JPH0429668B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0429668B2 JPH0429668B2 JP58061055A JP6105583A JPH0429668B2 JP H0429668 B2 JPH0429668 B2 JP H0429668B2 JP 58061055 A JP58061055 A JP 58061055A JP 6105583 A JP6105583 A JP 6105583A JP H0429668 B2 JPH0429668 B2 JP H0429668B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- compound
- general formula
- dimethylcyclopropane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 56
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 36
- -1 methyl dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound 0.000 claims description 22
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 244000045947 parasite Species 0.000 claims description 11
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 244000000054 animal parasite Species 0.000 claims description 3
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 33
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 33
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 14
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 12
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RHYBFKMFHLPQPH-UHFFFAOYSA-N N-methylhydantoin Chemical compound CN1CC(=O)NC1=O RHYBFKMFHLPQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 6
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 206010063409 Acarodermatitis Diseases 0.000 description 5
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000447727 Scabies Species 0.000 description 5
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 208000005687 scabies Diseases 0.000 description 5
- KGANAERDZBAECK-UHFFFAOYSA-N (3-phenoxyphenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KGANAERDZBAECK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 4
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 4
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 3
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 3
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N (+)-trans-(S)-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N 0.000 description 2
- AFEOKIGLYCQHAZ-UHFFFAOYSA-N (5-benzylfuran-3-yl)methanol Chemical compound OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 AFEOKIGLYCQHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQHOVRKETYPQHY-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound O=C1N(CO)C(=O)C2=C1CCCC2 QQHOVRKETYPQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GXUQMKBQDGPMKZ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-(3-phenoxyphenyl)acetonitrile Chemical compound N#CC(O)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 GXUQMKBQDGPMKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJKVITNXHPKFTD-UHFFFAOYSA-N 3-(cyclobutylidenemethyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1C(C)(C)C1C=C1CCC1 SJKVITNXHPKFTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 2
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000218645 Cedrus Species 0.000 description 2
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004460 Tanacetum coccineum Species 0.000 description 2
- ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N [2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N 0.000 description 2
- 229960001901 bioallethrin Drugs 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229940015367 pyrethrum Drugs 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- SJKVITNXHPKFTD-BDAKNGLRSA-N (1r,3r)-3-(cyclobutylidenemethyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1C=C1CCC1 SJKVITNXHPKFTD-BDAKNGLRSA-N 0.000 description 1
- VTJMSIIXXKNIDJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyric acid Chemical compound CC(C)C(C(O)=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 VTJMSIIXXKNIDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDIQXIJPQWLFSD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1(C)C(C=C(Br)Br)C1C(O)=O MDIQXIJPQWLFSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNRCGJVOJYKMSA-UHFFFAOYSA-N 5-[bis[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]methyl]-1,3-benzodioxole Chemical compound CCCCOCCOCCOC(OCCOCCOCCCC)C1=CC=C2OCOC2=C1 XNRCGJVOJYKMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 241000238678 Boophilus Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 244000189548 Chrysanthemum x morifolium Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019733 Fish meal Nutrition 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 241000217776 Holocentridae Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241001337998 Machilus Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005205 Pinus Nutrition 0.000 description 1
- 241000218602 Pinus <genus> Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 230000002141 anti-parasite Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000003096 antiparasitic agent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000004467 fishmeal Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- QFTQPFAIVFBZJO-UHFFFAOYSA-N methyl 2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1CC1(C)C QFTQPFAIVFBZJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- CKFBFQHBUCDOHL-UHFFFAOYSA-N phenoxy(phenyl)methanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)OC1=CC=CC=C1 CKFBFQHBUCDOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004591 piperonyl group Chemical group C(C1=CC=2OCOC2C=C1)* 0.000 description 1
- 239000004540 pour-on Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000015170 shellfish Nutrition 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
- C07D233/74—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to other ring members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/116—Heterocyclic compounds
- A23K20/137—Heterocyclic compounds containing two hetero atoms, of which at least one is nitrogen
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Zoology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、シクロプロパンカルボン酸のＮ−メ
チルヒダントインのエステル、それらの製造法、
寄生虫駆除への使用及びそれらを含有する組成物
に関する。 シクロプロパンカルボン酸のＮ−メチルヒダン
トインのエステルはオランダ特許出願第78−
06586号より既に知られている。本発明者は、こ
こに特別の構造を持つシクロプロパンカルボン酸
のＮ−メチルヒダントインの新規エステルが顕著
なペステイサイド性、特にはえ、蚊及びその他の
家の害虫に対する異例なほどに高いノツクダウン
作用を付与されていることを見出した。 したがつて、本発明の主題は、全ての立体異性
生態並びにそれらの混合物の形態にある次の一般
式（） （この式において、置換基Ｙはカルボニル基であ
り、Ｘはメチレン基であり、R1は多くとも３個
の炭素原子を含有するアルキル、アルケニル又は
アルキニル基であり、ｎは２又は３の数である） を有する化合物にある。 特に、本発明の化合物は、中でも、R1が１〜
３個の炭素原子を含有するアルキル基又は２若し
くは３個の炭素原子を含有するアルケニル若しく
はアルキニル基である化合物を主題とする。 さらに詳しくは、本発明は、Ｙがカルボニル基
を表わし、Ｘがメチレン基を表わし、R1が２又
は３個の炭素原子を含有するアルキニル基である
化合物、特にR1が−CH2−Ｃ≡CH基である化合
物を主題とする。 特に、本発明の主題は、化合物名が下記の通り
の一般式（）の化合物にある。 （1R，cis）３−（シクロブチリデンメチル）−
２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボン
酸（１−プロパルギル−２，４−ジオキソイミダ
ゾリジン−３−イル）メチル、 （1R，trans）３−（シクロブチリデンメチル）
−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボ
ン酸（１−プロパルギル−２，４−ジオキソイミ
ダゾリジン−３−イル）メチル、 （1R，cis）３−（シクロプロピリデンメチル）
−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボ
ン酸（１−プロパルギル−２，４−ジオキソイミ
ダゾリジン−３−イル）メチル、 （1R，trans）３−（シクロプロピリデンメチ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カ
ルボン酸（１−プロパルギル−２，４−ジオキソ
イミダゾリジン−３−イル）メチル）。 本発明の化合物は、酸部分のシクロプロパン環
の１及び３位置に不斉炭素が存在するために各種
の立体性形態に存在する。したがつて、1S、
3S；1R、3R；1S、3R及び1R、3S立体配置のこ
れらの各種の立体異性形態並びにその対応ラセミ
形態は、本発明の一部をなすものである。 また、本発明は、上記の一般式（）の化合物
を製造するにあたり、次の一般式（） （ここで、R1、Ｘ及びＹは先に述べた意味を有
する） のアルコール又はこのアルコールの官能性誘導体
に有機溶媒中で次の一般式（） （ここで、ｎは先に述べた意味を有する） の酸又はこの酸の官能性誘導体を反応させること
を特徴とする一般式（）の化合物の製造法を主
題とする。 式（）のアルコールと式（）の酸との反応
を行う際の有機溶媒は、好ましくは、脂肪族炭化
水素、芳香族炭化水素、エーテル、テトラヒドロ
フラン、アセトニルリル及び塩化メチレンよりな
る群から選ばれる。 反応は、ジシクロヘキシルカルボジイミド及び
ジメチルアミノピリジンの存在下で実施するのが
好ましい。 一般式（）のアルコールは知られている。 これらは、上述のオランダ特許出願に記載の方
法により製造することができる。 特に、本発明は、式（）のアルコールの置換
基R1が−CH2−Ｃ≡CH基であり、式（）のア
ルコールの基Ｘがメチレン基である、式（）の
アルコールの基Ｙがカルボニル基であることを特
徴とする前記の一般式（）の化合物の製造法を
主題とする。 式（）の化合物は、これらを寄生虫の駆除に
使用するのを可能ならしめる有益なペスチサイド
性を示す。例えば、これは、植物の寄生虫、建物
の寄生虫及び温血動物の奇生虫の駆除があげられ
る。したがつて、本発明の化合物は、植物及び動
物の寄生虫である害虫、線虫及びだに類の駆除に
用いることができる。 したがつて、本発明の主題は、上で定義した式
（）の化合物を植物の寄生虫、建物の寄生虫及
び温血動物の寄生虫の駆除に使用する方法にあ
る。 特に、本発明の化合物は、はえ、蚊又はゴキブ
リのような家屋における害虫に対して顕著なノツ
クダウン効果を付与されている。 したがつて、本発明は、特に、はえ、蚊又はゴ
キブリのような家屋における害虫をノツクダウン
させるために前記の式（）の化合物を使用する
方法を主題とする。 また、式（）の化合物は、特に、農業の分野
における害虫、例えばアフアド、鱗翅目及び鞘翅
目の幼虫の駆除に用いることができる。それら
は、１ヘクタール当り活性物質10ｇ〜300ｇの間
の薬量で用いられる。 また、本発明は、前記の一般式（）の化合物
