JPS5855402A - 殺虫殺ダニ組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規化合物である下記の一般式〔式中、Ａｒは
アリール基を、Ｒ□は水素原子、メチル基またはエチル
基を、Ｒ２は炭素数１ないし６の直鎖または分枝アルキ
ル基を、Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基または低級アルコキシ基を、Ｒ４は水素原子、）・ロ
ゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基をそ
れぞれ表わす。Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。

〕で表わされる、２−アリールエチルエーテル誘導体ま
たはチオエーテル誘導体の１種または２種以上と、 １−ナフチルメチルカーバメイト（ＮＡＣ）０−クロロ
フェニルメチルカーバメート（ＣＰＭＣ）ｍ−トリルメ
チルカーバメート（ＭＴＭＣ）０〜クメニルメチルカー
バメート（ＭＩＰＣ）ｏ　−５ｅｃ−ブチルフェニルメ
チルカーバメート（ＢＰＭＣ） ０−イングロビルフェニルメチルヵーバメート（Ｐ、Ｈ
Ｃ） ５．４−キシリルメチルカーバメート（ＭＰＭＣ）３．
５−キシリルメチルカーバメー）　（ＸＭｃ）４−ジア
リルアミノ−６，５−キシリルメチルカーバメート　　
　　　　　　　　　　　（ＡＰｃ）２−（１，３−ジオ
キシラン−２−イル）フェニルメチルカーバメート（ジ
オキサカルブ）６−クロロ−３，４−キシリルメチルカ
ーバメート　　　　　　　　　　（カーバル−ト）ｐ−
エチルチオフェニルメチルカーバメート（ＥＭＰＣ） ２〜ジメチルアミノ−５，６−シメチルピリミジン　４
−イルジメチルカーバメート（ビリミヵルブ）３−メチ
ルＮ−（メチル力ルバモイロキシ）チオアセトイミゾ−
ト　（レンネート） ０内は一般名を示す。

等のカーバメート系殺虫、殺ダニ剤のうちの１種または
２種以上を含有してなる殺虫および殺ダニ組成物に関す
るものである。

従来、農園芸殺虫剤および防疫用殺虫剤として例えば、 ５−（１，２−ビス（エトキシカルボニル）エチル〕ジ
メチルホスホロチオエート（マラソン）ジメチル−４−
ニトロ−ｍ−）ＩＪシル−スホロチオエート（ＭＥＰ） ジエチル−２，３−ジヒドロ−３−オキノー２−フェニ
ル−１６−ピリダジニルホスホロチオエート（ピリダフ
ェンチオン） ジエチル−２−イソプロピル−６−メチル−４−ピリミ
ジル−ホスホロチオエート（ダイアジノン） ０、Ｓ−ジメチル−Ｎ−アセチルホスホロアミドチオエ
ート（アセフェート） ジメチル−８−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ホス
ホロチオールチオエート（ジメトエート　） １−ナフチルメチルカーバメ−ト（ＮＡＣ）ｍ−トリル
メチルカーバメー）　（ＭＴＭＣ）２−ジメチルアミノ
−５，６−シメチルピリジンー４−イル−ジメチルカー
バメート（ピリマー）３−メチル−Ｎ−（メチルカルバ
モイロキシ）チオアセトイミデート（ランネート） 等のカーバメート系殺虫剤が使用されてきた。

これらの殺虫剤殺ダニ剤は、速効性、浸透移行性、ガス
効果など、すぐれた特性をもつものがあるが、殺虫スペ
クトル、残効性、魚毒性、人畜毒性などの点ですべてに
満足いくものではない。更に、これらの薬剤が長年にわ
たって使用された結果、これらの殺虫剤に対して、強い
抵抗性を示す害虫が各地に出現してきた。水稲害虫のウ
ンカ、ヨコバイ類、野菜害虫のコナガ、衛生害虫である
イエバエ、各種作物に害を与えるハダニ類などは特に薬
剤抵抗性の発達が著しく、これらの害虫に対しては、上
記の有機リン系殺虫剤１．カーバメート系殺虫剤は実用
性を失ないつつある。史に、これらの薬剤を多量に田畑
に投入′することによる、土壌、河川などの環境汚染も
問題となり、低薬量での防除が強く望まれている。

本発明の前記一般式（１）で表わされる新規化合物は、
これらの要求を満たす条件を備え、単独でも殺虫、殺ダ
ニ活性を有するが、本発明者らはさらに、これらの化合
物の実際場面での防除効果を向上させ使用量を少なくす
るために神々の検討を重ねた結果、一般式〔１〕で示さ
れる化合物とカーバメート系殺虫および殺ダニ剤の１種
または２種以上とを混合施用することにより、単独で施
用する場合に比較して、殺虫スペクトルが拡がり、殺虫
活性が相乗的に強化されることを見い出して、本発明を
完成した。

次に本発明の前記一般式〔Ｉ〕で示される化合物の代表
例とそれらの物性を下記の第１表に示す。

前記一般式（１）で表わされる化合物は新規化合物であ
り、その合成例を示すと以下のととくである。一般式〔
１〕で表わされる化合物は一般式〔１１〕 Ｒユ Ａｒ　−ｃ　−０Ｈ２−Ａ　　　　　　　　（ｎ）２ で表わされる化合物を一般式（１） 〔これらの式中、Ａｒ、Ｒ□、Ｒ３、Ｒ３、Ｒ４はそれ
ぞれ前記の意味を表わし、基Ａおよび基Ｂｉｆその一方
の基がハロゲン原子を表わし、他方の基がχ−Ｍ基（こ
の式でＸは前記の意味を表わし、Ｍは水素原子、アルカ
リ金ｐＡ原子またはアルカリ土類金属原子を表わす）を
表わすか、またけ共にヒドロキシル基を表わす〕で表わ
される化合物と反応させることによって得られる。

次にこのようにして得られる本発明化合物の代表例を示
すが、勿論本発明化合物がこれら例示のみに限定される
ものではない。

なお、本発明化合物には、一般式〔１〕において、Ｒ□
とＲ２が異なる基である場合には不整炭素を有し、光学
異性体が存在するが、これら訃学異性体およびこれら成
分の混合物を包冴し２ている。

５−（４−フルオロフエノギシ）−４−フルオロベンジ
ル　２−（４−１’ロロフエニル）−２−メチルプロピ
ルエーテルおよびチオエーテル、６−フェノキシ−４−
フルオロベンジル２−フェニル−２−メチルプロピルエ
ーテルおよびチオエーテル、６−フェノキ／−４−クロ
ロベンジル　２−（４−クロロフェニル−２−メチルプ
ロピルエーテルおよびチオエーテル、６−フェノキシ−
４−フルオロ゛ベンジル　２−（４−メ）キシフェニル
）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、
３−フェノキ／−４−フルオロベンジル　２ゴ（５，４
−／）チルフェニル）−２−メチルプロピルエーテルお
ヨヒチオエーテル、５−（４−フルオロフェノキシ）−
４−フルオロベンジル　２−（４−メトキンフェニル）
−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、６
−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（４−１’
ロロフエニル）−２−エチルブチルエーテルおよびチオ
エーテル、６−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２
−（４−クロロフェニル）−メチルエーテルおよびチオ
エーテル、６−フェノキシ−６−クロロベンジル　２−
（４−クロロフェニル）＝２−メチルプロピルエーテル
およびチオエーテル、６−フェノキシ−４−フルオロベ
ンジル２−（４−クロロフェニル）−３−ノー１−ルブ
チルエーテルおよびチオエーテル、３−（４−フルオロ
フェノキシ）−４−フルオロベンジル２−（５，４−ジ
クロロフェニル）−２−メチルブチルエーテルおよびチ
オエーテル、６−フェノキン−５−メトキシベンジル　
２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピルエー
テルオヨヒチオエーテル、３−（３−クロロフェノキシ
）−４−フルオロヘンシル　２−（４−クロロフェニル
）−２−メチルプロピル屋−テルオヨヒチオエーテル、
３−（，３クロロフェノキシ）−４−フルオロベンジル
　２−（５，４−ジメチル）　−２，３−ジメチルブチ
ルエーテル。

およびチオエーテル、６−フェノキシ−４−フルオロベ
ンジル　２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロ
ピルエーテルおよびチオエーテル、３−（２−フルオロ
フェノキシ）−４−フルオロベンジル　２−（３−クロ
ロ−４−クロロフェノキン）−２−メチルプロピルエー
テルおよびチオエーテル、３−（２−フルオロフェノキ
シ）−４−フルオロベンジル　２−（４−クロロフェニ
ル）−２−メチルブチルエーテルオヨびチオエーテル、
３−　（４−フルオロフェノキシ）−４−クロロペンシ
ル２　　（’＋４−ジメトキシフェニル）−２ブチルプ
ロピルエーテルおよびチオエーテル、６−フェノキン−
４−フルオロベンジル　２−（ナフタレ／−２−（ル）
−２−）　ｆルブロビルエーテルおよびチオエーテル、
６−フェノキシ−４−フルオロベンジル、２−（４−メ
トキ７−３．５−ジメチルフェニル）　２−メチルプロ
ピルエーテルおよびチオエーテル、６−フェノキシ−４
−フルオロベンジル　２−　（４−＝　ｔｅｒ　ｔ　−
ブチルフェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよび
チオエーテル、３−（４−メトキシフェノキシ）＝４−
フルオロヘンシル　２−（４−クロロフェニル）−２−
メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、６−７エ
ノキシー４−フルオロヘンシル　２−（３，４−ジクロ
ロフェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオ
エーテｆｉｖ、５−（４−ブロモフェノキシ）　−４−
７／ｌ／オロベノジル　２−（４−クロロフェニル）−
２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、６−
フェノキ／−４−フルオロベンジル２−（４−インプロ
ペニル）−メチルエーテルおよびチオエーテル、５−フ
ェノキン−４−フルオロベンジル　２−（５−トリフル
オロメチルフェニル）−２−メチルエーテルおよびチオ
エーテル、６−フェノキシ−４−フルオロベアジル　２
−（４−ブロモフェニル）−２−メチルプロピルエーテ
ルおよびチオエーテル、３−フェノキシ−４−メチルベ
ンジル　２−　（４−クロロフェニル）−２−７’口ビ
ルエーテルおよ。

