SU1477230A3 - Инсектоакарицидна композици (ее варианты) - Google Patents
Инсектоакарицидна композици (ее варианты) Download PDFInfo
- Publication number
- SU1477230A3 SU1477230A3 SU813276104A SU3276104A SU1477230A3 SU 1477230 A3 SU1477230 A3 SU 1477230A3 SU 813276104 A SU813276104 A SU 813276104A SU 3276104 A SU3276104 A SU 3276104A SU 1477230 A3 SU1477230 A3 SU 1477230A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- calculated
- found
- group
- methyl
- ether
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
- C07C17/14—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the side-chain of aromatic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/04—Oxygen or sulfur attached to an aliphatic side-chain of a carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
- A01N31/14—Ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
- A01N31/16—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
- A01N33/18—Nitro compounds
- A01N33/20—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
- A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/14—Unsaturated ethers
- C07C43/17—Unsaturated ethers containing halogen
- C07C43/174—Unsaturated ethers containing halogen containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
- C07C43/263—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings the aromatic rings being non-condensed
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
- C07C43/267—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings containing other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
- C07C43/29—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/30—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
- C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к химическим средствам защиты растений от насекомых и клещей. Изобретение позвол ет увеличить инсектоакарицидную активность на 20-80% за счет использовани композиции в виде вариантов. Инсектоакарицидна композици в форме эмульгируемого концентрата содержит, мас.%: активный ингредиент - соединение формулы AR-C(CH3)R -CH2Y-CH2B, где AR - фенил
фенил, монозамещенный C1-,C3-,C4-алкилом, C1 - C5-алкокси, C1-C2-алкилтио, C5-C6-циклоалкокси, фенилом, трифторметилом, трифторметилтио, винилокси, 1-метилвинилом, 2,2-диметилвинилом, 1-хлорвинилом, 1-этилвинилом, 1,2,2-трихлорвинилокси, 1-метил-1-пропенилом, этинилом, 2-пропинилокси, дифторметокси, 2-йодо-1,1-дифторэтокси, 1,1-дифторэтокси, 2-хлорэтокси, метоксиметилом, этоксиметилом, 1-этоксиэтилом, 1-метоксиэтилом, этоксиметокси, метоксиметокси, этоксиэтокси, ацетилом, этоксикарбонилом, 2,2,2-трифторэтоксикарбонилом, нитро, нитрилом, 3,4-метилендиокси, фенокси, галогеном
фенильна группа, дизамещенна заместителем, выбранным из группы хлор, фтор, метил, метокси, этокси
3,5-диметил-4-этоксифенил
нафтил или 7-метилнафтил
R-метил, этил
У-кислород, сера
В-группа формулы -C = CH-O-C=C, C6H4-Z-C6H4(R1), где Z - кислород, сера, карбонильна или метиленова группа
R1 - водород, хлор, бром, фтор, метил, метокси, этокси 1-95
поверхностно-активный агент - сложный эфир полиоксиэтиленалифатической кислоты, полиоксиэтиленалкилфениловый эфир алкиларилсульфонат или сорпол 0,05-15, растворитель - ксилол, метилэтилкетон, керосин остальное. Инсектоакарицидна композици в форме эмульгируемого концентрата содержит, мас.%
Description
Изобретение относитс к химическим средствам защиты растений, а именно к инсектоакарицидной композиции на основе производных 2-арилэти- г лового эфира.
Целью изобретени вл етс усиление инсектоакарицидной активности.
Ниже приведены примеры получени активных веществ, используемых в ком- ю позиции.
Пример синтеза 1 (А способ этери- фикации). Получение 3-(4-метоксифе- нокси)бензил-2-(4-метилфенил)-2-ме- тилпропилового эфира.15
К 20 мл сухого ацетонитрила добавл ют 0,90 г гидрида натри (60% в масле), к смеси по капл м добавл ют раствор 2,5 г 2-(4-метилфенил) тилпропилового спирта в Юмлацето- 20 нитрила при 50°С. Смесь кип т т с обратным холодильником в течение 30 мин и затем в течение 10 мин по капл м добавл ют раствор 5,3 г 3-(4-метокси- фенокси)бензилбромида. Смесь допол- 25 нительно кип т т с обратным холодильником в течение 1 ч, далее охлаждают до комнатной температуры, выливают ее в воду и экстрагируют толуолом. Толуольный экстракт промывают насы- 30 щенным водным раствором хлористого натри и высушивают над сульфатом , натри , выпаривают при пониженном давлении, полученный неочищенный эфир очищают на хроматографической колон- 35 ке со 150 г силикагел (в качестве элюента примен ют смешанный растворитель (1:1) из толуола и н-гексана), получа 3,4 г целевого эфира (выход
59% из теории). пЈ 1,5750.
/исис (в пленке): 1590, 1510, 1490, 1245, 1215, 1105, 1040, 815. &СС14, млн.д.: 1,30 (с, 6Н); 2,28 (с, ЗН); 3,35 (с, 2Н); 3,75 (с, ЗН); 4,38 (с, 211); 6,7-7,3 (м, 12Н). Вычислено, %: С 79,75; Н 7,50.
сг5нгвоэ.
Найдено, %: С 79,99; Н 7,48. Пример синтеза 2 (Б способ этери40
45
луоле. Смесь перемешивают в течение 15 мин и добавл ют к ней в течение 20 мин по капл м раствор 3,5 г бромистого 3-(4-фторфенокси)бензила в 10 мл толуола. Затем смеет кип т т в течение 1 ч с обратным холодильником охлаждают до комнатной температуры и выливают в воду. Органический слой отдел ют, промывают водой, высушивают над сульфатом натри и выпаривают при пониженном давлении; полученный неочищенный эфир очищают на хроматографической колонке со 100 г силикагел (в качестве элюента примен ют смешанный растворитель (1:1) из толуола и н-гексана), получа 3,1 г це левого эфира (выход составил 74% от теории). 1,5732.
VMQKC см (в пленке): 1590, 1505, 1490, 1265, 1205, 1100, 1035, 695.
СС14, м.д.: 1,30 (с, 6Н); 3,34 (с, 2Н); 4,38 (с, 2Н); 6,7-7,4 (м, ПН).
Вычислено, %: С 69,06; Н 5,29; ,С1 8,87; F 4,75.
С„Н С14Р02.
Найдено, %: С 68,88; Н 5,34; С1 8,75; F 4,57.
Пример синтеза 3 (В способ этери фикации). Получение 3-(4-метилфенок- си)бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпро лилового эфира.
К 15 г 50%-ного водного раствора NaOH добавл ют 6,0 г 2-(4-хлорфенил)- 2-метилпропилового спирта, 8,1 г 3- (4-метилфенокси)-бензилхлорида и 1,1 г бромистого тетрабутиламмони , смесь перемешивают 1 ч при 80°С, далее охлаждают до комнатной температуры , добавл ют воду и экстрагируют то луолом; толуоловый экстракт промываю водой и высушивают над сульфатом натри и выпаривают при пониженном давлении , полученный неочищенный эфир очищают на хроматографической колонке с 250 г силикагел (в качестве элюента используют смешанный раствофикации ). Получение 3-(4-фторфенокси)50 ритель (l:l) толуол:н-гексан , полубензил-2- (3,4-дихлорфенил)-2-метил- пропилового эфира.
К 20 мл толуола добавл ют 0,63 г гидрида натри (60% в масле), смесь кип т т с обратным холодильником, к этой смеси в течение 15 мин по капл м добавл ют раствор 2,3 г 2-(3,4-дихлорфенил )-2-метилпропило во го спирта в 10 мл 25%-ного метилформамида в то55
ча 9,9 г целевого эфира (выход составл ет 80% от теоретического), п .
woko (в пленке): 1595,1510 1455, 1260, 1215, 1110, 1015, 8304 695.
#СС14, м.д.: 1,29 (с, 6Н) ; 2,31 (с, ЗН); 3,32 (с, 2Н); 4,35 (с, 2Н); 6,7-7,3 (м, 12Н).
5
0 5 0 5
0
5
луоле. Смесь перемешивают в течение 15 мин и добавл ют к ней в течение 20 мин по капл м раствор 3,5 г бромистого 3-(4-фторфенокси)бензила в 10 мл толуола. Затем смеет кип т т в течение 1 ч с обратным холодильником, охлаждают до комнатной температуры и выливают в воду. Органический слой отдел ют, промывают водой, высушивают над сульфатом натри и выпаривают при пониженном давлении; полученный неочищенный эфир очищают на хроматографической колонке со 100 г силикагел (в качестве элюента примен ют смешанный растворитель (1:1) из толуола и н-гексана), получа 3,1 г целевого эфира (выход составил 74% от теории). 1,5732.
VMQKC см (в пленке): 1590, 1505, 1490, 1265, 1205, 1100, 1035, 695.
СС14, м.д.: 1,30 (с, 6Н); 3,34 (с, 2Н); 4,38 (с, 2Н); 6,7-7,4 (м, ПН).
Вычислено, %: С 69,06; Н 5,29; ,С1 8,87; F 4,75.
С„Н С14Р02.
Найдено, %: С 68,88; Н 5,34; С1 8,75; F 4,57.
Пример синтеза 3 (В способ этери фикации). Получение 3-(4-метилфенок- си)бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпро лилового эфира.
К 15 г 50%-ного водного раствора NaOH добавл ют 6,0 г 2-(4-хлорфенил)- 2-метилпропилового спирта, 8,1 г 3- (4-метилфенокси)-бензилхлорида и 1,1 г бромистого тетрабутиламмони , смесь перемешивают 1 ч при 80°С, далее охлаждают до комнатной температуры , добавл ют воду и экстрагируют толуолом; толуоловый экстракт промывают водой и высушивают над сульфатом натри и выпаривают при пониженном давлении , полученный неочищенный эфир очищают на хроматографической колонке с 250 г силикагел (в качестве элюента используют смешанный раство0 ритель (l:l) толуол:н-гексан , полуритель (l:l) толуол:н-гексан , полу
ча 9,9 г целевого эфира (выход составл ет 80% от теоретического), п .
woko (в пленке): 1595,1510 1455, 1260, 1215, 1110, 1015, 8304 695.
#СС14, м.д.: 1,29 (с, 6Н) ; 2,31 (с, ЗН); 3,32 (с, 2Н); 4,35 (с, 2Н); 6,7-7,3 (м, 12Н).
314
Вычислено, %: С 75,68; Н 6,61; С1 9,31.
cl4H-i5cioa.
Найдено, %: С 75,86; Н 6,42; С1 9,22.
Пример синтеза 4 (Г способ этери- фикации). Получение 3-(4-фторфенокси бензил-2-(4-фторфенил)-2-метилбутило вого эфира.
К 20 мл толуола добавл ют 2 мл концентрированной серной кислоты, 2,7 г 3-(4-фторфенокси)бензилового спирта и 2,3 г 2-(4-фторфенил)-2-ме- тилбутилового спирта, смесь кип т т в течение 6 ч с обратным холодильником (образовавшуюс в реакции воду удал ют. Смесь охлаждают до комнатной температуры и добавл ют воду; отдел ют толуольный слой, промывают водой , высушивают и выпаривают при пониженном давлении, полученный неочищенный эфир очищают на хроматографи- ческой колонке со 100 г силикагел (в качестве элюента используют смешанный растворитель (1:1) - толуол: :н-гексан), получа 2,2 г целевого эфира выход составл ет 46% от теоретического ), п р° 1,5478.