の少なくとも１種を活性成分として含有すること
を特徴とする、植物、家屋及び温血動物の寄生虫
を駆除するための組成物を主題とする。 また、本発明は、前記の一般式（）の化合物
の少なくとも１種を活性成分として含有する殺虫
剤組成物を主題とする。 本発明の好ましい殺虫剤のうちでも、特に、 （1R，cis）３−（シクロブチリデンメチル）−
２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボン
酸（１−プロパルギル−２，４−ジオキソイミダ
ゾリジン−３−イル）メチル、 （1R，trans）３−（シクロブチリデンメチル）
−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボ
ン酸（１−プロパルギル−２，４−ジオキソイミ
ダゾリジン−３−イル）メチル、 （1R，cis）３−（シクロプロピリデンメチル）
−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボ
ン酸（１−プロパルギル−２，４−ジオキソイミ
ダゾリジン−３−イル）メチル、 （1R，trans）３−（シクロプロピリデンメチ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カ
ルボン酸（１−プロパルギル−２，４−ジオキソ
イミダゾリジン−３−イル）メチル） を含有する組成物をあげることができる。 これらの組成物は、農芸化学工業の通常の方法
によつて製造される。 農業用及び家屋用の組成物においては、活性物
に対して１種又はそれ以上のその他のペスチサイ
ドを添加することができる。これらの組成物は、
粉剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤、溶液、エーロゾル
用溶液、燃焼性ストリツプ、毒餌又はこの種の化
合物の用途に通常使用されるその他の調合物の形
で提供できる。 これらの組成物は、活性成分の他に、一般に、
中でも、混合物を構成する成分の均一な分散を可
能ならしめるビニタル及び（又は）非イオン性表
面活性剤を含有する。用いらるれるビヒクルは、
水、アルコール、炭化水素又はその他の有機溶
媒、鉱物油、動物又は植物油のような液体、タル
ク、クレー、けい酸塩又はけいそう土のような粉
末、或いは燃焼性固形物であつてよい。 本発明に従う殺虫剤組成物は、好ましくは
0.005〜10重量％の活性物質を含有する。 家屋用に対しては、有用な態様では本発明の組
成物は燻煙性組成物の形で用いられる。 しかして、本発明による組成物は、非活性部分
については燃焼性の殺虫剤コイル或いは不燃性の
繊維質基材よりなつていてよい。後者の場合に
は、活性物質を配合した後に得られる燻煙剤は、
電気蚊取器のような加熱装置に入れられる。 殺虫剤コイルが用いられる場合には、不活性担
体は、例えば、除虫菊紋粕、タブ粉末
（Machilus thumbergilの薬の粉末）、害虫菊の幹
の粉末、ヒマラヤスギの針葉粉末、木粉（マツの
おがくず）、でん粉及びやしの殻の粉末よりなつ
ていてよい。 その場合に、活性物質の薬量は、例えば0.03〜
１重量％である。 不燃性繊維物質担体が用いられる場合には、活
性物質の薬量は、例えば、0.03〜95重量％であつ
てよい。 また、家屋用の本発明の組成物は、活性成分を
主体とした噴霧用油状物を作り、この油状物をラ
ンプの芯に含浸させることにより得ることがで
き、これは次いで燃焼せしめられる。 この油状物に配合される活性成分の濃度は、好
ましくは0.03〜95重量％である。 また、本発明は、前記の一般式（）の化合物
の少なくとも１種を活性成分として含有する殺だ
に剤を組成物を主題とする。 さらに、本発明は、前記の一般式（）の化合
物の少なくとも１種を活性成分として含有する殺
線虫剤組成物を主題とする。 殺だに剤及び殺線虫剤は、特に、粉剤、顆粒
剤、懸濁液、乳剤又は溶液の形で提供される。 殺だに剤用途に対しては、好ましくは、１〜80
％の活性成分を含有する葉噴霧用水和剤、或いは
１〜500ｇ／の活性成分を含有する葉噴霧用液
剤が用いられる。0.05〜３％の活性物質を含有す
る葉散布用粉剤も用いることができる。 殺線虫剤用としては、300〜500ｇ／の活性成
分を含有する土壌処理用液剤が用いられる。 本発明による殺だに性及び殺線虫性化合物は、
１ヘクタール当り１〜100ｇの活性物質の薬量で
用いられる。 本発明に従う殺虫剤組成物にも、また殺だに剤
及び殺線虫剤組成物の場合にも、１種又はそれ以
上の他のペスチサイド剤を添加することができ
る。 本発明の化合物の生物学的活性を増大させるた
めには、このような場合に用いられる標準的な相
乗剤、例えば１−（２，５，８−トリオキサイド
デシル）−２−プロピル−４，５−メチレンジオ
キシペンゼン（ピペロニルプトキシド）、又はＮ
−（２−エチルヘプチル）ピシクロ〔2.2.1〕−５
−ヘプテン−２，３−ジカルボキサミド、又はピ
ペロニル−ビス−２−（2′−ｎ−プトキシエトキ
シ）エチルアセタール（トロピタール）に加える
ことができる。 また、式（）の化合物は、動物の寄生虫であ
るだに類の駆除、例えばマダニ（tick）、特にブ
ーフイルス（Boophilus）種のダニ、ヒアロムニ
ア（Hyalomnia）種のダニ、アンプリオムニア
（Amblyomnia）種のダニ、リビセフアルス
（Phipicephalus）のダニの駆除、或いは全ての種
類の疥癖虫、特にサルコブチツク・スカビー
（sarcoptic scabies）、プソロプチツク・スカビ
ー（psoroptic scabies）及びコリオブチツク・
スカピー（chorioptic scabies）の駆除に用いる
ことができる。 したがつて、本発明の主題は、上で定義した一
般式（）の化合物の少なくとも１種を活性成分
として含有することを特徴とする、混血動物の寄
生虫を駆除するための組成物にある。 混血動物の寄生虫を駆除するにあたつては、式
（）の化合物は、外部経路で、蒸発法で、浴法
で又は塗布法で適用することができる。また、
「プワーオン」法と称される方法によつて動物の
背中に塗布することによつて投与することができ
る。 動物の寄生だに類の駆除が問題であるときは、
本発明の化合物は、動物肥育用の栄養混合物と組
合せて飼育用組成物にしばしば配合される。栄養
混合物は、動物の種属に応じて変えることができ
る。それは、殻類、糖類、殻粒、大豆ケーク、ピ
ーナツケーク、サンフラワーケーク、動物系の粉
末、例えば、魚粉、合成アミノ酸、無機塩、ビタ
ミン類、酸化防止剤などを包含する。 したがつて、本発明は、また、前記の一般式の
化合物の少なくとも１種を活性成分として含有す
る動物飼育用生成物を主題とする。 また、本発明の主題は、活性物質として一方で
一般式（）の化合物の少なくとも１種を、そし
て他方で菊酸とアレスロロン、３，４，５，６−
テトラヒドロフタルイミドメチルアルコール、５
−ペンジル−３−フリルメチルアルコール、３−
フエノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−
３−フエノキシベンジルアルコールとの各エステ
ル；２，２−ジメチル−３−（２−オキソ−３−
テトラヒドロチオフエニリデンメチル）シクロプ
ロパン−１−カルボン酸と５−ベンジル−３−フ
リルメチルアルコールとのエステル；２，２−ジ
メチル−３−（２，２−ジクロルビニルシクロプ
ロパン−１−カルボン酸と３−フエノキシベンジ
ルアルコール及びα−シアノ−３−フエノキシベ
ンジルアルコールとの各エステル；２，２−ジメ
チル−３−（２，２−ジブロムビニル）シクロプ
ロパン−１−カルボン酸とα−シアノ−３−フエ
ノキシベンジルアルコールとのエステル；２−ｐ
−クロルフエニル−２−イソプロピル酢酸と３−
フエノキシベンジルアルコールとのエステル；２
−２−ジメチル−３−（１，２，２，２−テトラ
ハロエチル）シクロプロパン−１−カルボン酸
（ここでハロはふつ素、塩素又は臭素原子を表わ
す）とアレスロロン、３，４，５，６−テトラヒ
ドロフタルイミドメチルアルコール、５−ベンジ
ル−３−フリルメチルアルコール、３−フエノキ
シベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フエ
ノキシベンジルアルコールとの各エステルよりな
る群から選ばれるピレスリノイド系エステルの少
なくとも１種を含有する（ここで、式（）の化
合物並びに上記のピレスリノイド系エステルの酸
及びアルコール結合部分はそれらの全ての可能な
立体異性形態にあるものとする）ことを特徴とす
る殺虫、殺だに又は殺線虫活性を付与された組成
物にある。 下記の例は、本発明を例示するもので、これを
何ら制限するものではない。 例 １ （1R、trans）３−（シクロブチリデンメチル）
−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カル
ボン酸（１−プロパルギル−２，４−ジオキソ
イミダゾリジン−３−イル）メチル 3.6ｇの（１−プロパルギル−２，４−ジオキ
ソイミダゾリジン−３−イル）メチルアルコール
を10c.c.の塩化メチレンに溶解してなる溶液を、４