びチオエーテル、３−フェノキシ−４−フルオロヘンシ
ル　２−（４−アセトキシフェニル）−２−メチルブチ
ルエーテルおよびチオエーテル、６−７エノキシー４−
フルオロベンジル２−（３−）ｆルフェニル）−２−メ
チルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノ
キシ−５−フルオロベンジル　２−（５，４−）エチル
フェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエ
ーテル、３−７エノキンー４−フルオロベンジル　２−
　（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフタレン−７−
イル−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル
、６−ノエノキ７−４７フルオロベンジル　２−（イン
ダン−５−イル）−２−メチルプロピルエーテルおよぴ
チオエーテル、３−（３−フルオロフェノキン）−４−
フルオロベンジル　２−（３−メトキシ−４−メチルフ
ェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエー
テル、３−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（
３−エトキ／−４−ブロモフェニル）−２−メチルプロ
ピルエーテルおよびチオエーテル、６−フニノキ７−４
−フルオロベンジル　２−（４−１’ロロフエニル）−
２−メチルブチルエーテルおよびチオエーテル、３−７
エノキシー４−フルオロベンジル　２−Ｃ５，４−（ジ
フルオロメチレンジオキシ）−フェニルツー２−メチル
プロヒルエーテルおよびチオエーテル、６−フェノキ／
−４−フルオロフェニル　２−（４−クロｏ　７　ｘ　
＝　ル）　−２，５，３−）リメチルフ゛チルエーテル
およびチオエーテル、３−フェノキシ−４＝フルオロベ
ンジル　２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２
−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−（
３〜メチルフエノキ７）−４−フルオロベンジル　２−
　（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピルエーテ
ルおよびチオエーテル、３−（ろ−クロロフェノキシ）
−５−フルオロベンジル　２−（ろ−ニトロ−４，５−
シ／Ｉ’チルフェニル）−２−メチルプロピルエーテル
オヨヒチオエーテル、３−（２−フルオロフェノキシ）
−４−フルオロベンジル　２−（４−，１’チルチオフ
エニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエー
テル、３−（ろ−フルオロフェノキシ）−５−フルオロ
ベンジル　２−（３−クロロ−４−メトキンフェニル）
−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３
−フェノキシ−６−ブロモベンジル　２−（４−メチル
フェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエ
ーテル、３−（４−フルオロフェノキ７）　−４−フル
オロベンジル　２−（３，４−ジクロロフェニル）−２
−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３　　
（４−メチルフェノキ／）−５−フルオロベンジル　２
−（４−メチルスルホキンフェニル）−２−メチルブチ
ルエーテルオヨびチオエーテル、３−フェノキシ−２−
フルオロベンジル２−フェニル−２−メチルプロピルエ
ーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシ−４−フル
オロベンジル　２−（４−クロロフェニル）　−２，５
−ジメチルブチルエーテルおよヒチオエーテル、３−フ
ェノキシ−６−ブロモベンジル　２−（４−クロロフェ
ニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテ
ル、３−（４−フルオロフェノキシ）−２−フルオロベ
ンジル　２−フェニル−２−メチルプロピルエーテルお
よびチオエーテル、６−フェノキン−４−フルオロベン
ジル　２−（４−メチルチオフェニル）−２−メチルプ
ロピルエーテルおよびチオエーテル、６−フェノキシ−
４−フルオロベンジル　２−（４−メチルフェニル）−
２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−
（４−フルオロフェノキシ）−５−フルオロベンジル　
２−（４〜クロロフエニル）−２−メチルプロピルエー
テルおよびチオエーテル、５−フェノキン−４−フルオ
ロベンジル２−（４−フルオロフェニル）−２−メチル
プロピルエーテルおよびチオエーテル、ろ−フエノキシ
ー５−フルオロベンジル２−（４−クロロフェニル）−
２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、６−
フェノキシ−２−フルオロベンジル　２−　（４−トＩ
Ｊメチルフェニル、）−２−メチルプロピルエーテルお
よびチオエーテル、６−フェノキシ−４−フルオロベン
ジル２−（４−ニトロフェニル）−２−メチルプロピル
エーテルおよびチオエーテル、５−フェノキシ−５−ク
ロロベンジル　２−（４−クロロフェニル）−２−メチ
ルプロピルエーテルおよびチオエーテル、ろ−フェノキ
シ−６−クロルベンジル　２−（４−メチルフェニル）
−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３
−フェノキン−６−フルオロベンジル　２−（４−メチ
ルフェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオ
エーテル、６−フェノキン−４−フルオロベンジル　２
−（ろ、４−メチレンジオキンフェニル）−２−メチル
グロビルエ−チルおよびチオエーテル、３−　（３−り
ｏ。

フェノキ／）−４−フルオロベンジル　２−（４−クロ
ロフェニル）−ブチルエーテルおヨヒチオエーテル ６−フエノキシベンジル２−（４−メチルフェニル）−
２−メチルプロピルエーテル、６−フェノキ／ベンジル
２−（４−ブロモフェニル）−２−エチルプロピルエー
テル、３−フェノキ／ベンジル２−（３−クロロ−４−
メチルフェニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フェノキ／ベンジル２−（３，４Ｊブロモフェニル
）−２−メチルプロピルエーテル、６−フェノキ／ベン
ジル２−（４−クロロフェニル）−２−エチルプロピル
エーテル、３−フェノキ７ベンジル２−（４−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル）−２−メチルフ、ロピルエーテル、
６−フェノキ／ベンジル２−（４−フロロフェニル）−
２−メチルプロピルエーテル、ろ−フェノキ／ベンジル
２−（り−フロモー４−クロロフェニル）−２−エチル
プロピルエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−２−メチルプロピルエーテル、３−フェノキシベ
ンジル２−（４−ブロモフェ＝　ル）　−２−メチルプ
ロピルエーテル、３−フェノキシベンジル２−（４−エ
チルフェニル）−２−メチルプロピルエーテル、３−フ
ェノキシベンジル２−（ａ−フロロフェニル）−２−エ
チルプロピルエーテル、３−フェノキシベンジル２−（
３−クロロ−４−フロロフェニル）−２−エチルプロピ
ルエーテル、 ６−フェノキ／ベンジル２−（４−エチルフェニル）−
２−エチルプロピルエーテル、ろ−フエノキシベンジル
２−（３，４−ジクロロフェニル）−２−エチルプロピ
ルエーテル、６−フェノキ／ベンジル２−（４−クロロ
−６−メチルフェニル）−２−メチルプロピルエーテル
、 ６−フェノキ／ベンジル２−　（４−ｔｃｒｔ−ブチル
フェニル）−２−エチルプロピルエーテル、６−フェノ
キ／ベンジル２−（３，４−ジメチルフェニル）−２−
メチルプロピルエーテル、６−フェノキ／ベンジル２−
（３−１’ロロー４−メチルフェニル）−２−エチルプ
ロピルエーテル、 ろ−フエノキンベンジル２−（３−ブロモー４−クロロ
フェニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ろ−フエノキンペンジル２−（３，４−ジブロモフェニ
ル）−２−エチルグロピル二−、チル、６−フェノキ／
ベンジル２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２
−エチルプロピルエーテル、 ６−フェノキ／ベンジル２−（４−クロロフェニル）−
２−メチルプロピルエーテル、３−フェノキシベンジル
２−（３，４−シ）チルフェニル）−２−エチルプロピ
ルエーテル、３−フェノキ／ベンジル２−（４−メチル
フェニル）−２−エチルプロピルエーテル、６−フェノ
キ／ベンジル２−（３−クロロ−４−７０ロフエニル）
−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−２−メチルプロピルエーテル、３−フェノキシベ
ンジル２−（３，４−ジクロロフェニル）−２−エチル
プロピルエーテル、３−フェノキシベンジル２−（３−
ブロモ−４−７０ロフエニル）　−２−メチルプロピル
エーテル、 ６−フェノキ／ベンジル２−（３−ブロモ−４−フロロ
フェニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ６−フェノキ／ベンジル２−（３−フロロ−４−ブロモ
フェニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ６−フェノキ／ベンジル２−（３−フロロ−４−ブロモ
フェニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ６−フェノキシベンジル２−　（４−）Ｃｌモー３−ク
ロロフェニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フェノキ７ペンジル２−（４−フロモー６−クロロ
−フェニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（４−フロロ−３−メチル
フェニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ６−フェノキシベンジル２−（４−フロロ−ろ−メチル
フェニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フェノキ７ベンジル２−（３−７０ロー４−メチル
フェニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ６−フェノキシベンジル２−（３−フロロ−４−メチル
フェニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（３−ブロモー４−メチル
フェニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ５−フェノキシベンジル２−（３−フロモー４−メチル
フェニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（３，４−ジエチル−フェ
ニル）−２−メチルプロピルエーテル、。

６−フェノキシベンジル２−（３，４−ジエチル−フェ
ニル）−２−エチルプロピルエーテル、３−フェノキシ
ベンジル２−（４−イソプロピルフェニル）−２−メチ
ルプロピルエーテル、６〜フェノキシベンジル２−（４
−イア７”ロビルフェニル）−２−エチルプロピルエー
テル、６−フェノキシベンジル２−（３，４−ジイソプ
ロピルフェニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（３，４−ジイソプロピル
フェニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（５，４−ジ−ターシャリ
−ブチルフェニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ６−フェノキシベンジル２−（３，４−ジ−ターシャリ
−ブチルフェニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ６−フェノキシベンジル２−（３−エチル−４−メチル
フェニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ろ−フェノキンベンジル２−（６−エチル−４メチルフ
エニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ろ−フエノキシベンジル２−（４−エチル−６−メチル
フェニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（４−エチル−６−メチル
フェニル）−２−エチルフ“ロピルエーテル、 ６−フェノキシベンジル２−（４−ターシャリ−ブチル
−６−メチルフェニル）−２−メチルプロピルエーテル
、 ３−フェノキシベンジル２−（４−ターシャリ−フチル
ー３−メチルフェニル）−２−エチルプロピルエーテル
、 ３−フェノキシベンジル２−（４−イソプロピル−３−
メチルフェニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（４−インプロピ。

