JPS6313412B2

JPS6313412B2 -

Info

Publication number: JPS6313412B2
Application number: JP5787280A
Authority: JP
Inventors: Kyoshi Nakatani; Satoshi Numata; Norio Inoe; Kenji Odaka; Tsutomu Ishii; Teruhiko Tooyama; Hajime Tachibana; Takatoshi Udagawa; Masatoshi Gohara
Original assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date: 1980-05-02
Filing date: 1980-05-02
Publication date: 1988-03-25
Also published as: IN155235B; SU1591803A3; JPS56154427A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規な２−フエニルプロピルエーテル
誘導体、その製造法、その殺虫、殺ダニ剤として
の使用および該化合物を含有する温血動物および
水生動物に対して低毒性の殺虫、殺ダニ剤に関す
るものである。さらに詳しくは、本発明の１つは一般式〔〕〔式中、Ｒはメチル基またはエチル基を表わし、
R′は水素原子、ハロゲン原子または低級アルキ
ル基を表わし、R″はハロゲン原子または低級ア
ルキル基を表わす。ただし、Ｒがメチル基でかつ
R′水水素原子のときは、R″は４位の塩素原子を
除く〕で表わされる２−フエニルプロピルエーテ
ル誘導体に関する。本発明の１つは一般式〔〕〔式中、Ｒ、R′およびR″はそれぞれ前記の意味
を表わす〕で表わされる化合物を一般式〔〕〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わす〕で表わされ
る化合物と反応させることを特徴とする前記一般
式〔〕で表わされる２−フエニルプロピルエー
テル誘導体の製造法に関する。本発明の１つは一般式〔〕〔式中、Ｒ、R′およびR″はそれぞれ前記の意味
を表わし、Ｍはアルカリあるいはアルカリ土類金
属原子を表わす〕で表わされる化合物と前記一般
式〔〕で表わされる化合物とを反応させること
を特徴とする一般式〔〕の２−フエニルプロピ
ルエーテル誘導体の製法に関する。本発明の１つは前記一般式〔〕で表わされる
化合物と３−フエノキシベンジルアルコールとを
反応させることを特徴とする一般式〔〕の２−
フエニルプロピルエーテル誘導体の製法に関す
る。本発明の１つは前記一般式〔〕で表わされる
２−フエニルプロピルエーテル誘導体の殺虫殺ダ
ニ剤としての使用に関する。本発明の１つは前記一般式〔〕で表わされる
２−フエニルプロピルエーテル誘導体を含有する
ことを特徴とする殺虫殺ダニ剤である。殺虫殺が農業生産性向上に果した役割は極めて
高く、有機合成農薬の登場は人類の食糧事情を一
変させ、虫により媒介される伝染病を予防するな
ど防疫の面でも多大の恩恵をもたらした。しかしながら、有機塩素系殺虫剤DDTやBHC
は使用後長く環境中に残留してしまうなどの点で
その使用が制限されており、またこれらに変つて
登場した有機リン系殺虫剤やカーバメート系殺虫
剤が広範囲に使用されているが、種々の害虫でこ
れらの殺虫剤に対する抵抗性問題が生じてきてい
る。また、一部地域では難防除害虫の出現をみて
おり、今後、ますます薬剤抵抗性害虫等の問題は
広がり深刻化していくことと思われる。今日まで人類が礎き上げ、また今後さらに発展
させしめる上で食糧の充分な供給を続けていこう
とするとき、よりすぐれた殺虫活性をもつた薬剤
の出現が急がれているのである。近年、こうした背景の中で合成ピレスロイド系
殺虫剤が脚光をあびてきた。これはその優れた殺
虫力とともに有機リン剤あるいはカーバメート剤
抵抗性の害虫に対して卓効を示し、人畜に対して
比較的低毒性である点が特長である。しかし、こ
の合成ピレスロイド系殺虫剤の致命的な欠点は極
めて魚毒性が高く、その使用範囲が限定されるこ
とである。そしてまた、従来開発されてきた殺虫
剤に比べ高価なことである。今後望まれる農薬は上に述べてきたような欠点
を解決するようなものでなければならない。つま
り環境を汚染しない、現在問題となつている薬剤
抵抗性をもつた難防除害虫に高い活性をもつてい
ること、そして人畜はもちのものこと魚類に対し
ても安全性の高いものが望まれ、さらに安価に製
造できることが望まれるのである。本発明者らは上記条件を満たす殺虫剤ダニ剤の
開発研究に鋭意努めた結果、一般式〔〕で表わ
される２−フエニルプロピルエーテル誘導体が極
めて高い殺虫、殺ダニ活性を有し、速効性および
残効性においてすぐれた特徴を有することを見出
し、人畜に対しては勿論、魚類に対しても毒性が
低く、比較的安価に実用に供し得ることを確認
し、本発明を完成した。本発明の化合物は、衛生害虫であるハエ、蚊、
ゴキブリ等のほか、ウンカ類、ヨコバイ類、ヨト
ウ類、コナガ、ハマキ類、アブラムシ類、メイ虫
類、ハダニ類等の農薬害虫、特にツマグロヨコバ
イに卓効を示し、コナダニ、ノシメコクガ、コク
ゾウ等の貯殺害虫、動物寄生性のシラミ、ダニの
防除にもきわめて有効であり、その他の害虫にも
有効である。さらに本発明化合物は速効性、残効
性にすぐれ、フラツシング効果も有する。本発明
化合物は単に害虫をノツクダウンさせ、死にいた
らせるばかりでなく、忌避性を有し、害虫をホス
トから忌避させる効果も有しており、合成ピレス
ロイドの代表の一つであるフエンバレレートのよ
うなナフ科植物に対する薬害もないと云う大きな
利点を有する。加えて哺乳動物に対する毒性が低
く、魚類に対しても極めて安全性が高い性格を具
備している。したがつて、水田における害虫駆除
に好適であるばかりでなく、蚊、ブユ類の幼虫等
の水生害虫駆除あるいは湖、沼、池、河川などの
点在する広い地域での航空機散布による害虫駆除
に供する場合にも、そこに生息する魚類を殺滅す
る危険なく用いることができる。したがつて本発明化合物を含有する殺虫殺ダニ
剤はその適用場面は極めて広範で、農園芸害虫、
貯殺害虫、衛生害虫、家屋害虫、森林害虫さらに
は水生害虫などの殺虫殺ダニ剤として活性が高
く、きわめて安全で、かつ安価に各種剤型で実用
に供し得るものである。本発明による一般式〔〕によつて表わされる
２−フエニルプロピルエーテル誘導体は新規化合
物であつて、代表例を示せば次のとおりである
が、勿論本発明化合物がこれら例示のみに限定さ
れるものではない。なお本化合物には、一般式〔〕においてＲが
エチル基である場合には不整炭素を有し、光学異
性体が存在するが、これら光学異性体およびこれ
ら成分の混合物をも本発明の範囲に包含してい
る。３−フエノキシベンジル２−（４−メチルフエ
