JPH0368002B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、新規化合物である下記の一般式
〔〕 〔式中、Arは非置換または低級アルキル置換
ナフチル基、または非置換またはハロゲン原子、
低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アル
コキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキル
チオ基、低級ハロアルキルチオ基、低級アルケニ
ル基、低級ハロアルケニルオキシ基、低級アルキ
ニルオキシ基、低級アルコキシ低級アルコキシ
基、低級アルキルカルボニル基、低級シクロアル
コキシ基、フエニル基、フエノキシ基、シアノ
基、ニトロ基もしくはメチレンジオキシ基で置換
されたフエニル基を、R1はメチル基またはエチ
ル基を、R2はメチル基、エチル基またはイソプ
ロピル基を、R3は水素原子またはハロゲン原子
を、R4は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１な
いし２の低級アルキル基または炭素数１ないし２
の低級アルコキシ基をそれぞれ表わす。Ｘは酸素
原子または硫黄原子を表わす。〕で表わされる２
−アリールエチルエーテル誘導体またはチオエー
テル誘導体の１種または２種以上とＳ−〔１，２
−ビス（エトキシカルボニル）エチル〕ジメチル
ホスホロチオエート（マラソン）、ジメチル−４
−ニトロ−ｍ−トリルホスホロチオエート
（MEP）、Ｓ−〔α−（エトキシカルボニル）ベン
ジル〕ジメチルホスホロチオエート（PEP）、ジ
メチル−４−メチルチオーｍ−トリルホスホロチ
オエート（MPP）、ジエチル−２，３−ジヒドロ
−３−オキソ−２−フエニル−６−ピリダジニル
ホスホロチオエート（ピリダフエンチオン）、ジ
エチル−２−イソプロピル−６−メチル−４−ピ
リミジル−ホスホロチオエート（ダイアジノン）、
Ｏ，Ｓ−ジメチル−Ｎ−アセチルホスホロアミド
チオエート（アセフエート）、ジプロピル−Ｐ−
メチルチオーフエニル−ホスフエート（プロパホ
ス）、２−クロロ−１−（２，４，５−トリクロロ
フエニル）ビニル−ジメチルホスフエート
（CVMP）、ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモ
イルメチル）ホスホロチオールチオエート（ジメ
トエート）、Ｐ−シアノーフエニル−ジメチル−
ホスホロチオエート（CYAP）、Ｓ−（２−アセタ
ミドエチル）ジメチル−ホスホロチオ−ルチオエ
ート（DAEP）、ジエチル−Ｓ−（２−エチルチオ
エチル）ホスホロチオ−ルチオエート（エチルチ
オメトン）、ジメチル−Ｓ−〔２−（１−メチルカ
ルバモイルエチルチオ）エチル〕ホスホロチオエ
ート（バミドチオン）、Ｐ−シアノフエニル−エ
チル−フエニルホスホロチオエート（CYP）、２
−クロロ−１−（２，４−ジクロロフエニル）ビ
ニルジエチルホスフエート（CVP）、２−メトキ
シ−4H−１，３，２−ベンゾジオキサホスホリ
ン−２−スルフイド（サリチオン）２，２−ジク
ロロビニル−ジメチル−ホスフエート
（DDVP）、Ｓ−Ｐ−クロロフエニル−ジメチル
−ホスホロチオエート（DMCP）、ジメチル−
２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチル
ホスホネート（DEP）、ジメチル−３，５，６−
トリクロロ−２−ピリジル−ホスホロチオネート
（クロルピルホスメチル）、ジメチル−Ｓ−フタル
イミドメチル−ホスホロチオロネート（DMP）、
エチル−Ｐ−ニトロフエニル−−フエニルホスホ
ノチオネート（EPN）、ジエチル−３，５，６−
トリクロロ−２−ピリジル−ホスホロチオネート
（クロルピリホス）、ジエチル−５−フエニル−３
−イソオキサゾリルホスホロチオネート（イソキ
サチオン）、Ｓ−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチルカル
バモイル−メチル）ジメチルホスホロチオネート
（ホルモチオン）、Ｓ−（２−エチルチオエチル）
ジメチル−ホスホロチオロチオネート（チオメト
ン）、Ｓ−２−（イソプロピルチオ）エチル−ジメ
チル−ホスホロチオロチオネート（イソチオエー
ト）、Ｓ−〔４，６−ジアミノ−１，３，５−トリ
アジン−２−イルメチル〕ジメチル−ホスホロチ
オロチオネート（メナゾン）、Ｏ−（２−ジエチル
アミノ−６−メチルピリミジン−４−イル）０，
０−ジメチルホスホロチオエート（ピリミホスメ
チル）、２−ジエチルアミノ−６−メチル−４−
ピリミジニル−ジエチルホスホロチオネート（ピ
リミホスエチル）、２，４−ジクロロフエニル−
エチル−フエニルホスホノチオネート（EPBP）、
３−（２−エチルスルフイニル−１−メチルエチ
ル）ジメチル−ホスホロチオレート（ESP）、Ｓ
−〔α−（エトキシカルボニル）ベンジル〕ジメチ
ルホスホロチオロチオネート（PAP）、Ｓ−〔（２
−メトキシ−５−オキソ−△2−１，３，４−チ
アジアゾリン−４−イル）メチル〕ジメチルホス
ホロチオロチオネート（DMTP）、Ｏ−（２，４
−ジクロロフエニル）Ｏ−エチル−３−プロピル
ホスホロジチオエート（プロチオフオス）、２−
クロル−１−（２，４−ジクロロフエニル）ビニ
ルジメチルホスフエート（ランガード）、（４−ブ
ロモ−２，５−ジクロロフエニル）メチルフエニ
ルホスホノチオネート（MBCP）、１，２−ジブ
ロモ−２，２−ジクロロエチル−ジメチルホスフ
エート（BRP）、２，４−ジクロロフエニル−ジ
エチルホスホロチオネート（ジクロフエンチオ）、
Ｓ−〔（６−クロロ−２−オキソ−３−ベンゾキシ
アゾリニル）メチル〕ジエチルホスホロチオロチ
オネート（ルビトツクス）、（）内は一般名を示
す。などの有機リン系殺虫、殺ダニ剤のいずれか
１種または２種以上を含有してなる、殺虫、殺ダ
ニ用組成物に関する。 従来、農園芸殺虫剤および防疫用殺虫剤として
例えば、Ｓ−〔１，２−ビス（エトキシカルボニ
ル）エチル〕ジメチルホスホロチオエート（マラ
ソン）、ジメチル−４−ニトロ−ｍ−トリル−ホ
スホロチオエート（MEP）、ジエチル−２，３−
ジヒドロ−３−オキソ−２−フエニル−６−ピリ
ダジニルホスホロチオエート（ピリダフエンチオ
ン）、ジエチル−２−イソプロピル−６−メチル
−４−ピリミジル−ホスホロチオエート（ダイア
ジノン）、Ｏ，Ｓ−ジメチル−Ｎ−アセチルホス
ホロアミドチオエート（アセフエート）、ジメチ
ル−３−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ホス
ホロチオ−ルチオエート（ジメトエート）、等の
有機リン化合物、１−ナフチルメチルカーバメー
ト（NAC）、ｍ−トリルメチルカーバメート
（MTMC）、２−ジメチルアミノ−５，６−ジメ
チルピリミジン−４−イル−ジメチルカーバメー
ト（ピリマー）等のカーバメート系殺虫剤が使用
されてきた。これらの殺虫剤・殺ダニ剤は、速効
性、浸透移行性、ガス効果など、すぐれた特性を
もつものがあるが、殺虫スペクトル、残効性、魚
毒性、人蓄毒性などの点ですべてに満足いくもの
ではない。更に、これらの薬剤が長年にわたつて
使用された結果、これらの殺虫剤に対して、強い
抵抗性を示す害虫が各地に出現してきた。水稲害
虫のウンカ、ヨコバイ類、野菜害虫のコナガ、衛
生害虫であるイエバエ、各種作物に害を与えるハ
ダニ類などは特に薬剤抵抗性の発達が著しく、こ
れらの害虫に対しては、上記の有機リン系殺虫
剤、カーバメート系殺虫剤は実用性を失ないつつ
ある。更に、これらの薬剤を多量に田畑に投入す
ることによる土壌、河川などの環境汚染も問題と
なり、低薬量での防除が望まれている。 本発明の前記一般式〔〕で表わされる新規化
合物は、これらの要求を満たす条件を備え、単独
でも殺虫・殺ダニ活性を有するが、本発明者らは
さらに、これらの化合物の実際場面でのすぐれた
防除効果と使用量の減少のために種々の検討を重
ねた結果、一般式〔〕で示される化合物と、有
機リン系殺虫および殺ダニ剤の１種または２種以
上とを混合施用することにより、単独で施用する
場合に比較して、殺虫スペクトルが拡がり、殺虫
活性が相乗的に強化されることを見い出して本発
明を完成した。 本発明の前記一般式〔〕に含まれる化合物の
代表例とそれらの物性を下記の第１表に示す。
〔〕 〔式中、Arは非置換または低級アルキル置換
ナフチル基、または非置換またはハロゲン原子、
低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アル
コキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキル
チオ基、低級ハロアルキルチオ基、低級アルケニ
ル基、低級ハロアルケニルオキシ基、低級アルキ
ニルオキシ基、低級アルコキシ低級アルコキシ
基、低級アルキルカルボニル基、低級シクロアル
コキシ基、フエニル基、フエノキシ基、シアノ
基、ニトロ基もしくはメチレンジオキシ基で置換
されたフエニル基を、R1はメチル基またはエチ
ル基を、R2はメチル基、エチル基またはイソプ
ロピル基を、R3は水素原子またはハロゲン原子
を、R4は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１な
いし２の低級アルキル基または炭素数１ないし２
の低級アルコキシ基をそれぞれ表わす。Ｘは酸素
原子または硫黄原子を表わす。〕で表わされる２
−アリールエチルエーテル誘導体またはチオエー
テル誘導体の１種または２種以上とＳ−〔１，２
−ビス（エトキシカルボニル）エチル〕ジメチル
ホスホロチオエート（マラソン）、ジメチル−４
−ニトロ−ｍ−トリルホスホロチオエート
（MEP）、Ｓ−〔α−（エトキシカルボニル）ベン
ジル〕ジメチルホスホロチオエート（PEP）、ジ
メチル−４−メチルチオーｍ−トリルホスホロチ
オエート（MPP）、ジエチル−２，３−ジヒドロ
−３−オキソ−２−フエニル−６−ピリダジニル
ホスホロチオエート（ピリダフエンチオン）、ジ
エチル−２−イソプロピル−６−メチル−４−ピ
リミジル−ホスホロチオエート（ダイアジノン）、
Ｏ，Ｓ−ジメチル−Ｎ−アセチルホスホロアミド
チオエート（アセフエート）、ジプロピル−Ｐ−
メチルチオーフエニル−ホスフエート（プロパホ
ス）、２−クロロ−１−（２，４，５−トリクロロ
フエニル）ビニル−ジメチルホスフエート
（CVMP）、ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモ
イルメチル）ホスホロチオールチオエート（ジメ
トエート）、Ｐ−シアノーフエニル−ジメチル−
ホスホロチオエート（CYAP）、Ｓ−（２−アセタ
ミドエチル）ジメチル−ホスホロチオ−ルチオエ
ート（DAEP）、ジエチル−Ｓ−（２−エチルチオ
エチル）ホスホロチオ−ルチオエート（エチルチ
オメトン）、ジメチル−Ｓ−〔２−（１−メチルカ
ルバモイルエチルチオ）エチル〕ホスホロチオエ
ート（バミドチオン）、Ｐ−シアノフエニル−エ
チル−フエニルホスホロチオエート（CYP）、２
−クロロ−１−（２，４−ジクロロフエニル）ビ
ニルジエチルホスフエート（CVP）、２−メトキ
シ−4H−１，３，２−ベンゾジオキサホスホリ
ン−２−スルフイド（サリチオン）２，２−ジク
ロロビニル−ジメチル−ホスフエート
（DDVP）、Ｓ−Ｐ−クロロフエニル−ジメチル
−ホスホロチオエート（DMCP）、ジメチル−
２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチル
ホスホネート（DEP）、ジメチル−３，５，６−
トリクロロ−２−ピリジル−ホスホロチオネート
（クロルピルホスメチル）、ジメチル−Ｓ−フタル
イミドメチル−ホスホロチオロネート（DMP）、
エチル−Ｐ−ニトロフエニル−−フエニルホスホ
ノチオネート（EPN）、ジエチル−３，５，６−
トリクロロ−２−ピリジル−ホスホロチオネート
（クロルピリホス）、ジエチル−５−フエニル−３
−イソオキサゾリルホスホロチオネート（イソキ
サチオン）、Ｓ−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチルカル
バモイル−メチル）ジメチルホスホロチオネート
（ホルモチオン）、Ｓ−（２−エチルチオエチル）
ジメチル−ホスホロチオロチオネート（チオメト
ン）、Ｓ−２−（イソプロピルチオ）エチル−ジメ
チル−ホスホロチオロチオネート（イソチオエー
ト）、Ｓ−〔４，６−ジアミノ−１，３，５−トリ
アジン−２−イルメチル〕ジメチル−ホスホロチ
オロチオネート（メナゾン）、Ｏ−（２−ジエチル
アミノ−６−メチルピリミジン−４−イル）０，
０−ジメチルホスホロチオエート（ピリミホスメ
チル）、２−ジエチルアミノ−６−メチル−４−
ピリミジニル−ジエチルホスホロチオネート（ピ
リミホスエチル）、２，４−ジクロロフエニル−
エチル−フエニルホスホノチオネート（EPBP）、
３−（２−エチルスルフイニル−１−メチルエチ
ル）ジメチル−ホスホロチオレート（ESP）、Ｓ
−〔α−（エトキシカルボニル）ベンジル〕ジメチ
ルホスホロチオロチオネート（PAP）、Ｓ−〔（２
−メトキシ−５−オキソ−△2−１，３，４−チ
アジアゾリン−４−イル）メチル〕ジメチルホス
ホロチオロチオネート（DMTP）、Ｏ−（２，４
−ジクロロフエニル）Ｏ−エチル−３−プロピル
ホスホロジチオエート（プロチオフオス）、２−
クロル−１−（２，４−ジクロロフエニル）ビニ
ルジメチルホスフエート（ランガード）、（４−ブ
ロモ−２，５−ジクロロフエニル）メチルフエニ
ルホスホノチオネート（MBCP）、１，２−ジブ
ロモ−２，２−ジクロロエチル−ジメチルホスフ
エート（BRP）、２，４−ジクロロフエニル−ジ
エチルホスホロチオネート（ジクロフエンチオ）、
Ｓ−〔（６−クロロ−２−オキソ−３−ベンゾキシ
アゾリニル）メチル〕ジエチルホスホロチオロチ
オネート（ルビトツクス）、（）内は一般名を示
す。などの有機リン系殺虫、殺ダニ剤のいずれか
１種または２種以上を含有してなる、殺虫、殺ダ
ニ用組成物に関する。 従来、農園芸殺虫剤および防疫用殺虫剤として
例えば、Ｓ−〔１，２−ビス（エトキシカルボニ
ル）エチル〕ジメチルホスホロチオエート（マラ
ソン）、ジメチル−４−ニトロ−ｍ−トリル−ホ
スホロチオエート（MEP）、ジエチル−２，３−
ジヒドロ−３−オキソ−２−フエニル−６−ピリ
ダジニルホスホロチオエート（ピリダフエンチオ
ン）、ジエチル−２−イソプロピル−６−メチル
−４−ピリミジル−ホスホロチオエート（ダイア
ジノン）、Ｏ，Ｓ−ジメチル−Ｎ−アセチルホス
ホロアミドチオエート（アセフエート）、ジメチ
ル−３−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ホス
ホロチオ−ルチオエート（ジメトエート）、等の
有機リン化合物、１−ナフチルメチルカーバメー
ト（NAC）、ｍ−トリルメチルカーバメート
（MTMC）、２−ジメチルアミノ−５，６−ジメ
チルピリミジン−４−イル−ジメチルカーバメー
ト（ピリマー）等のカーバメート系殺虫剤が使用
されてきた。これらの殺虫剤・殺ダニ剤は、速効
性、浸透移行性、ガス効果など、すぐれた特性を
もつものがあるが、殺虫スペクトル、残効性、魚
毒性、人蓄毒性などの点ですべてに満足いくもの
ではない。更に、これらの薬剤が長年にわたつて
使用された結果、これらの殺虫剤に対して、強い
抵抗性を示す害虫が各地に出現してきた。水稲害
虫のウンカ、ヨコバイ類、野菜害虫のコナガ、衛
生害虫であるイエバエ、各種作物に害を与えるハ
ダニ類などは特に薬剤抵抗性の発達が著しく、こ
れらの害虫に対しては、上記の有機リン系殺虫
剤、カーバメート系殺虫剤は実用性を失ないつつ
ある。更に、これらの薬剤を多量に田畑に投入す
ることによる土壌、河川などの環境汚染も問題と
なり、低薬量での防除が望まれている。 本発明の前記一般式〔〕で表わされる新規化
合物は、これらの要求を満たす条件を備え、単独
でも殺虫・殺ダニ活性を有するが、本発明者らは
さらに、これらの化合物の実際場面でのすぐれた
防除効果と使用量の減少のために種々の検討を重
ねた結果、一般式〔〕で示される化合物と、有
機リン系殺虫および殺ダニ剤の１種または２種以
上とを混合施用することにより、単独で施用する
場合に比較して、殺虫スペクトルが拡がり、殺虫
活性が相乗的に強化されることを見い出して本発
明を完成した。 本発明の前記一般式〔〕に含まれる化合物の
代表例とそれらの物性を下記の第１表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
前記一般式〔〕で表わされる化合物は新規化
合物であり、その合成例を示すと以下のごとくで
ある。一般式〔〕で表わされる化合物は 一般式〔〕 で表わされる化合物を一般式〔〕 〔これらの式中、Ar、R1、R2、R3、R4はそれぞ
れ前記の意味を表わし、基Ａおよび基Ｂはその一
方の基がハロゲン原子を表わし、他方の基がＸ−
Ｍ基（この式でＸは前記の意味を表わし、Ｍは水
素原子、アルカリ金属原子またはアルカリ土類金
属原子を表わす）を表わすか、または共にヒドロ
キシル基を表わす〕で表わされる化合物と反応さ
せることによつて得られる。 次にこのようにして得られる本発明化合物の代
表例を示すが、勿論本発明化合物がこれら例示の
みに限定されるものではない。 なお、本発明化合物には、一般式〔〕におい
て、R1とR2が異なる基である場合には不整炭素
を有し、光学異性体が存在するが、これら光学異
性体およびこれら成分の混合物を包含している。 ３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フルオロ
ベンジル、２−（４−クロロフエニル）−２−メチ
ルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フ
エノキシ−４−フルオロベンジル、２−フエニル
−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテ
ル、３−フエノキシ−４−クロロベンジル ２−
（４−クロロフエニル）−２−メチルプロピルエー
テルおよびチオエーテル、３−フエノキシ−４−
フルオロベンジル ２−（４−メトキシフエニル）
−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテ
ル、３−フエノキシ−４−フルオロベンジル ２
−（３，４−ジメチルフエニル）−２−メチルプロ