}
iaicc
(в пленке): 1585,
1505, 1230, 1195, 1165, 1100, 830, 780, 690.
$СС14, м.д.: 0,65 (т, J 7,5 Гц ЗН); 1,28 (с, ЗН); 1,5-1,9 (м, 2Н); 3,37 (с, 2Н); 4,35 (с, 2Н); 6,7-7,3 (м, 12Н).
Вычислено, %: С 75,37;-Н 6,32; F 9,94.
Ci(, FjO.
Найдено, %: С 75,54; Н 6,21; F 10,01.
Пример синтеза 5 (Д способ этери- фикации). Получение 3-феноксибензил- 2-(4-дифторметоксифенил)-2-метилпро- пилового эфира.
Перемешивают при 50°С в течение 2ч 2,0 г 2(4-дифторметоксифенил)- 2-метилпропилового спирта, 2,0 г м- феноксибензилхлорида, 20 г 50%-ного NaOH и О,3 г триэтилбензиламмоний бромида . Затем в реакционную смесь добавл ют воду и бензол и тщательно перемешивают; бензольный слой отдел ют , промывают водой, сушат над сульфатом натри и выпаривают при пониженном давлении, полученный неочищенный эфир очищают на хроматографической колонке со 130 г силикагел (в качестве элюента используют смешан2304
ный растворитель (2:3) - толуол:гексан ), получа 3,0 г целевого эфира (выход составл ет 81% от теоретичесг кого). п 1,5490.
Э
Mate
см 1 (плека): 580, 1485,
1380, 1250, 1215, ИЗО, .1040. 690.
. ЈСС14, м.д.: 1,32 (с, 6Н); 3,36 (с, 2Н); 4,21 (с, 2Н); 6,38 (с, IH,
0 J 7,5 Гц); 6,8-7,4 (м, I3H).
Пример синтеза 6. Получение 3-(4- бромфенокси)бензил-2-(4-фторфенил)- 2-этилпропилового эфира.
К 20 мл толуола добавл ют 0,60 г
5 гидрида натри (60% в масле) и смесь кип т т с обратным холодильником; к этой смеси в течение 20 мин по капл м добавл ют раствор 2,0 г 2(4-фторфе- нил)-2-метилбутилового спирта в 10 мл
0 40%-ного диметилформамида в толуоле. Смесь перемешивают в течение 10 мин и добавл ют по капл м в течение 10 мин раствор 4,0 г 3-(4-бромфенок- си)бензилбромида в 10 мл толуола. Да5 лее смесь дополнительно нагревают и кип т т с обратным холодильником в течение 1 ч, охлаждают до комнатной температуры и вылинают в воду. Отдел ют толуольный слой, промывают во0 дои, высушивают над сульфатом натри , выпаривают при пониженном давлении, полученный сырой эфир очищают на хромато графической колонке со 100 г силикагел (в качестве элюента исполь5 зуют смешанный растворитель (1:1) то- луол-гексан), получа 3,7 г целевого эфира. Пд а 1,5778.
макс. см( (пленка): 160J, 1580, 1510, I485i J250, 1165, 1100, 1070,
0 1010, 830.
СС14, м.д.: 0,67 (т, ЗН, J 7,2 Гц), 1,30 (с, ЗН); 1,5-1,9 (м, 2Н); 3,39 (с, 2Н); 4,39 (с, 211); 6,7- 7,5 .(м, 12Н).
5
Пример синтеза 7. 3-Феноксибензил2- (3,4-метилендиоксифенил)-2-метил- пропиловый эфир синтезируют по методике , описанной в примере синтеза 2, примен 0,4 г 2-(Зг4-метилендиокси- фенил)-2-метилпропилового спирта.
пЈ7 1,5839.
мвкс (г
макс чпленка): 1590,.1490, 1255, 1 105, 1045, 940.
ЈСС14, м.д .: 1,28 (с; 6Н); 3,32 5 (с, 2Н); 4,41 (с, 2Н); 5,82 (с, 211); 6,5-7,4 (м, 12Н).
Пример синтеза 8 (Е способ э.тери- фикации). Получение 3-(4-метоксифе
51
нокси)бензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2- метилпропилового эфира.
Смесь 9,98 г хлористого 3,4-ди- хлорнеофила, 9,67 г 4-метоксифенокси бензилового спирта, 3,9 г 45%-ной гидроокиси натри и 48 г диметилсуль фоксида нагревают и перемешивают при 140°С в течение 3 ч, дополнительно добавл ют 1,8 г 45%-ной гидроокиси натри , выдерживают при той же температуре в течение 4 ч, выливают в воду и экстрагируют бензолом. Бензольный экстракт промывают водой, высушивают над сульфатом натри , выпариваю при пониженном давлении, полученный сырой эфир очищают на хроматографической колонке с 250 г силикагел (в качестве элюента примен ют смешанный растворитель (1:1) толуол:н-гек- сан), получа 3,34 г целевого эфира (выход составл ет 78% от теоретического , в расчете на
превращенный хлористый 3,4-дихлорнеофил) . п-д 1,5830
4 макс
(пленка): 1590, 1510,
1490, 1250, 1220, 1 ПО, 1040, 840.
ЈСС14, м.д.: 1,30 (с, 6Ы); 3,34 (с, 211); 3,76 (с, 311); 4,38 (с, 2Н); 6,7-7,5 (м, 11Н).
Пример синтеза 9. 3-Феноксибензил 2-(4-метилтиофенил)-2 метилпропиловы эфир синтезирован по методике, описанной в примере синтеза 2. 1,5921.
мокс (пленка): 2920, 1580 1490, 1250, 1215, 1100, 815,-690.
8СС14, м.д.: 1,31 (с, 6Н); 2,37 (с, 311); 3,36 (с, 2Н); 4,38 (с, 2Н); 6,6-7,4 (м, 13Н).
Пример синтеза 10. 3-Феноксибен- зил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловы тиоэфир получен по методике, описанной в
примере
,t
синтеза 2. п 1,6074
(пленка) : 1595,1505, 1495, 1460, 1265, 1225, 1175, 1110, 1025, 965, 835.
&СС14, м.д.: 1,30 (с, 6Н); 2,53 (с, 211); 3,29 (cs 2H); 6,8-7,3 (м, 13Н).
Пример синтеза 11. 3-Феноксибен- зил-2-(4-метилфенил)-2-метилпропило- вый эфир синтезирован по методике,
описанной в примере синтеза 1. 1,5794.
И«
макс
см- (пленка): 1590, 1495, 1260, 1220, 1110, 820, 700.
8СС14, м.д.: 1,28 (с, 611); 2,26 (с, ЗН); 3,32 (с, 2Н); 4,25 (с, 2Н); 6,7-7,4 (м, 13Н).
Вычислено, %: С 83,20; Н 7,56.
CI4H1604.
Найдено, %: С 83,25; Н 7,59.
Пример синтеза 12. 3-Феноксибен- зил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-метилпропи- ловый эфир синтезирован по методике, описанной в примере синтеза 2. п 1,5890.
),
-1
макс см пленка 126Q, 1220, 1110, 1035,
; 1590, 695.
1490,
Ј CC14, м.д.: 1,32 (с, 6Н); 3,34 (с, 2Н); 4,40 (с, 2Н); 6,8-7,5 (м, 12Н),
Вычислено, %: С 68,83; Н 5,53; С1 16,67.
23 21 CliOfc.
Найдено, %: С 68,78; Н 5,48; С1 16,72.
Пример синтеза 13. 3-Феноксибен- зил-2- (4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир синтезирован по методике, опи«S
санной в примере синтеза 3. п, 1,5832.
максз (пленка): 1600, 1505, 1270, 1230, 1120, 1025, 840, 705.
ЈСС14, к.д.: 1,26 (с, 6Н); 3,25 (с, 211); 4,27 (с, 2Н); 6,6-7,3 (м, I 311) .
Вычислено, С1 9,66.
%: С 75,30; Н 6,32;
5
5
С„1123С102,
С 75,18; Н 6,51;
Найдено, С1 9,70.
Пример синтеза 14. 3-Феноксибен- зил-2-(4-хлорфенил)2-этилпропиловый эфир синтезирован по методике, опиS
0
санной в примере синтеза 4. 1,5778.
мокс. (пленка): 1595, 1505, 1265, 1230, 1115, 1025, 835, 700.
&СС14, м.д.: 0,65 (т, J 7,8 Гц, ЗН); 1,26 (с, ЗН); 1,5-1,7 (м, 2Н); 2Н); 4,28
3,30 (с, (м, 13Н).
Вычислено, С1 9,31.
С «2.4 Н С10
(с, 2Н); 6,6-7,3 С 75,68; Н 6,62;
Найдено, %: С 75,70; Н 6,58; С1 9,27.
Пример синтеза 15. 3-Феноксибен- зил-2-(4-фторфенил)-2-метилпропило- вый эфир синтезирован по методике, описанной в примере синтеза 3.
Пример синтеза 16. 3-Феноксибен- зил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-этилпропи- ловый эфир синтезирован по методике, описанной в примере синтеза 1.
714
Пример синтеза 17. 3-Феноксибен- зил-2-(4-метилфе.нил)-2-этилпропиловы эфир синтезирован по методике, описанной в примере синтеза 2.
Пример синтеза 18. Получение 3-фе ноксибензил-2-(4-формилфенил)-2-ме- тилпропилово.го эфира.
К 30 мл сухого диэтилового эфира добавл ют 0,70 г литийалюминий гид- рида, к этой смеси по капл м добавл ют в течение 15 мин при 0еС 1,63 г этилацетата. Счесь выдерживают в те
чение 30 мин при ОС. Затем к ней по капл м добавл ют раствор 6,0 г 3-фе- ноксибензил-2- 4-цианфенил)-2-метил- пропилового эфира в 10 мл сухого эфира , полученную смесь перемешивают в течение 1 ч при 0°С. Затем добавл ют
20 мл 4 н. серной кислоты, образовав- 2о 6Н); 3,33 (с, 2Н); 4,34 (с, 2Н); 5,76 шуюс смесь перемешивают в течение 30 мин. Отдел ют эфирный слой, промывают его водой, высушивают над сульфатом натри и выпаривают. Затем 6,4 г остатка очищают на хроматогра- 25 фической колонке со 130 г сшшкагел (в качестве элюента используют бензол ) , получают 2,9 г исходного З-феноксибензил-2- (4-цианофенил) -2-метил- пропилового эфира и 2,3 г целевого 30 З-феноксибензил-2-(4-формилфенил)-210
метилпропилового эфира. ПЕ 1,5858.
1720, 1615, 1105, 835S
35
WCSKC . (пленка) 1590, 1500, 1260, 1225, 700.
& СС14 (от ТМС), м.д.: 1,37 (с, 6Н); 3,40 (с, 2Н); 4,37 (с, 2Н); 6,7- 7,7 (м, 13Н); 9,82 (с, 1Н).
Пример синтеза 19. 3-Феноксибен- зил-2-(4-этоксиметоксифенил)-2-метил- ,Q пропиловый эфир синтезирован по следующей методике.
(с, 1Н); 6,4-7,4 (м, 13Н).