ｇの（1R，trans）３−（シクロブチリデンメチ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カ
ルボン酸、4.6ｇのジシクロヘキシルカルボジイ
ミド、20c.c.の塩化メチレン及び触媒量のジメチル
アミノピリジンの混合物に20℃で導入し、20℃で
17時間かきまぜる。生じた不溶物を別し、別
を減圧蒸留により濃縮乾固する。その残留物をシ
リカでクロマトグラフイーし、シクロヘキサンと
酢酸エチルとの混合物（７／３）、次いでベンゼ
ンと酢酸エチルとの混合物（95／５）で溶離し、
1.2ｇの（1R，trans）３−（シクロブチリデンメ
チル）−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−
カルボン酸（１−プロパルギル−２，２−ジオキ
シイミダゾリン−３−イル）メチルを得た。 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム） 対のメチルの水素に帰因する1.13−1.25ppmの
ピーク、 シクロプロピルの１位の水素に帰因する1.37−
1.46ppmのピーク、 アセチレン水素に帰因する2.34−2.38−
2.42ppmのピーク、 シクロブチルの２及び４位のメチレンの水素に
帰因する2.5〜2.9ppmのピーク、 イミダゾリジニル環の５位の水素に帰因する
4.1ppmのピーク、プロパルギルメチレンの水素
に帰因する4.27−4.32ppmのピーク、 エチレン水素に帰因する4.7−4.9ppmのピー
ク、
チルヒダントインのエステル、それらの製造法、
寄生虫駆除への使用及びそれらを含有する組成物
に関する。 シクロプロパンカルボン酸のＮ−メチルヒダン
トインのエステルはオランダ特許出願第78−
06586号より既に知られている。本発明者は、こ
こに特別の構造を持つシクロプロパンカルボン酸
のＮ−メチルヒダントインの新規エステルが顕著
なペステイサイド性、特にはえ、蚊及びその他の
家の害虫に対する異例なほどに高いノツクダウン
作用を付与されていることを見出した。 したがつて、本発明の主題は、全ての立体異性
生態並びにそれらの混合物の形態にある次の一般
式（） （この式において、置換基Ｙはカルボニル基であ
り、Ｘはメチレン基であり、R1は多くとも３個
の炭素原子を含有するアルキル、アルケニル又は
アルキニル基であり、ｎは２又は３の数である） を有する化合物にある。 特に、本発明の化合物は、中でも、R1が１〜
３個の炭素原子を含有するアルキル基又は２若し
くは３個の炭素原子を含有するアルケニル若しく
はアルキニル基である化合物を主題とする。 さらに詳しくは、本発明は、Ｙがカルボニル基
を表わし、Ｘがメチレン基を表わし、R1が２又
は３個の炭素原子を含有するアルキニル基である
化合物、特にR1が−CH2−Ｃ≡CH基である化合
物を主題とする。 特に、本発明の主題は、化合物名が下記の通り
の一般式（）の化合物にある。 （1R，cis）３−（シクロブチリデンメチル）−
２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボン
酸（１−プロパルギル−２，４−ジオキソイミダ
ゾリジン−３−イル）メチル、 （1R，trans）３−（シクロブチリデンメチル）
−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボ
ン酸（１−プロパルギル−２，４−ジオキソイミ
ダゾリジン−３−イル）メチル、 （1R，cis）３−（シクロプロピリデンメチル）
−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボ
ン酸（１−プロパルギル−２，４−ジオキソイミ
ダゾリジン−３−イル）メチル、 （1R，trans）３−（シクロプロピリデンメチ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カ
ルボン酸（１−プロパルギル−２，４−ジオキソ
イミダゾリジン−３−イル）メチル）。 本発明の化合物は、酸部分のシクロプロパン環
の１及び３位置に不斉炭素が存在するために各種
の立体性形態に存在する。したがつて、1S、
3S；1R、3R；1S、3R及び1R、3S立体配置のこ
れらの各種の立体異性形態並びにその対応ラセミ
形態は、本発明の一部をなすものである。 また、本発明は、上記の一般式（）の化合物
を製造するにあたり、次の一般式（） （ここで、R1、Ｘ及びＹは先に述べた意味を有
する） のアルコール又はこのアルコールの官能性誘導体
に有機溶媒中で次の一般式（） （ここで、ｎは先に述べた意味を有する） の酸又はこの酸の官能性誘導体を反応させること
を特徴とする一般式（）の化合物の製造法を主
題とする。 式（）のアルコールと式（）の酸との反応
を行う際の有機溶媒は、好ましくは、脂肪族炭化
水素、芳香族炭化水素、エーテル、テトラヒドロ
フラン、アセトニルリル及び塩化メチレンよりな
る群から選ばれる。 反応は、ジシクロヘキシルカルボジイミド及び
ジメチルアミノピリジンの存在下で実施するのが
好ましい。 一般式（）のアルコールは知られている。 これらは、上述のオランダ特許出願に記載の方
法により製造することができる。 特に、本発明は、式（）のアルコールの置換
基R1が−CH2−Ｃ≡CH基であり、式（）のア
ルコールの基Ｘがメチレン基である、式（）の
アルコールの基Ｙがカルボニル基であることを特
徴とする前記の一般式（）の化合物の製造法を
主題とする。 式（）の化合物は、これらを寄生虫の駆除に
使用するのを可能ならしめる有益なペスチサイド
性を示す。例えば、これは、植物の寄生虫、建物
の寄生虫及び温血動物の奇生虫の駆除があげられ
る。したがつて、本発明の化合物は、植物及び動
物の寄生虫である害虫、線虫及びだに類の駆除に
用いることができる。 したがつて、本発明の主題は、上で定義した式
（）の化合物を植物の寄生虫、建物の寄生虫及
び温血動物の寄生虫の駆除に使用する方法にあ
る。 特に、本発明の化合物は、はえ、蚊又はゴキブ
リのような家屋における害虫に対して顕著なノツ
クダウン効果を付与されている。 したがつて、本発明は、特に、はえ、蚊又はゴ
キブリのような家屋における害虫をノツクダウン
させるために前記の式（）の化合物を使用する
方法を主題とする。 また、式（）の化合物は、特に、農業の分野
における害虫、例えばアフアド、鱗翅目及び鞘翅
目の幼虫の駆除に用いることができる。それら
は、１ヘクタール当り活性物質10ｇ〜300ｇの間
の薬量で用いられる。 また、本発明は、前記の一般式（）の化合物
の少なくとも１種を活性成分として含有すること
を特徴とする、植物、家屋及び温血動物の寄生虫
を駆除するための組成物を主題とする。 また、本発明は、前記の一般式（）の化合物
の少なくとも１種を活性成分として含有する殺虫
剤組成物を主題とする。 本発明の好ましい殺虫剤のうちでも、特に、 （1R，cis）３−（シクロブチリデンメチル）−
２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボン
酸（１−プロパルギル−２，４−ジオキソイミダ
ゾリジン−３−イル）メチル、 （1R，trans）３−（シクロブチリデンメチル）
−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボ
ン酸（１−プロパルギル−２，４−ジオキソイミ
ダゾリジン−３−イル）メチル、 （1R，cis）３−（シクロプロピリデンメチル）
−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボ
ン酸（１−プロパルギル−２，４−ジオキソイミ
ダゾリジン−３−イル）メチル、 （1R，trans）３−（シクロプロピリデンメチ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カ
ルボン酸（１−プロパルギル−２，４−ジオキソ
イミダゾリジン−３−イル）メチル） を含有する組成物をあげることができる。 これらの組成物は、農芸化学工業の通常の方法
によつて製造される。 農業用及び家屋用の組成物においては、活性物
に対して１種又はそれ以上のその他のペスチサイ
ドを添加することができる。これらの組成物は、
粉剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤、溶液、エーロゾル
用溶液、燃焼性ストリツプ、毒餌又はこの種の化
合物の用途に通常使用されるその他の調合物の形
で提供できる。 これらの組成物は、活性成分の他に、一般に、
中でも、混合物を構成する成分の均一な分散を可
能ならしめるビニタル及び（又は）非イオン性表
面活性剤を含有する。用いらるれるビヒクルは、
水、アルコール、炭化水素又はその他の有機溶
媒、鉱物油、動物又は植物油のような液体、タル
ク、クレー、けい酸塩又はけいそう土のような粉
末、或いは燃焼性固形物であつてよい。 本発明に従う殺虫剤組成物は、好ましくは
0.005〜10重量％の活性物質を含有する。 家屋用に対しては、有用な態様では本発明の組
成物は燻煙性組成物の形で用いられる。 しかして、本発明による組成物は、非活性部分
