JPS60109505A - 殺虫，殺ダニ組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、下記の一般式 Ｃ式中、Ａｒは置換されていてもよいフェニル基または
ナフチル基を表わし、Ｒ１はメチル基、エチル基または
イソプロピル基を表わし、Ｒ２は水素原子またはメチル
基を表わし、Ｒ１とＲ２はそれらが結合している炭素原
子とともに任意に置換されていてよいシクロアルキル基
を形成してよい。

Ｒ３は天然および合成のピレスロイドの場合にＲ”ＯＨ
の形で慣用されるアルコールの根幹基を表わす）で表わ
される芳香族アルカン誘導体の１種または２種以上と、 ｍ−）リル　Ｎ−メチルカーバメイト　（ＭＴＭＣ）２
−イソプロピルフェニル　Ｎ−メチルカーバメイト（Ｍ
ＩＰＣ）０−　（ｓ　ｅｃ−ｊｆル）フェニル　Ｎ−メ
チルカーバメイト（ＢＰＭＣ） ３．５−４シリル　Ｎ−メチルカーバメイト（ＸＭＣ）
３．４−キシリル　Ｎ−メチルカーバメイト（ＭＰＭＣ
）０−イソプロポキシフェニル　Ｎ−メチルカーバメイ
）（ＰＨＣ）ｐ−エチルチオフェニル　Ｎ−メチルカー
ベメイ）（ＥＭＰＣ）２−クロロフェニル　Ｎ−メチル
カーバメイト（ＣＰＭＣ）１−ナフチル　Ｎ−メチルカ
ーバメイ）　（ＮＡＣ）（メソミル） 等のカーバメイト系殺虫、殺ダニ剤のうちの１種または
２種以上を含有してなる殺虫および殺ダニ組成物に関す
る。

従来、農林園芸分野や防疫分野において有害動物を駆除
するために多種の殺虫剤が使用されてきた。例えばパラ
チオン、マラソン、ＭＥＰ、ＭＰＰ、ＤＤＶＰ、ＤＥＰ
％ＥＰＮ、ＣＹＰ、ＰＡＰ。

アセフェート、チオメトン、ジメトエート、ダイアジノ
ン、ＤＭＰＴ、ピリダフェンチオン、クロルピリホ７等
の有機リン系殺虫剤、ＮＡＣ，ＣＰＭＣ。

ＭＴＭＣ，ＭＩＰＣ，ＢＰＭＣｌＰＨＣ，ＸＭＣ，ピリ
ミヵープ、メソミル、カルタップ等のカーバメイト系殺
虫剤、ＤＤＴ、リンデン、クロルデン、アルドリン等の
有機塩素系殺虫剤、ビレ）　ＩＪン、デリス、硫酸ニコ
チン等の天然殺虫剤などである。

これらの殺虫剤の中には速効性、浸透移行性、ガス効果
、低毒性などのすぐれた特性を有するものも多くあるが
、殺虫効果、殺虫スペクトル、残効性、人畜や水棲動物
に対する毒性、作物への薬害等のすべての点で満足のい
くものではない。さらに、これらの薬剤が長年にわたっ
て使用された結果、これらの殺虫剤に対して強い抵抗性
を有する害虫が各地に出現してきた。例えば水稲害虫の
ウンカ、ヨコバイ類、野菜害虫のコナガ、衛生害虫であ
るイエバエ、各種の作物に害を与えるノ・ダニ類などは
特に薬済１抵抗性の発達が著しく、これらの害虫に対し
ては上記の殺虫剤の中には実用性を失ないつつあるもの
もある。さらにこれらの薬剤を多量に田畑へ投入したこ
とによる、土壌や河川などの環境汚染や生体内への蓄積
等の問題を生じており、より低薬量で有効であり、かつ
安全な薬剤の出現が望まれている。

一般式（Ｉ）で表わされる化合物は優れた殺虫、殺ダニ
活性を有し、単独でもこれらの要求を満たしうるが、本
発明者らはさらに種々の検討を重ねた結果、一般式（Ｉ
）で表わされる芳香族アルカン誘導体と前記カーバメイ
ト系殺虫、殺ダニ剤の１種または２種以上を混合施用す
ることにより、単独で施用する場合に比較して、殺虫ス
ペクトルが拡がるばかりでなく、殺虫効果が相乗的に増
加して防除効率を高めることができ、また同時に実際に
使用する場合の施用量を減少させることができるため、
環境、人畜、作物などに対する危険性をより減少させる
ことができることを見出した。

一般式（Ｉ）で表わされる化合物のうち、代表的なもの
を第１表に示す。

一般式（Ｉ）で表わされる化合物は新規化合物であり、
その製造方法は、以下のとおりである。すなわち一般式
（ＩＩ） １（＋ Ｃ式中、Ａｒ、Ｒ’およびＲ２は前記の意味を表わす）
で表わされるケトンと一般式Ｒ’ＣＨＯ（ＩＩＩ）　（
Ｒ’は合成ピレスロイドの場合にＲ４ＣＨ２０Ｈの形で
慣用されるアルコールの根幹基を表わす）のアルデヒド
を縮合させるか、一般式■） １ Ａ　ｒ　−Ｃ−ＣＨＯＱＶ） ２ で表わされるアルデヒドと一般式（Ｖ）Ｒ４−Ｃ−ＣＨ
３ ＋＋ Ｏ（Ｖ） で表わされるケトンを縮合させる場合は、縮合剤として
塩基性または酸性触媒の存在下、無溶媒または不活性溶
媒中で反応させる。縮合剤としては水酸化アルカリ、炭
酸アルカリ、アルカリアルコラード、シアン化カリ、酢
酸アルカリ、塩化亜鉛と塩化アセチル、硫酸、ハロゲン
化水素酸、ハロゲン化アルミニウム、オキシ塩化リン、
トリフェニルアルミニウム、アルミナ、正リン酸ナトリ
ウム、酸化バリウム、有機アミンおよびその塩類、アミ
ノ酸、イオン交換樹脂などを用いることができ、好まし
くは塩基性触媒が望ましい。不活性溶媒としては、水、
アルコール、エーテル、ベンゼン、酢酸などを用いるこ
とができる。

上記ケトンとアルデヒドの反応では場合により、β−オ
キシケトン類またはβ−ハロケトンが得られることがあ
るが、これらは簡単に脱水または脱ハロゲン化水素によ
り一般式（ＶＩ）または（ＶＩＴ）のα、β−不飽和カ
ルボニル化合物を得ることができる。

（ＶＩ）　（ＶＩＴ） （式中、Ａｒ、Ｒ’、Ｒ２およびＲ４は前記の意味を表
わす）　（Ｖｌ）または備）のα、β−不飽和カルボニ
ル化合物を臂元し、直接一般式！■）Ｉ Ａｒ　−Ｃ−ＣＨ２ＣＨ２Ｒ３（Ｉ　）２ （式中、Ａｒ、　Ｒ’　、Ｒ’およびＲ３は前記の意味
を表わす）で表わされる芳香族アルカン誘導体を得るこ
ともできるが、より温和な条件で還元するにむ１次のル
ートで還元する。

（ＶＩ）または（■）のα、β−不飽和カルボニル化合
物を例えばＪ、Ｈ，ＢＷノムルｄαＪ、、Ｊ、Ｏ，ｆ。

Ｃム、、、　、　２９．１１６（１９６４）の方法によ
り還元し１ ２ （ＩＸ） （式中、Ａ「、Ｒ１，Ｒ１１およびＲ４は前記の意味を
表わす）の混合物を得、これらをさらに還元することに
より、一般式（Ｉ）の芳香族アルカン誘導体類を好収率
で得ることができる。

原料として用いるケトン（Ｉｔ）または■）は対応する
ニトリルにメチルマグネシウムノ・ライドを反応させて
（Ｃ，Ｒ，Ｈａｗｙ、、４１　ａＪ、　、　Ｊ　、　Ｏ
ａ−ｇ　。

ＣＬｅ、ｍ　、、　１５．３５９　（１９５０））得る
か、対応するカルボン酸にメチルリチウムを反応させて
得ることができる。

原料として用いるアルデヒド（ｒＶ）は対応するニトリ
ルを還元する（　Ｊ、Ａｍ、ＣＪＬ＜ｍ　、　Ｓ、ｙｃ
　、、　８６゜１０８５（１９６４））ことにより製造
できるし、対応する酸塩化物を還元する（　０す、Ｒ＜
ｎｃ、１Ｌｔｙｘｉ　、　４　。

３６２（１９４８））ことにより製造することができる
。

また、対応するアルコールを酸化することによっても製
造することができる。（ＨＪｙ６１Ｑａａ　ＣＪＬｉｔ
ｍｉ＝　ｃａＡｃ、！、　、　５４．８６８　（１，９
７１））。

また、一般式（Ｘ） Ｒ２ （式中、Ａ　ｒ、　Ｒ’　、およびＲ２は前記の意味を
表わす）で表わされるアルデヒドと一般式閃）または（
ＸＩＴ） ■ （Ｒ’）ＡＰ＝ＣＨＦｔ’　ＣＸＩ）　；　（Ｒ’０）
２ＰＦＬ３ＣＸ［［）（式中、Ｒ４は前記の意味を表わ
し、Ｒ５はアルで反応させる。不活性溶媒としてはエー
テル、ジクロルメタン、ＴＨＦ、ＤＭＦ、　ＤＭＳＯ，
比什氏ベンゼン、アルコール、ジメチルセロソルブなど
を用いることができる。

一般式国）または淵）の化合物はＲ４ＣＨＸまたはＲ”
Ｘ（Ｒ３およびＲ４は前記の意味を表わし、Ｘはハロゲ
ン原子を表わす）と（Ｒ’）、Ｐまたは（Ｒ’０）３Ｐ
（Ｒ１＋およびＲ６は前記の意味を表わす）を反応させ
容易に得ることができる。

一般式（ＩＸ）のオレフィンにシアノ基またはエチニル
基を導入する場合は常法によりハロゲン化水素を付加し
次いでシアン化合物またはアセチリドを反応させる。

またシアノ基を導入する場合、シアン化物と塩化アンモ
ニウムを一般式（′ＩＸ）のオレフィンに直接作用させ
て得ることもできる。

一般式（Ｉ）を １ （式中Ａｒ、　Ｒ’　、Ｒ２およびＲ４は前記の意味を
表わし、Ｒ７は水素原子、シアノ基またはエチニル基を
表わす）のように表わしたとき、Ｒ７がシアノ基である
場合には、一般式（Ｉ）によって表わされる化合物は、
一般式（ＸＩ） Ａ　ｒ　−Ｃ−ＣＨ２ＣＨ２Ｘ　（Ｘ　）２ （式中、Ａｒ、Ｒ’およびＲ２は前記の意味を表わし、
Ｘはハロゲン原子を表わす）で表わされるハロゲン化化
合物と、一般式Ｒ４ＣＨ，ＣＮ（■）（式中、Ｗは前記
の意味を表わす）で表わされる二）　ＩＪルとを反応さ
せることによっても得ることができる。

一般式（Ｉ）の化合物のうち、Ａｒ基の置換基がアルコ
キシ基、ハロアルコキシキシ基、ハロアルケニルオキ基
などの場合は別の得やすいアルコキシ誘導体を加水分解
してヒドロキシ誘導体を得、対応するハロゲン化物と反
応させ目的物を得るとともできる。

以下に製造経路例を反応式で示す。

トルエン中 ア ルコ−ル １ ２ （ただし　ｒ（３＝−ＣＨ２Ｒ’　） −一−→　−ｍ−−→　（Ｉ） ”Ｒ’ＣＨ２Ｘ　＋　（Ｐｈ）３Ｐ　−＋　（（Ｐｈ）
３Ｐ−６Ｈ２吋、ｈＬｉ −一一一→（ｐｈ）、ｐ−ｃＨ２ｒｔ”】 ２ １（２／ｃａｔ □　（Ｉ） （５）　。・ ７ または ２０ または 国）　淵） Ｒ８０Ｒ＋ （式中　１（８は置換していてもよいアルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基などを表わす）。

以上のような方法で得られる一般式（Ｉ）の化合物にお
いて、Ａｒは置換されてもよいフェニル基またはナフチ
ル基を表わす。置換基としてはハロゲン原子、ニトロ基
、シアン基、置換されていてよい低級アルキル、アルケ
ニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、低級ア
ルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アル
キルチオ、シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、低
級アシル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカ
ルボニル、アルキニルオキシカルボニル、メチレンジオ
キシ、エチレンジオキシ基または炭素数ジアルキル基、
アルキルチオアルキル基、ノーロアロアルケニルオキシ
基、ノーロアルキニルオキシ基、アルコキシアセキルチ
オ基、アルキルチオアルコキシ基、アルキルチオアルキ
ルチオ基、ノ）ロアシル基、ハロアルコキシカルボニル
基、ノ１０アルケニルオキシカルボニル基、ノ翫ロアル
キニルオキシカリボニル基、３．４−ジフルオロメチレ
ンジオキシ基、　３．４−　）リフルオロエチレンジオ
キシ基すども含まれる。工業的には同一もしくは相異な
る前記置換基を有するモノまたはポリ置換フェニル基が
好ましい。

Ａｒ基の具体例を以下に示すが、例示に限定されるもの
ではない。＋なわち、フェニル基、４−メチル−フェニ
ル基、３．４−ジメチルフェニル基、４−）　ＩＪフル
オロメチルフェニル基、３−メチルフェニル基、３−ト
リフルオロメチルフェニル基、４−クロロフェニル基、
３．４−ジクロロフェニル基、４−ニトロフエー７化基
、４−メチルチオフェニル基、４−メトキシフェニル基
、３．４−ジメトキシフェニル基、３．４−メチレンジ
オキシフェニル基、４−ジフルオロメチルチオフェニル
基、４−トリフルオロメチルチオフェニル基、３１４−
ジフルオロメチレンジオキシフェニル基、４−シアノフ
ェニル基、４−フルオロフェニル基、４−ブロモフェニ
ル基、３．４−ジフルオロフェニル基、３．４−シアノ
フェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基、３
−クロロ−４−フルオロフェニル基、３−１０ロー４−
メチルフェニル基、３−ブロモ−４−クロロフェニル基
、４−ジフルオロメトキシフェニル基、３．４−ビス（
ジフルオロメトキシ）フェニル基、４−トリフルオロメ
トキシフェニル基、３．４−ビス（トリフルオロメトキ
シ）フェニル基、４−メトキシ−３，５−ジメチルフェ
ニル基、３＠４−トＩＪフルオロエチレンジオキシフェ
ニル基、４−ターシャリ−ブチルフェニル基、４−エチ
ルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、３．４−
ジフルオロエチレンジオキシフェニル基、４−４ソプロ
ペニルフエニル基、４−ビニルフェニル基、４−　（２
，２−ジクロロビニル）フェニル基、４−クロロ−３−
メチルフェニル基、３−７’ロモー４−フルオロフェニ
ル基、２−ナフチル基、３−フルオロ−４−ブロモフェ
ニル基、４−フルオロ−３−メチルフェニル基、３−フ
ルオロ−４−メチルフェニル基、３−ブロモー４−メチ
ルフェニル基、　３．４−ジエチルフェニル基、３，４
−ジイソプロピルフェニル基、３−エチル−４−メチル
フェニル基、４−イソプロピル−３−メチルフェニル基
、４−メチルスルフィニルフェニル基、４−アリルフェ
ニル基、４−７セチルフエニル基、４−エトキシカルボ
ニルフェニル基、４−エトキシフェニル基、１．２．３
．４−テトラヒドロナフタレン−７−イル基、３．５−
ジクロロ−４−メチルフェニル基、インダン−５−イル
基、４−プロパルギルフェニル基、３−メトキシ−４−
メチルフェニル基、４−メトキシメチルフェニル基、４
−（１−１０ロエチレン−１−イル）フェニル基、４−
（２−クロロアリル）フェニル基、４−イソブチルフェ
ニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、３−ニト
ロ−４，５−ジメチルフェニル基、３−エトキシ−４−
ブロモフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル
基、４−ブロモー３−クロロフェニル基、３．４−（ジ
−ターシャリブチル）フェニル基、４−エチル−３−メ
チルフェニル基、４−ターシャリブチル−３−メチルフ
ェニル基、４−　（１，１，２，２−テトラフルオロエ
トキシ）フェニル基、４−（２，２−ジクロロビニルオ
キシ）フェニル基、４−　（２，２，２−トリフルオロ
エトキシ）フェニル基、４−ペンタフルオロエトキシフ
ェニル基、４−（クロロジフルオロメトキシ）フェニル
基、４−（クロロフルオロメトキシ）フェニル基、４−
（ジクロロフルオロメトキシ）フェニル基、４−（１，
１−ジフルオロエトキシ）フェニル基、４−（１，２，
２−）ジクロロ−１，２−ジフルオロエトキシ）フェニ
ル基、４−（２−ブロモー１．１．２．２−テトラフル
オロエトキシ）フェニル基、４−（２−７”ロピニルオ
キシ）フェニル基、４−（１−プロピニルオキシ）フェ
ニル基、４−アリルオキシフェニル基、４−エチニルオ
キシフェニル基、４−（２−クロロエチニル）フェニル
基、４−（ｎ−７’ロホキシ）フェニル基、４−イソプ
ロポキシフェニル基、４−シクロペンチルオキシフェニ
ル基、４−（ｎ−アミルオキシ）フェニル基、４−イソ
ブトキシフェニル基、４−ヨードフェニル基、４−ビニ
ロキシフェニル基、４−ピフエ＝、ル基、４−（・ｎ　
−ブトキシ）フェニル基、４−（ｓｅｃ−ブトキシ）フ
ェニル基、６−メチル−２−ナフチル基、４−フェノキ
シフェニル基、４−（２−フルオロエトキシカルボニル
）フェニル基、４−　（１，１，２，２−テトラフルオ
ロエトキシカルボニル）フェニル基、４−（２−ヨード
−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル基、４−シク
ロヘキシルオキシフェニル基、３−クロロ−４−エトキ
シフェニル基、４−ホルミルフェニル基、４−エトキシ
メチルフェニル基、４−トリフルオロアセチルオキシフ
ェニル基、４−（１−エトキシエチル）フェニル基、４
−（１−メトキシエチル）フェニル基、４−エトキシ−
３−メチルフェニル基、４−（２−メチルラフ０ベニル
）フェニル基、４−（１，２，２−）ジクロロビニロキ
シ）フェニル基、３．４−ジェトキシフェニル基、４−
エチニルフェニル基、４−エトキシ−３，５−ジメチル
フェニル基、４−エトキシ−３−メトキシフェニル基、
４−エチルチオフェニル基、４−（２，２，２−）リフ
ルオロエトキシカルボニル）フェニル基、４−（２−ク
ロロエトキシ）フェニル基、４−（１−エチルビニル）
フェニル基、４−（１−メチル−１−プロペニル）フェ
ニル基、４−メトキシメチルチオフェニル基、４−（１
，２−’＃ロロピニロキシ）フェニル基、４−（２，３
−ジクロロアリロキシ）フェニル基、４−（２−ヨード
−１−フルオロビニロキシ）フェニル基、４−（２−フ
ルオロエトキシ）フェニル基、４−（２−クロロ−１，
１−ジフルオロエトキシ）フェニル基、４−（２−クロ
ロ−１−フルオロビニロキシ）フェニル基、４−イソプ
ロピルチオフェニル基、４−（２，２−ジクロロ−１，
１−ジフルオロエトキシ）フェニル基、４−（２，２−
シクロロー１−フルオロビニロキシ）フェニル基、４−
　（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニ
ル基、３−クロロ−４−エトキシフェニル基、４−（テ
トラヒドロ−３−フリルオキシ）フェニル基、４−エチ
ルチオ基、３−エトキシフェニル基、４−アリルオキシ
フェニル基、４−メトキシメチルチオフェニル基、４−
（２，２−ジクロロビニロキシ）フェニル基、４−（１
，１，１−）リフルオロエトキシ）フェニル基などが挙
げられる。

