JP3320453B2 - ４−アミノ−２，３，５，６−テトラフルオルフェニルメチルアルコールの新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及びそれらのペスチサイドとしての用途 - Google Patents
４−アミノ−２，３，５，６−テトラフルオルフェニルメチルアルコールの新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及びそれらのペスチサイドとしての用途Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
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- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C255/42—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、４−アミノ−２，
３，５，６−テトラフルオルフェニルメチルアルコール
の新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及び
それらのペスチサイドとしての用途に関する。
３，５，６−テトラフルオルフェニルメチルアルコール
の新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及び
それらのペスチサイドとしての用途に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】本発明の主題は、次式
（Ｉ）
（Ｉ）
【化４】 （ここで、Ｘは水素、弗素、塩素又は臭素原子を表わ
し、Ｒは４個までの炭素原子を含有する、１個以上のハ
ロゲン原子により置換されていてもよい飽和若しくは不
飽和の直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基を表わ
し、Ｚは水素原子、ＣＨ3、Ｃ≡Ｎ又はＣ≡ＣＨ基を表
わす）の全ての可能な立体異性体の形態並びにそれらの
混合物の形態にある化合物にある。
し、Ｒは４個までの炭素原子を含有する、１個以上のハ
ロゲン原子により置換されていてもよい飽和若しくは不
飽和の直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基を表わ
し、Ｚは水素原子、ＣＨ3、Ｃ≡Ｎ又はＣ≡ＣＨ基を表
わす）の全ての可能な立体異性体の形態並びにそれらの
混合物の形態にある化合物にある。
【０００３】
【発明の具体的な説明】式（Ｉ）において、Ｒが直鎖若
しくは分岐鎖状のアルキル基を表わすときは、それは、
好ましくは下記の基の一つである。メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ
ブチル、ペンチル、ヘキシル、ｔ−ブチル、ｔ−ペンチ
ル又はネオペンチル。
しくは分岐鎖状のアルキル基を表わすときは、それは、
好ましくは下記の基の一つである。メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ
ブチル、ペンチル、ヘキシル、ｔ−ブチル、ｔ−ペンチ
ル又はネオペンチル。
【０００４】Ｒが環状の基を表わすときは、それは、好
ましくはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル若しくはシクロヘキシル基、環状の基を有する直鎖若
しくは分岐鎖状のアルキル基、又は１個以上のアルキル
基で置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチル若しくはシクロヘキシル基（これらの−ＣＯＯ
−基との結合はその頂点のいずれか一つにある）、例え
ば、１−メチルシクロブチル、１−メチルシクロペンチ
ル、１−メチルシクロヘキシル若しくは２，２，３，３
−テトラメチルシクロプロピル基である。
ましくはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル若しくはシクロヘキシル基、環状の基を有する直鎖若
しくは分岐鎖状のアルキル基、又は１個以上のアルキル
基で置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチル若しくはシクロヘキシル基（これらの−ＣＯＯ
−基との結合はその頂点のいずれか一つにある）、例え
ば、１−メチルシクロブチル、１−メチルシクロペンチ
ル、１−メチルシクロヘキシル若しくは２，２，３，３
−テトラメチルシクロプロピル基である。
【０００５】Ｒが不飽和のアルキル基を表わすときは、
それはエチレン性の基、例えばビニル若しくはジメチル
アリル基、又はアセチレン性の基、例えばエチニル若し
くはプロピニル基である。
それはエチレン性の基、例えばビニル若しくはジメチル
アリル基、又はアセチレン性の基、例えばエチニル若し
くはプロピニル基である。
【０００６】Ｒが１個以上の官能基で置換されたアルキ
ル基を表わすときは、アルキルとは、好ましくは、１〜
８個の炭素原子を含有する基、例えばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はｔ−
ブチル基を意味する。
ル基を表わすときは、アルキルとは、好ましくは、１〜
８個の炭素原子を含有する基、例えばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はｔ−
ブチル基を意味する。
【０００７】Ｒが１個以上の官能基で置換されたアルキ
