JPH0769989A - ６−トリフルオルメチルベンジルアルコールの新誘導体、その製造方法及びペスチサイドとしての用途 - Google Patents
６−トリフルオルメチルベンジルアルコールの新誘導体、その製造方法及びペスチサイドとしての用途Info
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- JPH0769989A JPH0769989A JP6200316A JP20031694A JPH0769989A JP H0769989 A JPH0769989 A JP H0769989A JP 6200316 A JP6200316 A JP 6200316A JP 20031694 A JP20031694 A JP 20031694A JP H0769989 A JPH0769989 A JP H0769989A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ６−トリフルオルメチルベンジルアルコール
の新誘導体及びその製造方法を提供する。 【構成】 この誘導体は、次式（Ｉ） 【化１】 （ここで、Ｘは水素原子、４個までの炭素原子を含有す
るアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基、シアノ
基又は１０個までの炭素原子を含有するアラルキニル基
を表わし、Ｙはハロゲン原子又はＣＨ2 Ｆ、ＣＨＦ2 若
しくはＣＦ3 基を表わし、Ｒ1 は水素原子を表わし且つ
Ｒ2 はハロゲン原子を表わすか、又はＲ1及びＲ2 は互
いに同一であっても異なっていてもよく、ハロゲン原子
を表わすか、又はＲ1 及びＲ2 はＣＦ3 基を表わす）を
有する。 【効果】 優れたペスチサイド性を有する。
の新誘導体及びその製造方法を提供する。 【構成】 この誘導体は、次式（Ｉ） 【化１】 （ここで、Ｘは水素原子、４個までの炭素原子を含有す
るアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基、シアノ
基又は１０個までの炭素原子を含有するアラルキニル基
を表わし、Ｙはハロゲン原子又はＣＨ2 Ｆ、ＣＨＦ2 若
しくはＣＦ3 基を表わし、Ｒ1 は水素原子を表わし且つ
Ｒ2 はハロゲン原子を表わすか、又はＲ1及びＲ2 は互
いに同一であっても異なっていてもよく、ハロゲン原子
を表わすか、又はＲ1 及びＲ2 はＣＦ3 基を表わす）を
有する。 【効果】 優れたペスチサイド性を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、６−トリフルオルメ
チルベンジルアルコールの新誘導体、その製造方法及び
ペスチサイドとしての用途に関する。
チルベンジルアルコールの新誘導体、その製造方法及び
ペスチサイドとしての用途に関する。
【０００２】
【発明の概要】しかして、本発明の主題は、全ての可能
な立体異性体の形態並びにそれらの混合物の形態にある
次式（Ｉ）
な立体異性体の形態並びにそれらの混合物の形態にある
次式（Ｉ）
【化８】 （ここで、Ｘは水素原子、４個までの炭素原子を含有す
るアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基、シアノ
基又は１０個までの炭素原子を含有するアラルキニル基
を表わし、Ｙはハロゲン原子又はＣＨ2 Ｆ、ＣＨＦ2 若
しくはＣＦ3 基を表わし、Ｒ1 は水素原子を表わし且つ
Ｒ2 はハロゲン原子を表わすか、又はＲ1 及びＲ2 は互
いに同一であっても異なっていてもよく、ハロゲン原子
を表わすか、又はＲ1 及びＲ2 はＣＦ3 基を表わす）の
化合物にある。
るアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基、シアノ
基又は１０個までの炭素原子を含有するアラルキニル基
を表わし、Ｙはハロゲン原子又はＣＨ2 Ｆ、ＣＨＦ2 若
しくはＣＦ3 基を表わし、Ｒ1 は水素原子を表わし且つ
Ｒ2 はハロゲン原子を表わすか、又はＲ1 及びＲ2 は互
いに同一であっても異なっていてもよく、ハロゲン原子
を表わすか、又はＲ1 及びＲ2 はＣＦ3 基を表わす）の
化合物にある。
【０００３】
【発明の具体的な説明】式（Ｉ）において、Ｘがアルキ
ル基を表わすときは、それは好ましくはメチル又はエチ
ル基である。Ｘがアルケニル基を表わすときは、それは
好ましくはビニル基である。Ｘがアルキニル基を表わす
ときは、それは好ましくはエチニル基である。Ｙがハロ
ゲン原子を表わすときは、それは好ましくは弗素原子又
は塩素若しくは臭素原子である。
ル基を表わすときは、それは好ましくはメチル又はエチ
ル基である。Ｘがアルケニル基を表わすときは、それは
好ましくはビニル基である。Ｘがアルキニル基を表わす
ときは、それは好ましくはエチニル基である。Ｙがハロ
ゲン原子を表わすときは、それは好ましくは弗素原子又
は塩素若しくは臭素原子である。
【０００４】本発明の好ましい化合物のうちでも、 ・シクロプロパン部分が１Ｒ，ｓｉｓ−構造である請求
項１記載の式（Ｉ）の化合物、 ・Ｘが水素原子を表わす式（Ｉ）の化合物、 ・ＹがＣＦ3 基を表わす式（Ｉ）の化合物、 ・Ｙが弗素原子を表わす式（Ｉ）の化合物 が挙げられる。さらに特定すれば、本発明の好ましい化
合物のうちでも、特に ・Ｒ1 及びＲ2 がそれぞれ異なったハロゲン原子を表わ
す式（Ｉ）の化合物、 ・Ｒ1 が弗素原子を表わし、Ｒ2 が塩素原子を表わす式
（Ｉ）の化合物、 ・Ｒ1 及びＲ2 がＣＦ3 基を表わす式（Ｉ）の化合物 が挙げられる。
項１記載の式（Ｉ）の化合物、 ・Ｘが水素原子を表わす式（Ｉ）の化合物、 ・ＹがＣＦ3 基を表わす式（Ｉ）の化合物、 ・Ｙが弗素原子を表わす式（Ｉ）の化合物 が挙げられる。さらに特定すれば、本発明の好ましい化
合物のうちでも、特に ・Ｒ1 及びＲ2 がそれぞれ異なったハロゲン原子を表わ
す式（Ｉ）の化合物、 ・Ｒ1 が弗素原子を表わし、Ｒ2 が塩素原子を表わす式
（Ｉ）の化合物、 ・Ｒ1 及びＲ2 がＣＦ3 基を表わす式（Ｉ）の化合物 が挙げられる。
【０００５】特に、本発明の主題は、その製造を後記の
実験の部に示す化合物、特に、例１の化合物にある。
実験の部に示す化合物、特に、例１の化合物にある。
【０００６】式（Ｉ）の化合物は、これらを寄生生物の
駆除に使用するのを可能ならしめる有益な性質を持って
いる。例えば、それらは、植物の寄生生物（土壌中又は
土壌上のものを含む）、構内又は家屋に巣くう害虫又は
寄生生物及び温血動物の寄生生物を駆除することであ
る。したがって、本発明の化合物は、植物及び動物の寄
生生物である昆虫、線虫及びだに類の駆除に用いること
