JPS5862104A - 殺虫および殺ダニ用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、゛新規化合物である下記の一般式〔式中、Ａ
ｒはアリール基を、Ｒ１は水素原子、メチル基またはエ
チル基を、Ｒ２は炭素数１ないし６の直鎖または分枝ア
ルキル基を、Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基または低級アルコキシ基を、恥は水素原子、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基をそ
れぞれ表わす。Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。

〕で表わされる２−アリールエチルエーテル誘導体の１
種または２種以上と、ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤の
うち１種または２種以上を含有してなる殺虫、殺ダニ組
成物に関する。

本発明で用いられるピレスロイド系の殺虫、殺ダニ剤と
しては下記の化合物があげられる。０内は一般名を示す
。

〔ｄ−２−シス（ペンタ−２／、４１−ジェニル）〕−
３−メチルシクロペンター２−エン−４−オール−１−
オニル−ｄ−トランスークリザンゼメート（ピレトリン
Ｉ） 〔ｄ−２−シス（ペンターグ、４′−ジェニル）〕−〕
６−メチルシクロペンター２−エン４−オール−１−オ
ニル−ｄ−トランス−ビレスレート（ピレトリン■） 〔ｄ−２−シス−（ブタ−２′−エニルツ＝）−５−メ
チルシクロペンタ−２−エン−４−オール−１−オニル
−ｄ−トランスークリサンゼメート（シネリン■） 〔ｄ−２−シス（ブタ−２′−エニル）〕−〕３−メチ
ルシクロペンター２−エン４−オール−１−オニル−ｄ
−）ランス−ビレスレート（シネリン■） ｄｌ−２−アリル−３−メチルシクロペンタ−２−エン
−４−オール−１−オニル−ｄｌ−シス。

トランスークリサンゼメート（アレスリン）ｄｌ−２−
（α−フルフリル）−３−メチルペンタ−２−エン−４
−オール−１−オニル−ｄｉ　−シス　トランスークリ
サンゼメート（フレスリン）ν ６−クロロピベロニルー’ｄｌ−シスン　トランスーク
リザンゼメート（バースリン） ２、４−ジメチルベンジル−ｄｉ−シス、トランスーク
リサンゼメート（ジメスリン） Ｎ　−（３，４，５，６−チトラハイドロフタルイミド
）メチル−ｄｌ−シス、トランスークリサンゼメート（
ネオピナミン） ４−アリルベンジル−ｄｌ−シス、トランスークリサン
ゼメート（ベナスリン） ２．６−シメチルー４−アリルベンジル−ｄｌ−シス　
トランスークリサンゼメート ５−ベンジル−３−フルフリル−ｄｌ−シス、トランス
ークリサンゼメート（レスメスリン）５−プロハキルー
２−フルフリル−ｄｌ−シス。

トランスークリサンゼメート（フェノスリン）５−ベン
ジル−３−フルフリルメチル−ｄ−ｃｉｓ（ＩＲ，３８
，Ｅ　）　２，２−ジメチル−３−（２−オキソ、　　
２．２．４，５−テトラヒドロチオフエニリデンメチル
）シクロプロパンカルボキシレート（カブスリン） ｄｌ−２−アリル−３−メチル−シクロペンタ−２−エ
ン−４−オール−１−オニル−２，２，５，５−テトラ
メチル−シクロプロパンカルボキシレート（テラレスリ
ン） ３−フェノキシベンジルークリサンゼメート（フェノス
リン） α−シアノ−３−フエノキシベンジルークリサンゼメー
）（Ｓ−２７０３） α−シアノ−３−フェノキシベンジル−２，２，３，３
−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート（７エ
ンプロパスリン） ３−フェノキシベンジル−２，２−ジメチル−３−（２
，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシレー
ト（パーメスリン） α−シアノ−３−フェノキシベンジル−２，２−ジメチ
ル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカ
ルボキシレート（サイパーメスリン）α−シアノ−３−
フェノキシベンジル−２，２−ジメチル−３−（２，２
−ジブロモビニル）シクロプロパンカルボキシレート（
デカメスリン）α−シアノ−３−フェノキシベンジル−
２−（ｐ−クロルフェニル）−６−メチルブチレート（
フェンバレレート） α−シアノ−５−フェノキシベンジル−２−（２−クロ
ル−４−トリフェニルメチルーラエニルアミノ）−３−
メチルブチレート（フルパニリネート入 従来、農園芸殺虫剤および防疫用殺虫剤として例えば、 ８−（１，２−ビス（エトキシカルボニル）エチル〕ジ
メチルホスホロチオエート（マラソン）ジメチル−４−
二トローｍ−）リルーホスホロチオエート（ＭＢＰ　） ジエチル−２，３−ジヒドロ−３−オキソ−２−フェニ
ル−６−ピリダジニルホスホロチオエート（ピリダフェ
ンチオン） ジエチル−２−イソプロピ＃−６−メチルー４−ピリミ
ジル−ホスホロチオエート（ダイアジノン） ０、−一ジメチルーＮ−アセチルホスホロアミドチオエ
ート（アセフェート） ジメチル−１−（Ｎ−メチルカルバモイルメチルシ ）ホスホロチオールチオエート（ジメトエート）１−ナ
フチルメチルカーバメー）　（ＮＡＯ）ｍ−）リルメチ
ルカーバメー）　（ＭＴＭＯ）２−ジメチルアミノ−５
，６−シメチルビリミジンー４−イル−ジメチルカーバ
メート（ビリマー）３−メチル−Ｎ−（メチルカルバモ
イロキシ）チオアセトイミデート（ランネート） 等の畑−ｉ嘘＝＝ネ殺虫剤が使用されてきた。これらの
殺虫剤は、速効性、浸透移行性、ガス効果などすぐれた
特性をもつものがあるが、殺虫スペクトル、残効性、魚
毒性、人畜毒性などの点ですべてに満足いくものではな
い。更に、これらの薬剤が長年にわたって使用された結
果、これらの殺虫剤に対して、強い抵抗性を示す害虫が
各地に出現してきた。水稲害虫のウンカ、ヨコバイ類、
野菜害虫のコナガ、衛生害虫であるイエバエ、各種作物
に害を与えるハダニ類などは特に薬剤抵抗性の発達が著
しく、これらの害虫に対しては上記の有機リン系殺虫剤
、カーバメート系殺虫剤は実用性を失ないつつある。更
に、訃、らの薬剤の多量に田畑に投入することによる土
壌、河川などの環境汚染も問題となり、低薬量での防除
が望まれている。

本発明の前記一般式（１）で表わされる新規化合物は、
これらの要求を満たす条件を備え、単独でも殺虫、殺ダ
ニ活性を有するが、本発明者らはさらに、これらの化合
物の実際場面での高い防除効果と使用量の減少のために
種々の検討を重ねた結果、一般式（１）で示される化合
物と、ピレスロイド系殺虫および殺ダニ剤の１種または
２種以上とを混合施用することにより、単独で施用する
場合に比較して殺虫スペクトルが拡がり、殺虫活性が相
乗的に強化されることを見い出して、本発明を完成した
。

本発明の前記一般式ＣＩ）に含まれる化合物の代前記一
般式〔■〕で表わされる化合物は新規化合物であり、そ
の合成例を示すと以下のごとくである。一般式（，１）
で表わされる化合物は一般式〔■〕 Ｌ１ Ａｒ−０−ＯＨ２−Ａ、　　　　　　（ＩＩ）で表わさ
れる化合物を一般式（１） 〔これらの式中、人ｒ、　Ｒ１、Ｒ２，Ｒ，、−はそれ
ぞれ前記の意味を表わし、基Ａおよび基Ｂはその一方の
基がハロゲン原子を表わし、他方の基がＸ−Ｍ基（この
式でＸは前記の意味を表わし、Ｍは水素原子、アルカリ
金属原子またはアルカリ土類金属原子を表わす）を表わ
すか、または共にヒドロキシル基を表わす〕で表わされ
る化合物と反応させることによって得られる。

次にこのようにして得られる本発明化合物の代表例を示
すが、勿論本発明化合物がこれら例示のみに限定される
ものではない。

なお、本発明化合物には、一般式〔１〕においてＲ，と
恥が異なる基であ珈合には不整炭素を有し光学異性体が
存在するが、これら光学異性体およびこれら成分の混合
物を包含している。