については燃焼性の殺虫剤コイル或いは不燃性の
繊維質基材よりなつていてよい。後者の場合に
は、活性物質を配合した後に得られる燻煙剤は、
電気蚊取器のような加熱装置に入れられる。 殺虫剤コイルが用いられる場合には、不活性担
体は、例えば、除虫菊紋粕、タブ粉末
（Machilus thumbergilの薬の粉末）、害虫菊の幹
の粉末、ヒマラヤスギの針葉粉末、木粉（マツの
おがくず）、でん粉及びやしの殻の粉末よりなつ
ていてよい。 その場合に、活性物質の薬量は、例えば0.03〜
１重量％である。 不燃性繊維物質担体が用いられる場合には、活
性物質の薬量は、例えば、0.03〜95重量％であつ
てよい。 また、家屋用の本発明の組成物は、活性成分を
主体とした噴霧用油状物を作り、この油状物をラ
ンプの芯に含浸させることにより得ることがで
き、これは次いで燃焼せしめられる。 この油状物に配合される活性成分の濃度は、好
ましくは0.03〜95重量％である。 また、本発明は、前記の一般式（）の化合物
の少なくとも１種を活性成分として含有する殺だ
に剤を組成物を主題とする。 さらに、本発明は、前記の一般式（）の化合
物の少なくとも１種を活性成分として含有する殺
線虫剤組成物を主題とする。 殺だに剤及び殺線虫剤は、特に、粉剤、顆粒
剤、懸濁液、乳剤又は溶液の形で提供される。 殺だに剤用途に対しては、好ましくは、１〜80
％の活性成分を含有する葉噴霧用水和剤、或いは
１〜500ｇ／の活性成分を含有する葉噴霧用液
剤が用いられる。0.05〜３％の活性物質を含有す
る葉散布用粉剤も用いることができる。 殺線虫剤用としては、300〜500ｇ／の活性成
分を含有する土壌処理用液剤が用いられる。 本発明による殺だに性及び殺線虫性化合物は、
１ヘクタール当り１〜100ｇの活性物質の薬量で
用いられる。 本発明に従う殺虫剤組成物にも、また殺だに剤
及び殺線虫剤組成物の場合にも、１種又はそれ以
上の他のペスチサイド剤を添加することができ
る。 本発明の化合物の生物学的活性を増大させるた
めには、このような場合に用いられる標準的な相
乗剤、例えば１−（２，５，８−トリオキサイド
デシル）−２−プロピル−４，５−メチレンジオ
キシペンゼン（ピペロニルプトキシド）、又はＮ
−（２−エチルヘプチル）ピシクロ〔2.2.1〕−５
−ヘプテン−２，３−ジカルボキサミド、又はピ
ペロニル−ビス−２−（2′−ｎ−プトキシエトキ
シ）エチルアセタール（トロピタール）に加える
ことができる。 また、式（）の化合物は、動物の寄生虫であ
るだに類の駆除、例えばマダニ（tick）、特にブ
ーフイルス（Boophilus）種のダニ、ヒアロムニ
ア（Hyalomnia）種のダニ、アンプリオムニア
（Amblyomnia）種のダニ、リビセフアルス
（Phipicephalus）のダニの駆除、或いは全ての種
類の疥癖虫、特にサルコブチツク・スカビー
（sarcoptic scabies）、プソロプチツク・スカビ
ー（psoroptic scabies）及びコリオブチツク・
スカピー（chorioptic scabies）の駆除に用いる
ことができる。 したがつて、本発明の主題は、上で定義した一
般式（）の化合物の少なくとも１種を活性成分
として含有することを特徴とする、混血動物の寄
生虫を駆除するための組成物にある。 混血動物の寄生虫を駆除するにあたつては、式
（）の化合物は、外部経路で、蒸発法で、浴法
で又は塗布法で適用することができる。また、
「プワーオン」法と称される方法によつて動物の
背中に塗布することによつて投与することができ
る。 動物の寄生だに類の駆除が問題であるときは、
本発明の化合物は、動物肥育用の栄養混合物と組
合せて飼育用組成物にしばしば配合される。栄養
混合物は、動物の種属に応じて変えることができ
る。それは、殻類、糖類、殻粒、大豆ケーク、ピ
ーナツケーク、サンフラワーケーク、動物系の粉
末、例えば、魚粉、合成アミノ酸、無機塩、ビタ
ミン類、酸化防止剤などを包含する。 したがつて、本発明は、また、前記の一般式の
化合物の少なくとも１種を活性成分として含有す
る動物飼育用生成物を主題とする。 また、本発明の主題は、活性物質として一方で
一般式（）の化合物の少なくとも１種を、そし
て他方で菊酸とアレスロロン、３，４，５，６−
テトラヒドロフタルイミドメチルアルコール、５
−ペンジル−３−フリルメチルアルコール、３−
フエノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−
３−フエノキシベンジルアルコールとの各エステ
ル；２，２−ジメチル−３−（２−オキソ−３−
テトラヒドロチオフエニリデンメチル）シクロプ
ロパン−１−カルボン酸と５−ベンジル−３−フ
リルメチルアルコールとのエステル；２，２−ジ
メチル−３−（２，２−ジクロルビニルシクロプ
ロパン−１−カルボン酸と３−フエノキシベンジ
ルアルコール及びα−シアノ−３−フエノキシベ
ンジルアルコールとの各エステル；２，２−ジメ
チル−３−（２，２−ジブロムビニル）シクロプ
ロパン−１−カルボン酸とα−シアノ−３−フエ
ノキシベンジルアルコールとのエステル；２−ｐ
−クロルフエニル−２−イソプロピル酢酸と３−
フエノキシベンジルアルコールとのエステル；２
−２−ジメチル−３−（１，２，２，２−テトラ
ハロエチル）シクロプロパン−１−カルボン酸
（ここでハロはふつ素、塩素又は臭素原子を表わ
す）とアレスロロン、３，４，５，６−テトラヒ
ドロフタルイミドメチルアルコール、５−ベンジ
ル−３−フリルメチルアルコール、３−フエノキ
シベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フエ
ノキシベンジルアルコールとの各エステルよりな
る群から選ばれるピレスリノイド系エステルの少
なくとも１種を含有する（ここで、式（）の化
合物並びに上記のピレスリノイド系エステルの酸
及びアルコール結合部分はそれらの全ての可能な
立体異性形態にあるものとする）ことを特徴とす
る殺虫、殺だに又は殺線虫活性を付与された組成
物にある。 下記の例は、本発明を例示するもので、これを
何ら制限するものではない。 例 １ （1R、trans）３−（シクロブチリデンメチル）
−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カル
ボン酸（１−プロパルギル−２，４−ジオキソ
イミダゾリジン−３−イル）メチル 3.6ｇの（１−プロパルギル−２，４−ジオキ
ソイミダゾリジン−３−イル）メチルアルコール
を10c.c.の塩化メチレンに溶解してなる溶液を、４
ｇの（1R，trans）３−（シクロブチリデンメチ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カ
ルボン酸、4.6ｇのジシクロヘキシルカルボジイ
ミド、20c.c.の塩化メチレン及び触媒量のジメチル
アミノピリジンの混合物に20℃で導入し、20℃で
17時間かきまぜる。生じた不溶物を別し、別
を減圧蒸留により濃縮乾固する。その残留物をシ
リカでクロマトグラフイーし、シクロヘキサンと
酢酸エチルとの混合物（７／３）、次いでベンゼ
ンと酢酸エチルとの混合物（95／５）で溶離し、
1.2ｇの（1R，trans）３−（シクロブチリデンメ
チル）−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−
カルボン酸（１−プロパルギル−２，２−ジオキ
シイミダゾリン−３−イル）メチルを得た。 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム） 対のメチルの水素に帰因する1.13−1.25ppmの
ピーク、 シクロプロピルの１位の水素に帰因する1.37−
1.46ppmのピーク、 アセチレン水素に帰因する2.34−2.38−
2.42ppmのピーク、 シクロブチルの２及び４位のメチレンの水素に
帰因する2.5〜2.9ppmのピーク、 イミダゾリジニル環の５位の水素に帰因する
4.1ppmのピーク、プロパルギルメチレンの水素
に帰因する4.27−4.32ppmのピーク、 エチレン水素に帰因する4.7−4.9ppmのピー
ク、
【式】のα位のメチレンの水素に帰因する
5.4−5.5、5.5−5.7ppmのピーク。
例 ２
（1R，cis）３−（シクロブチリデンメチル）−
２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボ
ン酸（１−プロパルギル−２，４−ジオキソイ
ミダゾリジン−３−イル）メチル 例１で用いた方法と類似の方法で、（1R，cis）
３−（シクロブチリデンメチル）−２，２−ジメチ
ルシクロプロパン−１−カルボン酸より出発し
て、（1R，cis）３−（シクロブチリデンメチル）
−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボ
ン酸（１−プロパルギル−２，４−ジオキソイミ
ダゾリジン−３−イル）メチルを得た。 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム シクロプロパンの対のメチルの水素に帰因する
1.17−1.25のピーク、 シクロプロピルの１及び３位の水素に帰因する