ニル）−２−メチルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル２−（４−ブロモフエ
ニル）−２−エチルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル２−（３−クロロ−４
−メチルフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル、３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジブロ
モフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル２−（４−クロロフエ
ニル）−２−エチルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル２−（４−tert−ブチ
ルフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル２−（４−フロロフエ
ニル）−２−メチルプロピルエーテル３−フエノキシベンジル２−（３−ブロモ−４
−クロロフエニル）−２−エチルプロピルエーテ
ル、３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジクロ
ロフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル２−（４−ブロモフエ
ニル）−２−メチルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル２−（４−エチルフエ
ニル）−２−メチルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル２−（４−フロロフエ
ニル）−２−エチルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル２−（３−クロロ−４
−フロロフエニル）−２−エチルプロピルエーテ
ル、３−フエノキシベンジル２−（４−エチルフエ
ニル）−２−エチルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジクロ
ロフエニル）−２−エチルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル２−（４−クロロ−３
−メチルフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル、３−フエノキシベンジル２−（４−tert−ブチ
ルフエニル）−２−エチルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジメチ
ルフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル２−（３−クロロ−４
−メチルフエニル）−２−エチルプロピルエーテ
ル、３−フエノキシベンジル２−（３−ブロモ−４
−クロロフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル、３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジブロ
モフエニル）−２−エチルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル２−（４−クロロ−３
−メチルフエニル）−２−エチルプロピルエーテ
ル、３−フエノキシベンジル２−（４−ヨードフエ
ニル）−２−メチルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル２−（３，５−ジクロ
ロフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジメチ
ルフエニル）−２−エチルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル２−（４−メチルフエ
ニル）−２−エチルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル２−（３−クロロ−４
−フロロフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル、３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジフロ
ロフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジフロ
ロフエニル）−２−エチルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル２−（３−ブロモ−４
−フロロフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル、３−フエノキシベンジル２−（３−ブロモ−４
−フロロフエニル）−２−エチルプロピルエーテ
ル、３−フエノキシベンジル２−（３−フロロ−４
−ブロモフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル、３−フエノキシベンジル２−（３−フロロ−４
−ブロモフエニル）−２−エチルプロピルエーテ
ル、３−フエノキシベンジル２−（４−ブロモ−３
−クロロ−フエニル）−２−メチルプロピルエー
テル、３−フエノキシベンジル２−（４−ブロモ−３
−クロロ−フエニル）−２−エチルプロピルエー
テル、３−フエノキシベンジル２−（４−フロロ−３
−メチルフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル、３−フエノキシベンジル２−（４−フロロ−３
−メチルフエニル）−２−エチルプロピルエーテ
ル、３−フエノキシベンジル２−（３−フロロ−４
−メチルフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル、３−フエノキシベンジル２−（３−フロロ−４
−メチルフエニル）−２−エチルプロピルエーテ
ル、３−フエノキシベンジル２−（３−ブロモ−４
−メチルフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル、３−フエノキシベンジル２−（３−ブロモ−４
−メチルフエニル）−２−エチルプロピルエーテ
ル、３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジエチ
ル−フエニル）−２−メチルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジエチ
ル−フエニル）−２−エチルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル２−（４−イソプロピ
ルフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル２−（４−イソプロピ
ルフエニル）−２−エチルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジイソ
プロピルフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル、３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジイソ
プロピルフエニル）−２−エチルプロピルエーテ
ル、３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジ−タ
ーシヤリ−ブチルフエニル）−２−メチルプロピ
ルエーテル、３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジ−タ
ーシヤリ−ブチルフエニル）−２−エチルプロピ
ルエーテル、３−フエノキシベンジル２−（３−エチル−４
−メチルフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル、３−フエノキシベンジル２−（３−エチル−４
−メチルフエニル）−２−エチルプロピルエーテ
ル、３−フエノキシベンジル２−（４−エチル−３
−メチルフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル、３−フエノキシベンジル２−（４−エチル−３
−メチルフエニル）−２−エチルプロピルエーテ
ル、３−フエノキシベンジル２−（４−ターシヤリ
−ブチル−３−メチルフエニル）−２−メチルプ
ロピルエーテル、３−フエノキシベンジル２−（４−ターシヤリ
−ブチル−３−メチルフエニル）−２−エチルプ
ロピルエーテル、３−フエノキシベンジル２−（４−イソプロピ
ル−３−メチル−フエニル）−２−メチルプロピ
ルエーテル、３−フエノキシベンジル２−（４−イソプロピ
ル−３−メチルフエニル）−２−エチルプロピル
エーテル、等があげられる。本発明の製造方法をさらに詳しく述べると次の
とおりである。すなわち、一般式〔〕のアルコールと一般式
〔〕のハライドを反応させる場合は、脱酸剤と
しての塩基の存在下、適当な溶媒中、室温ないし
加熱下反応させて目的の２−フエニルプロピルエ
ーテル誘導体を得ることができる。ここに云う塩
基とは水酸化アルカリ金属、水酸化アルカリ土類
金属、水素化アルカリ金属、アルカリ金属アルコ
ラート、アルカリ金属酸化物、アルカリ金属炭酸
塩、ナトリウムアミド、トリエチルアミンなどを
さし、また脱酸剤として酸化銀の使用も含まれ
る。また溶媒としては水をはじめ、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサ
ン、ヘプタン、石油ベンジン等の脂肪族炭化水
素、クロロホルム、ジクロルメタン等のハロゲン
化炭化水素、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等の非プロトン供与性極性溶媒、メタ
ノール、エタノール等の低級アルコール類、ジイ
ソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、１，２
−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピ
オニトリルなどのニトリル類、アセトン、ジイソ
プロピルケトンなどのケトン類等を用いることが
できる。さらに触媒としてテトラ−ｎ−ブチルア
ンモニウムブロマイドまたはトリエチルベンジル
アンモニウムブロマイド等で代表される相間移動
触媒を用いることによつても目的とする２−フエ
ニルプロピルエーテル誘導体を好収率で得ること
ができる。一般式〔〕のアルコキシドと一般式〔〕の
ハロゲン化物とを反応させる場合は前記溶媒中、
室温ないし加熱下反応を行ない２−フエニルプロ
ピルエーテル誘導体を得ることができる。反応性
の悪い場合はヨウ化カリウム、ヨウ化銅などを触
媒量加えることも好適である。一般式〔〕のアルコールと３−フエノキシベ
ンジルアルコールとを反応させる場合は触媒の存
在下に脱水反応を行い２−フエニルプロピルエー
テル誘導体を得ることができる。触媒としては硫
酸、塩酸、芳香族スルホン酸およびスルホン酸ク
ロリド、三フツ化ホウ素、塩化アルミニウムなど
の酸触媒を用いることができる。ヨウ素、固体酸
触媒（アルミナ−酸化チタンなど）、DMSO、ア
ルミナ、スルフアミド、イオン交換樹脂なども脱
水触媒として使用できる。必要ならばベンゼン、
トルエンなどの水と共沸する不活性溶媒中で還流
下に生成水を除去しながら反応を行うのが好適で
ある。また、一般式〔〕のアルコールを脱水剤の存
在下、必要ならば触媒の存在下３−フエノキシベ
ンジルアルコールとを反応させて２−フエニルプ
ロピルエーテルを得ることもできる。脱水剤とし
ては、例えば、Ｎ，Ｎ−置換カルボジイミド特に
Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル−カルボジイミドが好
ましく、触媒としては、例えば塩化第一銅が好ま
しい。反応は適当な不活性溶媒または、希釈剤の
存在下室温または加熱下に実施される。適当な溶
媒または希釈剤としては、例えば、１，２−ジメ
トキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン
などのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ヘキ
サメチルホスホン酸トリアミド、ジメチルスルホ
キシドなどの非プロトン供与性極性溶媒、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなど
のケトン類等があげられる。その他、２−フエニルプロピルエーテル誘導体
の製造法としては、一般式〔〕の化合物の金属
アルコキシドあるいはスルホン酸エステルと３−
フエノキシベンジルアルコールを反応させる方
法、次式〔式中、Ｒ、R′、R″およびＸはそれぞれ前記の
意味を表わす〕で表わされる化合物と３−フエノ
キシベンジルアルコールを反応させる方法、一般
式〔〕のアルコールと３−フエノキシベンジル
アルコールの金属アルコキシドまたはスルホン酸
エステルを反応させる方法等あるが収率的には不
利である。一般式〔〕ないし〔〕で表わされる出発物
質は、公知であるか、または文献に記載された公
知方法と類似の方法で製造される。すなわち一般
式〔〕で表わされる化合物は、例えば対応する
アリールアセト・ニトリル〔R′およびR″はそれぞれ前記の意味を表わす〕
をハロゲン化アルキルでアルキル化し、次いで得
られたニトリルを加水分解して対応するカルボン
酸に変換し、該カルボン酸を還元して得られる。
また置換ベンゼン

