JPH0751525B2 - ジフルオロハロメトキシフエニル誘導体およびそれを含有する殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents
ジフルオロハロメトキシフエニル誘導体およびそれを含有する殺虫、殺ダニ剤Info
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- JPH0751525B2 JPH0751525B2 JP5693387A JP5693387A JPH0751525B2 JP H0751525 B2 JPH0751525 B2 JP H0751525B2 JP 5693387 A JP5693387 A JP 5693387A JP 5693387 A JP5693387 A JP 5693387A JP H0751525 B2 JPH0751525 B2 JP H0751525B2
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- methylpentane
- phenoxy
- difluorohalomethoxyphenyl
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一般式（Ｉ） （式中、Ａは酸素原子またはメチレン基を示し、Ｘは塩
素、臭素または弗素原子を示し、Ｙは水素または弗素原
子を示す。） で表わされるジフルオロハロメトキシフェニル誘導体お
よびそれらを有効成分として含有することを特徴とする
殺虫、殺ダニ剤に関する。
素、臭素または弗素原子を示し、Ｙは水素または弗素原
子を示す。） で表わされるジフルオロハロメトキシフェニル誘導体お
よびそれらを有効成分として含有することを特徴とする
殺虫、殺ダニ剤に関する。
本発明化合物は各種産業分野において有用であり、その
中でも農業分野において農薬（殺虫・殺ダニ剤、特に殺
ダニ剤）として有用である。
中でも農業分野において農薬（殺虫・殺ダニ剤、特に殺
ダニ剤）として有用である。
従来より、本発明化合物と同じ骨格を持つ化合物は数多
く知られている。例えば、フランス公開特許2481695号
公報、イギリス公開特許2085006号公報には２−アリー
ル−２−メチルプロピルエーテル誘導体が開示されてい
る。また、フランス公開特許2527203号公報には芳香族
アルカン誘導体が開示されている。
く知られている。例えば、フランス公開特許2481695号
公報、イギリス公開特許2085006号公報には２−アリー
ル−２−メチルプロピルエーテル誘導体が開示されてい
る。また、フランス公開特許2527203号公報には芳香族
アルカン誘導体が開示されている。
上記の従来技術により公知の化合物のうち、本発明化合
物に一番近いものは、次の一般式（II）で表わされる。
物に一番近いものは、次の一般式（II）で表わされる。
（式中、Ａは酸素原子またはメチレン基を示し、Ｙは水
素または弗素原子を示す。） 上記の公知化合物は、いずれも殺虫・殺ダニ活性を有し
ており、例えば、コナガ、ツマグロヨコバイ、ヒメトビ
ウンカ、ナミハダニ等の農園芸上重要な害虫およびダニ
類に対し有効である。しかしながら、ダニ類に対しては
必ずしも十分な効果を示さない。
素または弗素原子を示す。） 上記の公知化合物は、いずれも殺虫・殺ダニ活性を有し
ており、例えば、コナガ、ツマグロヨコバイ、ヒメトビ
ウンカ、ナミハダニ等の農園芸上重要な害虫およびダニ
類に対し有効である。しかしながら、ダニ類に対しては
必ずしも十分な効果を示さない。
ダニ類の防除には、ケルセン等の有機塩素系化合物、TE
PP、ホサロン等の有機燐系化合物をはじめ、ガルエクロ
ン、アミトラズ、プリクトラン等の各種化合物が使用さ
れているが、近年、これらの薬剤に対して感受性が低下
したダニ類が出現し、これら既存薬剤によるこれらダニ
類の防除が困難になってきている。そのため、従来の殺
ダニ剤とは異なって新しいタイプの殺ダニ剤の開発が望
まれている。
PP、ホサロン等の有機燐系化合物をはじめ、ガルエクロ
ン、アミトラズ、プリクトラン等の各種化合物が使用さ
れているが、近年、これらの薬剤に対して感受性が低下
したダニ類が出現し、これら既存薬剤によるこれらダニ
類の防除が困難になってきている。そのため、従来の殺
ダニ剤とは異なって新しいタイプの殺ダニ剤の開発が望
まれている。
本発明は、前記従来技術の問題点を解決するために新し
いタイプの構造を持ち、かつ既存薬剤に抵抗性を示すダ
ニ類にも高い殺ダニ活性を示す化合物を提供することを
課題とする。
いタイプの構造を持ち、かつ既存薬剤に抵抗性を示すダ
ニ類にも高い殺ダニ活性を示す化合物を提供することを
課題とする。
本発明者等は上記の公知化合物よりも更に優れた殺虫・
殺ダニ活性、特に殺ダニ活性を有する化合物を得るため
に鋭意検討の結果、ジフルオロハロメトキシフェニル誘
導体が高い殺虫・殺ダニ活性、特に顕著に改良された殺
ダニ活性を有することを見出し、本発明を完成させた。
殺ダニ活性、特に殺ダニ活性を有する化合物を得るため
に鋭意検討の結果、ジフルオロハロメトキシフェニル誘
導体が高い殺虫・殺ダニ活性、特に顕著に改良された殺
ダニ活性を有することを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ） （式中、Ａは酸素原子またはメチレン基を示し、Ｘは塩
素、臭素または弗素原子を示し、Ｙは水素または弗素原
子を示す。） で表わされるジフルオロハロメトキシフェニル誘導体お
よびそれらを有効成分として含有することを特徴とする
殺虫、殺ダニ剤である。
素、臭素または弗素原子を示し、Ｙは水素または弗素原
子を示す。） で表わされるジフルオロハロメトキシフェニル誘導体お
よびそれらを有効成分として含有することを特徴とする
殺虫、殺ダニ剤である。
一般式（Ｉ）中、Ａが酸素原子の場合の化合物（Ia）、
（Ib）および（Ic）は化合物（III）から次の方法によ
り容易に製造することが出来る。
（Ib）および（Ic）は化合物（III）から次の方法によ
り容易に製造することが出来る。
すなわち、一般式（III）で表わされるフェノール誘導
体にジメチルホルムアミド（DMF）あるいは1,3−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノン（DMI）等の極性溶媒中、水
素化ナトリウムあるいはカリウムｔ−ブトキシド等の塩
基の存在下、それぞれジブロモジフルオロメタンあるい
はジフルオロブロモクロロメタンを反応させて化合物
（Ia）あるいは化合物（Ib）とする（参考文献;Tetrahe
dron Letters,1981,323）。こうして得た化合物（Ia）
は弗化水素と反応させることにより化合物（Ic）とする
（参考文献；特開昭58−128374号公報）ことが出来る。
体にジメチルホルムアミド（DMF）あるいは1,3−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノン（DMI）等の極性溶媒中、水
素化ナトリウムあるいはカリウムｔ−ブトキシド等の塩
基の存在下、それぞれジブロモジフルオロメタンあるい
はジフルオロブロモクロロメタンを反応させて化合物
（Ia）あるいは化合物（Ib）とする（参考文献;Tetrahe
dron Letters,1981,323）。こうして得た化合物（Ia）
は弗化水素と反応させることにより化合物（Ic）とする
（参考文献；特開昭58−128374号公報）ことが出来る。
また、化合物（Ia）、（Ib）および（Ic）はそれぞれ、
化合物（IVa）、（IVb）及び（IVc）と化合物（Ｖ）と
から次の方法により容易に製造することができる。
化合物（IVa）、（IVb）及び（IVc）と化合物（Ｖ）と
から次の方法により容易に製造することができる。
（式中、Ｙは前記の意味を示し、Ｚはハロゲン原子を示
す。） すなわち、式（IVa）、（IVb）及び（IVc）で表わされ
る２−アリール−２−メチルプロピルアルコール類と一
般式（Ｖ）で表わされるベンジルハライド類とから通常
のエーテル化反応により合成することが出来る。また、
式（IVa）、（IVb）および（IVc）で表わされる２−ア
リール−２−メチルプロピルアルコール類は文献末記載
であり、本発明者により初めて見いだされた化合物であ
る。
す。） すなわち、式（IVa）、（IVb）及び（IVc）で表わされ
る２−アリール−２−メチルプロピルアルコール類と一
般式（Ｖ）で表わされるベンジルハライド類とから通常
のエーテル化反応により合成することが出来る。また、
式（IVa）、（IVb）および（IVc）で表わされる２−ア
リール−２−メチルプロピルアルコール類は文献末記載
であり、本発明者により初めて見いだされた化合物であ
る。
なお、式（IVa）、（IVb）及び（IVc）で表わされる２
−アリール−２−メチルプロピルアルコール類〔一般式
（IV）〕は次の方法により製造することができる。
−アリール−２−メチルプロピルアルコール類〔一般式