1.5−2.2ppmのピーク、 アセチレン水素に帰因する2.34−2.38−
2.42ppmのピーク、 プロパルギルメチレンの水素に帰因する
4.3ppmのピーク、 イミダゾリジニル環の５位の水素に帰因する
4.1ppmのピーク、
２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボ
ン酸（１−プロパルギル−２，４−ジオキソイ
ミダゾリジン−３−イル）メチル 例１で用いた方法と類似の方法で、（1R，cis）
３−（シクロブチリデンメチル）−２，２−ジメチ
ルシクロプロパン−１−カルボン酸より出発し
て、（1R，cis）３−（シクロブチリデンメチル）
−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボ
ン酸（１−プロパルギル−２，４−ジオキソイミ
ダゾリジン−３−イル）メチルを得た。 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム シクロプロパンの対のメチルの水素に帰因する
1.17−1.25のピーク、 シクロプロピルの１及び３位の水素に帰因する
1.5−2.2ppmのピーク、 アセチレン水素に帰因する2.34−2.38−
2.42ppmのピーク、 プロパルギルメチレンの水素に帰因する
4.3ppmのピーク、 イミダゾリジニル環の５位の水素に帰因する
4.1ppmのピーク、
【式】のα位のメチレンの水素に帰因する
5.5ppmのピーク、
エチレン水素に帰因する5.3−5.5ppmのピー
ク。 シクロブチルの水素は1.5〜3.0ppmに位置す
る。 例 ３ （1R，cis）３−（シクロプロビリデンメチル）
−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カル
ボン酸（１−プロパルギル−２，４−ジオキソ
イミダゾリジン−３−イル）メチル 例１で用いた方法と類似の方法で、（1R，cis）
３−（シクロブチリデンメチル）−２，２−ジメチ
ルシクロプロパン−１−カルボン酸より出発し
て、（1R，cis）３−（シクロプロピリデンメチ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カ
ルボン酸（１−プロパルギル−２，４−ジオキソ
イミダゾリジン−３−イル）メチルを得た。 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム 対のメチルの水素に帰因する1.20−1.32ppmの
ピーク、 シクロプロピリデンのCH2の水素に帰因する
1.07−1.10ppmのピーク、 シクロプロパンの１位の水素に帰因する1.61−
1.75ppmのピーク、 シクロプロパンの３位の水素に帰因する1.96−
2.10−2.24ppmのピーク、 アセチレン水素に帰因する2.34−2.38−
2.42ppmのピーク、 プロパルギルメチレンの水素に帰因する
4.3ppmのピーク、 イミダゾリジニル環の５位の水素に帰因する
4.1ppmのピーク、
ク。 シクロブチルの水素は1.5〜3.0ppmに位置す
る。 例 ３ （1R，cis）３−（シクロプロビリデンメチル）
−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カル
ボン酸（１−プロパルギル−２，４−ジオキソ
イミダゾリジン−３−イル）メチル 例１で用いた方法と類似の方法で、（1R，cis）
３−（シクロブチリデンメチル）−２，２−ジメチ
ルシクロプロパン−１−カルボン酸より出発し
て、（1R，cis）３−（シクロプロピリデンメチ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カ
ルボン酸（１−プロパルギル−２，４−ジオキソ
イミダゾリジン−３−イル）メチルを得た。 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム 対のメチルの水素に帰因する1.20−1.32ppmの
ピーク、 シクロプロピリデンのCH2の水素に帰因する
1.07−1.10ppmのピーク、 シクロプロパンの１位の水素に帰因する1.61−
1.75ppmのピーク、 シクロプロパンの３位の水素に帰因する1.96−
2.10−2.24ppmのピーク、 アセチレン水素に帰因する2.34−2.38−
2.42ppmのピーク、 プロパルギルメチレンの水素に帰因する
4.3ppmのピーク、 イミダゾリジニル環の５位の水素に帰因する
4.1ppmのピーク、
【式】のα位のメチレンの水素に帰因する
5.5ppmのピーク、
エチレン水素に帰因する6.0−6.1ppmのピー
ク。 例 ４ （1R，trans）３−（シクロプロピリデンメチ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−
カルボン酸（１−プロパルギル−２，４−ジオ
キソイミダゾリジン−３−イル）メチル 例１で用いた方法と類似の方法で、（1R，
trans）３−（シクロブチリデンメチル）−２，２
−ジメチルシクロプロパン−１−カルボン酸より
出発して、（1R，trans）３−（シクロプロピリデ
ンメチル）−２，２−ジメチルシクロプロパン−
１−カルボン酸（１−プロパルギル−２，４−ジ
オキソイミダゾリジン−３−イル）メチルを得
た。 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム） 対のメチルの水素に帰因する1.18−1.31ppmの
ピーク、 シクロプロピリデンのCH2の水素に帰因する
1.09−1.10ppmのピーク、 シクロプロパンの１位の水素に帰因する1.62−
1.68ppmのピーク、 シクロプロパンの３位の水素に帰因する2.07−
2.23−2.26−2.32ppmのピーク、 アセチレン水素に帰因する2.37−2.40−
2.43ppmのピーク、 プロパルギルメチレンの水素に帰因する
4.3ppmのピーク、 イミダゾリジニル環の５位の水素に帰因する
4.1ppmのピーク、
ク。 例 ４ （1R，trans）３−（シクロプロピリデンメチ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−
カルボン酸（１−プロパルギル−２，４−ジオ
キソイミダゾリジン−３−イル）メチル 例１で用いた方法と類似の方法で、（1R，
trans）３−（シクロブチリデンメチル）−２，２
−ジメチルシクロプロパン−１−カルボン酸より
出発して、（1R，trans）３−（シクロプロピリデ
ンメチル）−２，２−ジメチルシクロプロパン−
１−カルボン酸（１−プロパルギル−２，４−ジ
オキソイミダゾリジン−３−イル）メチルを得
た。 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム） 対のメチルの水素に帰因する1.18−1.31ppmの
ピーク、 シクロプロピリデンのCH2の水素に帰因する
1.09−1.10ppmのピーク、 シクロプロパンの１位の水素に帰因する1.62−
1.68ppmのピーク、 シクロプロパンの３位の水素に帰因する2.07−
2.23−2.26−2.32ppmのピーク、 アセチレン水素に帰因する2.37−2.40−
2.43ppmのピーク、 プロパルギルメチレンの水素に帰因する
4.3ppmのピーク、 イミダゾリジニル環の５位の水素に帰因する
4.1ppmのピーク、
【式】のα位のメチレンに帰因する5.4〜
5.7ppmのピーク、
エチレン水素に帰因する6.6ppmのピーク。
組成物の例
例 Ａ
可溶性濃厚液の製造
例２の化合物 0.25ｇ
ピペロニルブトキシド １ｇ
ツウイーン80（Tween）80 0.25ｇ
トパノールＡ（Topanol Ａ） 0.1ｇ
水 98.4ｇ
例 Ｂ
乳化性濃厚液の製造
例３の化合物 0.015ｇ
ピペロニルブトキシド 0.5ｇ
トパノールＡ 0.1ｇ
キシレン 95.885ｇ
ツウイーン80 3.5ｇ
例 Ｃ
乳化性濃厚液の製造
均質混合物を下記の成分から作る。
例４の化合物 1.5ｇ
ツウイーン80 20ｇ
トパノールＡ 0.1ｇ
キシレン 78.4ｇ
例 Ｄ
燻煙性組成物の製造
均質混合物を下記の成分から作る。
例２の化合物 0.25ｇ
タブ粉末 25ｇ
ヒマラヤスギの葉の粉末 40ｇ
松葉の粉末 33.75ｇ
ブリリアントグリーン 0.5ｇ
ニトロフエノール 0.5ｇ
本発明の化合物の家ばえに対するノツクダウン活
性の研究 試験昆虫は４〜５日令の雌家ばえとした。試験
は、アセトン（５％）とイソバールＬ（石油系溶
剤）との混合物を溶剤として使用し（１秒当り使
用溶剤２mlの量）、カーンス−マーチ室において
0.25ｇ／の濃度で直接噴霧することにより行な
つた。１処理当り50匹の昆虫を使用した。検査は
10分間まで毎分、次いで15分で行ない、常法によ
りKT50を測定した。 得られた実験結果を下記の表に要約する。 化合物 KT50、min 例１ 2.3 ２ 0.60 ３ 0.61 ４ 0.58 結 論 本発明の化合物は、家ばえに対して顕著なノツ
クダウン能を付与されている。 本発明の化合物と既知化合物との殺虫剤の相対的