ができる。特に、本発明の主題は、上で定義した式
（Ｉ）の化合物を植物の寄生生物、家屋に巣くう害虫又
は寄生生物及び温血動物の寄生生物の駆除に使用するこ
とにある。また、式（Ｉ）の化合物は、土壌の害虫及び
その他の寄生虫、例えばダイアブロチカ、コメツキムシ
及びコガネムシの幼虫のような鞘翅目、ゲジゲジ及びブ
ランジュールのような多足類、セシドミア（cecydomia
）のような双翅目及びヤガのような鱗翅目の幼虫を駆
除するのに使用することができる。それらは、１ヘクタ
ール当り１０ｇ〜３００ｇの間の活性物質量で用いられ
る。 式（Ｉ）の化合物は、家屋に巣くう害虫、特には
え、蚊及びごきぶりを駆除するのに用いることができ
る。
駆除に使用するのを可能ならしめる有益な性質を持って
いる。例えば、それらは、植物の寄生生物（土壌中又は
土壌上のものを含む）、構内又は家屋に巣くう害虫又は
寄生生物及び温血動物の寄生生物を駆除することであ
る。したがって、本発明の化合物は、植物及び動物の寄
生生物である昆虫、線虫及びだに類の駆除に用いること
ができる。特に、本発明の主題は、上で定義した式
（Ｉ）の化合物を植物の寄生生物、家屋に巣くう害虫又
は寄生生物及び温血動物の寄生生物の駆除に使用するこ
とにある。また、式（Ｉ）の化合物は、土壌の害虫及び
その他の寄生虫、例えばダイアブロチカ、コメツキムシ
及びコガネムシの幼虫のような鞘翅目、ゲジゲジ及びブ
ランジュールのような多足類、セシドミア（cecydomia
）のような双翅目及びヤガのような鱗翅目の幼虫を駆
除するのに使用することができる。それらは、１ヘクタ
ール当り１０ｇ〜３００ｇの間の活性物質量で用いられ
る。 式（Ｉ）の化合物は、家屋に巣くう害虫、特には
え、蚊及びごきぶりを駆除するのに用いることができ
る。
【０００７】これらの性質のいずれも、式（Ｉ）の化合
物を近代農薬工業の要求に完全にマッチせしめるもので
ある。これらは環境を保全しながら作物を保護させる。
また、式（Ｉ）の化合物は、植物の寄生生物であるだに
類（acaridae）及び線虫類を駆除するのに用いることが
できる。また、式（Ｉ）の化合物は、動物の寄生虫であ
るだに類の駆除、例えばまだに（tick）、特にブーフィ
ルス（Boophilus ）種のダニ類、ヒアロムニア（Hyalom
nia ）種のだに類、アンブリオムニア（Amblyomnia）種
のだに類、リピセファルス（Phipicephalus ）のだに類
の駆除、或るいは全ての種類の疥癬虫（mites ）、特に
サルコプチック・マイト（sarcoptic mites ）、プソロ
プチック・マイト（psoroptic mites ）及びコリオプチ
ック・マイト（chorioptic mites）の駆除に用いること
ができる。
物を近代農薬工業の要求に完全にマッチせしめるもので
ある。これらは環境を保全しながら作物を保護させる。
また、式（Ｉ）の化合物は、植物の寄生生物であるだに
類（acaridae）及び線虫類を駆除するのに用いることが
できる。また、式（Ｉ）の化合物は、動物の寄生虫であ
るだに類の駆除、例えばまだに（tick）、特にブーフィ
ルス（Boophilus ）種のダニ類、ヒアロムニア（Hyalom
nia ）種のだに類、アンブリオムニア（Amblyomnia）種
のだに類、リピセファルス（Phipicephalus ）のだに類
の駆除、或るいは全ての種類の疥癬虫（mites ）、特に
サルコプチック・マイト（sarcoptic mites ）、プソロ
プチック・マイト（psoroptic mites ）及びコリオプチ
ック・マイト（chorioptic mites）の駆除に用いること
ができる。
【０００８】従って、本発明の主題は、上で定義した式
（Ｉ）の化合物の少なくとも１種、特に例１の化合物を
含有することを特徴とする、温血動物の寄生生物、家屋
に巣くう寄生生物及び植物の寄生生物を駆除するための
組成物にある。特に、本発明の主題は、上で定義した化
合物の少なくとも１種を活性成分として含有する殺虫剤
組成物にある。さらに詳しくは、本発明の主題は、ダイ
アブロチカ及び土壌のその他の寄生生物を駆除するため
の殺虫剤組成物にある。本発明に従うこれらの組成物
は、農薬工業、獣医薬工業又は動物肥育用製品工業の通
常の方法によって製造される。農業用及び家屋用の組成
物においては、活性物質に対して１種又はそれ以上のそ
の他のペスチサイドを添加することができる。これらの
組成物は、粉剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤、溶液、エーロ
ゾル溶液、燃焼性ストリップ、毒餌又はこの種の化合物
の用途に通常使用されるその他の調合物の形で提供でき
る。これらの組成物は、活性成分の他に、一般に、中で
も、混合物を構成する成分の均一な分散を可能ならしめ
るビヒクル及び（又は）非イオン性界面活性剤を含有す
る。用いられるビヒクルは、水、アルコール、炭化水素
又はその他の有機溶媒、鉱物、動物又は植物油のような
液体、タルク、クレー、けい酸塩又はけいそう土のよう
な粉末、或るいは燃焼性固形物であってよい。本発明に
従う殺虫剤組成物は、好ましくは０．００５〜１０重量
％の活性成分を含有する。
（Ｉ）の化合物の少なくとも１種、特に例１の化合物を
含有することを特徴とする、温血動物の寄生生物、家屋
に巣くう寄生生物及び植物の寄生生物を駆除するための
組成物にある。特に、本発明の主題は、上で定義した化
合物の少なくとも１種を活性成分として含有する殺虫剤
組成物にある。さらに詳しくは、本発明の主題は、ダイ
アブロチカ及び土壌のその他の寄生生物を駆除するため
の殺虫剤組成物にある。本発明に従うこれらの組成物
は、農薬工業、獣医薬工業又は動物肥育用製品工業の通
常の方法によって製造される。農業用及び家屋用の組成
物においては、活性物質に対して１種又はそれ以上のそ
の他のペスチサイドを添加することができる。これらの
組成物は、粉剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤、溶液、エーロ
ゾル溶液、燃焼性ストリップ、毒餌又はこの種の化合物
の用途に通常使用されるその他の調合物の形で提供でき
る。これらの組成物は、活性成分の他に、一般に、中で
も、混合物を構成する成分の均一な分散を可能ならしめ
るビヒクル及び（又は）非イオン性界面活性剤を含有す
る。用いられるビヒクルは、水、アルコール、炭化水素
又はその他の有機溶媒、鉱物、動物又は植物油のような
液体、タルク、クレー、けい酸塩又はけいそう土のよう
な粉末、或るいは燃焼性固形物であってよい。本発明に
従う殺虫剤組成物は、好ましくは０．００５〜１０重量
％の活性成分を含有する。
