SU1442067A3 - Способ получени производных 2-арилпропилового эфира или тиоэфира - Google Patents

Способ получени производных 2-арилпропилового эфира или тиоэфира Download PDF

Info

Publication number
SU1442067A3
SU1442067A3 SU823520651A SU3520651A SU1442067A3 SU 1442067 A3 SU1442067 A3 SU 1442067A3 SU 823520651 A SU823520651 A SU 823520651A SU 3520651 A SU3520651 A SU 3520651A SU 1442067 A3 SU1442067 A3 SU 1442067A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
thioether
ether
phenoxybenzyl
methylpropyl
comp
Prior art date
Application number
SU823520651A
Other languages
English (en)
Inventor
Тояма Терухико
Татибана Хадзиме
Удагава Такатоси
Гохбара Масатоси
Накатани Киеси
Нумата Сатоси
Иноуе Цунео
Кодака Кендзи
Исии Цутому
Original Assignee
Мицуи Тоатцу Кемикалз, Инк. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP5787280A external-priority patent/JPS56154427A/ja
Priority claimed from JP55148279A external-priority patent/JPS5772928A/ja
Application filed by Мицуи Тоатцу Кемикалз, Инк. (Фирма) filed Critical Мицуи Тоатцу Кемикалз, Инк. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1442067A3 publication Critical patent/SU1442067A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
    • C07C17/14—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the side-chain of aromatic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/04—Oxygen or sulfur attached to an aliphatic side-chain of a carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/14—Ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/16—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds
    • A01N33/20—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14—Unsaturated ethers
    • C07C43/17—Unsaturated ethers containing halogen
    • C07C43/174—Unsaturated ethers containing halogen containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
    • C07C43/263—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings the aromatic rings being non-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
    • C07C43/267—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings containing other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
    • C07C43/29—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/30—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/42—Singly bound oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  простьк эфирен, в частности получени  производных 2-арилпропилового эфира или тиоэфира (ПЭФ) общей формулы Ar-CR(CH5), где Y - 0 или SCi А.Г - бифёнил или нафтил, не- или замещенный низшим алкилом фенил, не- или замещенный моно- или несколькими радикалами из группы: галоген или низшие алкил, галоидалкил, алкоксшт , галоид ал кок сил, алкоксикар- бонил, галоидалкилтио, алкенил, ал- кенилоксигалоидалкенил, галоидалке- нилокси алкенил, алкенилокси, алкок- сиалкил, алкоксиалкокси, метиленди- окси, N0, CN, СНзС(О), фенокси, Су-С -циклоалкил; R - CHj, , В - группа , ; г-0:Г; Sci , СН7; R - водород, галоид, низшие алкнл или алкоксил, причем когда Аг - фенил, замещенный галоидом , R - СН,, то В - o-CH:CH-GH C- -CHi-C Hj., которые обладают инсекто- акарицидной активностью и могут быть использованы в сельском хоз йстве. Цель изобретени  - создание новых более активных веществ указанного класса. Синтез ПЭФ ведут из соединений общих ф-л Ar-CR(CH3)-CH.,-A; , где Аг, В, R указаны; А D « ОН. Процесс ведут в присутствии кислого катализатора в среде органического растворител  при кип чении или в присутствии дегидратирующего агента - К,Ы-дициклогексилкарбоди- имида в среде органического растворител  в услови х дегидратации. Новые ПЭФ активны в отношении различной тли, клопов культурных растений, щитовки , молей, листовертки и др. вредителей при содержании в композици х 0,01-50 мас.%. 8 табл. § О) 4 4 to О 05 см

