JPS6049197B2 - フツ素含有フエニル酢酸エステルの製造のための中間体およびその製造方法 - Google Patents
フツ素含有フエニル酢酸エステルの製造のための中間体およびその製造方法Info
- Publication number
- JPS6049197B2 JPS6049197B2 JP55080989A JP8098980A JPS6049197B2 JP S6049197 B2 JPS6049197 B2 JP S6049197B2 JP 55080989 A JP55080989 A JP 55080989A JP 8098980 A JP8098980 A JP 8098980A JP S6049197 B2 JPS6049197 B2 JP S6049197B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- acid
- compound
- species
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
- A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
- C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D319/16—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D319/20—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with substituents attached to the hetero ring
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、殺節足動物剤、特に殺昆虫剤および殺ダニ剤
として使用され得るある種の新規なフッ素含有フェニル
酢酸エステルを製造するための新規な中間体に関する。
として使用され得るある種の新規なフッ素含有フェニル
酢酸エステルを製造するための新規な中間体に関する。
フェニル酢酸エステルはドイツ特許出願公告明細書第２
３３５３４７号およびドイツ特許出願公開明細ノ書第２
７４３４１６号から既に公知である。しかしながら、そ
のどちらかも公知の化合物は活性が余りにも低いという
欠点、特にその作用スペクトルに関して活性が低過ぎる
という欠点を持つかまたは大きな工業的な規模では経済
的に製造３できない。１新規化合物として下記の一般式
を有するフッ素含有フェニル酢酸エステルが発見された
。
３３５３４７号およびドイツ特許出願公開明細ノ書第２
７４３４１６号から既に公知である。しかしながら、そ
のどちらかも公知の化合物は活性が余りにも低いという
欠点、特にその作用スペクトルに関して活性が低過ぎる
という欠点を持つかまたは大きな工業的な規模では経済
的に製造３できない。１新規化合物として下記の一般式
を有するフッ素含有フェニル酢酸エステルが発見された
。
この式において、Ｒはピレトロイドの場合に通例のアル
コールの基を表わし、Ｒ１はＣ２−４−アルキル基、Ｃ
２−４ーアルケニル基またはシクロプロピル基を表わし
、Ｘは水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、０
ＣＨＦ２、ＳＣＨＦ′２、ＳＣＣＩＦ２またはＳＣＦ３
を表わし、そしてＸ１は、Ｒがα−シアノ基またはα一
エチニル基で随意に置換されている４−フルオロー３ー
フエノキシーベンジル基を表わす場合、ハロゲノアルコ
キシ基またはハロゲノアルキルチオ基を表わすか、また
はＸとともに、フッ素置換メチレンジオキシ基またはエ
チレンジオキシ基を表わすか、またはＲ１がシクロプロ
ピル基を表わしそしてＲがα−シアノ基またはα一エチ
ニル基で随意に置換されている４−フルオロー３−フェ
ノキシベンジル基を表わす場合、水素、ハロゲン、アル
キル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基またはアル
キルチオ基を表わすが、またはＸとともに、随意にフッ
素置換されているメチレンジオキシ基または随意にフッ
素置換されているエチレンジオキシ基を表わすか、また
はＲがα−シアノ基またはα一エチニル基で随意に置換
されている４−フルオロー３−フェノキシベンジル基以
外のピレトロイドの場合に通例のアルコールの基を表わ
す場合、水素、０ＣＨＦ２、ＳＣＨＦ２、ＳＣＣＩＦ２
またはＳＣＦ３を表わすかまたはＸとともに、−０ＣＨ
２ＣＦ２０一または−０ＣＨＦＣＦ２０−を表わし、そ
してこれらの場合、Ｘ１が水素を表わす場合、Ｘは０Ｃ
ＨＦ２、ＳＣＨＦ２、ＳＣＣＩＦ２またはＳＣＦ３を表
わさなければならない。
コールの基を表わし、Ｒ１はＣ２−４−アルキル基、Ｃ
２−４ーアルケニル基またはシクロプロピル基を表わし
、Ｘは水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、０
ＣＨＦ２、ＳＣＨＦ′２、ＳＣＣＩＦ２またはＳＣＦ３
を表わし、そしてＸ１は、Ｒがα−シアノ基またはα一
エチニル基で随意に置換されている４−フルオロー３ー
フエノキシーベンジル基を表わす場合、ハロゲノアルコ
キシ基またはハロゲノアルキルチオ基を表わすか、また
はＸとともに、フッ素置換メチレンジオキシ基またはエ
チレンジオキシ基を表わすか、またはＲ１がシクロプロ
ピル基を表わしそしてＲがα−シアノ基またはα一エチ
ニル基で随意に置換されている４−フルオロー３−フェ
ノキシベンジル基を表わす場合、水素、ハロゲン、アル
キル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基またはアル
キルチオ基を表わすが、またはＸとともに、随意にフッ
素置換されているメチレンジオキシ基または随意にフッ
素置換されているエチレンジオキシ基を表わすか、また
はＲがα−シアノ基またはα一エチニル基で随意に置換
されている４−フルオロー３−フェノキシベンジル基以
外のピレトロイドの場合に通例のアルコールの基を表わ
す場合、水素、０ＣＨＦ２、ＳＣＨＦ２、ＳＣＣＩＦ２
またはＳＣＦ３を表わすかまたはＸとともに、−０ＣＨ
２ＣＦ２０一または−０ＣＨＦＣＦ２０−を表わし、そ
してこれらの場合、Ｘ１が水素を表わす場合、Ｘは０Ｃ
ＨＦ２、ＳＣＨＦ２、ＳＣＣＩＦ２またはＳＣＦ３を表
わさなければならない。
一般式（１）は存在可能な種々の立体異性体とその混合
物を包含している。
物を包含している。
２適当ならば溶媒の存在下および適当ならは酸受容体お
よび／または相移動触媒の存在下またはエステル交換触
媒の速在下において、下記の一般式て表わされる酸また
はその反応性誘導体を（この式においてＸ．．Ｘｌおよ
びＲ１は（上記）１て示した意味を有し、そしてｌはハ
ロゲン、好ましくはフッ素または塩素、０Ｈまたは０Ｃ
１−４−アルキル基を意味する）下記の一般式で表わさ
れるアルコールまたはその反応性誘導体と反応させる、
Ｒ−ｌ （■） （この式においてＲは（上記）１で示した意味を有し、
そしてＺ２は０Ｈ．．ＣＩまたはＢｒを意味する）式（
１）のフッ素含有フェニル酢酸エステルの製造方法が発
見された。
よび／または相移動触媒の存在下またはエステル交換触
媒の速在下において、下記の一般式て表わされる酸また
はその反応性誘導体を（この式においてＸ．．Ｘｌおよ
びＲ１は（上記）１て示した意味を有し、そしてｌはハ
ロゲン、好ましくはフッ素または塩素、０Ｈまたは０Ｃ
１−４−アルキル基を意味する）下記の一般式で表わさ
れるアルコールまたはその反応性誘導体と反応させる、
Ｒ−ｌ （■） （この式においてＲは（上記）１で示した意味を有し、
そしてＺ２は０Ｈ．．ＣＩまたはＢｒを意味する）式（
１）のフッ素含有フェニル酢酸エステルの製造方法が発
見された。
３下記の一般式を有する新規な酸またはその反応性誘導
体も発見された。
体も発見された。
この式において、３一位および／または４−位にあるＸ
２は−０ＣＨＦ２、−ＳＣＨＦ２、−ＳＣＣＩＦ２また
は−ＳＣＦ３を表わし、そして３一位および４一位にあ
るＸ２は−０ＣＨ２ＣＦ２０−または−０Ｃ］＋′ＣＦ
２Ｏ−を表わし、そしてＲ１はＣ２一Ｃ４−アルキル基
、Ｃ２−４−アルケニル基または−シクロプロピル基を
表わし、そしてＺ１は（上記）２て示した意味を有する
。
２は−０ＣＨＦ２、−ＳＣＨＦ２、−ＳＣＣＩＦ２また
は−ＳＣＦ３を表わし、そして３一位および４一位にあ
るＸ２は−０ＣＨ２ＣＦ２０−または−０Ｃ］＋′ＣＦ
２Ｏ−を表わし、そしてＲ１はＣ２一Ｃ４−アルキル基
、Ｃ２−４−アルケニル基または−シクロプロピル基を
表わし、そしてＺ１は（上記）２て示した意味を有する
。
４酸触媒の存在下において下記の一般式で表わされる化
合物を（この式において、Ｘ２およびＲ１は（上記３の
）３で述べた意味を有する）下記の一般式を有するアル
コールと反応させ、 Ｃ１−４−アルキルー０Ｈ（■） そして生成したイミノ−エステルを加水分解し壬てエス
テルにし、これを随意に鹸化して酸にし、そしてこの酸
を随意にハロゲン化剤と反応させるか、または３一位お
よび４一位のＸ２が一０ＣＨ２ＣＦ２０−または−０Ｃ
８ＣＦ２０−を表わす場合には式（■）の化合物のＣＮ
基を鹸化してＣＯＯＨ基とし、そしてこれを随意にハロ
ゲン化剤と反応させる方法によつて式（ＸＩＩ）の新規
な酸またはその反応性誘導体が得られることも発見され
た。
合物を（この式において、Ｘ２およびＲ１は（上記３の
）３で述べた意味を有する）下記の一般式を有するアル
コールと反応させ、 Ｃ１−４−アルキルー０Ｈ（■） そして生成したイミノ−エステルを加水分解し壬てエス
テルにし、これを随意に鹸化して酸にし、そしてこの酸
を随意にハロゲン化剤と反応させるか、または３一位お
よび４一位のＸ２が一０ＣＨ２ＣＦ２０−または−０Ｃ
８ＣＦ２０−を表わす場合には式（■）の化合物のＣＮ
基を鹸化してＣＯＯＨ基とし、そしてこれを随意にハロ
ゲン化剤と反応させる方法によつて式（ＸＩＩ）の新規
な酸またはその反応性誘導体が得られることも発見され
た。
下記の一般式を有する新規化合物も発見された。
この式においてＸ２およびＲ１は（上記の）３で述べた
意味を有する。
意味を有する。
塩基の存在下、および適当ならば溶媒および／または相
移動触媒の存在下において、下記の一般式を有する化合
物を（この式においてＸ２は（上記の）３で述べた意味
を有する。
移動触媒の存在下において、下記の一般式を有する化合
物を（この式においてＸ２は（上記の）３で述べた意味
を有する。
）下記の一般式の化合物と反応させる方法によつて式（
■）の化合物が得られることも発見された。
■）の化合物が得られることも発見された。
Ｒｌ４ｌｌ市＼
（この式においてＲ１は（上記の）３で示した意味を有
し、そしてＨａｌはＣ１、ＢｒまたはＩを意味する）ｌ
下記の一般式を有する新規化合物も発見された。
し、そしてＨａｌはＣ１、ＢｒまたはＩを意味する）ｌ
下記の一般式を有する新規化合物も発見された。
（この式においてＸ２は（上記の）３で述べた意味を有
する。
する。
）８適当ならば触媒の存在下において、下記の一般式て
表わされる化合物を（この式においてＸ２は（上記の）
３で述べた意味を有し、そしてＦＩａｌはＣ１またはＢ
ｒである）シアン化水素または好ましくはアルカリ金属
シアン化物と反応させる方法によつて式（■）の化合物
が得られることも発見された。
表わされる化合物を（この式においてＸ２は（上記の）
３で述べた意味を有し、そしてＦＩａｌはＣ１またはＢ
ｒである）シアン化水素または好ましくはアルカリ金属
シアン化物と反応させる方法によつて式（■）の化合物
が得られることも発見された。
９下記の式で表わされる化合物を無水フッ化水素酸と反
応させる方法によつて、（この式においてＲ１はＣ，一
，−アルキル基を意味する）式（ｎ）の酸誘導体が得ら
れることも発見された。
応させる方法によつて、（この式においてＲ１はＣ，一
，−アルキル基を意味する）式（ｎ）の酸誘導体が得ら
れることも発見された。
（式（Ｈ）において、３一位および４一位のＸおよびＸ
１は−０ＣＦ２０−ラジカルを表わし、Ｚ１はフッ素を
表わし、そしてＲ１はＣ，−Ｃ，ーアルキル基を表わす
。）１０（上記の）９で示されたような式（ＩＸ）を櫓
する新規化合物も発見された。１１下記の一般式て表わ
される化合物をクロル化剤と反応させる方法によつて（
上記の）９による式（ＩＸ）で表わされる化合物が得ら
れることも発見された。
１は−０ＣＦ２０−ラジカルを表わし、Ｚ１はフッ素を
表わし、そしてＲ１はＣ，−Ｃ，ーアルキル基を表わす
。）１０（上記の）９で示されたような式（ＩＸ）を櫓
する新規化合物も発見された。１１下記の一般式て表わ
される化合物をクロル化剤と反応させる方法によつて（
上記の）９による式（ＩＸ）で表わされる化合物が得ら
れることも発見された。
（この式においてＲ１はＣ２−，−アルキル基を意味す
る）本発明は、一般式 （この式において、３一位および４一位にあるＸ２は−
０ＣＨＦＣＦ，０−を表わし、Ｒ１はＣ，−，−アルキ
ル基を表わし、そしてｌはハロゲンまたは０Ｈを表わす
。
る）本発明は、一般式 （この式において、３一位および４一位にあるＸ２は−
０ＣＨＦＣＦ，０−を表わし、Ｒ１はＣ，−，−アルキ
ル基を表わし、そしてｌはハロゲンまたは０Ｈを表わす
。
）で表わされる酸またはその反応性誘導体、並びに一般
式 （この式において、３一位および４一位にあるＸ２は−
０ＣＨＦＣＦ，０−を表わし、Ｒ１はＣ，一，−アルキ
ル基を表わし、そしてｌは０Ｈをを表わす。
式 （この式において、３一位および４一位にあるＸ２は−
０ＣＨＦＣＦ，０−を表わし、Ｒ１はＣ，一，−アルキ
ル基を表わし、そしてｌは０Ｈをを表わす。
）で表わされる酸の製造方法において一般式（この式に
おいて、Ｘ２およびＲ１は上記の意味を有する。
おいて、Ｘ２およびＲ１は上記の意味を有する。
）の化合物のＣＮ基を鹸化してＣＯＯＨ基にすることを
特徴とする、上記製造方法に関する。
特徴とする、上記製造方法に関する。
（上記の）１による式（１）て表わされる化合物は見事
な殺昆虫性と殺ダニ性を示す。
な殺昆虫性と殺ダニ性を示す。
驚くべきことに（上記の）ｌの新規な活性化合物は当該
技術情勢から公知の化合物よりも高くてしかもかなり広
い活性を示す。
技術情勢から公知の化合物よりも高くてしかもかなり広
い活性を示す。
式（１）て表わされる好ましい化合物は下記の一般式を
有する置換されたＱ−フェニルーカルボン酸４−フルオ
ロー３−フエノキシーベンジルエステルである。
有する置換されたＱ−フェニルーカルボン酸４−フルオ
ロー３−フエノキシーベンジルエステルである。
この式において
Ｒ４は水素、ハロゲン、アルキル基またはアルコキシ基
を表わし、Ｒ５はハロゲノアルコキシ基またはハロゲノ
アルキルチオ基を表わすか、またはＲ６がシクロプロピ
ル基を表わす場合にはその代りに水素、ハロゲン、アル
キル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基、アルキル
チオ基を表わすか、またはＲ４基とともにメチレンジオ
キシ基を表わし、Ｒ６はエチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソ−プロピル基、イソープロペニル基またはシクロプロ
ピル基を表わし、そしてＲ７は水素、シアノ基またはエ
チニル基を表わ二す。
を表わし、Ｒ５はハロゲノアルコキシ基またはハロゲノ
アルキルチオ基を表わすか、またはＲ６がシクロプロピ
ル基を表わす場合にはその代りに水素、ハロゲン、アル
キル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基、アルキル
チオ基を表わすか、またはＲ４基とともにメチレンジオ
キシ基を表わし、Ｒ６はエチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソ−プロピル基、イソープロペニル基またはシクロプロ
ピル基を表わし、そしてＲ７は水素、シアノ基またはエ
チニル基を表わ二す。
式（ＸＩ）において、Ｒ４が水素、フッ素、塩素、臭素
、１個または２個の炭素原子を有するアルキル基または
１個または２個の炭素原子を有するアルコキシ基を表わ
し、 １Ｒ５が、各々の場合１個ま
たは２個の炭素原子を有するフルオローまたはクロルフ
ルオローアルコキシ基またはフルオローまたはクロルフ
ルオロ−アルキルチオ基を表わすか、またはＲ６がシク
ロプロピル基を表わす楊合、その代わりに水素、１フッ
素、塩素または臭素を表わすか、または各々の場合１個
または２個の炭素原子を有するアルキル基、フルオロー
またはクロルフルオローアルキル基、アルコキシ基また
はアルキルチオ基を表わし、あるいはＲ６がシクロプロ
ピル基を表わす場合と同様にＲ４およびＲ５が共同して
メチレンジオキシ基を表わし、Ｒ６がイソプロピル基ま
たはシクロプロピル基を表わし、そしてＲ７が水素、シ
アノ基またはエチニル基を表わ５している、式（Ｘ［）
のα−フェニルーカルボン酸４−フルオロー３−フエノ
キシーベンジルエステルが特に好ましい。
、１個または２個の炭素原子を有するアルキル基または
１個または２個の炭素原子を有するアルコキシ基を表わ
し、 １Ｒ５が、各々の場合１個ま
たは２個の炭素原子を有するフルオローまたはクロルフ
ルオローアルコキシ基またはフルオローまたはクロルフ
ルオロ−アルキルチオ基を表わすか、またはＲ６がシク
ロプロピル基を表わす楊合、その代わりに水素、１フッ
素、塩素または臭素を表わすか、または各々の場合１個
または２個の炭素原子を有するアルキル基、フルオロー
またはクロルフルオローアルキル基、アルコキシ基また
はアルキルチオ基を表わし、あるいはＲ６がシクロプロ
ピル基を表わす場合と同様にＲ４およびＲ５が共同して
メチレンジオキシ基を表わし、Ｒ６がイソプロピル基ま
たはシクロプロピル基を表わし、そしてＲ７が水素、シ
アノ基またはエチニル基を表わ５している、式（Ｘ［）
のα−フェニルーカルボン酸４−フルオロー３−フエノ
キシーベンジルエステルが特に好ましい。
Ｒ４が水素、塩素、メチル基またはメトキシ基を表わし
、Ｒ５がトリフルオロメトキシ基またはトリフルオロメ
チルチオ基を表わすか、またはＲ６がシクロプロピル基
を表わす場合その代わりに水素、フッ素、塩素、臭素、
メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはメ
チルチオ基を表わすか、あるいはＲ６がシクロプロピル
基を表わす場合と同様にＲ４およびＲ５が共同してメチ
レンジオキシ基を表わし、Ｒ６がイソプロピル基または
シクロプロピル基を表わし、そしてＲ７が水素、シアノ
基またはエチニル基を表わす、式（Ｘ［）の化合物はな
お一層特に好ましい。
、Ｒ５がトリフルオロメトキシ基またはトリフルオロメ
チルチオ基を表わすか、またはＲ６がシクロプロピル基
を表わす場合その代わりに水素、フッ素、塩素、臭素、
メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはメ
チルチオ基を表わすか、あるいはＲ６がシクロプロピル
基を表わす場合と同様にＲ４およびＲ５が共同してメチ
レンジオキシ基を表わし、Ｒ６がイソプロピル基または
シクロプロピル基を表わし、そしてＲ７が水素、シアノ
基またはエチニル基を表わす、式（Ｘ［）の化合物はな
お一層特に好ましい。
更に（上記の）１の式（１）の化合物のうち、Ｒ１がエ
チル基またはイソプロピル基を表わし、ＸおよびＸ１が
（上記の）１で述べた意味を有し、そしてＲが下記の基
を表わし、または そしてこれらの基においてＲ７がＨ，，ＣＮまたは一Ｃ
三ＣＨを表わし、ＹがＯまたはＳを表わしそしてＲ８お
よびＲ９が水素またはハロゲン、好ましくはフッ素を表
わす化合物が好ましい。
チル基またはイソプロピル基を表わし、ＸおよびＸ１が
（上記の）１で述べた意味を有し、そしてＲが下記の基
を表わし、または そしてこれらの基においてＲ７がＨ，，ＣＮまたは一Ｃ
三ＣＨを表わし、ＹがＯまたはＳを表わしそしてＲ８お
よびＲ９が水素またはハロゲン、好ましくはフッ素を表
わす化合物が好ましい。
特１？？ましい化合物はＲが下記の基を表わし、または
これらの基においてＲ７、Ｒ８およびＲ９が上に述べた
意味を有する化合物である。
これらの基においてＲ７、Ｒ８およびＲ９が上に述べた
意味を有する化合物である。
式（１）の化合物のうち、特に次の化合物を挙げること
ができる。
ができる。
３″−フェノキシベンジルα−イソプロピルー３−ジフ
ルオロメトキシーフェニルアセテート、３″−フェノキ
シベンジルα−イソ．プロピルー４−ジフルオロメトキ
シーフェニルアセテート、３５−フェノキシベンジルα
−イソプロピルー３−トリフルオロメチルチオーフェニ
ルアセテート、３″−フェノキシベンジルα−イソプロ
ピルー４−トリフルオロメチルチオーフエニルア′セテ
ート、３′−フェノキシベンジルα−イソプロピルー３
−ジフルオロメチルチオーフェニルアセテート、３″−
フェノキシベンジルα−イソプロピルー４−ジフルオロ
メチルチオーフェニルアセテート、３″−フェノキシベ
ンジルα−イソプロピル−３−ジフルオロクロルメチル
チオーフェニルアセテート、３゛−フェノキシベンジル
ａ−イソプロピルー４−ジフルオロクロルメチルチオー
フェニルアセテート、３゛−フェノキシー （（Ｘ ′
−シアノ）−ベンジルａ−イソプロピルー３−ジフルオ
ロメトキシーフェニルアセテート、４′−フェノキシー
（ａ −シアノ）ベンジルａ−イソプロピルー４−ジフ
ルオロメトキシーフェニルアセテート、３′−フェノキ
シー（Ｃｘ゛−シアノ）ベンジルａ−イソプロピルー３
−トリフルオロメチルチオーフェニルアセテート、３゛
−フェノキシー（ａ゛−シアノ）ベンジルＱ−イソプロ
ピルー４−トリフルオロメチルチオーフェニルアセテー
ト、３゛−フェノキシー（ａゝ−シアノ）ベンジルＱ−
イソプロピルー３−ジフルオロメチルチオーフェニルア
セテート、３′−フェノキシー（ａ ′ −シアノ）ベ
ンジルａ−イソプロピルー４−ジフルオロメチルチオー
フェニルアセテート、３′−フェノキシー（ａ゛−シア
ノ）ベンジルａ−イソプロピルー３−ジフルオロクロル
メチルチオーフェニルアセテート、３゛−フェノキシー
（Ｃｘ゛−シアノ）ベンジルａ−イソプロピルー４−
ジフルオロクロルメチルチオーフェニルアセテート、５
゛−ベンジルー３゛一フリルメチルａ−イソプロピルー
４−ジフルオロメトキシーフェニルアセテート、５゛−
ベンジルー３゜−フリルメチル住−イソプロピルー４−
トリフルオロメチルチオーフェニルアセテート、３゛−
フェノキシー（ａ ′−シアノ）ベンジル住−エチルー
４−ジフルオロメトキシーフェニルアセテート、３゛−
フェノキシー（ａ ′−シアノ）ベンジルａ−エチルー