ピルエーテルおよびチオエーテル、３−（４−フ
ルオロフエノキシ）−４−フルオロベンジル ２
−（４−メトキシフエニル）−２−メチルプロピル
エーテルおよびチオエーテル、３−フエノキシ−
４−フルオロベンジル、２−（４−クロロフエニ
ル）−２−エチルブチルエーテルおよびチオエー
テル、３−フエノキシ−６−クロロベンジル、２
−（４−クロロフエニル）−２−メチルプロピルエ
ーテルおよびチオエーテル、３−（４−フルオロ
フエノキシ）−４−フルオロベンジル、２−（３，
４−ジクロロフエニル）−２−メチルブチルエー
テルおよびチオエーテル、３−（３−クロロフエ
ノキシ）−４−フルオロベンジル、２−（４−クロ
ロフエニル）−２−メチルプロピルエーテルおよ
びチオエーテル、３−（３−クロロフエノキシ）−
４−フルオロベンジル、２−（３，４−ジメチル
フエニル）−２，３−ジメチルブチルエーテルお
よびチオエーテル、３−フエノキシ−４−フルオ
ロベンジル、２−（４−クロロフエニル−２−メ
チルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−
（２−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベンジ
ル、２−（３，４−ジクロロフエノキシ）−２−メ
チルプロピルエーテルおよびチオエーチル、３−
（２−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベンジ
ル、２−（４−クロロフエニル）−２−メチルプロ
ピルエーテルおよびチオエーテル、３−フエノキ
シ−４−フルオロベンジル、２−（ナフタレン−
２−イル）−２−メチルプロピルエーテルおよび
チオエーテル、３−フエノキシ−４−フルオロベ
ンジル、２−（４−メトキシ−３，５−ジメチル
フエニル）−２−メチルプロピルエーテルおよび
チオエーテル、３−フエノキシ−４−フルオロベ
ンジル、２−（４−tert−ブチルフエニル）−２−
メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３
−（４−メトキシフエノキシ）−４−フルオロベン
ジル、２−（４−クロロフエニル）−２−メチルプ
ロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フエノ
キシ−４−フルオロベンジル、２−（３，４−ジ
クロロフエニル）−２−メチルプロピルエーテル
およびチオエーテル、３−（４−ブロモフエノキ
シ）−４−フルオワベンジル、２−（４−クロロフ
エニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチ
オエーテル、３−フエノキシ−４−フルオロベン
ジル、２−（３−トリフルオロメチルフエニル）−
２−メチルプロピルエーーテルおよびチオエーテ
ル、３−フエノキシ−４−フルオロベンジル、２
−（４−ブロモフエニル）−２−メチルプロピルエ
ーテルおよびチオエーテル、３−フエノキシ−４
−フルオロベンジル、２−（４−アセトキシフエ
ニル）−２−メチルブチルエーテルおよびチオエ
ーテル、３−フエノキシ−４−フルオロベンジ
ル、２−（３−メチルフエニル）−２−メチルプロ
ピルエーテルおよびチオエーテル、３−フエノキ
シ−５−フルオロベンジル、２−（３，４−ジエ
チルフエニル）−２−メチルプロピルエーテルお
よびチオエーテル、３−（３−フルオロフエノキ
シ）−４−フルオロベンジル、２−（３−メトキシ
−４−メチルフエニル）−２−メチルプロピルエ
ーテルおよびチオエーテル、３−フエノキシ−４
−フルオロベンジル、２−（３−エトキシ−４−
ブロモフエニル）−２−メチルプロピルエーテル
およびチオエーテル、３−フエノキシ−４−フル
オロベル、２−（４−クロロフエニル）−２−メチ
ルブチルエーテルおよびチオエーテル、３−フエ
ノキシ−４−フルオロベンジル、２−（４−ジフ
ルオロメトキシフエニル）−２−メチルプロピル
エーテルおよびチオエーテル、３−（３−メチル
フエノキシ）−４−フルオロベンジル、２−（４−
クロロフエニル）−２−メチルプロピルエーテル
およびチオエーテル、３−（３−クロロフエノキ
シ）−５−フルオロベンジル、２−（３−ニトロ−
４，５ジメチルフエニル）−２−メチルプロピル
エーテルおよびチオエーテル、３−（２−フルオ
ロフエノキシ）−４−フルオロベンジル、２−（４
−メチルチオフエニル）−２−メチルプロピルエ
ーテルおよびチオエーテル、３−（３−フルオロ
フエノキシ）−５−フルオロベンジル、２−（３−
クロロ−４−メトキシフエニル）−２−メチルプ
ロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フエノ
キシ−６−ブロモベンジル、２−（４−メチルフ
エニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチ
オエーテル、３−（４−フルオロフエノキシ）−４
−フルオロベンジル、２−（３，４−ジクロロフ
エニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチ
オエーテル、３−フエノキシ−２−フルオロベン
ジル、２−フエニル−２−メチルプロピルエーテ
ルおよびチオエーテル、３−フエノキシ−４−フ
ルオロベンジル、２−（４−クロロフエニル）−
２，３−ジメチルブチルエーテルおよびチオエー
テル、３−フエノキシ−６−ブロモベンジル、２
−（４−クロロフエニル）−２−メチルプロピルエ
ーテルおよびチオエーテル、３−（４−フルオロ
フエノキシ）−２−フルオロベンジル、２−フエ
ニル−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエ
ーテル、３−フエノキシ−４−フルオロベンジル
２−（４−メチルチオフエニル）−２−メチルプロ
ピルエーテルおよびチオエーテル、３−フエノキ
シ−４−フルオロベンジル、２−（４−メチルフ
エニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチ
オエーテル、３−（４−フルオロフエノキシ）−５
−フルオロベンジル、２−（４−クロロフエニル）
−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテ
ル、３−フエノキシ−４−フルオロベンジル、２
−（４−フルオロフエニル）−２−メチルプロピル
エーテルおよびチオエーテル、３−フエノキシ−
５−フルオロベンジル、２−（４−クロロフエニ
ル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエ
ーテル、３−フエノキシ−２−フルオロベンジ
ル、２−（４−トリフルオロメチルフエニル）−２
−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、
３−フエノキシ−４−フルオロベンジル、２−
（４−ニトロフエニル）−２−メチルプロピルエー
テルおよびチオエーテル、３−フエノキシ−５−
クロロベンジル、２−（４−クロロフエニル）−２
−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、
３−フエノキシ−６−クロルベンジル ２−（４
−メチルフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ルおよびチオエーテル、３−フエノキシ−６−フ
ルオロベンジル ２−（４−メチルフエニル）−２
−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、
３−フエノキシ−４−フルオロベンジル ２−
（３，４−メチレンジオキシフエニル）−２−メチ
ルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フ
エノキシベンジル ２−（４−メチルフエニル）−
２−メチルプロピルエーテル、３−フエノキシベ
ンジル ２−（４−ブロモフエニル）−２−エチル
プロピルエーテル、３−フエノキシベンジル ２
−（３−クロロ−４−メチルフエニル）−２−メチ
ルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル
２−（３，４−ジブロモフエニル）−２−メチルプ
ロピルエーテル、３−フエノキシベンジル ２−
（４−クロロフエニル）−２−エチルプロピルエー
テル、３−フエノキシベンジル ２−（４−tert
−ブチルフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル、３−フエノキシベンジル ２−（４−フロロ
フエニル）−２−メチルプロピルエーテル、３−
フエノキシベンジル ２−（３−ブロモ−４−ク
ロロフエニル）、２−エチルプロピルエーテル、
３−フエノキシベンジル ２−（３，４−ジクロ
ロフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、３
−フエノキシベンジル ２−（４−ブロモフエニ
ル）−２−メチルプロピルエーテル、３−フエノ
キシベンジル ２−（４−エチルフエニル）−２−
メチルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジ
ル ２−（４−フロロフエニル）−２−エチルプロ
ピルエーテル、３−フエノキシベンジル ２−
（３−クロロ−４−フロロフエニル）−２−エチル
プロピルエーテル、３−フエノキシベンジル ２
−（４−エチルフエニル）−２−エチルプロピルエ
ーテル、３−フエノキシベンジル ２−（３，４
−ジクロロフエニル）−２−エチルプロピルエー
テル、３−フエノキシベンジル ２−（４−クロ
ロ−３−メチルフエニル）−２−メチルプロピル
エーテル、３−フエノキシベンジル ２−（４−
tert−ブチルフエニル）−２−エチルプロピルエ
ーテル、３−フエノキシベンジル ２−（３，４
−ジメチルフエニル）−２−メチルプロピルエー
テル、３−フエノキシベンジル ２−（３−クロ
ロ−４−メチルフエニル）−２−エチルプロピル
エーテル、３−フエノキシベンジル ２−（３−
ブロモ−４−クロロフエニル）−２−メチルプロ
ピルエーテル、３−フエノキシベンジル ２−
（３，４−ジブロモフエニル）−２−エチルプロピ
ルエーテル、３−フエノキシベンジル ２−（４
−クロロ−３−メチルフエニル）−２−エチルプ
ロピルエーテル、３−フエノキシベンジル ２−
（４−クロロフエニル）−２−メチルプロピルエー
テル、３−フエノキシベンジル ２−（３，４−
ジメチルフエニル）−２−エチルプロピルエーテ
ル、３−フエノキシベンジル ２−（４−メチル
フエニル）−２−エチルプロピルエーテル、３−
フエノキシベンジル ２−（３−クロロ−４−フ
ロロフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、
３−フエノキシベンジル ２−（３，４−ジフロ
ロフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、３
−フエノキシベンジル ２−（３，４−ジフロロ
フエニル）−２−エチルプロピルエーテル、３−
フエノキシベンジル ２−（３−ブロモ−４−フ
ロロフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、
３−フエノキシベンジル ２−（３−ブロモ−４
−フロロフエニル）−２−エチルプロピルエーテ
ル、３−フエノキシベンジル ２−（３−フロロ
−４−ブロモフエニル）−２−エチルプロピルエ
ーテル、３−フエノキシベンジル ２−（４−ブ
ロモ−３−クロロ−フエニル）−２−メチルプロ
ピルエーテル、３−フエノキシベンジル ２−
（４−ブロモ−３−クロロ−フエニル）−２−エチ
ルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル
２−（４−フロロ−３−メチルフエニル）−２−メ
チルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル
２−（３−フロロ−４−ブロモフエニル）−２メチ
ルプロピルエーテル。３−フエノキシベンジル、
２−（４−フルオロ−３−メチルフエニル）−２−
エチルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジ
ル ２−（３−フロロ−４−メチルフエニル）−２
−メチルプロピルエーテル、３−フエノキシベン
ジル ２−（３−フロロ−４−メチルフエニル）−
２−エチルプロピルエーテル、３−フエノキシベ
ンジル ２−（３−ブロモ−４−メチルフエニル）
−２−メチルプロピルエーテル、３−フエノキシ
ベンジル ２−（３−ブロモ−４−メチルフエニ
ル）−２−エチルプロピルエーテル、３−フエノ
キシベンジル ２−（３，４−ジエチル−フエニ
ル）−２−メチルプロピルエーテル、３−フエノ
キシベンジル ２−（３，４−ジエチル−フエニ
ル）−２−エチルプロピルエーテル、３−フエノ
キシベンジル ２−（４−イソプロピルフエニル）
−２−メチルプロピルエーテル、３−フエノキシ
ベンジル ２−（４−イソプロピルフエニル）−２
−エチルプロピルエーテル、３−フエノキシベン
ジル ２−（３，４−ジイソプロピルフエニル）−
２−メチルプロピルエーテル、３−フエノキシベ
ンジル ２−（３，４−ジイソプロピルフエニル）
−２−エチルプロピルエーテル、３−フエノキシ
ベンジル ２−（３，４−ジーターシヤリーブチ
ルフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、３
−フエノキシベンジル ２−（３，４−ジーター
シヤリ−ブチルフエニル）−２−エチルプロピル
エーテル、３−フエノキシベンジル ２−（３−
エチル−４−メチルフエニル）−２−メチルプロ
ピルエーテル、３−フエノキシベンジル ２−
（３−エチル−４−メチルフエニル）−２−エチル
プロピルエーテル、３−フエノキシベンジル ２
−（４−エチル−３−メチルフエニル）−２−メチ
ルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル
２−（４−エチル−３−メチルフエニル）−２−エ
チルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル
２−（４−ターシヤリーブチル−３−メチルフ
エニル）−２−メチルプロピルエーテル、３−フ
エノキシベンジル ２−（４−ターシヤリーブチ
ル−３−メチルフエニル）−２−エチルプロピル
エーテル、３−フエノキシベンジル ２−（４−
イソプロピル−３−メチル−フエニル）−２−メ
チルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル
２−（４−イソプロピル−３−メチルフエニル）
−２−エチルプロピルエーテル、等があげられ
る。 次に本発明の前記一般式〔〕で示される化合
物の製造法について合成実施例をあげてさらに詳
細に説明する。 合成実施例 １ ３−（４−ブロモフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジル ２−（４−クロロフエニル）−２−メチル
プロピルエーテル 乾燥アセトニトリル20mlに水素化ナトリウム
（60％in oil）0.9gを加え、次いで２−（４−クロ
ロフエニル）−２−メチルプロピルアルコール
2.8g／10mlアセトニトリル溶液を50℃で滴下し
た。 30分間加熱還流したのち、３−（４−ブロモフ
エノキシ）−４−フルオロベンジルブロマイド
6.6g／10mlアセトニトリル溶液を10分間で滴下
し、さらに、１時間加熱還流した。室温まで冷却
後、水に排出しトルエンにて抽出した。トルエン
抽出液を飽和食塩水にて洗浄後、芒硝にて乾燥し
た。減圧下にトルエンを留去して得られた粗エー
テルをシリカゲル150gのカラムクロマトグラフ
イー（展開溶媒：トルエン／ｎ−ヘキサン１：
１）により精製し目的としたエーテル4.6g（理論
収率65％）を得た。 n20 D 1.5806 νfilm nax 1590，1490，1435，1295，1225，1105，
1020，830cm-1 δCCl4 1.29（Ｓ，6H）、3.32（Ｓ，2H）、4.32（Ｓ，
2H）、6.7〜7.5（ｍ，11H） 分析結果 C23H21BrClFO2 計算値（％）
Ｃ 59.56 Ｈ 4.56 Br 17.23 Cl 7.65 Ｆ 4.10 実測値（％）
Ｃ 59.85 Ｈ 4.64 Br 17.01 Cl 7.77 Ｆ 4.00 合成実施例 ２ ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル ２−
（４−メチルフエニル）−２−メチルプロピルエー
テル トルエン20mlに水素化ナトリウム（60％in
oil）0.63gを加熱還流し、これに２−（４−メチ
ルフエニル）−２−メチルプロピルアルコール
1.7g／25％DMF−トルエン10ml溶液を15分間で
滴下した。このまゝ10分間撹拌を続けたのち、３
−フエノキシ−４−フルオロベンジルクロライド
3.0g／トルエン10ml溶液を20分間で滴下した。さ
らに、1.5時間加熱還流したのち、室温まで冷却
し、水に排出した。 トルエンにて抽出し、トルエン抽出液を水洗し
たのち、芒硝で乾燥した。減圧下にトルエンを留
去して得られた粗エーテルをシリカゲルカラム
100gのカラムクロマトグラフイー（展開溶媒：
トルエン／ｎ−ヘキサン１：１）により精製し目
的とした精エーテル2.7g（理論収率71％）を得た。 n20 D 1.5611 νfilm nax 1600，1500，1435，1290，1225，1105，
825，695cm-1 δCCl4 1.30（Ｓ，6H）、2.27（Ｓ，3H）、3.34（Ｓ，
2H）、4.34（Ｓ，2H）、6.8〜7.4（ｍ，12H） 分析結果 C24H25FO2 計算値（％） C79.09 H6.91 F5.21 実測値（％） C79.23 H7.01 F5.42 合成実施例 ３ ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル ２−
（４−クロロフエニル）−２−メチルプロピルエー
テル 50％NaOH水溶液20g、２−（４−クロロフエ
ニル）−２−メチルプロピルアルコール6.0g、３
−フエノキシ−４−フルオロベンジルブロマイド
8.6g、およびテトラブチルアンモニウムブロマイ
ド1.1gを加え、80℃にて１時間加熱撹拌した。室