Б. К 50 мл сухого тетрагидрофура- на добавл ют 1,0 г гидрида натри 60% в масле) и затем к этой смеси при кип чении с обратным холодильником по капл м в течение 30 мин добавл ют 5,0 г З-феноксибензил-2-(4- оксифенил)-2-метилпропилового эфира в 15 мл сухого тетрагидрофурана. Смесь дополнительно кип т т в течение 10 мин, затем в течение 30 мин по капл м добавл ют 5,0 мл этилхлорме- тилового эфира. Полученную смесь дополнительно кип т т с обратным холодильником в течение 10 мин, охлаждают до комнатной температуры, выливают в воду и экстрагируют бензолом. Бензольный экстракт промывают водой, высушивают над сульфатом натри и выпаривают , получа масл нистый остаток, который после очистки на хроматографической колонке со 150 г силикагел (в качестве элюента используют смешанный растворитель (20:1) бензол и диэтиловый эфир) дает 5,0 г 3-фенок- сибензил 2-(4-этоксиметоксифенил)-2А . В 20 мл влажного хлороформа раствор ют 1,2 г З-феноксибенэил-2- (4-формилфенил)-2 метилпропилового эфира и 0,70 г м-хлорбензойной кислоты добавл ют к раствору; смесь выдерживают 4 сут при комнатной температуре . Образовавшийс осадок удал ют фильтрацией, хлороформовый слой промывают разбавленной щелочью, затем водой, высушивают над сульфатом натри и выпаривают при пониженном давлении , получа 1,0 г целевого эфира. Затем 1,0 г эфира раствор ют в 30 мл 5%-ного раствора КОН в метаноле, ра- в течение 3 ч при гидролиз.
створ нагревают
50 С, чтобы вызвать
8
Метанол удал ют перегонкой при пониженном давлении, к остатку добапл - ют воду и бензол; значение рН смеси понижают ниже 4, добавл концентрированную хлористоводородную кислоту, и смесь перемешивают. Смесь еще выдерживают , отдел ют бензольный слой, промывают водой, высушивают над сульфатом натри и выпаривают при пониженном давлении, получа 0,90 г неочищенного эфира. Сырой эфир очищают на хроматографической колонке с 20 г сишцсагел (в качестве элюента используют гмотанный растворитель (20:1) бензол-диэтиловый эфир), получа 0,60 г З-феноксибензил-2-(4-ок- сифенил)-2-метилпропилсвого эфира. ЯСОН (от ТИС), м.д.: 1,26 (с,
о 6Н); 3,33 (с, 2Н); 4,34 (с, 2Н); 5,76 5 0
5
Q
5
(с, 1Н); 6,4-7,4 (м, 13Н).
Б. К 50 мл сухого тетрагидрофура- на добавл ют 1,0 г гидрида натри 60% в масле) и затем к этой смеси при кип чении с обратным холодильником по капл м в течение 30 мин добавл ют 5,0 г З-феноксибензил-2-(4- оксифенил)-2-метилпропилового эфира в 15 мл сухого тетрагидрофурана. Смесь дополнительно кип т т в течение 10 мин, затем в течение 30 мин по капл м добавл ют 5,0 мл этилхлорме- тилового эфира. Полученную смесь дополнительно кип т т с обратным холодильником в течение 10 мин, охлаждают до комнатной температуры, выливают в воду и экстрагируют бензолом. Бензольный экстракт промывают водой, высушивают над сульфатом натри и выпаривают , получа масл нистый остаток, который после очистки на хроматографической колонке со 150 г силикагел (в качестве элюента используют смешанный растворитель (20:1) бензол и диэтиловый эфир) дает 5,0 г 3-фенок- сибензил 2-(4-этоксиметоксифенил)-2 ,20
мако см (пленка): 1580, 1510,
1 ,5330. Э, 1510 1105, 1080,
0
5
метилпропилового эфира.
макс.
1485, 1230, 1225, 1215, 1005, 830, 685.
8 CCU Сот ТМС), м.д.: 1,20 (т, ЗН, J 7,2 Гц); 1,30 (с, 6Н); 3,33 (с, 2Н); 3,65 (к, 2Н, J 7,2 Гц); 4,38 (с, 2Н); 5,08 (с, 2Н); 6,5-7,4 (м, 13Н).
Пример синтеза 20. 3-Феноксибен- зил-2-(4-метоксиметоксиАешш )-2-ме- тиллропиловый эфир синтезирован по
в примере синтеметодике , описанной за 19 Б. 1,5593.
8 CCli (от ТМС), м.д.: 1,29 (с, 6Н); 3,32 (с, 2Н); 3,39 (с, 311); А, (с, 2Н); 5,03 (с, 2Н); 6,7-7,2 (м, ЗН).
Пример синтеза 21. 1-Феноксибен- зил-2-(4-цианофенил)-3-метилпропило вый эфир синтезируют по методике,
в примере синтеза 3. -I
,
описанной 1 ,5802.
макс (пленка): 2965, 2870 2235, 1596, 1496, 1260, 1220, 1105, 845, 695.
8 СС1, м.д.: 1,35 (с, 6Н); 3,39 (с, 2Н); 4,39 (с, 2Н); 6,7-7,5 (м, 13Н).
Пример синтеза 22. 3-Феноксибен
3-Феноксибензил-2- 4-(хлорвинил
(4-карбэтоксифенил)-2-метиллро- 20 фенил -2-метилпропиловый эфир полупшювый эфир синтезируют по следующей методике.
А. Смесь 3,5 г З-феноксибенэил-2- (4-иианофенил)-2-метилпропилового эфира, 7,0 г гидроокиси кали , 7,0 г 25 воды и 20 мл этиленгликол перемешивают при 130 С в течение 4 ч. Смесь охлаждают до комнатной температуры, добавл ют в нее воду и подкисл ют, добавл хлористоводородную кислоту. 30 Затем смесь экстрагируют эфиром,эфирный экстракт промывают водой, вы - сушивают над сульфатом натри и выпаривают , получа 3,1 г 3-феноксибензил-2- (карбоксифенип)-2-метилпропило- 35 ютс таким же образом, вого эфира, т.пл. 98,5-102,5 С.
чают путем обработки щелочью продук та, полученного обработкой 3-фенокси бензил-2-(4-ацетилфенил)-2-метилпро пилового эфира п тихлористым фосфором .
Используемые в композиции активны вещества представлены в табл. 1.
Примеры приготовлени композиции
Пример рецептуры 24. Эмульгируем концентрат получают путем смешени указанных ингредиентов (см. табл. 2
Пример рецептуры 25. Эмульгируемые концентраты в 1, 5, 10, 20, 40, 45, 80 и 95%-ной форме приготавлива
как в пример
рецептуры 24, при условии, что в ка честве растворител используетс метилэтилкетон и в качестве поверхностно-активного вещества - полиокс этиленовый сложный эфир алифатическ кислоты.
Б. Смесь 1,0 г З-феноксибензил-2- 4-карбоксифенил) -2-метилпропилового эфира, 0,6 г п тихлористого фосфора и 15 мл бензола нагревают при 70-80 в течение 30 мин, растворитель удал ют перегонкой при пониженном давлении . Полученный неочищенный хлоран- гидрид кислоты раствор ют в 10 мл бензола, этот раствор по капл м добавл ют к смешанному раствору 5 мл этанола, 1 мл пиридина и 30 мл бензола , при комнатной температуре. Смесь выдерживают в течение 30 мин, промывают водой, высушивают над сульфатом натри , выпаривают при пониженном давлении, получа 1,3 г неочищенного эфира. Полученный неочи - щснный эфир очищают на хроматографи- ческой колонке с 40 г силикагел (в качестве элюента используют бензол), получа 0,9 г 3-феноксибензил-2-(4- карбэтоксифенил)-2-метилпропилового эфира.
0
30
макс (пленка): 1735, 1620, 1595, 1500, 1380, 1285, 1260, 1225, 1120.
&ССЦ (от ТИС), м.д.: 1,24-1,47 (м, 9Н); 3,38 (с, 2Н); 4,15-4,41 (м, 4Н); 6,7-8,0 (м, 13Н).
Пример синтеза 23, 3-Феноксибен- зил-2-Ј4- (2,2,2-трифторэтоксикарбо- нил)феншГ{-2-метилпропиловый эфир синтезируют по методике, описанной в примере синтеза 22Б.
З-Феноксибензил-2- Ј4-(2-хлорэток- си)феншГ -2 метилпропиловый эфир по- лучают взаимодействием 3-феноксибен- зил-2-(4-оксифенил)-2-метилиропшюво- го эфира с 1,2-дихлорэтаном по общеприн тым методикам. 3-Феноксибензил-2- 4- (хлорвинилфенил -2-метилпропиловый эфир полу5 0
5 ютс таким же образом,
0
5
0
5 -
чают путем обработки щелочью продукта , полученного обработкой 3-фенокси- бензил-2-(4-ацетилфенил)-2-метилпропилового эфира п тихлористым фосфором .
Используемые в композиции активные, вещества представлены в табл. 1.
Примеры приготовлени композиции.
Пример рецептуры 24. Эмульгируемый концентрат получают путем смешени указанных ингредиентов (см. табл. 2),
Пример рецептуры 25. Эмульгируемые концентраты в 1, 5, 10, 20, 40, 45, 80 и 95%-ной форме приготавливакак в примере
рецептуры 24, при условии, что в качестве растворител используетс метилэтилкетон и в качестве поверхностно-активного вещества - полиокси- этиленовый сложный эфир алифатической кислоты.
Пример рецептуры 26. Концентраты эмульсий готовили таким же образом, как в примере 24 (см. табл. 3).
Пример рецептуры 27. Концентраты эмульсии готов т таким же образом, как это описано в примере 24 (см. табл. 4).
Пример рецептуры 28. 1, 30, 60 и 95%-ный концентраты эмульсии готов т таким же образом как эго описано в примере 24, причем в качестве поверхностно-активного вещества используют полиоксиэтиленалкилфениловый эфир.
Примеры получени смачиваемых порошков .
Пример рецептуры 29. К активному ингредиенту добавл ют поверхностно- активное вещество, смесь ицзтельно
перемешивают и добавл ют носитель. Смесь перемешивают в дробилке, получа смачиваемый порошок (см. табл.5)
Пример рецептуры 30. Смачивающиес порошки готов т таким же образом, как это описано в примере рецептуры 29 (см. табл., 6) .
Пример рецептуры 31. Смачивающиес порошки готов т таким же образом, как это описано в примере рецептуры 29 (см. табл. 7).
Пример рецептуры 32. Смачивающиес порошки 5, 20 и 60%-ной форм были приготовлены тем ке способом, что и в примерах рецептур 29 с условием, что использовали диатомную землю в качестве инертного .носител и полиок сиэтиленовый сложный эфир алифатической кислоты в качестве поверхностно- активного вещества.
Примеры приготовлени дустов.
Пример рецептуры 33. В ацетоне раствор ют активный ингредиент. К раствору добавл ют носитель, при выпаривании смеси получают дуст (см. табл. 8) .
Пример рецептуры 34. Пылевидные препараты в О,1, 0,5, 3 и 10%-ной форме приготавливают таким же образом , как описано в примере рецептуры 33 при условии,что в качестве неактивного носител может использоватьс глина.
Пример рецептуры 35. Дусты в 0,1, 0,5, 3 и 10%-ной форме приготавливают тем же образом, как и в примере рецептуры 33, только в качестве неактивного носител используетс бентонит .
Примеры получени гранул.
