JPS62108836A - 芳香族アルカン誘導体、その製造方法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一般式（＋） （式中、ＸおよびＹは水素原子または弗素原子を示す。

）で表される芳香族アルカン誘導体、その製造方法およ
びそれを有効成分として含有する殺虫剤に関する。

本発明化合物は各種産業分野において有用であり、特に
殺虫剤として農業分野において有用である。

〔従来の技術〕

多年にわたる殺虫剤の研究開発のなかから多くの薬剤、
例えば、ＤＤＴ、ＢＨＣ等の有機燐系殺虫削、パラチオ
／、マラチオン等の有機燐系殺虫Ａｌｌ、カルバリル、
メツミル等のカー・くメート系殺虫剤などが開発・実用
化され、これら殺虫剤が農業生産性向上に果たして来た
役割は極めて太きし・。近年、これらの殺虫剤は残留、
蓄積、環境汚染等の問題から使用が規制されたり長期使
用によって抵抗性害虫が発生したものも出て来て（・る
。

人畜に対する毒性が低（、自然環境にお℃・て容易に分
解し残留性が少なく、更にはその分解生成物が無毒であ
るピレスロイド系殺虫剤が開発され実用化されてし・る
。しかしながら、ピレスロイド系殺虫剤に対しても一部
で抵抗性害虫が出現して来ており、卓越した殺虫特性を
有する新規薬剤の開発が要望されている。

〔本発明が解決しようとする課題〕

本発明は、前記従来技術の問題点を解決するために新し
い構造、広い殺虫スペクトラムおよび抵抗性害虫にも高
い殺虫活性を示す優れた殺虫性化合物を提供することを
課題とする。

〔課題を解決するための手段および作用〕本発明者らは
前記課題を解決すべく鋭意検討した結果、一般式（１） （式中、ＸおよびＹは前記の意味を示す。）で炎される
芳香族アルカン誘導体が広い殺虫スペクトラムおよび抵
抗性害虫にも高見・殺虫活性を有することな見いだし本
発明な完成させた。一般式（１＋で表されろ芳香族アル
カン誘導体は文献未記載であり、本発明者らによって初
めて見い出された新規１１合物である。

一、投弐（１）であられされる本発明化合物は次の方法
により製造することが出来る。

（式中、ＸおよびＹは前記の意味を示す。）すなわち、
一般式（■）で表される芳香族アルケン誘導体を還元す
ることで得ることが出来る。

還元は工業的その他の見地から接触的に行なうのが好ま
しい。その際、反応に使用される触媒としてはロジウム
、ルテニウム、レニウム、パラジウム、白金、ラネーニ
ノケノペ還元ニノケノペギ酸ニッケル、漆原ニッケル、
ニッケルー銅、銅クロム酸化物などの接触還元触媒が良
く、好ましくはパラジウム触媒である。

不可欠なものではなし・が、収率向上のため、溶媒を使
用したほうが望ましし・。溶媒として水、あるいはメタ
ノール、エタノール、イソプロパツールなどのアルコー
ル類、酢酸、プロピオン酸などの有機酸類、ギ酸メチル
、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブ
チル等のエステル類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン（以下、ＴＨＦと略す）、１．４−ジオキサン等
のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケト
７　ｆｆｉ、λキサン１、ヘプタン等の脂肪族炭化水素
類、ベンゼン、トルエン等の芳香慎化合物類、Ｎ、Ｎ　
−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリジノン、ヘキサメチルホスホルアミド等の非プロ
トン性極性溶媒類などがあり一種もしくは二種以上混合
して使用する。

接触還元による場合、反応は水素圧が常圧ないし加圧下
で行なわれるが、実用上好ましくは常圧ないし１５０ｋ
ｇ／ｉＧで行なわれる。反応温度は低すぎると反応速度
が遅（、高すぎると副反応を起す。実用上は一２０℃な
いし２００℃の範囲で行なう。

接触還元触媒は、芳香族アルケン誘導体１部に対して０
．００００１部〜０．５部、好ましくは０．００１〜０
．２部、溶媒が必要な場合は０１〜１０００部、好まし
くは１．０〜１００部の溶媒を使用する。