温まで冷却後、水を加え、トルエンにて抽出し水
洗した。トルエン抽出液を芒硝にて乾燥後、減圧
下トルエンを留去し、得られた粗エーテルをシリ
カゲル250gのカラムクロマトグラフイー（展開
溶媒媒：トルエン／ｎ−ヘキサン１：１）により
精製し目的としたエーテル10.0g（理論収率80％）
を得た。 n20 D 1.5710 νfilm nax 1585、1490、1425、1280、1210、1095、
1100、820、685cm-1 δCCl4 1.26（Ｓ，6H）、3.30（Ｓ，2H）、4.32（Ｓ，
2H）、6.8〜7.4（ｍ，12H） 分析結果 C23H22ClFO2 計算値（％） C71.77 H5.76 Cl9.21 F4.94 実測値（％） C71.95 H5.55 Cl9.31 F5.02 合成実施例 ４ ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル ２−
（３−メチルフエニル）−２−メチルプロピルエー
テル トルエン20mlに濃硫酸２ml、３−フエノキシ−
４−フルオロベンジルアルコール2.7g、２−（３
−メチルフエニル）−２−メチルプロピルアルコ
ール2.1gを加え、６時間加熱還流した（生成した
水は水分離器により系外に除去した）。室温まで
冷却した後、水を加え、トルエン層を分取し、水
水洗、乾燥した。減圧下にトルエンを留去して得
られた粗エーテルをシリカゲル100gのカラムク
ロマトグラフイー（展開溶媒：トルエン／ｎ−ヘ
キサン１：１）により精製し、目的としたエーテ
ル1.9g（理論収率42％）を得た。 n20 D 1.5582 νfilm nax 1600、1505、1435、1290、1225、1130、
710cm-1 δCCl4 1.30（Ｓ，6H）、2.29（Ｓ，3H）、3.34（Ｓ，
2H）、4.33（Ｓ，2H）、6.8〜7.4（ｍ，12H） 分析結果 C24H25FO2 計算値（％） C79.09 H6.91 F5.21 実測値（％） C79.31 H7.02 F5.01 合成実施例 ５ ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル ２−
（４−クロルフエニル）−２−メチルプロピルエー
テル ４−クロロネオフイルクロライド8.53g、３−
フエノキシ−４−フルオロベンジルアルコール
8.72g、45％NaOH3.9およびジメチルスルホキシ
ド48gを140℃で３時間加熱撹拌した。45％
NaOH1.8gを追加し、さらに４時間同温度で反応
させた。反応液を500mlの水中に排出し、ベンゼ
ンにて抽出し、ベンゼン抽出液を水洗したのち、
芒硝で乾燥した。減圧下にベンゼンを留去して得
られた粗エーテルをシリカゲル250gのカラムク
ロマトグラフイー（展開溶媒：トルエン／ｎ−ヘ
キサン１：１）により分離精製、目的としたエー
テル7.27g（理論収率77％対消費４−クロルネオフ
イルクロライド）を得た。 n20 D 1.5710 赤外スペクトラムおよびNMRスペクトラムは
合成実施例３で得たエーテルと一致した。 合成実施例 ６ ３−フエノキシ−６−クロロベンジル ２−
（４−クロロフエニル）−２−メチルプロピルエー
テル ２−（４−クロロフエニル）−２−メチルプロピ
ルアルコール2.0g、３−フエノキシ−６−クロロ
ベンジルプロマイド3.5g、50％NaOH20g、トル
エチルベンジルアンモニウムブロマイド0.4gを50
mlセパラブルフラスコに装入し50℃で２時間撹拌
した。室温迄冷却後、氷水で冷却しながら水、ベ
ンゼンを加え撹拌した。分液後ベンゼン層を水洗
し芒硝で乾燥した。減圧下ベンゼンを留去して得
られた粗エーテルをシリカゲル150gのカラムク
ロマトグラフイー（展開溶媒：トルエン−ヘキサ
ン１：１）により精製し目的としたエーテル3.8g
（理論収率の87％）を得た。 n19.5 D 1.5854 νfilm nax 1500、1480、1275、1260、1215、1110、
1020、830cm-1 δCCl4 1.29（Ｓ，6H）、3.44（Ｓ，2H）、4.49（Ｓ，
2H）、6.7〜7.5（ｍ，12H） 合成実施例 ７ ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル、２−
（４−クロロフエニル）−２，３−ジメチルブチル
エーテル トルエン20mlに水素化ナトリウム（60％in
oil）0.60gを加え加熱還流し、これに２−（４−
クロロフエニル）−２−イソプロピルプロピルア
ルコール2.0g／40％DMF−トルエン10ml溶液を
20分間で滴下した。このまま10分間撹拌を続けた
後、３−フエノキシ−４−フルオロベンジルブロ
マイド3.5g／トルエン10ml溶液を10分間で滴下し
た。更に１時間加熱還流した後、室温迄冷却し水
に排出した。トルエンで抽出し、トルエン抽出液
を洗後、芒硝で乾燥した。減圧下、トルエンを留
去して得られた粗エーテルをシリカゲル120gの
カラムクロマトグラフイー（展開溶媒：トルエン
−ヘキサン１：１）により精製し目的としたエー
テル2.8g（理論収率の72％）を得た。 n19.9 D 1.5656 νfilm nax 1610、1530、1510、1450、1300、1230、
1140、1120、1030cm-1 δCCl4 0.62（ｄ，3H，Ｊ＝6.8Hz）、0.85（ｄ，3H，
Ｊ＝6.8Hz）、1.19（Ｓ，3H）、1.9〜2.3（ｍ，
1H）、 3.34（ｄ，1H，JAB＝8.8Hz） 3.53（ｄ，1H，JAB＝8.8Hz） ）ABtype 4.30（Ｓ，2H）、6.7〜7.4（ｍ，12H） 以下に出発原料一般式〔〕の製造法について
合成実施例により詳細に説明する。 合成実施例 ８
合物であり、その合成例を示すと以下のごとくで
ある。一般式〔〕で表わされる化合物は 一般式〔〕 で表わされる化合物を一般式〔〕 〔これらの式中、Ar、R1、R2、R3、R4はそれぞ
れ前記の意味を表わし、基Ａおよび基Ｂはその一
方の基がハロゲン原子を表わし、他方の基がＸ−
Ｍ基（この式でＸは前記の意味を表わし、Ｍは水
素原子、アルカリ金属原子またはアルカリ土類金
属原子を表わす）を表わすか、または共にヒドロ
キシル基を表わす〕で表わされる化合物と反応さ
せることによつて得られる。 次にこのようにして得られる本発明化合物の代
表例を示すが、勿論本発明化合物がこれら例示の
みに限定されるものではない。 なお、本発明化合物には、一般式〔〕におい
て、R1とR2が異なる基である場合には不整炭素
を有し、光学異性体が存在するが、これら光学異
性体およびこれら成分の混合物を包含している。 ３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フルオロ
ベンジル、２−（４−クロロフエニル）−２−メチ
ルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フ
エノキシ−４−フルオロベンジル、２−フエニル
−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテ
ル、３−フエノキシ−４−クロロベンジル ２−
（４−クロロフエニル）−２−メチルプロピルエー
テルおよびチオエーテル、３−フエノキシ−４−
フルオロベンジル ２−（４−メトキシフエニル）
−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテ
ル、３−フエノキシ−４−フルオロベンジル ２
−（３，４−ジメチルフエニル）−２−メチルプロ
ピルエーテルおよびチオエーテル、３−（４−フ
ルオロフエノキシ）−４−フルオロベンジル ２
−（４−メトキシフエニル）−２−メチルプロピル
エーテルおよびチオエーテル、３−フエノキシ−
４−フルオロベンジル、２−（４−クロロフエニ
ル）−２−エチルブチルエーテルおよびチオエー
テル、３−フエノキシ−６−クロロベンジル、２
−（４−クロロフエニル）−２−メチルプロピルエ
ーテルおよびチオエーテル、３−（４−フルオロ
フエノキシ）−４−フルオロベンジル、２−（３，
４−ジクロロフエニル）−２−メチルブチルエー
テルおよびチオエーテル、３−（３−クロロフエ
ノキシ）−４−フルオロベンジル、２−（４−クロ
ロフエニル）−２−メチルプロピルエーテルおよ
びチオエーテル、３−（３−クロロフエノキシ）−
４−フルオロベンジル、２−（３，４−ジメチル
フエニル）−２，３−ジメチルブチルエーテルお
よびチオエーテル、３−フエノキシ−４−フルオ
ロベンジル、２−（４−クロロフエニル−２−メ
チルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−
（２−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベンジ
ル、２−（３，４−ジクロロフエノキシ）−２−メ
チルプロピルエーテルおよびチオエーチル、３−
（２−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベンジ
ル、２−（４−クロロフエニル）−２−メチルプロ
ピルエーテルおよびチオエーテル、３−フエノキ
シ−４−フルオロベンジル、２−（ナフタレン−
２−イル）−２−メチルプロピルエーテルおよび
チオエーテル、３−フエノキシ−４−フルオロベ
ンジル、２−（４−メトキシ−３，５−ジメチル
フエニル）−２−メチルプロピルエーテルおよび
チオエーテル、３−フエノキシ−４−フルオロベ
ンジル、２−（４−tert−ブチルフエニル）−２−
メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３
−（４−メトキシフエノキシ）−４−フルオロベン
ジル、２−（４−クロロフエニル）−２−メチルプ
ロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フエノ
キシ−４−フルオロベンジル、２−（３，４−ジ
クロロフエニル）−２−メチルプロピルエーテル
およびチオエーテル、３−（４−ブロモフエノキ
シ）−４−フルオワベンジル、２−（４−クロロフ
エニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチ
オエーテル、３−フエノキシ−４−フルオロベン
ジル、２−（３−トリフルオロメチルフエニル）−
２−メチルプロピルエーーテルおよびチオエーテ
ル、３−フエノキシ−４−フルオロベンジル、２
−（４−ブロモフエニル）−２−メチルプロピルエ
ーテルおよびチオエーテル、３−フエノキシ−４
−フルオロベンジル、２−（４−アセトキシフエ
ニル）−２−メチルブチルエーテルおよびチオエ
ーテル、３−フエノキシ−４−フルオロベンジ
ル、２−（３−メチルフエニル）−２−メチルプロ
ピルエーテルおよびチオエーテル、３−フエノキ
シ−５−フルオロベンジル、２−（３，４−ジエ
チルフエニル）−２−メチルプロピルエーテルお
よびチオエーテル、３−（３−フルオロフエノキ
シ）−４−フルオロベンジル、２−（３−メトキシ
−４−メチルフエニル）−２−メチルプロピルエ
ーテルおよびチオエーテル、３−フエノキシ−４
−フルオロベンジル、２−（３−エトキシ−４−
ブロモフエニル）−２−メチルプロピルエーテル
およびチオエーテル、３−フエノキシ−４−フル
オロベル、２−（４−クロロフエニル）−２−メチ
ルブチルエーテルおよびチオエーテル、３−フエ
ノキシ−４−フルオロベンジル、２−（４−ジフ
ルオロメトキシフエニル）−２−メチルプロピル
エーテルおよびチオエーテル、３−（３−メチル
フエノキシ）−４−フルオロベンジル、２−（４−
クロロフエニル）−２−メチルプロピルエーテル
およびチオエーテル、３−（３−クロロフエノキ
シ）−５−フルオロベンジル、２−（３−ニトロ−
４，５ジメチルフエニル）−２−メチルプロピル
エーテルおよびチオエーテル、３−（２−フルオ
ロフエノキシ）−４−フルオロベンジル、２−（４
−メチルチオフエニル）−２−メチルプロピルエ
ーテルおよびチオエーテル、３−（３−フルオロ
フエノキシ）−５−フルオロベンジル、２−（３−
クロロ−４−メトキシフエニル）−２−メチルプ
ロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フエノ
キシ−６−ブロモベンジル、２−（４−メチルフ
エニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチ
オエーテル、３−（４−フルオロフエノキシ）−４
−フルオロベンジル、２−（３，４−ジクロロフ
エニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチ
オエーテル、３−フエノキシ−２−フルオロベン
ジル、２−フエニル−２−メチルプロピルエーテ
ルおよびチオエーテル、３−フエノキシ−４−フ
ルオロベンジル、２−（４−クロロフエニル）−
２，３−ジメチルブチルエーテルおよびチオエー
テル、３−フエノキシ−６−ブロモベンジル、２
−（４−クロロフエニル）−２−メチルプロピルエ
ーテルおよびチオエーテル、３−（４−フルオロ
フエノキシ）−２−フルオロベンジル、２−フエ
ニル−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエ
ーテル、３−フエノキシ−４−フルオロベンジル
２−（４−メチルチオフエニル）−２−メチルプロ
ピルエーテルおよびチオエーテル、３−フエノキ
シ−４−フルオロベンジル、２−（４−メチルフ
エニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチ
オエーテル、３−（４−フルオロフエノキシ）−５
−フルオロベンジル、２−（４−クロロフエニル）
−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテ
ル、３−フエノキシ−４−フルオロベンジル、２
−（４−フルオロフエニル）−２−メチルプロピル
エーテルおよびチオエーテル、３−フエノキシ−
５−フルオロベンジル、２−（４−クロロフエニ
ル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエ
ーテル、３−フエノキシ−２−フルオロベンジ
ル、２−（４−トリフルオロメチルフエニル）−２
−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、
３−フエノキシ−４−フルオロベンジル、２−
（４−ニトロフエニル）−２−メチルプロピルエー
テルおよびチオエーテル、３−フエノキシ−５−
クロロベンジル、２−（４−クロロフエニル）−２
−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、
３−フエノキシ−６−クロルベンジル ２−（４
−メチルフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ルおよびチオエーテル、３−フエノキシ−６−フ
ルオロベンジル ２−（４−メチルフエニル）−２
−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、
３−フエノキシ−４−フルオロベンジル ２−
（３，４−メチレンジオキシフエニル）−２−メチ
ルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フ
エノキシベンジル ２−（４−メチルフエニル）−
２−メチルプロピルエーテル、３−フエノキシベ
ンジル ２−（４−ブロモフエニル）−２−エチル
プロピルエーテル、３−フエノキシベンジル ２
−（３−クロロ−４−メチルフエニル）−２−メチ
ルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル
２−（３，４−ジブロモフエニル）−２−メチルプ
ロピルエーテル、３−フエノキシベンジル ２−
（４−クロロフエニル）−２−エチルプロピルエー
テル、３−フエノキシベンジル ２−（４−tert
−ブチルフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル、３−フエノキシベンジル ２−（４−フロロ
フエニル）−２−メチルプロピルエーテル、３−
フエノキシベンジル ２−（３−ブロモ−４−ク
ロロフエニル）、２−エチルプロピルエーテル、
３−フエノキシベンジル ２−（３，４−ジクロ
ロフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、３
−フエノキシベンジル ２−（４−ブロモフエニ
ル）−２−メチルプロピルエーテル、３−フエノ
キシベンジル ２−（４−エチルフエニル）−２−
メチルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジ
ル ２−（４−フロロフエニル）−２−エチルプロ
ピルエーテル、３−フエノキシベンジル ２−
（３−クロロ−４−フロロフエニル）−２−エチル
プロピルエーテル、３−フエノキシベンジル ２
−（４−エチルフエニル）−２−エチルプロピルエ
ーテル、３−フエノキシベンジル ２−（３，４
−ジクロロフエニル）−２−エチルプロピルエー
テル、３−フエノキシベンジル ２−（４−クロ
ロ−３−メチルフエニル）−２−メチルプロピル
エーテル、３−フエノキシベンジル ２−（４−
tert−ブチルフエニル）−２−エチルプロピルエ
ーテル、３−フエノキシベンジル ２−（３，４
−ジメチルフエニル）−２−メチルプロピルエー
テル、３−フエノキシベンジル ２−（３−クロ
ロ−４−メチルフエニル）−２−エチルプロピル
エーテル、３−フエノキシベンジル ２−（３−
ブロモ−４−クロロフエニル）−２−メチルプロ
ピルエーテル、３−フエノキシベンジル ２−
（３，４−ジブロモフエニル）−２−エチルプロピ
ルエーテル、３−フエノキシベンジル ２−（４
−クロロ−３−メチルフエニル）−２−エチルプ
ロピルエーテル、３−フエノキシベンジル ２−
（４−クロロフエニル）−２−メチルプロピルエー
テル、３−フエノキシベンジル ２−（３，４−
ジメチルフエニル）−２−エチルプロピルエーテ
ル、３−フエノキシベンジル ２−（４−メチル
フエニル）−２−エチルプロピルエーテル、３−
フエノキシベンジル ２−（３−クロロ−４−フ
ロロフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、
３−フエノキシベンジル ２−（３，４−ジフロ
ロフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、３
−フエノキシベンジル ２−（３，４−ジフロロ
フエニル）−２−エチルプロピルエーテル、３−
フエノキシベンジル ２−（３−ブロモ−４−フ
ロロフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、
３−フエノキシベンジル ２−（３−ブロモ−４
−フロロフエニル）−２−エチルプロピルエーテ
ル、３−フエノキシベンジル ２−（３−フロロ
−４−ブロモフエニル）−２−エチルプロピルエ
ーテル、３−フエノキシベンジル ２−（４−ブ
ロモ−３−クロロ−フエニル）−２−メチルプロ
ピルエーテル、３−フエノキシベンジル ２−
（４−ブロモ−３−クロロ−フエニル）−２−エチ
ルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル
２−（４−フロロ−３−メチルフエニル）−２−メ
チルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル
２−（３−フロロ−４−ブロモフエニル）−２メチ
ルプロピルエーテル。３−フエノキシベンジル、
２−（４−フルオロ−３−メチルフエニル）−２−
エチルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジ
ル ２−（３−フロロ−４−メチルフエニル）−２
−メチルプロピルエーテル、３−フエノキシベン
ジル ２−（３−フロロ−４−メチルフエニル）−
２−エチルプロピルエーテル、３−フエノキシベ
ンジル ２−（３−ブロモ−４−メチルフエニル）
−２−メチルプロピルエーテル、３−フエノキシ
ベンジル ２−（３−ブロモ−４−メチルフエニ
ル）−２−エチルプロピルエーテル、３−フエノ
キシベンジル ２−（３，４−ジエチル−フエニ
ル）−２−メチルプロピルエーテル、３−フエノ
キシベンジル ２−（３，４−ジエチル−フエニ
ル）−２−エチルプロピルエーテル、３−フエノ
キシベンジル ２−（４−イソプロピルフエニル）
−２−メチルプロピルエーテル、３−フエノキシ
ベンジル ２−（４−イソプロピルフエニル）−２
−エチルプロピルエーテル、３−フエノキシベン
ジル ２−（３，４−ジイソプロピルフエニル）−
２−メチルプロピルエーテル、３−フエノキシベ
ンジル ２−（３，４−ジイソプロピルフエニル）
−２−エチルプロピルエーテル、３−フエノキシ
ベンジル ２−（３，４−ジーターシヤリーブチ
ルフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、３
−フエノキシベンジル ２−（３，４−ジーター
シヤリ−ブチルフエニル）−２−エチルプロピル
エーテル、３−フエノキシベンジル ２−（３−
エチル−４−メチルフエニル）−２−メチルプロ
ピルエーテル、３−フエノキシベンジル ２−
（３−エチル−４−メチルフエニル）−２−エチル
プロピルエーテル、３−フエノキシベンジル ２
−（４−エチル−３−メチルフエニル）−２−メチ
ルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル
２−（４−エチル−３−メチルフエニル）−２−エ
チルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル
２−（４−ターシヤリーブチル−３−メチルフ
エニル）−２−メチルプロピルエーテル、３−フ
エノキシベンジル ２−（４−ターシヤリーブチ
ル−３−メチルフエニル）−２−エチルプロピル
エーテル、３−フエノキシベンジル ２−（４−
イソプロピル−３−メチル−フエニル）−２−メ
チルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル
２−（４−イソプロピル−３−メチルフエニル）
−２−エチルプロピルエーテル、等があげられ
る。 次に本発明の前記一般式〔〕で示される化合
物の製造法について合成実施例をあげてさらに詳
細に説明する。 合成実施例 １ ３−（４−ブロモフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジル ２−（４−クロロフエニル）−２−メチル
プロピルエーテル 乾燥アセトニトリル20mlに水素化ナトリウム
（60％in oil）0.9gを加え、次いで２−（４−クロ
ロフエニル）−２−メチルプロピルアルコール
2.8g／10mlアセトニトリル溶液を50℃で滴下し
た。 30分間加熱還流したのち、３−（４−ブロモフ
エノキシ）−４−フルオロベンジルブロマイド
6.6g／10mlアセトニトリル溶液を10分間で滴下
し、さらに、１時間加熱還流した。室温まで冷却
後、水に排出しトルエンにて抽出した。トルエン
抽出液を飽和食塩水にて洗浄後、芒硝にて乾燥し
た。減圧下にトルエンを留去して得られた粗エー
テルをシリカゲル150gのカラムクロマトグラフ
イー（展開溶媒：トルエン／ｎ−ヘキサン１：
１）により精製し目的としたエーテル4.6g（理論
収率65％）を得た。 n20 D 1.5806 νfilm nax 1590，1490，1435，1295，1225，1105，
1020，830cm-1 δCCl4 1.29（Ｓ，6H）、3.32（Ｓ，2H）、4.32（Ｓ，
2H）、6.7〜7.5（ｍ，11H） 分析結果 C23H21BrClFO2 計算値（％）
Ｃ 59.56 Ｈ 4.56 Br 17.23 Cl 7.65 Ｆ 4.10 実測値（％）
Ｃ 59.85 Ｈ 4.64 Br 17.01 Cl 7.77 Ｆ 4.00 合成実施例 ２ ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル ２−
（４−メチルフエニル）−２−メチルプロピルエー
テル トルエン20mlに水素化ナトリウム（60％in
oil）0.63gを加熱還流し、これに２−（４−メチ
ルフエニル）−２−メチルプロピルアルコール
1.7g／25％DMF−トルエン10ml溶液を15分間で
滴下した。このまゝ10分間撹拌を続けたのち、３
−フエノキシ−４−フルオロベンジルクロライド
3.0g／トルエン10ml溶液を20分間で滴下した。さ
らに、1.5時間加熱還流したのち、室温まで冷却
し、水に排出した。 トルエンにて抽出し、トルエン抽出液を水洗し
たのち、芒硝で乾燥した。減圧下にトルエンを留
去して得られた粗エーテルをシリカゲルカラム
100gのカラムクロマトグラフイー（展開溶媒：
トルエン／ｎ−ヘキサン１：１）により精製し目
的とした精エーテル2.7g（理論収率71％）を得た。 n20 D 1.5611 νfilm nax 1600，1500，1435，1290，1225，1105，
825，695cm-1 δCCl4 1.30（Ｓ，6H）、2.27（Ｓ，3H）、3.34（Ｓ，
2H）、4.34（Ｓ，2H）、6.8〜7.4（ｍ，12H） 分析結果 C24H25FO2 計算値（％） C79.09 H6.91 F5.21 実測値（％） C79.23 H7.01 F5.42 合成実施例 ３ ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル ２−
（４−クロロフエニル）−２−メチルプロピルエー
テル 50％NaOH水溶液20g、２−（４−クロロフエ
ニル）−２−メチルプロピルアルコール6.0g、３
−フエノキシ−４−フルオロベンジルブロマイド
8.6g、およびテトラブチルアンモニウムブロマイ
ド1.1gを加え、80℃にて１時間加熱撹拌した。室
温まで冷却後、水を加え、トルエンにて抽出し水
洗した。トルエン抽出液を芒硝にて乾燥後、減圧
下トルエンを留去し、得られた粗エーテルをシリ
カゲル250gのカラムクロマトグラフイー（展開
溶媒媒：トルエン／ｎ−ヘキサン１：１）により
精製し目的としたエーテル10.0g（理論収率80％）
を得た。 n20 D 1.5710 νfilm nax 1585、1490、1425、1280、1210、1095、
1100、820、685cm-1 δCCl4 1.26（Ｓ，6H）、3.30（Ｓ，2H）、4.32（Ｓ，
2H）、6.8〜7.4（ｍ，12H） 分析結果 C23H22ClFO2 計算値（％） C71.77 H5.76 Cl9.21 F4.94 実測値（％） C71.95 H5.55 Cl9.31 F5.02 合成実施例 ４ ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル ２−
（３−メチルフエニル）−２−メチルプロピルエー
テル トルエン20mlに濃硫酸２ml、３−フエノキシ−
４−フルオロベンジルアルコール2.7g、２−（３
−メチルフエニル）−２−メチルプロピルアルコ
ール2.1gを加え、６時間加熱還流した（生成した
水は水分離器により系外に除去した）。室温まで
冷却した後、水を加え、トルエン層を分取し、水
水洗、乾燥した。減圧下にトルエンを留去して得
られた粗エーテルをシリカゲル100gのカラムク
ロマトグラフイー（展開溶媒：トルエン／ｎ−ヘ
キサン１：１）により精製し、目的としたエーテ
ル1.9g（理論収率42％）を得た。 n20 D 1.5582 νfilm nax 1600、1505、1435、1290、1225、1130、
710cm-1 δCCl4 1.30（Ｓ，6H）、2.29（Ｓ，3H）、3.34（Ｓ，
2H）、4.33（Ｓ，2H）、6.8〜7.4（ｍ，12H） 分析結果 C24H25FO2 計算値（％） C79.09 H6.91 F5.21 実測値（％） C79.31 H7.02 F5.01 合成実施例 ５ ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル ２−
（４−クロルフエニル）−２−メチルプロピルエー
テル ４−クロロネオフイルクロライド8.53g、３−
フエノキシ−４−フルオロベンジルアルコール
8.72g、45％NaOH3.9およびジメチルスルホキシ
ド48gを140℃で３時間加熱撹拌した。45％
NaOH1.8gを追加し、さらに４時間同温度で反応
させた。反応液を500mlの水中に排出し、ベンゼ
ンにて抽出し、ベンゼン抽出液を水洗したのち、
芒硝で乾燥した。減圧下にベンゼンを留去して得
られた粗エーテルをシリカゲル250gのカラムク
ロマトグラフイー（展開溶媒：トルエン／ｎ−ヘ
キサン１：１）により分離精製、目的としたエー
テル7.27g（理論収率77％対消費４−クロルネオフ
イルクロライド）を得た。 n20 D 1.5710 赤外スペクトラムおよびNMRスペクトラムは
合成実施例３で得たエーテルと一致した。 合成実施例 ６ ３−フエノキシ−６−クロロベンジル ２−
（４−クロロフエニル）−２−メチルプロピルエー
テル ２−（４−クロロフエニル）−２−メチルプロピ
ルアルコール2.0g、３−フエノキシ−６−クロロ
ベンジルプロマイド3.5g、50％NaOH20g、トル
エチルベンジルアンモニウムブロマイド0.4gを50
mlセパラブルフラスコに装入し50℃で２時間撹拌
した。室温迄冷却後、氷水で冷却しながら水、ベ
ンゼンを加え撹拌した。分液後ベンゼン層を水洗
し芒硝で乾燥した。減圧下ベンゼンを留去して得
られた粗エーテルをシリカゲル150gのカラムク
ロマトグラフイー（展開溶媒：トルエン−ヘキサ
ン１：１）により精製し目的としたエーテル3.8g
（理論収率の87％）を得た。 n19.5 D 1.5854 νfilm nax 1500、1480、1275、1260、1215、1110、
1020、830cm-1 δCCl4 1.29（Ｓ，6H）、3.44（Ｓ，2H）、4.49（Ｓ，
2H）、6.7〜7.5（ｍ，12H） 合成実施例 ７ ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル、２−
（４−クロロフエニル）−２，３−ジメチルブチル
エーテル トルエン20mlに水素化ナトリウム（60％in
oil）0.60gを加え加熱還流し、これに２−（４−
クロロフエニル）−２−イソプロピルプロピルア
ルコール2.0g／40％DMF−トルエン10ml溶液を
20分間で滴下した。このまま10分間撹拌を続けた
後、３−フエノキシ−４−フルオロベンジルブロ
マイド3.5g／トルエン10ml溶液を10分間で滴下し
た。更に１時間加熱還流した後、室温迄冷却し水
に排出した。トルエンで抽出し、トルエン抽出液
を洗後、芒硝で乾燥した。減圧下、トルエンを留
去して得られた粗エーテルをシリカゲル120gの
カラムクロマトグラフイー（展開溶媒：トルエン
−ヘキサン１：１）により精製し目的としたエー
テル2.8g（理論収率の72％）を得た。 n19.9 D 1.5656 νfilm nax 1610、1530、1510、1450、1300、1230、
1140、1120、1030cm-1 δCCl4 0.62（ｄ，3H，Ｊ＝6.8Hz）、0.85（ｄ，3H，
Ｊ＝6.8Hz）、1.19（Ｓ，3H）、1.9〜2.3（ｍ，
1H）、 3.34（ｄ，1H，JAB＝8.8Hz） 3.53（ｄ，1H，JAB＝8.8Hz） ）ABtype 4.30（Ｓ，2H）、6.7〜7.4（ｍ，12H） 以下に出発原料一般式〔〕の製造法について
合成実施例により詳細に説明する。 合成実施例 ８
【式】の合成
次の順序に従い合成した。
(1) アリールアセトニトリル10g、KOH20g、
H2O20g、トリエチルベンジルアンモニウムブ
ロマイド2gを80℃〜90℃に保ちながらヨウ化
メチル（アリールアセトニトリルに対し1.2モ
ル比）を１〜２時間で滴下した。次いで
KOH10g、、トリエチルベンジルアンモニウム
ブロマイド2gを追加し、同温度にて、望まし
いアルキルハライド（アリールアセトニトリル
に対し1.2モル比）を１〜４時間で滴下した。
室温迄冷却後、トルエンにて抽出した。トルエ
ン層から目的のアリールアセトニトリルのジア
ルキル体を得た。 (2) (1)で合成したアリールアセトニトリルのジア
ルキル体を50％H2SO4又は水溶性ジエチレン
グリコール−KOHで130〜150℃にて加水分解
し、２−アリール−２−アルキルプロピオン酸
を得た。
H2O20g、トリエチルベンジルアンモニウムブ
ロマイド2gを80℃〜90℃に保ちながらヨウ化
メチル（アリールアセトニトリルに対し1.2モ
ル比）を１〜２時間で滴下した。次いで
KOH10g、、トリエチルベンジルアンモニウム
ブロマイド2gを追加し、同温度にて、望まし
いアルキルハライド（アリールアセトニトリル
に対し1.2モル比）を１〜４時間で滴下した。
室温迄冷却後、トルエンにて抽出した。トルエ
ン層から目的のアリールアセトニトリルのジア
ルキル体を得た。 (2) (1)で合成したアリールアセトニトリルのジア
ルキル体を50％H2SO4又は水溶性ジエチレン
グリコール−KOHで130〜150℃にて加水分解
し、２−アリール−２−アルキルプロピオン酸
を得た。
【式】
代表的な化合物を以下に示す。
（Ｒ）ｍ R1 mp
Ｈ CH3− 75〜76.5℃
３−Cl CH3− 66.5〜67.5℃
３，４−Cl2 CH3− 93.5〜94.5℃
４−CH3 CH3− 80〜81.5℃
４−Cl C2H5− 59〜61.5℃
４−OCH3 CH3− 82.5〜84℃
(3) (2)で合成した２−アリ−ル−２−アルキルプ
ロピオン酸をテトラヒドロフラン中、水素化リ
チウムアルミニウムで還元し目的の２−アリー
ル−２−アルキルプロピルアルコールを得た。 合成実施例 ９ ２−（４−クロロフエニル）−２−メチルプロピ
ルアルコール 以下の順序に従つて合成した。 (1) クロロベンゼン169gに塩化第２鉄1.5gを加え
た後、塩酸ガスを10分間吹込んだ。次いで、タ
ーシヤリ−・ブチルクロライド46gを30℃（１
時間）で滴下し、30℃で更に２時間保つた。炭
酸ナトリウム水溶液、水で洗滌後、減圧下で蒸
留し４−ターシヤリ−・ブチルクロロベンゼン
25g（113℃／28mmHg）を得た。 (2) (1)で合成した４−ターシヤリーブチルクロロ
ベンゼン25g、塩化スルフリル20gおよび触媒
量のベンゾイルパーオキサイドを加えた後昇温
し、100℃にて１時間保つた後、減圧下で蒸留
し２−（４−クロロフエニル）−２−メチル−１
−クロロ−プロパン17.0g（121〜123℃／10mm
Hg）を得た。 (3) 乾燥テトラヒドロフラン100mlにマグネシウ
ム（turnings）27g、触媒として少量のヨウ素
を加え、加熱還流下２−（４−クロロフエニル）
−２−メチル−１−クロロプロパン20.3gを30
分間で滴下し、10時間加熱還流を続けた。室温
迄冷却後、酸素ガスを１時間吹込んだ。次い
で、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、
減圧下でテトラヒドロフランの大部分を留去
し、トルエンにて抽出。トルエンを減圧下に留
去し粗アルコールを得た。 次いで、冷ヘキサンから再結晶目的の２−（４
−クロロフエニル）−２−メチルプロピルアルコ
ール13.3gを得た。 mp 46〜48℃ 分析結果 C10H13ClO 計算値（％） C65.04 H7.10 Cl19.20 実測値（％） C64.18 H6.95 Cl19.16 合成実施例 10 ２−（３，４−メチレンジオキシフエニル）−２
−メチルプロピルアルコール 以下の順序に従い合成した。 乾燥エーテル100mlにマグネシウム
（turnings）27g、触媒として少量のヨウ素を加
え、ヨウ化メチル17gをゆつくりと滴下した。
滴下終了後30分間加熱還流を続けた。次いで昇
温しながらベンゼン100mlを滴下しエーテルを
ベンゼンに置換した。 加熱還流下、原料ニトリル18.9gを滴下した。 更に、３時間加熱還流した後、冷却下、6N
−HCl20mlを30分間で滴下した。次いで昇温し
７時間加熱還流した。室温迄冷却後ベンゼン層
を分離し、水洗後、芒芒硝で乾燥した。減圧下
でベンゼンを留去し目的とした２−（３，４−
メチレンジオキシフエニル）−２−メチル−３
−ブタノン199.2gを得た。 (2) 水酸化ナトリウム7.4g、水35mlおよびジオキ
サン10mlに20℃以下で臭素12.8gを滴下した。 次いで昇温し、90℃で２−（３，４−メチレ
ンジオキシフエニル）−２−メチル−３−ブタ
ノン10gをゆつくりと滴下し、90℃〜95℃で２
時間加熱撹拌した。 室温迄冷却後、所定量の亜硫酸水素ナトリウ
ムを加え、トルエンにて抽出した。水層を濃塩
酸にて酸性としトルエンにて抽出した。このト
ルエン層を水洗後、芒硝にて乾燥し減圧下にト
ルエンを留去して目的とした２−（３，４−メ