Ｒ１はメチル基、エチル基またはイソプロピル基であり
、好ましくはメチル基またはエチル基である。Ｒ２は水
素原子またはメチル基であり、好ましくはメチル基であ
る。Ｒ１とＲ２はそれらが結合している炭素原子ととも
に任意に置換されていてよいシクロアルキル基を形成し
てよい。好ましくは炭素数３ないし６のシクロアルキル
基であり、置換基としてはハロゲンまたはメチル基が好
まし０゜ 基Ｒ３はＲ３０Ｈの形で、天然および合成のピレスロイ
ドにおいて公知である「アルコール成分」に相当するも
のである。

Ｒ３の例には下記の基を含む。

ここに、Ｒは水素原子、エチニル基またはシアン基であ
り　ｌ（１％まアリル基、プロパルギル基、ベンジル基
、テニル基、フリルメチル基、フェノキシ基、フェニル
メルカプト基、ベンゾイル基またはピリジルオキシ基（
これらの基に任意的にハロゲン、アルキル基、アルコキ
シ基、ハロアルキル基、シアン基またはニトロ基で置換
されていてもよい）であり、Ｒ１１は水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基砂７ノ基、ハロアル
キル基またはニトロ基を表わし、ｎが１ないし４の整数
であり、しかしてｎが２以上の値であるときには、Ｒは
各々は互いに独立的に選択され、Ａは酸素原子、イオウ
原子または−ＣＨ，（ｌ’Ｈ−を表わし、Ｒ１２は水素
原子、メチル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表
わし、Ｒｔ３はフタルイミド基、チオフタルイミド基、
ジーもしくはテトラ−ヒドロフタルイミド基またはジア
ルキルマレイミド基（これらの基は任意的に置換されて
いてもよい）を表わし、Ｒはアルキル基、アルケニル基
、アルキニル基またはアルアルキル基を表わし、ＲｌＥ
は水素原子またはメチル基を表わす。

基Ｒ３の好ましい例としては５−ベンジル−３−フリル
メチル基、３−フェノキシベンジル基、３−（４−フル
オロフェノキシ）ベンジル基、３−（４−ブロモフェノ
キシ）ベンジル基、３−（４−クロロフェノキシ）ベン
ジルＬ３−（３−フルオロフェノキシ）ベンジル基、３
−（２−ブロモフェノキシ）ベンジルＬ３−（３−クロ
ロフェノキシ）ベンジル基、３−（４−メチルフェノキ
シ）ベンジル基、３−（２−フルオロフェノキシ）ベン
ジル基、３−（２−クロロフェノキシ）ベンジルｓ、３
−（３−７’ロモフエノキシ）ベンジル基、３−（３−
メトキシフェノキシ）ベンジル基、３−（２−メチルフ
ェノキシ）ベンジル基、３−（４−エトキシフェノキシ
）ベンジル基、３−（４−メトキシフェノキシ）ベンジ
ル基、３−（３−メチルフェノキシ）ベンジル基、３−
（２−メトキシフェノキシ）ベンジル基、３−フェニル
チオベンジル基、３−ベンゾイルベンジル基、３−ベン
ジルベンジル基、３−（４−クロロベンジル）ベンジル
基、３−（４−フルオロベンジル）ベンジル基、３−（
３，５−ジクロロフェノキシ）ベンジル基、３−（３，
４−ジクロロフェノキシ）ベンジル基、３−（４−クロ
ロ−２−メチルフェノキシ）ベンジル基、３−（２−ク
ロロ−５−メチルフェノキシ）ベンジルｆｉ、３−（４
−クロロ−３−メチルフェノキシ）ベンジル基、３−（
４−エチルフェノキシ）ベンジル基、３−（３−クロロ
−５−メトキシフェノキシ）ベンジル基、３−（４−フ
ルオロフェニルチオ）ベンジル基、３−（３−−ｙルオ
ロフェニルチオ）ベンジル基、３−（３，５−ジクロロ
ベンゾイル）ベンジル基、３−（３，４−ジクロロベン
ゾイル）ベンジル基、３−（２，５−ジクロロベンゾイ
ル）ベンジル基、３−（４−メチルベンジル）ベンジル
基、３−（４−イソプロポキシフェノキシ）ベンジル基
、３−フェノキシ−４−フルオロベンジル基、３−フェ
ノキシ−４−クロロベンジル基、３−フェノキシ−４−
ブロモベンジル基、３−（４−フルオロフェノキシ）−
４−フルオロベンジル基、３−（４−ブロモフェノキシ
）−４−フルオロベンジル基、３−（４−クロロフェノ
キシ）−４−フルオロベンジルＬ３−（３−ブロモフェ
ノキシ）−４−フルオロベンジルＬ３−（３−クロロフ
ェノキシ）−４−フルオロベンジル基、３−（４−メチ
ルフェノキシ）−４−フルオロベンジル基、３−（４−
メトキシフェノキシ）−４−フルオロベンジル基、３−
（２−フルオロフェノキシ）−４−フルオロベンジル基
、３−７エノキシー５−メトキシベンジル基、３−（３
−メトキシフェノキシ）−４−フルオロベンジル基、３
−フェノキシ−２−フルオロベンジル基、３−（４−フ
ルオロフェノキシ）−２−フルオロベンジル基、３−（
３−フルオロフェノキシ）−２−フルオロベンジル基、
３−（２−フルオロフェノキシ）−２−フルオロベンジ
ル基、３−（４−フルオロフェノキシ）−５−フルオロ
ベンジル基、３−（３−フルオロフェノキシ）−４−フ
ルオロベンジル基、３−（３−フルオロフェノキシ）−
５−フルオロベンジルＬ３−（２−フルオロフェノキシ
）−５−フルオロベンジル基、３−フェノキシ−４−メ
チルベンジル基、３−（４−メチルフェノキシ）＝５−
フルオロベンジル基、３−（３−メトキシフェノキシ）
−５−フルオロベンジル基、３−（２−フルオロフェノ
キシ）−６−フルオロベンジル基、３−（３−フルオロ
フェノキシ）−６−フルオロベンジル基１．３−（４−
フルオロフェノキシ）−６−フルオロベンジル基、３−
フェノキシ−２−フルオロベンジル基、３−フェノキシ
−５−フルオロベンジル基、３−フェノキシ−６−フル
オロヘンシル基、３−フエノキシ−６−クロロベンジル
基、３−フェノキシ−５−フルオロベンジル基、３−フ
ェノキシ−２−クロロベンジル基、３−（３−メチルフ
ェノキシ）−４−クロロベンジルＬ３−（４−フルオロ
フェノキシ）　−４−クロロベンジル基、３−７二ノキ
シー５−クロロベンジル基、３−フェノキシ−６−ブロ
モベンジル基、３−フェノキシ−４−ブロモベンジル基
、３−フェノキシル５−ブロモベンジルＬ３−（ル基、
６−フェノキシ−２−ピリジルメチル基、６−（４−フ
ルオロフェノキシ）−２−ピリジルメチル基、６−（４
−クロロフェノキシ）−２−ピリジルメチル基、６−（
４−ブロモフェノキシ）−２−ピリジルメチル基、６−
（４−メチルフェノキシ）−２−ピリジルメチル基、６
−（３−フルオロフェノキシ）−２−ピリジルメチル基
、６−（２−フルオロフェノキシ）−２−ピリジルメチ
ル基、６−（２−クロロフェノキシ）−２−ピリジルメ
チル基、６−（２−ブロモフェノキ■−２−ピリジルメ
チル基、６−（３−クロロフェノキシ）−２−ピリジル
メチル基、６−（３−ブロモフェノキシ）−２−ピリジ
ルメチル基、６−（４−エトキシフェノキシ）−２−ピ
リジルメチルＬ６−（４−メトキシフェノキシ）−２−
ピリジルメチル基、６−（３−メトキシフェノキシ）−
２−ピリジルメチル基、３−（２−ピリジルオキシ）ベ
ンジル基、３−（３−ピリジルオキシ）ベンジル基、３
−（２−ピリジルオキシ）−４−フルオロベンジル基、
３−（３−ピリジルオキシ）−４−フルオロベンジル基
、３−（２−ピリジルオキシ）−４−クロロベンジル基
、３−（２−ピリジルオキシ）−４−メチルベンジル基
、３−（２−ヒリ、）ルオキシ）−４−ブロモベンジル
基、３−（３−ピリジルオキシ）−４−クロロベンジル
基、３−（３−ピリジルオキシ）−４−ブロモベンジル
基、３−（３−ピリジルオキシ）−４−メチルベンジル
基、３−フェノキシ−４−トリフルオロメチルベンジル
基、３−フェノキシ−α−シアノ−ベンジル基、３−フ
ェノキシ−α−エチニル−ベンジル基、３−（４−フル
オロフェノキシ）−α−シアノ−ベンジル基、３−（４
−フルオロフェノキシ）−α−エチニル−ベンジル基、
３−（４−ブロモフェノキシ）−α−シアノ−ベンジル
基、３−（４−ブロモフェノキシ）−α−エチニル−ベ
ンジル基、３−（４−クロロフェノキシ）−α−シアノ
−ベンジル基、３−（４−クロロフェノキシ）−α−エ
チニル−ベンジル基、３−（３−フルオロフェノキシ）
−α−シアノ−ベンジル基、３−（３−フルオロフェノ
キシ）−α−エチニル−ベンジル基Ｊ３−（２−７’ロ
モフエノキシ）−α−シアノ−ベンジル基、３−（２−
７”ロモフエノキシ）−α−エチニル−ベンジル基、３
−（３−クロロフェノキシ）−α−シアノ−ベンジル基
、３−（３−クロロフェノキシ）−α−エチニル−ベン
ジル基、　３−（４−メトキシフェノキシ）−α−シア
ノ−ベンジル基、３−（４−メチルフェノキシ）−α−
シアノ−ベンジル基、　３−　（４−メチルフェノキシ
）−α−エチニル−ベンジル基、３−（４−エトキシフ
ェノキシ桑＃≠キ亭）−α−シアノ−ベンジル基、３−
（４−エトキシフェノキシ）−α−エチニル−ベンジル
基、３−（４−メトキシフェノキシ）−α−シアノ−ベ
ンジル基、３−（４−メトキシフェノキシ）−α−エチ
ニル−ベンジル＆、３−フェニルチオーαｅジル基、３
−フェニルチオ−α−エチニル−ベンジル基、３−ベン
ゾイル−α−シ了メノーベンジル基３−ベンゾイル−α
−エチニル−ベンジル基、３−ベンジル−α−シアノ−
ベンジル基、３−ベンジル−α−エチニル−ベンジル基
、３−（４−クロロベンジル）−α−シアノ−ベンジル
基、３−（４−クロロベンジル）−α−エチニル−ベン
ジルｉ、３−（４−フルオロベンジル）−α−シアノ−
ベンジル基、３−（３，４−ジクロロフェノキシ）−α
−シアノ−ベンジル基、３−（４−フルオロフェニルチ
オ）−α−シアノ−ベンジル基、３−（４−フルオロフ
ェニルチオ）−α−エチニル−ベンジル基、３−フェノ
キシ−４−フルオロ−α−シアノ−ベンジル基、３−フ
ェノキシ−４−フルオロ−α−エチニ／ｌ／　−ヘア　
シル基、３−フェノキシ−４−クロロ−α−シアノ−ベ
ンジル基、３−フェノキシ−４−クロロ−α−エチ三シ
ル−ベンジル基３−フェノキシ−４−ブロモ−α−シア
ノ−ベンジル基、３−フェノキシ−４−プロモーα−エ
チニル−ベンジル基、３−、−（４−フルオロフェノキ
シ）　−４−フルオロ−α−シアノ−ベンジル基、３−
（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロ−α−エチ
ニル−ベンジル基、３−（４−ブロモフェノキシ）−４
−フルオロ−α−シアノ−ベンジル基、３−（４−ブロ
モフェノキシ）−４−フルオロ−α−エチニル−ペンジ
ル基、３−（４−クロロフェノキシ）−４−フルオロ−
α−シアノ−ベンジル基、３−（４−クロロフェノキシ
）−４−フルオロ−α−エチニル−ベンジルＬ３−（３
−ブロモフェノキシ）−４−フルオロ−α−シアノ−ベ
ンジル基、３−（３−７”ロモフェノキシ）　−４−フ
ルオロ−α−エチニル−ベンジル基、３−（３−クロロ
フェノキシ）　−４−フルオロ−α−シアノ−ベンジル
基、３−（３−クロロフェノキシ）−４−フルオロ−α
−エチニル−ベンジル基、３−（４−メチルフェノキシ
）−４−フルオロ−α−シアノ−ベンジル基、３−（４
−メチルフェノキシ）−４−フルオロ−α−エチニル−
ベンジル基、３−（４−メトキシフェノキシ）−４−フ
ルオロ−α−シアノ−ベンジル基、３−（４−メトキシ
フェノキシ）−４−フルオロ−α−エチニル−ベンジル
基、３−（２−フルオロフェノキシ）−４−フルオロ−
α−シアノ−ベンジル基、３−（２−フルオロフェノキ
シ）−４−フルオロ−α−エチニル−ベンジル基、３−
フェノキシ−５−メトキシ−α−シアノ−ベンジル基、
３−フェノキシ−５−メトキシ−α−エチニル−ベンジ
ル基、３−（３−メトキシフェノキシ）−４−フルオロ
−α−シアノ−ベンジル基、３−（３−メトキシフェノ
キシ）−４−フルオロ−α−エチニル−ベンジル基、’
３−（３−フルオロフェノキシ）−４−フルオロ−α−
シアノ−ベンジル基、３−（３−フルオロフェノキシ）
−４−フルオロ−α−エチニル−ベンジル基、３−フェ
ノキシ−４−メチル−α−シアノ−ベンジル基、３−フ
ェノキシ−４−メチル−α−エチニル−ベンジル基、３
−（３−メチルフェノキシ）−４−クロロ−α−シアノ
−ベンジル基、３−（３−メチルフェノキシ）−４−ク
ロロ−α−エチニル−ベンジル基、３−（４−フルオロ
フェノキシ）−４−クロロ−α−シアノ−ベンジル基、
３−（４−フルオロフェノキシ）−４−クロロ−α−エ
チニル−ベンジル基、３−フェノキシ−４−プロミーα
−シアノ−ベンジル基、３−フェノキシ−４−プロモー
α−エチニル−ベンジル基、３−（４−エトキシフェノ
キシ）−４−フルオロ−α−シアノ−ベンジル基、３−
（４−エトキシフェノキシ）−４−フルオロ−α−エチ
ニル−ベンジル基、６−フェノキシ−α−シアノ−２−
ピリジルメチル基、６−フェノキシ−α−エチニル−２
−ピリジルメチル基、６−（４−フルオロフェノキシ）
−α−シアノ−４−ピリジルメチル基、６−（４−フル
オロフェノキシ）−α−エチニル−４−ピリジルメチル
基、６−（４−クロロフェノキシ）−α−シアノ−２−
ピリジルメチル基、６−（４−クロロフェノキシ）−α
−エチニル−２−ピリジルメチル基、６−（４−ブロモ
フェノキシ）−α−シアノ−２−ピリジルメチル基、６
−（４−ブロモフェノキシ）−α−エチニル−２−ピリ
ジルメチル基、６−（４−メチルフェノキシ）−α−シ
アノ−２−ピリジルメチル基、６−（４−メチルフェノ
キシ）−α−エチニル−２−ピリジルメチルＬ６−（３
−フルオロフェノキシ）−α−シアノ−２−ピリジルメ
チル基、６−（３−フルオロフェノキシ）−α−エチニ
ル−２−ピリジルメチル基、６−（２−フルオロフェノ
キシ）−α−シアノ−２−ピリジルメチル基、６−（２
−フルオロフェノキシ−α−エチニル−２−ピリジルメ
チルａ、ｅ、Ｌ（２−クロロフェノキシ）−α−シアノ
−２−ピリジルメチルＬ６−（２−クロロフェノキシ）
−α−エチニル−２−ピリジルメチル基、６−（３−ク
ロロフェノキシ）−α−シアノ−２−ピリジルメチル基
、６−（３−クロロフェノキシ）−α−エチニル−２−
ピリジルメチル基、６−（３−ブロモフェノキシ）−α
−シアノ−２−ピリジルメチル基、６−（３−ブロモフ
ェノキシ）−α−エチニル−２−ピリジルメチル基、６
−（４−エトキシフェノキシ）−α−シアノ−２−ピリ
ジルメチル基、６−（４−エトキシフェノキシ）−α−
エチニル−２−ピリジルメチル基、６−（４−メトキシ
フェノキシ）−α−シアノ−２−ピリジルメチル基、６
−（４−メトキシフェノキシ）−α−エチニル−２−ピ
リジルメチル基、６−（３−メトキシフェノキシ）−α
−シアノ−２−ピリジルメチル基、６−（３−メトキシ
フェノキシ）−α−エチニル−２−ピリジルメチル基、
３−（２−ピリジルオキシ）−α−シアノ−ベンジル基
、３−（２−ヒＩ）’）ルオキシ）−α−エチニル−ベ
ンジルＬ３−（３−ピリジルオキシ）−α−シアノ−ベ
ンジル基、３−（３−ピリジルオキシ）−α−エチニル
−ベンジル基、３−（２−ピリジルオキシ）−４−フル
オロ−α−シアノ−ベンジル基、３−（２−ピリジルオ
キシ）−４−フルオロ−α−エチニル−ベンジル基、３
−（３−ピリジルオキシ）−４−フルオロ−α−シアノ
−ベンジルＬ３−（３−ピリジルオキシ）−４−フルオ
ロ−α−エチニル−ベンジルＬ３−（２−ピリジルオキ
シ）−４−クロロ−α−シアノ−ベンジル基、３−（２
−ピリジルオキシ）−４−メチル−α−シアノ−ベンジ
ル基、３−（２−ピリジルオキシ）−４−メチル−α−
エチニル−ベンジに基、’　３−（２−ピリジルオキシ
）−４−プロモーα−シアノ−ベンジル基、３−（２−
ピリジルオキシ）−４−ブロモ−α−エチニル−ベンジ
ル基、３−（３−ピリジルオキシ）−４−クロロ−α−
シアノ−ベンジル基、３−（３−ピリジルオキシ）　−
４−クロロ−α−エチニル−ベンジル基、３−（３−ピ
リジルオキシ）−４−プロモーα−シアノ−ベンジル基
、３−（３−ピリジルオキシ）−４−ブロモ−α−エチ
ニルベンジル基、３−（３−ピリジルオキシ）−４−メ
チル−α−シアノ−ベンジル基、３−（３−ピリジルオ
キシ）−４−メチル−α−エチニル−ベンジル基、３−
フェノキシ−４−トリフルオロメチル−α−シアノ−ベ
ンジル基、３−フェノキシ−４−トリフルオロメチル−
α−エチニル−ベンジル基、３−フェニルチオ−４−フ
ルオロベンジル基、３−フェニルチオ−４−フルオロ−
α−シアノ−ベンジル基、３−フェニルチオ−４−フル
オロ−α−エチニル、＜メチル基、３−ベンジル−４−
フルオロベンジル基、３−ベンジル−４−フルオロ−α
−シアノ−ベンジル基、３−ベンジル−４−フルオロ−
α−エチニル−ベンジル基、（２−アリル−３−メチル
シクロベンテノン）−４−イル基、５−７’ロバルギル
ー２−メチル−３−フリル基などが挙げられる。