Пример рецептуры 36. К смеси активного ингредиента св зующего, поверхностно-активного агента и носител добавл ют соответствующее количество воды, смесь гранулируют и про- сеивают, получают гранулы (см. табл. 9).
Пример рецептуры 37. Гранулированный препарат в О,1, 3, 10 и 20%-ной форме приготавливают таким же образом , как описано в примере рецептуры 36 при условии, что в качестве св зующего используют поливиниловый спирт и в качестве неактивного носител - бентонит./
Пример рецептуры 38. Гранул ты готов т таким же образом, как это опи0
:
0
5
0
5
0
5
0
5
сано в примере рецептуры 36 (см. табл. 10).
Примеры биологических испытаний.
Испытание 39. Эмульгируемый концентрат , приготовленный согласно способу , описанному в примере рецептуры 24, разбавл ют до концентрации 100 или 20 ч/млн.
Листь сладкого картофел погружают г. данный раствор на 10 cs высушивают в воздухе и помещают в пластмассовую чашку диаметром 10 см. Затем личинки совки табачной второй возрастной стадии свободно ввод т в данную чашку. Чашку выдерживают неподвижно в термостате при 25 С. Спуст 24 ч подсчитывают число погибших и выживших лиичинок и подсчитывают степень умерщвлени личинок. Полученный результат вл етс средним показателем степени умерщвлени личинок, рассчитанным по двум испытани м.
Предлагаемые соединени обозначены номерами, указанными в табл. 1.
Полученные результаты приведены в табл. 11.
Испытание 40. Эмульгируемый концентрат активного ингредиента, приготовленный согласно способу, описанному в примере рецептуры 25, разбавл ют до концентрации 100 или 20 ч/млн.
Листь сладкого картофел погружают в этот раствор на 10 с,высушивают в воздухе и помещают в пластмассовую чашку диаметром 10 см. Затем личинки совки табачной второй возрастной стадии свободно ввод т в данную чашку. Чашку выдерживают в неподвижном состо нии в термостате. Спуст 24 ч рассчитывают смертность. В каждом случае дл соединений от I до 111 смертность личинок при испытании эмульгируемого концентрата во всех формах составл ет более, чем 80, как показано н табл.12.
Испытание 41. Действие на взрослых особей двуп тнистого паутинного клещика.
Эмульгируемый концентрат (1, 5, 10, 20, 40, 45, 80, 95, 50 (а), 70 (а), 95%-на форма (а)) испытываемых соединений, описанный в примере рецептуры 24, разбавл ют до концентрации 100 ч/млн.
Диск листа фасоли обыкновенной, перфорированный пробковым буром (диаметр 15 мм), помещают на пропитанный водой хлопковый абсорбент ( см), на него свободно помещают 10 взрослых
131477230
особей двуп тнлстого паутинного клещика . Затем с помощью аппликатора нанос т описанный выше разбавленный раствор в количестве 3 мл. Хлопковый абсорбент с помещенным на него диском листа помещают в термостатную камеру, поддерживаемую при 25 С. Спуст 24 ч подсчитывают число мертвых особей и вычисл ют смертность.
Испытание провод т с трем дисками листа и вычисл ют среднюю величину .
Полученные результаты представлены в табл. 13.
Испытание 42. Действие на взрослых особей двуп тнистого паутинного кле- щика.
Эмульгируемые концентраты (1, 5, 10, 20, 40, 45, 80, 95, 50 (а), 70 (а)э95%-на форма (а)) испытываемых соединений, описанные в примере рецептуры 25, разбавл ют до концентрации 100 ч/млн.
Диск листа обыкновенной фасоли, перфорированный пробковым буром (в диаметре 15 мм), помещают на пропитанный водой хлопковый абсорбент ( см), на него свободно выпускают 10 взрослых особей двуп тнистого паутинного клещика. Затем упом нутый выше разбавленный раствор примен ют с помощью аппликатора (машины дл внесени удобрений и дохимикатов) в ко14
Все концентраты эмульсии испытывают таким же образом, как это описано в примере на испытание 41,
Полученные результаты представлены в табл. 18-20.
Испытание 45. Все формы смачиваемого порошка активного ингредиента,
Q приготовленного согласно способу, описанному в примере рецептуры 29, разбавл ют до концентрации 100 ч/млн и распыл ют на личинки американской белой бабочки (10 личинок) второй
возрастной стадии, которые помещают в свободном виде в пластмассвую чашку , а затем туда ввод т листь вишневого дерева.
Смертность личинок в случае всех
0 форм смачиваемого порошка дл каждого из соединений от 1 до 111 составл ет более, чем 80%, как показано в табл. 21 .
Испытание 46. Действие на взрослых
5 особей двуп тнистого паутинного клещика .
Смачиваемый порошок (5, 20, 60%- на форма), приготовленный согласно методу, описанному в примере рецеп0 туры 29, разбавл ют до концентрации 100 ч/млн.
Диск листа фасоли обыкновенной, перфорированный пробковым буром (диаметром 15 мм), помещают на пропитан
личестве 3 мл. Хлопковый абсорбент с 35 ньи в°Д°й хлопковый абсорбент (2
помещенным на него диском листа помещают в камеру термостата, поддерживаемую при 25°С. Спуст 24 ч подсчитывают число мертвых особей и вычисл ют смертность.40
Испытание провод т с трем дисками листьев и вычисл ют среднюю величину .
Полученные результаты представлены в табл. 14.45
Испытание 43. Все компоненты : эмульсии готов т таким же образом, как это описано в примерах на композиции 26, 27 и 28.
Все эти концентраты эмульсии испы-гп тывают таким же образом, как это описано в примере на испытание 39.
Полученные результаты приведены в табл. 15-17.
Испытание 44. Все концентраты эмульсии готов т таким же образом, как это описано в примерах на композиции 26, 27 и 28.
0
5
п
5
2 см) и на него свободно выпускают 10 взрослых особей двуп тнистого паутинного клещика. Затем описанный выше разбавленный раствор нанос т с помощью аппликатора в количестве 3 мл.
Хлопковый абсорбент с помещенным на него диском листа фасоли помещают в термостатную камеру, поддерживаемую при 25°С.
Спуст 24 ч подсчитывают число мертвых особей и вычисл ют среднюю величину смертности.
Полученные результаты показаны в табл. 22.
Испытание 47. Все бормы смачиваемых порошков получают по методике примера рецептур 30 и 31.
Все формы смачиваемых порошков испытаны таким же образом, как в испытании 45.
Полученные результаты приведены в табл. 23.
Испытание 48. Смачивающиес порошки всех концентрации готов т таким re
151
образом, как это описано в примерах на композицию 30 и 31.
Все эти порошки испытывают таким же образом, как описано в примере на испытание 46.
Полученные результаты приведены в табл. 24.
Испытание 49. Все формы смачиваю
щихс порошков, приготовленные спосо- JQ при испытании всех форм пылевидного бом, описанным в примере рецептуры 32, были проверены таким же образом, как в испытании 45 (разбавл ют до концентрации 100 ч/млн).
Полученные результаты приведены в 15 табл. 25,
Испытание 50. Все формы смачивающихс порошков, полученные таким же образом, как описано в примере рецептуры 32, были проверены таким же об- 20 разом, как в испытании 46.
Полученные результаты приведены в табл. 26/
Испытание 51. Действие на взрослых особей двуп тнистого паутинного кле- 25 щика.
Все формы дуста приготавливают таким же образом, как описано в примере рецептуры 33 и 34.
Диск листа фасоли обыкновенной, 30 перфорированный пробковым буром (диаметром 15 мм), помещают на пропитанный водой хлопковый абсорбент (2 2 см), на него свободно помещают
препарата смертность составл ет 100% дл известного соединени (б) смертность 30-60%.
Испытание 53. Все формы дуста, приготовленные тем же способом, как описано в примере рецептуры 35, были проверены, как описано в испытании 5
При использовании соединений 1- 111 смертность составл ет 100%, а при использовании известного соединени (б) - 40-50%.
Испытание 54, Все формы дуста, приготовленные тем ке способом, как описано в примере рецептуры 35, были проверены, как описано в опыте.
Полученные результаты привод тс в табл. 28.
Испытание 55. Любую форму гранули рованного препарата приготавливают таким же образом, как описано в примере рецептуры 36.
Двадцать москитных лиичнок (Асе- des sp) третьей возрастной стадии эа
10 взрослых особен двуп тнистого nay- s пускают в 20 мл воды в пластмассовой
тинного клещика. Затем описанный выше дуст нанос т в количестве 20 г в расчете на активный ингредиент на
10 ар. Спуст 48 ч вычисл ют смертность .
Испытание провод т с трем дисками листа и вычисл ют среднюю величину .
Полученные результаты показаны в табл. 27.
Испытание 52. Любую форму пылевид- ного препарата приготавливают таким же образом, как описано в примерах рецептуры 33 и 34.
П ть проростков (высотой от 12 до
3 см) риса падди высаживают в пластмассовом щике (диаметром 10 см) и покрывают металлическим сетчатым цилиндром (диаметром 7 см, высотой
15 см, размером отверстий сетки
6 меш) и запускают туда 15 взрослых особей самок цикадки рисовой зеленой. Данный щик, куда запускают указанные цикадки, устанавливают в устрой-i
40
,45
50
55
чашке. В эти чашки ввод т гранулированный препарат в любой форме так, чтобы концентраци активного ингредиента составл ла 10 ч/млн. Спуст 48 ч рассчитывают смертность. Во всех случа х смертность составл ет 100%, при использовании известного соединени (б) - 60-80%.
Испытание 56. Любую форму гранулированного препарата приготавливают таким же образом, как описано в примере 37.
Все гранулированные препараты подвергают испытанию таким же образом , как описано в испытании 55. Смертность во всех случа х составл ет 100%, дл известного соединени (б) - 60-80%.
Испытание 57. Гранулы всех концентраций готов т таким же образом, как описано в примере на композицию 38. Все гранулы испытывают таким же образом, как описано в примере на испытание 55.
0
16
стве дл распылени пылевидного препарата .
Пылевидный препарат распыл ют в таком количестве, чтобы наносилось 4 г активного ингредиента на 10 ар. Спуст 48 ч рассчитывают смертность цикадок.
Дл всех соединений от 1 до 111
при испытании всех форм пылевидного
препарата смертность составл ет 100% дл известного соединени (б) смертность 30-60%.
Испытание 53. Все формы дуста, приготовленные тем же способом, как описано в примере рецептуры 35, были проверены, как описано в испытании 52
При использовании соединений 1- 111 смертность составл ет 100%, а при использовании известного соединени (б) - 40-50%.
Испытание 54, Все формы дуста, приготовленные тем ке способом, как описано в примере рецептуры 35, были проверены, как описано в опыте.
Полученные результаты привод тс в табл. 28.
Испытание 55. Любую форму гранулированного препарата приготавливают таким же образом, как описано в примере рецептуры 36.
Двадцать москитных лиичнок (Асе- des sp) третьей возрастной стадии пускают в 20 мл воды в пластмассовой
40
5
0
5
чашке. В эти чашки ввод т гранулированный препарат в любой форме так, чтобы концентраци активного ингредиента составл ла 10 ч/млн. Спуст 48 ч рассчитывают смертность. Во всех случа х смертность составл ет 100%, при использовании известного соединени (б) - 60-80%.
Испытание 56. Любую форму гранулированного препарата приготавливают таким же образом, как описано в примере 37.
