルボニル）フェニル）−４−メチル
ペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−ａ−（４
−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキンカルボニ
ル）フェニル１−４−メチルはンタン、１−　ペンタフ
ルオロフェニル　−４−（４−エトキシフェニル）−４
−メチルばンタン、１−（ペンタフルオロフェニル）−
４−（４−クロロフェニル）−４−メチルペンタン、１
−（バンクフルオロフェニル）−４−（４−エトキシフ
ェニル）−４−メチルヘキサン、１−（ペンタフルオロ
フェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチル
ヘキサン、１−（ペンタフルオロフェニル）−４−ｒ３
−クロロ−４−エトキシフェニル）−４−メチルはンタ
ン、１−ペンタフルオロフェニル−４−（４−エトキシ
フェニル）　−４゜５−ジメチルヘキサン、１−ペンタ
フルオロフェニル−４−、（４−メチルフェニル）−４
−メチルはンタン、１−ペンタフルオロフェニル−４−
（４−エトキシフェニル）−５−メチルベキｆ７．１−
ペンタフルオロフェニル−４−（４−エトキシフェニル
）−ヘキサン、１−ペンタフルオロフェニル−４−（４
−エトキシフェニル）−ヘンタン、１−ペンタフルオロ
フェニル−４−（４−クロロフェニル）−５−メチルヘ
キサン、１−ペンタフルオロフェニル−４−（４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−
シアノ−１−ペンタフルオロフェニル−４−（４−エト
キシフェニル）−４−メチルペンタン、１−エチニル−
１−ペンタフルオロフェニＡ／−４−（４−エトキシフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−シアノ−１−ペン
タフルオロフェニル−４−（４−クロロフェニル）−４
−メチルはンタン、１−シフ／−１−Ａ−ンタフルオロ
フェニル−４−（４−エトキシフェニル）−ヘキサン、
１−シアノ−１−ｏンクフルオロフェニル−４−（４−
＃ロロフエニ、／Ｉ／）−４−メチルヘキサン、１−シ
アノ−１−ペンタフルオロフェニル−４−（４−エトキ
シフェニル）−５−メチルヘキサン、１−エチニル−１
−はンタフルオロフェニル−４−（４１０ロフエニル）
−４−メチルはンタン、１−シアノ−１−ペンタフルオ
ロフェニル−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）
−４−メチルペンタン。

１−エチニル−１−ペンタフルオロフェニル−４−（４
−ジフルオロメトキシフェニル）−４−メチルペンタン
、１−（３，５−ジクロロフェニル）−４−（４−エト
キシフエニＡ／）　−４’　−７！チルペンタン、１−
シアノ−１−（３，５−ジクロロフェニル）−４−（４
−エトキシフェニル）−４−メチルはンタン、１−エチ
ニル−１−（３，５−ジクロロフェニル）−４−（４−
エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３、
５−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）
−４−メチルペンタン、１−シアノ−１，−（３，５−
ジクロロフェニル）−４−（４−１０ロフエニル）−４
−メチルペンタン、１−エチニル−１−（６，５−ジク
ロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メ
チルはンクン％　１−シアノ−１−はンタフルオロフェ
ニル−４−（３’−クロロ−４−エトキシフェニル）−
４−メチルペンタン、１−（３，５−ジクロロフェニル
）−，４−ｒろ一クロロー４−エトキシフェニル）−４
−メチルはンタンなどが皐げられる。

本発明化合物のうち代表的、なものについて第１表に示
した。

本発明の製造方法をさらに詳しく述べると次のとおシで
ある。すなわち一般式ｔｖｎ）１ （式中、Ａｒ、Ｒ’およびＰは前記の意味を表わす）で
表わされるケトンと一般式（ＶＩＩＩ）　Ｒ”ＣＨＯ（
’ＶＩ［）（式中、Ｂ１１は前記の意味を表わす）　−
のアルデヒドを縮合させるか、一般式（Ｘ）１ （Ｘ） ■ ２ （式中、Ａｒ、　Ｒ’およばＲ２は前記の意味を表わす
）で表わさｈるアルデヒドと一般式（ＸＩ）（式中、Ｂ
１２は前記の意味を表わす）で表わされるケトンを縮合
させる場合は、縮合剤として塩基性または酸性触媒の存
在下、無溶媒または不活性溶媒中で反応させる。縮合剤
としては水酸化アルカリ、炭酸アルカリ、アルカリアル
コラード、シアン化カリ、酢酸アルカリ、塩化亜鉛と塩
化アセチル、硫酸、ハロゲン化水素酸、ハロゲン化アル
ミニウム、オキシ塩化リン、トリフェニルアルミニウム
、アルミナ、正リン酸ナトリウム、酸化バリウム、有機
アミンおよびその塩類、アミノ酸、イオン交換樹脂など
を用いることができ、好ましくは塩基性触媒がのぞまし
い。不活性溶媒としては、水、アルコール、エーテル、
ベンゼン、酢酸などを用いることができる。

上記ケトンとアルデヒドの反応では場合によシ、β−オ
キシケトン類またはβ−ハロケトンが得られることがあ
るが、これらは簡単に脱水または脱ハロゲン化水素によ
シ一般式（ＩＸ）または（ＸＩＱのα、β−不飽和カル
ボニル化合物を得ることができる。

（ＩＸ）　（Ｘ［［） １式中、Ａｒ％ＦＬｌ、Ｒ２およびＦＬＨは前記の意味
を表わす）（ＩＸ）ｔたは（ＸＩＩ）　４０　Ｑ　、β
−不飽和カルボニル化合物を還元し、直接一般式（Ｉ） 肌１゛ Ａｒ　−ｃ　−ＣＨ２ＣＨ２Ｒ”　（Ｉ）１式中、Ａｒ
、　Ｒ”、Ｒ”およびＲ３は前記の意味を表わす）で表
わされる芳香族アルカン誘導体を得ることもできるが、
よシ温和な条件で還元するには次のルートで還元する。

（ＩＸ）まだはへ傾のα、β−不飽和カルボニル化合物
を例えばＪ、　Ｈ，Ｂｒｅｗｓｔｅｒ　ｅｔ　ａｌ、　
Ｊ、Ｏｒｇ。

Ｃｈｅｍ、、　２９．１１６（１９６４）の方法により
還元しく八ｍ）　−（ｙｙυ （式中、Ａｒ、　Ｒ’、　Ｒ２およびＲ＋２　は前記の
意味を表わす）の混合物を得、これらをさらに還元する
ことにより、一般式（Ｉ）の芳香族アルカン誘導体類を
好収率で得ることができる。

原料として用いるケトン（ＶＩＩ）　ｔたは（ＸＩ）は
対応するニトリルにメチルマグネシウムハライドを反応
させて（Ｃ０Ｒ１Ｉ（ａｕｓｅｒ　ｅｔ　ａｌ、　Ｊ、
　Ｏｒｇ。

Ｃｈｅｍ、、　１５．３５９　（１９５０）　）得るか
、対応するカルボン酸にメチルリチウムを反応させて得
ることができる。

原料として用いるアルデヒド（３）は対応するニトリル
を還元Ｏ１Ａｍ、　Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、　８６．１０
８５（１９６４））することによシ製造できるし、対応
する酸塩化物を還元（Ｏｒｇ−Ｒｅａｃｔｉｏ、ｎｓ　
４．ろ６２　（１９４Ｂ））することによシ製造すると
とができる。また対応するアルコールを酸化することに
よっても製造するととができる（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ　
Ｃｈｉｍｉｃａ　Ａｃｔａ＋　５４．８６８（１９７１
））。

また、一般式（■田 １ Ａｒ　−Ｃ−ＣＨ２ＣＨＯ（Ｘｍ） ２ （式中、Ａｒ、Ｂ’およびＲ２は前記の意味を表わす）
で表わされるアルデヒドと一般式（ＸＩＶ）または（Ｘ
Ｖ）０ １ （［４”）３Ｐ＝ＣＨＲ１２（■Ｖ）：　（［１，１４
０）、ＰＲ’　（ＸＶ）（式中、ＢＨ１Ｂ１！　、　Ｂ
＋４およびＲ３は前記の意味を表わす）て表わされる化
合物と反応させる場合不活性溶媒の存在下、−７０℃〜
１００℃で反応させる。不活性溶媒としてはエーテル、
ジクロルメタン、ＴＨＦ％ＤＭＦ％ＤＭＳＯ１ＨＭＰＡ
、ベン七ン、アルコール、メチルセロソルブなどを用い
ることができる。

一般式（ｘＩｖ）または（ＸＶ）　（２）化合物はＲ”
Ｃ）ＩＸ　ｔたはＲ”Ｘ　（Ｒ，３およびＢ＋２は前記
の意味を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす）と（ＥＬ
”）３Ｐまたは（Ｒ，１４０）、Ｐ（ＦＬＩ３およびＦ
Ｌ１４は前記の意味を表わす）を反応させ容易に得るこ
とができる。

一般式（ＸＶＩ）のオレフィンにシアン基まだはエチニ
ル基を導入する場合は常法によりハロゲン化水素を付加
し次いで、シアン化合ｑ′ａまたはアセチリドを反応さ
せる。

またシアン基を導入する場合、シアン化物を一般式（Ｘ
ＶＩ）のオレフィンに直接作用させて得ることもできる
。

一般式（Ｉ）におけるＩｔ４がシアノ基である場合は、
一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、一般式（ＸＶｍ）
で表わされるハロゲン化化合物と、一般式α■）で表わ
されるニトリル １ ■ Ｌ （式中、Ａｒ、　Ｒ；、　Ｒ２およびＢ＋２は前記の意
味を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす）とを反応させ
ることによっても得ることができる。

一般式（■）の化合物のうち、　Ａｒ基が一般式（ＸＸ
）（式中、Ｗは前記の意味を表わす）で表わされる基で
あす、基Ｒがアルキル基、ハロアルキル基、ハロアルケ
ニル基、ハロアルキニル基、アルコキシアルキル基、ハ
ロアルコキシアルキル基などの場合は、一般式〇〇Ｇ） ２ （式中、　ｔｔ’、Ｒ２，ＦＬ”、、　ＭおよびＷは前
記の意味を表わす）で表わされるヒドロキシ誘導体また
はチオール誘導体またはそれらのアルカリ金属あるいは
アルカリ土類金属塩と対応する／・ロゲン化合物とを反
応させて目的物を得ることもできる。