次に一般式（Ｉ）で表わされる化合物の代表例を示すが
、これら例示のみに限定されるものではな〜１゜ １−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メトキシ
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−（４−フ
ルオロフェノキシ）フェニル）−４−（４−フルオロフ
ェニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシ
フェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−４−メチ
ルヘキサン、１１３−（４−フルオロフェノキシ）フェ
ニルｌ−４−（４−フルオロフェニル）−４−メチルペ
ンタン、：１−（３−（４−フルオロフェノキシ）フェ
ニル）−４−（４−メチルフェニル）　−４−゛メチル
ペンタン、１−（３−（４−ブロモフェノキシ）フェニ
ル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−（４−ブロモフェノキシ）フェニル）−
４−（４−クロロフェニル）−４−メチルヘキサン、１
−（３−フェノキシフェニル）−４−フェニル−４−メ
チルペンタン、１．−（３−フェノキシフェニル）−４
−フェニル−４−メチルヘキサン、１−（３−フェノキ
シフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチ
ルヘキサン、１−（３−（４−フルオロフェノキシ）フ
ェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（３−（４−フルオロフェノキシ）フェニ
ル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペン
タン、ｉ−（’３−（４−フルオロフェノキシ）フェニ
ル）−４−（４−クロロフェニル）　−４−メチルヘキ
サン、１−（３−（４−フルオロフェノキシ）フエ二補
−４−（３，４−ジメチルフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（３，４
−）メチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３
−フェノキシフェニル）−４−（３，４−メチレンジオ
キシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−（４
−メトキシフェノキシ）フェニル）−４−（４−メチル
チオフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−（３
−クロロフェノキシ）フェニル）−４−（４−１０ロフ
エニル）−４−メチルヘキサン、ｌ−４３−（３−フル
オロフェノキシ）フェニル）−４−（４−クロロフェニ
ル）−４−メチルペンタン、ｌ−４３−（３−フルオロ
フェノキシ）千＃≠キ中→フェニル）−４−（４−クロ
ロフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−（４−
フルオロフェノキシ）フェニル）−４−（４−ジフルオ
ロハキジフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−
（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−４−（４−ジ
フルオロメトキシフェニル）−４−メチルヘキサン、１
−（５−ベンジル−３−フリル）−４−（４−クロロフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−（５−ベンジル−
３−フリル）−４−’（４−クロロフェニル）−４−メ
チルヘキサン、ｌ−４３−（４−メトキシフェノキシ）
フェニル）−４−フェニル−４−メチルペンタン、１−
（３−（４−メトキシフェノキシ）フェニル）−４−フ
ェニル−４−メチルヘキサン、１−（３−（２−フルオ
ロフェノキシ）フェニル’）−４−（４−クロロフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−［３−（４−フルオロ
フェノキシ）フェニル）−４−（３−クロロ−４−７’
チルフエニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェ
ニルチオフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４
−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−
４−（４−）リフルオロメチルチオフェニル）−４−メ
チルペンタン、　１−（３−（４−７’ロモフエノキシ
）フェニル）−４−（４−フルオロフェニル）　−４″
−メチルヘキサン、１−ｆ３−（４−ブロモフェノキシ
）７！＝ル”５−４−（４−フルオロフェニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４
−（４−４リフルオロメチルフエニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（３−フェノキシフェニル）　−４−（４
−）ＩＪフルオロメチルフェニル）−４−メチルヘキサ
ン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−）リ
フルオロメチルチオフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−４
−（３，４−ジクロロフェニル）−４−メチルペンタン
、ｌ−４３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−
４−（３，４−ジクロロフェニル）−４−メチルヘキサ
ン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−
ｆ３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−４−（
４−ジフルオロメチルチオフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−ジ
フルオロメトキシフェニル）−４−メチルヘキサン、１
−（３−フェノキシフェニル’）　−，４−（３゜４−
ジメトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３
−（４−１０ロフエノキシ）フェニル］＝４−（４−シ
アノフェニル）−４−メチルペンタン、１−ｆ１３−（
４−フルオロフェノキシ）フェニル）−４−（３，４−
ジフルオロフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（３
−（４−メチルフェノキシ）フェニル）−４−（４−ク
ロロフェニル）−４−メチルペンタン、■−１３−（４
−メチルフェノキシ）フェニル）−４−（４−クロロフ
ェニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシ
フェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチル
ペンタン、ｌ−４３−（２−ブロモフェノキシ）フェニ
ル″１Ｊ−４−（３，４−シフ’ロモフェニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−（２−クロロフェノキシ）
フェニル”）−４−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−４−メチルペンタン、ｌ−４３−（３−メトキシ
フェノキシ）フェニル’）−４−（４−エチルフェニル
）−４−メチルペンタン、１−（３−（２−メチルフェ
ノキシ）フェニル）−４−（４−イソプロピルフェニル
）−４−メチルペンタン、１−（３−（４−フロモフエ
ノキシ）フェニル］−４−（３，４−ジクロロフェニル
）−４−メチルペンタン、ｌ−１３−（４−フルオロフ
ェノキシ）フェニル）−４−（４−トリフルオロメチル
チオフェニル）−４−メチルペンタン、］−ｆ３−（４
−ブロモフェノキシ）フェニル”）　−４−（３，４−
ジクロロフェニル）−４−メチルヘキサン、ｌ−４３−
（３−フロモフエノキシ）フェニル）−４−（１，２゜
３．４−ｆ　）　７ヒドロナフタレンー７−イル）−４
−メチルペンタン、１−（３−（４−クロロベンジル）
フェニル’）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−［３−（３，５−ジクロロフェノキ
シ）フェニル］−４−（インタン−５−イル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（４−ジフルオロメチルチオフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−−４−（４
−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３
−フェノキシフェニル）−４−（４−エトキシフェニル
）−４−メチルヘキサン、１−（３−（４−フルオロフ
ェノキシ）フェニルｌ−４−（４−エトキシフェニル）
−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル
）−４−（４−エトキシフェニル）　−４，５−ジメチ
ルヘキサン、］−（３・−フェノキシフェニル）−４−
（４−エトキシフェニル）−ヘキサン、１−（３−フェ
ノキシフェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−５
−メチルヘキサン、ｌ−４３−（４−フルオロフェノキ
シ）フェニル］−４−（４−エトキシフェニル）−４−
メチルヘキサン、１−（３−（４−クロロフェノキシ）
フェニルｌ−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチ
ルペンタン、ｌ−４３−（４−ブロモフェノキシ）フェ
ニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（３−（３−フルオロフェノキシ）フェニ
ルｌ−４−（４−１−）＊ジフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−Ｊ３−（２−フルオロフェノキシ）フェニ
ルｌ−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（３−ベンゾイルフェニル）−４−（４−ク
ロロフェニル）−４−メチルペンタン、ｌ−Σ３−（３
−ベンゾイル）フェニルｌ−４−（４−エトキシフェニ
ル）−４−メチルペンタン、Ｉ−（３−ベンゾイルフェ
ニル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルヘキ
サン、１−ｆ３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル
ｌ　−４−（３−）　！Ｊフルオロメチルフェニル）−
４−メチルペンタン、１−（３−（３−フルオロフェニ
ルチオ）フェニル３−４−＜３−メチルフェニル）−４
−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−
４−（４−メチルチオフェニル）−４−メチルペンタン
、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メチル
チオフエニキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−
（３−フェノキシフェニル）−４−（３，４−ジフルオ
ロメチレンジオキシフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−４
−（４−ペンタフルオロエトキシフ。

エニル）−４−メチルペンタン、１−’１３−（３−ク
ロロフェノキシ）フェニルｌ−４−（４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−Ｆ３−（
３−クロロフェノキシ）フェニル７−４−（４−ジフル
オロメトキシフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（
３−（３−メチル−４−１０ロフエノキシ）フェニル）
−４−（４−アリルフェニル）−４−メチルペンタン、
ｌ−１３−（３，５−ジクロロフェノキシ）フェニル］
−゛４　（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−ｆ３−（４−クロロフェノキシ）フェ
ニルｌ−４−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−
４−メチルペンタン、１−（３−（３−メチルフェノキ
シ）フェニルｌ−４−（４−クロロフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−（４−メトキシフェノキシ）
フェニル”）−４−（４−メトキシフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−（４−フルオロベンジル）フ
ェニル１−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（３−（３，４−ジクロロフェノキシ）フ
ェニルｌ−４−（４−イソブチリルフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−［３−（４−フルオロフェノキシ）
フェニル１−４−フェニル−４−メチルベンタン、ｌ−
１３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル］−４−フ
ェニルー４−メチルペンタン、１−（３−（３−クロロ
フェノキシ）フェニル’ｌ−４−（３−メチルフェニル
）−４−メチルペンタン、１−［３−（４−ブロモフェ
ノキシ）フェニル１−、ｉ　−（４−ジフルオロメトキ
シフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−（４−
ブロモフェノキシ）フェニルｌ−４−（４−ジフルオロ
メトキシフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−
（４−フルオロフェノキシ）フェニル１　４−（４−ｔ
ｅｒｔ　−ブチルフェニル）−４−メチルペンタン、１
−（３−フェノキシフェニル）−４−（２−ナフチル）
−４−メチルペンタン、ｌ−４３−（４−フルオロフェ
ノキシ）フェニル”Ｓ　−４−（４−イソプロペニルフ
ェニルフェニル）−４−（２−ナフチル）−４−メチル
ヘキサン、１１３−（４−フルオロフェノキシ）フェニ
ルｌ−４−（４−メトキシフェニル）−４−メチルペン
タン、ｌ−１３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル
’ｌ−４−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４
１３，４−ジ（トリフルオロメトキシ）フェニル１−４
−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−
４−（３，５−ジメチル−４−メトキシフェニル）−４
−メチルペンタン、１−（３−（４−ブロモフェノキシ
）フェニル３−４−（４−メチルフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）　−４−
（４−（２，２−ジクロロビニロキシ）フェニル）１−
４−メチルペンタン、１−（３−（４−メトキシフェノ
キシ）フエニ４−４−（４−クロロフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−（４−フルオロフェニルチオ
）フェニルｌ−４−（４−クロロフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−［
４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェ
ニルト４−メチルペンタン、ｌ−４３−（４−フルオロ
フェノキシ）フェニル〕−４−（３−メチルフェニル）
−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル
）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルヘキサン
、１−（３−フェノキシフェニル）　−４−（３，４−
ジクロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−
フェノキシフェニル）　−４−（３，４−ジクロロフェ
ニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシフ
ェニル）−４−（３−−ｆコモ−４−クロロフェニル）
−４−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシフェニル
）　−４−（４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ
）フェニル１−４−メチルペン４−　（２，２，２−ト
リフルオロエトキシ）フエ二４−４−メチルヘキサン、
１−（３−フェノキシフンタン、１−（３−フェニルチ
オフェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（３−）　ＩＪフルオロメチルフェニル）　−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（
３−クロロ−４−メトキシフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（３−（４−メトキシフェノキシ）−フェニ
ル’）　−４−（４−フロモフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−［３−（４−メトキシフェノキシ）−フェ
ニル）　−４−（３，４−’）クロロフェニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル’）−
４−（６−メチル−２−ナフチル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル”
１−４−＜３−フロモー４−クロロフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
ε４−　（２，２−ジクロロビニル）フェニル］−４−
メチルペンタン、ｌ−１３−（４−ブロモフェノキシ）
フェニルｌ−４−（３−）リフルオロメチルフェニル）
−４−メチルペンタン、１．−（３−フェノキシフェニ
ル）−４−（４−ニトロフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェノキシフェニル’）−４−（４−ニ
トロフェニル）−４−メチルヘキサン、ｌ−４３−（４
−フルオロフェノキシ）フェニル）−４−（３−フルオ
ロ−４−メチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−
［３−（４−メトキシフェノキシ）フエニＡ−４−（４
−メチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−
（４−フルオロフェノキシ）−フェニル”Ｊ　−４−（
３，４−ジエチルフェニル）−４−メチルペンタン、１
−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−ジクロロフ
ルオロメトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−
（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メチルフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェ
ニル）−４−（４−ブロモフェニル）−４−メチルペン
タン、１．−（３−フェノキシフェニル）−４−（３−
クロロ−４−メチルフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシフェニル）　−４−（３，４−ジ
ブロモフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フ
ェノキシフェニル）４−　（４−ｔｅｒｔ　−ブチルフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ
フェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）　−４−
（４−エチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（
３−フェノキシフェニル）−４−（４−クロロ−３−メ
チルフェニル）　−４−メチルペンタン、１−（３−フ
ェノキシフェニル）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシフ
ェニル）−４−（３，４−ジメチルフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（３−クロロ−４−メチルフェニル）−４−メチルヘキ
サン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メ
チルフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−フェ
ノキシフェニル）−４−（３−クロロ−４−フルオロフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ
フェニル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−４
−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−
４−（３−ブロモー４−フルオロフェニル）−４−メチ
ルペンタン、Ｊ−（３−フェノキシフェニル）−４−（
４−ブロモー３−クロロフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（３−フル
オロ−４−メチルフェニル）−４−メチルペンタン、１
−（３−フェノキシフェニル）−４−（３−ブロモー４
−メチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−
フェノキシフェニル）−４−（３，４−ジエチルフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェ
ニル）−４−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチ
ルペンタン、］−（］３−フェノキシフェニル−４−（
４−イソプロピルフェニル）−４−メチルヘキサン、１
−（３−フェノキシフェニル）−４−（３，４−ジイソ
プロピルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−
７エイキシフエニル）−４−（３，４−ジーｔｅｒｔ−
ブチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フ
ェノキシフェニル）−４−（３−エチル−４−メチルフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ
フェニル）−４−（３−メチル−４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキ
シフェニル）−４−（４−シアノフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（
３，５−ジクロロフェニル）−４−メチルペンタン、１
−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−ｎ−プロポ
キシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェ
ノキシフェニル）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニル
）−４−メチルヘキサン、１−（３−（４−フルオロフ
ェノキシ）フェニル）−４−（３−クロロ−４−フルオ
ロフェニル）　−４−メチルペンタン、１−（３−フェ
ノキシフェニル）−４−（４−イソプロポキシフェニル
）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニ
ル）−４−（４−イソプロポキシフェニル−４−メチル
ヘキサン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４
−アセチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３
−フェノキシフェニル）−４−（４−シクロペンチルオ
キジフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェ
ノキシフェニル）−４−（４−シクロペンチルオキシフ
ェニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシ
フェニル）−４−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）
−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル
）　−４−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）−４−
メチルヘキサン、１−（３−フェノキシフェニル）−４
−（４−イソブチルオキシフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（３−フェノキシ慢−；−：ｓ、、ｒｙｘ２
＋Ｈ）Ｈ。

チルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（４−ヨードフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（
３−フェノキシフェニル）−４−（４−ビニロキシフェ
ニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフ
ェニル）−４−（４−ビフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−ｎ−
ブトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−
フェノキシフェニル）−４−４４−（１−メｆｋ）。

ポキシ）フェニル１−４−メチルペンタン、１−（３−
フェノキシフェニル）−４−（４−フェノキシフェニル
）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニ
ル）−４−（４−フェノキシフェニル）−４−メチルヘ
キサン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−
シクロヘキシルオキシ）−４−メチルペンタン、１−（
３−フェノキシフェニル）　−４−（４−（１，１−ジ
フルオルペンタン、１−ｈ−（４−フルオロフェノキシ
）　７　ｘ　ニル）　−４−（４−４ソプロピルフエニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェ
ニル’）−４−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）
−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル
）−４−（３−１０ロー４−エトキシフェニル）−４−
メチルヘキサン、１−（３−フェノキシフェニル）−４
−（４−（１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル’）
−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル
）　−４−（４−メトキシメチルフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）　−４−
（４−エトキシメトキシフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−エト
キシメチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３
−フェノキシフェニル）−４−（４−メトキシメトキシ
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキ
シフェニル）−４−（４−（１−エトキシエチル）フェ
ニル１−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフ
ェニル）−４−（４−エトキシカルボニルフェニル）−
４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）
−４−（４−（１−メトキシエチル）フェニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４
−（４−イソプロペニルフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−（２
−エトキシエトキシ）フェニル）−４−メチルペンタン
、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−エトキ
シ−３−メチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−
（３−フェノキシフェニル）−４−（４−エトキシ−３
−メチルフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−
フェノキシフェニル）−４−（４−（２−メチル−１−
プロペニル）フェニル）−４−メチルペンタン、１−（
３−フェノキシフェニル）　−４−（４−１，２，２−
）リクロロビニロキシ）フェニル１−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェノキシフェニル）　−４−４４−（
２−クロロ−１−フルオロビニロキシ）フェニル）−４
−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−
４−（３，４−ジェトキシフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（３，４
−ジェトキシフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（
３−（４−エトキシフェノキシ）フェニル）−４−（４
−クロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−ｈ−（
４−エトキシフェノキシ）フェニル）−４−（４−クロ
ロフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−フェノ
キシフェニル）−４−（４−エチニルフェニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４
−（４−エトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４
−（４−７’ロバルギルオキシフエニル）−４−メチル
ペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４
−エトキシ−３−メトキシフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−エ
チルチオフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−
フェノキシフェニル）−４−（４−エチルチオフェニル
）−４−メチルヘキサン、１−（３−（４−エトキシフ
ェノキシ）フェニル）−４−（４−エトキシフェニル）
−４−メチルペンタン、１−１”３−（４−エトキシフ
ェノキシ）フェニル′１Ｉ−４−（４−エトキシフェニ
ル）−４−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシフェ
ニル）−４−（４−（１−クロロビニル）フェニル１−
４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）
−４−（４−ビニルフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−（２，２
，２−）リフルオロエトキシカルボニル）フェニル’＞
−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル
）−４−（２−クロロエトキシフェニル）−４−メチル
ペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４
−（１−エチルビニル）フェニル）−４−メチルベン４
−（１−メｆルー１−プロペニル）フェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（３−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、ｌ−
４４−（４−クロロフェノキシ）フェニルｌ−４−（３
−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、ｌ−４３
−（４−ブロモフェノキシ）フェニル〕−４−（３−エ
トキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フ
ェノキシフェニル）−４−（４−イソプロピルチオフェ
ニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフ
ェニル）−４−（４−（１−メトキシイミノ　エチル）
フエニ禍−４−メチルペンタン、１１３−（４−イソプ
ロポキシフェノキシ）フェニルｌ−４−（４−クロロフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ
フェニル）−４−（４−アリルオキシフェニル）−４−
メチルベンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４
−（４−（２−メチルアリルオキシ）フェニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４
−（４−（３−メチル−２−ブテン−１−イル）フェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェ
ニル）−４−（４−（２，３−ジクａａアリルオキシ）
フェ二滑−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ
フェニル）−４−（４−（２，２−ジクロロビニロキシ
）フェニル）−４−メチルペンタン、’１−（３−フェ
ノキシフェニル）−４−ｆ４−（１−フルオロ−２−ヨ
ードエチル）フェニル）−４−メーｙ−ルペンタン、ｊ
−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−（２，２−
ジシアノビニル）フェニル上−４−メチルペンタン、１
−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−シアノメト
キシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェ
ノキシフェニル）−４−（４−）リメチルシリルオキシ
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキ
シフェニル）−４−（４−メトキシメチルチオフェニル
）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニ
ル）−４−４４−（２−フルオロエトキシ）フェニル″
１−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニ
ル）−４−ｔ’４−（３−テトラヒドロフリルオキシ）
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキ
シフェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−ペンタ
ン、■−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−クロ
ロフェニル）−ペンタン、１−（３−フェノキシフェニ
ル）−４−（４−（１山２．２−テトラブルオロエトキ
シ）フェニルゴー４−メチルヘキサン、ｌ−４３−（４
−ニトロフェノキシ）フェニルｌ−４−（４−クロロフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ
フェニル）−４−（４，−（２−クロロ−１，１−ジフ
ルオロエトキシ）フェニル１−４−メチルペンタン、１
−（３−フェノキシフェニル）　−４−４４−（２，２
−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル１
−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル
）−４−４４−（２，２−ジクロロ−１−）ルオロエト
キシ）フェニル）−４−メチルブンタ゛ン、１−（３，
４，５，６−チトラヒドロフタルイミド）−４−（４−
エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−
ベンゾイル−フェニル）−４−（３−プロモー４−エト
キシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−ベン
ジルフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−ベンジルフェニル）−４−（
４−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（
３−フェノキシフェニル）−４−（４−クロロフェニル
）−５−メチルへキサン、１−（３−フェノキシフェニ
ル）−４−（４−エトキシフェニル）−５−メチルヘキ
サン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−ジ
フルオロメトキシフェニル）−５−メチルヘキサン、１
−（６−フェノキシ−２−ピリジル）−４−（４−エト
キシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（６−フェ
ノキシ−２−ピリジル）−４−（４−１０ロフエニル）
−４−メチルペンタン、１−（６−フェノキシ−２−ピ
リジル）−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−
４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）
−４−（３−クロロフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシフェニル）−３−ｆｌ−（４−エ
トキシフェニル）シクロブチル〕フロパン、１−（３−
フェノキシフェニル）−４−１４−（２−クロロ−１，
１−ジフルオロエトキシ）フェニル）−４−メチルペン
タン、１−Ｅ６−（４−フルオロフェノキシ）−２−ピ
リジル１５−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（
４−クロロフェニル）−４，５−ジメチルヘキサン、１
−（３−フェノキシフェニル）　−３−ｆｌ−（４−ク
ロロフェニル）　−２，２−シクロロシクログロビル１
−プロパン、１−（３−フェノキシフェニル）−３−’
ｌ−１−（４−１０ロフエニル）シクロプロピル〕−プ
ロパン、１−（’３−フェノキシフェニル）−３−［１
−（４−エトキシフェニル）シクロプロピル”ｔ−プロ
パン、１−（３−フェノキシフェニル）−３−（１−（
４−エトキシフェニル）シクロペンチル　−プロパン、
１−（３−フェノキシフェニル）−３−ｉｌ−（４−エ
トキシフェニル）シクロヘキシル３−プロパン、１−［
４−（２−アリル−３−メチルシクロペンテン−１−オ
ン）−イルｌ−３−（４−エトキシフェニル）−３−メ
チルブタン、１−（５−プロパルギル−２−メチル−３
−フリル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−ｆ４−（２−アリル−３−メチルシク
ロペンテン−１−オン）−ルプタン、１−（５−７’ロ
バルギルー２−メチル−３−フリル）−４−（４−クロ
ロフェニル）−４−メチルペンタン、１−ε３−（４−
フルオロフェノキシ）−４−フルオロフェニル１−４−
＜４−クロロフェニル）−４−メチルペンタン、１４−
メチルヘキサン、１−（３−７二ノキシー４−フルオロ
フエニル）−４−フェニル−４−メチルペンタン、１−
（３−フェノキシ−４−クロロフェニル）−４−（４−
クロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フ
ェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−メトキ
シフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノ
キシ−４−フルオロフェニル）−４−（４１０ロフエニ
ル）−ペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロ
フェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４，５−ジ
メチルヘキサン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロ
フェニル）−４−（３，４−ジメトキシフェニル）−４
−メチルペンタン、１−（３−７二ノキシー４−フルオ
ロフェニル）−４−（４−エトキシメチルフェニル）−
４−メチフェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（
４−（１−エトキシエチル）フェニル１−４−メチルペ
ンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル
）−４−（４−エトキシカルボニルフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフ
ェニル）−４−１４−（１−メトキシエチル）フェニル
ｊ−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−
フルオロフェニル）−４−Ｅ４−（２−エトキシエトキ
シ）フェニル″′Ｉ）−４−メチルペンタン、１−（３
−７二ノキシー４−フルオロフェニル’）−４−（４−
エトキシ−３−メチルフェニル）−４−メチルペンタン
、１−（３−フェノキシ−４−フルオロ７−（］、２．
２−）　Ｕクロロビニロキシ）フエニ→−４−メチルペ
ンタン、］−（］３−フェノキシー４−フルオロフェニ
ル−４−（３，４−ジェトキシフェニル）−４−メチル
ペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−４−（４−エチニルフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
　−４−（４−エトキシ−３，５−ジメチルフェニル）
−４−メチルペンタン、］−（］３−７二ノキシー４−
フルオロフェニル　−４−（３，４−ジメチルフェニル
）−４−メチルペンタン、１−（３−（４−フルオロフ
ェノキシ）−４−フルオロフェニ４−４−（４−メ）キ
シフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−７エノ
キシー４−フルオロフェニル）−４−（４−クロロフェ
ニル）−ヘキサ／、１−（３−フェノキシ−６−クロロ
フェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチル
ペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−４−（４−クロロフェニル）−５−メチルヘキサ
ン、１−（３−（４−フルオロフェノキシ）−４−フル
オロフェニル１ｌ−４−（３，４−ジクロロフェニル）
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トキシフェニル）−４−（４−１０ロフエニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−（３−クロロフェノキシ）
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ル）＝４−メチルペンタン、ｌ−４３−（３−クロロフ
ｘ　／　キ）７　）　−４−フルオロフェニルｔ４−（
３゜４−ジメチルフェニル）−４−メチルヘキサン、１
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３−（２−フルオロフェノキシ）−４−フルオロフェニ
ル　−４−（３−１０ロー４−フルオロフェニル）−４
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シ）−４−フルオロフェニル）−４−（４−クロロフェ
ニル）−４−）’ｆルペンタン、ｌ−４３−（２−フル
オロフェノキシ）−４−フルオロフェニル１−４−＜４
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３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）　４−（４−
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フェニルｌ−４−（４−クロロフェニル）−４−メチル
ペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）　−４−（３，４−ジメチルフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−ｆ３−（４−ブロモフェノキシ）−４
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−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フ
ルオロフェニル）−４−（４−イングロペニルフェニル
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フェノキシ−４−（３−）ＩＪフルオロメチルフェニル
）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−
フルオロフェニル）〜４−（４−７”ロモフェニル）−
４−メチルペンタン、］−（］３−フェノキシー４−メ
チルフェニル−４−（４−クロロフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェ
ニル’）−４−（３−メチルフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（３−フェノキシ−５−フルオロフェニル
）−４−（３，４−ジエチルフェニル）−４−メチルペ
ンタン、］−（］３−７エノキシー４−フルオロフェニ
ル−４−（（１，２，３，４−テトラヒドロナフタ−４
−メチルペンタン、１−（３−（３−フルオロフェノキ
シ）−４−フルオロフェニル］−４−（４−メトキシ−
３−メチル−フェニル）−４−メチルペンタン、１−（
３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）　−４−（３
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ン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
４−（４−クロロフェニル）−４−メチルヘキサン、１
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３，４−メチレンジオキシフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェ
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４−メチルヘキサン、１ｉ３−（３−メチルフェノキシ
）−４−フルオロフェニル）−４−（４−クロロフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（３−（３−クロロフ
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オロフェニル）−４−（４−メチルチオフェール）−ト
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シ）づ−フルオロフェニル”）　−４−（３−１０ロー
４−メ）２、−ジフェニル）−４−メチルペンタン、１
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−４−（３，４−ジクロロフェニル）＝４−メチルペン
タン、１−ｆ３−（４−メチルフェノキシ）−５−フル
オロフェニル）−４−＜４−＃−ルスルフィニルフェニ
ル）−４−メーｙ−ルペニ／り７、ｌ　（３−７エノギ
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チルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフ
ェニル）＝４−（４−クロロフェニル）−４，５−ジメ
チルヘキサン、１−（３−フェノキン−６−ブロモフェ
ニル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（３−（４−フルオロフェノキシ）−２−フ
ルオロフェニル）　−４−フェニル−４−メチルペンタ
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−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フ
ルオロフェニル）−４’Ｃ”Ｐジフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−（４−フルオロフェノキシ）−
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フルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−
４−メチルペンタン　１　（３−フェノキシ−５−フル
オロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−フェノキシ−２−フルオロフ
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４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フル
オロフェニル）　−４−（４−ニトロフェニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−７二ノキシー５−フルオロ
フェニル・）−４−（４−りｏジフェニル）−４−）ｆ
ルベンタン、１−（３−フェノキシ−６−クロロフェニ
ル）−４−（４−メチル・フェニル）−４−メチルペ”
／タフ、１−（３−フェノヤシ−４−フルオロフェニル
）−４−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−４−
メチルヘキサン、１−（３−（３−クロロフェノキシ）
−４−フルオロフェニル）−４−（４−−クロロフェニ
ル）−ヘキサン、１−（３−フェノキシ−６−フルオロ
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ルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェ
ニル）−４−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−４
−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオ
ロフェニル）−４−（４−１１フルオロメチルチ、オン
エニル）−４−ノチルペニ／り７，１−（３−クエ、ツ
キシー４−フルオロフェニル）−４−（４−−ジフルオ
ロメトキシフェニル）−ヘキサン、１−（３−’フェノ
キシー４−フセオロフェニル）−４−（４−シアノフェ
ニル）−４−メチルペンタ〉′、１−（３−７エノキシ
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ロフエニル）−４−メチルペンタン、１−（３−ンエノ
キシー４−フルオロフェニル）−４−（４−工トキシフ
エごル）−４−メチルペンタン、’１−（３−フェノキ
シ−４−フルオロフェニル）−４−（３，４−シフロモ
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（３・−フェノ
キシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−）’Ｊフル
オロメトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（
３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−
エチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フ
ェノキシ−、ｉ−−フルオロフェニル）−４−（４−１
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−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−エ
トキシフェニル）−ヘキサン、１−（３−フェノキシ−
４−フルオロフェニル）−４−（４−ペンタフルオロエ
トキシフェニル）　−４−メチルペンタン、１−（３−
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ルオロメトキシフェニル）−４，５−ジメチルヘキサン
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−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（
４−アリルフェニル）−４−メチルペ〉タン、１−（３
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−メ
トキシメチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（
３−フェノキシ−５−クロロフェニル）−４−（４−メ
ーｆ−ルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）　−４−（４−イ
ソプチリリフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（３゜５
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ン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−メチル
ヘキサン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−４−（３，４−ビヌ（トリフルオロメトギシ）フ
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４−フルオロフェニル）−４−（４−メトキシ−３，５
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−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４，（４，−
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メグ・ルペンタン、１−（３−フェノキシ−１１−フル
オロフェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４，
５−シ、メチル−・キサン、１−（３−フェノキシ−４
−フルオロフェニル）−，４−（４−（］　、１，２．
２−テトラフルオロエトキシ）フエニＡ）−４−メチル
ペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−４−（３−フロモー４−クロロフェニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロ
フェニル）−４−（４−（２，２，２−）リフルオロエ
トキシ）フェニル１−４−メチルペンタン、１−（３−
７エ、ツキシー４−フルオロフェニル）−４−（６−メ
チルナフタレン−２−イル）−４−メチルペンタン、１
−（：ｆ−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４＝
（４−（２，２−ジクロロビニルフェニル］−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェ
ニル）−４＝（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−
４−メチルペンタン、ｔ−（３−フェノキシ−４−フル
オロフェニル）　４−（４−ジクロロフルオロメトキシ
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキ
シ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ジフルオロメ
トキシ：フェニル）−５−メチルヘキサン、１−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（３−クロ
ロ−４−＃−ルフェニル）−４−メチルペンタン、１−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（３
−）。

