JPH024562B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、新規化合物である下記の一般式 〔式中、Arは非置換または低級アルキル置換
ナフチル基、または非置換またはハロゲン原子、
低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アル
コキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキル
チオ基、低級ハロアルキルチオ基、シアノ基、ニ
トロ基もしくはメチレンジオキシ基で置換された
フエニル基を、R₁はメチル基を、R₂はメチル基
またはエチル基を、R₃は水素原子またはフツ素
原子を、R₄は水素原子、ハロゲン原子、炭素数
１ないし２の低級アルキル基または炭素数１ない
し２の低級アルコキシ基をそれぞれ表わす。Ｘ
は、酸素原子または硫黄原子を表わす。〕 で表わされる２―アリールエチルエーテルまたは
チオエーテル誘導体の１種または２種以上と節足
動物に異常変態をひきおこす薬剤１―（４―クロ
ロフエニル）―３―（２，６―ジフルオロベンゾ
イル）ウレア（PH6040）とを含有してなる殺虫
および殺ダニ組成物に関する。 従来、農園芸用の殺虫・殺ダニ剤および防疫用
殺虫剤としては、有機リン系化合物やカーバメー
ト系化合物が使用されてきた。これらの殺虫・殺
ダニ剤は、浸透移行性、ガス効果などすぐれた特
長を有するものもあるが殺虫スペクトル、残効
性、魚毒性、人蓄毒性などの点ですべてに満足の
いくものではない。更にこれらの薬剤が長年にわ
たつて使用された結果、これらの薬剤に対して強
い抵抗性を示す害虫が各地に出現してきた。 水稲害虫のウンカ、ヨコバイ類、野菜害虫のコ
ナガ、衛生害虫のイエバエ、各種作物に害を与え
るハダニ類などは特に薬剤抵抗性の発達が著し
く、これらの害虫に対しては有機リン系化合物や
カーバメート系化合物は、その実用性を失ないつ
つある。更に、これらの薬剤を多量に田畑に投入
することによる、土壌、河川などの環境汚染も問
題となり、低薬量での防除が強く望まれている。 本発明の前記一般式〔〕で表わされる新規化
合物は、これらの要求を満たす条件を備え、単独
でも殺虫・殺ダニ活性を有するが、本発明者らは
更に、これらの化合物の実用場面での高い防除効
果と使用量の減少のため種々の検討を重ねた結
果、一般式〔〕で表わされる化合物と、１―
（４―クロロフエニル）―３―（２，６―ジフル
オロベンゾイル）ウレア（PH6040）との混合剤
が、それらの化合物や物質を単独で使用する場合
に比較して虫、ダニを完全に防除できる薬量を低
下させることができることを見い出して本発明を
完成した。 本発明の前記一般式〔〕に含まれる化合物の
代表例をその物性とともに下記の第１表に示す。

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】 前記一般式〔〕で表わされる化合物は新規化
合物であり、その合成例を示すと以下のごとくで
ある。一般式〔〕で表わされる化合物は一般式
〔〕 で表わされる化合物を一般式〔〕 〔これらの式中、Ar、R₁、R₂、R₃、R₄はそれ
ぞれ前記の意味を表わし、基Ａおよび基Ｂはその
一方の基がハロゲン原子を表わし、他方の基がＸ
―Ｍ基（この式でＸは前記の意味を表わし、Ｍは
水素原子、アルカル金属原子またはアルカリ土類
金属原子を表わす）を表わすか、または共にヒド
ロキシル基を表わす〕で表わされる化合物と反応
させることによつて得られる。 次にこのようにして得られる本発明化合物の代
表例を示すが、勿論本発明化合物がこれら例示の
みに限定されるものではない。 なお、本発明化合物には、一般式〔〕におい
て、R₁とR₂が異なる基である場合には不整炭素
を有し、光学異性体が存在するが、これら光学異
性体およびこれら成分の混合物を包含している。 ３―（４―フルオロフエノキシ）―４―フルオ
ロベンジル ２―（４―クロロフエニル）―２―
メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３
―フエノキシ―４―フルオロベンジル ２―フエ
ニル―２―メチルプロピルエーテルおよびチオエ
ーテル、３―フエノキシ―４―フルオロベンジル
２―（４―メトキシフエニル）―メチルプロピ
ルエーテルおよびチオエーテル、３―フエノキシ
―４―フルオロベンジル ２―（３，４―ジメチ
ルフエニル）―２―メチルプロピルエーテルおよ
びチオエーテル、３―（４―フルオロフエノキ
シ）―４―フルオロベンジル ２―（４―メトキ
シフエニル）―２―メチルプロピルエーテルおよ
びチオエーテル、３―（４―フルオロフエノキ
シ）―４―フルオロベンジル ２―（３，４―ジ
クロロフエニル）―２―メチルブチルエーテルお
よびチオエーテル、３―（３―クロロフエノキ
シ）―４―フルオロベンジル ２―（４―クロロ
フエニル）―２―メチルプロピルエーテルおよび
チオエーテル、３―フエノキシ―４―フルオロベ
ンジル ２―（４―クロロフエニル）―２―メチ
ルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３―
（２―フルオロフエノキシ）―４―フルオロベン
ジル ２―（３―クロロ―４―クロロフエニル）
―２―メチルプロピルエーテルおよびチオエーテ
ル、３―（２―フルオロフエノキシ）―４―フル
オロベンジル ２―（４―クロロフエニル）―２
―メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、
３―フエノキシ―４―フルオロベンジル ２―
（ナフタレン―２―イル）―２―メチルプロピル
エーテルおよびチオエーテル、３―フエノキシ―
４―フルオロベンジル、２―（４―メトキシ―
３，５―ジメチルフエニル） ２―メチルプロピ
ルエーテルおよびチオエーテル、３―フエノキシ
―４―フルオロベンジル ２―（４―tert―ブチ
ルフエニル）―２―メチルプロピルエーテルおよ
びチオエーテル、３―（４―メトキシフエノキ
シ）―４―フルオロベンジル ２―（４―クロロ
フエニル）―２―メチルプロピルエーテルおよび
チオエーテル、３―フエノキシ―４―フルオロベ
ンジル ２―（３，４―ジクロロフエニル）―２
―メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、
３―（４―ブロモフエノキシ）―４―フルオロベ
ンジル ２―（４―クロロフエニル）―２―メチ
ルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３―フ
エノキシ―４―フルオロベンジル ２―（３―ト
リフルオロメチルフエニル）―２―メチルプロピ
ルエーテルおよびチオエーテル、３―フエノキシ
―４―フルオロベンジル ２―（４―ブロモフエ
ニル）―２―メチルプロピルエーテルおよびチオ
エーテル、３―フエノキシ―４―フルオロベンジ
ル２―（３―メチルフエニル）―２―メチルプロ
ピルエーテルおよびチオエーテル、３―（３―フ
ルオロフエノキシ）―４―フルオロベンジル ２
―（３―メトキシ―４―メチルフエニル）―２―
メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３
―フエノキシ―４―フルオロベンジル ２―（３
―エトキシ―４―ブロモフエニル）―２―メチル
プロピルエーテルおよびチオエーテル、３―（フ
エノキシ―４―フルオロベンジル ２―（４―ク
ロロフエニル）―２―メチルブチルエーテルおよ
びチオエーテル、３―フエノキシ―４―フルオロ
ベンジル ２―（４―ジフルオロメトキシフエニ
ル）―２―メチルプロピルエーテルおよびチオエ
ーテル、３―（３―メチルフエノキシ）―４―フ
ルオロベンジル ２―（４―クロロフエニル）―
２―メチルプロピルエーテルおよびチオエーテ
ル、３―（２―フルオロフエノキシ）―４―フル
オロベンジル ２―（４―メチルチオフエニル）
―２―メチルプロピルエーテルおよびチオエーテ
ル、３―（４―フルオロフエノキシ）―４―フル
オロベンジル ２―（３，４―ジクロロフエニ
ル）―２―メチルプロピルエーテルおよびチオエ
ーテル、３―フエノキシ―４―フルオロベンジル
２―（４―メチルチオフエニル）―２―メチル
プロピルエーテルおよびチオエーテル、３―フエ
ノキシ―４―フルオロベンジル ２―（４―メチ
ルフエニル）―２―メチルプロピルエーテルおよ
びチオエーテル、３―フエノキシ―４―フルオロ
ベンジル ２―（４―フルオロフエニル）―２―
メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３
―フエノキシ―４―フルオロベンジル ２―（４
―ニトロフエニル）―２―メチルプロピルエーテ
ルおよびチオエーテル、３―フエノキシ―４―フ
ルオロベンジル ２―（３，４―メチレンジオキ
シフエニル）―２―メチルプロピルエーテルおよ
びチオエーテル、 ３―フエノキシベンジル２―（４―メチルフエニ
ル）―２―メチルプロピルエーテル、 ３―フエノキシベンジル２―（４―ブロモフエニ
ル）―２―エチルプロピルエーテル、 ３―フエノキシベンジル２―（３―クロロ―４―
メチルフエニル）―２―メチルプロピルエーテ
ル、 ３―フエノキシベンジル２―（３，４―ジブロモ
フエニル）―２―メチルプロピルエーテル、 ３―フエノキシベンジル２―（４―クロロフエニ
ル）―２―エチルプロピルエーテル、 ３―フエノキシベンジル２―（４―tert―ブチル
フエニル）―２―メチルプロピルエーテル、 ３―フエノキシベンジル２―（４―フロロフエニ
ル）―２―メチルプロピルエーテル、 ３―フエノキシベンジル２―（３―ブロモ―４―
クロロフエニル）―２―エチルプロピルエーテ
ル、 ３―フエノキシベンジル２―（３，４―ジクロロ
フエニル）―２―メチルプロピルエーテル、 ３―フエノキシベンジル２―（４―ブロモフエニ
ル）―２―メチルプロピルエーテル、 ３―フエノキシベンジル２―（４―エチルフエニ
ル）―２―メチルプロピルエーテル、 ３―フエノキシベンジル２―（４―フロロフエニ
ル）―２―エチルプロピルエーテル、 ３―フエノキシベンジル２―（３―クロロ―４―
フロロフエニル）―２―エチルプロピルエーテ
ル、 ３―フエノキシベンジル２―（４―エチルフエニ
ル）―２―エチルプロピルエーテル、 ３―フエノキシベンジル２―（３，４―ジクロロ
フエニル）―２―メチルプロピルエーテル、 ３―フエノキシベンジル２―（４―クロロ―３―
メチルフエニル）―２―メチルプロピルエーテ
ル、 ３―フエノキシベンジル２―（４―tert―ブチル
フエニル）―２―メチルプロピルエーテル、 ３―フエノキシベンジル２―（３，４―ジメチル
フエニル）―２―メチルプロピルエーテル、 ３―フエノキシベンジル２―（３―クロロ―４―
メチルフエニル）―２―エチルプロピルエーテ
ル、 ３―フエノキシベンジル２―（３―ブロモ―４―
クロロフエニル）―２―メチルプロピルエーテ
ル、 ３―フエノキシベンジル２―（（３，４―ジブロ
モフエニル）―２―エチルプロピルエーテル、 ３―フエノキシベンジル２―（４―クロロ―３―
メチルフエニル）―２―エチルプロピルエーテ
ル、 ３―フエノキシベンジル２―（４―クロロフエニ
ル）―２―メチルプロピルエーテル、 ３―フエノキシベンジル２―（３，４―ジメチル
フエニル）―２―エチルプロピルエーテル、 ３―フエノキシベンジル２―（４―メチルフエニ
ル）―２―エチルプロピルエーテル、 ３―フエノキシベンジル２―（３―クロロ―４―
フロロフエニル）―２―メチルプロピルエーテ
ル、 ３―フエノキシベンジル２―（３，４―ジフロロ
フエニル）―２―メチルプロピルエーテル、 ３―フエノキシベンジル２―（３，４―ジフロロ
フエニル）―２―エチルプロピルエーテル、 ３―フエノキシベンジル２―（３―ブロモ―４―
フロロフエニル）―２―メチルプロピルエーテ
ル、 ３―フエノキシベンジル２―（３―ブロモ―４―
フロロフエニル）―２―エチルプロピルエーテ
ル、 ３―フエノキシベンジル２―（３―フロロ――４
―ブロモフエニル）―２―メチルプロピルエーテ
ル、 ３―フエノキシベンジル２―（３―フロロ―４―
ブロモフエニル）―２―エチルプロピルエーテ
ル、 ３―フエノキシベンジル２―（４―ブロモ―３―
クロロフエニル）―２―メチルプロピルエーテ
ル、 ３―フエノキシベンジル２―（４―ブロモ―３―
クロロ―フエニル）―２―エチルプロピルエーテ
ル、 ３―フエノキシベンジル２―（４―フロロ―３―
メチルフエニル）―２―メチルプロピルエーテ
ル、 ３―フエノキシベンジル２―（４―フロロ―３―
メチルフエニル）―２―エチルプロピルエーテ
ル、 ３―フエノキシベンジル２―（３―フロロ―４―
メチルフエニル）―２―メチルプロピルエーテ
ル、 ３―フエノキシベンジル２―（３―フロロ―４―
メチルフエニル）―２―エチルプロピルエーテ
ル、 ３―フエノキシベンジル２―（３―ブロモ―４―
メチルフエニル）―２―メチルプロピルエーテ
ル、 ３―フエノキシベンジル２―（３―ブロモ―４―
メチルフエニル）―２―エチルプロピルエーテ
ル、 ３―フエノキシベンジル２―（３，４―ジエチル
―フエニル）―２―メチルプロピルエーテル、 ３―フエノキシベンジル２―（３，４―ジエチル
―フエニル）―２―エチルプロピルエーテル、 ３―フエノキシベンジル２―（４―イソプロピル
フエニル）―２―メチルプロピルエーテル、 ３―フエノキシベンジル２―（４―イソプロピル
フエニル）―２―エチルプロピルエーテル、 ３―フエノキシベンジル２―（３，４―ジイソプ
ロピルフエニル）―２―メチルプロピルエーテ
ル、 ３―フエノキシベンジル２―（３，４―ジイソプ
ロピルフエニル）―２―エチルプロピルエーテ
ル、 ３―フエノキシベンジル２―（３，４―ジーター
シヤリーブチルフエニル）―２―メチルプロピル
エーテル、 ３―フエノキシベンジル２―（３，４―ジーター
シヤリーブチルフエニル）―２―エチルプロピル
エーテル、 ３―フエノキシベンジル２―（３―エチル―４―
メチルフエニル）―２―メチルプロピルエーテ
ル、 ３―フエノキシベンジル２―（３―エチル―４―
メチルフエニル）―２―エチルプロピルエーテ
ル、 ３―フエノキシベンジル２―（４―エチル―３―
メチルフエニル）―２―メチルプロピルエーテ