【０００９】家屋用に対しては、有用な実施態様では本
発明の組成物は燻煙性組成物の形で用いられる。しかし
て、本発明による組成物は、非活性部分については燃焼
性の殺虫剤コイル或るいは不燃性の繊維質基材よりなっ
ていてよい。後者の場合には、活性物質を配合した後に
得られる燻煙剤は、電気蚊取器のような加熱装置に入れ
られる。殺虫剤コイルが用いられる場合には、不活性担
体は、例えば、除虫菊絞粕、タブ粉末（Machilus thumb
ergil の葉の粉末）、除虫菊の幹の粉末、ヒマラヤスギ
の針葉粉末、木粉（マツのおがくず）、でん粉及びやし
の殻の粉末よりなっていてよい。その場合に、活性成分
の薬量は、例えば０．０３〜１重量％である。不燃性の
繊維質担体が用いられる場合には、活性物質の薬量は、
例えば、０．０３〜９５重量％であってよい。また、家
屋用の本発明の組成物は、活性成分を主体とした噴霧可
能油状物を作り、この油状物をランプの芯に含浸させる
ことにより得ることができ、これは次いで燃焼せしめら
れる。この油状物に配合される活性成分の濃度は、好ま
しくは０．０３〜９５重量％である。
発明の組成物は燻煙性組成物の形で用いられる。しかし
て、本発明による組成物は、非活性部分については燃焼
性の殺虫剤コイル或るいは不燃性の繊維質基材よりなっ
ていてよい。後者の場合には、活性物質を配合した後に
得られる燻煙剤は、電気蚊取器のような加熱装置に入れ
られる。殺虫剤コイルが用いられる場合には、不活性担
体は、例えば、除虫菊絞粕、タブ粉末（Machilus thumb
ergil の葉の粉末）、除虫菊の幹の粉末、ヒマラヤスギ
の針葉粉末、木粉（マツのおがくず）、でん粉及びやし
の殻の粉末よりなっていてよい。その場合に、活性成分
の薬量は、例えば０．０３〜１重量％である。不燃性の
繊維質担体が用いられる場合には、活性物質の薬量は、
例えば、０．０３〜９５重量％であってよい。また、家
屋用の本発明の組成物は、活性成分を主体とした噴霧可
能油状物を作り、この油状物をランプの芯に含浸させる
ことにより得ることができ、これは次いで燃焼せしめら
れる。この油状物に配合される活性成分の濃度は、好ま
しくは０．０３〜９５重量％である。
【００１０】また、本発明の主題は、前記の式（Ｉ）の
化合物の少なくとも１種を活性成分として含有する殺だ
に殺線虫剤組成物にある。本発明による殺虫剤組成物に
は、殺だに剤及び殺線虫剤組成物と同じように、必要な
らば１種又はそれ以上の他のペスチサイドを添加するこ
とができる。殺だに剤及び殺線虫剤は、特に、粉剤、顆
粒剤、懸濁液、乳剤又は溶液の形で提供される。殺だに
剤用途に対しては、好ましくは、１〜８０％の活性成分
を含有する葉噴霧用水和剤、或るいは１〜５００ｇ／ｌ
の活性成分を含有する葉噴霧用液剤が用いられる。０．
０５〜３％の活性物質を含有する葉散布用粉剤も用いる
ことができる。殺線虫剤用としては、３００〜５００ｇ
／ｌの活性成分を含有する土壌処理用液剤が用いられ
る。本発明による殺だに性及び殺線虫性化合物は、好ま
しくは、１ヘクタール当り１〜１００ｇの活性成分の薬
量で用いられる。
化合物の少なくとも１種を活性成分として含有する殺だ
に殺線虫剤組成物にある。本発明による殺虫剤組成物に
は、殺だに剤及び殺線虫剤組成物と同じように、必要な
らば１種又はそれ以上の他のペスチサイドを添加するこ
とができる。殺だに剤及び殺線虫剤は、特に、粉剤、顆
粒剤、懸濁液、乳剤又は溶液の形で提供される。殺だに
剤用途に対しては、好ましくは、１〜８０％の活性成分
を含有する葉噴霧用水和剤、或るいは１〜５００ｇ／ｌ
の活性成分を含有する葉噴霧用液剤が用いられる。０．
０５〜３％の活性物質を含有する葉散布用粉剤も用いる
ことができる。殺線虫剤用としては、３００〜５００ｇ
／ｌの活性成分を含有する土壌処理用液剤が用いられ
る。本発明による殺だに性及び殺線虫性化合物は、好ま
しくは、１ヘクタール当り１〜１００ｇの活性成分の薬
量で用いられる。
【００１１】本発明の化合物の生物学的活性を増大させ
るためには、このような場合に用いられる標準的な相乗
剤、例えば１−（２，５，８−トリオキサドデシル）−
２−プロピル−４，５−メチレンジオキシベンゼン（ピ
ペロニルブトキシド）、又はＮ−（２−エチルヘプチ
ル）ビシクロ［２．２．１］−５−ヘプテン−２，３−
ジカルボキシイミド、又はピペロニル−ビス−２−
（２’−ｎ−ブトキシエトキシ）エチルアセタール（ト
ロピタール）を添加することができる。また、式（Ｉ）
の化合物は、優れた全身的耐性を示し、したがって本発
明の主題は、特に人及び動物におけるマダニ類（ticks
）やだに類（mites ）により引起される障害を防除す
るための薬剤としての式（Ｉ）の化合物にある。本発明
の化合物は、特にシラミを予防又は治療的に駆除し、ま
ただに類を駆除するのに使用することができる。本発明
の化合物は、外部経路で、噴霧法で、シャンプー法で、
浴法で又は塗布法で適用することができる。また、本発
明の獣医学用の薬剤は、「プワーオン」法と称される方
法によって背中に塗布することによって投与することが
できる。また、本発明の化合物はバイオサイド又は生長
調節剤として使用することができる。
るためには、このような場合に用いられる標準的な相乗
剤、例えば１−（２，５，８−トリオキサドデシル）−
２−プロピル−４，５−メチレンジオキシベンゼン（ピ
ペロニルブトキシド）、又はＮ−（２−エチルヘプチ
ル）ビシクロ［２．２．１］−５−ヘプテン−２，３−
ジカルボキシイミド、又はピペロニル−ビス−２−
（２’−ｎ−ブトキシエトキシ）エチルアセタール（ト
ロピタール）を添加することができる。また、式（Ｉ）
の化合物は、優れた全身的耐性を示し、したがって本発
明の主題は、特に人及び動物におけるマダニ類（ticks
）やだに類（mites ）により引起される障害を防除す
るための薬剤としての式（Ｉ）の化合物にある。本発明
の化合物は、特にシラミを予防又は治療的に駆除し、ま
ただに類を駆除するのに使用することができる。本発明
の化合物は、外部経路で、噴霧法で、シャンプー法で、
浴法で又は塗布法で適用することができる。また、本発
明の獣医学用の薬剤は、「プワーオン」法と称される方
法によって背中に塗布することによって投与することが
できる。また、本発明の化合物はバイオサイド又は生長
調節剤として使用することができる。
【００１２】また、本発明の主題は、活性物質として、
一方で一般式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を、そし
て他方で、菊酸とアレスロロン、３，４，５，６−テト
ラヒドロフタルイミドメチルアルコール、５−ベンジル
−３−フリルメチルアルコール、３−フェノキシベンジ