３−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロヘンシ
ル　２−（４−クロロフェニル）　−２−メチルプロピ
ルエーテルおよびチオエーテル、５−フェノ絞−４−フ
ルオロベンジル　２−フェニル−２−メチルプロピルエ
ーテルおよびチオエーテル、　３−フェノキシ−４−ク
ロロベ／シル２−（４−クロロフェニル−２−１ｆルプ
ロビルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシ−
４−フルオロベンジル　２−（４−メトキシフェニル）
−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３
−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（３，４−
ジメチルフェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよ
びチオエーテル、３−（４−フルオロフェノキシ）−４
−フルオロベンジル　２−（４−メトキシフェニル）−
２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３〒
フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（４−クロロ
フェニル）−２−エチルフチルエーテルおヨヒチオエー
テル、３−フェノキシ−４−フルオロペンシル　２−（
４−クロロフェニル）−ブチルエーテルおよびチオエー
テル１．３−フェノキシ−６−クロロベンジル　２−７
（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピルエーテル
およびチオエーテル、３−フェノキシ−４−フルオロベ
ンジル　２−（４−クロロフェニル）−６−メチルブチ
ルエーテルおよびチオエーテル、３−（４−フルオロフ
ェノキシ）−４−フルオロベンジル　２−　（５，４−
ジクロロフェニル）−２−メチルブチルエーテルおよび
チオエーテル、３−フェノキシ−５−メトキシベンジル
　２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピルエ
ーテルおよびチオエーテル、３−（３−クロロフェノキ
シ）−４−フルオロベンジル　２−（４−クロロフェニ
ル）−２−メチルプロピルエーテルおよヒチオエーテル
、３−（３−クロロフェノキシ）−４−フルオロベンジ
ル２−（３，４−ジメチル）−２，！１−ジメチルブチ
ルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシ−４−
フルオロベンジル　２−（４−クロロフェニル）−２−
メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、６−（２
−フルオロフェノキシ）−４−フルオロベンジル　２−
（３−クロロ−４−クロロフェノキシ）−２−メチルプ
ロピルエーテル）６よびチオエーテル、３−（２−フル
オロフェノキシ）−４−フルオロベンジル　２−（４−
クロロフェニル）　−２−メチルプロピルエーテルおよ
びチオエーテル、３−（４−フルオロフェノキシ）−４
−クロロベンジル　２−（３，４−ジメトキシフェニル
）−２ブチ〃プロピルエーテルおよびチオエーテル、６
−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（ナフタレ
ン−２−イル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチ
オエーテルｖ３−フェノキシ−４−フルオロベンジル　
２−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）　２
−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、６−フ
エツキシー４−フルオロベンジル　２−　（４−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピルエーテルお
よびチオエーテル、３−（４−メトキシフェノキシ）−
４−フルオロベンジ＃２−（４−クロロフェニル）−２
−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フ
ェノキシ−４−フルオロヘンシル　２−（！１．４−ジ
クロロフェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよび
チオエーテル、５−（４−−ｊロモフエノキシ）−４−
フルオロベンジル　２−（４−クロロフェニル）−２−
メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−７二
ノキシー４−フルオロベンジル　２−（４−インプロペ
ニル）−ブチルエーテルおよびチオエーテル、３−フェ
ノキシ−４−フルオロベンジル２−（３−）ＩＪフルオ
ロメチルフェニル）−２−メチルエーテルおよびチオエ
ーテル、３−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−
（４−７’ロモフエニル）−２Ｐ−メチルプロピルエー
テルおヨヒチオエーテル、３−フェノキシ−４−メチル
ベンジル　２−（４−クロロフェニル）−２−７’ロピ
ルエーテルおよびチオエーテル、６−フェノキシ−４−
フルオロベンジル　２−（４一つセトキシフェニル）−
２−メチルブチルエーテルおよびチオエーテル、３−フ
ェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（３−メチルフ
ェニル）−２−メチルフロヒルエーテルオヨヒチオエー
テル、３−フェノキシ−５−フルオロベンジル　２−（
３，４−ジエチルフェニル）−２−メチルプロピルエー
テルおよびチオエーテル、３−フェノキシ−４−フルオ
ロベンジル　２−（”１．２．５．４’−テトラヒドロ
）ナフタレン−７−イル−２−メチルプロピルエーテル
およびチオエーテル、３−フェノキシ−４−フルオロベ
ンジル　２−（インダン−５−イル）−２−メチルプロ
ピルエーテルおよびチオエーテル、３−（３−フルオー
フェノキシ）−４−フルオロベンジル　２−（，３−メ
トキシ−４−メチルフェニル）−２−メチルプロピルエ
ーテルオヨヒチオエーテル、３−フェノキシ−４−フル
オロベンジル　２−（ｓ−エトキシ−４−ブロモフェニ
ル）−２−メチルプロピルエーテルオヨヒチオエーテル
、３−フェノキシ−４−フルオロベンジル２−（４−ク
ロロフェニル）−２−メチルブチルエーテルおよびチオ
エーテル、３−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２
−（５，４−（ジフルオロメチレンジオキシ）−フェニ
ル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル
、３−エエノキシー４−フルオロベンジル　２−（４−
クロロフェニル）−２，ｓ、＋−トリメチルブチルエー
テルおよびチオエーテル、３−フェノキシ−４−フルオ
ロベンジル　２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）
−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、５
−（３−メチルフェノキシ）−４−フルオロベンジル　
２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピルエー
テルおよびチオエーテル、３−（３−クロロフェノキシ
）−５−フルオロベンジル　２−（３−ニトロ−４，５
−ジメチルフェニル）−２−メチルプロピルエーテルお
よびチオエーテル、３−（２−フルオロフェノキシ）−
４−フルオロベンジル　２−（４−メチルチオフェニル
）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、
３−（３−フルオロフェノキ、シ）−５−フルオロベン
ジル　２−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−
メチルプロピ１．ルエーテルおよびチオエーテル、Ｓ−
フェノキシ−６−ブロモベンジル　２−（４−メｆルア
　工＝　／Ｌ／）−２−メチルプロピルエーテルおよび
チオエーテル、３−（４−フルオロフェノキシ）−４−
フルオロヘンシル　２−（３，４−ジクロロフェニル）
−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、り
−（４−メチルフェノキシ）−５−フルオロベンジル　
２−（ａ−メチルスルホキシフェニル）−２−メチルプ
ロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノキイー
２−フルオロベンジル　２−フェニル−２−メチルプロ
ピルエーテルおよびチオエーテル、６−フェノキシ−４
−フルオロベンジル　２−（４−クロロフェニル）−２
，３−ジメチルブチルエーテルおよびチオエーテル、３
−フェノキシ−６−ブロモベンジル　２−（４−クロロ
フェニル）−２−メチルブチルエーテルおよびチオエー
テル、３−（４−フルオロフェノキシ）−２−フルオロ
ベンジル　２−フェニル−２−メチルブロピルエーテル
オヨヒチオエーテル、３−フェノキシ−４−フルオロベ
ンジル２−（４−メチルチオフェニル）−２−メチルプ
ロピルエーテルおよびチオエーテル、６−フェノキシ−
４−フルオロベンジル　２−（４−メチルフェニル）−
２−メチルブロピルエーテルオヨヒチオエーテル、！１
−（４−フルオロフェノキシ）−５−フルオロベンジル
　２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピルエ
ーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシ−４−フル
オロベンジル　２−（４−フルオロフェニル）−２−メ
チルフロヒルエーテルおヨヒチオエーテル、３−フェノ
キシ−５−フルオロベンジル　２−（４−クロロフェニ
ル）−２−メチルフロヒルエーテルオヨびチオエーテル
、３−７二ノキシー２−フルオロベンジル　２−（４−
トリメチルフェニル）−２−メチルプロピルエーテルお
よびチオエーテル、６−フェノキシ−４−フルオロベン
ジル　２−（４−ニトロフェニル）−２−メチルプロピ
ルエーテルおよびチオエーテル、５−フェノキシ−５−
クロロベンジル　２−（４−クロロフェニル）−２−メ
チルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノ
キシ−６−クロルベンジル　２−（４−メチルフェニル
）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、
６−フェノキシ−６−フルオロペンジル　２−（４−メ
チルフェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチ
オエーテル、６−フェノキシ−４−フルオロベンジル　
２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−２−メチ
ルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−（＋−ク
ロロフエノキシ）−４−フルオロベンジル２−（４−ク
ロロフェニル）−ブチルエーテルおよびチオエーテル、
５−フェノキシベンジル　２−（４−メチルフェニル）
−２−メチルプロピルエーテル、６−フェノキシベンジ
ル　２−（４−ブロモフェニル）−２−エチルプロピル
エーテル、３−フェノキシベンジル　２−（５−クロロ
−４−メチルフェニル）−２−メチルプロピルエーテル
、３−フェノキシベンジル　２−（３，４−ジブロモフ
ェニル）−２−メチルプロピルエーテル、６−フェノキ
シベンジル　２−（４−クロロフェニル）−２−エチル
プロピルエーテル、３−フェノキシベンジル　２−”−
（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピ
ルエーテル、３−フェノキシベンジル　２−（４−フロ
ロフェニル）−２−メチルプロピルエーテル、３−フェ
ノキシベンジル　２−（３−７’ロモー４−ｐｏロフェ
ニル）−２−エチルプロピルエーテル、３−フェノキシ
ベンジル　２−（３，４−クロロフェニル）−２−メチ
ルプロピルエーテル、３−フェノキシベンジル　２−（
４−７’ロモフエニル）−２−、ｔチルプロピルエーテ
ル、６−フェノキシベンジル２−（４−エチルフェニル
）−２−メチルプロピルエーテル、３−フェノキシベン
ジル　２−（４−７０ロフエニル）−２−エチルプロピ
ルエーテル、３−フェノキシベンジル　２−（５−ｐロ
ー−４−フロロフェール）＝２−メチルプロピルエーテ
ル、５−フェノキシベンジル　２−（４−二・チルフェ
ニル）’−２−エチルプロピルエーテル、３−フェノキ
シベンジル　２−（３，４−ジクロロフェニル）−２−
エチルプロピルエーテル、３−フェノキシベンジル　２
−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−メチルプ
ロピルエーテル、６−フェノキシベンジル　２−（４−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）　−２＋、エチルプロピル
エーテル、６　　＼−フェノキシベンジル　２−（５，
４−ジメチルフェニル）−２−メチルプロピルエーテル
、３−フェノキシベンジル　２−（３−クロロ−４−メ
チルフェニル−２−エチルプロピルエーテル、３−フェ
ノキシベンジル　２−（３−ブロモ−４−クロロフェニ
ル）−２−メチルプロピルエーテル、６−フェノキシベ
ンジル　２−（３，４−ジブロモフェニル）−２−エチ
ルプロピルエーテル、３−フェノキシベンジル　２−（
４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−エチルプロピ
ルエーテル、３−フェノキシベンジル　２−（４−クロ
ロフェニル）−２−メチルプロピルエーテル、３−フェ
ノキシベンジル　２−（！１．４−ジメチルフェニル）
−２−エチルプロピルエーテル、３−フエノキジベンジ
ル　２−（４−メチルフェニル）−２−エチルプロピル
エーテル、６−フエ／キシベンジル　２−（３−クロロ
−４−７０ロフエニ／ｌ／）　−２−メチルプロピルエ
ーテル、３−フェノキシベンジル　’２−（３，４−ジ
フロロフェニル）−２−メチルプロピルエーテル、３−
フェノキシベンジル　２−（３，４−シフ０ロフエニル
）−２−エチルプロピルエーテル、６−フェノキシベン
ジル２−（５−ブロモー４−７０ロフエニル）−２−メ
チルプロピルエーテル、３−フェノキシベンジル　２−
（３−ブロモー４−７０ロフエニＡＩ）−２−エチルプ
ロピルエーテル、３−フェノキシベンジル　２−（５−
フロロ−４−ブロモフェニル）−２−メチルプロピルエ
ーテル、３−フェノキシベンジル　２−（３−フロロ−
４−ブロモフェニル）−２−エチルプロピルエーテル、
３−フェノキシベンジル　２−（４−ブロモー３−クロ
ロフェニル）−２−メチルプロピルニー７、＃、５−フ
ェノキシベンジル　２−（４−ブロモー３−クロロ−フ
ェニル）−２−エチルプロピルエーテル、３−フェノキ
シベンジル　２−（４−フロロ−３−メチルフェニル）
−２−エチルプロピルエーテル、５−フェノキシベンジ
ル　２−（４−フロロ−５−、＞１チルフエニル）−２
−エチルプロピルエーテル、３−フェノキシベンジル　
２−（３−７Ｇｌ　ｏ　−４−メチルフェニル）−２−
メチルプロピルエーテル、３−フェノキシベンジル　２
−（５−フロロ−４−メチルフェニル）−２−エチルプ
ロピルエーテル、３−フェノキシベンジル　２−（３−
ブロモー４−メチルフェニル）−２−メチルプロピルエ
ーテル、５−フェノキシベンジル２−（３−ブロモー４
−メチルフェニル）−２−エチルプロピルエーテル、３
−フェノキシベンジル　２−（３，４−ジエチル−フェ
ニル）−２−メチルプロピルエーテル、３−フェノキシ
ベンジル２−（５，４−ジエチル−フェニル）−２−エ
チルプロピルエーテル、３−フェノキシベンジル　２（
４−１：／プロピルフェニル’）　−２−エチルプロピ
ルエーテル、３−フェノキシベンジル　２−（４−イ：
／　７’ロピルフエニｖ）−２−エチルプロピルエーテ
ル、 ３−フェノキシベンジル　２−（３，４−ジイソプロピ
ルフェニル）−２−メチルプロピルエーテル、３−フェ
ノキシベンジル　２−（３，４−ジイソプロピルフェニ
ル）−２−エチルプロピルエーテル、３−フェノキシベ
ンジル　２−（３，４−ジ−ターシャリ−ブチルフェニ
ル）−２−メチルプロピルエーテル、３−フェノキシベ
ンジル　２−（５，４−シータ−シャ＋７−７’チルフ
エニル）−２−エチルプロピルエーテル、５−フェノキ
シベンジル２−（３−エチ／Ｉ／−４−メチルフェ・ニ
ル）−２−メチルプロピルエーテル、３−フェノキシベ
ンジル　２−（！ｌ−エチルー４−メチルフェニル）−
２−エチルプロピルエーテル、３−フェノキシベンジル
　２−（４−エチ＃−３−メチルフェニル）−２−メチ
ルプロピルエーテル、３−フェノキシベンジル　２−（
４−エチル−６−メチルフェニル）−２−エチルプロピ
ルエーテル、３−フェノキシベンジル　２−（４−ター
シャリ−ブチル−５−メチルフェニル）−２−エチルプ
ロピルエーテル、５−フェノキシベンジル　２−（４−
ｐ−シャリ−ブチル−３−メチルフェニル）−２−エチ
ルプロピルエーテル、己−フェノキシベンジル　２−（
４−イソプロピル−３−メチル−フェニル）−２−メチ
ルプロピルエーテル、３−フェノキシベンジル　２．−
（４−インプロピル−３−メチルフェニル）−２−エチ
ルプロピルエーテル、等があげられる。

