JPS58188863A - シクロプロパンカルボン酸のｎ−メチルヒダントインのエステル、それらの製造法、寄生虫駆除への使用及びそれらを含有する組成物 - Google Patents
シクロプロパンカルボン酸のｎ−メチルヒダントインのエステル、それらの製造法、寄生虫駆除への使用及びそれらを含有する組成物Info
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- JPS58188863A JPS58188863A JP58061055A JP6105583A JPS58188863A JP S58188863 A JPS58188863 A JP S58188863A JP 58061055 A JP58061055 A JP 58061055A JP 6105583 A JP6105583 A JP 6105583A JP S58188863 A JPS58188863 A JP S58188863A
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- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
- C07D233/74—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to other ring members
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、シクロプロパンカルメン酸のＮ−メチルヒダ
ントインのエステル、それらの製造法、寄生虫駆除への
使用及びそれらを含有する組成切に関する。
ントインのエステル、それらの製造法、寄生虫駆除への
使用及びそれらを含有する組成切に関する。
シクロプロパンカルボン酸のＮ−メチルヒダントインの
エステルはオランダ特許出願第７８−０６５８６号より
既に知られている。本発明者は、ここに特別の構造を持
つシフ四プロパンカルボン酸のＮ−メチルヒダントイン
の新規エステルが顕著なペステイサイド性、特にはえ、
蚊及びその他の家の害虫に対する異例なほどに高いノッ
クダウン作用を付与されていることを見出した。
エステルはオランダ特許出願第７８−０６５８６号より
既に知られている。本発明者は、ここに特別の構造を持
つシフ四プロパンカルボン酸のＮ−メチルヒダントイン
の新規エステルが顕著なペステイサイド性、特にはえ、
蚊及びその他の家の害虫に対する異例なほどに高いノッ
クダウン作用を付与されていることを見出した。
したがって、本発明の主題は、全ての立体異性形態並び
にそれらの混合物の形態にある次の一般式（１） （この式において、置換基Ｘ及びＹの一方はカルボニル
基であり、他方はメチレン、エチリデン又はプルビリデ
ン基であり、Ｒ１は多くとも３個の炭素原子を含有する
アルキル、アルケニル又はアルキニル基であり、ｎは２
又は３の数である）を有する化合物にある。
にそれらの混合物の形態にある次の一般式（１） （この式において、置換基Ｘ及びＹの一方はカルボニル
基であり、他方はメチレン、エチリデン又はプルビリデ
ン基であり、Ｒ１は多くとも３個の炭素原子を含有する
アルキル、アルケニル又はアルキニル基であり、ｎは２
又は３の数である）を有する化合物にある。
特に、本発明の化合物は、Ｙがカルボニル基を表わし、
Ｘがメチレン基を表わす一般式（Ｉ）の化合物、中でも
、Ｒ１が１〜３個の炭素原子を含肩するアルキル基又は
２若しくは３個の炭素原子を含有するアル号ニル若しく
はアルキニル基である化合物を主題とする。
Ｘがメチレン基を表わす一般式（Ｉ）の化合物、中でも
、Ｒ１が１〜３個の炭素原子を含肩するアルキル基又は
２若しくは３個の炭素原子を含有するアル号ニル若しく
はアルキニル基である化合物を主題とする。
さらに詳しくは、本発明は、Ｙがカルボニル基を表わし
、Ｘがメチレン基を表わし、Ｒ１が２又は３個の炭素原
子を含有するアルキニル基である化合物、特にＲ１が−
ＣＨ，−ＣミＣＭ基である化合物を特徴とする 特に、本発明の主題は、化合物名が下記の通りの一般式
（Ｉ）の化合物にある。
、Ｘがメチレン基を表わし、Ｒ１が２又は３個の炭素原
子を含有するアルキニル基である化合物、特にＲ１が−
ＣＨ，−ＣミＣＭ基である化合物を特徴とする 特に、本発明の主題は、化合物名が下記の通りの一般式
（Ｉ）の化合物にある。
（１Ｒ，ｅｌｍ）３−（シフ田ブチリデンメチル）−２
，２−ジメチルシフ四プロパンー１−カルｌン酸（１−
プロパルギル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−３−
イル）メチル、 （Ｉ Ｒ、ｔｒａｍｓ ） ５− （シクロブチリデン
メチル）−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カル
ボン酸（１−プ四パルギルー２．４−ジオキソイミダゾ
リジン−３−イル）メチル、 （ＩＲ，ｅｌｍ）３−（シクロプロピリデンメチル）−
２，２−ジメチルシフ四プロパンー１−カルボン酸（１
−プロパルギル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−３
−イル）メチル、 （ＩＲ，ｔｒａｎｓ）５−（シクロプロピリデンメチル
）−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボン酸
（１−プロパルギル−２，４−ジオキソイミダゾリジン
−３−イル）メチル）。
，２−ジメチルシフ四プロパンー１−カルｌン酸（１−
プロパルギル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−３−
イル）メチル、 （Ｉ Ｒ、ｔｒａｍｓ ） ５− （シクロブチリデン
メチル）−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カル