ル基を表わすときは、官能基とは、ハロゲン原子を意味
する。
ル基を表わすときは、官能基とは、ハロゲン原子を意味
する。
【０００８】
【０００９】
【００１０】Ｒが１個以上のハロゲン原子で置換された
アルキル基を表わすときは、基Ｒの意味としては下記の
基が挙げられる。 ・−（ＣＨ2）n−Ｃ（Ｈａｌ）3（ここで、ｎは１〜８
の整数であり、Ｈａｌはハロゲン原子である）、例えば
−ＣＨ2ＣＣｌ3、−ＣＨ2ＣＦ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＣ
ｌ3又は−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＦ3基； ・−（ＣＨ2）n1−ＣＨ（Ｈａｌ）2（ここで、Ｈａｌは
前記の通りであり、ｎ１は０〜８の数である）、例えば
−ＣＨ2−ＣＨＣｌ2、−ＣＨ2−ＣＨＦ2又は−ＣＨＦ2
基； ・−（ＣＨ2）n−Ｈａｌ（ここで、ｎ及びＨａｌは前記
の通りである）、例えば−ＣＨ2−ＣＨ2Ｃｌ又は−ＣＨ
2−ＣＨ2Ｆ基； ・−Ｃ−（Ｃ（Ｈａｌ）3）3（ここで、Ｈａｌは前記の
通りである）、例えば−Ｃ（ＣＦ3）3或いは次式
アルキル基を表わすときは、基Ｒの意味としては下記の
基が挙げられる。 ・−（ＣＨ2）n−Ｃ（Ｈａｌ）3（ここで、ｎは１〜８
の整数であり、Ｈａｌはハロゲン原子である）、例えば
−ＣＨ2ＣＣｌ3、−ＣＨ2ＣＦ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＣ
ｌ3又は−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＦ3基； ・−（ＣＨ2）n1−ＣＨ（Ｈａｌ）2（ここで、Ｈａｌは
前記の通りであり、ｎ１は０〜８の数である）、例えば
−ＣＨ2−ＣＨＣｌ2、−ＣＨ2−ＣＨＦ2又は−ＣＨＦ2
基； ・−（ＣＨ2）n−Ｈａｌ（ここで、ｎ及びＨａｌは前記
の通りである）、例えば−ＣＨ2−ＣＨ2Ｃｌ又は−ＣＨ
2−ＣＨ2Ｆ基； ・−Ｃ−（Ｃ（Ｈａｌ）3）3（ここで、Ｈａｌは前記の
通りである）、例えば−Ｃ（ＣＦ3）3或いは次式
【化８】 のような基。
【００１１】
【００１２】本発明の特別の主題は、Ｘが弗素原子を表
わす前記の式（Ｉ）の化合物；Ｚが水素原子を表わす式
（Ｉ）の化合物；Ｒが４個までの炭素原子を含有する直
鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基、特にＲがエチル
基を表わす式（Ｉ）の化合物にある。本発明の好ましい
化合物のうちでは、特に例１の化合物が挙げられる。
わす前記の式（Ｉ）の化合物；Ｚが水素原子を表わす式
（Ｉ）の化合物；Ｒが４個までの炭素原子を含有する直
鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基、特にＲがエチル
基を表わす式（Ｉ）の化合物にある。本発明の好ましい
化合物のうちでは、特に例１の化合物が挙げられる。
【００１３】式（Ｉ）の化合物は、これらを寄生生物の
駆除に使用するのを可能ならしめる有益な性質を持って
いる。例えば、それらは、植物の寄生生物（土壌中又は
土壌上のものを含む）、構内又は家屋における寄生生物
及び温血動物の寄生生物を駆除するのに有効である。し
たがって、本発明の化合物は、植物及び動物の寄生虫で
ある昆虫、線虫及びだに類の駆除に用いることができ
る。特に、本発明の主題は、上で定義した式（Ｉ）の化
合物を植物の寄生生物、家屋における寄生生物及び温血
動物の寄生生物の駆除に使用することにある。式（Ｉ）
の化合物は、家屋に巣くう害虫、特にはえ、蚊及びごき
ぶりを駆除するのに用いることができる。また、式
（Ｉ）の化合物は、農業の領域における害虫を駆除する
のに、例えばアフィド、鱗翅類及び鞘翅類の幼虫、並び
に土壌の害虫を駆除するのに使用することができる。そ
れらは、１ヘクタール当り１０ｇ〜３００ｇの間の活性
物質量で用いられる。さらに、式（Ｉ）の化合物は光安
定性であり且つ動物に対して毒性ではない。これらの性
質のいずれも、式（Ｉ）の化合物を近代農薬工業の要求
に完全にマッチせしめるものである。これらは環境を保
全しながら作物を保護させる。また、式（Ｉ）の化合物
は、植物の寄生虫であるだに類（acaridae）及び線虫類
を駆除するのに用いることができる。また、式（Ｉ）の
化合物は、動物の寄生虫であるだに類の駆除、例えばま
だに（tick）、特にブーフィルス（Boophilus ）種のダ
ニ類、ヒアロムニア（Hyalomnia ）種のだに類、アンブ
リオムニア（Amblyomnia）種のだに類、リピセファルス
（Phipicephalus ）のだに類の駆除、或るいは全ての種
類の疥癬虫（mites ）、特にサルコプチック・マイト
（sarcoptic mites ）、プソロプチック・マイト（psor
optic mites ）及びコリオプチック・マイト（choriopt
ic mites）の駆除に用いることができる。
駆除に使用するのを可能ならしめる有益な性質を持って
いる。例えば、それらは、植物の寄生生物（土壌中又は
土壌上のものを含む）、構内又は家屋における寄生生物
及び温血動物の寄生生物を駆除するのに有効である。し
たがって、本発明の化合物は、植物及び動物の寄生虫で
ある昆虫、線虫及びだに類の駆除に用いることができ
る。特に、本発明の主題は、上で定義した式（Ｉ）の化
合物を植物の寄生生物、家屋における寄生生物及び温血
動物の寄生生物の駆除に使用することにある。式（Ｉ）
の化合物は、家屋に巣くう害虫、特にはえ、蚊及びごき
ぶりを駆除するのに用いることができる。また、式