一般式（ｘＸＩ）のヒドロキシまたはチオール誘導体は
別の得やすい一般式（ＸＸＶＩＩＩ）１ ２ （式中　ａｌ、Ｋ１．　Ｒ１およびＷは前記の意味を表
わし、Ｐ−１５はアルキル基またはアルコキシメチル基
ヲ表わす）で表わされるアルコキシ、アルキルチオ、ア
ルコキシメトキシまたはアルコキシメチルチオ誘導体を
脱アルキル化または脱アルコキシメチル化して容易に得
ることができる。

脱アルキル化または脱アルコキシメチル化反応は塩酸、
硫酸、リン酸等の鉱酸、ベンゼンスルホン酸、ハラトル
エンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機スルホン酸
、蟻酸、酢酸等の有機カルボン酸を触媒とし、メタノー
ル、エタノール等のアルコール類、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類、ばンゼン、トルエン、ヘキサ
ン等の炭化水素系溶媒および水々どの溶ｔ？２あるいは
混合溶媒中でおこなわれる。その反応温度ＶｉＯ〜１０
０℃、好捷しくけ１０〜７０℃である。

ハロゲン化合物などとの再エーテル化反応あるいは再チ
オエーテル化反応は必要ならば脱酸剤としての塩基の存
在下、適当な溶媒中、室温ないし加熱下、反応させて目
的の芳香族アルカン誘導体を得ることができる。ここに
云う塩基とは水酸化アルカリ金属、水酸化アルカリ土類
金属、水素化アルカリ金属、アルカリ金属アルコラード
、アルカリ金属酸化物、アルカリ金属炭酸塩、ナ）　Ｉ
Ｊつムアミド、トリエチルアミンなどをさし、また脱酸
剤として酸化銀を使用することもできる。また溶媒とし
ては水をはじめ、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、石油ベンゼン等の
脂肪族炭化水素、クロロホルム、ジクロロメタン等のハ
ロゲン化炭化水素、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、１．３−ジメチル−２−イミダゾリジノン
等の非プロトン性極性溶媒、ジインプロピルエーテル、
ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類。

アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、
アセトン、ジイソプロピルケトンなどのケトン類等を用
いることができる。さらに触媒として、テトラ−ｎ−ブ
チルアンモニウムプロミドまタハトリエチルベンジルア
ンモニウムブロミド等で代表−Ｊｆ＋る相間移動触媒を
用いることによっても目的とする芳香族アルカン誘導体
を好収率で得ることができる。

前記再エーテル化反応あるいは再チオール化反応は一般
式（ＸＸＩ）　（Ｍが水素原子である場合）のヒドロキ
シ誘導体またはチオール訪導体とアルカリ金属またはア
ルカリ土類金属塩基と反応させ、予め゛−一般式ＸＸＩ
）　（Ｍがアルカリ金属またはアルカリ土類金属原子で
ある場合）の塩を形成させた後、対応するハロゲン化合
物と反応させてもよい。

再エーテル化反応あるいは再チオエーテル化反応で使用
するハロゲン化合物とは炭素数１〜６のアルキルハライ
ド、アルケニルハライド、アルキニルハライド類、ジフ
ルオロクロロメタン、２−フルオロ−１−・クロロエタ
ン、２，２．２−）リフルオロ−１−ヨードエタン、２
，２．２−トリフルオロ−１，１−ジクロロエタン、２
，２−ジフルオロ−１，１−ジクロロエタン等に代表さ
れるポリハロアルカン類、テトラクロロエチレン。

テトラフルオロエチレン、２．２−ジフルオロ−１，１
−ジクロロエチレン等に代表されるテトラハロエチレン
類を意味する。反応は通常、常圧または加圧下でおこな
われる。反応温度は０℃〜１８０℃の範囲でおこなわれ
る。

以下に製造経路例を反応式で示す。

トルエン中 １ ゛　Ｗ １ ＋　Ａ、ｒ−Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ”　（ＸＶＩ
）Ｈ２／ｃａｔｌ Ａｒ　−Ｃ−ＣＨ２ＣＨ２Ｒ’　（Ｉ）２ （ただし　Ｒ３＝　−ｃＨ２Ｂ”　） （Ｘ）Ｑｎ） （Ｉ） ＲＩ２ＣＨ２Ｘ　＋（ｐｈ）、Ｐ→（（Ｐｈ）ｓｒ−Ｃ
Ｈ２Ｒ１２）　Ｘ（Ｐｈ）ｓＰ−ＣＨ２１（１２ １ ■ ２ （４）　Ｏ １２ Ｒ’Ｘ　＋（ＣＪ（ｓｏ）ｓＰ→　（Ｃ２）ＩＳＯ）２
ＰＲ”　（ＸＶ）１ Ａｒ−Ｃ−ＣＨ２ＣＨ２ ■ 【（２ （５〕　Ｒ，ｌ Ａｒ−Ｃ−ＣＨ２ＣＨ２（Ｉ） ｏｒＮａＣミＣＨＩ Ｒま ただし、この場合Ｒ３＝−ＣＨＲ１１２４ または または （ｘｖｍ）　（ｘｓｘ）　（Ｉ） （式中、ｌ′Ｌは置換していてもよいアルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基などを表わす）。

前記反応で得られた目的の芳香族アルカン誘導体は抽出
、水洗、乾燥、蒸留などの通常の操作により分離し、殺
虫、殺ダニ組成物に用いることができる。

次に本発明の芳香族アルカン誘導体の製造法について以
下合成実施例を挙げてさらに詳細に説明する。

合成実施例１ ｌ−（５−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−エチルフェニル）−４−メチルペンタンの合成 以下の順序に従い合成した。

（１）　３−フェノキシ−４−フルオロベンジルプロミ
ド６．４ｇにトリエチルフォスファイト７ｍｌを加え、
１４０℃で７時間、撹拌反応した。玲却後反応マス１３
．１．！９をカラム・クロマトグラフィー（シリカ・ゲ
ル、展開溶剤；ベンゼン）にカケ、６−フェノキシ−４
−フルオロベンジルスルホン酸ジエチル６．３ｇを得た
。

ＷＮｅ”（ｃＩｒＬ−’）　；　１５９０．１５１５．
１４９０．１２７［１゜１２５０、１０２５．９６０．
７９５ δｃｃＬ４ｒｐｐｍ）　；　１．０４〜１．５０（ｍ、
６Ｈ）、　２．９３（ｄ、ＪＭＳ ＝２１Ｈｚ、２Ｈ）、　３．７０〜４．１７ｃｍ、４Ｈ
）。

６．８４〜７．５８（ｍ、８Ｈ，） （２）水素化ナトリウム（６０％ｉｎ　ｏｉｌ　）　０
．３０ｇ／乾燥ジメチルセロソルブ１５ｒＩＬｌ！の滴
液１１Ｃ１５−フェノキシ−４−フルオロベンジルホス
ホン酸ジエチル２、Ｏｇ／乾燥ジメチルセロソルブ５ｍ
Ｊ溶液を滴下し、５０℃で５０分攪拌した。その後、３
−（４−エチルフェニル）−６−メチルブチルアルデヒ
ド１．１ｇ／乾燥ジメチルセロソルブ５＃Ｌ７！溶液を
滴下し、５０℃で１時間攪拌した。

反応混合物を水にそそぎ込み、ベンゼンで抽出した。有
機層を水洗、乾燥後、減圧下で溶剤留去した。残査をカ
ラムクロマトグラフィー（シリカゲル、展開溶剤：ベン
ゼン−ヘキサン（２：　１　））にて精製し１−１−フ
ェノキシ−４−フルオロフェニル）−ａ−（ａ−エチル
フェニル）−４−メチル−１−−？ンテンｔ　３　、！
９を得た。

０ ｎＤｌ、５７２４ ｅａｔ ν　（ｃｍ−’）　；　１５９０．１５１５．１４９５
．１！ｔｏｏ。

１２７０、１２２０ δ””（ｐｐｍ）　：　１．２２（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ
、５Ｈ）、　１．３１ＭＳ （ｓ、６Ｈ）、２．４１（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ。

２Ｈ）、２．５８（ｑ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）。

５．６〜６．２．５（ｍ、２Ｈ）、６．８〜７．３（ｍ
、　１２１２１− １）（３１２ＤＯオートクレーブに１−（６−フェノキ
シ−４−フルオロフェニル）−４−（４−エチルフェニ
ル）−４−メチル−１−ｏンテン１．Ｏｇ、Ｐｄ−Ｃ（
５％　）　０．２５＋、酢酸エチル４０ｍ１装入し水素
で１０　＃／ｃＴＬＧまで加圧し、８０℃でろ、０時間
撹拌した。冷却後、触媒を炉別し溶剤を減圧下で留去し
た。残査をシリカゲルカラムクロマドグ２フイー（展開
溶剤：ベンゼン−ヘキサン（２：１））にて精製し目的
の１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４
−（４−エチルフェニル）−４−メチルスンタン０．９
５ｇ得＊。

０ ｎ　１．５５４０ ｅａｔ ν　（儂−リ　：　１５９０，１５１５，１４９５．１
２８０゜２２０ δｃｃ’　（ｐｐｍ）　：　１．０−１．７（ｍ、７Ｈ
）、　１．２５（ｓ、６Ｈ）。

７Ｍ８ １３〜２．７　（ｍ　、　４Ｈ）　、　６．６〜７．３
（ｍ、１２Ｈ） 合成実施例２ ｌ−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル。

−４−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−４−メ
チルはンタンの合成 （１）合成実施例１（２）に準じて、３−フェノキシ−
４−フルオロベンジルホスホン酸シエチ＃２．２．！ｉ
’、６−（６−クロロ−４−エトキシフェニル）−３−
メチルブチルアルデヒド１．８ｇから１１３−フェノキ
シ−４−フルオロフェニル）−４−（１−クロロ−４−
エトキシフェニル）−４−メチル−１−はンテン２．４
ｇを得た。