また前記反応式において、一般式（Ｉｌ）であられされ
る本発明化合物の原料は、例えば次の方法により製造す
ることが出来る。

ＣＩ（、ＣＨ３ （ｍ）　　　　　　　　　　　（ｔ’ｓ（式中、Ｘおよ
びＹは前記の意味を示し、ＲはＲ１は低級アルキル基を
示し、Ｚは・・ロゲン原子を示す。） すなわち、２．２．３．３−テトラメチルシクロプロピ
ルメタノール（叫を塩化チオニルで塩素化して・ｌ−り
ｏ　ｏ　−１−ペンテン誘導体ｆｌＶ）を得る。これを
マグネシウムと反応させてグリニヤー（Ｇｒ　ｉ　ｇｎ
ａｒｄ　）試薬とし、次いでオルトギ酸メチルとの反応
で（Ｖｌのジメチルアセタールを得る。これを酸と処理
して２．２．３．３−テトラメチルシクロプロピルアセ
トアルデヒド（Ｖ）を合成した。このアルデヒド（Ｖ）
とリン化合物（Ｖ＋＋とのいわゆるウイテノヒ反応（Ｗ
ｉｔｔｉｇＲｅａｃｔｉｏｎ　）　　により原料化合物
の芳香族アルケン誘導体（ＩＩ）を得ることができる。

一般式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物は、
文献未記載の新規化合物である。

一般式け）で表わされる本発明化合物は衛生害虫である
ハエ、蚊、ゴキブリ等のほか、ヒメトビウンカ、トビイ
ロウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコバイ、オンンツ
コナジラミ、モモアカアブラムシ等の半翅目（Ｈｅｍ１
ｐｔｅｒａ　）害虫、キンモンホソガ、コナガ、アワヨ
トウ、ヨトウガ、ハスモンヨトウ、モンシロチョウ等の
、鱗翅目（ＬｅｐｉｄｐＬｅｒａ）害虫、イネドロオイ
ムシ、イネゾウムソ等の鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ
　）害虫等の農業害虫、シロアリ、キクイ虫等の家屋害
虫その他の害虫にも有効である。特に鱗翅目害虫に対し
卓効を示す。本発明化合物を実際に施用する場合には、
他の成分を加えずに単味の形でも使用できるが、防除薬
剤として使いやすくするため担体を配合して適用するの
が一般的である。本発明化合・物の製剤化に当たっては
、何らの特別の条件を必要とせず、一般農薬に鵡じて白
菜技術の熟知する方法によって乳剤、水和剤、粉剤、粒
剤、微粒剤、油剤、エアゾール、毒餌等の任意の剤型に
調整でき、これらをそれぞれの目的に応じた各種用途に
供しつる。

ここで（・５担体とは、処理すべき部位への有効成分の
到達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送、取扱い
を容易にするために配合される合成または天然の無機ま
たは有機物質を意味する。

適当な固体担体としてはモンモリロナイト、カオリナイ
トなどの粘土類、ケイノウ土、白土、りルク、バーミキ
ュライト、石憤゛、炭酸カルシウム、／リカゲル、硫安
などのＪＩｌ、ｊ機物質、大豆粉、鋸屑、小麦粉などの
植物性有機物質および尿素などがあげられる。

適当な液体担体としてはトルエン、キシレン、クメンな
どの芳香族炭化水素、ケロシン、鉱油などのパラフィン
系炭化水素、四塩化炭素、クロロ、　ホルム、ジクロロ
エタンなどの・・ロゲン化炭化水素、アセトン、メチル
エチルケトンなどのケトン類、ジオキサン、テトラヒド
ロフランなどのエーテル類、メタノール、グロパノーノ
ペエチレングリコールなどのアルコール類、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、水などがあげられ
る。

さらに本発明化合物の効力を増強するために、製剤の剤
型、適用場面等を考慮して目的に応じてそれぞれ単独に
、または組合わせて以下のような補助剤を使用すること
もできる。

乳化、分散、拡展、湿潤、結合、安定化等の目的ではり
ゲニンスルホン酸塩などの水溶性塩基、アルキルベンゼ
ンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル等の非イオン性
界面活性剤、ステアリン酸カルシウム、ワックス等の滑
剤、イソプロピルヒドロジエンホスフェート等の安定剤
、その他メチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、カゼイン、アラビアゴム等があげられる。しかし、
これらの成分は以上のものに限定されるものではない。