ルー６−メチルフェニル）−２−エチルプロピルエーテ
ル、 等があげられる。次に本発明の前記一般式（１）で示さ
れる化合物の製造法について合成実施例をあげてさらに
詳細に説明する。

合成実施例１ ３−（４−ブロモフェノキシ）−４−フルオｏへ７　シ
／ｌ／　　２−　（４−クロロフェニル）−２−メチル
プロピルエーテル 乾燥アセトニトリル２０ｍ１に水素化ナトリウム（６０
％ｉｎ　ｏｉｌ　）　０．９　Ｓ’を加え、次いで２−
（４−１０ロフエニル）−２−メチルプロビルアルコー
ル２．８ｆフ１０ を５０℃で滴下した。

３０分間加熱還流したのち、３−（４−ブロモフェノキ
ン）−４−フルオロベンジルブロマイド６．６ｆ／１０
ｒｎｌアセトニトリル溶液を１０分間で滴下し、さらに
、１時間加熱還流した。

室温まで冷却後、水に排出し、トルエンにて抽出した。

トルエン抽出液を飽和食塩水にて洗浄後、芒硝にて乾燥
した６減圧下にトルエンを留去して得られた粗エーテル
をシリカゲル１５ｏ２のカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒：トルエ、：ｙ　／　０−　ヘキサン１：１）に
より精製し目的としたエーテル４．６ｆ（理論収率６５
％）を得た。

’Ｄ　　１．５８０６ １１０５　、１０２０　、８３０　ｃｍ−’δｃｃ４　
１．２９（Ｓ、　６Ｈ）　、　３．３２（Ｓ、　２Ｈ）
　、　４．３２（Ｓ、　２Ｈ）　。

６．７〜７．５　（ｍ、　１１Ｈ） 分析結果 Ｃ２３■１２１ＢｒＣｔＦＯ２ 計算値（％）　　　Ｃ５９，５６Ｈ４，５６Ｂｒ　１７
．２３Ｃ１７，６５Ｆ　　４．１０ 実測値（％）　　　Ｃ５９，８５Ｈ４，６４Ｂｒ　１７
．０１ＣＬ　　７．７７　　　Ｆ　　４．００合成実施
例２ ６−フェノキン−４−フルオロベンジル　２−（４−メ
チルフェニル）−２−メチルプロピルエーテル トルエン２０ｍｅに水素化ナトリウム（６０％ｉｎ　ｏ
ｉｌ　）　Ｇ、６５ｆを加熱還流し、これに２−（４−
メチルフェニル）−２−メチルグロビルアルコールｌ、
　７　ｆｌ　２５　％　ＤＭＦ　−トルエンＩ　ｏｍｌ
ｆｉＱ液を１５分間で滴下した。このま＼１ｏ分間攪拌
ヲ続ケたのち、６−フェノキシ−４−フルオロベンジル
クロ；ｌｌｌ’３．Ｏ５’／）ルエン１０ｍｅ浴液を２
０分間で滴下した。さらに、１５時間加熱還流したのち
、置部まで冷却し、水に排出した。

トルエンにて抽出液を水洗したのち、ｅｎｈで乾燥した
。減圧下にトルエンを留去して（４ｊらｊｒた粗エーテ
ルをシリカゲルカラム１００　ｆｌのカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒：トルエン／ｎ−へキサン１：１）
により精製し目的とした精エーテル２７グ（理論収率７
１％）を得た。

ｎＤ　　１．５６１１ １１ｍ １’ｍａｘ１６００，１５００，１４３５，１２９０，
１２２５゜１１０５　、８２５　、　６９５　ｃｍ−’
δＣＣ４１，３０（Ｓ、　６Ｈ）　、　２．２７　（Ｓ
、　３Ｈ）　、　３．３４　（Ｓ、　２Ｈ）　。

４．３４　（Ｓ、　２Ｈ）　、　６．８〜７．４　（ｍ
、　１２Ｈ）分析結果 Ｃ２４Ｈ２５ＦＯ２ 計算値（％）　　ｃ　７９．０９　　Ｈ６，９１Ｆ　５
．２１実測値（％）　　Ｃ７９，２３Ｈ７，０１Ｆ　５
．４２合成実施例３ ３−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（４−ク
ロロフェニル）−２−メチルプロピルエーテル ５０％ＮａＯＨ水浴敵２０２．２−（４−クロロフェニ
ル）−２−メチルグロビルアルコール６ｏ２．５−７−
ｒ−／キシー４−フルオロベンジルブロマイドＢ、６ｆ
、およびテトラブチルアンモニウムブロマイド１．１２
を加え、８０℃にて１時間加熱攪拌した。室温まで冷却
後、水を加え、トルエンにて抽出し水洗した。トルエン
抽出液を芒硝にて乾燥後、減圧下トルエンを留去し、侍
られた粗エーテルをシリカゲル２５０ｖのカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒：トルエン／ｎ−ヘキサン１＝
１）によシ精製し目的としたエーテル１０．０２（理論
収率８０チ）を得た。

ｎＤｌ、５７１０ ””　　　１５８５．１４９０，１４２５．１２Ｂ０，
１２１０゜ν ａＸ １０９５　、１１００　、８２０　、６８５　ｃｍ−”
δｃｃｔ、　　　１．２６（Ｓ、　６Ｈ）　、　３．３
０（Ｓ、　２Ｈ）　、　４．３２（Ｓ、　２＋Ｉ）　。

６．８〜７．４　（ｍ、　１２Ｈ） 分析結果 Ｃ２３Ｈ２２ＣｔＦ０２ 計算値（％）　　Ｃ７１，７７Ｈ５，７６Ｃ１９，２１
Ｆ　４９４実測値←）　　Ｃ７１，９５Ｈ５，５５Ｃ１
９，３１Ｆ　５０２合成実施例４ ６−フェノキン−４−フルオロベンジル　２−（３−）
チルフェニル）−２−メチルプロピルエーテル トルエン２０ｍｅに濃硫酸２ｍｌ、５−フェノキシ−４
−フルオロベンジルアルコール２．７ｒ、２−（ろ−メ
チルフェニル）−２−メチルプロピルアルコール２１２
を加え、６時間加熱還流した（生成した水は水分離器に
より糸外に除去した）。室温まで冷却した後、水を加え
、トルエン層を分取し、水洗、乾燥した。減圧下にトル
エンを留去して得られた粗エーテルをシリカゲル１００
ｆのカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／
ｎ−ヘキサン１：１）ＫよりｆＡｆ製し、目的としたエ
ーテル１９２（理論収率４２％）を得た。

ｎＤｌ、５５８２ ｉ１ｍ シ、ｎ３ｘ１６００　、１５０５　、１４３５　、１２
９０　、１２２５　。

１１３０　、　７１０　ｃｍ−’ δｃｃ、４１．３０（Ｓ、　６Ｈ）　、　２．２９（Ｓ
、　３Ｈ）　、　３．３４（Ｓ、　２Ｈ）　。

４ろ５　（、Ｅｉ、　２Ｈ）　　、　６．８〜７．４　
（ｍ、　１２Ｈ）分析結果 Ｃ２４Ｈ２５Ｆ０２ 計算値（％）　　　Ｃ７９，０９Ｈ６，９１Ｆ　５．２
１実測値（％）　　　Ｃ７９，３１Ｈ７，０２Ｆ’　５
．０１合成実施例５ ６−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（４−ク
ロルフェニル）−２−メチルプロピルエーテル ４−クロロネオフィルクロライド８．５３ｒ、３−フェ
ノキン−４−フルオロベンジルアルコール８．７２ｆ、
４５　％　ＮａＯＨ３，９９およびジメチルスルホキン
ド４８ｙを１４０℃で６時間加熱撹拌した。４５％１ｔ
ｌａＯＨ１，８ｆを追加し、さらに４時間同温度で反応
した。反応液５００ｍｅの水中に排出し、ベンゼンにて
抽出し、ベンゼン抽出液を水洗したのち、芒６肖で乾燥
した。減圧下にぺ／ゼンを留去して得られた粗エーテル
をシリカゲル２５０ｖのカラムクロマトグラフィ（展開
温媒：トルエン／ｎ−へキサン１：１）により分離精製
、目的としたエーテル７．２７　ｉｔ’　（理論収率７
７チ対消費４−クロルネオフィルクロライド）を得た。

ｎゎ　１．５７１０ 赤外スペクトラムおよびＮＭＲスペクトラムは合成実施
例３で得たエーテルと一致した。

合成実施例６ ３−フェノキシ−６−クロロベンジル　２−（４−クロ
ロフェニル）−２−メチルプロピルエーテル ２＝（４〜クロロフエニル）−２−メチルプロピルアル
コール２．Ｏｒ、３−フェノキシ−６−クロロベンジル
ブロマイド５．５　ｆ　、　５０％　ＮａＯＨ２０２、
トルエチルベンジルアンモニウムブロマイド０４２を５
０ｍ１セパラブルフラスコに装入し５０℃で２時間攪拌
した。室温迄冷却後、氷水で冷却しながら水、ベンゼン
を加え撹拌した。分液後ベンゼン層を水洗し芒硝で乾燥
した。

減圧下ベンゼンを留去して得られた粗エーテルをシリカ
ゲル１５０ｖのカラムクロマトグラフィー＜ＭＰ溶媒：
トルエン−ヘキサン１：１）により精製し目的としたエ
ーテル３８２（理６ｉ収率の８７％）を得た。

ｎ；”　１．５８５４ １１１０　、１０２０　、８３０　ｃｍ−１δ。。ｔ４
１．２９（Ｓ、　６Ｈ）　、　３．４４（Ｓ、　２Ｈ）
　、　４．４９（Ｓ、　２Ｈ）　。

６．７〜７．５　（ｍ、　１２Ｈ） 合成実施例７ ５−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（４−ク
ロロフェニル）　−２，３−−）　メ−ｙ−ルフチルエ
ーテル トルエン２０ｍ１に水素化ナトリウム（６０％ｉｎ　ｏ
ｉｌ　）　０．６Ｏｒを加え加熱還流し、これに２−（
４−１０ロフエニル）−２−イングロビルアルコール２
．　Ｏｙ　／　４０　％　ＤＭＦ−）ルエン１０ｍ６溶
液を２０分間で滴下した。この捷ま１０分間Ｎ拌ヲ続１
ｒｊ　ｋ３ｔ：、３−フェノキシ−４−フルオロペンジ
ルブロマ（ト３．５Ｓ’／トルエン１０ｍＪ溶液を１０
分間で滴下した。更に１時間加熱還流した後、室温迄冷
却し水に排出した。トルエンで抽出し、トルエン抽出液
を水洗後、芒硝で乾燥した。減圧下、トルエンを留去し
て得られた粗エーテルをシリカゲル１２０２のカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン−ヘキサン１：
１）により精製し目的としたエーテル２８２（理論収率
の７２％）を得た。