０ ｎ　１．５８１２ ＆”ａｉ（ｃｍ−’）　：　１５９０．１５００．１３
００．１２７５゜２１５ δ”ｔ４（ｐｐｍ）　：　１．２７（ｓ、６Ｈ）、　１
．４５（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ。

Ｔ）、（Ｓ ３Ｈ）　、　２．３７（ｄ　、、Ｔ＝７．５ｌ−１ｚ　
、２ｆ（）　。

３．９８（ｑ　、Ｊ＝６．９Ｈｚ　、２Ｈ）　、　５．
６〜６．３（ｍ、２Ｈ）、６．７〜７．４（ｍ、１１Ｈ
）（２）　合成実施例１（３）に準じて、１−（６−）
二ツキシー４−フルオロフェニル）−４−（３−クロロ
−４−エトキシフェニル）　−４−）チル−１−ペンテ
ン２．Ｏｇから１−（３−７エノキシー４−フルオロフ
ェニル）−４−（５−クロロ−４−エトキシフェニル）
−４−メチルペンタン１．９５　／ｌを得た。

０ ｎ　１．５６４０ ｅａ　ｔ νｍａｘ　（ｃｒｒｔ−’）　：　１５９０．１５００
．１２７０ａ’、耐（ｐｐｍ）　：　１．２３（ｓ、６
Ｈ）、１．４３（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ。

３Ｈ）、　１．０〜１．７ｃｍ、４Ｈ）、　２．４１（
ｔ。

Ｊ＝８．１Ｈｚ、２）Ｉ）、１９６（ｑＪ＝６．９Ｈｚ
　、　２Ｈ）　、　６．６〜７．４（ｍ、　１１Ｈ）合
成実施例６ ｌ−Ｃｓ−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロ
フェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチ
ルペンタンの合成 以下の順序に従い合成した。

（１）　エタノール３０Ｍに２−（４−エトキシフェニ
ル）−２−メチル−６−ブタノン　５．ｏ９．６−（４
−フルオロフェノキシ）−４−フルオロベンツアルデヒ
ド５．７ｐ、　ＫＯＨ１，５ｇ　加え室温・、にて−昼
夜撹拌した。

反応混合物を水にそそぎ込み、ベンゼン抽出した。水洗
、乾燥後、溶剤を減圧留去し、粗１−〔３−（４−フル
オロフェノキシ）−４−フルオロフェニル〕−４−（４
−エトキシフェニル）−４−メチル−１−ペンテン−３
−オン１０．０９を得た。

（２）乾燥エーテル２０Ｔｎｌに水素化リチウムアルミ
ニウム１．４２　ｇを加え、これに無水塩化アルミニウ
ム１０．０ｇ／乾燥エーテル４０罰溶液を滴下した。滴
下終了後（１）で得た粗１−（３−（４−フルオロフェ
ノキシ）−４−フルオロフェニル〕−４−（４−エトキ
シフェニル）−４−メチル−１−ペンテン−３−オン？
、　ｏ　ｇ　７乾燥エーテル４ＯＮ溶液を滴下し、３０
分間加熱還流した。氷水で冷却しながら、反応混合物に
、酢酸エチル、水の順に滴下した後エーテル層を分離し
た。水洗、乾燥後溶剤を留去し、残金９．　Ｏｇを得た
。

残金をカラム・クロマトグラフィー（シリカゲル、１ａ
ｏｇ、展開溶剤：ベンゼン−ヘキサン（２：１））にて
精製し１−〔ろ−（４−フルオロンエノキシ）−４−フ
ルオロフェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４
−メチル−１−ペンテンと１−（３−（４−フルオロフ
ェノキシ）−４−フルオ６フエニル）−４−（４−エト
キシフエニ＋）−４−メチル−２−ペンテンの混合物（
１：１）４．３ｇを得た。

（３１１Ｈｆ２エチル２ＥＩＬＡ’に１２１で得た１−
ペンテンおよび２−ｏンテンの混合物２．ＤＩ、５チＰ
ｄ　−ＣＤ、４０ｇ加え、水素で２０ｋｇ／ｄＧに加圧
し、６０℃で６時間撹拌した。触媒を濾過後、溶剤留去
した。残金をカラム・クロマドグ２フイー（シリカ・ゲ
／Ｉ／４０．！ｉ’＋展開溶剤：にンゼンーヘキサン（
２：））にて精製し１−Ｃ３−（４−フルオロフェノキ
シ）−４−フルオロフェニル）−４−（４−エトキシフ
ェニル）−４−メチルペンタン１．９５δＣ′：ｓ”Ｍ
ｌｍ）　：　１．２５（ｓ、６Ｈ）、　１．３９（ｔ、
Ｊ＝６．９＆。

２Ｈ）、３．９２（ｑ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）。

６．６〜７．３（ｍ、　１１Ｈ） 合成実施例４ トリフェニルホスフィンとわずかに過剰の３−フェノキ
シ−４−フルオロベンジルプロミドを一１０’ＩＣでト
ルエン中で混合し、室温にて一晩放置した。析出した結
晶を濾過し、トルエンで洗ｄｌｔ後乾燥した。フェニル
リチウム４０　ｍｍｏｌ／乾燥エーテル１５０ｍ１溶液
に上記で得たプロミド４０ｍｍｏ＋を窒素ガス気流中で
６時間で加えた。沈澱したリチウムプロミドを濾過によ
り除去し、６−（６−クロロ−４−エトキシフェニル）
−３−メチルブチルアルデヒド４０ｍｍｏｌ　を冷却下
で加えた。

次いで、６時間加熱還流した。反応混合物を水にそそぎ
込んだ後、エーテル層を分離した。水洗、乾燥後溶剤を
留去した。

残金をシリカゲル　カラム・クロマドグ２フイーによυ
精製し　１−ｉ−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−４１３−クロロ−４−エトキシフェニル）−４−メチ
ル−１−ズンテンを得た。

０ ｎ　１．５８１２ 上で得た化合物のＩＲ，ＮＭＲのスペクトラムは合成実
施例２（１）で得た化合物とそれと一致した。

合成実施例５ ２−（４−エトキシフェニル）−２−メチル−３−ブタ
ノンおよび５−（４−フルオロフェノキシ）−４−フル
オロベンツアルデヒドの代ゎシにそれぞれ、２−（４−
エトキシフェニル）−２−メチルプロピオンアルデヒド
、３−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロアセ
トフェノンを使用した以外は合成実施例３（１）に準じ
て実施した。

上記で得た粗１−Ｃ”ｒ−（４−フルオロフェノキシ）
−４−フルオロフェニル）−４−（４−エトキシフェニ
ル）−４−メチル−２−はンテンー１−オンを合成実施
例３（２１、（３）に準じて反応させ１−　Ｃ３−（４
−フルオロフェノキシ）’−４−フルオロフェニル）−
４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンタンを
得た。

０ ｎ　１．５５２０ 合成実施例３で合成した化合物のＩ　Ｒ、ＮＭＲのスペ
クトラムと一致した。

合成実施例６ ｌ−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メトキシ
フェニル）−４−メチルはンタンの合成以下の順序に従
い合成した。

’　（１）１−（＋−フェノキシフェニル）−４−（４
−メトキシフェニル）−４−メチル−１−および２−ペ
ンテン （ａ）　２−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−
３−ブタノン１０９．６−フニノキシベンズアルデヒド
６３．７ｇ、メタノール８０１ｎＩ３．ＫＯＨ４、ロー
の混合物を４０℃２時間撹拌し反応させた。

以下合成実施例３−（１）に準じて処理し、１−（３−
フェノキシフェニル）−４−（メトキシフェニル）−４
−メチル−１−ペンテン−６−オン２５ｇを得た。

ｎ２０°２１．６０９４ ｅａｔ ν　（ｃｍ−’）　；　１６８０，１６００，１５７５
．１／’８０．１２３０゜１０５０．８８０，８２５，
７５０，６８５゜δ’、’、’、　（ｐｐｒｎ）　；　
１．４４（ｓ、６Ｈ）、　５．６９（ｓ、５Ｈ）。

６．５４〜７．６１　（ｍ　、　１５Ｈ）（ｂ）　（ａ
）で得た１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−
メトキシフェニル）−４−メチル−１−ペンテン−６−
オン２３．７９を合成実施例３−（２）に準じて処理し
、１−１−フェノキシフェニル）−４−（４−メトキシ
フェニル）−４−メチル−２−ペンテン（４０俤）、１
−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メトキシフ
ェニル）−４−メチル−１−ペンテン（６０チ）の混合
物９、０９を得た。

ｎ　’、ｒ”　１．５９４８ νＮｅａ”（ｃｍ−’）＊　＋６２０，１５９０，１５
２０，１５００，１４５０゜１２５５．１２２０．１１
Ｓ’（１，１０４０，８３５゜００ ２／１０（ｄ　、Ｊ　＝−６，５Ｈｚ　、　２ＨＸ　”
　；００ １−ペンテンのメチレンプロト ンに相当） ３．２８（ｄ、Ｊ　＝　５ＡＨｚ　、　２ＨＸ　−”　
；　２００ 一ヘンテンのメチレンプロトン に相当） ３．６〜５．８（ｍ、５Ｈ）　ｂ　５２〜６．４（ｍ、
２Ｈ）　＋６．６〜７．４（ｍ、　１３Ｈ） ＋２１１−１−フェノキシフェニル）−４−（４−メト
キシフェニル）−４−メチルペンタン　（１）で得た１
−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メトキシフ
ェニル）−４−メチル−２および１−ペンテンの混合物
を合成実施例３−（３）に準じて処理し、定量的Ｖｃ１
−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メトキシフ
ェニル）−４−メチルペンタンを得た。

ｎ７°８１．５７７４ ｅａｔ Ｊ／　（ｃｔｒｔ−’）　；　１６１０．１５８０，１
５ｔ５．１４８５゜１２５０、１２１５．１１８０．１
０３５゜８２５、７５５．６９０゜ Ｃｔ δＴＭｓ’（ｐｙｎ）　；　０．８８〜１．７３（ｍ、
４Ｈ）、　１．２６（ｓ、６Ｈ）。