（IV）〕は次の方法により製造することができる。
（式中、R1およびR2は水素、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基またはフェノキシ基を示す。） すなわち、一般式（VII）表わされるベンジルエーテル
誘導体をヘキサン、クロロホルム等の不活性溶媒中でト
リメチルシリルヨウダイドと反応させ、次いで、水を作
用させることにより容易に合成することが出来る。
基、アルコキシ基またはフェノキシ基を示す。） すなわち、一般式（VII）表わされるベンジルエーテル
誘導体をヘキサン、クロロホルム等の不活性溶媒中でト
リメチルシリルヨウダイドと反応させ、次いで、水を作
用させることにより容易に合成することが出来る。
一方、一般式（Ｉ）中、Ａがメチレン基の場合の化合物
（Id）、（Ie）および（If）は化合物（VI）から次の方
法により容易に製造することが出来る。
（Id）、（Ie）および（If）は化合物（VI）から次の方
法により容易に製造することが出来る。
この場合、化合物（Id）、（Ie）及び（If）は化合物
（III）から化合物（Ia）、（Ib）および（Ic）を合成
する場合と全く同一の条件で合成することが出来る。
（III）から化合物（Ia）、（Ib）および（Ic）を合成
する場合と全く同一の条件で合成することが出来る。
一般式（Ｉ）で表される本発明化合物は果樹、野菜およ
び花卉に寄生するニセナミハダニ、カンザワハダニ、ナ
ミハダニ等のTetranychus属のハダニ類およびミカンハ
ダニ、リンゴハダニ等のPanonychus属のハダニ類に対し
非常に優れた殺ダニ活性を有している。
び花卉に寄生するニセナミハダニ、カンザワハダニ、ナ
ミハダニ等のTetranychus属のハダニ類およびミカンハ
ダニ、リンゴハダニ等のPanonychus属のハダニ類に対し
非常に優れた殺ダニ活性を有している。
更に、衛生害虫であるハエ、蚊、ゴキブリ等のほか、ヒ
メトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ツマグ
ロヨコバイ、オンシツコナジラミ、モモアカアブラムシ
等の半翅目（Hemiptea）害虫、キンモンホソガ、コナ
ガ、アワヨトウ、ヨトウガ、ハスモンヨトウ、モンシロ
チョウ等の鱗翅目（Lepidptera）害虫、イネドロオイム
シ、イネゾウムシ等の鞘翅目（Coleoptera）害虫等の農
業害虫、シロアリ、キクイ虫等の家屋害虫その他の害虫
にも有効である。
メトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ツマグ
ロヨコバイ、オンシツコナジラミ、モモアカアブラムシ
等の半翅目（Hemiptea）害虫、キンモンホソガ、コナ
ガ、アワヨトウ、ヨトウガ、ハスモンヨトウ、モンシロ
チョウ等の鱗翅目（Lepidptera）害虫、イネドロオイム
シ、イネゾウムシ等の鞘翅目（Coleoptera）害虫等の農
業害虫、シロアリ、キクイ虫等の家屋害虫その他の害虫
にも有効である。
本発明化合物を実際に施用する場合には、他の成分を加
えずに単味の形でも使用できるが、防除薬剤として使い
やすくするため担体を配合して適用するのが一般的であ
る。本発明化合物の製剤化に当たっては、何らの特別の
条件を必要とせず、一般農薬に準じて当業技術の熟知す
る方法によって乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、油
剤、エアゾール、毒餌等の任意の剤型に調整でき、これ
らをそれぞれの目的に応じた各種用途に供しうる。
えずに単味の形でも使用できるが、防除薬剤として使い
やすくするため担体を配合して適用するのが一般的であ
る。本発明化合物の製剤化に当たっては、何らの特別の
条件を必要とせず、一般農薬に準じて当業技術の熟知す
る方法によって乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、油
剤、エアゾール、毒餌等の任意の剤型に調整でき、これ
らをそれぞれの目的に応じた各種用途に供しうる。
ここでいう担体とは、処理すべき部位への有効成分の到
達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送、取扱いを
容易にするために配合される合成または天然の無機また
は有機物質を意味する。
達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送、取扱いを
容易にするために配合される合成または天然の無機また
は有機物質を意味する。
適当な固体担体としてはモンモリロナイト、カオリナイ
トなどの粘土類、ケイソウ土、白土、タルク、バーミキ
ュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、硫安な
どの無機物質、大豆粉、鋸屑、小麦粉などの植物性有機
物質および尿素などが挙げられる。
トなどの粘土類、ケイソウ土、白土、タルク、バーミキ
ュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、硫安な
どの無機物質、大豆粉、鋸屑、小麦粉などの植物性有機
物質および尿素などが挙げられる。
適当な液体担体としてはトルエン、キシレン、クメンな
どの芳香族炭化水素類、ケロシン、鉱油などのパラフィ
ン系炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロ
エタンなどのハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチル
エチルケトンなどのケトン類、ジオキサン、テトラヒド
ロフランなどのエーテル類、メタノール、エタノール、
プロパノール、エチレングリコールなどのアルコール
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水
などが挙げられる。
どの芳香族炭化水素類、ケロシン、鉱油などのパラフィ
ン系炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロ
エタンなどのハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチル
エチルケトンなどのケトン類、ジオキサン、テトラヒド
ロフランなどのエーテル類、メタノール、エタノール、
プロパノール、エチレングリコールなどのアルコール
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水
などが挙げられる。
さらに本発明化合物の効力を増強するために、製剤の剤
型、適用場面等を考慮して目的に応じてそれぞれ単独
に、または組合わせて以下のような補助剤を使用するこ
ともできる。
型、適用場面等を考慮して目的に応じてそれぞれ単独
に、または組合わせて以下のような補助剤を使用するこ
ともできる。
乳化、分散、拡展、湿潤、結合、安定化等の目的ではリ
グニンスルホン酸塩などの水溶性塩基、アルキルベンゼ
ンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル等の非イオン性
界面活性剤、ステアリン酸カルシウム、ワックス等の滑
剤、イソプロピルヒドロジエンホスフェート等の安定
剤、その他メチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ース、カゼイン、アラビアゴム等が挙げられる。しか
し、これらの成分は以上のものに限定されるものではな
い。
グニンスルホン酸塩などの水溶性塩基、アルキルベンゼ
ンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル等の非イオン性
界面活性剤、ステアリン酸カルシウム、ワックス等の滑
剤、イソプロピルヒドロジエンホスフェート等の安定
剤、その他メチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ース、カゼイン、アラビアゴム等が挙げられる。しか
し、これらの成分は以上のものに限定されるものではな
い。
さらにこれら本発明化合物は２種以上の配合使用によっ
て、より優れた殺ダニ活性を発現させることも可能であ
り、また他の生理活性物質、例えばアレスリン、Ｎ−
（クリサンテモイルメチル）−3,4,5,6−テトラヒドロ
フタルイミド、５−ベンジル−３−フリルメチル クリ
サンテメート、３−フェノキシベンジル クリサンテメ
ート、５−プロパルギルフルフリルクリサンテメート、
その他既知のシクロプロパンカルボン酸エステル、３−
フェノキシベンジル 2,2−ジメチル−３−（2,2−ジク
ロロビニル）−シクロプロパン−１−カルボキシレー
ト、３−フェノキシ−α−シアノベンジル 2,2−ジメ
チル−３−（2,2−ジクロロビニル）−シクロプロパン
−１−カルボキシレート、３−フェノキシ−α−シアノ
