JPS59196837A - ２，２−ジメチル−３−（２−ハロゲノビニル）−シクロプロパン−カルボン酸エステル、その製法及び使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

不発明け、耐規な２，２−ジメラル−３−（２−ハロゲ
ノビニル）−シクロｊロバンカルボン酸エステル、その
製造法及びその南實生亦吻防除剤（ａｇｅｎｔ　　Ｊ’
ｏｒ　　ｃｏｍｂａｔｉｎｇ　　ｐｅｓｔｓｌ、特に殺
昆虫剤及び殺ダニ剤としての使用法に関する。 ２．２−ジメチル−３−ビ二ルシクロデロノぐンカルボ
ン酸エステル、し１１工ば３−フェノキ／−ベンジル３
−（２，２−ジクロルビニルｌ−２，２−シメチルーシ
クロテロパン力ルポギシレート、３−フェノキシ−α−
〕了ノベンジル３−　（２。 ２−ジクロルビニル）−２，２−／メク゛ルーシクロデ
ロノεノカルポキシレ−１−１４−フルオル−３−フェ
ノキシ−α−シアノ−ベンジル２．２−ジメチル−３−
ヘキソ−１−エンーンクログａノ七ノカルポキシレート
及び４−フルオル−３〜ノエノキシーα−ジアノ−ベン
ジル３−Ｃ２−りロルー２−（４−クロルフェニル１）
−２，２−ジメナルーシクプロパンカルパ？ギシレート
がＲＪＡ虫＆び殺ダニ作用７准することにてでに公知で
ある（独国公開特許第３．１１０．７２５力及び第４７
３０，５１５吋）。 しかしながら、これらの化合物の作用に低ａ度で使用し
た時完全には満足きれない。 今回、式（１ 〔式中、Ｒ１及びＲ”は同一でも異４二ってもよく且つ
アルキル又ｊｒまハロダンアルギル金表わし、 ／＜’ｉｄアルキル又Ｕ　−ｔ−％　　Ｉ　ＣＩｆ　ｔ
　ｌ　ｎ　Ｒ’　ｆ表わし、ｉ、ｔ３　Ｌ ）ＬにＯ又は１であり、また ／？’はハロゲノアルギル、随時ｔｉ’ｒ＊ａｔＬ＊了
リール又な基−Ｘす”を表わし、なおＸにｒ資素又は価
、黄を表わし、また Ｒ５（１アルキル、ハロゲノアルキルｌｔｍ時簡′換さ
れたアリール又は随時直換されたアラルキル４表わし、 １１ａＬは弗素、擢・素又は饗歇りを六わし一セして Ｒｄピレスロイド（７ｙｙｒｅ　ｔｈｒｏ　ｉｄ　ｌ　
ｔｌ）場合に使用することのでさるアルコール承を表わ
す〕 の新親、ｉ　２　、２−ジメチル−３−（２−ハロゲノ
ビニル）−ンクロデロプンーカルボン！］２．ニスデル
が祐見された。 式（１）の汝卸な化会物ン１、式（Ｉ［）〔式中、）＜
’　、Ｒ２，Ｉ？３及び１ｉａｔは上述の意味金有する
〕 の２，２−ジメチル−３−（２−ハロゲノビニル）−シ
クロプロ・ぐンカルボン酸又はその反屯性Ｍ導体？、適
当ならば１駿受体の存在１’［、、、＋！１当ならば触
媒の存在下に及び適当ならば希釈剤の存在下に１式（Ｉ
ＩＩ） Ｒ−ＯＨ（ＩＩＩ） 〔式中、Ｒは上述の童味を有する」 の−１ルコールと反応させること＆Ｕ　、１ｎ　Ｚ）−
Ｃ製造ちれる。 力ｒ規な２．２−ジメチル−３−（２−ハロゲノビニル
）−シフａ　ｆａパンカルボ７所エステルは、す・ｈ力
な有害生物防除、４．′ｌＶこ殺昆虫及び殺タ°二作用
と魚にズ・１する数桁性とが債−色である２、驚くこと
に本発明によ０式（１）の化せ・ｖり＋　Ｉ：Ｌ、すて
に６及されていん２，２−ジメテルー：３−ビニルーシ
クロプロノ々ンカルボン酢エステルｔＬｔｉｄ３−フェ
ノキシ−ベンジル３−（２，２−ジクロルビニｙｌ−２
，２−ジメチルーシクロプロノぐンカルボキシレート、
３−フェノキン−α−シアノ−ベンジル３−（２，２−
ジクロルビニル）−２，２−シメテル−シクａフ゛′ロ
ノぐンカルン」でキシレート、４−フルオル−３−フェ
ノキ／−α−シアノ−ベンジル２，２−ジメチル−３−
ヘキソ−１−エン−／りｏｆロパンカルボギゾレート及
び４−フルオル−３−フェノキシ−α−シアノ−ベンジ
ル３−〔２−クロル−２−（４−クロルフェニル）〕−
〕２．２−ジメチルーシクａプロパンカルボキシレート
よりも強力な殺昆虫及び叔ダニ作用を示す。 本つ６明に好１しくに、 Ｒ１及びｌ？２が同一でも異なっでもよく且つ炭素数１
〜６のアルキル或いｒよアルキル部分の炭素数か１〜４
及び同一の又に異なる−・ロケ゛ン原子圀えば弗累、層
系及び／又な臭素数が１〜５のハロゲノアルキルであ／
＜３が炭Ｚｇ９．１〜１２のアルキル又１６　＝ｈ−（
ＣＦ２）ｎＨ４，表わし、但し ｎが０又は１を表わし、また Ｒ４がアルキル部分の炭素費が１〜４及び同一の又ｌエ
イζなるハロゲン原子数が１〜５のハロゲノ−アルキル
、炭素数６〜１０のｌ’ｊ：ｉ。 時Ｉ自゛換σ７１．たアリール例えばナフチル又はフェ
ニル、好ましくはフェニル、或いＣづ゛基−Ｘ−／ｌ”
　　を表わし、なよ？ Ｘが酸素又は硫黄であり、ま／と Ｒ”が炭素数１〜６のアルキル、炭素数が１〜４及び同
一の又は異なるハロゲン原子数が１〜５のハロゲノアル
キル、或いハ及び随意（置換された炭素原子０６〜１０
のアリール又にアリール部分の炭素原子数が６〜１０で
アルギル部分の炭素数が１〜２のアラルキルｋａわし、
そしアリール上の好せしい渦換基ばそれぞれ炭薬数１〜
４のアルキル、アルコキン及びアルキルテオ、それぞれ
炭素数１〜４及び１ｂ」−の又は綽なるハｏケ９ンＩ京
子斂１〜５のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及
びハロゲノアルキルチオ及び／又はハロゲン１夕］１え
’ｔＪ　７１；素、廟素及び／又に臭素であり、 Ｊｉａｔが弗浴、塩素又は果卒ダンわし、そして Ｒが基−ＣＨＲ６Ｒ７を表わし、但し Ｒ’が水累、シアノ或いは一１時市換された炭素Ｆ２〜
４のアルケニル又に゛ｒルキニルを表わし、また ／？７がそれぞれ随意ハロゲン及び／又にハロゲン、ア
ルキル又はハロゲノアルキルで置換されたフェニル或い
は２−ビリジニルを表わす゛、 式（１）の化む物に関する。 式（１）の特に好適な化合・物は、 ８１　及びＩＮ２が同一でも異なって（、よく腓り炭不
数１〜４の１′ルギル或いはアルキル部分の炭素数が１
又は２及び同一の又は異なるハロゲン原子例えば弗素及
び／又は塩素数１〜３のハロク゛ノアルキルｆＫ：表わ
し、Ｒ３が炭素数１〜６のアルキル又に基 −ｔ　Ｃ１１，）ｎＲ’を表わし、但しｎが０又は１を
表わし、また Ｒ４がアルキル部分の炭充数が１〜４及び同一の父μ″
＆なるハロゲン原子数１〜３１／）ハロケ９ノアルキル
、１曲時面″換さｔ”Ｌｆｃフェニル又は基−Ｘ−／イ
５を表わし、ｆｒ、お或いはフェニル上で＠１培弗素、
塩素、メチル、ｔｅγｔ−ブチル、メトキシ、メチルチ
オ、トリフルオルメチル及び／又ニトリフルオルメトキ
シによってｉ角：ｊｌｕキ＃シたフェニル又はアルキル
部分の炭素数が１又は２のフェニルアルキル全表わし、 Ｈａ、ｌが塩素又は臭素を辰わし、そし１Ｒが基−ＣＨ
Ｒ６Ｒ”　　金表わし、１」」シ１７６は水素又はシア
ノを表わし、また／（７ｆｄ３−フェノキシフェニル、
４−フルオル−３−フェノキシフェニル、３−（４−フ
ルオル−フェノキシ）−フェニル、４−フルオル−３，
−（４−−フルオル−フェノキシ）−フェニル、ペンタ
フルオルフェニル又は６−フェノキン−２−ピリジルを
表わす、 ものである。 式（１）の非常に特に好適な化合物は、／？’　及び／
＜”が同一でもか−なってもよく且つメチル、エチル、
クロルメチル、りＬｌ／ｌニレル、フルオルエチル又は
フルオルエチルフ０ロビル、ｉ−ｆロビル、ｎ−ブチル
、Ｔ。 −被ンチル、ｎ−ヘギゾル又う１法 −（（、’ｌ１２職Ｒ４を表わし、但しｎ　／バ　０　
）（ｒｌ　１　を　衣わ　［７、Ｒ’　がクロルメチル
、フルオルエチル、ＩＩＩＦ（時弗ネ、層素、臭素、メ
チル、メトキシ、トリフルオルメチル又１ｚｔ　トリフ
ルオルメトキシ 忙衣わし、なお Ｘが酸素又は硫黄を辰わし、１だ ノイ５がメチル、エチル、トリフルオルメトキシノ 塩素、臭我、メチル、メトキシ、トリフルルメチル及び
／又はトリフルオルメトキシで置換−されたフェニル又
ｄベンジルを表Ａつし、 〕ｌｔｚｌが１４素を衣わし、そしく Ｒが端一Ｃ　ＩＩ　／＜　’　Ｒ７　　分表わし、但し
７Ｒ”が水素又にシアンで表わし、葦た Ｒ７が３−フェノキシフェニル、４−フルオール−３−
フェノキシフェニル又ハヘンタフルオルフェニルｋ　Ｈ
　ｔ）’ｔ、 ものである。 式（１）の化け９勿の４シ造茫の〃子適な１源べ象（ａ
）如（ｒ、（、式（■α） 〔式中、ノυ、／＜２、／（”及び１１αｔは上述の洒
味ケ・ｔ］−する〕 の２，２−ジメチル−３−＋２−ハロヶ゛ノビニルフー
ゾクａｆローぐンカルポン虐クロライドを、祁択剤會用
いて酸受体の存在′Ｆに式Ｏｎ）のアルコールと反応Δ
ぜゐ、。 ／？’が７アノ？ｒ：族１フす式（１）の化合物のす４
畜１１（１グ１するｖ３　ｖｃ好Ｊ’ｊな変化（ｂ）で
に、氏（ＩＩ　（Ｌ　ｌの２，２−ンメチルー：３−　
（２−ハロク゛ノビニル）−シクロブ′ロパンカルボン
はｐりａライトも：、α）　水及び水と（琵オリしない
１ｊ樒的９、の狗−在ドＶＣ及び適当ならば触媒の存在
下に式（■）１？　７−　ＣＨＯ（ＩＶ） し式中、Ｒ７は上述の薫昧全ゼする〕 の対応するアルデヒド及び少くとも寺モル扇のアルカリ
金属シアニド（シーｒン化ノートリウノ、又汀ノアン化
カリウム）と反尾、−させる、Ｌ、Ｉ父いにβ）　希釈
剤を用いて酸受体の存在Ｆに式（Ｖ）Ｎ １（ｖ） Ｒｌ−ＣＭ　−Ｃ）１１ 〔式中、Ｒ７は上述の意１床才１する〕のシアノヒドリ
ンと反応はせる。 方法の態様（α）において、汐１１え・ンま：３−　（
２−りＯルー３．３−ジメチル−１−ブテニルｌ−２，
２−ジメｆルーノクロデロノ々ンカルボン靜りロライド
反び３−フェノキシ−ベンジルアルコール勿出尾吻偵と
して用いる場合、反応は仄のブｉ程式で戦ボできる。 方法の態様（ｂ／α）Ｋおいで３−（２−りＵルー３，