次に本発明の前記一般式（Ｉ）で示される化合物の製造
法について合成実施例をあげてさらに詳細に説明する。

合成実施例１ ３−（４−ブロモフェノキシ）−４−フルオロベンジ／
ｌ／　２−（４−クロロフェニル）−２−エチルプロピ
ルエーテル 乾燥アセトニトリル２０１Ｒ１に水素化ナトリウム（６
０゛％１ｎｏｉｌ　）　０．９ｇを加え、次いで２−（
４−クロロフェニル）−２−メチルプロピルアルコ＝＃
２．８ｇ／１０１ｒＬｌアセトニトリル溶液を５０°０
で滴下した。

３０分間加熱還流したのち、６−（４−ブロモフェノキ
シ）−４−フルオロベンジルブロマイド６．６ｇ／１０
ｍ１アセトニトリル溶液を１０分間で滴下し、さらに、
１時間加熱還流した。室温まで冷却後、水に排出し、ト
ルエンにて抽出した。トルエン抽出液を飽和食塩水にて
洗浄後、芒硝にて乾燥した。減圧下にトルエンを留去し
て得られた粗エーテルをシリカゲル１５０１！のカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ｎ−へキサ
ン１：１）により精製し目的としたエーテル４．６ｇ（
理論収率６５ｔＩＤ）を得た。

ｎも０１．５８０６ ｉ１ｍ ’ｍａｘ　　１５９０．１４９０．１４３５．１２９５
．１２２５．１１０５．１０２０．８３０ＣＩＩ！″δ
″”　　１．２９（８，６Ｈ）、５．３２（８，２Ｈ）
、４．５２（８、２Ｈ）、６．７〜７．５　（ｍ、　１
１　Ｈ）分析結果 ０２３Ｈ２ｘＢｒＯ１！ＦＯ２ 計算値（４０５９，５６Ｈ４，５６Ｂ、　１７．２３　
．０１７．６５４１０ 実測値（→　０５９．８５　　Ｈ４，６４Ｂ、’１７．
０１　０／　　７．７７Ｆ４．ＯＯ 合成実施例２ ６−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（４−メ
チルフェニル）−２−メチルプロピルアール トルエン２０ｍ１に水素化ナトリウム（６０チ１ｎｏｉ
ｌ）０．１３ｇを加熱還流し、これに？−（４−メチル
フェニル）−２−メチルプロピルアルコール１．７ｇ／
２５％ＤＭＦ−）ルエン１０ｍＡ’溶液を１５分間で滴
下した。このま〜１０分間攪拌を続ケタのち、３−フェ
ノキシ−４−フルオロベンジルクロライド３．０．！ｌ
ｉ’／）ルエン１０ｍＡ’溶液を２０分間で滴下した。

さらに、１．５時間加熱還流したのち、室温まで冷却し
、水に排出した。

トルエンにて抽出し、トルエン抽出液を水洗したのち、
芒硝で乾燥した。減圧下にトルエンを留去して得られた
粗エーテルをシリカゲルカラム１００ｇのカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒：トルエン／ｎ−へキサン１：
１）により精製し目的とした精エーテル２．７９　（理
論収率７１％）を得た。

ｎｌ）　　　１．５４Ｓ１１ ｉ１ｍ νｍａｘ　　１＋５００，１５００．１４５５．１２９
０．１２２５．１１０５．８２５．６９５ｃｍ” δＣＣｌ４　１．３０（１３，６Ｈ）、２．２７（８，
！ＩＨ）、３．３４（Ｓ、２Ｈ）、４．５４Ｃ８，２Ｈ
）、６．Ｂ〜７．４　（ｍ。

１２Ｈ） 分析結果 Ｏｓ＋４Ｊ（ａ５ＦＯ２ 計算値（→　０７９．０９　　Ｈ６，９１Ｆ　５．２１
実測値（→　０７９．２３　　Ｈ７，０１Ｆ　５．４２
合成実施例３ ３−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（４−ク
ロロフェニル）−２−メチルプロピルエーテル ５０　％　ＮａＯＨ水溶液２０ｇ、２−（４−クロロフ
ェニル）−２−メチルプロピルアルコール６．０ｇ、３
−フェノキシ−４−フルオロベンジルブロマイド８．６
ｇ、およびテトラブチルアンモニウムブロマイド１．１
１を加え、８０°０にて１時間加熱攪拌した。室温まで
冷却後、水を加え、トルエンにて抽出し水洗した。トル
エン抽出液を芒硝にて乾燥後、減圧下トルエンな留去シ
、得られた粗エーテルをシリカゲル２５０ｇのカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ｎ−ヘキサン
１：１）により精製し目的としたエーテル１００ｇ（理
論収率８０％）を得た。

ｎ閣　１．５７１０ ｉＪｍ νｍａｘ　１５８５．１４９０．１４２５．１２８０，
１２１０．１０９５．１１００．８２０．６８５ｃｍ”
δＣＣｌ４　１．２６（８，６Ｈ）、５．５０（８，２
Ｈ）、４．３２（８、２Ｈ）、６，８〜７．４（−１２
Ｈ）分析結果 ０２３ＨｇａＯＩ　ＦＯ２ 計算値（１０７１，７７Ｈ５，７６０６９，２１Ｆ　４
．９４実測値（ｑＩｊＯ７ｔ９５　　Ｈ５，５５０Ｒ９
，３１Ｆ　５．０２合成実施例４ ３−７二ノキシー４−フルオロベンジル　２−（５−メ
ｆルフェニル）−２−メチルプロピルエーテル トルエン２０ｍ／に濃硫酸２１１Ｌｌ、３−フェノキシ
−４−フルオロベンジルアルコール２．７９．２−（３
−メｆルフェニル）−２−メチルプロピルアルコール２
１ｆ！を加え、６時間加熱還流した（生成した水は水分
離器により系外に除去した）。室温まで冷却した後、水
を加え、トルエン層を分取し、水洗、乾燥した。減圧下
にトルエンを留去して得られた粗エーテルをシリカゲル
１００ｇのカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トル
エーン／ｎ−へキサン１＝１）により精製し、目的とし
たエーテル１．９　ｆｌ　（理論収率４２ｔ％）を得た
。

ｎる０１５５８２ Ｖ””　１６００．１５０５．１４３５．１２９０．１
２２５、ａｘ １１３０．７１０Ｃ清 ａｃｃＩｔ４１．５０（８，６Ｈ）、２．２９（８，５
Ｈ）、５．５’４（８，２Ｈ）、４．！１３（Ｓ、　２
１（）、６，８〜Ｚ４（ｍ。

１２Ｈ） 分析結果 ０２４）１２ａＰＯ２ 計算値（＠　　　０７９．０９　　Ｈ６，９１Ｐ　５．
２１実測値＠０７９．！＋ｉ　　Ｈ７，０２Ｆ　５．０
１合成実施例５ ６−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（４−ク
ロルフェニル）−２−メチルプロピルエーテル ４−クロロネオフィルクロライド８．５５　ｇ、３−フ
ェノキシ−４−フルオロベンジルアルコール８．７２．
９１４５％ＮａＯＨ３，９ｇおよびジメチルスルホ許シ
ト４８Ｉを１４０８０で６時間加熱攪拌した。

４５　％　ＮａＯＨｔ　８９を追加し、さらに４時間同
温度で反応した。反応液をｓｏｏｍｚの水中に排出し、
ベンゼンにて抽出し、ベンゼン抽出液を水洗したのち、
芒硝で乾燥した。減圧下にベンゼンを留去して得られた
粗エーテルをシリカゲル２５０ＩＩＯカラムクロマトグ
ラフイ（展開溶媒：トルエン／ｎ−ヘキサン１：１）に
より分離精製、目的としたエーテ／１／７．２７９（理
論収率７７チ対消費４−クロルネオフイルクロライド）
を得た。

ｎｆｉ’　　　１．５７１０ 赤外スペクトラムおよびＮＭＲスペクトラムは合成実施
例３で得たエーテルと一致した。

合成実施例６ ３−フェノキシ−６−クロロベンジル　２−（４−クロ
ロフェニル）−２−メチルプロピルエーテル ２−（４−１０ロフエニル）−２−メチルプロピルアル
コール２．０ｇ、３−フェノキシ−６−クロロベンジル
ブロマイド３，５ｇ、５　Ｄ　％ＮａＯＨ２０ｇ、）ル
エチルペンジルアンモニウムプロマイト０．４ｇを５０
ｍ１セパラブルフラスコに装入し５０００で２時間攪拌
した。室温迄冷却後、氷水で冷却しながら水、ベンゼン
を加え攪拌した。分液後ベンゼン層を水洗し芒硝で乾燥
した。減圧下ベンゼンを留去して得られた粗エーテルを
シリカゲル１５０ｇのカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒：トルエン−ヘキサン１：１）により精製し目的と
したエーテル３．８　ｇ（理論収率の８７チ）を得た。