４−トリフルオロメチルチオーフェニルアセテート、３
゛−フェノキシベンジルａ−エチルー４゛一トリフルオ
ロメチルチオーフェニルアセテート、３゛−フェノキシ
ベンジルａ−イソプロピルー３，４−ジフルオロエチレ
ンジオキシーフェニルアセテート、３゛−フェノキシー
（（Ｘ゛−シアノ）ベンジルａ−イソプロピルー３，４
−ジフ，ゞルオロエチレンジオキシーフエニルアセテー
ト、５゛−ベンジルー３゛−フリルメチルＱ−イソプロ
ピルー３，４−ジフルオロエチレンジオキシーフェニル
アセテート、３゛−フェノキシベンジルａ−エチルー３
，４−ジフルオロエチレンジオキシーフェニルアセテー
ト、３゛−フェノキシー（ａゝ−シアノ）ベンジルａ−
エチルー３，４−ジフルオロエチレンジオキシーフェニ
ルアセテート、５゛−ベンジルー３′−フリルメチルａ
−エチルー３，４ージフルオロエチレンジオキシーフェ
ニルアセテート、３゜−フェノキシベンジルａ−イソプ
ロピルー３，４−トリフルオロエチレンジオキシーフェ
ニルアセテート、３゛−フェノキシー（ａ′シアノ）ベ
ンジルａ−イソプロピルー３，４−トリフルオロエチレ
ンジオキシーフェニルアセテート、５゛−ベンジルー３
ゝ−フリルメチルａ−イソプロピルー３，４−トリフル
オロエチレンジオキシーフェニルアセテート、３゜−フ
ェノキシベンジルＱ−エチル３，４−トリフルオロエチ
レンジオキシーフェニルアセテート、３゛フェノキシー
（ａゝ〜シアノ）ベンジルａ−エチルー３，４−トリフ
ルオロエチレンジオキシーフェニルアセテート、５゛−
ベンジルー３′−フリルメチルａ−エチルー３，４−ト
リフルオロエチレンジオキシーフェニルアセテート、４
゛−フルオロー３゛−フェノキシー（ａ゛ーシアノ）ベ
ンジルａ−イソプロピルー３，４−ジフルオロメチレン
ジオキシーフェニルアセテート、４゛−フルオロー３゛
−フェノキシー（ａ゛−シアノ）ベンジルａ−イソプロ
ピルー３，４−ジフルオロエチレンジオキシーフェニル
アセテートおよび４゛−フルオロー３゛−フェノキシー
輌゛−シアノ）ベンジルａ−イソプロピルー３，４−ト
リフルオロエチレンジオキシーフェニルアセテート。
ルオロメトキシーフェニルアセテート、３″−フェノキ
シベンジルα−イソ．プロピルー４−ジフルオロメトキ
シーフェニルアセテート、３５−フェノキシベンジルα
−イソプロピルー３−トリフルオロメチルチオーフェニ
ルアセテート、３″−フェノキシベンジルα−イソプロ
ピルー４−トリフルオロメチルチオーフエニルア′セテ
ート、３′−フェノキシベンジルα−イソプロピルー３
−ジフルオロメチルチオーフェニルアセテート、３″−
フェノキシベンジルα−イソプロピルー４−ジフルオロ
メチルチオーフェニルアセテート、３″−フェノキシベ
ンジルα−イソプロピル−３−ジフルオロクロルメチル
チオーフェニルアセテート、３゛−フェノキシベンジル
ａ−イソプロピルー４−ジフルオロクロルメチルチオー
フェニルアセテート、３゛−フェノキシー （（Ｘ ′
−シアノ）−ベンジルａ−イソプロピルー３−ジフルオ
ロメトキシーフェニルアセテート、４′−フェノキシー
（ａ −シアノ）ベンジルａ−イソプロピルー４−ジフ
ルオロメトキシーフェニルアセテート、３′−フェノキ
シー（Ｃｘ゛−シアノ）ベンジルａ−イソプロピルー３
−トリフルオロメチルチオーフェニルアセテート、３゛
−フェノキシー（ａ゛−シアノ）ベンジルＱ−イソプロ
ピルー４−トリフルオロメチルチオーフェニルアセテー
ト、３゛−フェノキシー（ａゝ−シアノ）ベンジルＱ−
イソプロピルー３−ジフルオロメチルチオーフェニルア
セテート、３′−フェノキシー（ａ ′ −シアノ）ベ
ンジルａ−イソプロピルー４−ジフルオロメチルチオー
フェニルアセテート、３′−フェノキシー（ａ゛−シア
ノ）ベンジルａ−イソプロピルー３−ジフルオロクロル
メチルチオーフェニルアセテート、３゛−フェノキシー
（Ｃｘ゛−シアノ）ベンジルａ−イソプロピルー４−
ジフルオロクロルメチルチオーフェニルアセテート、５
゛−ベンジルー３゛一フリルメチルａ−イソプロピルー
４−ジフルオロメトキシーフェニルアセテート、５゛−
ベンジルー３゜−フリルメチル住−イソプロピルー４−
トリフルオロメチルチオーフェニルアセテート、３゛−
フェノキシー（ａ ′−シアノ）ベンジル住−エチルー
４−ジフルオロメトキシーフェニルアセテート、３゛−
フェノキシー（ａ ′−シアノ）ベンジルａ−エチルー
４−トリフルオロメチルチオーフェニルアセテート、３
゛−フェノキシベンジルａ−エチルー４゛一トリフルオ
ロメチルチオーフェニルアセテート、３゛−フェノキシ
ベンジルａ−イソプロピルー３，４−ジフルオロエチレ
ンジオキシーフェニルアセテート、３゛−フェノキシー
（（Ｘ゛−シアノ）ベンジルａ−イソプロピルー３，４
−ジフ，ゞルオロエチレンジオキシーフエニルアセテー
ト、５゛−ベンジルー３゛−フリルメチルＱ−イソプロ
ピルー３，４−ジフルオロエチレンジオキシーフェニル
アセテート、３゛−フェノキシベンジルａ−エチルー３
，４−ジフルオロエチレンジオキシーフェニルアセテー
ト、３゛−フェノキシー（ａゝ−シアノ）ベンジルａ−
エチルー３，４−ジフルオロエチレンジオキシーフェニ
ルアセテート、５゛−ベンジルー３′−フリルメチルａ
−エチルー３，４ージフルオロエチレンジオキシーフェ
ニルアセテート、３゜−フェノキシベンジルａ−イソプ
ロピルー３，４−トリフルオロエチレンジオキシーフェ
ニルアセテート、３゛−フェノキシー（ａ′シアノ）ベ
ンジルａ−イソプロピルー３，４−トリフルオロエチレ
ンジオキシーフェニルアセテート、５゛−ベンジルー３
ゝ−フリルメチルａ−イソプロピルー３，４−トリフル
オロエチレンジオキシーフェニルアセテート、３゜−フ
ェノキシベンジルＱ−エチル３，４−トリフルオロエチ
レンジオキシーフェニルアセテート、３゛フェノキシー
（ａゝ〜シアノ）ベンジルａ−エチルー３，４−トリフ
ルオロエチレンジオキシーフェニルアセテート、５゛−
ベンジルー３′−フリルメチルａ−エチルー３，４−ト
リフルオロエチレンジオキシーフェニルアセテート、４
゛−フルオロー３゛−フェノキシー（ａ゛ーシアノ）ベ
ンジルａ−イソプロピルー３，４−ジフルオロメチレン
ジオキシーフェニルアセテート、４゛−フルオロー３゛
−フェノキシー（ａ゛−シアノ）ベンジルａ−イソプロ
ピルー３，４−ジフルオロエチレンジオキシーフェニル
アセテートおよび４゛−フルオロー３゛−フェノキシー
輌゛−シアノ）ベンジルａ−イソプロピルー３，４−ト
リフルオロエチレンジオキシーフェニルアセテート。
該フッ素含有フェニル酢酸エステルの製造は次の式によ
つて表わすことができる。
つて表わすことができる。
（上記の）製法２の出発物質として例えば４−ジフルオ
ロメチルチオーａ −イソプロピルーフエニル酢酸クロ
ライドと３−フェノキシーＱ −シアノーベンジルアル
コールを使用した場合、その反応過程は次の式て表わす
ことができる。
ロメチルチオーａ −イソプロピルーフエニル酢酸クロ
ライドと３−フェノキシーＱ −シアノーベンジルアル
コールを使用した場合、その反応過程は次の式て表わす
ことができる。
出発物質として例えば３−ジフルオロメトキシーａ −
イソプロピルーフエニル酢酸と３−フエノネキシーベン
ジルクロライドを使用した場合、その反応過程は次の式
で表わすことができる。
イソプロピルーフエニル酢酸と３−フエノネキシーベン
ジルクロライドを使用した場合、その反応過程は次の式
で表わすことができる。
出発物質として例えば４−トリフルオロメチルチオーａ
−イソプロピルーフエニル酢酸メチルエステルと４−
ベンジルー３−フリルメタノールを〕ゝ使用した場合、
その反応過程は次の式て表わすことができる。
−イソプロピルーフエニル酢酸メチルエステルと４−
ベンジルー３−フリルメタノールを〕ゝ使用した場合、
その反応過程は次の式て表わすことができる。
出発物質として使用される式０Ｄのフッ素含有フェニル
酢酸とその反応性誘導体のなかには新規なものがある（
上記の３を参照）。
酢酸とその反応性誘導体のなかには新規なものがある（
上記の３を参照）。
酸クロライドまたはフルオライドが好ましくは反応性誘
導体として使用される。
導体として使用される。
これらの酸とその誘導体の他のものは公知であるかまた
は公知方法と類似した方法によつて製造できる（ドイツ
特許出願公開明細書第２３３５３４７号、第２７１７４
１４号および第２７４３４１６号を参照）。その例はα
−フェニルーα−シクロプロピルー酢酸、α−（４−フ
ルオロフェニル）−α−シクロプロピルー酢酸、α−（
４−クロルフェニル）一α−シクロプロピルー酢酸、α
−（４−ブロムーフェニル）−α−シクロプロピルー酢
酸、α一（４−メチルーフェニル）一α−シクロプロピ
ルー酢酸、α−（４−トリフルオロメチルーフェニル）
−α−シクロプロピルー酢酸、α−（４−メトキシーフ
ェニル）−α−シクロプロピルー酢酸、α−（４−メト
キシーフェニル）−α−シクロプロピルー酢酸、α一（
４−メチルチオーフェニル）−α−シクロプロピルー酢
酸、α−（４一トリフルオロメトキシーフェニル）−α
−シクロプロピルー酢酸、α−（４−トリフルオロメト
キシーフェニル）一α−シクロプロピルー酢酸、α一（
３，４−メチレンジオキシーフェニル）−αーシクロプ
ロピルー酢酸、α−（３，４−ジフルオロメチレンジオ
キシーフェニル）一α−イソプロピルー酢酸、α一（４
−トリフルオロメトキシーフェニル）−α−イソプロピ
ルー酢酸、α一（４−トリフルオロメチルチオーフェニ
ル）−α一イソプロピルー酢酸、α−（４−トリフルオ
ロメトキシー３−クロルーフェニル）−α−イソプロピ
ルー酢酸およびα一（４−トリフルオロメチルチオー３
−クロルーフェニル）−α−イソプロピルー酢酸および
これらに対応する酸クロライドである。
は公知方法と類似した方法によつて製造できる（ドイツ
特許出願公開明細書第２３３５３４７号、第２７１７４
１４号および第２７４３４１６号を参照）。その例はα
−フェニルーα−シクロプロピルー酢酸、α−（４−フ
ルオロフェニル）−α−シクロプロピルー酢酸、α−（
４−クロルフェニル）一α−シクロプロピルー酢酸、α
−（４−ブロムーフェニル）−α−シクロプロピルー酢
酸、α一（４−メチルーフェニル）一α−シクロプロピ
ルー酢酸、α−（４−トリフルオロメチルーフェニル）
−α−シクロプロピルー酢酸、α−（４−メトキシーフ
ェニル）−α−シクロプロピルー酢酸、α−（４−メト
キシーフェニル）−α−シクロプロピルー酢酸、α一（
４−メチルチオーフェニル）−α−シクロプロピルー酢
酸、α−（４一トリフルオロメトキシーフェニル）−α
−シクロプロピルー酢酸、α−（４−トリフルオロメト
キシーフェニル）一α−シクロプロピルー酢酸、α一（
３，４−メチレンジオキシーフェニル）−αーシクロプ
ロピルー酢酸、α−（３，４−ジフルオロメチレンジオ
キシーフェニル）一α−イソプロピルー酢酸、α一（４
−トリフルオロメトキシーフェニル）−α−イソプロピ
ルー酢酸、α一（４−トリフルオロメチルチオーフェニ
ル）−α一イソプロピルー酢酸、α−（４−トリフルオ
ロメトキシー３−クロルーフェニル）−α−イソプロピ
ルー酢酸およびα一（４−トリフルオロメチルチオー３
−クロルーフェニル）−α−イソプロピルー酢酸および
これらに対応する酸クロライドである。
出発物質として使用される式（■）の新規化合物の特定
な例として次のものがある。
な例として次のものがある。
〔（上記の）３を参照〕。３−ジフルオロメトキシーα
一エチルーフェニル酢酸（およびそのクロライド、メチ
ルエステル．およびエチルエステル）、４−ジフルオロ
メトキシーα一エチルーフェニル酢酸（およびそのクロ
ライド、メチルエステルおよびエチルエステル）、３−
ジフルオロメトキシーα−イソプロピルーフエニル酢酸
（およびそのクロライド、メチルエステルおよびエチル
エステル）、４−ジフルオロメトキシーα−イソプロピ
ルーフエニル酢酸（およびそのクロライド、メチルエス
テルおよびエチルエステル）、３−ジフルオロメチルチ
オーα−イソプロピルーフエニル酢酸（およびそのクロ
ライド、メチルエステルおよびエチルエステル）、４−
ジフルオロメチルチオーα−イソプロピルーフエニル酢
酸（およびそのクロライド、メチルエステルおよびエチ
ルエステル）、４−ジフルオロメチルチオーα一エチル
フェニル酢酸（およびそのクロライド、メチルエステル
およびエチルエステル）、４−ジフルオロクロルメチル
チオーα一エチルーフェニル酢酸（およびそのクロライ
ド、メチルエステルおよびエチルエステル）、４−ジフ
ルオロクロルメチルチオーα−イソプロピルーフエニル
酢酸（およびそのクロライド、メチルエステルおよびエ
チルエステル）、３−トリフルオロメチルチオーα一エ
チルーフェニル酢酸（およびそのクロライド、メチルエ
ステルおよびエチルエステル）、３−トリフルオロメチ
ルチオーα−イソプロピルーフエニル酢酸（およびその
クロライド、メチルエステルおよびエチルエステル）、
４−トリフルオロメチルチオーα−イソプロピルーフエ
ニル酢酸（およびそのクロライド、メチルエステルおよ
びエチルエステル）、４−トリフルオロメチルチオーα
一エチルーフェニル酢酸（およびそのクロライド、メチ
ルエステルおよびエチルエステル）、３，４−ジフルオ
ロエチレンジオキシーα−イソプロピルーフエニル酢酸
（およびそのクロライド、メチルエステルおよびエチル
エステル）、３９４−トリフルオロエチレンジオキシー
α一エチルフェニルー酢酸（およびそのクロライド、メ
チルエステルおよびエチルエステル）、３，４−トリフ
ルオロエチレンジオキシーα−イソプロピルーフエニル
酢酸（およびそのクロライド、メチルエステルおよびエ
チルエステル）および３，４−ジフルオロエチレンジオ
キシーα一エチルーフェニル酢酸（およびそのクロライ
ド、メチルエステルおよびエチルエステル）。式（Ｘｎ
）の新規化合物は（上記の）４で示した方法によつて製
造できる（詳細は下記を参照）。
一エチルーフェニル酢酸（およびそのクロライド、メチ
ルエステル．およびエチルエステル）、４−ジフルオロ
メトキシーα一エチルーフェニル酢酸（およびそのクロ
ライド、メチルエステルおよびエチルエステル）、３−
ジフルオロメトキシーα−イソプロピルーフエニル酢酸
（およびそのクロライド、メチルエステルおよびエチル
エステル）、４−ジフルオロメトキシーα−イソプロピ
ルーフエニル酢酸（およびそのクロライド、メチルエス
テルおよびエチルエステル）、３−ジフルオロメチルチ
オーα−イソプロピルーフエニル酢酸（およびそのクロ
ライド、メチルエステルおよびエチルエステル）、４−
ジフルオロメチルチオーα−イソプロピルーフエニル酢
酸（およびそのクロライド、メチルエステルおよびエチ
ルエステル）、４−ジフルオロメチルチオーα一エチル
フェニル酢酸（およびそのクロライド、メチルエステル
およびエチルエステル）、４−ジフルオロクロルメチル
チオーα一エチルーフェニル酢酸（およびそのクロライ
ド、メチルエステルおよびエチルエステル）、４−ジフ
ルオロクロルメチルチオーα−イソプロピルーフエニル
酢酸（およびそのクロライド、メチルエステルおよびエ
チルエステル）、３−トリフルオロメチルチオーα一エ
チルーフェニル酢酸（およびそのクロライド、メチルエ
ステルおよびエチルエステル）、３−トリフルオロメチ
ルチオーα−イソプロピルーフエニル酢酸（およびその
クロライド、メチルエステルおよびエチルエステル）、
４−トリフルオロメチルチオーα−イソプロピルーフエ
ニル酢酸（およびそのクロライド、メチルエステルおよ
びエチルエステル）、４−トリフルオロメチルチオーα
一エチルーフェニル酢酸（およびそのクロライド、メチ
ルエステルおよびエチルエステル）、３，４−ジフルオ
ロエチレンジオキシーα−イソプロピルーフエニル酢酸
（およびそのクロライド、メチルエステルおよびエチル
エステル）、３９４−トリフルオロエチレンジオキシー
α一エチルフェニルー酢酸（およびそのクロライド、メ
チルエステルおよびエチルエステル）、３，４−トリフ
ルオロエチレンジオキシーα−イソプロピルーフエニル
酢酸（およびそのクロライド、メチルエステルおよびエ
チルエステル）および３，４−ジフルオロエチレンジオ
キシーα一エチルーフェニル酢酸（およびそのクロライ
ド、メチルエステルおよびエチルエステル）。式（Ｘｎ
）の新規化合物は（上記の）４で示した方法によつて製
造できる（詳細は下記を参照）。
出発物質としても使用される式（■）のアルコールおよ
び反応性誘導体は公知であつて文献に示された慣用方法
によつて製造できる（例えばドイツ特許出願公告明細書
またはドイツ特許出願公開明細書第２５５４８８３号、
第１９２６４３３号、第２６１２１１５号、第２４３６
１７８号および第２４３６４６汚およびモナートシエフ
テ（ＭＯｒｌａｔｓｈｅｆｔｅ）釘、第３５頁〔１９３
６〕を参照）。文献から公知の３−ブロムー４−フルオ
ロトルエンから出発して、例えば次の式によつて４−フ
訓）レオロー３−フエノキシーベンジルアルコールおよ
びそのａ−シアノ誘導体またはａ−エチニル誘導体また
はＱ−エチニル誘導体が得られる。
び反応性誘導体は公知であつて文献に示された慣用方法
によつて製造できる（例えばドイツ特許出願公告明細書
またはドイツ特許出願公開明細書第２５５４８８３号、
第１９２６４３３号、第２６１２１１５号、第２４３６
１７８号および第２４３６４６汚およびモナートシエフ
テ（ＭＯｒｌａｔｓｈｅｆｔｅ）釘、第３５頁〔１９３
６〕を参照）。文献から公知の３−ブロムー４−フルオ
ロトルエンから出発して、例えば次の式によつて４−フ
訓）レオロー３−フエノキシーベンジルアルコールおよ
びそのａ−シアノ誘導体またはａ−エチニル誘導体また
はＱ−エチニル誘導体が得られる。
４−フルオロー３−フエノキシートルエンは１２０゜Ｃ
ないし１８０゜Ｃの反応温度において触媒量の酸化銅の
存在下および希釈剤としてジメチルアセトアミドを使用
し、３−ブロムー４−フルオロートルエンと過剰のカリ
ウムフェノレートとの反応によつて都合よく製造される
。
ないし１８０゜Ｃの反応温度において触媒量の酸化銅の
存在下および希釈剤としてジメチルアセトアミドを使用
し、３−ブロムー４−フルオロートルエンと過剰のカリ
ウムフェノレートとの反応によつて都合よく製造される
。
このようにして得られた中間生成物を５０゜Ｃないし１
００′Ｃの温度においてフリーラジカル開始剤、例えば
アゾジイソ酪酸ニトリルの存在下、適当ならば希釈剤、
例えば四塩化炭素を使用してＮ−ブロムーサクシイミド
と反応させると４−フルオロー３−フエノキシーベンジ
ルプロマイドが生成する。これからソムレー反応、すな
わち希釈剤、例えば塩化メチレンの存在下００Ｃないし
５０、ｃの温度においてヘキサメチレンテトラミンと反
応させてからその生成物を酢酸水溶液と反応させ、次に
８０゜Ｃないし１２０″Ｃの温度において塩酸と反応さ
せることによつて４−フルオロー３−フエノキシーベン
ズアルデヒド（Ｘｍ）を製造することができる。下記の
Ｒ７の意味により、種々の方法で、すなわち（ａ）Ｒ７
が水素を表わす場合、不活性希釈剤、例えばジエチルエ
ーテ中０すｃないし５００Ｃの温度における金属水素化
物錯体、例えばリチウムアルミニウムハイドライドとの
反応、（ｂ）Ｒ７がシアノ基を表わす場合、酸、例えば
適当ならば水て希釈されている酢酸の存在下０′Ｃない
し５０゜Ｃの温度におけるアルカリ金属シアン化物、例
えばシアン化ナトリウムとの反応、および（ｃ）Ｒ７が
エチニル基を表わす場合、適当ならば不活性希釈剤、例
えばジエチルエーテルを使用するＯ℃ないし５０℃の温
度におけるエチニル化合物、例えばエチニルーマグネシ
ウム２ブロマイドとの反応、 ７に
よつてアルデヒド（Ｘ■）からそれに対応する（上記の
）式（■）に包含される式（Ｘ■）のアルコールが得ら
れる。
００′Ｃの温度においてフリーラジカル開始剤、例えば
アゾジイソ酪酸ニトリルの存在下、適当ならば希釈剤、
例えば四塩化炭素を使用してＮ−ブロムーサクシイミド
と反応させると４−フルオロー３−フエノキシーベンジ
ルプロマイドが生成する。これからソムレー反応、すな
わち希釈剤、例えば塩化メチレンの存在下００Ｃないし
５０、ｃの温度においてヘキサメチレンテトラミンと反
応させてからその生成物を酢酸水溶液と反応させ、次に
８０゜Ｃないし１２０″Ｃの温度において塩酸と反応さ
せることによつて４−フルオロー３−フエノキシーベン
ズアルデヒド（Ｘｍ）を製造することができる。下記の
Ｒ７の意味により、種々の方法で、すなわち（ａ）Ｒ７
が水素を表わす場合、不活性希釈剤、例えばジエチルエ
ーテ中０すｃないし５００Ｃの温度における金属水素化
物錯体、例えばリチウムアルミニウムハイドライドとの
反応、（ｂ）Ｒ７がシアノ基を表わす場合、酸、例えば
適当ならば水て希釈されている酢酸の存在下０′Ｃない
し５０゜Ｃの温度におけるアルカリ金属シアン化物、例
えばシアン化ナトリウムとの反応、および（ｃ）Ｒ７が
エチニル基を表わす場合、適当ならば不活性希釈剤、例
えばジエチルエーテルを使用するＯ℃ないし５０℃の温
度におけるエチニル化合物、例えばエチニルーマグネシ
ウム２ブロマイドとの反応、 ７に
よつてアルデヒド（Ｘ■）からそれに対応する（上記の
）式（■）に包含される式（Ｘ■）のアルコールが得ら
れる。
Ｒが上に示した好ましい意味を有する式（■）の化合物
が好ましい。
が好ましい。
出発物質として使用される式（■）の化合物の特定な例
として次のものが挙げられる。
として次のものが挙げられる。
５−ベンジルー３−ヒドロキシメチルーフラン、５−ベ
ンジルー２−ヒドロキシメチルーフラン、５−ベンジル
ー３″ニヒドロキシメチルーチオフエン、５ーフエＡシ
ー３−ヒドロキシメチルーフラン、３−ヒドロキシー４
−メチルー５−アリルーシクロペントー４−エンー１−
オン、Ｎ−ヒドロキシメ″チル−フタルイミド、Ｎ−ヒ
ドロキシメチルー３，４，５，６−テトラヒドロフタル
イミド、ペンタフルオロ−ベンジルアルコール、４−フ
ェニルー３−クロルー２−ブテンー１−オール、３ート
リフルオロメトキシベンジルアルコール、３ージクロル
ビニルオキシベンジルアルコール、３−プロパルギルオ
キシベンジルアルコール、３ージクロルビニルオキシー
α−シアノーベンジルアルコール、３−フエノキシーベ
ンジルアルコール、３−フェニルーα−シアノーベンジ
ルアルコー．ル、３−フェノキシーα−メトキシカルボ
ニルーベンジルアルコール、３−フェノキシーα一エチ
ニルーベンジルアルコール、３−フェノキシー４−フル
オローベンジルアルコール、３−フェノキシー４−クロ
ルーベンジルアルコール、３−フェノキシー４−フルオ
ローα−シアノベンジルアルコール、３−（４′−フル
オローフェノキシ）−ベンジルアルコール、３−（４′
−クロルフェノキシ）−ベンジルアルコール、３−（４