３−ジメチル−１−ブテニルｌ−２，２−シメナルーゾ
クログロノぐノカルボンｔ９クロライド、シアン化ツー
トリ１ンム及び３−フェノキ７−ペンズアルテヒド全出
−１６拗ビｊと（２て用いる〕易台、反応の過程１次の
方程式で卯、’ｙｔ＜−４−ることかできる：Ｎ 方法の態様（ｂ／β）においで３−（２−りＯルー３，
３−ジメチル−１−）゛テニルｌ−２．２−シメチルー
シクロフ０ロバンカルボン酸りロライドド及び３−フエ
ノキシーゾアノーベンズアルテヒドを出発物質として用
いる場合、反Ｌ１．ｓの過程に次の方程式で１既〕ホて
きる： Ｍ ＣＮ 式（０１）は出発物質として使用しうる２、２−ツメチ
ル−３−（２−ハロケ８ノビニル）−シクロプロパンカ
ルボン

【裳の定銭を巧え、ノー４（Ｉｌ（ｚ、）は×寸
しシヌする酸クロライドの定義ケ与える。 これらの式において、ｌｌ、／？２　、バ３及びＨａ、
　ｌは好丑しくは又は特に式（１）の対応する泰の定践
において好】簡なものとして或いは特に好適なものとし
て河及したものと同一の意味ヲ有する。 式（■）の化合物及び対応する式（Ｅ　（Ｌ）の酸クロ
ライドについてＳ−及しうるｖＪは次の通りである：但
しｉｉ　ａ、　ｌ−塩累、弗素又は臭素θ　　　〜 式（１＋ａ）の２，２−ジメｑ−ル−３−　（２−）・
ロケゞノビニル）−シクロンロｌξンカルｙｌ’ン酸り
（コシイド（・す頴蜆であるが、？に法に従い式（ＩＩ
）の対応すイアカルボン酸から１．高尚ならは希駅剤夕
１１えば四塩化炭素ｒ（ｑ　１０〜１０（１°Ｃの温度
下に１盆素化剤１り（１え（ヴ塩化チオニルと反応、壊
せることによって製造炙ることノルニできる。 式（ＩＩａ）の２．２−ツメーｒル−３−＜２−”ロク
ノビニール）−シクロ：／’　ｒＪノぞンカルンお゛ン
駿クロノイドも盾ノｑ、である。−ｆ：ＪＬら（徒例え
ば式いへ）１一式中、Ｒ１、ｊイ２、Ｒ３及（ｔ〃σｌ
　は上述の意味で有−ｆる〕 ビニル−°アルデヒドヲ、／−ログン化水素酸の存在下
に式（■） Ｃ’１ｉ３−　ＣＩノーＣＯ−Ｃ’Ｊｉ、、　　　　　
　　　　　　　　　　　　　ぐ４（ （、’　ＩＩ　。 メチル−ブタン−３−メンと反Ｉ７：させ、これによっ
て得た式（■）　　　　゛ ／７　ａ　ｌ　’　　　Ｃｌ−１ｓ Ｌ式〒、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３汲ひＨａｔ　　は上述の意味
を有し、（−シて Ｍａｌ’は塩素又いよ臭素を表わす〕 の４，４′ジメチル−ｄ−ノ・ロケ゛ノー１−ヘキセン
−ｊ）−オンをノ・ログン化し、そしてこれによって捕
た式（■） 、Ｍａｌ’　　　（、’１１３（ＩＸ）〔式中、Ｒ’　
、Ｒ”　、Ｊ？３．１ｌａｌ及びＨａｌ’は」二連の意
味２有し、そして ｊｊα１２は塩素又は臭素を表わす〕 の化合物を式 ％式％（ 〔式中、ｊＷＢアルカリ金属又はアルカリ土類金属イオ
ンの１当量を表わし、そして Ｚは水素又はＣ１〜（７′、アルギル金表わす〕の１１
λ基と反応させる、 方法に」７りて製醇さ￥する。 一般式（■璋ｙ出元物質として使用し′９るビニル−ア
ル・デヒドの定義ケ与、ｔ；！：Ｉｕこれらの式（・で
おいて、好４　ｔ、＜　ｋ−１５１，ｆ１％ＶＣ好ｉ　
ｔ、＜　’ｒＪ、、　　Ｒ−’　、　　Ｒ２、Ｒ”及び
ｌ１ａｌｌ（よ式（１）のノイｌ　、ＲＩＸ　７１３　
及びガσｔの老躯Ｃ−おいてすでＶｃスｒ適なものと（
７て或いは特Ｖこり了；商なものとしてＬ″及しｆ基を
衣わす。 出発物質としてうりｉ用しりる式（Ｍ）のピニルフ′・
；・デヒド（佳公知であり及び／又は公知の方法で製造
することかでさる（例えげＺ、　ｆｒｂｒ　Ｃｈｅｍｉ
ｅ、＞　６．３３？　　（１９７６）及び１３．９７　
　（１９７３）。 及び（、’ｈｅｍ、Ｂａｒ、、　　９８、：４５５４１
゜出発物質として１史用しうる式（■）の化合物２−メ
チル−２−ブタン−１−オンｔ１．公知である。 反応は少くとも咎モル量の風化水素又は臭化水素の存在
下に及び適轟ならば希、侭剤ケ用いて行なわれる。可能
な希釈剤は塩化水素又は臭化水素に対して不活性なすべ
ての溶媒てめる。反応は好１しくは溶媒なしにθ〜２５
゛Ｃの温度でイアなわれる（この関連では、未だに公開
されてない独国特許＝第、／’３２３１８１４考を参照
）。 反応を希釈剤なしにイ１なう場曾には、２−メチル−３
−ブタノンを過剰量で使用することができる。式（■）
のビニルアルデヒドの当量当り、普通は１−１０、好ま
しくは１〜４当電のケトンが使用される。 式（■）のビニルアルデヒドの、式（■）のメチルフ゛
タノンとの反応で得ることのてさる氏（■）の４．４−
ン゛メチルー３−ハロゲンーｉ−ヘキｙｙ−５−オンは
新規である。それ（は分離且つ精製でき、或いは更にｉ
ｆ製せずに仄の段階で＠接反応させることができる。 式（ＪＸ）の化合９勿は式（ＶＪ）の化合換金ハロゲン
化剤゛ン化によって得られる。 式（Ｖｌ）は４．４−ジメチル−３−ハロケ゛ンー１−
ヘキサンー５−メンの一般的な定義を与える。 この式において好ましく（は又ＶＪ、特に好壕しくは、
／（’　、Ｒ’　、〕（Ｒ３＆び１ｉａｌｌｌ’１式（
１）にお・けるバ１、ノ？２、Ｒ３及びＨａｌの定義で
好適なものとして又は特に好適ガものとしてすでに言及
した基を表わす。式（■）のＨａｌｌは塩累又（は臭素
を表わす。 可曲なハロゲン化剤は塩素、英累及びスルフリルクロラ
イドである。 反応は普通不活性な希釈剤中で行なわれる。可能な不活
性な希釈剤は例えばクロル炭化水、＊例えばクロロホル
ムである。 反応温度は４０℃を越えるべきてなく、そして好ましく
は反応は一１０〜＋２５℃で竹なわれる。 式■の化合物１モル肖り１当量のハロゲン化剤が普通使
用される。しかしながら、式■の化性′１勿をＡ　！ｆ
！ｉｊ量で用いてもよい。 式（ｖａ　）の化合物のハロクン化で得ることのできる
式（■）の化合！＄７Ｊは新規である。それは分離且つ
精製でき、或いは更なる楕喪なしに次の■史渚で間接反
応させることができる。 式（■）の２．２−ジメチル−３−（２−ハロケ゛ノビ
ニル）−シクロプロパンカッをホン酸は、式（ＩＸ）の
化合物を式（Ｘ）の塩基と反応させ、ｂことＶＣよって
製造される。 式（ＩＫ）及び（Ｘ）は本方法で使用しつる出発物質の
一般的な定義を与える。 これらの式において好チしくけ又は竹に好−Ｊしくな、
７ｔ’ｌ　、Ｒ１，Ｒ３及び１１αｌは式（１）に２い
てＲ１、Ｒ２、ｌ＜８及び１ｌａｌｔ７）定義で好適な
ものとして又ハ特に好適なものとしてすでに言及した基
（ｆ−表わす。ＪＩａｌ’及びＨａｌ２は塩素又は臭素
を表わし、Ｍはアルカリ金属イオン又はアルカリ土類金
属イオンの１モル当量を表わし、Ｚは水素又はＣ′１〜
Ｃ，アルキルを表わす。 ぎ及しうる塩基のｔＦ！ｆ別な例は、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、ナトリウムメチ
ラート、ナトリウムエチラート、ナトリウムブチレート
及びカリウムｔｅｒｔ、−ブチレートである。 水酸化物を用いる場合、反応は好援しくは水中及び／又
は不活性な希釈剤中で行なわれる。可能な不活性な希釈
剤の例は、アルコール例えばエタノール及びｔ−ブタノ
ール、エーテル例えばジオキサン、テトラヒドロフラン
及びジメト千シェクン、又はケトン例えばアセトン、及
びツメチルホルムアミドである。しかしながら、水と混
和しない尚媒１７１］えば塩化メチレン、石油エーテル
、シクロヘキサン、トルエン及びクロルベンゼンも、必
要ならば相聞移動触媒の存在ＦＫ使用ずゐことができる
。 アルコレート金剛いる場合、反応（・ユ対応するアルコ
ール中で最も不利に行なわれる。 反応温度は笑質的な範囲内で変えることができる。一般
に反応は０〜１５０’Ｃ１好甘しくは２゜〜１００℃で
行なわれる。 式（ｒ＜）の出発物質１モル当り少くとも２当敏の塩力
些（Ｘ＞を１史用しなければならない。ｃｏ：（ｘ−Ｂ
）の製造においては、反応混合物を、　（不利１物を除
去するために）アルカリ範囲内での抽出によって処理し
、次いで水性相の酸性化の後にｐ）び抽出する。エーテ
ルの製造では、精製を蒸留によって行なう。混合物を最
初に水で希釈し、中性にし１、抽出する（この関連は製
造例を参照）。 一般式（ｌｉｔ）及び（Ｖ）は式（＋）の化片物の製、
竹に対して出発物質として使用しつるアルコール及びシ
アンヒドリンの定義を与える１、これらの式（ｍ）及び
（Ｖ）において、Ｊ？及びＲ７は好′ましくけ又ｅ、ｉ
特に式（＋）に４１．−リ“るＲ及びノ？７の定義で好
適なものとして又は特ｙｃ好適なものとしてすでに務°
及した基を衣わす。 ＆（ｍ）のアルコール及び式（■）のシアンヒドリンの
、ト１−及しうる例は次の通りである＝６−フェノキシ
ー２−ピリジルメタノール、α−シアノ−６−フェノキ
シ−２−ビリツルメタノール、４−フルオル−３−フエ
ノキシーベンツルアルコール、３−フエノキシーベジジ
ルアルコール、α−シアノ−４−フルオル−３−フェノ
キシ−ベンジルアルコール、α−シアノ−３−フェノキ
シ−ベンジルアルコール、４−フルオル−３−（４−／
ロルフエ／ギシ）−ペンノルアルコール、４−フルオル
−３−（４−７’ロムフエノキン）−ベンジルアルコー
ル、ペンタフルオルベンジルアルコール、４−フルオル
−３−（４−フルオルフェノキシ）−ベンジルアルコー
ル、α−ノンアノ−４−フルメルー：３−４−フルオル
フェノキン）−ペンノルアルコール、４−フルオル−３
−（：ｉ−フルオルフェノキシ）　−ベンジルアルコー
ル及Ｏ・α−シアノ−４−フルオル−３−（３−フル刃
ルフエノキシ）−ベンジルアルコールＶ。 式（ｍ）の化合物はすでに公知である（参照、米国特許