【式】〔R′およびR″はそれぞれ前記の意味を表わす〕に２−アルキルア
リルハライドを付加しハロゲン化物をアルコール
に変換して得る。以下に製造経路例を図式に示
す。以下(1)の経路に従つて製造する。以下(3)の経路により〔〕を合成する。また、一般式〔〕の化合物はHelvetica
Chim.Acta、54、868〜897（1971）記載の方法に
よつても合成できる。一般式〔〕の金属アルコキシドは常法によ
り、例えば水素化ナトリウムのような金属水素化
物と一般式〔〕のアルコールを反応させること
により容易に得ることができる。次に本発明の２−フエニルプロピルエーテル誘
導体の製造法について以下合成実施例をあげてさ
らに詳細に説明する。合成実施例１３−フエノキシベンジル２−（４−メチルフ
エニル）−２−メチルプロピルエーテル乾燥アセトニトリル20mlに水素化ナトリウム
（60％in oil）0.90ｇを加え、次いで２−（４−メ
チルフエニル）−２−メチルプロピルアルコール
2.5ｇ／10mlアセトニトリル溶液を50℃にて滴下
した。 30分間加熱還流した後、３−フエノキシベンジ
ルブロマイド4.8ｇ／10mlアセトニトリル溶液を
10分間で滴下し、更に１時間加熱還流を継続し
た。室温迄冷却後、水に排出しトルエンにて抽出
した。トルエン抽出液を飽和食塩水にて洗滌後無
水Na₂SO₄にて乾燥した。減圧下にトルエンを留
去して得られた粗エーテルをシリカ・ゲル150ｇ
のカラムクロマトグラフイー（展開溶媒：トルエ
ン−ｎ−ヘキサン２：１）により精製し目的とし
たエーテル3.4ｇ（理論収率の64％）を得た。 n^13.5 _D 1.5794 ν^film _nax 1590、1495、1260、1220、1110、820、700
cm^-1 δ^ccl4 1.28（Ｓ、6H）、2.26（Ｓ、3H）、3.32（Ｓ、
2H）、4.25（Ｓ、2H）、6.7〜7.4（ｍ、13H）ppm 分析結果 C₂₄H₂₆O₂ 計算値（％） C83.20 H7.56 実測値（％） C83.25 H7.59 合成実施例２３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジク
ロロフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ルトルエン20mlに水素化ナトリウム（60％in
oil）0.63ｇを加え加熱還流し、これに２−（３，
４−ジクロロフエニル）−２−メチルプロピルア
ルコール2.3ｇ／25％DMF−トルエン10ml溶液を
15分間で滴下した。このまま10分間撹拌を続けた
後、３−フエノキシベンジルブロマイド3.3ｇ／
トルエン10ml溶液を20分間で滴下した。更に、１
時間加熱還流した後、室温迄冷却し水に排出し
た。トルエンにて抽出し、トルエン抽出液を水洗し
た後、無水Na₂SO₄にて乾燥した。減圧下にトル
エンを留去して得られた粗エーテルをシリカ・ゲ
ル100ｇのカラムクロマトグラフイー（展開溶
媒：トルエン−ｎ−ヘキサン１：１）により精製
し目的としたエーテル3.3ｇ（理論収率の78％）
を得た。 n²⁸ _D 1.5890 ν^film _nax 1590、1490、1260、1220、1110、1035、
695cm^-1 δ^ccl4 1.32（Ｓ、6H）、3.34（Ｓ、2H）、4.40（Ｓ、
2H）、6.8〜7.5（ｍ、12H）ppm 分析結果 C₂₃H₂₂Cl₂O₂ 計算値（％） C68.83 H5.53 Cl16.67 実測値（％） C68.78 H5.48 Cl16.72 合成実施例３３−フエノキシベンジル２−（４−フロロフ
エニル）−２−メチルプロピルエーテル 50％KOH水溶液20ｇ、２−（４−フロロフエニ
ル）−２−メチルプロピルアルコール6.0ｇ、３−
フエノキシベンジルクロライド7.1ｇ及びテトラ
ブチルアンモニウムクロライド1.0ｇを加え、80
℃にて３時間加熱撹拌した。室温迄冷却後、水、
トルエンを加え充分撹拌したのちトルエン層を分
離し、水洗した。無水Na₂SO₄にて乾燥後、減圧
下トルエンを留去した。得られた粗エーテルをシ
リカ・ゲル250ｇのカラム・クロマトグラフイー
（展開溶媒：トルエン−ｎ−ヘキサン１：１）に
より精製し目的としたエーテル9.1ｇ（理論収率
の80％）を得た。 n¹⁸ _D 1.5812 合成実施例４３−フエノキシベンジル２−（４−クロロフ
エニル）−２−エチルプロピルエーテルトルエン20mlに濃硫酸２ml、３−フエノキシベ
ンジルアルコール2.5ｇ、２−（４−クロロフエニ
ル）−２−エチルプロピルアルコール2.5ｇを加
え、６時間加熱還流した（生成した水は水分離器
により系外に除去した）。室温迄冷却後、水を加
えトルエン層を分離し、水洗、乾燥（塩化カルシ
ウム）した。減圧下にトルエンを留去して得られ
た粗エーテルをシリカ・ゲル100ｇのカラムクロ
マトグラフイー（展開溶媒：トルエン−ヘキサン
１：１）により精製し目的としたエーテル2.3ｇ
（理論収率の48％）を得た。 n¹⁸ _D 1.5778 ν^film _nax 1595、1505、1265、1230、1115、1025、
835、700cm^-1 δ^ccl4 0.65（ｔ、Ｊ＝7.8Hz、3H）、1.26（Ｓ、3H）
、
1.5〜1.9（ｍ、2H）、3.30（Ｓ、2H）、4.28（Ｓ、
2H）6.6〜7.3（ｍ、13H）ppm 分析結果 C₂₄H₂₅ClO₂ 計算値（％） C75.68 H6.62 Cl9.31 実測値（％） C75.70 H6.58 Cl9.27 合成実施例５３−フエノキシベンジル２−（４−ブロモ−
フエニル）−２−メチルプロピルエーテル合成実施例３に準じて実施した。合成実施例６３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジク
ロロフエニル）−２−エチルプロピルエーテ
ル合成実施例１に準じて実施した。合成実施例７３−フエノキシベンジル２−（４−メチルフ
エニル）−２−エチルプロピルエーテル合成実施例２に準じて実施した。合成実施例８、９は合成実施例３に準じて実施
した。合成実施例10は合成実施例４に準じて実施し
た。合成実施例11は合成実施例３に準じて実施し
た。合成実施例12は合成実施例３に準じて実施し
た。上記実施結果を次の第１表に示す。