″−ブロムフェノキシ）−ベンジルアルコール、３−ジ
フルオーローメトキシーベンジルクロライド、３−フエ
ノキシーベンジルプロマイドおよびペンタフルオロ−ベ
ンジルクロライド。
ンジルー２−ヒドロキシメチルーフラン、５−ベンジル
ー３″ニヒドロキシメチルーチオフエン、５ーフエＡシ
ー３−ヒドロキシメチルーフラン、３−ヒドロキシー４
−メチルー５−アリルーシクロペントー４−エンー１−
オン、Ｎ−ヒドロキシメ″チル−フタルイミド、Ｎ−ヒ
ドロキシメチルー３，４，５，６−テトラヒドロフタル
イミド、ペンタフルオロ−ベンジルアルコール、４−フ
ェニルー３−クロルー２−ブテンー１−オール、３ート
リフルオロメトキシベンジルアルコール、３ージクロル
ビニルオキシベンジルアルコール、３−プロパルギルオ
キシベンジルアルコール、３ージクロルビニルオキシー
α−シアノーベンジルアルコール、３−フエノキシーベ
ンジルアルコール、３−フェニルーα−シアノーベンジ
ルアルコー．ル、３−フェノキシーα−メトキシカルボ
ニルーベンジルアルコール、３−フェノキシーα一エチ
ニルーベンジルアルコール、３−フェノキシー４−フル
オローベンジルアルコール、３−フェノキシー４−クロ
ルーベンジルアルコール、３−フェノキシー４−フルオ
ローα−シアノベンジルアルコール、３−（４′−フル
オローフェノキシ）−ベンジルアルコール、３−（４′
−クロルフェノキシ）−ベンジルアルコール、３−（４
″−ブロムフェノキシ）−ベンジルアルコール、３−ジ
フルオーローメトキシーベンジルクロライド、３−フエ
ノキシーベンジルプロマイドおよびペンタフルオロ−ベ
ンジルクロライド。
式（■）のカルボン酸またはカルボン酸ハライドおよび
式（■）のアルコールまたはクロライドまたはブロマイ
ドから（上記）１における式（１）の化合物を製造する
ための酸受容体としてすべての慣用的な酸結合剤を使用
することができる。
式（■）のアルコールまたはクロライドまたはブロマイ
ドから（上記）１における式（１）の化合物を製造する
ための酸受容体としてすべての慣用的な酸結合剤を使用
することができる。
アルカリ金属水酸化物、炭酸塩およびアルコラート、例
えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメ
チラート、炭酸カリウムおよびナトリウムエチラートだ
けでなく、脂肪族、芳香族または複素環式アミン、例え
ばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニ
リン、ジメチルベンジルアミンおよびピリジンが特に適
していることが判明した。
えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメ
チラート、炭酸カリウムおよびナトリウムエチラートだ
けでなく、脂肪族、芳香族または複素環式アミン、例え
ばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニ
リン、ジメチルベンジルアミンおよびピリジンが特に適
していることが判明した。
反応温度はかなりの範囲内て変化でき、一般に７酸ハラ
イドとアルコールとの反応はＯ℃ないし１００℃、好ま
しくは１５℃ないし４０℃で遂行され、またカルボン酸
とハライドとの反応は５０℃ないし１５０℃、好ましく
は８０゜Ｃないし１２０℃において遂行される。
イドとアルコールとの反応はＯ℃ないし１００℃、好ま
しくは１５℃ないし４０℃で遂行され、またカルボン酸
とハライドとの反応は５０℃ないし１５０℃、好ましく
は８０゜Ｃないし１２０℃において遂行される。
後者の場合反応を触媒の存在下で遂行すノるのが好まし
い。いわゆる相移動触媒のどれでも、例えばクラウンエ
ーテル（ＣｒＯｗｎｅｔｈｅｒ）または第四級アンモニ
ウムまたはホスホニウム塩を触媒として使用できる。
い。いわゆる相移動触媒のどれでも、例えばクラウンエ
ーテル（ＣｒＯｗｎｅｔｈｅｒ）または第四級アンモニ
ウムまたはホスホニウム塩を触媒として使用できる。
第四級アンモニウム塩、例えば塩化テトラブチルアンモ
ニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジル
トリエチルアンモニウムまたは塩化メチルトリオクチル
アンモニウムが好ましい。一般に反応は常圧下で進行さ
せる。
ニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジル
トリエチルアンモニウムまたは塩化メチルトリオクチル
アンモニウムが好ましい。一般に反応は常圧下で進行さ
せる。
式（１）の化合物の製造方法はまた好ましくは適当な溶
媒または希釈剤を使用して遂行するのが好ましい。使用
できる溶媒および希釈剤は実質的にどの不活性有機溶媒
でもよい。そのうち好ましいものとしては脂肪族および
芳香族の随意に塩素化した炭化水素、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン、ベンジン、塩化メチレン、クロロ
ホルム、ジクロルエタン、クロルベンゼンまたは０ージ
クロルベンゼン；エーテル、例えばジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテルまたはジブチルエーテル；およ
びアセトニトリルおよびプロビオニトリルのようなニト
リルが含まれる。出発成分は該方法を遂行するために好
ましくは等モル量使用される。
媒または希釈剤を使用して遂行するのが好ましい。使用
できる溶媒および希釈剤は実質的にどの不活性有機溶媒
でもよい。そのうち好ましいものとしては脂肪族および
芳香族の随意に塩素化した炭化水素、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン、ベンジン、塩化メチレン、クロロ
ホルム、ジクロルエタン、クロルベンゼンまたは０ージ
クロルベンゼン；エーテル、例えばジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテルまたはジブチルエーテル；およ
びアセトニトリルおよびプロビオニトリルのようなニト
リルが含まれる。出発成分は該方法を遂行するために好
ましくは等モル量使用される。
一般に上記の溶媒のうちのどれがに反応剤を一緒に導入
し、そして酸受容体および適当ならば触媒を添加した後
反応を完結させるために多くの場合昇温下において混合
物を１時間またはそれ以上攪拌する。次いで反応混合物
を水中に注きそして有機相を分離してから中性になるま
て水洗する。乾燥後真空蒸留によつて溶媒を除去する。
新規化合物は油の形で得られ、そのうちのあるものは分
解を伴わずに蒸留することはできないが、いわゆる１初
期蒸留（ＩＩｌＣｉＰｉｅｎｔｄｊｓｔｉｌｌａｔｉＯ
ｎ）ョ、すなわち減圧下においてやや高目の温度までゆ
つくりと加熱する方法によつて最後の揮発性成分を除去
することができ、そしてこの方法で精製することができ
る。これらの化合物の特性を示すために屈折率が使用さ
れる。式（１）の化合物はまたエステル交換によつて式
（■）のエステル（Ｚ１＝０Ｃ１−４−アルキル基）と
式（■）のアルコールから得ることができる。
し、そして酸受容体および適当ならば触媒を添加した後
反応を完結させるために多くの場合昇温下において混合
物を１時間またはそれ以上攪拌する。次いで反応混合物
を水中に注きそして有機相を分離してから中性になるま
て水洗する。乾燥後真空蒸留によつて溶媒を除去する。
新規化合物は油の形で得られ、そのうちのあるものは分
解を伴わずに蒸留することはできないが、いわゆる１初
期蒸留（ＩＩｌＣｉＰｉｅｎｔｄｊｓｔｉｌｌａｔｉＯ
ｎ）ョ、すなわち減圧下においてやや高目の温度までゆ
つくりと加熱する方法によつて最後の揮発性成分を除去
することができ、そしてこの方法で精製することができ
る。これらの化合物の特性を示すために屈折率が使用さ
れる。式（１）の化合物はまたエステル交換によつて式
（■）のエステル（Ｚ１＝０Ｃ１−４−アルキル基）と
式（■）のアルコールから得ることができる。
この場合酸受容体は必要でなく、低沸点のアルコールが
反応混合物から連続的に留出する。反応は好ましくは触
媒の存在下において遂行され、酸触媒および塩基性触媒
のいずれも使用可能なエステル交換触媒である。塩基性
触媒、例えばアルコラートが好ましく、その例としてＮ
ａＯＣＦＩ３、ＮａＯＣ２Ｈ５、カリウム第三級ブチレ
ートおよびチタンテトラブチレートが挙げられる。（上
記の）４て示した方法によつて式（■）の新規な酸、酸
ハライドおよびエステルが化合物（■）から製造できる
。
反応混合物から連続的に留出する。反応は好ましくは触
媒の存在下において遂行され、酸触媒および塩基性触媒
のいずれも使用可能なエステル交換触媒である。塩基性
触媒、例えばアルコラートが好ましく、その例としてＮ
ａＯＣＦＩ３、ＮａＯＣ２Ｈ５、カリウム第三級ブチレ
ートおよびチタンテトラブチレートが挙げられる。（上
記の）４て示した方法によつて式（■）の新規な酸、酸
ハライドおよびエステルが化合物（■）から製造できる
。
３一位および／または４一位のＸ２が基一０ＣＨＦ２、
−ＳＣＨＦ２、−ＳＣＣｌＦ２または−ＳＣＦ３を表わ
す場合、基Ｘ２はニトリルをカルボン酸に鹸化（加水分
解）するのに必要であるような激しい条件下で変化しな
いで残ることはないので、これらの場合化合物（■）を
直接加水分解によつてＺ１が０Ｈてある化合物（Ｘ■）
に転化てきない。
−ＳＣＨＦ２、−ＳＣＣｌＦ２または−ＳＣＦ３を表わ
す場合、基Ｘ２はニトリルをカルボン酸に鹸化（加水分
解）するのに必要であるような激しい条件下で変化しな
いで残ることはないので、これらの場合化合物（■）を
直接加水分解によつてＺ１が０Ｈてある化合物（Ｘ■）
に転化てきない。
かくしてこれらの場合のための方法を見出すことが必要
であり、この方法はできるだけ温和な条件下でしかもこ
れらの基Ｘ２が未変化のまま残る条件下でニトリルの転
化を成就することができる。式（Ｖ）のアルコール、す
なわちＣ１−４−アルキルー０Ｈに式（■）のニトリル
を溶解し、そして約−１０℃ないし５０℃、好ましくは
０℃ないし２０℃においてその溶液を塩化水素で飽和さ
せる方法によつてこれらの基■を破壊しないでニトリル
基をエステル基に転化できることがここに発見された。
であり、この方法はできるだけ温和な条件下でしかもこ
れらの基Ｘ２が未変化のまま残る条件下でニトリルの転
化を成就することができる。式（Ｖ）のアルコール、す
なわちＣ１−４−アルキルー０Ｈに式（■）のニトリル
を溶解し、そして約−１０℃ないし５０℃、好ましくは
０℃ないし２０℃においてその溶液を塩化水素で飽和さ
せる方法によつてこれらの基■を破壊しないでニトリル
基をエステル基に転化できることがここに発見された。
溶液を暫時放置した後イミノエステルが生成し、それか
ら水によりエステルが得られる。水溶液中で直接この方
法を遂行することもできる。次いでこのエステルをエス
テル交換によつて直接式（１）の化合物に転化できるか
または常法に従つて酸に鹸化することができ、そして適
当ならばこの生成物を慣用のハロゲン化剤、例えばＳＯ
Ｃｌ２、ＣＯＣＩ２、ＰＣｌ３、ＰＣｌ５、塩化オキザ
リル、臭化オキザリルまたはＰＢｒ３と反応させて酸ハ
ライドを生成させる。３一位および４一位のＸ２が基−
０−ＣＨ２ＣＦ２Ｏ−または−０ＣＨＦＣＦ２０を表わ
す式（■）の化合物のニトリル基は酸条件下またはアル
カリ条件下で鹸化することがてきる。
ら水によりエステルが得られる。水溶液中で直接この方
法を遂行することもできる。次いでこのエステルをエス
テル交換によつて直接式（１）の化合物に転化できるか
または常法に従つて酸に鹸化することができ、そして適
当ならばこの生成物を慣用のハロゲン化剤、例えばＳＯ
Ｃｌ２、ＣＯＣＩ２、ＰＣｌ３、ＰＣｌ５、塩化オキザ
リル、臭化オキザリルまたはＰＢｒ３と反応させて酸ハ
ライドを生成させる。３一位および４一位のＸ２が基−
０−ＣＨ２ＣＦ２Ｏ−または−０ＣＨＦＣＦ２０を表わ
す式（■）の化合物のニトリル基は酸条件下またはアル
カリ条件下で鹸化することがてきる。
慣用の鹸化剤のどれても、例えは硫酸、酢酸または好ま
しくはアルカリ金属水酸化物溶液を鹸化のために使用で
きる。
しくはアルカリ金属水酸化物溶液を鹸化のために使用で
きる。
鹸化は昇温下、例えば５０゜Ｃ−１６０℃、好ましくは
８０℃−１３５℃において遂行される。しかしながらニ
トリルを下記の式て表わされるアルコールに溶解し、
Ｃ１−４−アルキルー０Ｈ（■） そして約０℃−２０℃においてこの溶液を塩化水素で飽
和させる方法によつて上記のようにニトリル基をエステ
ル基に転化することもできる。
８０℃−１３５℃において遂行される。しかしながらニ
トリルを下記の式て表わされるアルコールに溶解し、
Ｃ１−４−アルキルー０Ｈ（■） そして約０℃−２０℃においてこの溶液を塩化水素で飽
和させる方法によつて上記のようにニトリル基をエステ
ル基に転化することもできる。
溶液を暫時放置した後イミノ−エステルが生成し、この
イミノ−エステルから水でエステルが得られる。この方
法もまた水溶液中で直接遂行することノができる。次い
でこのエステルはエステル交換により直接式（１）の化
合物に転化てきるかまたは適当ならばこの生成物を慣用
のハロゲン化剤、例えばＳＯＣｌ２、ＣＯＣｌ２、ＰＣ
ｌ３、ＰＣｌ５、塩化オキザリルま７たは臭化オキザリ
ルまたはＰＢｒ３と反応させて酸ハライドを生成させる
。
イミノ−エステルから水でエステルが得られる。この方
法もまた水溶液中で直接遂行することノができる。次い
でこのエステルはエステル交換により直接式（１）の化
合物に転化てきるかまたは適当ならばこの生成物を慣用
のハロゲン化剤、例えばＳＯＣｌ２、ＣＯＣｌ２、ＰＣ
ｌ３、ＰＣｌ５、塩化オキザリルま７たは臭化オキザリ
ルまたはＰＢｒ３と反応させて酸ハライドを生成させる
。
式（■）の新規化合物のうち特定な例として次のものが
挙げられる。
挙げられる。
３，４−ジフルオロエチレンジオキシーα一エチルーフ
エニルアセトニトリル、３，４−ジフルオロエチレンジ
オキシーαーイソプロピルーフエニルアセトニトリル、
３，４−トリフルオロエチレンジオキシーα一エチルー
フェニルアセトニトリル、３，４−トリフルオロエチレ
ンジオキシーα−イソプロピルーフエニルアセトニトリ
ル、３−ジフルオロメトキシーα一エチルーフェニルア
セトニトリル、４−ジフルオロメトキシーα一エチルー
フェニルアセトニトリル、３−ジフルオロメトキシーα
−イソプロピルーフエニルアセトニトリル、４−ジフル
オロメトキシーα−イソプロピルーフエニルアセトニト
リル、４−ジフルオロメチルチオーα−イソプロピルー
フエニルアセトニトリル、３−ジフルオロメチルチオー
α−イソプロピルーフエニルアセトニトリル、３−ジフ
ルオロクロルメチルチオーαーイソプロピルーフエニル
アセトニトリル、４−ジフルオロクロルメチルチオーα
−イソプロピルーフエニルアセトニトリル、３−トリフ
ルオロメチルチオーα一エチルーフェニルアセトニトリ
ル、４−トリフルオロメチルチオーα一エチルーフェニ
ルアセトニトリル、３−トリフルオロメチルチオーα−
イソプロピルーフエニルアセトニトリルおよび４−トリ
フルオロメチルチオーα−イソプロピルーフエニルアセ
トニトリル。
エニルアセトニトリル、３，４−ジフルオロエチレンジ
オキシーαーイソプロピルーフエニルアセトニトリル、
３，４−トリフルオロエチレンジオキシーα一エチルー
フェニルアセトニトリル、３，４−トリフルオロエチレ
ンジオキシーα−イソプロピルーフエニルアセトニトリ
ル、３−ジフルオロメトキシーα一エチルーフェニルア
セトニトリル、４−ジフルオロメトキシーα一エチルー
フェニルアセトニトリル、３−ジフルオロメトキシーα
−イソプロピルーフエニルアセトニトリル、４−ジフル
オロメトキシーα−イソプロピルーフエニルアセトニト
リル、４−ジフルオロメチルチオーα−イソプロピルー
フエニルアセトニトリル、３−ジフルオロメチルチオー
α−イソプロピルーフエニルアセトニトリル、３−ジフ
ルオロクロルメチルチオーαーイソプロピルーフエニル
アセトニトリル、４−ジフルオロクロルメチルチオーα
−イソプロピルーフエニルアセトニトリル、３−トリフ
ルオロメチルチオーα一エチルーフェニルアセトニトリ
ル、４−トリフルオロメチルチオーα一エチルーフェニ
ルアセトニトリル、３−トリフルオロメチルチオーα−
イソプロピルーフエニルアセトニトリルおよび４−トリ
フルオロメチルチオーα−イソプロピルーフエニルアセ
トニトリル。
式（■）の新規化合物は（上記の）６で示した方法によ
り式（■）の化合物によるアルキル化によつて式（■）
の化合物から得ることができる。
り式（■）の化合物によるアルキル化によつて式（■）
の化合物から得ることができる。
この反応は次の式で表わすことができる。アルキル化は
等モル量の塩基の存在下（Ｒ１一１（ａ１に対して、こ
れは好ましくは過剰に使用され．る）て遂行される。
等モル量の塩基の存在下（Ｒ１一１（ａ１に対して、こ
れは好ましくは過剰に使用され．る）て遂行される。
アルキル化は溶媒とともにまたは溶媒なしで遂行できる
。使用てきる塩基の例はＮａＯＨ．．ＫＯＨ．Ｋ２ＣＯ
３またはアルコラート 例えばＮａＯＣＨ３、ＮａＯＣ
２Ｈ５、ナトリウムイソプロピレートまたは．カリウム
第三級一ブチレートである。
。使用てきる塩基の例はＮａＯＨ．．ＫＯＨ．Ｋ２ＣＯ
３またはアルコラート 例えばＮａＯＣＨ３、ＮａＯＣ
２Ｈ５、ナトリウムイソプロピレートまたは．カリウム
第三級一ブチレートである。
好ましい溶媒は例えばメタノール、エタノールおよびイ
ソプロパノールのようなアルコールである。
ソプロパノールのようなアルコールである。
ＮａＯＨｓＫＯＨｌまたはＫ２ＣＯ３を使用した場合反
応は好ましくは相移動触媒の存在下において・遂行され
る。好ましい相移動触媒は第四級アンモニウム塩、例え
ば塩化テトラブチルアンモニウムおよび臭化テトラブチ
ルアンモニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム
または塩化メチルトリオクチルアンモニウムである。反
応は水の存在下でもまた無水条件下でも遂行できる。式
（■）の化合物の例としては次のものが挙げられる。
応は好ましくは相移動触媒の存在下において・遂行され
る。好ましい相移動触媒は第四級アンモニウム塩、例え
ば塩化テトラブチルアンモニウムおよび臭化テトラブチ
ルアンモニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム
または塩化メチルトリオクチルアンモニウムである。反
応は水の存在下でもまた無水条件下でも遂行できる。式
（■）の化合物の例としては次のものが挙げられる。
３−ジフルオロメトキシーフエニルアセトニトリル、４
−ジフルオロメトキシーフエニルアセトニトリル、３−
ジフルオロメチルチオーフェニルアセトニトリル、４−
ジフルオロメチルチオーフェニルアセトニトリル、３−
トリフルオロメチルチオーフェニルアセトニトリル、４
−トリノフルオロメチルチオーフエニルアセトニトリル
、３−ジフルオロクロルメチルチオーフェニルアセトニ
トリル、４−ジフルオロクロルメチルチオーフェニルア
セトニトリル、３，４−ジフルオロエチレンジオキシー
フェニルアセトニトリルおよび３，４−トリフルオロエ
チレンジオキシーフェニルアセトニトリル。式（■）の
化合物の例に塩化エチレン、臭化エチル、ヨウ化エチル
、２−クロルプロパン、２−ブロムプロパン、２−ヨー
ドプロパンおよび１ーブロムー２−メチループロパンが
ある。
−ジフルオロメトキシーフエニルアセトニトリル、３−
ジフルオロメチルチオーフェニルアセトニトリル、４−
ジフルオロメチルチオーフェニルアセトニトリル、３−
トリフルオロメチルチオーフェニルアセトニトリル、４
−トリノフルオロメチルチオーフエニルアセトニトリル
、３−ジフルオロクロルメチルチオーフェニルアセトニ
トリル、４−ジフルオロクロルメチルチオーフェニルア
セトニトリル、３，４−ジフルオロエチレンジオキシー
フェニルアセトニトリルおよび３，４−トリフルオロエ
チレンジオキシーフェニルアセトニトリル。式（■）の
化合物の例に塩化エチレン、臭化エチル、ヨウ化エチル
、２−クロルプロパン、２−ブロムプロパン、２−ヨー
ドプロパンおよび１ーブロムー２−メチループロパンが
ある。
式（■）の新規化合物は（上記）８の方法により式（■
）の化合物とシアン化水素または好ましくはアルカリ金
属シアン化物から得られる。
）の化合物とシアン化水素または好ましくはアルカリ金
属シアン化物から得られる。
式（■）の化合物は公知であるか、または公知の方法に
よつて得ることができる。３一位および４一位のＸ２が
基−０ＣＦ２０−、−０ＣＨ２ＣＦ２０−または−０Ｃ
１ＦＣＦ２０−を表わす式（■）の化合物はドイツ特許
出願第Ｐ２８ｌ９７８８．８の主題てある。
よつて得ることができる。３一位および４一位のＸ２が
基−０ＣＦ２０−、−０ＣＨ２ＣＦ２０−または−０Ｃ
１ＦＣＦ２０−を表わす式（■）の化合物はドイツ特許
出願第Ｐ２８ｌ９７８８．８の主題てある。
Ｘ２が−０ＣＦ２０−を表わす場合、該化合物は下記の
式で表わされる化合物を無水フッ化水素酸と反応させる
方法によつて得られ、あるいはＸ２が−０ＣＨ２ＣＦ２
０−または−０ＣＨＦＣＦ２０−を表わす場合、該化合
物は下記の式で表わされる化合物を下記の一般式を有す
る化合物と反応させ、（この式においてＸ１はハロゲン
を表わし、そ＊ ＼／ ＭＣｌこの
反応は−２０℃ないし８０℃の温度において遂行するこ
とができ、０℃ないし４０′Ｃの温度が特に好ましい。
式で表わされる化合物を無水フッ化水素酸と反応させる
方法によつて得られ、あるいはＸ２が−０ＣＨ２ＣＦ２
０−または−０ＣＨＦＣＦ２０−を表わす場合、該化合
物は下記の式で表わされる化合物を下記の一般式を有す
る化合物と反応させ、（この式においてＸ１はハロゲン
を表わし、そ＊ ＼／ ＭＣｌこの
反応は−２０℃ないし８０℃の温度において遂行するこ
とができ、０℃ないし４０′Ｃの温度が特に好ましい。
フッ化水素酸は少なくとも化学量論的な量で使用しなけ
ればならないが、一般には過剰量が好都合である。
ればならないが、一般には過剰量が好都合である。
かくして、フッ化水素酸の量は好ましくは化学量論的な
量の２ないし３倍であるが、これよりも過剰量使用する
こともできる。反応は溶媒の存在下だけでなく溶媒がな
くても遂行できる。使用てきる溶媒は一般には不活性な
中性の液体であり、例えば塩化メチレン、トリクロルフ
ルオロメタン、四塩化炭素、クロルベンゼンまたはニト
ロベンゼンが成功裡に使用できる。溶媒の量は重要でな
い。したがつて出発物質が液体の場合反応は好ましくは
溶媒を使用しないで遂行する。一般に反応は常圧下で遂
行されるが昇圧下で遂行することもできる。該方法は次