ル、 ３―フエノキシベンジル２―（４―エチル―３―
メチルフエニル）―２―エチルプロピルエーテ
ル、 ３―フエノキシベンジル２―（４―ターシヤリー
ブチル―３―メチルフエニル）―２―メチルプロ
ピルエーテル、 ３―フエノキシベンジル２―（４―ターシヤリー
ブチル―３―メチルフエニル）―２―エチルプロ
ピルエーテル、 ３―フエノキシベンジル２―（４―イソプロピル
―３―メチル―フエニル）―２―メチルプロピル
エーテル、 ３―フエノキシベンジル２―（４―イソプロピル
―３―メチルフエニル）―２―エチルプロピルエ
ーテル、 等があげられる。次に本発明の前記一般式〔〕
で示される化合物の製造法について合成実施例を
あげてさらに詳細に説明する。 合成実施例 １ ３―（４―ブロモフエノキシ）―４―フルオロ
ベンジル ２―（４―クロロフエニル）―２―
メチルプロピルエーテル 乾燥アセトニトリル20mlに水素化ナトリウム
（60％ in oil）0.9ｇを加え、次いで２―（４―
クロロフエニル）―２―メチルプロピルアルコー
ル2.8ｇ／10mlアセトニトリル溶液を50℃で滴下
した。 30分間加熱還流したのち、３―（４―ブロモフ
エノキシ）―４―フルオロベンジルブロマイド
6.6ｇ／10mlアセトニトリル溶液を10分間で滴下
し、さらに、１時間加熱還流した。室温まで冷却
後、水に排出し、トルエンにて抽出した、トルエ
ン抽出液を飽和食塩水にて洗浄後、芒硝にて乾燥
した。減圧下にトルエンを留去して得られた粗エ
ーテルをシリカゲル150ｇのカラムクロマトグラ
フイー（展開溶媒：トルエン／ｎ―ヘキサン１：
１）により精製し目的としたエーテル4.6ｇ（理
論収率65％）を得た。 n²⁰ _D 1.5806 ν^film _nax 1590，1490，1435，1295，1225，1105，
1020，830cm^-1 δ_ccl4 1.29（Ｓ，6H），3.32（Ｓ，2H），4.32（Ｓ
，
2H），6.7〜7.5（ｍ，11H） 分析結果 C₂₃H₂₁BrclFO₂ 計算値（％） Ｃ 59.56 Ｈ 4.56
Br 17.23 Cl 7.65 Ｆ 4.10 実測値（％） Ｃ 59.85 Ｈ 4.64
Br 17.01 Cl 7.77 Ｆ 4.00 合成実施例 ２ ３―フエノキシ―４―フルオロベンジル ２―
（４―メチルフエニル）―２―メチルプロピル
エーテル トルエン20mlに水素化ナトリウム（60％in
oil）0.63ｇを加熱還流し、これに２―（４―メチ
ルフエニル）―２―メチルプロピルアルコール
1.7ｇ／25％DMF―トルエン10ml溶液を15分間で
下した。このまゝ10分間撹拌を続けたのち、３―
フエノキシ―４―フルオロベンジルクロライド
3.0ｇ／トルエン10ml溶液を20分間で滴下した。
さらに、1.5時間加熱還流したのち、室温まで冷
却し、水に排出した。 トルエンにて抽出液を水洗したのち、芒硝で乾
燥した。減圧下にトルエンを留去して得られた粗
エーテルをシリカゲルカラム100ｇのカラムクロ
マトグラフイー（展開溶媒：トルエン／ｎ―ヘキ
サン１：１）により精製し目的とした精エーテル
2.7ｇ（理論収率71％）を得た。 n²⁰ _D 1.5611 ν^film _nax 1600，1500，1435，1290，1221105，
825，695cm^-1 δ_ccl4 1.30（Ｓ，6H），2.27（Ｓ，3H），3.34（Ｓ
，
2H），4.34（Ｓ，2H），6.8〜7.4（ｍ，12H） 分析結果 C₂₄H₂₅FO₂ 計算値（％） Ｃ 79.09 Ｈ 6.91 Ｆ 5.21 実測値（％） Ｃ 79.23 Ｈ 7.01 Ｆ 5.42 合成実施例 ３ ３―フエノキシ―４―フルオロベンジル ２―
（４―クロロフエニル）―２―メチルプロピル
エーテル 50％NaOH水溶液20ｇ、２―（４―クロロフ
エニル）―２―メチルプロピルアルコール6.0ｇ、
３―フエノキシ―４―フルオロベンジルブロマイ
ド8.6ｇ、およびテトラブチルアンモニウムブロ
マイド1.1ｇを加え、80℃にて１時間加熱撹拌し
た。室温まで冷却後、水を加え、トルエンにて抽
出し水洗した。トルエン抽出液に芒硝にて乾燥
後、減圧下トルエンを留去し、得られた粗エーテ
ルをシリカゲル250ｇのカラムクロマトグラフイ
ー（展開溶媒：トルエン／ｎ―ヘキサン１：１）
により精製し目的としたエーテル10.0ｇ（理論収
率80％）を得た。 n²⁰ _D 1.5710 ν^film _nax 1585，1490，1425，1280，1210，1095，
1100，820，685cm^-1 δ_ccl4 1.26（Ｓ，6H），3.30（Ｓ，2H），4.32（Ｓ
，
2H），6.8〜7.4（ｍ，12H） 分析結果 C₂₃H₂₂ClFO₂ 計算値（％） Ｃ 71.77 Ｈ 5.76 Cl 9.21 Ｆ 4.94 実測値（％） Ｃ 71.95 Ｈ 5.55 Cl 9.31 Ｆ 5.02 合成実施例 ４ ３―フエノキシ―４―フルオロベンジル ２―
（３―メチルフエニル）―２―メチルプロピル
エーテル トルエン20mlに濃硫酸２ml、３―フエノキシ―
４―フルオロベンジルアルコール2.7ｇ―、２―
（３―メチルフエニル）―２―メチルプロピルア
ルコール2.1ｇを加え、６時間加熱還流した（生
成した水は水分離器により系外に除去した）。室
温まで冷却した後、水を加え、トルエン層を分取
し、水洗、乾燥した。減圧下にトルエンを留去し
て得られた粗エーテルをシリカゲル100ｇのカラ
ムクロマトグラフイー（展開溶媒：トルエン／ｎ
―ヘキサン１：１）により精製し、目的としたエ
ーテル1..9ｇ（理論収率42％）を得た。 n²⁰ _D 1.5582 ν^film _nax 1600，1505，1435，1290，1225，1130，
710cm^-1 δ_ccl4 1.30（Ｓ，6H），2.29（Ｓ，3H），3.34（Ｓ
，
2H），4.33（Ｓ，2H），6.8〜7.4（ｍ，12H） 分析結果 C₂₄H₂₅FO₂ 計算値（％） Ｃ 79.09 Ｈ 6.91 Ｆ 5.21 実測値（％） Ｃ 79.31 Ｈ 7.02 Ｆ 5.01 合成実施例 ５ ３―フエノキシ―４―フルオロベンジル ２―
（４―クロロフエニル）―２―メチルプロピル
エーテル ４―クロロネオフイルクロライド8.53ｇ、３―
フエノキシ―４―フルオロベンジルアルコール
8.72ｇ、45％NaOH3.9ｇおよびジメチルスルホ
キシド48ｇを140℃で３時間加熱撹拌した。45％
NaOH1.8ｇを追加し、さらに４時間同温度で反
応した。反応液500mlの水中に排出し、ベンゼン
にて抽出し、ベンゼン抽出液を水洗したのち、芒
硝で乾燥した。減圧下にベンゼンを留去して得ら
れた粗エーテルをシリカゲル250ｇのカラムクロ
マトグラフイ（展開溶媒：トルエン／ｎ―ヘキサ
ン１：１）により分離精製、目的としたエーテル
7.27ｇ（理論収率77％対消費４―クロルネオフイ
ルクロライド）を得た。 n²⁰ _D 1.5710 赤外スペクトラムおよびNMRスペクトラムは
合成実施例３で得たエーテルと一致した。 以下に出発原料一般式〔〕の製造法について
合成実施例により詳細に説明する。 合成実施例 ６ 次の順序に従い合成した。 (1) アリールアセトニトリル10ｇ、KOH20ｇ、