【表】

【表】以下に出発原料一般式〔〕の製造法について
合成参考例により詳細に説明する。合成参考例１

【式】の合成次の順序に従い合成した。 (1) アリールアセトニトリル10ｇ、KOH20ｇ、
H₂O20ｇ、トリエチルベンジルアンモニウム
ブロマイド２ｇを80℃〜90℃に保ちながらヨウ
化メチル（アリールアセトニトリルに対し1.2
モル比）を１〜２時間で滴下した。次いで
KOH10ｇ、トリエチルベンジルアンモニウム
ブロマイド２ｇを追加し、同温度にて、望まし
いアルキルハライド（アリールアセトニトリル
に対し1.2モル比）を１〜４時間で滴下した。
室温迄冷却後、トルエンにて抽出した。トルエ
ン層から目的のアリールアセトニトリルのジア
ルキル体を得た。 (2) (1)で合成したアリールアセトニトリルのジア
ルキル体を50％H₂SO₄およびジエチレングリ
コール水溶液、KOHで130〜150℃にて加水分
解し２−アリール−２−アルキルプロピオン酸
を得た。代表的な化合物を以下に示す。

【表】 (3) (2)で合成した２−アリール−２−アルキルプ
ロピオン酸をテトラヒドロフラン中、水酸化リ
チウムアルミニウムで還元し目的の２−アリー
ル−２−アルキルプロピルアルコールを得た。次に本発明の殺虫、殺ダニ剤の適用できる具体
的な害虫名をあげる〔学名−（和名）−英名〕。１ Hemiptera（半翅目） Nephotettix cincticeps Uhler（ツマグロヨ
コバイ）Green rice leafhopper Sogatella furcifera Horva´th（セジロウン
カ）White−backed rice planthopper Nilaparvata lugens Stal（トビイロウンカ）
Brown rice planthopper Laodelphax striatellus Falle´n（ヒメトビウ
ンカ）Small brown planthopper Eurydema rugosa Motschulsky（ナガメ）
Cabbage bug Eysarcoria parvus Uhler（トゲシラホシカ
メムシ）White spotted spined bug Halyomorpha mista Uhler（クサギカメム
シ）Brown−marmorated stink bug Lagynotomus elongatus Dallas（イネカメ
ムシ）Rice stink bug Nezara viridula Linne´（ミナミアオカメム
シ）Southern green stink bug Cletus trigonus Thunberg（ヒメハリカメム
シ）Slender rice bug Stephanitis nashi Esaki et Takeya（ナシ
グンバイ）Japanese pear lace bug Stephanitis pyrioides Scott（ツツジグンバ
イ）Azalea lace bug Psylla pyrisuga Fo¨rster（ナツキジラミ）
Pear sucker Psylla mali Schmidberger（リンゴキジラ
ミ）Apple sucker Aleurolobus taonabae Kuwana（ブドウコ
ナジラミ）Grape whitefly Dialeurodes citri Ashmead（ミカンノコナ
ジラミ）Citrus whitefly Trialeurodes Vaporariorum Westwood
（オンシツコナジラミ）Greenhouse whitefly Aphis gossypii Glover（ワタアブラムシ）
Cotton aphid Brevicoryne brassicae Linne´（ダイコンア
ブラムシ）Cabbage aphid Myzus persicae Sulzer（モモアカアブラム
シ）Green peach aphid Rhopalosiphum maidis Fitch（キビクビレ
アブラムシ）Corn leaf aphid Icerya purchasi Maskell（イセリヤカイガ
ラムシ（Cottonycushion scale Planococcus citri Risso（ミカンコナカイガ
ラムシ）citrus mealybug Unaspis yanonensis Kuwana（ヤノネカイ
ガラムシ）arrowhead scale ２ Lepidoptera（鱗翅目） Canephora asiatica Staudinger（ミノガ）
Mulberry bagworm Spulerina astaurcta Meyrick（ナシホソガ）
Pear barkminer Lithocolletis ringoniella Matsumura（キン
モンホソガ）Apple leafminer Pluttella xylostella Linne´（コナガ）
Diamond back moth Promalactis inopisema Butler（ワタミガ）
Cotton seedworm Adoxophyes orana Fischer von
Ro¨slerstamm（コハクモンハマキ）Smaller
tea totrix Bactra furfurana Haworth（イグサシンム
シガ）Mat rush worm Leguminivora glycinivorella Matsumura
（マメシンクイガ）Soybean pod borer Cnaphalocrocis medinalis Guene´e（コブノ
メイガ）Rice leaf roller Etiella zinckenella Treitschke（シロイチモ
ジマダラメイガ）Lima−bean pod borer Ostrinia furnacalis Guene´e（アワノメイガ）
Oriental corn borer Pleuroptya derogata Fabricius（ワタノメ
イガ）Cotton leaf roller Hyphntria cunea Drury（アメリカシロヒト
リ）Fall webworm Abraxas miranda Butler（ユウマダラエダ
シヤク）Magpie moth Lymantria dispar japonica Motschulsky
（マイマイガ）Gypsy moth Phalera fiavescons Bremer et Grey（モン
クロシヤチホコ）Cherry caterpillar Agrotis segetum Denis et Schiffer
mu¨ller（カブラヤガ）cutworm Helicoverpa armigera Hu¨bner（オオタバコ
ガ）Cotton boll worm Pseudaletia Separata Walker（アワヨトウ）
Armyworm Mamestra brassicae Linne´（ヨトウガ）
Cabbage armyworm Plusia nigrisigna Walker（タマナギンウワ
バ）Beet semi−looper Spodoptera litura Fablicius（ハスモンヨト
ウ）Common cotworm Parnara guttata Bremer et Grey（イネツ
トムシ）Rice skipper Pieris rapae crucivbra Boisduval（モンシ
ロチヨウ）Common cabbageworm Chilo suppressalis Walker（ニカメイガ）
Rice stem borer ３ Coleoptera（鞘翅目） Melanotus fortnumi Cande｀ze（マルクビタ
シコメツキ）Sweetpotato wireworm Anthrenus verbasci Linne´（ヒメマルカツオ
ブシムシ）Varied carpet beetle Tenebroides mauritanicus Linne´（コクヌス