のように実施することができる。：゜してＸ２は水素ま
たはハロゲンを表わす）そしてその生成物をハロゲン化
にベンジルハライドを生成させる方法によつて得られる
。
量の２ないし３倍であるが、これよりも過剰量使用する
こともできる。反応は溶媒の存在下だけでなく溶媒がな
くても遂行できる。使用てきる溶媒は一般には不活性な
中性の液体であり、例えば塩化メチレン、トリクロルフ
ルオロメタン、四塩化炭素、クロルベンゼンまたはニト
ロベンゼンが成功裡に使用できる。溶媒の量は重要でな
い。したがつて出発物質が液体の場合反応は好ましくは
溶媒を使用しないで遂行する。一般に反応は常圧下で遂
行されるが昇圧下で遂行することもできる。該方法は次
のように実施することができる。：゜してＸ２は水素ま
たはハロゲンを表わす）そしてその生成物をハロゲン化
にベンジルハライドを生成させる方法によつて得られる
。
式（■）の化合物の製造プロセスは次の式によつて表わ
される。
される。
■ノ
Ｍ＝ＮａまたはＫ
ハライドとしてはクロライドまたはブロマイドが使用さ
れそしてシアン化物としてはシアン化ナトリウムまたは
シアン化カリウムのようなアルカリ金属シアン化物を使
用するのが好ましい。
れそしてシアン化物としてはシアン化ナトリウムまたは
シアン化カリウムのようなアルカリ金属シアン化物を使
用するのが好ましい。
この反応は原則として公知の方法（ＨＯＬｌｂｅｎ−Ｗ
ｅｙｌ，第■巻、第２９４頁）によつて遂行される。適
当ならば反応はまた有利には溶媒無しに相移動触媒、例
えば第四級アンモニウム塩またはアミＸ？ン、例んほト
ソエ丈ルｙミノ、トリプロピルアミンまたはトリブチル
アミンを使用して遂行できる（Ｓｙｒｌｔｈｅｓｉｓｌ
９７３、第４４８頁：およびＳｙｎｔｈｅｔｉｃＣＯｍ
ｍ．６，ｌ９３Ｏ９７６））。３一位および４一位のＸ
２が基−０ＣＦ２０−を表わし、ｌがフッ素を表わしそ
してＲ１がＣ２−４−アルキル基を表わす式（ＸＩＩ）
の酸誘導体は、また下記の式にしたがつて式（■）の化
合物を無水フッ化水素酸と反応させる方法によつても得
られる。
ｅｙｌ，第■巻、第２９４頁）によつて遂行される。適
当ならば反応はまた有利には溶媒無しに相移動触媒、例
えば第四級アンモニウム塩またはアミＸ？ン、例んほト
ソエ丈ルｙミノ、トリプロピルアミンまたはトリブチル
アミンを使用して遂行できる（Ｓｙｒｌｔｈｅｓｉｓｌ
９７３、第４４８頁：およびＳｙｎｔｈｅｔｉｃＣＯｍ
ｍ．６，ｌ９３Ｏ９７６））。３一位および４一位のＸ
２が基−０ＣＦ２０−を表わし、ｌがフッ素を表わしそ
してＲ１がＣ２−４−アルキル基を表わす式（ＸＩＩ）
の酸誘導体は、また下記の式にしたがつて式（■）の化
合物を無水フッ化水素酸と反応させる方法によつても得
られる。
使用できる塩素化剤は塩素および五塩化燐である。この
反応は希釈剤の有無に拘らず遂行できる。使用できる希
釈剤の例はＰＣｌ３、ＰＯＣｌ３または四塩化炭素、ク
ロルベンゼンまたはジクロルベンゼンのような塩素含有
溶媒である。塩素を使用する場合、反応は好ましくはフ
リーラジカル条件下、例えば照射の下に遂行する。温度
範囲は一般に５０℃ないし１５０℃、好ましくは７５℃
ないし１３０℃てある。
反応は希釈剤の有無に拘らず遂行できる。使用できる希
釈剤の例はＰＣｌ３、ＰＯＣｌ３または四塩化炭素、ク
ロルベンゼンまたはジクロルベンゼンのような塩素含有
溶媒である。塩素を使用する場合、反応は好ましくはフ
リーラジカル条件下、例えば照射の下に遂行する。温度
範囲は一般に５０℃ないし１５０℃、好ましくは７５℃
ないし１３０℃てある。
式（■）の化合物は（上記）９で述べた方法において更
に精製しないで使用することができる。
に精製しないで使用することができる。
式（１）の活性化合物は植物によつて十分許容され、温
血動物に対して好ましい毒性レベルを有し、そして農場
、森林、貯蔵された製品および原料の保護および衛生学
の分野において遭遇する節足動物の害虫、特に昆虫およ
びダニ類、および線虫の害虫を駆除するのに使用できる
。該化合物は通常の感度と抵抗性を有する種に対してお
よびすべてのまたはある発生段階に対して活性てある。
上記の害虫には以下のものが含まれる。等脚類の網、例
えばオニスクスアセルス （０１１１ＳＣＵＳａｓｅ１１ｕｓ）、アルマジリジウ
ムブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍｖｕｌｇａｒ
ｅ）およびポルセリオスカバー（ＰＯｒｃｅｌｌｌＯｓ
ｃａｂｅｒ）倍脚類の網、例えばブラニウルスグツラト
ス．（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）唇脚
類の網、例えばゲオフイルスカルポフアグス（ＧｅＯｐ
ｈｉｌｕｓｃａｒｐＯｐｈａｇｕｓ）およびスクチゲラ
（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｓ）種；シンフイラ（Ｓｙｒｒｌｐ
ｈｙｌａ）の網、例えばスクチ．ゲレライマキユラタ（
Ｓｃｕｔｉ？Ｒｅｌｌａｉｍｍａｃｕｌａｔｅ）弾尾類
目、例えばレピスマサツカリーナ （レＰｉｓｍａＳａＣＣｈａｒｉＴｌａ）ゴキブリ目の
昆虫、例えばオニキウルスアルマ・ツス（０ｒ１ｙＣｈ
ｉＬ１ｒＬ］ＳａｒｒｎａｔｕＳ）直翅目、例えばオリ
エンタルコツクローチ（ＢｌａｔｔａＯｒｉｅｎｔａｌ
ｉｓ）、ワモンゴキブリ（ＰｅｒｉｐＩａｎｅｔａａｍ
ｅｒｉｃａｎａ）、ロイコフアエアマデラエ（Ｌｅｕｃ
Ｏｐｈａｅａｍａｄｅｒａｅ）、チヤバネゴキブリ（Ｂ
ｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｒｒｌａｎｉｃａ）、イエコオ
ロギ（ＡｃｈｅｔａｄＯｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタ
ルバ（ＧｒｙｌｌＯｔａｌｐａ）種、ロクスタミグラト
リアミグラノト リオイデス （ＬＯｃｕｓｔａｍｉｇ
ｒａｔＯｒｉａｍｉｇｒａｔＯｒｉＯｉｄｅｓ）、メラ
ノプルスデイフアレンシヤルス（ＭｅＩａＴｌＯｐＩｕ
ｓｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｓ）およびスキストセルカ
グレガリア（ＳｃｈｉｓｔＯｃｅｒｃａｇｒｅｇａｒｉ
ａ）デルマプテラ（Ｄｅｒｒｎａｐｔｅｒａ）目、例え
ばホルフイキユラオーリキユラリア（ＦＯｒｆｉｃｕｌ
ａａｕｒ″Ｉｃｕｌａｒｉａ）イソプテラ（ＩｓＯｐｔ
ｅｒａ）目、例えばレテイキユリテルメス（Ｒｅｔｉｃ
ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種；アノプルラ（ＡｎＯｐｌｕｒ
ａ）目、例えばフイロクセラバスタトリツクス（Ｐｈｙ
ｌｌＯｘｅｒａｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフイグス（
Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）種、ペデイクルスヒユーマヌスコ
ルポリス（ＰｅｄｉｃｕｌＬｌｓｈｕｒｒｌａｎｕｓｃ
ＯｒｐＯｒｉｓ）、ヘマトピヌス（ＨａｅｍａｔＯｐｉ
ｎｌ］ｓ）種、およびリノグナサス（ＬｉｎＯｇｒ−Ａ
ｔｈｕｓ）種；マロフアガ゛（ＭａｌｌＯｐｈａｇａ）
目、例えばトリコデクテス（ＴｒｉｃｈＯｄｅｃｔｅｓ
）種およびダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ）種；アザ
ミウマ目、例えばクリバネアザミウマ（ＨｅｒｃｊｎＯ
ｔｈｒｉｐｓｆｅｍＯｒａｌｌｓ）およびスリプスタバ
シ（１１１ｒｉｐｓｔａｂａｃｉ）異翅目 例えばユー
リガスター （Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ）種、レッドコットンバッグ（
Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ビート
バツク（ＰｉｅｓｍａＯｕａｄｒａｔａ）、ナンキンム
シ（Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、アサッシン
バッグ（ＲｈＯｄｎｉｕｓｐｒＯｌｌｘｕｓ）およびト
リアトマ（ＴｒｉａｔＯｍａ）種；同翅類、例えばアロ
イローデスブラツシカエ（ＡｌｅｕｒＯｄｅｓｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）、ベミシアタバシ（ＢｅｍｉｓｉａＬｌｌ
ｂａｃｉ）、トリアロイローデスバパラリオルム（Ｔｒ
ｉａｌｅｕｒＯｄｅｓｖａｐＯｒａｒｉＯｒｕｍ）、ア
フイスゴシピ（ＡｐｈｉｓｇＯｓｓｙｐｉｉ）、ブレビ
コリネブラツシカエ（ＢｒｅｖｉｃＯｒｙｒｌｅｂｒａ
ｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズスリビス（ＣｒｙｐｔＯ
ｍｙｚｕｓｒｉｂｉｓ）、ビーンアフイド（ＤＯｒａｌ
ｉｓｆａｂａｅ）、ドラリスポミ（ＤＯｒａｌｌｓｐＯ
ｍｉ）、エリオソマラニゲルム（ＥｒｉＯｓＯｍａｌａ
ｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコヒキアブラムシ（ＨｙａｌＯ
ＰｔｅｒＬＩＳａｒＬｌｎｄｉｎｉｓ）、マクロシフム
アベナエ（ＭａｃｒＯｓｉｐｈｕｒｒｌａｖｅｎａｅ）
、ミズス（ＭμＵｓ）種、フオロドンフムリ（ＰｈＯｒ
ＯｄＯｎｈｕｍｌｌｌｌ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒ
ｈＯｐａＩＯｓｉｐｈｕｍｐａｄｉ）、エムボアスカ（
ＥｍｐＯａｓｃａ）種、ユーセリスビロバツス（Ｅｕｓ
ｃｅｌｉｓｂｉＩＯｂａｔｕｓ）、ネフオテテイツクス
シンクチセプス（ＮｅｐｈＯｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉ
ｃｅｐｓ）、レカニウムコルニ（ＬｅｃａｎｉｕｍｃＯ
ｒｎｉ）、サイセチアオレアエ（ＳａｉｓｓｅｔｉａＯ
ｌｅａｅ）、ラオデルフアクスストリアテルス（ＬａＯ
ｄｅｌｐｈａｘｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバ
ータルーゲンス（ＮｉＩａｐａｒｖａｔａＩｕｇｅｎｓ
）、アオニデイエラオーランチ（ＡＯｎｉｄｉｅｌｌａ
ａＬｌｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐ
ｉｄｉＯｔｕｓｈｅｄｅｒａｅ）、プソイドコツカス（
ＰＳｅＬｌｄＯＣＯＣＣＵＳ）種およびプシラ（Ｐｓｙ
ｌｌａ）種：鱗翅目、例えばペクチノホーラゴシピエラ
（ＰｅｃｔｉｒｌＯｐｈＯｒａｇＯｓｓｙｐｉｅｌｌａ
）、ブパルスピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓｐｉｎｉａ
ｒｉｕｓ）、スモールウインターモス（Ｃｈｅｉｍａｔ
Ｏｂｊａｂｒｕｒｎａｔａ）、リソコレチスブランカノ
レデーラ（ＬｉｔｈＯｃＯｌｌｅｔｉｓｂｌａｒｌｃａ
ｒｄｅｌｌａ）、エルミンモス（ＨｙｐＯｎＯｍｅｕｔ
ａｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｍａｃ
ｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（（Ｒｌｖ４ａｌａ
ｃＯｓＯｍａｎｅｕｓｔｒｉａ）、ブラウンテイルモス
（ＥｕｐｒＯｃｔｉｓｃｈｒｙｓＯｒｒｈＯｅａ）、マ
イマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｊａ）、ブツクラトリツクス
スルベリエラ（ＢｕｃｃｕｊａｔｒｉｘｔｈＬｌｒ′？
Ｒｉｅｌｌａ）、フイロクニスチスシトレラ（Ｐｈｙｌ
ｌＯｃｎｉｓｔｉｓｃｊｔｒｅｌｌａ）、アグロチス（
．ＡｇｒＯｔｊｓ）種、ユークソア（ＥｕｘＯａ）種、
フエルチア（Ｆｅｌｔｉａ）種、イーリアスインスラナ
（ＥａｒｉａｓｉｎＳＵｌａＩｌａ）、ヘリオシス（Ｈ
ｅｌｉＯｔｈｉｓ）種、オウレツトモス（Ｌａｐｈｙｇ
ｍａｅＸｉｇＬｌａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａｂ
ｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリスフラムメア（ＰａｎＯｌ
ｌｓｆｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（ＰｒＯｄｅｎ
ｉａｌｌｔｕｒａ）、スポドプテラ（ＳｐＯｄＯｐｔｅ
ｒａ）種、トリコプルシアニ（ＴｒｉｃｈＯｐｌｕｓｉ
ａｎｉ）、カルポカプサポモネラ（ＣａｒｐＯｃａｐｓ
ａｐＯｍＯｎｅｌｌａ）、ピエリス（Ｐｉｅｒｉｓ）種
、チロ（ＣｈｉｌＯ）種、ピラウスタヌビラリス（Ｐｙ
ｒ′Ａｕｓｔａｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、メデテラニーン
フラーモス（Ｅｐｈｅｓｔｉａｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）
、ハチミツガ（ＧａｌｌｅｒｉａｍｅＩｌＯｎｅｌｌａ
）、カコエシアポダナ（ＣａｃＯｅｃｉａｐＯｄａｎａ
）、カプアレチキユラナ（Ｃａｐｕａｒｅｔｉｃｕｌａ
ｎａ）、コリストニユーラフミフエラナ（ＣｈＯｒｉｓ
ｔＯｎｅｕｒａｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシアアム
ビグエラ（Ｃｌｙｓｉａａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモ
ナマグナニマ（ＨＯｍＯｎａｍａｇｒｌａｎｉｍａ）お
よびグリーンオークトルトリツクスモス（ＴＯｒｔｒｉ
ｘｖｉｒｉｄａｎａ）鞘翅目、例えばアノビウムプンク
タツム（ＡｒｌＯｂｉｕｍＰｌ］ＲｌＣｔａｔＵｍ）、
リゾペルサドミニカ（ＲｈｉｚＯｐｅｒｔｈａｄＯｍｉ
ｎｉｃａ）、ブルキデイウスオブテクツス（Ｂｒｕｃｈ
ｉｄｉｕｓＯｂｔｅＣｔＬ］Ｓ）、インゲンマメゾウム
シ（ＡｃａｎｔｈＯｓｃｅｌｌｄｅｓＯｂｔｅｃｔｕｓ
）、ヒロトルペスバジユラス（ＨｙｌＯｔｒｌ］ＰｅＳ
ｂａｊＬｌｌｕｓ）、アゲラスチカアルニ（Ａｇｅｌａ
ｓｔｉｃａａｌｎｉ）、コロラドビートル（Ｌｅｐｔｉ
ｒｌＯｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｒｌｅａｔａ）、マス
タードビートル（ＰｈａｅｄＯｎｃＯｃｈｌｅａｒｉａ
ｅ）、デイアプロチカ（ＤｉａｂｒＯｔｉｃａ）種、プ
シリオデスクリソセフアラ（ＰｓｙｌｌｌＯｄｅｓｃｈ
ｒｙｓＯｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナバリベスチス（
Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリ
ア（ＡｔＯｍａｒｉａ）種、ノコギリヒラタムシ（０ｒ
′μＡｅｐｈｉｌｕｓｓ■ｉ部Ｍｅ船１ｓ）、アンソノ
ムス（ＡｒｌｔｈＯｎＯｍｕｓ）種、シトフイルス（Ｓ
ｉｔＯｐｈｉｌｕｓ）種、オチオリンクススルカツス（
αＩＯｒｒｈｙｎｃｈｕｓＳｌｌｌＣａｔｌ］Ｓ）、コ
スモポリテスソルジドス（ＣＯｓｍＯｐＯｌｌｔｅｓｓ
Ｏｒｄｉｄｕｓ）、ソイソリンクスアシミリス（Ｃｅｕ
ｔｈＯｒｒ′Ｈｙｒｌｃｈｕｓａｓｓｉｍｉｌｌｓ）、
ヒペラポスチカ（ＨｙｐｅｒａｐＯｓｔｉｃａ）、デル
メヌテス（ＤｅｒｒＴ）ＥＳｔｅＳ）種、カープラビー
トル（ＴｒＯｇＯｄｅｒｍｌａ）、アントレヌス（Ａｎ
ｔｌｌｒｅｎｕｓ）種、アタゲヌス（Ａｔｔａ？ＮＬｌ
Ｓ）種、リクツス（Ｌｙｃｔｕｓ）種、ブラツサムビー
トル（Ｍｅｌｉ？ＴｈｅｓａｅＴｌｅｕｓ）、プチヌス
（ＰｔｉｎＬｌＳ）種、ニプツスホロロイクス（Ｎｉｐ
ｔｕｓｈＯｌＯｌｅｕｃＬ！ｓ）、ギビウムプシロィデ
ス（ＧｉｂｂｉｕｍｌｐｓｙｌｌＯｌｄｅｓ）、トリボ
リウム（ＴｒｉｂＯｌｌｕｍ）種、チヤイロコメノゴミ
ムシダマーシ（ＴｅｎｅｂｒｉＯｍＯｌｌｔＯｒ）、ア
グリオテス（ＡｇｒｉＯｔｅｓ）種、コノデルス（ＣＯ
ｎＯｄｅｒｕｓ）種、メロロンタメロロンタ（ＭｅｌＯ
ｌＯｎｔｈａｍｅｌＯｌＯｎｔｌｌａ）、アムフイマロ
ンソルスチシヤリス（ＡｒｒｌｐｈｉｍａｌｌＯｎｓＯ
ｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）およびコステリトラジーランジ
カ（ＣＯｓｔｅｌｙｔ．ｒａｚｅａｌａｒＫｉｉｃａ）
膜翅目、例えばデイプリオン（ＤｉｐｒｉＯｎ）種、ホ
プロカムパ（ＨＯｐｌＯｃａｍｐａ）種、ラシウス（Ｌ
ｌｓｉｕｓ）種のアｌ八モノモリウムフアラオニス（Ｍ
ＯｎＯｍＯｒｉＬｌｒＴｌｐｈａｒａＯｎｉｓ）および
ベスパ（■Ｅｓｐａ）種；双翅目、例えばアエデス（Ａ
ｅｄｅｓ）種、アノフエレス（ＡｎＯｐｈｅｌｅｓ）種
、キユレツクス（Ｃｕｌｅｘ）種、キイロシヨウジヨウ
バエ（ＤｒＯｓＯｐｈｉｌａｍｅｌａｒｌＯｇａｓｔｅ
ｒ）、ムスカ（Ｍ１］ＳＣａ）種、フアニア（Ｆａｎｎ
ｉａ）種、ブルーボトルフライ（ＣａＩｌｉｐｈＯｒａ
ｅｒｙｔｈｒＯｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア（Ｌｕｃｉ
ｌｉａ）種、クリソミイア（ＤｈｒｙｓＯｍｙｉａ）種
、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ）種、ガストロフイ
ルス（ＧａｓｔｒＯｐｈｉｌｕｓ）種、ヒポボスカ（Ｈ
ｙｐｐＯｂＯｓｃａ）種、ストモキシス（ＳｔＯｍＯｘ
ｙｓ）種、オエスツルス（０ｅｓｔｒｕｓ）種、ヒポデ
ルマ（ＨｙｐＯｄｅｒｍａ）種、タバヌス（Ｔａｂａｎ
ｕｓ）種、タンニア（Ｔａｎｎｉａ）種、ビビオホルツ
ラヌス（ＢｉｂｊＯｈＯｒｔＵｌａｎｌ］Ｓ）、オスシ
ネラフリツト（０ｓｃｉｎｅｉ１ａｆｒｉｔ）、ホルビ
ア（ＰｈＯｒｂｉａ）種、ペゴミイアヒオスシアミ （
ＰｅｇＯｍｙｉａｈｙＯｓｃｙａｍｉ）、メデテラニア
ンフルーツフライ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓｃａｐｉｔａｔ
ａ）、ダクスオレアエ（ＤａｃｕｓＯｌｅａｅ）および
チプラパルドサ（ＴｉｐｕｌａｐａｌｕｄＯｓａ）シフ
オナプテラ（ＳｉｐｈＯｒｌａｐｔｅｒａ）目、例えば
クセノプシラケオピス（ＸｅｎＯｐｓｙｌＩａｃｈｅＯ
ｐｉｓ）およびセラトフイルス（ＣｅｒａｔＯｐｈｙＩ
ｌｕｓ）種；くも類、例えばスコルピオマウルス（Ｓｅ
ＯｒｐｊＯｍａｕｒｕｓ）およびラトロデクツスマクタ
ンス（ＬｌｔｒＯｄｅＣｔｌ］Ｓｍａｃｔａｎｓ）ダニ
類、例えばアカルスシロ（ＡｃａｒｕｓｓｉｒＯ）、ア
ルガス（Ａｒｇａｓ）種、オルニトドルス（０ｒｎｊｔ
ｈ０ｄ０ｒ０ｓ）種、レツドバードマイト（Ｄｅｒｍａ
ｎｙＳＳｌｌＳ？１１１ｒ１ａｅ）、ブラツクガラント
ゴールマイト（ＥｒｉＯｐｈｙｅｓｒｉｂｉｓ）、フイ
ロコプトルータオレイボラ（ＰｈｙｌｌＯｃＯｐｔｒｕ
ｔａＯｌｅｉｖＯｒａ）、ブーフイルス（ＢＯＯｐｈｊ
Ｉｕｓ）種、りピセファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌ
ｕｓ）種、アムブリオムマ（ＡｒｎｂｌｙＯｍｍａ）種
、ヒアロムマ（ＨｙａｌＯｍｍａ）種、イクソデス（Ｉ
ｘＯｄｅｓ）種、プソロプテス（ＰｓＯｒＯｐｔｅｓ）
種、コリオプテス（ＣｈＯｒｉＯｐｔｅｓ）種、サルコ
プテス（ＳａｒｃＯｐｔｅｓ）種、タルソネムス（Ｔａ
ｒｓＯｎｅｍｕｓ）種、ブリオビアプラエチオサ（Ｂｒ
ｙＯｂｉａｐｒａｅｔｉＯｓａ）、パノニカス（Ｐａｎ
Ｏｎｙｃｈｕｓ）種およびテトラニクス（Ｔｅｔｒａｎ
ｙｃｈｕｓ）種。
血動物に対して好ましい毒性レベルを有し、そして農場
、森林、貯蔵された製品および原料の保護および衛生学
の分野において遭遇する節足動物の害虫、特に昆虫およ
びダニ類、および線虫の害虫を駆除するのに使用できる
。該化合物は通常の感度と抵抗性を有する種に対してお
よびすべてのまたはある発生段階に対して活性てある。
上記の害虫には以下のものが含まれる。等脚類の網、例
えばオニスクスアセルス （０１１１ＳＣＵＳａｓｅ１１ｕｓ）、アルマジリジウ
ムブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍｖｕｌｇａｒ
ｅ）およびポルセリオスカバー（ＰＯｒｃｅｌｌｌＯｓ
ｃａｂｅｒ）倍脚類の網、例えばブラニウルスグツラト
ス．（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）唇脚
類の網、例えばゲオフイルスカルポフアグス（ＧｅＯｐ
ｈｉｌｕｓｃａｒｐＯｐｈａｇｕｓ）およびスクチゲラ
（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｓ）種；シンフイラ（Ｓｙｒｒｌｐ
ｈｙｌａ）の網、例えばスクチ．ゲレライマキユラタ（
Ｓｃｕｔｉ？Ｒｅｌｌａｉｍｍａｃｕｌａｔｅ）弾尾類
目、例えばレピスマサツカリーナ （レＰｉｓｍａＳａＣＣｈａｒｉＴｌａ）ゴキブリ目の
昆虫、例えばオニキウルスアルマ・ツス（０ｒ１ｙＣｈ
ｉＬ１ｒＬ］ＳａｒｒｎａｔｕＳ）直翅目、例えばオリ
エンタルコツクローチ（ＢｌａｔｔａＯｒｉｅｎｔａｌ
ｉｓ）、ワモンゴキブリ（ＰｅｒｉｐＩａｎｅｔａａｍ
ｅｒｉｃａｎａ）、ロイコフアエアマデラエ（Ｌｅｕｃ
Ｏｐｈａｅａｍａｄｅｒａｅ）、チヤバネゴキブリ（Ｂ
ｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｒｒｌａｎｉｃａ）、イエコオ
ロギ（ＡｃｈｅｔａｄＯｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタ
ルバ（ＧｒｙｌｌＯｔａｌｐａ）種、ロクスタミグラト
リアミグラノト リオイデス （ＬＯｃｕｓｔａｍｉｇ
ｒａｔＯｒｉａｍｉｇｒａｔＯｒｉＯｉｄｅｓ）、メラ
ノプルスデイフアレンシヤルス（ＭｅＩａＴｌＯｐＩｕ
ｓｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｓ）およびスキストセルカ
グレガリア（ＳｃｈｉｓｔＯｃｅｒｃａｇｒｅｇａｒｉ
ａ）デルマプテラ（Ｄｅｒｒｎａｐｔｅｒａ）目、例え
ばホルフイキユラオーリキユラリア（ＦＯｒｆｉｃｕｌ
ａａｕｒ″Ｉｃｕｌａｒｉａ）イソプテラ（ＩｓＯｐｔ
ｅｒａ）目、例えばレテイキユリテルメス（Ｒｅｔｉｃ
ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種；アノプルラ（ＡｎＯｐｌｕｒ
ａ）目、例えばフイロクセラバスタトリツクス（Ｐｈｙ
ｌｌＯｘｅｒａｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフイグス（
Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）種、ペデイクルスヒユーマヌスコ
ルポリス（ＰｅｄｉｃｕｌＬｌｓｈｕｒｒｌａｎｕｓｃ
ＯｒｐＯｒｉｓ）、ヘマトピヌス（ＨａｅｍａｔＯｐｉ
ｎｌ］ｓ）種、およびリノグナサス（ＬｉｎＯｇｒ−Ａ
ｔｈｕｓ）種；マロフアガ゛（ＭａｌｌＯｐｈａｇａ）
目、例えばトリコデクテス（ＴｒｉｃｈＯｄｅｃｔｅｓ
）種およびダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ）種；アザ
ミウマ目、例えばクリバネアザミウマ（ＨｅｒｃｊｎＯ
ｔｈｒｉｐｓｆｅｍＯｒａｌｌｓ）およびスリプスタバ
シ（１１１ｒｉｐｓｔａｂａｃｉ）異翅目 例えばユー
リガスター （Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ）種、レッドコットンバッグ（
Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ビート
バツク（ＰｉｅｓｍａＯｕａｄｒａｔａ）、ナンキンム
シ（Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、アサッシン
バッグ（ＲｈＯｄｎｉｕｓｐｒＯｌｌｘｕｓ）およびト
リアトマ（ＴｒｉａｔＯｍａ）種；同翅類、例えばアロ
イローデスブラツシカエ（ＡｌｅｕｒＯｄｅｓｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）、ベミシアタバシ（ＢｅｍｉｓｉａＬｌｌ
ｂａｃｉ）、トリアロイローデスバパラリオルム（Ｔｒ
ｉａｌｅｕｒＯｄｅｓｖａｐＯｒａｒｉＯｒｕｍ）、ア
フイスゴシピ（ＡｐｈｉｓｇＯｓｓｙｐｉｉ）、ブレビ
コリネブラツシカエ（ＢｒｅｖｉｃＯｒｙｒｌｅｂｒａ
ｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズスリビス（ＣｒｙｐｔＯ
ｍｙｚｕｓｒｉｂｉｓ）、ビーンアフイド（ＤＯｒａｌ
ｉｓｆａｂａｅ）、ドラリスポミ（ＤＯｒａｌｌｓｐＯ
ｍｉ）、エリオソマラニゲルム（ＥｒｉＯｓＯｍａｌａ
ｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコヒキアブラムシ（ＨｙａｌＯ
ＰｔｅｒＬＩＳａｒＬｌｎｄｉｎｉｓ）、マクロシフム
アベナエ（ＭａｃｒＯｓｉｐｈｕｒｒｌａｖｅｎａｅ）
、ミズス（ＭμＵｓ）種、フオロドンフムリ（ＰｈＯｒ
ＯｄＯｎｈｕｍｌｌｌｌ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒ
ｈＯｐａＩＯｓｉｐｈｕｍｐａｄｉ）、エムボアスカ（
ＥｍｐＯａｓｃａ）種、ユーセリスビロバツス（Ｅｕｓ
ｃｅｌｉｓｂｉＩＯｂａｔｕｓ）、ネフオテテイツクス
シンクチセプス（ＮｅｐｈＯｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉ
ｃｅｐｓ）、レカニウムコルニ（ＬｅｃａｎｉｕｍｃＯ
ｒｎｉ）、サイセチアオレアエ（ＳａｉｓｓｅｔｉａＯ
ｌｅａｅ）、ラオデルフアクスストリアテルス（ＬａＯ
ｄｅｌｐｈａｘｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバ
ータルーゲンス（ＮｉＩａｐａｒｖａｔａＩｕｇｅｎｓ
）、アオニデイエラオーランチ（ＡＯｎｉｄｉｅｌｌａ
ａＬｌｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐ
ｉｄｉＯｔｕｓｈｅｄｅｒａｅ）、プソイドコツカス（
ＰＳｅＬｌｄＯＣＯＣＣＵＳ）種およびプシラ（Ｐｓｙ
ｌｌａ）種：鱗翅目、例えばペクチノホーラゴシピエラ
（ＰｅｃｔｉｒｌＯｐｈＯｒａｇＯｓｓｙｐｉｅｌｌａ
）、ブパルスピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓｐｉｎｉａ
ｒｉｕｓ）、スモールウインターモス（Ｃｈｅｉｍａｔ
Ｏｂｊａｂｒｕｒｎａｔａ）、リソコレチスブランカノ
レデーラ（ＬｉｔｈＯｃＯｌｌｅｔｉｓｂｌａｒｌｃａ
ｒｄｅｌｌａ）、エルミンモス（ＨｙｐＯｎＯｍｅｕｔ
ａｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｍａｃ
ｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（（Ｒｌｖ４ａｌａ
ｃＯｓＯｍａｎｅｕｓｔｒｉａ）、ブラウンテイルモス
（ＥｕｐｒＯｃｔｉｓｃｈｒｙｓＯｒｒｈＯｅａ）、マ
イマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｊａ）、ブツクラトリツクス
スルベリエラ（ＢｕｃｃｕｊａｔｒｉｘｔｈＬｌｒ′？
Ｒｉｅｌｌａ）、フイロクニスチスシトレラ（Ｐｈｙｌ
ｌＯｃｎｉｓｔｉｓｃｊｔｒｅｌｌａ）、アグロチス（
．ＡｇｒＯｔｊｓ）種、ユークソア（ＥｕｘＯａ）種、
フエルチア（Ｆｅｌｔｉａ）種、イーリアスインスラナ
（ＥａｒｉａｓｉｎＳＵｌａＩｌａ）、ヘリオシス（Ｈ
ｅｌｉＯｔｈｉｓ）種、オウレツトモス（Ｌａｐｈｙｇ
ｍａｅＸｉｇＬｌａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａｂ
ｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリスフラムメア（ＰａｎＯｌ
ｌｓｆｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（ＰｒＯｄｅｎ
ｉａｌｌｔｕｒａ）、スポドプテラ（ＳｐＯｄＯｐｔｅ
ｒａ）種、トリコプルシアニ（ＴｒｉｃｈＯｐｌｕｓｉ
ａｎｉ）、カルポカプサポモネラ（ＣａｒｐＯｃａｐｓ
ａｐＯｍＯｎｅｌｌａ）、ピエリス（Ｐｉｅｒｉｓ）種
、チロ（ＣｈｉｌＯ）種、ピラウスタヌビラリス（Ｐｙ
ｒ′Ａｕｓｔａｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、メデテラニーン
フラーモス（Ｅｐｈｅｓｔｉａｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）
、ハチミツガ（ＧａｌｌｅｒｉａｍｅＩｌＯｎｅｌｌａ
）、カコエシアポダナ（ＣａｃＯｅｃｉａｐＯｄａｎａ
）、カプアレチキユラナ（Ｃａｐｕａｒｅｔｉｃｕｌａ
ｎａ）、コリストニユーラフミフエラナ（ＣｈＯｒｉｓ
ｔＯｎｅｕｒａｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシアアム
ビグエラ（Ｃｌｙｓｉａａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモ
ナマグナニマ（ＨＯｍＯｎａｍａｇｒｌａｎｉｍａ）お
よびグリーンオークトルトリツクスモス（ＴＯｒｔｒｉ
ｘｖｉｒｉｄａｎａ）鞘翅目、例えばアノビウムプンク
タツム（ＡｒｌＯｂｉｕｍＰｌ］ＲｌＣｔａｔＵｍ）、
リゾペルサドミニカ（ＲｈｉｚＯｐｅｒｔｈａｄＯｍｉ
ｎｉｃａ）、ブルキデイウスオブテクツス（Ｂｒｕｃｈ
ｉｄｉｕｓＯｂｔｅＣｔＬ］Ｓ）、インゲンマメゾウム
シ（ＡｃａｎｔｈＯｓｃｅｌｌｄｅｓＯｂｔｅｃｔｕｓ
）、ヒロトルペスバジユラス（ＨｙｌＯｔｒｌ］ＰｅＳ
ｂａｊＬｌｌｕｓ）、アゲラスチカアルニ（Ａｇｅｌａ
ｓｔｉｃａａｌｎｉ）、コロラドビートル（Ｌｅｐｔｉ
ｒｌＯｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｒｌｅａｔａ）、マス
タードビートル（ＰｈａｅｄＯｎｃＯｃｈｌｅａｒｉａ
ｅ）、デイアプロチカ（ＤｉａｂｒＯｔｉｃａ）種、プ
シリオデスクリソセフアラ（ＰｓｙｌｌｌＯｄｅｓｃｈ
ｒｙｓＯｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナバリベスチス（
Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリ
ア（ＡｔＯｍａｒｉａ）種、ノコギリヒラタムシ（０ｒ
′μＡｅｐｈｉｌｕｓｓ■ｉ部Ｍｅ船１ｓ）、アンソノ
ムス（ＡｒｌｔｈＯｎＯｍｕｓ）種、シトフイルス（Ｓ
ｉｔＯｐｈｉｌｕｓ）種、オチオリンクススルカツス（
αＩＯｒｒｈｙｎｃｈｕｓＳｌｌｌＣａｔｌ］Ｓ）、コ
スモポリテスソルジドス（ＣＯｓｍＯｐＯｌｌｔｅｓｓ
Ｏｒｄｉｄｕｓ）、ソイソリンクスアシミリス（Ｃｅｕ
ｔｈＯｒｒ′Ｈｙｒｌｃｈｕｓａｓｓｉｍｉｌｌｓ）、
ヒペラポスチカ（ＨｙｐｅｒａｐＯｓｔｉｃａ）、デル
メヌテス（ＤｅｒｒＴ）ＥＳｔｅＳ）種、カープラビー
トル（ＴｒＯｇＯｄｅｒｍｌａ）、アントレヌス（Ａｎ
ｔｌｌｒｅｎｕｓ）種、アタゲヌス（Ａｔｔａ？ＮＬｌ
Ｓ）種、リクツス（Ｌｙｃｔｕｓ）種、ブラツサムビー
トル（Ｍｅｌｉ？ＴｈｅｓａｅＴｌｅｕｓ）、プチヌス
（ＰｔｉｎＬｌＳ）種、ニプツスホロロイクス（Ｎｉｐ
ｔｕｓｈＯｌＯｌｅｕｃＬ！ｓ）、ギビウムプシロィデ
ス（ＧｉｂｂｉｕｍｌｐｓｙｌｌＯｌｄｅｓ）、トリボ
リウム（ＴｒｉｂＯｌｌｕｍ）種、チヤイロコメノゴミ
ムシダマーシ（ＴｅｎｅｂｒｉＯｍＯｌｌｔＯｒ）、ア
グリオテス（ＡｇｒｉＯｔｅｓ）種、コノデルス（ＣＯ
ｎＯｄｅｒｕｓ）種、メロロンタメロロンタ（ＭｅｌＯ
ｌＯｎｔｈａｍｅｌＯｌＯｎｔｌｌａ）、アムフイマロ
ンソルスチシヤリス（ＡｒｒｌｐｈｉｍａｌｌＯｎｓＯ
ｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）およびコステリトラジーランジ
カ（ＣＯｓｔｅｌｙｔ．ｒａｚｅａｌａｒＫｉｉｃａ）
膜翅目、例えばデイプリオン（ＤｉｐｒｉＯｎ）種、ホ
プロカムパ（ＨＯｐｌＯｃａｍｐａ）種、ラシウス（Ｌ
ｌｓｉｕｓ）種のアｌ八モノモリウムフアラオニス（Ｍ
ＯｎＯｍＯｒｉＬｌｒＴｌｐｈａｒａＯｎｉｓ）および
ベスパ（■Ｅｓｐａ）種；双翅目、例えばアエデス（Ａ
ｅｄｅｓ）種、アノフエレス（ＡｎＯｐｈｅｌｅｓ）種
、キユレツクス（Ｃｕｌｅｘ）種、キイロシヨウジヨウ
バエ（ＤｒＯｓＯｐｈｉｌａｍｅｌａｒｌＯｇａｓｔｅ
ｒ）、ムスカ（Ｍ１］ＳＣａ）種、フアニア（Ｆａｎｎ
ｉａ）種、ブルーボトルフライ（ＣａＩｌｉｐｈＯｒａ
ｅｒｙｔｈｒＯｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア（Ｌｕｃｉ
ｌｉａ）種、クリソミイア（ＤｈｒｙｓＯｍｙｉａ）種
、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ）種、ガストロフイ
ルス（ＧａｓｔｒＯｐｈｉｌｕｓ）種、ヒポボスカ（Ｈ
ｙｐｐＯｂＯｓｃａ）種、ストモキシス（ＳｔＯｍＯｘ
ｙｓ）種、オエスツルス（０ｅｓｔｒｕｓ）種、ヒポデ
ルマ（ＨｙｐＯｄｅｒｍａ）種、タバヌス（Ｔａｂａｎ
ｕｓ）種、タンニア（Ｔａｎｎｉａ）種、ビビオホルツ
ラヌス（ＢｉｂｊＯｈＯｒｔＵｌａｎｌ］Ｓ）、オスシ
ネラフリツト（０ｓｃｉｎｅｉ１ａｆｒｉｔ）、ホルビ
ア（ＰｈＯｒｂｉａ）種、ペゴミイアヒオスシアミ （
ＰｅｇＯｍｙｉａｈｙＯｓｃｙａｍｉ）、メデテラニア
ンフルーツフライ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓｃａｐｉｔａｔ
ａ）、ダクスオレアエ（ＤａｃｕｓＯｌｅａｅ）および
チプラパルドサ（ＴｉｐｕｌａｐａｌｕｄＯｓａ）シフ
オナプテラ（ＳｉｐｈＯｒｌａｐｔｅｒａ）目、例えば
クセノプシラケオピス（ＸｅｎＯｐｓｙｌＩａｃｈｅＯ
ｐｉｓ）およびセラトフイルス（ＣｅｒａｔＯｐｈｙＩ
ｌｕｓ）種；くも類、例えばスコルピオマウルス（Ｓｅ
ＯｒｐｊＯｍａｕｒｕｓ）およびラトロデクツスマクタ
ンス（ＬｌｔｒＯｄｅＣｔｌ］Ｓｍａｃｔａｎｓ）ダニ
類、例えばアカルスシロ（ＡｃａｒｕｓｓｉｒＯ）、ア
ルガス（Ａｒｇａｓ）種、オルニトドルス（０ｒｎｊｔ
ｈ０ｄ０ｒ０ｓ）種、レツドバードマイト（Ｄｅｒｍａ
ｎｙＳＳｌｌＳ？１１１ｒ１ａｅ）、ブラツクガラント
ゴールマイト（ＥｒｉＯｐｈｙｅｓｒｉｂｉｓ）、フイ
ロコプトルータオレイボラ（ＰｈｙｌｌＯｃＯｐｔｒｕ
ｔａＯｌｅｉｖＯｒａ）、ブーフイルス（ＢＯＯｐｈｊ
Ｉｕｓ）種、りピセファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌ
ｕｓ）種、アムブリオムマ（ＡｒｎｂｌｙＯｍｍａ）種
、ヒアロムマ（ＨｙａｌＯｍｍａ）種、イクソデス（Ｉ
ｘＯｄｅｓ）種、プソロプテス（ＰｓＯｒＯｐｔｅｓ）
種、コリオプテス（ＣｈＯｒｉＯｐｔｅｓ）種、サルコ
プテス（ＳａｒｃＯｐｔｅｓ）種、タルソネムス（Ｔａ
ｒｓＯｎｅｍｕｓ）種、ブリオビアプラエチオサ（Ｂｒ
ｙＯｂｉａｐｒａｅｔｉＯｓａ）、パノニカス（Ｐａｎ
Ｏｎｙｃｈｕｓ）種およびテトラニクス（Ｔｅｔｒａｎ
ｙｃｈｕｓ）種。
植物に寄生する線虫にはプラチレンクス
（ＰｒａｔｙｌｅｒＫｌ）Ｈｔ］ｓ）種、ラドフオルス
シミリス（ＲａｄＯｐｈＯｌｕｓｓｉｍｉｌｉｓ）、幹
の線虫（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｉｐｓａｃｉ）、チ
レンキユルスセミペネトランス（ＴｙｌｅｒＫｌ）ＨＵ
ｌＵＳｓｅｍｉｐｅｒｌｅｔｒａｎｓ）、繊腫生成線虫
類（ＨｅｔｅｒＯｄｅｒａ）、根瘤に寄生する線虫類（
ＭｅＩＯｉｄＯｇｙｎｅ）、芽に寄生する線虫類（Ａｐ
ｈｅｌｅｎｃｈＯｉｄｅｓ）、ロンギドルス（ＬＯｎｇ
ｉｄＯｒＬｌｓ）種、クシフイネマ（Ｘｉｐｈｉｒｌｅ
ｍａ）種、およびトリコドルス（ＴｒｉｃｈＯｄＯｒｕ
ｓ）種が含まれる。
シミリス（ＲａｄＯｐｈＯｌｕｓｓｉｍｉｌｉｓ）、幹
の線虫（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｉｐｓａｃｉ）、チ
レンキユルスセミペネトランス（ＴｙｌｅｒＫｌ）ＨＵ
ｌＵＳｓｅｍｉｐｅｒｌｅｔｒａｎｓ）、繊腫生成線虫
類（ＨｅｔｅｒＯｄｅｒａ）、根瘤に寄生する線虫類（
ＭｅＩＯｉｄＯｇｙｎｅ）、芽に寄生する線虫類（Ａｐ
ｈｅｌｅｎｃｈＯｉｄｅｓ）、ロンギドルス（ＬＯｎｇ
ｉｄＯｒＬｌｓ）種、クシフイネマ（Ｘｉｐｈｉｒｌｅ
ｍａ）種、およびトリコドルス（ＴｒｉｃｈＯｄＯｒｕ
ｓ）種が含まれる。
ノ 該活性化合物は通常の処方物、例えば溶液、乳剤、
湿潤性粉末、懸濁液、粉末、撒粉剤、発泡体、ペースト
、可溶性粉末、顆粒、エアゾール、懸濁一乳化濃厚液、
種子処理用粉末、活性化合物を含浸させた天然および合
成材料、重合体物質中・の極微細なりプセル、種子の上
に使用するための被覆組成物および燻蒸カートリッジ、
燻蒸缶および燻蒸コイルのような燃焼器具とともに使用
される処方物並びに極低容量高濃度冷ミストおよび温ミ
スト処方物に変えることができる。
湿潤性粉末、懸濁液、粉末、撒粉剤、発泡体、ペースト
、可溶性粉末、顆粒、エアゾール、懸濁一乳化濃厚液、
種子処理用粉末、活性化合物を含浸させた天然および合
成材料、重合体物質中・の極微細なりプセル、種子の上
に使用するための被覆組成物および燻蒸カートリッジ、
燻蒸缶および燻蒸コイルのような燃焼器具とともに使用
される処方物並びに極低容量高濃度冷ミストおよび温ミ
スト処方物に変えることができる。
ｊ これらの処方物は公知方法により、例えば活性化合
物を増量剤、すなわち液体または液化ガスまたは固体の
希釈剤または担体と、随意に表面活性剤、すなわち乳化
剤および／または分散剤および／または発泡剤を使用し
て混合することにより・製造できる。
物を増量剤、すなわち液体または液化ガスまたは固体の
希釈剤または担体と、随意に表面活性剤、すなわち乳化
剤および／または分散剤および／または発泡剤を使用し
て混合することにより・製造できる。
増量剤として水を使用する場合、例えば有機溶剤を補助
溶媒として使用することもできる。液体の希釈剤または
担体、特に溶媒としては主としてキシレン、トルエンま
たはアルキルナフタ”レンのような芳香族炭化水素、ク
ロルベンゼン、クロルエチレンまたは塩化メチレンのよ
うな塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素、シクロ
ヘキサンまたはパラフィン、例えば鉱油留分のような脂
肪族または脂環式炭化水素、ブタノールまたはグリコー
ルのようなアルコール並びにそのエーテルおよびエステ
ル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンまたはシクロヘキサノンのようなケトン、または
ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホオキシドの
ような強い極性溶媒並びに水が適している。
溶媒として使用することもできる。液体の希釈剤または
担体、特に溶媒としては主としてキシレン、トルエンま
たはアルキルナフタ”レンのような芳香族炭化水素、ク
ロルベンゼン、クロルエチレンまたは塩化メチレンのよ
うな塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素、シクロ
ヘキサンまたはパラフィン、例えば鉱油留分のような脂
肪族または脂環式炭化水素、ブタノールまたはグリコー
ルのようなアルコール並びにそのエーテルおよびエステ
ル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンまたはシクロヘキサノンのようなケトン、または
ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホオキシドの
ような強い極性溶媒並びに水が適している。
液化ガスの希釈剤または担体とは常温常圧下で気体にな
る液体、例えばハロゲン化炭化水素のようなエアゾール
推進薬並びにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素
を意味する。
る液体、例えばハロゲン化炭化水素のようなエアゾール
推進薬並びにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素
を意味する。
固体の担体としてはカオリン、クレー、タルク、チョー
ク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪
藻土のような天然鉱物粉末および高度分散珪酸、アルミ
ナおよびシリケートのような合成鉱物粉末が使用できる
。
ク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪
藻土のような天然鉱物粉末および高度分散珪酸、アルミ
ナおよびシリケートのような合成鉱物粉末が使用できる
。
顆粒のための固．体の担体としては粉砕して篩分けした
天然岩石、例えばカルサイト、大理石、軽石、セピオラ
イトおよびドロマイト並びに無機および有機組粉の合成
顆粒および有機材料の顆粒、例えば鋸屑、ココナツヤシ
の殻、トウモロコシの芯およびタバコの茎を使用してよ
い。乳化剤および／発泡剤としては非イオン系および陰
イオン系乳化剤、例えばポリオキシエチレンー脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンー脂肪族アルコールエーテ
ル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、
アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリー
ルスルホネート並びにアルブミンの加水分解生成物が使
用できる。
天然岩石、例えばカルサイト、大理石、軽石、セピオラ
イトおよびドロマイト並びに無機および有機組粉の合成
顆粒および有機材料の顆粒、例えば鋸屑、ココナツヤシ
の殻、トウモロコシの芯およびタバコの茎を使用してよ
い。乳化剤および／発泡剤としては非イオン系および陰
イオン系乳化剤、例えばポリオキシエチレンー脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンー脂肪族アルコールエーテ
ル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、
アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリー
ルスルホネート並びにアルブミンの加水分解生成物が使
用できる。
分散剤には例えばリグニン亜硫酸廃液およびメチルセル
ロースが含まれる。カルボキシメチルセルロースおよび
粉末、顆粒またはラテックスの形の天然および合成重合
体、例えばアラビヤゴム、ポリビニルアルコールおよび
ポリビニルアセテートのような接着剤を処方物に使用て
きる。
ロースが含まれる。カルボキシメチルセルロースおよび
粉末、顆粒またはラテックスの形の天然および合成重合
体、例えばアラビヤゴム、ポリビニルアルコールおよび
ポリビニルアセテートのような接着剤を処方物に使用て
きる。
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアン
ブルーおよび有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染
料または金属フタロシアニン染料のような着色剤および
微量の栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバ
ルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を使用することができ
る。
ブルーおよび有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染
料または金属フタロシアニン染料のような着色剤および
微量の栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバ
ルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を使用することができ
る。
処方物は一般に０．１ないし９５重量％、好ましくは０
９５ないし（社）重量％の活性化合物を含む。
９５ないし（社）重量％の活性化合物を含む。
該活性化合物は商業的に入手できる形の処方物の形また
はこれらの処方物から調製された施用形の状態て使用で
きる。商業的に入手できる型の処方物から調製された施
用形の活性化合物含有量は広範囲に変化てきる。
はこれらの処方物から調製された施用形の状態て使用で
きる。商業的に入手できる型の処方物から調製された施
用形の活性化合物含有量は広範囲に変化てきる。
施用形の活性化合物濃度は活性化合物０．００００００
１ないし１叩重量％、好ましくは０．０１ないし１唾量
％でありうる。
１ないし１叩重量％、好ましくは０．０１ないし１唾量
％でありうる。