H₂O20ｇ、トリエチルベンジルアンモニウム
ブロマイド２ｇを80〜90℃に保ちながらヨウ化
メチル（アリールアセトニトリルに対し1.2モ
ル比）を１〜２時間で滴下した。次いで
KOH10ｇ、トリエチルベンジルアンモニウム
ブロマイド２ｇを追加し、同温度にて、望まし
いアルキルハライド（アリールアセトニトリル
に対し1.2モル比）を１〜４時間で滴下した。
室温迄冷却後、トルエンにて抽出した。トルエ
ン層から目的のアリールアセトニトリルのジア
ルキル体を得た。 (2) (1)で合成したアリールアセトニトリルのジア
ルキル体を50％H₂SO₄又は水溶性ジエチレン
グリコール―KOHで130〜150℃にて加水分解
し２―アリール―２―アルキルプロピオン酸を
得た。 代表的な化合物を以下に示す。 （Ｒ）_n R¹ mp Ｈ CH₃― 75〜76.5℃ ３―Cl CH₃― 66.5〜67.5℃ ３，４―Cl₂ CH₃― 93.5〜94.5℃ ４―CH₃ CH₃― 80〜81.5℃ ４―Cl C₂H₅― 59〜61.5℃ ４―OCH₃ CH₃― 82.5〜84℃ (3) (2)で合成した２―アリール―２―アルキルプ
ロピオン酸をテトラヒドロフラン中、水素化リ
チウムアルミニウムで還元し目的の２―アリー
ル―２―アルキルプロピルアルコールを得た。 合成実施例 ７ ２―（４―クロロフエニル）―２―メチルプロ
ピルアルコール 以下の順序に従つて合成した。 (1) クロロベンゼン169ｇに塩化第２鉄1.5ｇを加
えた後、塩酸ガスを10分間吹込んだ。次いで、
ターシヤリー・ブチルクロライド46ｇを30℃
（１時間）で滴下し、30℃で更に２時間保つた。
炭酸ナトリウム水溶液、水で洗滌後、減圧下で
蒸留し４―ターシヤリー・ブチルクロロベンゼ
ン25ｇ（113℃／28mmHg）を得た。 (2) (1)で合成した４―ターシヤリーブチルクロロ
ベンゼン25ｇ、塩化スルフリル20ｇおよび触媒
量のベンゾイルパーオキサイドを加えた後昇温
し、100℃にて１時間保つた後、減圧下で蒸留
し２―（４―クロロフエニル）―２―メチル―
１―クロロ―プロパン17.0ｇ（121〜123℃／10
mmHg）を得た。 (3) 乾燥テトラヒドロフラン100mlにマグネシウ
ム（turnings）27ｇ、触媒として少量のヨウ素
を加え、加熱還流下２―（４―クロロフエニ
ル）―２―メチル―１―クロロプロパン20.3ｇ
を30分間で滴下し、10時間加熱還流を続けた。
室温迄冷却後、酸素ガスを１時間吹込んだ。次
いで、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた
後、減圧下でテトラヒドロフランの大部分を留
去し、トルエンにて抽出。トルエンを減圧下に
留去し粗アルコールを得た。 次いで、冷ヘキサンから再結晶目的の２―（４
―クロロフエニル）―２―メチルプロピルアルコ
ール13.3ｇを得た。 mp 46〜48℃ 分析結果 C₁₀H₁₃ClO 計算値（％） Ｃ 65.04 Ｈ 7.10 Cl 19.20 実測値（％） Ｃ 64.18 Ｈ 6.95 Cl 19.16 合成実施例 ８ ２―（３，４―メチレンジオキシフエニル）―
２―メチルプロピルアルコール 以下の順序に従い合成した。 乾燥エーテル100mlにマグネシウム（turnings）
27ｇ、触媒として少量のヨウ素を加え、ヨウ化メ
チル17ｇをゆつくりと滴下した。滴下終了後30分
間加熱還流を続けた。次いで昇温しながらベンゼ
ン100mlを滴下しエーテルをベンゼンに置換した。 加熱還流下、原料ニトリル18.9ｇを滴下した。 更に、３時間加熱還流した後、冷却下、6N―
HCl20mlを30分間で滴下した。次いで昇温し７時
間加熱還流した。室温迄冷却後ベンゼン層を分離
し、水洗後、芒硝で乾燥した。減圧下でベンゼン
を留去し目的とした２―（３，４―メチレンジオ
キシフエニル）―２―メチル―３―ブタノン19.2
ｇを得た。 (2) 水酸化ナトリウム7.4ｇ、水35mlおよびジオ
キサン10mlに20℃以下で臭素12.8ｇを滴下し
た。 次いで昇温し、90℃で２―（３，４―メチレ
ンジオキシフフエニル）―２―メチル―３―ブ
タノン10ｇをゆつくりと滴下し、90〜95℃で２
時間加熱撹拌した。 室温迄冷却後、所定量の亜硫酸水素ナトリウ
ムを加え、トルエンにて抽出した。水層を濃塩
酸にて酸性としトルエンにて抽出した。このト
ルエン層を水洗後、芒硝にて乾燥し減圧下にト
ルエンを留去して目的とした２―（３，４―メ
チレンジオキシフエニル）―２―メチル―プロ
ピオン酸7.5ｇを得た。 (3) 上記(2)で合成した２―（３，４―メチレンジ
オキシフエニル）―２―メチル―プロピオン酸
をテトラヒドロフラン中水素化リチウムアルミ
ニウムで還元し目的とした２―（３，４―メチ
レンジオキシフエニル）―２―メチルプロピル
アルコールを得た。 ν^film _nax 3390，1495，1235，1040cm^-1 δ^ccl4 1.25（Ｓ，6H），3.39（Ｓ，2H），5.87（Ｓ
，
2H），6.6〜6.9（ｍ，3H） 合成実施例 ９ ２―（４―ジフルオロメトキシフエニル）―２
―メチルプロピルアルコール 以下の順序に従つて合成した。 (1) ２，４―ビス（４―ヒドロキシフエニル）―
４―メチル―２―ペンテン18.0ｇを100mlアセ
トニトリルに溶解した後、50％NaOH10ｇを
滴下した。次いで60〜70℃の温度でジフルオロ
クロルメタン（Freon―22）の吹込みを開始し
た。反応必要量の約60％を吹込んだ所（約20分
後）で50％KOH10ｇを追加装入し、更に吹込
みを継続した。反応必要量の1.5倍のジフルオ
ロクロルメタンを吹込んだ所で吹込みを中止し
た。室温迄冷却後、水500mlの中に排出しトル
エンにて抽出した。トルエン層を水洗後、芒硝
で乾燥し、減圧下でトルエンを留却して得られ
た粗エーテルをシリカ・ゲル200ｇのカラムク
ロマトグラフイー（展開溶媒：トルエン）によ
り精製し目的とした２，４―ビス（４―ジフル
オロメトキシフエニル）―４―メチル―２―ペ
ンテン19.2ｇを得た。収率77％。 n^20.4 _D 1.5285 (2) ２，４―ビス（４―ジフルオロメトキシフエ
ニル）―４―メチル―２―ペンテン8.0ｇをア
セトン100mlに溶解し、30℃にてKM_oO₄30ｇを
加えた。30℃にて10時間撹拌後、過剰のKM_o
O₄を分解するために、冷却下エチルアルコー
ル20mlを滴下した。そのまま１時間撹拌を続け
た後、生成した二酸化マンガンを過し、水、
アセトンで十分洗浄した。減圧下でアセトンを
留去し、希塩酸水溶液を加えた後トルエンにて
抽出した。トルエン層に希N_aOH水溶液を加
え、良く振りまぜた後に分液した。得られた水
溶液層を濃塩酸にて酸性とし、トルエンにて抽
出、水洗、乾燥した。 減圧下でトルエンを留去すると目的とした２
（４―ジフルオロメトキシフエニル）―２―メ
チルプロピオン酸4.2ｇを得た。 （mp.68.5〜6.95℃）。収率84％。 δ^ccl4 1.58（Ｓ，6H），6.42（ｔ，1H，Ｊ＝75Hz）