第４．　］　６３．７８７号、米国特許第：３，８３５
．１７６号、独国公開竹π１・第２，７０９，２６４号
、独国公開特許第３，１０３，３２５号、独国公開特許
第４７３９、８５４号、独国公開特許第２．６５８，０
７４号及びＪ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　１９６１．８
０８〜８１７）　。 式（ＩＶ）は出発物質として使用しつるアルデヒドの定
義を力える。この式においで、Ｒ７は式（１）の対応す
る基と同一の好適な又は特に好適な悪法を有する。 式（ＩＶ）のアルデヒドで言及しうる例は次の１１＋（
りである：６−フェノキシ−２−ビリツルーカルデヒド
、α−シアノ−６−フェノキシー２　＋　ヒＩＪジル−
カルバルデヒド、４−フルオル−３−フェノキシ−ベン
ズアルデヒド、３−フェノキシ−ベンズアルデヒド、α
−シアノ−４−フルオル−３−フェノキシ−ベンズアル
デヒド、α−シアノ−３−フェノキシ−ベンズアルデヒ
ド、３−（４−クロルフェノキシ）−４−フルオル−ベ
ンズアルデヒド、３−（４−ブロムフェノキシ）−４−
フルオル−ベンズアルデヒド、４−フルオル−３−（４
−フルオルフェノキシ）−ベンズアルデヒド、α−シア
ノ−４−フルオル−３−（４−フルオルフェノキシ）−
ベンズアルデヒド、４−フルオル−３−（３−フルオル
フェノキシ）−ベンズアルデヒド及びα−シアノ−４−
フルオルー：３−（３−フルオルフェノキシ）−ベンズ
アルデヒド。 式（■）の化合物はすでに公知である（参照、米Ｗも・
許第４，　１　６　３，　７　８　７号、米国特許第亀
８　３　５，　１７６号、独国公開特許第２，７０９，
２６４号、独ｂ１公開行吐第３，　１　０　３，　３　
２　５号、独画公開特δＴ第４７　３　９、　８　５　
４号°及び独国公開特許第２，　６　５　８，　Ｏ　７
４号）。 式（１）の新規な化合物の製造法のすべての態様３よ、
好且しく（は希釈剤を用いて行なわれる。可能な希釈剤
ｆコニ実ａ的にすべての不活性カイ１機Ｍ媒である。 これらＶ″ｉ特に脂肪族及び芳香族の、随「１．Ｊ・・
Ｉ′Ｊダ／化された炭化水素例えばペンクン、ヘキサン
、へブタン、シクロヘキサン、石油エーテｌし、ベンジ
ン、リグ１２イン、ベンゼン、トルコーン、キシレン、
塩化、メチレン、１化エチレン、クロロホルム、四ｊ品
化炭系、クロルベン七゛ン及Ｑ−ｏ−ジクロルベンゼン
、エーテル例えばジエチルエーテル及びジグチルエーテ
ル、グリコールジメチルエーテル及びソグリコールンメ
チルエーデル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケ
トン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイン
ブチルケトン及びメチルインブチルケトン、エステル例
えは酢酸メチル及びエチル、ニトリル例えはアセトニト
リル及びプロピオニトリル、アミド例えばジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド及びＡ−メチルピロリ
ドン、及びソメチルスル不キシド、ケトンメチレンスル
ホン及びヘキサメチル燐酸トリアミドを含む。 本発明による方法の態様（ａ）及び（ｂ／β）は好して
は１ｉＴ１常の酸受体が使用できる。アルカリ金ｊｙ３
カーボネート及びアルコレート、例えば炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム、ナトリウムエチレート及びメチレート
、及びカリウムエチレート及びメチレート、及び更に脂
肪族、芳香族又はへテロ垢族アミン、例えばトリエチル
アミン、トリメチルアミン、シメチルアニリ／、ジメチ
ルベンツルアミン、ピリジン、ヅアザビシクロオクタン
、ソアサビシクロノネン及ヒヅアザビシクロウンデセン
は！　ＶＣ３１当であることがわかった。 本発明による方法の態様Ｃｂ／α）は、水及び水と混和
し彦いならば上述の有機酸媒の１つの存在下に行なわれ
る。これには上３７Ｂの炭化水素が特に適当でちる。 アニオンを水から南欧浴媒中へ移動させるのに適当な化
合物は好ましくは方法の態様（ｂ／α）における触媒と
して適当で、ちる。これらの化合物（１）　ｆｉｊ　ｕ
　、ベンジル−トリエチル゛アンモニウノ、ビサルフエ
ー　ト、デトラゾテルアンモーウノ、ブロマイド及ヒノ
チルートリオクブールアン・１ごニウム、クロライド’
　（Ａｌｉｑつｔｙ、ｔ３３６■）である。 反応温度はすべての方法の態様に１・−Ｆ／）で実質的
な篩、囲１ノ１で変えることができる。一般に反応は０
−１００　”（’、、好−ましくに１０−５０℃で行な
われ４）。 本発明による方法Ｖユ、一般（ｌこ常圧ドに行７わする
。本発明の方法をイｊなう場合、出発物質４７４．　ｇ
通合モル量で使用される。反応成分のｌ）又はその他を
過剰量で用いても実質的な利点はない。出発物剥は０当
な希釈剤中で一絡にされ、必要ならば酸受体及び／又は
触媒の添加後、反応が終了するまで攪拌せしめられる。 処理ぐよ常法により、例えｖＪ°適当ならば反応混合物
を水及び／又は水と混和しない廟機＃媒で希釈し、有機
相を分離し、水洗し、乾燥し及び濾過し、ぞして溶媒を
７戸液から減圧下に及び適度な昇温度下に注意深く留去
する（初期蒸留）方法によって行なうことができる。 すでに述べたように、２，２−ヅメチル−３−（２−ハ
ロゲノビニル）−シクロプロパンカルボン酸エステルは
強力な殺昆虫及び殺ダニ活性が特色でんる。 それしは農業及び林業において植物を害する昆虫（ｉ？
１．５ｅｃｔ）及びダ＝　（ｒｒｔｉｔｅｉに苅しで、
また獣医系分野において体外蚕生黒に対して使用できる
。 本活性化合物は、植物によって良く許容ちれ、温Ｊｆ［
Ｌ動物ＶＣｔｊ’　して好ましい程度の毒性しか有さう
“、また動物の有害生物（ｐｅｓｔ）、特に農業、林業
、貯蔵品及び材料の保護、そして衛生分野において遭遇
する昆虫（１ｎｓｔｔｃ　ｔｓ　）　、蜘形綱及び線虫
を防除するのに〕罰当である。それらは通常の感性種及
び耐性イ」に対して及びすべての又はいくつかの発育段
階に対して活性がある。 上記した有害生物には、次のものか包含される二等脚目
（ｉ　５ｏｐｏｄａ）のもの、例えはオニスノＪス・ア
セルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ　）　、オ
ノＪタンゴムシ（Ａ　ｒｍａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖ
ｕｌｇａｒｅ　）　、及びポルし１ノオ・スカバー（Ｐ
ｏｒｃｅｌｌｉｏ　５ｃａｂａｒ　）　；倍脚綱（Ｄ　
１Ｄｌｏｐｏｄａ＞のもの、例、ｔ　ハ、フラニウルス
・グットラウス（３１ａｎｉｕｌｕｓ　ｇｕｔｔｕｌａ
ｔｕｓ　）チロボダ目（Ｃｈｉ　１ｏｐｏｄａ　）　（
ｆ）もの、例エバ、ゲオフイルス・カルポファグス（Ｇ
　ｅｏｐｂｉ　ｌｕｓ　ｃａｒ１＋−ｏ　ｌ＋　ａ　ｇ
υＳ）及びスカヂグラ（３ｃｕｔｉ９ｅｒａ　ｓｐｐ、
　　）　；シムフイラ目（３ｙｍｐｈｙｌａ　）のもの
、例えはスカチケレラ・イマキュラタ（３ＣＩＩｔｉｑ
ｅｒｅｌｌａｉｍｍａｃｕｌａｔａ）　； シミ目（Ｔ　ｈｙｓａ＋’＋ｕｒａ　）のもの、（伺え
ばレブシマ・サツカリナ（ｌ　ｅｐｉｓｍａｓａｃｃｈ
ａｒｉｎａ　）　　；トビムシ目（Ｃｏｆ　ｌｅｍｂｏ
ｌａ　）のもの、例えはオニチウルス・アルマラス＜　
ｏ　ｎｙｃ旧ｕｒｕｓ　ａｒｍａ　−ｔｕｓ　）　； 直翅目（Ｏｒｔｈｏｒ＋ｔｅｒａ　）のもの、例え（′
、Ａフラッタ・オリエンタリス（［３１ａｔｔａ　ｏｒ
ｉｅ＋＋ｔａｌｉｓ＞　、ワモン」ギブリ（Ｐｅｒｉｐ
ｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａｉ　、　ロイＤ　７
７　工・？　５’ラエ（Ｌ　ｅｕｃｏｐｂａｅａ　ｍａ
ｄｅｒａｅ　）、ヂャバネ・ゴギブリ（ｔ３１ａｔｔｅ
ｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ・ドメスチク
ス（Ａ　ｃｌ＋ｅｔａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ
（Ｇ　ｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　５ｐｌ）、　）　、ｌ−
／　サマハツタ（ｌｏｃｕｓｔａ　　　ｍｉｇｒａｔｏ
ｒｉａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ　　）　　、
　　メラノゾルス・ジノ」ニレンチアリス（ｆｖｌ　ｅ
ｌａｎｏｐｌｕｓｄｉｆｆｃｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及び
シストセル力・タレ力リア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ
　ｇｒｅｇａｒｉａ）　　；ハザミムシ目＜　Ｄ　ｅｒ
ｌｌｌａｌ）ｔｅｌ’ａ　）のもの、例エハホルフイキ
ュラ・アウリクラリア（Ｆ　ｏｒｆｉｃｕｌａａｕｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ　　）　　：　　：シロアリ目（ｌ　５
ｏｐｔｅｒａ　）のもの、（伺えはレヂキュリテルメス
（Ｒｅｔｉｃｕｌ　１ｔｅｒｉ＋ｅｓ　５ｌ）Ｉ）、　
）　ニジラミ目（△ｎｏｐｌ旧゛ａ）のもの、例えはフ
イロクセラ・バスタリクス（Ｐ　ｈｙ　ｌ　１ｏｘｅｒ
ａ　ＶａＳｔａｔ−ｒｉｘ　）　、ペンフイグス（Ｐｅ