効力の比較研究 試験は、一薬量当たり50匹の雌の家ばえを使用
し、アセトンとイソパールＬ（石油系溶媒）との
等容積の混合物を溶剤として使用し、カーンスー
マーチ室において、被検化合物溶液を直接噴霧す
ることによつて行つた（溶液の使用量は２×0.2
c.c.）。検査は、10分間までは毎分、次いで15分後
に行い、常法によりKT50を決定した。ピオアレ
スリンの活性に対する被検化合物の活性の比（相
対的活性）は、次式 被検化合物の活性KT50／ビオアレスリンの活性
KT50 により決定される。 使用した本発明の化合物は例２、３及び４の化
合物であり、既知の化合物は（1R，cis）３−
（シクロペンチリデンメチル）−２，２−ジメチル
シクロプロパン−１−カルボン酸（１−プロパル
ギル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−３−イ
ル）メチル（化合物Ｙ）である。 得られた結果を下記の表に示す。 化合物 相対的活性 例２ 14 例３ 14 例４ 14.6 Ｙ 4.5
性の研究 試験昆虫は４〜５日令の雌家ばえとした。試験
は、アセトン（５％）とイソバールＬ（石油系溶
剤）との混合物を溶剤として使用し（１秒当り使
用溶剤２mlの量）、カーンス−マーチ室において
0.25ｇ／の濃度で直接噴霧することにより行な
つた。１処理当り50匹の昆虫を使用した。検査は
10分間まで毎分、次いで15分で行ない、常法によ
りKT50を測定した。 得られた実験結果を下記の表に要約する。 化合物 KT50、min 例１ 2.3 ２ 0.60 ３ 0.61 ４ 0.58 結 論 本発明の化合物は、家ばえに対して顕著なノツ
クダウン能を付与されている。 本発明の化合物と既知化合物との殺虫剤の相対的
効力の比較研究 試験は、一薬量当たり50匹の雌の家ばえを使用
し、アセトンとイソパールＬ（石油系溶媒）との
等容積の混合物を溶剤として使用し、カーンスー
マーチ室において、被検化合物溶液を直接噴霧す
ることによつて行つた（溶液の使用量は２×0.2
c.c.）。検査は、10分間までは毎分、次いで15分後
に行い、常法によりKT50を決定した。ピオアレ
スリンの活性に対する被検化合物の活性の比（相
対的活性）は、次式 被検化合物の活性KT50／ビオアレスリンの活性
KT50 により決定される。 使用した本発明の化合物は例２、３及び４の化
合物であり、既知の化合物は（1R，cis）３−
（シクロペンチリデンメチル）−２，２−ジメチル
シクロプロパン−１−カルボン酸（１−プロパル
ギル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−３−イ
ル）メチル（化合物Ｙ）である。 得られた結果を下記の表に示す。 化合物 相対的活性 例２ 14 例３ 14 例４ 14.6 Ｙ 4.5
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 全ての立体異性体の形態並びにそれらの異性
体の混合物の形態にある次の一般式（） （この式において、置換基Ｙはカルボニル基であ
り、Ｘはメチレン基であり、R1は多くとも３個
の炭素原子を含有するアルキル、アルケニル又は
アルキニル基であり、ｎは２又は３の数である）
を有する化合物。 ２ R1が１〜３個の炭素原子を含有するアルキ
ル基である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ R1が２又は３個の炭素原子を含有するアル
ケニル基である特許請求の範囲第２項記載の化合
物。 ４ R1が２又は３個の炭素原子を含有するアル
キニル基である特許請求の範囲第２項記載の化合
物。 ５ R1が−CH2−Ｃ≡CH基である特許請求の範
囲第４項記載の化合物。 ６ 化合物名が下記の通りである特許請求の範囲
第１項記載の一般式（）の化合物。 （1R，cis）３−（シクロブチリデンメチル）−
２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボン
酸（１−プロパルギル−２，４−ジオキソイミダ
ゾリジン−３−イル）メチル、 （1R，trans）３−（シクロブチリデンメチル）
−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボ
ン酸（１−プロパルギル−２，４−ジオキソイミ
ダゾリジン−３−イル）メチル、 （1R，cis）３−（シクロプロピリデンメチル）
−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボ
ン酸（１−プロパルギル−２，４−ジオキソイミ
ダゾリジン−３−イル）メチル、 （1R，trans）３−（シクロプロピリデンメチ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カ
ルボン酸（１−プロパルギル−２，４−ジオキソ
イミダゾリジン−３−イル）メチル。 ７ 全ての立体異性体の形態並びにそれらの異性
体の混合物の形態にある次の一般式（） （この式において、置換基Ｙはカルボニル基であ
り、Ｘはメチレン基であり、R1は多くとも３個
の炭素原子を含有するアルキル、アルケニル又は
アルキニル基であり、ｎは２又は３の数である）
を有する化合物を製造するにあたり、次の一般式
（） （ここで、R1、Ｘ及びＹは上で記載の意味を有
する。） のアルコール又はこのアルコールの官能性誘導体
に有機溶媒中で次の一般式（） （ここで、ｎは上で記載の意味を有する） の酸又はこの酸の官能性誘導体を反応させること
を特徴とする一般式（）の化合物の製造法。 ８ 有機溶媒が脂肪族炭化水素、芳香族炭化水
素、エーテル、テトラヒドロフラン、アセトニト
リル及び塩化メチレンよりなる群から選ばれ、そ
して操作がジシクロヘキシルカルボジイミド及び
ジメチルアミノピリジンの存在下に行われること
を特徴とする特許請求の範囲第７項記載の方法。 ９ 式（）のアルコールの置換基R1が−CH2
−Ｃ≡CH基であり、式（）のアルコールの基
Ｘがメチレン基であり、式（）のアルコールの
基Ｙがカルボニル基であることを特徴とする特許
請求の範囲第７又は８項記載の方法。 １０ 全ての立体異性体の形態並びにそれらの異
性体の混合物の形態にある次の一般式（） （この式において、置換基Ｙはカルボニル基であ
り、Ｘはメチレン基であり、R1は多くとも３個
の炭素原子を含有するアルキル、アルケニル又は
アルキニル基であり、ｎは２又は３の数である）
を有する化合物の少なくとも１種を活性成分とし
て含有することを特徴とする植物の寄生虫、建物
の寄生虫及び温血動物の寄生虫を駆除するための
組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8206162 | 1982-04-08 | ||
| FR8206162A FR2524883A1 (fr) | 1982-04-08 | 1982-04-08 | Esters de n-methyl hydantoines d'acides cyclopropane carboxyliques, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58188863A JPS58188863A (ja) | 1983-11-04 |
| JPH0429668B2 true JPH0429668B2 (ja) | 1992-05-19 |
Family
ID=9272896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58061055A Granted JPS58188863A (ja) | 1982-04-08 | 1983-04-08 | シクロプロパンカルボン酸のｎ−メチルヒダントインのエステル、それらの製造法、寄生虫駆除への使用及びそれらを含有する組成物 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4777180A (ja) |
| JP (1) | JPS58188863A (ja) |
| BE (1) | BE896392A (ja) |
| CH (1) | CH660188A5 (ja) |
| DE (1) | DE3312738A1 (ja) |
| FR (1) | FR2524883A1 (ja) |
| GB (1) | GB2118182B (ja) |
| IT (1) | IT1164877B (ja) |
| NL (1) | NL8301237A (ja) |
| PH (1) | PH23889A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3146596B2 (ja) * | 1992-03-10 | 2001-03-19 | 住友化学工業株式会社 | ３−ヒドロキシメチル−１−プロパルギルイミダゾリジン−２，４−ジオンの製造法 |
| GB9214372D0 (en) * | 1992-07-07 | 1992-08-19 | Ici Plc | Process for making mdi based flexible foam |