チレンジオキシフエニル）−２−メチル−プロ
ピオン酸7.5gを得た。 (3) 上記(2)で合成した２−（３，４−メチレンジ
オキシフエニル）−２−メチル−プロピオン酸
をテトラヒドロフラン中水素化リチウムアルミ
ニウムで還元し目的とした２−（３，４−メチ
レンジオキシフエニル）−２−メチルプロピル
アルコールを得た。 νfilm nax 3390、1495、1235、1040cm-1 δCCl4 1.25（Ｓ，6H）、3.39（Ｓ，2H）、5.87（Ｓ，
2H）、6.6〜6.9（ｍ、3H） 合成実施例 11 ２−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−２−
メチルプロピルアルコール 以下の順序に従つて合成した。 (1) ２，４−ビス（４−ヒドロキシフエニル）−
４−メチル−２−ペンテン18.0gを100mlアセト
ニトリルに溶解した後、50％NaOH10gを滴下
した。次いで60〜70℃の温度でジフルオロクロ
ルメタン（Freon−22）の吹込みを開始した。
反応必要量の約60％を吹込んだ所（約20分後）
で50％KOH10gを追加装入し、更に吹込みを
継続した。反応必要量の1.5倍のジフルオロク
ロルメタンを吹込んだ所で吹込みを中止した。
室温迄冷却後、水500mlの中に排出しトルエン
にて抽出した。トルエン層を水洗後、芒硝で乾
燥し、減圧下でトルエンを留去してて得られた
粗エーテルをシリカ・ゲル200gのカラムクロ
マトグラフイー（展開溶媒：トルエン）により
精製し目的とした２，４−ビス（４−ジフルオ
ロメトキシフエニル）−４−メチル−２−ペン
テン19.2gを得た。収率77％。 n20.4 D 1.5285 (2) ２，４−ビス（４−ジフルオロメトキシフエ
ニル）−４−メチル−２−ペンテン8.0gをアセ
トン100mlに溶解し、30℃にてKMoO430gを加
えた。30℃にて10時間撹拌後、過剰のKMoO4
を分解するために、冷却下エチルアルコール20
mlを滴下した。そのまま１時間撹拌を続けた
後、生成した二酸化マンガンを過し、水、ア
セトンで十分洗滌した。減圧下でアセトンを留
去し、希塩酸水溶液を加えた後トルエンにて抽
出した。トルエン層に希NaOH水溶液を加え、
良く振りまぜた後に分液した。得られた水溶液
層を濃塩酸にて酸性とし、トルエンにて抽出、
水洗、乾燥した。 減圧下でトルエンを留去すると目的とした２
−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−２−メ
チルプロピオン酸4.2gを得た。 （mp.68.5〜69.5℃）。収率84％。 δCCl4 1.58（Ｓ，6H）、6.42（ｔ，1H，Ｊ＝75Hz）
7.03（ｄ，2H，JAB＝8.8Hz） 7.37（ｄ，2H，JAB＝8.8Hz） ）ABtype 11.76（broadS，1H）ppm (3) テトラヒドロフラン20ml、水素化リチウムア
ルミニウム0.5gの混合物に２−（４−ジフルオ
ロメトキシフエニル）−２−メチルプロピオン
酸2.0g／テトラヒドロフラン10ml溶液を40℃に
て滴下した。滴下終了後、昇温し30分間リフラ
ツクスした。 室温迄冷却後、過剰の水素化リチウムアルミ
ニウムをエタノール滴下により分解し、更に水
を加え完全に分解した。生成した沈澱物を過
によつて除去し、テトラヒドロフランを減圧下
留去した。ベンゼンで抽出し、ベンゼン層を水
洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。 減圧下ベンゼンを留去し、目的の２−（４−
ジフルオロメトキシフエニル）−２−メチルプ
ロピルアルコール1.8gを得た。収率96％。 νfilm nax 3360、1510、1380、1220、1185、1130、
1040、835cm-1 合成実施例 12 ２−（４−フルオロフエニル）−２−メチルブチ
ルアルコール 以下の順序に従つて合成した。 (1) ４−フルオロトルエン16.6g、NBS30.0g、ベ
ンゾイルパーオキサイド0.5g、四塩化炭素150
mlを300mlにフラスコに装入し2.0時間還流し
た。室温迄冷却後生成した沈澱物を過により
除いた後、CCl4溶液を希アルカリ、水の順に
洗滌し、芒硝で乾燥した。減圧下四塩化炭素を
留去し、粗４−フルオロベンジルブロマイド
28.8gを得た。 NaCN8.8g、水9.0gの中に上記で得た粗ブロ
マイド28.8g／エタノール30ml溶液を70〜80℃
で滴下した（30分間）。次いで80℃にて5.0時間
保つた後、室温迄冷却し水に排出した。これに
セライト、ベンゼンを加え撹拌後セライトを
過により除去した。分液後ベンゼン層を水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下、
ベンゼンを留去し粗４−フルオロベンジルシア
ナイド13.2gを得た。 νfilm nax 2270、1615、1520、1430、1240、1170、
825cm-1 (2) (1)で得た粗４−フルオロベンジルシアナイド
12.8g、50％NaOH40g、トリエチルベンジルア
ンモニウムブロマイド2gをフラスコに入れ撹
拌しながらヨウ化メチル14gを滴下した（70
℃、15分）。 更に70℃で30分保つた後、室温迄冷却し氷水
に排出した。ベンゼンで抽出し、ベンゼン層を
水洗後、芒硝で乾燥した。減圧下、ベンゼンを
留去し、α−メチル−４−フルオロベンジルシ
アナイド13.4gを得た。 α−メチル−４−フルオロベンジルシアナイ
ド7.0g、KOH15g、H2O10g、トリエチルベン
ジルアンモニウムブロマイド2.0gをフラスコに
装入し、撹拌しながら80℃、１時間でエチルブ
ロマイドを10ml滴下した。次いで、同温度に２
時間保つた。以後の操作は前記の通りである。
粗α−エチル−α−メチル−４−フルオロベン
ジルシアナイド7.9gを得た。 粗α−エチル−α−メチル−４−フルオロベ
ンジルシアナイド7.6g、H2O20ml、濃硫酸20ml
をフラスコに装入し、134〜137℃で5.5時間加
熱還流した。室温迄冷却し、ベンゼンで抽出し
た。ベンゼン層を希アルカリで抽出し、得られ
た希アルカリ層を濃塩酸でPH7.5とし、ベンゼ
ンで抽出し、不純物を除去した。次いで、水層
を濃塩酸でPH4.6としベンゼンで抽出した。ベ
ンゼン層を水洗し、芒硝で乾燥した。減圧下ベ
ンゼンを留去し、目的の２−（４−フルオロフ
エニル）−２−メチル酪酸3.8gを得た。 δCDCl30.85（ｔ，3H，Ｊ＝７Hz）、1.55（Ｓ，
3H）、1.8〜2.3（ｍ，2H）、7.0〜7.6（ｍ，4H）、
11.3（broad Ｓ，1H） (3) テトラヒドロフラン20ml、水素化リチウムア
ルミニウム0.5gの混合物に２−（４−フルオロ
フエニル）−２−メチル酪酸3.0g／テトラヒド
ロフラン10ml溶液を40℃で滴下した。滴下終了
後、昇温し30分間リフラツクスした。室温迄冷
却後、過剰の水素化リチウムアルミニウムをエ
タノール滴下により分解し、更に水を加え完全
に分解した。生成した沈澱物を過により除去
し、テトラヒドロフランを減圧下留去した。ベ
ンゼンで抽出し、ベンゼン層を水洗後、芒硝で
乾燥した。減圧下ベンゼンを留去し、目的の２
−（４−フルオロフエニル）−２−メチルブチル
アルコール2.6gを得た。 n23 D 1.5035 νfilm nax 3360、1610、1520、1240、1175、1040、
840cm-1 合成実施例 13 ２−（４−メチルチオフエニル）−２−メチルプ
ロピルアルコール 以下の順序に従つて合成した。 (1) ４−メチルチオベンジルクロライドの合成メ
チラール18.2gを１，２−ジクロルエタン200ml
に溶解し、水で冷却しながら、無水塩化アルミ
ニウム61.4gを加えた。これにチオアニソール
24.8gを室温で滴下し、そのまま３時間かきま
ぜ反応させた。反応終了後水に排出し、濃塩酸
を加えて固形物を溶解した後、ベンゼンにて抽
出し、抽出液を水洗、希炭酸水素ナトリウム水
で洗浄し、水洗した。その後芒硝で乾燥した
後、脱溶媒して30.7gの油状残渣を得た。 (2) （４−メチルチオフエニル）−アセトニトリ
ルの合成 水12gに青化ソーダ10.5gを溶解し、60℃に加熱
する。これにエタノール35mlに溶解した上記(1)で
得た油状物30.7gを滴下し、４時間リフラツクス
して反応させた。常法通り後処理して、ベンゼン
を展開剤としてカラムクロマトグラフイーにより
分離して14.7gの（４−メチルチオフエニル）−ア
セトニトリル（油状物）を得た。 δCCl4 2.37（Ｓ，3H）、3.56（Ｓ，2H）、7.16（Ｓ，
4H） (3) １−（４−メチルチオフエニル）−１，１−ジ
メチルアセトニトリルの合成 合成実施例10の(1)と同様にして（４−メチルチ
オフエニル）−アセトナトリル13.1gから13.9gの
目的物を得た。 δCCl4 1.66（Ｓ，6H）、2.45（Ｓ，3H）、7.2〜7.6
（ｍ，4H） (4) １−（４−メチルチオフエニル）−１−メチル
プロピオン酸の合成 カセイカリ5.0g、5g、ジエチレングリコール20
mlに１−（４−メチルチオフエニル）−１，１−ジ
メチルアセトニトリル3.8gを加え、130〜140℃で
７時間反応させた。反応終了後冷却して水に排出
し、ベンゼンで抽出した。水層を濃塩酸で酸性化
すると沈澱が析出した。これをエーテルで抽出
し、飽和食塩水で洗浄し、芒硝で乾燥して脱溶媒
し、固体の１−（４−メチルチオフエニル）−１−
メチルプロピオン酸を1.9g得た。 δアセトンd6 1.54（Ｓ，6H）、2.43（Ｓ，3H）、
7.0〜7.5（ｍ，4H） (5) ２−（４−メチルチオフエニル）−１−メチル
プロピルアルコールの合成 常法通り水素化リチウムアルミニウムで還元し
１−（４−メチルチオフエニル）−１−メチルプロ
ピオン酸1.9gから目的のアルコール1.5gを得た。 δCCl4 1.26（Ｓ，6H）、2.39（Ｓ，3H）、3.38（Ｓ，
2H）、7.0〜7.4（ｍ，4H） 合成実施例 14 ２−（４−クロロフエニル）−２−メチルプロピ
ルチオールの合成 以下の順序に従つて合成した。 (1) ２−（４−クロロフエニル）−２−メチルプロ
ピルトシレートの合成 ２−（４−クロロフエニル）−２−メチルプロピ
ルアルコール10.0gとｐ−トルエンスルホニルク
ロライド10.8gにピリジン20mlを加え、50〜55℃
で1hr反応させた。反応物を100gの氷水に排出し
希塩酸で酸性化し、ベンゼンで抽出した。ベンゼ
ン層を飽和食塩水で洗浄した後、芒硝で乾燥し、
減圧下に溶媒を留去して19.3gの白色固体残渣を
得た。融点69〜71.5℃ δCCl4 1.31（Ｓ，6H）、2.44（Ｓ，3H）、3.89（Ｓ，
2H）、7.13（Ｓ，4H）、7.18〜7.60〔ｍ，4H
（ABType）〕 νKBr nax 1595、1480、1355、1175、970、825cm-1 (2) ビス−〔２−（４−クロロフエニル）−２−メ
チルプロピル〕ジスルフイツドの合成 (1)で得たトシレート13.0gと水硫化ソーダ20.0g
（70％品）および90％および90％エタノール100ml
をかきまぜながらリフラツクス下３時間反応させ
た。反応物を水に排出し、ベンゼンで抽出し、ベ
ンゼン層を水洗した後、芒硝で乾燥した。減圧下
にベンゼンを留去し、液状残渣7.9gを得た。ベン
ゼン−ヘキサン（１：３）の混合溶媒を用い、こ
れをシリカゲルカラムクロマトグラフイーにより
分離し、目的物5.3g（油状）を得た。 νfilm nax 2950、1500、1410、1395、1380、1120、
1105、1020、830、755cm-1 δCCl4 1.31（Ｓ，6H）、2.81（Ｓ，2H）、7.18（ｄ，
4H） 元素分析 Ｃ Ｈ Ｓ Cl 計算値％ 60.17 6.01 16.06 17.76 測定値％ 59.06 6.07 16.55 17.56 (3) ２−（４−クロロフエニル）−２−メチルプロ
ピルチオールの合成 乾燥エーテル25mlに水素化リチウムアルミニウ
ム0.095gを懸濁し、これに10mlのエーテルに溶解
したビス−〔２−（４−クロロフエニル）−２−メ
チルプロピル〕ジスルフイツド1.0gを滴下し、還
流下２時間反応させた。反応終了後反応物を水に
排出し、15％希硫酸を加え、ベンゼンにて抽出し
た。ベンゼン層を飽和食塩水で洗浄し、芒硝で乾
燥後、減圧下溶媒を留去して、液状残渣1.0gを得
た。 νfilm nax 2965、2570、1495、1405、1390、1370、
1105、1020、830cm-1 δCCl4 0.80（ｔ，1H）、1.33（Ｓ，6H）、2.68（ｄ，
2H）、7.23（Ｓ，4H） 本合成実施例に示した目的化合物以外の前記第
１表の化合物も以上の合成実施例に準じて合成で
きる。 本発明の殺虫、殺ダニ組成物の第一の特長は、
前記第１表に示した化合物を単独で施用する場合
に比べ、広い殺虫スペクトルと相乗的に増強され
た殺虫効力を有することである。すなわち、本発
明組成物は、水稲、畑作物、棉、果樹、森林など
に被害を及ぼす農園芸森林害虫（例えば、ツマグ
ロヨコバイ、ウンカ類、メイチユウ類、ドロオイ
ムシ、イネミズゾウムシ、イネゾウムシ、カメム
シ類、アブラムシ類、アオムシ、ヨトウ類、コナ
ガ、ネキリムシ、タネバエ、シンクイムシ、カイ
ガラムシ類、ハマキガ類、ハダニ類、アメリカシ
ロヒトリ、マイマイガ、キクイムシ、線虫類、ス
リツプス類など）のみならず、コクゾウムシ、ノ
シメコクガなどの貯蔵害虫、ハエ、カ、ゴキブリ
などの衛生害虫など、広い範囲の害虫に対して低
い濃度で防除効力を有していることである。 本発明組成物の第２の特長は、有機リン系殺
虫、殺ダニ剤および／またはカーバメート系殺
虫、殺ダニ剤に対しすでに抵抗性を発達させてい
る害虫に対しても顕著な殺虫、殺ダニ効果を有し
ておりしかも各種の害虫に対して薬剤抵抗性をつ
けにくい性格を有していることである。 また、第３の特長としては本発明組成物は、一
般の有機リン系殺虫、殺ダニ剤およびカーバメー
ト系殺虫、殺ダニ剤にはみられない速効性を有し
ており、薬剤散布後短時間に害虫を落下仰転させ
ることができることである。 更に、第４の特長は魚類や温血動物に対して低
毒性であり、環境汚染を引きおこすおそれのない
などの特長を有し、極めて理想に近い殺虫、殺ダ
ニ剤と言えることである。 本発明組成物を実際に施用する場合に、組成物
そのものを希釈して用いても十分有効であるが、
防除薬剤として使いやすくするために、各種担体
を配合して製剤とし、このものを必要に応じ希釈
するなどして施用するのが一般的である。本発明
組成物の製剤化にあたつては、何らかの特別の条
件を必要とせず、一般農薬、防疫薬に準じ、当業
界技術の熟知する方法によつて乳剤、水和剤、粉
剤、微粒剤、粒剤、油剤、エアロゾール、加熱燻
蒸剤（蚊取線香、電気蚊取等）、フオツギング等
の煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌等の任意の剤型に
調整でき、それぞれの目的に応じ各種用途に供し
うる。 なお、本発明組成物は、光、熱、酸化等に安定
性が高いが、必要に応じ酸化防止剤または、紫外
線吸収剤、例えばBHT、BHA等のようなフエノ
ール誘導体、ビスフエノール誘導体、フエニルα
−ナフチルアミン、フエニルβ−ナフチルアミ
ン、フエネチジンとアセトンの縮合物等のアリー
ルアミン類またはベンゾフエノン系化合物類を安
定剤として適量加えることによつて、効果の安定
した組成物を得ることもできる。 また、多目的農薬を得ることを目的とし、本発
明組成物に誘引剤、忌避剤、殺菌剤、除草剤、植
物成長調節剤、肥料などを添加して使用すること
もできる。 本発明組成物における一般式〔〕の化合物と
有機リン系殺虫・殺ダニ剤との組成比は99：１〜
１：99好ましくは１：９〜１：１である。 本発明組成物を製剤した場合の有効成分濃度
は、乳剤では５〜50％、粒剤では0.3〜３％、水
和剤では５〜50％、粒剤では0.5〜５％（いずれ
も重量％）が望ましい。 次に本発明組成物を農薬、防疫薬として用いる
場合の製剤例を若干示すが、本発明は、これらの
みに限定されるものではない。「部」はすべて
「重量部」を示す。 製剤例中の「有機リン系殺虫、殺ダニ剤」は、
本明細書記載の前記化合物を示す。同じく「第１
表の化合物」は第１表記載化合物のいずれか１種
を示す。 製剤例 １ 第１表の化合物第５部、有機リン系殺虫、殺ダ
ニ剤15部、乳化剤ソルポールSM−200（東邦化学
商品名）10部、キシレン70部を撹拌混合して乳剤
とする。 製剤例 ２ 第１表の化合物１部、有機リン系殺虫・殺ダニ
剤３部をアセトンに溶解し、粉剤用クレー96部を
加えたのち撹拌し、アセトンを蒸発せしめて粉剤
とする。 製剤例 ３ 第１表の化合物５部に、有機リン系殺虫・殺ダ
ニ剤15部を加え、乳化剤ソルポール355TLL（東
邦化学商品名）５部を添加しよく撹拌し、300メ
ツシユのケイソウ土75部を加えて、ライカイ機中
で充分撹拌混合して水和剤とする。 製剤例 ４ 第１表の化合物３部に有機リン系殺虫・殺ダニ
剤５部を加えクレー88部、トヨリグニンCT（東洋
紡登録商品名）４部を加えよく混合し、更に水を
加えて撹拌混合後、造粒機にて製粒し乾燥して粒
剤とする。 製剤例 ５ 第１表の化合物１部に有機リン系殺虫・殺ダニ
剤５部を加え、白灯油等に溶解し全体を100部と
して油剤とする。 製剤例 ６ 第１表の化合物0.2gに有機リン系殺虫・殺ダニ
剤0.2gに協力剤0.9g、BHT0.3gを加えメタノール
20mlに溶解し、各々蚊取線香用担体（タブ粉、粕
粉、木粉を３：５：１の害合で混合したもの）
99.4gと均一に撹拌混合し、メタノールを蒸散さ
せた後、水150mlを加え充分練り合わせ、成型乾
燥して蚊取線香とする。 製剤例 ７ 第１表の化合物0.1g、有機リン系殺虫、殺ダニ
剤0.1g、協力剤1.0gにBHT0.2gをえ、クロロホル
ムに溶解し、厚さ0.3cmの紙に吸着させ、電熱
板上加熱繊維燻蒸組成物とする。 製剤例 ８ 第１表の化合物0.1部、有機リン系殺虫、殺ダ
ニ剤0.1部、協力剤0.3部、キシロール７部、脱臭
灯油7.5部を混合溶解する。これをエアゾール容
器に充てんし、バルブを取付ける。該バルブ部分
を通じて噴射剤（液化石油ガス）80部を加圧充て
んして、エアゾールとする。 製剤例 ９ 第１表の化合物0.1部、有機リン系殺虫、殺ダ
ニ剤0.1部、協力剤0.3部、脱臭灯油11.5部、乳化
剤アトモス300（アトラスケミカル社登録商品名）
１部とを混合し、純水50部を加え乳化させる。こ