１ｌｌｐＨ１（ＪＬＩＳ　５ｌ）ｐ、　）、ヒ１ヘシラ
ミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏ
ｒｉｓ　）　：ケモノジラミ（トｌ　ａｅｍａｔｏｐｉ
ｎｕｓ　Ｓｐｐ、　）及びケモノホソジラミ（Ｌ　ｉｎ
ｏｇｎａ目（ＬＩＳ　５ｔ１１１．　　）　　；ハジラ
ミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ　）　（７）もの、例エバ
”ｙモノハジラミ（Ｔ　ｒｉｃｌ＋ｏｄｅｃｔｅｓ　ｓ
ｐｐ、　）及びタマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ　ｓｐ
ｐ、　）　：アザミウマ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒ
ａ　）のもの、例えはクリハネアザミラ？　（１−１ｅ
ｒｃｉｎｏ日ｔｒｉｐｓ　ｆｅｍｏｒ−ａｌｉｓ）及び
ネキアザミウｖ　（Ｔ　ｈｒｉｐｓ　ｔａｌ＞ａｃｉ）
　；半翅目（ＨｅｔｅｒＯｐｔｅｒａ　）のもの、例え
ば升ヤー１’ロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　ｓｐ
ｐ、　）　、システルクス・インテルメジウス＜　０１
７ＳｄｅｒＣｔｌＳ　１ｎｔｅｌ’ｎ１Ｏ（１１１１３
）、ビエスマ・クワドラタ（Ｐ　ｉｅｓｍａ　ｃ＋ｕａ
（ｌｒａｔａ）　、ナンキンムシ（ＣｉｍｅＸ　　１ｅ
ｃｔｕｌａｒｉｕｓ　）　、口１’　ニウスープロリク
ス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及び１−リ
フ　＋’−マ（７−ｒｉａｔｏｍａ　５ｌ）ｌ）、　）
　；同翅目＜　Ｈｏｍｏｇｔｅｒａ　）のもの、例えは
アレウロデス・ブラシカニ（Ａ　１ｅｕｒｏｄｅｓ　ｂ
ｌ’ａｓｓｉｃａ、ｅン、ワタコナジラミ（［３ｅｍｉ
ｓｉａ　ｔａｂａｃｉ　）　、　トリアレウ［」デス・
バボラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏ
　−ｒａｒｉｏｒｕｍ）　、ワタアブラムシく△Ｄｌ）
ｉ　Ｓ　　ｇＯ５ＳＶＤ　−１）、タイコンアブラムシ
（３ｒｅＶｉＯｃＯ１’ｙｎＯｂｒａ−ｓｓ：ｃａｅ）
　、クリソ１〜ミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍ−ｙｚ
ｕｓ　ｒｉｂｉｓ）　、ドラリス・シアハエ（（）　ｏ
ｒａｌ　１ｓｆａｂａｅ　）　、ドラリス・ポミ（［）
０１ゝａｌｉｓ　ｐｏｍｉ　　）、リンゴｆツタムシ（
Ｅ　ｒｉｏｓｏｍａ　ｌａｎｉｇｅｒｕ＋ｎ　）　、七
モコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ａｒｕ
ｎ＋Ｊｉｎｉｓ）、ムギヒゲナ力アブラムシ（Ｍ　ａｃ
ｒｏｓｉｐｂｕ＋ｕ　ａｖｅｎ−ａｅ）　、　：］フア
ブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　５ｔ）Ｉ）、　）　、ホップイ
ボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　ｂｕｍｕｌｉ）　、
ムキクビレアブラムシ（Ｒｂｏｐａｌｏｓｉｌｌｕｍ　
ｐａｄｉ　）　、ヒメヨーコハイ（Ｅ　ｍｌ）ＯａＳＣ
ａ　Ｓ１月）、ン、ユースヒリス・ヒロハツス（Ｅ　ｕ
ｓｃｅｌｉｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ　）　、ツマ２１コ
ヨ］パイ（Ｎｅｏｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅ
ｐｓ　＞　、ミスーｔカタノＪイカラムシ＜　ｌ　ｅｃ
ａｎｉｕｍ　ｃｏｒ旧）　、オリーフカタカイガラムシ
（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ　ｏ＋ｅａｅ）　、ヒメトビ「ン
ンカ（Ｌ　ａｏｄｅｌｐｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕ
ｓ　）　、　トビイロウンカ（Ｎ　１ｌａｐａｒｖａｔ
ａ　ｌｕｇｅｎｓ　）　、アカ７ルカイカラムシ＜Ａｏ
ｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）　、シＯ？ルノ
Ｊイカラムシ＜　Ａ　５ｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｈｅｄｅｒ
ａｅ　）　、ブシュートコツカス（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｏ
ｃｃｕｓ　ｓｃ＋ｐ、　）及びキジラミ（ｐｓｙｌｌａ
　　Ｓｌｌ＋）、）　　　：鱗翅目（ｌ　ｅｐｉｄｏｐ
ｔｅｒａ　）のもの、（列えはワタアブラムシ（Ｐｅｃ
ｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ　）　、
ブノールス・ビニアリウス（３ｕｐａｌｕｓ　ｐｉｎｉ
ａｒｉｕｓ）　、’フイマ１〜ヒア・ブルマタ（ＣＩｉ
ｅ：ｎ１ａｔｏｌ）ｌａ　ｂｌ’１ＪＩｌｌａｔａ　）
、リゾコレデス・フランカルテラ（Ｌ　ｉｔｔ＋ｏｃｏ
ｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）　、ヒボノミ
ュウタ・パテラ四−Ｎｉｌ）Ｏｎｏｍｅｕｔａ　ｐａｄ
ｅｌｌａ）　、　コナカ（Ｐ　Ｉｕｔｅｌ　ｌａｍａｃ
ｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）　、ウメケムシ（ｔｖｌ　ａ　ｌ
　ａｃｏｓｏｍａｎｅｕｓｔｒｉａ）　、クワノキンム
ノｆシ（Ｅ　ｕｐｒｏｃｔｉｓＧ旧’ｙＳＯ１’ｒｌｌ
Ｏｅａ　）　、　マイマイツノ（Ｌ　ｙｍａｎ　−ｔｒ
ｉａｓｐｐ、）　、ブツカラトリックス・スルヘリエラ
（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌ
ａ）　、ミカンノ＼モクリカ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔ
ｉｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌａ）　、ヤカ（ＡｇｒＯｔｉＳ
　ｓｐｐ、　＞　、ユークソア（Ｅ　ＬＩＸＯａｓｐｐ
、）、フェルチア＜　Ｆ　ｅｌｔｉａ　ｓｐｐ、　＞　
、工゛】７リアス・インスラナ（Ｅ　ａｒｉａｓ　１ｎ
ｓｕｌａｎａ）　、ヘリオデス（Ｈｅｌｉｏｔｌｌｉｓ
　ｓｐｐ、　）　、ヒロイチモジョトウ（ｌ　ａｐｈｙ
ｇｍａ　ｅＸｉ（］ｔＪａ）　、ヨトウムシ（Ｍ　ａｍ
ｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ　）　、パノリス・クリ
シア（Ｐａｎｏｌｉｓｆｌａｌｌｌｍｅａ　）　、　ハ
スモンヨトウ（ｐ　ｒｏｄｅｎｉａ　Ｉ　ｉｔｕ　−１
’ａ）、シロナヨトウ（３ｐｏｔＪｏｐｔｅｒａ　Ｓｐ
ｐ、　＞　、　’ｒ−リコブルシアー　ニ（Ｔ　ｒｉｃ
ｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ）　、カルボカブリ・ポモネラ
（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ　）　、
アオムシ（ｐ　１ｅｒｉｓ　５ｔ）Ｄ、　）　、　＝カ
メイチュウ（Ｃ旧１Ｏ５ｌｌ１１．　）　、アワツメイ
ガ（ｐ　ｙｒａｕｓｔａ旧１１月１ａｌｉｓ　）　、ス
シコナマタラメイカく［面ｅＳ−ｊ！ａ　ｋｔｌｅｌｌ
旧Ｑｌｌａ）　、　ハヂミツガ（（３ａｌ　１ｅｒｉａ
　ｍｅ　−１１ｏｎｅｌｌａ）　、テイネオラ・ヒセリ
エラ（Ｔｉｎｅｏｌａｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）　、
ティネア・ペリオネラ（−１ｒ　ｎｅａｌ）ｅｌｌｉｏ
ｌｌｅｌｌａ　）　、ホフマノフィラ・ブシュ−１〜ス
グレテラ（ｔ−１ｏｆｍａｎｎｏｐ旧１ａ　ｐｓｅｕｄ
ｏｓｐｒｅｔｅｌ　ｌａ　ン、カコエシア・ボダナ（Ｃ
ａｃｏｅｃｉａ　ｐｏｄａｎａ）　、７３ブア・レチク
ラナ（ＣａｐＵａ　ｌ’ｅｔｉｃｌＪｌａｎａ　）　、
グリス１〜ネクラ・フミフエラナ（Ｃ，ｈｏｒｉｓｔｏ
ｎｅｕｒａ　　ｆｕ　−ｍｉｆｅｒａｎａ）　、クリシ
ア・アンヒゲエラ＜　Ｃｌｌ／Ｓｉａａｍｂｉｇｕｅｌ
ｌａン、チャ／”＋？キ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎ
ｉ−１ＩＩａ）、及びトルトリクス・ヒリタナ（Ｔ　ｏ
ｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａｎａ）　　； 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ　）のもの、例えはアノ
ヒウム・プンクタツム（△ｎｏｌ）ｉｕｍ　ｐｔｌｌｌ
ｃｔａｔｕｎ＋）　、　＝］ナナカシンクイムシ＜　Ｒ
ｈｉｚｏｐｅｒｔｂａ　ｄｏｍｉｎｉｃａ　）、プルキ
ジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｌ＋１ｄｉｕｓ　ｏｂ
　−ｔｅＣｔｕＳ）　、インゲンマメゾウムシ（△Ｃａ
ｎｔｌｌＯ−ｓｃｅｌｉｄｅｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ　）
　、ヒロトルベス・ハシュルス（ＨＶｌＯｔｌ’ｔｌｐ