ボン酸（１−プ四パルギルー２．４−ジオキソイミダゾ
リジン−３−イル）メチル、 （ＩＲ，ｅｌｍ）３−（シクロプロピリデンメチル）−
２，２−ジメチルシフ四プロパンー１−カルボン酸（１
−プロパルギル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−３
−イル）メチル、 （ＩＲ，ｔｒａｎｓ）５−（シクロプロピリデンメチル
）−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボン酸
（１−プロパルギル−２，４−ジオキソイミダゾリジン
−３−イル）メチル）。
本発明の化合物は、酸部分のシクロプ胃パン環の１及び
５位置に不斉炭素が存在するために各種の立体異性形態
に存在する。したがって、１ｓ。
５位置に不斉炭素が存在するために各種の立体異性形態
に存在する。したがって、１ｓ。
５８；ＩＲ，３ＲＩＳ、 ３Ｒ及び１Ｂ、５Ｂ立体配置
のこれらの各種の立体異性形ｓｉびにその対応ラセミ形
態は、本発明の一部をなすものである。
のこれらの各種の立体異性形ｓｉびにその対応ラセミ形
態は、本発明の一部をなすものである。
また、本発明は、上記の一般式（Ｉ）の化合物を製造す
るにあたり、次の一般式（１） （ここで、ＲＬ、Ｘ及びＹは先に述べた意味を有する） のアルコール又はこのアルコールの官能性誘導体に有機
溶媒中で次の一般式（璽） （ここで、ｎは先に述べた意味を有する）の酸又はこの
酸の官能性誘導体を反応させることを特徴とする一般式
（１）の化合物の製造法を主題とする。
るにあたり、次の一般式（１） （ここで、ＲＬ、Ｘ及びＹは先に述べた意味を有する） のアルコール又はこのアルコールの官能性誘導体に有機
溶媒中で次の一般式（璽） （ここで、ｎは先に述べた意味を有する）の酸又はこの
酸の官能性誘導体を反応させることを特徴とする一般式
（１）の化合物の製造法を主題とする。
式（２）のアルコールと式（Ｉ）の酸との反応を行う際
の有機溶媒は、好ましくは、脂肪族炭化水素、芳香族炭
化水素、エーテル、テト′ラヒドロ７ラン、アセトニト
リル及び塩化メチレンより入る群から選ばれる。
の有機溶媒は、好ましくは、脂肪族炭化水素、芳香族炭
化水素、エーテル、テト′ラヒドロ７ラン、アセトニト
リル及び塩化メチレンより入る群から選ばれる。
反応は、ジシクロへキシルカルボジイミド及びジメチル
アミノピリジンの存在下で実施するのが好ましい。
アミノピリジンの存在下で実施するのが好ましい。
一般式（損のアルコールは知られている。
こわらは、上述のオランダ特許出願に記載の方法により
製造することができる。
製造することができる。
特に、本発明は、式１）のアルコールの置換基Ｒ１が−
ＣＨ冨−Ｃ！！ｉｉｃ Ｈ基であり、式（１）のアルコ
ールの基Ｘがメチレン基であり、式（［）のアルコール
の基Ｙがカルｆｆニル基であることを特徴とする前記の
一般式（１）の化合物の製造法を主題とする。
ＣＨ冨−Ｃ！！ｉｉｃ Ｈ基であり、式（１）のアルコ
ールの基Ｘがメチレン基であり、式（［）のアルコール
の基Ｙがカルｆｆニル基であることを特徴とする前記の
一般式（１）の化合物の製造法を主題とする。
式（Ｉ）の化合物は、これらを寄生虫の駆除に使用する
のを可能ならしめる有益なペスチサイド性を示す。例え
ば、これは、植物の寄生虫、建物の寄生虫及び溢血動物
の寄生虫の駆除があげられる。
のを可能ならしめる有益なペスチサイド性を示す。例え
ば、これは、植物の寄生虫、建物の寄生虫及び溢血動物
の寄生虫の駆除があげられる。
したがって、本発明の化合物は、植物及び動物の寄生虫
である害虫、線虫及びだに類の駆除に用いることができ
る。
である害虫、線虫及びだに類の駆除に用いることができ
る。
したがって、本発明の主題は、上で定義した式（１）の
化合物を植物の寄生虫、建物の寄生虫及び溢血動物の寄
生虫の駆除に使用する方法にある。
化合物を植物の寄生虫、建物の寄生虫及び溢血動物の寄
生虫の駆除に使用する方法にある。
特に、本発明の化合物は、はえ、蚊又はゴキブリのよう
な家屋における害虫に対して顕著なノックダウン効果を
付与されている。
な家屋における害虫に対して顕著なノックダウン効果を
付与されている。
したがって、本発明は、特に、はえ、蚊又はゴキブリの
ような家屋における害虫をノックダウンさせるために前
記の式（１）の化合物を使用する方法を主題とする。
ような家屋における害虫をノックダウンさせるために前
記の式（１）の化合物を使用する方法を主題とする。
また、式（１）の化合物は、特に、農業の分野における
害虫、例えばアフィド、鱗翅目及び鞘翅目の幼虫の駆除
に用いることができる。それらは、１ヘクタール当り活
性物質１０ｆ〜５００Ｆの間の薬量で用いられる。
害虫、例えばアフィド、鱗翅目及び鞘翅目の幼虫の駆除
に用いることができる。それらは、１ヘクタール当り活
性物質１０ｆ〜５００Ｆの間の薬量で用いられる。
また、本発明は、前記の一般式（１）の化合物の少なく
とも１種を活性成分として含有することを特徴とする、
植物、家屋及び混血動物の寄生虫を駆除するための組成
−を主題とする。
とも１種を活性成分として含有することを特徴とする、
植物、家屋及び混血動物の寄生虫を駆除するための組成
−を主題とする。
また、本発明は、前記の一般式（１）の化合物の少なく
とも１種を活性成分として含有する殺虫剤組成物を主題
とする。
とも１種を活性成分として含有する殺虫剤組成物を主題
とする。
本発明の好ましい殺虫剤のうちでも、特に、（ＩＲ，ｃ
ｉｍ）３−（シクロブチリデンメチル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパン−１−カルボン酸（１−プルパルギ
ル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−３−イル）メチ
ル、 （ＩＲ，ｔｒａｍｓ）３−（シクロブチリデンメチル）