嘘・’　　１．５８５４ ｖ　ｆ　Ｉ　ｌｒｎ　１５ｏ　ｏ、１４８０．１２７５
．１２６０．１２１５、ａｘ １１１０．１０２０．８３０Ｃｍ９ δｃｃｄ４　１．２９（８，６Ｈ）、３．４４（８，２
Ｈ）、４．４９（８、２Ｈ）、６．７〜７５（ｍ、　１
２Ｈ）合成実施例７ ５−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（４−ク
ロロフェニル）　−２，！ｌ−ジメチルブチルエーテル トルエン２゛０−に水素化ナトリウム（６０％　１ｎｏ
ｉ１）０．６０ｇを加え加熱還流し、これに２−（４−
クロロフェニル）−２−イソプロピルアルコ−／Ｉ／２
．０．９／４０　％ＤＭＦ−）ルエンＩ　Ｑ、ｍｌ溶液
を２０分間で滴下しｊこ。このまま１０分間攪拌を続Ｉ
ｅた１５−フェノキシ−４−フルオロベンジルブロマイ
ド３．　ｓ　９　／　）ルエン１０ｉｌ溶液を１０分間
で滴下した。更に１時間加熱還流した後、室温迄冷却し
水に排出した。トルエンで抽出し、トルエン抽出液を水
洗後、芒硝で乾燥した。減圧下、トルエンを留去して得
られた粗エーテルをシリカゲル１２０ｇのカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒：トルエン−ヘキサン１：１）
により精製し目的としたエーテル２．８ｐ（理論収率の
７２チ）を得た。

ｎ　”−’　　１．５６５６ ｖ””　１６１０．１５５０．１５１０．１４５０．１
３００、ａｘ １２５０．１１４０．１１２０．１０５Ｑｃｎ＋’δ″
’４０６２（ｄ、　’＋Ｈ，Ｊ＝６．８１１２　）、０
．．８５　（ｄ、６Ｈ１Ｊ＝６．８Ｈ２）、１．１９（
８，３Ｈ）、１９〜２．３（ｍ、ＩＨ）、 ４．３０（８，２Ｈ）、６．７〜７．４（ｍ、　１２Ｈ
）以下に出発原料一般式（ＩＩ）の製造法について合成
実施例により詳細に説幇る。

合成実施例８ 次の順序に従い合成した。

（１）アリールアセｌ−ニトリル１０ｇ、ＫＯＨ２０ｇ
Ｈ，ｏ２０，９．）リエチルベンジルアンモニウムプロ
マイド２．９を８０°０〜９０°Ｃに保ちながらヨウ化
メチル（アリールアセトニトリルに対し１．２モル比）
を１〜２時間で滴下した。次いでＫＯＨ１０，９，）Ｉ
Ｊエチルベンジルアンモニウムプロマイト２Ｉを追加し
、同温度にて、望ましいアルキルハライド（アリールア
セトニトリルに対し１２モル比）を１〜４時間で滴下し
た。室温迄冷却後、トルエンにて抽出した。トルエン層
から目的のアリールアセトニトリルのジアルキル体を得
た。

（２）　　（１）で合成したアリールアセトニトリルの
ジアルキル体を５０％Ｈａ　Ｓ　Ｏａ又は水溶性ジエチ
レングリコール−ＫＯＨで１３０〜１５０°Ｃにて加水
分解し２−アリール−２−アルキルプロピオン酸を得た
。

代表的な化合物を以下に示す。

（Ｒ）ｍ　　　　Ｒ１ｍｐ Ｈ０Ｈ３７５〜７６．５°０ ３刊’　　　　ＯＨ３６６，５〜６７．５°０’ｅ’　
−０１！２　０Ｈ３９３，５〜９４．５°０４−０１１
３　　　’　０Ｈ３−８０〜８１．５０４　０１　　０
２Ｈ５５９〜６１．５°Ｃ４−００Ｈ３０ｆｌ、−８２
，５〜８４°０（３）　　（２）で合成した２−アリー
ル−２−アルキルプロピオン酸をテトラヒドロフラン中
、水素化リチウムアルミニウムで還元し目的の２−アリ
ール−２−アルキルプロビルアルコールヲ得り。

合成実施例９ ２−（４−Ｌクロロフェニル）−２−メｆルブロビルア
ルコール 以下の順序に従って合成した。

（１）クゴロベンゼン１６９ｇに塩化第２鉄１．５ｇを
加えた後、塩酸ガスを１０分間吹込んだ。次いで、ター
シャリ−、ブチルクロライド４６ｇを３０°０（１時間
）で滴下し、３０°Ｃで更に２時間保った。炭酸す）　
ＩＪウム水溶液、水で洗滌後、減圧下で蒸留し４−ター
シャリ−・ブチルクロロベンゼン２５ｇ（１１３°Ｃ／
２８嗜（ｇ　）を得た。

（２）　　（１）で合成した４−ターシャリ−ブチルク
ロロベンゼン２５ｇ１塩化スルフリル２Ｊ７および触媒
量のベンゾイルパーオキサイドを加えた後昇温し、１０
０°Ｃにて１時間保った後、減圧下で蒸留し２−（４−
クロロフェニル）−２−メチル−１−クロロ−プロパン
１７．０９（１２１〜１２５°０／１０闘Ｈｇ　）を得
た。

（３）乾燥テトラヒドロフラン１００−にマグネシウム
（ｔｕｒｎｉｎｇｓ　）　２．７９、触媒として少量の
ヨウ素を加え、加熱還流下、２−（４−クロロフェニル
）−２−メチル−１−クロロプロパン２０．５９□　を
５０分間で滴下し、１０時間加熱還流を続けた。

室温迄冷却後、酸素ガスを１時間吹込んだ。次いで、飽
和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、減圧下でテトラ
ヒドロフランの大部分を留去し、トルエンにて抽出。ト
ルエンを減圧下に留去し粗アルコールを得た。

次いで、冷ヘキサンから再結晶、目的の２−（４−クロ
ロフェニル）−２−メチルプロピルアルコールＬ５．３
ｇを得た。

ｍｐ４６〜４８°Ｃ 分析結果 ０１ｏＨｘ３０Ｊ？０ 計算値（４０６５，０４Ｈ７，１００１１９２０実測値
（慢　０６４．１８　　Ｈ６，９５０１１９，１（Ｓ合
成実施例１０ ２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−２−メチ
ルプロピルアルコール 乾燥Ｚ−テ／ｌ／　１００ＷＬｌにマグネシウム（ｔｕ
ｒｎｉｎｇｓ）２．７！９．触媒として少量のヨウ素を
加え、ヨウ化メチル１７ｇをゆっくりと滴下した。滴下
終了後３０分間加熱還流を続けた。次いで昇温しながら
ベンゼン１００ＷＬｌを滴下しエーテルをベンゼンに置
換した。

加熱還流下１．原料ニトリル１Ｂ、９．！９を滴下した
。

更に、３時間加熱還流した後、冷却下、６Ｎ、−ＨｏＩ
　２０　ｒｔｔｌを３０分間で滴下した。次いで昇温し
７時間加熱還流した。室温迄冷却後ベンゼン層を分離し
、水洗後、芒硝で乾燥した。減圧下でベンゼンを留去し
目的とした２−（５，４−メチレンジオキシフェニル）
−２−メチル−５−ブタノン１９２ｇを得た。

（２）水酸化ナトリウム７．４９、水３５ｄおよびジオ
キサン１ｏ、ｍｌに２０°０以下で臭素１２．８ｇを滴
下した。

次いで昇温し、９０°０で７−（ｓ、４−イチレンジオ
キシフェニル）−２−メチル−６−ブタノン１０ｇをゆ
っくりと滴下し、９０〜９５°０で２時間加熱攪拌した
。

室温迄冷却後、所定量の亜硫酸水素す）　ＩＪウムを加
え、トルエンにて抽出した。水層を濃塩酸にて酸性とし
トルエンにて抽出した。このトルエン層を水洗後、芒硝
にて乾燥し減圧下にトルエンを留去して目的とした２−
（ｘ、４−メチレンジオキシフェニル）−２−メチル−
プロピオン酸７５９を得た。

（３）上記（２）で合成した２−（５，４−メチレンジ
オキシフェニル）−２−メチル−プロピオン酸をテトラ
ヒドロフラン中水素化リチウムアルミニウムで還元し目
的とした２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−
２−メチルプロピルアルコールを得た。

ｙ”ｍ５５９０．１４９５．１２３５．１０４０ｃｍ″
ａｘ Ｊ”’４　１．２５（８，６Ｈ）、５．３９（８，２Ｈ
）、５．８７（Ｓ、２Ｈ）、６．６〜６．９　（ｍ、　
３Ｈ）合成実施例１１ ２−（ａ−ジフルオロメトキシフェニル）−２−メチル
プロピルアルコール 以下の順序に従って合成した。

（１）　　２．４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
４−メチル−２−ぺ７７７１８．０ｇを１００肩ｌアセ
トニトリルに溶解した後、５０％ＮａＯＨ１０ｇを滴下
した。次いで６０〜７「００の温度でジフルオロクロル
メタン（ｙｒｅｏｎ　−２２）の吹込みを開始した。反
応必要量の約６Ｄ％を吹込んだ所（約２０分後）で５０
９６ＫＯＨ１０ｇを追加装入し、更に吹込みを継続した
。反応必要量の１．５倍のジフルオロクロルメタンを吹
込んだ所で吹込みを中止した。室温迄冷却後、水５ｎｎ
ｍＪの中に排出しトルエンにて抽出した。トルエン層を
水洗後で硝で乾燥し、減圧下でトルエンを留去して得ら
れた粗エーテルをシリカゲル２００ｇのカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製し目的と
した２、４−ビス（４−ジフルオロメトキシフェニル）
−４−メチル−２−ペンテン、１９．２に！を得た。収
率７７チ。