ト）Cadelle Lyctus brunneus Stephens（ヒラタキクイム
シ）power post beetle Henosepilachna vigintioctopunctata
Fablicius（ニジユウヤホシテントウ）28−
spotted lady beetle Monochamus alternatus Hope（マツノマダ
ラカミキリ）Japanese pine sawyer Xylotrechus pyrrhoderus Bates（ブドウト
ラカミキリ）Grape borer Aulacophora femoralis Motschulsky（ウリ
ハムシ）Cucurbit leaf beetle Oulema oryzae Kuwayama（イネドロオイ
ムシ）Rice leaf beetle Phyllotreta striolata Fablicius（キスジノミ
ハムシ）Striped flea beetle Callosobruchus chinensis Linne´（アズキゾ
ウムシ）Adzuki bean weevil Echinocnemus squameus Billberg（イネゾ
ウムシ）Rice plant weevil Sitophilus oryzae Linne´（ココクゾウ） Apoderus erythrogaster Vollenhoven（ヒ
メクロオトシブミ）Small black leaf−cut
weevil Rhynchites heros Roelofs（モモチヨツキリ
ゾウムシ）Peach curculio Anomala cuprea Hope（ドウガネブイブイ）
Cupreous chafer Popillia japonica Newman（マメコガネ）
Japanese beetle ４ Hymenoptera（膜翅目） Athalia rosae japonensis Rohwer（カブラ
ハバチ）Cabbage sawfly Arge similis Vollenhoven（ルリチユウレン
ジ）Azalea argid sawfly Arge pagana Panzer（チユウレンジバチ）
Rose argid sawfly ５ Diptera（双翅目） Tipula aino Alexander（キリウジガガン
ボ）Rice crane fly Culex pipiens fatigans Wiedemann（ネツ
タイイエカ）House mosquito Aedes aeqypti Linne´（ネツタイシマカ）
Yellow−fever mosqito Asphondylia sp.（ダイズサヤタマバエ）
Soybean pod gall midge Hylemya antiqua Meigen（タマネギバエ）
Onion maggot Hylemya platura Meigen（タネバエ）Seed
corn maggot Musca domostica vicina Macquart（イエ
バエ）Housefly Dacus cucurbitae Coquillett（ウリミバエ）
Melon fly Chlorops oryzae Matsumura（イネカラバ
エ）Rice stem maggot Agromyza oryzae Munakata（イネハモグ
リバエ）Rice leafminer ６ Siphonaptera（隠翅目） Pulex irritans Linne´（ヒトノミ）Human
flea Xenopsylla cheopis Rothschild（ケオブス
ネズミノミ）Tropical rat flea Ctenocephalides canis Curtis（イヌノミ）
Dog flea ７ Thysanoptera（総翅目） Scirtothrips dorsalis Hood（チヤノキイロ
アザミウマ）Yellow tea thrips Thrips tabaci Lindeman（ネギアザミウマ）
Onion thrips Chioethrips oryzae Williams（イネアザミ
ウマ）Rice thrips ８ Anoplura（シラミ目） Pediculus humanus corporis De Geer（コ
ロモジラミ）Body louse Phthirus pubis Linne´（ケジラミ）Crab
louse Haematopinus eurysternus Nitzsh（ウシジ
ラミ）Short−nosed cattle louse ９ Psocoptera（チヤタテムシ目） Trogium pulsatorium Linne´（コナチヤタテ
ムシ）Flour booklice Liposcelis bostrychophilus Badonnel（ヒラ
タチヤタテ）Flattened booklice 10 Orthoptera（直翅目） Gryllotalpa africana Palisot de Beauvois
（ケラ）African mole cricket Locusta migratoria danica Linne´（トノサ
マバツタ）Asiatic locust Oxya yezoensis Shiraki（コバネイナゴ）
Short−winged rice grass hopper 11 Dictyoptera（網翅目） Blattella germanica Linne´（チヤバネゴキ
ブリ）German cockroach Periplaneta fuliginosa Servilla（クロゴキ
ブリ）Smoky−brown cockroach 12 Acarina（ダニ目） Boophilus microplus Canestrini（オウシマ
ダニ）Bull tick Polyphagotarsonemus latus Banks（チヤノ
ホコリダニ）Broad mite Panonychus citri Mc Gregor（ミカンハダ
ニ）Citrus red mite Tetranychus cinnabarium Boisduval（ニセ
ナミハダニ）Carmine spider mite Tetranychus urticae Koch（ナミハダニ）
Two−spotted spider mite Rhizoglyphus echinopus Fumouze et
Robin（ネダニ）Bulb mite 本発明化合物を実際に施用する場合には、他の
成分を加えずに単味の形でも使用できるが、防除
薬剤として使いやすくするため担体を配合して製
剤とし、これを必要に応じ希釈するなどして適用
するのが一般的である。本発明化合物の製剤化に
あたつては、何らの特別の条件を必要とせず、一
般農業に準じて当業技術の熟知する方法によつて
乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、油剤、エア
ゾール、加熱燻蒸剤（蚊取線香、電気蚊取等）、
フオツキング等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌等
の任意の剤型に調製でき、これらをそれぞれの目
的に応じた各種用途に供しうる。さらにこれら本発明化合物を２種以上の配合使
用によつて、より優れた殺虫剤ダニ力を発現させ
ることも可能であり、また他の生理活性物質、例
えばアレスリン、Ｎ−（クリサンセモイルメチル）
−３，４，５，６−テトラハイドロフタルイミ
ド、５−ベンジル−３−フリルメチルクリサンセ
メート、３−フエノキシベンジルクリサンセメー
ト、５−プロパルギルフルフリルクリサンセメー
ト、その他既知のシクロプロパンカルボン酸エス
テル、３−フエノキシベンジル３−（２，２−ジ
クロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ン−１−カルボン酸エステル、３−フエノキシ−