−２２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボン酸（１
−プロパルギル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−３
−イル）メチル、 （ＩＲ，ｃｉｓ）３−（シクロプルビリデンメチル）−
２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボン酸（１
−プロパルギル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−３
−イル）メチル、 （ＩＲ，ｔｒａｍｓ）！−（シフ四プロピリデンメチル
）−２，２−ジメチルシクシプｐパンー１−カルボン酸
（１−プレパルギル−２，４−ジオキソイミダゾリジン
−３−イ／Ｉ／）メチル）を含有する組成物をあげるこ
とができる。
ｉｍ）３−（シクロブチリデンメチル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパン−１−カルボン酸（１−プルパルギ
ル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−３−イル）メチ
ル、 （ＩＲ，ｔｒａｍｓ）３−（シクロブチリデンメチル）
−２２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボン酸（１
−プロパルギル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−３
−イル）メチル、 （ＩＲ，ｃｉｓ）３−（シクロプルビリデンメチル）−
２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボン酸（１
−プロパルギル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−３
−イル）メチル、 （ＩＲ，ｔｒａｍｓ）！−（シフ四プロピリデンメチル
）−２，２−ジメチルシクシプｐパンー１−カルボン酸
（１−プレパルギル−２，４−ジオキソイミダゾリジン
−３−イ／Ｉ／）メチル）を含有する組成物をあげるこ
とができる。
これらの組成物は、農芸化学工業の通常の方法によって
製造される。
製造される。
農業用及び家屋用の組成物においては、活性物に対して
１種又はそれ以上のその他のベスチすイドを添加するこ
とができる。これらの組成物は、粉剤、顆粒剤、懸濁液
、乳剤、溶液、エーロゾル用溶液、燃焼性ストリップ、
毒餌又はこの種の化合物の用途に通常使用されるその他
の調合物の形これらの組成物は、活性成分の他に、一般
に、中でも、混合物を構成する成分の均一な分散を可能
ならしめるビニクル及び（又は）非イオン性衷面活性剤
を含有する。用いられるビヒクルは、水、アルコール、
炭化水素又はその他の有機溶媒、鉱物油、動物又は植物
油のような液体、タルク、クレー、けい酸塩又はけいそ
う土のような粉末、或いはｔ焼炒固形物であってよい。
１種又はそれ以上のその他のベスチすイドを添加するこ
とができる。これらの組成物は、粉剤、顆粒剤、懸濁液
、乳剤、溶液、エーロゾル用溶液、燃焼性ストリップ、
毒餌又はこの種の化合物の用途に通常使用されるその他
の調合物の形これらの組成物は、活性成分の他に、一般
に、中でも、混合物を構成する成分の均一な分散を可能
ならしめるビニクル及び（又は）非イオン性衷面活性剤
を含有する。用いられるビヒクルは、水、アルコール、
炭化水素又はその他の有機溶媒、鉱物油、動物又は植物
油のような液体、タルク、クレー、けい酸塩又はけいそ
う土のような粉末、或いはｔ焼炒固形物であってよい。
本発明に従う殺虫剤組成物は、好ましくはｎ、ｏｏｓ〜
１０重量襲の活重量質を含有する。
１０重量襲の活重量質を含有する。
家屋用に対しては、有用な態様では本発明の組成物は燻
煙性組成物の形で用いられる。
煙性組成物の形で用いられる。
しかして、本発明による組成物は、非活性部分について
は燃焼性の殺虫剤フィル或いは不燃性の繊維質基材より
なっていてよい。後者の場合には、活性物質を配合した
後に得られる燻煙剤は、電気蚊取器のような加熱装置に
入れられる。
は燃焼性の殺虫剤フィル或いは不燃性の繊維質基材より
なっていてよい。後者の場合には、活性物質を配合した
後に得られる燻煙剤は、電気蚊取器のような加熱装置に
入れられる。
殺虫剤コイルが用いられる場合には、不活性担体は、例
えば、除虫菊絞粕、タブ粉末（Ｍｓｉｅｈｌｌｕｇｔ
ｈ ａｍｂｅｒｇＨの葉の粉末）、除虫菊の幹の粉末、
ヒマラヤスギの針葉粉末、木粉（マンのおが（ず）、で
ん粉及びやしの殻の粉末よりなっていてよい。
えば、除虫菊絞粕、タブ粉末（Ｍｓｉｅｈｌｌｕｇｔ
ｈ ａｍｂｅｒｇＨの葉の粉末）、除虫菊の幹の粉末、
ヒマラヤスギの針葉粉末、木粉（マンのおが（ず）、で
ん粉及びやしの殻の粉末よりなっていてよい。
その場合に、活性物質の薬量は、例えばα８３〜１重量
ぢである。
ぢである。
不燃性繊維物質担体が用いられる場合には、活性物質の
薬量は、例えば、１ｌＬＯ５〜９５重量−であってよい
。
薬量は、例えば、１ｌＬＯ５〜９５重量−であってよい
。
また、家屋用の本発明の組ｉｌ；ｊ、６／Ｊは、活性成
分を主体とした噴霧用油状物を作り、この油状物をラン
プの芯に含浸させることにより得ることができ、これは
次いで燃焼せしめられる。
分を主体とした噴霧用油状物を作り、この油状物をラン
プの芯に含浸させることにより得ることができ、これは
次いで燃焼せしめられる。
この袖状物に配合される活性成分の濃度は、好ましくは
ａ０５〜９５重量幡である。
ａ０５〜９５重量幡である。
また、本発明は、前記の一般式（りの化合物の少なくと
も１種を活性成分として含有する殺だに剤組成物を主題
とする。
も１種を活性成分として含有する殺だに剤組成物を主題
とする。
さらに、本発明は、前記の一般式（１）の化合物の少な