ルアルコール及びα−シアノ−３−フェノキシベンジル
アルコールとの各エステル；２，２−ジメチル−３−
（２−オキソ−３−テトラヒドロチオフェニリデンメチ
ル）シクロプロパン−１−カルボン酸と５−ベンジル−
３−フリルメチルアルコールとのエステル；２，２−ジ
メチル−３−（２，２−ジクロルビニル）シクロプロパ
ン−１−カルボン酸と３−フェノキシベンジルアルコー
ル及びα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコール
との各エステル；２，２−ジメチル−３−（２，２−ジ
ブロムビニル）シクロプロパン−１−カルボン酸とα−
シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールとのエステ
ル；２−ｐ−クロルフェニル−２−イソプロピル酢酸と
３−フェノキシベンジルアルコールとのエステル；２，
２−ジメチル−３−（１，２，２，２−テトラハロエチ
ル）シクロプロパン−１−カルボン酸（ここでハロは弗
素、塩素又は臭素原子を表わす）とアレスロロン、３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチルアルコー
ル、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール、３−
フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フ
ェノキシベンジルアルコールとの各エステルよりなる群
から選ばれるピレスリノイド系エステルの少なくとも１
種を含有する（ここで、式（Ｉ）の化合物並びに上記の
ピレスリノイド系エステルの酸及びアルコール結合対は
それらの全ての可能な立体異性形態にあり得るものとす
る）ことを特徴とする殺虫、殺だに又は殺線虫活性を付
与された組成物にある。
一方で一般式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を、そし
て他方で、菊酸とアレスロロン、３，４，５，６−テト
ラヒドロフタルイミドメチルアルコール、５−ベンジル
−３−フリルメチルアルコール、３−フェノキシベンジ
ルアルコール及びα−シアノ−３−フェノキシベンジル
アルコールとの各エステル；２，２−ジメチル−３−
（２−オキソ−３−テトラヒドロチオフェニリデンメチ
ル）シクロプロパン−１−カルボン酸と５−ベンジル−
３−フリルメチルアルコールとのエステル；２，２−ジ
メチル−３−（２，２−ジクロルビニル）シクロプロパ
ン−１−カルボン酸と３−フェノキシベンジルアルコー
ル及びα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコール
との各エステル；２，２−ジメチル−３−（２，２−ジ
ブロムビニル）シクロプロパン−１−カルボン酸とα−
シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールとのエステ
ル；２−ｐ−クロルフェニル−２−イソプロピル酢酸と
３−フェノキシベンジルアルコールとのエステル；２，
２−ジメチル−３−（１，２，２，２−テトラハロエチ
ル）シクロプロパン−１−カルボン酸（ここでハロは弗
素、塩素又は臭素原子を表わす）とアレスロロン、３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチルアルコー
ル、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール、３−
フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フ
ェノキシベンジルアルコールとの各エステルよりなる群
から選ばれるピレスリノイド系エステルの少なくとも１
種を含有する（ここで、式（Ｉ）の化合物並びに上記の
ピレスリノイド系エステルの酸及びアルコール結合対は
それらの全ての可能な立体異性形態にあり得るものとす
る）ことを特徴とする殺虫、殺だに又は殺線虫活性を付
与された組成物にある。
【００１３】さらに、本発明の主題は、次式（II）
【化９】 （ここで、Ｒ1 及びＲ2 は前記の意味を有する）の酸又
はこの酸の官能性誘導体に次式(III)
はこの酸の官能性誘導体に次式(III)
【化１０】 （ここで、Ｘ及びＹは前記の意味を有する）のアルコー
ル又はこのアルコールの官能性誘導体を作用させて相当
する式（Ｉ）の化合物を得ることを特徴とする式（Ｉ）
の化合物の製造方法にある。
ル又はこのアルコールの官能性誘導体を作用させて相当
する式（Ｉ）の化合物を得ることを特徴とする式（Ｉ）
の化合物の製造方法にある。
【００１４】使用される酸の官能性誘導体は、好ましく
は酸クロリドである。式（II）の酸を式(III) のアルコ
ールと反応させるときは、この操作は好ましくはジシク
ロヘキシルカルボジイミドの存在下に行われる。式(II
I) のアルコールは、一般的に既知の化合物である。２
−フルオル−６−（トリフルオルメチル）ベンジルアル
コールは市販の物質である。２，６−ビス（トリフルオ
ルメチル）ベンジルアルコールは新規な化合物であり、
その製造は後記の実験の部に示す。
は酸クロリドである。式（II）の酸を式(III) のアルコ
ールと反応させるときは、この操作は好ましくはジシク
ロヘキシルカルボジイミドの存在下に行われる。式(II
I) のアルコールは、一般的に既知の化合物である。２
−フルオル−６−（トリフルオルメチル）ベンジルアル
コールは市販の物質である。２，６−ビス（トリフルオ
ルメチル）ベンジルアルコールは新規な化合物であり、
その製造は後記の実験の部に示す。
【００１５】出発物質として使用される式（II）の化合
物は、一般的には、ピレスリノイド化合物の合成に使用
される既知の化合物であり、仏国特許第２１８５６１２
号、ヨーロッパ特許出願第０３７８０２６号及び同０３
８１５６３号又は米国特許第４３３２８１５号に記載さ
れている。
物は、一般的には、ピレスリノイド化合物の合成に使用
される既知の化合物であり、仏国特許第２１８５６１２
号、ヨーロッパ特許出願第０３７８０２６号及び同０３
８１５６３号又は米国特許第４３３２８１５号に記載さ
れている。
【００１６】１Ｒ，ｃｉｓ−２，２−ジメチル−３−
（２，２−ビストリフルオルメチルビニル）シクロプロ
パンカルボン酸は、後記の実験の部に示すように、次式
（IV）
（２，２−ビストリフルオルメチルビニル）シクロプロ
パンカルボン酸は、後記の実験の部に示すように、次式
（IV）
【化１１】 （ここで、Ｈａｌはハロゲン原子、好ましくは臭素原子
を表わし、ａｌｋは４個までの炭素原子を含有するアル
キル基を表わす）の化合物に銅塩の存在下にＣＦ3 イオ