コモ−４−フルオロフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−１５−ル
ペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−４−（４−二１キシフェニル）−５−メチルヘキ
サン、■−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−４−（３−フロモー４−メチルフェニル’）−４−１
チルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフ
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チルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフ
ェニル）−４−（３，４−シ４ソブロビルフェニル）−
４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フル
オロフェニル）−４−（３−エチル−４−メチルフェニ
ル）−４−ノー１−ルペンタン、１−（３−フェノキシ
−４−））Ｌｔオロフェニル）４（４−ｔｃｒｔ−ブチ
ル−３−メチルフェニル）−４−メチルペンクン、１＝
（３−７ｊ：、／キシー４−フルオロフェニル）−４−
（４−ｎ−７’ロボキシフエニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
４−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−４−、メチルへ
キサン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル
）−４−（４−インプロポキシフェニル）−４−メチル
ペンタン、１−（３−ニア　ｘ　／　＊シー４−フルオ
ロソエニル）−４＝（４−イソプロポキシフェニル）−
４−メチルへ、キサン、ｌ−３−（４−フルオロフェノ
キシ）−４−フルオロフェニル　−４−（４−エトキシ
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキ
シ−４−フルオロフェニル）　−４−（４−７−１＝チ
ルフエニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノ
キシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−シクロペン
チルオキシフェニル）−，１−メチルペンタン、１−（
３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−
ｎ−ペンチルオキシフコニニル）−４−メチルペンタン
、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４
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、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４
−（４−ヨードフェニル）−４−メチルペンタ／、１−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４
−ヨードフェニル）−４−メチルヘキサン、ｌ−４３−
（４−ブロモフェノキシ）−４−フルオロフェニル）−
４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルベニ／タン
、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４
−（４−ビニロキシフェニル）−４−メチルペンクン、
１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
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フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ｎ−
ブトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−（２
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（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）ＩＬ　＝（
４−フェノキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（３
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タン、、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル
）−４−（４−シクロヘキシルオキシフェニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロ
フェニル）−４−（４−（１，，１−ジフルオロ−２−
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−４３−（４−Ｊ’ロロフエノキシ）−４−フルオロフ
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ンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル
）、−４−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−４
−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオ
ロフェニル）　−４−４４−（１゜１−ジフルオロエト
キシ）フェニル１−４−メチルペンタン、］、−（］３
−フェノキシー４−フルオロフェニル−４−（４−メト
キシメチルフェニル）−４−メチルペンタン、］−（］
３−フェノキシー４−フルオロフェニル−４−（４−エ
トキシメトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４
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タン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−４−（４−工）キシ−３−メトキシフェニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロ
フェニル）−４−（３−エトキシフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェ
ニル）−４−（３，４−ビス（ジフルオロエトキシ）フ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ
−４−フルオロフェニル）−４−（４−エチル千オフェ
ニル）−４−メチルペンタン、１−（３−（４−エトキ
シフェノキシ）−４−フルオロフェニルｌ−４−（４−
エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−［４−（２
−クロロビニル）フェニルト４−メチルペンタン、１−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４
−ビニルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）　−４−４４−（
２，２，２−）リフルオロエトキシカルボニル）フェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４
−フルオロフェニル）−４−（４−（２−クロロエトキ
シ）フエニメチルー１−プロペニル）フェニル１−４−
メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロ
フェニル）−４−（４−（１−エチルビニル）フェニル
］−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−
フルオロフェニル）−４−イソプロピルチオフェニル）
−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フ
ルオロフェニル）−４−（４−７１）キシメチルチオフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ
−４−フルオロフェニル）−４−（４−（２−フルオロ
エトキシ）フェニル′３−４−メチルペンタン、１−（
３−フェノキシフェニル）−１−シアノ−４−（４−１
０ロフエニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェ
ノキシフェニル）−１−エチニル−４−（４−クロロフ
ェニル）−４−７１チルペンタ／、１−（３−フェノキ
シフェニル）−１−シアノ−４−（４−エトキシフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェ
ニル）−１−エチニル−４−（４−エトキシフェニル）
−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル
）−１−シアノ−４−（４−エトキシフェニル）−４−
メチルヘキサン、１−（３−フェノキシフェニル）−１
−シアノ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−
４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）
−１−エチニル−４−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）　−４−メチルペンタン、］−（］３−フェノキシ
ー４−フルオロフェニル−１−シアノ−４−（４−クロ
ロフェニル）　−４−メチルペンタン、１−（３−フェ
ノキシ−４−フルオロフェニル）−１−：ｒ−ｆニル−
４−（４−１０ロフエニル）−４−メチルペンタン、１
−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−シ
アノ−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（３−７エノキシー４−フルオロフェニル）
−１−エチニル−４−（４−エトキシフェニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−フェニルチオ−４−フルオ
ロフェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフ
ェニル）　−３−４１−（４−、：ｒ−トキシフェニル
）シクロブチル１プロパン、１−（３−フェノキシ−４
−フルオロフェニル）−３−（１−（４−エトキシフェ
ニル）シクロプロピル１プロパン、１−（３−フェノキ
シ−４−フルオロフェニル）−３−４Ｚ−（４−エトキ
シフェニル）シクロペンチル１プロパン、１−（３−フ
ェノキシ−４−フルオロフェニル）−３−１″１−（４
−エトキシフェニル）シクロヘキシル）プロパン、１−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−３−（”
１−（４−クロロフェニル）シクロブチル）フロパン、
１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−３−
［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］プロパ
ン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
３−４１−（４−クロロフェニル）シクロペンチル１プ
ロパン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル
）−３−４１−（４−クロロフェニル）シクロブチル１
プロパン、１−ｉ３−（２−ピリジルオキシ）フェニル
’）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−”（３−（２−ピリジルオキシ）フェニル−４
−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１
−［３−（２−ピリジルオキシ）−４−フルオロフェニ
ルｌ−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−１−シアノ−３−（１−（４−エトキシフェニル）シ
クロブチル１プロパン、１−「３−（４−）ルオロフエ
ノキシ）−４−フルオロフェニル］−４−（３−クロロ
−４−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−
（３−フェノキシフェニル）−４−（４−（２−フルオ
ロエトキシカルボ３−フェノキシフェニル）−４−（４
−（１、１゜２．２−テトラフルオロエトキシカルボニ
ル）フェニル）−４−メチルペンタンなどが挙げられる
。

次にこれらの芳香族アルカン誘導体の製造法について以
下合成実施例を挙げてさらに詳細に説明する。

合成実施例　１ ｌ−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メチルフ
ェニル）−４−メチルペンタンの合成以下の順序に従い
合成した。

α）１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メチ
ルフェニル）−４−メチル−２−およヒエ−ペンテン （ａ）　エタノール５０−に２−（４−メチルフェニル
）−２−メチル−３−ブタノン５．３ｇ、３−フェノキ
シベンツアルデヒド６、Ｏｇ、ＫＯＴ（６，０ｇを加え
、室温にて１時間２０分攪拌した。次いで、反応マスを
３００−の水に注ぎ込んだ後、ベンゼンにて抽出した。

ベンゼン溶液を水洗、乾燥後、減圧下で溶剤を留去し、
粗１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メチル
フェニル）−４−）エチル−”−１−ペンテン−３−オ
ン１０．４ｇヲ得り。

次いで、カラムクロマ、トゲラフイー（シリカ・ゲル２
５０ｇ、展開溶剤ベンゼン）にて精製し、精１−（３−
フェノキシフェニル）−４−（４−メチルフェニル）−
４−メチル−１−ペンテン−３−オン６．８ｇを得た。

ｎ　””　１．６１２１ ０５５ 〜７．６（ｍ　、　１５Ｈ） （ｂ）　乾燥エーテル１０−に水素化リチウムアルミニ
ウム１．４ｇを加えた後、塩化アルミニウム９．７９　
／エーテル２〇−溶液を注意深く滴加した。

次いで（ａ）で得た１−（３−フェノキシフェニル）−
４−（４−メチルフェニル）−４−メチル−１−ペンテ
ン−３−オン７．４ｇ／エーテル１０−溶液を滴加し、
３０分間加熱還流した。冷却しなから反応マスに酢酸エ
チル、次いで水を滴加し、その後ベンゼンにて抽出した
。ベンゼン溶液を水洗、乾燥後減圧下に溶剤を留去した
。残査をカラムクロマトグラフィー（シリカ・ゲル１５
０ｇ、展開溶剤：ベンゼン−ヘキサン（１：２））にて
精製し、■−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−
メチルフェニル）−４−メチル−２−ペンテン（５０チ
）、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メチ
ルフェニル）−４−メチル−１−ペンテン（５０％）の
混合物３．６９を得た。

ｎ””　１．５８８２ ｅａｔ ｍａｘ　（ｍ−’　）　；　１５９０，１５００，１４
９５，１４５５゜ν １２５５．１２２５，９８０，８２５，７００２．３１
（Ｓ、３１（Ｘ捗）。

２．４３（ｄ　、Ｊｄ、ＩＨｚ、２Ｔ（ｘ′／２：１−
ペンテンのメチレンの プロトンに相当） ’　３．３２（ｄ、Ｊ−５，７Ｈｚ、２ＨＸ’／２：２
−ペンテンのメチレンの プロトンに相当） ５．５〜６．４（ｍ、２Ｈ）、　６．６〜７．４（ｍ、
１３Ｈ） （２）１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メ
チルフェニル）−４−メチルペンタン１−（３−フェノ
キシフェニル）−４−（４−メチルフェニル）−４−メ
チル−２−ペンテン（５０チ）、１−（３−フェノキシ
フェニル）−４−（４−メチルフェニル）−４−メチル
−１−ベンテン（５０％）の混合物１．９ｇを酢酸エチ
ル３０−に溶解後、５チＰｄ−００，４ｇを加え、室温
にて水素圧２０　ｋｇ／　ｉＧにて３時間攪拌した。反
応終了後Ｐｄ−（Ｊｆｆ別後１酢酸エチルを減圧にて留
去した。

残有を、カラム・クロマトグラフィー（シリかゲル５０
ｇ、展開溶剤：ベンゼン−ヘキサン（１：２））にて精
製し目的とする１−（３−フェノキシフエニ→−４−（
４−メチルフェニル）−４＝メチルペンタン１．８ｇを
得た。

・ぢ°°□、５□、。

２．２５（ｓ、３Ｈ）、２．４２（ｔ、Ｊ−７，５Ｈｚ
。

２Ｈ）　、６，５ドア、２５（ｍ、１３Ｔ（）合成実施
例　２ ｌ−（３−フェノキシフェニル）−４−（３−トリフル
オロメチルフェニル）−４−メチルペンタンの合成 以下の順序に従い合成した。

（１）１−（３−フェノキシフェニル）　−４−（３−
トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル−２−およ
び１−ペンテン （ａ）エタノール３０−に２−（３−トリフルオロメチ
ルフェニル）−２−メチル−３−ブタノン４、：ｌ、３
−フェノキシベンツアルデヒド３．７９゜ＫＯＨ１，０
りを加え、室温にて一昼夜攪拌した。

反応マスを水３００−に排出後、ベンゼンにて抽出し、
抽出液を水洗、乾燥後、減圧下溶剤を留去し、残有７．
５ｇを得た。残有をカラム・クロマトグラフィー（シリ
カ・ゲル２１０ｇ、展開溶剤：ベンゼン）にて精製し、
精１−（３−フェノキシフェニル）−４−（３−）リフ
ルオロメチルフェニル）−４−メチル−１−ペンテン−
３−オ／を５．９９得た。

ｎ”’　１．５８２０ Ｉ４６０，１３３０，１２４０，１１６５，１１２５゜
１０７５．１０６０，１０００，９８０，８０５，７０
５゜９５ （ｂ）　乾燥エーテル１０−に水素化リチウムアルミニ
ウム０．７１ｇを加え、これに無水塩化アルミニウム５
．Ｏｇ／乾燥エーテル２０−溶液を滴下した。

滴下終了後、（ａ’）で得た１−（３−フェノキシフェ
ニル）　−４−（３−）　ＩＪフルオロメチルフェニル
）−４−メチル−１−ペンｆ：／−３−、テン４．４９
　／乾燥エーテル２〇−溶液を滴加し、混合物を３０分
間加熱、還流した。氷水で冷却しながら、反応マスに、
酢酸エチル、水の順に滴加し、反応を終了した。次いで
、ベンゼンにて抽出し、抽出液を水洗、乾燥後、減圧下
で溶剤を留去し、残有４．４ｇを得た。

残有をカラム・クロマトグラフィー（シリカφゲル１０
０ｇ、展開溶剤：ベンゼン−ヘキサン（１：２））にて
精製し、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（３−
トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル−２−ペン
テン（７０チ）。

１−（３−フェノキシフェニル）−４−（３−）リフル
オロメチルフェニル）−４−メチル−１＝ペンテン（３
０％）の混合物を２．２９得た。

ｎ”’　１．５５１７ シＮｅ”　（ｆｆｉ’）　；　１５９０，１５００，１
３０５，１２６０，１２２０゜ａｘ １１７５．１１４０，１０８０，７０５，６９５ヘンテ
ンのメチレンプロトンに 相当） ０ ３．３１（ｄ、Ｊ＝４．８）１ｚ、２取百、２−ペンテ
ンのメチレンプロトンに 相当） ３．５−６．４（ｍ、２Ｈ）　、６．４５−７．６（ｍ
、１３Ｈ）（２）１−（３−フェノキシフェニル）−４
−（３−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチルペ
ンタン 酢酸エチル２５ｆｒＬｔに１−（３−フェノキシフェニ
ル）−４−（３−）リフルオロメチルフェニル）−４−
メチル−２−ペンテン（７０チ）１１（３−フェノキシ
フェニル）−４−（３−）リフルオロメチルフェニル）
−４−メチル−１−ペンテン（３０チ）の混合物１．２
９　、５チＰｄ−Ｃ０，４０りを加え、水素で２０　ｋ
ｇ／　ｉＧに加圧し、６５℃で３時間攪拌した。反応終
了後Ｐｄ−Ｃをｒ別し、溶剤を減圧下で留去し、残音１
．２９を得た。残音をカラム・クロマトグラフィー（シ
リカ・ゲル２５り。

展開溶剤：ベンゼン−ヘキサン（１：２））にて精ｌ！
１，１−（３−フェノキシフェニル）　−４−（３−）
リフルオロメチルフェニル）−４−メチルペンタンＯ，
Ｓりを得た。

ｎｌ、　１．５３７３ ｅａｔ νｍａｘ（グｌ）　；　１５８０，１４８０，１３３０
，１２４５，１２１０゜１１６０．１１２０，１１７０
，６９５，６８０’ｑｙ；　（ｐｐｍ）　；　１．３１
（ｓ　、６Ｈ）、１．１材、８（ｍ、４Ｈ）。