Description

Изобретение относитс  к способу . получени .новых производных 2-арил- прошшового эфира или тиоэфира общей формулы
СНз
АР-С-СН2-Т-СНг-В
R
де Y - атом кислорода или серы; Аг - бифенил или незамещенный
или замещенный низшим алки- . лом нафтил, незамещенный фе-|5 НИЛ или фенил, замещенньй одним 1-ши несколькими заместител ми , выбранными из группы, содержащей галоген, шзший алкил-, низший гало- 20
алкил-, низший алкокси, ims- ший галоалкокси-, низший алкоксикарбонил-, низший гапоалкоксикарбонил-, низший апкилтио-, низший гало- 25 алкилтио-, низший алкенил-, низший алкенилокси-, низший галоалкенил- )ичп1ий галоал-
кенилокси-, низший алкинил,
низший аЛКИ ШЛОКСИ-, низший JQ
алкоксиалкил-, низший алкок- сиалкокси-, метютендиокси, нитро-, циано-, ацетил-э фенокси- и С .-С -циклоалкок- сирадика-п;
R - метил или этШ1,
В - грутша формулы:
,,RI С/40
атом кислорода или серы,
карбонил или 1мегилен, атом водорода или галогена, низший алкил, низший алкок- сирадикал,
A - фенил, замещенньй гаR - метил, В - группы фор
Tgi- cHо сн
«Указанные соединеьш  обладают инсекто-акарицидной активностью. . Цель .изобретени  - изыскание спа-; соба по уче ш  новых производных арилпропилового простого эфира или
0
5 0
5
Q
тиоэфира, которые обладают более высокой инсекто-акарицидной активностью .
Данное изобретение иллюстрируетс  нижеприведенными примерами.
Пример 1. К 20 МП бензола прибавл ют 0,5 г п-толуолсульфокис- лоты, 3 г 3-феноксибензилового спирта и 2,5 г 2-(4-хлорфенил)-2-метил- пропилового спирта и всю смесь нагревают при температуре дефлегмации в течение 10 ч (образующуюс  в ходе реакции воду отгон ли). Эту смесь охлаждают до комнатной температуры, добавл ют к ней воду, отдел ют бен- зольньй cлoйj промьюают его водой и высушивают. Бензол вьтаривают при пониженном давлении и полученный сырой простой эфир очищают с помощью колоночной хроматографии на 150 г силикагел  (смесь 1:1 толуола с н- -гексаном используют в качестве элю- ента) и получают 2,3 г 3-феноксибен- зил-2-(4-хлорфенш)-2-метш1пропило- вого простого эфира (выход составл ет 51% от теоретического, рассчитанного исход  из количества 2-(4-хлор- фенил)-2-метилпропилового спирта). 1,5832.
ИК
, пленка
(см ): 1600, 1505,
с
0
5
0
1270, 1230, 1120, 1025, 840, 705,
ЯМР d(CCl4) (млн.д.): 1,26 (с, 6Fi)i 3,25 (с, 2H)j 4,27 (с, 2Н) j 6,6- 7,3 (м, 13Н).
Вычислено,%: С 75, Н 6,32 С1 9,66.
С iiH -iClOi
Найдено,%: С 75, 18; Н 6,51; С1 9,70,
Пример 2, К20мл толуола прибавл ют 1,4 г безводного хлористого алюмини  и перемешивают смесь при комнатной температуре. Затем к смеси добавл ют раствор по кайл м 2,0 г 3-(4-фторфенокси) бензилового спирта и 2,0 г 2-(3,4-дихлорфенил)- -2-метилпропилового спирта в 5 мл - толуола при комнатной температуре и нагревают ее при переме)ливании при 100°С в течение 6 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры , вьшивают в воду и экстрагируют толуолом. Под давлением толуол отгон ют и полученный сырой простой эфир очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (в качестве элюента используют смесь (1:)
толуол-н-гексан) и получают 1,2 г 3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(3,4-ди- хлорфенил)-2-метилпропилового простого эфира (выход 59% от теоретического ) . , 1,5732.
ИК (смО: 1590, 1505, 1490,
1265, 1205, 1100, 1035,695.
ЯМР с (СС14) (млн.д.): 1,30 (с, 6Hi 3,34 (с, 2Н); 4,38 (с, 2Н) 6,7- 7,4 (м, 11Н).
Вычислено,%: С 69,09; Н 5,29j С1 8,87i F 4,75.
С 2Найдено ,%: С 68,88} Н 5,34; С1 8,75; F 4,57.
Пример 3. К 20 мл ксилола добавл ют 3 МП фосфорной кислоты, 15 г 3-(4-бромфенокси) бензилового спирта и 3 г 2-(4-фторфенш1)-2-нетил- пропилового спирта и нагреванп смесь прч температуре кипени  в течение 10 ч (образующуюс  в результате реак- цшГ воду отгон ют). Смесь охлаждают до комнатной температуры и обрабатывают так же, как описано в примере 1, получив при этом 1,8 г 3-(4-бромфенок- си)-бензил-2-(4-фторфенил)-2-метш1о- вого простого эфира (выход 55% от теоретического). ,5778.
ИК (см- ): 1605, 1580, 1510, 1485, 1250, 1165, 1100, 1070, 1010, 830.
ЯМР .if (CCltf) (млн.д.): 0,67 (т, ЗН, j 7,2 Гц); 1,30 (с, ЗН); 1,5- 1,9 (м, 2Н), 3,39 (с, 2Н); 4,39 (с, 2Н); 6,7-7,5 (,м, 12Н).
Вычислено,%: С 65,02; Н 5,46, Вг 18,02; F 4,29.
Ci4Ha4BrFO
Найдено,%Г С 65,34} Н 5,33; Вг 18,21i F 4,17.
Пример 4. Получение 3-(4- -фторфенокси)бензил-2(4-фторфенш1)- -метилбутилового эфира.
К 20 мл толуола добавл ют 2 мл концентрированной серной кислоты, 2,7 г 3-(4-фторфенокси) бензилового
sH
хроматографической колонке со 100 г силикагеп  (в качестве элюента используют смешанный растворитель g (1:1) толуол-н-гексан), получа 
2,2 г целевого эфира (выход состав- л ет 46% от теоретического). 1,5478.
ИК махе, см-Чв пленке): 1585, 10 1505, 1230, 1195, 1165, 1100, 830, 780, 690.
ЯМР c/ (CCl4). млн.д.: 0,65 (т, j 7,5 Гц, ЗН)- 1,28 (с, ЗН), 1,5- 1,9 (м, 2Н); 3,37 (с, 2Н)i 4,35 (с, 15 2H)J 6,7-7,3 (м, 12Н).
Вычислено,%: С 75,37} Н 6,32; F 9,94.
С 2
Найдено,%: С 75,54 Н 6,21 20 F 10,01.
Пример 5. 2-(4-Хлорфенил)- -2-метш1щ опиловый спирт ввод т во взаимодействие с 3-(4-метш1фенокси)- бензиловым спиртом в присутствии ., 25 серной кислоты в обычных услови х дл  реакции этерификации.Выход 3-(4-ме- тилфенокси)бензил-2-(4-хлорфенил)-2- -метилпропилового простого эфира составл ет 57% от теоретического. 30 1,5741.
ИК о ац см-Чв пленке): 1595, 1510, 1455, 1260, 1215, 1110, 1015, 830, 695.
ЯМР rf (CClp млн.д.: 1,29 (с, 6l4 2,31 (с, 3H)i 3,32 (с, 2Н); 4,35 (с, 2H)i 6,7-7,3 (м, 12Н).
Вычислено,%: С 75,68 Н 6,61-, С1 9,31,
Найдено,%: С 75,86; Н 6,42 С1 9,22. .
35
40
Пример 6. 3-Феноксибензнл- -2-(4-хлорфеш1п)-2-ЭТИЛПРОПШ1ОВЫЙ 45 эфир синтезирован по методике, описанной в примере синтеза 4 (выход составл ет 48% от теоретического). « п 1,5778.
ИК i) „акс см- (пленка) : 1595, 1505, спирта и 2,3 г 2-(4-фторфенш1)-2-ме- во 1265, 1230, 1115, 1025, 835, 700.
ЯМР сС(СС1,) млн.д.: 0,65 (т, j - 7,8 Гц, ЗН); 1,26 (с, ЗН) 1,5-1,7 (м, 2H)V3,30 (с, 2H)i 4,28 (с, 2Н) j 6,6-7,3 (м, 1вН).
ной температуры, и к смеси добавл ют 55 Вычислено,%: С 75,68 Н 6,62i воду, отдел ют толуолъный слой, про«- С1 9,31. мывают водой и высушивают и выпари- Ьают при пониженном давлении,и полученный неочищенный эфир очищают на
тилбутилового спирта и смесь кип т т в течение 6 ч с обратным холодильником (образовавшуюс  в реакции воду удал ют). Смесь охлаждают до комнатCe4HasC10i
Найдено,%: С 75,70; Н 6,58; С1 9,27.
sH
хроматографической колонке со 100 г силикагеп  (в качестве элюента используют смешанный растворитель g (1:1) толуол-н-гексан), получа 
2,2 г целевого эфира (выход состав- л ет 46% от теоретического). 1,5478.
ИК махе, см-Чв пленке): 1585, 0 1505, 1230, 1195, 1165, 1100, 830, 780, 690.
ЯМР c/ (CCl4). млн.д.: 0,65 (т, j 7,5 Гц, ЗН)- 1,28 (с, ЗН), 1,5- 1,9 (м, 2Н); 3,37 (с, 2Н)i 4,35 (с, 5 2H)J 6,7-7,3 (м, 12Н).
Вычислено,%: С 75,37} Н 6,32; F 9,94.
С 2
Найдено,%: С 75,54 Н 6,21 0 F 10,01.
Пример 5. 2-(4-Хлорфенил)- -2-метш1щ опиловый спирт ввод т во взаимодействие с 3-(4-метш1фенокси)- бензиловым спиртом в присутствии ., 5 серной кислоты в обычных услови х дл  реакции этерификации.Выход 3-(4-ме- тилфенокси)бензил-2-(4-хлорфенил)-2- -метилпропилового простого эфира составл ет 57% от теоретического. 0 1,5741.
ИК о ац см-Чв пленке): 1595, 1510, 1455, 1260, 1215, 1110, 1015, 830, 695.
ЯМР rf (CClp млн.д.: 1,29 (с, 6l4 2,31 (с, 3H)i 3,32 (с, 2Н); 4,35 (с, 2H)i 6,7-7,3 (м, 12Н).
Вычислено,%: С 75,68 Н 6,61-, С1 9,31,
Найдено,%: С 75,86; Н 6,42 С1 9,22. .
5
0
Вычислено,%: С 75,68 Н 6,62 С1 9,31.
Ce4HasC10i
Найдено,%: С 75,70; Н 6,58; С1 9,27.
Пример. К 20 мл диметил- сульфоксида добавл ют 2 г 3-феноксибензилового спирта, 2 г 2-(4-метил- фенил)-2-метилпропилового спирта и 2,2 г N,N -дициклогекснлкарбодиимида и смесь нагревают при перемешивании при в течение 3 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, BbmHBarof в воду и экстрагируют бензолом. Бензоловый экстракт промывают водой и высушивают Тшд безводным сулзьфатом натри . Бен- зол отгон ют при пониженном давлении и полученный сырой простой эфир очи щают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (в качестве элюен- та используют смесь (1:1) толуол - н-гексан), попзп ив 2,1 г 3-феноксибе зил-2-(4-метилфенил)-2-метилпрошшо- вого простого эфира. п | 1,5794.
ИК AJMakcCcM ) (пленка): 1590, 1495, 1260, 1220, 1110, 820, 700.
ЯМР с/ (СС1) млн.д.: 1,28 (с, 6H) 2,26 (с, ЗН) 3,32 (с, 2H)J 4,25 (с, 2Н); 6,7-7,4 (м, 13Н).
Вычислено,%: С 83,20, Н 7,56.
С Н
Найдено,%: С 83,25; Н 7,59.
П Р и м-е р 8. Получение 8-фенок сибензил-2-(4-дифторметоксифенш1)-2- -мётилпропилового простого эфира.
К смеси 20 мл ксилола и 2,1 г ди1диклогексилкарбодиимида добавл ют по капл м раствор 2,0 г 3-фенокси- бензилового спирта в 10 мл ксилола при комнатной температуре. Смесь перемешивают при 50 С в течение 2 ч. Затем в эту смесь по капл м добавл ют раствор 2,2 г (2-(4-дифторметок- сифенш1)-2-метил-1-пропанола в 10 мл ксилола при перемешивании. Смесь при перемешивавши нагревают до 120 С в течение 5 ч. Смесь охлаждают до комнатной температуры и к ней добавл ют воду, после чего смесь экстрагируют ксилолом. Ксилоловый экстракт промывают водой и осушают над безводным сульфатом натри . Ксилол отгон ют при пониженном давлении и оставшеес  масло очищают с помощью колоночной хроматографии на 150 г силикагел  (в качестве элюента использовали смесь (1:1) Толуол-н-гексан) и получают 1,35 г целевого продукта (выход составл ет 34% от теоретического).
п1° 1,5490.
ИК д1д,о,кс СМ (пленка): 1580, 1485, 1380, 1250, 1215, ПЗО, 1040, 690.
5
0
5
ЯМР / (СС1) млн.д.: 1,32 (с, 6Н), 3,36 (с, 2H)i 4,21 (с, 2Н), 6,38 (т, 1Н j 75 Гц); 6,8-7,4 (м, 13Н).
Ниже приведены примеры соединений, полученных согласно предпоженного способа, а именно:
3-феноксибензил-2-(4-метоксифе- нил)-2-метилпропиловый эфи) и тио- эфир.
Эфир (см.табл. t, соед. 1)
ТИОЭФИР (OjS
Вычислено, %Найдено,% .
С76,1576,38
Н6,926,80
S8,478,66
3-(4-фторфенокси)-бензнл-2-(4- ) -фторфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир
Эфир (см.табл. 1, соед. 2) Тиоэфир Сг4Н
Вычислено,%Найдено,%
С72,3372,56
Н6,076,21
F9,549,48
S8,058,32
3-фвноксибензил-2-(4-метоксифе- нил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир
Эфир C.sH 2jO 3
Вычислено,% С79,75
Н7,50
Тиоэфир С 2irH 2 iS
0
5
С И
S
76,49 7,19 7,6
76,64 7,07 7,21
3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4- -фторфенил)-2-метйлпропиловый эфир и тиоэфир
Эфир (см.табл. 1, соед. 45)
Тиоэфир Cj jHj.
0
5
3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-метилфенш1 )-2-метилпропиловый эфир и
тиоэфир
Эфир (см.табл, 1, соед. 3) Тиоэфир jFOS
Вычислено,% Найдено,% С 75,75 75,93 Н 6,626,74
F 4,994,87
S 8,438,69
3-(4-бромфенокси)-бенз л-2-(4-хлорфенил )-2-метилпропиловый эфир и
тиоэфир
59
Вьтнслено,% 76,80 7,44 7,89
3.0S2 Вычислено, % 73,89 7,15 15,17
эфир С Н
тиоэфир
эфир (см.табл. 1, Тиоэфир
Вычислено,% С 74,27 Н 7,39 S 7,34
78
тиоэфир
эфир
Вычислено,%
С 77,39
Н 7,89
Тиоэфир Cjj Вычислено,%
С74,63
Н7,61
S7,11
З-феноксибензил-2- ИЛ)-фенил -2-метилП1 тиоэфир
Эфир (см.табл. 1,
Тиоэфир Вычислено, %
С 73,42
Н 6,16
С1 8,67
S 7,84
3-феноксибеизил- ил)-фенил 3-2-этилг иоэфир
Эфир , Вычислено, %
С 76,74
Н 6,69
С1 8,71
Тиоэфир Вычиспено,%
С 73,82
Н 6,43
С1 8,38
S 7,58
Эфир С,.ьНц02
С 3-феноксибензил-2- 4-(1-бутенил- -2)фенил -2-метилпропилов,ый эфир и тиоэфир
Эфир (см.табл. 1, соед. 110)
Тиоэфнр
Вычислено, Найдено,% С 80,55 80,64 Н 7,517,47
S 7,96 « 8,01
З-феноксибензил-2- 4-(1-бутенил-2 )-феннлj-2-этилпропиловый эфир и
тиоэфир
Эфир С,Нз,0
Вычислено,%Найдено,%
С83,9684,03
Н8,058,01
Тиоэфир
Вычислено,%Найдено,%
С80,7280,82
Н7,747,69
S7,707,73
3-феноксибензш1-2- 4-(2-бутенил-2 )-фенил -2-метш1пропиловьй эфир и
тиоэфнр
Эфир (см.табл. 1, соед. 111) Тиоэфир
Вычислено,% Найдено,% С 80,55 80,63 Н 7,517,48
S 7,968,02
З-феноксибензил-2- 4-(2-бутенил-2 )-фенил |-2-этилпропиловый эфир и
тиоэфир
Эфир СгзНз-гОа
Вычислено,% Найдено,% . С 83,96 84,01 Н 8,058,02
Тиоэфир С jH
Вычислено,% Найдено,% С 80,72 80,91 И 7,747,68
S 7,707,74
В нижеследуюдщх примерах описаны способы получени  исходных соединений .
Пример 9. Соединение следущей ниже формулы синтезируют следующим образом:
R
(RS)J
i-CHjOH (ii),
СНз
где R, R, Р см. табл. 2 и 3.
1. Смесь 10 г арилацетонитрила, 20 г КОН, 20 г воды и 2 г бромистого триэтилбензиламмони  поддерживают
при 80-90°С и к этой смеси по капл м в течение 1-2 ч добавл ют йодистый метил в количестве 1,2 моль/моль арилацетони трила. Затем к смеси дополнительно добавл ют 10 г КОН и 2 г бромистого триэтилбензиламмони . При той же температзфе к смеси по капл м в течение 1-4 ч добавл ют желаемый .
алкилгалогенид в количестве
1,2 моль/моль арилацетонитрила.
Смесь охлаждают до комнатной температуры и экстрагируют толуолом. Целевой диалкиларилацетонитрил получают из толуольного экстракта.
2. Синтезированный ранее на стадии 1 диалкиларилацетонитрил гидроли- зуют при 130- 150°С 50%-ной серной кислотой или растворимой в воде смеСЬЮ диэтиленгликол  и КОН, получа  2-арил-2-алкилпропионовую кислоту, имеющую следующую формулу:
25
СНз
С-СООН (III) R
В табл. 2 и 3 приведены свойства 2Q соединений формулы III
3. Синтезированную на стадии 2 2-арил-2-алкилпропионовую кислоту восстанавливают в тетрагидрофуране литийалюминийгидридом, получа  2- -арил-2-алкилпропиловый спирт
Пример 10. 2-(4-Хлорфенил)- -2-метилпропиловьй спирт синтезируют
по следующим методикам.
1. К 16,9 г хлорбензола добавл ют 1J5 г хлорного железа, и в смесь в течение 10 мин пропускают газообраз- ньй хлористый водород. Затем к этой
смеси при 30 С за 1 ч по капл м добавл ют 46 г треттбутилхлорида. Смесь выдерживают 2 ч при 30°С. Реакционную смесь промывают водным раствором карбоната натри  и затем водой и выпаривают при пониженном давлении, поуча  25 г 4-трет-бутилхлорбензола (т.кип. мм рт.ст.)
Вычислено,% С 7l,21j Н 7,7j С1 21,02.
СНз I, (1)
сн..
(2)BN-HC1
к 100 мл сухого эфира добавл ют 2,7 г магниевых стружек и небольшое количество иода в качестве катализатора и к смеси постепенно добавл ют по капл м 17 г йодистого метила. Затем смесь кип т т с обратным холодильником в течение 30 мин и в то врем , как повьшаетс  температура, к смеси добавл ют 100 мл бензола дл  того, чтобы заменить эфир бензолом. Затем к этой смеси при кип чении по капл м добавл ют 18,9 г исходного нитрида.
Смесь дополнительно .кип т т в течение 3 ч, а затем при охлаждении в течение 30 мин к этой смеси по капл м добавл ют 20мл 6н. сол ной кислоты. Затем повьш1ают температуру, и смесь кип т т с обратным холодильником в течение 7 ч. Затем смесь охлаждают до комнатной температуры, отдел ют бензольньй слой, промывают водой, высушивают над сульфатом натри  и вьтаривают при пониженном давлении, получа  19,2 г 2-(3,4-метилендиокси фенил)-2-метш1-2- оутанона.
СНз
С-С-СНз
ИКОмакс (пленка): 2970, 2890, 1720, 1495, 1250, 1045, 940, 820.
ЯМР «fCCCl) мпн.д.: 1,38 (с, 6Н); 1,85 (с, ЗН); 5,91 (с, 2Н); 6,67 (с, ЗН).
Вычислено,%: С 69,88; Н 6,84.
Найдено,%: С 69,99) Н 6,70.