れに臭化ブタン、脱臭プロパン３：１混合物の37
部とともにエアゾール容器に充てんし、ウオータ
ーベースエアゾールとする。 次に本発明の殺虫・殺ダニ剤の適用できる具体
的な害虫名をあげる。〔学名−（和名）〕。 １ Hemiptera（半翅目） Nephotettix cincticeps Uhler（ツマグロヨコバ
イ） Sogatella furcifera Horvath（セジロウンカ） Nilaparvata lugens Stal（トビイロウンカ） Laodelphax striatellus Falle′n（ヒメトビウン
カ） Eurydema rugosum Motschulsky（ナガメ） Eysarcoris Parvus Uhler（トゲシラホシカメム
シ） Halmomorpha mista Uhler（クサギカメムシ） Lagynotomus elongatus Dallas（イネカメムシ） Nezara viridula Linn′e（ミナミアオカメムシ） Cletus trigonus Thunberg（ヒメハリカメムシ） Stephanitis nashi Esaki et Takeya（ナシグン
バイ） Stephanitis pyrioides Scott（ツツジグンバイ） Psylla pyrisuga Ｆ¨ｏrster（ナシキジラミ） Psyllamali Schmidber′ger（リンゴキジラミ） Aleurolobus taonabae Kuwana（ブドウコナジ
ラミ） Dialeurodes citri Ashmead（ミカンノコナジラ
ミ） Trialeurodes vaporaiorum Westwood（オンシ
ツコナジラミ） Aphis gossypii Glover（ワタアブラムシ） Brevicoryne brassicae Linne′（ダイコンアブラ
ムシ） Myzus persicae Sulzer（モモアカアブラムシ） Rhopalosiphum maidis Fitch（キビクビレアブ
ラムシ） Icerya Purchasi Maskell（イセリヤカイガラム
シ） Planococcus citri Risso（ミカンコナカイガラム
シ） Unaspis yanonensis Kuwana（ヤノネカイガラ
ムシ） ２ Lepidoptera（鱗翅目） Canephora asiatica Staudinger（ミノガ） Spulerina astaurcta Meyrick（ナシホソガ） Phyllonorycter ringoneella Matsumura（キン
モンホソガ） Plutella xylostella Linn′e（コナガ） Promalactis inopisema Butler（ワタミガ） Adoxophyes orana Fischer von Ｒ¨ｏ
slerstamm（コカクモンハマキ） Bactra furfurana Haworth（イグサシンムシガ） Leguminivora glycinivorella Matsumura（マメ
シンクイガ） Cnaphalocrocis medinalis Guene′e（コブノメイ
ガ） Etiella zinckenella Treitschke（シロイチモジマ
ダラメイガ） Ostrinia furnacalis Guene′e（アワノメイガ） Pleuroptya derogata Fabricius（ワタノメイガ） Hyphantria cunea Drury（アメリカシロヒトリ） Abraxas miranda Butler（ユウマダラエダシヤ
ク） Lymantria dispar japonica Motschulsky（マイ
マイガ） Phalera fiavescens Bremer et Grey（モンクロ
シヤチホコ） Agrotis segetum Denis et Schiffermu¨ller（カ
ブラヤガ） Helicoverpa armigera Hu¨bner（オオタバコガ） Pseudaletia separata Walker（アワヨトウ） Mamestra brassicae Linn´e（ヨトウガ） Plusia nigrisigna Walker（タマナギンウワバ） Spodoptera litura Fablicius（ハスモンヨトウ） Parnara guttata Bremer et Grey（イネツトム
シ） Pieris rapae crucivora Boisduval（モンシロチ
ヨウ） Chilo suppressalis Walker（ニカメイガ） ３ Coleoptera（鞘翅目） Melanotus fortnumi Cande´ze（マルクビクシコ
メツキ） Anthrenus verbasci Linne´（ヒメマルカツオビシ
ムシ） Tenebroides mauritanicus Linne´（コクヌスト） Lyctus brunneus Stephens（ヒラタキクイムシ） Henosepilachna vigintioctopunctata Fablicius
（ニジユウヤホシテントウ） Monochamus alternatus Hope（マツノマダラカ
ミキリ） Xylotrechus pyrrhoderus Bates（ブドウトラカ
ミキリ） Aulacophora femoralis Motschulsky（ウリハム
シ） Oulema oryzae Kuwayama（イネドロオイム
シ） Phyllotreta striolata Fablicius（キスジノミハム
シ） Callosobruchus chinensis Linne´（アズキゾウム
シ） Echinocnemis squameus Billberg（イネゾウム
シ） Sitophilus oryzae Linne´（ココクゾウ） Apoderus erythrogaster Vollenhoven（ヒメク
ロオトシブミ） Rhynchites heros Roelofs（モモチヨツキリゾウ
ムシ） Anomala cuprea Hope（ドウガネブイブイ） Popillia japonica Newman（マメコガネ） ４ Hymenopters（膜翅目） Athalia rosae japonensis Rohwer（カブラハバ
チ） Arge similis Vollenhoven（ルリチユウレンジ） Arge pagana Panzer（チエウレンジバチ） ５ Diptera（双翅目） Tipula aino Alexander（キリウジガガンボ） Culex pipiens fatigans wiedemam（ネツタイイ
エカ） Aedes aegypti Linne´（ネツタイシマカ） Asphondylia sp.（ダイズサヤタマバエ） Hylemya antiqua Meigen（タマネギバエ） Hylemya platura Meigen（タネバエ） Musca domestica vicina Macquart（イエバエ） Dacus cucurbitae Coquillett（ウリミバエ） Chlorops oryzae Matsumura（イネカラバエ） Agromyza oryzae Munakata（イネハモグリバ
エ） ６ Siphonaptera（隠翅目） Pulex irritans Linne´（ヒトノミ） Xenopsylla cheopis Rothschild（ケオプスネズ
ミノミ） Ctenocephalides canis Curtis（イヌノミ） ７ Thysanoptera（総翅目） Scirtothrips dorsalis Hood（チヤノキイロアザ
ミウマ） Thrips tabaci Lindeman（ネギアザミウマ） Chloethrips oryzae Williams（イネアザミウマ） ８ Anoplura（シラミ目） Pediculus humanus corporis De Geer（コロモ
ジラミ） Phthirus pubis Linne（ケジラミ） Haematopinus eurysternus Nitzsh（ウシシラ
ミ） ９ Psocoptera（チヤタテムシ目） Trogium Pulsatsrium Linne´（コナチヤタテム
シ） Liposcelis bostrychophilus Badonnel（ヒラタチ
ヤタテ） 10 Orthoptera（直翅目） Gryllotalpa africana Palisot de Beauvois（ケ
ラ） Locusta migratoria danica Linne´（トノサマバ
ツタ） Oxya yezoensis Shiraki（コバネイナゴ） 11 Dictyoptera（網翅目） Blattella germanica Linne´（チヤバネゴキブリ） Periplaneta fuliginosa Servlle（クロゴキブリ） 12 Acarina（ダニ目） Boophilus microplus Canestrini（オウシマダニ） Polyphagotarsonemus latus Banks（チヤノホコ
リダニ） Panonychus citri McGregor（ミカンハダニ） Tetranychus cinnabarinus Boisduval（ニセナミ
ハダニ） Tetranychus urticae Koch（ナミハダニ） Rhizoglyphus echinophus Fumouze et Robin
（ネダニ） 次に、本発明組成物の殺虫・殺ダニ剤としての
作用効果について試験例をあげて詳細に説明す
る。 試験例−１ チヤバネゴキブリに対する効果 直径９cm、高さ５cmの腰高シヤーレ底面に第１
表に示した化合物のアセトン所定濃度液を滴下し
風乾してドライフイルムを作つた。一方、同様の
方法で第１表に示した化合物と有機リン系殺虫・
殺ダニ剤を１：３の比率で混合したアセトン所定
濃度液を滴下し風乾して化合物のドライフイルム
を作つた。 腰高シヤレーの内壁にバターを塗り、チヤバネ
ゴキブリの雌成虫をシヤーレ当り10頭放ち、24時
間後の死虫率を求め第１表の各化合物単独の場合
及び同化合物と有機リン系殺虫・殺ダニ剤との混
合の場合のLD−50値を求めた。 いずれの化合物の場合も単独処理の場合より、
有機リン系殺虫・殺ダニ剤を混合した場合の方が
効力が高く、２倍以上の活性の上昇が認められ
た。 試験例−２ ハスモンヨトウに対する効果 直径10cmのポリエチレンカツプにハスモンヨト
ウの３令幼虫を入れ、第１表に示した化合物単独
及び同化合物と有機リン系殺虫・殺ダニ剤に混合
した場合の乳剤を製剤例１に準じてつくり、水で
希釈して所定濃度とし、散布塔を用いて各カツプ
当り２mlあて直接幼虫に散布した。直ちに人工飼
料をあたえ、24時間後、各々の死虫率を求めLC
−50値を算出した。 各化合物単独の場合にくらべ、有機リン系殺
虫・殺ダニ剤を混合した場合はいづれの組合せに
おいても２倍以上の効力増加が認められた。 試験例−３ ハダニに対する効果 直径15mmのインゲンリーフデイスク上にナミハ
ダニ成虫を放ち、試験例−２と同様の乳剤を散布
し、各々のLC−50値を求め効果を比較したとこ
ろ、第１表に示した化合物単独でLC−50値と有
機リン系殺虫・殺ダニ剤を加えた場合のLC−50
値は、後者が1/2以下の値を示し高い相乗効果を
認めた。 試験例−４ 感受性ヒメトビウンカに対する効果 水稲稚苗（本葉２〜３枚）を径５cmのポツトに
水耕裁培し、これを製剤例１で示した方法により
得られた各供試薬剤の10ppm濃度の薬液を噴霧器
にてそれぞれ３ml／ポツトを用いて処理した。風
乾後、苗を金網円筒でおおい、感受性ヒメトビウ
ンカ（茅ケ崎産）の雄成虫をポツト当り10頭放
ち、25℃の室内に静置した。処理24時間後生死虫
数を調査し、死虫率を算出した。結果は３連平均
値で第２表に示した。
ロピオン酸をテトラヒドロフラン中、水素化リ
チウムアルミニウムで還元し目的の２−アリー
ル−２−アルキルプロピルアルコールを得た。 合成実施例 ９ ２−（４−クロロフエニル）−２−メチルプロピ
ルアルコール 以下の順序に従つて合成した。 (1) クロロベンゼン169gに塩化第２鉄1.5gを加え
た後、塩酸ガスを10分間吹込んだ。次いで、タ
ーシヤリ−・ブチルクロライド46gを30℃（１
時間）で滴下し、30℃で更に２時間保つた。炭
酸ナトリウム水溶液、水で洗滌後、減圧下で蒸
留し４−ターシヤリ−・ブチルクロロベンゼン
25g（113℃／28mmHg）を得た。 (2) (1)で合成した４−ターシヤリーブチルクロロ
ベンゼン25g、塩化スルフリル20gおよび触媒
量のベンゾイルパーオキサイドを加えた後昇温
し、100℃にて１時間保つた後、減圧下で蒸留
し２−（４−クロロフエニル）−２−メチル−１
−クロロ−プロパン17.0g（121〜123℃／10mm
Hg）を得た。 (3) 乾燥テトラヒドロフラン100mlにマグネシウ
ム（turnings）27g、触媒として少量のヨウ素
を加え、加熱還流下２−（４−クロロフエニル）
−２−メチル−１−クロロプロパン20.3gを30
分間で滴下し、10時間加熱還流を続けた。室温
迄冷却後、酸素ガスを１時間吹込んだ。次い
で、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、
減圧下でテトラヒドロフランの大部分を留去
し、トルエンにて抽出。トルエンを減圧下に留
去し粗アルコールを得た。 次いで、冷ヘキサンから再結晶目的の２−（４
−クロロフエニル）−２−メチルプロピルアルコ
ール13.3gを得た。 mp 46〜48℃ 分析結果 C10H13ClO 計算値（％） C65.04 H7.10 Cl19.20 実測値（％） C64.18 H6.95 Cl19.16 合成実施例 10 ２−（３，４−メチレンジオキシフエニル）−２
−メチルプロピルアルコール 以下の順序に従い合成した。 乾燥エーテル100mlにマグネシウム
（turnings）27g、触媒として少量のヨウ素を加
え、ヨウ化メチル17gをゆつくりと滴下した。
滴下終了後30分間加熱還流を続けた。次いで昇
温しながらベンゼン100mlを滴下しエーテルを
ベンゼンに置換した。 加熱還流下、原料ニトリル18.9gを滴下した。 更に、３時間加熱還流した後、冷却下、6N
−HCl20mlを30分間で滴下した。次いで昇温し
７時間加熱還流した。室温迄冷却後ベンゼン層
を分離し、水洗後、芒芒硝で乾燥した。減圧下
でベンゼンを留去し目的とした２−（３，４−
メチレンジオキシフエニル）−２−メチル−３
−ブタノン199.2gを得た。 (2) 水酸化ナトリウム7.4g、水35mlおよびジオキ
サン10mlに20℃以下で臭素12.8gを滴下した。 次いで昇温し、90℃で２−（３，４−メチレ
ンジオキシフエニル）−２−メチル−３−ブタ
ノン10gをゆつくりと滴下し、90℃〜95℃で２
時間加熱撹拌した。 室温迄冷却後、所定量の亜硫酸水素ナトリウ
ムを加え、トルエンにて抽出した。水層を濃塩
酸にて酸性としトルエンにて抽出した。このト
ルエン層を水洗後、芒硝にて乾燥し減圧下にト
ルエンを留去して目的とした２−（３，４−メ
チレンジオキシフエニル）−２−メチル−プロ
ピオン酸7.5gを得た。 (3) 上記(2)で合成した２−（３，４−メチレンジ
オキシフエニル）−２−メチル−プロピオン酸
をテトラヒドロフラン中水素化リチウムアルミ
ニウムで還元し目的とした２−（３，４−メチ
レンジオキシフエニル）−２−メチルプロピル
アルコールを得た。 νfilm nax 3390、1495、1235、1040cm-1 δCCl4 1.25（Ｓ，6H）、3.39（Ｓ，2H）、5.87（Ｓ，
2H）、6.6〜6.9（ｍ、3H） 合成実施例 11 ２−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−２−
メチルプロピルアルコール 以下の順序に従つて合成した。 (1) ２，４−ビス（４−ヒドロキシフエニル）−
４−メチル−２−ペンテン18.0gを100mlアセト
ニトリルに溶解した後、50％NaOH10gを滴下
した。次いで60〜70℃の温度でジフルオロクロ
ルメタン（Freon−22）の吹込みを開始した。
反応必要量の約60％を吹込んだ所（約20分後）
で50％KOH10gを追加装入し、更に吹込みを
継続した。反応必要量の1.5倍のジフルオロク
ロルメタンを吹込んだ所で吹込みを中止した。
室温迄冷却後、水500mlの中に排出しトルエン
にて抽出した。トルエン層を水洗後、芒硝で乾
燥し、減圧下でトルエンを留去してて得られた
粗エーテルをシリカ・ゲル200gのカラムクロ
マトグラフイー（展開溶媒：トルエン）により
精製し目的とした２，４−ビス（４−ジフルオ
ロメトキシフエニル）−４−メチル−２−ペン
テン19.2gを得た。収率77％。 n20.4 D 1.5285 (2) ２，４−ビス（４−ジフルオロメトキシフエ
ニル）−４−メチル−２−ペンテン8.0gをアセ
トン100mlに溶解し、30℃にてKMoO430gを加
えた。30℃にて10時間撹拌後、過剰のKMoO4
を分解するために、冷却下エチルアルコール20
mlを滴下した。そのまま１時間撹拌を続けた
後、生成した二酸化マンガンを過し、水、ア
セトンで十分洗滌した。減圧下でアセトンを留
去し、希塩酸水溶液を加えた後トルエンにて抽
出した。トルエン層に希NaOH水溶液を加え、
良く振りまぜた後に分液した。得られた水溶液
層を濃塩酸にて酸性とし、トルエンにて抽出、
水洗、乾燥した。 減圧下でトルエンを留去すると目的とした２
−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−２−メ
チルプロピオン酸4.2gを得た。 （mp.68.5〜69.5℃）。収率84％。 δCCl4 1.58（Ｓ，6H）、6.42（ｔ，1H，Ｊ＝75Hz）
7.03（ｄ，2H，JAB＝8.8Hz） 7.37（ｄ，2H，JAB＝8.8Hz） ）ABtype 11.76（broadS，1H）ppm (3) テトラヒドロフラン20ml、水素化リチウムア
ルミニウム0.5gの混合物に２−（４−ジフルオ
ロメトキシフエニル）−２−メチルプロピオン
酸2.0g／テトラヒドロフラン10ml溶液を40℃に
て滴下した。滴下終了後、昇温し30分間リフラ
ツクスした。 室温迄冷却後、過剰の水素化リチウムアルミ
ニウムをエタノール滴下により分解し、更に水
を加え完全に分解した。生成した沈澱物を過
によつて除去し、テトラヒドロフランを減圧下
留去した。ベンゼンで抽出し、ベンゼン層を水
洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。 減圧下ベンゼンを留去し、目的の２−（４−
ジフルオロメトキシフエニル）−２−メチルプ
ロピルアルコール1.8gを得た。収率96％。 νfilm nax 3360、1510、1380、1220、1185、1130、
1040、835cm-1 合成実施例 12 ２−（４−フルオロフエニル）−２−メチルブチ
ルアルコール 以下の順序に従つて合成した。 (1) ４−フルオロトルエン16.6g、NBS30.0g、ベ
ンゾイルパーオキサイド0.5g、四塩化炭素150
mlを300mlにフラスコに装入し2.0時間還流し
た。室温迄冷却後生成した沈澱物を過により
除いた後、CCl4溶液を希アルカリ、水の順に
洗滌し、芒硝で乾燥した。減圧下四塩化炭素を
留去し、粗４−フルオロベンジルブロマイド
28.8gを得た。 NaCN8.8g、水9.0gの中に上記で得た粗ブロ
マイド28.8g／エタノール30ml溶液を70〜80℃
で滴下した（30分間）。次いで80℃にて5.0時間
保つた後、室温迄冷却し水に排出した。これに
セライト、ベンゼンを加え撹拌後セライトを
過により除去した。分液後ベンゼン層を水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下、
ベンゼンを留去し粗４−フルオロベンジルシア
ナイド13.2gを得た。 νfilm nax 2270、1615、1520、1430、1240、1170、
825cm-1 (2) (1)で得た粗４−フルオロベンジルシアナイド
12.8g、50％NaOH40g、トリエチルベンジルア
ンモニウムブロマイド2gをフラスコに入れ撹
拌しながらヨウ化メチル14gを滴下した（70
℃、15分）。 更に70℃で30分保つた後、室温迄冷却し氷水
に排出した。ベンゼンで抽出し、ベンゼン層を
水洗後、芒硝で乾燥した。減圧下、ベンゼンを
留去し、α−メチル−４−フルオロベンジルシ
アナイド13.4gを得た。 α−メチル−４−フルオロベンジルシアナイ
ド7.0g、KOH15g、H2O10g、トリエチルベン
ジルアンモニウムブロマイド2.0gをフラスコに
装入し、撹拌しながら80℃、１時間でエチルブ
ロマイドを10ml滴下した。次いで、同温度に２
時間保つた。以後の操作は前記の通りである。
粗α−エチル−α−メチル−４−フルオロベン
ジルシアナイド7.9gを得た。 粗α−エチル−α−メチル−４−フルオロベ
ンジルシアナイド7.6g、H2O20ml、濃硫酸20ml
をフラスコに装入し、134〜137℃で5.5時間加
熱還流した。室温迄冷却し、ベンゼンで抽出し
た。ベンゼン層を希アルカリで抽出し、得られ
た希アルカリ層を濃塩酸でPH7.5とし、ベンゼ
ンで抽出し、不純物を除去した。次いで、水層
を濃塩酸でPH4.6としベンゼンで抽出した。ベ
ンゼン層を水洗し、芒硝で乾燥した。減圧下ベ
ンゼンを留去し、目的の２−（４−フルオロフ
エニル）−２−メチル酪酸3.8gを得た。 δCDCl30.85（ｔ，3H，Ｊ＝７Hz）、1.55（Ｓ，
3H）、1.8〜2.3（ｍ，2H）、7.0〜7.6（ｍ，4H）、
11.3（broad Ｓ，1H） (3) テトラヒドロフラン20ml、水素化リチウムア
ルミニウム0.5gの混合物に２−（４−フルオロ
フエニル）−２−メチル酪酸3.0g／テトラヒド
ロフラン10ml溶液を40℃で滴下した。滴下終了
後、昇温し30分間リフラツクスした。室温迄冷
却後、過剰の水素化リチウムアルミニウムをエ
タノール滴下により分解し、更に水を加え完全
に分解した。生成した沈澱物を過により除去
し、テトラヒドロフランを減圧下留去した。ベ
ンゼンで抽出し、ベンゼン層を水洗後、芒硝で
乾燥した。減圧下ベンゼンを留去し、目的の２
−（４−フルオロフエニル）−２−メチルブチル
アルコール2.6gを得た。 n23 D 1.5035 νfilm nax 3360、1610、1520、1240、1175、1040、
840cm-1 合成実施例 13 ２−（４−メチルチオフエニル）−２−メチルプ
ロピルアルコール 以下の順序に従つて合成した。 (1) ４−メチルチオベンジルクロライドの合成メ
チラール18.2gを１，２−ジクロルエタン200ml
に溶解し、水で冷却しながら、無水塩化アルミ
ニウム61.4gを加えた。これにチオアニソール
24.8gを室温で滴下し、そのまま３時間かきま
ぜ反応させた。反応終了後水に排出し、濃塩酸
を加えて固形物を溶解した後、ベンゼンにて抽
出し、抽出液を水洗、希炭酸水素ナトリウム水
で洗浄し、水洗した。その後芒硝で乾燥した
後、脱溶媒して30.7gの油状残渣を得た。 (2) （４−メチルチオフエニル）−アセトニトリ
ルの合成 水12gに青化ソーダ10.5gを溶解し、60℃に加熱
する。これにエタノール35mlに溶解した上記(1)で
得た油状物30.7gを滴下し、４時間リフラツクス
して反応させた。常法通り後処理して、ベンゼン
を展開剤としてカラムクロマトグラフイーにより
分離して14.7gの（４−メチルチオフエニル）−ア
セトニトリル（油状物）を得た。 δCCl4 2.37（Ｓ，3H）、3.56（Ｓ，2H）、7.16（Ｓ，
4H） (3) １−（４−メチルチオフエニル）−１，１−ジ
メチルアセトニトリルの合成 合成実施例10の(1)と同様にして（４−メチルチ
オフエニル）−アセトナトリル13.1gから13.9gの
目的物を得た。 δCCl4 1.66（Ｓ，6H）、2.45（Ｓ，3H）、7.2〜7.6
（ｍ，4H） (4) １−（４−メチルチオフエニル）−１−メチル
プロピオン酸の合成 カセイカリ5.0g、5g、ジエチレングリコール20
mlに１−（４−メチルチオフエニル）−１，１−ジ
メチルアセトニトリル3.8gを加え、130〜140℃で
７時間反応させた。反応終了後冷却して水に排出
し、ベンゼンで抽出した。水層を濃塩酸で酸性化
すると沈澱が析出した。これをエーテルで抽出
し、飽和食塩水で洗浄し、芒硝で乾燥して脱溶媒
し、固体の１−（４−メチルチオフエニル）−１−
メチルプロピオン酸を1.9g得た。 δアセトンd6 1.54（Ｓ，6H）、2.43（Ｓ，3H）、
7.0〜7.5（ｍ，4H） (5) ２−（４−メチルチオフエニル）−１−メチル
プロピルアルコールの合成 常法通り水素化リチウムアルミニウムで還元し
１−（４−メチルチオフエニル）−１−メチルプロ
ピオン酸1.9gから目的のアルコール1.5gを得た。 δCCl4 1.26（Ｓ，6H）、2.39（Ｓ，3H）、3.38（Ｓ，
2H）、7.0〜7.4（ｍ，4H） 合成実施例 14 ２−（４−クロロフエニル）−２−メチルプロピ
ルチオールの合成 以下の順序に従つて合成した。 (1) ２−（４−クロロフエニル）−２−メチルプロ
ピルトシレートの合成 ２−（４−クロロフエニル）−２−メチルプロピ
ルアルコール10.0gとｐ−トルエンスルホニルク
ロライド10.8gにピリジン20mlを加え、50〜55℃
で1hr反応させた。反応物を100gの氷水に排出し
希塩酸で酸性化し、ベンゼンで抽出した。ベンゼ
ン層を飽和食塩水で洗浄した後、芒硝で乾燥し、
減圧下に溶媒を留去して19.3gの白色固体残渣を
得た。融点69〜71.5℃ δCCl4 1.31（Ｓ，6H）、2.44（Ｓ，3H）、3.89（Ｓ，
2H）、7.13（Ｓ，4H）、7.18〜7.60〔ｍ，4H
（ABType）〕 νKBr nax 1595、1480、1355、1175、970、825cm-1 (2) ビス−〔２−（４−クロロフエニル）−２−メ
チルプロピル〕ジスルフイツドの合成 (1)で得たトシレート13.0gと水硫化ソーダ20.0g
（70％品）および90％および90％エタノール100ml
をかきまぜながらリフラツクス下３時間反応させ
た。反応物を水に排出し、ベンゼンで抽出し、ベ
ンゼン層を水洗した後、芒硝で乾燥した。減圧下
にベンゼンを留去し、液状残渣7.9gを得た。ベン
ゼン−ヘキサン（１：３）の混合溶媒を用い、こ
れをシリカゲルカラムクロマトグラフイーにより
分離し、目的物5.3g（油状）を得た。 νfilm nax 2950、1500、1410、1395、1380、1120、
1105、1020、830、755cm-1 δCCl4 1.31（Ｓ，6H）、2.81（Ｓ，2H）、7.18（ｄ，
4H） 元素分析 Ｃ Ｈ Ｓ Cl 計算値％ 60.17 6.01 16.06 17.76 測定値％ 59.06 6.07 16.55 17.56 (3) ２−（４−クロロフエニル）−２−メチルプロ
ピルチオールの合成 乾燥エーテル25mlに水素化リチウムアルミニウ
ム0.095gを懸濁し、これに10mlのエーテルに溶解
したビス−〔２−（４−クロロフエニル）−２−メ
チルプロピル〕ジスルフイツド1.0gを滴下し、還
流下２時間反応させた。反応終了後反応物を水に
排出し、15％希硫酸を加え、ベンゼンにて抽出し
た。ベンゼン層を飽和食塩水で洗浄し、芒硝で乾
燥後、減圧下溶媒を留去して、液状残渣1.0gを得
た。 νfilm nax 2965、2570、1495、1405、1390、1370、
1105、1020、830cm-1 δCCl4 0.80（ｔ，1H）、1.33（Ｓ，6H）、2.68（ｄ，
2H）、7.23（Ｓ，4H） 本合成実施例に示した目的化合物以外の前記第
１表の化合物も以上の合成実施例に準じて合成で
きる。 本発明の殺虫、殺ダニ組成物の第一の特長は、
前記第１表に示した化合物を単独で施用する場合
に比べ、広い殺虫スペクトルと相乗的に増強され
た殺虫効力を有することである。すなわち、本発
明組成物は、水稲、畑作物、棉、果樹、森林など
に被害を及ぼす農園芸森林害虫（例えば、ツマグ
ロヨコバイ、ウンカ類、メイチユウ類、ドロオイ
ムシ、イネミズゾウムシ、イネゾウムシ、カメム
シ類、アブラムシ類、アオムシ、ヨトウ類、コナ
ガ、ネキリムシ、タネバエ、シンクイムシ、カイ
ガラムシ類、ハマキガ類、ハダニ類、アメリカシ
ロヒトリ、マイマイガ、キクイムシ、線虫類、ス
リツプス類など）のみならず、コクゾウムシ、ノ
シメコクガなどの貯蔵害虫、ハエ、カ、ゴキブリ
などの衛生害虫など、広い範囲の害虫に対して低
い濃度で防除効力を有していることである。 本発明組成物の第２の特長は、有機リン系殺
虫、殺ダニ剤および／またはカーバメート系殺
虫、殺ダニ剤に対しすでに抵抗性を発達させてい
る害虫に対しても顕著な殺虫、殺ダニ効果を有し
ておりしかも各種の害虫に対して薬剤抵抗性をつ
けにくい性格を有していることである。 また、第３の特長としては本発明組成物は、一
般の有機リン系殺虫、殺ダニ剤およびカーバメー
ト系殺虫、殺ダニ剤にはみられない速効性を有し
ており、薬剤散布後短時間に害虫を落下仰転させ
ることができることである。 更に、第４の特長は魚類や温血動物に対して低
毒性であり、環境汚染を引きおこすおそれのない
などの特長を有し、極めて理想に近い殺虫、殺ダ
ニ剤と言えることである。 本発明組成物を実際に施用する場合に、組成物
そのものを希釈して用いても十分有効であるが、
防除薬剤として使いやすくするために、各種担体
を配合して製剤とし、このものを必要に応じ希釈
するなどして施用するのが一般的である。本発明
組成物の製剤化にあたつては、何らかの特別の条
件を必要とせず、一般農薬、防疫薬に準じ、当業
界技術の熟知する方法によつて乳剤、水和剤、粉
剤、微粒剤、粒剤、油剤、エアロゾール、加熱燻
蒸剤（蚊取線香、電気蚊取等）、フオツギング等
の煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌等の任意の剤型に
調整でき、それぞれの目的に応じ各種用途に供し
うる。 なお、本発明組成物は、光、熱、酸化等に安定
性が高いが、必要に応じ酸化防止剤または、紫外
線吸収剤、例えばBHT、BHA等のようなフエノ
ール誘導体、ビスフエノール誘導体、フエニルα
−ナフチルアミン、フエニルβ−ナフチルアミ
ン、フエネチジンとアセトンの縮合物等のアリー
ルアミン類またはベンゾフエノン系化合物類を安
定剤として適量加えることによつて、効果の安定
した組成物を得ることもできる。 また、多目的農薬を得ることを目的とし、本発
明組成物に誘引剤、忌避剤、殺菌剤、除草剤、植
物成長調節剤、肥料などを添加して使用すること
もできる。 本発明組成物における一般式〔〕の化合物と
有機リン系殺虫・殺ダニ剤との組成比は99：１〜
１：99好ましくは１：９〜１：１である。 本発明組成物を製剤した場合の有効成分濃度
は、乳剤では５〜50％、粒剤では0.3〜３％、水
和剤では５〜50％、粒剤では0.5〜５％（いずれ
も重量％）が望ましい。 次に本発明組成物を農薬、防疫薬として用いる
場合の製剤例を若干示すが、本発明は、これらの
みに限定されるものではない。「部」はすべて
「重量部」を示す。 製剤例中の「有機リン系殺虫、殺ダニ剤」は、
本明細書記載の前記化合物を示す。同じく「第１
表の化合物」は第１表記載化合物のいずれか１種
を示す。 製剤例 １ 第１表の化合物第５部、有機リン系殺虫、殺ダ
ニ剤15部、乳化剤ソルポールSM−200（東邦化学
商品名）10部、キシレン70部を撹拌混合して乳剤
とする。 製剤例 ２ 第１表の化合物１部、有機リン系殺虫・殺ダニ
剤３部をアセトンに溶解し、粉剤用クレー96部を
加えたのち撹拌し、アセトンを蒸発せしめて粉剤
とする。 製剤例 ３ 第１表の化合物５部に、有機リン系殺虫・殺ダ
ニ剤15部を加え、乳化剤ソルポール355TLL（東
邦化学商品名）５部を添加しよく撹拌し、300メ
ツシユのケイソウ土75部を加えて、ライカイ機中
で充分撹拌混合して水和剤とする。 製剤例 ４ 第１表の化合物３部に有機リン系殺虫・殺ダニ
剤５部を加えクレー88部、トヨリグニンCT（東洋
紡登録商品名）４部を加えよく混合し、更に水を
加えて撹拌混合後、造粒機にて製粒し乾燥して粒
剤とする。 製剤例 ５ 第１表の化合物１部に有機リン系殺虫・殺ダニ
剤５部を加え、白灯油等に溶解し全体を100部と
して油剤とする。 製剤例 ６ 第１表の化合物0.2gに有機リン系殺虫・殺ダニ
剤0.2gに協力剤0.9g、BHT0.3gを加えメタノール
20mlに溶解し、各々蚊取線香用担体（タブ粉、粕
粉、木粉を３：５：１の害合で混合したもの）
99.4gと均一に撹拌混合し、メタノールを蒸散さ
せた後、水150mlを加え充分練り合わせ、成型乾
燥して蚊取線香とする。 製剤例 ７ 第１表の化合物0.1g、有機リン系殺虫、殺ダニ
剤0.1g、協力剤1.0gにBHT0.2gをえ、クロロホル
ムに溶解し、厚さ0.3cmの紙に吸着させ、電熱
板上加熱繊維燻蒸組成物とする。 製剤例 ８ 第１表の化合物0.1部、有機リン系殺虫、殺ダ
ニ剤0.1部、協力剤0.3部、キシロール７部、脱臭
灯油7.5部を混合溶解する。これをエアゾール容
器に充てんし、バルブを取付ける。該バルブ部分
を通じて噴射剤（液化石油ガス）80部を加圧充て
んして、エアゾールとする。 製剤例 ９ 第１表の化合物0.1部、有機リン系殺虫、殺ダ
ニ剤0.1部、協力剤0.3部、脱臭灯油11.5部、乳化
剤アトモス300（アトラスケミカル社登録商品名）
１部とを混合し、純水50部を加え乳化させる。こ
れに臭化ブタン、脱臭プロパン３：１混合物の37
部とともにエアゾール容器に充てんし、ウオータ
ーベースエアゾールとする。 次に本発明の殺虫・殺ダニ剤の適用できる具体
的な害虫名をあげる。〔学名−（和名）〕。 １ Hemiptera（半翅目） Nephotettix cincticeps Uhler（ツマグロヨコバ
イ） Sogatella furcifera Horvath（セジロウンカ） Nilaparvata lugens Stal（トビイロウンカ） Laodelphax striatellus Falle′n（ヒメトビウン
カ） Eurydema rugosum Motschulsky（ナガメ） Eysarcoris Parvus Uhler（トゲシラホシカメム
シ） Halmomorpha mista Uhler（クサギカメムシ） Lagynotomus elongatus Dallas（イネカメムシ） Nezara viridula Linn′e（ミナミアオカメムシ） Cletus trigonus Thunberg（ヒメハリカメムシ） Stephanitis nashi Esaki et Takeya（ナシグン
バイ） Stephanitis pyrioides Scott（ツツジグンバイ） Psylla pyrisuga Ｆ¨ｏrster（ナシキジラミ） Psyllamali Schmidber′ger（リンゴキジラミ） Aleurolobus taonabae Kuwana（ブドウコナジ
ラミ） Dialeurodes citri Ashmead（ミカンノコナジラ
ミ） Trialeurodes vaporaiorum Westwood（オンシ
ツコナジラミ） Aphis gossypii Glover（ワタアブラムシ） Brevicoryne brassicae Linne′（ダイコンアブラ
ムシ） Myzus persicae Sulzer（モモアカアブラムシ） Rhopalosiphum maidis Fitch（キビクビレアブ
ラムシ） Icerya Purchasi Maskell（イセリヤカイガラム
シ） Planococcus citri Risso（ミカンコナカイガラム
シ） Unaspis yanonensis Kuwana（ヤノネカイガラ
ムシ） ２ Lepidoptera（鱗翅目） Canephora asiatica Staudinger（ミノガ） Spulerina astaurcta Meyrick（ナシホソガ） Phyllonorycter ringoneella Matsumura（キン
モンホソガ） Plutella xylostella Linn′e（コナガ） Promalactis inopisema Butler（ワタミガ） Adoxophyes orana Fischer von Ｒ¨ｏ
slerstamm（コカクモンハマキ） Bactra furfurana Haworth（イグサシンムシガ） Leguminivora glycinivorella Matsumura（マメ
シンクイガ） Cnaphalocrocis medinalis Guene′e（コブノメイ
ガ） Etiella zinckenella Treitschke（シロイチモジマ
ダラメイガ） Ostrinia furnacalis Guene′e（アワノメイガ） Pleuroptya derogata Fabricius（ワタノメイガ） Hyphantria cunea Drury（アメリカシロヒトリ） Abraxas miranda Butler（ユウマダラエダシヤ