（Ｉ）の化合物は、農業の領域における害虫を駆除する
のに、例えばアフィド、鱗翅類及び鞘翅類の幼虫、並び
に土壌の害虫を駆除するのに使用することができる。そ
れらは、１ヘクタール当り１０ｇ〜３００ｇの間の活性
物質量で用いられる。さらに、式（Ｉ）の化合物は光安
定性であり且つ動物に対して毒性ではない。これらの性
質のいずれも、式（Ｉ）の化合物を近代農薬工業の要求
に完全にマッチせしめるものである。これらは環境を保
全しながら作物を保護させる。また、式（Ｉ）の化合物
は、植物の寄生虫であるだに類（acaridae）及び線虫類
を駆除するのに用いることができる。また、式（Ｉ）の
化合物は、動物の寄生虫であるだに類の駆除、例えばま
だに（tick）、特にブーフィルス（Boophilus ）種のダ
ニ類、ヒアロムニア（Hyalomnia ）種のだに類、アンブ
リオムニア（Amblyomnia）種のだに類、リピセファルス
（Phipicephalus ）のだに類の駆除、或るいは全ての種
類の疥癬虫（mites ）、特にサルコプチック・マイト
（sarcoptic mites ）、プソロプチック・マイト（psor
optic mites ）及びコリオプチック・マイト（choriopt
ic mites）の駆除に用いることができる。
【００１４】したがって、本発明の主題は、上で定義し
た式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種、特に例１の化合
物を含有することを特徴とする、温血動物の寄生生物、
家屋に巣くう寄生生物及び植物の寄生生物を駆除するた
めの組成物にある。特に、本発明の主題は、上で定義し
た化合物の少なくとも１種を活性成分として含有する殺
虫剤組成物にある。本発明に従うこれらの組成物は、農
薬工業、獣医薬工業又は動物肥育用製品工業の通常の方
法によって製造される。農業用及び家屋用の組成物にお
いては、活性物質に対して１種又はそれ以上のその他の
殺生物剤を添加することができる。これらの組成物は、
粉剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤、溶液、エーロゾル溶液、
燃焼性ストリップ、毒餌又はこの種の化合物の用途に通
常使用されるその他の調合物の形で提供できる。これら
の組成物は、活性成分の他に、一般に、中でも、混合物
を構成する成分の均一な分散を可能ならしめるビヒクル
及び（又は）非イオン性表面活性剤を含有する。用いら
れるビヒクルは、水、アルコール、炭化水素又はその他
の有機溶媒、鉱物、動物又は植物油のような液体、タル
ク、クレー、けい酸塩又はけいそう土のような粉末、或
るいは燃焼性固形物であってよい。本発明に従う殺虫剤
組成物は、好ましくは０．００５〜１０重量％の活性成
分を含有する。
た式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種、特に例１の化合
物を含有することを特徴とする、温血動物の寄生生物、
家屋に巣くう寄生生物及び植物の寄生生物を駆除するた
めの組成物にある。特に、本発明の主題は、上で定義し
た化合物の少なくとも１種を活性成分として含有する殺
虫剤組成物にある。本発明に従うこれらの組成物は、農
薬工業、獣医薬工業又は動物肥育用製品工業の通常の方
法によって製造される。農業用及び家屋用の組成物にお
いては、活性物質に対して１種又はそれ以上のその他の
殺生物剤を添加することができる。これらの組成物は、
粉剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤、溶液、エーロゾル溶液、
燃焼性ストリップ、毒餌又はこの種の化合物の用途に通
常使用されるその他の調合物の形で提供できる。これら
の組成物は、活性成分の他に、一般に、中でも、混合物
を構成する成分の均一な分散を可能ならしめるビヒクル
及び（又は）非イオン性表面活性剤を含有する。用いら
れるビヒクルは、水、アルコール、炭化水素又はその他
の有機溶媒、鉱物、動物又は植物油のような液体、タル
ク、クレー、けい酸塩又はけいそう土のような粉末、或
るいは燃焼性固形物であってよい。本発明に従う殺虫剤
組成物は、好ましくは０．００５〜１０重量％の活性成
分を含有する。
【００１５】家屋用に対しては、有用な態様では本発明
の組成物は燻煙性組成物の形で用いられる。しかして、
本発明による組成物は、非活性部分については燃焼性の
殺虫剤コイル或るいは不燃性の繊維質基材よりなってい
てよい。後者の場合には、活性物質を配合した後に得ら
れる燻煙剤は、電気蚊取器のような加熱装置に入れられ
る。殺虫剤コイルが用いられる場合には、不活性担体
は、例えば、除虫菊絞粕、タブ粉末（Machilus thumber
gil の葉の粉末）、除虫菊の幹の粉末、ヒマラヤスギの
針葉粉末、木粉（マツのおがくず）、でん粉及びやしの
殻の粉末よりなっていてよい。その場合に、活性成分の
薬量は、例えば０．０３〜１重量％である。不燃性の繊
維質担体が用いられる場合には、活性物質の薬量は、例
えば、０．０３〜９５重量％であってよい。また、家屋
用の本発明の組成物は、活性成分を主体とした噴霧可能
油状物を作り、この油状物をランプの芯に含浸させるこ
とにより得ることができ、これは次いで燃焼せしめられ
る。この油状物に配合される活性成分の濃度は、好まし
くは０．０３〜９５重量％である。
の組成物は燻煙性組成物の形で用いられる。しかして、
本発明による組成物は、非活性部分については燃焼性の
殺虫剤コイル或るいは不燃性の繊維質基材よりなってい
てよい。後者の場合には、活性物質を配合した後に得ら
れる燻煙剤は、電気蚊取器のような加熱装置に入れられ