ン及び弗化物イオンを作用させて、例えばトリフルオル
メチルトリメチルシラン及び弗化カリウムを作用させ
て、次式（Ｖ）
を表わし、ａｌｋは４個までの炭素原子を含有するアル
キル基を表わす）の化合物に銅塩の存在下にＣＦ3 イオ
ン及び弗化物イオンを作用させて、例えばトリフルオル
メチルトリメチルシラン及び弗化カリウムを作用させ
て、次式（Ｖ）
【化１２】 の化合物を得、この化合物に再び銅塩の存在下にＣＦ3
イオン及び弗化物イオンを作用させて、例えばトリフル
オルメチルトリメチルシラン及び弗化カリウムを作用さ
せて、次式（VI）
イオン及び弗化物イオンを作用させて、例えばトリフル
オルメチルトリメチルシラン及び弗化カリウムを作用さ
せて、次式（VI）
【化１３】 の化合物を得、この化合物にエステル官能基の加水分解
剤を作用させて所望の酸を得ることによって製造するこ
とができる。銅塩としてはハロゲン化銅又はシアン化銅
を使用することができる。加水分解剤は好ましくは酸加
水分解剤である。
剤を作用させて所望の酸を得ることによって製造するこ
とができる。銅塩としてはハロゲン化銅又はシアン化銅
を使用することができる。加水分解剤は好ましくは酸加
水分解剤である。
【００１７】
【実施例】以下に実施例は本発明を例示するものであっ
て、それを何ら制限するものではない。
て、それを何ら制限するものではない。
【００１８】例１：（１Ｒ，ｃｉｓ）−２，２−ジメチ
ル−３−（２−フルオル−２−クロルビニル）シクロプ
ロパンカルボン酸２，６−ビス（トリフルオルメチル）
フェニルメチル ０．４３ｇのジシクロヘキシルカルボジイミド）ＤＣ
Ｃ）、１０ｍｇのジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）
及び１０ｍｌの塩化メチレンを含有する溶液を、０．４
ｇの（１Ｒ，ｃｉｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−
フルオル−２−クロルビニル）シクロプロパンカルボン
酸、０．４９ｇの２，６−ビス（トリフルオルメチル）
ベンジルアルコール及び１０ｍｌの塩化メチレンを含有
する溶液に０℃で滴下する。反応混合物を周囲温度に戻
し、次いで蒸発乾固させ、シリカでクロマトグラフィー
し、ヘキサン−酢酸エチルで溶離する。このようにし
て、０．６７ｇの所望化合物を得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） ５．３５（ｄｄ，Ｊ＝１０−２９）：ＣＨ＝エチレン性
ΔＥ ５．７５（ｄｄ，Ｊ＝８．５−１０）：ＣＨ＝エチレン
性ΔＺ ２．０６（ｍ），１．８１（ｍ）：シクロプロパンのＨ
3 １．１９（ｓ），１．２１（ｓ），１．２３（ｓ）：対
のメチルのＨ １．７５：Ｈ1
ル−３−（２−フルオル−２−クロルビニル）シクロプ
ロパンカルボン酸２，６−ビス（トリフルオルメチル）
フェニルメチル ０．４３ｇのジシクロヘキシルカルボジイミド）ＤＣ
Ｃ）、１０ｍｇのジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）
及び１０ｍｌの塩化メチレンを含有する溶液を、０．４
ｇの（１Ｒ，ｃｉｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−
フルオル−２−クロルビニル）シクロプロパンカルボン
酸、０．４９ｇの２，６−ビス（トリフルオルメチル）
ベンジルアルコール及び１０ｍｌの塩化メチレンを含有
する溶液に０℃で滴下する。反応混合物を周囲温度に戻
し、次いで蒸発乾固させ、シリカでクロマトグラフィー
し、ヘキサン−酢酸エチルで溶離する。このようにし
て、０．６７ｇの所望化合物を得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） ５．３５（ｄｄ，Ｊ＝１０−２９）：ＣＨ＝エチレン性
ΔＥ ５．７５（ｄｄ，Ｊ＝８．５−１０）：ＣＨ＝エチレン
性ΔＺ ２．０６（ｍ），１．８１（ｍ）：シクロプロパンのＨ
3 １．１９（ｓ），１．２１（ｓ），１．２３（ｓ）：対
のメチルのＨ １．７５：Ｈ1
【００１９】適当な酸とアルコールとから出発して、前
記のように操作を行うことによって、下記の化合物を製
造した。例２ ：（１Ｒ，ｃｉｓ）−２，２−ジメチル−３−
（２，２−ジクロルビニル）シクロプロパンカルボン酸
２，６−ビス（トリフルオルメチル）フェニルメチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２２（ｓ），１．２５（ｓ）：対のＣＨ3 １．８１（ｄ，Ｊ＝８．５）：Ｈ1 ２．０３：Ｈ3 ５．３６：ＣＯ2 のα位のＣＨ2 ６．２８（ｄ）：二重結合のＨ ７．６５（ｔ）：芳香族Ｈ4 ７．９７（ｄ）２Ｈ：芳香族Ｈ3 及びＨ5
記のように操作を行うことによって、下記の化合物を製
造した。例２ ：（１Ｒ，ｃｉｓ）−２，２−ジメチル−３−
（２，２−ジクロルビニル）シクロプロパンカルボン酸
２，６−ビス（トリフルオルメチル）フェニルメチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２２（ｓ），１．２５（ｓ）：対のＣＨ3 １．８１（ｄ，Ｊ＝８．５）：Ｈ1 ２．０３：Ｈ3 ５．３６：ＣＯ2 のα位のＣＨ2 ６．２８（ｄ）：二重結合のＨ ７．６５（ｔ）：芳香族Ｈ4 ７．９７（ｄ）２Ｈ：芳香族Ｈ3 及びＨ5
【００２０】例３：（１Ｒ，ｃｉｓ）−２，２−ジメチ
ル−３−（２，２−ジフルオルビニル）シクロプロパン
カルボン酸２，６−ビス（トリフルオルメチル）フェニ
ルメチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．１９（ｓ），１．２２（ｓ）：対のメチル １．６８（ｄ，Ｊ＝８．５），１．８３（ｍ）：シクロ
プロパンのＨ1 及びＨ3 ４．６７（ｄｄｄ，Ｊ＝２−９．５−２５．５）：エチ
レン性Ｈ ７．６４（ｔ，Ｊ＝８）：ｐ−位の芳香族性Ｈ ７．９６（ｄ，Ｊ＝８）：ｍ−位の芳香族性Ｈ
ル−３−（２，２−ジフルオルビニル）シクロプロパン
カルボン酸２，６−ビス（トリフルオルメチル）フェニ
ルメチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．１９（ｓ），１．２２（ｓ）：対のメチル １．６８（ｄ，Ｊ＝８．５），１．８３（ｍ）：シクロ
プロパンのＨ1 及びＨ3 ４．６７（ｄｄｄ，Ｊ＝２−９．５−２５．５）：エチ
レン性Ｈ ７．６４（ｔ，Ｊ＝８）：ｐ−位の芳香族性Ｈ ７．９６（ｄ，Ｊ＝８）：ｍ−位の芳香族性Ｈ
【００２１】例４：（１Ｒ，ｃｉｓ）−２，２−ジメチ
ル−３−（２，２−ジブロムビニル）シクロプロパンカ