さらにこれら本発明化合物は２種以上の配合使用によっ
て、より優れた殺虫力を発現させることも可能であり、
また他の生理活性物質、例えばアレスリン、Ｎ−（クリ
サンテモイルメチル）−３゜４、５．６−チトラヒドロ
フタルイミド、５−ベンジル−３−フリルメチル　クリ
サンテメート、３−フェノキシベンジル　クリサンテメ
ー）、５−フロバルギルフルフリルクリサンテメート、
その他既知のシクロプロパンカルボン酸エステル、３−
フェノキシベンジル　２，２−ジメチル−３〜（２゜２
−ジクロロビニル）−シクロプロパン−１−カルボキシ
レート、３−フェノキシ−α−シアノベンジル　２，２
−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）−シクロ
プロパン−１−カルホキ／レート、３−フェノキシ−α
−シアノベンジル　２．２＝ジメチル−３−（２，２−
ジブロモビニル）−／クロプロパンー１−カルボキシレ
ート、３−フェノキシ−α−シアノベンジル　α−イソ
プロピル−４−クロロフェニルアセテートなどの合成ピ
レスロイドおよびこれらの各種異性体あるいは除虫菊エ
キス、０．０−ジエチル−〇−（３−オキノー２−フェ
ニル−２Ｈ−ピリダジン−６−イル）ホスホロチオニー
　ト（三井東圧化学登録商標オフナック）、０，０−ジ
メチル−〇−（２，２−ジクロロビニル）ホスフェ−）
　（ＤＤＶＰ　）、０，０−ジメチル−〇−（３−メチ
ル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエート、ダイア
ジノン、０，０−ジメチル−０−４−シアノフェニルホ
スホロチオエート、０，０−ジメチル−８−Ｃα−（エ
トキ／カルホ゛ニル）ベンジル〕ホスホロジチオニー）
、２−メトキシ−＝ＩＨ−１，３．２−ベンゾジオキサ
ホスポリン−２−スルフィド、０−エチル−〇−４１−
シアノフェニルホスホノチオエートなどの有機リン系殺
虫剤、１−ナフチル　Ｎ−メチルカーバメート（ＮＡＣ
）、ｍ−）リル　Ｎ−メチルカーバメート（ＭＴＭＣ）
、２−ジメチルアミン−５，６−シメチルピリミジンー
４−イル−ジメチルカーバメート（ヒリマー）、３．４
−ジメチルフェニルＮ−メチルカーバメート、２−イソ
プロポキンフェニル　Ｎ−メチルカーバメートなどのカ
ーバメ−）系殺虫剤、３−フェノキシベンジル　２−（
４−クロロフェニル）−２−メチルプロピル　エーテル
、３−フェノキシ−４−フルオロベンジル２−（４〜ク
ロロフエニル）−２−メチルプロピル　エーテル、３−
フェノキシベンジル　２−（４−エトキシフェニル）−
２−メチルプロピルエーテル、３−フェノキシ−４−フ
ルオロベンシル２−（４−エトキシフェニル）−２−＃
ｆルプロピル　エーテルナトのアリールプロピルエーテ
ル系の殺虫剤、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（４−クロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（
３−フェノキシ−・１−フルオロフェニル）−４−（４
−りｏロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−
フェノキシフェニル）−４−（４〜エトキシフエニル）
−４−メチルペンタン、１−（３〜フェノキシ−４−フ
ルオロフェニル）−４−（４−エトキシフェニル）　−
４−メチルペンタンなどの芳香族アルカン系の殺虫剤、
その他の殺虫剤、殺ダニ剤あるいは殺菌剤、殺線虫剤、
除草剤、植物生長調整剤、肥料、ＢＴ剤、昆虫ホルモン
剤、その他の農薬等と混合することによりさらに効力の
優れた多目的組成物をつくることも出来、また相乗効果
も期待できる。なお、本発明化合物は光、熱、酸化等に
安定であるが、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸
収剤、例えばＢＩＴ（２，６−シーｔ〜ブチル−４−メ
チルフェノール）、ＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソー
ル）のようなフェノール誘導体、ビスフェノール誘導体
、またフェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−
ナフチルアミン、フ　ネチジンとアセトンの縮合物等の
アリールアミン類あるいはベンゾフェノン系化合物類を
安定剤として適量加えることによってより効果の安定し
た組成物を得ることが出来る。