弓−４１５２８５ （２）　　２．４−ビス（４−ジフルオロメトキシフェ
ニル）−４−メチル−２−べ７７７８．０ｇをアセトン
１００罰に溶解し、５０°０にてＫＭｎＯｔ　’ｓ　Ｏ
ｆｊを加えた。３０°０にて１０時間攪拌後、過剰のＫ
ＭｎＯ４を分解するために、冷却下エチルアルコール２
０ａｇを滴下した。そのまま１時間攪拌を続けた後、生
成した二酸化マンガンをｆ過し、水、ナセトンで十分洗
滌した。減圧下でアセトンを留去し１、希塩酸水溶液を
加えた後トルエンにて抽出した。°トルエン層に希Ｎ３
０Ｈ水溶液を加え、良く振りまぜた後に分液した。得ら
れた水溶液層を濃塩酸にて酸性とし、トルエンにて抽出
、水洗、乾燥した。

減圧下でトルエンを留去すると目的とした２−（４−ジ
フルオロメトキシフェニル）−２−メチルプロピオン酸
４．２ｇを得た。

（ｍｐ、　　６８．５〜６９５°０）。収率８４９Ａｌ
ａｃ０’＜　　１．５８（８，６Ｈ）、６．４２（ｔ、
　ＩＨ，Ｊ＝７５Ｈｚ）／、５１（Ｏ１ｚＨ１ＪＡＲ＝
８．８Ｈ２）１１．７６（ｂｒｏａｄ　８．１１１）ｐ
ｐｍ（３）テトラヒドロフ２フ２０ｍＡ！、水素化リチ
ウムアルミニウム０．５９の混合物に２−（４−ジフル
オロメトキシフェニル）−２−メチルプロピオン酸２０
Ｓ／テトラヒドロンラン１ｏｍｌ溶液を４０００にて滴
下した。滴下終了後、昇温し３０分間リフラックスした
。

室温迄冷却後、過剰の水素化リチウムアルミニウムをエ
タノール滴下により分解し、更に水を加え完全に分解し
た。生成した沈澱物をｒ過によって除去し、テトラヒド
ロンランを減圧下留去した。

ベンゼンで抽出し、ベンゼン層を水洗後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。

減圧下ベンゼンを留去し、目的の２−（４−ジフルオロ
メトキシフェニル）−２−メチルプロピルアルコール１
８ｇを得た。収率９６チ。

ｉ１ｍ シｍａｘ３３６０．１５１０．１３８０．１２２０．１
１８５．１１３０．１０４０．８５５１Ｊ 合成実施例１２ ２−（４−フルオロフェニル）−２−メチルブチルアル
コール 以下の順序に従って合成した。

（１）４−フルオロトルエン１６．６９．　ＮＢ８　５
０．０ｇ１ベンゾイルパーオキサイドｏ、ｓ１！、四塩
化炭素１５０−を５００耐フラスコに装入し２０時間還
流した。室温迄冷却後生成した沈澱物をｒ過により除い
た後、００１４溶液を希アルカリ、水の順に洗滌し、芒
硝で乾燥した。減圧下回塩化炭素を留去し、粗４−フル
オロベンジルブロマイド２８．８Ｉを得た。

Ｎａ０Ｎ　Ｂ、　８９、水９．０ｇの中に上記で得た粗
ブロマイド２ｓ、ｅｇ／エタノール３０１Ｒ１溶液を７
０〜８０°０で滴下した（３０分間）。次いで８０゜０
にて５０時間保った後、室温迄冷却し水に排出した。こ
れにセライト、ベンゼンを加え攪拌後セライトをｆ過に
より除去した。分液後ベンゼン層を水洗し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。減圧下、ヘンゼンヲ留去し粗４−
フルオロベンジルシアナイド１３２ｇを得た。

ν””　　２２７０．１６１５．１５２０．１４３０．
１２４０、ｎａｘ １１７０．８２５Ｃｌ１１ （２）　　（１）で得た粗４−フルオロベンジルシアナ
イド１２．８ｇ、５０％ＮａＯＨ４０、ｊｉｌ、　　）
リエチルベンジルアンモニウムブロマイド２ｇをフラス
コに入し攪拌しながらヨウ化メチル１４ｇを滴下した（
７０°０．１５分）。

更に、７０°０で３０分保った後、室温迄冷却し氷水に
排出した。ベンゼンで抽出し、ベンゼン層を水洗後、芒
硝で乾燥した。減圧下、ベンゼンを留去シ、α−メチル
−４−フルオロベンジルシアナイド１３．４ｇを得た。

α−）Ｉチｖ−４−フルオロベンジルシアナイド７、０
１７％ＫＯＨｔ　５　、ｊｉｌ　、　Ｈ２Ｏ１０１１、
）リエチルペンジルアンモニウムプロマイド２．０ｇを
フラスコに装入し、攪拌しながら８０°０，１時間でエ
チルブロマイド１０罰を滴下した。次いで、同温庫に２
時間保った。以後の操作は前記の通りである。

□　粗α−エチル−α−メチル−４−フルオロベンジル
シアナイド７．９９を得た。

粗α−エチルーα−メチルー４−フルオロベンジルシア
ナイドｉ６ｇ、Ｈ２Ｏ２０ｍｌ、濃硫酸２０ｍ１をフラ
スコに装入し、１３４〜１３７°０で５．５時間加熱還
流した。室温迄冷却し、ベンゼンで抽出した。ベンゼン
層を希アルカリで抽出し、得られた希アルカリ層を濃塩
酸でｐＨ７，５とし、ベンゼンで抽出し、不純物を除去
した。次いで、水層な濃塩酸でｐＨ４，６としベンゼン
で抽出した。ベンゼン層を水洗し、芒硝で乾燥した。減
圧下ベンゼンを留去し、目的の２−（４−フルオロフェ
ニル）−２−メチル酪酸３，８ｇを得た。

ａｃＤｃ１３０．８５（ｔ、３Ｈ，Ｊ＝７Ｈ２）、ｔ５
５（８，３Ｈ）、１８〜２、ｓ（ｍ、　２Ｈ）、７．０
〜７．６（ｍ。

４Ｈ）、１ｔ５（ｂｒｏａｄ　　８．ＩＨ）（３）テト
ラヒドロフラン２０ｍ／、水素化リチウムアルミニウム
０．５Ｉの混合物に２−（４−フルオロフェニル）−２
−メチル酪酸５．０９／テトラヒドロフラン１０ｍＪ溶
液を４０°０で滴下した。滴下終了後、昇温し３０分間
リフラックスした。室温迄冷却後、過剰の水素化リチウ
ムアルミニウムをエタノール滴下により分解し、更に水
を加え完全に分解した。生成した沈澱物をｒ過により除
去しテトラヒドロフランを減圧下留去した。ベンゼンで
抽出し、ベンゼン層を水洗後、芒硝で乾燥した。

減圧下づンゼンを留去し、目的の２−（４−フルオロフ
ェニル）−２−メチルブチルアルコール２．６ｇを得た
。

ｎｎ”　　　１５０３５ 、ｆｉｌｍ　　５５６Ｇ、１６１０．１５２０．１２４
０．１１７５、ａｘ １０４０．８４０Ｃｍ″ 合成実施例１６ ２−（４−メチルチオフェニル）−２−メチルプロピル
アルコール 以下の順序に従って合成した。

（１）４−メチルチオベンジルクロライドの合成メチラ
ール１Ｂ、２９を１．２−ジクロルエタン２０〇−に溶
解し、水で冷却しながら無水塩化アルミニウム６１．４
．９を加えた。これにチオアニノール２４．８．ｌｉ＋
を室温で滴下よ、そのまま３時間かきまぜ反応させた。

反応終了後水に排出し、濃塩酸を加えて固形物を溶解し
た後、ベンゼンにて抽出し抽出液を水洗、希炭酸水素ナ
トリウム水で洗浄し水洗した。その後芒硝で乾燥した後
、脱溶媒して３０７ｇの油状残渣を得た。

（２）（４−メチルチオフェニル）−アセトニトリルの
合成 水１２．ｐに青化ソーダ１０５ｇを溶解し、６０゜０に
加熱する。これにエタノール３５ｙｎｌに溶解した上記
（１）で得た油状物３０．７　ｇを滴下し、４時間リフ
ランクスして反応させた。常法通り後処理して、ベンゼ
ンを展開剤としてカラムクロマトグラフィーにより分離
して１４．７ｐの（４−メチルチ・オフェニル）−アセ
トニトリル（油状物）ヲ得た。

δ”４’４２．！１７（８，３Ｈ）、３．５６（８，２
Ｈ）、Ｚ１６（Ｓ、４Ｈ） （３）１−（４−メチルチオフェニル）　−１，１−ジ
メチルアセトニトリルの合成 合成実施例１０の（１）と同′様にして（′４−メ゛チ
ルチオフェニル）−アセトニトリル１３．１ｐから１３
．９ｇの目的物を得た。

ａｃ０’＋　　　１．６６（８，６Ｈ）、　２．４５（
８，５Ｈ）、　′７．２〜Ｚ６（ｍ、４ｎ） （４）１−（４−メチルチオフェニル）−１−メチルプ
ロピオン酸の合成 カセイカリ５．０９、水５１１ジエチレングリコール２
０ｍ１に１−（４Ｔ−メチルチオフェニル）−１，１−
ジメチルアセトニトリｋ　３．．８　Ｉｉを加え、１３
０〜１４０°Ｃで７時間反応させた。反応終了後冷却し
て水に排出し、ベンゼンで抽出した。

水層を濃塩酸で酸性化すると沈澱が析出した。これをエ
ーテルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、芒硝で乾燥して
、脱溶媒し、一体の１−（４−メチルチオフェニル）−
１−メチルプロピオン酸を１．９ｐ得た。

δアセトンｄ６　　１．５４（８，ｇｔ）、　２．４３
（ｓ、　　３Ｈ）、　７０−７５（ｍ、４Ｈ） （５）２−（４−メチルチオフェニル）−１−メチルプ
ロピルアルコールの合成 常法通り水素化リチウムアルミニウムで還元し１−（４
−メチルチオフェニル）−１−メチルプロピオン酸１．
９ｇから目的のアルコール１．５ｇを得たＯ δｃｃ６１．２４Ｓ（８，６Ｈ）、２．ｘ９（ｓ、３Ｈ
）、３１Ｂ（Ｓ。

２Ｈ）、７．０〜７．４　（ｍ、　４Ｈ）合成実施例１
４ ２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピルチオ
ールの合成 以下の順序に従って合成した。

（１）２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピ
ルトシレートの合成 ２−（４−クロロフェニル）−２−メチルニア’。