該化合物は特別の施用形に適した慣用方法において使用
できる。
できる。
健康に有害な害虫および貯蔵製品の害虫に対して使用す
るとき、該活性化合物は木材と粘土の上の優れた残留活
性並びに石灰処理を施したサブストレート上のアルカリ
に対する優れた安定性を特徴としている。
るとき、該活性化合物は木材と粘土の上の優れた残留活
性並びに石灰処理を施したサブストレート上のアルカリ
に対する優れた安定性を特徴としている。
該活性化合物はまた獣医学の分野において体外寄生虫と
体内寄生虫を駆除するのに適している。
体内寄生虫を駆除するのに適している。
獣医学の分野において該活性化合物は公知の方法により
、例えば錠剤、カプセル、水薬および顆粒の形で経口的
に、例えば浸漬、噴霧パワリングーオン（ＰＯＬｌｒ′
Ｊｎｇ−０ｎ）、スポツテイングーオン（ＳｐＯｔｔｉ
ｎｇ−０ｎ）および撒粉という手段によつて皮膚を通し
て、および例えば注射により非経口的に使用できる。本
化合物はまたいわゆる１フィ−ドースルー（Ｆｅｅｄ−
ＴｈｒＯｕｇｈ）Ｊ法によつて使用してもよい。固体ま
たは液化ガスの希釈剤または担体と混合した状態である
いは表面活性剤を含む液体の希釈剤または担体と混合し
た状態で該活性化合物を活性成分として含む殺節足動物
剤組成物も提供される。
、例えば錠剤、カプセル、水薬および顆粒の形で経口的
に、例えば浸漬、噴霧パワリングーオン（ＰＯＬｌｒ′
Ｊｎｇ−０ｎ）、スポツテイングーオン（ＳｐＯｔｔｉ
ｎｇ−０ｎ）および撒粉という手段によつて皮膚を通し
て、および例えば注射により非経口的に使用できる。本
化合物はまたいわゆる１フィ−ドースルー（Ｆｅｅｄ−
ＴｈｒＯｕｇｈ）Ｊ法によつて使用してもよい。固体ま
たは液化ガスの希釈剤または担体と混合した状態である
いは表面活性剤を含む液体の希釈剤または担体と混合し
た状態で該活性化合物を活性成分として含む殺節足動物
剤組成物も提供される。
該活性化合物を単独てまたは希釈剤または担体と混合し
た状態て該活性化合物を活性成分として含む組成物の形
て節足動物またはその生息地に適用することからなる。
た状態て該活性化合物を活性成分として含む組成物の形
て節足動物またはその生息地に適用することからなる。
節足動物（特に昆虫またはタニ類）を駆除する方法も提
供される。希釈剤または担体と混合した状態て該活性化
合物を家畜に適用することからなる、家畜から寄生昆虫
または寄生ダニ類を駆除する方法または家畜を保護する
方法も提供される。
供される。希釈剤または担体と混合した状態て該活性化
合物を家畜に適用することからなる、家畜から寄生昆虫
または寄生ダニ類を駆除する方法または家畜を保護する
方法も提供される。
ノ 更に生育期間の直前および／または生育期間中に該
活性化合物を単独でまたは希釈剤または担体と混合した
状態て適用した地域て生育させることによつて節足動物
の被害から保護された作物も提供される。
活性化合物を単独でまたは希釈剤または担体と混合した
状態て適用した地域て生育させることによつて節足動物
の被害から保護された作物も提供される。
７ 更に該活性化合物を希釈剤または担体と混合した状
態て家畜に適用することによつて寄生昆虫または寄生ダ
ニ類が駆除されているまたはこれらから保護された家畜
も提供される。
態て家畜に適用することによつて寄生昆虫または寄生ダ
ニ類が駆除されているまたはこれらから保護された家畜
も提供される。
以下の生物試験例によつて該活性化合物の殺昆９虫活性
および殺ダニ活性を例証する。
および殺ダニ活性を例証する。
これらの試験例においては本明細書の後段にみられる製
造例に対応した番号（括弧内に示す）によつてそれぞれ
の化合物を示している。
造例に対応した番号（括弧内に示す）によつてそれぞれ
の化合物を示している。
試験例Ａ
ラフイグマ（Ｌ−１ｐｈｙｇｍａ）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド３重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ ル
１重量部活性化合物の適当な調合物を製造するため活性
化合物１重量部を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と
混合し、そしてその濃厚液を水て希釈して所望の濃度に
した。
１重量部活性化合物の適当な調合物を製造するため活性
化合物１重量部を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と
混合し、そしてその濃厚液を水て希釈して所望の濃度に
した。
ワタの葉（Ｇ（１）ＳＳｙＰｉＵｍｈｉｒＳＵｔＬｌｒ
ｒｌ）に露がしたたり落ちるまて活性化合物の調合物を
噴霧してからオウレツトモス（０ｗ１ｅｔｍ０ｔ１１）
（ＬａＰｈｙｇｒＴｌａｅＸｉｇｌｋｌ）の毛虫をはび
こらせた。
ｒｌ）に露がしたたり落ちるまて活性化合物の調合物を
噴霧してからオウレツトモス（０ｗ１ｅｔｍ０ｔ１１）
（ＬａＰｈｙｇｒＴｌａｅＸｉｇｌｋｌ）の毛虫をはび
こらせた。
一定時間の後死滅度を測定して百分率で表わした。
１００％はすべての毛虫が死滅したことを意味し、０％
は毛虫が全く死滅しなかつたことを意味した。
は毛虫が全く死滅しなかつたことを意味した。
この試験例においては例えば次の化合物、すなわち１，
９および１１が従来のものよりも優れた活性を示した。
９および１１が従来のものよりも優れた活性を示した。
試験例Ｂテトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験
（抵抗性）溶媒：ジメチルホルムアミド３重量部乳化剤
：アルキルアリールポリグリコールエーテ ル１重量
部活性化合物の適当な調合物を製造するため、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合
し、そしてその濃厚液を水て希釈して所望の濃度にした
。
（抵抗性）溶媒：ジメチルホルムアミド３重量部乳化剤
：アルキルアリールポリグリコールエーテ ル１重量
部活性化合物の適当な調合物を製造するため、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合
し、そしてその濃厚液を水て希釈して所望の濃度にした
。
すべての発達段階にあるナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃ
ｈｕｓＬｌｒ′ＴｉＣａｅ）をびつしりはびこらせた．
豆植物（ＰｈａｓｅＯｉｕｓｖｕｌｇａｒｉｓ）を所望
の濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することによつて
処理した。
ｈｕｓＬｌｒ′ＴｉＣａｅ）をびつしりはびこらせた．
豆植物（ＰｈａｓｅＯｉｕｓｖｕｌｇａｒｉｓ）を所望
の濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することによつて
処理した。
一定期間後に死滅度を測定して百分率て表わした。
１００％はすべてのダニが死滅したことを意味、し、０
％はダニが一匹も死ななかつたことを意味した。
％はダニが一匹も死ななかつたことを意味した。
この試験例においては例えば次の化合物、すなわち３，
１１，１６，１７，１８，１９，２３および２４が従来
のものよりも優れた活性を示した。
１１，１６，１７，１８，１９，２３および２４が従来
のものよりも優れた活性を示した。
試験例Ｃ
デイプテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）のＬＴｌＯＯ試験試験動
物 ネツタイシマカ（Ａｅｄｅｓａｅｇｙｐｔｉ）
試験動物の数：２５匹溶 媒 ：アセトン 活性化合物を１ｆ当り２ｆの割合て溶媒に溶した。
物 ネツタイシマカ（Ａｅｄｅｓａｅｇｙｐｔｉ）
試験動物の数：２５匹溶 媒 ：アセトン 活性化合物を１ｆ当り２ｆの割合て溶媒に溶した。
このようにして得た溶液を更に溶媒で薄めてより低い所
望の濃度にした。活性化合物の溶液２．５ｍｔをピペッ
トでペトリ皿に入れた。
望の濃度にした。活性化合物の溶液２．５ｍｔをピペッ
トでペトリ皿に入れた。
ペトリ皿の底に直径約９．５ｃｒ１ｔ（７）戸紙を置い
た。溶媒が完全に蒸発するまでペトリ皿に蓋をしなかつ
た。使用した活性化合物の溶液の濃度ノによつて沖紙１
ｄ当りの活性化合物の量を変化させた。次いで上記の数
の試験動物をペトリ皿におき、そしてペトリ皿にガラス
の蓋をした。試験動物の状態を絶えず観察して１００％
１ノツクダウンョするのに必要な時間を測定した。
た。溶媒が完全に蒸発するまでペトリ皿に蓋をしなかつ
た。使用した活性化合物の溶液の濃度ノによつて沖紙１
ｄ当りの活性化合物の量を変化させた。次いで上記の数
の試験動物をペトリ皿におき、そしてペトリ皿にガラス
の蓋をした。試験動物の状態を絶えず観察して１００％
１ノツクダウンョするのに必要な時間を測定した。
この試験例においては例えば次の化合物、すなわち１，
２，８，９，１１および１６が従来のものよりも優れた
作用を示した。試験例Ｄ フアエドン（ＰｈａｅｄＯｎ）幼虫試験 ｋ溶 媒：ジメチルホルムアミド３重量部乳化剤：アル
キルアリールポリグリコールエーテ ル１重量部活
性化合物の適当な調合物を製造するため、活性化合物１
重量部を上記量の乳化剤を含む上記量の溶媒と混合し、
そしてその濃厚液を水で希釈して所望の濃度にした。
２，８，９，１１および１６が従来のものよりも優れた
作用を示した。試験例Ｄ フアエドン（ＰｈａｅｄＯｎ）幼虫試験 ｋ溶 媒：ジメチルホルムアミド３重量部乳化剤：アル
キルアリールポリグリコールエーテ ル１重量部活
性化合物の適当な調合物を製造するため、活性化合物１
重量部を上記量の乳化剤を含む上記量の溶媒と混合し、
そしてその濃厚液を水で希釈して所望の濃度にした。
キャベツの葉（ＢｒａｓｓｉｃａＯＩｅｒａｃｅａ）を
所望の濃度の活性化合物の調合物に浸漬することによつ
て処理し、そしてその葉がまだ濡れている間にマスター
ドビートルの幼虫（ＰｈａｅｄＯｎｃＯｃｈｌｅａｒｉ
ａｅ）をはびこらせた。
所望の濃度の活性化合物の調合物に浸漬することによつ
て処理し、そしてその葉がまだ濡れている間にマスター
ドビートルの幼虫（ＰｈａｅｄＯｎｃＯｃｈｌｅａｒｉ
ａｅ）をはびこらせた。
一定期間後に死滅度を測定して百分率で表わした。１０
０％はすべての幼虫が死滅したことを意味し、０％は幼
虫が１匹も死ななかつたことを意味した。
０％はすべての幼虫が死滅したことを意味し、０％は幼
虫が１匹も死ななかつたことを意味した。
この試験例では例えば次の化合物、すなわち１６，１７
，１８，１９，２３および２４が従来のものより優れた
活性を示した。
，１８，１９，２３および２４が従来のものより優れた
活性を示した。
試験例Ｅ
臨界濃度試験／土壌昆虫
試験動物：土壌中のホルビアアンテイカ
（ＰｈＯｒｂｉａａｎｔｉｑｕａ）地虫溶
媒：アセトン３重量部乳化剤 ：アルキルアリールポリ
グリコールエー テル１重量部活性化合物の適当な
調合物を製造するため活性化合物１重量部を上記量の溶
媒を混合し、上記量の乳化剤を加え、そしてその濃厚液
を水で希釈して所望の濃度にした。
媒：アセトン３重量部乳化剤 ：アルキルアリールポリ
グリコールエー テル１重量部活性化合物の適当な
調合物を製造するため活性化合物１重量部を上記量の溶
媒を混合し、上記量の乳化剤を加え、そしてその濃厚液
を水で希釈して所望の濃度にした。
活性化合物の調合物を土壌と親密に混合した。調合物中
の活性化合物の濃度は実際上重要でなく、土壌単位容積
当りの活性化合物の重量が唯一の決定的な因子であり、
以下これをＰｐｍ（＝Ｍ９／′）て表わす。処理した土
壌を鉢に充たし、そしてその鉢を室温て放置した。２４
時間後試験動物を処理された土壌中に導入し、そして更
に２ないし７日後死滅および生存している試験昆虫の数
をかぞえることによつて活性化合物の有効度を測定して
これを百分率で表わした。
の活性化合物の濃度は実際上重要でなく、土壌単位容積
当りの活性化合物の重量が唯一の決定的な因子であり、
以下これをＰｐｍ（＝Ｍ９／′）て表わす。処理した土
壌を鉢に充たし、そしてその鉢を室温て放置した。２４
時間後試験動物を処理された土壌中に導入し、そして更
に２ないし７日後死滅および生存している試験昆虫の数
をかぞえることによつて活性化合物の有効度を測定して
これを百分率で表わした。
すべての試験昆虫が死滅した場合有効率は１００％であ
り、そして未処理の対照物の場合と正確に同じ数の試験
昆虫がまだ生きていた場合有効度はＯ％であつた。この
試験例では例えば次の化合物、すなわち−１６，１７，
１８，１９，２３および２４が従来のものより優れた作
用を示した。
り、そして未処理の対照物の場合と正確に同じ数の試験
昆虫がまだ生きていた場合有効度はＯ％であつた。この
試験例では例えば次の化合物、すなわち−１６，１７，
１８，１９，２３および２４が従来のものより優れた作
用を示した。
試験例Ｆ
臨界濃度試験／土壌昆虫
試験動物：土壌中のチヤイロコメノゴミムシダマ
シ（ＴｅｎｅｂｒｉＯｍＯＩｉｔＯｒ）の幼虫溶 媒
：アセトン３重量部乳化剤 ：アルキルアリールポリグ
リコールエー テル１重量部活性化合物の適当な調
合物を製造するため活性化合物１重量部を上記量の溶媒
と混合し、上記量の乳化剤を加え、そしてその濃厚液を
水で希釈して所望の濃度にした。
シ（ＴｅｎｅｂｒｉＯｍＯＩｉｔＯｒ）の幼虫溶 媒
：アセトン３重量部乳化剤 ：アルキルアリールポリグ
リコールエー テル１重量部活性化合物の適当な調
合物を製造するため活性化合物１重量部を上記量の溶媒
と混合し、上記量の乳化剤を加え、そしてその濃厚液を
水で希釈して所望の濃度にした。
活性化合物の調合物を土壌と親密に混合した。調合物の
活性化合物濃度は実際上重要でなく、単位容積の土壌当
りの活性化合物の重量が唯一の決定的な因子であつて、
以下これをＰｐｍ（＝Ｍｇ／ｅ）で示す。処理した土壌
を鉢に充たしてからこの鉢を室温て放置した。ｕ時間後
、試験昆虫を処理した土壌中に導入し、更に２ないし７
日後死滅および生存している試験昆虫の数をかぞえるこ
とによつて活性化合物の有効度を測定し、これを百分率
で表わした。
活性化合物濃度は実際上重要でなく、単位容積の土壌当
りの活性化合物の重量が唯一の決定的な因子であつて、
以下これをＰｐｍ（＝Ｍｇ／ｅ）で示す。処理した土壌
を鉢に充たしてからこの鉢を室温て放置した。ｕ時間後
、試験昆虫を処理した土壌中に導入し、更に２ないし７
日後死滅および生存している試験昆虫の数をかぞえるこ
とによつて活性化合物の有効度を測定し、これを百分率
で表わした。
すべての試験昆虫が死滅した場合有効率は１００％であ
り、そして未処理の対照物の場合と全く同じ数の試験昆
虫がまだ生きている場合有効度をＯ％にした。この試験
例においては例えば次の化合物、すなわち１６および２
３が従来のものより優れた作用を示した。
り、そして未処理の対照物の場合と全く同じ数の試験昆
虫がまだ生きている場合有効度をＯ％にした。この試験
例においては例えば次の化合物、すなわち１６および２
３が従来のものより優れた作用を示した。
試験例Ｇ
ＬＤｌＯＯ試験
試験動物 ：オリエンタルコツクローチ
（ＢｌａｔｔａＯｒｉｅｎｔａｌｉｓ）試験動物の数：
１０匹溶 媒：アセトン １′当り２ｙの割合で活性化合物を溶媒に溶した。
（ＢｌａｔｔａＯｒｉｅｎｔａｌｉｓ）試験動物の数：
１０匹溶 媒：アセトン １′当り２ｙの割合で活性化合物を溶媒に溶した。
このようにして得た溶液を更に溶媒て薄めて所望の濃度
にした。活性化合物の溶液２．５ｍ１をピペットでペト
リ皿に入れた。
にした。活性化合物の溶液２．５ｍ１をピペットでペト
リ皿に入れた。
直径約９．５ｃｍ（１７）Ｐ紙をペトリ皿の底に敷いた
。溶媒が完全に蒸発するまでペトリ皿に蓋をしないでお
いた。活性化合物の溶液の濃度によつて沖紙１イ当りの
活性化合物の量を変化させた。次に上記の数の試験動物
をペトリ皿に入れてからペトリ皿にガラスの蓋をした。
実験を開始してから３日後に試験動物の状態を観察し、
その死滅度を測定して百分率で表わした。
。溶媒が完全に蒸発するまでペトリ皿に蓋をしないでお
いた。活性化合物の溶液の濃度によつて沖紙１イ当りの
活性化合物の量を変化させた。次に上記の数の試験動物
をペトリ皿に入れてからペトリ皿にガラスの蓋をした。
実験を開始してから３日後に試験動物の状態を観察し、
その死滅度を測定して百分率で表わした。
１００％はすべての試験動物が死滅したことを意味し、
０％は試験動物が１匹も死ななかつたことを意味した。
０％は試験動物が１匹も死ななかつたことを意味した。
この試験例においては例えば次の化合物、すなわち１６
が従来のものより優れた作用を示した。試験例Ｈデイプ
テラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）のＬＴｌＯＯ試験試験動物
：イエバエ（ＭｕｓｃａｄＯｍｅｓｔｉｃａ）試験動物
の数：２５匹溶 媒 ：アセトン １ｅ当り凄の割合て活性化合物を溶媒に溶した。
が従来のものより優れた作用を示した。試験例Ｈデイプ
テラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）のＬＴｌＯＯ試験試験動物
：イエバエ（ＭｕｓｃａｄＯｍｅｓｔｉｃａ）試験動物
の数：２５匹溶 媒 ：アセトン １ｅ当り凄の割合て活性化合物を溶媒に溶した。
このようにして得た溶液を更に溶媒で薄めて所望の低い
濃度にした。活性化合物の溶液２．５ｍＬをピペットで
ペトリ皿に移した。
濃度にした。活性化合物の溶液２．５ｍＬをピペットで
ペトリ皿に移した。
直径約９．５ｃ７７ｔ枦紙をペトリ皿の底に敷ノいた。
溶媒が完全に蒸発するまでペトリ皿に蓋をしなかつた。
使用した活性化合物の溶液の濃度によつて沖紙１７７（
′当りの活性化合物の量を変化させた。次に上記の数の
試験動物をペトリ皿に入れてからペトリ皿にガラスの蓋
をした。試験動物の状態を絶え間なく観察し、１００％
０ノツクダウンョするのに必要な時間を測定した。
溶媒が完全に蒸発するまでペトリ皿に蓋をしなかつた。
使用した活性化合物の溶液の濃度によつて沖紙１７７（
′当りの活性化合物の量を変化させた。次に上記の数の
試験動物をペトリ皿に入れてからペトリ皿にガラスの蓋
をした。試験動物の状態を絶え間なく観察し、１００％
０ノツクダウンョするのに必要な時間を測定した。
この試験例では次の化合物、すなわち（１７）が従来の
ものより優れた作用を示した。
ものより優れた作用を示した。
試験例Ｊ
成牛に寄生するダニ（ＢＯＯｐｈｉｉｕｓｒｅｓＯ）に
よる試験溶媒：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル活性化合物の適当な調合物を製造するため活性物質を
１：２の比で上記の溶媒と混合し、そしてこのようにし
て得た濃厚液を水で希釈して所望の濃度にした。
よる試験溶媒：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル活性化合物の適当な調合物を製造するため活性物質を
１：２の比で上記の溶媒と混合し、そしてこのようにし
て得た濃厚液を水で希釈して所望の濃度にした。
試験すべき活性化合物の調合物に成牛のダニ（ＢＯｍｉ
ｃｒＯｐｌｕｓｒｅｓＯ）１０匹を１分間漬けた。
ｃｒＯｐｌｕｓｒｅｓＯ）１０匹を１分間漬けた。
プラスチック製のビーカーに移しそして気候的に制御し
た室内に貯蔵した後死滅度を測定した。この試験例では
例えば次の化合物、すなわち（１６）、（１７）、（１
８）、（１９）および（２３）が従来のものより優れた
活性を示した。 ＊４−ジフルオロメ
トキシーα−イソプロピルーフエニル酢酸クロライド４
．１ｇと３−フェノキシーα−シアノーベンジルアルコ
ール３．６ｇを１００ｍ１のトルエンと混合した。次い
で室温において２０ｍ１の８試験例Ｋ寄生するハエの幼
虫による試験 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル８呼量部活性化合物の適当な調合物を製造するため活
性化合物２唾量部を上記量の乳化剤と混合し、そしてこ
のようにして得た混合物を水で希釈して所望の濃度にし
た。
た室内に貯蔵した後死滅度を測定した。この試験例では
例えば次の化合物、すなわち（１６）、（１７）、（１
８）、（１９）および（２３）が従来のものより優れた
活性を示した。 ＊４−ジフルオロメ
トキシーα−イソプロピルーフエニル酢酸クロライド４
．１ｇと３−フェノキシーα−シアノーベンジルアルコ
ール３．６ｇを１００ｍ１のトルエンと混合した。次い
で室温において２０ｍ１の８試験例Ｋ寄生するハエの幼
虫による試験 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル８呼量部活性化合物の適当な調合物を製造するため活
性化合物２唾量部を上記量の乳化剤と混合し、そしてこ
のようにして得た混合物を水で希釈して所望の濃度にし
た。
水中に卵横の粉末が２０％の濃度て懸濁しているＪ懸濁
液約３ｍ１を含みそして適当な大きさの脱脂綿の栓をそ
なえた試験管の中に約２０匹のハエの幼中（Ｌｕｅｉｌ
ｉａｃｕｐｒｉｎａｒｅｓＯ）を入れた。
液約３ｍ１を含みそして適当な大きさの脱脂綿の栓をそ
なえた試験管の中に約２０匹のハエの幼中（Ｌｕｅｉｌ
ｉａｃｕｐｒｉｎａｒｅｓＯ）を入れた。
この卵横粉末の懸濁液に活性化合物の調合物０．５ｍ１
を配合した。２峙間後に死滅度を測定した。この試験例
ては次の化合物、すなわち（１７）および（１９）が従
来のものより優れた活性を示した。
を配合した。２峙間後に死滅度を測定した。この試験例
ては次の化合物、すなわち（１７）および（１９）が従
来のものより優れた活性を示した。
製造例：
１式（１）の活性化合物
製造例１
４−ジフルオロメトキシーα−イソプロピルーフエニル
酢酸１３ｇ１３−フェノキシベンジルクロライド８．７
ｇ１トルエン２５０ｍ１、臭化テトラブチルアンモニウ
ム５ｇおよび水酸化カリウム粉末（工．業用等級、純度
８８％）３．２ｇを混合し、そしてこの混合物を加熱し
て４時間沸騰させた。
酢酸１３ｇ１３−フェノキシベンジルクロライド８．７
ｇ１トルエン２５０ｍ１、臭化テトラブチルアンモニウ
ム５ｇおよび水酸化カリウム粉末（工．業用等級、純度
８８％）３．２ｇを混合し、そしてこの混合物を加熱し
て４時間沸騰させた。
冷却後有機相を分離してから中性になるまで洗浄した。
硫酸ナトリウムて乾燥した後有機相を枦過し、そして※
（回転蒸発器で濃縮し、次いでその残渣を高度の真空下
６０℃において初期蒸留を受けさせた（約１時間）。残
渣は３″−フェノキシベンジルα−イソプロピルー４−
ジフルオロメトキシーフェニルアセテートから構成され
ていた。ｎ？＝１．５３０。
硫酸ナトリウムて乾燥した後有機相を枦過し、そして※