7.03（ｄ，2H，J_AB＝8.8Hz） AB type 7.37（ｄ，2H，J_AB＝8.8Hz） 11.76（broad Ｓ，1H）ppm (3) テトラヒドロフラン20ml、水素化リチウムア
ルミニウム0.5ｇの混合物に２―（４―ジフル
オロメトキシフエニル）―２―メチルプロピオ
ン酸2.0ｇ／テトラヒドロフラン10ml溶液を40
℃にて滴下した。滴下終了後、昇温し30分間リ
フラツクスした。 室温迄冷却後、過剰の水素化リチウムアルミ
ニウムをエタノール滴下により分解し、更に水
を加え完全に分解した。生成した沈澱物を過
によつて除去し、テトラヒドロフランを減圧下
留去した。ベンゼンで抽出し、ベンゼン層を水
洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。 減圧下ベンゼンを留去し、目的の２―（４―
ジフルオロメトキシフエニル）―２―メチルプ
ロピルアルコール1.8ｇを得た。収率96％。 ν^film _nax 3360、1510、1380、1220、1185、1130、
1040、835cm^-1 合成実施例 10 ２―（４―フルオロフエニル）―２―メチルブ
チルアルコール 以下の順序に従つて合成した。 (1) ４―フルオロトルエン16.6ｇ、NBS30.0ｇ、
ベンゾイルパーオキサイド0.5ｇ、四塩化炭素
150mlを300mlフラスコに装入し2.0時間還流し
た。室温迄冷却後生成した沈澱物を過により
除いた後、ccl₄溶液を希アルカリ、水の順に洗
浄し、芒硝で乾燥した。減圧下四塩化炭素を留
去し、粗４―フルオロベンジルブロマイド28.8
ｇを得た。 N_aCN8.8ｇ、水9.0ｇの中に上記で得た粗ブ
ロマイド28.8ｇ／エタノール30ml溶液を70〜80
℃で滴下した（30分間）。次いで８℃にて5.0時
間保つた後、室温迄冷却し水に排出した。これ
にセライト、ベンゼンを加え撹拌後セライトを
過により除去した。分液後ベンゼン層を水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下、
ベンゼンを留去し粗４―フルオロベンジルシア
ナイド3.2ｇを得た。 ν^film _nax 2270、1615、1520、1430、1240、1170、
825cm^-1 (2) (1)で得た粗４―フルオロベンジルシアナイド
12.8ｇ、50％N_aOH40ｇ、トリエチルベンジル
アンモニウムブロマイド２ｇをフラスコに入れ
撹拌しながらヨウ化メチル14ｇを滴下した（70
℃、15分）。 更に70℃で30分保つた後、室温迄冷却し氷水
に排出した。ベンゼンで抽出し、ベンゼン層を
水洗後、芒硝で乾燥した。減圧下、ベンゼンを
留去し、α―メチル―４―フルオロベンジルシ
アナイド13.4ｇを得た。 α―メチル―４―フルオロベンジルシアナイ
ド7.0ｇ、KOH15ｇ、H₂O10ｇ、トリエチルベ
ンジルアンモニウムブロマイド2.0ｇをフラス
コに装入し、撹拌しながら80℃、１時間でエチ
ルブロマイド10ml滴下した。次いで、同温度に
２時間保つた。以後の操作は前記の通りであ
る。粗α―エチル―α―メチル―４―フルオロ
ベンジルシアナイド7.9ｇを得た。 粗α―エチル―α―メチル―４―フルオロベ
ンジルシアナイド7.6ｇ、H₂O20ml、濃硫酸20
mlをフラスコに装入し、134〜137℃で5.5時間
加熱還流した。室温迄冷却し、ベンゼンで抽出
した。ベンゼン層を希アルカリで抽出し、得ら
れた希アルカリ層を濃塩酸でPH7.5とし、ベン
ゼンで抽出し、不純物を除去した。次いで、水
層を濃塩酸でPH4.6としベンゼンで抽出した。
ベンゼン層を水洗し、芒硝で乾燥した。減圧下
ベンゼンを留去し、目的の２―（４―フルオロ
フエニル）―２―メチル酪酸3.8ｇを得た。 δ_cCDCl3 0.85（ｔ，3H，Ｊ＝７Hz）、1.55（Ｓ，
3H）、1.8〜2.3（ｍ，2H）、7.0〜7.6（ｍ，
4H）、11.3（broad Ｓ，1H） (3) テトラヒドロフラン20ml、水素化リチウムア
ルミニウム0.5ｇの混合物に２―（４―フルオ
ロフエニル）―２―メチル酪酸3.0ｇ／テトラ
ヒドロフラン10ml溶液を40℃で滴下した。滴下
終了後、昇温し30分間リフラツクスした。室温
迄冷却後、過剰の水素化リチウムアルミニウム
をエタノール滴下により分解し、更に水を加え
完全に分解した。生成した沈澱物を過により
除去し、テトラヒドロフランを減圧下留去し
た。ベンゼンで抽出し、ベンゼン層を水洗後、
芒硝で乾燥した。減圧下ベンゼンを留去し、目
的の２―（４―フルオロフエニル）―２―メチ
ルブチルアルコール2.6ｇを得た。 n²³ _D 1.5035 ν^film _nax 3360、1610、1520、1240、1175、1040、
840cm^-1 合成実施例 11 ２―（４―メチルチオフエニル）―２―メチル
プロピルアルコール 以下の順序に従つて合成した。 (1) ４―メチルチオベンジルクロライドの合成メ
チラール18.2ｇを１，２―ジクロルエタン200
mlに溶解し、水で冷却しながら、無水塩化アル
ミニウム61.4ｇを加えた。これにチオアニソー
ル24.8ｇを室温で滴下し、そのまま３時間かき
まぜ反応した。反応終了後水に排出し、濃塩酸
を加えて固形物を溶解した後、ベンゼンにて抽
出し、抽出液を水洗、希炭酸水素ナトリウム水
で洗浄し、水洗した。その後芒硝で乾燥した
後、脱溶媒して30.7ｇの油状残渣を得た。 (2) （４―メチルチオフエニル）―アセトニトリ
ルの合成 水12ｇに青化ソーダ10.5ｇを溶解し、60℃に
加熱する。これにエタノール35mlに溶解した上
記(1)で得た油状物30.7ｇを滴下し、４時間リフ
ラツクスして反応させた。常法通り後処理し
て、ベンゼンを展開剤としてカラムクロマトグ
ラフイーにより分離して14.7ｇの（４―メチル
チオフエニル）―アセトニトリル（油状物）を
得た。 δ^ccl4 2.37（Ｓ，3H）、3.56（Ｓ，2H）、7.16（Ｓ
，
4H） (3) １―（４―メチルチオフエニル）―１，１―
ジメチルアセトニトリルの合成 合成実施例10の(1)と同様にして（４―メチル
チオフエニル）―アセトニトリル13.1ｇから
13.9ｇの目的物を得た。 δ^ccl4 1.66（Ｓ，6H）、2.45（Ｓ，3H）、7.2〜7.6
（ｍ，4H） (4) １―（４―メチルチオフエニル）―１―メチ
ルプロピオン酸の合成 カセイカリ5.0ｇ、水５ｇ、ジエチレングリ
コール20mlに１―（４―メチルチオフエニル）
―１，１―ジメチルアセトニトリル3.8ｇを加
え、130〜140℃で７時間反応させた。反応終了
後冷却して、水に排出しベンゼンで抽出した。
水層を濃塩酸で酸性化すると沈澱が析出した。
これをエーテルで抽出し、飽和食塩水で洗浄
し、芒硝で乾燥して脱溶媒し、固体の１―（４
―メチルチオフエニル）―１―メチルプロピオ
ン酸を1.9ｇ得た。 δアセトンd₆ 1.54（Ｓ，6H）、2.43（Ｓ，3H）、
7.0〜7.5（ｍ，4H） (5) ２―（４―メチルチオフエニル）―１―メチ
ルプロピルアルコールの合成 常法通り水素化リチウムアルミニウムで還元
し１―（４―メチルチオフエニル）―１―メチ