ルボン酸２，６−ビス（トリフルオルメチル）フェニル
メチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２１−１．２８（ｄ）：対のＣＨ3 のＨ １．９１−１．９８（ｔ）：シクロプロパンの３位のＨ １．８−１．８３（ｄ）：シクロプロパンの１位のＨ ６．７８−６．８１（ｄ）：ビニルのＨ ５．２−５．５：ＣＯ2 のα位のＣＨ2 のＨ ７．６５（ｓ）：フェニルのｐ−位のＨ ７．９４−７．９４（ｄ）：フェニルのｍ−位のＨ
ル−３−（２，２−ジブロムビニル）シクロプロパンカ
ルボン酸２，６−ビス（トリフルオルメチル）フェニル
メチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２１−１．２８（ｄ）：対のＣＨ3 のＨ １．９１−１．９８（ｔ）：シクロプロパンの３位のＨ １．８−１．８３（ｄ）：シクロプロパンの１位のＨ ６．７８−６．８１（ｄ）：ビニルのＨ ５．２−５．５：ＣＯ2 のα位のＣＨ2 のＨ ７．６５（ｓ）：フェニルのｐ−位のＨ ７．９４−７．９４（ｄ）：フェニルのｍ−位のＨ
【００２２】例５：（１Ｒ，ｃｉｓ）−２，２−ジメチ
ル−３−［２，２−ビス（トリフルオルメチル）ビニ
ル］シクロプロパンカルボン酸２，６−ビス（トリフル
オルメチル）フェニルメチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２７（ｓ），１．３２（ｓ）：対のＣＨ3 のＨ ２．０５（ｄ，Ｊ＝８）：Ｈ1 ２．１９（ｍ）：Ｈ3 ５．３０−５．４６：ＣＯ2 のα位のＣＨ2 のＨ ７．２２（ｄｌ，Ｊ＝１０．５）：エチレン性のＨ
ル−３−［２，２−ビス（トリフルオルメチル）ビニ
ル］シクロプロパンカルボン酸２，６−ビス（トリフル
オルメチル）フェニルメチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２７（ｓ），１．３２（ｓ）：対のＣＨ3 のＨ ２．０５（ｄ，Ｊ＝８）：Ｈ1 ２．１９（ｍ）：Ｈ3 ５．３０−５．４６：ＣＯ2 のα位のＣＨ2 のＨ ７．２２（ｄｌ，Ｊ＝１０．５）：エチレン性のＨ
【００２３】例６：（１Ｒ，ｃｉｓ）−２，２−ジメチ
ル−３−（２，２−ジクロルビニル）シクロプロパンカ
ルボン酸２−フルオル−６−（トリフルオルメチル）フ
ェニルメチル ＴＬＣデータ：Ｒｆ＝０．３（ヘキサン−酢酸エチル８
−２）。
ル−３−（２，２−ジクロルビニル）シクロプロパンカ
ルボン酸２−フルオル−６−（トリフルオルメチル）フ
ェニルメチル ＴＬＣデータ：Ｒｆ＝０．３（ヘキサン−酢酸エチル８
−２）。
【００２４】製造例１：２，６−ビス（トリフルオルメ
チル）ベンジルアルコール工程Ａ ：２，６−ビス（トリフルオルメチル）安息香酸
メチル ６ｇの２，６−ビス（トリフルオルメチル）安息香酸、
６０ｍｌのテトラヒドロフラン及び１１．５８ｍｌの２
Ｎ苛性ソーダ溶液を含有する溶液を２０℃で３０分間撹
拌する。反応媒質を０℃に冷却し、４．２６ｍｌの硫酸
ジメチルを添加する。２０℃で１時間撹拌し、さらに
２．１ｍｌの硫酸ジメチルを添加し、反応混合物を２０
℃で２４時間撹拌し続ける。これを重炭酸ナトリウム水
溶液に注ぎ、イソプロピルエーテル、次いで酢酸エチル
で抽出し、乾燥し、ろ過し、洗浄し、乾固させる。シリ
カでクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチ
ル９−１）した後、５．５９ｇの所期化合物を得た。
チル）ベンジルアルコール工程Ａ ：２，６−ビス（トリフルオルメチル）安息香酸
メチル ６ｇの２，６−ビス（トリフルオルメチル）安息香酸、
６０ｍｌのテトラヒドロフラン及び１１．５８ｍｌの２
Ｎ苛性ソーダ溶液を含有する溶液を２０℃で３０分間撹
拌する。反応媒質を０℃に冷却し、４．２６ｍｌの硫酸
ジメチルを添加する。２０℃で１時間撹拌し、さらに
２．１ｍｌの硫酸ジメチルを添加し、反応混合物を２０
℃で２４時間撹拌し続ける。これを重炭酸ナトリウム水
溶液に注ぎ、イソプロピルエーテル、次いで酢酸エチル
で抽出し、乾燥し、ろ過し、洗浄し、乾固させる。シリ
カでクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチ
ル９−１）した後、５．５９ｇの所期化合物を得た。
【００２５】工程Ｂ：２，６−ビス（トリフルオルメチ
ル）ベンジルアルコール 工程Ａで製造した５．５９ｇの化合物と６０ｍｌのトル
エンを含有する溶液に５８ｍｌの１．２Ｍの水素化ジイ
ソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＨ）溶液を０℃で添加
する。温度を２０℃に上昇させ、反応混合物を４時間撹
拌する。次いでこれを１Ｍの酒石酸カリウムナトリウム
複塩溶液中に注ぎ、イソプロピルエーテルで抽出し、水
性相に塩化ナトリウムを飽和させ、次いで酢酸エチルで
抽出し、乾燥し、ろ過し、洗浄し、乾固させる。シリカ
でクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル
９−１）した後、４．７２ｇの所望化合物を得た。
ル）ベンジルアルコール 工程Ａで製造した５．５９ｇの化合物と６０ｍｌのトル
エンを含有する溶液に５８ｍｌの１．２Ｍの水素化ジイ
ソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＨ）溶液を０℃で添加
する。温度を２０℃に上昇させ、反応混合物を４時間撹
拌する。次いでこれを１Ｍの酒石酸カリウムナトリウム
複塩溶液中に注ぎ、イソプロピルエーテルで抽出し、水
性相に塩化ナトリウムを飽和させ、次いで酢酸エチルで
抽出し、乾燥し、ろ過し、洗浄し、乾固させる。シリカ
でクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル
９−１）した後、４．７２ｇの所望化合物を得た。
【００２６】製造例２：（１Ｒ，ｃｉｓ）−２，２−ジ
メチル−３−［２，２−ビス（トリフルオルメチル）ビ
ニル］シクロプロパンカルボン酸工程Ａ ：（１Ｒ，ｃｉｓ）−２，２−ジメチル−３−
（２−ブロム−２−トリフルオルメチルビニル）シクロ
プロパンカルボン酸１，１−ジメチルエチル ８０ｇの（１Ｒ，ｃｉｓ）−２，２−ジメチル−３−
（２，２−ジブロムビニル）シクロプロパンカルボン酸
１，１−ジメチルエチル、２２．３ｇの弗化カリウム、
６８．８ｇの沃化銅、６３ｍｌのヘキサメチルホスホト
リアミド（ＨＭＰＴ）及び１００ｍｌのジメチルホルム
アミドを含有する溶液を５０℃に加熱する。４７ｍｌの
トリフルオルメチルトリメチルシランを５０℃で導入す
る。８０℃に８時間撹拌することにより反応を続ける。