2. При температуре ниже 20 С по капл м добавл ют 12,8 г брома к смеси 7,4 г гидроокиси натри , 35 мл воды и 10 мл диоксана. Затем поднимают температуру до , к смеси постепенно добавл ют 10 г 2-(3,4-мети- „ лендиоксифенил)-2-метил-3-бутанона, и смесь кип т т с обратным холодильником при 90-95 С в течение 2 ч.
Смесь охлаждают до комнатной температуры и добавл ют необходимое количество гидросульфата натри . Затем смесь экстрагируют толуолом. Оставшийс  водний раствор подкисл ют концентрированной сол ной кислотой и экстрагируют толуолом. Толуольный экстракт промывают водой, высушивают
65 14А2067
над сульфатом натри  и вьтаривают при пониженном .давлении, ползгча  7,5 г 2-(3,4-метилендиоксифенил)-2- -метилпропионовой кислоты.
ЯМР cf (CCl) млн.д.: 1,61 (с, 6Н); 6,03 (с, 2Е}; 7,04 (с, ЗН).
Вьгаислено,%: С 63,45} Н 5,81.
66
Найдено,%: С 65,45; Н 5,36, F 20,49.
2. Раствор ют в 100 мл ацетона g 8,0 г 2,4-бис-(4-дифторметоксифенил)- -4-метил-2-пентана и к раствору при 30°С добавл ют 30 г КМпО. Смесь пеС iiH .
ремешивают 10 ч при и к смеси при охлаждении по капл м добавл ют Найдено,%: С 63,2§; Н 5,97. ю 20 мл этилового спирта, дл  того, 3. В растворе тетрагидрофурана 2- чтобы разложить избыточное количест- -(3,А-метилендиоксифенил)-2-метилпро- во КМпО;. Смесь перемешивают в тече- пионовую кислоту восстанавливают ли- ние 1 ч, образующуюс  за счет реак- тийалюминийгидридом, получа  2-(3,4- ции двуокись марганца удал ют фильт- -метилендиоксифенил)-2-метилпропило- is рацией, промьшают достаточным количе- вьш спирт.ством воды и затем ацетоном. ФильтИКл| . 3390, 2960, рат выпаривают при пониженном давле- 1495, 1235, 1040, 940, 810.нии и к остатку добавл ют разбавленЯМР c XCCl) млн.д.: 1,25 (с, бН),- ную сол ную кислоту, смесь экстраги- 3,39 (с, 2H)j 5,87 (с, 2Н); 6,6-6,9 20 РУЮТ толуолом. К толуольному экстракту добавл ют разбавленный водный раствор NaOH, смесь тщательно встр хивают и отделенный слой водного . раствора подкисл ют концентрирован (м, ЗН).
Вычислено,%: С 68,02; Н 7,27.
С .,iH Оз
Найдено ,%: С 68,19; Н 7,13.
Пример 12. Получение 2-(4- 25 ной сол ной кислотой и экстрагируют -дифторметоксифенил)-2-метилпропило-толуолом. Толуольный экстракт промывают водой, высушивают и выпаривают при пониженном давлении, получают 4,2 г целевой 2-(4-дифторметоксифевого спирта.
1. Раствор ют в 100 МП адетонит- рила 18,0 г 2,4-бис-(4-оксифенил)-2-метил-2-пентана и к раствору добав- ЗО нил)-2-метилпропионовой кислоты
л ют 10 г 50%-ного NaOH. Затем при 60-70 С начинают продувку дифтор- хлорметана (фреон 22). Когда продувают дифторхлорметан в количестве около 60% от необходимого дл  реакции (приблизительно через 20 мин поле начала продувки), к реакционной смеси дополнительно добавл ют 10 г 50%-ного КОН и продолжают продувку далее. Продувку прекращают после того, как количество продуваемого дифторхлорметана в 1,5 раза превысит количество, необходимое дл  протекани  реакции. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и выпивают в 500 мл воды и смесь экстрагируют толуолом. Толуольный слой промьшают водой, высушивают над сульфатом натри  и выпаривают при пониженном давлении.
Полученный сырой эфир очищают на хроматографической колонке с 200 г силикагел  (в качестве злюен- та используют толуол), получа  19,2 г 2,4-бис-(4-дифторметоксифе- нил)-4-метил-2-пентана. Выход состал ет 77%. пТ, 1.5285. Вычислено,%: С 65,21J Н 5,47j F 20,63.
C eHioF Oi
67
66
Найдено,%: С 65,45; Н 5,36, F 20,49.
2. Раствор ют в 100 мл ацетона 8,0 г 2,4-бис-(4-дифторметоксифенил)- -4-метил-2-пентана и к раствору при 30°С добавл ют 30 г КМпО. Смесь перемешивают 10 ч при и к смеси при охлаждении по капл м добавл ют 20 мл этилового спирта, дл  того, чтобы разложить избыточное количест- во КМпО;. Смесь перемешивают в тече- ние 1 ч, образующуюс  за счет реак- ции двуокись марганца удал ют фильт- рацией, промьшают достаточным количе- ством воды и затем ацетоном. Фильт5
0
Чт.пл. 68,5-69,5°С). Выход составл ет 84%.
ЯМР J (CCl), млн.д.: 1,58 (с, 6Н); 6,42 (т, 1Н, J 7,5 Гд) 7,03 (д, 2Н, JAB 8,8 Гц) 7,87 (д, 2Н, JAB 8,8 Гц); тип АВ; 11,76 (широкий , с, 1Н).
Вычислено,%: С 57,39-, Н 5,25 F 16,51.
С ., Н j F э
Найдено,%: 57,55; Н 5,14, F 16,58.
3. К смеси 20 мл тетрагидрофурана и 0,5 г литийалюминийгидрида по кап- (- л м добавл ют раствор 2,0 г 2-(4- -дифторметоксифенил)-2-метилпропио- новой кислоты в 10 -мл тетрагидрофурана при 40°С. Затем повышают температуру и смесь в течение 30 мин кип т т с обратным холодильником. Смесь охлаждают до комнатной температуры и к смеси по капл м добавл ют этанол, чтобы разложить избыточное количество литийалюминийгидрида. Затем к смеси добавл ют воду, чтобы завершить это разложение. Образовавшийс  осадок удал ют фильтрацией и из фильтрата удал ют путем перегонки при пониженном давлении тетрагидрофураи. Остаток экстрагируют бензсиюм, 5еи0
5
зольный экстракт промьгоают водой, высушивают над сульфатом натри  и вьшаривают при пониженном давлений, получа  1,8 г 2-(4-дифторметоксифе- нил)-2-метилпропилового спирта. Вы- ход составил 96%.%.
HK VMMI C. (пленка): 3360, 1510 1380, 1220, 1185, 1130, 1040, 835.
Вычислено,%: С 61,16; Н 6,53; F 17,59.
С , Н (F 2 О 7
Найдено,%: С 61,29 Н 6,60i F 17,43.
Пример 13. Получение 2-(4- -фторфенил)-2-метш1бутилового спирта .
1. В колбу емкостью 300-мп загружают 16,6 г 4-фтортолуола, 30,0 г N-бромсукцинимида, 0,5 г перекиси бензоила и 150 мл четыреххлористого углерода и смесь кип т т с обратным холодильником в течение 2 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатно температуры и образовавшийс  осадок удал ют фильтрацией, а остаточный раствор СС промывают разбавленной щелочью и затем водой, высушивают над сульфатом натри , выпаривают при пониженном давлении, получа  28,8 г сьфого 4-фторбензилбромида.
Вычислено,%: С 44,48; Н 3,20 Вг 42,27; F 10,05.
Найдено,%: С 44,72; Н 3,09-, Вг 42,53; F 9,94.
Раствор 28,8 г полученного таким образом неочищенного бромида в 30 мл этанола по капл м добавл ют к смеси 8,8 г цианистого натри  и 9,0 г воды при 70-80°С в течение 30 мин. Смесь выдерживают при в течение 5 ч и смесь охлаждают до комнатной температуры и выливают в воду. Затем к смеси добавл ют целит и бензол, перемешивают и целит удалют фильтрацией. Отдел ют бензольный слой, промывают водой, высушивают над сульфатом натри  и вьшаривают при пониженном давлении, получа  13,2 г сырого 4-фторбензилцианида.
ИК Ом„к.см- : 2270, 1615, 1520, 1430, 1240, 1170, 825.
Вычислено,%: С 71,10; Н 4,48; F 14,06i N 10,37.
Найдено,%: С 71,34; Н 4,29; F 14,23; N 10,15.
0
5
2. В колбу загружают 12,8 г неочищенного 4-фторбензилцианида, 40 г 50%-ного NaOH и 2 г бромистого три- этилбензиламмони , при перемешивании смеси при за 15 мин по капл м добавл ют 14 г йодистого метила.
Смесь вьиерживают 30 мин при и затем охлаждают до комнатной тем- пературы. Смесь выпивают в лед ную воду. Смесь экстрагируют бензолом, бензольный экстракт промывают водой, высушивают над сульфатом натри  и выпаривают при пониженном давлении, 5 получа  13,4 г в -метш1-4-фторбе зил- цианида.
Вычислено,%: С 72,47; Н 5,41; . F 12,74; N 9,39. CjHjFN
Найдено,% С 72,28i Н 5,29j iF 12,82; N 9,48.
В колбу загружают 7,0 г о -метил- -4-фторбензилцианида, 15 г КОН, 10 г воды и 2,0 г хлористого триэтилбен- зиламмони  и к этой смеси при перемешивании при 80 С за 1 ч по капл м добавл ют 10 мл бромистого этила. Смесь выдерживают при этой температу- |ре в течение 2 ч. Последующие операции провод т аналогичным образом, как описано выше, и получают 7,9 г неочищенного о(-этил-с(-метил-4-фтор- бензилцианида.
Вычислено,%: С 74,55; Н 6,83; F 10,72; N 7,90.
С i,H,,FN
Найдено,Z: С 74,31; Н 6,99; F 10,94-, N 7,73.
Смесь 7,6 г неочищенного е/-этил- -а(-метшт-4-фторбензилцианида, 20 мл воды и 20 мл концентрированной серной кислоты кип т т с обратным холодильником в течение 5,5 ч при 134- 137°С. Смесь охлаждают до комнатной Iтемпературы и экстрагируют бензолом и бензольный раствор экстрагируют разбавленной щелочью, полученный экстракт разбавленной щелочи подкис- л ют до рН 7,5 концентрированной серной кислотой и экстрагируют бензолом, чтобы удалить примеси. Затем водный раствор подкисл ют до рН 4,6 концентрированной сол ной кислотой и экстрагируют бензолом. Бензольный экстракт промывают водой, высушивают над сульфатом натри  и выпаривают при пониженном давлении, получа  3,8 г 2-(4-фторфенш1)-2-метилбутановой кислоты .
0
5
0
5
0
5
Я№ (CRClj) млн.д.: 0,85 (т, ЗН, J 7 Гц) 1,55 (с, ЗН); 1,8-2,3 (м, 2Н); 7,0-7,6 (м, 4Н); 11,3 (широкий с, 1Н).
Вычислено,%: С 67,33; Н 6,68; F 9,68.
С ,, Н -(зРО
Найдено,%: С 67,24 Н 6,78j F 9,83.
3. Раствор 3,0 г 2-(4-фторфенил)- -2-метилбутановой кислоты в 10 мл тетрагидрофурана по капл м добавл ют к смеси 20 МП тетрагидрофурава и 0,5 г литийалюминийгидрида при 40°С. Затем температуру помещают и смесь кип т т с обратным холодильником в течение 30 мин. Смесь охлаждают до комнатной температзфы и к смеси по
капл м добавл ют этанол, чтобы разло-20 лодильником в течение 4 ч, чтобы
жить избыток литийалюминийгидрида. Затем к смеси добавл ют воду дл  того , чтобы завершить это разложение. Образовавшийс  осадок отдел ют фильтрацией и удал ют из фильтрата тетрагидрофуран путем перегонки при пониженном давлении. Остаток экстрагируют бензолом, бензольный экстракт пpo ывaют водой, высушивают над сульфатом натри  и выпаривают при пониженном давлении, получа  2,6 г 2-(4- -фторфенил)-2-метилбутилового спирта , Пд 1,5035.
ИК-J atcCM Хпленка) : 3360, 1610, 1240, 1175, 1040, 840.
Вычислено,%: С 72,50, Н 8,30j F 10,42. С,,11,,7,
Найдено,%: С 72,85; Н 8,22, F 10,35.
Пример 14. Получение 2-(4- метилтиофенил)-2-метилпропилового спирта.
1. Синтез 4-метилтиобензилхлорида
К 200 мл 1,2-дихлорэтана добавл - ют 18,2 г метилал  и раствор ют 61,4 г безводного хлористого алюми- 1ШЯ при охлаждении раств ора водо14. Затем при комнатной температуре к смеси по капл м добавл ют 24,8 г тиоанизола и смесь перемешивают в
течение 3 ч, чтобы прошла реакци , Реакционную смесь выпивают в воду и добавл ют концентрированную сол ную кислоту дл .того, чтобы растворить твердые вещества. Затем смесь экстрагируют бензолом, экстракт промывают водой и разбавленным раствором бикарбоната натри  в воде и снова
промывают водой. Затем экстракт высушивают над сульфатом натри  и выпаривают , получа  30,7 г масл нистого остатка.
Вычислено,%:.С 55,64; Н 5,25| С1 20,53i S 18,57.
Найдено,%: С 55,48; Н 5,16; С1 20,75; S 18,74.
2. Синтез (4-метилтиофенил)-аце- тонитрила.
В 12 г воды раствор ют 10,5 г цианида натри  и нагревают раствор при 60°С. Раствор 30,7 г масл нистого продукта, полученного ранее на стадии 1, в этиловом спирте по капл м добавл ют к указанному выше, раствору , смесь кип т т с обратным хопрошла реакци . Реакционную смесь в последующем обрабатывают по общеприн той методике и очищают на кроматографической колонке, использу 
5 в качестве элюента бензол, и получают 14,7 г (4-метилтиофенил)-ацетонитри- ла (масл нистый продукт).
ИК л)„„КС см- (пленка) : 2200, 1500, 1420, 1105, 800.
0 ЯМ tf (СС14) млн.д.: 2,37 (с, ЗН) ; 3,56 (с, 2Н) 7,16 (с, 4Н).
Вычислено,%: С 66,22; Н 5,56; N 8,58; S 19,67.
Найдено,%: С 66,49, Н 5,51; N 8,44; Б 19,83.
3. Синтез 1-(4-метилтиофенил)-1,1- -диметилацетонитрила.
Из 13,1 г (4-метоксифенил)-ацето- 0 нитрила пол5Д1ают по методике, аналогичной описанной в примере 24-1, 13,9 г целевого продукта.
Вычислено,%: С 69,07-, Н 6,85 fN 7,32; S 16,76.
5
С „H,iNS
0
Найдено,%: С 69,34; Н 6,79,- N 7,23; S 16,88.
ЯМР f(CCl) млн.д.: 1,66 (с, 6Н), 2,45 (с, ЗН);7,2-7,6 (м, 4Н).
4. Синтез 1-(4-метилтиофенил)-1- -метилпропионовой кислоты.
К смеси 5,0 г гидроокиси кали , 5 г воды и 20 мл диэтиленгликол  добавл ют 3,8 г 1-(4-метилтиофенил)- -1,1-диметилацетонитрила, реакцию провод т при 130-140 С в течение 7 ч. Реакционную смесь охлаждают и выпивают в воду. Смесь экстрагируют бензолом , оставшийс  водный раствор под71
кисл ют концентрированной сол ной кислотой дл  того, чтобы вызвать вьшадение осадка. Смесь экстрагирую эфиром, экстракт промьшают насыщенным водным раствором хлористого натри , высушивают над сульфатом натри и вьтаривают, получа  1,9 г твердой 1-(4-метилтиофенил)-1-метилпропионо вой кислоты.
ЯМР tf (ацетон-df) , млн.д.,1,54 (с, 6H)i 2,43 (с. ЗН),- 7,0-7,5 (м, 4Н).
Вычислено,%: С 62,83; Н 6,71; S 15,25.
11 tT -iS
Найдено,%: С 62,57 Н 6,79j
S 15,43.
5. Синтез 2-(4-метилтиофенил)-1-м -метилпропилового спирта.
В соответствии с общеприн той методикой восстанавливают литийалюми- нийгидридом 1,9 г 1-(4-метилтиофе- нш1)-1-метш1пропионовой кислоты и получают 1,5 г целевого продукта.
ЯМР f(CCl4) мпн.д.: 1,26 (с, 5Н) j 2,39(с, ЗН); 3,38 (с, 2Н); 7,0-7,4 (м, 4Н).
Вычислено,%: С 67,30 Н 8,22 S 16,33.
С ,, Н,, OS
15 экстракт промывают водой и высушивают над сульфатом натри  и вьтаривают при пониженном давлении, получа  , 7,9 г масл нистого остатка. Масл нистый остаток очищают на хроматогра20 фической колонке с силикагелем, использу  в качестве разбавител  смешанный растворитель (1:3) бензол-гек- сан, получают 5,3 г целевого продукта (масл нистый продукт).
25 ИК л; «а к с см- (пленка): 2950, 1500, 1410, 1395, 1380, 1120, 1105, 1020, 830, 755.
ЯМР /(CClt) млн.д.: 1,31 (с, 6Н); 2,81 (с, 2H)i 7,18 (д, 4Н).
30 Вычислено,%: С 60,17 Н 6,01f S 16,06; Cl 17,76. С 2(iH.j4Cli 5г
Найдено,%: С 59,06; Н 6,07; S 16,55, Cl 17,56.
3. Синтез 2-(4-хлорфенил)-2-метил- пропилтиола.
Суспендируют в 25 мл сухого ди- этилового эфира 0,095 мг литийалюм
Найдено,%: С 67,56; Н 8,09; S 16,21.
Пример 15. 2-(4-Хлорфенил)- -2-метилпрошштиол синтезируют по35
следующей методике.
1. Синтез 2-(4-хлорфенил)-2-метил- пропилтсэилата.
К смеси 10,0 F 2-(4-хлорфенил)-2-. метилпропилового спирта и 20 мл пири- 40 минийгидрида и к этой суспензии по дина добавл ют 10,8 г хлористого капл м добавл ют раствор 1,0 г бис- 2- (4-хлорфенил)-2-метилпропил2ди- сульфида в 10 мл диэтилового эфира и смесь кип т т с обратным холодиль- 45 НИКОМ в течение 2 ч. Реакционную смесь выливают в воду и добавл ют 15%-ную разбавленную серную кислоту, смесь экстрагируют бензолом. Бензольный экстракт промывают насыщенным
п-толуолсульфонила, смесь реагирует в течение 1 ч при 50-55 С. Реакционную смесь выливают в лед ную воду, и смесь подкисл ют разбавленной сол ной кислотой и экстрагируют бензолом. Бензольный экстракт промывают насыщенным водным раствором хлористого натри , высушивают над сульфатом натри  и выпаривают при пониженном дав- 50 водным раствором хлористого натри , лении, получа  19,3 г белого твердо- высушивают над сульфатом натри  и
вьтаривают при пониженном давлении, получа  1,0 г масл нистого осадка.
го остатка (т.пл. 69-71,5 С).
ИК ч)„««см-ЧКВг): 1595, 1480, 1355, 1175, 970, 825.
ИК л „«КС см - Чпленка) : 2965, 2570,
ЯМР сГ (СС14) млн.: 1,31 (с, 6Н)i 55 1 1370, 1105, 1020,
2,44 (с, 3H)j 3,89 (с, 2Н); 7,13 (с, 4Н); 7,18-7,60 (м, 4Н/АВ-тип/).
Вычислено,%: С 60,26; Н 5,65; С1 10,46; S 9,46.
890.
ЯМР e/ (CCl4) млн.д.: 0,80 (т, 1Н) 1,33 (с, 6Н); 2,68 (д, 2Н)i 7,23 (с, 4Н).