ルプロピオン酸1.9ｇから目的のアルコール1.5
ｇを得た。 δ^ccl4 1.26（Ｓ，6H）、2.39（Ｓ，3H）、3.38（Ｓ
，
2H）、7.0〜7.4（ｍ，4H） 合成実施例 12 ２―（４―クロロフエニル）―２―メチルプロ
ピルチオールの合成 以下の順序に従つて合成した。 (1) ２―（４―クロロフエニル）―２―メチルプ
ロピルトシレートの合成 ２―（４―クロロフエニル）―２―メチルプ
ロピルアルコール10.0ｇとｐ―トルエンスルホ
ニルクロライド10.8ｇにピリジン20mlを加え、
50〜55℃で1hrで反応させた。反応物を100ｇの
氷水に排出し、希塩酸で酸性化ベンゼン抽出し
た。ベンゼン層を飽和食塩水で洗浄した後、芒
硝で乾燥し、減圧下に溶媒を留去して19.3ｇの
白色固体残渣を得た。融点69〜71.5℃ δ^ccl4 1.31（Ｓ，6H）、2.44（Ｓ，3H）、3.89（Ｓ
，
2H）、7.13（Ｓ，4H）、7.18〜7.60〔ｍ，4H
（AB Type）〕 ν^KBr _nax 1595、1480、1355、1175、970、825cm^-1 (2) ビス―〔２―（４―クロロフエニル）―２―
メチルプロピル〕ジスルフイツドの合成 (1)で得たトシレート13.0ｇと水硫化ソーダ
20.0ｇ（70％品）および90％エタノール100ml
をかきまぜながらリフラツクス下３時間反応さ
せた。反応物を水に排出し、ベンゼンで抽出
し、ベンゼン層を水洗した後芒硝で乾燥した。
減圧下にベンゼンを留去し、液状残渣7.9ｇを
得た。ベンゼン―ヘキサン（１：３）の混合溶
媒を用い、これをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフイーにより分離し、目的物5.3ｇ（油状）
を得た。 ν^film _nax 2950、1500、1410、1395、1380、1120、
1105、1020、830、755cm^-1 δ^ccl4 1.31（Ｓ，6H），2.81（Ｓ，2H）、7.18（ｄ
，
4H） 元素分析 Ｃ Ｈ Ｓ Cl 計算値 60.17 6.01 16.06 17.76 測定値 59.06 6.07 16.55 17.56 (3) ２―（４―クロロフエニル）―２―メチルプ
ロピルチオールの合成 乾燥エーテル25mlに水素化リチウムアルミニ
ウム0.095ｇを懸濁し、これに10mlのエーテル
に溶解したビス―〔２―（４―クロロフエニ
ル）―２―メチルプロピル〕ジスルフイツド
1.0ｇを滴下し、還流下２時間反応させた。反
応終了後、反応物を水に排出し、15％希硫酸を
加え、ベンゼンにて抽出した。ベンゼン層を飽
和食塩水で洗浄し、芒硝で乾燥後、減圧下溶媒
を留去して液状残渣1.0ｇを得た。 ν^film _nax 2965、2570、1495、1405、1390、1370、
1105、1020、830cm^-1 δ^ccl4 0.80（ｔ，1H）、1.33（Ｓ，6H）、2.68（ｄ
，
2H）、7.23（Ｓ，4H） 本合成実施例に示した目的化合物以外の前記第
１表の化合物も以上の合成実施例に準じて合成で
きる。 本発明の殺虫・殺ダニ組成物の第１の特長は、
前記第１表に示した化合物を単独で施用する場合
に比べ、広い殺虫スペクトルと相乗的に増強され
た殺虫効力を有することである。すなわち本発明
組成物は、水稲、畑作物、棉、果樹、森林などに
被害を及ぼす農園芸森林害虫（例えば、ツマグロ
ヨコバイ、ウンカ類、メイチユウ類、ドロオイム
シ、イネミズゾウムシ、イネゾウムシ、カメムシ
類、アブラムシ類、アオムシ、ヨトウ類、コナ
ガ、ネキリムシ、タネバエ、シンクイムシ、カイ
ガラムシ類、ハマキガ類、ハダニ類、アメリカシ
ロヒトリ、マイマイガ、キクイムシ、線虫類、ス
リツプス類など）のみならず、コクゾウムシ、ノ
シメコクなどの貯蔵害虫、ハエ、カ、ゴキブリな
どの衛生害虫など広い範囲の害虫に対して、低い
濃度で防除効力を有していることである。 本発明組成物の第２の特長は、有機リン系殺
虫・殺ダニ剤および／またはカーバメイト系殺
虫・殺ダニ剤に対しすでに抵抗性を発達させてい
る害虫に対しても顕著な殺虫・殺ダニ効果を有し
ており、しかも各種の害虫に対して薬剤抵抗性を
つけにくい性質を有していることである。 また第３の特長としては、本発明組成物は一般
の有機リン系殺虫・殺ダニ剤およびカーバメイト
系殺虫・殺ダニ剤にはみられない速効性を有して
おり、薬剤散布後、短時間に害虫を落下抑転させ
ることができるのに加え、生き残つた幼虫に対し
ては、変態不全を引きおこさせ、死に至らしめる
という従来の薬剤にない作用を有していることで
ある。 更に第４の特長としては、魚類や温血動物に対
して低毒性であり、環境汚染を引きおこすおそれ
がないなどの多くのすぐれた特長を有し、極めて
理想に近い殺虫・殺ダニ剤と言えることである。 本発明組成物を実際に施用する場合に、組成物
そのものを希釈して用いても十分効果であるが防
除薬剤として使いやすくするために、各種の担体
を配合して製剤し、このものを必要に応じ希釈す
るなどして施用するのが一般的である。本発明組
成物の製剤化にあたつては、何らかの特別な条件
を必要とせず、一般農薬、防疫薬に準じ、当業界
技術者の熟知する方法によつて乳剤、水和剤、粉
剤、微粒剤、粒剤、油剤、エアロゾール、加熱燻
蒸剤（蚊取線香、電気蚊取等）、フオツギング等
の煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌等の任意の剤型に
調整でき、それぞれの目的に応じ各種用途に供し
うる。 なお、本発明組成物は、光、熱、酸化等に安定
性が高いが、必要に応じ酸化防止剤または、紫外
線吸収剤、例えば、BHT、BHA等のようなフエ
ノール誘導体、ビスフエノール誘導体、フエニル
α―ナフチルアミン、フエニルβ―ナフチルアミ
ン、フエネチジンとアセトンの縮合物等のアミー
ルアミン類またはベンゾフエノン系化合物類を安
定剤として適量加えることによつて、効果の安定
した組成物を得ることもできる。 また、多目的農薬を得ることを目的とし、本発
明組成物に誘引剤、忌引剤、殺菌剤、除草剤、植
物成長調節剤、肥料などを添加して使用すること
もできる。 本発明組成物における一般式〔〕の化合物と
節足動物に異常変態をひきおこす薬剤との組成比
は99：１〜１：99、好ましくは１：９〜１：１で
ある。 本発明組成物を製剤した場合の有効成分濃度は
乳剤では５〜50％、粉剤では0.3〜３％、水和剤
では５〜50％、粒剤では0.5〜５％（いずれも重
量％）が望ましい。 次に本発明組成物を農薬、防疫薬として用いる
場合の製剤例を若干示すが、本発明は、これらの
みに限定されるものではない。「部」はすべて
「重量部」を示す。 製剤例中「第１表の化合物」とは、第１表の化
合物のいずれか１種を、同じくキチン合成阻害剤
とはPH6040をそぜぞれ示す。 製剤例 １ 第１表の化合物５部、キチン合成阻害剤10部
か、乳化剤ソルポールSM―200（東邦化学商品
名）５部、キシレン80部を撹拌混合して乳剤とす
る。 製剤例 ２ 第１表の化合物0.5部とキチン合成阻害剤1.5部
をアセトンに溶解し、粉剤用クレー98部を加えて