ｅＳ　ｌ］ａｊｌｌｌＵｓ　）　、７　’７’ラスチカ
・アル：（Ａｃ＋ｅｌａｓｔｉｃａ　ａｌｎｉ）　、レ
ブチノタルサ・テセムリネアタ（ｌ　ｅｐｔｉ＋１ｏｔ
ａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａン、７エドンー：
］クフレアリア　（ｐ　ｔｌａｅｄｏｌｌ　ｃｏｃｈｌ
ｅａ　−ｒｉａｅ）　、ジアブロチカ（Ｄ　１ａｌ）ｒ
ｏｔｉｃａ　５ｔ）ｌ）　、　）、プシリオテス・クリ
ソセフアラ（Ｐ　ｓｙｌ　ｌ　１ｏｄｅｓｃｈｒｙｓｏ
ｃｅｐｂａｌａ　）　、＝ジュウヤホシテントウ（Ｅ　
ｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ　）　、７１
〜マリア（Ａｔｏ＋＋＋ａｒｉａ　ｓｐｐ　、　）　、
ノコキリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｌ）ｉｌｕｓ　ｓ
ｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）　、　Ａプ−ゾウムシ（Δ１
１ｔｈｏｎｏｍｌＪｓ　Ｓｐｐ、　）　、コクゾウムシ
（３ｉｔ−ｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐＨ、）　、オチオリン
クス・スルノｊツス＜　Ｑ　ｔｉＯｒｌ’１ｌｙｃ１１
ｕｓ　５ＩＪＩＣａｔｔｌＳ）　、　／＼ショウゾウム
シ（（：ｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅＳｓｏｒｄｉｄｕｓ）　
、シュートＩＪンクス番アシミリス（ＣｅｌｌｔｌｌＯ
ｒｒＭｎｃｌＩＵｓ　ａｓｓｉｍｉ　ｌ　ｉｓ）、ヒベ
ラ・ボスチカ（Ｈｙｐｅｒａ　ｐＯ３ｔｉｃａ　）　、
カツオフシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ　５ｌｉｔ）、　
）　、　ｌ’口」デルシマ〈丁ｒｏｇｏｄｅｒｍａ　５
ｔ）Ｉｌｌ　、　）　、アントレヌス（△１）ｔ−旧”
ｅｌｌｌｌｓ　５ｌ）ｐ、）　、アタゲヌス（Ａｔｔａ
（ＩｅｎＵＳ　５ｌ）ｌ）、　　）、Ｌラタキ’フイム
シ（ｌ　ｙｃｔｕｓ　５ｌ）ｐ　、　）　、メリゲデス
・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｌｌｅｓ　ａｅｎｅｕｓ
）　、ヒョウボンムシ＜　ｐｔｉｎｕｓ　ｓｐｐ　、　
）　、ニブツスー；ｊ；ロレウカス＜　Ｎ　１ｐｔｕｓ
　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）　、セマルヒＥウホンムシ（
Ｇ　ｉｂｂｉｕｍ　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ　）　、コク
ヌスト−Ｅ　トキ（Ｔ　ｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｓｐｐ、　
　）　、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒ
ｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ　）　、：１メツキムシ、（Ａｇ
ｒｌｏｔｅｓ　Ｓｐｐ　、　）　、ｍメチルス（Ｃｏｎ
−ｏｄｅｒｕｓ　ｓｐｐ、　）　、メロロンサ・メロロ
ンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｔ＋ａ　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ
＞　、アムフイマロン・ソルスチチアリス＜Ａｍｐｈｉ
ｍａｌｌｏｎ　５ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ　＞及びコス
テリＩ−ラ・ゼアランシカ＜　Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａｚ
ｅａｌａｎ＋Ｊｉｃａ）　； 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　）のもの、例えはマ
ツハバチ（Ｏ１ｐｒｉｏｎ　ｓｐｐ。〉、ホプロカムバ
＜ＨＯＩＩ−１ｏｃａｍｌ）ａ　５ｐｌ）、）　、ウシ
ウス（Ｌ　ａｓｉｕｓ　ｓ＋＞ｐ　）　、イエヒメアリ
（ｌｖｌｏｎＯｍｏｒｉｕｍ　ｐＨａｒａＯｎｉｓ　＞
及ヒスズメバチ（ＶｅＳｐａ　Ｓｐｐ、　）　；双翅目
（［）　１ｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａｅｄ
ｅＳ　Ｓｐｐ、　）　、Ａ？タラ力＜　Ａ　ｎｏｐｈｅ
ｌｅｓＳｔ）Ｄ、）、イエ力（Ｃｕｌｅｘ　Ｓｐｐ、　
）　、キイロショウジョウバエ＜　ｌ）　ｒｏｓｏｐｈ
ｉ　ｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）　、イエバエ（
Ｍｕｓｃａ　ｓｐｐ、　　）　、ヒメイエハエ（Ｆ　ａ
ｎｎｉａｓｐｐ、＞、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃ
ａｌｌｉ−１１１１０ｒＯｅｒ１７ｔｈｒＯｃｅｐｈａ
ｌａ）　、キンハエ（Ｌｕｃｉｌｉａｓｐｐ、）、オヒ
キンハエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　５ｔ）＋３．）、クテ
レブラ（Ｃｕｔｅｒｅｈｒａ　ｓｐｐ、　　）　、ウマ
バエ＜　Ｑａｓｔｒｏｐｌ）ｉｌｕｓ　ｓｐｐ、　）　
、ヒツボボス力（＋−ＩＶｐ−ｐｏｂｏｓｃａ　５ｔ）
Ｉ）、　）　、サシバエ＜　３　ｔｏｍｏｘｙｓ　３１
１１１．　）、ヒツジハエ（ｏｅｓｔｒｕｓ　５ｌｉｔ
）、　）　、ウシバエ（１−１ｙｌ）ｏｄｅｒｍａ　５
ｔ）ｌ）、　　）　、アブ（ＴａＬｌａｌｌＵｓ　５ｌ
）ｐ、　　）、タニア（Ｔ　ａｎｎｉａ　ｓｐｐ、　）
　、ケハエ（Ｂｉｂ１ｏ　ｂｏｒｔ−１１１ａｌｌＵＳ
）　、オスシネラ・フリＩ−（Ｏ５ｃｉｎｃｌ　１ａｒ
ｒｉｔ）、クロギンバエ（Ｐ　ｌ＋ｏｒｍｉａ　ｓｐｐ
、　）　、　’７’力ザモグリハナハエ（Ｐｅｇｏｔｎ
ｙａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）　、セラヂデス・キャビタ
ータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）、ミハ
ｘ　７Ｉし７　工（Ｄ　ａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ）及びカ
カンボ・パル１−−ザ（Ｔ　！ＩＩＬＩｌａ　ｐａｌｕ
ｃｌｏｓａ）　：ノミロ（３ｉｐＨｏｎａｐｔｅｒａ　
）のもの、例えばケオブスネスミ／ミ（Ｘｅｎｏｌｌｓ
ｙｌ　ｌ　ａ　Ｃ１１ｅＯｌ）　！　Ｓ　）及びナカノ
ミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ　３１）＋１　、　）　
；蜘形綱（Δｒａｃｂｎ巨１ａ）のしの、例えはスコル
ビオ・マウルス（Ｓ　ｃｏｒｐｉｏ　ｍａｕｒｕｓ　）
及びう］ヘロテクタウスマクタンス（Ｌ　ａｔｌ’ｏｄ
ｅｃｔＵｓ　ｍａｃｔａｎｓ）　：タ二目（Δｃａｒｉ
ｎａ）のもの、例えばアシブトコノダニ（△ｃａｒｕｓ
　５ｉｒｏ）　、ヒメタニ（ＡＩ”（ｌａｓＳＦＩＩｌ
、）　、カスキダニ（Ｑ　ｒｎｉｔｌｌｏｄｏｒＯ３３
りｆ）、　）　、ワクモ（１）　ｅｒＩｌ＋ａｎｙｓｓ
ｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ　）　、エリオフイエス・リビ
ス（Ｅ　ｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｒｉｂｉｓ）　、ミカンリ
ービタニ（ｐ　１１ｙｌｌＯｃＯｐｔｒＵｔａ　０１ｅ
ｉｖＯｒａ）　、Δウシマタニ（（３０ＯｐＨｉ目Ｉｓ
　Ｓｐｐ、）、コイタマタニ（Ｒ１＋１ｐｉ−ｃｅｐｈ
ａｌｕｓ　３１）＋１．　　）　、アンブリオ？　＜　
Ａ　ｍＮｙｏｍｍａＳｉｌ＋］、）　、イｚｔｃマタニ
（Ｈｙａｌｏｍｍａ　５ｐｙ）、　）　、マタニ（ｌ　
ｘｏｄｅｓ　ｓｐｐ、　）　、キュウセンヒＱンタニ（
Ｐ　５ｏｒａｐｔｅｓ　３１）Ｉ）、　　）　、ショク
ヒヒセンタニ＜　ＣＩ＋ｏｒｉｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ　、
　　）　、ヒゼンタニ＜３ａｒｃｏ−ｐｔｅｓ　ｓｐｐ
、　　）　、ホコリダニ（ｉ’　ａｒｓｏ＋＋ｅｍｕｓ
　５ｌ）１３ン、クローバハタニ（３ｒｙｏｂｉａ　　
Ｂａｃｔｉｏｓａ　）　、ミカンリンゴハタニ（ｐａｎ
ｏｎｙｃｌｕ＋ｓ　　Ｓｔ）＋１．　　）及びプミハｇ
二（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ、　）。 新月、な活性てヒ金物（は、普通の組成物例えば、溶液
、乳液、懸濁剤、粉剤、包沫）ｉ’ｌ、塗布剤、顆粒、
エアロゾル、活性化合物を含浸せしめた天然および合成
の物質、種子用の重含物質２よびコーティング組成物中
の極く微細なカプセル、ならびに燃焼装置を用いて使用
する組吸物１ことえば燻蒸カートリッジ、燻蒸カン、燻
蒸コイル、亜びにＵＬＶ冷ミスミストび温ミスト組成物
に変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展ハ１１、即ち゛液体、加圧下に？’ｌ（イし１
〜だ気体及び／又は１ｍ１体担体表随時表面活性剤、即
ち乳化剤及び／捷たは分散剤及び／または発泡剤を用い