72
С,-,Н ,9C10.,S
Найдено,%: С 60,08; Н 5,56; С1 10,67; S 9,7.4.
2. Синтез бис-С.2-(4-хлорфенил)-2- -метилпропил дисульфида.
Смесь полученного на стадии 1 13 г товилата, 20,0 г гидросульфата натри  (70% чистота) и 100 мл 90%ного этанола перемешивают и кип т т с обратньт холодильником в течение 3 ч, чтобы прошла реакци . Реакционную смесь вьшивают в воду и смесь экстрагируют бензолом, бензольный
экстракт промывают водой и высушивают над сульфатом натри  и вьтаривают при пониженном давлении, получа  , 7,9 г масл нистого остатка. Масл нистый остаток очищают на хроматографической колонке с силикагелем, использу  в качестве разбавител  смешанный растворитель (1:3) бензол-гек- сан, получают 5,3 г целевого продукта (масл нистый продукт).
ИК л; «а к с см- (пленка): 2950, 1500, 1410, 1395, 1380, 1120, 1105, 1020, 830, 755.
ЯМР /(CClt) млн.д.: 1,31 (с, 6Н); 2,81 (с, 2H)i 7,18 (д, 4Н).
Вычислено,%: С 60,17 Н 6,01f S 16,06; Cl 17,76. С 2(iH.j4Cli 5г
Найдено,%: С 59,06; Н 6,07; S 16,55, Cl 17,56.
3. Синтез 2-(4-хлорфенил)-2-метил- пропилтиола.
Суспендируют в 25 мл сухого ди- этилового эфира 0,095 мг литийалюм
минийгидрида и к этой суспензии по капл м добавл ют раствор 1,0 г бисИК л „«КС см - Чпленка) : 2965, 2570,
1 1370, 1105, 1020,
890.
ЯМР e/ (CCl4) млн.д.: 0,80 (т, 1Н); 1,33 (с, 6Н); 2,68 (д, 2Н)i 7,23 (с, 4Н).
73 С 59,83,Н 6,53;
Вычислено,%: С1 17,66; S 15,.97.
Найдено,%t С 59,64 Н 6,45; С1 17,94 S 15,87.
Научное название
Nephotettix cincticeps Uhler Sogata furcifera Horvath-White Nilaparvata lugens Stal Delphacodes striatella Fallen Eurvdema rugosum Motschulsky Eysarcoris parvus Uhler-White Halyomorpha mista Uhler-Brown Lagynotomus elongatus Dallas Nesara viridula Linne Cletus trigonus Thunderg Stephanitis nashi Esaki et Take
Stephanitis pyrioides Scott Psylla pyrisuga Foster
Tsyila mari Schmidberger Aleurolobus taonabae Kuvana Dialeurodes citri Ashmead Trialeurodes vaporariorum Westw Aphis gossypii Glover . Brevicoryne brassicae Linne
Myzus persicae Sulzer Rhopalosiphum maidis Fitch Icerya purchasi Maskell Planococcus citri Risso Unaspis yanonensis Kuwana
Canephora asiatica Staudinger Acrocercops astaurota Meyrick Lithocolletis ringoniella Metsiraiur Plutella maculipennis Curtis Promalactis inopisema Butler Adoxophyes orana Fischer von Rosle stamm-Smaller tea tortrix Bactra honesta Meyrick Grapholithna glycinivorella Matsum ra
Cnaphalocrocis medinalis Guenee- Grass leaf roller Etiella zinckenella Treitschke Ostrinia furnacalis Hubner Syllepte derogata Fabricius Hyphantria cunea Drury Trimeresia miranda Butler Lymantria dispar Linne Phalera flavescens Bremer et Grey- Black
Agrotis fucosa Butler Heliothis obsoleta Fablicius Leucania separata Walker
144206774
Ниже описаны насекомые-паразиты, в отношении которых могут примен тьс  полученные соединени  в качестве активного вещества в инсектицидных и акарицидных композици х, а именно:
Обычное название
1. Hemiptera
Зелена  рисова  цикадка Белоспинный дельфацид .Коричневый дельфацид Малый коричневьй дельфацид Капустный клоп Белоп тнистый клоп Коричнево-мраморный клоп-щит Рисовьй клоп-пщтник Южный зеленый клоп-щитник Тонкий рисовый клоп Японский грушевый клоп-круже Грушевый клоп-кружевница Грушева  тл  Мед ница
Белокрыпка полосата  Белокрылка цитрусова  Белокрылка теплична  Хлопкова  тл  : Капустна  тл 
Зелена  персикова  тл 
Тл  кукурузна  листова 
Червец австралийский желобча
Червец цитрусовый
Щитовка восточна  цитрусова 
2. Lepidoptera
Тутова  мешочника
Моль грушева 
Моль  блонна  листова 
Моль капустна  Гусеница сем н хлопка
Мала  чайна  листовертка Червь тростниковой циновки
Точильщик соевых бобов
Трав на  листовертка
Бобовьй точильщик фасоли Лима
Мотылек кукурузный
Хлопкова  листовертка
мериканска  бела  бабочка П деница крыжовникова  Непарньй шелкопр д
Черна  мечена  хохлатка
Обычна  совка Хлопкова  совка Походные черви
75
Mamestera brassicae Linne Plusia nigrisigna Walker Spodoptera litura Fablicius Patnara guttata Bremer et Grey Pieris rapae crucivora Boi.sduval Chilo suppressalis Walker
Malanotus caudex Cande ze
Anthrenus verbasci Linne Tenebroides mauritanicus Linne Lyctus brunneus Stephens-Lyctus powder
Epilachna vigintioctimaculata Fablcius beetle
Monochamus alternatus Waterhouse Xylotrechus pyrrhoderus Bates Aulacophora femoralis Motschulsky Oulema oryzae Kuwaymama Phyllotreta striolata Fablicius Callosobruchus chinensis Linne Echihocnemis squameus Billberg Sitophilus oryzae Linne Apoderus erythrogaster Vollenhoven Rhynchites heros Roelofs Anomala cuprea Hope Popillia japonica Newman
4. Hymenoptera
Athalia japonica Rohwer Arge similis Vollenhoven Arge pagana Panzer
5. Diptera
Tipula aino Alexander
Culex pipiens fatigans Wiede
Aedes aegypti Linne-Yellow
Asphondylia sp.
Hylemya antiqua Meigen
Hylemya platura Meigen
Musca domestica vicina Macqu
Dacus cucurbitae Coquillett
Chlorops oryzae MatsumuraAgromyza oryzae Munakata
Pulex irritans Linne Xenopsylla cheopis Rothschil Ctenocephalides canis Curtis
7. Thysomoptera
Scirtothrips dorsalis Hood Thrips tabaci Lindeman Chloethrips oryzae Williams
1442067
76
Капустные проходные черви
-Свекольна  гусеница
-Табачна  совка
-Толстоголовка рисового растени 
-Обычна  капустна  гусеница
-Точильщик рисового стебл 
Coleoptera
Проволочник сладкого картофел 
Кожеед коллекционный
-Личинка мавританской коз вки
-Капюшонник Ликтуса
Божь  коровка с 28 п тнами
-Японский черный усач
-Виноградный точильщик
-Листоед тыквенньш
-Листоед рисовьй
-Жук-блошка полосатый
-Долгоносик фасолевьй,Азуки
-Долгоносик рисового растени 
-Малый рисовый долгоносик
- Малый черный долГоноейк-листорез
-Долгоносик персиковый Хрущ купрейный
-Японский жучок
-Пилильщик капустный
- Пилильщик азалии
-Пилильщик розы
Долгоножка рисова 
Комар домашний
Комар желто-лихорадочный
Галлица стручка фасоли
Личинка луковой мухи
Личинка ростковой мухи
Муха домашн  
Муха дынна 
Личинка мухи рисового сте
Моль рисова 
-Блоха человеческа 
- Блоха тропической крысы
- Блоха собачь 
-Трипе желтого ча 
-Трипе луковый
-Трипе рисовый
8, Ahoplura
Pediculus humanus corporis De Geer Phthirus pubis Linne Haematopinus Eurysternus Nitzsh
9. Psocoptera
Trogium pulsatorium Linne Liposcelis bostrychophilus Badonnel
10. Orthoptera
Gryllotalpa africara palisot de
Beauvois
Locusta migratoria danica Linne
CTxya japonica Willemse-Short
11,
Blattella germanica Linne PeriplanetS fuliginosa Servillo
Boophilus Unicroplus Canesfrini Hemitarsonemuslatus Banks Panonychus citri Me Gregor Tetranychus lelarius Linne Tetranychus urticae Koch-Two Rhizoglyphus ech inophus Fumouze Robin
В инсектицидной и акарицидной композиции вышеупом нута  производна  2-арилпропилового эфира или тиоэфира содержитс  в количестве от 0,001 до 95 мас.%, предпочтительно от 0,01 до 50 мас.%.
Все части, приведенные в последующем изложении означают массовые части , причем предлагаемые соединени  обозначены номерами, приведенными в табл. 1.
Пример р ецепт-уры 1 Смесь 20 ч. соедийени , выбранного из соединений 1-111, 2 ч. Сорпола (смесь нейонных поверхностно-активных веществ и анионных поверхностно- активных веществ) и 60 ч. ксилола перемешивают и получают эмульсифицн- руемьй концентрат.
При фактическом применении предлагаемого соединени  в качестве активного компонента обычно его нанос т с дозировкой 1-300 г, предпочтительно 2-100 г, особенно предпочтительно 5-20 г, на 10 аров. ;
-Вошь нательна 
-Вошь лобкова 
-Коротконоса  вошь крупного рогатого скота
Книжна  вошь мучна  Плоска  книжна  вошь
Медведка африканска  Саранча перелетна  Короткокрьша  рисова  сара ча
Dictyoptera
-Рыжий таракан
-Дымчато-коричневый таракан Acarina
-Бычий клещ
-Широкий клещ
-Красный цитрусовый клещик Карминовый клещик
-Двуп тнистый паутиновьй клещик
-Корневой клещик
Нижеследующие испытани  иллюстрируют инсекто-акарицидную активность .
Образцы. К смеси 20 ч. предлагаем мого соединени  и 20 ч. продукта Сорпор М-20Ь (смесь нейонных поверхностно-активных веществ и анионных поверхностно-активных веществ) добавл ют 60 ч. ксилола и смесь тщательно перемешивают. Полученный эмульси- фицируемый концентрат разбавл ют до заранее заданной концентрации дистиллированной водой и используют
полученный разбавленный продукт. I
При испытании токсичности дл  рыб испытуемое соединение раствор ют в ацетонеi получа  1%-ный раствор, и используют расчетное количество этого раствора.
В качестве сравнительных соединений в тех же самых услови х, как и предлагаемого соединени ,были испытаны соединени , описанные ниже:
сн-со-сн // ч
I I L (f СН О CN /
СНз СНз
б)
СН-СНг-О-СНг
сн, СНз
в)Пиретрин
г)Офунак Го,0-диэтил-0-(3-оксо- -2-фенил-2Н-пиридазин-6-ил)-тиофос- фат
д)МТМК (м-толил-Н-метилкарбамат)
е)Мезомил (S-метиловый эфир N- -(метилкарбамоилокси)-тиоамидоуксус- ной кислоты)
ж)ДЦВФ (0,0-диметил-0-(2,2-ди- хлорфенил)-фосфат)
з)Орторан (о,8-диметил-Н-ацетио- фосфорамидотиолат)
и) Перметрин
Испытание 1 (воздействие на табачную совку),
Эмульсифицируемьй концентрат испытуемого соединени  готов т по методу описанному в примере рецептуры 1, и разбавл ют до концентрации 20 или 100 частей на миллион ч./млн). Листь  сладкого картофел  погружают в разбавленный раствор на 10 с, высушивают на воздухе и помещают в пластмассовую чашку, имеющую диаметр 10 см. Затем в эту чашку свободно помещают гусеницу табачной совки второй возрастной стадии. Чашку оставл ют вьщерживатьс  в камере термостата при . Через 24 ч подсчитывают количество убитых и живых гусениц и рассчитывают степень смертности. Полученный результат выражают в виде средней величины, полученной по данным смертности, полученным в трех чашках дл  испытаний.
Полученные результаты приведены в табл. 4..
Испытание 2 (погружные испытани 
гусениц табачной совки).
Разбавлени , имеющие концентрацию вещества 20 или 100 ч./млн, готов т таким же образом, как описано в испытании 1.
В разбавленные растворы на 5 с погружают гусениц табачной совки второй и п той возрастных стадий и удал ют избыточное количество жидкости фильтровальной бумагой. Затем гусениц свободно помещают в пластмассовую чашку и подают туда искусственную пищу. Затем чашки став т на выдерживание в камеру термостата при 25 С. Через 24 ч подсчитьшают количество убитых и живых гусениц и вычисл ют степень смертности. Это испытание провод т на трех чашках, результат представл ют в виде средней величины по всем испытани м.
Полученные результаты приведены в табл. 5.
Как видно из табл. 5, по сравнению с фенвалератом (а) и пермерином (и), которые обладают сильным действием на насекомых-вредителей класса чешуекрылых, предлагаемые соединени  более эффективны, а также более эффективны по сравнению с соединением (б),  вл ющимс  структурным аналогом предлагаемых соединений.
Испытание 3 (воздействие на устойчивых зеленых рисовых цикадок и чувствительных зеленых рисовых цикадок). ; Саженцы риса на корню культивируют в гидропонных горшках, имеющих диаметр 5 см. Химические разбавлени  соединени  концентрацией 20 или 100 ч./млн готов т таким образом; как описано в испытании 1, и нанос т с помощью распылител  в количестве по 3 мл на горшок. Обработанные саженцы высупгавают на воздухе и покрывают цилиндром из металлической сетки . В каждый горшок свободно помещают по 10 взросльк самок устойчивых зеленых цикадок (собранных в местности Никагавара) и чувствительных зе леных рисовых цикадок (собранных в
Чигасаки). Через 24 ч подсчнтьшают количества убитьк и живых особей и рассчитывают степень смертности. Эти испытани  бьти проведены на трех горшках и рассчитали среднюю величину смертности.
Полученные результаты приведены в табл. 6.
Испытание 4 (вли ние на моль с ромбовидной спинкой).
Устилают листь ми капусты пластмассовую чашку и вьшуекают в нее 10 личинок третьей стадии моли с ром бовидной спинкой.
Нанос т химическое разбавление из аппликатора дозой 3 мл на чашку, концентрацию разбавлени  100 и 20 ч./млн готов т таким же образом, как описано-в испытании 1.
После разбрызгивани  химического разбавлени  чашку закрывают и через 24 ч подсчитывают число погибших и живых личинок и вычисл ют смертность Тест провод т на трех чашках и вычисл ют среднюю величину.
Полученные результаты представлены в табл. 7.
Испытание 5 (вли ние на зеленую персиковую тлю).
Ростки (имеющие 3-4 листа) баклажан , выращенных в горшке, заражают зеленой персиковой тлей и дают насекомым вырасти. Подсчитывают число насекомых . Химическое разбавление, имеющее концентрацию 100 ч./млн, приготовленное как описано в испытании 1, нанос т с помощью распылител  при дозе 10 мл на горшок. Затем горшок помещают в стекл нную теплицу . Через 24 ч подсчитывают число живых насекомых и вычисл ют смертность .
Испытание провод т на трех горшках и рассчитывают среднюю величину.
Полученные результаты представлены ниже (знак А означает смертность вьш1е 95%, знак В означает смертность 80-95%, знак С означает смертность 50-80%, а знак Д означает смертность менее 50%).
соеди
Инсектицидна  активность
В А А
6 7 8 9 11 12 14 15 18 20 24 29 39 41 48 49 50 52 53 55 57
59
62
,64
69
73
78
86
93
95
96
103
105
б
ж
3
А А В А А В А В А А А В А А А А А А В А А
А В А А А А В А А В А В Д Д С
Как видно из данных, предлагаемые соединени  про вл ют более высокую активность как с эталоном по назначению , так и с аналогом по структуре.
Испытание 6 (вли ние на взрослых двуп тнистых паутинных клещей).
Помещают на пропитанный водой хлоп ковый абсорбент (2 см 2 см) почковидный бобовый лист, перфорированный пробкой (15 мм в диаметре) и выпускают 100 взрослых особей двуп тнистого паутинного клеща. Нанос т из распылител  в количестве 3 мл химическое разбавление , имеющее концентрацию 100 ч./мпн и приготовленное способом, аналогичным в испытании 1.
Диск листа, помещенного на хлопковый адсорбент, помещают в камеру термостата, выдерживаемую при 25 С. Через 24 ч подсчитывают число погибших особей и вычисл ют смертность.
831А42067
Тест провод т на трех дисках листьев и вьиисл ют среднее значение.
Полученные результаты представлены ниже:
спытуемое соединение
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21
22 23 24 25 26 27 -28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51
Смертность, %
100 100
90
80 100 100 100
60 100
90 100
80
80 100
70
90 100 100
60 100
80
50 100 100
90
80
60 100
60 100
90 100
95
80
85 100
70
90 100
60 100
90 100
80 100
95 100 100 100 100 100
8 А
80
90
100
100
80
90
100
100
60
100
100
90
100
100
80
90
100
60
100
90
100
100
90
100
100
100
100
100
90
60
90
90
80
100
100
80
100
90
100
100
100
100
80
100
80
80
100
100
100
90
80
70
100
100
100
90
100
90
70
100
20
О
40
Испытание 7 (вли ние на немецких тараканов-пруссаков).
Дно высокой чашки Петри, имеющей диаметр 9 см и высоту 9 см, обраба- тьшают 50 или 10 мг/см испытуемого соединени , вз того в виде водного раствора эмульгируемого концентрата, приготовленного способом, описанным в испытании 1, и дают чашке вьюохнут на воздухе. Дл  того чтобы взрослые особи не вылезали из чашки, внутреннюю стенку чашки обрабатывают маслом Затем в каждую чашку вьшускают по 10 самцов тараканов и чашку помещают