ピルアルコール１０．０．９とｐ−）ルエンスルホニル
クロライド１０．８ｇにピリジン２０−を加え、５０〜
５５°０で１　ｈｒ反応させた。反応物を１００ｇの氷
水に排出し一１希塩酸で酸性化し、ベンゼンで抽出した
。ベンゼン層を飽和食塩水で洗浄した後、芒硝で乾燥し
、減圧下に溶媒を留去して１９３ｇの白色固体残渣を得
た。融点６９〜７１．５°Ｃδ”４’ｔ　　１．５１　
（Ｓ、　６Ｈ）、２．４４（Ｓ、　３Ｈ）、３８９（８
，’２Ｈ）、Ｚ１５（Ｓ、４Ｈ）、７．１８〜Ｚｓｏ（
ｍ、　４Ｈ（−＊ＢＴｙｐｅ））−ＶＫＢｒｌ　５９５
．１４８０．１３５５．１１７５．９７０、ａｘ ８２５Ｃｍ″ （２）　　ビス−Ｃ−２−（４−クロロフェニル）−２
−メチルグロビル〕ジスルフイツドの合成（１）で得た
トシレー）１３．０ｇと水硫化ソーダ２０．０．９（７
０％品）および９０チエタノール１００Ｔｎｌをかきま
ぜながらリフフッ２フ１３時間反応させた。反応物を水
に排出し、ベンゼンで抽出し、ベンゼン層を水洗した後
、芒硝で乾燥した。

減圧下にベンゼンを留去し、液状残渣７．９９を得た。

ベンゼン−ヘキサン（１：３）の混合溶媒を用い、これ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離し、
目的物５．３　ｊ；ｌ　（油状）を得た。

ν恩：　　２９５０．１５００．１４１０．１３９５．
１３８０．１１２０．１１０５．１０２０．８３０．７
５５１ｊ＋１”＋５”４　１．３１（Ｓ、６Ｈ）、２．
８１　（Ｓ、　２Ｈ）、７１８（ｄ、４Ｈ） 元素分析 ＯＨ８０１ 計算値（→　　６０．１７　　６．０１　　１６．０６
　１７．７６測定値（４）　　５９．０６　　６．０７
　　１６．５５　　１７．５６（３）２−（４−クロロ
フェニル）−２−メチルプロピルチオールの合成 乾燥エーテル２５−に水素化リチウムアルミニウム０．
０９５ｇを懸濁し、これに１０ｍ１のエーテルニ溶解シ
タヒス−（２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプ
ロピル〕ジスルフイツドｔＯｇを滴下し、還流下２時間
反応させた。反応終了後、反応物を水に排出し、１５％
希硫酸を加え、ベンゼンにて抽出した。ベンゼン層を飽
和食塩水で洗浄し、芒硝で乾燥後、減圧下溶媒を留去し
て、液状残渣１．０ｇを得た。

ｖ”ｍ２９．６５．２５７０．１４９５．１４０５．１
６９０、ｍａ阪 １３７０．１１０５．１０２０．８３０Ｃｍ−１５０ｃ
’４　　０．８０（ｔ、　ＩＨ）、ｔｓ３（ｓ、６Ｈ）
、２．６８（ｄ、２Ｈ）、Ｚ２ｓ（ｓ、＋ｎ） 本合成実施例に示した目的化合物以外の前記第１表の化
合物も以上の合成実施例に準じて合成できる。

本発明の殺虫、殺ダニ組成物の第１の特長は、前記第１
表に示した化合物を単独で施用する場合に比べ、広い殺
虫スペクトルと相乗的に増強された殺虫効力を有するこ
とである。すなわち、本発明組成物は、水稲、畑作物、
棉、果樹、森林などに被害を及ぼす農園芸森林害虫（例
えば、ツマグロヨコバイ、ウンカ類、メイチュウ類、ド
ロオイムシ、イネミズゾウムシ、イネゾウムシ、カメム
シ類、アブラムシ類、アオムシ、ヨトウ類、コナガ、ネ
キリムシ、タネバエ、シンクイムシ、カイガラムシ類、
ハフキガ類、ハダニ類、アメリカシロヒトリ、マイマイ
ガ、キクイムシ、線虫類、スリラプス類など）のみなら
ず、コクゾウムシ、ノシメコクガなどの貯蔵害虫、ハエ
、力、ゴキブリなどの衛生害虫など、広い範囲の害虫に
対して低い濃度で防除効力を有していることである。

本発明組成物の第２の特長は、有機リン系殺虫、殺ダニ
剤および／またはカーバメート系殺虫。

殺ダニ剤に対しすでに抵抗性を発達させている害゛　虫
に対しても顕著な殺虫、殺ダニ効果を有しており、しか
も各種の害虫に対して薬剤抵抗性をつけＫくい性格を有
していることである。

また、第３の特長としては、本発明組成物は一般の有機
リン系殺虫、殺ダニ剤およびカーバメート系殺虫、殺ダ
ニ剤にはみられない速効性を有しており、薬剤散布後短
時間に、害虫を落下仰転させることができることである
。

更に、第４の特長としては、魚類や温血動物に対して低
毒性であり、環境汚染をひきおこすおそれがないなどの
多くのすぐれた特長を有し、極めて理想に近い殺虫、殺
ダニ剤と言えることである。

本発明組成物を実際に施用する場合に、組成物そのもの
を希釈して用いても十分有効であるが、防除薬剤として
使いやすくするために、各種担体を配合して製剤とし、
このものを必要に応じ希釈するなどして施用するのが一
般的である。本発明組成物の製剤化にあたっては、何ら
かの特別の条件を必要とせず、一般農薬、防疫薬に準じ
、当業界技術の熟知する方法によって乳剤、水利剤、粉
剤、微粒剤、粒剤、油剤、エアロゾール、加熱燻蒸剤（
蚊取線香、電気蚊取等）、フオツギング等の煙霧剤、非
加熱燻蒸剤、毒餌等の任意の剤型に調製でき、それぞれ
の目的に応じ各種用途に供しうる。

なお、本発明組成物は、光、熱、酸化等に安定性が高い
が、必要に応じ酸化防止剤または紫外線吸収剤、例えば
、１３ＨＴ、　　旧ＩＡ等のようなフェノール誘導体、
ビスフェノール誘導体、フェニルα−ナフチルアミン、
フェニルβ−ナフチルアミン、フェネチジンとアセト／
の縮合物等のアミールアミノ類またはベンゾフェノン系
化合物類を安定剤として適量加えることによって、効果
の安定した組成物を得ることもできる。

また、多目的農薬を得ることを目的とし、本発明組成物
に誘引剤、忌避剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、
肥料などを添加して使用することもできる。

本発明組成物における一般弐〇）の化合物とピレスロイ
ド系殺虫、殺ダニ剤との組成比は９９：１〜１：９９好
ましくは１０：１〜１：１である。

本発明組成物を製剤した場合の有効成分濃度は、乳剤で
は１〜２０チ、粉剤では０．３〜５チ、水利剤では５〜
５０％、粒剤では０．５〜５０％、エアゾールでは０１
〜１チ（いずれも重量Ｓ＞が望ましい。

次に、本発明組成物を農薬、防疫薬として用いる場合の
製剤例を若干示すが、本発明は、これらのみに限定され
るものではない。「部」はすべて「重量部」を示す。

製剤例中の「ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤」は前記本
明細書記載の化合物を示す。同じ（「第１表の化合物」
は第１表記載化合物のいずれか１種を示す。

製剤例−１ 第１表の化合物５部、ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤５
部、乳化剤ツルポール５Ｍ−２ｏｏ（東邦化学商品名）
−１０部、キシレン８０部を攪拌混合して乳剤とする。

製剤例４−２ 第１表の化合物１部、ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤１
部をアセトンに溶解し、粉剤用クレー９８部を加えたの
ち攪拌し、アセトンを蒸発せしめて粉剤とする。

製剤例−３ 第１表の化合物５部にピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤５
部を加え、乳化剤ツルポール３５５ＴＬＬ（東邦化学商
品名）５蔀を添加し、よく攪拌し、３００メツシユのケ
イソウ土８５部を加えて、ライカイ機中で充分攪拌混合
して水利剤とする。

製剤例−４ 第１表の化合物３部にピレスロイド系殺虫。

殺ダニ剤３部を加え、クレー９０部、トヨリグ二ｙｏＴ
（東洋紡登録商品名）４部を加え、よく混合し、更に水
を加えて攪拌混合後、造粒機にて製粒し、乾燥して粒剤
とする。

製剤例−５ 第１表の化合物１部にピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤１
部を加え、白灯油等に溶解し全体を１００部として油剤
とする。

製剤例−６ 第１表の化合物ａ、２ｇ１ｌ、ピレスロイド系殺虫。

殺ダニ剤０．２ｇに協力剤０．９９、ＢＨＴｏ、５９を
加えメタノ−ｖ２０ｘ／に溶解し、各々蚊取線香用担体
（タブ粉、粕粉、木粉を３：５：１の割合で混合したも
の）　９９．４９と均一に攪拌混合し、メタノールを蒸
散させた後、水１５０−を加え、充分練り合わせ、成型
乾燥して蚊取線香とする。

製剤例−７ 第１表の化合物０．１ｇ、ピレスロイド系殺虫。

殺ダニ剤０．１ｇ、協力剤１．０ｇにＢＨＴｏ、２９を
加え、クロロホルムに溶解し、厚さ０．３　Ｃｍのｆ紙
に吸着させ、電熱板上加熱繊維燻蒸組成物とする。

製剤例−８ 第１表の化合物０．１部、ピレスロイド系殺虫。

殺ダニ剤０．１部、協力剤０．３部、キジロール７部、
脱臭灯油７５部を混合溶解する。これをエアシ一部分を
通じて噴射剤（液化石油ガス）８０部を加工光てんして
、エアゾールとする。

製剤例−９ 第１表の化合物０．１部、ピレスロイド廼虫、殺ダニ剤
０１部、協力剤０３部、脱臭灯油１１．５部、乳化剤ア
トモス６００（アトラスケミカル社登録商品名）１部と
を混合し、純水５０部を加え乳化させるっこれに臭化ブ
タン、脱臭プ日パン３：１混合物の５７部とともにエア
ゾール容器に充てんしウォーターペースエアゾールとす
る。