ベンジル2,2−ジメチル−３−（2,2−ジブロモビニル）
−シクロプロパン−１−カルボキシレート、３−フェノ
キシ−α−シアノベンジル α−イソプロピル−４−ク
ロロフェニルアセテートなどの合成ピレスロイドおよび
これらの各種異性体あるいは除虫菊エキス、0,0−ジエ
チル−０−（３−オキソ−２−フェニル−2H−ピリダジ
ン−６−イル）ホスホロチオエート（三井東圧化学登録
商標オフナック）、0,0−ジメチル−０−（2,2−ジクロ
ロビニル）ホスフェート（DDVP）、0,0−ジメチル−０
−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエ
ート、ダイアジノン、0,0−ジメチル−０−４−シアノ
フェニルホスホロチオエート、0,0−ジメチル−Ｓ−
〔α−（エトキシカルボニル）ベンジル〕ホスホロジチ
オエート、２−メトキシ−4H−1,3,2−ベンゾジオキサ
ホスホリン−２−スルフィド、０−エチル−０−４−シ
アノフェニルホスホノチオエートなどの有機リン系殺虫
剤、１−ナフチル Ｎ−メチルカーバメート（NAC）、
ｍ−トリル Ｎ−メチルカーバメート（MTMC）、２−ジ
メチルアミノ−5,6−ジメチルピリミジン−４−イル−
ジメチルカーバメート（ピリマー）、3,4−ジメチルフ
ェニル Ｎ−メチルカーバメート、２−イソプロポキシ
フェニル Ｎ−メチルカーバメートなどのカーバメート
系殺虫剤、３−フェノキシベンジル ２−（４−クロロ
フェニル）−２−メチルプロピル エーテル、３−フェ
ノキシ−４−フルオロベンジル ２−（４−クロロフェ
ニル）−２−メチルプロピル エーテル、３−フェノキ
シベンジル ２−（４−エトキシフェニル）−２−メチ
ルプロピルエーテル、３−フェノキシ−４−フルオロベ
ンジル ２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプ
ロピル エーテルなどのアリールプロピル エーテル系
の殺虫剤、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４
−クロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−クロ
ロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノ
キシフェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロ
フェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチ
ルペンタンなどの芳香族アルカン系の殺虫剤、その他の
殺虫剤、殺ダニ剤あるいは殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、
植物生長調整剤、肥料、BT剤、昆虫ホルモン剤、その他
の農薬等と混合することによりさらに効力の優れた多目
的組成物をつくることも出来、また相乗効果も期待でき
る。なお、本発明化合物は光、熱、酸化等に安定である
が、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例え
ばBHT（2,6−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、BHA（ブチルヒドロキシアニソール）のようなフ
ェノール誘導体、ビスフェノール誘導体、またフエニル
−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミ
ン、フエネチジンとアセトンの縮合物等のアリールアミ
ン類あるいはベンゾフェノン系化合物類を安定剤として
適量加えることによって、より効果の安定した組成物を
得ることが出来る。
て、より優れた殺ダニ活性を発現させることも可能であ
り、また他の生理活性物質、例えばアレスリン、Ｎ−
（クリサンテモイルメチル）−3,4,5,6−テトラヒドロ
フタルイミド、５−ベンジル−３−フリルメチル クリ
サンテメート、３−フェノキシベンジル クリサンテメ
ート、５−プロパルギルフルフリルクリサンテメート、
その他既知のシクロプロパンカルボン酸エステル、３−
フェノキシベンジル 2,2−ジメチル−３−（2,2−ジク
ロロビニル）−シクロプロパン−１−カルボキシレー
ト、３−フェノキシ−α−シアノベンジル 2,2−ジメ
チル−３−（2,2−ジクロロビニル）−シクロプロパン
−１−カルボキシレート、３−フェノキシ−α−シアノ
ベンジル2,2−ジメチル−３−（2,2−ジブロモビニル）
−シクロプロパン−１−カルボキシレート、３−フェノ
キシ−α−シアノベンジル α−イソプロピル−４−ク
ロロフェニルアセテートなどの合成ピレスロイドおよび
これらの各種異性体あるいは除虫菊エキス、0,0−ジエ
チル−０−（３−オキソ−２−フェニル−2H−ピリダジ
ン−６−イル）ホスホロチオエート（三井東圧化学登録
商標オフナック）、0,0−ジメチル−０−（2,2−ジクロ
ロビニル）ホスフェート（DDVP）、0,0−ジメチル−０
−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエ
ート、ダイアジノン、0,0−ジメチル−０−４−シアノ
フェニルホスホロチオエート、0,0−ジメチル−Ｓ−
〔α−（エトキシカルボニル）ベンジル〕ホスホロジチ
オエート、２−メトキシ−4H−1,3,2−ベンゾジオキサ
ホスホリン−２−スルフィド、０−エチル−０−４−シ
アノフェニルホスホノチオエートなどの有機リン系殺虫
剤、１−ナフチル Ｎ−メチルカーバメート（NAC）、
ｍ−トリル Ｎ−メチルカーバメート（MTMC）、２−ジ
メチルアミノ−5,6−ジメチルピリミジン−４−イル−
ジメチルカーバメート（ピリマー）、3,4−ジメチルフ
ェニル Ｎ−メチルカーバメート、２−イソプロポキシ
フェニル Ｎ−メチルカーバメートなどのカーバメート
系殺虫剤、３−フェノキシベンジル ２−（４−クロロ
フェニル）−２−メチルプロピル エーテル、３−フェ
ノキシ−４−フルオロベンジル ２−（４−クロロフェ
ニル）−２−メチルプロピル エーテル、３−フェノキ
シベンジル ２−（４−エトキシフェニル）−２−メチ
ルプロピルエーテル、３−フェノキシ−４−フルオロベ
ンジル ２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプ
ロピル エーテルなどのアリールプロピル エーテル系
の殺虫剤、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４
−クロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−クロ
ロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノ
キシフェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロ
フェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチ
ルペンタンなどの芳香族アルカン系の殺虫剤、その他の
殺虫剤、殺ダニ剤あるいは殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、
植物生長調整剤、肥料、BT剤、昆虫ホルモン剤、その他
の農薬等と混合することによりさらに効力の優れた多目
的組成物をつくることも出来、また相乗効果も期待でき
る。なお、本発明化合物は光、熱、酸化等に安定である
が、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例え
ばBHT（2,6−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、BHA（ブチルヒドロキシアニソール）のようなフ
ェノール誘導体、ビスフェノール誘導体、またフエニル
−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミ
ン、フエネチジンとアセトンの縮合物等のアリールアミ
ン類あるいはベンゾフェノン系化合物類を安定剤として
適量加えることによって、より効果の安定した組成物を
得ることが出来る。
本発明化合物の殺ダニ剤は該化合物を0.0001〜95重量
％、好ましくは0.001〜50重量％含有させる。本発明殺
ダニ剤を施用するには、一般に有効成分0.01〜5000pp
m、好ましくは0.1〜1000ppmの濃度で使用するのが望ま
しい。また10aあたりの施用量は、一般に有効成分で300
g〜1gである。
％、好ましくは0.001〜50重量％含有させる。本発明殺
ダニ剤を施用するには、一般に有効成分0.01〜5000pp
m、好ましくは0.1〜1000ppmの濃度で使用するのが望ま
しい。また10aあたりの施用量は、一般に有効成分で300
g〜1gである。