る。殺虫剤コイルが用いられる場合には、不活性担体
は、例えば、除虫菊絞粕、タブ粉末（Machilus thumber
gil の葉の粉末）、除虫菊の幹の粉末、ヒマラヤスギの
針葉粉末、木粉（マツのおがくず）、でん粉及びやしの
殻の粉末よりなっていてよい。その場合に、活性成分の
薬量は、例えば０．０３〜１重量％である。不燃性の繊
維質担体が用いられる場合には、活性物質の薬量は、例
えば、０．０３〜９５重量％であってよい。また、家屋
用の本発明の組成物は、活性成分を主体とした噴霧可能
油状物を作り、この油状物をランプの芯に含浸させるこ
とにより得ることができ、これは次いで燃焼せしめられ
る。この油状物に配合される活性成分の濃度は、好まし
くは０．０３〜９５重量％である。
【００１６】また、本発明の主題は、前記の式（Ｉ）の
化合物の少なくとも１種を活性成分として含有する殺だ
に及び殺線虫剤組成物にある。本発明による殺虫剤組成
物には、殺だに剤及び殺線虫剤組成物と同じように、必
要ならば１種又はそれ以上の他のペスチサイドを添加す
ることができる。殺だに剤及び殺線虫剤は、特に、粉
剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤又は溶液の形で提供される。
殺だに剤用途に対しては、好ましくは、１〜８０％の活
性成分を含有する葉噴霧用水和剤、或るいは１〜５００
ｇ／ｌの活性成分を含有する葉噴霧用液剤が用いられ
る。０．０５〜３％の活性物質を含有する葉散布用粉剤
も用いることができる。殺線虫剤用としては、３００〜
５００ｇ／ｌの活性成分を含有する土壌処理用液剤が用
いられる。本発明による殺だに性及び殺線虫性化合物
は、好ましくは、１ヘクタール当り１〜１００ｇの活性
成分の薬量で用いられる。
化合物の少なくとも１種を活性成分として含有する殺だ
に及び殺線虫剤組成物にある。本発明による殺虫剤組成
物には、殺だに剤及び殺線虫剤組成物と同じように、必
要ならば１種又はそれ以上の他のペスチサイドを添加す
ることができる。殺だに剤及び殺線虫剤は、特に、粉
剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤又は溶液の形で提供される。
殺だに剤用途に対しては、好ましくは、１〜８０％の活
性成分を含有する葉噴霧用水和剤、或るいは１〜５００
ｇ／ｌの活性成分を含有する葉噴霧用液剤が用いられ
る。０．０５〜３％の活性物質を含有する葉散布用粉剤
も用いることができる。殺線虫剤用としては、３００〜
５００ｇ／ｌの活性成分を含有する土壌処理用液剤が用
いられる。本発明による殺だに性及び殺線虫性化合物
は、好ましくは、１ヘクタール当り１〜１００ｇの活性
成分の薬量で用いられる。
【００１７】本発明の化合物の生物学的活性を増大させ
るためには、このような場合に用いられる標準的な相乗
剤、例えば１−（２，５，８−トリオキサドデシル）−
２−プロピル−４，５−メチレンジオキシベンゼン（ピ
ペロニルブトキシド）、又はＮ−（２−エチルヘプチ
ル）ビシクロ［２．２．１］−５−ヘプテン−２，３−
ジカルボキシイミド、又はピペロニル−ビス−２−
（２’−ｎ−ブトキシエトキシ）エチルアセタール（ト
ロピタール）を添加することができる。また、式（Ｉ）
の化合物は、優れた全身的耐性を示し、したがって本発
明の主題は、特に人及び動物におけるマダニ類（ticks
）やだに類（mites ）により引起される障害を防除す
るための薬剤としての式（Ｉ）の化合物にある。本発明
の化合物は、特にシラミを予防又は治療的に駆除し、ま
ただに類を駆除するのに使用することができる。本発明
の化合物は、外部経路で、噴霧法で、シャンプー法で、
浴法で又は塗布法で適用することができる。また、本発
明の獣医学用の薬剤は、「プワーオン」法と称される方
法によって背中に塗布することによって投与することが
できる。また、本発明の化合物はバイオサイド又は生長
調節剤として使用することができる。
るためには、このような場合に用いられる標準的な相乗
剤、例えば１−（２，５，８−トリオキサドデシル）−
２−プロピル−４，５−メチレンジオキシベンゼン（ピ
ペロニルブトキシド）、又はＮ−（２−エチルヘプチ
ル）ビシクロ［２．２．１］−５−ヘプテン−２，３−
ジカルボキシイミド、又はピペロニル−ビス−２−
（２’−ｎ−ブトキシエトキシ）エチルアセタール（ト
ロピタール）を添加することができる。また、式（Ｉ）
の化合物は、優れた全身的耐性を示し、したがって本発
明の主題は、特に人及び動物におけるマダニ類（ticks
）やだに類（mites ）により引起される障害を防除す
るための薬剤としての式（Ｉ）の化合物にある。本発明
の化合物は、特にシラミを予防又は治療的に駆除し、ま
ただに類を駆除するのに使用することができる。本発明
の化合物は、外部経路で、噴霧法で、シャンプー法で、
浴法で又は塗布法で適用することができる。また、本発
明の獣医学用の薬剤は、「プワーオン」法と称される方
法によって背中に塗布することによって投与することが
できる。また、本発明の化合物はバイオサイド又は生長
調節剤として使用することができる。
【００１８】また、本発明の主題は、活性物質として一
方で一般式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を、そして
他方で、菊酸とアレスロロン、３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタルイミドメチルアルコール、５−ベンジル−
３−フリルメチルアルコール、３−フェノキシベンジル
アルコール及びα−シアノ−３−フェノキシベンジルア