α−シアノベンジル３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カ
ルボン酸エステル、３−フエノキシ−α−シアノ
ベンジル３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２
−ジメチル−シクロプロパン−１−カルボン酸エ
ステル、３−フエノキシ−α−シアノベンジルα
−イソプロピル−４−クロルフエニルアセテート
などの合成ピレスロイドおよびこれらの各種異性
体あるいは除虫菊エキス、ｏ，ｏ−ジエチル−ｏ
−（３−オキソ−２−フエニル−2H−ピリダジン
−６−イル）ホスホロチオエート（三井東圧化学
登録商標オフナツク）、ｏ，ｏ−ジメチル−ｏ−
（２，２−ジクロロビニル）−ホスフエート
（DDVP）、ｏ，ｏ−ジメチル−ｏ−（３−メチル
−４−ニトロフエニル）ホスホロチオエート、ダ
イアジノン、ｏ，ｏ−ジメチル−ｏ−４−シアノ
フエニルホスホロチオエート、ｏ，ｏ−ジメチル
−ｓ−〔α−（エトキシカルボニル）ベンジル〕ホ
スホロジチオエート、２−メトキシ−4H−１，
３，２−ベンゾジオキサホスホリン−２−スルフ
イド、ｏ−エチル−ｏ−４−シアノフエニルホス
ホノチオエートなどの有機リン系殺虫剤、１−ナ
フチル−Ｎ−メチルカーバメート（NAC）、メタ
トリル−Ｎ−メチルカーバメート（MTMC）、２
−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリミジン
−４−イルジメチルカーバメート（ピリマー）、
３，４−ジメチルフエニルＮ−メチルカーバメー
ト、２−イソプロポキシフエニルＮ−メチルカー
バメートなどのカーバメート系殺虫剤、その他の
殺虫剤、殺ダニ剤あるいは殺菌剤、殺線虫剤、除
草剤、植物生長調整剤、肥料、BP剤、昆虫ホル
モン剤その他の農業等と混合することによりさら
に効力のすぐれた多目的粗成物をつくることもで
き、また相乗効果も期待できる。さらに例えばα−〔２−（２−ブトキシエトキ
シ）エトキシ〕−４，５−メチレンジオキシ−２
−プロピルトルエン｛ピペロニルブトキサイド｝、
１，２−メチレンジオキシ−４−〔２−（オクチル
サルフイニル）プロピル〕ベンゼン｛サルホキサ
イド｝、４−（３，４−メチレンジオキシフエニ
ル）−５−メチル−１，３−ジオキサン｛サフロ
キサン｝、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−ビシクロ
〔２，２，１〕ヘプタ−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド｛MGK−264｝、オクタクロロジ
プロピルエーテル｛Ｓ−421｝、イソボルニールチ
オシアノアセテート｛サーナイト｝、などのピレ
スロイド用共力剤として知られるものを加えるこ
とにより、その効力を数倍にすることもできる。なお、本発明化合物は光、熱、酸化等に安定性
が高いが、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線
吸収剤、例えばBHT、BHAのようなフエノール
誘導体、ビス・フエノール誘導体、またフエニル
−α−ナフチルアミン、フエニル−β−ナフチル
アミン、フエネチジンとアセトンの縮合物等のア
リールアミン類あるいはベンゾフエノン系化合物
類を安定剤として適量加えることによつて、より
効果の安定した組成物を得ることができる。本発明化合物の殺虫、殺ダニ剤は該化合物を
0.001〜95重量％、好ましくは0.01〜50重量％含
有させる。次に本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として用い
る場合の製剤例を若干示すが、本発明はこれらの
みに限定されるものではない。「部」はすべて重
量部を示す。製剤例１本発明化合物（第１表の合成実施例１〜12の化
合物、以下同じ）20部、ソルポールSM−100（東
邦化学(株)製界面活性剤）20部、キシロール60部を
撹拌混合して乳剤とする。製剤例２本発明化合物１部をアセトン10部に溶解し、粉
剤用クレー99部を加えたのちアセトンを蒸発せし
め粉剤とする。製剤例３本発明化合物20部に界面活性剤５部を加え、よ
く混合した後、ケイソウ土75部を加え、ライカイ
機中にて撹拌混合して水和剤とする。製剤例４本発明化合物0.2部にメタ−トリルＮメチルカ
ーバメート２部を加え、さらに各々PAP（日本化
学工業登録商標名、物性改良剤）0.2部を加えア
セトン10部に溶解し、粉剤用クレーを97.6部を加
えライカイ器中で撹拌混合し、アセトンを蒸発さ
せれば粉剤となる。製剤例５本発明化合物0.2部にナフナツク（三井東圧化
学登録商標）２部を加え、さらにPAP（前出）0.2
部を加え、アセトン10部に溶解し粉剤用クレーを
97.6部を加えライカイ器中で撹拌混合し、アセト
ンを蒸発させれば粉剤となる。製剤例６本発明化合物0.1部にピペロニルブトキサイド
0.5部を加え白灯油に溶解し、全体を100部とすれ
ば油剤となる。製剤例７本発明化合物0.5部、オフナツク（前出）５部
にソルポールSM−200（前出）を５部加え、キシ
ロール89.5部に溶解すれば乳剤となる。製剤例８本発明化合物0.4部、ピペロニルブトキサイド
2.0部、キシロール６部、脱臭灯油7.6部を混合溶
解し、エアゾール容器に充てんし、バルブ部分を
取り付け後、バルブ部分を通じて噴射剤（液化石
油ガス）84部を加圧充てんすればエアゾールとな
る。製剤例９本発明化合物0.05ｇを適量のクロロホルムに溶
解し、2.5cm×1.5cm厚さ0.3mmの石綿の表面に均等
に吸着させると熱板上加熱繊維燻蒸殺虫組成物と
なる。製剤例 10 本発明化合物0.5ｇを20mlのメタノールに溶解
し、線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を３：５：
１の割合で混合）を99.5部と均一に撹拌混合しメ
タノールを蒸発させた後、水150mlを加えて充分
練り合わせたものを成型乾燥すれば蚊取線香とな
る。製剤例 11 本発明化合物１部、オフナツク（前出）３部、
セロゲン7A（第一工業製薬(株)製カルボキシメチル
セルロース）２部、サンエキス（山陽国策パルプ
製リグニンスルホン酸ナトリウム）２部にクレー
92部を混合し、加水して造粒、最適な粒径に整粒
すれば粒剤となる。本発明化合物を施用する場合の施用量は有効成
分で一般的には10アールあたり300〜１ｇのぞま
しくは100ｇ〜２ｇ、さらにのぞましくは20ｇ〜
５ｇである。次に本発明化合物がすぐれた殺虫、殺ダニ効力
を有し、かつ温血動物および魚類に対して低毒性
であることを明確にするために以下に試験例を示
す。試料：本発明化合物の20部とソルポールSM−
200（東邦化学登録商標名）20部にキシロール60
部を加え、これらをよく撹拌混合した。乳剤を
蒸留水で各供試濃度に希釈して用いる。魚毒性試験は、供試化合物原体をアセトンに溶
解して１％液とし、水中に所定量加える。マウスに対する毒性試験は原体をコーンオイル
に溶解または懸濁させて用いる。なお対照化合物は以下に示す(a)〜(i)の比較化合
物を用い、本発明化合物と同様にして試験に供し
た。 (c) ピレトリン (d) オフナツク（前出） (e) MTMC（前出） (f) メソミル（Ｓ−メチルＮ−（メチルカルバモ
イルオキシ）チオアセトアミデート (g) DDVP（前出） (h) オルトラン（Ｏ、Ｓ−ジメチルＮ−アセチル
ホスホロアミドチオレート） (i) ペルメトリン試験例１ハスモンヨトウに対する効果各供試化合物の100、20ppm濃度の薬液にサツ
マイモ葉を10秒間浸漬し、風乾後径10cmのプラス
チツクカツプに入れ、ハスモンヨトウの２令幼虫
を放ち、25℃の恒温室に静置した。処理24時間後
生死虫数を調査し、死虫率を算出した。結果は３
連制の平均値で示した。供試化合物は前記第１表の合成実施例番号で示
す。（以下同じ）