２．４７（ｔ　、Ｊ判、６出、２Ｈ）、６．ドア、６（
ｍ、ｘａｎ） 合成実施例　３ ｌ−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンタンの合成 以下の順序に従い合成した。

（１）１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−２−お
よび１−ペンテン （ａ）２−（４−エトキシフェニル）−２−メチル−３
−ブタノン６．２　ｑおよび３−フェノキシ−４−フル
オロベンツアルデヒド６．５９を用い、合成実施例２の
（１）−（ａ）と同様処理して残音１２．Ｏｇを得た。

カラム・クロマトグラフィー（シリカ・ゲル２００９　
、展開溶剤：ベンゼンにて精製し１−（３−７二ノキシ
ー４−フルオロフェニル）−４−（４−エトキシフェニ
ル）−４−メチル−１−ペンテン−３−オン５．８９を
得た。

４″１．５９００ ｖＮｅａ”　（３−’）　；　１６９０，１６１０，１
５９０，１５１０，１４９０゜ａｘ １２９０．１２７０，１２５０，１２１０，１１８５゜
１１２０．１０６０，８２０，７５０，６９０゜（ｂ）
　（ａ）で得た１−（３−フェノキシ−４−フルオロフ
ェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル
−１−ペンテン−３−オン４．１ｇを用い、合成実施例
２の（１）−（ｂ）と同様処理して残音３．９ｇを得た
。残音な、カラム・クロマトグラフィー（シリカ・ゲル
８０ｇ、展開溶剤：ベンゼン−ヘキサン（２：３））に
て精製し１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル
）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−２−
ペンテン（４５％）、１−（３−フェノキシ−４−フル
オロフェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−
メチル−１−ペンテン（５５％）の混合物を１．４４ｇ
得た。

１ｏ、１ ｎＤｌ、５７４５ ｖＮｅ”　（ｍ−’）　；　１６１０，１５８５，１５
１０，１４９０，１２９０゜ａｘ １２７０．１２４５，１２１０，１１８０，１１１５゜
１０４５．９６５，８２５，６９０ ペンテンのメチレンプロトンに 相当） ５ ３．２７（ｄ、Ｊ＝５．０）１ｚ、２ＨＸ−Ｘ？５５−
　；　２−ペンテンのメチレンプロトンに 相当）　、　３．ト先１（ｍ、２Ｈ）、　５．４−６．
３（ｍ、２Ｈ）　、６．５−７．４（ｍ、１２Ｈ）（２
）１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４
−（４−エトキシフェニル）−４メチルペンタン −４−（４−エトキシフェニル）−４−ノー７／Ｌ’Ｚ
−ペンテン（４５チ）ｔｌ　（３−フェノキシ−４−フ
ルオロフェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４
−メチル−１−ペンテン（５５％）の混合物０．９ｇを
合成実施例２の（２）に準じて還元し処理した。残有１
．Ｏｇを得、カラム・クロマトグラフィー（シリカ・ゲ
ル２０ｇ、展開溶剤：べ　“ンゼンーヘキサン（２：　
３　）　）　＋Ｃで精製し１−（３−フェノキシ−４−
フルオロフェニル）　−４−（４−エトキシフェニル）
−４−メチルペンタン０．８０りを得た。

ｎぢ°’１．５５７８ 、Ｎｅａ″（ｉ’）　；　１５８５，１５１０，１４９
０，１２９０，１２７０゜ａＸ １２４０．１２１０．１１８０，１１１５，１０４５゜
８２０．７５０，６８５ ＣＩ４ δＴＭｓ（ｐ　ｐｍ）　＋＋、　１．２２（ｓ　＋　６
Ｈ）　＋　１．３６　（ｔ　＋Ｊ判、９ｍ＋３Ｈ）、２
．３９（ｔ、Ｊ呵、７七、２Ｈ）、３．９１（ｑ　、Ｊ
−６，９Ｈｚ　、２Ｈ）　。

１　、ト１．７（ｍ、４Ｈ）　、６　、Ｆｒ−７，４（
ｍ、１２Ｈ）合成実施例　４ ｌ−（３−フェノキシフェニル）　’ｉ　（３ｔ４−７
１チレンジオキシフエニル）−４−メチルペンタンの合
成 以下の順序に従い合成した。

（１）１−（３−フェノヤシフェニル）　４　（３１４
−メチレンジオキシフェニル）−４−メｆルー弓し １および２−ペンテン （ａ）２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−２
−メチル−３−ブタノン１０り、３−フェノキシベンズ
アルデヒド９．６９　、エタノール５０ｄ。

ＫＯＨ２りの混合物を６０°Ｃ３０分攪拌した。次いで
反応マスを３００−の水に注ぎ込み、ベンゼン抽出し、
ベンゼン層を水洗、乾燥し、減圧下、溶剤を留去し、残
有２３ｇを得た。残有をカラム・クロマトグラフィー（
シリカ・ゲル、展開溶剤：ベンゼン）で分離し、精１−
（３−フェノキシフェニル）−４−（３，４−メチレン
ジオキシフェニル）−４−メチル−１−ペンテン−３−
オン１５．３ｇを得た。

１櫂、１ ｎＤｌ・６２０８ νＮｅａｔ（ｄ’）　；　１７０５，１６２０，１６０
０，１５９０，１５１５゜ａｘ １４９５．１４６０，１２５０，１０８０，１０７０゜
１０５０．９４０．８２５．６９０　。

δＣＣ”　（＋）Ｉ）ｍ）　；　１．４３（ｓ、６Ｈ）
、５．８５（Ｓ、２Ｈ）。

Ｍ８ ６．３６−７．７０（ｍ、１４Ｈ） （ｂ）　（ａ）で得た１−（３−フェノキシフェニル）
−４−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−４−メ
チル−１−ペンテン−３−オン１２ｇを合成実施例１−
（ｂ）に準じて処理し、１−（３−フェノキシフェニル
）−４−（３，４−メチレ／ジオキシフエニ）ｖ）−４
−メチル−２−ペンテン（４０％）。

１−（３−フェノキシフェニル）−４−（３，４−メチ
レンジオキシフェニル）−４−メチル−１−ペンテン（
６０％）の混合物を２．０ｇ得た。

慴−’　１．５９６６ シＮｅ”　（ｍ’）　；　１６００，１５９０，１５１
０，１４９５，１４５５゜ａＸ １２５０．１２２０，１０５０，９４５，８２０，７０
０’ＴＭＳ＋’　（ｐｌ）ｍ）　；　１．２”１．３（
ｍ、６Ｈ）。

２．３９（ｄ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、２取−印一・１−１０
０　’ ペンテンのメチレンプロトンに 相当） ３．２９（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２ＨＫ−’Ｑ−・２−
００９ ペンテンのメチレンプロトンに 相当） ５．１１−６．’４（ｍ、４Ｈ）　、６．！１ｒ−７，
４（ｍ、１２Ｈ）（２）１−（３−フェノキシフェニル
）−４−（３゜４−メチレンジオキシフェニル）　−４
，−メチルペンタン （１）−（ｂ）で得た１−（３−フェノキシフェニル）
＝４−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−４−メ
チル−１−および２−ペンテンの混合物を合成実施例１
−（２）に準じて処理し、定量的に１−（３−フェノキ
シフェニル）　４−（３，４）チレンジオキシフェニル
）−４−メチルペンタンを得た。

慴’　１．５８２４ ｖＮｅａ”　（７）　；　１５７０，１４９０，１４７
５，１４３０，１２３５゜ｍａｘ １２００．１１５０，１０９５，１０２５，９２５゜８
００．７４０，６８０ 喝４’ｌ　（ｒ）Ｔｉｎ’）　；　１，０７−１．７０
（ｍ、４Ｈ）、１．２３（ｓ、６Ｈ）２．４６（ｔ　、
２Ｈ）　、５．８２（ｓ　、２Ｈ）　、６．ドア　、　
４　（ｍ　、　１２Ｈ） 合成実施例　５ ｌ−（３〜フエノキシフエニル）−４−（４−メトキシ
フェニル）−４−メチルペンタンの合成以下の順序に従
い合成した。

（１）１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メ
トキシフェニル）−４−メチル−１−およヒ２−ペンテ
ン （ａ）２−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３
−ブタノンｉｏｇ＋３−フェノキシベンズアルデヒド３
３．７ｇ、メタノール３　Ｑ　ａｇ　、　ＫＯＨ４，Ｏ
ｑの混合物を４０℃２時間攪拌し反応させた。

以下合成実施例１−（１）−（ａ）に準じて処理し、１
−（３−フェノキシフェニル）−４−（メトキシフェニ
ル）−４−メチル−１−ペンテン−３−オン２５９を得
た。

ｎ”ｎ’　１．６０９４ Ｎｅａｔ νｍａｘ（ｃＩｒＬ−リ　；　１６８０，１６００，１
５７５，１４８０，１２３０゜１０５０．８８０，８２
５，７５０，６８５゜δ’？８ｒ　（ｐｐｍ）　；　１
，４４（ｓ、６Ｈ）、３．６９（ｓ、３Ｔ（）。

６．３＃−７，６１（ｍ、１５Ｈ） （ｂ）　（ａ）で得た１−（３−フェノキシフェニル）
−４−（４−メトキシフェニル）−４−メチル−１−ペ
ンテン−３−オン２３．７９を合成実施例１−（１）−
（ｂ）に準じて処理し、１−（３−フェノキシフエニ＃
）−４−（４−メトキシフェニル）−４−メチル−２−
ペンテン（４０チ）＋ｔ　（３−フェノキシフェニル）
−４−（４−メトキシフェニル）−４−メチル−１−ペ
ンテン（６０％）の混合物９．０ｇを得た。

ｎ１３！　１．５９４Ｂ ｖＮｅ”　ＣｃｒＩＬ−’）　；　１６２０，１５９０
，１５２０，１５００，１４５０゜ｍａｘ １２５５．１２２０，１１９０，１０４０，８３５，７
００ＣＣＩ亭 δＴＭＳ　（ｐｐｍ）　；１，２ト１，４０（ｍ、６Ｈ
）２．４０（ｄ　、Ｊ−＝＝ｓ　、５Ｈｚ　、２Ｈｘ　
旦；　１−００ ペンテンのメチレンプロトンに 相当） ３．２８（ｄ　、Ｊ−＝５．６Ｈｚ　、２Ｈｘ　−”　
２−００９ ペンテンのメチレンプロトンに 相当） ３．６−ｊ、８（ｍ、３Ｈ）　、５．汎、４（ｍ、２Ｈ
）　。

６．６−７．４（ｍ、１３Ｈ） （２）１−（：３−フェノキシフェニル）−４＝（４−
メトキシフェニル）−４−メチルペンタン（１）で得た
１〜（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メトキシ
フェニル）−４−メチル−２および１−ペンテンの混合
物を合成実施例１−（２）に準じて処理し、定量的に１
−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メトキシフ
ェニル）−４−メチルペンタンを得た。

ｎ’ｏ”　１．５７７４ 、Ｎｅａｔ　（、、、−／）　ｙ　１６１０＋１５８０
＋１５１５，１４８５，１２５０゜ｍａｘ １２１５．１１８０，１０３５，８２５，７５５，６９
０ＣＣＩ令 δ’ｒＭｓ　（ｐｐｍ）　；　０．８ト１．７３（ｍ、
４Ｈ）、１．２６（ｓ、６Ｈ）。

２．４６（ｔ、２Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）。

６．６−７．４（ｍ、１３Ｈ） 合成実施例　６ ｌ−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−メトキシフェニル）−４−メーｙ−ルペンタンの
合成 （１）２−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３
−ブタノン７．６９　、３−７エノキシー４−フルオロ
ベンズアルデヒド８，５　Ｌｊ　、メタノール３゜ｄ、
ＫＯＨ２９の混合物を６０℃で２時間１拌し反応させた
。反応マスを合成実施例１−（１χａ）に準じて処理し
、１−（３−フェノキシ−４−フルオロ７エ＝ル）　−
４−（４−メ）キシフェニル）　−４−メチル−１−ペ
ンテン−３−オンヲ５９　得ｆ、−０ｎＢ、’？　１．
６０５８ Ｎｅａｔ ｖｒｒＬａｘ（ＣｎＬ−’）　；　１６８０，１６０５
，１５８０，１４２０，１２９０゜１２７０．１２５０
，１２０５，１１８０，１１０５゜１０６０．１０３０
，９８０，８２５，７４５，６８０ＣＣＩ亭 δＴＭＳ　（ｐｐｍ）　；　１，４５（ｓ＋６Ｈ）＋３
．７４（ｓ＋３Ｈ）＋６．２＆−７，６１（ｍ、１４Ｈ
） −ヒ記で得た１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェ
ニル）−４−（４−メトキシフェニル）　−４−メチル
−１−ペンテン−３−オン４．２９を合成実施例１−（
１）−（ｂ）に準じて処理し、１−（３−フェノキシ−
４−フルオロフェニル）−４−（４−メトキシフェニル
）−４−メチル−２−ペンテン（５０％）＋１　（３−
７二ノキシー４−フルオロフェニル）−４−（４−メト
キシフェニル）−４−メチル−１−ペンテン（５０％）
の混合物２゜８９を得た。

１．９ ｎＤｌ　、５７６４ Ｎｅａｔ νｍａｘ（ｃｒｒＬ力　；１６０５，１５８５，１５１
ｏ、１４９ｏ、１２９ｏ。

１２７０．１２４５，１２１０，１１８０，１１１０゜
１０３５．８２５．６８０ δＣＣＩ半（ｐｐｍ）　；　１，２−１．４（ｍ、６Ｈ
）。

ＭＳ ０ ２．３８（ｄ、Ｊ−６，８Ｈ２，２ＨＸ百；　１−ペン
テンのメチレンプロトンに 相当） ３．４０（ｄ　、Ｊ−５，６Ｈｚ、２ＨＸ珊；　２−ペ
ンテンのメチレンプロトンに 相当） ３．６−３．８（ｍ、３Ｈ）　、５．２−６．３（ｍ、
２Ｈ）。

６　、！１ｒ−７．４（ｍ、１２Ｈ） （２）　（１）で得た１−（３−７エノキシー４−フル
オロフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−４−
メチルペンテンの混合物を合成実施例１−（２）に準じ
て処理し、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−４−（４−メトキシフェニル）−４−メチルペン
タンを定時的に得た。

慴”’　１．５６４２ Ｎｅａｔ　−ｔ　。

ｖ、、、ｘ（ｍ　）　、　１６２０，１６００，１５２
０，１５００，１４３０゜１２８５．１２６０，１２２
０，１１９５，１１７５，１１２５゜１０４０．８３５
，７５５，６９５ ”：ｙｌＢ’　（ｐＨ’ｎ）　；　０，９２−１．６７
（ｍ、４Ｈ）、１．２２（ｓ、６Ｈ）。

２．３９（ｔ、２Ｈ）、３．６８（ｓ　、３Ｈ）　。

６．５−７．４（ｍ、１２Ｈ） 合成実施例　７ ｌ−（３−フェノキシフェニル）　−４−’（４−クロ
ロフェニル）−４−メチルベキサンノ合成合成実施例２
に準じて、３−（４−クロロフェニル）−３−メチル−
２−ペンタノンおよび３−フェノキシベンツアルデヒド
を反応処理し、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（４−クロロフェニル）−４−メチル−へキサンヲ得り
。

ｎだ１．５７４８ νＮｅａｔ　（ｃＩｎ−リ　；　１５９０，１５００，
１４５５，１２６０，１２２０゜ａＸ １０２０．８２５，７００ ”９７！：Ｂ”　（ｐｐｍ）’　；　０，６３（ｔ、Ｊ
＝７Ｈｚ、３Ｈ）。

１．０８−１．９（ｍ、６Ｈ）　、１．２１（ｓ　、３
Ｈ）　。

２．４４（ｔ、２Ｈ）、６．Ｎ、４（ｍ、１３Ｈ）合成
実施例　８ ｌ−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−クロロフ
ェニル）−４−メチルペンタンの合成α、α−ジメチル
−（４−クロロフェニル）アセトアルデヒドと３−フェ
ノキシアセトフェノンの当量混合物を合成実施例２に準
じて反応処理して、１−（３ムフエノキシフエニル）−
４−（４−クロロフェニル）−４−メチルペンタ／ヲ得
り。

２０．１ ｎ　Ｄｌ　、５７８６ ｖＮｅ”　（ｍ−’）　；　１６００，１５２０，１５
００，１４３０，１３００゜ａｘ １２８５．１２２０，１１７０，１１２５，１０２０゜
８３０．７５５，６９５ ２．４２（ｔ　、２Ｈ）　、６．６７−７．４０（ｍ、
１２Ｈ）合成実施例　９ ｌ−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−イソプロ
ポキシフェニル）−４−メチルペンタンの合成 （１）１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メ
トキシフェニル）−４−メチルペンタン５．０り、４７
％　ａｑ　ＨＢｒ　３０　ｍｌ、酢酸３０−の混合物を
８時間加熱還流した。反応マスを水に注ぎ込み、ベンゼ
ンで袖山した。ベンゼン層を水洗、乾燥し、減圧下で、
溶媒を留去し、残有をカラム・クロマトグラフィー（シ
リカ・ゲル、展開溶剤；ベンゼア）テ精ＭＩ、、１−（
３−フェノキシフェニル）−４−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−４−メチルペンタンを４．２り得た。