以下、一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物を第１表
に掲げる。
に掲げる。
次に、参考例、合成実施例、製剤例および試験例をあげ
て本発明を更に詳細に説明する。
て本発明を更に詳細に説明する。
参考例1.3−フェノキシベンジル ２−（４−ヒドロキ
シフェニル）−２−メチルプロピルエーテルの合成 （１）３−フェノキシベンジル ２−（３−クロロ−４
−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル エーテル
100g、97％水酸化カリウム25gを1,3−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン（以下、DMIと略称する）300mlに加え、
150℃で18時間攪拌した。室温迄冷却後、水に注ぎ込
み、濃塩酸水で酸性とし、ベンゼンで抽出した。ベンゼ
ン溶液を水洗、乾燥後、減圧下でベンゼンを留去し、得
られた油状残査をカラムクロマトグラフィー（シリカ・
ゲル、展開溶媒；ベンゼン）にて精製し３−フェノキシ
ベンジル ２−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−メチルプロピルエーテル45.6g（mp.68〜69
℃）を得た。
シフェニル）−２−メチルプロピルエーテルの合成 （１）３−フェノキシベンジル ２−（３−クロロ−４
−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル エーテル
100g、97％水酸化カリウム25gを1,3−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン（以下、DMIと略称する）300mlに加え、
150℃で18時間攪拌した。室温迄冷却後、水に注ぎ込
み、濃塩酸水で酸性とし、ベンゼンで抽出した。ベンゼ
ン溶液を水洗、乾燥後、減圧下でベンゼンを留去し、得
られた油状残査をカラムクロマトグラフィー（シリカ・
ゲル、展開溶媒；ベンゼン）にて精製し３−フェノキシ
ベンジル ２−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−メチルプロピルエーテル45.6g（mp.68〜69
℃）を得た。
（２）（１）で得た３−フェノキシベンジル ２−（３
−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロ
ピル エーテル20.0g、95％水酸化ナトリウム2.67gおよ
び５％Pd−Ｃ（50％含水品）1.0gを80％メタノール100m
lに加え、水素圧20〜30kg/cm2Ｇ、温度100℃で６時間攪
拌した。冷却後、触媒を濾過により除去し、触媒をベン
ゼンにて充分洗浄した。減圧下で溶媒を留去し、希塩酸
水を加えベンゼンにて抽出した。ベンゼン溶液を水洗、
乾燥後、減圧下でベンゼンを留去し、目的の３−フェノ
キシベンジル ２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−
メチルプロピル エーテル18.2g（mp.69.2〜70.0℃）を
得た。
−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロ
ピル エーテル20.0g、95％水酸化ナトリウム2.67gおよ
び５％Pd−Ｃ（50％含水品）1.0gを80％メタノール100m
lに加え、水素圧20〜30kg/cm2Ｇ、温度100℃で６時間攪
拌した。冷却後、触媒を濾過により除去し、触媒をベン
ゼンにて充分洗浄した。減圧下で溶媒を留去し、希塩酸
水を加えベンゼンにて抽出した。ベンゼン溶液を水洗、
乾燥後、減圧下でベンゼンを留去し、目的の３−フェノ
キシベンジル ２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−
メチルプロピル エーテル18.2g（mp.69.2〜70.0℃）を
得た。
元素分析値：C23H24O3 Ｃ Ｈ 計算値（％） 79.28 6.94 測定値（％） 79.41 6.87 参考例2.1−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−
ヒドロキシフェニル）−４−メチルペンタンの合成 １−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メトキシ
フェニル）−４−メチルペンタン5.0g、47％臭化水素酸
30ml、酢酸30mlの混合物を８時間加熱還流した。室温迄
冷却後、水に注ぎ込み、ベンゼンで抽出した。ベンゼン
溶液を水洗、乾燥し、減圧下でベンゼンを留去し、得ら
れた油状物をカラムクロマトグラフィー（シリカ・ゲ
ル、展開溶媒；ベンゼン）で精製し、１−（３−フェノ
キシフェニル）−４−（４−ヒドロキシフェニル）−４
−メチルペンタン4.2gを得た。
ヒドロキシフェニル）−４−メチルペンタンの合成 １−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メトキシ
フェニル）−４−メチルペンタン5.0g、47％臭化水素酸
30ml、酢酸30mlの混合物を８時間加熱還流した。室温迄
冷却後、水に注ぎ込み、ベンゼンで抽出した。ベンゼン
溶液を水洗、乾燥し、減圧下でベンゼンを留去し、得ら
れた油状物をカラムクロマトグラフィー（シリカ・ゲ
ル、展開溶媒；ベンゼン）で精製し、１−（３−フェノ
キシフェニル）−４−（４−ヒドロキシフェニル）−４
−メチルペンタン4.2gを得た。
▲ｎ19.4 D▼1.5870 参考例3.1−（３−フェノキシ−４フルオロフェニル）
−４−（４−ヒドロキシフェニル）−４−メチルペンタ
ンの合成 １−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−メトキシフェニル）−４−メチルペンタン5.0gを
参考例２に準じて処理し、１−（３−フェノキシ−４−
フルオロフェニル）−４−（４−ヒドロキシフェニル）
−４−メチルペンタン3.0gを得た。
−４−（４−ヒドロキシフェニル）−４−メチルペンタ
ンの合成 １−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−メトキシフェニル）−４−メチルペンタン5.0gを
参考例２に準じて処理し、１−（３−フェノキシ−４−
フルオロフェニル）−４−（４−ヒドロキシフェニル）
−４−メチルペンタン3.0gを得た。
▲ｎ19.9 D▼1.5760 合成実施例1.3−フェノキシベンジル ２−（４−ジフ
ルオロブロモメトキシフェニル）−２−メチルプロピル
エーテル（化合物No.1）の合成 ３−フェノキシベンジル ２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−メチルプロピル エーテル21.6gおよびカリ
ウムｔ−ブトキシド13.9gをDMI120mlに溶解させた溶液
を、ジブロモジフルオロメタン80g/DMI50ml混合溶液に5
0〜60℃を保ちながら30分で攪拌しながら滴下し、更
に、同温度で３時間保った。水に注ぎ込み、トルエンで
抽出した。トルエン溶液を希塩酸、水の順に洗浄し、乾
燥した。減圧下でトルエンを留去し、油状残査29.4gを
得た。得られた油状残査をカラムクロマトグラフィー
（シリカ・ゲル、600g、展開溶媒；トルエン−ヘキサン
（1:1））にて精製し目的の３−フェノキシベンジル
２−（４−ジフルオロブロモメトキシフェニル）−２−
メチルプロピル エーテル12.4gを得た。
ルオロブロモメトキシフェニル）−２−メチルプロピル
エーテル（化合物No.1）の合成 ３−フェノキシベンジル ２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−メチルプロピル エーテル21.6gおよびカリ
ウムｔ−ブトキシド13.9gをDMI120mlに溶解させた溶液
を、ジブロモジフルオロメタン80g/DMI50ml混合溶液に5
0〜60℃を保ちながら30分で攪拌しながら滴下し、更
に、同温度で３時間保った。水に注ぎ込み、トルエンで
抽出した。トルエン溶液を希塩酸、水の順に洗浄し、乾
燥した。減圧下でトルエンを留去し、油状残査29.4gを
得た。得られた油状残査をカラムクロマトグラフィー
（シリカ・ゲル、600g、展開溶媒；トルエン−ヘキサン
（1:1））にて精製し目的の３−フェノキシベンジル
２−（４−ジフルオロブロモメトキシフェニル）−２−
メチルプロピル エーテル12.4gを得た。
▲ｎ20 D▼1.5545 質量分析（EI Mass）:m/z264、477(M+)． 合成実施例2.3−フェノキシベンジル ２−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）−２−メチルプロピル エ
ーテル（化合物No.9）の合成 ３−フェノキシベンジル ２−（４−ジフルオロブロモ
メトキシフェニル）−２−メチルプロピル エーテル1.