反応混合物を水に注ぎ、５００ｍｌのイソプロピルエー
テルを添加し、次いでろ過する。得られた沈殿をイソプ
ロピルエーテルですすぐ。エーテル相を水洗し、溶媒を
蒸発させ、シリカでクロマトグラフィーし、フルゲン−
ジクロルエタン混合物（９５−５）により溶離する。所
望の化合物を得た。
メチル−３−［２，２−ビス（トリフルオルメチル）ビ
ニル］シクロプロパンカルボン酸工程Ａ ：（１Ｒ，ｃｉｓ）−２，２−ジメチル−３−
（２−ブロム−２−トリフルオルメチルビニル）シクロ
プロパンカルボン酸１，１−ジメチルエチル ８０ｇの（１Ｒ，ｃｉｓ）−２，２−ジメチル−３−
（２，２−ジブロムビニル）シクロプロパンカルボン酸
１，１−ジメチルエチル、２２．３ｇの弗化カリウム、
６８．８ｇの沃化銅、６３ｍｌのヘキサメチルホスホト
リアミド（ＨＭＰＴ）及び１００ｍｌのジメチルホルム
アミドを含有する溶液を５０℃に加熱する。４７ｍｌの
トリフルオルメチルトリメチルシランを５０℃で導入す
る。８０℃に８時間撹拌することにより反応を続ける。
反応混合物を水に注ぎ、５００ｍｌのイソプロピルエー
テルを添加し、次いでろ過する。得られた沈殿をイソプ
ロピルエーテルですすぐ。エーテル相を水洗し、溶媒を
蒸発させ、シリカでクロマトグラフィーし、フルゲン−
ジクロルエタン混合物（９５−５）により溶離する。所
望の化合物を得た。
【００２７】工程Ｂ：（１Ｒ，ｃｉｓ）−２，２−ジメ
チル−３−［２，２−ビス（トリフルオルメチル）ビニ
ル］シクロプロパンカルボン酸 工程Ａで製造した５ｇの化合物、２．１６ｇの弗化カリ
ウム、８．１６ｇの沃化銅、７．５ｍｌのヘキサメチル
ホスホトリアミド及び５０ｍｌのジメチルホルムアミド
を含有する溶液を５０℃に加熱する。５．３ｍｌのトリ
フルオルメチルトリメチルシランを導入する。反応媒質
を８０℃で２４時間加熱し、３ｍｌのトリフルオルメチ
ルトリメチルシラン、２４ｇの弗化カリウム及び４ｇの
沃化銅を添加し、８０℃で２４時間撹拌する。反応混合
物を蒸留水中に注ぎ、５０ｍｌのイソプロピルエーテル
を添加し、次いでろ過し、イソプロピルエーテルですす
ぐ。エーテル相を水洗する。溶媒を蒸発させ、残留物を
シリカでクロマトグラフィーし、フルゲン−１，２−ジ
クロルエタン混合物（９５−５）で溶離する。１ｇの所
期化合物を得た。ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２−１．２９（ｄ）：対のＣＨ3 のＨ ７．２４−７．２７（ｄ）：ビニルのＨ １．９６−１．９８（ｄ）：シクロプロパンの１位のＨ ２．０５−２．１５（ｔ）：シクロプロパンの３位のＨ １．４４（ｓ）：ｔ−ブチルのＨ
チル−３−［２，２−ビス（トリフルオルメチル）ビニ
ル］シクロプロパンカルボン酸 工程Ａで製造した５ｇの化合物、２．１６ｇの弗化カリ
ウム、８．１６ｇの沃化銅、７．５ｍｌのヘキサメチル
ホスホトリアミド及び５０ｍｌのジメチルホルムアミド
を含有する溶液を５０℃に加熱する。５．３ｍｌのトリ
フルオルメチルトリメチルシランを導入する。反応媒質
を８０℃で２４時間加熱し、３ｍｌのトリフルオルメチ
ルトリメチルシラン、２４ｇの弗化カリウム及び４ｇの
沃化銅を添加し、８０℃で２４時間撹拌する。反応混合
物を蒸留水中に注ぎ、５０ｍｌのイソプロピルエーテル
を添加し、次いでろ過し、イソプロピルエーテルですす
ぐ。エーテル相を水洗する。溶媒を蒸発させ、残留物を
シリカでクロマトグラフィーし、フルゲン−１，２−ジ
クロルエタン混合物（９５−５）で溶離する。１ｇの所
期化合物を得た。ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２−１．２９（ｄ）：対のＣＨ3 のＨ ７．２４−７．２７（ｄ）：ビニルのＨ １．９６−１．９８（ｄ）：シクロプロパンの１位のＨ ２．０５−２．１５（ｔ）：シクロプロパンの３位のＨ １．４４（ｓ）：ｔ−ブチルのＨ
【００２８】工程Ｃ：（１Ｒ，ｃｉｓ）−２，２−ジメ
チル−３−［２，２−ビス（トリフルオルメチル）ビニ
ル］シクロプロパンカルボン酸 工程べ製造した１ｇの化合物と８ｍｌの塩化メチレンを
含有する溶液に１．７ｇのトリフルオル酢酸を０℃で導
入する。温度を２０℃に上昇させ、１０時間撹拌する。
過剰のトリフルオル酢酸をトルエンと共に連行させるこ
とによって溶媒を蒸発させる。０．６ｇの所望化合物を
得た。ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．３２−１．３４（ｄ）：対のＣＨ3 のＨ ７．１５−７．２（ｄ）：ビニルのＨ ２．０８−２．１（ｄ）：シクロプロパンの１位のＨ ２．２１−２．３２（ｔ）：シクロプロパンの３位のＨ
チル−３−［２，２−ビス（トリフルオルメチル）ビニ
ル］シクロプロパンカルボン酸 工程べ製造した１ｇの化合物と８ｍｌの塩化メチレンを
含有する溶液に１．７ｇのトリフルオル酢酸を０℃で導
入する。温度を２０℃に上昇させ、１０時間撹拌する。
過剰のトリフルオル酢酸をトルエンと共に連行させるこ
とによって溶媒を蒸発させる。０．６ｇの所望化合物を
得た。ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．３２−１．３４（ｄ）：対のＣＨ3 のＨ ７．１５−７．２（ｄ）：ビニルのＨ ２．０８−２．１（ｄ）：シクロプロパンの１位のＨ ２．２１−２．３２（ｔ）：シクロプロパンの３位のＨ
【００２９】例７：可溶性濃厚液の製造 下記の成分から均一混合物を製造する。 ・例１の化合物：０．２５ｇ ・ピペロニルブトキシド：１．００ｇ ・ツイーン８０：０．２５ｇ ・トパノールＡ：０．１ｇ ・水：９８．４ｇ
【００３０】例８：乳化性濃厚液の製造 下記の成分を緊密に混合する。 ・例１の化合物：０．０１５ｇ ・ピペロニルブトキシド：０．５ｇ ・トパノールＡ：０．１ｇ ・ツイーン８０：３．５ｇ ・キシレン：９５．８８５ｇ
【００３１】生物学的研究 Ａ．ダイアブロチカ（Diabrotica）に対する活性の研究 試験昆虫は、ダイアブロチカの最終段階の幼虫である。
ペトリ皿の底に置いた直径９ｃｍの円板状のろ紙を１ｃ
ｃの被検化合物のアセトン溶液により処理する。乾燥し
た後、一薬量当り１５匹の幼虫を置き、処理してから２
４時間後に死亡率の検査を行う。１ｐｐｍの薬量から始
まって、本発明の化合物は良好な活性を有する。
ペトリ皿の底に置いた直径９ｃｍの円板状のろ紙を１ｃ
ｃの被検化合物のアセトン溶液により処理する。乾燥し
た後、一薬量当り１５匹の幼虫を置き、処理してから２
４時間後に死亡率の検査を行う。１ｐｐｍの薬量から始