本発明化合物の殺虫剤は該化合物を０．０００１〜９５
重量％、好ましくは０．００１〜５０Ｍ量％含有させろ
。本発明殺虫剤を施用するには、一般に有効成分０，０
１〜５０００　ｐｐｍ、好ましくは０１〜２００ｐｐｍ
の濃度で使用するのが望ましい。また１０ａあたりの施
用量は、一般に有効成分で２００７〜０．１１である。

〔実施例〕

以下、一般式（１）で表される本発明化合物の代表例を
下記第１表に掲げる。

第１表 化合物朧　　ＸＹ　　　　　　　物性 屈折率 （℃） （１１Ｆ　　　　Ｈ１，５２０８（２０，０）（２１Ｈ
Ｆ　　　　１゜５１６４　　（２０，５）（３）　　　
　ＨＨ１，５１２４（２０，５）（Ｊ　　　　Ｆ　　　
　Ｆ　　　　１．５２２０　　（２０，３）次に、合成
実施例をあげて本発明化合物の製造方法を説明する。

合成実施例　１　　本発明化合物７Ｉ６１の合成１−（
４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）−３−（２，
２，３，３−テトラメチル／クロプロピル）プロパン １−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）−３−
（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）プロ
ペン０．２５ｇと５％Ｐｄ−Ｃ（５０％含水晶）０．０
５　ｇ、酢酸エチル２５ｇを２００ｍ１オートクレーブ
に装入し、オルトクレープ内を窒素置換後、水素置換し
、水素で２５ｋｇ／ｉＧに加圧し、室温で３時間攪拌し
た。反応終了後、反応混合物を濾過した後、Ｐ液を減圧
下で濃縮し１−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニ
ル）　−３−（２，２，３，３−テトラメチルシクロプ
ロピル）プロパン０．２３ｇを無色油状物質として得た
。

ｍａｘ　（ｃｍ　’）：　２９４０，２８８０，１６０
０゜１５２０．１５００，１２９０゜ δＣＤ０１３（ｐｐｍ）：０．８８（６Ｈ，ｓ　）、１
．０５（６Ｈ。

ＴＭＳ ｓ　）　、　０．８〜１．８（５Ｈ，ｍ）。

２．５３　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝７．５Ｈｚ　）　。

６．７〜７．３　（８Ｈ、ｍ　） 元素分析値二〇２□Ｈ２□ＦＯ ＣＨＦ 計算値（％）　　　８０，９４　　８，３４　　５．８
２測定値（％）　　　８０，７８　　８，２２　　５．
７０合成実施例　２　　本発明化合物層２の合成１−（
３−フェノキシフェニル）−３−（２，２゜３．３−テ
トラメチルシクロプロピル）プロパン合成実施例１と同
様にして、１−（３−フェノキシフェニル）　−３−（
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）プロペ
ンを接触還元して目的物を無色油状物質として得た。

ｍａｘ　（Ｃｒｎ’）：２９４０，２８８０，１５８５
゜１１１９０．１２５０，１２２０ δ０Ｄ”３（ｐｐｍ）：０．８８（６Ｈ，ｓ）、１．０
３（６Ｈ。

ＴＭＳ ｓ）、０．７〜１．８（５Ｈ，ｍ）。

２．５５（２Ｈ，ｔ　、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

６．６〜７．３　（９Ｈ、ｍ） 元素分析値二Ｃ２□Ｈ２８０ ＣＨ 計算値（％）　　　　８５，６６　　　９．１５測定値
（％）　　　　８５，４５　　　９．０８合成実施例　
３．　　本発明化合物／Ｉ６３の合成１−　（３−（４
−フルオロフェノキシ）フェニル］　−３−（２，２，
３，３−テトラメチルシクロプロピル）プロパン 合成実施例１と同様にして、ｌ−４３−（４−フルオロ
フェノキシ）フェニル）　−３−（２，２，３゜３−テ
トラメチルシクロプロピル）プロペンを接触還元して目
的物を無色油状物質として得た。