30gをイソプロピルエーテル10mlに溶解した。この溶液
に弗化水素酸−ピリジン（Piridinium poly（hydrogen
fluoride））5mlを加え、次いで酸化第二水銀0.5gを加
えた。室温で５時間攪拌した後、水に注ぎ込みヘキサン
で抽出した。ヘキサン溶液を希水酸化ナトリウム水溶
液、水の順に洗浄、乾燥後、減圧下でヘキサンを留去し
た。得られた油状残査1.10gをカラムクロマトグラフィ
ー（シリカ・ゲル、40g、展開溶媒；トルエン−ヘキサ
ン（2:3））にて精製し目的の３−フェノキシベンジル
２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−メ
チルプロピル エーテル1.05gを得た。
フルオロメトキシフェニル）−２−メチルプロピル エ
ーテル（化合物No.9）の合成 ３−フェノキシベンジル ２−（４−ジフルオロブロモ
メトキシフェニル）−２−メチルプロピル エーテル1.
30gをイソプロピルエーテル10mlに溶解した。この溶液
に弗化水素酸−ピリジン（Piridinium poly（hydrogen
fluoride））5mlを加え、次いで酸化第二水銀0.5gを加
えた。室温で５時間攪拌した後、水に注ぎ込みヘキサン
で抽出した。ヘキサン溶液を希水酸化ナトリウム水溶
液、水の順に洗浄、乾燥後、減圧下でヘキサンを留去し
た。得られた油状残査1.10gをカラムクロマトグラフィ
ー（シリカ・ゲル、40g、展開溶媒；トルエン−ヘキサ
ン（2:3））にて精製し目的の３−フェノキシベンジル
２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−メ
チルプロピル エーテル1.05gを得た。
▲ｎ20 D▼1.5312 質量分析（EI Mass）:m/z203、416(M+)． 合成実施例3.3−フェノキシ−４−フルオロベンジル
２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−メチ
ルプロピル エーテル（化合物No.10）の合成 （１）合成実施例２で得た３−フェノキシベンジル ２
−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−メチル
プロピル エーテル4.0gをクロロホルム50mlに溶かし、
次いで０℃でトリメチルシリルヨウダイド2.6gを滴下し
た。滴下終了後、室温で3.5時間攪拌した。メチルアル
コール10ml加え、反応液を亜硫酸水素ナトリウム、炭酸
水素ナトリウム、水の順に洗浄した。乾燥後、クロロホ
ルムを留去し油状物6.0gを得た。カラムクロマトグラフ
ィー（シリカ・ゲル、展開溶媒；ヘキサン−酢酸エチル
（8:1））で精製し1.7gの２−（４−トリフルオロメト
キシフェニル）−２−メチルプロピル アルコールを得
た。
２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−メチ
ルプロピル エーテル（化合物No.10）の合成 （１）合成実施例２で得た３−フェノキシベンジル ２
−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−メチル
プロピル エーテル4.0gをクロロホルム50mlに溶かし、
次いで０℃でトリメチルシリルヨウダイド2.6gを滴下し
た。滴下終了後、室温で3.5時間攪拌した。メチルアル
コール10ml加え、反応液を亜硫酸水素ナトリウム、炭酸
水素ナトリウム、水の順に洗浄した。乾燥後、クロロホ
ルムを留去し油状物6.0gを得た。カラムクロマトグラフ
ィー（シリカ・ゲル、展開溶媒；ヘキサン−酢酸エチル
（8:1））で精製し1.7gの２−（４−トリフルオロメト
キシフェニル）−２−メチルプロピル アルコールを得
た。
▲ｎ20 D▼1.4540 質量分析（EI Mass）:m/z203、216、234(M+)． （２）（１）で得た２−（４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）−２−メチルプロピル アルコール1.4g、３−
フェノキシ−４−フルオロベンジルブロミド2.6gおよび
トリエチルベンジルアンモニウムブロミド0.6gを50％Na
OH水溶液20mlに加え、室温にて３時間攪拌した。水を加
えてベンゼン抽出した。ベンゼン溶液を希塩酸、水の順
に洗浄し、乾燥した。ベンゼンを減圧下で留去し、得ら
れた油状物3.6gをカラムクロマトグラフィー（シリカ・
ゲル、展開溶媒；トルエン−ヘキサン（1:4））にて精
製し2.0gの３−フェノキシ−４−フルオロベンジル ２
−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−メチル
プロピル エーテルを得た。
ェニル）−２−メチルプロピル アルコール1.4g、３−
フェノキシ−４−フルオロベンジルブロミド2.6gおよび
トリエチルベンジルアンモニウムブロミド0.6gを50％Na
OH水溶液20mlに加え、室温にて３時間攪拌した。水を加
えてベンゼン抽出した。ベンゼン溶液を希塩酸、水の順
に洗浄し、乾燥した。ベンゼンを減圧下で留去し、得ら
れた油状物3.6gをカラムクロマトグラフィー（シリカ・
ゲル、展開溶媒；トルエン−ヘキサン（1:4））にて精
製し2.0gの３−フェノキシ−４−フルオロベンジル ２
−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−メチル
プロピル エーテルを得た。
▲ｎ20 D▼1.5208 質量分析（EI Mass）:m/z203、434(M+)． 合成実施例4.3−フェノキシ−４−フルオロベンジル
２−（４−ジフルオロブロモメトキシフェニル）−２−
メチルプロピル エーテル（化合物No.2）の合成 （１）合成実施例１で得た３−フェノキシベンジル ２
−（４−ジフルオロブロモメトキシフェニル）−２−メ
チルプロピル エーテル3.0gを合成実施例３−（１）に
準じて処理し２−（４−ジフルオロブロモメトキシフェ
ニル）−２−メチルプロピル アルコール1.2gを得た。
２−（４−ジフルオロブロモメトキシフェニル）−２−
メチルプロピル エーテル（化合物No.2）の合成 （１）合成実施例１で得た３−フェノキシベンジル ２
−（４−ジフルオロブロモメトキシフェニル）−２−メ
チルプロピル エーテル3.0gを合成実施例３−（１）に
準じて処理し２−（４−ジフルオロブロモメトキシフェ
ニル）−２−メチルプロピル アルコール1.2gを得た。
質量分析（EI Mass）:m/z264、277、295(M+)． （２）２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２
−メチルプロピル アルコール1.4gの代わりに２−（４
−ジフルオロブロモメトキシフェニル）−２−メチルプ
ロピル アルコール1.7gを使用した以外は合成実施例３
−（２）に準じて処理し1.5g ３−フェノキシ−４−フ
ルオロベンジル ２−（４−ジフルオロブロモメトキシ
フェニル）−２−メチルプロピル エーテルを得た。
−メチルプロピル アルコール1.4gの代わりに２−（４
−ジフルオロブロモメトキシフェニル）−２−メチルプ
ロピル アルコール1.7gを使用した以外は合成実施例３
−（２）に準じて処理し1.5g ３−フェノキシ−４−フ
ルオロベンジル ２−（４−ジフルオロブロモメトキシ
フェニル）−２−メチルプロピル エーテルを得た。
▲ｎ20 D▼1.5440 質量分析（EI Mass）:m/z264、495(M+)． 合成実施例5.1−（３−フェノキシフェニル）−４−
（４−ジフルオロブロモメトキシフェニル）−４−メチ
ルペンタン（化合物No.3）の合成 １−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−ヒドロキ
シフェニル）−４−メチルペンタン20.0gおよびカリウ
ムｔ−ブトキシド13.0gをDMI120mlに溶解させた溶液
を、ジブロモジフルオロメタン80g/DMI50ml混合溶液に5
0〜60℃を保ちながら30分で攪拌しながら滴下し、更
に、同温度で３時間保った。水に注ぎ込み、トルエンで
抽出した。トルエン溶液を希塩酸、水の順に洗浄し、乾
燥した。減圧下でトルエンを留去し、得られた油状残査
をカラムクロマトグラフィー（シリカ・ゲル、展開溶
媒；トルエン−ヘキサン（1:2））にて精製し目的の１
−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−ジフルオロ
ブロモメトキシフェニル）−４−メチルペンタン12.6g
を得た。
（４−ジフルオロブロモメトキシフェニル）−４−メチ
ルペンタン（化合物No.3）の合成 １−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−ヒドロキ
シフェニル）−４−メチルペンタン20.0gおよびカリウ
ムｔ−ブトキシド13.0gをDMI120mlに溶解させた溶液
を、ジブロモジフルオロメタン80g/DMI50ml混合溶液に5
0〜60℃を保ちながら30分で攪拌しながら滴下し、更
に、同温度で３時間保った。水に注ぎ込み、トルエンで
抽出した。トルエン溶液を希塩酸、水の順に洗浄し、乾