２．４６（ｔ、２Ｈ）、　３．７３（ｓ、５Ｈ）。

６、ｔ５〜７４（ｍ、　１３Ｈ） 合成実施例７ ｌ−（６−フェノキシフェニル）　−ａ　−ｔ−４−（
２−フルオロエトキシ）フェニル〕−４−メチルはンタ
ンの合成 （１，１１−（’３−フェノキシフェニル）−４−（４
した。反応混合物を水にそそぎ込んだ後、ベンセンで抽
出した。

ベンゼン抽出物を水洗、乾燥後、溶剤を減圧下で留去し
た。残金をシリカゲルクロマトグラフィーにより１ｆＩ
ｆｆＬ、１−（６−フェノキシフェニル）−４−（’４
−ヒドロキシフェニル）−４−メチルペンタン４．２ｇ
を得た。

ｎ１９°’　１．５８７０ 叶：：ｔ（（Ｍ−１）：３４ｏｏ、１６１ｏ、１５８ｏ
、１５１５゜１４８５、１４４０．１２４０．１２１０
゜８２５、７５５．６９０．６７５ ”：ｒ：”ｐｐＩｎ）　：１−ｏｏ〜１１−６ａ（＋　
４Ｈ）＋　１．２０（ｓ　ｌ　６Ｈ）＋２、’ｌ　５　
（ｔ　ｐ　２Ｈ）　＋　５．５２　（ｂ　ｒ　ｏａ　ｄ
　８　Ｔ用）、　６．５６〜７．３８（ｍ、１３Ｈ）（
２）　ジメチルホルムアミド２０ｍ１！に１−（３−フ
ェノキシフェニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）
−４−メチルペンタンｉ、　ｏ　ｇ溶解し、次いで炭酸
カリウム（無水）６ｇを加え１乙０°Ｃ迄加熱シタ。１
−クロロ−２−フルオロエタン２罰を滴下し、１時間１
６０℃を保った。

反応混合物を水に排出し、ベンゼン抽出した。

ベン七ン抽出物を水洗、乾燥後、減圧下で溶剤を留去し
た。残金をシリカゲルクロマトグラフィー（シリカゲル
２０！ｊ、展開溶剤：ベンゼン）にてｎｔ　製Ｌ　目的
の１−（３−フェノキシフェニル）〜４４４−（２−フ
ルオロエトキシ）フェニル〕−４−メチルズンタン０．
８５　、！ｉｌを得た。

０ ｎｌ、５６４５ ”＝’　（ｃｍ　’）：　１５８０．１５１５．１４Ｂ
５．１２５０゜１２１５、６９０ δｃｃＬ４ｒｐｐｍ）　：　１．２６（ｓ、６Ｈ）、　
１．０〜１７（ｍ、４Ｈ）。

ＭＳ ２．４６（ｔ、Ｊ＝６．９１４ｚ、２Ｈ）、　３．９〜
４．９（ｍ　４Ｈ）　、　６．６〜Ｚ”ｒ（ｍ、　１３
Ｈ）合成実施例８ ｌ−（６−フェノキシフェニル）−４−（ｄ−（１，１
，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕−４−
メチルペンタンの合成 ２ＤＯｍｌオートクレーブにジメチルホルムアミド２０
ＩＩＬｌ、水酸化カリウム（固形）０．２！ｊ、１−（
６−フェノキシフェニル）−４−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−４−メチルペンタン０．９ｆｌを装入した後、
テトラフルオロエチレンｇａｓで系内の圧力を４　ｋｇ
７ｃｍ２Ｇ　とし、９５℃で６．０時間攪拌した。反応
混合物を水にそそぎ込み、ベンゼンで抽出した。水洗、
乾燥後、溶剤を減圧下で留去した。残金右シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶剤：ベンゼン−ヘキサ
ン（２：１））にて精ＭＬ、１−　（３−フェノキシフ
ェニル）−４−［４−ｆ’１，１，２．２−テトラフル
オロエトキシ）フェニルツー４−メチルペンタｙＯ，７
５，！ｉ’を得た。

１２０１．５２６６ シＮｅａ’　（ｃＩｎ−’）：　１５８０．　１４８５
．　１２５０＋　１２００゜１１２５゜ δτ、訃（ｐｐｍ）：１．５０（ｓ、６Ｈ）、１．０〜
１．８（ｍＩ４Ｈ）１２．４８（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、
２Ｈ）、５．８０（ｔｔ。

Ｊ’−５２Ｈｚ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、ＩＨ）、６．６〜７
．４（ｍ、１３Ｈ） 合成実施例９ １−シアノ−１−（３−フェノキシフェニル）−Ｚｌ　
−（４−クロロフェニル）−４−メチルにンタ７の合成 シ゛ノ １．３−ジメチル−２−イミダゾじ２０ｄに６−フニノ
キシベンジルシアナイド２ｉｇ、１−ブロモ−３−（４
’−クロロフェニル）−３−メチルブタン０．９０９、
水酸化カリウム（固形）１．０ｇを加え７０℃で２．５
時間攪拌した。反応混合物を水にそそき゛込みベンゼン
で抽出した。抽出液を水洗乾燥後溶剤を減圧下で留去し
た。残金をカラムクロマトグラフィー（シリカケル、ｍ
開溶剤：ベンゼン−ヘキサ／（２：１））にて鞘製し、
１シアノ−１−（５−フェノキシフェニル）−４−（ｄ
−クロロフェニル）−Ａ−ＪチＡ／ＡＥンタン１、０１
１得た。

０ ｎＤｌ、５７７２ νＮｅａ’（ｃｍ−’）　：　２２４０．１５８５．１
／Ｌ８５．　１４４５゜１２５０、　１２１０．　１１
１０．　１０１５゜８３０．６９５ δ曹（ｐｐｍ）：　１．２８（ｓ、６Ｈ）、　１、（］
〜１．９（ｍ、４Ｈ）　。

３．４９（ｔ　、　Ｊ＝６．９Ｈｚ、ＩＨ）。

６．７〜７．３５（ｍ、１３Ｈ） 合成実施例１０ １−ペンタフルオロフェニル−４−（４−エトキシフェ
ニル）−４−メチルはンタンの合成（１）ジグライム１
０ｍ１！にペンタフルオロベンジルホスホン酸ジエチル
ｉ、ｓｇ、ろ−（４−エトキシフェニル）−６−メチル
ブチルアルデヒド１．０．９を加えた後、カリウム　ｔ
−ブトキシド１．Ｏｇを加え６０℃で２．０時間攪拌し
た。反応混合物を水にそそぎ込み、ベンゼンで抽出した
。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下で溶剤を留去した。残
金をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、展開溶剤
、ベンゼン）ニて精製し１−はンタフルオロフエ二Ａ／
−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−１−は
ンテンｏ、　ａ　ｏ　ｇ得た。

”′セＣ′−９’　１５１０．　１４９０．　１２５０
．　１０５０゜νｍ＆に ８０ （２１２００−オートクレーブに酢酸エチル２０ｄ１５
％Ｐｄ−ＣＯ，０７ｇ、１−ペンタフルオロフェニル−
４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−１−はン
テン０．５５１７を装入した。水素ガスで１０　ｋｇ／
ｃｎＬ２Ｇ迄加圧し、８５℃で６，５時間攪拌した。

触媒を戸別し溶剤を減圧下で留去した。残金をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶剤：ベンゼン−ヘ
キサン（２：１））にて精製し１−ぼンタフルオロフェ
ニル−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルベ／
タン０．５２．９４また。

０ ｎＤｌ、５０５４ δ’１’ｙＦ（ｐｐｍ）’　１．２５（ｓ、６Ｈ）、ｉ
、５３（ｔ、Ｊ二６．９Ｈｚ　、　５Ｈ）　、　２．５
１　（ｔ　、　Ｊ＝８．１Ｈｚ　。

２Ｈ）　、　３．９５　（ｑ　、　Ｊ＝６．９Ｈｚ　、
　２Ｈ）　。

６．６７（ｄ　、ＪＡＢ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）　ＡＢ　
ｔＹｐｅ７．０ａ（ｄ　、ＪＡｎ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）
　ＡＢ　ｔｙｐｅ次に出発原料の６−アリール−２−メ
チルブチルアルデヒド類および２−アリール−２−メチ
ル−６−プタンン類等の代表的合成例を以下に示す。

合成実施例１１ ５−（５−クロロ−４−エトキシフェニル）−３−メチ
ルブチルアルデヒドの合成 （１１乾燥エーテル３０ｒｎＩ！にマグネシウム（削状
）１．６ｇ、反応開始剤として０．１ｇのヨウ素を加え
た。２−ｉ−１０ロー４−エトキシフｘ　＝　／ｌ／　
）−２−メチル−１−クロロプロパン１２．ｆｌ／乾燥
エーテル１０ｄを滴下した。滴下終了後１．５時間加熱
還流した。次いで、エーテルを留去しながらベンゼン１
００−を加え、内温か８０℃になる迄溶剤を留去した。

８０℃となった所でオルトギ酸メチル７、０．９　ヲ滴
下し、１．０時間加熱還流した。水を加えた後、ベンゼ
ン層を分離した。ベンゼン層を水洗、乾燥後溶剤を減圧
下で留去した。残金をカラムクロマトグラフィー（シリ
カゲル、展開溶剤：ベンゼン−酢酸エチル（９５：５）
）にて精製し、２−（３−クロロ−４−エトキシフェニ
ル）−２−メーＦ−ルブチルアルデヒドジメチルアセタ
ール８．２ｇを得た。

０ ｎ　Ｄｌ、５１０５ ｖＮｅａｔ（ｃｍ−’）：　１５００，１４８０，１２
９０，１２５５゜１１００、　１０６５．　１０４５ （２）アセトン２０Ｉｎｌ！、水７ｇ、メタンスルホン
酸０．４ｇの混合溶媒中に＋１）で得た２−（６−クロ
ロ−４−エトキシフェニル）−２−メチルブチルアルデ
ヒドジメチルアセタール５．７５９を加え４５℃で１．
５時間攪拌した。アセトン留去後、水を加えベンゼ／に
て抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下で溶剤留去
し、２−（６−クロロ−４−エトキシフェニル）−３−
メチルブチルアルデヒド４、７９５を得た。