ルコールとの各エステル；２，２−ジメチル−３−（２
−オキソ−３−テトラヒドロチオフェニリデンメチル）
シクロプロパン−１−カルボン酸と５−ベンジル−３−
フリルメチルアルコールとのエステル；２，２−ジメチ
ル−３−（２，２−ジクロルビニル）シクロプロパン−
１−カルボン酸と３−フェノキシベンジルアルコール及
びα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールとの
各エステル；２，２−ジメチル−３−（２，２−ジブロ
ムビニル）シクロプロパン−１−カルボン酸とα−シア
ノ−３−フェノキシベンジルアルコールとのエステル；
２−ｐ−クロルフェニル−２−イソプロピル酢酸と３−
フェノキシベンジルアルコールとのエステル；２，２−
ジメチル−３−（１，２，２，２−テトラハロエチル）
シクロプロパン−１−カルボン酸（ここでハロはふっ
素、塩素又は臭素原子を表わす）とアレスロロン、３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチルアルコー
ル、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール、３−
フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フ
ェノキシベンジルアルコールとの各エステルよりなる群
から選ばれるピレスリノイド系エステルの少なくとも１
種を含有する（ここで、式（Ｉ）の化合物並びに上記の
ピレスリノイド系エステルの酸及びアルコール結合部分
はそれらの全ての可能な立体異性体形態にあるものとす
る）ことを特徴とする殺虫、殺だに又は殺線虫活性を付
与された組成物にある。
方で一般式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を、そして
他方で、菊酸とアレスロロン、３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタルイミドメチルアルコール、５−ベンジル−
３−フリルメチルアルコール、３−フェノキシベンジル
アルコール及びα−シアノ−３−フェノキシベンジルア
ルコールとの各エステル；２，２−ジメチル−３−（２
−オキソ−３−テトラヒドロチオフェニリデンメチル）
シクロプロパン−１−カルボン酸と５−ベンジル−３−
フリルメチルアルコールとのエステル；２，２−ジメチ
ル−３−（２，２−ジクロルビニル）シクロプロパン−
１−カルボン酸と３−フェノキシベンジルアルコール及
びα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールとの
各エステル；２，２−ジメチル−３−（２，２−ジブロ
ムビニル）シクロプロパン−１−カルボン酸とα−シア
ノ−３−フェノキシベンジルアルコールとのエステル；
２−ｐ−クロルフェニル−２−イソプロピル酢酸と３−
フェノキシベンジルアルコールとのエステル；２，２−
ジメチル−３−（１，２，２，２−テトラハロエチル）
シクロプロパン−１−カルボン酸（ここでハロはふっ
素、塩素又は臭素原子を表わす）とアレスロロン、３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチルアルコー
ル、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール、３−
フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フ
ェノキシベンジルアルコールとの各エステルよりなる群
から選ばれるピレスリノイド系エステルの少なくとも１
種を含有する（ここで、式（Ｉ）の化合物並びに上記の
ピレスリノイド系エステルの酸及びアルコール結合部分
はそれらの全ての可能な立体異性体形態にあるものとす
る）ことを特徴とする殺虫、殺だに又は殺線虫活性を付
与された組成物にある。
【００１９】また、本発明の主題は、式（Ｉ）の化合物
の製造法において、次式（II）
の製造法において、次式（II）
【化２２】 （ここで、Ｘ及びＲは前記の意味を有する）の酸又はこ
の酸の官能性誘導体に次式（III)
の酸の官能性誘導体に次式（III)
【化２３】 （ここで、Ｚは前記の意味を有する）のアルコール又は
このアルコールの官能性誘導体を作用させて相当する式
（Ｉ）の化合物を得ることを特徴とする式（Ｉ）の化合
物の製造法にある。
このアルコールの官能性誘導体を作用させて相当する式
（Ｉ）の化合物を得ることを特徴とする式（Ｉ）の化合
物の製造法にある。
【００２０】式（II）の化合物は、ヨーロッパ特許第０
０３８２７１号、同００４１０２１号、同００４８１８
６号及び００５０５３４号に記載された既知の化合物で
ある。式(III) の化合物は一般的には知られた化合物で
る。それらは、例えばヨーロッパ特許第３１１９９号又
はＺｈ．Ｏｂｓｈｃｈ．Ｋｈｉｍ．３７（６），１３０
０−６（１９６７）に記載された方法により製造するこ
とができる。。
０３８２７１号、同００４１０２１号、同００４８１８
６号及び００５０５３４号に記載された既知の化合物で
ある。式(III) の化合物は一般的には知られた化合物で
る。それらは、例えばヨーロッパ特許第３１１９９号又
はＺｈ．Ｏｂｓｈｃｈ．Ｋｈｉｍ．３７（６），１３０
０−６（１９６７）に記載された方法により製造するこ
とができる。。
【００２１】
【実施例】下記の実施例は本発明を例示するものであっ
て、それを何ら制限しない。
て、それを何ら制限しない。
【００２２】例１：［１Ｒ−［１α，３α（ΔＥ）］］