（回転蒸発器で濃縮し、次いでその残渣を高度の真空下
６０℃において初期蒸留を受けさせた（約１時間）。残
渣は３″−フェノキシベンジルα−イソプロピルー４−
ジフルオロメトキシーフェニルアセテートから構成され
ていた。ｎ？＝１．５３０。
製造例２
有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、枦過しそして回転蒸
発器て濃縮してから残渣を高度の真空下６〔でにおいて
初期蒸留を受けさせた（約１時間）。
発器て濃縮してから残渣を高度の真空下６〔でにおいて
初期蒸留を受けさせた（約１時間）。
残渣は３′−フェノキシー（ａゞ−シアノ）ベンジルａ
−イソプロピルー４−ジフルオロメトキシーフェニルア
セテートから構成されていた。Ｎｒ：１．５４０。
−イソプロピルー４−ジフルオロメトキシーフェニルア
セテートから構成されていた。Ｎｒ：１．５４０。
襲造例３
４−トリフルオロメチルチオーａ −イソプロピルーフ
エニル酢酸５．９ｇ，３−フェノキシベンジルクロライ
ド３．７ｇ，トルエン１００Ｔｎ１，臭化テトラブチル
アンモニウム０．５ｇおよび水酸化カリウム粉末１．０
８ｇ（工業用等級、純度８８％）を混合し、そしてその
混合物を加熱して４時間沸騰させた。
エニル酢酸５．９ｇ，３−フェノキシベンジルクロライ
ド３．７ｇ，トルエン１００Ｔｎ１，臭化テトラブチル
アンモニウム０．５ｇおよび水酸化カリウム粉末１．０
８ｇ（工業用等級、純度８８％）を混合し、そしてその
混合物を加熱して４時間沸騰させた。
冷却後有機相を分離してから中性になるまて洗浄した。
硫酸ナトリウムで乾燥した後有機相を胛過し、そして回
転蒸発器て濃縮してから高度の真空下６０゜Ｃにおいて
初期蒸留を受けさせた（約１時間）。残渣は３゛フェノ
キシベンジルＱ−イソプロピルー４−トリフルオロメチ
ルーチオフエニルアセテートから構成されていた。Ｎｔ
＝１．５５４。
硫酸ナトリウムで乾燥した後有機相を胛過し、そして回
転蒸発器て濃縮してから高度の真空下６０゜Ｃにおいて
初期蒸留を受けさせた（約１時間）。残渣は３゛フェノ
キシベンジルＱ−イソプロピルー４−トリフルオロメチ
ルーチオフエニルアセテートから構成されていた。Ｎｔ
＝１．５５４。
下記の化合物が製造例２と同様な方法で得られた。
製造例４
製造例５
製造例６
製造例７
３，４−トリフルオロエチレンジオキシーαーイソプロ
ピルーフエニル酢酸クロライド３．旬告３ーフェノキシ
ーα−シアノーベンジルアルコール２．２ｇを１００ｍ
１のトルエンと混合した。
ピルーフエニル酢酸クロライド３．旬告３ーフェノキシ
ーα−シアノーベンジルアルコール２．２ｇを１００ｍ
１のトルエンと混合した。
次いで２０ｍ１のトルエン中に０．８６ｇのピリジンを
含む溶液を攪拌しながら室温で少しずつ加え、つづいて
混合物を室温て４時間攪拌した。次に１５０ｍ１の水を
反応混合物に加えてから有機相を分離し、そして１００
＊＊ｍｌの水ですすいだ。有機相を硫酸ナトリウムで乾
燥し、沖過しそして回転蒸発器で濃縮してから残渣を高
度の真空下６０℃において初期蒸留を受けさ”せた（約
１時間）。残渣は３″フェノキシベンジルα−イソプロ
ピルー３，４−トリフルオロエチレンジオキシーフェニ
ルアセテートから構成されていた。ｎ？＝１．５３９１
。製造例８ ３，４−トリフルオロエチレンジオキシーαーイソプロ
ピルーフエニル酢酸クロライド３．４ｇ１３ーフェノキ
シーα−シアノーベンジルアルコール２．５ｇおよびピ
リジン０．８６ｇから製造例２と同様にして３′−フェ
ノキシー（α５−シアノ）ベンジル？ヴα−イソプロピ
ルー３，４−トリフルオロエチレンジオキシーフェニル
アセテートが得られた。
含む溶液を攪拌しながら室温で少しずつ加え、つづいて
混合物を室温て４時間攪拌した。次に１５０ｍ１の水を
反応混合物に加えてから有機相を分離し、そして１００
＊＊ｍｌの水ですすいだ。有機相を硫酸ナトリウムで乾
燥し、沖過しそして回転蒸発器で濃縮してから残渣を高
度の真空下６０℃において初期蒸留を受けさ”せた（約
１時間）。残渣は３″フェノキシベンジルα−イソプロ
ピルー３，４−トリフルオロエチレンジオキシーフェニ
ルアセテートから構成されていた。ｎ？＝１．５３９１
。製造例８ ３，４−トリフルオロエチレンジオキシーαーイソプロ
ピルーフエニル酢酸クロライド３．４ｇ１３ーフェノキ
シーα−シアノーベンジルアルコール２．５ｇおよびピ
リジン０．８６ｇから製造例２と同様にして３′−フェ
ノキシー（α５−シアノ）ベンジル？ヴα−イソプロピ
ルー３，４−トリフルオロエチレンジオキシーフェニル
アセテートが得られた。
ｎ？＝１．５３９１。同様にして以下の化合物が得られ
た。
た。
製造例
製造例１３
３−フェノキシー４−フルオローベンジルアルコール９
．４ｇ（０．０４３モル）とａ−シクロプロピルー４−
クロルフェニルー酢酸クロライド９．９ｇ（０．０４３
モル）を１００ｍ１の無水トルエンに溶解し、そして５
０ｍＬの無水トルエンに溶かした旬のピリジンを攪拌し
ながら２０−２５゜Ｃにおいて少しずつ加え、次に２５
゜Ｃにおいて更に３時間攪拌を続けた。
．４ｇ（０．０４３モル）とａ−シクロプロピルー４−
クロルフェニルー酢酸クロライド９．９ｇ（０．０４３
モル）を１００ｍ１の無水トルエンに溶解し、そして５
０ｍＬの無水トルエンに溶かした旬のピリジンを攪拌し
ながら２０−２５゜Ｃにおいて少しずつ加え、次に２５
゜Ｃにおいて更に３時間攪拌を続けた。
１０ｍ１の濃塩酸を加えた１５０ｍ１の水に反応混合物
を注入し、そして有機相を分離してから再び１００ｍ１
の水で洗浄した。
を注入し、そして有機相を分離してから再び１００ｍ１
の水で洗浄した。
次いでトルエン相を硫酸ナトリ。・ウム上で乾燥させて
からウォーターポンプ真空下で溶媒を蒸留して除去した
。浴温度６０゜Ｃ／１ＴｎＨｇにおける簡単な初期蒸留
によつて溶媒の最後の残留分を除去すると１４．９ｇ（
理論量の８４．４％）のａ−シクロプロピルー４−クロ
ルフェニルー酢酸３−フェノキシー４−フルオローベン
ジルエステルが黄色の油として得られ、その構造はＨ一
ＮＭＲスペクトルによつて確認した。製造例１４シアン
化ナトリウム３ｇ，水４．７ｍ１，．ｎ−ヘキサン２０
０ｍ１および臭化テトラブチルアンモニウム１ｇの混合
物に２０−２５゜Ｃにおいて攪拌しながら８．６４ｇ（
０．０４モル）の３−フェノキシー４−フルオローベン
ズアルデヒドと１１．２２ｇ（０．０４モル）のａ−イ
ソプロピルー４−トリフルオロメトキシーフェニルー酢
酸クロライドを少しずつ一緒に加え、そしてその混合物
を２０−２５゜Ｃにおいて４時間攪拌した。
からウォーターポンプ真空下で溶媒を蒸留して除去した
。浴温度６０゜Ｃ／１ＴｎＨｇにおける簡単な初期蒸留
によつて溶媒の最後の残留分を除去すると１４．９ｇ（
理論量の８４．４％）のａ−シクロプロピルー４−クロ
ルフェニルー酢酸３−フェノキシー４−フルオローベン
ジルエステルが黄色の油として得られ、その構造はＨ一
ＮＭＲスペクトルによつて確認した。製造例１４シアン
化ナトリウム３ｇ，水４．７ｍ１，．ｎ−ヘキサン２０
０ｍ１および臭化テトラブチルアンモニウム１ｇの混合
物に２０−２５゜Ｃにおいて攪拌しながら８．６４ｇ（
０．０４モル）の３−フェノキシー４−フルオローベン
ズアルデヒドと１１．２２ｇ（０．０４モル）のａ−イ
ソプロピルー４−トリフルオロメトキシーフェニルー酢
酸クロライドを少しずつ一緒に加え、そしてその混合物
を２０−２５゜Ｃにおいて４時間攪拌した。
次いでこの反応混合物に３００耐のトルエンを加えてか
らその混合物を各回３００ｍＬの水とともに２回振とう
して抽出した。有機相を分離してから硫酸マグネシウム
上で乾燥させそしてウォーターポンプ真空下に溶媒を蒸
留により除去した。浴温度６０′Ｃ ／１ＴＫｒｆ１Ｈ
ｇにおける簡単な初期蒸留によつて最後に残つた溶媒を
除去すると１５．６ｇ（理論量の８０．１％）のａ−イ
ソプロピルー４−トリフルオローメトキシーフェニル酢
酸３−フェノキシー４ーフルオロー２−シアノベンジル
エステルが屈折率ＮＲ９：１．５１８５を有する黄色の
油の形て得られた。製造例１３または１４と同様にして
次の化合物が製造できた。
らその混合物を各回３００ｍＬの水とともに２回振とう
して抽出した。有機相を分離してから硫酸マグネシウム
上で乾燥させそしてウォーターポンプ真空下に溶媒を蒸
留により除去した。浴温度６０′Ｃ ／１ＴＫｒｆ１Ｈ
ｇにおける簡単な初期蒸留によつて最後に残つた溶媒を
除去すると１５．６ｇ（理論量の８０．１％）のａ−イ
ソプロピルー４−トリフルオローメトキシーフェニル酢
酸３−フェノキシー４ーフルオロー２−シアノベンジル
エステルが屈折率ＮＲ９：１．５１８５を有する黄色の
油の形て得られた。製造例１３または１４と同様にして
次の化合物が製造できた。
製造例番号
生成物中の式
２式（■）の化合物
製造例 ■
３０ｇの３，４−ジフルオロメチレンジオキシーα−イ
ソプロピルーフェニル酢酸を１５０ｍ１の塩化一チオニ
ルに溶解してからその溶液を加熱して１時間沸騰させた
。
ソプロピルーフェニル酢酸を１５０ｍ１の塩化一チオニ
ルに溶解してからその溶液を加熱して１時間沸騰させた
。
蒸留によつて過剰の塩化チオニルを除去した後その残渣
を高真空下で蒸留した。８３一８６゜Ｃ／０．３Ｔｒ＄
ＴＨｇの沸点を有する３，４−ジフルオロメチレンジオ
キシーα−イソプロピルーフエニル酢酸クロライドが得
られた。
を高真空下で蒸留した。８３一８６゜Ｃ／０．３Ｔｒ＄
ＴＨｇの沸点を有する３，４−ジフルオロメチレンジオ
キシーα−イソプロピルーフエニル酢酸クロライドが得
られた。
同様にして次の化合物を得た。
式 沸点
最初に１００ｍ１の無水フッ化水素酸を−１０℃におい
て導入し、次いで５０ｇの３，４ージクロルメチレンジ
オキシーα−イソプロピルーフエニル酢酸クロライドを
計量しつつ導入した。
て導入し、次いで５０ｇの３，４ージクロルメチレンジ
オキシーα−イソプロピルーフエニル酢酸クロライドを
計量しつつ導入した。
添加が終つたとき混合物を更に３０℃まて加温し、そし
て塩化水素の発生が終るまで攪拌した。次いで過剰のフ
ッ化水素酸を蒸留によつて除去した。残渣は３，４ージ
フルオロメチレンジオキシーα−イソプロピルーフエニ
ル酢酸フルオライドからなり、これを高真空下の蒸留に
よつて精製した。製造例 ■ （ａ）１１１ｇの３，４−ジオキシメチレンーα−イソ
プロピルーフエニル酢酸を３５０ｇの五塩化燐と混合し
た。
て塩化水素の発生が終るまで攪拌した。次いで過剰のフ
ッ化水素酸を蒸留によつて除去した。残渣は３，４ージ
フルオロメチレンジオキシーα−イソプロピルーフエニ
ル酢酸フルオライドからなり、これを高真空下の蒸留に
よつて精製した。製造例 ■ （ａ）１１１ｇの３，４−ジオキシメチレンーα−イソ
プロピルーフエニル酢酸を３５０ｇの五塩化燐と混合し
た。
混合物を１２５℃に加熱して生成したＰＣｌ３とＰＯＣ
ｌ３をカラムヘッドにより連続的に塔頂から留出させた
。残渣を上記のようにして更に直接処理することができ
た。（ｂ）１２０ｇの３，４−ジオキシメチレンーα−
イソプロピルーフエニル酢酸クロライドを２００ｍＬの
四塩化炭素に溶解し、そして照射している間に８０ｇの
塩素を８０′Ｃにおいて通過させた。
ｌ３をカラムヘッドにより連続的に塔頂から留出させた
。残渣を上記のようにして更に直接処理することができ
た。（ｂ）１２０ｇの３，４−ジオキシメチレンーα−
イソプロピルーフエニル酢酸クロライドを２００ｍＬの
四塩化炭素に溶解し、そして照射している間に８０ｇの
塩素を８０′Ｃにおいて通過させた。
窒素を通した後溶媒を真空中でストリップ化、そして更
に製造例２３で記載したように処理した。製造例 ■２
３１ｇの３，４−ジフルオロメチレンジオキシーα−イ
ソプロピルーフエニル酢酸ニトリルを５００ｍ１のエチ
レングリコールに溶解し、８０ｍｔの水と１６０ｇの工
業用等級の水酸化カリウムを加えてからその混合物を加
熱して５時間沸騰させた。
に製造例２３で記載したように処理した。製造例 ■２
３１ｇの３，４−ジフルオロメチレンジオキシーα−イ
ソプロピルーフエニル酢酸ニトリルを５００ｍ１のエチ
レングリコールに溶解し、８０ｍｔの水と１６０ｇの工
業用等級の水酸化カリウムを加えてからその混合物を加
熱して５時間沸騰させた。
冷却後水１５００ｍ１を加えてからその混合物を塩化メ
チレンで２回抽出した。冷却している間水性相のＰＨを
濃塩酸で１に調整し、塩化メチレンで３回抽出した。３
個の抽出物を一緒にし、硫酸ナトリウムで乾燥しそして
回転蒸発器で濃縮させた。
チレンで２回抽出した。冷却している間水性相のＰＨを
濃塩酸で１に調整し、塩化メチレンで３回抽出した。３
個の抽出物を一緒にし、硫酸ナトリウムで乾燥しそして
回転蒸発器で濃縮させた。
抽状の残渣を更に上記のように処理した。この製造例と
同様にして以下の化合物を得た。
同様にして以下の化合物を得た。
最後の２種の化合物の場合塩化メチレンの代りに酢酸エ
チルて酸の水性相を抽出した。製造例 ■ ２０ｇの４−ジフルオロメトキシーα−イソプロピルー
フエニル酢酸を１００ＴｒＬｔの塩化チオニルに溶解し
、そしてその溶液を加熱して１時間沸騰させ・た。
チルて酸の水性相を抽出した。製造例 ■ ２０ｇの４−ジフルオロメトキシーα−イソプロピルー
フエニル酢酸を１００ＴｒＬｔの塩化チオニルに溶解し
、そしてその溶液を加熱して１時間沸騰させ・た。
蒸留によつて過剰の塩化チオニルを除去した後残渣を高
真空下で蒸留した。屹−９９′Ｃ／０．２ＴｎＨｇの沸
点を有する４−ジフルオロメトキシーαーイソプロピル
ーフエニル酢酸クロライドが得られた。上記の製造例と
同様にして３−ジフルオロメトキシーα−イソプロピル
ーフエニル酢酸クロライドと４−トリフルオロメチルチ
オーα−イソプロピルーフエニル酢酸クロライドが得ら
れた。
真空下で蒸留した。屹−９９′Ｃ／０．２ＴｎＨｇの沸
点を有する４−ジフルオロメトキシーαーイソプロピル
ーフエニル酢酸クロライドが得られた。上記の製造例と
同様にして３−ジフルオロメトキシーα−イソプロピル
ーフエニル酢酸クロライドと４−トリフルオロメチルチ
オーα−イソプロピルーフエニル酢酸クロライドが得ら
れた。
製造例 ■４５ｇの３，４−ジフルオロメチレンジオキ
シーα−イソプロピルーフエニル酢酸ニトリルを２００
ｍ１の乾燥メタノールに溶解し、そしてその溶液を０℃
−１０℃において塩化水素で飽和させた。
シーα−イソプロピルーフエニル酢酸ニトリルを２００
ｍ１の乾燥メタノールに溶解し、そしてその溶液を０℃
−１０℃において塩化水素で飽和させた。
溶液７を一終夜放置した後水を加えてからその混合物を
暫くの間攪拌した。蒸留によつてメタノールを除去した
後塩化メチレンで水性相を抽出した。このメチルエステ
ルは蒸留によつて精製できるか（沸点：８０゜Ｃ／０．
２７１ｎＨｇ）または還流下で４時間沸騰ノさせること
により４倍量の濃度１５％の水酸化カリウムメタノール
溶液で直接鹸化することができる。混合物を水て希釈し
そして塩化メチレンで２回抽出した。水性相を濃塩酸て
酸性にし、同様にＣＨ２Ｃｌ２で２回抽出した。最後に
述べた２個の抽・出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、淵過
しそして回転蒸発器において濃縮した。沸点６３℃を有
する３，４−ジフルオロメチレンジオキシーα−イソプ
ロピルーフエニル酢酸が得られた。この製造例と同様に
して３−ジフルオロメトキ”シーα−イソプロピルーフ
エニル酢酸と４−トリフルオロメチルチオーα−イソプ
ロピルフェニル酢酸が得られた。
暫くの間攪拌した。蒸留によつてメタノールを除去した
後塩化メチレンで水性相を抽出した。このメチルエステ
ルは蒸留によつて精製できるか（沸点：８０゜Ｃ／０．
２７１ｎＨｇ）または還流下で４時間沸騰ノさせること
により４倍量の濃度１５％の水酸化カリウムメタノール
溶液で直接鹸化することができる。混合物を水て希釈し
そして塩化メチレンで２回抽出した。水性相を濃塩酸て
酸性にし、同様にＣＨ２Ｃｌ２で２回抽出した。最後に
述べた２個の抽・出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、淵過
しそして回転蒸発器において濃縮した。沸点６３℃を有
する３，４−ジフルオロメチレンジオキシーα−イソプ
ロピルーフエニル酢酸が得られた。この製造例と同様に
して３−ジフルオロメトキ”シーα−イソプロピルーフ
エニル酢酸と４−トリフルオロメチルチオーα−イソプ
ロピルフェニル酢酸が得られた。
３式の化合物の製造
製造例 ■
最初に４−ジフルオロメトキシフェニルアセトニトリル
９８．５ｇ１２−ブロムプロパン１３３ｇおよび臭化テ
トラブチルアンモニウム２０ｇを導入し、加熱して沸騰
させた。
９８．５ｇ１２−ブロムプロパン１３３ｇおよび臭化テ
トラブチルアンモニウム２０ｇを導入し、加熱して沸騰
させた。
次いで濃度５０％の水酸化カリウム溶液１２１ｇを２時
間かけて少しずつ加えてから混合物を加熱して更に８時
間沸騰させた。冷却後水を加え、混合物を中性にしてか
ら有機相を分離して蒸留した。４−ジフルオロメトキシ
ーαーイソプロピルーフエニルアセトニトリルの沸点は
１０２−１０９フＣ／０．３＝Ｈｇであつた。
間かけて少しずつ加えてから混合物を加熱して更に８時
間沸騰させた。冷却後水を加え、混合物を中性にしてか
ら有機相を分離して蒸留した。４−ジフルオロメトキシ
ーαーイソプロピルーフエニルアセトニトリルの沸点は
１０２−１０９フＣ／０．３＝Ｈｇであつた。
同様にして部−１０２０Ｃ／０．２ｗｎＨｇの沸点を有
する３−ジフルオロメトキシーα−イソプロピルーフエ
ニルアセトニトリルが得られた。製造例 ■ 最初に３，４−ジフルオロメチレンジオキシーフエニル
アセトニトリル７８．７ｇ１２−ブロムプロパン６０ｇ
および臭化テトラブチルアンモニウム５ｇを導入してか
ら加熱して沸騰させた。
する３−ジフルオロメトキシーα−イソプロピルーフエ
ニルアセトニトリルが得られた。製造例 ■ 最初に３，４−ジフルオロメチレンジオキシーフエニル
アセトニトリル７８．７ｇ１２−ブロムプロパン６０ｇ
および臭化テトラブチルアンモニウム５ｇを導入してか
ら加熱して沸騰させた。
次いで濃度５０％の水酸化カリウム溶液５４ｇを２時間
かけて少しずつ加えてから混合物を加熱して更に８時間
沸騰させた。冷却後水を加え、混合物を中性にしてから
有機相を分離して蒸留した。９７−１００℃／０．２ｗ
！ＮＨｇの沸点を有する３，４−ジフルオロメチレンジ
オキシーα−イソプロピルーフエニルアセトニトリルが
得られた。
かけて少しずつ加えてから混合物を加熱して更に８時間
沸騰させた。冷却後水を加え、混合物を中性にしてから
有機相を分離して蒸留した。９７−１００℃／０．２ｗ
！ＮＨｇの沸点を有する３，４−ジフルオロメチレンジ
オキシーα−イソプロピルーフエニルアセトニトリルが
得られた。
製造例 ■
製造例３２のように処理したが２−プロムプｏ／ぐンの
代りに７８ｇのヨードエタンを使用した。
代りに７８ｇのヨードエタンを使用した。
製造例Ｘ３，４−トリフルオロエチレンジオキシーフェ
ニルアセトニトリル２９７．５ｇ１２−ブロムプロパン
２００ｇおよび臭化テトラブチルアンモニウム３０ｇを
加熱して沸騰させた。
ニルアセトニトリル２９７．５ｇ１２−ブロムプロパン
２００ｇおよび臭化テトラブチルアンモニウム３０ｇを
加熱して沸騰させた。
次に濃度５０％の水酸化カリウム溶液を３−４時間かけ
て少しずつ加えてから更に６時間沸騰を続けた。冷却後
水を加え、混合物を中性にし、そして有機相を分離して
蒸留した。１０５℃−１１０℃／０．１順Ｈｇの沸点を
有する３，４−トリフルオロエチレンジオキシーα−イ
ソプロピルーフエニルアセトニトリルが得られた。
て少しずつ加えてから更に６時間沸騰を続けた。冷却後
水を加え、混合物を中性にし、そして有機相を分離して
蒸留した。１０５℃−１１０℃／０．１順Ｈｇの沸点を
有する３，４−トリフルオロエチレンジオキシーα−イ
ソプロピルーフエニルアセトニトリルが得られた。
製造例 ■上記の製造例と同様に処理したが、２００ｇ
の２−ブロムプロパンの代りに３００ｇの２−ヨードエ
タンを使用した。
の２−ブロムプロパンの代りに３００ｇの２−ヨードエ
タンを使用した。
沸点＝部−１０７Ｃ／０．１５瓢。
製造例 ■
最初に４−トリフルオロメチルチオフェニルアセトニト
リル２３５ｇ１２−ブロムプロパン１６０ｇおよび臭化
テトラブチルアンモニウム２０ｇを導入し、そして加熱
して沸騰させた。
リル２３５ｇ１２−ブロムプロパン１６０ｇおよび臭化
テトラブチルアンモニウム２０ｇを導入し、そして加熱
して沸騰させた。
次いて濃度５０％の水酸化カリウム溶液１４５．５ｇを
３時間かけて少しずつ加えてから加熱して更に３時間沸
騰させた。上記の製造例のように仕上処理すると、９７
−１０３℃／０．３ｗｒｍＨｇの沸点を有する４−トリ
フルオロメチルチオーα−イソプロピルーフエニルアセ
トニトリルが得られた。４式（■）の化合物の製造 製造例Ｘ■ ３，４−ジフルオロメチレンジオキシーベンジルブロマ
イド１５７ｇ１臭化テトラブチルアンモニウム５ｇおよ
び３４．３ｇのシアン化ナトリウムを含む７濃度３０％
のシアン化ナトリウム水溶液を１時間１００℃に加熱し
た。
３時間かけて少しずつ加えてから加熱して更に３時間沸
騰させた。上記の製造例のように仕上処理すると、９７
−１０３℃／０．３ｗｒｍＨｇの沸点を有する４−トリ
フルオロメチルチオーα−イソプロピルーフエニルアセ
トニトリルが得られた。４式（■）の化合物の製造 製造例Ｘ■ ３，４−ジフルオロメチレンジオキシーベンジルブロマ
イド１５７ｇ１臭化テトラブチルアンモニウム５ｇおよ
び３４．３ｇのシアン化ナトリウムを含む７濃度３０％
のシアン化ナトリウム水溶液を１時間１００℃に加熱し
た。
冷却後混合物を塩化メチレンで２回抽出してから有機相
を硫酸ナトリウムで乾燥し、泊過して蒸留した。１０４
−１銘℃／０．４ｍＨｇで沸騰する３，４−ジフルオロ
メチレンジオキシーフェニルアセトニトリルが得られた
。
を硫酸ナトリウムで乾燥し、泊過して蒸留した。１０４
−１銘℃／０．４ｍＨｇで沸騰する３，４−ジフルオロ
メチレンジオキシーフェニルアセトニトリルが得られた
。
製造例Ｘ■
１３５ｇのシアン化カリウムを２２５ｍ１の水に溶かし
、そして２０ｇのトリブチルアミンと３５０ｇの３，４
−トリフルオロエチレンジオキシベンジルクロライドを
連続的に加えた。
、そして２０ｇのトリブチルアミンと３５０ｇの３，４
−トリフルオロエチレンジオキシベンジルクロライドを
連続的に加えた。
攪拌している間混合物を１時間１００℃に加熱し、冷却
し、そして塩化メチレンで２回抽出してから有機相を硫
酸ナトリウムで乾燥し、ろ過して蒸留した。１０９−１
１０℃／０．０１ｍＩｎＨｇて沸騰する３，４−トリフ