ｎ１１）４１．５８７０ ｖＮｅａ”　（にｉ’）　；　３４００，１６１０，１
５８０，１５１５，１４８５，１４４０゜ａｘ １２４０．１２１０，８２５，７５５，６９０，６７５
８９４Ｆ　（ｐｐ）　；　１　、ＯＮ、６８（ｍ、４Ｈ
）、１．２０（ｓ　、６Ｈ）。

２．４３（Ｌ２Ｈ）、５．５２（ｂｒｏａｄ　ｓ、ＩＨ
）。

６．５ｅｒ−７，３８（ｍ、１３Ｈ） （２ン（１）テ得？、＝　１　（３−フェノキシフェニ
ル）−４−（４−ヒドロキシフェニル）−４−メチルペ
ンタ７０，５り、　ＫＬＣＯｓｌ　、５９　、臭化イソ
プロピル３ｍ／、ジメチルホルムアミド２０−の混合物
を１３０℃で２時間攪拌しながら反応させた。反応マス
を水に注ぎ込み、ベンゼンで抽出した。ベンゼン層を水
洗、乾燥し、減圧下で溶媒を留去し、残有をカラム・ク
ロマトグラフィー（シリカ・ゲル、展開溶剤；ベンゼン
）で精製し、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（
４−イソプロポキシフェニル）−４−メチルペンタン０
．３９を得た。

ｎｎ’　１．５６８２ νＮｅａＬ（＝’）　；　１６０５，１５８０，１５１
０，１４８５，１３８０゜ａＸ １２４５．１１２０，９５５，８２５，７５５，６８５
’ｑｙ；　（＋）ｐｍ）　；　１，０２−１．７１（ｍ
、１６Ｈ）、２．４５（ｔ、２Ｔ（）４．２８−１．５
６（ｍ、　ＬＨ）　。

６．５７−７．３８（ｍ、１３Ｈ） 合成実施例　１０ １−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−メチルペン
タンの合成 （１）１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−４−（４−メトキシフェニル）−４−メチルペンタン
１ｇを合成実施例９に準じて処理し、１−（３−フェノ
キシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ヒドロキシ
フェニル）−４−メチルペンタン０．６　ｇを得た。

１９．９ ｎＤｌ、５７６０ ＶＮｅ”　（ｆｆｉ’）　；　３３６０，１６２０，１
６００，１５２０，１５００，１４３５゜ａＸ １２Ｂ５．１２２０．１１３０．８４０．７６０．７０
０δＣＣ１４（ｐｌ”）　；　１．０２”ｌ　、６７　
（ｍ、４Ｈ）　、１．２１　（ｓ　、６Ｈ）。

ＭＳ ２．３９（ｔ、２Ｈ）、５．２４（ｂｒｏａｄ　ｓ、Ｉ
Ｈ）６．５２−７．３５（ｍ、１２Ｈ） （２）　（１）で得た１−（３−フェノキシ−４−フル
オロフェニル）−４−（４−ヒドロキシフェニル）−４
−メチルペンタン０．５９　、　ＫＯＨＩ、０９　、ア
セトニトリル２０−の混合物に、６０℃で攪拌しながら
クロロジフルオロメタンを３０分間通した。

反応マスを水に注ぎ込み、ベンゼンで抽出した。

ベンゼン層を、水洗、乾燥し、減圧下で溶媒を留去し、
残有をカラム・クロマトグラフィー（シリカ・ゲル、展
開溶剤；ベンゼン）で精製シ、１−（３−フェノキシ−
４−フルオロフェニル）−４−（４−ジフルオロメトキ
シフェニル）−４−メチルペンタンを０．４９得た。

ｎ’ｏ’　１．５４１４ ｖＮｅａｔ　（Ｃ１ｒＬ−’）　；　１６００，１５２
０，１５００，１４３５，１３９５゜ａＸ １２８５．１２２０，１１４０，１０５０，８４０゜８
２０．７６０．７００ δ得１ｐｐｒ１１）　；　１．０２−１．７２（ｍ、４
Ｈ）、１．２５（ｓ　、６Ｈ）＋２．４２（ｔ、２Ｉ−
Ｉ）、６．３９（ｔ、Ｊ＝３５Ｈｚ、Ｈ（）。

６．６ト７．３９（ｍ、１２Ｈ） 合成実施例　１１ １−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンタンの合成 以下の順序に従い合成した。

（１）　３−フェノキシ−４−フルオロベンジルブロマ
イド６．４ｇにトリエチルフォスファイト７−を加え、
１４０℃で７時間、攪拌反応した。冷却後反応マス１３
．１ｇをカラム・クロマトグラフィー（シリカ・ゲル、
展開溶剤；ベンゼン）にかげ、３−７二ノキシー４−フ
ルオロベンジルホスホン酸ジエチル６．３２を得た。

ｅａｔ νｍａｘ（ｃｒＩＬ力　；　１５９０，１５１５，１４
９０，１２７０，１２５０゜１０２５．９６０，７９５ ２１Ｈｚ　、２Ｈ）　、３．７Ｎ、１７（ｍ、４Ｈ）　
。

６．８４−７．３８（ｍ、８Ｈ） （２）１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−１−ペ
ンテン 水素化ナトリウム（６０％　）　０．３６９　／乾燥ジ
メチルセロソルブ１０−の溶液に、３−フエノキヅ＝４
−フルオロベンジルホスホン酸ジエチル３．０９４燥ジ
メチルセロソルブ１Ｏ１ｎｌ溶液を滴加し、５０℃で３
０分攪拌した。その後、混合物に３−（４−エトキシフ
ェニル）−３−メチル−ブチルアルデヒド１．５５’７
／乾燥ジメチルセロソルブ５−溶液を滴加し、５０℃で
攪拌下に１時間反応させた。反応マスを水中に注ぎ込み
、ベンゼンで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、溶媒を留去し、残有をカラム・クロマ
トグラフィー（シリカ・ゲル）にて分離し、１−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−エト
キシフェニル）−４−メチル−１−ペンテン２，４９９
を得た。

櫂１．５９０２ ｖＮｅａ’　（ＣｒｒＬ−’）　；　１６１０，１５９
０，１５１５，１４２５，１３９５゜ｍａｘ　。

１３７０．１２９５，１２７５，１２５５，１２１５゜
１１８５．１１２０，１０５０，９７０，８２５，７５
０゜９０ ４ｒ　（ｐｐｍ）　；　１．２８（ｓ　、６Ｈ）、１．
３８（ｔ　、Ｊ＝７Ｈｚ　、３Ｈ）２．３６（ｄ　、Ｊ
＝８Ｔ−Ｉｚ　、２Ｈ）　、３．８９（ｑ　、Ｊ＝７Ｈ
ｚ　。

２Ｈ）　、５．５４−６．２５（ｍ、２Ｈ）　、６，５
７り、３２（ｍ　、１２Ｈ） （３）１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン ２００−オートクレーブに１−（３−フェノキシ−４−
フルオロフェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−
４−メチル−１−ペンテン２．０９゜Ｐｄ−Ｃ（５％　
）　０．２　ｇ、酢酸エチル４０−を装入し、水素で１
０ｋｇ／♂ｑまで加圧し、８０℃で３時間かきまぜ反応
させた。冷却後反応マスをｒ過し、ｆ液より溶媒を留去
した後、残有をカラム・クロマトグラフィー（シリカ・
ゲル）により１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェ
ニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペ
ンタン１．７ｇを分離した。

ｎｏ　Ｏｌ　、５５７８ ＩＲスペクトラム、ＮＭＲスペクトラムは合成実施例３
で得たもののそれと一致した。

合成実施例　１２ トリフェニルホスフィンとや〜過剰の３−フェノキシ−
４−フルオロベンジルプロミドをベンゼン中−１０℃で
密せんフラスコ中に混合し、室温に一晩放置すると結晶
が析出する。結晶をｒ別しベンゼン洗浄後乾燥した。フ
ェニルリチウム４註中で上で得た結晶プロミド４　０　
ｍ　ｍｏｌを加え、３時間攪拌反応させた。生成した臭
化リチウムを沈澱させ、溶液を得た。乾燥エーテル中で
上記で得た３−フェノキシ−４−フルオロベンジリデン
トリフェニルホスホラント等モルの３．−（４−エトキ
シフェニル）−３−メチル−ブチルアルデヒドを冷時に
加えた後昇温し、エーテルを留去後、３時間、６５℃に
加温反応させ、その後水中に注ぎ、ベンゼンで抽出し、
ベンゼン層を水洗、乾燥後溶媒を留去し、残有をカラム
・クロマトグラフィー（シリカ・ゲル）で分離精製し、
１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−エトキシフェニル）−４−メチル−１−ペンテン
を得た。

ｎ’ｏ”　１　、５９０２ ＩＲスペクトラム、およびＮＭＲスペクトラムは合成実
施例１　１　−（２）で得たもののそれと一致した。

合成実施例　１３ １−（３−ベンゾイルフェニル）−４−（３−プロモー
４−エトキシフェニル）−４−１チにペンタンの合成 以下の順に合成した。

（１）１−（３−ベンゾイルフェニル）−４−（３−フ
ロモー４−エトキシフェニル）−４−１ｆルー１−ペン
テン 無水ジメチルセロソルブ５−に６０係水素化ナトリウム
０．１９を加え、次いで、３−べ／ジイルベンジルホス
ホン酸ジエチルエステル（合成実施例１１−（１）に準
じて調製）　０．９９を滴下した後、５０℃で３０分攪
拌した。次にこの混合溶液に５０℃で３−（３−７’ロ
モー４−エトキンフェニル）−３−メチルブタナール０
．６９／ジメチルセロソルブ２−溶液を滴加した。さら
に、８０℃で１時間攪拌しながら反応させた。冷却後、
反応マスを水に注ぎ込み、ベンゼンで抽出し、ベンゼン
層を水洗、乾燥し、減圧濃縮した。残有をシリカ・ゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶剤；ベンゼン）によ
り精製して目的物０．７りを得た。

ｎ贋’１．６１２９ 、Ｎｅａ″（ｃｒｒＬ−’）　；　１６７０，１６１０
，１５９０，１５１０，１４８０゜ａｘ １４６０．１４００，１２９０，１２７０，１０６０゜
９７０．８１０，７２０ δＣ訃（ｐｐｍ）　；　１，３２（ｓ、６Ｈ）、１．４
６（ｔ、Ｊ７Ｈｚ、３Ｈ）。

２．４４（ｄ、Ｊ−ｉＩＨｚ、２Ｈ）、’４．０４（ｑ
、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）　、５．９５（ｄｔ　、Ｊ＝１４
Ｈｚ、７Ｈｚ。

ＩＨ）、６．７２（ｄ、Ｊ−＝９Ｈｚ、ＩＨ）　、７．
０＝７．８（ｍ　、　１１Ｈ） ２）１−（３−ベンゾイルフェニル）−４−（３−フロ
モー４−エトキシフェニル）−４−メチルくンタン （１）で得た１−（３−ベンゾイルフェニル）−４−（
３−７”クモ−４−エトキシフェニル）−４−、、！チ
ルペンテンを合成実施例２−（２）に準じて処理し、１
−（３−ベンゾイルフェニル）−４，−（３−ブロモ−
４−エトキシフェニル）−４−メチルペンタンを得た。

ｎド’１．５９０８ ｅａｔ ν　（ｃｒｒＬ−リ　；　１６７０，１６１０，１５１
０，１５００．１４８０゜ａｘ １４００．１３３０，１２９０，１２６０，１０６０゜
９３０．８１０．７２０ 喝Ｆ　（ｐｐｍ）　；　１．２３（ｓ　、６Ｈ）、１．
４２（ｔ　、Ｊ−７Ｈｚ、３Ｈ）。

１．４８（ｍ、４Ｈ）　、２．５１（ｔ　、Ｊ−７Ｈｚ
、２Ｈ）　。

３．９７（ｑ、Ｊ＝’ルｈ、２Ｈ）、６．６６（ｄ、Ｊ
＝８Ｈｚ　、ＩＨ）　、６．９８（ｄｄ　、、Ｔ８ｆｈ
　、２Ｈｚ。

ＩＨ）　、７．２０−７．６０（ｍ、８Ｈ）　。

７．６８（ｄｄ　、Ｊ＝７市、２出、２Ｈ）合成実施例
　１４ １−（３−ベンジルフェニル）−４−（４−エトキシフ
ェニル）−４−メチルペンタンノ合成以下の順に合成し
た。

（１）１−（３−ベンジルフェニル）−４−（４−エト
キシフェニル）−４−メチル−１−ペンテン乾燥エーテ
ル５ｆｎｔに水素化リチウムアルミニウム０．１９を加
え、次いで、塩化アルミニウム０，７ｑ／乾燥エーテル
１〇−溶液を加えた。この懸濁ｉＫ、１−（３−ベンゾ
イルフェニル）　−４−（４−エトキシフェニル）　−
４−メチル−１−ペンテン（合成実施例１２−（１）に
準じて調整）　０．５４ｇ／乾・繰エーテル２ｄ溶液を
滴加した後、３０分間加熱還流した。室温まで冷却後、
酢噸エチルを滴加して、過剰の還元剤を分解した後、氷
水中に注ぎ込み、ベンゼンで抽出した。ベンゼン溶液は
、水洗、乾燥し、減圧濃縮後、シリカ・ゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶剤：ベンゼン−ヘキサン（１：
２））により精製して、目的物０．４５ｇを得た。

ｎぢ１，５８９２ ｖＮｅａＬ（ｍ−’）　；　１６２０，１６１０，１５
９０，１５２０．１２６０ａｘ １１９０．１０５０，９７０，８４０，７７０，７３０
゜１０ 弔Ｆ　（ｐｐｍ）　；　１．３０（ｓ　、６Ｈ）、１．
３８（ｔ　、Ｊ−！７Ｈｚ　、３Ｔ（）。

２．３８（ｄ　、Ｊ−ｉ′１１（ｚ　、２Ｈ）　、３．
８３（ｓ　、２Ｈ）　。

３．９０（ｑ　、Ｊ＝＝７Ｉ−Ｉｚ　、２Ｉ（）　、５
．８２（旧、Ｊ＝１４Ｔ（ｚ　、７Ｉ（ｚ　、ＩＨ）　
、６．７０（ｄ　、Ｊ−９Ｈｚ　。

２Ｈ）、６，８ドア、２０（ｍ、１１１（−）（２）１
−（３−ベンジルフェニル）〜４−（４，−エトキシフ
ェニル）−４−メチルペンタン（１）で得た１−（３−
ベンジルフェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−
４−メｆルー１−ペンテンを合成実施例２−（２）に準
じて還元処理して１−（３−ベンジルフェニル）−４−
（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンタンヲ得り
。

ｎぢ°’　１．５６４０ νＮｅａ”　（（ＷＬ−’）　；　１６００，１５１０
，１４９０，１４７０，１２４０゜ａｘ １１８０　、１１１０　、１０４０．９２０．８２０．
６９０Ｃ１４ δＴＭｓ　（ｐｐｍ）　；　１．２２（Ｓ、６Ｈ）、１
．３８（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、３）１）。

１．４６（ｍ、４Ｈ）　、２．４１（ｔ　、Ｊ−’７Ｈ
ｚ　、２Ｈ）　。

３．８４（ｓ、２Ｈ）、３．９０（ｑ、Ｊ＝７±、２Ｈ
）。

６．６５（ｄ　、Ｊ−８Ｈｚ　、２Ｈ）　、６．８ドア
、３０（ｍ、１１… 次に出発原料の２−アリール−２−メチル−３−ブタノ
ン類の代表的合成例を以下に示す。

合成実施例　１５ ２−（４−メチルフェニル）−２−メチル−３−ブタノ
ンの製造法 乾燥エーテル５０−に金属マグネシウム（削り状）９．
０ｇ、触媒として１．１００ｍｇを加えた後、ヨードメ
タン２５ｆＬ／を徐々に滴加した。滴加終了後反応マス
を３０分間還流した。次いで反応マスに乾燥ベンゼン２
００−を加え、内温が８０℃になる迄加温しエーテルを
留去後、α、α−ジメチルー４−メチルベンジルニトリ
ル４５．６９　／ベンゼン５〇−溶液を滴加した。３時
間還流後反応マスを氷水で冷却しながら６　Ｎ−ＨＣｌ
１５０ｍ／を注意深く滴加した。次いで、１時間還流し
た後、室温迄冷却し、ベンゼン層を分離した。ベンゼン
溶液を水洗後、無水硫酸す）　ＩＪウムで乾燥し、減圧
下でベンゼンを留去し、残渣４５．２ｇを得た。次いで
、減圧蒸留し、精２−（４−メチルフェニル）−２−メ
チル−３−ブタノン２０．０９　（９４〜９５°Ｃ１５
ｍｍ　Ｈｇ）を得た。