（Ｃ７ｎ’）：２９４０，２８８０，１５０５゜１４８
５．１２６０，１２３０゜ δｃＤｃ１３（ｐｐｍ）：０．９１　（６Ｈ，ｓ）　、
　１．０６（６Ｈ。

ＴＭＳ ５）、０．８〜１．８（５Ｈ，ｍ）。

２．５６（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

６．６〜７．３　（８Ｈ、ｍ　） 元素分析値：Ｃ２□Ｈ２□ＦＯ ＣＨＦ 計算値（３侶）　　　８０，９４　　８，３４　　５．
８２測定値（％）　　　８０，９８　　８，３８　　５
．７７合成実施例　４　　本発明化合物／ｆ６．４の合
成１−〔・１−フルオロ−３−（４−フルオロフェノキ
ン）フェニル］　−３−（２，２，３，３−テトラメチ
ルシクロプロピル）フロノくン 合成実施例１と同様にして、１−〔４−フルオロ−３−
（４−フルオロフェノキン）フェニル〕−３−（２，２
，３，３−テトラメチルシクロプロピル）プロペンを接
触還元して目的物を無色油状物質として得た。

１４２０．１２９０，１２７５゜ Ｓ　）　Ｉ　Ｏ，８〜１．８　（５Ｈ、ｍ）　。

２．５３（２Ｈ，ｔ、Ｊニア、５Ｈｚ）。

６．７〜７．２　（７Ｈ、ｍ　） 元素分析値：　Ｃ２２Ｈ２６Ｆ２０ ＣＨＦ 計算値（％）　　　７６．７２　　７．６１　　１１．
０３測定値（％）　　　７６．７８　　７．５４　　１
０．９３参考例　１ ｌ−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）−３−
（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）プロ
ペン １）４−クロロ−３，３，ｔ−）ジメチル−１−ペンテ
ンの合成 塩化チオニル３０ｍ１を浴温度８０°Ｃにて攪拌した。

これに２．２，３．３−テトラメチルシクロプロピルメ
タノール７．０ｇをピリジン２．　Ｑ　ｍｌに溶解した
溶液を２０分間で滴下し、１時間攪拌した。反応混合物
を氷水１００ｍ１に注ぎ、エーテル抽出し、抽出液を減
圧下で濃縮した。得られた暗赤色油状物を減圧蒸留して
４−クロロ−３，３，４−４リメチル＝１−ペンテン５
，２ｇをす、ｐ、　８８〜９０°（：、、／９２’ｒｏ
ｒｒの無色液体として得た。このものは室温に放置する
と結晶化した。

δｃＤ０１３（ｐｐｍ）：　１．１８（６Ｈ，ｓ）　、
　１．５４（６Ｈ。

ＭＳ ｓ）、４．９２〜５．０８（２Ｈ，ｍ）。

５．８９−６．１７　（Ｉ　Ｈ、ｍ　）２）　　２，２
，３．３−テトラメチルシクロプロピルアセトアルデヒ
ドの合成 マグネシウム１．１ｇを無水Ｔ　ＨＦ　２　Ｏｍｌ中、
窒素気流下で攪拌しながら加熱還流した。これに触媒量
のヨウ素を加え、次に１）で得た４−クロロ−３，３，
４−トリメチル−１−ペンテン５．２ｇの無水ＴＨＦ溶
液を３０分間で滴下した。反応混合物にオルトギ酸メチ
ル１０ｍ１を加え、次に無水ベンゼンｌＱＱ＋ｕｌを加
えた後、内温か８３°Ｃになるまで常圧下でＴＨＦを留
去した。反応混合物を同温度で２時間攪拌後、氷冷し、
塩化アンモニウムの飽和水溶液１００．ｖＪを少量ずつ
加えた。有機層を炭酸水素す）　ＩＪウムの飽和水溶液
で洗浄し、２，２．３，３−テトラメチル／クロプロピ
ルアセトアルデヒドジメチルアセタール１．＝１ｇを？
４）た。これをアセトン２０ｍ１に溶解し、水４　ｍｌ
を加えた後、メタンスルホン酸２滴を加え５０°Ｃにて
２時間攪拌した。

反応混合物に水５０ｍ１を加えてエーテル抽出し、抽出
液を炭酸水素す）　ＩＪウムの飽和水溶液で洗浄後無水
硫酸ナトリウム上で乾燥した。これを減圧下で溶媒を留
去して２．２，３．３−テトラメチルシクロプロピルア
セトアルデヒド０．９０ｇを無色油状物質として得た。