１１ｍ １／ｍａｘ１６１０，１５３０，１５１０，１４５０，
１３００゜１２３０　、１１４０　、１１２０　、１０
３０　ｃｍ−’δｃｃ４　　０．６２　（ｄ、　３Ｈ，
Ｊ＝６．８Ｈ１）　、０．８５　（ｄ、　３Ｈ，Ｊ＝６
．８Ｈｚ）　、　１．１９（Ｓ、　３Ｈ）　、　１．９
〜２．３（ｍ、　ＩＨ）　。

４．３０　（Ｓ、　２Ｈ）　、　６．７〜７４　（ｍ、
　１２Ｈ）以下に出発原料一般式（Ｕ）の製造法につい
て合成実施例により詳細に説明する。

合成実施例８ 次の順序に従い合成した。

（１）アリールアセトニトリル１０２、ＫＯＨ２０？、
Ｈ２Ｏ２０７、トリエチルベンジルアンモニウムブロマ
イド２２を８０〜９０℃に保ちながらヨウ化メチル（ア
リールアセトニトリルに対し１．２モル比）を１〜２時
間で滴下した。次いでＫＯＨ１０２、トリエチルベンジ
ルアンモニウムブロマイド２２を追加し、同温度にて、
望ましいアルキルハライド（アリールアセトニトリルに
２１し１．２モル比）を１〜４時間で滴下した。室温迄
冷却後、トルエンにて抽出した。トルエン胎から目的の
了り一ルアセトニトリルのジアルキル体を得た。

（２）　　（１）で合成したアリールアセトニトリルの
ジアルキル体を５０　％　Ｈ２ＳＯ４又は水、溶性ジエ
チレングリコール−ＫＯＨで１３０〜１５１１１：にて
加水分解し２−アリール−２−アルキルプロピオン酸を
得た。

代表的な化合物を以下に示す。

（Ｒ）ｍＲ，ｍｐ ＨＣＨ３−７５〜７６５℃ ３−ＣｔＣＨ３−６６，５〜６７．５℃３．４−Ｃｔ２
ＣＨ３−９３，５〜９４５℃４−ＣＨ５ＣＨ３−８０〜
８１５℃ ４−Ｃｔ　　　　　Ｃ２Ｈ５−５９〜６１５℃４−０Ｃ
Ｈ３ＣＨ３−８２，５〜８４℃（３）　　（２）で合成
した２−アリール−２−アルキルプロピオン酸をテトラ
ヒドロフラン中、水素化リチウムアルミニウムで還元し
目的の２−アリール−２−アルキルプロビルアルコール
ヲ得り。

合成実施例９ ２−（４−クロロフェニル）　−２−メｆ　Ａ　フロビ
ルアルコール 以下の順序に従って合成した。

（１）　　クロロベンゼン１６９Ｍ’に塩化第２鉄１５
２を加えた後、塩ボガスを１０分間吹込んだ。次いで、
ターシャリ−・ブチルクロライド４６ｙを６０℃（１時
間）で滴下し、３０℃で史に２時間保った。炭酸ナト１
）″ラム水溶液、水で洗滌後、減圧下で蒸留し４−ター
シャリ−・フ゛チルクロロベンゼン２５　ｆ　（１１３
℃／２８ＭｍＨｇ）を得た。

（２）　　（１）で合成した４−ターシャリ−ブチルク
ロロベンゼン２５　ｆ、　塩化スルフリル２０２および
触媒量のペンゾイルノ（−オキサイドを加えた後昇温し
、１００℃にて１時間保った後、減圧Ｆで蒸留Ｌ２−（
４−クロロフェニル）−２−メチル−１−クロロープロ
ノ；ン１７．０　Ｓｉ’　（１２１〜ｂ （６）　　乾燥テトラヒドロフラン１００ｍ６にマグネ
／ラム（ｔｕｒｎｉｎｇｓ　）　２７　ｆ、触媒として
少ｉｉのヨウ素を加え、加熱還流下２−（４−クロロフ
ェニル）−２−メチル−１−クロロプロパン２ｏ３Ｖを
３０分間で滴下し、１０時間加熱還流を続けた。室温迄
冷却後、酸素ガスを１時間吹込んだ。次いで、飽和塩化
アンモニウム水溶液を加えた後、減圧下でテトラヒドロ
フランの大部分を留去し、トルエンにて抽出。トルエン
を減圧下に留去し粗アルコールを得た。

次いで、冷へキサンから再結晶目的の２−（４−クロロ
フェニル）−２−メチルプロピルアルコール１３５２を
得た。

ｍｐ　　４６〜４８℃ 分析結果 Ｃ１ｏＨ□３Ｃ４Ｏ 計算値（係）　　　ｃ　６ｓ、ｏ４Ｈ７，１０ａｔ　１
９．２０実測値（％）　　　Ｃ６４，１８Ｈ６，９５ａ
ｔ　１９．１６合成実施例１０ ２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−２−メチ
ルプロピルアルコール 以下の順序に従い合成した。

乾燥エーテル１００ｍｅニマグネシウム（ｆｕｒ旧口ｇ
Ｓ）２７１、触媒として少量のヨウ素を加え、ヨウ・化
メチル１７Ｐをゆっくりと滴下した。滴下終了後６０分
間加熱還流を続けた。次いで昇温しながらベンゼン１０
０罰を滴下しエーテルをべ／ゼンに置換した。

加熱還流下、原料ニトリル１８９ｖを滴下した。

更に、６時間加熱還流した後、冷却下、６Ｎ−ＨＣｌ　
２０　ｒｒｔｌを３０分間で滴下した。次いで昇温し７
時間加熱還流した。室温迄冷却後ベンゼン層を分離し、
水洗後、芒硝で乾燥１だ。減圧Ｆでベンゼンを留去し目
的とした２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−
２−メチル−３＝ブタノン１９２ｖを得だ。

（２）水敵化ナトリウム７４ｖ１水５５ｍ１およびジオ
キサン１０ｍ＃に２０℃以下で、臭素１２８を滴下した
。

次いで昇温し、９０℃で２−（３，４−メチレンジオキ
シフェニル）−２−メチル−６−ブタノン１０２をゆっ
くりと滴下し、９０〜９５℃で２時間加熱攪拌した。

室温迄冷却後、所定量の亜硫酸水素ナトリウムを加え、
トルエンにて抽出した。水層を濃塩酸にて酸性としトル
エンにて抽出した。このトルエン層を水洗後、芒硝にて
乾燥し減圧下にトルエンを留去して目的とした２−（３
，４−メチレンジオキシフェニル）−２−メチル−プロ
ピオン酸７５ｆを得た。

（３）上記（２）で合成した２−（３，４−メチレンジ
オキシフェニル）−２−メチル−プロピオン酸をテトラ
ヒドロフラン中水素化リチウムアルミニウムで還元し目
的とした２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−
２−メチルプロピルアルコールを得た。

１　Ｎｍ νｍａｘ　　３３９０．１４９５．１２３５．１０４０
　ｃｍ−’δｃｃ４　１．２５（Ｓ、　６Ｈ）　、３．
３９（Ｓ、　２Ｈ）　、５．８７　（Ｓ、　２Ｈ）、６
６〜６９（弓３Ｈ） 合成実施例１１ ２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−メチル
プロピルアルコール 以下の順序に従って合成した。

（１）２．４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−
メチル−２−ペンテン１８０２を１００ｍε′アセトニ
トリルに溶解した後、５０％ＮａＯＨ１０ｆを滴下した
。次いで６０〜７０℃の温度でジフルオロルメタｙ　（
Ｆｒｅｏｎ　−２，２）の吹込みを開始した。反応必要
量の約６０％を吹込んだ所（約２０分後）で５０チＫＣ
ＩＨ１０Ｓ’を追加装入し、更に吹込みを継続した。反
応必要量の１．５倍のジフルオロクロルメタンを吹込ん
だ所で吹込みを中止した。室温迄冷却後、水５００ｍ１
の中に排出しトルエンにて抽出した。トルエン１曽を水
洗後、芒硝で乾燥し、減圧下でトルエンを留去して得ら
れた粗エーテルをシリカ、ゲル２００７のカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒：トルエン）により半白製し目
的とした２、４−ビス（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−４−メｆルー（２）　　２．４−ビス（４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）−４−メチル−２−ペンテン
８．Ｏｖをアセト７１ｏｏｍｅに溶解し、３０℃にてＫ
ＭｎＯ，，５０Ｖを加えた。３０℃にて１０時間撹拌後
、過剰のＫＭｎＯ４を分解するために、冷却下エチルア
ルコール２０ｒｔｔｅを滴下した。そのまま１時間攪拌
を続けた後、生成した二酸化マンガンを沢過し、水、ア
セト／で十分洗浄した。減圧下でアセトンを留去し、希
塩酸水溶液を加えた後トルエンにて抽出した。トルエン
層に希ＮａＯＨ水溶液を加え、良く振りまぜた後に分液
した。得られた水溶液層を濃塩酸にて酸性とし、トルエ
ンにて抽出、水洗、乾燥した。

減圧下でトルエンを留去すると目的とした２−（４−ジ
フルオロメトキシフェニル）−２−メチルプロピオン酸
４２２を得り。

（ｍｐ、　６８．５〜６９５℃）。収率８４％。

δ。。ｔ、　　１．５８（Ｓ、　６Ｈ）　、６．４２（
ｔ、　ＩＨ，Ｊ＝７５Ｈｚ）１１．７６（ｂｒｏａｄ　
　Ｓ、　　ＩＨ）ｐｐｍ（３）テトラヒドロフラン２ｏ
ｍｌ、水素化リチウムアルミニウム０５Ｌ？の混合物に
２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−メチル
プロピオン酸２゜Ｏ１／テトラヒドロフラン１０ｍε溶
液を４０℃にて滴下した。滴下終了後、昇温し３０分間
リフラックスした。