くとも１種を活性成分として含有する殺線虫剤組成物を
主題とする。
くとも１種を活性成分として含有する殺線虫剤組成物を
主題とする。
殺だに剤及び殺線虫剤は、特に、粉剤、顆粒剤、懸濁液
、乳剤又は溶液の形で提供される。
、乳剤又は溶液の形で提供される。
殺だに剤用途に対しては、好ましくけ、１〜８０％の活
性成分を含有する葉噴震用水和剤、或いは１〜ｓ ｏ
ｏ ｔ７ｔの活性成分を含有するＭ＠霧霧液液剤用いら
れる。０．０５〜５弧の活性物質を含有する葉散布用粉
剤も用いることができる。
性成分を含有する葉噴震用水和剤、或いは１〜ｓ ｏ
ｏ ｔ７ｔの活性成分を含有するＭ＠霧霧液液剤用いら
れる。０．０５〜５弧の活性物質を含有する葉散布用粉
剤も用いることができる。
殺線虫剤用としては、３００〜５ｏｏｔ７ｔの活性成分
を含有する土壌処理用液剤が用いられる。
を含有する土壌処理用液剤が用いられる。
本発明による殺だに性及び殺線虫性化合物は、１ヘクタ
ール当り１〜１００ｆの活性物質の薬量で用いられる。
ール当り１〜１００ｆの活性物質の薬量で用いられる。
本発明に従う殺虫剤組成物にも、また殺だに剤及び殺線
虫剤組成物の場合にも、１種又はそれ以上の他のペスチ
サイド剤を添加することができる。
虫剤組成物の場合にも、１種又はそれ以上の他のペスチ
サイド剤を添加することができる。
本発明の化合物の生物学的活性を増大させるためには、
このような場合に用いられる標準的な相東剤、例えば１
−（２，５，８−）リオキサドデシル）−２−プロピル
−４，５−メチレンジオキシベンゼン（ピペリニルブト
キシド）、又４１Ｎ−（２−４チルヘプチル）ビシクロ
（２，２，１）−５−へブテン−２，５−シカルボキサ
ミド、又はピペロニルービス−２−（２’−ｎ−ブト中
ジェトキシ）エチルアセタール（トロビタール）に加え
ることができる。
このような場合に用いられる標準的な相東剤、例えば１
−（２，５，８−）リオキサドデシル）−２−プロピル
−４，５−メチレンジオキシベンゼン（ピペリニルブト
キシド）、又４１Ｎ−（２−４チルヘプチル）ビシクロ
（２，２，１）−５−へブテン−２，５−シカルボキサ
ミド、又はピペロニルービス−２−（２’−ｎ−ブト中
ジェトキシ）エチルアセタール（トロビタール）に加え
ることができる。
また、式（１）の化合物は、動物の寄生虫であるだに類
の駆除、例えばマダニ（ｔｉｅｋ ）、％にブーフィル
ス（Ｂｏｏｐｈｌｌｎｍ ）種のダニ、ヒアロムニア（
Ｈｙａｌｏｍｎｉｍ ）種のダニ、アンブリオムニア（
、んｍｂｌｙ＠ｍｎ１ｍ ）種のダニ、リビ七ファルス
（Ｐｈ１ｐｉｅ＠ｐｋａｌｓｓ ）のダニの駆除、或い
は全てのＮＩＢの疹癖虫、特にサルコブチック・スカビ
ー（５ａｒｃｅｐＮｅ ５ｅａｂｉｅｓ ）、プソロプ
チック・スカビー（ｐｓｏｒｏｐＨｅ ５ｃａｂｉｅｓ
）及びコリオプチックスカビー（ｅｈｏｒｉｏｐｔｉ
ｅ ５ｃａｂｉ■）の駆除に用いることができる。
の駆除、例えばマダニ（ｔｉｅｋ ）、％にブーフィル
ス（Ｂｏｏｐｈｌｌｎｍ ）種のダニ、ヒアロムニア（
Ｈｙａｌｏｍｎｉｍ ）種のダニ、アンブリオムニア（
、んｍｂｌｙ＠ｍｎ１ｍ ）種のダニ、リビ七ファルス
（Ｐｈ１ｐｉｅ＠ｐｋａｌｓｓ ）のダニの駆除、或い
は全てのＮＩＢの疹癖虫、特にサルコブチック・スカビ
ー（５ａｒｃｅｐＮｅ ５ｅａｂｉｅｓ ）、プソロプ
チック・スカビー（ｐｓｏｒｏｐＨｅ ５ｃａｂｉｅｓ
）及びコリオプチックスカビー（ｅｈｏｒｉｏｐｔｉ
ｅ ５ｃａｂｉ■）の駆除に用いることができる。
したがって、本発明の主題は、上で定義した一般式中の
化合物の少なくとも１種を活性成分として含有すること
を特徴とする、混血動物の寄生虫を駆除するための組成
物にある。
化合物の少なくとも１種を活性成分として含有すること
を特徴とする、混血動物の寄生虫を駆除するための組成
物にある。
溢血動物の寄生虫を駆除するにあたっては、弐（１）の
化合物は、外Ｍ経路で、蒸発法で、浴法で又は塗布法で
適用することができる。また、「プヮーオン」法と称さ
れる方法によって動物の背中に塗布することによって投
与することができる。
化合物は、外Ｍ経路で、蒸発法で、浴法で又は塗布法で
適用することができる。また、「プヮーオン」法と称さ
れる方法によって動物の背中に塗布することによって投
与することができる。
動物の寄生だに類の駆除が問題であるときは、本発明の
化合物は、動物肥育用の栄養混合物と組合せて飼育用組
成物にしばしば配合される。栄養混合物は、動物の種属
に応じて変えることができる。それは、穀類、糖類、穀
粒、大豆ケーク、ピーナツケーク、サン７ラワークーク
、動物系の粉末、例えば、魚粉、合成アミノ酸、無機塩
、ビタミン類、酸化防止剤などを包含する。
化合物は、動物肥育用の栄養混合物と組合せて飼育用組
成物にしばしば配合される。栄養混合物は、動物の種属
に応じて変えることができる。それは、穀類、糖類、穀
粒、大豆ケーク、ピーナツケーク、サン７ラワークーク
、動物系の粉末、例えば、魚粉、合成アミノ酸、無機塩
、ビタミン類、酸化防止剤などを包含する。
したがって、本発明は、また、前記の一般式の化合物の
少なくとも１種を活性成分として含有する動物飼育用生
成物を主題とする。
少なくとも１種を活性成分として含有する動物飼育用生
成物を主題とする。
また、本発明の主題Ｇ丈、活性物質として一方で一般式
ＣＩ）の化合物の少なくとも１種を、そして他方で、菊
酸とアレスロロン、”ｚ４，５．６−チトラヒドロフタ
ルイミドメチルアルコール、５−ベンジ、ルー３−７リ
ルメチルアルコール、５−フェノキシベンジルアルコー
ル及びα−シアン−３−フェノキシベンジルアルコール
との各エステル；２，２−ジメチル−３−（２−オキソ
−５−テトラヒドロチオフェニリデンメチル）シクロプ
ロパン−１−カルボン酸と５−ベンジル−３−フリルメ
チルアルコールとのエステル； ２．２−ジメチル−３
−（２，２−シクロルビニルシクロプルパン−１−カル