燥した。減圧下でトルエンを留去し、得られた油状残査
をカラムクロマトグラフィー（シリカ・ゲル、展開溶
媒；トルエン−ヘキサン（1:2））にて精製し目的の１
−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−ジフルオロ
ブロモメトキシフェニル）−４−メチルペンタン12.6g
を得た。
▲ｎ20 D▼1.5482 合成実施例6.1−（３−フェノキシ−４−フルオロフェ
ニル）−４−（４−ジフルオロブロモメトキシフェニ
ル）−４−メチルペンタン（化合物No.4）の合成 １−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−ヒドロキ
シフェニル）−４−メチルペンタン20gの代わりに１−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４
−ヒドロキシフェニル）−４−メチルペンタン20gを使
用した以外は合成実施例５に準じて実施し、１−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ジフ
ルオロブロモメトキシフェニル）−４−メチルペンタン
13.5gを得た。
ニル）−４−（４−ジフルオロブロモメトキシフェニ
ル）−４−メチルペンタン（化合物No.4）の合成 １−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−ヒドロキ
シフェニル）−４−メチルペンタン20gの代わりに１−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４
−ヒドロキシフェニル）−４−メチルペンタン20gを使
用した以外は合成実施例５に準じて実施し、１−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ジフ
ルオロブロモメトキシフェニル）−４−メチルペンタン
13.5gを得た。
▲ｎ20 D▼1.5480 合成実施例7.3−フェノキシベンジル ２−（４−ジフ
ルオロクロロメトキシフェニル）−２−メチルプロピル
エーテル（化合物No.5）の合成 ３−フェノキシベンジル ２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−メチルプロピル エーテル4.3g、カリウムｔ
−ブトキシド2.8g、DMI50mlを200mlオート・クレーブに
装入した。次いで、室温でジフルオロブロモクロロメタ
ン10gを装入し、65℃迄徐々に昇温した。同温度で３時
間保った後、室温まで冷却した。反応液を水に注ぎ、ト
ルエンで抽出した。トルエン溶液を水洗、乾燥後、減圧
下でトルエンを留去し、得られた油状物をカラムクロマ
トグラフィー（シリカ・ゲル、展開溶媒；トルエン−ヘ
キサン（2:3））で精製し目的の３−フェノキシベンジ
ル ２−（４−ジフルオロクロロメトキシフェニル）−
２−メチルプロピル エーテル2.8gを得た。
ルオロクロロメトキシフェニル）−２−メチルプロピル
エーテル（化合物No.5）の合成 ３−フェノキシベンジル ２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−メチルプロピル エーテル4.3g、カリウムｔ
−ブトキシド2.8g、DMI50mlを200mlオート・クレーブに
装入した。次いで、室温でジフルオロブロモクロロメタ
ン10gを装入し、65℃迄徐々に昇温した。同温度で３時
間保った後、室温まで冷却した。反応液を水に注ぎ、ト
ルエンで抽出した。トルエン溶液を水洗、乾燥後、減圧
下でトルエンを留去し、得られた油状物をカラムクロマ
トグラフィー（シリカ・ゲル、展開溶媒；トルエン−ヘ
キサン（2:3））で精製し目的の３−フェノキシベンジ
ル ２−（４−ジフルオロクロロメトキシフェニル）−
２−メチルプロピル エーテル2.8gを得た。
質量分析（EI Mass）:m/z219、432(M+)． 合成実施例8.1−（３−フェノキシ−４−フルオロフェ
ニル）−４−（４−ジフルオロクロロメトキシフェニ
ル）−４−メチルペンタン（化合物No.8）の合成 １−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−ヒドロキシフェニル）−４−メチルペンタン4.2
g、カリウムｔ−ブトキシド2.8gおよびDMI50mlを200ml
オート・クレーブに装入した。次いで、室温でジフルオ
ロブロモクロロメタン10gを装入し、65℃迄徐々に昇温
させた。同温度で３時間保った後、室温まで冷却した。
ニル）−４−（４−ジフルオロクロロメトキシフェニ
ル）−４−メチルペンタン（化合物No.8）の合成 １−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−ヒドロキシフェニル）−４−メチルペンタン4.2
g、カリウムｔ−ブトキシド2.8gおよびDMI50mlを200ml
オート・クレーブに装入した。次いで、室温でジフルオ
ロブロモクロロメタン10gを装入し、65℃迄徐々に昇温
させた。同温度で３時間保った後、室温まで冷却した。
反応液を水に注ぎ、トルエンで抽出した。トルエン溶液
を水洗、乾燥後、減圧下でトルエンを留去し、得られた
油状物をカラムクロマトグラフィー（シリカ・ゲル、展
開溶媒；トルエン−ヘキサン（2:3））で精製し目的の
１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−ジフルオロクロロメトキシフェニル）−４−メチ
ルペンタン1.8gを得た。
を水洗、乾燥後、減圧下でトルエンを留去し、得られた
油状物をカラムクロマトグラフィー（シリカ・ゲル、展
開溶媒；トルエン−ヘキサン（2:3））で精製し目的の
１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−ジフルオロクロロメトキシフェニル）−４−メチ
ルペンタン1.8gを得た。
質量分析（EI Mass）:m/z219、448(M+)． 合成実施例9.1−（３−フェノキシフェニル）−４−
（４−ジフルオロクロロメトキシフェニル）−４−メチ
ルペンタン（化合物No.7）の合成 １−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−ヒドロキシフェニル）−４−メチルペンタン4.2g
の代わりに１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４
−ヒドロキシフェニル）−４−メチルペンタン4.2gを使
用した以外は合成実施例８に準じて実施し、１−（３−
フェノキシフェニル）−４−（４−ジフルオロクロロメ
トキシフェニル）−４−メチルペンタン1.6gを得た。
（４−ジフルオロクロロメトキシフェニル）−４−メチ
ルペンタン（化合物No.7）の合成 １−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−ヒドロキシフェニル）−４−メチルペンタン4.2g
の代わりに１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４
−ヒドロキシフェニル）−４−メチルペンタン4.2gを使
用した以外は合成実施例８に準じて実施し、１−（３−
フェノキシフェニル）−４−（４−ジフルオロクロロメ
トキシフェニル）−４−メチルペンタン1.6gを得た。
質量分析（EI Mass）:m/z219、430(M+)． 合成実施例10.1−（３−フェノキシフェニル）−４−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−メチルペ
ンタン（化合物No.11）の合成 １−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−ジフルオ
ロブロモメトキシフェニル）−４−メチルペンタン1.2g
をイソプロピルエーテル10mlに溶解した。この溶液に弗
化水素酸−ピリジン（piridinium poly（hydrogen fluo
ride））5mlを加え、次いで酸化第二水銀1.0gを加え
た。室温で３時間攪拌した後、水に注ぎ込みヘキサンで
抽出した。ヘキサン溶液を希水酸化ナトリウム水溶液、
水の順に洗浄、乾燥後、減圧下でヘキサンを留去した。
得られた油状残査1.10gをカラムクロマトグラフィー
（シリカ・ゲル、40g、展開溶媒；トルエン−ヘキサン
（2:3））にて精製し目的の１−（３−フェノキシフェ
ニル）−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−
４−メチルペンタン1.0gを得た。
（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−メチルペ
ンタン（化合物No.11）の合成 １−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−ジフルオ
ロブロモメトキシフェニル）−４−メチルペンタン1.2g
をイソプロピルエーテル10mlに溶解した。この溶液に弗
化水素酸−ピリジン（piridinium poly（hydrogen fluo
ride））5mlを加え、次いで酸化第二水銀1.0gを加え