０ ｎ　１．５３１５ 、Ｎｅａ″（ｃｍ−’）：　１７２０．１５１０．１４
８０．１４００゜１３００、１２７０．１０７０ 合成実施例１２ ３−（４−エチルフェニル）−３−メチルブチルアルデ
ヒドの合成 ２−（５−クロロ−４−エトキシフェニル）−２−メチ
ル−１−クロロプロパンの（’ｔＪＫ２−（４−エチル
フェニル）　−２−メｆｌｖ−１−りｏｏ７’ロパンを
使用した以外は実施例１１に準じて実施し、 ５−（４−エチルフェニル）−３−メチルブチルアルデ
ヒドを合成した。

νＮｅａ’（ｆｆｉ−リ：　１７２０，１０４０．８３
０合成実施例１６ ｓ−（４−イソプロピルフェニル）−６−メチルブチル
アルデヒドの合成 ２−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−２−メチ
、４−１−り、ロロプロパンの代りに２−（４−イソプ
ロピルフェニル）−２−メチル−１−クロロプロパンを
使用した以外は実施例１１に準じて実施し ６−（４−’Ｉ”、’プロピルフェニル）−３−メチル
ブチルアルデヒドを合成した。

ν　（ローリ　°１７２０，８３０ 合成実施例１４ ２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピオン
アルデヒドの合成 １００ｍ１の乾燥エーテルに水素化リチウムアルミニウ
ム６．８ｇを加え、水冷下ｔ−ブチルアルコール１４．
８ｇを滴下した。室温で３Ｈ分攪拌した後、４−エトキ
シフェニル−α、α−ジメチルベンジルシアナイド１Ｚ
ｑｇ／乾燥エーテル５０ゴ溶液金１０°Ｃを保ちながら
注意深く滴下した。

同温度で１，０時間攪拌後、冷希塩酸溶液に徐々に加え
た。エーテル層を分離した。エーテル層を水洗、乾燥後
溶剤留去した。

残Ｉｎカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、展開溶
剤；ベンゼン）にて精製して ２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピオン
アルデヒド１４．２＆ｆ；Ｃ得た。

ｖ　（ｃｒＩＬ−’）　：１７２０，１６０５，１５１
０，１４７０．１３Ｂ５゜１２９０．１２４０．１１８
０，１１１０，１０４０゜２０ δ００１’（ｐｐｍ）　：　１．４０（ｓ、６Ｈ）、１
．４０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ＋ＴＰＩ（Ｓ ３Ｈ）、３．９６（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）。

合成実施例１５ ２−（４−クロロフェニル）−２−メチル−６−ブタノ
ンの製造法 乾燥エーテル１００ｍ１に金属マグネシウム（削り状）
１３．［ｌ、？、触媒量の工２″ｆ：加えた後、ヨード
メタン６６１１を注意深く滴加した。滴加終了後、反応
マスを１時間還流した。次いで反応マスに乾燥ベンゼン
１５０ｄ７加え、内温か８０℃になるまで加温しエーテ
ルを留去し、エーテルをベンゼンに置換した。

ベンゼン溶液に、α、α−ジメチルー４−クロロベンジ
ルニトリル４５１７／ベンゼン５０ｍ１溶液を滴加し、
３時間還流した。反応マスを氷水で冷却しながら、６Ｎ
−ＨＣＩＪ　２７　Ｏｍｌを注意深く滴加した。滴下終
了後８時間還流した後、室温まで冷却しベンゼン層を分
離した。ベンゼン溶液を水洗、乾燥後減圧下で溶剤を留
去し残有５２．９’！ｒ得た。

との残有を減圧蒸留し、精２−（４−クロロフェニル）
−２−メチル−６−ブタノン４３．０．９（１０４℃１
５済ｍＨｇ）を得た。

２０．０ ｎＤｌ、５２５４ ν　（ｃｍ−’）　；　１７ろ０，１５００，１５８０
，１５７０゜１１４［）、１１１５．１［１２０，８４
［１，６９［）δ００１４（ｐｐｍ）　；　１．４ろ（
ｓ、６Ｈ）、１．８５（ｓ、３Ｈ）ＭＳ 合成実施例１６ ２−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−ろ−ブタ
ノンの製造法 合成実施例１５と同様にして、α、α−ジメチルー４−
メトキシベンジルニトリル５８９１に用いて精２−（４
−メトキシフェニル）−２−メチル−６−プタノン５１
．４ｇ（１０６〜ｂ朋Ｈｇ）を得た。

ｎ２１１・”　１．５２３０ ｐ　（ｃｍ−リ：　１７０５，１６１０，１５１５，１
４６５，１３５５゜１３０５．１２５０，１１８５．８
３０δｒ魯ｊｓ　（ｐｐｍ）；　’ろ８（ｓ、６Ｈ）、
１．８０（ｓ、３Ｈ）、、！１．６９（ｓ、３Ｍ） 合成実施例１７ ２−（４−エトキシフェニル）−２−メチル−ろ−ブタ
ノンの製造法 合成実施例１５と同様（（シて、鞘２−（４−エトキシ
フェニル）−２−メチル−６−ブタノン４４．０ｇ（１
１５°Ｃ／　４　ｍｍ　Ｈｇ）　’ｅ得た。

ｎ　Ｄｌ、５１２２ ν　（儂−１）：　１７１３０，１５１０，１２５０．
１１８ｔ１δ００１４（ｐｐｍ）　；　１．３〜１．５
　（ｍ、９Ｎ）、　１．８２（ｓ、３ｌ−１）。

ＭＳ ２．９７（ｑ、に７．２１１ｚ、　２ｌ−１）。

本発明化合物は衛生害虫であるー・工、蚊、ゴキブリ等
のほか、ウンカ類、ヨコバイ類、ヨトウ類、コナガ、ハ
マキ類、アブラムシ類、メイ虫類、ハダニ類等の農薬害
虫、特にツマグロヨコバイ虻卓効を示し、コナダニ、ノ
シメコクガ、コクゾウ等の貯麓害虫、動物寄生性のシラ
ミ、ダニの防除にもきわめて有効であり、その他の害虫
にも有効である。さらに本発明化合物は速効性、残効性
にすぐれ、フラッシング効果も有する。本発明化合物は
単に害虫をノックダウンさせ、死ＩＣいたらせるばかり
でなく、忌避性を有し、害虫力・ホストから、忌避させ
る効果も有しており、合成ピレスロイドの代表の一つで
あるフェンバレレートのようなナス利植物に対する薬害
もないという大きな利点を有する。加えて哺乳動物に対
する毒性が低い。本発明化合物のあるものＵ【さらに魚
類に対しても安全性が高い性格を具備しており、それら
は水田における害虫駆除にも好適であるばかりでなく、
蚊、ブユ類の幼虫等の水生害虫駆除あるいは湖、沼、池
、河川などの点在１−る広い地域での航空機散布による
害虫駆除に供する場合にも、そこに生息する魚類を殺滅
する危険なく用いることができる。

したがって本発明化合物を含有する殺虫、殺ダニ剤はそ
の適用場面は極めて広範で、農園芸害虫、貯於害虫、衛
生害虫、家屋害虫、森林害虫、おおくのものはさらに水
生害虫などの殺虫、殺ダニ剤として活性が高く、きわめ
て安全で、かつ安価に各種剤型で実用に供し得るもので
ある。

次ＩＣ本発明の殺虫、殺ダニ剤の適用できる具体的な害
虫基をあげる〔学名−（和名）−英名〕。

１、Ｈｅｍ１ｐｔｅｒａ　（半翅目） ２、Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　（鱗翅目）Ｐｌｅｕｒｏ
ｐｔｙａ　ｄｅｒｏｇａｔａ　Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ　（
ワタツメイガ）Ｃｏｔｔｏｎ　１ｅａｆ　ｒｏｌｌｅｒ
Ｈｙｐｈａｎｌｒｉｓ　ｃｕｎｅａ　Ｄｒｕｒｙ（アメ
リカシロヒドリ）Ｆａ　Ｉ　Ｉ　ｗｃｌ＋ｗｏｒｍ Ａｂｒａｘａｓ　ｍ１ｒａｎｄａ　Ｂｏｗｅｒ（ユｒｙ
　マダラＪダシャク）Ｍｉｌｇｐｉｅ　ｎ１ｏｔｈ Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　１ｉｔｕｒａ　Ｆａｂｌｉｃｉ
ｕｓ　（ハスモンヨトウ）Ｃｏｍｍｏｎ　ｃｕｔｗｏｒ
ｍ Ｐａｒｎａｒａ　ｇｕｔｔａｔａ　Ｂｒｅｍｅｒ　ｅｔ
　Ｇｒｅｙ（イネソトムシ）Ｒｉｃｅ　５ｋｉｐｐｅｒ Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｓ　ｃｒｕｃｉｖｏｒａ　Ｂｏ
ｉｓｄｕｖａｌ（モンシロチョウ）　Ｃｏｍｍｏｎ　ｃ
ａｂｂａｇｅｗｏｒｍＣｈｉｌｏ　５ｕｐｐｒｅｓｓａ
ｌｉｓ　Ｗａｌｋｐｒ　（＝カメイガ）Ｉｔ、ｉｃｅ　
ｓｔｅｍ　ｋ）ｏｒｅｒ３、Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ　（
鞘翅目）Ｔｅｎｅｂｒｏｉｄｅｓ　ｍａｕｒｉｌａｎｉ
ｃｕｓ　Ｌｉｎｎｅ（コクヌスト）Ｃａｄｅｌｌｅ Ｌｙｃｔｕｓ　ｂｒｕｎｎｃｕｓ　５ｌｅｐｈｅｎｓ（
ヒラクキクイムシ）Ｐｏｗｄｅｒ　ｐｏｓｔ　ｂｅｅｔ
ｌｅＭｏｎｏｃｈａｍｕｓ　ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ　Ｈ
ｏｐｅ（マツノマダラカばキリ）　Ｊａｐａｎｅｓｅ　
ｐｉｎｅ　ｓａｗｙｅｒＸｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ　ｐｙ
ｒｒｈｏｄｅｒｕｓ　Ｒａｔｅｓ　（ブドウトラカーミ
キリ）　Ｇｒａｐｅ　ｂｏｒｅｒ Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ　Ｍｏｔ
ｓｃｈｕｌｓｋｙ　（ウリノ１ムシ）　Ｃｕｃｕｒｂｉ
ｔ　１ｅａｆ　ｂｅｅｔｌｅＯｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａ
ｅ　Ｋｕｗａｙａｍａ（イネドロオイムシ）几ｉｃｅ　
１ｅａｆ　ｂｃｃｌｌｃ １’ｈｙｌ　１ｎｊｒｅｔａ　５ｔｒｉＯｌ、ａｔａ　
Ｆａｂｌ　１ｃｉｕｓ　（キスジノミハムシ）Ｓｔｒｉ
ｐｅｄ　ｆｌｅａ　ｈｅｅｔｌｅＣａｌｌｏｓｏｂｒｕ
ｃｈｕｓ　ｃｌｌｉｎｅｎｓｉｓ　Ｔ、、１ｎｎｅ（ア
ズキジラム’／　）　Ａｙ、ｕｋｉ　ｈｃａｎ　ｗ　Ｃ
ｅｖｉｌＴｉ：ｃｈｉｎｏｃｎｐ−°＋ｉｓ　ｓｑｕａ
ｍｃｕｓ　ＢｉＢｌｌｌｌ）ｅｒイネゾウムシ）ＩＬｉ
ｃｅ　ｐｌａｎｔ　ｗｃｅｖｉｌＳｉｔｏｐｈｉｌｕｓ
　ｏｒｙｚｓｅ　Ｌｉｎｎｅ　Ｃココクジラ）Ｒ，ｉｃ
ｃ　ｗｅｅｖｉ　１ Ａｐｏｄｅ＋貼ｅｒｙｔｈｒｏｇＸＩｓｌｃｒ　Ｖ０１
１ｅｎｌ＋ｏｖｅｎ（ヒメクロオトシプ建）　Ｓｍａｌ
ｌ　ｈｌａｃｋ　１ｅａｆ−ｃｕｔ　ｗｅｅｖｉｌＲ，
ｔ＋ｙｎｃｈｉｔｅｓ　ｈｅｒｏｓ　ｎｏｃｌｏｆｓ（
モモチョッキリソ°ウムシ）　ＰＬ！、ＩＣｌ１　ｅｕ
ｒｃｕｌ　ｉ。