次に、本発明の殺虫、殺ダニ剤の適用できる具体的な害
虫基をあげる〔学名−（和名）〕。

１、　　Ｈｅｍ　１ｐｔｅｒａ　　（半翅目）Ｎｅｐｈ
ｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ　Ｕｈｌｅｒ　
　（ツマグロヨコバイ） ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ　Ｈｏｒｖａ
ｔｈ　　（セジロウンカ）Ｎ　ｉ　Ｉａｐａｒｖａｔａ
　　Ｉｕｇｅｎｓ　８　ｔａｌ　　（）ビイロウンカ）
１、ａｏｄｅｌｐｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ　Ｆ
ａｌｌｅｎ　　（ヒメトビウンカ） ｇｕｒｙｄｅｍａ　ｒｕｇｏＳｌＡＭｏｔｓｃｈｕｌｓ
ｋｙ　（ナガメ）ｇｙｓａｒｃｏｒｉｍ　ｐａｒｖｕｓ
　Ｕｈｌｅｒ　（）ゲシラホシカメムシ） Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ　ｍ１ｓｔａ　Ｕｈｌｅｒ　（
クサギカメムシ）Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ　ｅｌｏｎｇ
ａｔｕｓ　Ｄａｌｌａｓ　　（イネカメムシ）Ｎｅｚａ
ｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌａ　ｈｉｎｎｅ　（ミナミアオカ
メムシ）０１ｅｔｕｓ　ｔｒｉｇｏｎｕｓ　Ｔｈｕｎｂ
ｅｒｇ　（ヒメハリカメムシ）ｓ　ｔｅｐｈａｎｉｔｉ
ｓ　ｎａｓｈｉ　ｇｓａｋｉ　ｅｔ　Ｔａｋｅｙａ　（
ナシグンバイ） ８ｔｅｐｈａｎｉｔｊｓ　ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ　８ｃｏ
ｔｔ　（ツツジグンパイ）ｐｓｙｌｌａ　ｐｙｒｉｓｕ
ｇａ　ＦＢｒｓｔｅｒ　　（ナシキジラミ）ｐｓｙｌｌ
ａｍａｌｉ　ｓｃｈｍｉｄｂｅｒｇｅｒ　　（リンゴキ
ジラミ）Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ　ｔａｏｎａｂａｅ　
Ｋｕｗａｎａ　　（ブドウコナジラミ） ｎｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｃｉｔｒｉ　Ａｓｈｍｅａｄ
　　（ミカンノコナシラミ　） Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏ％ｒａｉｏｒｕｍ
　Ｗｅｓｔｗｏｏｄ　　（オンシツコナジラミ） Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ　ａｌｏｖｅｒ　（ワタ
アブラムシ）Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ　Ｌｉｎｎｅ、　（ｆ　４　：ｌ　ｙ　７プラ’／
） Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ　８ｕｌｚｅｒ　（モモ
アカアブラムシ）Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｍａｉ
ｄｉｓ　ｐｉｔｃｈ　　（キビクビレアプラムシ） ｘｃｅｒｙａ　ｐｕｒｃｈａｓｉ　Ｍａｓｋｅｌ＋　　
（イセリヤカイガラムシ） ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｃｉｔｒｉ　１ｔｉｓｓｏ　
（ミカ７−ｔナカイガラムシ） Ｕｎａｓｐｉｓ　ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ　Ｋｕｗａｎａ
　　（ヤノネカイガラムシ） ２、　　Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　　（鱗翅目）Ｏａｎ
ｅｐｈｏｒａ　ａｓｉａｔｉｃａ　８ｔａｕｄｉｎｇｅ
ｒ　（ミノガ）８ｐｕＪｅｒｌｎａ　ａｓｔａｕｒｃｔ
ａ　Ｍｅｙｒｉｃｋ　　（ナシホソガ）ｐｌｕｔｅｌｌ
ａｘｙｌｏｓｔｅｌｌａＬｔ−ｎｎｅ　（コナガ）Ｐｒ
ｏｍａｌａｃｔｉｓ　ｉｎｏｐｉｓｅｍａ　Ｂｕｔｌｅ
ｒ　　（ワタミガ）Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ
　ｒｉｓｃｈｅｒ゛ｖｏｎ　Ｒ３ｓｌｅｒｓｔａｍｎ　
　（ゴハクモンハマキ） Ｂａｃｔｒａ　ｆｕｒｆｕｒａｎａｕａＮｏｒｔｈ　　
（イグサシンムシガ）Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌ
ｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ　Ｍａｔｓｕｍｕｒａ　（マ
メシンクイガ） （＋ｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌ　ｉ
ｓ　Ｇｕｅｎｅｅ　（コブノメイガ） ＢｔｉｅｌｌａｚｉｎｃｋｅｎｅｌｌａＴｒｅｉｔｓｃ
ｔｄｃｅ　（シロイチモジマダラメイガ） Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｆｕｒｎａｃａｌｉｓｏｕｅｎｅｅ
　（アワツメイガ）Ｐｌｅｕｒｏｐｔｙａｄｅｒｏｇａ
ｔａＦａｂｒｉｃｉｕｓ　　（ワタツメイガ）Ｈｙｐｈ
ａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ　Ｄｒｕｒｙ　　（アメリカ
シロヒドリ）Ａｂｒａｘａｓｍｉｒａｎｄａ　Ｂｕｔｌ
ｅｒ　（ユウマダラエダシャク） Ｌｙ＋ｎａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｐａｒ　ｊａｐｏｎｉｃ
ａ　Ｍｏｔｓｃｈｕｌｓｋｙ　（−ｒイマイガ） Ｐｈａｌｅｒａ　ｆｉａｖｅｓｃｅｎｓ　Ｂｒｅｍｅｒ
　ｅｔ　Ｇｒｅｙ　（モ／クロシャチホコ） Ａｇｒｏｔｉｓ、　ｓｅｇｅｔｕｍ　Ｄｅｎｉｓ　ｅｔ
　５ｃｈｉｆｆｅｒ　ｍ１ｌｌｅｒ　　（カブラヤガ） Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ａｒｍｉｇｅｒａ　Ｈｕｂｎ
ｅｒ　　＜”オオタバコガ）ｐｓｅｕｄａｌｅｔｊａ　
５ｅｐａｒａｔａ　ｗａｌｋｅｒ　　（アワヨトウ）Ｍ
ａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　Ｌｉｎｎｅ　　
（ヨトウガ）ｐ　Ｉｕｓｉａ　ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ　
ｗａｌｋｅｒ　（タマナギンウワバ）８ｐｏｄｏｐｔｅ
ｒａ　ｌ１ｔｕｒａ　Ｆａｂｌｉｃｉｕｓ　（ハスモン
ヨトウ）Ｐａｒｎａｒａ　ｇｕｔｔａｔａ　Ｂｒｅｍｅ
ｒ　ｅｔ　（＋ｒｅｙ　（イネットムシ） ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ　ｃｒｕｃｉｖｏｒａ　ｎｏ
ｉｓｄｕｖａｌ　　（モンシロチョウ） □ｈｉｌｏ　５ｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ　Ｗａｌｋｅｒ
　（＝カメイガ）３、　０ｏｌｅｏｐｔｅｒａ　　（鞘
翅目）Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｆａｒｔｎｕｍｉ　０ａｎ
ｄｅｚｅ　　（−ｖルクビクシコメッキ） Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｖｅｒｂａｓｃｉ　Ｌｉｎｎｅ　
　（ヒメマルカツオプシムシ） 、　　ｌ Ｔｅｎｅｂｒｏｉｄｅｓｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｓ　Ｌ
ｉｎｎｅ　（：ｙクヌスト）Ｌｙｃｔｕｓ　ｂｒｕｎｎ
ｅｕｓ　８ｔｅｐｈｅｎｓ　　（ヒラタキクイムシ）Ｈ
ｅｎｏｓｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏ
ｐｕｎｃｔａｔａ　Ｆａｂｌｉｃｉｕｓ　（ニジュウヤ
ホシテントウ） ＭＯＩＩＯ龜ｈａｍｕｓ　ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ　Ｈｏ
ｐｅ　　（マツノマダラカミキリ） Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ　ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ　Ｂ
ａｔｅｓ　　（ブドウトラカミキリ） Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ　Ｍｏｔ
ｓｃｈｕｌｓｋｙ　（ウリハムシ） ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ　Ｋｕｗａｙａｍａ　　（
イネドロオイムシ）Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｓｔｒｉｏ
ｌａｔａｐａｂｌｉｃｉｕｓ　（キスジノミハムシ） Ｏａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ　
Ｔ、＋ｎｎｅ　（アズキゾウムシ） Ｗｃｈｉｎｏｃｎｅｍｉｓ　ｓｑｕａｍｅｕｓ　ＢＢｌ
ｌｌｂｅｒ　（°イネゾウムシ） ８ｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｏｒｙｚａｅ　Ｌｉｎｎｅ　（
ココクジラ）Ａｐｏｄｅｒｕｓ　ｅｒｙｔｈｒｏｇａｓ
ｔｅｒ　ｙｏｌｌｅｎｂｏｖｅｎ　（ヒメクロオトシプ
ミ） ａｈｙｎｃｈｉｔｅｓ　ｈｅｒｏｓ　Ｒｏｅｌｏｆｓ　
（モモチョッキリジウム／） Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ　Ｈｏｐｅ　　（ドウガ
ネブイプイ）　　□Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃ
ａ　Ｎｅｗｍａｎ　（−ｖメコガネ）４、　１ｔｙｍｅ
ｎｏｐｔｅｒａ　　（膜翅目）Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓ
ａｅ　ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ　ＰＬｏｈｗｅｒ　（カプ
ラ八バチ）ｈｒｇｅ　ｓｉｎ　１ｌｉｓ　ｖｏｌｌｅｎ
ｈｏｖｅｎ　（／ｌ／リチュウレンジ）ｈｒｇｅ　ｐａ
ｇａｆ’ｒａ　ｐａｎｚｅｒ　（チェウレンジバチ）５
、Ｄ　１ｐｔｅｒａ　（双翅目） Ｔ　１ｐｕｌａ　ａｉｎｏ　ＡＩｅｘａｎｄｅｒ　　（
キリウジガガンボ）□ｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｆａ
ｔｉｇａｎｓ　Ｗｉｅｄｅｍａｎｎ　（ネツタイイエカ
）。

Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ　ｂｉｎｎｅ　（ネツタイ
シマ力）Ａｓｐｈｏｎｄｙｌ　ｉａ　ｓｐ、　　（ダイ
ズサヤタマバエ）Ｈｙｌｅｍｙａ　ａｎｔｉｑｕａ　Ｍ
ｅｉｇｅｎ　　（タマネギバエ）Ｈｙｌｅｍｙａ　ｐｌ
ａｔｕｒａ　Ｍｅｉｇｅｎ　（タネバエ）Ｍｕｓｃａ　
ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　ｖｉｃｉｎａ　Ｍａｃｑｕａｒｔ
　　（イエバエ）ｎａｃｕｓ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ　
ａｏｑｕｉｌｌｅｔｔ　　（ウリミバエ）ａｈｌｏｒｏ
ｐｓ　ｏｒｙｚａｅ　Ｍａｔｓｕｍｕｒａ　　（イネカ
ラバエ）Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ　Ｍｕｎａｋ
ａｔａ　（イネハモグリバエ）、６、　５ｉｐｈｏｎａ
ｐｔｅｒａ　　（膜翅目）ｐｕｌｅｘ　１ｒｒｉｔａｎ
ｓ　Ｌｉｎｎｅ　　（ヒトノミ）Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ
　ｃｈｅｏｐｉｓ　Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ　−（ケオプ
スネズミノミ） ０ｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｃａｎｉｓ　０ｕｒ
ｔｉｓ　　（イヌノミ）７．　　Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅ
ｒａ　　（総翅目）８ｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓｄｏｒｓ
ａｌｉｓＨｏｏｄ　　（チャノキイロアザミウマ） Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ　Ｌｉｒｗｌｅｍａｎ　（
ネギアザミウマ）ｏｈｌｏｅｔｈｒｉｐｓ　ｏｒｙｚａ
ｅ　ｗｉｌｌｉａｍｓ　　（イネアザミウマ）Ｆ３．　
　Ａｎｏｐｌｕｒａ　（シラミ目）ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ
　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ　Ｄｅ　ａｅｅｒ
　（コｏ　モジラミ　） ｐｈｔｈｉｒｕｓ　ｐｕｂｉｓ　Ｌ＋ｎｒｅｅ　　（ケ
シラミ）Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｅｕｒｙｓｔｅｒ
ｎｕｓ　Ｎ１ｔｚｓｈ　（ウジシラミ）） Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ　ｂｏｓｔｒｙｃｈｏｐｈｉｌｕ
ｓ　Ｂａｄｏｎｎｅｌ　　（ヒラタチャタテ） １０、　０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ　　（直翅目）ｏｒｙｌ
ｌｏｔａｌｐａ　ａｆｒｉｃａｎａ　Ｐａ１ｉｓｏｔ　
ｄｅ　Ｂｅａｕｖｏｉｓ　　（ケラ、） ｂｏｃｕｓｔａｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　ｄａｎｉｃａ　
Ｌｉｎｎｅ　　（）ノサマｉ＜ツタ） Ｏｘｙａ　ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ　８ｈｉｒａｋｉ　　（
：Ｉバネイナゴ）１１、　ｎ　１ｃｔｙｏｐｔｅｒａ　
　（網翅目）Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ
　ＬｉｎｎＪ　　（チャバネゴキブリ）Ｐｅｒｉｐｌａ
ｎｅｔａ　ｆｕｌｉｇｊｎｏｓａ　８ｅｒｖｉ！ｌｅ　
（クロゴキブリ） １２、　　Ａｃａｒｉｎａ　　（ダニ目）Ｂｏｏｐｈｉ
ｌｕｓ　ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ　ｏａｎｅｓｔｒｉｎｉ　
　（オウ−７マダニ）Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎ
ｅｍｕｓ　Ｉａｔｕｓ　Ｂａｎｋｓ　（チャノホコリダ
ニ） Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ　Ｍｃ　Ｇｒｅｇｏ
ｒ　　（ミカンハダニ）Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｃｉ
ｎｎａｂａｒｉ鳳ｎｏｉｓｄｕｖａｌ　　（＝セナミハ
’Ｉ’１ｌＪＳ ダニ） Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ　Ｋｏｃｈ　
（ナミハダニ）Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ　ｅｃｈｉｎ
ｏｐｈｕｓ　Ｆｕｍｏｕｚｅ　ｅｔ　Ｒｏｂｉｎ　（ネ
ダニ） 次に、本発明組成物の殺虫、殺ダニ剤としての作用効果
について試験例をあげて詳細に説明すム試験例−１チャ
バネゴキブリに対する効果直径ｑｃｍ、高さ５ｃｍの腰
高シャーレ底面に第１表に示した化合物のアセトン所定
濃度液を滴下し風乾してドライフィルムを作った。一方
、同様の方法で第１表に示した化合物とピレスロイド系
殺虫、殺ダニ剤を１＝１の比率で混・合したアセトン所
定濃度液を滴下し風乾して化合物のドライフィルムを作
った。

腰高シャーレの内壁にバターを塗り、チャバネゴキブリ
の雌成虫をシャーレ当り１０頭放ち、２４時間後の死出
率を求め第１表の各化合物単独の場合及び同化合物とピ
レスロイド系殺虫、殺ダニ剤との混合の場合のＬＤ−５
０値を求めた。

いずれの化合物の場合も単独処理の場合よりピレスロイ
ド系殺虫、殺ダニ剤を混合１．た場合の方が効力が高く
、２倍以上の活性の上昇が認められた。

試験例−２ハスモンヨトウに対する効果直径ｊ　ｏ　ｃ
ｍのポリエチレンカツホハスモンヨトウの６令幼虫を入
れ、第１表に示した化合物単独及び化合物とピレスロイ
ド系殺虫、殺ダニ剤を１：１に混合した場合の乳剤を製
剤例１に準じてつくり、水で希釈して所定濃度とし、散
布基を用いて各カップ当り２ｍｌあて直接幼虫に散布し
た。

直ちに人工飼料をあたえ２４時間後、各々の死出率を求
めＬＯ−５０値を算出した。

各化合物単独の場合にくらベピレスロイド系殺虫いても
２倍以上の効力増加が認められた。

試験例−３ハダニに対する効果 直径１５１ｎｓのインゲンリーフディスク上にナミハダ
ニ成虫を放ち、試験例−２と同様の乳剤を散布し、各々
のＬＯ＝５０値を求め効果を比較したところ、第１表に
示した化合物単独でのＬＯ−５０値とピレスロイド系殺
虫、殺ダニ剤を加えた場合のＬＯ−５０値は後者が１／
２以下の値を示し高い相乗効果を認めた。

試験例−４感受性ヒメトビウンカに対する効果水稲稚苗
（木葉２〜３枚）を直径５ｃｍのポットに水耕栽培し、
これを製剤例１で示した方法により得られた各供試化合
物の２０ｐｐｍ濃度の薬液。

を噴霧器にてそれぞれ３ｄ／ボツトを用いて処理した。

風乾後、苗を金網円筒でおおい、感受性ヒメトビウンカ
（茅ケ崎産）の雄成虫をポット当り１０頭放ち、２５°
０の室内に静置した。処理２４時間後、生死虫数を調査
し死生率を算出した。結果は３連平均値で第２表に示し
た。

第２表 １　　　　１５　　　　６０　　　　１　Ｄ。

４　　　　０　　　　４０　　　　１００１０　　　　
１５　　　　７０　　　　１００１６　　　　２０　　
　　７０　　　　１００２１　　　　２０　　　　６０
　　　　１００２９　　　　５５　　　　７０　　　　
１００！１０　　　　３０　　　　８０　　　　１　Ｄ
。

５５　　　　２０　　　　７０　　　　１　Ｄ。

５９　　　　１５　　　　６０　　　　１００４１　　
　　０　　　　７０　　　　１００４２　　　　４０　
　　　９０　　　　１００４４　　　　０　　　　４０
　　　　１０ｎ４８　　　　１０　　　　６０　　　　
１０ｎ５１５５８ｏ１ｏ。

５４　　　　０　　　　４０　　　　１００５８　　　
　０　　　　３０　　　　１００６５　　　　０　　　
　４０　　　　１００７２　　　　　　　０　　　　　
　　５０　　　　　　　　１　Ｌｌｌ）７８　　　　　
’　　　７０　　　　　　１００　　　　　　　１００
７９　　　　　　８０　　　　　　１００　　　　　　
　１００Ｂ１　　　　　　　１０　　　　　　　　７０
　　　　　　　　１００８４　　　　　、　　　０　　
　　　　　４０　　　　　　　１［］ｆ＋８７　　　　
　　０　　　　　　　５ｏ　　　　　　　１ｏ。

各供試化合物（第１表の化合物番号で示す）とピレスロ
イド系殺虫、殺ダニ剤とを混合することにより１００チ
の死生率を示し、すぐれた相乗効果が認められた。

試験例−５ キャンベルのターンテーブル法〔ソーブ゛ｒンド使用し
て、製剤例５に準じてつくった第１表に示した化合物単
独の油剤と該化合物と他のピレスロイド系殺虫、殺ダニ
剤を混合した油剤の所定゛濃度の液に白灯油で希釈し、
各１ｄをスプレーし、供試したイエバエの半数が落下横
転する時間（分）（以下Ｋ　　Ｔ）０値と略す。）を求
め比較した。その結果を第６表に示す。

第５表 １　　　　　１３（分）　　　２（分）　　　２（分）
　　　　１（ｆｉ・４　　　　）２０　　　３３２ １０　　　１３、　　２　　　２　　　１１６　　　　
４　　　２　　　２　　　０．５２１６　　　２　　　
２　　　１ ２９　　　　６　　　２　　　２　　　１５０　　　　
５　　　２　　　．２　　　　Ｑへ３５　　　　５　　
　２　　　２　　　１３９　　　１６　　　３　　　３
　　　２４１　　　　７　　　２　　　２　　　１４２
　　　１７　　　５　　　５　　．２４４　　　　）２
０　　　３　　　５　　　２４８　　　１７　　　５　
　　　Ｍ　　　　２５１　　　　１２　　　５　　　　
’２　　　１５４　　　１５　　　５、　　　２　　　
１５８　　　　）２０　　　５　　　３　　　２６３゛
）２０　　　　４　　　　　！ｌ　　　　　３７２　　
　　　　＞２０　　　　　５　　　　　　２　　　　　
２７８　　　　　　　’　　　　　　２　　　　　２　
　　　１７９　　　　　４　　　　１　　　　１　　　
　０５８１　　　　　　　’　　　　　　１　　　　　
１　　　　　１８４　　　　　１６２　　　　　２　　
　　２８７　　　　　５　　　　１　　　　１　　　　
１その結果、第１表の化合物、ピレスロイド系殺虫。

殺ダニ剤単独の時よりも、両者を混合することにより殺
虫速度が速くなり相乗効果が認められた。

試験例１．２．３．４．５と同様の方法で、本明細書記
載のフエンバへ一ト、パーメスリン、アレスリン、ネオ
ピナミン、カブスリン以外のピレスロイド系殺虫、殺ダ
ニ剤と前記第１表記載の化合物との混合剤について試験
した結果、試験例１．２．５．４．５とはｙ同様の殺虫
、殺ダニ効果が得られた。

特許出願人　三井東圧化学株式命社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 〔式中、Ａｒはアリール基を、Ｒ，は水素原子、メチル
   基またはエチル基を表わし、Ｒ２は炭素数１ないし６の
   直鎖または分枝アルキル基を、−Ｒ，は水素原子、ハロ
   ゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を、
   Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または
   低級アルコキシ基をそれぞれ表わす。Ｘは酸素原子また
   は硫黄原子を表わす。〕で表わされる２−アリールエチ
   ルエーテルまたはチオエーテル誘導体の１種または２種
   以上とピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤のうち１種または
   ２種以上を含有してなる殺虫および殺ダニ用　・組成物
   。