ボン酸と３−フェノキシベンジルアルコール及びｇ−シ
アノ−３−フェノキシベンジルアルコールとの各エステ
ル；２，２−ジメチル−ｓ −（２，２−ジブロムビニ
ル）シクロプロパン−１−カルボン酸とａ−シアノ−５
−フェノキシベンジルアルコールとのエステル；２”’
Ｐ−クロルフェニル＝２−イソプロピル酢酸と３−フェ
ノキシベンジルアルコールとのエステル：２．２−ジメ
チル−３−（ｉ、２．２．２− ｆ ） ５ハ豐エチル
）シクロプロパン−１−カルボン酸（ここでハロはふっ
素、塩素又は臭素原子を表わす）とアレスロロン、Ｘ、
、４，５．６−チトラヒドロ７タルイミドメチルアルコ
ール、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール、３
−フェノキシベンジルアルコール及びａ−シア／−３−
フェノキシベンジルアルコールとの各エステルよりなる
群から選ばれるピレスリノイド系エステルの少なくとも
１種を含有する（ここで、式（１）の化合物並びに上記
のピレスリノイド系エステルの酸及びアルコール結合部
分はそれらの全ての可能な立体異性形態にあるものとす
る）ことを特徴とする殺虫、殺だに又は殺線虫活性を付
与された組成物にある。
ＣＩ）の化合物の少なくとも１種を、そして他方で、菊
酸とアレスロロン、”ｚ４，５．６−チトラヒドロフタ
ルイミドメチルアルコール、５−ベンジ、ルー３−７リ
ルメチルアルコール、５−フェノキシベンジルアルコー
ル及びα−シアン−３−フェノキシベンジルアルコール
との各エステル；２，２−ジメチル−３−（２−オキソ
−５−テトラヒドロチオフェニリデンメチル）シクロプ
ロパン−１−カルボン酸と５−ベンジル−３−フリルメ
チルアルコールとのエステル； ２．２−ジメチル−３
−（２，２−シクロルビニルシクロプルパン−１−カル
ボン酸と３−フェノキシベンジルアルコール及びｇ−シ
アノ−３−フェノキシベンジルアルコールとの各エステ
ル；２，２−ジメチル−ｓ −（２，２−ジブロムビニ
ル）シクロプロパン−１−カルボン酸とａ−シアノ−５
−フェノキシベンジルアルコールとのエステル；２”’
Ｐ−クロルフェニル＝２−イソプロピル酢酸と３−フェ
ノキシベンジルアルコールとのエステル：２．２−ジメ
チル−３−（ｉ、２．２．２− ｆ ） ５ハ豐エチル
）シクロプロパン−１−カルボン酸（ここでハロはふっ
素、塩素又は臭素原子を表わす）とアレスロロン、Ｘ、
、４，５．６−チトラヒドロ７タルイミドメチルアルコ
ール、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール、３
−フェノキシベンジルアルコール及びａ−シア／−３−
フェノキシベンジルアルコールとの各エステルよりなる
群から選ばれるピレスリノイド系エステルの少なくとも
１種を含有する（ここで、式（１）の化合物並びに上記
のピレスリノイド系エステルの酸及びアルコール結合部
分はそれらの全ての可能な立体異性形態にあるものとす
る）ことを特徴とする殺虫、殺だに又は殺線虫活性を付
与された組成物にある。
下記の側は、本発明を例示するもので、これを何ら制限
するものではない。
するものではない。
１６１の（１−プロパルギル−２，４−ジオキソイミダ
ゾリジン−３−イル）メチルアルコールを１０ＣＣの塩
化メチレンに溶解してなる溶液を、４ｆの（Ｉ Ｒ、ｔ
ｒａｎｓ ） ３− （シク胃プチリデンメチル）−２
，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボン酸、４．
６１のジシクレヘキシル力ルポジイミド、２ｏｃｃの塩
化メチレン及び触媒量のジメチルアミノピリジンの混合
物に２０℃で導入し、２０℃で１７時間かきまぜる。生
じた不溶切を戸別し、ア液を減圧蒸留により濃縮乾固す
る。その残留物をシリカでクリマドグラフィーし、シク
ロヘキサンと酢酸エチルとの混合物（７／′５）、次い
でベンゼンと酢酸エチルとの混合物（９５１５）で溶離
し、１２Ｆの（Ｉ Ｂ 、 ｔｒａｍｓ ） ５− （
シクロブチリデンメチル）−２，２−ジメチルシクロプ
ロパン−１−カルボン酸（１−プロパルギル−２゜４−
ジオキソイミダゾリジン−３−イル）メチルを得た。
ゾリジン−３−イル）メチルアルコールを１０ＣＣの塩
化メチレンに溶解してなる溶液を、４ｆの（Ｉ Ｒ、ｔ
ｒａｎｓ ） ３− （シク胃プチリデンメチル）−２
，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボン酸、４．
６１のジシクレヘキシル力ルポジイミド、２ｏｃｃの塩
化メチレン及び触媒量のジメチルアミノピリジンの混合
物に２０℃で導入し、２０℃で１７時間かきまぜる。生
じた不溶切を戸別し、ア液を減圧蒸留により濃縮乾固す
る。その残留物をシリカでクリマドグラフィーし、シク
ロヘキサンと酢酸エチルとの混合物（７／′５）、次い
でベンゼンと酢酸エチルとの混合物（９５１５）で溶離
し、１２Ｆの（Ｉ Ｂ 、 ｔｒａｍｓ ） ５− （
シクロブチリデンメチル）−２，２−ジメチルシクロプ
ロパン−１−カルボン酸（１−プロパルギル−２゜４−
ジオキソイミダゾリジン−３−イル）メチルを得た。
対のメチルの水素に帰因する１ｌ１３−１２５ｐｐのピ
ーク、 シフ田プロピルの１位の水素に帰因する１３７− ｔ
４６ ｐｐｍのピーク、 アセチレン水素に帰因する２３４−２３８−２、４２
ｐｐｍのピーク、 シクロブチルの２及び４位のメチレンの水素に帰因する
２、５〜２．９ ｐｐｍのピーク、イミダゾリジニル環
の５位の水素に帰因する４、 １ ｐｐｍのピーク、 プａパルギルメチレンの水素に帰因する４、２７−４．
５２ ｐｐｍのピーク、 エチレン水素に帰因する４、 ７−４．９ ｐｐｍのピ
ーク、 −Ｃ−Ｏ−のａ位のメチレンの水素に帰因する１（ ５、４−５，５，５，５−５，７ｐｐｍのピーク。
ーク、 シフ田プロピルの１位の水素に帰因する１３７− ｔ
４６ ｐｐｍのピーク、 アセチレン水素に帰因する２３４−２３８−２、４２