２０．７ ｎＤ　　　１．４５１０ ”””（ｃｍ−’）：２９８０，２９３０，２８６５゜
ａＸ １７２０．１４５０．１３７５ ＤＣＩ δ　　３（ｐｐｍ）：　０．４８（ＬＨ，ｔ　、　Ｊ−
＝７．０Ｈｚ　）。

ＭＳ ０．９６（６Ｈ，ｓ）、１．１５（６Ｈ。

ｓ）、２．３０（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、Ｊ＝２
．１Ｈｚ）、９．７７（ＩＨ。

１　、　Ｊ＝２．１　Ｈｚ　） ３）３−フェノキシ−４−フルオロベンジルジメチルフ
ォスホナ−ト１．４５ｇを無水ＴＨＦ１Ｏｍｌ中、窒素
気流下室温で攪拌した。これにｎ−ブチルリチウム（５
％ヘキサン溶液）３．０ｍｌを加え１時間攪拌した後、
２）で得た２、　２．３，３−テトラメチルシクロプロ
ピルアセトアルデヒド０３０ｇのＴＨＦ溶液（無水ＴＨ
Ｆ２ｍｌ使用）を加え２時間攪拌した。反応混合物に水
５ＱｍＪを加えてベンゼン抽出し、抽出液を水洗、乾燥
後、減圧下で溶媒を留去した。得られた油状残留物をカ
ラムクロマトグラフィーで精製し、１−（・１−フルオ
ロ−３−フェノキシフェニル）　−３−（２，２，３，
３−テトラメチルシクロプロピル）プロペｙ０．２０ｇ
をｍ色油状物質として得た。

２０．０ ｎＤ　　　１５４３２ ν”””（ｃｍ−’）：　２９２０　、１５８５　、１
５１０　。

ａｘ ＋４９０．１２９０．１２７０　。

１２】　Ｏ ＤＣＩ δ　　３（ｐｐｍ）：０．２６（１８，ｔ　、Ｊニア、
８Ｈ２）。

ＭＳ ０．９８（６Ｈ，ｓ）、１．１３（６Ｈ。

ｓ）、２．０−２．２（２Ｈ，ｍ）。

５９−６．４　（２Ｈ、ｍ　）　。

６．９〜７．４　（８Ｈ、ｍ　） 元素分析値：　Ｃ２２Ｈ，ＦＯ ＣＨＦ 計算値（％）　　　８１．４５　　７，７７　　５．８
６測定値（％）　　　８Ｌ３３　　７．６９　　５．７
８参考例　２゜ ■−（３−フェノキシフェニル）　　３　　（２，，２
゜３．３−テトラメチルシクロプロピル）プロペンの合
成 ３−フェノキシペンジルジメチルフォスフォナート１．
ＯＯｇを無水ＴＨＦＩＯｍｌ中、窒素気流下室τｎにて
攪拌した。これにカリウムターシャ１ルーブトキシド１
．ＯＯｇを加え１時間攪拌した後、２゜２、３．３−テ
トラメチルシクロプロピルアセトアルデヒド０．２０ｇ
のＴＨＦ溶液（無水ＴＨＦ２ｍｅ使用）を加えて３時間
攪拌した。反応混合物を参考例Ｉの３）と同様に処理し
て１−（３−フェノキ／フェニル）　−３−（２，２，
３，３−テトラメチルシクロプロピル）プロペン０．０
３０　ｇを無色油状物質として得た。

ｎ　ｏ　　　１５３４２ νｍａｘ　（鑞’）　：　２９９０　、２９４０　、２
８８０　。

１６００．１５８０，１５００゜ １３８５．１２５０．１２２０ 元素分析値：Ｃ２□Ｈ２，Ｏ ＣＨ 計算値（％）　　　　８６．２３　　　８．５５−測定
値（％）　　　　８６，２２　　　８．．４９次に、製
剤例をあげて本発明組成物を具体的に説明する。

製剤例　１゜ 本発明化合物２０部、ツルポール３５５（東邦化学社（
株）製界面活性剤）１０部、キシレン７０部、以上を均
一に攪拌混合して乳剤を得た。

製剤例　２゜ 本発明化合物２０部、アルキルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム５部、ホワイトカーボン５部、ケイソウ土７０
部、以上を均一に攪拌混合して水相剤を得た。