室温迄冷却後、過剰の水素化リチウムアルミニウムをエ
タノール滴下により分解し、更に水を加え完全に分解し
た。生成した沈澱物を１過によって除去し、テトラヒド
ロフランを減圧Ｆ留去した。ベンゼンで抽出し、ベンゼ
ン層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。

減圧下ベンゼンを留去し、目的の２−（４−ジフルオロ
メトキシフェニル）−２−メチルブチルアルコール１．
８２を得た。収率９６％。

ｉ１ｍ ｍａｘ　　　　３３６０．１５１０．１３８０．１２２
０．１１８５．１１３０．１０４０、８３５ｃｍ−１ 合成実施列１２ ２−（４−フルオロフェニル）−２−メチルブチルアル
コール 以下の順序に従って合成した。

（１）　　４−フルオｏ　）　ルエン１６．６　ｔＸＮ
ＢＳ　３０．Ｏｆ。

ベンゾイルパーオキサイド０５２、四塩化炭素１５０　
ｍｌ；　ｆ　３００　ｍｌフラスコに装入し２．０時間
還流した。室温迄冷却後生成した沈澱物をｒ過により除
いた後、ＣＣｔ４溶液を希アルカリ、水の順に洗浄し、
芒硝で乾燥した。減圧上四塩化炭素を留去し、粗４−フ
ルオロベンジルブロマイド２８．８　ｆを得た。

ＮａＣＮ　８．８　？　、水９．　Ｃｌ　ｆＯ中に上記
で得だ粗ブロマイド２Ｂ、８ｆ／エタノール３ＤｍＪ溶
液７０〜８０℃で滴下した（３０分間）。次いで８０℃
にて５．０時間保った後、室温迄冷却し水に排出した。

これにセライト、ベンゼンを加え攪拌後セライトを沢過
により除去した。分液後ベンゼン層を水洗し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。

減圧下、ベンゼンを留去し粗４−フルオロベンジルシア
ナイド１３２ｖを得た。

ｖ””　　２２７０．１６１５．１５２０．１４５０．
１２４［１、ｍａｘ １１７０．８２５ＣｒｒＬ−” （２）　　（１）で得た粗４−フルオロベン１．ジルシ
アナイド１２．８　ｆ、　　５０％ＮａＯＨ４０？、ト
リエチルヘンシルアンモニウムブロマイド２９をフラス
コに入れ撹拌しながらヨウ化メチル１４２を滴下した（
７０℃、１５分）。

更に７０℃で３０分保った後、室温迄冷却し氷水に排出
した。ベンゼンで抽出し、ベンゼン層を水洗後、芒硝で
乾燥した。減圧下、ベンゼンヲ留去シ、α−メチル−４
−フルオロベンジルシアナイド１３４２を得た。

α−メチル−４−フルオロベンジルシアナイド　７．　
　Ｏｆ　　、　　ＫＯＨ１５ｆ　　、　　Ｈ２Ｏ１０ｆ
　　、　　ト　リ　エ　チルベンジル、アンモニウムプ
ロマイ）”　２．　Ｏｆ　ｆフラスコに装入し、攪拌し
ながら８．０℃、１時間でエチルブロマイド１０ｍ１滴
下した。次いで、同温度に２時間保った。以後の操作は
前記の通りである。粗α−エチルーα−メチルー４−フ
ルオロベンジル７アナイド７９グを得た。

粗α−エチルーα−メチルー４−フルオロベンジル／ア
ナイド７、６　？、Ｈ，，０２Ｄ　ｍｌＸｌＸ濃硫酸２
０奢ｅラスコに装入し、１３４〜１３７℃で５５時間加
熱還流した。室温迄冷却し、ベンゼンで抽出した。ベン
ゼン層を希アルカリで抽出し、得られた希アルカリ層を
濃塩酸でｐＨ７，５とし、ベンゼンで抽出し、不純物を
除去した。次いで、水層を濃塩酸ｐＨ４，６としベンゼ
ンで抽出した。べ／ゼン層を水洗し、芒硝で乾燥した。

減圧下ベンゼンを留去し、目的の２−（４〜フルオロフ
エニル）−２−メチル酪Ｍ３．８１−得た。

δＣＤＣｔ３０．８５　（ｔ、　５Ｈ，Ｊ＝７Ｈ２）　
、１．５５　（、Ｓ、　３Ｈ）、ｔｓ〜２．３　（Ｉｎ
、　２Ｈ）　、７．０〜７．６　（ｍ、　４Ｈ）、１’
１．５（ｂｒｏａｄ　ｓ、　ＩＨ）（５）テトラヒドロ
フラン２０ｍ１．水素化リチウムアルミニウム０５２の
混合物に２−（４−フルオロフェニル）−２−メチル酪
［，３，０ｆ／テ＋ラヒドロフラン１ｆ３ｍｌ溶液を４
０℃で滴下した。

滴下終了後、昇温し３０分間リフラックスした。

室温迄冷却後、過剰の水素化リチウムアルミニウムをエ
タノール滴下により分解し、更に水を加え完全に分解し
た。生成した沫澱物を１過により除去し、′テトラヒド
ロフランを減圧下貿去した。ベンゼンで抽出し、ベンゼ
ン層を水洗後、芒硝で乾燥した。減圧下ベンゼンを留去
し、目的の２−（４−フルオロフェニル）−２−；ｌｆ
チルチルアルコール２．６２を得た。

ｎＤｌ、５０３５ ｉ１ｍ ν　　　３６６０．１６１０．１５２０．１２４０．１
１７５、ｍ、１ｘ １０４０．８４０−” ６ｍ 合成実施例１６ ２−（４−メｆ　ルチオフェニル）−２−）ｆルプロピ
ルアルコール 以下の順序に従って合成した。、６ （１）４−メチルチオベンジルクロライドの合成メチラ
ール１８．２　ｒ　ヲ１．２−ジクロルエタン２００ｍ
ｅに溶解し、水で冷却しながら、無水塩化アルミニウム
６１４２を加えた。これにチオアニ塩酸を加えて固形物
を溶解した後、ベンゼンにて抽出し、抽出液を水洗、冷
戻酸水素ナトリウム水で洗浄し、水洗した。その後芒硝
で乾燥した後、脱溶媒して３０７２の油状残漬を得た。

（２）（４−メチルチオフェニル）−アセトニトリルの
合成 水１２２に背比ソーダｉｏ、ｓ！ｉｉＩを溶解し、６０
℃に加熱する。、これにエタノール３５ｍ１！に溶解し
た上記（１）で得た油状物５０．７９を滴下し、４時間
リフラックスして反応させた。常法通り後処理して、ベ
ンゼンを展開剤としてカラムクロマトグラフィーにより
分離して１４７２の（４−メチルチオフェニル）−アセ
トニトリル＜油状物＞を得た。

δ。。１．　２．３７（Ｓ、　３Ｈ）　、３．５＋６（
Ｓ、　２Ｈ）　、７．１６（ｓ、　４Ｈ）（３）１−（
４−メチルチオフェニル）−：１，１−ジメチルアセト
ニトリルの合成 合成実施例１０の（１）と同様にして（４−メチルチオ
フェニル）−アセトニトリル１６１２から１６９２の目
的物を得た。

δｃｃ４　１．６６（Ｓ、　６Ｈ）　、２．４５（Ｓ、
　３Ｈ）、７．２〜７．６（ｍ、　４８）（４）１−（
４−メチルチオフェニル）−１−メチルプロピオン酸の
合成 カセイカリ５．ａｙ、水５２、ジエチレングリコール２
０ｍ６’Ｋ　１−　（４−）チルチオフェニル）−１，
１−ジメチルアセトニトリル３．８２を加え、１３０〜
１４０℃で７時間反応させた。反応終了後冷却して、水
に排出しベンゼンで抽出した。水層を濃塩酸で酸性化す
ると沈澱が析出した。これをエーテルで抽出し、飽和食
塩水で洗浄し、芒硝で乾燥して脱溶媒し、固体の１−（
４−メチルチオフェニル）−１−メチルプロピオン鈑を
１．９ｙ得た。

δアヤ）ｙｄ６　１．５４（Ｓ、６Ｈ）　　、２．４６
（Ｓ、　３１（、）　　、７．０〜７．５　（＋ｎ、　
４　Ｈ）（５）２−（４−メチルチオフェニル）−１−
メチルグロビルアルコールの合成 常法通り水素化リチウムアルミニウムで還元し１−（４
−メチルチオフェニル）−１−メチルプロピオン １、　５　ｙを得た。

δＣＣｔ４１．２６　（Ｓ，　６Ｈ）　、２．３９　（
Ｓ，　３Ｈ）　、３．３８　（Ｓ，　２Ｈ）、７、０〜
７．４　（ｍ，　４Ｈ） 合成実施例１４ ２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピルチオ
ールの合成 （１）２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピ
ルトシレートの合成 ２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロビルアー
ルコール１０．Ｏｆトｐ−トルエンスルボニルクロライ
ド１ｏ８２にレリジン２０ｍＪを加え、５０〜５５℃で
Ｉｈｒで反応させた。反応物をｉｏ。

２の氷水に排出し、希塩酸で酸性化しべ／セン１９３ｔ
の白色固体残渣を得た。融点６９〜７１５℃ δ。。Ａ，　　　１．３１　（Ｓ，６Ｈ）　　、２．４
４（Ｓ，３Ｈ）　　、ろ８９（Ｓ，２Ｈ）　　、７、１
　３　（Ｓ，　４Ｈ）　、、７．１　８〜７．６０（ｍ
，　４Ｈ　（ＡＢ　ＴＹｐｃ）　”ＪＢｒ ν　　　１５９５、１４８０、１３５５、１１７５、９
７０１ａＸ ８２５ｃｍ−’ （２）　　ビス−（２−（４−クロロフェニル）−２メ
チルグロビル〕ジスルフイツドの合成（１）で得たトシ
レー小１３０２と水硫化ソーダ２０、Ｏ　ｆ　（　７　
０％品）およ・び９０％エタノール１ｏｏｒｒｔｌをか
き津ぜながらりフラックス下６時間反応させた。反応物
を水に排出し、ベンゼンで抽出し、ベンゼン層を水洗し
た後芒硝で乾燥した。減圧下にベンゼンを留去し、液状
残渣７９ｙ　を得り。ベンゼン−ヘキサン（１：３）の
混合溶媒を用い、これをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより分離し、目的物５３７（油状）を得た。