【表】試験例２ハスモンヨトウ幼虫浸漬効果各供試化合物の100、20ppm濃度の薬液を調整
した。ハスモンヨトウ２令幼虫および５令幼虫を上記
薬液に５秒間虫体浸漬し、ろ紙で余分な薬液を除
いたのち、あらかじめ用意したプラスチツクカツ
プに放ち、人工飼料を与え、25℃の恒温室に静置
した。処理24時間後、生死虫数を調査し、死虫率
を算出した。結果は３連の平均値で示した。

【表】試験例３抵抗性ツマグロヨコバイ及び感受性ツマグロヨ
コバイに対する効果水稲稚苗（本葉２〜３枚）を径５cmのポツトに
水耕栽培し、各供試薬剤の100、20ppm濃度の薬
液を噴霧器にて３ml／ポツト処理した。風乾後、
苗を金網円筒でおおい、抵抗性ツマグロヨコバイ
（中川原産）および感受性ツマグロヨコバイ（茅
ケ崎産）の各雌成虫をそれぞれポツト当り10頭放
ち、ガラス温室内に静置した。処理24時間後生死
虫数を調査し、死虫率を算出した。結果は３連の
平均値で示した。

【表】試験例４コナガに対する効果プラスチツクカツプにカンラン葉を敷き、コナ
ガ３令幼虫を10頭放つた。各供試薬剤の100、20ppm濃度の薬液を散布塔
にてカツプ当り３ml散布した。散布後カツプのふたをし、24時間後生死虫数を
調査し、死虫率を算出した。結果は３連の平均値で示した。

【表】試験例５モモアカアブラムシに対する効果鉢植えのナスの稚苗（木葉３〜４枚）にモモア
カアブラムシを接種し増殖させた。虫数を測定
し、各供試薬剤の100ppm濃度の薬液をスプレー
ガンにて鉢当り10ml処理した。処理後ガラス温室
内に静置し24時間後生虫数を調査し死虫率を求め
た。なお結果は３連の平均死虫率95％以上はＡ、95
〜80％はＢ、80％〜50％はＣ、50％以下をＤで示
した。

【表】試験例６ナミハダニ成虫に対する効果水で浸した脱脂綿（２cm×２cm）上にコルクボ
ーラー（径15mm）で打抜いたインゲン葉のリーフ
デイスクをのせナミハダニの成虫10頭を放飼し
た。各供試薬剤の100ppm濃度の薬液を噴霧塔で
３mlあて処理した。処理後25℃の恒温室に静置し、処理24時間後生
死虫数を調査し殺成虫率を求めた。結果は３連の
平均値で示した。

【表】

【表】試験例７チヤバネゴキブリに対する効果直径９cm高さ９cmの腰高シヤーレ底面に各供試
化合物を50mg／m²、10mg／m²あて処理した。風乾
後、チヤバネゴキブリ雄成虫10頭／シヤーレづつ
放ち25℃の恒温室内に設置し、24時間後苦悶死虫
数を調査した。なお虫の逃亡を防ぐためシヤーレ
内壁はバターで処理した。結果は２連の平均値で示した。

【表】試験例８魚毒性横60cm、縦30cm、高さ40cmの水槽に水を入れ、
体長約５cmのコイの当才魚を10匹放ち順応させた
後、各供試薬剤を水中濃度で10、１、0.1ppmに
なるように添加し、48時間後生・死数を調査し、
魚に対する影響をみた。

【表】

【表】る薬剤濃度
試験例９毒性試験マウス雄（体重19〜23ｇ）にコーンオイルに溶
解または懸濁させた原薬（0.2ml／体重10ｇ）を
所定量経口投与し、７日後死亡数を調査し、マウ
スに対する影響をみた。

【表】＊供試動物数の半数が死亡する薬量

Claims

【特許請求の範囲】１一般式〔〕〔式中、Ｒはメチル基またはエチル基を表わし、
R′は水素原子、ハロゲン原子または低級アルキ
ル基を表わし、R″はハロゲン原子または低級ア
ルキル基を表わす。ただし、Ｒがメチル基で、か
つR′が水素原子のときはR″は４位の塩素原子を
除く。〕で表わされる２−フエニルプロピルエー
テル誘導体。２一般式〔〕においてR′および／または
R″がハロゲン原子であることを特徴とする前記
特許請求の範囲第１項記載の化合物。３一般式〔〕においてR′および／または
R″が塩素原子であることを特徴とする特許請求
の範囲第１項記載の化合物。４一般式〔〕において、R′およびR″が３お
よび４位の塩素原子でありＲがメチル基であるこ
とを特徴とする前記特許請求の範囲第１項記載の
化合物。５一般式〔〕〔式中、Ｒはメチル基またはエチル基を表わし、
R′は水素原子、ハロゲン原子または低級アルキ
ル基を表わし、R″はハロゲン原子または低級ア
ルキル基を表わす。ただし、Ｒがメチル基で、か
つR′が水素原子のときはR″は４位の塩素原子を
除く。〕で表わされる化合物を、一般式〔〕〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わす〕で表わされ
る化合物と反応させることを特徴とする一般式
〔〕〔式中、Ｒ、R′およびR″はそれぞれ前記の意味
を表わす〕で表わされる２−フエニルプロピルエ
ーテル誘導体の製法。６一般式〔〕〔式中、Ｒはメチル基またはエチル基を表わし、
R′は水素原子、ハロゲン原子または低級アルキ
ル基を表わし、R″はハロゲン原子または低級ア
ルキル基を表わす。ただし、Ｒがメチル基で、か
つR′が水素原子のときはR″は４位の塩素原子を
除く。Ｍはアルカリあるいはアルカリ土類金属原
子を表わす〕で表わされる化合物を一般式〔〕〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わす〕で表わされ
る化合物と反応させることを特徴とする一般式
〔〕〔式中、Ｒ、R′およびR″はそれぞれ前記の意味
を表わす〕で表わされる２−フエニルプロピルエ
ーテル誘導体の製法。７一般式〔〕〔式中、Ｒはメチル基またはエチル基を表わし、
R′は水素原子、ハロゲン原子または低級アルキ
ル基を表わし、R″はハロゲン原子または低級ア
ルキル基を表わす。ただし、Ｒがメチル基で、か
つR′が水素原子のときはR″は４位の塩素原子を
除く。〕で表わされる化合物と３−フエノキシベ
ンジルアルコールとを反応させることを特徴とす
る一般式〔〕〔式中、Ｒ、R′およびR″はそれぞれ前記の意味
を表わす〕で表わされる２−フエニルプロピルエ
ーテル誘導体の製法。８一般式〔〕〔式中、Ｒはメチル基またはエチル基を表わし、
R′は水素原子、ハロゲン原子または低級アルキ
ル基を表わし、R″はハロゲン原子または低級ア
ルキル基を表わす。ただし、Ｒがメチル基でかつ
R′が水素原子のときは、R″は４位の塩素原子を
除く〕で表わされる２−フエニルプロピルエーテ
ル誘導体を有効成分とする殺虫殺ダニ剤。