ｐｐｍのピーク、 シクロブチルの２及び４位のメチレンの水素に帰因する
２、５〜２．９ ｐｐｍのピーク、イミダゾリジニル環
の５位の水素に帰因する４、 １ ｐｐｍのピーク、 プａパルギルメチレンの水素に帰因する４、２７−４．
５２ ｐｐｍのピーク、 エチレン水素に帰因する４、 ７−４．９ ｐｐｍのピ
ーク、 −Ｃ−Ｏ−のａ位のメチレンの水素に帰因する１（ ５、４−５，５，５，５−５，７ｐｐｍのピーク。
例１で用いた方法と類似の方法で、（１Ｒ，ｃｉｍ）３
−（シクロブチリデンメチル）−２，２−ジメチルシク
ロプロパン−１−カルボン酸より出発して、（ＩＲ，ｃ
ｌｍ）３−（シクロブチリデンメチル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパン−１−カルボン酸（１−プロパルギ
ル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−３−イル）メチ
ルを得た。
−（シクロブチリデンメチル）−２，２−ジメチルシク
ロプロパン−１−カルボン酸より出発して、（ＩＲ，ｃ
ｌｍ）３−（シクロブチリデンメチル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパン−１−カルボン酸（１−プロパルギ
ル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−３−イル）メチ
ルを得た。
シクロプロパンの対のメチルの水素に帰因するｔ １７
− ｔ ２５ ｐｐｍのピーク、シクロプロピルの１及
び３位の水素に帰因する１５〜２．２ ｐｐｍのピーク
、 アセチレン水素に帰因する２、５４−２．５８−２、４
２ ｐｐｍのピーク、 プルパルギルメチレンの水素に帰因する４、３ｐｐｍの
ピーク、 イミダゾリジニル環の５位の水素に帰因する４、 １
ｐｐｍのピーク、 −Ｃ−Ｏ−の一位のメチレンの水素に帰因する１ ５、５ ｐｐｍのピーク、 エチレン水素に帰因する５、 ５−５．５ ｐｐｍのピ
ーク〇 シクロブチルの水素は１５〜五〇 ｐｐｍに位置する。
− ｔ ２５ ｐｐｍのピーク、シクロプロピルの１及
び３位の水素に帰因する１５〜２．２ ｐｐｍのピーク
、 アセチレン水素に帰因する２、５４−２．５８−２、４
２ ｐｐｍのピーク、 プルパルギルメチレンの水素に帰因する４、３ｐｐｍの
ピーク、 イミダゾリジニル環の５位の水素に帰因する４、 １
ｐｐｍのピーク、 −Ｃ−Ｏ−の一位のメチレンの水素に帰因する１ ５、５ ｐｐｍのピーク、 エチレン水素に帰因する５、 ５−５．５ ｐｐｍのピ
ーク〇 シクロブチルの水素は１５〜五〇 ｐｐｍに位置する。
例１で用いた方法と類似の方法で、（Ｉ Ｒ，ｅｉｓ）
３−（シクロプロピリデンメチル） −２，２−ジメチ
ルシフ田プロパンー１−カルメン酸より出発して、（Ｉ
Ｒ，ｃｉｍ ）３−（シフ１ｊフ’ｏヒ’Ｊテンメチル
）−２，２−ジメチルシフ四プロパンー１−カルｌン酸
（１−プロパルギル−２，４−１７オキソイミダゾリジ
ンー３−イル）メチルを得た。
３−（シクロプロピリデンメチル） −２，２−ジメチ
ルシフ田プロパンー１−カルメン酸より出発して、（Ｉ
Ｒ，ｃｉｍ ）３−（シフ１ｊフ’ｏヒ’Ｊテンメチル
）−２，２−ジメチルシフ四プロパンー１−カルｌン酸
（１−プロパルギル−２，４−１７オキソイミダゾリジ
ンー３−イル）メチルを得た。
対のメチルの水素に帰因するｔ２０−１５２ｐｐｍのピ
ーク、 シクロプロピリデンのＣＭ、の水素に帰因するｔ Ｏ７
−ｔ １０ ｐｐｍのピーク、シクロプロパンの１位の
水素に帰因する１、６１−１．７５ ｐｐｍのピーク、 シクロプロパンの３位の水素に帰因するｔ９６−２，１
０−２，２４９Ｐｍのピーク、アセチレン水素に帰因す
る２、 ５４−２．５８−２、４２ ｐｐｍのピーク、 プレパルギルメチレンの水素に帰因する４３ｐｐｍのピ
ーク、 イミダゾリジニル環の５位の水素に帰因する４ １ ｐ
ｐｍのピーク、 ｓ、 ｓ ｐｐｍのピーク、 エチレン水素に帰因するｌｈｏ−６−１ｐｐｍのピーク
。
ーク、 シクロプロピリデンのＣＭ、の水素に帰因するｔ Ｏ７
−ｔ １０ ｐｐｍのピーク、シクロプロパンの１位の
水素に帰因する１、６１−１．７５ ｐｐｍのピーク、 シクロプロパンの３位の水素に帰因するｔ９６−２，１
０−２，２４９Ｐｍのピーク、アセチレン水素に帰因す
る２、 ５４−２．５８−２、４２ ｐｐｍのピーク、 プレパルギルメチレンの水素に帰因する４３ｐｐｍのピ
ーク、 イミダゾリジニル環の５位の水素に帰因する４ １ ｐ
ｐｍのピーク、 ｓ、 ｓ ｐｐｍのピーク、 エチレン水素に帰因するｌｈｏ−６−１ｐｐｍのピーク
。
例１で用いた方法と類似の方法で、（ＩＲ。
ｔｒ楓−） ！ −（シクロプロピリデンメチル）−２
゜２−ジメチルシクロプレパンー１−カルｅン酸より出
発して、（Ｉ Ｒ、ｔｒａｎｓ ） Ｓ −（シクロプ
ロピリデンメチル） −２，２−ジメチルシクロプロパ
ン−１−カルボン酸（１−ブ胃パルギルー２．４−ジオ
キソイミダゾリジン−３−イル）メチルを得た。
゜２−ジメチルシクロプレパンー１−カルｅン酸より出
発して、（Ｉ Ｒ、ｔｒａｎｓ ） Ｓ −（シクロプ
ロピリデンメチル） −２，２−ジメチルシクロプロパ
ン−１−カルボン酸（１−ブ胃パルギルー２．４−ジオ
キソイミダゾリジン−３−イル）メチルを得た。
対のメチルの水素に帰因するｔｌｅ−ｔ３１ｐｐｒｎの
ピーク、 シクププロビリデンのＣＦ［、の水素に帰因するｔ ０
９− ｔ １０ ｐｐｍのピーク、シクロプロパンの１
位の水素に帰因するｔ６２− ｔ６ Ｂ ｐｐｍのピー
ク、 シクロプレベンの３位の水素に帰因する２、０７−２．
２３−２．２６−２．３２ ｐｐｍのピーク、アセチレ
ン水素に帰因する２、 ５７−２．４０−２、４５ ｐ
ｐｍのピーク、 ブレパルギルメチレンの水素に帰因する４、３ｐｐｍの
ピーク、 イミダゾリジニル環の５位の水素に帰因する４、 １