Все гранулированные препараты подвергают испытанию таким же образом , как описано в испытании 55. Смертность во всех случа х составл ет 100%, дл известного соединени (б) - 60-80%.
Испытание 57. Гранулы всех концентраций готов т таким же образом, как описано в примере на композицию 38. Все гранулы испытывают таким же образом, как описано в примере на испытание 55.
17147
Дл всех соединений 1-111 смертность составл ет 100%, а дл известного соединени (б) - 60-80%.
Испытание 58. Все формы дуста, приготовленного тем же способом,как описано в примере рецептуры 36, были проверены, как описано в испытании 52.
При использовании соединений 1-111 смертность составл ет 100%, а при использовании известного соединени (б) - 40-50%.
Испытание 59 (испытание на токсичность ) . Ввод т орально заранее определенное количество раствора или суспензии испытуемого соединени в кукурузном масле самцам мышей массой 19-23 г (0,2 мл на 1 г веса тела). Через 7 дней подсчитывают числ погиб- ших мышей и исследуют вли ние соединений на мышей.
Остра токсичность при оральном введении дл соединений 1-111 выше 500 мг/кг.
Claims (5)
- Формула изобретени-1. Инсектоакарицидна композици в форме эмульгируемого концентрата, включающа активный ингредиент - производное 2-арилпропилового эфира, поверхностно-активный агент и растворитель , отличающа с тем, что, с целью усилени инсектоакари- цидной активности, в качестве производного 2-арилпропилового эфира она содержит соединение общей формулыСН3Al -C-CH2T- СНоВ I R45де Аг - фенил,фенил,монозамещенный ал килькой группой, имеющей 1 ,3 или 4 атома углерода, алкоксигруппой, имеющей 1-5 атомов углерода,алкилтио- группой .имеющей 1-2 атома уг- Q лерода,циклоалкоксигруппой, имеющей 5-6 атомов углерода, фенилом, трифторметилтиоf винилокси, 1-метилвинилом, 2,2-диметилвинилом, 1-хлорвинилом , 1-этилвинилом, 1,2,2-трихлорвинилокси, 1 - метил-1-пропенилом, этини- лом, 2-пропинилокси, три55023005RY В18фторметилом, дифторметокси, 2-йодо-1,1-дифторэтокси, 1,1-дифторэтокси, 2-хлор- этокси, метоксиметилом,эток- симетилом, 1-этоксиэтилом, 1-метоксиэтилом, этоксиме- токси, метоксиметокси, эток- сиэтокси, ацетилом, этокси- карбонилом, 2,2,2-трифтор- этоксикарбонилом, нитро, нитрилом, 3,4-метилендиокси, феноксигруппой или атомом галогена, фенильна группа, дизамещенна заместител ми, выбранными из группы: хлор, фтор, метил, метокси, эток- си, 3,5-диметил 4-этокси- фенил, нафтил или 7-метил- нафтил;метил или этил; кислород или сера; группа формулы25зо505Q5где Z - кислород, сера, карбонильнаили метиленова группы; R4 - водород, хлор, бром, фтор, метил, метокси или этокси- группа,в качестве поверхностно-активного агента - сложный эфир полиоксиэти- леналифатической кислоты, полиокси- этиленалкилфениловый эфир,алкиларил- сульфонат или сорпол на основе смеси полиоксиэтиленалкиларилового эфира, иолиоксиэтиленстирилфенилового эфира и алкиларилсульфоната, в качестве растворител - ксилол, метилэтилкетон или керосин при следующем соотношении , мас.%Активный ингредиент 1 - 95 Поверхностно-активный агент0,05-15РастворительОстальное
- 2. Инсектоакарицидна композици в форме эмульгируемого концентрата, включающа активный ингредиент - производное 2-арилпропилоиого эфира, поверхностно-активный агент, отличающа С тем, что, с целью усилени инсектоакарицидной активное1015и, в качестве производного 2-арил- ропилового эфира она содержит соедиение общей формулыСН3AP-C-CHjY- CH2B I Z Rде Аг - фенил, фенил, монозамещенный алкильной группой, имеющей 1, 3 или 4 атома углерода, алкоксигруппой, имеющей 1-5 атомов углер9да, алкилтио- группой, имеющей 1-2 атома углерода, циклоалкоксигруппой , имеющей 5-6 атомов углерода , фенилом, трифтор- метилтио, винилокси, 1-метил винилом, 2,2-диметилвинилом , 1-хлорвинилом, 1-этил- винилом, 1,2,2-трихлорвини- локси, 1-метил-1-пропенилом, этинилом, 2-пропинилокси, трифторметилом, дифторметок- си, 2-йодо-1,I-дифторэтокси, 1,1-дифторэтокси, 2-хлор- этокси, метоксиметилом, этоксиметилом, 1-этоксиэти- лом, 1-метоксиэтилом, эток- симетокси, метоксиметокси, этоксиэтокси, ацетилом, . этоксикарбонилом, 2,2,2-три- фторэтоксикарбонилом, нитро, нитрилом, 3,4-метилендиокси, феноксигруппой или атомом галогена,-фенильна группа, дизамещенна заместител ми, выбранными из группы: хлор, фтор, метил, метокси, эток- си, 3,5-диметил-4-этоксифе- нил, нафтил или 7-метилнаф- тил;R - метил или этил;Y - кислород или сера;В - группа формулы2025ЗС4045ттгде Z - кислород, сера, карбонильна или метиленова группа;050R, водород , хлор, бром, фтор, метил, метокси или этокси- группа,в качестве поверхностно-активного агента - сорпол на основе смеси по- лиоксиэтиленапкиларилового эфира, по- лиоксиэтиленстирилфенилового эфира и алкиларилсульфоната при следующем соотношении, мас.%:Активный ингредиент 50-95 СорполОстальное
- 3. Инсектоакарицидна композици в фо.рме смачиваемого порошка, включающа активный ингредиент - производное 2-арилпропилового эфира, поверхностно-активный агент и носитель, отличающа с тем, что, с целью усилени инсектоакарицидного действи , в качестве производного 2- арилпропилового эфира она содержит соединение общей формулысн1зАг-С-СН2Т I 2 RСН2ВС0505где Аг - фенил, фенил, монозамещенный алкильной группой, имеющей I, 3 или 4 атома углерода, алкоксигруппой, имеющей 1-5 атомов углерода, алкилтио- группой, имющей 1-2 атома углерода, циклоалкоксигруп- пой, имеющей 5-6 атомов углерода , фенилом, трифторме- тилтио, винилокси, 1-метил- винилом, 2,2-диметилвинилом, 1-хлорвинилом, 1-этилвини- лом, 1,2,2-трихлорвинилом, 1-метил-1-пропенилом, этинилом , 2-пропинилокси, трифторметилом , дифторметокси, 2-йодо-1,1-дифторэтокси, 1,1-дифторэтокси, 2-хлор- этокси, метоксиметилом,эток- симетилом, 1-этоксиэтилом, 1-метоксиэтилом, этоксиме- токси, метоксиметокси, этоксиэтокси , ацетилом, этоксикарбонилом , 2,2,2-трифтор- этоксикарбонилом, нитро, нитрилом, 3,4-метилендиокси, феноксигруппой или атомом . галогена, фенильна группа, диэамещенна заместител ми, выбранными из группы: хлор, фтор, метил, метокси, эток211477230си, 3,5-диметил-4-этоксифе- нил, нафтил или 7-метилнаф- тил;-метил или этил;г-кислород или сера; - группа формулыRгде Z - кислород, сера, карбонильнаили метиленова группа; R - водород, хлор, бром, фтор, метил, метокси или этокси- группа,в качестве поверхностно-активного агента - полиоксиэтиленалкилфенило- вый эфир, сорпол - смесь полиокси- этиленалкиларилового эфира, полиокси- этиленстирилфенилового эфира и алкил- арилсульфоната, в качестве носител - бела сажа или диатомова земл , в следующем соотношении, мас.%: Активный ингредиент 5-60 Сорпол2-16НосительОстальное
- 4. Инсектоакарицидна композици в форме дуста, включающа активный ингредиент - производное 2-арилпро- пилового эфира и носитель, отличающа с тем, что, с целью усилени инсектоакарицидной активности , в качестве производного 2-арил- пропилового эфира она содержит соединение общей формулыI Ar-C-CHjY- СНгВRде Аг - фенил, фенил, монозамещенный алкильной группой, имеющей 1, 3 или 4 атома углерода, алкоксигруппой, имеющей 1-5 атомов углерода, алкилтио- группой, имеющей 1-2 атома углерода, циклоалкок- сигруппой, имеющей 5-6 атомов углерода, фенилом, три- фторметилтио,винилокси, 1- метилвинилом, 2,2-диметил- винилом, 1-хлорвинилом, 1- этилвинилом, 1,2,2-трихлорг5053022винилокси, 1-метил-1-пропе- нилом,- этинилом, 2-пропини- локси, трифторметилом, ди- фторметокси, -йодо-1,1-ди- фторэтокси, 1,1-дифторэток- си, 2-хлорэтокси, метокси- метилом, этоксиметилом, 1- этоксиэтилом, 1-метоксиэти- лом, этоксиметокси, метокси- метокси, этоксиэтокси, ацетилом , этоксикарбонилом, 2,2,2-трифторэтоксикарбони- лом, нитро, нитрилом, 3,4- метилендиокси, феноксигруп- пой, или атомом галогена, фенильна группа, дизамещен- на заместител ми, выбранными из группы: , фтор, метил, метокси, этокси, 3,5- диметил-4-этоксифенил, нафтил или 7-метилнафтил;R - метил или этил;Y - кислород или сера;В - группа формулыТ1 ОоЧнГs R i50505-сггде Z - кислород, сера, карбонильнаили метиленова группа; R1 - водород, хлор, бром, фтор, метил, метокси или этокси- группа,в качестве носител - глину или тальк при следующем соотношении компонентов , мас.%:Активный ингредиент 0,1-10 НосительОстальное
- 5. Инсектицидна композици в форме гранул, включающа активный ингредиент - производное 2-арилпропи- лового эфира, св зующее, поверхностно-активный агент, носитель, отличающа с тем, что, с целью усилени инсектицидной активности , в качестве производного 2-арил- пропилового эфира она содержит соединение общей формулыСН3Аг-С-СН,Т- Ш,ВI г г R10231477230де Аг - фенил, фенил, монозамещенный алкильной группой, имеющей I, 3 или 4 атома углерода, алкоксигруппой, имющей 1-5 атомов углерода, алкитио- группой, имеющей 1-2 атома углерода, циклоалкоксигруп- пой, имеющей 5-6 атомов углерода , фенилом, трифторме- тилтио, винилокси, 1-метил- винилом, 2,2-диметилвинилом, I-хлорвинилом, i-этилвини- лом, 1,2,2-трихлорвннилокси, 1-метил-1-пропенилом, этини-(5 лом, 2-пропинилокси, три- фторметилом, дифторметокси, 2-йодо-1,1-дифторэтокси, 1,1-дифторэтокси, 2-хлор- этокси, метоксиметилом,эток- 20 симетилом, 1-этоксиэтилом, I-метоксиэтилом, этоксиме- токси, метоксиметокси, эток- сиэтокси, ацетилом, этокси- карбонилом, 2,2,2-трифтор- этоксикарбонилом, нитро, нитрилом, 3,4-метилендиокси, феноксигруппой или атомом галогена, фенильна группа, дизамещенна заместител ми, выбранными из группы: хлор, фтор, метил, метокси, эток- си, 3,5-диметил-4 этоксифе- нил, нафтил или 7-метилнаф- тил;метил или этил; кислород или сера; группа формулы30R Y В3525 нтт ОО Шtyv24гR-/Тн агде Z - кислород, сера, карбонильнаили метиленова группа; RJ - водород, хлор, бром, фтор, метил, метокси или этокси- группа,в качестве св зующего - карбоксиме- тилцеллюлозу или-поливиниловый спирт, в качестве поверхностно-активного агента - лигносульфат натри , в качестве носител - глину, бентонит или тальк, при следующем соотношении компонентов, мас.%: Активный ингредиент Св зующееЛигносульфат натри НосительПриоритет к а м:п02.05.80 при Аг RJ - галоген, алкил, 4 атома углерода;tили(5 2030Y - кислород; В R - метил, этил;24,10.90 Аг - все остальные значе-TLни ; Y - сера; ВП,R - хлор, бром, фтор, си, этокси.метил, метокблица 161,5779 С7«ПгбОэ Вычислено,%: С 79,53 Н 7,23 п 1,5478 С441Ц4Гг04 Вычислено ,7,: С 75,37 Н 6,32 F 9,94Найдено,%: 79,57 7,20Найдено, 7.: 75,54 6,21 10,0125CHS/ , ClСМ3-0CHS-06 ClснаCH ,-оСНчсн,147723026Продолжение табл.8376528273787780R312 Cl-fСИ,--0О-сн2-О13С115 С1ieCHF20 jH сн,- -о712-О-чП8476777674п™ 1,5626 C,jH23C102 Вычислено,%: С 74,46 К 6,53 С1 9,99пЈ 1,5761 C«H26Oj .Вычислено, %: С 79,63 Н 7,23n D° 1,5697 CjjH ClFCb Вычислено,%: С 71,78 Н 5,76 С1 9,21 F 4,94пг° 1,6067 С,5Н2зС105 Вычислено,%: С 72,14 Н 6,05 С1 9,26 S 8,37if . Z , сттоHJ, 1 ,Ь//о Сг411г4ВгРОг Вычислено,Я: С 65,02 Н 5,46 Вг 18,02 Р 4,291,5732 (Cl2FOj ВнчисленоД: С 69,09 Н 5,29 С1 8,87 F 4,75Найдено,Z: 74,576,629,86Найдено,%: 79,76 7, I 1Я аГщено, %: 71 ,925, 689,334,85Найдено,%: 72,315,949,388,43Найдено,%: 65,345,33 18,214,17Hai1neno,%: 68,885,348,754,571п70,51,5490 С2 4Н„ГаП, Вычислено,%: С 72,35 Н 6,07 F 9,544° 1,5741 C,4H«C102 Вычислено, 7.: С 75,68 И 6,61 С1 9,31Найдено ,Х: 72-466,019,63Найдено,: 75,866,429,22Пп 1.6074С„Нг,С10Г, Вычислено,%: С 72,14 Н 6,05 С1 . 9,26 S 8,37Найдено, Т.: 71,736,01 10,078,46сн3- -осн ,-0сн ,сн ,25 CHFjOСН,--026 ClСН,--027СН, --02829СН3зо CHF20СН3--094nЈ s 1,6002С„Нз,ВгС1г01 Вычислено,%: Найдено, С 57,52 И4,4 Вг 16,64 С1 14,76п20° 1,5943 CMH7JC10z Вычислено,%: С 76,08 Н 6,12 С1 9,361,529357,43 4,24 16,75 14,58Найдено, 76,216,039,477063307581,5774 CM1IwC10a Вычислено,%: С 75,68 Н 6,6 С1 9,31п Е° 1,5724 C,5HiB04 Вычислено,%: С 76,50 Н 7,19n2D° 1,5638 Вычислено,%: С 78,83 Н 6,62 F 5,42п™ 1,5750с15н„сю,Вычислено,%: С 76,03 Н 6,89 С1 8,98пЈг 1,5648 С„Нг,, Вычислено,%: С 60,39 Н 4,86Найдено,%: 75,816,539,54Найдено,%: 76,74 7,08Найдено,%: 78,996,455,37Найдено,%: 76,256,724,09Нвидено,%: 60,52 4,7532CH30-Q снэсн ,-осн ,35сн,-036QUСН ,-Sсн ,39сн,-0CF ,CI.77018263847581naDAO 1,5375 FjOjВычислено,%: Найдено,: С 71,9972,14Н 5,795.7JF 14,2314,29n D° 1,5875 С„И«ВгОаВычислено,X: Найдено,: С 65,3165,5242CF,45 -0сн ,- -о79598468647835сгн,57П-0сн ,СН3 .г59СНО - V СИ, снчх60сн,147723036Продолжение табл.I0 пЈ-4 1,5695 С51Н,,ГОг Вычислепо,%: С 78,83 Н 6,62 F 5,435 п$ 1,5828 С„Н„С14Ог Вычиелено,%: С 69,40 Н 5,82 С1 17,07пЈ 1,5790Вычислено,Z:С 83,29 Н 7,83пЈ 1,5802 , Вычислено,%: С 80,64 Н 6,48 N 3,92пЈг 1,5732 С„Н460Э Вычислено,%: С 79,76 Н 7,50367Найдено,Z: 78,916,685,35Найдено,%: 69,45 5,76 17,00Найдено,Z: 83,34 7,88Найдено,Я: 80,386,354,03Найдено,%: 79,97 7,34° Л84825180751,5882 С„Н„С1гОг Вычислено,%: С 71,69 Н 5,76 С1 18,40n J 8 1,5678Вычислено, 7.:С 79,97 Н 7,74пЈ7 1,5672 Сг5Нг,С1Ка02 Вычислено, Z: С 68,57 Н 5,25 С1 8,80 F 9,43пЈ 1,5680 C«H,00S Вычислено, 7.: С 79,97 Н 7,741,5815 С7,Н«0, Вычислено, С 80,18 Н 7,00Найдено,Z: 71,85 5,48 18,65Найдено,Z: 80,16 7,52Найдено,: 68,815,398,959.31Найдено,Z: 79,79 7,91Найдено,: 70,32 6,883/62 n-C5H,,0-Q- cil,/-0 О- C V сиз--64 CHjСП,CH-CHj-0-- C L ббСгН50- - сн,67 СН, СНО-Г - ПЦ68 fV/Л(-11,64 П-С4Н90-(3-ГЛ170 , снСНО /71 в j- CIL147723038Продолжение табл.164гч,в1,5572С«Н,40, Вычислено,%: С 80,35 Н 8,198120,21,56335954С,6Н,0Ог Вычислено,Z: С 83,38 Н 8,07п д Г 1,5590с2тп,гоэВычнслепо,%: С 80, 1 6 FI 7,97пЈ7 1,5996 ,Ю± Вычислено,Z: С 58,24 Н 4,89 I 26,76 .пп 9 1,5828 СиН„Вг03 Вычислено, 7, С 65,94 Н 5,98 Вг 17,55Вычислено,7,:С 80 ,1 8 7,00 8 СС14 (ррпО : 6Н); 3,30 (s, 4,20-4,72 (m, 6,39-6,68 (m, 7,4 (m, 13H)Найдено ,7,: 83,19 7,89Найдено,%: 80,01 ,I2Найдено,% : 58,52 5,03 26,48Найдено,: 66,1 3 6,14 17,36Найдено ,7,: 80,306,871,26 (s,2Н);4Н) ;111) ;6,725.«,61,6066с 1Нга°2 Вычислено,%: С 85,26 1 6,91 Пр 1,5620 С1ТН„09 Вычислено,Z: С 80,16 Н 7,97Найдено,%: 85.44 6, 79Найдено,%: 80,41 8,111200 1 С1,5627С7,Н„03 Вычислено,7: С 80 , 1 6 Н 7,97Пд 8 1,6082С-га 1 гв( г Bfcnnicjieiio, :С 84,81 II 7,12Найдено ,/, 80,03 7.85, % 84,Г,Г) 7 , /-o73Clснэ- -o74 CHjI-CFjOCH ,--076 / V-0-/ V CH,--o77CHCH CH3ctij- -o79 CH3-CFjO-080CH3OCHe-X -cns1,5516„10.1C,JВычислено,: С 80,89 H 7,96841,5784и,о n0Вычислено,%: С 75,68 Н 6,62 CI 9,31С7УН„Р,03 Вычислено,%: С 55,77 Н 4,68 F 7,06 I 23,57 Ј СС1 f (ppm) ; 6Н); 3,31 (с, 4,0 (т, 211); 211); 6,7-7,5Найдено,%: 75,846,419,53Найдено,Ж: 55,57 4,84 7,21 23,33 : 1,31 (с, , 2Н);3,7- 4,33 (с, (m, 13H)5, 10, ОПо 1,5772 Ct,HMClF04 Вычислено : С 71,785,769,214,94Н С1FНайдено,1: 71,555,929,384,90V1,5930п Cz,H18Oj Вычислено,Ж: С 82,05 Н 6,65Найдено,: 82,22 6,4756пЈ7 1,5772Вычислено,%: Найдено,/Е:С 79,5679,73Н 7,457,26F 4,844,98nЈs 1,5748 С«Н„С10,Вычислено,%: Найдено,I: С 73,0773,13Н 6,626,81С1 8,638,45,CMHj6FjOsВычислено,Т: Найдено,%:С 72,8072,75Н 6,356,53F 9,219,02S СС14 (ррт): 1,31 (в,6Н); 1,85 (t, J - 13 Гц, ЗН); 3,31 (4,2Н); 4,33 (в, 2Н);6,77 ,5 (т, 13Н)69(,в1,5630CjjHigO, Вычислено,Z: С 79,76 Н 7,5081 СгН5ОСНгО- - СН,--082 Сгн5оен2- - сн3- -о83 СН3ОСНгО- - СН3--0/V -°ОСгН585 ССН,--086 ОСН3сн3сн-/ЛСН,--0-088 СН30СН3-0CHjO-Q89СгН5ОСНгСНгО- - СИ,-0-091 с-сннГЛ сн СН3Х-0п7Ј 1,5330с«н,0о.,Вычислено,%: С 76,82 II 7,4478«,ч1,5632С «И }0 О зВычислено,%: Найдено,%: С 79,9780,11II 7,747,57Ј СС14 (ррт): 1 ,09 (t, J 7 Гц, ЗН); 1,33 (s, 6Н); 3,30-3,52 (га, 4Н); 4,39 (s, 4H); 6,7-7,4 (т, 13Н)го,г1 ,55934с«%°/,Вычислено,%: Найдено,%:С 76,50 II 7,191,5524ЭВычислено,%: С 80,16 Н 7,971,5660С2бнга°4 Вычислено, %:С 77,20 Н 6,9876,77 6,98Найдено, %: 80,01 8,10Найдено,%: 77,03 7,128510,01,55823Вычислено,%: Найдено,%:С 79,97 Н 7,741,583079,82 7,62С26Нг80,Вычислено,%:Найдено,%:С 83,8383,79Н 7,587,73т.р. 54,6-55,ГсВычислено,%:С 76,50 Н 7,19Найдено,%: 76,68 7,321,5587пnsС2ГНЭ2°4Вычислено,%: С 77,11 Н 7,67™ 1,5688С «НЭО°3Вычислено,%: С 79,97 Н 7,74пЈ8 1,5812С2тнго°г Вычислено,%: С 83,90 Н 7,82Найдено,%: 77,34 7,49Найдено,%: 80,15 7,63Найдено,%: 84,157,7692 Cl C1СН,93 CjHgOсн,сн„-0- ,,,.,Е0 О осгн595С2Н50-S96 СНеС- 3 сн,98СН ОСНгО- Г}- CHS99 СН30СН 78,.,Е0 О осгн5887779°О1,5832 С„Н„С1,0ЭВычислено,%: Найдено,: С 62,85 63,09 Н 4,85 4,70 С1 22,26 22,41,55371т л 4Вычислено,%: Найдено,%: С 77,1 77,35 Н 7,67 7,49п™ 1,5749 С„Ч„С10,Вычислено,7,: Найдено,%: С 73,0773,24Н 6,626,43С1 8,638,86&СС14 (ррга): 1,2-1,5 (т, 911); 3,32 (s, 2H); 3,91 (Е, 2Н); 4,36 (s, 211); 6,7-7,4 (т, 12Н)С75Н«02Вычислено,7,: Найдено,7.: С 76,4976,20II 7,197,08S 8,178,39&СС14 (ррт): 1,2-1,5 (т, 9Н); 2,54 (s, 2H); 3,31 (s, 2H)j 3,88 (q, 2И); 6,7-7,4 (т, 13Н)23С„Н«Oz. Вычислено,): Найдено,:С 84,2484,07Н 6,796,95S СС14 (ррт): 1 ,28 (в, 611); 3,08 (s, Hi); 3,34 (s, 2H); 4,37 (s, 2H); 6,7-7,4 (т, 13Н)C,TH,tO,Вычислено,%: Нандено,%: С 80,1680,38Н 7,978,15S CC14 (ррт): 1,2-1,5 (т, 9Н); 2,20 (s, 6H); 3,32 (s, 2H); 3,87 (q, 2Н); 4,34 (s, 211); 6,4- 7,4 (га, ПН)«, ч в1,5775пВычислено, 7.: Найдено ,7.:С 80,8080,62Н 6,786,71С,6Н,00Вычислено,%: Найдено,: С 76,8276,59Н 7,447,568 СС14 (ррп): 1,2-1,5 (т, 9Н); 3,32 (а, 2Н); 3,68 (d, 3H); 3,8-4,1 (т, 2Н); 4,34 (s, 2H); 6,5-7,4 (т, I2H)451477230100101с2н5о-от,- -оr° Q-oc Hs-0103ctH,104CF3S- f - СНЭ- -оюбсг3снгос -О- сн,-046 Продолжение табл.7983888186пЈв 1,5940 C45J «OaSВычислено,%: Найдено,%: С 76,4976,32И 7,197,34S 8,178,01ЈСС14 (ррп): 1,1-1,4 (m, 9H-); 2,79 (q, 2H); 3,33 (s, 2H); 4,36 (s, 211); 6,7-7,3 (т, 13Н)1,5762C -jHgjO,.Вычислено,%: Найдено,%:С 77,if77,33И 7,677,295 ССЦ (ррт): 1,2-1,5(т, 12Н); 3,32 (s, 2H); 3,8-4,1 (т, 411); 4,36(s, 2H); 6,6-7,4 (т,12Н)с,5н„сюгВычислено,%: Найдено,%: С 76,4276,60Н 6,416,19С1 9,029,35&ССЦ (ррт): 1,34 (s, 6Н); 3,38 (s, 2H); 4,41 (s, 2H); 5,42 (s, 1H); 5,62 (s, 1H); 6,8-7,4 (т, 13Н)Вычислено,%: Найдено,%t С 79,9779,69Н 7,747,92S СС1Ф (ррп): 0,65 (t, J 8 Гц, ЗН); 1,2-1,9 (т, 81, 2Н); 3,37 (s, 2К); 3,92 (q, J - 7 Гц, 2И); 4,37 (s, 2Н); 6,5-7,4 (т, I3H)C74H,,F3OaSВычислено,%: Найдено,%: С 66,6566,42Н 5,365,53F 13,1813,05S 7,417,67S CC1,, (ррт): 1,31 (s, 6Н); 3,34 (s, 2H); 4,38 (s, 2H); 6,8-7,3 (га, 1311)1,5607,с,7н17о гВычисленоД: Найдено,%: С 83,46 83,58 Н 8,30 8,41пЈТ 1,5394 ,C 6H25F,04Вычислено,%: Найдено.%: С 68,1 Н 5,50F 12,4368,35 5,63 12,22Г6в С1СНгСН20- 3 СН,- -0С1ЦCILСН3- -027С„Н„Вг07Вычислено,%:Найдено,%:С 67,1667,42 И 5,64 5,71Бг 19,4319,701,5742Г„Н„С10,Вычислено,%: Найдено,%:С 73,0772,74Н 6,626,53С1 8,638,89пЈ 6 1,5768С25Н-28ОгВычислено,% : Найдено,%:С 83,3083,14Н 7,837,98Вычислено,%: Найдено,%:С 83,9083,69II 7,827,71Ј ССЦ (ррга): 1,09 (t, ЗН); 1,34 (s, 6H); 2,46 (q, 21); 3,36 (s, 2H)j 4,37 (s, 2H);4,93 (s, 1H) ; 5,17 (s, 111); 6,7- 7,3 (m, I3H)0,Вычислено,%: Найдено,: С 83,9084,07II 7,827,95S CC1 (ppm): 1,34 (а, 6Н); 1,77 (d, 3H); 1,97 (s, ЗН); 3,36 (s, 2H); 4,37 (s, 211); 5,71 (q, IH); 6,7-7,3 (m, 13H)Таблица 2Сорпол - смесь тюлиоксиэтиленалкиларилового эфира, полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и алкиларил- сульфоната.Таблица 3Поверхностно-активное вещество: алкилбензолсульфонат (основной компонент: додецилбензолсульфонат кальци )Таблица 4Продолжение табл.2Таблица 5Поверхностно-активное вещество: полиоксиэтилекалкилфениловый простой эфир.Неактивный носитель: бела сажа (синтетический кремнезем).Таблица 6511477230Таблица 7Инертный носитель: диатомна землСв зующее: карбоксиметилцеллюлоза.Поверхностно-активное вещество: найтрийлигнинсульфат,Неактивный носитель: глина.Св зующее: карбоксиметилцеллюлозаПоверхностно-активное вещество: лигносульфонат натри Инертный носитель: тальк.52Таблица 8Неактивный носитель: талькТаблица 9Таблица 10-О -J NJ UJ ОСоединение 6 - С1-@- СН - СН20 - СН 2сн /Ш3 СН3Соединение г - офунак.-О vj -4 N3ы оПродолжение табл.12Таблиц3(i1002040100204010020 3010015 40100 15Продолжение табл.13100 20100 10100 20100 20100 15Таблиц1467147723068Продолжение табл.14Табл ица 1571147723072Продолжение табл. 15Продолжение табл.15Таблица б75147723076 Продолжение табл. 16Таблица 17100100908010010010060100901006080100809010010070100907010010010090Продолжение табл, 7Таблица 1810010095851001001006010090юо7080100709010010070100806010010095901001009080100100100601008510065801007090100907010090501001009075Таблица 1989147723090Продолжение табл. 19100 70 90 100 100 60 100 100 85 100 85 75 80 100 70 100 85 100 100 95 100 100 100 100 100 70 60 80 90 80 100 85 80 100 80 100 100 100 100 80 100 70 90 100 100 100 90 90 60 100 100100809010010070,100100901008085901006010090100909010010010010010080709090801001009010090100100100100901008080100100100908070100100IOQ80 80 100 100 60 100 100 85 100 85 80 80 100 70 100 80 100 100 85 100 100 100 100 100 70 70 80 90 80 100 90 90 100 80 100 90 100 100 80 90 80 80 100 100 100 80 80 60 100 100Продолжение табл. 20Таблица 21Продолжение табл. 21991477230Продолжение табл. 21100 Продолжение табл.21е - Иезомил; з - Орторан.101Таблица221477230102 Продолжение табл. 221091477230119 Продолжение табл. 24Ill1477230112Продолжение табл.24Таблица 25Продолжение табл.251151477230Продолжение табл. 25116Продолжение табл.25121477230I 22 Продолжение табл. 271251477230126Продолжение табл. 281271477230128Продолжение табл.28
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5787280A JPS56154427A (en) | 1980-05-02 | 1980-05-02 | Novel 2-phenylpropyl ether derivative, its preparation and insecticide and miticide with low toxicity to fish containing the same |
JP55148279A JPS5772928A (en) | 1980-10-24 | 1980-10-24 | Novel 2-arylpropyl ether derivtive and thioether derviative, their preparations, insecticide, and acaricide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1477230A3 true SU1477230A3 (ru) | 1989-04-30 |
Family
ID=26398962
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU813276104A SU1477230A3 (ru) | 1980-05-02 | 1981-04-30 | Инсектоакарицидна композици (ее варианты) |
SU813350448A SU1416052A3 (ru) | 1980-05-02 | 1981-11-02 | Способ получени производных 2-арилпропилового эфира или тиоэфира |
SU823520651A SU1442067A3 (ru) | 1980-05-02 | 1982-12-09 | Способ получени производных 2-арилпропилового эфира или тиоэфира |
SU874202208A SU1612983A3 (ru) | 1980-05-02 | 1987-03-25 | Инсектицидна композици в форме масл ного раствора |
Family Applications After (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU813350448A SU1416052A3 (ru) | 1980-05-02 | 1981-11-02 | Способ получени производных 2-арилпропилового эфира или тиоэфира |
SU823520651A SU1442067A3 (ru) | 1980-05-02 | 1982-12-09 | Способ получени производных 2-арилпропилового эфира или тиоэфира |
SU874202208A SU1612983A3 (ru) | 1980-05-02 | 1987-03-25 | Инсектицидна композици в форме масл ного раствора |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4397864A (ru) |
AU (1) | AU537884B2 (ru) |
BR (1) | BR8102676A (ru) |
CA (1) | CA1210406A (ru) |
CH (1) | CH651817A5 (ru) |
DE (1) | DE3117510A1 (ru) |
FR (1) | FR2481695A1 (ru) |
GB (1) | GB2118167B (ru) |
HU (1) | HU189506B (ru) |
IT (1) | IT1170937B (ru) |
NL (1) | NL188991C (ru) |
NZ (1) | NZ196901A (ru) |
PH (2) | PH18418A (ru) |
RU (2) | RU2010523C1 (ru) |
SE (1) | SE460666B (ru) |
SU (4) | SU1477230A3 (ru) |
Families Citing this family (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5764632A (en) * | 1980-10-09 | 1982-04-19 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Novel 2-arylethyl ether derivative and thioether derivative, their production and insecticide and acaricide |
US4562213A (en) * | 1982-05-12 | 1985-12-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Certain phenoxy-benzyloxy ether derivatives and an insecticidal and/or acaricidal composition containing the same and methods of use |
JPS58201737A (ja) * | 1982-05-18 | 1983-11-24 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 新規芳香族アルカン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
EP0120037A1 (en) * | 1982-09-24 | 1984-10-03 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Arthropodicidal compounds |
SE461790B (sv) * | 1982-10-19 | 1990-03-26 | Mitsui Toatsu Chemicals | Foerfarande foer framstaellning av 3-fenoxibensyl-2-(4-alkoxifenyl)-2-metylpropyletrar |
AU2368484A (en) * | 1983-01-25 | 1984-07-26 | Mitsui Toatsu Chemicals Inc. | 2-fluoroethoxy-substittuted benzene derivatives |
DK181683A (da) * | 1983-04-25 | 1984-10-26 | Cheminova As | Arylcycloalkylether-derivater, deres anvendelse og fremstilling |
FR2555165B1 (fr) * | 1983-11-22 | 1986-09-19 | Mitsui Toatsu Chemicals | Procede pour la production d'oxydes de phenoxy-3 benzyle et d'(alcoxy-4' phenyl)-2 methyl-2 propyle |
DE3438483A1 (de) * | 1984-10-17 | 1986-04-17 | Schering AG, Berlin und Bergkamen, 1000 Berlin | Substituierte benzylether, schaedlingsbekaempfungsmittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
DE3505370A1 (de) * | 1985-02-14 | 1986-08-14 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Aromatische alkanderivate, schaedlingsbekaempfungsmittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
JPS61263988A (ja) * | 1985-05-16 | 1986-11-21 | Shionogi & Co Ltd | シリル置換エ−テル類および殺虫・殺ダニ剤 |
GB8520027D0 (en) | 1985-08-09 | 1985-09-18 | Ici Plc | Insecticidal ethers |
DE3532478A1 (de) * | 1985-09-09 | 1987-03-19 | Schering Ag | Oxetan- und thietanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
GB8523464D0 (en) * | 1985-09-23 | 1985-10-30 | Ici Plc | Insecticidal alkenes |
GB2184439B (en) * | 1985-12-23 | 1989-11-22 | Ici Plc | Insecticidal alkenyl ethers |
DE3602169A1 (de) | 1986-01-22 | 1987-07-23 | Schering Ag | Neue alkan- und alkoxyalkanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende insektizide und akarizide mittel |
US4782094A (en) * | 1986-03-14 | 1988-11-01 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Difluorobromomethoxyphenyl derivative and miticide comprising said derivative as active ingredient |
US4840971A (en) * | 1986-04-07 | 1989-06-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Novel ether compound, a process for manufacturing the same, a composition containing the same and a use thereof |
US4804653A (en) * | 1986-05-02 | 1989-02-14 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Thiomethyl-substituted organosilane compounds and their use as pesticides |
GB8624831D0 (en) * | 1986-10-16 | 1986-11-19 | Ici Plc | Insecticidal ethers |
US4885162A (en) * | 1987-03-26 | 1989-12-05 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Polyolefin resin compositions |
DE3712752A1 (de) * | 1987-04-15 | 1988-11-03 | Hoechst Ag | Heterocyclische neophananaloga, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
US4788348A (en) * | 1987-08-12 | 1988-11-29 | Imperial Chemical Industries Plc | Insecticidal alkenes |
US4918207A (en) * | 1988-03-30 | 1990-04-17 | Aldrich Chemical Co., Inc. | Novel optically active halo-substituted tetrahydrofurans |
JP2767707B2 (ja) * | 1989-07-07 | 1998-06-18 | 三井化学株式会社 | 固形殺虫殺ダニ製剤 |
US5506269A (en) * | 1993-12-27 | 1996-04-09 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Parasiticide employing pyrethroid type compounds |
DE4445732A1 (de) * | 1994-12-21 | 1996-06-27 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue synergistische Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Akarina |
PT1115683E (pt) | 1998-09-26 | 2004-04-30 | Aventis Pharma Gmbh | Procedimento para a sintese sem pressao do acido alfa,alfa-dimetilfenilacetico a partir do cianeto de alfa,alfa-dimetilbenzilo |
DE19953775A1 (de) | 1999-11-09 | 2001-05-10 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE10007411A1 (de) * | 2000-02-18 | 2001-08-23 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
AR029677A1 (es) * | 2000-06-29 | 2003-07-10 | Bayer Ag | Combinaciones de compuestos activos con propiedades insecticidas y acaricidas |
DE10333371A1 (de) * | 2003-07-23 | 2005-02-10 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE102004001271A1 (de) * | 2004-01-08 | 2005-08-04 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
DE102004006324A1 (de) * | 2004-02-10 | 2005-08-25 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
US20090281157A1 (en) * | 2006-07-11 | 2009-11-12 | Bayer Cropscience Ag | Active Ingredient Combinations With Insecticidal and Acaricidal Properties |
DE102006046688B3 (de) * | 2006-09-29 | 2008-01-24 | Siemens Ag | Kälteanlage mit einem warmen und einem kalten Verbindungselement und einem mit den Verbindungselementen verbundenen Wärmerohr |
BRPI0717239A2 (pt) * | 2006-09-30 | 2013-10-08 | Bayer Cropscience Ag | Concentrados de suspensão para melhorar a absorção da raiz de substâncias ativas agroquímicas |
EP2039248A1 (de) * | 2007-09-21 | 2009-03-25 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE102007045953B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
EP2070416A1 (de) | 2007-12-11 | 2009-06-17 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen |
MX2010012024A (es) * | 2008-05-07 | 2010-12-07 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones sinergicas de compuestos activos. |
EP2127522A1 (de) | 2008-05-29 | 2009-12-02 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
BRPI0924839B1 (pt) | 2009-03-25 | 2018-03-20 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Combinações de substâncias ativas com propriedades inseticidas e acaricidas, seus usos e método para o controle de praga animais |
DE102009028001A1 (de) | 2009-07-24 | 2011-01-27 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
EP2382865A1 (de) | 2010-04-28 | 2011-11-02 | Bayer CropScience AG | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1570982A (en) * | 1976-03-05 | 1980-07-09 | Shell Int Research | Substituted benzyl ethers and thioethers |
-
1981
- 1981-04-14 US US06/254,135 patent/US4397864A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-04-15 SE SE8102420A patent/SE460666B/sv not_active IP Right Cessation
- 1981-04-16 CA CA000375612A patent/CA1210406A/en not_active Expired
- 1981-04-22 AU AU69736/81A patent/AU537884B2/en not_active Expired
- 1981-04-23 GB GB08112634A patent/GB2118167B/en not_active Expired
- 1981-04-23 NZ NZ196901A patent/NZ196901A/xx unknown
- 1981-04-28 NL NLAANVRAGE8102070,A patent/NL188991C/xx active Search and Examination
- 1981-04-28 CH CH2751/81A patent/CH651817A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-04-30 IT IT48383/81A patent/IT1170937B/it active
- 1981-04-30 HU HU811145A patent/HU189506B/hu not_active IP Right Cessation
- 1981-04-30 BR BR8102676A patent/BR8102676A/pt not_active IP Right Cessation
- 1981-04-30 SU SU813276104A patent/SU1477230A3/ru active
- 1981-04-30 FR FR8108642A patent/FR2481695A1/fr active Granted
- 1981-05-02 DE DE19813117510 patent/DE3117510A1/de active Granted
- 1981-05-04 PH PH25590A patent/PH18418A/en unknown
- 1981-11-02 SU SU813350448A patent/SU1416052A3/ru active
-
1982
- 1982-05-13 PH PH27290A patent/PH18777A/en unknown
- 1982-12-09 SU SU823520651A patent/SU1442067A3/ru active
-
1983
- 1983-07-14 US US06/513,930 patent/US4570005A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-03-25 SU SU874202208A patent/SU1612983A3/ru active
-
1989
- 1989-05-30 RU SU894614188A patent/RU2010523C1/ru active
-
1992
- 1992-06-30 RU SU925011939A patent/RU2045511C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент US К 4073812, кл. 260- 613, опублик. 1978. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR8102676A (pt) | 1982-01-26 |
HU189506B (en) | 1986-07-28 |
PH18418A (en) | 1985-06-26 |
US4397864A (en) | 1983-08-09 |
AU6973681A (en) | 1981-11-05 |
SU1442067A3 (ru) | 1988-11-30 |
US4570005A (en) | 1986-02-11 |
DE3117510C2 (ru) | 1990-02-15 |
AU537884B2 (en) | 1984-07-19 |
SE460666B (sv) | 1989-11-06 |
SE8102420L (sv) | 1981-11-03 |
GB2118167A (en) | 1983-10-26 |
NZ196901A (en) | 1983-09-30 |
CH651817A5 (fr) | 1985-10-15 |
SU1612983A3 (ru) | 1990-12-07 |
RU2010523C1 (ru) | 1994-04-15 |
PH18777A (en) | 1985-09-25 |
RU2045511C1 (ru) | 1995-10-10 |
NL8102070A (nl) | 1981-12-01 |
FR2481695A1 (fr) | 1981-11-06 |
FR2481695B1 (ru) | 1984-07-20 |
CA1210406A (en) | 1986-08-26 |
IT8148383A0 (it) | 1981-04-30 |
IT1170937B (it) | 1987-06-03 |
NL188991C (nl) | 1992-12-01 |
SU1416052A3 (ru) | 1988-08-07 |
GB2118167B (en) | 1984-08-08 |
DE3117510A1 (de) | 1982-02-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1477230A3 (ru) | Инсектоакарицидна композици (ее варианты) | |
US4231787A (en) | Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same, and method of use thereof | |
JPH0341048A (ja) | 新規化合物 | |
JPH0356466A (ja) | 殺虫及び殺ダニ活性を有するピリダジノン類 | |
WO1994006741A1 (en) | Pesticidal fluoroolefins | |
US3702864A (en) | Allyl or propargyl esters of substituted alpha-phenyl phenylacetic acid | |
JPS6157300B2 (ru) | ||
JPS6113459B2 (ru) | ||
CA2005366A1 (en) | Pyrazole-containing juvenile hormone mimics for pest control | |
AU710995B2 (en) | Pesticide compounds, compositions and process for the preparation thereof | |
JPH0751525B2 (ja) | ジフルオロハロメトキシフエニル誘導体およびそれを含有する殺虫、殺ダニ剤 | |
JPS63198675A (ja) | 置換1,3−ジオキソラン及び1,4−ジオキサン誘導体 | |
US4338468A (en) | α-Prop-1-ynyl-3-phenoxybenzyl alcohols | |
JPS6121222B2 (ru) | ||
HU182016B (en) | Insecticide composition containing phenyl-alcancarboxylic acid derivative and process for preparing the active substance | |
US4215138A (en) | Insecticidal compounds of phenylcyclopropane carboxylic acid esters | |
EP0821688B1 (fr) | Nouveaux derives de l'acide beta-methoxy acrylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides | |
JPH0283347A (ja) | 1―[4―(ハロフェノキシ)フェノキシ]―4―ペンチン、その製法およびその製造のための中間体 | |
JP2641056B2 (ja) | フェノキシプロピオン酸エステル誘導体及びそれを含む除草剤 | |
JPH08245323A (ja) | 殺虫殺菌組成物 | |
JPH0211572B2 (ru) | ||
JP2704439B2 (ja) | ピラゾール誘導体、その製造方法及び該誘導体を含有する除草剤 | |
JPS62123145A (ja) | 1,3−シクロヘキサンジオン誘導体及び該誘導体を有効成分とする水田用除草剤 | |
JPS63201174A (ja) | ピリダジノン誘導体、その製造法および殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺菌剤 | |
JPH04217673A (ja) | 1,2,4−オキサジアゾール誘導体およびその製造法 |