ｉ１ｍ ｖ．、ａＸ２９５０　、１５００　、　１４１０　、　
１３９５　、１３８０　。

１１２０　、１１０５　、１０２０　、　　８３０　、
　　７５５　ｃｍ−”δｃｃ４　　１．３１　（Ｓ，　
６Ｈ）　、２．８１　（Ｓ，　２Ｈ）　、７．１８（ｄ
，　４Ｈ）元素分析 Ｃ　　　Ｈ　　　Ｓ　　　Ｃｔ、 計算値’４　　６０，１　７　　６．０１　　１　６．
０６　　１　７．７６測定値％　　５９．［＋６　　６
．ｏ７１６．５５　　１７．５６（３）２−（４−クロ
ロフェニル）−２−メチルプロピルチオールの合成 乾燥．ｒ−−チル２５ｍｌに水素化リチウムアルミニウ
ム０．０　９　５　９を懸濁し、これに１ｏｒｒｔｌの
エーテルニ溶解シたビス−〔２−（４−クロロフェニル
）−２−メチルプロピル〕ジスルフィッド１０２を滴下
し、還流下２時間反応させた。反応終了体、反応物を水
に排出し、１５％希硫酸を加え、ベンゼンにて抽出した
。ベンゼン層を飽和食塩水で洗浄し、芒硝で乾燥後、減
圧下溶媒を留去して液状残渣１．　Ｏ　ｆを得だ。

ｉ１ｍ ν　　　　　　２９６５　、２５７０　）１４９５　、
１４０５　、１３９０　、ａｘ １３７０　、１１０５　、１０２０、　８３０　Ｃｍ−
’δ。。４　　０．８０（ｔ，　ＩＨ）　、１．３３（
Ｓ，　６Ｔ（）　、２．６８（ｄ，　２Ｈ）、７、２３
　（’Ｓ，　４Ｈ） 本合成実施例に示した目的化合物以外の前記第・１表の
化合物もり上の合成実施例に準じて合成できる。

本発明の殺虫　殺ダニ組成物の第一の特長は、前記第１
表に示しだ化合物を単独で施用する場合に比べ、広い殺
虫スペクトルと相乗的に増強された殺虫効力を有するこ
とである。すなわち、本発明組成物は、水稲、畑作物，
棉、果樹、森林などに被害を及ぼす農園芸森林害虫、（
例えは、ツマグロヨコバイ、ウンカ類、メイチュウ類、
ドロオイムシ、イネミズゾウムシ、イネゾウムシ、カメ
ムシ類、アブラムシ類、アオムシ、ヨトウ類、コナカ、
ネキリムシ、タネバエ、ンンクイムシ、、カイガラムシ
類、ハマキカ類、ハダニ類、アメリカ／ロヒトリ、マイ
マイカ、ギクイム７、線虫＄Ｆｉ　、スリラプス類など
）のみならず、コクゾウムシ、ノシメコクガなどの貯蔵
害虫、ハエ、力、ゴキブリなどの衛生害虫など、広い範
囲の害虫に対して、低い濃度で防除効力を有しているこ
とである。

本発明組成物の第２の特長は、有機リン系殺虫　殺ダニ
剤および／またはカーバメート系殺虫　殺ダニ剤に対し
すでに抵抗性を発達させている害虫に対しても卵著な殺
虫　殺ダニ効果を有しており、しかも各種の害虫に対し
て薬剤抵抗性をつけにくい性格を有していることである
。

また第６の特長には本発明組成物は一般の有機リン系殺
虫　殺ダニ剤およびカーバメート系殺虫　殺ダニ剤には
みられない速効性を有しており、薬剤散布後短時間に害
虫を落下仰転させることができることがあけられる。

更に第４の特長としては、魚類や温血動物に対して低毒
性であり、環境汚染を引きおこすおそれのないなどの特
長を有し、極めて理想に近い殺虫　殺ダニ剤と言えるこ
とである。

本発明組成物を実際に施用する場合に、組成物そのもの
を希釈して用いても十分有効であるが、防除薬剤として
使いやすくするために、各種担体を配合して製剤とし、
このものを必要に応じ希釈するなどして施用するのが一
般的である。

本発明組成物の製剤化にあたっては、何らかの・特別の
条件を必要とせず、一般農薬、防疫薬に準じ、当業界技
術の熟知する方法によって、乳剤、水利剤、粉剤、微粒
剤、粒剤、油剤、エアロゾール、加熱燻蒸剤（蚊取線香
、電気蚊取寺）フオツギング等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤
、毒餌等の任意の剤型に調製でき、それぞれの目的に応
じ各種用途に供しうる。

なお、本発明組成物は、光、熱、酸化等に安定性が高い
が、必要に応じ、酸化防止剤または、紫外線吸収剤、例
えば、ＢＨＴＸＢＨＡ等のようなフェノール誘導体、ビ
スフェノールｍ　ｍ　体、フェニルα−ナフチルアミン
、フェニルβ−ナフチルアミン、フェネチジンとアセト
ンの１？ｉ合物等のアミールアミノ類またはベンゾフェ
ノン糸化合物類を安定剤として適量加えることによって
、効果の安定した組成物を得ることもできる。

また、多目的農薬を得ることを目的とし、本発明組成物
に誘引剤、忌避剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、
肥料などを添加して使用することもできる。

本発明組成物における一般式（１）の化合物とカーバメ
ート系殺虫殺ダニ剤との組成比は９９：１〜１：９９好
ましくは１：９〜１：１である。

本発明組成物を製剤した場合の有効成分濃度は、乳剤で
は５〜５０％、粉剤では０３〜３％、水利剤では５〜５
０％、粒剤では０５〜５チ（いずれも重１％）が望まし
い。

次に本発明組成物を農薬、防疫薬として用いる場合の製
剤例を若干示すが、本発明は、これらのみに限定される
ものではない。１部」はすべて「重敏部」を示す。

製剤例中の１カーバメート系殺虫　殺ダニ剤」は前記の
本明細書記載の化合物を示す。同じく「第１表の化合物
」は第１表記載の化合物のいずれか１釉を示す。

製剤例−１ 第１表の化合物５部、カーバメート系殺虫殺ダニ剤１５
部、乳化剤ツルポール５Ｍ−２００（東邦化学商品名）
１０部、キシレン７０部を撹拌混合して乳剤とする。

製剤例−２ 部を加えたのち撹拌し、アセトンを蒸発せしめて粉剤と
する。

製剤例−３ 第１表の化合物５部にカーバメート系殺虫殺ダニ剤１５
部を加え、乳化剤ツルポール３５５ＴＬＬ　（東邦化学
商品名）５部を添加し、よく撹拌シ、３００メソシユの
ケインウ土７５部を加えて、ライカイ機中で充分攪拌混
合して水利剤とする。

製剤例−４ 第１表の化合物３部にカーバメート糸殺虫殺ダニ剤５部
を加えクレー８８部、トヨリグニンＣＴ（東洋紡登録商
品名）４部を加え、よく混合し、更に水を加えて攪拌混
合後、造粒機にて製粒し、乾燥して粒剤とする。

製剤例−５ 第１衣の化合物１部にカーバメート系殺虫殺ダニ剤５部
を加え、白灯油等に溶解し全体を１００部として油剤と
する。

製剤例−６ 第１表の化合物０．２１にカーバメート系殺虫殺ダニ剤
０２２に協力剤０．９　ｆ、ＢＨＴ　０．３　ｆ。

を加えメタノール２ρｍｅに溶解し、各々蚊取線香用担
体（タブ粉、粕粉、木粉を３：５：１の割合で混合した
もの）　９９．４　ｆＩと均一に撹拌混合し、メタノー
ルを蒸散させた後、水１ｓｏｍｇを加え、充分練り合わ
せ、成型乾燥して蚊取線香とする。

製剤例−７ 第１表の化合物０．１２、カーバメート系殺虫殺り＝剤
０１ｖ１協力剤１０２にＢＨＴ　Ｏ，２ｒを加え、クロ
ロホルムに溶解し、厚さ０．３　ｃｍの沢紙に吸着させ
、電熱板上加熱繊維燻蒸組成物とする。

製剤例−８ 第１表の化合物０，１部、カーバメート系殺虫殺ダニ剤
０１部、協力剤０３部、キンロール。

７部、脱臭灯油７５部を混合溶解する。これをエアゾー
ル容器に充てんし、バルブを取付ける。

該パルプ部分を通じて噴射剤（液化石油カス）８０部を
加工光てんして、エアゾールとする、。

製剤例−９ ＠１表の化合物０．１部、カーバメート系殺虫殺ダニ剤
０１部、協力剤０３部、脱臭灯油１１．５　部、乳化剤
アトモス３００（アトラスケミカル社登録商品名）１部
とを混合し、純水５０部を加え乳化させる。これに臭化
ブタン脱臭プロパン３：１混合物の、・６７部とともに
エアゾール容器に充てんし、ウォーターベースエアゾー
ルとする。