た。室温で３時間攪拌した後、水に注ぎ込みヘキサンで
抽出した。ヘキサン溶液を希水酸化ナトリウム水溶液、
水の順に洗浄、乾燥後、減圧下でヘキサンを留去した。
得られた油状残査1.10gをカラムクロマトグラフィー
（シリカ・ゲル、40g、展開溶媒；トルエン−ヘキサン
（2:3））にて精製し目的の１−（３−フェノキシフェ
ニル）−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−
４−メチルペンタン1.0gを得た。
▲ｎ20 D▼1.5340 質量分析（EI Mass）:m/z203、414(M+) 合成実施例11.1−（３−フェノキシ−４−フルオロフェ
ニル）−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−
４−メチルペンタン（化合物No.12）の合成 １−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−ジフルオ
ロブロモメトキシフェニル）−４−メチルペンタン1.2g
の代わりに１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−４−（４−ジフルオロブロモメトキシフェニル）
−４−メチルペンタン1.2gを使用した以外は合成実施例
10に準じて実施し、１−（３−フェノキシ−４−フルオ
ロフェニル）−４−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−４−メチルペンタン0.90gを得た。
ニル）−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−
４−メチルペンタン（化合物No.12）の合成 １−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−ジフルオ
ロブロモメトキシフェニル）−４−メチルペンタン1.2g
の代わりに１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−４−（４−ジフルオロブロモメトキシフェニル）
−４−メチルペンタン1.2gを使用した以外は合成実施例
10に準じて実施し、１−（３−フェノキシ−４−フルオ
ロフェニル）−４−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−４−メチルペンタン0.90gを得た。
▲ｎ20 D▼1.5248 質量分析（EI Mass）:m/z203、432(M+) 次に、製剤例をあげて本発明組成物を具体的に説明す
る。
る。
製剤例1. 本発明化合物20部、ソルポール355S（東邦化学（株）
製、界面活性剤）10部、キシレン70部、以上を均一に攪
拌混合して乳剤を得る。
製、界面活性剤）10部、キシレン70部、以上を均一に攪
拌混合して乳剤を得る。
製剤例2. 本発明化合物20部、アルキルナフタレンスルホン酸ナト
リウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム５部、ホワ
イトカーボン５部、ケイソウ土68部、以上を均一に攪拌
混合して水和剤を得る。
リウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム５部、ホワ
イトカーボン５部、ケイソウ土68部、以上を均一に攪拌
混合して水和剤を得る。
製剤例3. 本発明化合物３部をアセトンに溶解し、クレー97部と混
合しながらアセトンを蒸発させて粉剤を得る。
合しながらアセトンを蒸発させて粉剤を得る。
製剤例4. 本発明化合物３部、リグニンスルホン酸ナトリウム２
部、ベントナイト95部、以上を均一に粉砕混合し、水を
加えて混練した後、造粒乾燥して粒剤を得る。
部、ベントナイト95部、以上を均一に粉砕混合し、水を
加えて混練した後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例5. 本発明化合物0.1部、ピペロニルブトキサイド0.5部、白
灯油99.4部、以上を均一に溶解混合して油剤を得る。
灯油99.4部、以上を均一に溶解混合して油剤を得る。
製剤例6. 本発明化合物0.4部、ピペロニルブトキサイド2.0部、脱
臭灯油7.6部、以上を均一に溶解混合してエアゾール容
器に充填し、噴射バルブを取り付けた後、液化石油ガス
90部を加圧充填してエアゾールを得る。
臭灯油7.6部、以上を均一に溶解混合してエアゾール容
器に充填し、噴射バルブを取り付けた後、液化石油ガス
90部を加圧充填してエアゾールを得る。
製剤例7. 本発明化合物0.05gにBHT0.05部を加えて適量のクロロホ
ルムに溶解し、2.5cm×1.5cm、厚さ0.3cmの石綿の表面
に均一に吸着させて電熱板上加熱繊維組成物を得る。
ルムに溶解し、2.5cm×1.5cm、厚さ0.3cmの石綿の表面
に均一に吸着させて電熱板上加熱繊維組成物を得る。
製剤例8. 本発明化合物１部、砂糖５部、フスマ50部、米ヌカ20
部、小麦粉24部を均一に混合し、適量の水を加えて混練
した後、造粒、乾燥して毒餌剤を得る。
部、小麦粉24部を均一に混合し、適量の水を加えて混練
した後、造粒、乾燥して毒餌剤を得る。
製剤例9. 本発明化合物10部、10％ポリビニルアルコール水溶液20
部、キシレン５部、以上を均一に攪拌混合した後、水65
部を加えて再び攪拌してフロアブル剤を得る。
部、キシレン５部、以上を均一に攪拌混合した後、水65
部を加えて再び攪拌してフロアブル剤を得る。
次に、本発明化合物がすぐれた殺虫・殺ダニ活性を有す
ることを明確にするために以下の試験例により具体的に
説明する。
ることを明確にするために以下の試験例により具体的に
説明する。
なお、次の（IIa）、（IIb）、（IIc）、（IId）、アミ
トラズ、ディコホルおよびホサロンを対照化合物として
用いた。
トラズ、ディコホルおよびホサロンを対照化合物として
用いた。
試験例1.ナミハダニに対する効果 湿らせた脱脂綿上に約2cm四方のインゲン葉切片を置
き、そこにナミハダニ雌成虫20頭ずつを接種する。24時
間後、製剤例１に準じて調製した乳剤の10ppm希釈液4ml
を散布塔にて散布し、25℃の恒温室に収容した。48時間
後、死虫率を調査した。結果を第２表に示す。なお、試
験は２連で実施し平均値で示した。
き、そこにナミハダニ雌成虫20頭ずつを接種する。24時
間後、製剤例１に準じて調製した乳剤の10ppm希釈液4ml
を散布塔にて散布し、25℃の恒温室に収容した。48時間
後、死虫率を調査した。結果を第２表に示す。なお、試
験は２連で実施し平均値で示した。
試験例2.ナミハダニに対する効果 湿らせた脱脂綿上に約2cm四方のインゲン葉切片を置
き、そこにナミハダニ雌成虫20頭ずつを接種する。24時
間後、製剤例１に準じて調製した乳剤希釈液4mlを散布
塔にて散布し、25℃の恒温室に収容した。48時間後に死
虫率を調査した。なお、試験は３連で実施した。平均値
で結果を表３に示す。
き、そこにナミハダニ雌成虫20頭ずつを接種する。24時
間後、製剤例１に準じて調製した乳剤希釈液4mlを散布
塔にて散布し、25℃の恒温室に収容した。48時間後に死
虫率を調査した。なお、試験は３連で実施した。平均値
で結果を表３に示す。
試験例3.ニセナミハダニに対する効果 直径6cmのポットに栽培した双葉展開期のインゲン苗
に、ニセナミダハダニ雌成虫を10頭接種して温室内に静
置し、更に５日後に再び10頭づつ接種した。最初の接種
より10日後に製剤例１に準じて調整した乳剤の25ppm希
釈液をポット当り30ml散布し、７日後および14日後に各
苗に寄生する雌成虫数を調査した。試験は５ポットで５
反復実施し、５ポット合計の平均値を求めた。結果を第
４表に示す。
に、ニセナミダハダニ雌成虫を10頭接種して温室内に静
置し、更に５日後に再び10頭づつ接種した。最初の接種
より10日後に製剤例１に準じて調整した乳剤の25ppm希
釈液をポット当り30ml散布し、７日後および14日後に各
苗に寄生する雌成虫数を調査した。試験は５ポットで５
反復実施し、５ポット合計の平均値を求めた。結果を第
４表に示す。
試験例4.ミカンハダニに対する効果 ポット植えの２年生温州ミカン苗に製剤例１に準じて調
整した乳剤の10ppm希釈液を軽くしたたる程度に散布
し、温室内に置いた。薬剤散布20日後に各苗より任意に
５葉をとり、直径約2cmのリーフ・ディスクを作り、そ
れを寒天ゲル上に置き、そこにミカンハダニ雌成虫10頭
を接種して25℃の恒温室に48時間収容し産卵させた。成
虫を除去して10日後にディスク上に生息する成虫、若
虫、幼虫の合計数を調査した。結果を第５表に示す。
整した乳剤の10ppm希釈液を軽くしたたる程度に散布
し、温室内に置いた。薬剤散布20日後に各苗より任意に
５葉をとり、直径約2cmのリーフ・ディスクを作り、そ
れを寒天ゲル上に置き、そこにミカンハダニ雌成虫10頭
を接種して25℃の恒温室に48時間収容し産卵させた。成
虫を除去して10日後にディスク上に生息する成虫、若
虫、幼虫の合計数を調査した。結果を第５表に示す。
試験例5.抵抗性ナミハダニに対する効果 ３〜４令期のキュウリ苗に製剤例２に準じて調整した水
和剤の30ppm希釈液をターン・テーブル上で30mlづつ散