て混合して装面することができる。−ラ、た伸展剤とし
て水を用いる場合、例えば補助溶媒とし７で有１幾溶媒
を用いることもできる。液体希釈剤または担体、特に溶
媒として、主に芳香族ルで化水素例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくばｊ］ｉ目力、股炭化水ｉ例ｉｔｆクロロベンゼ
ン、クロロエチレンラシ２＜　ｒ、ｉ塩化メチレン、脂
肪ＫＭ化水素例えはシクロヘキサン、またはパラフィン
例えば二１田′−分、アルコール例工ばゲタノールもし
くはグリコール、）１・びにそのエーテル及びエステル
、ケトン例えはアセト／、メチルセルロース、メチルイ
ソブナルクトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性
溶媒例、ｔ　Ｕツメナルホルムアミド及びツメチルスル
ホキシド並びに水が適している；液化した気体の希釈剤
オたは担体とは、常温及び’／ｇ圧では気体である液体
を；萄休し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブ
タン、プロ・ぐン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾ
ル噴射基剤でめる；固体の担体としては、粉砕した天然
鉱物、例えばカイリン、クレイ、タルク、チョーク、石
英、アクパルジャイト、モントモリロナイト、またはケ
イソウ士並びに合成鉱物例えば高度に分散したケイ酸、
アルミナ及びシリケートが適当である；粒剤に対する固
体の担体としては、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば
方解石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及びイイ機
のひきわシ合成顆粒及び翁嵌物質の顆抄例えばおがくず
、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適当であ
る；乳化剤及び／−または発泡剤としては、非イオン注
及び陰イオン性４Ｌ化剤例えばポリオギシエチレン＝ｉ
ｉＲ肪敵エステル１、＋５１）　、３キシエチレン脂肪
秩アルコールエーテル例えばアルギルアリールポリグリ
コールエーテル、アルキルスルホネ−）、アルキルスル
フェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水
分解生成物が適当である；分散剤としては例えばリグニ
ンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適当である
。 ＨＨ剤例えｕカルボキシメチルセルロース、＝Ｌ＝　７
メに粉状、粒状−４’、　ｆｃはラテックス状の天然及
び合成重合体例えばアンビアゴム、４“″リビニルアル
コール及び１？リビニルアセテ一ト忙組成１物に用いる
ととができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及Ｕ
・プルシア／７゛ルー並びＶ（−不接染料例えはアリづ
゛リン染料、アゾ染料づ−た！／ｌ］、金属フタロシア
ニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ボウ
累、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いるこ
とができる。 調製物は一般に活性化合物０．１〜９５重傷係、好まし
くは０，５〜９０重＠飴を含有する。 本発明による活性化合物は、他の？占性化合物例えば殺
昆虫剤、餌、殺菌剤（ｓｔｅｒｉＬｉｓｉｎｇａｇｅｎ
ｔ　）　、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、生長
調節物質又は除草剤との混合物として、市販の組成物形
で及びこの組成物から調製した使用形で存在することが
できる。殺昆虫剤は、例えにホスフェート、カーバメー
ト、カル力でキシレート、塩素化炭化水素、フェニル尿
素、微生物の生産する物・質を含む。 本発明による活性化合物は、更に相乗作用剤との混合物
としての市販の組成ψ；形で及びこの組成物から調製し
た使用形で存在することができる。 相乗作用剤は、添加される相乗剤がそれ自体活性である
必要がなくて、活性化合物の活性を増加させる化合物で
ある。 市販の組成物形から調製される使用形の活性化合物の含
量は広い範囲内で変えることができる。 使用形の活性化合物濃度は、活性化合物ｏ、　ｏ　ｏ　
。 ０００１〜１００重量％、好甘しくは０．０００１〜１
重量％であってよい。 本化合物は、使用形に適当な通常の手段で使用される。 衛生上の有害生物及び貯蔵品の４１群生物に対して用い
る場合、本活性化合物は木材及び土壌上での優秀な残留
活性並びに石灰物質上でのアルカリに対する良好な安定
性が特色である。 本発明による活性化合物は、畜産及び動物の飼育０丹野
における体外寄生虫及び体内寄生虫を防除するのｙｃも
適当である。有害生物を防除することにより、良好な結
果、例えば４ミルク収量、１７６体重、良好な動物の皮
膚、長寿命など゛を達成することが可能である。 本発明による活性化合物は、これらの分野において公知
の方法に従い、例えば浸漬、スプレー、注液及び点着（
ｓｐｏｔ　ｏｎ）及び粉末散布の形での体外施用により
、また例えば飼料又は飲料水を通して例えば錠剤、カプ
セル剤、ドリンク剤又は粒剤の形での経口投与により使
用される。 製造例 実施例Ｉ Ｃ’ｌＶ シス／トランス−３−（Ｚ−２−クロル−３゜３−ツメ
チル−１−グチニル）−２，２−ノメチルーシクログロ
パンー１−カルボン酸クロライド１７６タ　（０，０７
モル）　醍び（【−シアノ−４−フルオル−３−フエノ
キシペンヅルアルコール１７゜１７ｆ（０，０７モル）
全最初にトルエン中に導入した。次いでピリジン５．５
８ｙ　（０，０７モル）を２０℃で滴々に添加し、研い
て混合物を１６時間攪拌した。次いでこれを水、炭酸水
素す）　ＩＪウム鼎液及び水で洗浄した。有機相を分離
し、硫敵ナトリウムで乾燥し、濃縮した。溶媒の最後の
残シを「初期蒸留」で除去した。 α−シアノ−４−フルオル−３−フェノキシベンノルシ
ス／トランス−３−（Ｚ−２−クロル−３，３−ジメチ
ル−１−ブテニル）−２，２−ジメチル−シクロプロパ
ン−１−カルボキシレート３１、ｇｉｉ’（理論量のｑ
９．７Ｕ（ｉ＝屈折率ｎ２！＝１、５３９の殆んど無色
の油として侍た。 む　　　　Ｍ １ 唄 式（Ｖｌ）の出発物質の製造 ＣＨ。 オキシ塩化燐３０Ｔ＆　（２モル）を、約１００Ｇにお
いてジメチルホルムアミド１７５．２ｇ（’Ｌ４モル）
に滴々に添加し、次いで４−フルオル−ゐ３−ジメチル
−２−ブタノン９４．４５１（０゜８モル）を２０℃で
滴々に添加した。３０分後に温度をゆつくυと５０°Ｃ
まで上昇させた。続いて混合物を３時間攪拌した後、こ
れを氷−水２．５ｊｆｆ上に注ぎ、エーテルで３回抽出
した。この水性相を酢酸ナトリウムでｐＨ５，６に調節
し、エーテルで更に３回抽出した。これらの抽出物を炭
酸水素ナトリウム溶液で、次いで水で洗浄し、硫酸ナト
リウムで乾燥し、濃縮した。 蒸留後、沸点８９〜ｂ ５−フルオル−３−クロ）シー４，４−ジメチルー２−
ペンテン−１−アール６８．８ｇを得だ。 実施例（■−２） オキシ塩化燐２７６．５．Ｐ（１，８モル）を約１０℃
においてジメチルホルムアミド１５７．７．！７（２−
１６モル）に滴々に添加し、次いで４−クロル−３，３
−ジメチ／ｌ／−２−ブタノン９７．５　ｇ（０，７２
モル）を２０℃で滴々に添加した。この滴々の添加が終
った後、反応混合物を、その温度が約３５℃まで上昇す
るように最早や冷却しなかった。続いて混合物を３時間
攪拌した後、これを氷−水２１上に注いだ。処理を実施
例（Ｍ−１）におけるように行なった。 沸点１１２°Ｃ／１４ミリバールの３，５−ジクロル−
４，４−ジメチル−２−ペンテン−１−アール２３．１
．９を得た。 実施例（■−１）及び（Ｍ−２）と同様にして、式（Ｍ
）の他の出発物質も製造した。 ＣＨ３ ３−クロル−４，４−ヅメブルー２−ペンタナール２９
．３ｇ（０，２モル）及びメチルインプロピルケトン３
４．４．９（０，４モル）の混合物を１０°Ｇ下に塩化
水素で飽和し、次いで２０°Ｃ下に１２時間攪拌した。 この溶液を水洗し、炭酸ナトリウムで中和し、塩化メチ
レンで３回抽出した。併せた有機相を水洗し、硫酸ナト
リウムで乾燥し、濃縮した。 沸点１２０℃／　０．１ミリバールの４，６−ジクロル
−３，３，７，７−テトラメチル−５−オクテン−２−
オン４５．４．９（理論量の９０．４％）を得た。 実施例（■−１）と同様にして、式（■）の他の化合物
も製造した。例えば、 実施例（■−２） ＣＨ。 Ｃ’１７２Ｆ 沸点１１０°Ｃ１０１ミリバール 式（ｌの出発物質 Ｃ１ｌ。 ４．６−ジクロル−３，３，７，’ｌ−テトラメチルー
５−オクテｙ−２−オフ２０　＆　（０，０７９６モル
）をクロロホルム３５０７！に溶解し、臭素１２．７４
ｇ（０，０７９６モル）を２０〜２５℃で添加した。約
１５分後、臭化水素が発生した。溶液は約４５分後に変
色した。次いでこれを濃縮した。 Ｉｎ−ＮＭＲスペクトルによって構造を確認した粗１−
ブロムー４，６−ジクロル−３，３，７゜７−テトラメ
チル−５−オクテン−２−オンを２６．３９得た。これ
を次の段階で直接使用した。 式（ｌの他の化合物も実施例（■−１）と同様にして製
造した。例えば、 実施例（■−２） （Ｊ１３ Ｃ１１２）？ 実施例（■−３） Ｃ’ｌｊ。 ｃ’ｔｔ２ｃｔ 水２８６−及びジオキサン３０　ｙｎｌ、中水酸化ナト