次に本発明の殺虫　殺ダニ剤の適用できる具体的な害虫
名をあげる〔学名−（和名）〕。

１、　　）（ｅｍｉｐｔｅｒａ　（半翅目）Ｈｅｐｈｏ
ｔｅｔｔｉｘ　　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ　　Ｕｈｌｅｒ
　　（ツマ％ヨコノ９）Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　　ｆｕｒ
ｃｉｆｅｒａ　　Ｈｏｒｖａｔｈ　　（セジロウンカ）
Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　　ｌｕｇｅｎｓ　　ｓｔａ！
　　（トビイロウンカ）Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　　５ｔ
ｒｉａｔｅｌｌｕｓ　　Ｆａｌ１６ｎ　　（ヒメトビウ
ンカ）Ｅｕｒｙｄｅｍａ　　ｒｕｇｏｓ＊　　Ｍｏｔｓ
ｃｈｕｌ’ｓｋｙ　　（ナガメ）η− Ｆ２ｙｓａｒｃｏｒｉＭ　ｐａｒｖｕｓ　　Ｕｈｌｅｒ
　　（トゲシラホシカメムシ）Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ
ｍｉｓｔａ　　Ｕｈｌｅｒ　　（クサギカメムシ）Ｌａ
ｇｙｎｏｔｏｍｕｓ　　ｅｌｏｎｇａｔｕｓ　　Ｄａｌ
ｌａｓ　　（イネカメムシ）Ｎｉｚａｒａ　　ｖｉｒｉ
ｄｕｌａ　　Ｌｉｎｎｅ　　（ミナミアオカメムシ）Ｃ
１ｅｔｕｓ　　ｔｒｉｇｏｎｕｓ　　Ｔｈｕｎｂｅｒｇ
　　（ヒメハリカメムシ）ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｎ
ａｓｈｉ　　Ｋｓａｋｉ　　ｅｔ　Ｔａｋｅｙａ　　（
ｆＶｌ’ｙｔＨ）Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　　ｐｙｒｉ
ｏｉｄｅｓ　　５ｃｏｔｔ　　（ツツジグンバイ）ｐｓ
ｙｌｌａ　　ｐｙｒｉｓｕｇａ　　Ｆ６ｒｓｔｅｒ　　
（ナシキジラミ）Ｐｌ＆ｙｌｌａ　ｒｒ＋ａｌｉ　　Ｓ
ｃｈｍｉｄｂｅｒｇｅｒ　　（リンゴキジラミ）・Ａｌ
ｅｕｒｏｌｏｂｕｓ　　ｔａｏｎａｂａｅ　　Ｋｕｗａ
ｎａ　　（ブドウコナジラミ）Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ
　　ｃｉｔｒｉ　　Ａｓｈｍｅａｄ　　（ミカンノコナ
シラミ）Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖａｐｏｒｒａ
ｉｏｒｕｍ　Ｗｅｓｔｗｏｏｄ　　（オンシツコナジラ
ミ） Ａｐｈｉｓ　　ｇｏｓｓｙｐｉｉ　　Ｇｌｏｖｅｒ　　
（ワタアブラムシ）Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ　　Ｌｉｎｎ＠　（ダイコンアブラムシ）Ｍ
ｙｚｕｓ　　ｐｅｒｓｉｃａｅ　　５ｕｌｚｅｒ　　（
モモ７カアブラムシ）Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｒｈ　
ｍａｉｄｉｓ　　Ｆｉｔｃｈ　　（キビクビレアプラム
シ）ＩＣｅｒｙａ　　ｐｕｒｃｈａｓｉ　　Ｍａｓｋｅ
ｌｌ　　（イセリヤカイガラムシ）ｐｌａｎｏｃｏｃｃ
ｕｓ　　ｃｉｔｒｉ　　Ｒ１５ｓｏ　　（ミカン、コナ
カイガラムシ）Ｕｎａｓｐｉｓ　　ｙａｎｏｎｅｎｓｉ
ｓ　　Ｋｕｗａｎａ　　（ヤノネカイガラムシ）２、　
　Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　（鱗翅目）Ｃａｎｅｐｈｏ
ｒａ　　ａｓｉａｔｉｏｃａ　　Ｓｔａｕｄｉｎｇｅｒ
　　（ミノガ）Ｓｐｕｌｅｒｉｎａ　　ａｓｔａｕｒｃ
ｔａ　　Ｍｅｙｒｉｃｋ　　（ナシホソガ）Ｐｌｕｔｅ
ｌｌａ　　ｘｙｌｏｓｔｅ口ａ　　Ｌｌｎｎｅ　　（コ
ナガ）Ｐｒｏｍａｌａｃｔｉｓ　　ｉｎｏｐｉｓｅｍａ
　　Ｂｕｔｌｅｒ　　（’７タミガ）Ａｄｏｘｏｐｈｙ
ｅｓ　　ｏｒａｎａ　　Ｆｉｓｃｈｅｒ　　ｖｏｎ　　
Ｒ２；ｓｌｅｒｓｔａｍｎ（コハクモンハマキ） Ｂａｃｔｒａ　　ｆｕｒｆｕｒａ６ａ　　Ｈａｗｏｒｔ
ｈ　　（イグサシンムシガ）Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ
　　ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ　　Ｍａｔｓｕｍｕ
ｒａ（マメシンクイガ） ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａ！ｉｓ　
　ａｕｅｎ６ｅ　　（：７ブノメイカ）Ｅｔｉｅｌｌａ
　　ｚｉｎｃｋｅｎｅｌｌａ　　Ｔｒｅｉｔｓｃｈｋｅ
　　（シロイチモジマダラメイカ） Ｏｓｔｒｉｎｉａ　　ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ　　Ｇｕｅ
ｎ６ｅ　　（アワツメイガ）Ｐｌｅｕｒｏｐｌｙａ　　
ｄｅｒｏｇａｔａ　　Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ　　（ワタツ
メイガ）Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　　ｃｕｎｅａ　　Ｄｒ
ｕｒｙ　　（アメリカシロヒト１月Ａｂｒａｘａｓ　ｍ
１ｒａｎｄａ　　Ｂｕｔｌｅｒ　　（ユウマダラエダシ
ャク）Ｌｙｍａｎｔ口ａ　ｄｉｓｐａｒ　ｊａｐｏｎｉ
ｃａ　Ｍｏｔｓｃｈｕｌｓｋｙ（マイマイガ） ｐｈａｌｅｒａ　　ｆｉａｖｅｓｃｅｎｓ　　Ｂｒｅｍ
ｅｒ　　ｅｔ　　ｏｒｅｙ　　（モンクロシャチホコ） Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｅｇｅｔｕｍ　Ｄｅｎｉｓ　ｅｔ　
５ｃｈｉｆｆｅｒ　ｍ１ｉｌｌｅｒ（カブラヤガ） Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　　ａｒｍｉｇｅｒａ　　Ｈｉ
ｉｂｎｅｒ　　（オオタノくコガ）Ｐｓｅｕｄａｌｅｔ
ｉａ　　５ｅｐａｒａｔａ　Ｗａｌｋｅｒ　　（アワヨ
トウ）Ｍａｍｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　　Ｌ
ｉｎｎ＆　　（ヨトウガ）Ｐｌｕｓｉａ　　ｎｉｇｒｉ
ｓｉｇｎａ　　Ｗａｌｋｅｒ　　（タマナギンウワバ）
ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　’１ｉｔｕｒａ　　Ｆａｂｌｉ
ｃｉｕｓ　　（／’スモンヨトウ）Ｐａｒｎａｒａ　　
ｇｕｔｔａｔａ　　Ｂｒｅｍｅｒ　　ｅｔ　　Ｇｒｅｙ
　　（イネットムシ）ｐｉｅｒｉＳ　ｒａｐａｅ　　ｃ
ｒｕｃｉｖｏｒａ　　Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ　　（モンシ
ロチヨウ） Ｃｈｉｌｏ　　５ｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ　Ｗａｌｋｅ
ｒ　　（−カメイガ）３、　　Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ　
（鞘翅目）Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　　ｆｏｒｔｎｕｍｉ　
　ｃａｎｄ６ｚｅ　　（？／Ｌ、クビクシコメツキ）Ａ
ｎｔｈｒｅｎｕｓ　　ｖｅｒｂａｓｃｉ　　Ｌｉｎｎｅ
　　（ヒメマルカツオブシムシ）Ｔｅｎｅｂｒｏｉｄｅ
ｓ　ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｓ　　Ｌｉｎｎ６　　（＝
＋クヌスト）Ｌｙｃｔｕｓ　　ｂｒｕｎｎｅｕｓ　　５
ｔｅｐｈｅｎｓ　　（ヒラタキクイムシ）Ｈｅｎｏｓｅ
ｐｉｌａｃｈｎａ　　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃ
ｔａｔａ　　Ｆａｂｌｉｃ−ｉｕｓ　　にジュウヤホシ
テントウ） Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ　　ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ　　Ｈ
ｏｐｅ　　（マツノマダラ力ミキ１月ｘｙｌｏｔｒｅｃ
ｈｕｓ　　ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ　　Ｂａｔｅｓ　　
（７下ウトラカミキリ） Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ　　Ｍ
ｏｔｓｃｈ、３ｑ、ｋｙ　　（ウリ／％ム／）Ｏｕｌｅ
ｍａ　　ｏｒｙｚａｅ　　Ｋｕｗａｙａｍａ　　（イネ
ドロオイムシ）Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　　５ｔｒｉｏ
ｌａｔａ　　Ｆａｂｌｉｃｉｕｓ　　（キスジノミハム
シ） ／ ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ
　　ｂｔｎｎｅ　　（アズキジラム／）Ｋｃｈｉｎｏｃ
ｎｅｍｉｓ　　ｓｑｕａｍｅｕｓ　　ＢＢｌｌｌｂｅｒ
　　（イネゾウムシ）Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　　ｏ、ｒ
ｙｚａｅ　　Ｌｉｎｎ６　　（ココクジラ）Ａｐｏｄｅ
ｒｕｓ　　ｅｒｙｔｈｒｏｇａｓｔｅｒ　　Ｖｏｌｌｅ
ｎｈｏｖｅｎ　　（ｔ：メクロオトシブミ） Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓ　　ｈｅｒｏｓ　　Ｒｏｅｌｏｆ
ｓ　　（モモチョッキリゾウムシ）Ａｎｏｍａｌａ　　
ｃｕｐｒｅａ　　Ｈｏｐｅ　　（ドウガネプイプイ）Ｐ
ｏｐｉｌｌｉａ　　ｊａｐｏｎｉｃａ　　Ｎｅｗｍａｎ
　　（マメコガネ）４、　　Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　
　（膜翅目）Ａｔｈａｌｉａ　　ｒｏｓａｅ　　ｊａｐ
ｏｎｅｎｓｉｓ　　Ｒｏｈｗｅｒ　　（カフ′うｌＩＣ
チ）Ａｒｇｅ　　５１ｍ１ｌｉｓ　　Ｖｏｌｌｅｎｈｏ
ｖｅｎ　　（／ｌ／リチュウレンジ）Ａｒｇｅ　　ｐａ
ｇａｎａ　　ｐａｎｚｅｒ　　（チェウレンジノ（テ）
５Ｄｉｐｔｅｒａ　　（双翅目） Ｔｉｐｕｌａ　　ａｉｎｏ　　Ａｌｅｘａｎｄｅｒ　　
（キリウジガガンボ）ｃｕｌｅｘ　　ｐｉｐｉｅｎｓ　
　ｆａｔｉｇａｎｓ　　Ｗｉｅｄｅｍａｎｎ　　（ネツ
タイイエ力） Ａｅｄｅｓ　　ａｅｇｙｐｔｉ　　Ｌｉｎｎ６　　（ネ
ツタインマ力）Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ　　ｓｐ、　　
（ダイズサヤタマノ＜工）Ｈｙｌｅｍｙａ　　ａｎｔｉ
ｑｕａ　　Ｍｅｉｇｅｎ　　（タマネギノく工）Ｈｙｌ
ｅｍｙａ　　　ｐｌａｔｕｒａ　　Ｍｅｉｇｅｎ　　　
（タネノく工）Ｍｕｓｃａ　　　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　
　　ｖｉｃｉｎａ　　　Ｍａｃｑｕａｒｔ　　　（イエ
ノ＜工）Ｄａｃｕｓ　　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ　　Ｃｏ
ｑｕｉｌｌｅｔｔ　　（ウリミノ（工）ｃｈｌｏｒｏｐ
ｓ　　ｏｒｙｚａｅ　　Ｍａｔｓｕｍｕｒａ　　（イネ
カフバエ）Ａｇｒｏｍｙｚａ　　ｎｒｙｚａｅ　　Ｍｕ
ｎａｋａｔａ　　（イネノーモグリノく工）６、　５ｉ
ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ　　（膜翅目）Ｐｕｌｅｘ　　ｉ
ｒ口ｔａｎｓ　　Ｌｉｎｎ６　　（ヒトノミ）Ｘｅｎｏ
ｐｓｙｌｌａ　　ｃｈｅｏｐｉｓ　　Ｒｏｔｈｓｃｈｉ
ｌｄ　　（ケオフ９スネズミノミ） Ｃ１ｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　　ｃａｎｉｓ　　Ｃ
ｕｒｔｉｓ　　（イヌノミ）７、　　Ｔｈｙｓａｎｏｐ
ｔｅｒａ　　（総＋、ｆｉ目）Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐ
ｓ　　ｄｏｒｓａｌｉｓ　　Ｈｏｏｄ　　（チャノキイ
ｒｉ−ｆザミウマ） Ｔｈｒｉｐｓ　　ｔａｂａｃｉ　　Ｌｉｎｄｅｍａｎ　
　（ネギアザミウマ）ｃｈｌｏｅｔｈｒｉｐｓ　　ｏｒ
ｙｚａｅ　　Ｗｉｌｌｉａｍｓ　　（イネアザミウマ）
８Ａｎｏｐｌｕｒａ　　（シラミ目） Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　　ｈｕｍａｎｕｓ　　ｃｏｒｐｏ
ｒｉｓ　　Ｄｅ　　ｏｅｅｒ　　（ニアＣＩモジラミ） Ｐｈｔｈｉｒｕｓ　　ｐｕｂｉｓ　　Ｌｉｎｎｅ　　（
ケ・ジラミ）Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　　ｅＬｌｒｙ
ｓｔｅｒｎｕｓ　　Ｎ１ｔｚｓｈ　　（ラージ／ラミ）
９、　　ｐｓＯｃＯｐｔｅｒａ　　（チャタテムシ目）
Ｔｒｏｇｉｕｍ　　ｐｕｌｓａｔｓｒｉｕｍ　　Ｌｉｎ
ｎ６　　（：７ナチヤタテム７）Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ
　　ｂｏｓｔｒｙｃｈｏｐｈｉｌｕｓ　　Ｂａｄｏｎｎ
ｅｌ　　（ヒラタチャタテ） １０、　　、　０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ　　　（直翅目）
Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　　ａｆｒｉｃａｎａ　　ｐａ
　１１ｓｏｔ　　ｄｅ　　Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ケラ） Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　　ｄａｎｉｃ
ａ　　Ｌｉｎｎ；　　（トノサマバッタ）ｏｘｙａ　　
ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ　　５ｈｉｒａｋｉ　　（コバネイ
ナゴ）１ｔ　　Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ　　　（網翅目
）Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　　ｇｅｒｍａｎｉｃａ　　Ｌｉ
ｎｒ＋６　　（チャバネゴヤ１１月Ｐｅ口ｐｌａｎｅｔ
ａゴｕｌｉｇｉｎｏｓａ　　５ｅｒｖｉｌｌｅ　　（ク
ロゴキブリ）１２、　　Ａｃａｒｉｎａ　　（ダニ目）
Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　　ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ　　Ｃａｎ
ｅｓｔｒｉｎｉ　　（オウシマダニ）Ｐｏｌｙｐｈａｇ
ｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　　Ｉａｔｕｓ　　Ｂａｎｋｓ
　　（チャノボコリダニ） Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　　ｃｉｔｒｉ　　ＭｃＧｒｅｇ
ｏｒ　　（ミヵンノゾニ）Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　
ｃｉｎｎａｂａｒｉ冒Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ　　（−セナ
ミＡ５先バ ダニ） Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｕｒｔｉｃａｅ　Ｋｏｃｈ
　　（ナミハダニ）Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ　　ｅｃ
ｈｉｎｏｐｈｕｓ　　Ｆｕｍｏｕｚｅ　　ｅｔ　　Ｒｏ
ｂｉｎ（ネダニ） 次に、本発明組成物の殺虫・殺ダニ剤としての作用効果
について、試験例をあげて詳細に説明する。