製剤例　３゜ 本発明化合物３部を少量のアセトンに溶解し、９７部の
クレーと混合しながらアセトンを蒸発させて粉剤を得た
。

製剤例　４゜ 本発明化合物３部、リグニンスルホン酸す）　ＩＪウム
２部、ベントナイト９５部、以上を均一に粉砕混合し、
水を加えて混練した後造粒乾燥して粒剤を得た。

製剤例　５゜ 本発明化合物０．１部、ビベロニルプトキサイド０．５
部、白灯油９９４部、以上を均一に溶解混合して油剤を
得た。

製剤例　６゜ 本発明化合物０．４部、ビペロニルプトキサイド２．０
部、脱臭灯油７６部、以上を均一に溶解混合してエアゾ
ール容器に充填し、噴射バルブを取り付けた後、液化石
油ガス９０部を加圧充填してエアゾールを得た。

製剤例　７゜ 本発明化合物０．０５ｇにＢＩＴｏ、０５ｇを加えて適
１青のクロロホルムに溶解し、２．５ｃＩｎＸ１．５ｃ
ｒｎ、厚さ０．３　ｃｍの石綿の表面に均一に吸着させ
て電熱板上加熱し繊維組成物を得た。

製剤例　８ 本発明化合物１部、砂糖５部、フスマ５０部、米糠２０
部、小麦粉２・１部を均一に混合し、適量の水を加えて
混練して毒餌剤を得た。

製剤例　９ 本発明化合物１０部、１０％ポリビニルアルコール水溶
液２０部、キシレン５部、以上を均一に攪拌混合した後
、水６５部を加えて再び攪拌してフロアブル剤を得た。

試験例　１゜ 一万分の一アールのワグネルポノトに植えた水稲苗（３
葉期）に、製剤例１に従って調製した本発明化合物の乳
剤を有効成分の濃度がｌｏｏｐｐｍになるように水で希
釈し、ターンテーブル上で薬液が軽く滴る程度に散布し
た。風乾後、苗を金網円筒η覆い、そこへ抵抗性ツマグ
ロヨコバイ（中相原産）の雌成虫１０頭ずつを放って室
温に静置し、２４時間後に死去率を調査した。

試験はすべて２連制で実施し、結果を第１表に示した。

試験例　２゜ 製剤例２に従って調製した本発明化合物の水和剤を、有
効成分の濃度が１１００ｐｐになるように希釈し、サツ
マイモ葉をよく浸漬した。風乾後、処理策をプラスチッ
クカップに移し、ハスモンヨトウ３令幼虫１０頭ずつに
摂食させて４８時間後に死去率を調査した。

試験はすべて２連制で実施し、結果を第２表に示した。

試験例　３゜ 湿らせた脱脂綿上に置し・たインゲン葉のリーフディス
ク（直径２ｃｒｒＬ）にナミハダニ雌成虫２０頭ずつを
接種した。２４時間後、製剤例１に従って調製した乳剤
の希釈液（有効成分濃度１０１００ｐｐを、リーフディ
スク上の処理量が約２ｍｑ／ｃｒｄになるように散布基
にて処理し、４８時間静置後に死去率を調査した。

試験はすべて２連制で実施し、結果を第３表に示した。

第１表 第２表 第３表 〔発明の効果〕 以上の説明より明らかなように、本発明に係わる芳香族
アルカン誘導体は高い殺虫力と広し・殺虫スヘクトルを
有する優れた化合物である。

芳香族アルカン誘導体は本発明に係わる製造法により容
易に製造することが出来る。

また、本発明に係わる芳香族アルカン誘導体を含有する
農薬は殺虫剤として優れた特性を具備し有用である。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ＸおよびＹは水素原子または弗素原子を示す。 ）で表される芳香族アルカン誘導体。
2. （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、ＸおよびＹは水素原子または弗素原子を示す。 ）で表される芳香族アルケン誘導体を還元することを特
   徴とする一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ＸおよびＹは前記の意味を示す。）で表される
   芳香族アルカン誘導体の製造方法。
3. （３）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ＸおよびＹは水素原子または弗素原子を示す。 ）で表される芳香族アルカン誘導体を有効成分として含
   有することを特徴とする殺虫剤。