リウム３１．７５．！ｉ’（０，７９３モル）の混合物
に、ジオキサン５０ｍ１中１−ブロム−４，６−ジクロ
ル−３，３，７，７−テトラメチル−５−オクテン−２
−オン２６．２．９を滴々に添加した。続いて混合物を
２０℃で１０時間攪拌し、水で希釈し、塩化メチレンで
３回抽出した。水性相を濃塩酸で酸性にし、再び塩化メ
チレンで３回抽出した。 この酸抽出物を一緒にし、硫酸す）　ＩＪウムで乾燥し
、蒸発式ゼた。 ３−（Ｚ−２−クロル−３，３−ジメチル−１−ブテニ
ル）−２，２−ジメチルーシクログロバンー１−カルボ
ン酸が油（シス：トシンス混合物。 約３５：６５）として残った。これはゆっくり結晶化し
はじめた。 実施例（ＩＩ−２） （Ｊノ５Ｃ）ｓＣ’ Ｚ−）ランス メタノール中純度８８係の工業用粉末水酸化カリウムの
溶１（ａＡ＋溶液６０６１ｎｌりに、粗ｌ−ブロムー４
，６−ジクロル−３，３，７，７−テトラメチル−５−
オクテン−２−オン（実施例（■−１））１０ｇを滴々
に添加した。１５分後、混合物を冷却し、続いて２０°
Ｃで更に８時間攪拌した。次いでこれを水で希釈し、塩
化メチレンで３回抽出した。水性相を濃塩酸で酸性にし
、再び塩化メチレンで３回抽出した。有機相を一緒にし
、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。 石油エーテルでそしゃく後、融点１３５℃のトランス−
３−（２’−２−クロル−３，３−ジメチル−１−フチ
ニル）　−２、２−ジメチル−シクロプロパン−１−カ
ルボン酸を得だ。 式（Ｉｔ）の他の化合物も実施例（ｎ−ｔ）及び（ｎ　
−２）と同様にして製造した。例えば、■ ｃｎ２ｐ　　　　　融点９７〜１１５°ＣＺ−シス／ト
ランス Ｚ−シス／トランス ＩＪ２Ｆ Ｚ−）ランス ２−シス／トランス シス／トランス−３−（Ｚ−２−クロル−３＋３−ジメ
チル−１−ブテニル）−２，２−ジメチル−シクロプロ
パン−１−カルボン１１３８．９．９（０，１６８モル
）を四塩化炭素３８０ゴに溶解し、塩化チオニル３０．
２　＆　（０，２５３モル）ヲ滴々に添加した。次いで
混合物を環流下に４時間加熱し、濃縮した。 粗生成物４５．４．ｌｉ’を得、高真空下での蒸留によ
シ精製した。 収量は沸点９０℃１０．１　ミＩＪバールのシス／トラ
ンス−３−（Ｚ−２−クロル−３，３−ジメチル−１−
ブテニル）−２，２−ジメチル−シクロプロパン−１−
カルボン酸クロライド３６．２５．９（理論量の７５５
チ）であった。 式（Ｉｔａ）のその他の化合物も実施例（■σ−１）と
同様にして製造した。 実施例 ヘリオシス・アルミゲラ□１ｅｔｉｏｔｈｉｓ　ａｒｍ
ｉｇｅｒａ）試験 溶剤：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を、上記量の乳化剤を含む上記量の溶剤と混
合し、次いでこの濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した
。 ダイスの若木（Ｇｌｙｃｉｎ　ｒｎ、α：ｃ）を、所望
の濃度の活性化合物の調選剤中に浸すことによって処置
し、葉が依然湿つ１いる間にタバコのバッドウォ−ム（
ｂｕｄｗｏｒｍ）　（ｉＪｅｌｉｏｔｈｉｓ　ａｒｍｉ
ｇｅｒａ　）を感染さぜた。 特定の期間後、死滅度を決定した：１００＝％はすべて
の虫（ｗｏｒｍ　）の死滅を、まだ０チは虫の死滅皆無
を示す。 この試験において、例えば次の製造実施例からの化合物
は従来法のものと比べて優れた活性を示しだ：（１）及
び（２）。 実施例 ナミハダ＝　（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　）試験（耐性
）溶　剤：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤及び上記量の乳化剤と混合し
、得られた濃厚物を所望の濃度１で水で希釈した。 スヘての発育段階のコモン・スパイダー・マイ）　（ｃ
ｏｍｙｎ、ｏｎ　５ｐｉｄｅｒ　ｍ１ｔｅ　）又はツー
・スポラテッド・スパイダー・マイト（ｔｗｏ−ｓｐｏ
ｔｔｅｄｓｐｉｄｅｒ　ｍ１ｔｅ　）　（Ｔｅｔｒａｎ
ｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ　）をひどく感染させたダ
イズ植物（ｐｈα５ｅｏｌｖ、ｓＶπＩｇａｒｉｓ　）
を、所望の濃度の活性化合物の調製゛物中に浸して処置
した。 特定の期間後、死滅度％を決定した。１００％ｉｄｆべ
てのスパイダー・マイトの死滅を、０％はス・ぐイダー
・マイトの死滅皆無を意味する。 この試験において、例えば次の製造実施例からの化合物
は従来法のものと比べて優れた活性を示した：　（１）
、（６）、（７）及び（９）。 シ　　　　　　　　　　鳴　　　　　　　　　　頃゛実
施例 限界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：土壌中のフォルビア・アンチ力・マツボッ（
ｐｈｏｒｂｉａ　ａｎｔｉｑｕａ　ｍａｇｇｏｔｓ　）
溶　剤：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の乳化剤を含む上記量の溶剤と混合
［１１、得られた濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した
。 上記の活性化合物の調製剤を土壌と良く混合した。調製
剤中の活性化合物の濃度は実質的に重要でなく、ｐｐｒ
ｎｚ例えばπｙ／ｌ単位で表示する土壌の容積当りの活
性化合物の重量だけが重要であった。鉢をこの土壌で満
し、室温下に放置した。 ２４時間後、処理した土壌中に試験動物を入れ、更に２
〜７日後に死滅と生存の試験昆虫の数を数えることによ
υ、活性化合物の効果を百分率で決定した。効果の程度
は、すべての試験昆虫が死滅した場合に１００％及び未
処置の対照と同程度の多くの試験昆虫が依然生存してい
る場合に０％とした。 この試験において、例えば次の製造実施例からの化合物
は従来法のものと比べて優れた活性を示した：　（１）
、（２）、（５）＋　（６）及び（８）。 第０表 （公知）　（Ａ） （公知）　　（Ｂ） 第０表（続き） （１） Ｃ鳥Ｆ （５） （６） 第０表（続き） （８） 実施例 パナマ牛壁ｍ　（Ｂｏｏｐｈ侃ｕｓ　ｍ１ｃｒｏｐｌｕ
ｓ　）の耐性種を用いる試験 溶媒：エチレングリコールモノメチルエーテル３５重量
部 ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５重量部 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、活性化合
物３重量部を上述の溶媒混合物７重量部と混合し、この
ように調製した濃厚物を所望の濃度−まで水で希釈した
。 １０匹の成虫のパナマ牛壁みの耐性種を、試験すべき活
性化合物の調製剤中に１分間浸した。プラスチック製の
ビーカーに移し及び気候が調節されだ部屋に保持した後
、死滅度を決定した。 この試験では、例えば次の製造実施例からの化合物が従
来法のものと比べてＥｉｔした活性を示した：（］）、
（２）、（５）＋　（６）及び（９）。 ＼ ロ０　　　　　　　００　　　　　　０００００　Ｃ’
＋００　　　　　　　００　　　　　　０００　ｃＱｍ
Ｏ−ロー　　　　　　０の一 実施例 ルシリア・キュプリナ（Ｌｒｂｃｉｌｉａ、　ｃｒｂｐ
ｒｉｎａ　）の耐性幼虫を用いる試験 溶媒：エチレングリコールモノメチルエーテル３５１景
部 ノニルフェノールホリグリコー／Ｌ／　ニー　チル３５
重量部 活性化合物の適当な調製剤針製造するだめに、活性化合
物３重量部を上述の溶媒混合物７重″ｊ１・部と混合し
、このように調製した濃厚物を所望の濃度まで水で希釈
した。 馬のｆｆＩ・内約１　ｃＡ及び活性化合物の調製剤０．
５　ｗ、１を含む試験管に、約２０匹のルシリア・ギュ
プリナの耐性幼虫を置いた。２４時間後に死滅度を決定
した。 この試験において、例えば次の製造実施例からの化合物
は従来法のものと比べて優れた活性を示しだ：（１）ｌ
（２）及び（９）。 Ｃ０７Ｃ６７１０８ ６９／７４３　　　　　　　　　　　　　７０５５−４
　Ｈ６９／７５３　　　　　　　　　　　　　　７０５
５−４　Ｈ６９／７５７　　　　　　　　　　　　　７
０５５−４Ｈ２０１００ １２１／７５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　７７３１−４Ｈ４８１００ １４９／２６　　　　　　　　　　　　　６６６７−４
　Ｈ１４９／３０　　　　　　　　　　　　　６６６７
−４　Ｈ・：・’Ｂ　０１　Ｊ　　２３１０２　　　　
　　　　　　　　　７６２４−４Ｇ３１１０２　　　　
１０１　　　　　　７０５９−４Ｇ・塑合　明　者　ベ
ネデイクト・ベラカードイツ連邦共和国デー４０２０メ
ッ トマン・メツツカウゼナーシュ トラーセ１４ ０発　明　者　ベルンハルト・ホマイヤードイツ連邦共
和国デー５０９０レー フエルクーゼン３オーベレシュ トラーセ２８ ＠発　明　者　ビルヘルム・シュテンプルドイツ連邦共
和国デー５６００ブツ ペルタール１インデンビルケン ５

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　式（１） 〔式中、Ｒ１及びＲ２は同一でも異なってもよく且つア
   ルキル又はハロゲノフルギルを表わし、 Ｒ”Ｖｉアルキル又は基−（（、”１１．）、、−Ｒ’
   を表わし、但し ｎは０又はｌであり、また Ｒ４はハロゲノアルキル、随時誇゛換されたアリール又