вьд ерживаемую подсчитьшают число агонизирующих и погибших особей . Испытание провод т в двух чашках и вычисл ют среднее значение. Полученные результаты представлены в табл. 8.
в камеру термостата, при 25° С. Через 24 ч
Испытание 8 (токсичность дл  рыб)
Резервуар дл  воды, имекнций глуби- ну 60 см, высоту 40 см и длину ЗОсм заполн ют водой и вьшускают в резервуар 10 мальков карпа, имекищх длину тела около 5 дают им приспособитьс  к окружающей среде в резервуаре . Нанос т испытуемое соединение таким образом, чтобы концентраци  его в воде составл ла 10,1 или 0,1 ч./мпн. Через 48 ч подсчитьшают. число погибших и живых карпиков и исследуют воздействие на рыб.
Полученные результаты показаны ниже (ВСМ химическа  концентраци , при которой 1/2 испытуемых рыб погибает за 48 ч):Испытуемое соеди- Токсичность дл 
е
рыб, ВСМ ч./мпн
Bbmie
Bbmie
Выше
Вьш1е
Вьш1е
0,01-0,05
Выше 10
Вьш1е 10
Bbmie 10
10
1
10
10
10
10
5
0
5
19 20 21 22 23 24 29 30 31 33 35 37 41 45 46 47 48 49 50 51 52 53 55 62 69 73 105 107 а и
10 10 10 10
1
10 10
1
10 10 10 10 10
1
10 10 10 10 10
1
10 10 0,1
1 1
10
1
1
Выше
Вьш1е
Вьш1е
Вьш1е
Вьш1е
Вьш1е
Вьш1е
Вьш1е
Bbmie
Выше
Вьш1е
Выше
Выше
Вьш1е
Вьш1е
Выше
Вьш1е
Вьш1е
Вьш1е
Вьш1е
Вьш1е
Выше
Вьш1е
Вьш1е
Вьш1е
Вьш1е
Ниже 0,005
Ниже 0,005
Как видно из данных, известные соединени  а и м про вл ют более высокую токсичность по отношению к карпу.
Испытание 9 (испытание на токсичность ) .
Ввод т орально заранее определенное количество раствора или суспензии испытуемого соединени  в кукурузном масле самцам мьш1ей, вес щим 19- 23 г (0,2 МП на 10 г веса тела). Через 7 дней подсчитывают число погибших мышей и исследуют вли ни  на мышей . Полученные результаты следующие ЛD-50 - количество химиката, поражающее 1/2 испытуемых животных):
Испытуемое соединение
1-111 а в Д е
Остра  токсичность при оральном введении ЛД-50, мг/кг
Bbmie 500
260
340
220
28
Из результатов, приведенных вьш1е, видно что предлагаемые соединени  более безопасны по сравнению с пират871442067
рином (б) и фенвалератом (а), про вл ющим низкую токсичность по отношению к теплокровным животным.
Из результатов, полученных в вышеприведенных испытани х, можно видеть, что предлагаемые соединени  соответ- ственно обладают более высокой активностью по сравнению с известньши соединени ми и соединени ми аналогич-, ного строени , их применение безопасно , поскольку их токсичность по отношению к теплокровным ниже токсичьос- ти вз тых дл  сравнени  соединений. По сравнению с фенвалератом (а) и g пермитрином (и), обладающим широким спектром инсектицидного действи  и про вл ющим высокую инсектицидную активность и это совершенно очевидно предлагаемые соединени  более полез- JQ ны, поскольку они при той же или большей активности более безопасны по отношению к теплокровным животным и водным обитател м и вследствие этого могут примен тьс  более широко.J5
ш с и ч
Пример рецептуры 2.
В 10 ч. ацетона раствор ют 1 ч. предлагаемого Соединени  и 99 ч.глины дл  дуста добавл ют к этому раствору , при выпаривании смеси получают дуст.
Испытание 10 (эксперимент осуществлен в соответствии с рецептурным примером 2).
Саженцы риса (высотой 12-13 см) пересаживали в вегетационный сосуд (диаметром 10 см, .высотой 8 см). Саженцы покрьшали цилиндром из металлической сетки (диаметром 4 см, высотой 15 см, а числом отверстий 16 меш или примерно 6,4 отверстий на длине 1 см), в верхней части которой находилась губка. 20 самок (рецистент- ного происхождени ) рисовых цикадок помеидали в сосуд. Дуст готовили способом , аналогичным описанному в рецептурном примере 2, и примен ли в количестве 2 кг/10 ар (или 20 кг/га). обрабатыва  из распылител  в случае каждого из соединений. Через 48 ч подсчитывали число погибших и остав3-феноксибензил-2- (4-метоксифенил)-2-метилпрошшовый эфир и тиоэфир (соед. 1, -)100/100
3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-фторфенил)-2-этш1пропиловый эфир и тиоэфир (соед. 2, -)100/100
3-феноксибензил-2-(4-метоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир100/100
7
88
шихс  в живых цикадок и рассчитьшали смертность. Опыты повтор ли дважды и определ ли среднее значение. Полученные результаты следуклцие;
Испытание 11. Проведено так же, как и дл  вьшзеуказанных предлагаемых соединений, и полученные результаты представлены в следующем виде, числитель показывает смертность (%) устойчивой зеленой рисовой цикадки в случае применени  простого эфира, знаменатель - смертность (%) устойчивой зеленой рисовой цикадки в случае применени  тиоэфира:
89144206790
3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-фторфенил)-2-метилпропиловь1й эфир и тиоэфир соед. 45, -)100/100
3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 3, -)100/100
3-(4-6ромфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпро1Шловый эфир и тиоэфир (соед. 4 и 37)100/100
3-(4-бромфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-этш1Пропиловьй эфир и тиоэфир (соед. 46, -)100/100
3-феноксибензил-2-фенШ1-2-метилпропш1овый эфир и тиоэфир (соед. 5, -)100/90
3-феноксибензил-2-фенил-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир100/90
3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 6 и 9)100/100
3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-этилп1 опиловый эфир и тиоэфир.100/100
3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(3,4-диметилфенил)-2-метш1пропи- ловый эфир и тиоэфир100/100
3-феноксибензш1-2-(3,4-метилендиоксифенил)-2-метилпропш10вый эфир и тиоэфир (соед. 7, -)100/100
3-фенокснбензш1-2-(3,4-метилендиоксифенил)-2-этш1пропиловый эфир и тиоэфир100/100
3-(4-метоксифенокси)-бензил-2-(4-метилтиофенил)-2-метилпропи- ловый эфир и тиоэфир (соед. 8, -).80/80
3-(3-хлорфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 10, -)100/90
3-(3-хлорфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир100/90
3-(3-фторфенокси)-бензил-2-(4-фторфеНИЛ)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир100/100
З-(З-фторфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-этилпропиловь1й эфир и тиоэфир 100/100
3-(4-фторфенокси)-бензш1-2-(4-дифторметоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 11, -)100/100
3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-дифторметоксифенил)-2-этилпро- пиловый эфир и тиоэфир100/100
5-6ензил-З-фурилметил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 12, -)100/90
5-бензил-3-фурилметил-2-(4-хлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир100/80
3-(4-метоксифенокси)-бензил-2-фенил-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 13, -)100/90
3-(4-метоксифенокси)-бензил-2-фенил-2-этилпрошшовьш эфир и тиоэфир100/90
3-(2-фторфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 14, -)100/100
3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(3-хлор-4-метилфенил)-2-метил11ро- пиловый эфир и тио эфир100/100
З-фенилтиобензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловьй эфир и тиоэфир (соед. 15, -)100/90
3-феноксибензил-2-(4-трифторметилтиофенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 104, -)100/100
3-(4-бромфенокси)-бензил-2-(4-фторфенил)-2-этилпропиловый
эфир и тиоэфир (соед. 16, -)100/100
3-(4-бромфенокси)-бензш1-2-(4-фторфенил)-2-метилпропиловый
эфир и тиоэфир100/100
3-феноксибензил-2-(4-трифторметилфенил)-2-этилпропиловый
эфир и тиоэфир100/100
91144206792
3-феноксибензил-2-(4-трифторметилтиофенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир100/100
3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-метилпропиловый эф11Ь и тиоэфир (соед. 17, -)100/100
3-(4-фторфенокси)-бензип-2-(3,4-дихлорфенил)-2-этилпро11Ш1овый эфир и тиоэфир100/100
3 -феноксибензил-2-(4-дифто1хметоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 18, -) .100/100
3-(4-фторфенокси)-беизил-2-(4-дифторметилтиофенил)-2-метилпропил овый эфир и тиоэфир100/100
3-феноксибензил-2-(4-дифторметоксифенил)-2-этилпро1Шловый эфир и тиоэфир100/100
3-феноксибенэил-2-(3,4-диметоксифенил)-2-метилпрогшловый эфир и тиоэфир (соед. 88, -)100/100
3-(4-хлорфенокси)-бензил-2-(4-цианофенил)-2-метш1пропиловый эфир и тиоэфир100/100
3-(3-фторфенокси)-бензил-2-(3,4-дифторфенил)-2-этш1пропиловый эфир и тиоэфир100/100
3-(4-метилфенокси)-бензил-2-(4-хлорфеНИЛ)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед, 19, -)100/80
3-(4-метилфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-этш1пропиловый эфир и тиоэфир100/80
3-феноксибензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 49 и 20)100/3- (2-бромфенокси)-бензил-2-(3,4-дибро1 енил)-2-метилпропш1о- вьй эфир и тиоэфир100/100
3-(2-хлорфенокси)-бензил-2-(4-трифторметоксифенил)-2-метил- пропиловый эфир и тиоэфир100/100
3-(3-метоксифенокси)-бензил-2-(4-этилфенш1)-2-метилпропиловьй эфир и тиоэфир100/100
3-(2-метилфенокси)-бензил-2-(4-изопропилфенш1)-2-метилпропи- ловый эфир и тиоэфир100/100
3-(4-бромфенокси)-бензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-метилпропш1о- вый эфир и тиоэфир (соед. 21, -)100/100
3- (А-фторфенокси)-бензил-2-(4-трифторметилтиофенил)-2-метил- пропиловый эфир и тиоэфир100/100
3-(4-бромфенокси)-бензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-этилпрогшловый эфир и тиоэфир 100/100
3-(3-бромфенокси)-бензил-2- (1,2,3,4-тетрагидронафтален-7-ил)- -2-метилпропш1овый эфир и тиоэфир100/90
3-(4-хлорбензил)-бензил-2-(4-этоксифенил)-2-метш1Про11Иловый эфир и тиоэфир100/100
3-(3,5-дихлорфенокси)-бензип-2-(индиан-5-ил)-3-метилпропш10- вьш эфир и тиоэфир100/90
3-феноксибензил-2-(4-дифторметилтиофенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир,100/100
3-феноксибензш1-2-(4-дифторметилтиофенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир100/100
3-бензоилбензил-2-(4-хлорфенш1)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 22, -)100/90
3-бензоилбензил-2-(4-хлорфенил)-2-этш1про11Иловый эфир и тиоэфир100/80
3-(4-фторфенокси)-бензип-2-(3-трифторметилфенш1)-2-метш1про- пиловый эфир и тиоэфир (соед. 23, -)100/100
3-(3-фторфенилтио)-бензил-2-(3-метилфешш)-2-метилпрогшловый эфир и тиоэфир.90/80
3-феноксибензил-2-(4-метилтиофенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 24, -)100/100
93144206794
3-феноксибензил-2-(4-метилтиофенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир. 100/100
3-феноксибензил-2-(4-пентафторэтоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир100/100
3-феноксибензил-2-(3,4-дифторметилендиоксифенил)-2-метилпро- пиловый эфир и тиоэфир100/100
3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-пентафторэтоксифенил)-2-ме- тшшропиловый эфир и тиоэфир100/100
3-(3-хлорфенокси)-бензш1-2-(4-дифторметоксифенил)-2-метилпро- пшювый эфир и тиоэфир (соед. 25, -)100/100
3-(3-хлорфенокси)-бензш1-2-(4-дифторметоксифенил)-2-этилпро- пиловый эфир и тиоэфир100/100
3-(4-хлор-2-метилфенокси)-бензил-2-(4-аллилфенил)-2-метилпро- пиловьш эфир и тиоэфир100/100
3-(3,5-дихлорбензоил)-бензш1-2-(4-трет-бутилфенил)-2-метш1- пропиловый эфир и тиоэфир.100/100
3-(4-хлорфенокси)-бензил-2-(3-хлор-4-фторфенил)-2-метилпропи- ловый эфир и тиоэфир100/100
3-(3-метилфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпро1шловый эфир и тиозфир (соед. 26, -)100/90
3-(3-метилфенокси)-бензИл-2-(4-хлорфенил)-2-этилпроггаловый эфир и тиоэфир100/90
3-(2-метоксифенокси)-бензил-2-(4-метоксиметилфенил)-2-метил- пропиловый эфир и тиоэфир100/90
3-(4-метоксифенокси)-бензил-2-(4-метоксифенил)-2-метилпропило- вый эфир и тиоэфир100/90
(/ 3-(3-бромфенокси)-бензил-2-(3-метокси-4-метилфенил)-2-метил- пропиловый эфир и тиоэфир (,соеп. 27у -)100/100
3-(4-фторбензил)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир100/100
3-(3,4-дихлорфенокси)-бензил-2-(4-изобутирилфенил)-2-метил- пропиловЫй эфир и тиоэфир100/90
3-(4-фторфенокси)-бензш1-2-фенил-2-метилпропиловьй эфир и тиоэфир (соед. 28)100/100
3-(4-фторфенокси)-бензш1-2-фенил-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир-100/100
3-(З-хлор-5-метоксифенокси)-бензил-2-(3,4-ди-трет-бутш1фенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир100/100
3-(3-хлорфенокси)-бензил-2-(З-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир100/100
3-(4-фторфенилтио)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловьй эфир и тиоэфир.100/80
3-(4-,бромфенокси)-бензнп-2-(4-дифторметоксифенш1)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 30, -)100/100
3-(4-бромфенокси)-бензи -2-(4-дифторметоксифенил)-2-этилпрО - пиловьм эфир и тирэфир100/100
3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-трет-бутилфеНИЛ)-2-метилпропи- ловьй эфир и тиоэфир100/100
3-феноксибензил-2-(2-нафтил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 31, -)100/100
3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-изопропилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир100/90
3-феноксибензил-2-(2-нафтш1)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир100/100
3-(4-фторфенокси)-бензип-2-(4-метоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир100/100
3-(4-фторфепокси)-бензкл-2-(4-метоксифенш1)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир100/100
95144206796
3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-хлор-З-метилфенил)-2-метилпро- пйловый эфир и тиоэфир
3-феноксибензш1-2- 3,(трифторметокси)-фенил j-2-метил- прогЛшовый эфир и тиоэфир
З-феноксибензил-2-(4-метокси-З,З-диметилфенил)-2-метилпро- пиловый эфир и тиоэфир
. 3-(4-бромфенокси)-бензил-2-(4-метилфенил)-2-метш1Пропиловый эфир и тиэфир (соед. 33, -)
3-феноксиб ензил-2-С4-(2,2-дихлорвинилокси)-фенил -2-метил- пропиловьй эфир и тиоэфир
3-(4-метоксифенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 34, -)
3-феноксибензил-2-Г4-(1,1,2,2-тeтpaфтopэтoкcи)-фeннлJ-2-мe- тшIпpoпилoвьй эфир и тиоэфир
3-бензилбензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпроштовый эфир и тиоэфир (соед, 35, -)
З-феноксибензил-2- 4-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)-фенил1-2-этил- пропиловый эфир и тиоэфир
3-(4-фторфенокси)-бензнл-2-(З-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 36, -)
3-феноксибензил-2-(4-хлорфенил)-2-этилпропиловьй эфир и тио эфир (соед. 50, -)
З-феноксибензил-2-(3,4-дихлорфенйл)-2-метилпропш1овый эфир и тиоэфир (соед. 48)
3-феноксибензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-этилпро1Шловый эфир и тиоэфир (соед. 52, -) .
З-феноксибензил-2-(4-хлор-З-бромфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир
3-(3-хлорфенркси)-бензш1-2-(3,4-дихлорфенш1)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 38, -)
3-(3-хлорфенокси)-бензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир
З-феноксибензил-2-(4-хлор-З-бромфенил)-2-этилпропиловьй эфир и тиоэфир
3-фенвксибензил-2- 14-(2,2,2-трифторэтокси)-фенил -2-метш1про- пиловый эфир и тиоэфир
З-феноксибензил-2- 4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил }-2-этилпро- пиловый эфир и тиоэфир
З-феноксибензил-2-(3-трифторметилфенш1)-2-метш1пропиловьй эфир и тиозфир (соед. 39, -)
З-феноксибензил-2- (З-хлор-4-метоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир
3-(4-метоксифенокси)-бензил-2-(4-бромфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 40, -)
3-(4-метоксифенокси)-бензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 41, -)
З-феноксибензил-2-(6-метил-2-нафтш1)-2-метилпропиловьй эфир и тиоэфир (соед. 71, -)
3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(З-бром-4-хлорфенил)-2-метилпропи;1овь1й эфир и тиоэфир ,.
з -феноксибензил-2-Г4-(2,2-дихлорвинип)фенил -2-метилпропило-)
вый эфир и тиоэфир
3-(4-бромфенокси)-бензш1-2-(3-трифторметилфенш1)-2-метилпропиловьй эфир и тиоэфир (соед. 42, -)
3-феноксибензил-2-(4-нитрофенш1)-2-метш1Пропиловый эфир и
тиоэфир
З-феноксибензил-2-(4-нитрофенил)-2-этилпропш10в ый эфир и тиоэфир (соед. 43)
100/100 100/100 100/100 100/100 100/90 100/100 100/100 100/80 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/90 100/100 100/100 100/100
97144206798
f
3-(4-фторфенокси)-бензил-2-ТЗ-фтор-4-метилфенил)-2-метилпропил овый эфир и тиоэфир
3-(4-метоксифенокси)-бензил-2-(4-метилфенил)-2-метилпропило- вый эфир и тиоэфир (соед. 44)
3-феноксибензил- 2-(4-дихлорфторметоксифенил)-2-метнлпропило- вый эфир и тиоэфир
3-(4-фторфенокси) -бензил-2-(3,4-диэтилфенил)-2-метилпропило- вый эфир и тиоэфир
3-феноксибензш1-2-(4-дихлорфторметоксифенил)-2-этилпропило- вый эфир и тиоэфир
3-феноксибенэил-2-(4-метилфенш1)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 47)
3-феноксибензил-2-(4- бромфенил)-2-этилпропш1овый эфир и тиоэфир
3-феноксибензил-2-(3-хло1 -4-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир
3-феноксибенэил-2-(3,4 дибромфенш1)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир соед. 73, -)
3-феноксибензил-2-(4-трет-бутш1фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (Ьоед. 105, -)
3-феноксибензил-2-(4-фторфенил)-2-метилпропш1овый эфир и тиоэфир (соед. 51, -)
3-феноксибензип-2-(4-бромфенил)-2-метилпропиловь й эфир и тиоэфир (соед. 107, -)
3-феноксибензш1-2-(4-фторфенил)-2-этилпропнловый эфир и тиоэфир
3-фенокси6ензил-2-(4-этни1фенил)-2-метилпропиловый и тиоэфир
3-феноксибензил-2-(3-зшор-4-фторфенил)-2-этилпропш1овый эфир и тиозфир
3-феноксибензил-2-(4-этилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир
3-феноксибензил-2-(4-хлор-3-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир
3-феноксиб8нзил-2-С4-трет-бутилфенил)-2-этилпропш1овый эфир и тиоэфир
i 3-феноксибензил-2-(3,4-диметилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир
3-феноксибензил-2-(3-хлор-4-метш1фенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.
3-феноксибензил-2-(3,4-дибромфенил)-2-этилпрошшовый эфир и тиоэфир
3-феноксибензил-2-(4-хлор-3-метилфенил)-2-этилпропиловый эфир
и тиоэфир,
3-феноксибензшт -2(3,4-диметилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир
3-феноксибензил-2-(4-метилфенил)2-этилпрошшовый эфир и тиоэфир (соед. 53, -)
3-феноксибензил-2-(З-хлор-4-фторфенил)-2-метилпропиловый эфир
и тиоэфир
З-феноксибензил-2-(3,4-дифторфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 75, -)
З-феноксибензил-2-(3,4-дифторфенил)-2-этилпропиловый эфир и
тиоэфир
З-феноксибензил-2-(3 -бром-4-фторфенил)-2-метилпропш1овьй эфир
и тиоэфир
З-феноксибензил-2-(З-бром-4-фторфенил)-2-этилпропиловый эфир
и тиоэфир
100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100
90/85 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/80 100/100 100/100 100/100 100/100 100/ 100 100/100 100/100 100/100 100/100
100/100
99
3-фенокси6ензил-2 и тиоэфир
З-феноксибензил-2 и тиоэфир
З-феноксибензил-2 и тиоэфир
,.,У З-феноксибензил-2 и тиоэфир
З-феноксибензил-2- эфир и тиоэфир
3-феноксибензш1-2- и тиоэфир
З-феноксибензил-2- эфир и тиоэфир
З-феноксибензил-2- и тиоэфир
З-феноксибензил-2- и тиэфир
З-феноксибензил-2- и тиоэфир
З-феноксибензил-2- и тиоэфир
1442067100
(3-фтор-4-бромфенил)-2-метилпро1Шловый эфир
З-феноксибензил-2- тиоэфир
3-феноксибензш1-2- и тиоэфир
З-феноксибензил-2- и тиоэфир
3-феноксибензил-2- эфир и тиоэфир
3-феноксибензшт-2 и тиозфир
З-феноксибензил-2- эфир и тиозфир
3 феноксибензил-3- эфир и тиоэфир
З-феноксибензил-2- и тиоэфир
З-феноксибензил-2- и тиоэфир
З-феноксибензил-2- и тиозфир
З-феноксибензил-2- и тиоэфир
З-феноксибензил-2- вьй эфир и тиоэфир
З-феноксибензил-2- вый эфир и тиоэфир
З-феноксибензил-2- вый эфир и тиоэфир
Згфеноксибензил-2- эфир и тиоэфир
З-феноксибензил-2- эфир (соед. 54, -)
З-феноксибензил-2эфир
З-феноксибензил-2- эфир (соед. 55 и 95)
-(3-фтор-4-бромфенил)-2-этш1пропиловый эфир -(4-бром-3-хлорфенил)-2-метилпро11иловьй эфир -(4-бром-3-хлорфенил)-2-этилпропиловый эфир -(4-фтор-3-метилфенйл)-2-метш1пропиловьй -(4-фтор-3-метилфенил)-2-этилпрогошовьм эфир -(З-фтор-4-метилфенил)-2-метш1пропиловый -(3-фтор-4-метилфенил)-2-этилпропш1овый эфир -(3-бром-4-метилфенил)-2-метш1пропиловый эфир -(З-бром-4-метилфенил)-2 -этш1Прогшловый эфир (3,4-диэтилфенил)-2-метилпропиловый эфир
(3,4-диэтилфенил)-2-этилпропиловый эфир и (4-изопропилфенил)-2-метилпропиловый эфир
(4-изопропилфенил)-2-этш1Пропиловый эфир (3,4-диизопропилфенш1)-2-метилпропиловый (3,4-диизопропилфенил)-2-этш1пропиловый эфир (3,4-ди-трет-бутилфенил)-2-метилпропиловьш (3,4-ди-трет-бутш1фенил)-2-этилпропиловый (3-этил-4-метш1фенил)-2-метилпропиловый эфир (3-зтил-4-метш1фенил)-2-этилпропиловый эфир (4-этил-З-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир (4-этил-3-метилфенил)-2-зтилпрошшовый эфир (4-трет-бутил-3-метилфенил)-2-мeтилпpoпшIo- (4-тpeт-бyтшl-3-мeтилфeшffl)-2-этилпpoшшo- (4-изoпpoпил-3-мeтилфeшш)-2-мeтилщ)oшшo- (4-изопропш1-3-метш1фенил)-2-этш1Пропиловый (4-цианофенил)-2-метилпропиловый эфир и тио- (4-цианофенш1)-2-этш1пропиловый эфир и тио- (4-этоксифенш1)-2-метилпропиловый эфир и тио100/100
100/100
100/100
100/100
100/100
100/100
100/100
100/100
100/100
100/100
100/100
100/100
100/100
100/100
100/80
100/85
90/85
90/80 .
100/100
100/100
100/100
100/100
90/90
90/85
95/90
90/90
100/90
100/85
100/100
3-фенокеибензш1-(4-этоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир
3-феноксибенэил-2-(3,5-дихлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (с.оед. 56, -)
3-феноксибензил-2-(3,5-дихлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир
3-феноксибенЭш1-2-(4-(н-пропокси)-фенил -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 57, -),
3-феноксибензил-2-Г4-(н-пропокси)-фенил -2-этш1Пропиловьй эфир и тиоэфир
3- Г4-фторфенокси-(бензил-2)-3-хлор-4-фторфенил -2-метш1пропи- ловый эфир и тиоэфир (соед. 58, -)
3-С4-фторфенокси-(бензил-2)-3-хлор-4-фторфенил -2-этилпропило- вый эфир и тиоэфир
3-феноксибензш1-2-(4-изопропоксифенш1)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (сеод. 59, -)
3-феноксибензш1-2-(4-изопропоксифенил)-2-этш1пропиловый эфир и тиоэфир
3-феноксибензил-2-(4-ацетилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 60, -)
3-феноксибензил-2-(4-ацетш1фенш1)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир
З-феноксибензил-2-(4-циклопентилоксифенш1)-2-метш1пропиловый эфир и тиоэфир (соед. 61, -)
3-феноксибензил-2-(4-циклопентилоксифечш1)-2-этилпроггаловый эфир и тиоэфир
З-фенилоксибензил-2- Г4-(н-пентилокси)-фенил -2-метилпропило- вый эфир и тиоэфир (соед. 62, -)
З-феноксибензил-2- Г4-(н,пентилокси)-фенил -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир
З-феноксибензил-2-(4-изобутилоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 64, -)
3 еноксибензЮ1-2-(4-изобутилоксифенил)-2-этш1пррпиловый эфир и тиоэфир
3-феноксибензш1-2-(4-йодфенил)-2-метш1пропиловый эфир и тиоэфир (соед. 65, -)
3-феноксибензш1-2-(4-йодфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир
3-(4-бромфенокси)-бензил-2-(4-этоксифенш1)-2-метилпропиловый
эфир и тиоэфир (соед. 66, -)
3-(4-бромфенокси)-бвнзил-2-(4-этоксифенш1)-2-этш1пропиловый
эфир и тиоэфир
З-феноксибензил-2-(4-винш1Ьксифенил)-2-метилпропш1Овьй эфир
и тиоэфир (соед. 67, -)
З-феноксибензил-2-(4-винилоксифенш1)-2-этилпропиловый и
тиоэфир
3-феноксибензш1-2-(4-бифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 68, -)
3-феноксибензил-2-(4-бифенил)-2-этш1пропиловый эфир и тиоэфир
З-феноксибензил-2-14-(н-бутокси)-фенил -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 69, -)
З-феноксибензил-2-С4-(н-бутокси)-фенил -2-этилпропиловый эфир
и тиоэфир
3-фен6ксибензШ1-2- Г4-(втор-бутокси)-фенил1-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 70, -)
3-феноксибензШ1-2- t4- (втор- бутокси) -фенил -2-этилпрошшовый эфир и тиоэфир
100/100 100/100 100/100 100/95 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/95 100/100 100/100 100/100 100/90 100/90 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/90 100/95
100/100 100/95
100/100 100/100 100/100 100/100
1031442067104
3-феноксибензил-2-(4-феноксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 76, -)100/100
3-феноксибензил-2-(4-феноксифенил)-2-этилпро11Иловый эфир и тио- эФир 100/100
3-феноксибензил-2-(4-циклогексилоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 72, -)100/100
« 3-феНоксибензил-2-(4-циклогексш1оксифенил)-2-этш1Про11Иловый эфир и тиоэфир100/100
3-феноксибензил-2- 4-(1,1-дифтор-2-йодэтокси)-фенил -2-метил- пропиловый эфир и тиоэфир (соед. 74, -)100/100
3-феноксибензш1-2- 4-(1,1-дифтор-2-йодэтокси)-фенил -2-этшт- пропиловый эфир и тиоэфир100/100
3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-изопропилфенил)-2-метилпропило- вый эфир и тиоэфир100/100
3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-изопро1Шлфенил)-2-этш1Про1галовьй эфир и тиоэфир100/100
3-феноксибензил-2-(3-хлор-4-этоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 78, -)100/100
3-феноксибензил-2-(3-хлор-4-этоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир . 100/100
3-феноксибензил-2-Г4-(1,1-дифторэтокси)-фенил -2-метилпропило- вый эфир и тиоэфир (соед. 79, -)100/100
3-феноксибензил-2-С4-(1,1-дифторэтокси)-фенил -2-этилпропило- вый эфир и тиоэфир100/100
3-феноксибензш1-2-(4-метоксиметилфвнш1)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 80, -)100/100
3-феноксибензил-2-(4-метоксиметилфенил)-2-этш1пропиловый эфир и тиоэфир 100/100
3-феноксибензил-2-(4-этоксиметоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 81)100/100
3-феноксибензшт-2-(4-этоксиметоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 100/100
3-феноксибензил-2-(4-этоксиметилфенил)-2-метилпропиловьш эфир и тиоэфир (соед. 82, -)100/80
3-феноксибензш1-2-(4-этоксиметилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир100/853-феноксибензил-2- (4-метоксиметоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 83, -)100/100
3-феноксибензш1-2-(4-метоксиметоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир100/100
З-феноксибензил-2- 4-(1-этоксиэтил)-фенил -2-метилпрош1ловый эфир и тиоэфир (соед. 84, -)100/100
3-феноксибензш1-2- 4-(1-этоксифенил)-фенил -2-этш1пропиловый эфир и тиоэфир.100/100
З-феноксибензил-2-(4-карбэтоксифенил) -2-метилпропш1овый эфир и тиоэфир (соед. 85, -)100/80
З-феноксибензил-2-(4-карбэтоксифенил)-2-этилпропнловый эфир и тиоэфир100/80
З-феноксибензил-2- 4-(1-метоксиэтил)-фенил -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 86, -)90/85
З-феноксибензил-2- 4-(1-метоксиэтил)-фенш1 -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир90/85
3-феноксибензш1-2-(4-изопропенилфенил)-2-метилпропиловьй эфир и тиоэфир (соед, 87, -)70/70
З-феноксибензил-2-(4-изопропенилфенил)-2-этилпропш1овый эфир и тиоэфир70/70
З-феноксибензил-2- 4-(2-этоксиэтокси)-фенш1 -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 89, -)100/95
1051442067 06
3-феноксибензил-2- 4-(2-этоксиэтокси)-фенил -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир100/100
3-феноксибензил-2-(4-этокси-3-метилфенш1)-2-метилпрогшловый эфир и тиоэфир (соед. 90, -)100/100
3-феноксибензил-2-(4-этокси-3-мет1шфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир100/100
3-феноксибензш1-2- 4-(2-метнл-1-пропенш1)-фенил -2-метилпропи- ловый эфир и тиоэфир (соед. 91)100/80
З-феноксибензил-2-С4-(2-метйл-1-пропенил)-фенил -2-этш1пропи- ловый эфир и тиоэфир100/80
З-феноксибензил-2- (1,2,2-трихлорвинилокси)-фенил -2-метилпро- пиловый эфир и тиоэфир (соед. 92, -)100/90
З-феноксибензил-2- Г( 1,2,2-трифторвинилокси )-фенил -2-этилпро- пиловый эфир и тиоэфир100/95
З-феноксибензил-2-(3,А-диэтоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 93, -)100/100
3-феноксибензил-2-(3,4-диэтоксифенил)-2-этилпропш1овый эфир и тиоэфир100/100
3-(4-этоксифенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 94, -)100/90
3-(4-этоксифенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир100/100
З-феноксибензил-2-(4-этинилфекил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 96, -)100/100
3-феноксибензил-2-(4-этинилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 100/90
З-феноксибензил-2-(4-этокси-3,5-диметилфенил)-2-метилпропило- вый эфир и тиоэфир (соед. 97, -)100/100
3-феноксибензил-2-(4-этокси-3,5-диметилфенил)-2-этш1пропиЛо- вый эфир и тиоэфир100/100
З-феноксибензил-2-(4-пропаргилоксифенил)-2-метилпропиловьй эфир и тиоэфир (соед. 98, -)100/100
З-феноксибензил-2-(4-пропаргилоксифеНИЛ)-2-этш1Прошшовый эфир и тиоэфир100/100
З-феноксибензил-2-(4-этокси-З-метоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 99, -)100/100
З-феноксибензил-2-(4-этокси-З-метоксифенил)-2-этилпропиловьй эфир и тиоэфир100/100
З-феноксибензил-2-(4-этилтиофенил)-2-метилпропиловый эфир
и тиоэфир (соед. 100, -).100/90
З-феноксибензил-2-(4-этилтиофенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир100/90
3-(4-этоксифенокси)-бензил-2-(4-этоксифенил)-2-метилпропи- ловый эфир и тиоэфир (соед. 10.1, -)100/100
3-(4-этоксифенокси)-бензил-2-(4-этоксифенил)-2-этилпропиловьй эфир и тиоэфир . 100/100
З-феноксибензил-2- t4-(1-хлорвинил)-фенш1 -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед 102, -)100/80
З-феноксибензил-2- 4-(1-хлорвинил)-фенил J-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир100/80
З-феноксибензил-2-(4-винилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир100/85
3-феноксибензш1-2- 4-(2,2,2-трифторэтоксикарбонил)-фенил }-2- -метилпрошшовый эфир и тиоэфир (соед. 106)100/80
З-феноксибензил-2- 4-(2,2,2-трифторэтоксикарбонил)-фенил -2- -этилпропилоный эфир,100/75
З-феноксибензил-2- 4-(2-хлорэтокси)-фенил -2-метилпро1тповый эфир и тиоэфир (соед. 108, -)100/100
107UA2067i08
3-фенокснбер1зш1-2- /4-(2-хлорэтокси)-феиил -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир
3-феноксибензил-2-ГА-(1-бутен-2-ил)-фенил -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 110, -)
3-феноксибензил-2-Г.4-(1-бутен-2-ил)-фенил -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир
З-феноксибензил-2- 4-(2-бутен-2-ил)-фенил -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед, 111, -)
З-феноксибензил-2- 4-(2-бутен-2-ил.)-фенил 1-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир
Соединение б дл  сравнени 
Таким образом, как видно из выше- приведенных примеров, полученные по предлагаемому способу соединени   вл ютс 

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  производных 2- -арилпропилового эфира или тиоэфира формулы
    СНз AJ -C-CHj-Y-CHx-B
    R
    где У - атом кислорода или серы Аг - бифенил или незамещенный
    или замещенный низшим алки- лом, незамещенный фенил или фенил, замещенный одним или несколькими заместител ми, выбранными из группы, включающей галоген, низший ал кил, низший галоалкил, низший алкокси, низший галоал- кокси, низший алкоксикарбо- нил, низший галоалкоксикар- бонил, низший алкилтио, низший галоалкилтио, низший ал кенил, низший алкенилокси, низший галоалкенил, низший галоалкенилокси, низший ал- кинил, низший алкинилокси, низший алкоксиалкил, низший
    алкоксиалкокси, метилендиок си, нитро-, циано-, ацетил-, фенокси и С j-C j -циклоалкок- с ИР ад икал-,
    -метил или этил;
    -группа формулы
    г Г100/100 100/100 100/100 100/80
    100/75 35
    где Z - атом кислорода или серы,
    карбонил или метилен R - атом водорода шш галогена, низший алкил, низший алкок- сирадикал,
    или когда Аг - фенил, замещенный галогеном , а
    R - метил, В - группа формулы
    Т1
    30
    40
    45
    50
    55
    35
    отличающийс  тем, что соединение формулы
    СНз
    Аг-С-СНг-А
    I R
    где Аг и R имеют указанные значени :
    А - оксигруппа
    подвергают взаимодействию с соединением формулы
    В-СН n-D
    где В имеют указанное значение,
    D - оксигруппа,
    в присутствии кислотного катализатора , в органическом растворителе при кип чении или в присутствии дегид- ратируннцего агента, такого как N, -дициклогексилкарбодиимид, в органическом растворителе в услови х дегидратации .
    Приоритетно признакам 02.05.80 при Y 0, Аг - фенил, замещенный галогеном, низшим алкилом, R Н , 02.05.80 при Y S, Аг - фенил, бифенил, нафтил, R i - галоген, низший алкил, низша  алкойсигруппа.
    1 iA2067
    Продолжение табл.8
    100 100 100 100 100 100 100
    100 100
    100
    90 100 100 100
    90 100 100
    70 90
    100
    10
    15
    20
    25
SU823520651A 1980-05-02 1982-12-09 Способ получени производных 2-арилпропилового эфира или тиоэфира SU1442067A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5787280A JPS56154427A (en) 1980-05-02 1980-05-02 Novel 2-phenylpropyl ether derivative, its preparation and insecticide and miticide with low toxicity to fish containing the same
JP55148279A JPS5772928A (en) 1980-10-24 1980-10-24 Novel 2-arylpropyl ether derivtive and thioether derviative, their preparations, insecticide, and acaricide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1442067A3 true SU1442067A3 (ru) 1988-11-30

Family

ID=26398962

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU813276104A SU1477230A3 (ru) 1980-05-02 1981-04-30 Инсектоакарицидна композици (ее варианты)
SU813350448A SU1416052A3 (ru) 1980-05-02 1981-11-02 Способ получени производных 2-арилпропилового эфира или тиоэфира
SU823520651A SU1442067A3 (ru) 1980-05-02 1982-12-09 Способ получени производных 2-арилпропилового эфира или тиоэфира
SU874202208A SU1612983A3 (ru) 1980-05-02 1987-03-25 Инсектицидна композици в форме масл ного раствора

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU813276104A SU1477230A3 (ru) 1980-05-02 1981-04-30 Инсектоакарицидна композици (ее варианты)
SU813350448A SU1416052A3 (ru) 1980-05-02 1981-11-02 Способ получени производных 2-арилпропилового эфира или тиоэфира

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU874202208A SU1612983A3 (ru) 1980-05-02 1987-03-25 Инсектицидна композици в форме масл ного раствора

Country Status (16)

Country Link
US (2) US4397864A (ru)
AU (1) AU537884B2 (ru)
BR (1) BR8102676A (ru)
CA (1) CA1210406A (ru)
CH (1) CH651817A5 (ru)
DE (1) DE3117510A1 (ru)
FR (1) FR2481695A1 (ru)
GB (1) GB2118167B (ru)
HU (1) HU189506B (ru)
IT (1) IT1170937B (ru)
NL (1) NL188991C (ru)
NZ (1) NZ196901A (ru)
PH (2) PH18418A (ru)
RU (2) RU2010523C1 (ru)
SE (1) SE460666B (ru)
SU (4) SU1477230A3 (ru)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5764632A (en) * 1980-10-09 1982-04-19 Mitsui Toatsu Chem Inc Novel 2-arylethyl ether derivative and thioether derivative, their production and insecticide and acaricide
US4562213A (en) * 1982-05-12 1985-12-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Certain phenoxy-benzyloxy ether derivatives and an insecticidal and/or acaricidal composition containing the same and methods of use
JPS58201737A (ja) * 1982-05-18 1983-11-24 Mitsui Toatsu Chem Inc 新規芳香族アルカン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
DE3382089D1 (de) * 1982-09-24 1991-02-07 Commw Scient Ind Res Org Arthropodizide verbindungen.
SE461790B (sv) * 1982-10-19 1990-03-26 Mitsui Toatsu Chemicals Foerfarande foer framstaellning av 3-fenoxibensyl-2-(4-alkoxifenyl)-2-metylpropyletrar
AU2368484A (en) * 1983-01-25 1984-07-26 Mitsui Toatsu Chemicals Inc. 2-fluoroethoxy-substittuted benzene derivatives
DK181683A (da) * 1983-04-25 1984-10-26 Cheminova As Arylcycloalkylether-derivater, deres anvendelse og fremstilling
FR2555165B1 (fr) * 1983-11-22 1986-09-19 Mitsui Toatsu Chemicals Procede pour la production d'oxydes de phenoxy-3 benzyle et d'(alcoxy-4' phenyl)-2 methyl-2 propyle
DE3438483A1 (de) * 1984-10-17 1986-04-17 Schering AG, Berlin und Bergkamen, 1000 Berlin Substituierte benzylether, schaedlingsbekaempfungsmittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
DE3505370A1 (de) * 1985-02-14 1986-08-14 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Aromatische alkanderivate, schaedlingsbekaempfungsmittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
JPS61263988A (ja) * 1985-05-16 1986-11-21 Shionogi & Co Ltd シリル置換エ−テル類および殺虫・殺ダニ剤
GB8520027D0 (en) 1985-08-09 1985-09-18 Ici Plc Insecticidal ethers
DE3532478A1 (de) * 1985-09-09 1987-03-19 Schering Ag Oxetan- und thietanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
GB8523464D0 (en) * 1985-09-23 1985-10-30 Ici Plc Insecticidal alkenes
GB2184439B (en) * 1985-12-23 1989-11-22 Ici Plc Insecticidal alkenyl ethers
DE3602169A1 (de) 1986-01-22 1987-07-23 Schering Ag Neue alkan- und alkoxyalkanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende insektizide und akarizide mittel
US4782094A (en) * 1986-03-14 1988-11-01 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Difluorobromomethoxyphenyl derivative and miticide comprising said derivative as active ingredient
AU7100887A (en) * 1986-04-07 1987-10-08 Sumitomo Chemical Company, Limited Halogenated aromatic ethers and alcohol and aldehyde intermediates
US4804653A (en) * 1986-05-02 1989-02-14 Uniroyal Chemical Company, Inc. Thiomethyl-substituted organosilane compounds and their use as pesticides
GB8624831D0 (en) * 1986-10-16 1986-11-19 Ici Plc Insecticidal ethers
US4885162A (en) * 1987-03-26 1989-12-05 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Polyolefin resin compositions
DE3712752A1 (de) * 1987-04-15 1988-11-03 Hoechst Ag Heterocyclische neophananaloga, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
US4788348A (en) * 1987-08-12 1988-11-29 Imperial Chemical Industries Plc Insecticidal alkenes
US4918207A (en) * 1988-03-30 1990-04-17 Aldrich Chemical Co., Inc. Novel optically active halo-substituted tetrahydrofurans
JP2767707B2 (ja) * 1989-07-07 1998-06-18 三井化学株式会社 固形殺虫殺ダニ製剤
US5506269A (en) * 1993-12-27 1996-04-09 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Parasiticide employing pyrethroid type compounds
DE4445732A1 (de) * 1994-12-21 1996-06-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue synergistische Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Akarina
JP3684546B2 (ja) * 1998-09-26 2005-08-17 アベンティス・ファーマ・ドイチユラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング α，α−ジメチルベンジルシアナイドからの常圧下でのα，α−ジメチルフェニル酢酸の製造法
DE19953775A1 (de) 1999-11-09 2001-05-10 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10007411A1 (de) * 2000-02-18 2001-08-23 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
AR029677A1 (es) * 2000-06-29 2003-07-10 Bayer Ag Combinaciones de compuestos activos con propiedades insecticidas y acaricidas
DE10333371A1 (de) * 2003-07-23 2005-02-10 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004001271A1 (de) 2004-01-08 2005-08-04 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE102004006324A1 (de) * 2004-02-10 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
US20090281157A1 (en) * 2006-07-11 2009-11-12 Bayer Cropscience Ag Active Ingredient Combinations With Insecticidal and Acaricidal Properties
DE102006046688B3 (de) * 2006-09-29 2008-01-24 Siemens Ag Kälteanlage mit einem warmen und einem kalten Verbindungselement und einem mit den Verbindungselementen verbundenen Wärmerohr
KR20090064471A (ko) * 2006-09-30 2009-06-18 바이엘 크롭사이언스 아게 농약 활성 성분의 뿌리 흡수를 향상시키기 위한 현탁 농축물
EP2039248A1 (de) * 2007-09-21 2009-03-25 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102007045953B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2070416A1 (de) 2007-12-11 2009-06-17 Bayer CropScience AG Verwendung von Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen
BRPI0912431B1 (pt) * 2008-05-07 2017-04-04 Bayer Cropscience Ag combinações de substâncias ativas, sua utilização, composição e seu processo de preparação, e processo para combater parasitas animais
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
WO2010108505A1 (de) 2009-03-25 2010-09-30 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
DE102009028001A1 (de) 2009-07-24 2011-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1570982A (en) * 1976-03-05 1980-07-09 Shell Int Research Substituted benzyl ethers and thioethers

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Japan Pesticide Information. 1977, № 33, p. 18. Патент US № 4073812, кл. 260-613 R, опублик. 1967. *

Also Published As

Publication number Publication date
FR2481695B1 (ru) 1984-07-20
GB2118167A (en) 1983-10-26
AU6973681A (en) 1981-11-05
PH18418A (en) 1985-06-26
DE3117510C2 (ru) 1990-02-15
SU1477230A3 (ru) 1989-04-30
CA1210406A (en) 1986-08-26
SE460666B (sv) 1989-11-06
US4397864A (en) 1983-08-09
AU537884B2 (en) 1984-07-19
SE8102420L (sv) 1981-11-03
SU1416052A3 (ru) 1988-08-07
IT8148383A0 (it) 1981-04-30
NZ196901A (en) 1983-09-30
PH18777A (en) 1985-09-25
RU2045511C1 (ru) 1995-10-10
NL8102070A (nl) 1981-12-01
FR2481695A1 (fr) 1981-11-06
IT1170937B (it) 1987-06-03
HU189506B (en) 1986-07-28
DE3117510A1 (de) 1982-02-04
RU2010523C1 (ru) 1994-04-15
NL188991C (nl) 1992-12-01
BR8102676A (pt) 1982-01-26
SU1612983A3 (ru) 1990-12-07
CH651817A5 (fr) 1985-10-15
GB2118167B (en) 1984-08-08
US4570005A (en) 1986-02-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1442067A3 (ru) Способ получени производных 2-арилпропилового эфира или тиоэфира
US4599362A (en) 2-aryl-ethyl ether derivatives and insecticidal and acaricidal agents containing said derivatives
KR870001463B1 (ko) 방향족 알칸 유도체의 제조 방법
US5763700A (en) Pesticidal fluoroolefins
KR850000225B1 (ko) 2-아릴프로필에테르 유도체의 제조방법
JPS6313412B2 (ru)
JPH0439460B2 (ru)
KR850000259B1 (ko) 2-아릴프로필티오에테르 유도체의 제조방법
JPH0231684B2 (ja) Satsuchusatsudanisoseibutsu
JPS5852202A (ja) 殺虫および殺ダニ剤組成物
JPS5865204A (ja) 殺虫殺ダニ剤組成物
JPH0360810B2 (ru)
JPH024562B2 (ru)
JPS6121615B2 (ru)
JPH0368002B2 (ru)
JPH0143A (ja) 新規２―アリールプロピルエーテル誘導体およびチオエーテル誘導体、その製造法および殺虫、殺ダニ剤
JPS5862104A (ja) 殺虫および殺ダニ用組成物
JPH04261133A (ja) 新規芳香族アルカン誘導体、その製造法　　　　　　　　　　　　　およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
JPS5877836A (ja) ２―アリールプロピルエーテル誘導体