まって、本発明の化合物は良好な活性を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 67/343 (72)発明者 ラファエル・ブーシェ フランス国パリ、シテ・ポティエ、５ (72)発明者 ジャンピエール・ドムート フランス国ヌイイ・プレザンス、アブニ ュ・フォシュ、65
Claims (16)
- 【請求項１】 全ての可能な立体異性体の形態並びにそ
れらの混合物の形態にある次式（Ｉ） 【化１】 （ここで、Ｘは水素原子、４個までの炭素原子を含有す
るアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基、シアノ
基又は１０個までの炭素原子を含有するアラルキニル基
を表わし、 Ｙはハロゲン原子又はＣＨ2 Ｆ、ＣＨＦ2 若しくはＣＦ
3 基を表わし、 Ｒ1 は水素原子を表わし且つＲ2 はハロゲン原子を表わ
すか、又はＲ1 及びＲ2 は互いに同一であっても異なっ
ていてもよく、ハロゲン原子を表わすか、又はＲ1 及び
Ｒ2 はＣＦ3 基を表わす）の化合物。 - 【請求項２】 シクロプロパン部分が１Ｒ，ｃｉｓ−構
造である請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項３】 Ｘが水素原子を表わす請求項１又は２記
載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項４】 ＹがＣＦ3 基を表わす請求項１〜３のい
ずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項５】 Ｙが弗素原子を表わす請求項１〜３のい
ずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項６】 Ｒ1 及びＲ2 がそれぞれ異なったハロゲ
ン原子を表わす請求項１〜５のいずれかに記載の式
（Ｉ）の化合物。 - 【請求項７】 Ｒ1 が弗素原子を表わし、Ｒ2 が塩素原
子を表わす請求項６記載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項８】 Ｒ1 及びＲ2 がＣＦ3 基を表わす請求項
１〜６のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項９】 化合物名が下記の通りである請求項１記
載の式（Ｉ）の化合物：（１Ｒ，ｃｉｓ）−２，２−ジ
メチル−３−（２−フルオル−２−クロルビニル）シク
ロプロパンカルボン酸２，６−ビス（トリフルオルメチ
ル）フェニルメチル。 - 【請求項１０】 請求項１〜９のいずれかに記載の式
（Ｉ）の化合物を製造すうるにあたり、次式（II） 【化２】 （ここで、Ｒ1 及びＲ2 は前記の意味を有する）の酸又
はこの酸の官能性誘導体に次式(III) 【化３】 （ここで、Ｘ及びＹは前記の意味を有する）のアルコー
ル又はこのアルコールの官能性誘導体を作用させて相当
する式（Ｉ）の化合物を得ることを特徴とする式（Ｉ）
の化合物の製造方法。 - 【請求項１１】 使用される式（II）の化合物が、次式
（IV） 【化４】 （ここで、Ｈａｌはハロゲン原子を表わし、ａｌｋは４
個までの炭素原子を含有するアルキル基を表わす）の化
合物に銅塩の存在下にＣＦ3 イオン及び弗化物イオンを
作用させて次式（Ｖ） 【化５】 の化合物を得、この化合物に再び銅塩の存在下にＣＦ3
イオン及び弗化物イオンを作用させて次式（VI） 【化６】 の化合物を得、この化合物にエステル官能基の加水分解
剤を作用させて相当する次式（IIA) 【化７】 の化合物を得ることによって製造されることを特徴とす
る請求項１０記載の方法。 - 【請求項１２】 請求項１〜９のいずれかに記載の式
（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有
することを特徴とする植物の寄生生物、構内又は家屋に
巣くう害虫又は寄生生物及び温血動物の寄生生物を駆除
するための組成物。 - 【請求項１３】 請求項１〜９のいずれかに記載の式
（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有
する殺虫剤組成物。 - 【請求項１４】 ダイアブロチカ及び土壌のその他の寄
生生物を駆除するための請求項１３記載の殺虫剤組成
物。 - 【請求項１５】 請求項１〜９のいずれかに記載の式
（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有
する殺だに殺線虫剤組成物。 - 【請求項１６】 活性物質として、一方で一般式（Ｉ）
の化合物の少なくとも１種を、そして他方で、菊酸とア
レスロロン、３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミ
ドメチルアルコール、５−ベンジル−３−フリルメチル
アルコール、３−フェノキシベンジルアルコール及びα
−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールとの各エ
ステル；２，２−ジメチル−３−（２−オキソ−３−テ
トラヒドロチオフェニリデンメチル）シクロプロパン−
１−カルボン酸と５−ベンジル−３−フリルメチルアル
コールとのエステル；２，２−ジメチル−３−（２，２
−ジクロルビニル）シクロプロパン−１−カルボン酸と
３−フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３
−フェノキシベンジルアルコールとの各エステル；２，
２−ジメチル−３−（２，２−ジブロムビニル）シクロ
プロパン−１−カルボン酸とα−シアノ−３−フェノキ
シベンジルアルコールとのエステル；２−ｐ−クロルフ
ェニル−２−イソプロピル酢酸と３−フェノキシベンジ
ルアルコールとのエステル；２，２−ジメチル−３−
（１，２，２，２−テトラハロエチル）シクロプロパン
−１−カルボン酸（ここでハロは弗素、塩素又は臭素原
子を表わす）とアレスロロン、３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタルイミドメチルアルコール、５−ベンジル−
３−フリルメチルアルコール、３−フェノキシベンジル
アルコール及びα−シアノ−３−フェノキシベンジルア
ルコールとの各エステルよりなる群から選ばれるピレス
リノイド系エステルの少なくとも１種を含有する（ここ
で、式（Ｉ）の化合物並びに上記のピレスリノイド系エ
ステルの酸及びアルコール結合対はそれらの全ての可能
な立体異性の形態にあり得るものとする）ことを特徴と
する殺虫、殺だに又は殺線虫活性を付与された組成物。
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