| US6379686B1 (en) * | 1998-07-17 | 2002-04-30 | Magiseal Corporation | Fabric, carpet and upholstery protectant with biocide and acaricide |
| ITTO20020138A1 (it) * | 2001-02-22 | 2003-08-19 | Sumitomo Chemical Co | Composti estere, procedimenti di lotta contro insetti nocivi e utilizzi dei composti estere. |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS549269A (en) * | 1977-06-20 | 1979-01-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | Carboxylic acid esters, process for their preparation and insecticides and miticides containing the same as active constituents |
-
1982
- 1982-04-08 FR FR8206162A patent/FR2524883A1/fr active Granted
-
1983
- 1983-03-23 PH PH28679A patent/PH23889A/en unknown
- 1983-04-05 IT IT48046/83A patent/IT1164877B/it active
- 1983-04-07 CH CH1883/83A patent/CH660188A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-04-07 GB GB08309492A patent/GB2118182B/en not_active Expired
- 1983-04-07 BE BE0/210497A patent/BE896392A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-04-08 NL NL8301237A patent/NL8301237A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-04-08 JP JP58061055A patent/JPS58188863A/ja active Granted
- 1983-04-08 DE DE19833312738 patent/DE3312738A1/de not_active Ceased
-
1987
- 1987-10-07 US US07/106,143 patent/US4777180A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS549269A (en) * | 1977-06-20 | 1979-01-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | Carboxylic acid esters, process for their preparation and insecticides and miticides containing the same as active constituents |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2524883B1 (ja) | 1985-02-22 |
| FR2524883A1 (fr) | 1983-10-14 |
| NL8301237A (nl) | 1983-11-01 |
| BE896392A (fr) | 1983-10-07 |
| GB2118182A (en) | 1983-10-26 |
| IT1164877B (it) | 1987-04-15 |
| IT8348046A0 (it) | 1983-04-05 |
| JPS58188863A (ja) | 1983-11-04 |
| DE3312738A1 (de) | 1983-10-20 |
| PH23889A (en) | 1989-12-18 |
| GB2118182B (en) | 1986-01-02 |
| CH660188A5 (fr) | 1987-03-31 |
| US4777180A (en) | 1988-10-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1084943A (en) | Pesticidal m-phenoxybenzyl esters of 2,2- dimethylspiro 2,4 heptane-1-carboxylic acid derivatives | |
| JPS6224418B2 (ja) | ||
| JPH0729989B2 (ja) | ピレトリン酸と関連した新規なシクロプロパンカルボン酸エステル、その製造法及び害虫駆除への使用 | |
| US4602038A (en) | Insecticidal cyclopropane carboxylates | |
| JP3974635B2 (ja) | ２，２−ジメチル−３−（３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸から誘導される新規のエステル、その製造方法及び害虫駆除剤としてのその使用 | |
| JPH05112519A (ja) | ３−［２−シアノ−２−ハロゲノエテニル−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の新エステル誘導体、それらの製造法及び殺生物としての使用 | |
| JPH02233644A (ja) | 新規の２，２―ジメチル―３―（２―モノハロエテニル）シクロプロパンカルボン酸誘導体、それらの製造方法及び害虫駆除剤としてのそれらの使用 | |
| US4565822A (en) | 2-Fluoro-2-cyanoethenyl cyclopropane carboxylates as pesticides | |
| JPH02225442A (ja) | ３―エテニル―２，２―ジメチルシクロプロパンカルボン酸の新規な弗素化誘導体、その製造方法、害虫駆除剤としてのその使用及びそれを含有する組成物 | |
| JPH0429668B2 (ja) | ||
| JPH0345059B2 (ja) | ||
| JP3269854B2 (ja) | １，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３−ジオキソ−２ｈ−イソインドール−２−イルメチルアルコールの新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及びそれらのペスチサイドとしての用途 | |
| JPH0220634B2 (ja) | ||
| JPH0641015A (ja) | ６−（トリフルオルメチル）ベンジルアルコールから誘導される新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及びそれらの有害生物駆除剤としての用途 | |
| JPH026436A (ja) | 適宜なハロゲノビニル誘導体から出発するトリフルオルメチルビニル誘導体の新規の製造方法 | |
| JPH0456817B2 (ja) | ||
| JPH0769989A (ja) | ６−トリフルオルメチルベンジルアルコールの新誘導体、その製造方法及びペスチサイドとしての用途 | |
| JP3320453B2 (ja) | ４−アミノ−２，３，５，６−テトラフルオルフェニルメチルアルコールの新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及びそれらのペスチサイドとしての用途 | |
| JPH0456818B2 (ja) | ||
| JPS63152358A (ja) | インドールの新誘導体、それらの製造法、それらの寄生虫駆除への使用及びそれらを含有する組成物 | |
| HU184693B (en) | Process for preparing new alpha-cyano-3-phenoxy-benzyl-esters and insecticide, nematocide and acaricide compositions containing such compounds as active substances | |
| JPH0339062B2 (ja) | ||
| US4478850A (en) | Ester | |
| JPH04352746A (ja) | 新規の３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸エステル、その製造方法及び害虫駆除剤としてのその使用 | |
| JPH0555497B2 (ja) |