ルオロエチレンジオキシーフェニルアセトニトリルが得
られた。
し、そして塩化メチレンで２回抽出してから有機相を硫
酸ナトリウムで乾燥し、ろ過して蒸留した。１０９−１
１０℃／０．０１ｍＩｎＨｇて沸騰する３，４−トリフ
ルオロエチレンジオキシーフェニルアセトニトリルが得
られた。
製造例Ｘ■
４−ジフルオロメトキシーベンジルシアナイド（４）最
初に８００ｍ１の四塩化炭素に含まれる２７０ｇの４−
ジフルオロメトキシトルエンを導入してから３００ｇ（
７）Ｎ−ブロムースクシンイミドを添加した。
初に８００ｍ１の四塩化炭素に含まれる２７０ｇの４−
ジフルオロメトキシトルエンを導入してから３００ｇ（
７）Ｎ−ブロムースクシンイミドを添加した。
少量のアゾビスイソブチロニトリルを加えた後混合物を
還流温度まで加熱した。８時間後混合物を冷却し、不溶
のスタシンイミドをＰ−別してからフィルター上の残渣
を四塩化炭素で洗浄した。
還流温度まで加熱した。８時間後混合物を冷却し、不溶
のスタシンイミドをＰ−別してからフィルター上の残渣
を四塩化炭素で洗浄した。
蒸留によつて反応溶液から四塩化炭素を除去し、そして
粗生成物を分別蒸留によつて精製した。２５０ｇの４−
ジフルオロメトキシーベンジルブロマイドが得られた。
粗生成物を分別蒸留によつて精製した。２５０ｇの４−
ジフルオロメトキシーベンジルブロマイドが得られた。
沸点＝８２−５８５ンＣ／０．４−Ｈｇ：ｎ乙０＝１．
５２００。（Ｂ）１００ｇのシアン化カリウムを１６０
ｍｔの水に溶かしてから１５ｇの臭化テトラブチルアン
モニウムと２３０ｇの４−ジフルオロメトキシーベンジ
ルブロマイドを加えた。次いで混合物を１時間５１００
℃に加熱し、そして冷却後塩化メチレンで２回抽出した
。硫酸ナトリウム上で乾燥した後まず溶媒を除去してか
ら蒸留した。１４５ｇの４ージフルオロメトキシーベン
ジルシアナイドが得られた。
５２００。（Ｂ）１００ｇのシアン化カリウムを１６０
ｍｔの水に溶かしてから１５ｇの臭化テトラブチルアン
モニウムと２３０ｇの４−ジフルオロメトキシーベンジ
ルブロマイドを加えた。次いで混合物を１時間５１００
℃に加熱し、そして冷却後塩化メチレンで２回抽出した
。硫酸ナトリウム上で乾燥した後まず溶媒を除去してか
ら蒸留した。１４５ｇの４ージフルオロメトキシーベン
ジルシアナイドが得られた。
沸点＝１０６−１０８′Ｃ／０．３ＴｎＨｇ：ｎ芭０４
＝１．４８ｎ０上記の製造例と同様にして３−ジフルオ
ロメトキシ化合物が得られた。
＝１．４８ｎ０上記の製造例と同様にして３−ジフルオ
ロメトキシ化合物が得られた。
製造例Ｘ■
４−トリフルオロメチルメルカプトーベンジルシアナイ
ド（４）最初にガラス製の塩素化装置に四塩化炭素２０
００ｍ１に７００ｇの４−トリフルオロメチルメルカプ
トートルエンを含む溶液を導入してから還流温度まで加
熱した。
ド（４）最初にガラス製の塩素化装置に四塩化炭素２０
００ｍ１に７００ｇの４−トリフルオロメチルメルカプ
トートルエンを含む溶液を導入してから還流温度まで加
熱した。
この溶液に紫外線ランプノ を照射した。塩素化の開始
の前に３ｍ１の臭素を添加した。臭素の色が消えたとき
、６時間かけて２００ｇの塩素を通した。４０ｃｍの充
填塔で分別蒸留することによつて、塩素化していない出
発物質の他に５６０ｇの４−トリフルオローメチルメル
カプトベンジルクロライドが得られた。
の前に３ｍ１の臭素を添加した。臭素の色が消えたとき
、６時間かけて２００ｇの塩素を通した。４０ｃｍの充
填塔で分別蒸留することによつて、塩素化していない出
発物質の他に５６０ｇの４−トリフルオローメチルメル
カプトベンジルクロライドが得られた。
沸点＝９７一部℃／１４Ｔ！ＲＩｎＨｇ：ｎ芭０＝１．
５０７２。（Ｂ）７５ｇのシアン化ナトリウムを２００
ｍ１の水に溶解し、４５０ｇの４−トリフルオロメチル
メルカプトーベンジルクロライドを加えた後１５ｇの塩
化テトラエチルアンモニウムを添加した。反応混合物を
１１０℃において１時間攪拌してから冷却した。冷い混
合物を２００ｍ１の水で希釈し、次いて塩化メチレンで
２回抽出した。有機相を乾燥した後溶媒を留去し、そし
て粗製生成物を蒸留によつて精製した。４１０ｇの４−
トリフルオロメチルメルカプトーベンジルシアナイドが
得られた。
５０７２。（Ｂ）７５ｇのシアン化ナトリウムを２００
ｍ１の水に溶解し、４５０ｇの４−トリフルオロメチル
メルカプトーベンジルクロライドを加えた後１５ｇの塩
化テトラエチルアンモニウムを添加した。反応混合物を
１１０℃において１時間攪拌してから冷却した。冷い混
合物を２００ｍ１の水で希釈し、次いて塩化メチレンで
２回抽出した。有機相を乾燥した後溶媒を留去し、そし
て粗製生成物を蒸留によつて精製した。４１０ｇの４−
トリフルオロメチルメルカプトーベンジルシアナイドが
得られた。
沸点＝９５−９ＴＣ／１．５ｗｔＨｇ：ｎ芭０＝１．５
０２５。５式（■）で表わされる化合物の製造 製造例ｘ■ ３，４−ジフルオロメチレンジオキシトルエン１７２ｇ
．．Ｎ−ブロムスクシンイミド１８０ｇおよび少量のア
ゾビスイソブチロニトリルを１０００ｍ１の四塩化炭素
と混合し、そしてその混合物を加熱して５時間沸騰させ
た。
０２５。５式（■）で表わされる化合物の製造 製造例ｘ■ ３，４−ジフルオロメチレンジオキシトルエン１７２ｇ
．．Ｎ−ブロムスクシンイミド１８０ｇおよび少量のア
ゾビスイソブチロニトリルを１０００ｍ１の四塩化炭素
と混合し、そしてその混合物を加熱して５時間沸騰させ
た。
冷却後混合物を枦過し、フィルター上の物質を少量の四
塩化炭素ですすいでから枦液を蒸留した。沸点１０８−
１１１℃／１５？Ｈｇを有する３，４−ジフルオロメチ
レンジオキシーベンジルブロマイドが得られた。製造例
Ｘ■ 最初に１２０℃において１０００ｇの３，４−トリフル
オロエチレンジオキシートルエンをガラス製の塩素化装
置に導入してから紫外線ランプを照射した。
塩化炭素ですすいでから枦液を蒸留した。沸点１０８−
１１１℃／１５？Ｈｇを有する３，４−ジフルオロメチ
レンジオキシーベンジルブロマイドが得られた。製造例
Ｘ■ 最初に１２０℃において１０００ｇの３，４−トリフル
オロエチレンジオキシートルエンをガラス製の塩素化装
置に導入してから紫外線ランプを照射した。
次いで３００ｇの塩素を７時間かけて通した。導入が終
つたとき混合物を更に２紛間反応させ、次いて短時間窒
素を通して泡立たせた。充填塔て蒸留することにより、
沸点７６℃／１５順Ｈｇを有する出発物質１９５ｇ１沸
点７７−１１５℃／１５ＴＷＬＨｇを有する中間留出物
５８ｇおよび沸点１１５℃／１５Ｔｆ＄ＬＨｇ（ＮＬＯ
＝１．４９０６）を有する３，４−トリフルオロエチレ
ンジオキシーベンジルクロライド６４５ｇが得られた。
つたとき混合物を更に２紛間反応させ、次いて短時間窒
素を通して泡立たせた。充填塔て蒸留することにより、
沸点７６℃／１５順Ｈｇを有する出発物質１９５ｇ１沸
点７７−１１５℃／１５ＴＷＬＨｇを有する中間留出物
５８ｇおよび沸点１１５℃／１５Ｔｆ＄ＬＨｇ（ＮＬＯ
＝１．４９０６）を有する３，４−トリフルオロエチレ
ンジオキシーベンジルクロライド６４５ｇが得られた。
６式（■）で表わされる化合物を製造するための出発化
合物の製造製造例Ｘ■ 最初に２００ｍ１のフッ化水素（無水）をＯ′Ｃにおい
て反応容器に導入し、そして１９０ｇの３，４ージクロ
ルメチレンジオキシトルエン（Ｊ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．
？５６３を対照）を少しずつ加えた。
合物の製造製造例Ｘ■ 最初に２００ｍ１のフッ化水素（無水）をＯ′Ｃにおい
て反応容器に導入し、そして１９０ｇの３，４ージクロ
ルメチレンジオキシトルエン（Ｊ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．
？５６３を対照）を少しずつ加えた。
塩化水素の発生が止んだとき混合物を２０℃に温め、つ
づいて１時間攪拌してから減圧蒸留によつて過剰のフッ
化水素を除去した。７４−７８℃／５２ｗ！ＴＨｇで沸
騰する３，４−ジフルオロメチレンジオキシートルエン
が得られた。
づいて１時間攪拌してから減圧蒸留によつて過剰のフッ
化水素を除去した。７４−７８℃／５２ｗ！ＴＨｇで沸
騰する３，４−ジフルオロメチレンジオキシートルエン
が得られた。
製造例ＸＸ
最初にテトラメチレンスルホン３００ｍｔ中に１１０ｇ
・の水酸化カリウムを含む溶液とともにＩ２４ｇの４ー
メチルピロカテコールを１１０℃において導入した。
・の水酸化カリウムを含む溶液とともにＩ２４ｇの４ー
メチルピロカテコールを１１０℃において導入した。
次いで１７０ｇのトリフルオロクロルエチレンを４時間
かけて通した。次に混合物を１５ｗｔＨｇの下に塔で蒸
留し、８５゜Ｃまでの通過温度の留出物をノ抜き出した
。レシ−バー中の水性相を分離した後生成物を再び蒸留
した。７０−７７Ｃ／１２ｗｍＨｇで沸騰する３，４−
トリフルオロエチレンジオキシートルエン（ｎ？＝１．
４５６５）が得られた。
かけて通した。次に混合物を１５ｗｔＨｇの下に塔で蒸
留し、８５゜Ｃまでの通過温度の留出物をノ抜き出した
。レシ−バー中の水性相を分離した後生成物を再び蒸留
した。７０−７７Ｃ／１２ｗｍＨｇで沸騰する３，４−
トリフルオロエチレンジオキシートルエン（ｎ？＝１．
４５６５）が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII′）（この式
において、３−位および４−位にあるＸ＾２は−ＯＣＨ
ＦＣＦ＿２Ｏ−を表わし、Ｒ＾１はＣ＿２＿−＿４−ア
ルキル基を表わし、そしてＺ＾１はハロゲンまたはＯＨ
を表わす。 ）で表わされる酸またはその反応性誘導体。２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII′）（この式
において、３−位および４−位にあるＸ＾２は−ＯＣＨ
ＦＣＦ＿２Ｏ−を表わし、Ｒ＾１はＣ＿２＿−＿４−ア
ルキル基を表わし、そしてＺ＾１はＯＨを表わす。 ）で表わされる酸の製造方法において、一般式▲数式、
化学式、表等があります▼（IV′）（この式において、
Ｘ＾２およびＲ＾１は上記の意味を有する。 ）の化合物のＣＮ基を鹸化してＣＯＯＨ基にすることを
特徴とする、上記製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782837524 DE2837524A1 (de) | 1978-08-28 | 1978-08-28 | Substituierte alpha-phenyl-carbonsaeure- (4-fluoro-3-phenoxy-benzyl)-ester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
| DE2837524.8 | 1978-08-28 | ||
| DE2844816.0 | 1978-10-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5649338A JPS5649338A (en) | 1981-05-02 |
| JPS6049197B2 true JPS6049197B2 (ja) | 1985-10-31 |
Family
ID=6048096
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10872279A Pending JPS5533495A (en) | 1978-08-28 | 1979-08-28 | Fluorine contained phenylacetic ester*its manufacture*its use as insecticide and miticide and intermediate product for its manufacture |
| JP55080989A Expired JPS6049197B2 (ja) | 1978-08-28 | 1980-06-17 | フツ素含有フエニル酢酸エステルの製造のための中間体およびその製造方法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10872279A Pending JPS5533495A (en) | 1978-08-28 | 1979-08-28 | Fluorine contained phenylacetic ester*its manufacture*its use as insecticide and miticide and intermediate product for its manufacture |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS5533495A (ja) |
| DE (1) | DE2837524A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA794516B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3128444A1 (de) * | 1981-07-18 | 1983-02-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte phenyl-cyclopropancarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| JPS6168458A (ja) * | 1984-09-12 | 1986-04-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | α−シアノベンジルエステルの製造方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5344540A (en) * | 1976-10-01 | 1978-04-21 | American Cyanamid Co | 22*haloalkoxyphenyl* alkanoic acid metaaphenoxy benzylester * pesticide and mitecide containing same as effective component and fightin method |
| JPS5419933A (en) * | 1977-07-11 | 1979-02-15 | American Cyanamid Co | 22haloalkyl*oxyy*thioo*sulfinyl*orsulfonyl* phenylalkanoateemmphenoxybenzylester insecticide and jickicide containing same as effective component and controlling method |
| JPS54135742A (en) * | 1978-03-20 | 1979-10-22 | American Cyanamid Co | Mmphenoxybenzyl and alphaacyanoommphenoxybenzyl esters of 22haloalkyl*oxyy*thioo*sulfinyll or sulfonyl*phenylalkanoic acid and their acid intermediates |
-
1978
- 1978-08-28 DE DE19782837524 patent/DE2837524A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-08-27 ZA ZA00794516A patent/ZA794516B/xx unknown
- 1979-08-28 JP JP10872279A patent/JPS5533495A/ja active Pending
-
1980
- 1980-06-17 JP JP55080989A patent/JPS6049197B2/ja not_active Expired
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5344540A (en) * | 1976-10-01 | 1978-04-21 | American Cyanamid Co | 22*haloalkoxyphenyl* alkanoic acid metaaphenoxy benzylester * pesticide and mitecide containing same as effective component and fightin method |
| JPS5419933A (en) * | 1977-07-11 | 1979-02-15 | American Cyanamid Co | 22haloalkyl*oxyy*thioo*sulfinyl*orsulfonyl* phenylalkanoateemmphenoxybenzylester insecticide and jickicide containing same as effective component and controlling method |
| JPS54135742A (en) * | 1978-03-20 | 1979-10-22 | American Cyanamid Co | Mmphenoxybenzyl and alphaacyanoommphenoxybenzyl esters of 22haloalkyl*oxyy*thioo*sulfinyll or sulfonyl*phenylalkanoic acid and their acid intermediates |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5649338A (en) | 1981-05-02 |
| JPS5533495A (en) | 1980-03-08 |
| ZA794516B (en) | 1980-09-24 |
| DE2837524A1 (de) | 1980-03-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2547534C2 (de) | Cyclopropancarbonsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| CA1154450A (en) | Benzyl esters with fluorine-substituted ether and/or thioether groups and their use as insecticides | |
| JPS6021574B2 (ja) | 新規なカルボン酸およびエステル | |
| PL120130B1 (en) | Insecticidal and acaricidal agent | |
| GB2066810A (en) | Fluorinated benzyl esters of cyclopropane carboxylic acids | |
| JPS6337776B2 (ja) | ||
| JPH0222741B2 (ja) | ||
| EP0006354B1 (en) | Fluoro-substituted pyrethroid-type esters, processes for their preparation, intermediates for use in such processes, compositions for insecticidal use, and methods of combating insect pests | |
| NZ199084A (en) | Fluoro-benzyl esters of cyclopropane carboxylic acids and insecticidal compositions | |
| US4110345A (en) | 2,2-Difluoro-1,3-benzodioxole-5-(α-alkyl)-acetic acids, and their use for the preparation of insecticides and acaricides | |
| FR2462419A1 (fr) | Nouveaux cyclopropanecarboxylates de cyclopentenone, leur production et leur utilisation comme insecticides | |
| US4348323A (en) | Intermediates and derivatives thereof | |
| JPS6049197B2 (ja) | フツ素含有フエニル酢酸エステルの製造のための中間体およびその製造方法 | |
| JPS59196837A (ja) | ２，２−ジメチル−３−（２−ハロゲノビニル）−シクロプロパン−カルボン酸エステル、その製法及び使用 | |
| JPH0240642B2 (ja) | ||
| CA1141389A (en) | Fluoroalkenyl-substituted cyclopropane- carboxylic acid esters and their use as insecticides | |
| US4327094A (en) | Insecticidal and acaricidal 3,5-dioxo-2,3,4,5-triazine compounds | |
| JPS6030301B2 (ja) | シクロプロパンカルボン酸３−（２，２−ジクロロビニルオキシ）ベンジルエステル、その製造方法及び該化合物を含有する殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPS6261015B2 (ja) | ||
| JPS63132860A (ja) | シクロプロパン化合物、その製造法及びそれを含有する殺虫組成物 | |
| JPH02164849A (ja) | 殺虫性化合物、その製造方法及びそれを含有する殺虫組成物 | |
| JPS59116243A (ja) | ２―アリールエチルエーテル誘導体およびチオエーテル誘導体の製造方法 | |
| JPS5857336A (ja) | 弗素置換エ−テル基を有するベンジルエステル、その製法及び害虫駆除剤としてのその使用 | |
| JPH0613444B2 (ja) | 殺虫・殺ダニ方法 | |
| KR820000803B1 (ko) | 2,2-디메틸-시클로프로판 카복실산의 에스테르의 제조방법 |