のち撹拌し、アセトンを蒸発させて粉剤とする。 製剤例 ３ 第１表の化合物３部とキチン合成阻害剤７部を
加え、乳化剤ソルポール355TLL（東邦化学商品
名）５部を添加して、撹拌後300メツシユのケイ
ソウ土85部を加えて、ライカイ機中で充分撹拌混
合して水和剤とする。 製剤例 ４ 第１表の化合物３部にキチン合成阻害剤８部、
クレー85部、トヨリグニンCT（東洋紡登録商品名
アルコール）４部を加えて混合し、更に水を加え
て撹拌混合後、造粒機を用いて造粒し乾燥して粒
剤とする。 製剤例 ５ 第１表の化合物１に、キチン合成阻害剤３部ま
たは幼若・反幼若ホルモン活性物質0.2部のいず
れかを加え、白灯油に溶解させて全体を100部と
し油剤とする。 製剤例 ６ 第１表の化合物0.2ｇにキチン合成阻害剤0.2ｇ
に協力剤0.9ｇ、BHT0.3ｇを加えメタノール20ml
に溶解し、各々蚊取線香用担体（タブ粉、粕粉、
木粉を３：５：１の割合で混したもの）99.4ｇと
均一に撹拌混合し、メタノールを蒸散させた後、
水150mlを加え、充分練り合わせ、成型乾燥して
蚊取線香とする。 製剤例 ７ 第１表の化合物0.1ｇ、キチン合成阻害剤0.1
ｇ、協力剤1.0ｇにBHT0.2ｇを加え、クロロホル
ムに溶解し厚さ0.3cmの紙に吸着させ、電熱板
上加熱繊維燻蒸組成物とする。 製剤例 ８ 第１表の化合物0.1部、キチン合成阻害剤0.1
部、協力剤0.3部、キシロール７部、脱臭灯油7.5
部を混合溶解する。これをエアゾール容器に充て
んしバルブを取付ける。該バルブ部分を通じて噴
射剤（液化石油ガス）80部を加圧充てんして、エ
アゾールとする。 製剤例 ９ 第１表の化合物0.1部、キチン合成阻害剤0.1
部、協力剤0.3部、脱臭灯油11.5部、乳化剤アト
モス300（アトラスケミカル社登録商品名）１部と
を混合し、純水50部を加え乳化させる。これに臭
化ブタン、脱臭プロパン３：１混合物37部ととも
にエアゾール容器に充てんし、ウオーターベース
エアゾールとする。 次に本発明の殺虫・殺ダニ剤の適用できる具体
的な害虫名をあげる〔学名―（和名）〕。 １ Hemiptera（半翅目） Nephotettix cincticeps Uhler（ツマグロモコバ
イ） Sogatella furcifera Horvath（セジロウンカ） Nilaparvata lugens StａΓｌ（トビイロウンカ） Laodelphax striatellus Falle´n（ヒメトビウン
カ） Eurydema rugosa Motschulsky（ナガメ） Eysarcoria parvus Uhler（トゲシラホシカメム
シ） HalyomorphamistaUhler（クサギカメムシ） Lagynotomus elongatus Dallas（イネカメムシ） Nozara viridula Linn′e（ミナミアオカメムシ） Cletus trigonus Thurberg（ヒメハリカメムシ） Stephanitis nashi Esaki et Takeya（ナシグ
ンバイ） Stephanitis pyrioides Scott（ツツジグンバイ） Psyllapyrisuga Fo¨rster（ナシキジラミ） Payllamali Schmidberger（リンゴキジラミ） Aleurolobus taonabae kuwana（ブドウコナジ
ラミ） Dialeurodes citri Ashmead（ミカンノコナジラ
ミ） Trialeurodes vaporraiorum Westwood（オンシ
ツコナジラミ） Aphis gossypii Glover（ワタアブラムシ） Brevicoryne brassicae Linn′e（ダイコンアブラ
ムシ） Myzus persicae Sulzer（モモアカアブラムシ） Rhopalosiphum maidis Fitch（キビクビレアブ
ラムシ） Icerya purchasi Maskell（イセリヤカイガラム
シ） Planococcus citri Risso（ミカンコナカイガラム
シ） Unaspis yanonensis kuwana（ヤノネカイガラム
シ） ２ Lepidoptera（鱗翅目） Canephora asiatica Staudinger（ミノガ） Spulerina as taurcta Meyrick（ナシホソガ） Lithocolletis ringoniella Matsumura（キンモン
ホソガ） Pluttella xylostella Linn′e（コナガ） Promalactis inopisema Butler（ワタガミ） Adoxophyes orana Fischer von Roslerstamm
（コカクモンハマキ） Bactra furfura′na Haworth（イグサシンムシ
ガ） Leguminivora glycinivorella Matsumura（マメ
シンクイガ） Cnaphalocrocismedinalis Guen′ee（コブノメイ
ガ） Etiella zinckenella Treitschke（シロイチモジマ
ダラメイガ） Ostrinia furnacalis Guene′e（アワノメイガ） Pleuroptya derogata Fabricius（ワタノメイガ） Hyphantria cunea Drury（アメリカシロヒトリ） Abraxas miranda Butler（ユウマダラエダシヤ
ク） Lymantria dispar japonica Motschulsky（マイ
マイガ） Phalera fiavescens Bremer et Grey（モンクロ
シヤチホコ） Agrotis segetum Denis et Schiffer mu¨ller（カ
ブラヤガ） Helicoverpa armigeraHu¨bner（オオタバコガ） Pseudaletia separata Walker（アワヨトウ） Mamestra brassicae Linn′e（ヨトウガ） plusia nigrisigna Walker（タマナギンウワバ） Spodoptera litura Fablicius（ハスモンヨトウ） Parnara guttata Bremer et Grey（イネツトム
シ） Pieris rapae crucivora Boisduval（モンシロチ
ヨウ） Chilo suppressalis Walker（ニカメイガ） ３ Coleoptera（鞘翅目） Melanotus fortnumi Cande′ze（マルクビクシコ
メツキ） Anthrenus verbasci Linn′e（ヒメマルカツオブ
シムシ） Tenebroides mauritanicus Linn′e（コクヌスト） Lyctus brunneus Stephens（ヒラタキクイムシ） Henosepi lachna vigintioctopunctata
Fablicius（ニジユウヤホシテントウ） Monochamus alternatus Hope（マツノマダラカ
ミキリ） Xylotrechus pyrrhoderus Bates（ブドウトラカ