δＣＣＩ牛（ｐｐｍ）　；　１．４１（ｓ、６Ｈ）、１
．８１（ｓ、３Ｈ）、２．３１ＭＳ （ｓ　、３Ｆ（）　、７．０７（ｓ　、４Ｈ）合成実施
例　１６ ２−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３＝ブタノ
ンの製造法 乾燥エーテル１００−に金属マグネシウム（削り状）　
１３．０ｇ、触媒量の１九を加えた後、ヨードメタン６
６９を注意深く滴加した。滴加終了後、反応マスを１時
間還流した。次いで反応マスに乾燥ベンゼン１５０−を
加え、内温が８０℃になるまで加温しエーテルを留去し
、エーテルをベンゼンに置換した。

ベンゼン溶液に、α、α−ジメチルー４−クロロベンジ
ルニトリル４５ｇ／ベンゼン３（Ｊｔｎｔ溶液を滴加し
、３時間還流した。反応マスを氷水で冷却しながら、６
Ｎ−ＨＣＩ　２７０−を注意深く滴加した。滴下終了後
８時間還流した後、室温まで冷却しベンゼン層を分離し
た。ベンゼン溶液を水洗、乾燥後減圧下で溶剤を留去し
残有５２ｇを得た。この残有を減圧蒸留し、精２−（４
−クロロフェニル）−２−メチル−３−ブタノン４３．
０９（１０４°Ｃ７５ｍｍ　Ｈｇ）を得た。

ｎ買’１．５２５４ νＮｅａ’　（ｆｉ−’）　；　１７３０，１５００，
１３８０，１３７０，１１４０゜ａｘ １１１５．１０２０，８４０，６９０ ”Ｅｕ５ｉ’　（ｐｍ）　；　１．４３（ｓ、６Ｈ）、
１．８５（ｓ、３Ｈ）合成実施例　１７ ２−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３ブタノ
ンの製造法 合成実施例１５と同様にして、α、α−ジメチルー４−
メトキシベンジルニトリル５８９”ｌ用いてｆｆ２（４
−メトキシフェニル）−２−メチル−３−ブタノン５１
．４９（１０６〜１１１°Ｃ／４朋Ｈｇ）を得た。

ｎ看’　１．５２３０ ｖＮｅａｔ　（２−’）　；　１７０５，１６１０，１
５１５，１４６５，１３５５゜ａｘ １３０５．１２５０，１１８５．８３０δｑｙ１；　（
ｆ’Ｔ）ｍ）　；　１，３８（ｓ、６Ｈ）、１．８０（
ｓ、３Ｈ）、３．６９（ｓ　、３Ｈ） 合成実施例　１８ ２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−２−メチ
ル−３−ブタノンの製造法 合成実施例１５と同様にして、α、α−ジメチルー３，
４−メチレンジオキシベンジルニトリル９３９を用いて
、精２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−２−
メチル−３−ブタノン８３．２ｇ（１１６〜１１７℃１
０．９朋Ｈｇ）を得た。

＋？、’！ ｎＤ　１　、５３０６ ＶＮｅａ”　（ｆｉ’）　；　１７１０，１５１０，１
５００，１４９０，１４８０，１４３０゜ａｘ １２３０．１１３０，１１１０，１０３５，９３０，８
１０゜８０ δ：蹴４（ｐｐｍ）　；　１．３９（ｓ、６Ｈ）山８５
（ｓ、３Ｈ）、５．８８（ｓ　、２Ｈ）　、６．６−６
．８（ｍ、３Ｈ）合成実施例　１９ ２−（４−エトキシフェニル）−２−メチル−３−ブタ
ノンの製造法 合成実施例１５と同様にして、精２−（４−エトキシフ
ェニル）−２−メチル−３−ブタノン４４．０９　（１
１５°Ｃ／４ｍｚＨｇ）を得た。

ｎ竹”１．５１２２ 喝夕（１）Ｉｌｌｍ）　；　１．３−（，５（ｍ、９Ｈ
）、１．８２（ｓ、３Ｈ）。

２．９７（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）。

合成実施例　２゜ ２−（３−）　りフルオロメチルフェニル）　−２−メ
チル−３−ブタノンの製造法 α、α−ジメチルー３−トリフルオロメチルベンジルニ
トリル１０ｇを、合成実施例１６と同様に処理して残置
９．６ｇを得た。残置をカラムクロマトグラフィー（シ
リカゲル２００ｇ、展開溶剤；ベンゼン）にて精製し、
精２−　（３−）　ＩＪフルオロメチルフェニル）−２
−メチル−３−ブタノン４．３９を得た。

Ｎｅａｔ　−＋　。

νｍａｘ（儒）　、　１７００，１３３０，１２３５，
１１６０，１１２５゜１０７０　、８００．７００ 本合成実施例に示した目的化合物以外の前記第１表の化
合物も以上の合成実施例に準じて合成（１；。

本発明の殺虫、殺ダニ組成物の第１の特檄は、第１表に
示した化合物を単独で施用する場合に比べ、広い殺虫ス
ペクトルと相乗的に増強された殺虫効力を有することで
ある。すなわち、本発明組成物は水稲、畑作物、果樹、
森林などに被害を及ぼす農園芸森林害虫のみならず、穀
物、豆類あるいは材木等の貯蔵物を加害する害虫や、ハ
エ、力、ゴキブリ等の衛生害虫、また衣服を加害する害
虫など、極めて広範囲の害虫に対して低薬量で高い防除
効果を示す。本発明組成物を適用できる具体的な害虫の
例としては、ツマグロヨコバイ、セシロウンカ、トビイ
ロウンカ、ヒメトビウンカ、ミナミアオカメムシ、ホソ
ハリカメムシ、ナシノンバイ、ツツジグンバイ、リンゴ
ギジラミ、ブドウコナジラミ、ミカンコナジラミ、オン
シッコナジラミ、モモアカアブラムシ、ダイコンアブラ
ムシ、ワタアブラムシ、イセリヤカイガラムシ、ヤノネ
カイガラムシなどの半翅目害虫；ナシホソガ、キンモン
ホソガ、コカクモンハマキ、マメシンクイガ、シロイチ
モジマダラメイガ、アワツメイガ、ニカメイチュウ、コ
ブノメイガ、イネットムシ、コナガ、アオムシ、ヨトウ
ムシ、ハスモンヨトウ、タマナギンウワバ、カブラヤガ
、タマナヤガ、アメリカシロヒドリ、マイマイガ、イガ
などの鱗翅目害虫；ヒメマルカツオプシムシ、コクヌス
ト、ヒラタキクイムシ、ニジュウヤホシテントウ、マツ
ノマダラカミキリ、ブドウトラカミキリ、ウリハムシ、
イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、アズキゾウムシ
、イネゾウムシ、イネミズゾウムシ、ドウガネブイヲィ
、マメコガネなどの鞘翅目害虫；キリウジガガンポ、ネ
ツタイシマカ、アカイエカ、オオユスリカ、ダイズサヤ
タマバエ、タマネギバエ、タネバエ、イエバエ、ウリミ
バエ、イネカラバエ、イネハモグリバエなどの双翅目害
虫；ケラ、コバネイナゴなどの直翅目害虫；チャバネゴ
キブリ、クロゴキブリなどの網翅目害虫；チャノキイロ
アザミウマ、ミナミキイロアザミウマ、ネギアザミウマ
なとの総翅目害虫；ヒトノミ、ケオフ０スネズミノミ、
イヌノミなとの隠翅目害虫；コロモジラミ、ゲジラミ、
ウシジラミなどのシラミ目害虫；ナミハダニ、ニセナミ
ハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、チャノホコリダ
ニ、ネダニ、ケナガコナダニ、イエダニなどのダニ目害
虫；またサツマイモネコブセンチュウ、キタネグサレセ
ンチュウ、イネシンガレセンチュウなどの線虫類等があ
げられる。

本発明組成物の第２の特ａ２は、従来使用されてきた殺
虫剤のなかで中心的役割を果してきた有機リン系及びカ
ーバメイト系殺虫、殺ダニ剤に対してすでに抵抗性を発
達させている害虫類に対しても顕著な効力を有している
ことであり、このような抵抗性害虫に対しても低薬量で
十分な効果を得ることができる。

また、本発明組成物は一般の有機リン系及びカーバメイ
ト系殺虫、殺ダニ剤にはみもれない速効性を有しており
、施用後難時間のあいだに害虫を駆除することができる
など、多くの優れた特性を有している。

本発明組成物を実際に施用する場合に、組成物そのもの
を希釈して用いても十分有効であるが、防除薬剤として
使いやすくするために、各種担体を配合して製剤とし、
このものを必要に応じ希釈するなどして施用するのが一
般的である。本発明組成物の製剤化にあたっては、何ら
かの特別の条件を必要とせず、一般農薬、防疫薬に準じ
、当業界技術の熟知する方法によって乳剤、水相剤、粉
剤、微粒剤、粒剤、油剤、エアロゾール、加熱燻蒸剤（
蚊取線香、電気蚊取等）、フオツギング等の煙霧剤、非
加熱燻蒸剤、毒餌等の任意の剤型に調整でき、それぞれ
の目的に応じ各種用途に供しうる。

なお、本発明組成物は、光、熱、酸化等に安定性が高い
が、必要に応じ酸化防止剤または、紫外線吸収剤、例え
ばＢＨＴ、ＢＨＡ等のようなフェノール誘導体、ビスフ
ェノール誘導体、フェニルα−ナフチルアミン、フェニ
ルβ−ナフチルアミン、フェネチジンとアセトンの縮合
物等のアミールアミソ類またはベンゾフェノン系化合物
類を安定剤として適量加えることによって、効果の安定
した組成物を得ることもできる。

また、多目的鳴薬を得ることを目的とし、本発明組成物
に誘引剤、忌避剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、
肥料などを添加して使用することもできる。

カ 本発明組成物における一般式（１）　の化合物ｈａ−Ａ
＋メイト 損＃ス系殺虫、殺ダニ剤との組成比は９９：１〜１：９
９好ましくは１：９〜１：１である。

本発明組成物を製剤した場合の有効成分濃度は、乳剤で
は５〜５０チ、粉剤では０．１〜５％、水相剤では５〜
５０チ、粒剤では０．３〜５チ（いずれも重量部）が望
ましい。

次に本発明組成物を嗅薬、防疫薬として用いる場合の製
剤例を若干示すが、本発明は、これらのみに限定される
ものではない。「部」はすべて「重量部」を示す。

製剤列中の「カーバメイト系殺虫、殺ダニ剤」は、本明
細書記載の前記化合物を示す。同じく［第１表の化合物
」は第１表記載化合物のいずれか１種を示す。

製剤例−１ 第１表に示した化合物（化合物番号１ないし６９；以下
同じ）１０部、カーバメイト系殺虫・殺ダニ剤１０部、
ツルポール５Ｍ−２００（東邦化学商品名）１０部、キ
シレン７０部を攪拌混合して乳剤とする。

製剤例−２ 第１表に示した化合物１部、カーバメイト系殺虫・殺ダ
ニ剤３部をアセトンに溶解し、粉剤用クレー９６部を加
えたのち攪拌し、アセトンを蒸発せしめて粉剤とする。

製剤例−３ 第１表に示した化合物１０部にカーバメイト系殺虫・殺
ダニ剤２０部を加え、ツルポール３５５ＴＬＬ（東邦化
学商品名）５部を添加し、よく攪拌し、３００メツシユ
のケイソウ上６５部を加えて、ライカイ機中で充分攪拌
混合して水和剤とする。

製剤例−４ 第１表に示した化合物３部にカーバメイト系殺虫・殺ダ
ニ剤５部を加えクレー８８部、トヨリグニンＣＴ（東洋
紡登録商品名）４部を加え、よく混合し、更に水を加え
て攪拌混合後、造粒機にて製粒し、乾燥して粒剤とする
。

製剤列−５ 第１表に示した化合物１部にカーバメイト系殺虫殺ダニ
剤５部を加え、白灯油等に溶解し全体を１００部として
油剤とする。

製剤例−６ 第１表に示した化合物０．２ｇにカーバメイト系殺虫・
殺ダニ剤０．２ｇに協力剤０．９　ｇ、Ｂ　’ＨＴ　ｌ
）、３りを加えメタノール２０−に溶解し、各々蚊取線
香用担体（タブ粉、粕粉、木粉を３：５：１の割合で混
合し、たもの）　９９．４９と均一に攪拌混合し、メタ
ノールを蒸散させた後、水１５０−を加え、充分練り合
わせ、成型乾燥して蚊取線香とする。

製剤例−７ 第１表に示した化合物０，１９、カーノ（メイト系殺虫
・殺ダニ剤０．１ｇ、協力剤１．０ｇにＢＨＴｏ、２り
を加え、クロロホルムに溶解し、厚さ０．３ｃＩＩＬの
沢紙に吸着させ、電熱板上加熱繊維燻蒸組成物とする。

製剤例−８ 第１表に示した化合物０．１部、カーバメイト系殺虫・
殺ダニ剤０．１部協力剤０．３部、キジロール７部、脱
臭灯油７．５部を混合溶解する。これをエアゾール容器
に充てんし、パルプを取付ける。該バルブ部分を再じて
噴射剤（液化石油ガス）８０部を加工光てんして、エア
ゾールとする。

製剤例−９ 第１表に示した化合物０．１部、カーバメイト系殺虫・
殺ダニ剤ｏ、ｉ部、協力剤０．３部、脱臭灯油１１．５
部、乳化剤アトモス３００（アトラスケミカル社登碌商
品名）１部とを混合し、純水５０部を加え乳化させる。

これに臭化ブタン脱臭プロパン３：１混合物の３７部と
ともにエアゾール容器に充てんし、ウォーターベースエ
アゾールとする。

次に本発明組成物の殺虫、殺ダニ効果について試験例を
あげて具体的に説明する。

試験例１．ハスモンヨトウに対する効果製剤例１に示し
た方法により得られた各供試薬剤、および同様に各供試
化合物２０部、ツルポール５Ｍ−２００１０部、キシレ
ン７０部を攪拌混合して得た乳剤を水で２０，０００倍
に希釈し、サツマイモ葉をよく浸漬させる。風乾後、直
径約１０儂、深さ約５ＣＩｒＬのプラスチックカップに
処理策を入れ、ハスモンヨトウ３令幼虫を１０６づツ放
って２５℃の室内に静置し、７２時間後に死虫数を調査
した。

試験は２連制で実施し、結果を第２表に示す。

第２表にみられるように、一般式（Ｉ）で示される化合
物とカーバメイト系殺虫、殺ダニ剤を混合施用すること
によってほぼ１００％の死虫率を示し、優れた相乗効果
が認められた。

試験例２．抵抗性ツマグロヨコバイに対する効果ポット
植の４葉期水稲苗に、製剤例１によって得られた各供試
薬剤の２０，０００倍希釈液をポット当り１〇−散布処
理する。風乾後、苗を金＾旧円筒でおおい、抵抗性ツマ
グロヨコバイ（中耕原産）の雌成虫を１０頭づつ放って
温室内に静置し、４８時間後に生死虫数を調査した。

試験は３連制で実施し、結果を第３表及び第４表に示す
。

この場合も試験例１．と同様に顕著な相乗効果が認めら
れた。

本明細書記載のＭＴＭＣ，ＮＡＣ、カルボスルフアン、
メソミル、オキサミル、カルタップ、ピリミカープ以外
のカーバメイト系殺虫、殺ダニ剤と前記第１表記載の化
合物との混合剤について、試験例１．２と同様の方法で
試験した結果、同様の優れた殺虫効果が認められた。

４　９５　、Ｚｏｏ　１００ １８　６０　１００　１００ ２６　６５　１００　１００ ２７　９５　１００　１００ ２８　８５　１００　１００ ２９　１００　１００　１００ ３０　３５　９０　１００ ３２　Ｚｏｏ　１００　１００ ３３　９０　１００　１００ ３７　６５　１００　１００ ４５　６０　１００　１００ ４６　６５　１００　１００ ４７　７５　１００　１００ ４９　３５　．１００　１００ ５２　１００　１００　１００ ５３　９０　１００　１００ ５４　２５　１００　’　１００ ５９　４５　１００　１００ ６１　８５　１００　１００ メソミル単独の場合の死去率　４５チ オキサミル単独の場合の死去率　６５チ４３　５３　１
００　１００　１００ ４４　３７　１００　１００　１００ Ｍ’Ｉ’ＭＣ単独の場合の死去率　１０％カルタップ単
独の場合の死去率　１３％カルボスル７アン単独の場合
の死去率　３３チ無処理区の死去率　３．３チ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式（Ｉ） １ ２ Ｃ式中、Ａｒは置換されていてもよいフェニル基または
   ナフチル基を表わし、Ｒはメチル基、エチル基またはイ
   ソプロピル基を表わしＲ２は水素原子またはメチル基を
   表わし、Ｒ１とＲ２はそれらが結合している炭素原子と
   ともに任意に置換されていてよいシクロアルキル基を形
   成してよい。Ｒは天然および合成のピレスロイドの場合
   にＲ’ＯＨの形で慣用されるアルコールの根幹基を表わ
   す）で表わされる芳香族アルカン誘導体の１種または２
   種以上と、カーバメイト系殺虫、殺ダニ剤のうち１種ま
   たは２種以上を含有してなる殺虫、殺ダニ組成物。