試験例−１感受性ヒメトビウンカに対する効果水稲稚苗
（本葉２−６枚）を径５　ｃｒｎのポットに水耕栽培し
、これを製剤例１で示した方法により得られた各供試薬
剤の２０　ｐｐｍ濃度の薬液を噴霧にてそれぞれ３　ｍ
ｅ　／ポットを用いて処理した。風乾後、苗を金網円筒
でおおい、感受性。

ヒメトビウンカ（茅ケ崎産）の雄成虫をボット当り、１
０頭放ち、２５℃の室内に静置した５゜処理２４時間後
、生死虫数を調査し、死去率をに示した。

姓；接 その結果、供試化合物（第１表の化合物浴場で示す）と
カーバメート系殺虫　殺ダニ剤の両者を混合施用すると
ほぼ１００％の死去率を示し、すぐれた相乗効果が認め
られた。

試験例−２抵抗性ツマグロヨコバイに対する効果水稲稚
苗（木葉２〜３枚）を径５　Ｃｍのボットに水耕栽培し
、これを製剤例１で示した方法によシ得られた各供試薬
剤の１０　ｐ、ｐｍ濃度の薬液を噴霧器にてそれぞれ５
ｍｌ／ポットを用いて処理した。風乾後、苗を金網円筒
でおおい、抵抗性ツマグロヨコバイ（中周原産）の雄成
虫をポットあたり１０頭放ち、２５℃の室内に静置した
。処理２４時間後、生死虫数を調査し、死虫嘗；≠ この場合も題著な相乗効果が認められた。

試験例１．２と同様の方法で本明細書記載のＭ　Ｔ　Ｍ
　ＣＸＮＡＣ−、Ｍ工ＰＣ以外のカーバメート系殺虫　
殺ダニ剤と前記第１表記載の化合物との混合剤について
試験した結果、試験例１．２とはソ同様の殺虫　殺ダニ
効果が得られた。

第　　２　　表 供試化合物　供試化合物　供試化合物　供試化合物　供
試化合物単独の場合　＋ＭＴＭＣ十ＮＡＣ＋ＭＩＰＣ１
１０８０１０ｎ　　　　　Ｉ　ＤＯ ４０８０１００１００ １０３０９５１００１［］０ １６　　　　３０　　　　１００　　　　１０ｎ　　　
　　１００２１　　　　　７０　　　　１　Ｄｏ　　　
　　１００　　　　１　ＤＯ２９１０７０１００１００ ３００７０１００１００ ３３１０ｓｏ　　　　　ｉｏｏ　　　　　ｉｏ。

３９　　　　　０　　　　　７０　　　　１００　　　
　１００４１　　　　　３０　　　　１００　　　　１
００　　　　１００４２　　　　３Ｄ　　　　　Ｉ　Ｄ
ｏ　　　　　Ｉ　ＤＯ１［１０４４０７０１Ｄｏ　　　
　　Ｉ　ＤＯ ４８２０６０１００１００ ５１２０８０１００１００ ５４０７０１００１００ ｓｓ　　　　　　０　　　　　６０　　　　１　Ｄｏ　
　　　　Ｉ　ＤＯ６３０７０１００１００ ７２１０，８−０−１００１００ ７８５０１Ｄｏ　　　　　１００　　　　１０ｎ７９　
　　　５０　　　　１　Ｄｏ　　　　　１００　　　　
１００８１　　　　　１０　　　　　７０　　　　１０
０　　　　１００８４、　　　　１１１　　　　　８０
　　　　１００　　　　１０゜８７　　　　１　　　　
１００　　　　１００　　　　１００９１　　　　　３
０　　　　１００　　．１００　　　　１００ＭＴＭＣ
５ ＮＡＯ３Ｏ ＮＩＰＯ３０ 第　　３　　表 Ａ　　死出率％　死出率〃　の死出率ｌ　　　　　　の
死虫率乞２６一

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 〔式中、Ａｒはアリール基を、Ｒ工は水素原子、メチル
   基またはエチル基を、Ｒ２は炭素数１ないし６の直鎖ま
   たは分枝アルキル 原子、）・ロゲン原子、低級アルキル基またはイ氏級ア
   ルコキシ基を、Ｒ４は水素原子、ノ・ロゲン原子、低級
   アルキル基または低級アルコキシ基をそれぞれ表わす。 Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表わす。〕で表わされ
   る２−アリールエチルエーテルまたはチオエーテル誘導
   体の１棟または２種以上とカーノ（メート系殺虫、殺タ
   ー二ｊ４１１のうち１種または２種以上を含有してなる
   殺虫殺ダニ組成物。