−２，２−ジメチル−３−［３−エトキシ−２−フルオ
ル−３−オキソプロペニル］シクロプロパンカルボン酸
［２，３，５，６−テトラフルオル−４−アミノフェニ
ル］メチル １．０５ｇのジシクロヘキシルカルボジイミド、６０ｍ
ｇのジメチルアミノピリジン及び１０ｃｃの塩化メチレ
ンを含有する溶液を、１ｇの４−アミノ−２，３，５，
６−テトラフルオルフェニルメチルアルコール（ヨーロ
ッパ特許第３１１９９号又はＺｈ．Ｏｂｓｈｃｈ．Ｋｈ
ｉｍ．３７（６），１３００−６（１９６７）を参照さ
れたい）、４０ｃｃの塩化メチレン及び１．２９ｇの
［１Ｒ−［１α，３α（ΔＥ）］］−２，２−ジメチル
−３−［３−エトキシ−２−フルオル−３−オキソプロ
ペニル］シクロプロパンカルボン酸（ヨーロッパ特許第
００５０５３４号に記載のように製造）からなる混合物
に５℃で添加する。反応混合物を２０℃で４時間撹拌
し、次いでろ過し、濃縮し、２．５ｇの生成物を得た。
これをシリカでクロマトグラフィーし、ヘキサン−酢酸
エチル混合物（８−２）で溶離する。１．５５ｇの所望
化合物を得た。 ［α］D ＝０（ｃ＝１％、ＣＨＣｌ3 ）
−２，２−ジメチル−３−［３−エトキシ−２−フルオ
ル−３−オキソプロペニル］シクロプロパンカルボン酸
［２，３，５，６−テトラフルオル−４−アミノフェニ
ル］メチル １．０５ｇのジシクロヘキシルカルボジイミド、６０ｍ
ｇのジメチルアミノピリジン及び１０ｃｃの塩化メチレ
ンを含有する溶液を、１ｇの４−アミノ−２，３，５，
６−テトラフルオルフェニルメチルアルコール（ヨーロ
ッパ特許第３１１９９号又はＺｈ．Ｏｂｓｈｃｈ．Ｋｈ
ｉｍ．３７（６），１３００−６（１９６７）を参照さ
れたい）、４０ｃｃの塩化メチレン及び１．２９ｇの
［１Ｒ−［１α，３α（ΔＥ）］］−２，２−ジメチル
−３−［３−エトキシ−２−フルオル−３−オキソプロ
ペニル］シクロプロパンカルボン酸（ヨーロッパ特許第
００５０５３４号に記載のように製造）からなる混合物
に５℃で添加する。反応混合物を２０℃で４時間撹拌
し、次いでろ過し、濃縮し、２．５ｇの生成物を得た。
これをシリカでクロマトグラフィーし、ヘキサン−酢酸
エチル混合物（８−２）で溶離する。１．５５ｇの所望
化合物を得た。 ［α］D ＝０（ｃ＝１％、ＣＨＣｌ3 ）
【００２３】例２：［１Ｒ−［１α，３α（ΔＥ）］］
−２，２−ジメチル−３−［３−ｔ−ブチルオキシ−２
−フルオル−３−オキソプロペニル］シクロプロパンカ
ルボン酸［２，３，５，６−テトラフルオル−４−アミ
ノフェニル］メチル ４−アミノ−２，３，５，６−テトラフルオルフェニル
メチルアルコールと［１Ｒ−［１α，３α（ΔＥ）］］
−２，２−ジメチル−３−［３−ｔ−ブチルオキシ−２
−フルオル−３−オキソプロペニル］シクロプロパンカ
ルボン酸とから出発して、例１におけるように操作し
て、所望化合物を得た。Ｍｐ＝１０４℃。 ［α］D ＝＋１１．５°±１°（ｃ＝０．９５％、ＣＨ
Ｃｌ3 ）
−２，２−ジメチル−３−［３−ｔ−ブチルオキシ−２
−フルオル−３−オキソプロペニル］シクロプロパンカ
ルボン酸［２，３，５，６−テトラフルオル−４−アミ
ノフェニル］メチル ４−アミノ−２，３，５，６−テトラフルオルフェニル
メチルアルコールと［１Ｒ−［１α，３α（ΔＥ）］］
−２，２−ジメチル−３−［３−ｔ−ブチルオキシ−２
−フルオル−３−オキソプロペニル］シクロプロパンカ
ルボン酸とから出発して、例１におけるように操作し
て、所望化合物を得た。Ｍｐ＝１０４℃。 ［α］D ＝＋１１．５°±１°（ｃ＝０．９５％、ＣＨ
Ｃｌ3 ）
【００２４】例３：［１Ｒ−［１α，３α（ΔＺ）］］
−２，２−ジメチル−３−［３−（１，１，１，３，
３，３−ヘキサフルオル）イソプロポキシ−３−オキソ
プロペニル］シクロプロパンカルボン酸［２，３，５，
６−テトラフルオル−４−アミノフェニル］メチル ０．７５ｇの４−アミノ−２，３，５，６−テトラフル
オルフェニルメチルアルコールと１．４１ｇの［１Ｒ−
［１α，３α（ΔＺ）］］−２，２−ジメチル−３−
［３−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオル）イ
ソプロポキシ−３−オキソプロペニル］シクロプロパン
カルボン酸とから出発して、例１におけるように操作し
て、２．３３ｇの粗製の所期化合物を得た。次いで、ク
ロマトグラフィーした後、１．１ｇの所望化合物を得
た。ＮＭＲスペクトル １．２９（ｓ）；１．３３（ｓ）：ＣＨ3 ；２．０２
（ｄ），Ｊ＝８．５，シクロプロピルＨ；３．１３
（ｍ）：シクロプロピルＨ3 ；４．１０（広いｓ）：Ｎ
Ｈ2 ；５．１３（ｓ）：ＣＯ2 −ＣＨ2 ；５．８０：Ｃ
Ｈ−（ＣＦ3 ）2 ；６．０２（ｄ），Ｊ＝１１．５；
６．９７（ｄｄ），Ｊ＝１１及び１１．５：シクロプロ
ピルのＨ2 及びＨ3
−２，２−ジメチル−３−［３−（１，１，１，３，
３，３−ヘキサフルオル）イソプロポキシ−３−オキソ
プロペニル］シクロプロパンカルボン酸［２，３，５，
６−テトラフルオル−４−アミノフェニル］メチル ０．７５ｇの４−アミノ−２，３，５，６−テトラフル
オルフェニルメチルアルコールと１．４１ｇの［１Ｒ−
［１α，３α（ΔＺ）］］−２，２−ジメチル−３−
［３−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオル）イ
ソプロポキシ−３−オキソプロペニル］シクロプロパン
カルボン酸とから出発して、例１におけるように操作し
て、２．３３ｇの粗製の所期化合物を得た。次いで、ク
ロマトグラフィーした後、１．１ｇの所望化合物を得
た。ＮＭＲスペクトル １．２９（ｓ）；１．３３（ｓ）：ＣＨ3 ；２．０２
（ｄ），Ｊ＝８．５，シクロプロピルＨ；３．１３
（ｍ）：シクロプロピルＨ3 ；４．１０（広いｓ）：Ｎ
Ｈ2 ；５．１３（ｓ）：ＣＯ2 −ＣＨ2 ；５．８０：Ｃ
Ｈ−（ＣＦ3 ）2 ；６．０２（ｄ），Ｊ＝１１．５；
６．９７（ｄｄ），Ｊ＝１１及び１１．５：シクロプロ
ピルのＨ2 及びＨ3
【００２５】組成物の例 燻煙組成物の例 下記の成分を均質に混合した。 ・例１の化合物 ： ０．２５ｇ ・タブ粉末 ：２５．００ｇ ・ヒマラヤスギの葉の粉末：４０．００ｇ ・マツのおがくず ：３３．７５ｇ ・ブリリアントグリーン ： ０．５０ｇ ・ｐ−ニトロフェノール ： ０．５０ｇ
【００２６】薬理学的研究 家ばえに対するノックダウン活性の研究 試験昆虫は４日令の雌の家ばえとした。試験は、アセト
ン（５％）とイソパールＬ（石油系溶剤）との混合物を
溶剤として使用し（１秒当り使用溶剤２ｍｌの量）、カ
ーンズ・マーチチャンバー内で０．２５ｇ／ｌの濃度で
直接噴霧することにより行なった。１処理当り５０匹の
はえを使用した。検査は１０分間まで毎分、次いで１５
分後に行ない、常法によりＫＴ５０を決定した。例１の
化合物のビオアレスリンと比較した相対的効力は７．６
５であることがわかった。
ン（５％）とイソパールＬ（石油系溶剤）との混合物を
溶剤として使用し（１秒当り使用溶剤２ｍｌの量）、カ
ーンズ・マーチチャンバー内で０．２５ｇ／ｌの濃度で
直接噴霧することにより行なった。１処理当り５０匹の
はえを使用した。検査は１０分間まで毎分、次いで１５
分後に行ない、常法によりＫＴ５０を決定した。例１の
化合物のビオアレスリンと比較した相対的効力は７．６
５であることがわかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジャンピエール・ドムート フランス国ヌイイ・プレザンス、アブニ ュ・フォシュ、65 (56)参考文献 特公 平７−29989（ＪＰ，Ｂ２) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 53/06 C07C 219/32 C07C 213/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (10)
- 【請求項１】 次式（Ｉ） 【化１】 （ここで、Ｘは水素、弗素、塩素又は臭素原子を表わ
し、 Ｒは４個までの炭素原子を含有する、１個以上のハロゲ
ン原子により置換されていてもよい飽和若しくは不飽和
の直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基を表わし、 Ｚは水素原子、ＣＨ3、Ｃ≡Ｎ又はＣ≡ＣＨ基を表わ
す）の全ての可能な立体異性体の形態並びにそれらの混
合物の形態にある化合物。 - 【請求項２】 Ｘが弗素原子を表わす請求項１記載の式
（Ｉ）の化合物。 - 【請求項３】 Ｚが水素原子を表わす請求項１又は２記
載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項４】 Ｒがエチル基を表わす請求項３記載の式
（Ｉ）の化合物。 - 【請求項５】 ［１Ｒ−［１α，３α（ΔＥ）］］−
２，２−ジメチル−３−［３−エトキシ−２−フルオル
−３−オキソプロペニル］シクロプロパンカルボン酸
［２，３，５，６−テトラフルオル−４−アミノフェニ
ル］メチル。 - 【請求項６】 請求項１〜４のいずれかに記載の式
（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有
することを特徴とする植物の寄生生物、構内又は家屋に
巣くう寄生生物及び温血動物の寄生生物を駆除するため
のペスチサイド組成物。 - 【請求項７】 請求項５記載の化合物を活性成分として
含有することを特徴とする植物の寄生生物、構内又は家
屋に巣くう寄生生物及び温血動物の寄生生物を駆除する
ためのペスチサイド組成物。 - 【請求項８】 請求項１〜５のいずれかに記載の式
（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有
する殺虫剤組成物。 - 【請求項９】 活性成分として一方で一般式（Ｉ）の化
合物の少なくとも１種を、そして他方で、菊酸とアレス
ロロン、３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメ
チルアルコール、５−ベンジル−３−フリルメチルアル
コール、３−フェノキシベンジルアルコール及びα−シ
アノ−３−フェノキシベンジルアルコールとの各エステ
ル；２，２−ジメチル−３−（２−オキソ−３−テトラ
ヒドロチオフェニリデンメチル）シクロプロパン−１−
カルボン酸と５−ベンジル−３−フリルメチルアルコー
ルとのエステル；２，２−ジメチル−３−（２，２−ジ
クロルビニル）シクロプロパン−１−カルボン酸と３−
フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フ
ェノキシベンジルアルコールとの各エステル；２，２−
ジメチル−３−（２，２−ジブロムビニル）シクロプロ
パン−１−カルボン酸とα−シアノ−３−フェノキシベ
ンジルアルコールとのエステル；２−ｐ−クロルフェニ
ル−２−イソプロピル酢酸と３−フェノキシベンジルア
ルコールとのエステル；２，２−ジメチル−３−（１，
２，２，２−テトラハロエチル）シクロプロパン−１−
カルボン酸（ここでハロはふっ素、塩素又は臭素原子を
表わす）とアレスロロン、３，４，５，６−テトラヒド
ロフタルイミドメチルアルコール、５−ベンジル−３−
フリルメチルアルコール、３−フェノキシベンジルアル