ミキリ） Aulacophora femoralis Motschulsky（ウリハム
シ） Oulema oryzae Kuwayama（イネドロオイム
シ） Phyllotreta stiolata Fablicius（キスジノミハム
シ） Callosobruchus chinensis Linn′e（アズキゾウム
シ） Echinocnemis squameus Billberg（イネゾウム
シ） Sitophilus oryzae Linn′e（ココクゾウ） Apoderus erythrogaster Vollenhoven（ヒメク
ロオトシブミ） Rhynchites heros Roelofs（モモチヨツキゾウム
シ） Anomala cuprea Hope（ドウガネブイブイ） Popillia japonica Newman（マメコガネ） ４ Hymenoptera（膜翅目） Athalia rosae japonensis Rohwer（カブラハバ
チ） Arge similis vollenhoven（ルリチユウレンジ） Arge pagana Panzer（チエウレンジバチ） ５ Diptera（双翅目） Tipula aino Alexander（キリウジガガンボ） Culex pipiens fatigans Wiedemann（ネツタイ
イエカ） Aedes aegypti Linn′e（ネツタイシマカ） ASPhondylia sp.（ダイズサヤタマエバ） Hylemya antiqua Meigen（タマネギバエ） Hylemya platura Meigen（タネバエ） Musca domestica vicina Macquart（イエバエ） Dacus cucurbitae Coquillett（ウリミバエ） Chlorops oryzae Matsumura（イネカラバエ） Agromyza oryzae Munakata（イネハモグリバ
エ） ６ Siphonaptera（穏翅目） Pulex irritans Linn′e（ヒトノミ） Xenopsylla cheopis Rothschild（ケオプスネズ
ミノミ） Ctenocephalides canis Curtis（イヌノミ） ７ Thysanoptera（総翅目） Scirtothrips dorsalis Hood（チヤノキイロアザ
ミウマ） Thrips tabaci Lindeman（ネギアザミウマ） Chloethrips oryzae Williams（イネアザミウマ） ８ Anoplura（シラミ目） Pediculus humanus corporis De Geer（コロモ
ジラミ） Phthirus pubis Linn′e（ケジラミ） Haematopinus eurysternus Nitzsh（ウシジラ
ミ） ９ Psocoptera（チヤタテムシ目） Trogium pulsatsrium Linn′e（コナチヤタテム
シ） Liposcelis bostrychophilus Badonnel（ヒラタチ
ヤタテ） 10 Orthoptera（直翅目） Gryllotalpa africana palisot de Beauvois（ケ
ラ） Locusta migratoria danica Linn′e（トノサマバ
ツタ） Oxya yezoensis Shiraki（コバネイナゴ） 11 Dictyoptera（網翅目） Blattella germanica Linn′e（チヤバネゴキブリ） Periplaneta fuliginosa Serville（クロゴキブリ） 12 Acarina（ダニ目） Boophilus microplus Canestrini（オウシマダニ） Polyphagotarsonemus latus Banks（チヤノホコ
リダニ） Panonychus citri Mc Gregor（ミカンハダニ） Tetranychus cinnabarium Boisduval（ニセナミ
ハダニ） Tetranychus urticae Koch（ナミハダニ） Rhizoglyphus echinophus Fumouze et Robin
（ネダニ） 次に本発明組成物の殺虫・殺ダニ剤としての作
用効果ついて試験例をあげて更に詳しく説明す
る。 試験例 １ ハスモンヨトウに対する効果 直径10cmのポリエチレンカツプにサツマイモ葉
とハスモンヨトウ３令幼虫10頭を入れ、第１表に
示した化合物単独および該化合物と昆虫生育阻害
物質を１：２に混合した場合の乳剤を製剤例１に
準じて製造し、水で希釈し、10ppmの濃度とし散
布塔を用いて各カツプあたり３mlづつ散布した。 処理後カツプを25℃の恒温室に静置し、経時的
に死虫率を求めた。その結果を第２表に示した。
いずれの場合も単独処理は処理後１日目と７日目
で差がないが、混合処理の場合しだいに死虫率は
高まり、５日目でほぼ完全に死に至つた。

【表】

【表】 試験例 ２ 直径15mmのインゲンリーフデイスク上にナミハ
ダニ幼虫を放ち、試験例１同様の乳剤３mlを散布
し、経時的に死虫率を算出したところ、第１表に
示した化合物単独の場合ダニは生き残り、10ない
し30％が成虫になつたのに対し、混合処理の場
合、６日目でダニは完全に死滅した。 試験例 ３ 抵抗性ツマグロヨコバイに対する効果 水稲稚苗（本葉２〜３枚）を径５cmのポツトに
水耕栽倍し、製剤例１で示した方法により得られ
た。各供試化合物と薬剤の単剤と混合剤の10ppm
濃度の薬液を噴霧器にてそれぞれ３ml／ポツトを
用いて処理した。風乾後、苗を金網円筒でおお
い、抵抗性ツマグロヨコバイ（中川原産）の幼虫
をポツトあたり10頭放ち、25℃の室内に静置し
た。処理24時間後、生死虫数を調査し、死虫率を
算出した。結果は３連平均値で第３表に示した。

【表】

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Arは非置換または低級アルキル置換
   ナフチル基、または非置換またはハロゲン原子、
   低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アル
   コキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキル
   チオ基、低級ハロアルキルチオ基、シアノ基、ニ
   トロ基もしくはメチレンジオキシ基で置換された
   フエニル基を、R₁はメチル基を、R₂はメチル基
   またはエチル基を、R₃は水素原子またはフツ素
   原子を、R₄は水素原子、ハロゲン原子、炭素数
   １ないし２の低級アルキル基または炭素数１ない
   し２の低級アルコキシ基をそれぞれ表わす。Ｘ
   は、酸素原子または硫黄原子を表わす。〕 で表わされる２―アリールエチルエーテルまたは
   チオエーテル誘導体の１種または２種以上と節足
   動物に異常変態をひきおこす薬剤１―（４―クロ
   ロフエニル）―３―（２，６―ジフルオロベンゾ
   イル）ウレアとを含有してなる殺虫および殺ダニ
   組成物。