ｐｐｍのピーク、 −Ｃ−０−のａ位のメチレンに帰因する５４〜５、７
ｐｐｙｍのビータ、 エチレン水素にＳ因する５、 ６ ｐｐｍのピーク。
ピーク、 シクププロビリデンのＣＦ［、の水素に帰因するｔ ０
９− ｔ １０ ｐｐｍのピーク、シクロプロパンの１
位の水素に帰因するｔ６２− ｔ６ Ｂ ｐｐｍのピー
ク、 シクロプレベンの３位の水素に帰因する２、０７−２．
２３−２．２６−２．３２ ｐｐｍのピーク、アセチレ
ン水素に帰因する２、 ５７−２．４０−２、４５ ｐ
ｐｍのピーク、 ブレパルギルメチレンの水素に帰因する４、３ｐｐｍの
ピーク、 イミダゾリジニル環の５位の水素に帰因する４、 １
ｐｐｍのピーク、 −Ｃ−０−のａ位のメチレンに帰因する５４〜５、７
ｐｐｙｍのビータ、 エチレン水素にＳ因する５、 ６ ｐｐｍのピーク。
組成物の例
例２の化合物 α２５Ｆビペｐニル
ブトキシド １ｔツウイーン８０ （Ｔｗｅ
ｅｔ ） ８０ α２５１ドパノールＡ （Ｔｏｐ
ａｎｏｌ Ａ ） α１ｆ水
９８４１例５の化合物
αｏ１５２ビペ四ニルブトキシド
α５ｆドパノールＡ
Ｑ、ｊｆキシレン ９５．
８８５ ｆツウィーン８〇 五５を
均質混合物を下記の成分から作る。
ブトキシド １ｔツウイーン８０ （Ｔｗｅ
ｅｔ ） ８０ α２５１ドパノールＡ （Ｔｏｐ
ａｎｏｌ Ａ ） α１ｆ水
９８４１例５の化合物
αｏ１５２ビペ四ニルブトキシド
α５ｆドパノールＡ
Ｑ、ｊｆキシレン ９５．
８８５ ｆツウィーン８〇 五５を
均質混合物を下記の成分から作る。
例４の化合物 ｔｓｒツウイーン”
０ ２０ｆドパノールＡ
Ｑ、１ｆ中シレン
７８．４ｆ例Ｄ：燻煙性組成物の製造 均質混合物を下記の成分から作る。
０ ２０ｆドパノールＡ
Ｑ、１ｆ中シレン
７８．４ｆ例Ｄ：燻煙性組成物の製造 均質混合物を下記の成分から作る。
例２の化合物 α２５Ｆタブ粉末
２５Ｆヒマラヤスギの葉の粉末
４０Ｆ松葉の粉末 ５１７５
？ブリリアントグリーン ０．５ｆ二）０フ
エノール α５ｆ性の研究 試験昆虫は４〜５日令の雌家ばえとした。試験は、アセ
トン（５％）とイソパールＬ（石・油系溶剤）との混合
物を溶剤として使用しく１秒当り使用溶剤２−〇量）、
カーンスーマーチ室においてな２５１／ｌの濃度で直接
噴霧することにより行なった。１処理当り５０匹の昆虫
を使用した。検査は１０分間まで毎分、次いで１５分で
行ない、常法によりＫＴ５０を測定した。
２５Ｆヒマラヤスギの葉の粉末
４０Ｆ松葉の粉末 ５１７５
？ブリリアントグリーン ０．５ｆ二）０フ
エノール α５ｆ性の研究 試験昆虫は４〜５日令の雌家ばえとした。試験は、アセ
トン（５％）とイソパールＬ（石・油系溶剤）との混合
物を溶剤として使用しく１秒当り使用溶剤２−〇量）、
カーンスーマーチ室においてな２５１／ｌの濃度で直接
噴霧することにより行なった。１処理当り５０匹の昆虫
を使用した。検査は１０分間まで毎分、次いで１５分で
行ない、常法によりＫＴ５０を測定した。
得られた実験結果を下記の表に要約する。
化合物 ＫＴ５０、ｍｉｎ
例１２．３
２ α ６０３
α ６１４
α ５８結論 本発明の化合物は、家ばえに対して顕著なノックダウン
能を付与されている。
α ６１４
α ５８結論 本発明の化合物は、家ばえに対して顕著なノックダウン
能を付与されている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）全ての立体異性形態並びにそれらの混合物の形態
にある次の一般式（Ｉ） （この式において、置換基Ｘ及びＹの一方はカルｌニル
基であり、他方はメチレン、エチリデン又はプロピリデ
ン基であり、Ｒ１は多くとも３個の炭素原子を含有する
アルキル、アルケニル又はアルキニル基であり、ｎは２
又は３の数である）を有する化合物。 （２）Ｙがカルｌニル基を表わし、Ｘがメチレン基を表
わす特許請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の化合物
。 （３） Ｒ１が１〜３個の炭素原子を含有するアルキ
ル基である特許請求の範囲第２項記載の化合物。 （４） Ｒ１が２又は３個の炭素原子を含有するアル
キニル基である特許請求の範囲第２項記載の化合物。 （５） Ｒｓが２又は３個の炭素原子を含有するアル
キニル基である特許請求の範囲第２項記載の化合物。 （６）Ｒｔが−ＣＨ，−ｃ＝ｃＨ基である特許請求の範
囲第５項記載の化合物。 （ハ 化合物名が下記の通りである特許請求の範囲第１
項記載の一般式（Ｉ）の化合物。 （ＩＲ，ｅ量、）３−＜シクロブチリデンメチル）−２
，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボン酸（１−
プロパルギル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−３−
イル）メチル、 （Ｉ Ｒ、ｔｒ＋ａｎｍ ） ５− （シフ四ブチリデ
ンメチル）−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カ
ルボン酸（１−プ四パルギルー２．４−ジオキソイミダ
ゾリジン−３−イル）メチル、 （ｉＲ，ｅｉｍ）３−（シフ田プロピリデンメチル）−
２，２−ジメチルシクロプリパン−１−カルボン酸（１
−プロパルギル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−５
−イル）メチル、 （Ｉ Ｒ、ｔｒａｍｓ ） ５− （シクロプルビリデ
＞１チル）−２，２−ジメチルシフロブ田パンー１−カ
ルボンａ！（１−プロパルギル−２，４−ジオキソイミ
ダゾリジン−３−イル）メチル）。 （８）特許請求の範囲第１項記載の一般式＜１）の化合
物を製造するにあたり、次の一般式（１）（ここで、Ｒ
１、Ｘ及びＹは特＃’ｆｔｎ求の範囲第１項記載の意味
を有する） のアルコール又はこのアルコールの官能性誘導体に有機