Ａｎ□ｍａｌａ　ｃｏｐｒｃａ　Ｈｏｐｅ　（ドウガネ
ノイブイ）Ｃｕｐｒｅｏｕｓ　ｃｈａｆｃｒ Ｐｏｐｉ　ｌ　ｌ　ｉａ　ｊ　ａｐｏｎ　ｉｃａ　Ｎｃ
ｗｍａｎ（−７メコガネ）、Ｉ’ａｐａｏｅｓｃ　ｂｃ
ｃｔｌｃ ４、　１（ｙ＋ｒｕ！ｎｏｐｔＣｒａ　（ｆｌ！ｚ’ｌ
翅目）Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ　ｊａｐｏｎｅｎｓ
ｉｓ　Ｒｏｈｗｅｒ　（カブラハバナ）　Ｃａｂｂａ（
？ｅ　ｓａＷｆｌｙＡｒｇｅ　５１ｍ１ｌｉｓ　Ｖｏｌ
ｌｅｎｈｏｖｅｎ（ルリチュウレンジ）Ａｚａｌｅａ　
ａｒｇｉｃｌ　ｓａｔｖｆｌｙｋｒｇｃ　ｐａｇａｔ；
ＩＰａｎｚｅｒ（チュウレンジバテ）１１ｏｓｅ　ａｒ
ｇＩｄ　ｓａｗｆＩｙ５、Ｉ］ｏｔｐｒａ　（双翅目） Ｔｉｐｕｌａ　ａｉｎｏ　Ａｌｅｘａｎｄｅｒ　（キリ
ウジガガンボ）Ｒ，ｉｃｅ　ｃｒａｎｅ　ｆｌｙ Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｆａｔｉｇａｎｓ　Ｗｉ
ｅｄｅｍａｎｎ（ネッタイイエカ）　Ｈｏｕｓｅ　ｍｏ
ｓｑｕｉｔ。

Ａｃｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ　Ｌｉｎｎｅ　（ネッタイ
シマヵ）Ｙｅｊｌｏｗ−ｆｅｖｅｒ　ｍｏｓｑｕｉｔ。

Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ　ｓｐ、　（ダイズサヤタマバ
エ）Ｓｏｙｂｅａｎ　ｐｏｄ　ｇａｌｌ　ｍｉｄｇｅｌ
（ｙｌｅｍｙａ　ａｎｔｉｎｕａ　Ｍｅｉｇｅｎ（タマ
ネギバエ）Ｏｎｉｏｎ　ｍａｇｑｏｔ ＋（ｙｌｅｍｙａ　ｐｌａｔｕｒａ　ＭｅｉｒＺｅｎ（
タネバエ）　５ｅｅｄ　ｃｏｒｎｍａｇｆｆｏｔ Ｎτｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　ｖｉｃｉｎａ　Ｍ
ａｃｑｕａｒｔ　（イエバエ）Ｈｏｕｓｅ　ｆｌｙ Ｄａｃｕｓ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ　Ｃｏｑｕ口１ｅｔ
ｔ　（ウリミバエ）Ｍｅｌｏｎ　ｆｌｙ Ｃｈｌｏｒｏｐｓ　ｏｒｙｚａｅ　Ｍａｔｓｕｍｕｒａ
　（イネカラバエ）Ｒ，ｉｃｅｓｔｅｍｍａｇｇｏｔ Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ　Ｍｕｎａｋａｔａ（
イネハモグリバエ）Ｒｉｃｅ　Ｉｅａｆｍｉｎｅｒ ６、　８ｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ　（ＩＪ７３、翅目）
Ｐｕｌｅｘ　１ｒｒｉｔａｎｓ　Ｌｉｎｎｅ（ヒトノミ
）　Ｈｕｍａｎ　ｆｌｅａＸｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈ
ｅｏｐｉｓ　Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ　（ケオブスネズミ
ノミ）　Ｔｒｏｐｉｃａｌ　ｒａｔ　ｆｌｅａＣｔｅｎ
ｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｃａｎｉｓ　Ｃｕｒｔｉｓ（
イヌノミ）Ｄｏｇ　ｆｌｅａ ７　Ｔｈｙｑａｎｏｐｔｅｒａ　（総翅目）８．　Ａｎ
ｏｐｌｕｒａ　（シラミ目）Ｐｈｔｈｉｒｕｓ　ｐｕｂ
ｉｓ　Ｌｉｎｎｅ（ケシラミ）　Ｃｒａｂ　１ｏｕｓｅ
９、Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒ；＋（チャタテムシ目）Ｔｒｏ
ｇｉｕｍ　ｐｕｌｓａｔｓｒｉｕｍ　Ｌｉｎｎｅ　（コ
チャタテ）Ｌａｒｇｅｒ　ｐａｌｅ　ｂｏｏｋｌｏｕｓ
ｅｌ　０、　０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ　（直翅目）Ｓｈｏ
ｒｔ−ｗｉｎｇｅｄ　ｒｉｃｅ　ｇｒａｓａ　ｈｏｐｐ
ｅｒｌ　１、Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ　（網翅目）Ｐｅ
ｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ　５ｅｒｖ
口１ｅ　（クロゴキブリ　）　Ｓｍｏｋｙ−ｂｒｏｗｎ
　ｃｏｃｋｒｏａｃｈｌ　２、Ａｃａｒｉｎａ　（ダニ
目） Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ　Ｃａｎｅｓ
ｔｒｉｎｉ（オウシマダニ）Ｂｕｌｌ　ｔｉｃｋ Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎ−ｅｍｕｓ　１ａｔｕ
ｓ　Ｂａｎｋｓ　（チャノホコリダニ）　Ｂｒｏａｄ　
ｍｉ　ｔｅ Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ　ＭｃＧｒｅｇｏｒ
　（ミカンハダニ）Ｃｉｔｒｕｓ　ｒｅｄ　ｍ１ｔｅ ＴＣｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ　
Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ（＝セナミハダニ）　Ｃａｒｍｉｎ
ｅ　５ｐｉｄｅｒ　ｍｌｔｅ本発明化合物を実際に施用
する場合には、他の成分を加えずに単味の形でも使用で
きるが、防除薬剤として使いやすくするため担体を配合
して製剤とし、これを必要に応じ希釈するなどして適用
するのが一般的である。本発明化合物の製剤化にあたっ
ては、何らの特別の条件を必要とせず、一般農薬に準じ
て商業技術の熟知する方法によって乳剤、水利剤、粉剤
、粒剤、微粒剤、油剤、エアゾール、加熱燻蒸剤（蚊取
線香、電気蚊取等）、フォラキング等の煙霧剤、非加熱
燻蒸剤、捉餌等の任意の剤型に調製でき、これらをそれ
ぞれの目的に応じた各種用途に供しつる。

さらにこれら本発明化合物は２棟以上の配合使用によっ
て、よシ優れた殺虫、殺夕゛ニカを発現させることも可
能であり、また他の生理活性物質、例えばアレスリン、
Ｎ−（クリサンセモイルメチル）　−３、’４　、５　
Ｌ　６−チトラハイドロフタルイミド、５−ベンジル−
６−フリルメチルクリサンセメート、ろ−フエノキシベ
ンジルクリサンゼメート、５−プロパルギルフルフリル
クリサンセメート、その他既知のシクロプロパンカルボ
ン酸エステル、６−フェノキシベンジル２，２−ジメチ
ル−５−（２，２−ジクロロビニル）−シクロプロパン
−１−カルボキシレート、６−７エノキシーα−シアノ
ベンジル２，２−ジメチル−６−（２＋　２−　）　ク
ロロビニル）−シクロプロパン−１−カルボキシレート
、６−フェノキシ−α−シアノベンジル２，２−ジメチ
ル−３−（２，２−ジブロモビニル）−シクロプロパン
−１−カルボキシレート、６−７エノキシーα−シアノ
ベンジルα−インプロピル−４−クロルフェニルアセテ
ートなどの合成ピレスロイドおよびこれらの各種異性体
あるいは除虫菊エキス、ｏ、ｏ−ジエチル−〇−（６−
オキソ−２−フェニル−２Ｈ−ピリダジン−６−イル）
ホスホロチオエート（三井東圧化学登録商標オフナック
）、、ｏ、ｏ−ジメチル−〇−（２，２−ジクロロビニ
ル）−ホスフェート（ＤＤＶＰ　）、ｏ、ｏ−ジメチル
−〇−（６−メチル−４−二トロフェニル）ホスホロチ
オエート、りゝイアジノン、ｏ、ｏ〜ジメチル−ｏ−４
−シアノフェニルホスホロチオエート、０．Ｏ−ジメチ
ル−８−〔α−（エトキシカルボニル）ベンジル〕ホス
ホロジチオエート、２−メトキシ−４Ｈ−１゜３．２−
ベンゾジオキサホスホリン−２−スルフィド、ｏ−工ｆ
ルーＱ−４−シアノフェニルフェニルホスホノチオエー
トなどの有機リン系殺虫剤、１−ナフチル−Ｎ−メチル
カーバメート（ＮＡＣ）、ｍ−）ジル−Ｎ−メチルカー
バメート（ＭＴＭＣ）、２−ジメチルアミノ−５，６−
シメチルピリミジンー４−イル−ジメチルカーバメート
（ピリマー）、６．４−ジメチルフェニルＮ−メチルカ
ーバメート、２−イソプロポキシフェニルＮ−メチルカ
ーバメートなどのカーバメート系殺虫剤、６−フエツキ
シベンジル２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプ
ロピルエーテル、ろ−フエノキシー４−フルオロベンジ
ル２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピルエ
ーテル、６−フニノキシベンジル２−（４−エトキシフ
ェニル）−２−／１チルプロピルエーテル、６−フェノ
キシ−４−フルオロベンジル２−（４−エトキシフェニ
ル）−２−メチルプロピルエーテルなどのアリールプロ
ピルエーテル系の殺虫剤、その他の殺虫剤、殺ダニ剤あ
るいは殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調整剤、肥
料、ＢＴ剤、昆虫ホルモン剤、その他の農薬等と混合す
ることによシさらに効力のすぐれた多目的組成物をつく
ることもでき、また相乗効果も期待できる。

さらに、例えばα−［２−（２−ブトキシエトキシ）エ
トキシ）−４，５−メチレンジオキシ−２−プロピルト
ルエン（ピベロニルプトキサイド）、１．２−メチレン
ジオキシ−４−［２−（オクチルサルフィニル）プロピ
ルトルンゼ／（サルホキサイドｓ、４−（３，４−メチ
レンジオキシフェニル）　−５−゛メチルー１ｅ３−ジ
オキサン（サフロキサン）、Ｎ−（２−エチルヘキフル
）−ヒシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ−２６４）、オクタクロ
ロシソロビルエーテル（５−４２１）、（７ボルニール
チオシアノアセテート（サーナイト）などのピレスロイ
ド用共力剤として知られるものを加えることによりその
効力を数倍にすることもできる。

なお、本発明化合物は光、熱、酸化等に安定性が高いが
、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えば
ＢＨＴ（２，６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフ
ェノール）、ＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール）、
のようなフェノール誘等体、ヒス・フェノールｇａ体、
またフェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナ
フチルアミン、フェネチジンとアセトンの縮合物等の了
り一ルアミン類あるいはベンゾフェノン系化合物類を安
定剤として適量加えることによって、よシ効果・Ｄ安定
した組成物を得ることができる。

本発明化合物の殺虫、殺タ゛二剤は該化合物を０．００
０１〜９５取＋ｉ％、好ましくは０．００１〜５ＯＮ量
％含有させる。

次に本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として用いる場合の
製剤例を若干示すが、本発明をまこれらのみに限定され
るものではない。「部」はすべて重１１１゛部を示す。

製剤例１゜ 本発明化合物２０部、ツルポール５５ｓｓ（非イオン性
界面活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化学
登録商品名）１０部、キシレン７０部を撹拌混合して乳
剤とする。

製剤例２゜ 本発明化合物１部をアセトン１０部に溶解、粉剤用クレ
ー９９部を加えたのちアセト／を蒸発せしめ粉剤とする
。

製剤例６ 本発明化合物２０部に界面活性剤５部を加え、よく混合
した後、ケイソウ±７５部を加え、ライカイ機中にて撹
拌混合して水利剤とする。

製剤例４゜ 本発明化合物０．２部にメタ−トリルＮメチルカーバメ
ート２部を加え、さらに各々ＰＡＰ（インプロピルアシ
ドホスフェート、日本化学工業登録商標名、物性改良剤
）０．２部を加えアセトン１０部に溶解し、粉剤用クレ
ーを９７．６部を加えライカイ器中で撹拌混合し、アセ
トンを蒸発させれば粉剤となる。

製剤例５゜ 本発明化合物０．２部にオフナック（三井東圧化学登録
商品名前出）２部を加え、さらにＰＡＰ（前出）０．２
部を加え、アセトン１０部に溶解し粉剤用クレーを９７
．６部を加えライカイ器中で撹拌混合し、アセトンを蒸
発させれば粉剤となる。

製剤例６゜ 本発明化合物０．１部にビベロニルブトキサイド０．５
部を加え白灯油に溶解し、全体を１００部とすれば油剤
となる。

製剤例１ 本発明化合物肌５部、オフナック（前出）５部にツルポ
ール５Ｍ−２００（非イオン性界面活性剤とアニオン性
界面活性剤の混合物、東邦化学株式会社商品名）を５部
加え、キジロール８９．５部に溶解すれば乳剤となる。

製剤例８゜ 本発明化合物０．４部、ピベロニルプトキサイド２．０
部、キジロール６部、脱臭灯油７．６部を混合溶解し、
エアゾール容器に充てんし、パルプ部分を取シ付は後、
パルプ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）８４部を加
工光てんすればエアゾールとなる。

製剤例９ 本発明化合物肌０５１１を適量のクロロホルムに溶解し
、２．５ｃＩＩＬ×１．５ｃＩＩＬ厚さ肌６間の石綿の
表面に均等に吸着させると熱板上加熱繊維燻蒸殺虫組成
物となる。

製剤例１０゜ 本発明化合物０．５ｇを２０ｍ１のメタノールに溶解し
、線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を６：５：１の割合
で混合）を９９．５部と均一に撹拌混合しメタノールを
蒸発させた後、水１５０１ｎｌを加えて充分線シ合わせ
たものを成型乾燥すれば蚊取線香となる。

製剤例１１゜ 本発明化合物１部、オフナック（前出）６部、セロゲン
７Ａ（カルボキシメチルセルローズ、第一工業製薬商品
名）２部、サンエキス（リグニンスルホン酸−Ｎａ塩、
山陽国策パルプ品）２部にクレー９２部を混合し、加水
して造粒、最適な粒径に整粒すれば粒剤となる。

本発明化合物を施用する場合の施用量は有効成分で一般
的には１０アールあたシ３００〜１ｇのぞましくは１０
０ｇ〜２１１さらにのぞましくは２０、Ｆ〜５．ｌｉ’
である。

次に本発明化合物がすぐれた殺虫、殺ダ゛二効力を有し
、かつ魚類に対して低劣性であることを明確にするため
に以下に試験例を示す。

なお、比較化合物として以下に示す（ａ）〜（ｇ）の化
合物を用い、本発明化合物と同様に調整して供試した。

また試験はすべて２連制で実施し、結果はその平均値で
示した。

（ａ）ＤＤｖｐ （ｂ）　オフナック （Ｃ）　ダイアジノン （ｄ）　メソミル （ｅ）　ケルセン （ｆ）ＰＣＰナトリウム塩 （ｇ）　フェンバレレート Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅ　５ｃｉｅｎｃｅ　Ｖｏｌ、　７　
＋　２４１　（１９７６）試験例１．　ハスモンヨトウ
に対する効果製剤例１．により調整した各供試化合物の
乳剤を所定濃度に水で希釈し、サツマイモ葉をよく浸漬
させる。風乾後処理葉を径１０ｃｌｒＬのプラスチック
カップに入れて、ハスモンヨトウ６令幼虫を１０頭づつ
放ち、４８時間後に生死を調査した。

結果を第２表に示す。なお、供試化合物は前記第１表の
化合物番号で示す（以下同じ）。

第２表 試験例２．　ツマグロヨコバイに対する効果６葉期の水
稲菌４〜５本を束ね、試験例１．と１弓様に調整した各
供試化合物の乳剤を３ｍ！！づつ散イＦ処理した。風乾
後面を金網円筒でおおい、ツマグロヨコバイの雌成虫を
１０頭放って、４８時１μ）後に死虫数を調査した。

結果を第６表に示す。

第６表 試験例６．チャバネゴキブリに対する効果直径９ｃＩｒ
Ｌ、高さ９ｃｍの深型ンヤーレに各供試化合物の所定濃
度アセトン溶液を１ｄ加え、静置してアセトンを蒸発さ
せる。虫の逃亡を防ぐため、シャーレ内壁上部にｌｚメ
タ−塗り、チャバネゴキブリ雌成虫をシャーレ当シ１０
頭づつ放って４８時間後に死虫数を調査した。

結果を第４表に示す。

第　４　表 試験例４　ナミハダニに対する効果 水で湿した脱脂綿上にインゲン葉のリーフディスク（径
２０ｍｍ）をのせ、ナミノ１り二の雌成虫２０頭を接種
する。−昼彪放置後、試験例１および２と同様に調整し
た供試化合物の２００　ｐｐｍ乳化乳化液６金ｌ径２０
ｃｍ、冒さ６０ｃ！ｒＬの散布塔にて散布し、２４時間
後に死虫数を調査した。

結果を第５表に示す。

第５表 試験例５．魚類に対する毒性 横６０ｃＴｎ％縦６０函、深さ４０硼の水槽に水を入れ
、体長約５Ｃｒｎのコイの当歳魚１０匹を放ち、順化さ
せる。各供試化合物のアセトン溶液を水量の１００分の
１添加して水中濃度を、　１　、０．ｌｐｐｍとし、経
過時間毎の生死数及び影響をルー査した。