ク） Lymantria dispar japonica Motschulsky（マイ
マイガ） Phalera fiavescens Bremer et Grey（モンクロ
シヤチホコ） Agrotis segetum Denis et Schiffermu¨ller（カ
ブラヤガ） Helicoverpa armigera Hu¨bner（オオタバコガ） Pseudaletia separata Walker（アワヨトウ） Mamestra brassicae Linn´e（ヨトウガ） Plusia nigrisigna Walker（タマナギンウワバ） Spodoptera litura Fablicius（ハスモンヨトウ） Parnara guttata Bremer et Grey（イネツトム
シ） Pieris rapae crucivora Boisduval（モンシロチ
ヨウ） Chilo suppressalis Walker（ニカメイガ） ３ Coleoptera（鞘翅目） Melanotus fortnumi Cande´ze（マルクビクシコ
メツキ） Anthrenus verbasci Linne´（ヒメマルカツオビシ
ムシ） Tenebroides mauritanicus Linne´（コクヌスト） Lyctus brunneus Stephens（ヒラタキクイムシ） Henosepilachna vigintioctopunctata Fablicius
（ニジユウヤホシテントウ） Monochamus alternatus Hope（マツノマダラカ
ミキリ） Xylotrechus pyrrhoderus Bates（ブドウトラカ
ミキリ） Aulacophora femoralis Motschulsky（ウリハム
シ） Oulema oryzae Kuwayama（イネドロオイム
シ） Phyllotreta striolata Fablicius（キスジノミハム
シ） Callosobruchus chinensis Linne´（アズキゾウム
シ） Echinocnemis squameus Billberg（イネゾウム
シ） Sitophilus oryzae Linne´（ココクゾウ） Apoderus erythrogaster Vollenhoven（ヒメク
ロオトシブミ） Rhynchites heros Roelofs（モモチヨツキリゾウ
ムシ） Anomala cuprea Hope（ドウガネブイブイ） Popillia japonica Newman（マメコガネ） ４ Hymenopters（膜翅目） Athalia rosae japonensis Rohwer（カブラハバ
チ） Arge similis Vollenhoven（ルリチユウレンジ） Arge pagana Panzer（チエウレンジバチ） ５ Diptera（双翅目） Tipula aino Alexander（キリウジガガンボ） Culex pipiens fatigans wiedemam（ネツタイイ
エカ） Aedes aegypti Linne´（ネツタイシマカ） Asphondylia sp.（ダイズサヤタマバエ） Hylemya antiqua Meigen（タマネギバエ） Hylemya platura Meigen（タネバエ） Musca domestica vicina Macquart（イエバエ） Dacus cucurbitae Coquillett（ウリミバエ） Chlorops oryzae Matsumura（イネカラバエ） Agromyza oryzae Munakata（イネハモグリバ
エ） ６ Siphonaptera（隠翅目） Pulex irritans Linne´（ヒトノミ） Xenopsylla cheopis Rothschild（ケオプスネズ
ミノミ） Ctenocephalides canis Curtis（イヌノミ） ７ Thysanoptera（総翅目） Scirtothrips dorsalis Hood（チヤノキイロアザ
ミウマ） Thrips tabaci Lindeman（ネギアザミウマ） Chloethrips oryzae Williams（イネアザミウマ） ８ Anoplura（シラミ目） Pediculus humanus corporis De Geer（コロモ
ジラミ） Phthirus pubis Linne（ケジラミ） Haematopinus eurysternus Nitzsh（ウシシラ
ミ） ９ Psocoptera（チヤタテムシ目） Trogium Pulsatsrium Linne´（コナチヤタテム
シ） Liposcelis bostrychophilus Badonnel（ヒラタチ
ヤタテ） 10 Orthoptera（直翅目） Gryllotalpa africana Palisot de Beauvois（ケ
ラ） Locusta migratoria danica Linne´（トノサマバ
ツタ） Oxya yezoensis Shiraki（コバネイナゴ） 11 Dictyoptera（網翅目） Blattella germanica Linne´（チヤバネゴキブリ） Periplaneta fuliginosa Servlle（クロゴキブリ） 12 Acarina（ダニ目） Boophilus microplus Canestrini（オウシマダニ） Polyphagotarsonemus latus Banks（チヤノホコ
リダニ） Panonychus citri McGregor（ミカンハダニ） Tetranychus cinnabarinus Boisduval（ニセナミ
ハダニ） Tetranychus urticae Koch（ナミハダニ） Rhizoglyphus echinophus Fumouze et Robin
（ネダニ） 次に、本発明組成物の殺虫・殺ダニ剤としての
作用効果について試験例をあげて詳細に説明す
る。 試験例−１ チヤバネゴキブリに対する効果 直径９cm、高さ５cmの腰高シヤーレ底面に第１
表に示した化合物のアセトン所定濃度液を滴下し
風乾してドライフイルムを作つた。一方、同様の
方法で第１表に示した化合物と有機リン系殺虫・
殺ダニ剤を１：３の比率で混合したアセトン所定
濃度液を滴下し風乾して化合物のドライフイルム
を作つた。 腰高シヤレーの内壁にバターを塗り、チヤバネ
ゴキブリの雌成虫をシヤーレ当り10頭放ち、24時
間後の死虫率を求め第１表の各化合物単独の場合
及び同化合物と有機リン系殺虫・殺ダニ剤との混
合の場合のLD−50値を求めた。 いずれの化合物の場合も単独処理の場合より、
有機リン系殺虫・殺ダニ剤を混合した場合の方が
効力が高く、２倍以上の活性の上昇が認められ
た。 試験例−２ ハスモンヨトウに対する効果 直径10cmのポリエチレンカツプにハスモンヨト
ウの３令幼虫を入れ、第１表に示した化合物単独
及び同化合物と有機リン系殺虫・殺ダニ剤に混合
した場合の乳剤を製剤例１に準じてつくり、水で
希釈して所定濃度とし、散布塔を用いて各カツプ
当り２mlあて直接幼虫に散布した。直ちに人工飼
料をあたえ、24時間後、各々の死虫率を求めLC
−50値を算出した。 各化合物単独の場合にくらべ、有機リン系殺
虫・殺ダニ剤を混合した場合はいづれの組合せに
おいても２倍以上の効力増加が認められた。 試験例−３ ハダニに対する効果 直径15mmのインゲンリーフデイスク上にナミハ
ダニ成虫を放ち、試験例−２と同様の乳剤を散布
し、各々のLC−50値を求め効果を比較したとこ
ろ、第１表に示した化合物単独でLC−50値と有
機リン系殺虫・殺ダニ剤を加えた場合のLC−50
値は、後者が1/2以下の値を示し高い相乗効果を
認めた。 試験例−４ 感受性ヒメトビウンカに対する効果 水稲稚苗（本葉２〜３枚）を径５cmのポツトに
水耕裁培し、これを製剤例１で示した方法により
得られた各供試薬剤の10ppm濃度の薬液を噴霧器
にてそれぞれ３ml／ポツトを用いて処理した。風
乾後、苗を金網円筒でおおい、感受性ヒメトビウ
ンカ（茅ケ崎産）の雄成虫をポツト当り10頭放
ち、25℃の室内に静置した。処理24時間後生死虫
数を調査し、死虫率を算出した。結果は３連平均
値で第２表に示した。
【表】
【表】
化合 ート単独 ノン単独 エンチオ
物 30 45 ン単独
70
第２表でみられるように有機リン系殺虫・殺ダ
ニ剤単独または第１表の化合物単独では、０〜70
％の死虫率であり効果は小さいが、第１表の化合
物と有機リン系殺虫・殺ダニ剤を混合施用するこ
とにより100％の死虫率となり、すぐれた相乗効
果が認められた。 試験例−５ 抵抗性ツマグロヨコバイに対する効
果 水稲稚苗（本葉２〜３枚）を径５cmのポツトに
水耕裁培し、これを製剤例１で示した方法により
得られた各供試薬剤の10ppm濃度の薬液を噴霧器
にてそれぞれ３ml／ポツトを用いて処理した。風
乾後、苗を金網円筒でおおい、抵抗性ツマグロヨ
コバイ（中川原産）の雄成虫をポツトあたり10頭
放ち、25℃の室内に静置した。処理24時間後、生
死虫数を調査し、死虫率を算出した。 結果は３連平均値で第３表に示した。
物 30 45 ン単独
70
第２表でみられるように有機リン系殺虫・殺ダ
ニ剤単独または第１表の化合物単独では、０〜70
％の死虫率であり効果は小さいが、第１表の化合
物と有機リン系殺虫・殺ダニ剤を混合施用するこ
とにより100％の死虫率となり、すぐれた相乗効
果が認められた。 試験例−５ 抵抗性ツマグロヨコバイに対する効
果 水稲稚苗（本葉２〜３枚）を径５cmのポツトに
水耕裁培し、これを製剤例１で示した方法により
得られた各供試薬剤の10ppm濃度の薬液を噴霧器
にてそれぞれ３ml／ポツトを用いて処理した。風
乾後、苗を金網円筒でおおい、抵抗性ツマグロヨ
コバイ（中川原産）の雄成虫をポツトあたり10頭
放ち、25℃の室内に静置した。処理24時間後、生
死虫数を調査し、死虫率を算出した。 結果は３連平均値で第３表に示した。
【表】
【表】
３表でみられるように有機リン剤単独では０〜
10％、第１表の化合物も20〜70％の死虫率で単独
で用いた時の効果は少ないが、両者を混合するこ
とにより100％の死虫率となり、すぐれた相乗効
果が認められた。 試験例１，２，３，４，５と同様の方法で、本
明細書記載のジメトエート、ダイアジノン、ピリ
ダフエンチオン以外の有機リン系殺虫・殺ダニ剤
と前記第１表記載の化合物との混合剤について試
験した結果、試験例１，２，３，４，５とほぼ同
様の殺虫・殺ダニ効果が得られた。
10％、第１表の化合物も20〜70％の死虫率で単独
で用いた時の効果は少ないが、両者を混合するこ
とにより100％の死虫率となり、すぐれた相乗効
果が認められた。 試験例１，２，３，４，５と同様の方法で、本
明細書記載のジメトエート、ダイアジノン、ピリ
ダフエンチオン以外の有機リン系殺虫・殺ダニ剤
と前記第１表記載の化合物との混合剤について試
験した結果、試験例１，２，３，４，５とほぼ同
様の殺虫・殺ダニ効果が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Arは非置換または低級アルキル置換
ナフチル基、または非置換またはハロゲン原子、
低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アル
コキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキル
チオ基、低級ハロアルキルチオ基、低級アルケニ
ル基、低級ハロアルケニルオキシ基、低級アルキ
ニルオキシ基、低級アルコキシ低級アルコキシ
基、低級アルキルカルボニル基、低級シクロアル
コキシ基、フエニル基、フエノキシ基、シアノ
基、ニトロ基もしくはメチレンジオキシ基で置換
されたフエニル基、R1はメチル基またはエチル
基を、R2はメチル基、エチル基またはイソプロ
ピル基を、R3は水素原子またはハロゲン原子を、
R4は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１ないし
２の低級アルキル基または炭素数１ないし２の低
級アルコキシ基をそれぞれ表わす。Ｘは、酸素原
子または硫黄原子を表わす。〕で表わされる２−
アリールエチルまたはチオエーテル誘導体の１種
または２種以上とｓ−〔１，２−ビス（エトキシ
カルボニル）エチル〕ジメチルホスホロチオエー
ト、ジメチル−４−ニトロ−ｍ−トリルホスホロ
チオエート、ｓ−〔α−（エトキシカルボニル）ベ
ンジル〕ジメチルホスホロチオエート、ジメチル
−４−メチルチオ−ｍ−トリルホスホロチオエー
ト、ジエチル−２，３−ジヒドロ−３−オキソ−
２−フエニル−６−ピリダジニルホスホロチオエ
ート、ジエチル−２−イソプロピル−６−メタル
−４−ピリミジル−ホスホロチオエート、ｏ，ｓ
−ジメチル−Ｎ−アセチルホスホロアミドチオエ
ート、、ジプロピル−ｐ−メチルチオ−フエニル
−ホスフエート、２−クロロ−１−（２，４，５
−トリクロロフエニル）ビニル−ジメチルホスフ
エート、ジメチル−ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイ
ル）ホスホロチオールチオエート、ｐ−シアノ−
フエニル−ジメチル−ホスフエート、ｓ−（２−
アセタミドエチル）ジメチル−ホスホロチオール
チオエート、ジエチル−ｓ−（２−エチルチオエ
チル）ホスホロチオールチオエート、ジメチル−
ｓ−〔２−（１−メチルカルバモイルエチルチオ）
エチル〕ホスホロチオエート、ｐ−シアノフエニ
ル−エチル−フエニルホスホロチオエート、２−
クロロ−１−（２，４−ジクロロフエニル）ビニ
ルジエチルホスフエート、２−メトキシ−4H−
１，３，２−ベンゾジオキサホスホリン−２−ス
ルフイド、２，２−ジクロロビニル−ジメチル−
ホスフエート、ｓ−ｐ−クロロフエニル−ジメチ
ル−ホスホロチオエート、ジメチル−２，２，２
−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネー
ト、ジメチル−３，５，６−トリクロロ−２−ピ
リジル−ホスホロチオネート、ジメチル−ｓ−フ
タルイミドメチル−ホスホロチオネート、エチル
−ｐ−ニトロフエニル−フエニルホスホノチオエ
ート、ジエチル−３，５，６−トリクロロ−２−
ピリジル、ホスホロチオネート、ジエチル−５−
フエニル−３−イソオキサゾリルホスホロチオネ
ート、ｓ−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチルカルバモ
イル−メチル）ジメチルホスホロチオネート、ｓ
−（２−エチルチオエチル）ジメチル−ホスホロ
チオロチオネート、ｓ−２−（イソプロピルチオ）
エチル−ジメチル−ホスホロチオロチオネート、
ｓ−〔４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジ
ン−２−イルメチル〕ジメチル−ホスホロチオロ
チオネート、ｏ−（２−ジエチルアミノ−６−メ
チルピリミジン−４−イル）ｏ，ｏ−ジメチルホ
スホロチオエート、２−ジエチルアミノ−６−メ
チル−４−ピリミジニル−ジエチルホスホロチオ
ネート、２，４−ジクロロフエニル−エチル−フ
エニルホスホノチオネート、３−（２−エチルス
ルフイニル−１−メチルエチル）ジメチル−ホス
ホロチオレート、ｓ−〔α−（エトキシカルボニ
ル）ベンジル〕ジメチルホスホロチオロチオネー
ト、ｓ−〔（２−メトキシ−５−オキソ−△2−１，
３，４−チアジアゾリン−４−イル）メチル〕ジ
メチルホスホロチオロチオネート、ｏ−（２，４
−ジクロロフエニル）ｏ−エチル−３−プロピル
ホスホロジチオエート、２−クロル−１−（２，
４−ジクロロフエニル）ビニルジメチルホスフエ
ート、（４−ブロモ−２，５−ジクロロフエニル）
メチルフエニルホスホノチオネート、１，２−ジ
ブロモ−２，２−ジクロロエチル−ジメチルホス
フエート、２，４−ジクロロフエニル−ジエチル
ホスホロチオネート、ｓ−〔（６−クロロ−２−オ
キソ−３−ベンゾキシアゾリニル）メチル〕ジエ
チルホスホロチオロチオネートからなる有機リン
系殺虫・殺ダニ剤のいずれか１種または２種以上
を含有してなる殺虫 殺ダニ用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15211581A JPS5855406A (ja) | 1981-09-28 | 1981-09-28 | 殺虫殺ダニ用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15211581A JPS5855406A (ja) | 1981-09-28 | 1981-09-28 | 殺虫殺ダニ用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5855406A JPS5855406A (ja) | 1983-04-01 |
| JPH0368002B2 true JPH0368002B2 (ja) | 1991-10-25 |
Family
ID=15533379
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15211581A Granted JPS5855406A (ja) | 1981-09-28 | 1981-09-28 | 殺虫殺ダニ用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5855406A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012114774A1 (ja) | 2011-02-25 | 2012-08-30 | パナソニック株式会社 | 動画像符号化装置および動画像復号装置 |
-
1981
- 1981-09-28 JP JP15211581A patent/JPS5855406A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012114774A1 (ja) | 2011-02-25 | 2012-08-30 | パナソニック株式会社 | 動画像符号化装置および動画像復号装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5855406A (ja) | 1983-04-01 |
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