溶媒中で次の一般式（ＤＩ） （ここで、ａは特許請求の範囲第１項記載の意味を有す
る） の酸又はこの酸の官能性誘導体を反応させることを特徴
とする一般式（１）の化合物の製造く。 （９）有機溶媒が脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、エ
ーテル、テトラヒドロ７ラン、アセトニトリル及び塩化
メチレンよりなる群から選ばれ、そして操作カシシクロ
へキシルカルボジイミド及びジメチルアミノピリジンの
存在下に行われることを特徴とする特許請求の範［ＪＮ
第８項記載の方法。 （１０）式（Ｉｆ）のアルコールの置換基Ｒ１が−ＣＨ
，−ＣミＣＨ基であり、式（１）のアルコールの基Ｘが
メチレン基であり、式（ｎ）のアルコールの基Ｙがカル
ボニル基であることを特徴とする特許請求の範囲第８又
は９項記載の方法。 （１１）植物の寄生虫、建物の寄生虫及び溢血動物の寄
生虫の駆除に特許請求の範囲第１〜７項の（１ずれかに
記載の式（１）の化合物を使用する方法。 （１２） ＠物の寄生害虫のノックダウン処理に特許請
求の範囲第１〜７項のいずれかに記載の式（１）の化合
物を使用する方法。 （１５）特許請求の範囲第１〜７項の（・ずれかに記載
の式（１）の化合物の少なくとも１種を活性成分として
含有することを特徴とする植物の寄生虫、建物の寄生虫
及び溢血動物の寄生虫を駆除するための組成物０ （１４）特許請求の範囲第１〜７項の−・ずれかに記載
の式（１）の化合物の少なくとも１種を活性成分として
含有する殺虫剤組成物。 （１５）特許請求の範囲第１〜７項の（・ずれ力）に記
載の式（１）の化合物の少なくとも１種を活性成分とし
て含有する殺だに剤絹成物。 （１６）特許請求の範囲第１〜７項の（・ずれ力）に君
己藏の式（１）の化合物の少なくとも１種を活性成分と
して含有する殺線虫剤組成物。 （１７）特許請求の範囲第１〜７項のいずれかに記載の
式（１）の化合物の少なくとも１檜を活性成分として含
有する溢血動物の寄生虫を駆除するための殺だに剤１＃
ｉ成物。 （１８）特許請求の範囲第１〜７項のいずれかに記載の
式（１）の化合物の少なくとも１種を活性成分として含
有する動物飼育用組成物。 （１９）活性成分として、一方で特許請求の範囲第１項
記載の式（１）の化合物の少なくとも１種を、そして他
方で、菊酸とアレスロｐン、ｌ、４，５．６−チトラヒ
ドロ７タルイミドメチルアルコール、５−ベンジル−３
−７リルメチルアルコール、３−フェノキシベンジルア
ルコール及びα−シアン−３−フェノキシベンジルアル
コールとの各エステル：２．２−ジメチル−３−（２−
オキソ−３−テトラヒドロチオフェニリデンメチル）シ
クロプロ／イン−１−カルボン酸と５−ベンジル−！１
−７リルメチルアルコールとのエステル； ２．２−ジ
メチルー５−（２，２−ジクロルビニルシクロプはパン
−１−カルボン酸と３−フェノキシベンジルアルコール
及びぽ−シアノー３−フェノキシベンジルアルコールと
の各エステル；２，２−ジメチル−３−（２，２−シフ
０ムビニル）シフ田プ冒パンー１−カルボン酸とα−シ
アノ−５−フェノキシベンジルアルコールとのエステル
；２−ｐ−りシル７エ二ルー２−イソプルピル酢酸と３
−フェノキシベンジルアルコールとのエステル；２．２
−ジメチル−３−（ｔｚｚ２−テトラハロエチル）シク
ロプロパン−１−カルボン酸（ここでハロはふっ素、塩
素又は臭素原子を表わす）とアレスロロン、４４へ６−
テトｊヒドロ７タルイミドメチルアルコール、５−ベン
ジル−３−フリルメチルアルコール、５−フェノキシベ
ンジルアルコール及びａ−シアノ−５−フェノキシベン
ジルアルコールとの各エステルよりなる群から選ばれる
ピレスリノイド系エステルの少なくとも１種を含有する
（ここで、式（１）の化合物並びに上記のピレスリノイ
ド系エステルの酸及びアルコール結合部分はそれらの全
ての可能な立体異性形態にあるものとする）ことを特徴
とする殺虫、殺だに又は殺線虫活性を付与された組成物
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8206162A FR2524883A1 (fr) | 1982-04-08 | 1982-04-08 | Esters de n-methyl hydantoines d'acides cyclopropane carboxyliques, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
| FR8206162 | 1982-04-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58188863A true JPS58188863A (ja) | 1983-11-04 |
| JPH0429668B2 JPH0429668B2 (ja) | 1992-05-19 |
Family
ID=9272896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58061055A Granted JPS58188863A (ja) | 1982-04-08 | 1983-04-08 | シクロプロパンカルボン酸のｎ−メチルヒダントインのエステル、それらの製造法、寄生虫駆除への使用及びそれらを含有する組成物 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4777180A (ja) |
| JP (1) | JPS58188863A (ja) |
| BE (1) | BE896392A (ja) |
| CH (1) | CH660188A5 (ja) |
| DE (1) | DE3312738A1 (ja) |
| FR (1) | FR2524883A1 (ja) |
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