１頁の続き

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　一般式（１１ ％式％ （式中、Ａｒは置換されていてもよいフェニル基または
   ナフチル基を表わし、ＲＩはメチル基、エチル基または
   イソプロピル基を表わし、Ｒ２は水素原子才たはメチル
   基を表わし、Ｒ１とＲ２はそれらが結合している炭素原
   子とともに任意に置換されていてよいシクロアルキル基
   を形成してよい。Ｒ３は天然および合成のピレスロイド
   の場合にＩ（”ＯＨの形で慣用されるアルコールの根幹
   基を表わす）で表わされる芳香族アルカン誘導体。 （２）一般式（１）において、Ｒ３が次の一般式（Ｉｌ
   ｌ、（１）、（ＩＶ）、（Ｖ）の基 （Ｉｔ）　（Ｉ） Ｒ，１０ （ＩＶ）　（Ｖ） （式中、Ｒ′が水素原子、玉子ニル基またはシアノ基で
   あり、Ｒ５がハロゲン原子、アリル基、プロパルキル基
   、ヘンシル基、テニル基、フリルメチル基、フェノキシ
   基、フェニルメルカプト基、ヘンジイル基才たはピリジ
   ルオキシ基（これらの基は任意的にハロゲン、アルキル
   基、アルコ＋シ基、ハロアルキル基、シアノ基またはニ
   トロ基で置換されていてもよい）であり、Ｒ６が水素原
   子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロア
   ルキル基、シアノ基またはニトロ基を表わし、ｎが１な
   いし４の整数であり、しかしてｎが２以上の整数である
   ときｌこは　Ｒ６の各々は互いに独立的に選択され５Ａ
   が酸素原子、イオウ原子、または−ＣＨ＝ＣＨ−であり
   、Ｒ７が水素原子、メチル基、アルコキシ基またはハロ
   ゲン原子を表わし、Ｒ８がフタルイミド基、チオフタル
   イミド基、ジーもしくはテトラ−ヒドロフタルイミド基
   またはジアルキルマレイミド基であり（これらの基は任
   意的に置換されていてもよい）　、　ｎＱがアルキル基
   、アルケニル基、アルキニル基またはアルアルキル基で
   あり　Ｈ，１０が水素原子またはメチル基である）のう
   ちのいずれか一種であることを特徴とする特許（ろ）一
   般式（［）において、Ｒ３が一般式（Ｖｌ）（式中、Ｒ
   ４　、　Ｒ６およびｎが前記の意味を表わし、Ｂｌｌが
   水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
   ハロアルキル基，シアノ基またはニトロ基を表わし、ｍ
   が１ないし５の整数を表わし、しかしてｍが２以上の整
   数のときはＢｌｌは各々は互いに独立的に選択される）
   であることを特徴とする前記蒔許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 （４）一般式（■） １ Ａｒ　Ｃ−Ｃ　ＣＩ｛ｓ　（■） １１ ２　０ （式中、Ａｒは置換されていてもよいフェニル基または
   ナフチル基を表わし、Ｒ１はメチル基、エチル鬼才たは
   イソプロビル基を表わし　Ｂ２は水素原子才たはメチル
   基を表わし、Ｒ１とＲ２はそれらが結合している炭素原
   子とともに任意に置換されていてよいシクロアルキル基
   を形成してよい）で表わされるケトンと一般式（■） Ｒｌ　２　ＣＨ　□　（■） （ここにＲｌ２は合成ピレスロイドの温合にＲ．”ＣＨ
   ，ＯＨの形で慣用されるアルコールの根幹基を表わす）
   で表わされるアルデヒドとを反応させ。 一般式（１）Ｆ） ） （式中、Ａｒ、Ｒ１、Ｒ２およびＢ＋２は前記の意味を
   表わす）で表わされるα，β不飽和カルボニル化合物を
   得、得られたケトンを還元することを特徴とする一般式
   （１） （式中、Ａｒ，Ｒ’および【Ｒ２は前記の意味を表ゎし
   、この場合Ｒ３はＲ１２ＣＨ２−ａヲ’ａｈ　Ｌ−　Ｒ
   １２ハ前記の意味を表わす）で表わされる芳香族アルカ
   ン誘導体の製造法。 （５）　一般式（Ｘ） １ ■ Ｒ′ （式中、Ａ．ｒは置換されていてもよいフエニル基マタ
   ハナフチル基を表わし、Ｒｌはメチｔ＋４、エチル基ま
   たはイソプロビル基を表わし、Ｒ２は水素原子またはメ
   チル基を表わし、ＲｌとＲ２はそれらが結合している炭
   素原子とともに任意に置換されていてよいシクロアルキ
   ル基を形成してよい）で表ねされるアルデヒドと一般式
   （又） Ｕ （式中、ＢＩ２は合成ピレスロイドρ場合にＲ１２ＣＨ
   ，ＯＨの形で慣用されるアルコールの根幹基を表わす）
   で表わされるケトンと反応させ、得られる一般式（）） （式中、Ａｒ　、　ＦＬ’　、　Ｒ２およびＢ＋２は前
   記の意味を表わす）で表わされるα、β−不飽和カルボ
   ニル化合物を還元することを特徴とする一般式（１）％
   式％（） （式中、Ａｒ　、　Ｒ”およびＲ２は前記の意味を表わ
   し、この場合Ｒ３はＦＬ１２ＣＨｔ−基を表わし、Ｂ１
   ２　は前記の意味を表わす）で表わされる芳香族アルカ
   ン誘導体の製造法。 （６）　一般式（ＸＩ）　− １ ４ （式中、Ａｒは置換されていてもよいフェニル基または
   ナフチル基を表わし、Ｒ１はメチル基、エチル基または
   インプロピル基を表わし、Ｒ２は水素原子才たはメチル
   基を表わし　ａｌとＲ２はそれらが結合している炭素原
   子とともに任意に置換されていてよいシクロアルキル基
   を形成してよい）で表わされるアルデヒドと一般式（Ｘ
   ＩＶ）または（ＸＶ）（ＸＩＶ）　（ＸＶ） （式中　Ｂ１２は合成ピレスロイドの場合にＲ１２ＣＨ
   ，ＯＨの形で慣用されるアルコールの根幹基を表わし。 ＥＬｓは天然および合成のピレスロイドの場合にＲ３０
   Ｈの形で慣用されるアルコールの根幹基を表わし、Ｒ，
   Ｉ　Ｂはアルキル基またはフェニル基を、Ｂ１４はアル
   キル基をそれぞれ表わす）で表わされる化合物と反応さ
   せ、得られる一般式（■）または（ＸＶｎ） ＢＩ　Ｂ＋ １ （ＸＩ／ｌ）　α■） （式中、Ａｒ　、　ｎ”　、　Ｒ２、Ｒ１２およびＲ３
   は前記の意味を表わす）で表わされるオレフィンを還元
   することを特徴とする一般式（１） （式中、　Ａｒ、　Ｒ’およびＲ２は前記の意味を表わ
   し、Ｒ３は、天然および合成のピレスロイドの場合に、
   Ｒ３０Ｈの形で慣用されるアルコールの根幹基を表わす
   ）で表わされる芳香族アルカン誘導体の製造法。 （ハ　一般式（ＸＶＩ） １ ２ （式中、Ａｒは置換されていてもよいフェニル基才たは
   ナフチル基を表わし、Ｒ，′はメチル基、エチル革装た
   はイソプロピル基を表わし、Ｒ２は水素原子才たはメチ
   ル基を表わし、Ｒ１とＲ２はそれらが結合している炭素
   原子とともに任意に置換されていてよいシクロアルキル
   基を形成してよい。Ｘはハロゲン原子を表わす）で表わ
   されるハロゲン化物と一般式（ＸＩＸ） ＲＩＩＣＨ２ＣＮ　（ＸＩＸ） （式中、妃２は合成ピレスロイドの場合にＲ，”　２Ｃ
   Ｈ，ＯＨの形で慣用されるアルコールの根幹基を表わす
   ）で表わされるニトリルとを反応させることを特徴とす
   る一般式（＋） Ｈ，１ ２ （式中、Ａｒ、Ｒ，’およびＲ２は前記の意味を表ゎ−
   ＣＨ−ｒ（１２ し、Ｒ３はこの場合　さ、　を表わす。Ｒ１２は前記の
   意味を表わす）で表わされる芳香族アルカン銹導体の製
   造法。 （８）一般式（１）のＡｒ−基が一般式（ＸＸ）（式中
   、Ｒはアルキル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基
   、ハロアルキニル基、アルコキシアルキル基またはハロ
   アルコキシアルキル基ヲ表わし、Ｗは酸素才たは硫黄原
   子を表わす）で表わされる基である場合、一般式（ＸＸ
   Ｉ） Ｒ・４ （式中、ａｌはメチル基、エチル基またはイソプロピル
   基を表わし、Ｒ２は水素原子才たはメチル基を表わし、
   Ｒ１とＲ２はそれらが結合している炭素原子とともに任
   意に置換されていてよいシクロアルキル基を形成してよ
   い。Ｒ３は天然および合成のピレスロイドの場合に１３
   ０Ｈの形で慣用されるアルコールの根幹基を表わし、Ｗ
   はｎｊＪ記の意味を表わし１Ｍは水素原子、アルカリ金
   属またはアルカリ土類金属原子を表わす）で表わされる
   化合物と＝股式キ斑李 反応させることを特徴とする一般式（Ｉ）Ａｒ−Ｃ−（
   ’ｊＴ２ＣＨ，Ｒ，３（１）■、２ （式中、Ｂｌ、　Ｒ，２およびＲ３は前記の意味を表わ
   し、この場合Ａｒ−基は基（ＸＸ）を表わす）で表わさ
   れる芳香族アルカン訪導体の製造法。 （９）　一般式（１） ％式％（１） （式中、Ａ、ｒは置換されていてもよいフェニル基また
   けナフチル基を表わし、Ｒ１はメチル基、エチル鬼才た
   はイソプロピル基を表わし、Ｒ２は水素原子またはメチ
   ル基を表し、Ｒ１とＲ２はそれらが結合している炭素原
   子す吉もに任意に置換されていてよいシクロアルキル基
   を形成してよい。Ｒ３はｒｔ３０Ｈの形で天然および合
   成のピレスロイドの場合に慣用されるアルコールの根幹
   基を表わす）で表わされる芳香族アルカン誘導体を活性
   成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤組
   成物。