   は基−ＸＲ’−ｆ表わし、なおＸは酸素又は硫黄を表わ
   し、凍だ Ｒ５Ｈアルキル、ハロゲノフルギル、随時■換δれたア
   リール又は随時ｌθ侠さ扛たアラルキルを表わし、 ｆｌａｔに弗素、堪素父は臭素を衣わし、セして ｆ＜Ｉｄピレスロイドの場合に聞出することのできるア
   ルコール基金表わす］ の２，２−ジメチル−３−（２−ハロケ゛ノビニル）−
   シフログＣ１ノｅンーカルボン酸エステル１．２、、Ｒ
   ’　及びＲ２が同一でも異なつ一〇もよく跣つアルキル
   又はハロケ９ノーアルキルを次わし、Ｒ３がアルキル又
   は基−（Ｃ’　ｉｉ　２１ｎ）＜４−を表わし、但し ｎがＯ又は１を表わし、また Ｒ４がノ・ログノアルキル、随時置換されたアリール又
   は基−ＸＲ’を表わし、なおＸが酸素又はイ砲黄を表わ
   し、また Ｒ’がアルキル、ノーｏｆノ了ルギル、随時置換された
   アリール又は随時１直換されたアラルキルを表わし、 １ｉａｒが弗素、塩素又に臭素イ表わし、そして Ｒがピレスロイドの、賜金ＶＣ便用でさるアルコール基
   を表わす、 氏（＋）の化合物の製造に際して、式（■）〔式中、Ｒ
   １、Ｒ２、Ｒ３及び１ｉａＬｊｄ上述の意味を有する］ の２．２−ジメチル−３−（２−）＼ログノビニル）−
   シクコ７′ロノぐンカルｊ？ン酸又はその反応性誘導体
   を、適当ならば酸受体の存在ｉ：Ｖｃ、摘当ならば、触
   媒の４−料在下に及び適当ならば右釈剤の存在ドに、式
   （Ｉ［ｌ） Ｒ−０１１（ｌｉ） 〔式中、ＲＶｔ上述のや味を有する〕 のアルコールと反応させる、該式（１）の化合物の袈＋
   ’ｉり法。 ３、　　Ｒ’　　及びＲ′が同一でも異なつ又もよく且
   つ炭ネ倣１〜６のアルキル或いはアルキル部分の炭素数
   が１〜４及び同一の父は異なるハロケ゛ン原子＋りｌｊ
   えは弗素、塩素及び／又は臭素数が１〜５のノ・ログツ
   アルキルであり、 Ｒ”が炭素数１〜１２のアルキル又は基（ＣＨ２）、ｒ
   ＬＲ’　ｋＲわし、但しｎが０又は１を表わし、１だ Ａ”がアルキル部分の炭素数が１〜４及び同一の又に異
   なるハロケ゛ン原子数が１〜５のハロケ゛ノアルギル、
   炭素数６〜１０の随時１６″換きれたアリール例えばナ
   フチル又は７にノへ好ましくけフェニル、Ｗいは基−Ｘ
   　−Ｒ５を表わし、なお Ｘが酸素又は硫黄であり、また Ｒ５が炭素数１〜Ｇのアルキル、炭素数が１〜４及び同
   一の又は′Ｍなる７＋ロケ゛ン原ｆ数が１〜５のハロケ
   ゛ノアルキル、或いは一ノ時それぞれ炭素数１〜４のア
   ルギル、アルコキシ及ヒアルギルナオ、それ−ｔ’　し
   炭、ｔ　厭１〜４及び同一の又はｈＣなるハロケ゛ン原
   子ａｔ〜５のハロケ゛ノアルキル、ハロケ３ノアルコキ
   シ及びハロケ９ノアルキルチオ及ヒ／又はハロゲン例え
   ば弗素、塩素及び／又は臭素で１？！換された炭素数６
   〜１０のアリール及びアリール部分の炭素数が６〜１０
   及びアルギル部分の炭−６敏がｌ又＆−ｊ：　２のアラ
   ルキルを表わし、 ｆｉａｔが弗素、１□臂ネ又は臭素勿衣わし、そして Ｒが基−こ“ＨＲ’　Ｒ７を表わし、但しＲ６が水素、
   ／アノ或いは随時１ｉ）ｊ、’　４見孕れた炭素数２〜
   ４のアルケニル又ケまアルキニルを表わし、また Ｒ７がぞれぞ扛ハａグン及び／又＆；ｔ　１ｉ１１４＋
   Ｊ力／・ａケ゛ン、フルキル又にノ１０グツアルキルで
   青）欠されたフェニル我い１ｌｊ２−ピリジニルを表わ
   す、 特ａ′ｆ珀求の崩Ｘ囲第１項記載の式（１）の化汀物。 ４、　Ｒ１及びＪ（２が同一でも異なってもよく且つ炭
   素数１〜４のアルキル或いはアルキル部分の炭素数が１
   又は２及び同一の又は売なる・・ロダン原子例えばリシ
   素及び／又は編素数１〜３のハロケ°ノアルキルｒ表λ
   つし、Ｒ３が炭素数１〜６のアルキル又は績 −（Ｃ１ｉ２）、Ｒ’　　を衣υし、１−４．　Ｌｎが
   ０又は１を表わし、捷た ／？４がアルキル部分の炭素数が１〜４及び同一の又ｉ
   ”ｔ　黄なるハロゲン１皇子数１〜５のハロケ゛ノ了ル
   キル、１ｉｊｔｉ、　を寺ＩＩＳ昏与゛されンｔ−フェ
   ニル又ンゴ繭−Ｘ−７＜’　ゲ表わし、ｌよおＸが＾ｐ
   素又は（流坊゛全衣わし、貸／ヒ／（５が炭素数１〜４
   のアルキル、炭素数１〜４及び同一の又１ｒｆＡなるハ
   ロゲン１子数１〜５のハｏｆｆノフルキル、成いは随時
   弗素、塩素、メチル、ｔ　ｅ　？−１−ブチル、メトキ
   シ、メチル千オ、トリフルオルメチル及び／又にトリフ
   ルオルメトキシによって市が１又Ｕ２のフェニル了ルギ
   ルヶ＝ｌｐシ、ＪＪａｌが塩素又は臭素を表わし、そし
   てＲが基−Ｃ’ＪｉＲ６Ｒ７を表わし、但しＲｏは水素
   又はシアンを表わし、πた Ｒ７ｄ３−フェノキシフェニル、４−フルオル−３−フ
   ェノキシフェニル、３１４−フルオル−フエノギシンー
   フェニル、４−フルオル−３−（４−フル４゛ルーフエ
   ノキノ）−フェニル、ペンタフルオルフェニル又は６−
   フニノキヅー２−ビ′リフルヲ表わす、 ・符許請求の範囲・刊１項記・截の弐（１）の化合物。 ５　Ｒ１及びＲ２がｌ？−でも、ｌえなってもよ＜　ｌ
   。 つメチル、エチル、クロルメチル、タロルエチル、フル
   オルメナル又に一フルオルエチルを衣わし、 Ｒ３がメチル、エチル、ｎ−プロピ／ｌ／、　　ｉ−グ
   ロビル、ｎ−ブチル、ｆＬ−ペンチル、ｎ−ヘキシル又
   は基−（こ冒Ｊ２）、Ｒ’　ｆ表わし、１１−ｊ　Ｌ ｎが０５１は１を表わし、 ／＜４がクロルメチル、フルメルメチル、一時弗紫、」
   無索、臭素、メチル、メトキ７、トリフルオルメチル又
   はトリフルオルメトギアで１ｄ（・バされたフェニル、
   厩い＋−ｊ基ＸＲ’を表わし、なお Ｘが・１ν素又は硫黄全表わ１〜・ｊた／＜５がメチル
   、エチル、トリフルオルメチル、トリクロルメナル、：
   ｑ’＜、ｌｘ　Ｕ随時弗素、−１素、メチル、メトキ７
   、トリフルオルメチル及び／又ハトリフルオルメトキ／
   でｉ自換されたフェニル又はベノジルを表わし、Ｍａｌ
   が塩素を表わし、そして Ｒ７９：４−　ＣＨＲ’　Ｒ７ｆ−ｉ−４＋））　Ｌ、
   但シＲ６が水素又はシアンを表わし、また Ｒ７が３−フェノキシフェニル、４−フルオル−３−フ
   ェノキシフェニル又゛はペンタフルオルフェニル紮＞％
   　わｔ、 省許、ｉＴ’ｌ求のＪｌｉｆｊ、曲用１項記載の式（＋
   ）の１にイ物１．６、　式Ｉｌａ 〔式中、Ｒ’　、Ｒ２、Ｒ”　及びＪＩａ、ｌ（４％的
   −請求の間シ囲第１項に示した意味を崩し、そして Ｗ（ｒｓ、ＯＨ１ハロヶ゛ン又ｎｃ、−ｃ’４アルコ■
   シ金表わす〕 の２，２−ジメチル−３−（２−ハログノビニルフ−シ
   クロプロ・々ンカルぎン威及びその誘導体。 ７．　式（■） 〔式中、Ｒ’　、Ｒ２、Ｒ３及びＩＩａＬ　ｌｄ特許１
   ｉＩｌｉ′ＡＡの範囲第１項に示した意味を有する〕ビ
   ニル−アルデヒドを、ハロク“ン化水素酸の存在下に式
   （■） メチル−ブタン−３−オンと反応させ、これＶこよって
   得た弐Ｍ Ｈａｌ’　ＣＥ。 〔式中、Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ”　及び１ｌａｌは上述の
   意味を有し、てして １ｉａｒ”　　は塩素又は臭素７表わす］の４，４−ジ
   メチル−３−ノ・ａケ゛ノー１−ヘキセン−５−オンｆ
   ノーロケン化し、セしてこノ′しによりて倫た式（■） １ １Ｊ　ａ　ｌ　’　Ｃ１ｉ　、　　　　　　　　（ＩＸ
   ）口式中、Ｒ１１ノイ２、Ｒ３、ＩＩａＬ　及び１１　
   ａ、　Ｌ　’は上τホの意味ケイイし、セし一〇 Ｈａｄ”は塩素又は臭累を衣わす〕 の化合物を式 ％式％（） 〔式中、Ｍはアルカリ金属又はアルカリ土類金践イオン
   の１当竜を表わし、そして Ｚｒｒ、水素又は６１〜６゛４アルキルを表わす］の塩
   基と反応させ、且つ適当ならばこのようにして祷ること
   のできる酸、ニスデル又ｉｄ：　ｌ晶か１つ、公知の方
   法に従って酸・・ライドを製造する、式（１ｉ％式％ ニル）−シフ０フ３０ノ七ンーカルｙｌζン”　及Ｕ　
   ＋　（７）　＄！；九体体の製法。 ８　式場 〔式中、Ｒ１１Ｒ２、Ｒ３及び１ｌａｌ？’ｉ＃Ｍ許話
   求の範囲第１項に示した意味を有し、そして ｆｉａｔｌけＪ無索又は臭累金岩わす〕の４，４７−シ
   メチルー３−ハロク゛ノー１−ヘキセンー５−オン。 ９　式■ 〔式中、Ｒ’　、Ｒ２、Ｒ”　及びｌ１ａｌｎ特許請求
   の範囲第１項に示しｆＣ飾、味を櫓する］のビニルアル
   テヒドをハａケ゛ン化水ｇｔ’＆２の存在下に式■ ｔ） のメチルブタノンと反応させる特許請求の範ｔＪＤ　第
   ８項記載の式■の化合物の製造法。 １０、特許請求の範囲第１項記載の式（＋）の２゜２−
   ジメチル−３−（２−ハロケ゛ノビニル）−シクロブロ
   ーぐンカルボン酸土ステルを少＜　トモ１　ｒ＝含イイ
   する７に害生麻物防除剤。 １１．　　有害生成・吻の防除のたＭ）に羽許８１Ｎ求
   の輸曲用１項ｈ［１載の式＜１）の２，２−ジノナル−
   ３−（２−ハロゲノビニル）−シクログロノぞンカルボ
   ン酸エステル衾用いること。 １２−”（Ｊ＋−訝梢求のホ（）曲用１珀記載の式（＋
   ）の２゜２−ジｉチル−３−（２−ハロゲノビニル）−
   シクログロノぐンカルぎン醐エステルヲイφ１ｌＴｔ　
   却１　＆　ヒ／又？ま表面活性ｎｉｌと混合するイｊ再
   生宸物防除剤の製造法。