コール及びα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコ
ールとの各エステルよりなる群から選ばれるピレスリノ
イド系エステルの少なくとも１種を含有する（ここで、
式（Ｉ）の化合物並びに上記のピレスリノイド系エステ
ルの酸及びアルコール結合部分はそれらの全ての可能な
立体異性体形態で存在できるものとする）ことを特徴と
する殺虫活性を付与された組成物。 - 【請求項１０】 請求項１〜５のいずれかに記載の式
（Ｉ）の化合物の製造法において、次式（II） 【化２】 （ここで、Ｘ及びＲは前記の意味を有する）の酸又はこ
の酸の官能性誘導体に次式（III) 【化３】 （ここで、Ｚは前記の意味を有する）のアルコール又は
このアルコールの官能性誘導体を作用させて相当する式
（Ｉ）の化合物を得ることを特徴とする式（Ｉ）の化合
物の製造法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR91-08378 | 1991-07-04 | ||
| FR9108378A FR2678609B1 (fr) | 1991-07-04 | 1991-07-04 | Nouveaux esters pyrethrinouides de l'alcool 4-amino 2,3,5,6-tetrafluorophenyl methylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05208903A JPH05208903A (ja) | 1993-08-20 |
| JP3320453B2 true JP3320453B2 (ja) | 2002-09-03 |
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| JP19585992A Expired - Fee Related JP3320453B2 (ja) | 1991-07-04 | 1992-07-01 | ４−アミノ−２，３，５，６−テトラフルオルフェニルメチルアルコールの新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及びそれらのペスチサイドとしての用途 |
Country Status (7)
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| US20050113581A1 (en) * | 2003-11-26 | 2005-05-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for the preparation of carboxylic acid esters |
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| US4370346A (en) * | 1979-12-21 | 1983-01-25 | Imperial Chemical Industries Plc | Halogenated esters |
| BR8008346A (pt) * | 1979-12-21 | 1981-07-07 | Ici Ltd | Compostos e composicoes inseticidas a base dos mesmos,bem como processo de sua obtencao |
| FR2482955A1 (fr) * | 1980-05-23 | 1981-11-27 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
| US4732903A (en) * | 1980-07-02 | 1988-03-22 | Roussel Uclaf | Certain cyclopropyl dicarboxylates having pesticidal and insecticidal activity |
| US4489093A (en) * | 1980-10-01 | 1984-12-18 | Roussel Uclaf | Insecticidal esters |
| GB2097384A (en) * | 1981-03-18 | 1982-11-03 | Ici Plc | Fluorinated benzyl esters of tetramethylcyclopropane carboxylic acid |
| FR2539411B2 (fr) * | 1983-01-17 | 1986-04-25 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation, leur application a la lutte contre les parasites |
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| FR2610624B1 (fr) * | 1987-02-06 | 1989-06-09 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters d'acides cyclopropanecarboxyliques apparentes a l'acide pyrethrique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
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