布した。風乾後、各苗より任意に４枚の直径約2cmのリ
ーフ・ディスクを作り、湿らせた脱脂綿上において有機
燐剤およびディコホル抵抗性のナミハダニ雌成虫を10頭
づつ接種して25℃恒温室に収容した。48時間後に生虫数
を調査した。結果を第６表に示す。
和剤の30ppm希釈液をターン・テーブル上で30mlづつ散
布した。風乾後、各苗より任意に４枚の直径約2cmのリ
ーフ・ディスクを作り、湿らせた脱脂綿上において有機
燐剤およびディコホル抵抗性のナミハダニ雌成虫を10頭
づつ接種して25℃恒温室に収容した。48時間後に生虫数
を調査した。結果を第６表に示す。
試験例6.ハスモンヨトウに対する効果 製剤例１に準じて調整した乳剤希釈液をポット植えの大
豆苗に薬液が軽くしたたる程度にターンテーブル上で散
布した。風乾後処理葉を切り取ってプラスチックカップ
へ移した後、ハスモンヨトウ３令幼虫10頭ずつを放し、
25℃恒温室に収容した。48時間後死虫率を調査した。試
験は３連、２反復で実施し、フィニー（Finny）の簡易
計算式を用いて中央致死濃度を求めた。結果を第７表に
示す。
豆苗に薬液が軽くしたたる程度にターンテーブル上で散
布した。風乾後処理葉を切り取ってプラスチックカップ
へ移した後、ハスモンヨトウ３令幼虫10頭ずつを放し、
25℃恒温室に収容した。48時間後死虫率を調査した。試
験は３連、２反復で実施し、フィニー（Finny）の簡易
計算式を用いて中央致死濃度を求めた。結果を第７表に
示す。
〔発明の効果〕 以上の説明より明らかなように、本発明に係わる一般式
（Ｉ）で表わされるジフルオロハロメトキシフェニル誘
導体は高い殺虫・殺ダニ活性、特に非常に優れた殺ダニ
活性を示す化合物である。
（Ｉ）で表わされるジフルオロハロメトキシフェニル誘
導体は高い殺虫・殺ダニ活性、特に非常に優れた殺ダニ
活性を示す化合物である。
また、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされるジフル
オロハロメトキシフェニル誘導体を含有する農薬は殺虫
・殺ダニ剤、特に殺ダニ剤として優れた特性を具備し有
用である。
オロハロメトキシフェニル誘導体を含有する農薬は殺虫
・殺ダニ剤、特に殺ダニ剤として優れた特性を具備し有
用である。
フロントページの続き 審査官 西川 和子
Claims (5)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ａは酸素原子またはメチレン基を示し、Ｘは塩
素、臭素または弗素原子を示し、Ｙは水素または弗素原
子を示す。） で表わされるジフルオロハロメトキシフェニル誘導体。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）において、Ａが酸素原子であ
る特許請求の範囲第（１）項記載のジフルオロハロメト
キシフェニル誘導体。 - 【請求項３】一般式（Ｉ）において、Ｘが臭素原子であ
る特許請求の範囲第（１）項記載のジフルオロハロメト
キシフェニル誘導体。 - 【請求項４】一般式（Ｉ）において、Ａが酸素原子であ
り、Ｘが臭素原子である特許請求の範囲第（１）項記載
のジフルオロハロメトキシフェニル誘導体。 - 【請求項５】一般式（Ｉ） （式中、Ａは酸素原子またはメチレン基を示し、Ｘは塩
素、臭素または弗素原子を示し、Ｙは水素または弗素原
子を示す。） で表わされるジフルオロハロメトキシフェニル誘導体を
有効成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ
剤。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61054967A JPS62212335A (ja) | 1986-03-14 | 1986-03-14 | ２−アリ−ル−２−メチルプロピルエ−テル誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
| JP61-58407 | 1986-03-18 | ||
| JP61-54967 | 1986-03-18 | ||
| JP61-58406 | 1986-03-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6345233A JPS6345233A (ja) | 1988-02-26 |
| JPH0751525B2 true JPH0751525B2 (ja) | 1995-06-05 |
Family
ID=12985428
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61054967A Pending JPS62212335A (ja) | 1986-03-14 | 1986-03-14 | ２−アリ−ル−２−メチルプロピルエ−テル誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
| JP5693387A Expired - Fee Related JPH0751525B2 (ja) | 1986-03-14 | 1987-03-13 | ジフルオロハロメトキシフエニル誘導体およびそれを含有する殺虫、殺ダニ剤 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61054967A Pending JPS62212335A (ja) | 1986-03-14 | 1986-03-14 | ２−アリ−ル−２−メチルプロピルエ−テル誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS62212335A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003002855A (ja) * | 2001-06-22 | 2003-01-08 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | アントラセンジエーテルの製造方法 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR900007393B1 (ko) * | 1987-08-04 | 1990-10-08 | 주식회사 럭키 | 2-(4-히드록시페닐)-2-메틸프로필 알코올과 그의 제조방법 |
| JPH02104504A (ja) * | 1988-10-14 | 1990-04-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 安定化固形製剤 |
| JPH02167206A (ja) * | 1988-12-21 | 1990-06-27 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 殺虫、殺ダニ剤組成物 |
| CA2014273A1 (en) * | 1989-04-18 | 1990-10-18 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Preparation of a difluorohalomethoxybenzene |
| CA1340994C (en) * | 1989-09-21 | 2000-05-16 | Rudolf Edgar Dr. Falk | Treatment of conditions and disease |
| ES2105940B1 (es) * | 1993-09-22 | 1998-07-01 | Sumitomo Chemical Co | Una composicion insecticida y acaricida, un metodo para reprimir insectos y acaros y empleo de dicha composicion. |
| AU737680C (en) | 1996-05-16 | 2002-05-02 | Nissin Foods Holdings Co., Ltd. | Novel compounds having antiviral activity |
-
1986
- 1986-03-14 JP JP61054967A patent/JPS62212335A/ja active Pending
-
1987
- 1987-03-13 JP JP5693387A patent/JPH0751525B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003002855A (ja) * | 2001-06-22 | 2003-01-08 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | アントラセンジエーテルの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6345233A (ja) | 1988-02-26 |
| JPS62212335A (ja) | 1987-09-18 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |