JPH026436A - 適宜なハロゲノビニル誘導体から出発するトリフルオルメチルビニル誘導体の新規の製造方法 - Google Patents
適宜なハロゲノビニル誘導体から出発するトリフルオルメチルビニル誘導体の新規の製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/647—One oxygen atom attached in position 2 or 6 and having in the molecule an acyl radical containing a saturated three-membered ring, e.g. chrysanthemumic acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明の主題は、全ての可能な立体異性体の形及びこ
れら立体異性体の混合物の形のトリフルオルメチルビニ
ル誘導体の適宜なハロゲノビニル誘導体から出発する製
造方法にあり、この方法は第一銅塩の存在下でトリフル
オル酢酸塩を前記ハロゲノビニル誘導体と反応させて目
的誘導体を得ることを特徴とする。
れら立体異性体の混合物の形のトリフルオルメチルビニ
ル誘導体の適宜なハロゲノビニル誘導体から出発する製
造方法にあり、この方法は第一銅塩の存在下でトリフル
オル酢酸塩を前記ハロゲノビニル誘導体と反応させて目
的誘導体を得ることを特徴とする。
本発明の方法は、出発時に用いたハロゲノビニル化合物
の立体特異性を維持するという利点を有する。
の立体特異性を維持するという利点を有する。
用いたハロゲノビニル化合物の二重結合がE配置にある
場合、得られるトリフルオルメチルビニル化合物はE配
置にある。
場合、得られるトリフルオルメチルビニル化合物はE配
置にある。
用いたハロゲノビニル化合物の二重結合がZ配置にある
場合、得られるトリフルオルメチルビニル化合物はZ配
置にある。
場合、得られるトリフルオルメチルビニル化合物はZ配
置にある。
より特定的には、本発明の主題は、用いられるトリフル
オル酢酸塩がトリフルオル酢酸ナトリウムである方法並
びに用いられる第一銅塩が沃化第一銅である方法にある
。
オル酢酸塩がトリフルオル酢酸ナトリウムである方法並
びに用いられる第一銅塩が沃化第一銅である方法にある
。
本発明の方法によって、多くのトリフルオルメチルビニ
ル化合物、特に2.2−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸のある種の誘導体が製造される。
ル化合物、特に2.2−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸のある種の誘導体が製造される。
より特定的には、本発明の主題は、次式():
(式中、Rはピレスリノイド系中に用いられるアルコー
ル残基又は酸官能基を保護し得るアルコール残基を表わ
し、 Zは電子吸引基を表わす) の全ての可能な立体異性体の形及びそれら立体異性体の
混合物の形の化合物の製造方法であって、次式(■): (式中、Z及びRは前記の意味を持ち、Halは臭素、
塩素又は沃素原子を表わす)の全ての可能な立体異性体
の形及びそれら立体異性体の混合物の形にある化合物に
沃化第一銅の存在下でトリフルオル酢酸ナトリウムを作
用させて前記式(1)の対応する化合物を得ることを特
徴とする前記製造方法にある。
ル残基又は酸官能基を保護し得るアルコール残基を表わ
し、 Zは電子吸引基を表わす) の全ての可能な立体異性体の形及びそれら立体異性体の
混合物の形の化合物の製造方法であって、次式(■): (式中、Z及びRは前記の意味を持ち、Halは臭素、
塩素又は沃素原子を表わす)の全ての可能な立体異性体
の形及びそれら立体異性体の混合物の形にある化合物に
沃化第一銅の存在下でトリフルオル酢酸ナトリウムを作
用させて前記式(1)の対応する化合物を得ることを特
徴とする前記製造方法にある。
この方法は全体的に立体特異的である。得られる化合物
の二重結合の配置及びシクロプロパン部分の構造は用い
た出発化合物のそれらと同じである。
の二重結合の配置及びシクロプロパン部分の構造は用い
た出発化合物のそれらと同じである。
本発明の方法の好ましい実施態様においては、Halは
臭素原子である。
臭素原子である。
より特定的には、本発明の主題は、Zがハロゲン原子で
置換されていることのできるアリール基、例えば4位に
おいて塩素原子で置換されたフェニル基である、全ての
可能な立体異性体の形及びそれら立体異性体の混合物の
形の式(I)の化合物の製造方法にある。
置換されていることのできるアリール基、例えば4位に
おいて塩素原子で置換されたフェニル基である、全ての
可能な立体異性体の形及びそれら立体異性体の混合物の
形の式(I)の化合物の製造方法にある。
また、本発明の主題は、ZがCO2R’ 基(ここで
、R゛は随意に置換された1〜8個の炭素原子を有する
アルキル基を表わす)であることを特徴とする、全ての
可能な立体異性体の形及びそれら立体異性体の混合物の
形の式(I)の化合物の製造方法にある。好ましい基R
゛としては、メチル、エチル、n−プロピル又はイソプ
ロピルを挙げることができる。
、R゛は随意に置換された1〜8個の炭素原子を有する
アルキル基を表わす)であることを特徴とする、全ての
可能な立体異性体の形及びそれら立体異性体の混合物の
形の式(I)の化合物の製造方法にある。好ましい基R
゛としては、メチル、エチル、n−プロピル又はイソプ
ロピルを挙げることができる。
より特定的には、本発明の主題は、Rが・トリアルキル
シリル基で置換されていることのできる8個までの炭素
原子を有するアルキル基又は ・1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、2〜6個の
炭素原子を有するアルケニル基、2〜6個の炭素原子を
有するアルケニルオキシ基、4〜8個の炭素原子を有す
るアルカジェニル基、メチレンジオキシ基及びハロゲン
原子より成る群から選択される1種以上の基で置換され
ていることのできるベンジル基 であることを特徴とする、全ての可能な立体異性体の形
及びそれら立体異性体の混合物の形の式(I)の化合物
の製造方法、特にRがトリメチルシリル基で置換された
4個までの炭素原子を有するアルキル基であることを特
徴とする前記製造方法にある。
シリル基で置換されていることのできる8個までの炭素
原子を有するアルキル基又は ・1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、2〜6個の
炭素原子を有するアルケニル基、2〜6個の炭素原子を
有するアルケニルオキシ基、4〜8個の炭素原子を有す
るアルカジェニル基、メチレンジオキシ基及びハロゲン
原子より成る群から選択される1種以上の基で置換され
ていることのできるベンジル基 であることを特徴とする、全ての可能な立体異性体の形
及びそれら立体異性体の混合物の形の式(I)の化合物
の製造方法、特にRがトリメチルシリル基で置換された
4個までの炭素原子を有するアルキル基であることを特
徴とする前記製造方法にある。
また、本発明の主題は、Rが下記の基のいずれかである
方法にもある: ・基: (式中、置換基R+は水素原子又はメチル基を表わし、 置換基R1は単環アリール又は基−C=CHを表わす) ・基: (式中、aは水素原子又はメチル基を表わし、R3ば2
〜6個の炭素原子及び1個以上の炭素−炭素不飽和を有
する有機脂肪族基、特に−CH2−CH=CH21) =CH,−C=CH。
方法にもある: ・基: (式中、置換基R+は水素原子又はメチル基を表わし、 置換基R1は単環アリール又は基−C=CHを表わす) ・基: (式中、aは水素原子又はメチル基を表わし、R3ば2
〜6個の炭素原子及び1個以上の炭素−炭素不飽和を有
する有機脂肪族基、特に−CH2−CH=CH21) =CH,−C=CH。
=CH,−CH=CH−CH,、
=CH,−CH=CH−CH=CH。
又は
=CH,−CH=CH−CH2−CH。
基を表わす)
(式中、aは水素原子又はメチル基を表わし、R1は前
記と同じ意味を持ち、 Rol及びR°2は同一であっても異なっていてもよく
、水素原子、ハロゲン原子、1〜6個の炭素原子を有す
るアルキル基、6〜10個の炭素原子を有するアリール
基、2〜5個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル
基又はシアノ基を表わす) ・基: (式中、Bは酸素若しくは硫黄原子、−C−若しくは=
CH2−基、スルホキシド基又はスルホン基を表わし、 R4は水素原子、−C=N基、メチル基、−CONHa
基、−C3N82基又は−CミCH基を表わし、 R6はハロゲン原子又はメチル基を表わし、nはOll
又は2を表わす) ・基: R1,は−CH,−基又は酸素原子を表わし、R11は
チアゾールジイル又はチアジアゾール・基: (式中、置換基R8,R,、R,及びR1は水素原子、
塩素原子又はメチル基を表わし、S/Iは芳香族環又は
類似のジヒドロ若しくはテトラヒドロ環であることを意
味する)・基: 任意の可能な位置にあってよ(、R1□はこれら基の硫
黄原子と窒素原子との間に含有される炭素原子によって
R1に結合する) ・基: ・基: ・基: (式中、R13は水素原子又はCN基を表わす)・基: (式中、R+oは水素原子又はCN基を表わし、(式中
、R+sは前記の通りであり、 ベンゾイル基は3又は4位にある) ・基: Rb (式中、基R″2又はR”、の一方は基−C−Z(ここ
で、Zは水素原子、(、−N、C=CH若しくはCF□
基又は1〜3個の炭素原子を有するアルキル基を表わす
) を表わし、 基R”2又はR”3のもう一方は基−C−Hを表わさず
、 基R°4及びR’sは互いに同一であっても異なりでい
てもよく、水素原子、ハロゲン原子、18個までの炭素
原子を有するアルキル基、14個までの炭素原子を有す
るアリール基、18個までの炭素原子を有するアリール
アルキル基、シアノ基、CF3基、8個までの炭素原子
を有するアルコキシカルボニル基、No2基、8個まで
の炭素原子を有するアルキルオキa / (ここで、nは0、■又は2であり、 基Ra、Ra+及びRa zば1〜8個の炭素原子を有
するアルキル基を表わす) を表わし、 Rbは下記の基のいずれかを表わす: ・基−CH−CミC−Y (ここで、X及びYは互いに同一であっても異なってい
てもよく、水素原子、ハロゲン原子、1〜8個の炭素原
子を有するアルキル基又は14個までの炭素原子を有す
るアリール基を表わす) Y゛ / (ここで、X’ 、Y’及びY“は互いに同一であって
も異なっていてもよく、X及びYについて前記したもの
のいずれかを表わし、破線は1位及び2位の炭素間にお
ける二重結合の可能性を表わす) ・基−C−r (ここで、r゛はR°4及びR’sについて前記したも
ののうちハロゲン、シアノ、N O21)−3−Raに
おいてnが1又は2のいずれかで↓ (0)n ができる) 又は R” / 個までの炭素原子を有するアリール基、18個までの炭
素原子を有するアルアルキル基、CF3基、8個までの
炭素原子を有するアルコキシカルボニル基又は8個まで
の炭素原子を有するアルキルオキシ基を表わす))・基
: (式中、RI4は水素原子又はメチル、エチニル若しく
はシアノ基を表わし、 RIll及びR+eは互いに異なり、水素原子、弗素又
は臭素原子を表わす) 又は ・基: (ここで、R”及びR゛は互いに同一であっても異なっ
ていてもよ(、水素原子、1〜18個の炭素原子を有す
るアルキル基、14(式中、RI4は前記の通りであり
、 R17はそれぞれ1〜4個の炭素原子を有するアルキル
基、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ基、1〜4
個の炭素原子を有するアルキルチオ基、1〜4個の炭素
原子を有するアルキルスルホニル基、トリフルオルメチ
ル基、3.4−メチレンジオキシ基又は塩素、弗素若し
くは臭素原子を表わし、 pは整数0.1又は2を表わし、 Boは酸素原子又は硫黄原子を表わす)。
記と同じ意味を持ち、 Rol及びR°2は同一であっても異なっていてもよく
、水素原子、ハロゲン原子、1〜6個の炭素原子を有す
るアルキル基、6〜10個の炭素原子を有するアリール
基、2〜5個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル
基又はシアノ基を表わす) ・基: (式中、Bは酸素若しくは硫黄原子、−C−若しくは=
CH2−基、スルホキシド基又はスルホン基を表わし、 R4は水素原子、−C=N基、メチル基、−CONHa
基、−C3N82基又は−CミCH基を表わし、 R6はハロゲン原子又はメチル基を表わし、nはOll
又は2を表わす) ・基: R1,は−CH,−基又は酸素原子を表わし、R11は
チアゾールジイル又はチアジアゾール・基: (式中、置換基R8,R,、R,及びR1は水素原子、
塩素原子又はメチル基を表わし、S/Iは芳香族環又は
類似のジヒドロ若しくはテトラヒドロ環であることを意
味する)・基: 任意の可能な位置にあってよ(、R1□はこれら基の硫
黄原子と窒素原子との間に含有される炭素原子によって
R1に結合する) ・基: ・基: ・基: (式中、R13は水素原子又はCN基を表わす)・基: (式中、R+oは水素原子又はCN基を表わし、(式中
、R+sは前記の通りであり、 ベンゾイル基は3又は4位にある) ・基: Rb (式中、基R″2又はR”、の一方は基−C−Z(ここ
で、Zは水素原子、(、−N、C=CH若しくはCF□
基又は1〜3個の炭素原子を有するアルキル基を表わす
) を表わし、 基R”2又はR”3のもう一方は基−C−Hを表わさず
、 基R°4及びR’sは互いに同一であっても異なりでい
てもよく、水素原子、ハロゲン原子、18個までの炭素
原子を有するアルキル基、14個までの炭素原子を有す
るアリール基、18個までの炭素原子を有するアリール
アルキル基、シアノ基、CF3基、8個までの炭素原子
を有するアルコキシカルボニル基、No2基、8個まで
の炭素原子を有するアルキルオキa / (ここで、nは0、■又は2であり、 基Ra、Ra+及びRa zば1〜8個の炭素原子を有
するアルキル基を表わす) を表わし、 Rbは下記の基のいずれかを表わす: ・基−CH−CミC−Y (ここで、X及びYは互いに同一であっても異なってい
てもよく、水素原子、ハロゲン原子、1〜8個の炭素原
子を有するアルキル基又は14個までの炭素原子を有す
るアリール基を表わす) Y゛ / (ここで、X’ 、Y’及びY“は互いに同一であって
も異なっていてもよく、X及びYについて前記したもの
のいずれかを表わし、破線は1位及び2位の炭素間にお
ける二重結合の可能性を表わす) ・基−C−r (ここで、r゛はR°4及びR’sについて前記したも
ののうちハロゲン、シアノ、N O21)−3−Raに
おいてnが1又は2のいずれかで↓ (0)n ができる) 又は R” / 個までの炭素原子を有するアリール基、18個までの炭
素原子を有するアルアルキル基、CF3基、8個までの
炭素原子を有するアルコキシカルボニル基又は8個まで
の炭素原子を有するアルキルオキシ基を表わす))・基
: (式中、RI4は水素原子又はメチル、エチニル若しく
はシアノ基を表わし、 RIll及びR+eは互いに異なり、水素原子、弗素又
は臭素原子を表わす) 又は ・基: (ここで、R”及びR゛は互いに同一であっても異なっ
ていてもよ(、水素原子、1〜18個の炭素原子を有す
るアルキル基、14(式中、RI4は前記の通りであり
、 R17はそれぞれ1〜4個の炭素原子を有するアルキル
基、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ基、1〜4
個の炭素原子を有するアルキルチオ基、1〜4個の炭素
原子を有するアルキルスルホニル基、トリフルオルメチ
ル基、3.4−メチレンジオキシ基又は塩素、弗素若し
くは臭素原子を表わし、 pは整数0.1又は2を表わし、 Boは酸素原子又は硫黄原子を表わす)。
本発明の方法によって、害虫駆除剤として非常に有用な
化合物並びにこれら化合物の合成に有用な中間体が製造
される。
化合物並びにこれら化合物の合成に有用な中間体が製造
される。
本発明の方法によって、特にヨーロッパ特許第0.01
9,787号のある種の化合物が製造される。また、こ
の方法によって新規の化合物も製造され、本発明の主題
はこれら新規の化合物にもある。
9,787号のある種の化合物が製造される。また、こ
の方法によって新規の化合物も製造され、本発明の主題
はこれら新規の化合物にもある。
従って、下記の名称を有する式(I)の化合物もまた本
発明の主題である: [1’R−(1a、3 β)]−3−[(Z)−2−(
4−’;)ロルフェニル)−3゜3.3−1−リフルオ
ルー1−プロペニル]−2,2−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸メチル; [IR−(1α、3β)] −3−I(Z )−2−(
4−クロルフェニル)−3,3,3−)リフルオルー1
−プロペニル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸2−(トリメチルシリル)エチル。
発明の主題である: [1’R−(1a、3 β)]−3−[(Z)−2−(
4−’;)ロルフェニル)−3゜3.3−1−リフルオ
ルー1−プロペニル]−2,2−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸メチル; [IR−(1α、3β)] −3−I(Z )−2−(
4−クロルフェニル)−3,3,3−)リフルオルー1
−プロペニル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸2−(トリメチルシリル)エチル。
また、本発明の主題は、次式(A):
(A)
(式中、シクロペンタン部分はI R、trans構造
にあり、 二重結合はZ配置にあり、 Zlはハロゲン原子で置換されていることのできるアリ
ール基を表わし、 Xは水素又は弗素原子を表わす) に相当する全ての可能な立体異性体の形及びそれら立体
異性体の混合物の形にある式(I)の化合物、特に次の
構造: に相当する化合物にある。
にあり、 二重結合はZ配置にあり、 Zlはハロゲン原子で置換されていることのできるアリ
ール基を表わし、 Xは水素又は弗素原子を表わす) に相当する全ての可能な立体異性体の形及びそれら立体
異性体の混合物の形にある式(I)の化合物、特に次の
構造: に相当する化合物にある。
また、本発明の主題は、次式(B):
(B)
(式中、Z、及びRI4は前記の意味を持つ)に相当す
る全ての可能な立体異性体の形及びそれら立体異性体の
混合物の形にある式(I)の化合特に次式(B+): に相当する全ての可能な立体異性体の形及びそれら立体
異性体の混合物の形にある化合物にある。
る全ての可能な立体異性体の形及びそれら立体異性体の
混合物の形にある式(I)の化合特に次式(B+): に相当する全ての可能な立体異性体の形及びそれら立体
異性体の混合物の形にある化合物にある。
前記のように、本発明の方法の1つの利点は立体特異的
であることであり、本発明の主題は、より特定的には、
シクロプロパン部分がI R、trans構造にあり且
つ二重結合がZ配置にある化合物にある。
であることであり、本発明の主題は、より特定的には、
シクロプロパン部分がI R、trans構造にあり且
つ二重結合がZ配置にある化合物にある。
本発明の方法は、有用な害虫駆除特性を有する化合物を
製造するのを可能にし、この特性はこれらの化合物を寄
生虫の駆除、例えば植物の寄生虫、温血動物の寄生虫及
び家屋に住み着く害虫を駆除するのに用いるのを可能に
する。従って、本発明の化合物は植物及び動物の寄生昆
虫、線虫及びダニを駆除するために使用することができ
る。
製造するのを可能にし、この特性はこれらの化合物を寄
生虫の駆除、例えば植物の寄生虫、温血動物の寄生虫及
び家屋に住み着く害虫を駆除するのに用いるのを可能に
する。従って、本発明の化合物は植物及び動物の寄生昆
虫、線虫及びダニを駆除するために使用することができ
る。
従って、本発明の主題は、植物の寄生虫、温血動物の寄
生虫及び家屋に住み着く害虫の駆除に用いるためのこれ
ら化合物にある。
生虫及び家屋に住み着く害虫の駆除に用いるためのこれ
ら化合物にある。
これらの化合物は、特に、農業分野における害虫の駆除
、例えば油虫並びに鱗翅類及び鞘翅類の幼虫の駆除に用
いることができる。これらの化合物は1ヘクタール当り
の活性物質が10〜300gになるような量で用いられ
る。
、例えば油虫並びに鱗翅類及び鞘翅類の幼虫の駆除に用
いることができる。これらの化合物は1ヘクタール当り
の活性物質が10〜300gになるような量で用いられ
る。
また、これらの化合物は、家屋に住み着く昆虫、特に蝿
、蚊及びゴキブリの駆除に用いることもできる。
、蚊及びゴキブリの駆除に用いることもできる。
また、これらの化合物は植物に寄生するダニの駆除に用
いることもできる。
いることもできる。
これらの化合物は、植物に寄生する線虫の駆除にもまた
使用することができる。
使用することができる。
これらの化合物は、動物に寄生するダニの駆除、例えば
マダニ(ticks)及び特にオウシマダニ(Boop
hilus ) 、イボマダニ(Hyalomnia
)、キララマダニ(Amblyomnia)及びコイタ
マダニ(Rhipicephalus)タイプのマダニ
の駆除又は全てのタイプの疥癬虫(scabbies)
、特にヒゼンダニ(sarcoptic 5cabb
ies) 、キュラセンヒゼンダニ(psoropti
c 5cabbies)及びショクヒヒゼンダニ(ch
oriptic 5cabbies)の駆除にもまた用
いることができる。
マダニ(ticks)及び特にオウシマダニ(Boop
hilus ) 、イボマダニ(Hyalomnia
)、キララマダニ(Amblyomnia)及びコイタ
マダニ(Rhipicephalus)タイプのマダニ
の駆除又は全てのタイプの疥癬虫(scabbies)
、特にヒゼンダニ(sarcoptic 5cabb
ies) 、キュラセンヒゼンダニ(psoropti
c 5cabbies)及びショクヒヒゼンダニ(ch
oriptic 5cabbies)の駆除にもまた用
いることができる。
従って、本発明の主題はまた、前記の少なくとも1種の
化合物を含有することを特徴とする、混血動物の寄生虫
、植物の寄生虫及び家屋に住み着く昆虫の駆除用の組成
物にもある。
化合物を含有することを特徴とする、混血動物の寄生虫
、植物の寄生虫及び家屋に住み着く昆虫の駆除用の組成
物にもある。
特に、本発明の主題は、前記の少なくとも1種の化合物
を含有する殺虫剤組成物にある。
を含有する殺虫剤組成物にある。
本発明に従う組成物は、農芸化学産業若しくは獣医学産
業又は動物肥育用製品産業の通常の方法に従って製造さ
れる。
業又は動物肥育用製品産業の通常の方法に従って製造さ
れる。
これら組成物は、粉末、顆粒、懸濁液、乳濁液、溶液、
エーロゾル用溶液、可燃性バンド、餌又はこの種の化合
物の用途に通常用いられるその他の製剤の形であってよ
い。
エーロゾル用溶液、可燃性バンド、餌又はこの種の化合
物の用途に通常用いられるその他の製剤の形であってよ
い。
これらの組成物には一般に、活性成分に加えて、混合物
を構成する物質を均一に分散させる非イオン系界面活性
剤及び(又は)ビヒクルを含有させる。用いられるビヒ
クルは、水、アルコール、炭化水素若しくは他の有機溶
媒、鉱油、動物性若しくは植物性油のような液体、タル
ク、フレ、珪酸塩、多孔質珪藻土のような粉末又は可燃
性固体であってよい。
を構成する物質を均一に分散させる非イオン系界面活性
剤及び(又は)ビヒクルを含有させる。用いられるビヒ
クルは、水、アルコール、炭化水素若しくは他の有機溶
媒、鉱油、動物性若しくは植物性油のような液体、タル
ク、フレ、珪酸塩、多孔質珪藻土のような粉末又は可燃
性固体であってよい。
本発明に従う殺虫剤組成物は、0.005重量%10重
量%の活性物質を含有するのが好ましい。
量%の活性物質を含有するのが好ましい。
有利な操作方法によれば、家庭用の用途の場合、本発明
に従う殺虫剤組成物は、燻蒸剤組成物の形で用いること
ができる。
に従う殺虫剤組成物は、燻蒸剤組成物の形で用いること
ができる。
従って、本発明に従う組成物は有利には、その非活性部
分が可燃性の殺虫剤用渦巻体又は不燃性の繊維質基材よ
り成っていてよい。後者の場合、活性成分を配合した後
に得られる燻蒸剤は、電気蚊取り器のような加熱装置上
に置かれる。
分が可燃性の殺虫剤用渦巻体又は不燃性の繊維質基材よ
り成っていてよい。後者の場合、活性成分を配合した後
に得られる燻蒸剤は、電気蚊取り器のような加熱装置上
に置かれる。
殺虫剤用渦巻体を用いる場合、不活性担体は、例えば除
虫菊の絞りかす、タブ(Tabu)粉末(即ちMach
ilus Thumbergiiの葉の粉末)、除虫菊
の幹の粉末、ヒマラヤスギの葉の粉末、おが(ず(例え
ばマツのおがくず)、澱粉及び椰子の殻の粉末より成っ
ていてよい。この場合、活性物質の薬量は、例えば0.
03〜1重量%であってよい。
虫菊の絞りかす、タブ(Tabu)粉末(即ちMach
ilus Thumbergiiの葉の粉末)、除虫菊
の幹の粉末、ヒマラヤスギの葉の粉末、おが(ず(例え
ばマツのおがくず)、澱粉及び椰子の殻の粉末より成っ
ていてよい。この場合、活性物質の薬量は、例えば0.
03〜1重量%であってよい。
不燃性繊維質担体を用いる場合、活性物質の薬量は9例
えば0.03〜95重量%であってよい。
えば0.03〜95重量%であってよい。
また、家屋用に用いられる本発明に従う組成物は、活性
成分を主体とした噴霧可能なオイルを調製することによ
って得ることができ、このオイルはランプの芯に含浸さ
れ、次いで燃焼される。
成分を主体とした噴霧可能なオイルを調製することによ
って得ることができ、このオイルはランプの芯に含浸さ
れ、次いで燃焼される。
このオイル中に配合される活性成分の濃度は、好ましく
は0.03〜95重量%である。
は0.03〜95重量%である。
また、本発明の主題は、前記の式(I)の少なくとも1
種の化合物を活性成分として含有する殺ダニ剤組成物に
もある。
種の化合物を活性成分として含有する殺ダニ剤組成物に
もある。
また、本発明の主題は、前記の式(I)の少なくとも1
種の化合物を活性成分として含有する殺線虫剤組成物に
もある。
種の化合物を活性成分として含有する殺線虫剤組成物に
もある。
本発明に従う殺ダニ剤及び殺線虫剤組成物のような殺虫
剤組成物には、1種以上の他の害虫駆除剤を随意に添加
することができる。殺ダニ剤及び殺線虫剤組成物は特に
粉末、顆粒、懸濁液、乳濁液及び溶液の形であってよい
。
剤組成物には、1種以上の他の害虫駆除剤を随意に添加
することができる。殺ダニ剤及び殺線虫剤組成物は特に
粉末、顆粒、懸濁液、乳濁液及び溶液の形であってよい
。
殺ダニ剤用途については、1〜80%の活性成分を含有
する葉噴霧用の水和剤又は1〜500g/j2の活性成
分を含有する葉噴霧用の液体な用いるのが好ましい。ま
た、0.05〜3%の活性成分を含有する葉散布用粉末
を用いることもできる。
する葉噴霧用の水和剤又は1〜500g/j2の活性成
分を含有する葉噴霧用の液体な用いるのが好ましい。ま
た、0.05〜3%の活性成分を含有する葉散布用粉末
を用いることもできる。
殺線虫用途については、300〜500g/nの活性成
分を含有する土壌処理用液体を用いるのが好ましい。
分を含有する土壌処理用液体を用いるのが好ましい。
本発明に従う殺ダニ剤及び殺線虫剤組成物は、1ヘクタ
ール当りの活性物質が1〜100gになるような薬量で
用いるのが好ましい。
ール当りの活性物質が1〜100gになるような薬量で
用いるのが好ましい。
また、本発明の主題は、前記式(1)の少なくとも1種
の化合物を活性成分として含有することを特徴とする、
温血動物に寄生するダニの駆除、特にマダニ及び済癖虫
の駆除用の殺ダニ剤組成物にもある。
の化合物を活性成分として含有することを特徴とする、
温血動物に寄生するダニの駆除、特にマダニ及び済癖虫
の駆除用の殺ダニ剤組成物にもある。
本発明に従う化合物の生物学的活性を強めるためには、
このような場合に用いられる慣用の相乗剤、例えばl
−(2,5,8−トリオキサドデシル)−2−プロピル
−4,5−メチレンジオキシベンゼン(即ちピペロニル
ブトキシド)、N−(2−エチルへブチル)−5−ビシ
クロ[2,2−1]へブテン−2,3−ジカルボキシミ
ド又はビペロニルービスー2−(2°−n−ブトキシエ
トキシ)エチルアセクール(即ちトロビタール)を添加
することができる。
このような場合に用いられる慣用の相乗剤、例えばl
−(2,5,8−トリオキサドデシル)−2−プロピル
−4,5−メチレンジオキシベンゼン(即ちピペロニル
ブトキシド)、N−(2−エチルへブチル)−5−ビシ
クロ[2,2−1]へブテン−2,3−ジカルボキシミ
ド又はビペロニルービスー2−(2°−n−ブトキシエ
トキシ)エチルアセクール(即ちトロビタール)を添加
することができる。
動物に寄生するダニをの駆除するためには、本発明に従
う化合物は、動物の飼料に適した栄養混合物と共に飼育
用組成物中に配合されることがある。栄養混合物は動物
の種類に応じて変化し得て、これには穀物、糖類、穀粒
、大豆かす、ビーナツツかす、ひまわりかす、動物系の
粉末(例えば魚粉)、合成アミノ酸、無機塩、ビタミン
類及び酸化防止剤等が含まれる。従って、本発明の主題
はまた、前記式(I)の少なくとも1種の化合物を活性
成分として含有する動物の飼料用の配合物にもある。
う化合物は、動物の飼料に適した栄養混合物と共に飼育
用組成物中に配合されることがある。栄養混合物は動物
の種類に応じて変化し得て、これには穀物、糖類、穀粒
、大豆かす、ビーナツツかす、ひまわりかす、動物系の
粉末(例えば魚粉)、合成アミノ酸、無機塩、ビタミン
類及び酸化防止剤等が含まれる。従って、本発明の主題
はまた、前記式(I)の少なくとも1種の化合物を活性
成分として含有する動物の飼料用の配合物にもある。
また、本発明の化合物は殺生物剤として又は生長制御剤
として用いることができるということも言える。
として用いることができるということも言える。
また、本発明の主題は、活性成分として、・−役人(1
)の全ての可能な立体異性体の形にある少なくとも1種
の化合物 並びに O菊酸とアレスロロン、3.4.5.6−テトラヒドロ
フタルイミドメチルアルコール、5−ベンジル−3−フ
リルメチルアルコール、3−フェノキシベンジルアルコ
ール及びα−シアノ−3−フェノキシベンジルアルコー
ルとの各エステル、 ・2.2−ジメチル−3−(2−オキソ−3−テトラヒ
ドロチオフェニリデンメチル)シクロプロパン−1−カ
ルボン酸と5−ベンジル−3−フリルメチルアルコール
とのエステル・2.2−ジメチル−3−(2,2−ジク
ロルビニル)シクロプロパンカルボン酸と3−フェノキ
シベンジルアルコール及びα−シアノ−3−フェノキシ
ベンジルアルコールとの各エステル、 ・2.2−ジメチル−3−(2,2−ジブロムビニル)
シクロプロパン−1−カルボン酸とα−シアノ−3−フ
ェノキシベンジルアルコールとのエステル、 ・2−p−クロルフェニル−2−イソプロピル酢酸と3
−フェノキシベンジルアルコールとのエステル、 ・2.2−ジメチル−3−(1,2,2,2−テトラハ
ロエチル)シクロプロパンカルボン酸(ここで、ハロは
弗素、塩素又は臭素原子を表わす)とアレスロロン、3
.4.5.6−テトラヒドロフタルイミドメチルアルコ
ール、5−ベンジル−3−フリルメチルアルコール、3
−フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−3−
フェノキシベンジルアルコールとの各エステル より成る群から選択される少なくとも1種のピレスリノ
イド系エステル(ここで、上記のピレスリノイド系エス
テルの酸及びアルコール部分もまた、それらの全ての可
能な立体異性体の形にあるものとする) を含有することを特徴とする、殺虫活性、殺ダニ活性又
は殺線虫活性を有する組合せ物にもある。
)の全ての可能な立体異性体の形にある少なくとも1種
の化合物 並びに O菊酸とアレスロロン、3.4.5.6−テトラヒドロ
フタルイミドメチルアルコール、5−ベンジル−3−フ
リルメチルアルコール、3−フェノキシベンジルアルコ
ール及びα−シアノ−3−フェノキシベンジルアルコー
ルとの各エステル、 ・2.2−ジメチル−3−(2−オキソ−3−テトラヒ
ドロチオフェニリデンメチル)シクロプロパン−1−カ
ルボン酸と5−ベンジル−3−フリルメチルアルコール
とのエステル・2.2−ジメチル−3−(2,2−ジク
ロルビニル)シクロプロパンカルボン酸と3−フェノキ
シベンジルアルコール及びα−シアノ−3−フェノキシ
ベンジルアルコールとの各エステル、 ・2.2−ジメチル−3−(2,2−ジブロムビニル)
シクロプロパン−1−カルボン酸とα−シアノ−3−フ
ェノキシベンジルアルコールとのエステル、 ・2−p−クロルフェニル−2−イソプロピル酢酸と3
−フェノキシベンジルアルコールとのエステル、 ・2.2−ジメチル−3−(1,2,2,2−テトラハ
ロエチル)シクロプロパンカルボン酸(ここで、ハロは
弗素、塩素又は臭素原子を表わす)とアレスロロン、3
.4.5.6−テトラヒドロフタルイミドメチルアルコ
ール、5−ベンジル−3−フリルメチルアルコール、3
−フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−3−
フェノキシベンジルアルコールとの各エステル より成る群から選択される少なくとも1種のピレスリノ
イド系エステル(ここで、上記のピレスリノイド系エス
テルの酸及びアルコール部分もまた、それらの全ての可
能な立体異性体の形にあるものとする) を含有することを特徴とする、殺虫活性、殺ダニ活性又
は殺線虫活性を有する組合せ物にもある。
本発明に従う組合せ物は、その作用の多様性によって、
より広範囲の寄生虫を駆除することを可能にし、そして
場合によって相乗作用を示すということで特に興味深い
。
より広範囲の寄生虫を駆除することを可能にし、そして
場合によって相乗作用を示すということで特に興味深い
。
従って、本発明の主題は、ピレスリノイド相乗剤を含有
することを特徴とする前記害虫駆除剤組成物にもある。
することを特徴とする前記害虫駆除剤組成物にもある。
このような場合に用いられる代表的な相乗剤としては、
以下のものを挙げることができる:1−(2,5,8−
1−リオキサドデシル)−2−プロピル−4,5−メチ
レンジオキシベンゼン(即ちピペロニルブトキシド)、
N〜(2−エチルヘプチル)−ビシクロ[2,2−11
−5−ヘプテン−2,3−ジカルボキシミド又はビペロ
ニルービス−2−(2’−n−ブトキシエトキシ)エチ
ルアセタール(即ちトロビタール)。
以下のものを挙げることができる:1−(2,5,8−
1−リオキサドデシル)−2−プロピル−4,5−メチ
レンジオキシベンゼン(即ちピペロニルブトキシド)、
N〜(2−エチルヘプチル)−ビシクロ[2,2−11
−5−ヘプテン−2,3−ジカルボキシミド又はビペロ
ニルービス−2−(2’−n−ブトキシエトキシ)エチ
ルアセタール(即ちトロビタール)。
[実施例]
以下の実施例は、本発明をより詳細に説明するためのも
のであり、その範囲を何ら限定するものではない。
のであり、その範囲を何ら限定するものではない。
LL: IR−1α、3 −3− Z
−2−4=[IR−(lα、3β)]−3−[(Z)−
2−ブロム−2−(4−クロルフェニル)エチニル]−
2.2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸メチル(製
造例1)2.95g及びトリフルオル酢酸ナトリウム4
、68 gをN−メチルピロリドン30crrf中に溶
解させた。沃化鋼3.27 gを添加し、この全体を約
160℃に6時間加熱し、周囲温度に戻し、2濾過し、
洗浄し、蒸発させた。得られた残渣をイソプロピルエー
テルで抽出し、次いで洗浄し、乾燥させ、乾固させた。
−2−4=[IR−(lα、3β)]−3−[(Z)−
2−ブロム−2−(4−クロルフェニル)エチニル]−
2.2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸メチル(製
造例1)2.95g及びトリフルオル酢酸ナトリウム4
、68 gをN−メチルピロリドン30crrf中に溶
解させた。沃化鋼3.27 gを添加し、この全体を約
160℃に6時間加熱し、周囲温度に戻し、2濾過し、
洗浄し、蒸発させた。得られた残渣をイソプロピルエー
テルで抽出し、次いで洗浄し、乾燥させ、乾固させた。
得られた生成物3.94gをシリカを用いたクロマトグ
ラフィー(溶出液はヘキサンとイソプロピルエーテルと
の比95:5の混合物)にかけて、所期の化合物2.2
2gが得られた。
ラフィー(溶出液はヘキサンとイソプロピルエーテルと
の比95:5の混合物)にかけて、所期の化合物2.2
2gが得られた。
NMRスペク ルCCDC1t3’):対のメチルのプ
ロトン : 1.25〜1.35 p pm芳香族プロ
トン : 7.1 3〜7.5ppm エチレン系プロトン :5.63〜5.soppm CO、−CH、のプロトン: 3.75ppm
製1目糺上: [I R−(1a、3 B ) ]−
3−[(Z)−2−ブロム−2−(4−クロルフェニル
)エチニル]−2.2−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸メチル及びその適宜なI R−[1α、3β(E)1異性体 (I Rtrans) 3−ホルミル−2,2−ジメチ
ルシクロプロパンカルボン酸メチル7.8g及び燐酸ジ
メチル[ブロム(4−クロルフェニル)メチル]17.
7gをテトラヒドロフラン7Ocrd中に溶解させ、−
40℃に冷却した後に、テトラヒドロフラン60crd
中にカリウムt−ブチラード6、16 gを含有させた
溶液を45分かけて添加した。こうして得られた溶液を
−40〜−45℃において1時間撹拌し、次いで飽和酸
性燐酸ナトリウム水溶液中に注入し、イソプロピルエー
テルで抽出し、洗浄し、乾燥させ、乾固させた。得られ
た生成物18.7 gをシリカを用いたクロマトグラフ
ィー(溶出液はヘキサンとイソプロピルエーテルとの比
95:5の混合物)にかけた。Z異性体2.97g(1
7%)が得られた。
ロトン : 1.25〜1.35 p pm芳香族プロ
トン : 7.1 3〜7.5ppm エチレン系プロトン :5.63〜5.soppm CO、−CH、のプロトン: 3.75ppm
製1目糺上: [I R−(1a、3 B ) ]−
3−[(Z)−2−ブロム−2−(4−クロルフェニル
)エチニル]−2.2−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸メチル及びその適宜なI R−[1α、3β(E)1異性体 (I Rtrans) 3−ホルミル−2,2−ジメチ
ルシクロプロパンカルボン酸メチル7.8g及び燐酸ジ
メチル[ブロム(4−クロルフェニル)メチル]17.
7gをテトラヒドロフラン7Ocrd中に溶解させ、−
40℃に冷却した後に、テトラヒドロフラン60crd
中にカリウムt−ブチラード6、16 gを含有させた
溶液を45分かけて添加した。こうして得られた溶液を
−40〜−45℃において1時間撹拌し、次いで飽和酸
性燐酸ナトリウム水溶液中に注入し、イソプロピルエー
テルで抽出し、洗浄し、乾燥させ、乾固させた。得られ
た生成物18.7 gをシリカを用いたクロマトグラフ
ィー(溶出液はヘキサンとイソプロピルエーテルとの比
95:5の混合物)にかけた。Z異性体2.97g(1
7%)が得られた。
NMRスペクトル(CDC42,60MHz ):芳香
族プロトン : 7.16〜7.68 p p
mビニルプロトン :5.87〜6 ppm
対のメチルのプロトン :1.23〜1.35ppmC
O、−CH、のプロトン: 3.7 ppm
また、E異性体5.91 g (34,5%)も得られ
た。
族プロトン : 7.16〜7.68 p p
mビニルプロトン :5.87〜6 ppm
対のメチルのプロトン :1.23〜1.35ppmC
O、−CH、のプロトン: 3.7 ppm
また、E異性体5.91 g (34,5%)も得られ
た。
NMRスペクトル(CDCff、60MHz ):芳香
族プロトン 7.321) 9mビニ
ルプロトン :5.85〜5.98 p p m
対のメチルのプロトン : 1.17〜1.22ppm
エチル [IR−(1α、3β)]−3−[(Z)−2−ブロム
−2−(4−クロルフェニル)エチニル]−2.2−ジ
メチルシクロプロパンカルボン酸2−(トリメチルシリ
ル)エチル(製造例2)3.06g及びトリフルオル酢
酸ナトリウム3.86gをN−メチルピロリドン30c
rri’中に溶解させた。沃化鋼2.7gを添加した。
族プロトン 7.321) 9mビニ
ルプロトン :5.85〜5.98 p p m
対のメチルのプロトン : 1.17〜1.22ppm
エチル [IR−(1α、3β)]−3−[(Z)−2−ブロム
−2−(4−クロルフェニル)エチニル]−2.2−ジ
メチルシクロプロパンカルボン酸2−(トリメチルシリ
ル)エチル(製造例2)3.06g及びトリフルオル酢
酸ナトリウム3.86gをN−メチルピロリドン30c
rri’中に溶解させた。沃化鋼2.7gを添加した。
この反応混合物を160℃に6時間保持し、次いで周囲
温度に戻し、濾過し、洗浄し、不純物を除去し、イソプ
ロピルエーテルで抽出した後に抽出液をヘキサンで希釈
し、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム
を用いて乾燥させ、乾固させた。採集された生成物3.
3gをシリカを用いたクロマトグラフィー(溶出液はヘ
キサンとトルエンとの比6:4の混合物)にかけた。所
期の化合物1.69gが単離された。これを再度クロマ
トグラフィー(溶出液はヘキサンとイソプロピルエーテ
ルとの比95:5の混合物)にかけた。こうして、所期
の化合物1.35gが得られた。
温度に戻し、濾過し、洗浄し、不純物を除去し、イソプ
ロピルエーテルで抽出した後に抽出液をヘキサンで希釈
し、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム
を用いて乾燥させ、乾固させた。採集された生成物3.
3gをシリカを用いたクロマトグラフィー(溶出液はヘ
キサンとトルエンとの比6:4の混合物)にかけた。所
期の化合物1.69gが単離された。これを再度クロマ
トグラフィー(溶出液はヘキサンとイソプロピルエーテ
ルとの比95:5の混合物)にかけた。こうして、所期
の化合物1.35gが得られた。
NMRスペクトル(CDCβ3):
芳香族プロトン ニア、08〜7.42ppmビ
ニルプロトン :5.62〜5.8 ppm対
のメチルのプロトン :1.22〜1.32ppmCO
2のα位のプロトン: 4.05〜4.33 p pm
CO2のβ位のプロトン+ 0.86〜1.13ppm
製」目吐旦:[IR−(1α、3β) ]−3−[(
Z)−2−ブロム−2−(4−クロルフェニル)エチニ
ル]−2.2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸2−
(トリメチルシリル)エチル及び対応するE異性体 (l Rjl−ans) 2.2−ジメチル−3−ホル
ミルシクロプロパンカルボン酸2.84g及び燐酸ジメ
チル[ブロム(4−クロルフェニル)メチル]7.5g
をテトラヒドロフラン2Ocrrf中に溶解させた。こ
の溶液を−40〜−45℃に冷却し、テトラヒドロフラ
ン2Scrrr中にカリウムt−ブチラード5gを含有
させた溶液を25分かけて添加した。得られた溶液を−
40〜−45℃において1時間撹拌し、次いで飽和酸性
燐酸ナトリウム水溶液中に注入し、イソプロピルエーテ
ルで抽出した。抽出液を洗浄し、乾燥させ、乾固させた
。得られた残渣7.3gを塩化メチル20c+m’中に
溶解させた。トリメチルシリルエタノール2.85cr
r+’を添加した。次いでジシクロへキシルカルボジイ
ミド約4.53 gを0℃において添加し、次いで4−
ジメチルアミノピリジン70mg及び塩化メチレン15
ctrlを添加した。水浴中で5分間撹拌し、次いで周
囲温度において1時間撹拌した。この混合物を濾過し、
イソプロピルエーテルで洗浄し、乾固させた。得られた
生成物9gをクロマトグラフィー(溶出液はヘキサンと
イソプロピルエーテルとの比95:5の混合物)にかけ
た。2異性体3.11gが得られた。
ニルプロトン :5.62〜5.8 ppm対
のメチルのプロトン :1.22〜1.32ppmCO
2のα位のプロトン: 4.05〜4.33 p pm
CO2のβ位のプロトン+ 0.86〜1.13ppm
製」目吐旦:[IR−(1α、3β) ]−3−[(
Z)−2−ブロム−2−(4−クロルフェニル)エチニ
ル]−2.2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸2−
(トリメチルシリル)エチル及び対応するE異性体 (l Rjl−ans) 2.2−ジメチル−3−ホル
ミルシクロプロパンカルボン酸2.84g及び燐酸ジメ
チル[ブロム(4−クロルフェニル)メチル]7.5g
をテトラヒドロフラン2Ocrrf中に溶解させた。こ
の溶液を−40〜−45℃に冷却し、テトラヒドロフラ
ン2Scrrr中にカリウムt−ブチラード5gを含有
させた溶液を25分かけて添加した。得られた溶液を−
40〜−45℃において1時間撹拌し、次いで飽和酸性
燐酸ナトリウム水溶液中に注入し、イソプロピルエーテ
ルで抽出した。抽出液を洗浄し、乾燥させ、乾固させた
。得られた残渣7.3gを塩化メチル20c+m’中に
溶解させた。トリメチルシリルエタノール2.85cr
r+’を添加した。次いでジシクロへキシルカルボジイ
ミド約4.53 gを0℃において添加し、次いで4−
ジメチルアミノピリジン70mg及び塩化メチレン15
ctrlを添加した。水浴中で5分間撹拌し、次いで周
囲温度において1時間撹拌した。この混合物を濾過し、
イソプロピルエーテルで洗浄し、乾固させた。得られた
生成物9gをクロマトグラフィー(溶出液はヘキサンと
イソプロピルエーテルとの比95:5の混合物)にかけ
た。2異性体3.11gが得られた。
NMRスペクトル(CDCρ、):
芳香族プロトン : 7.15〜7.52ppm
対のメチルのプロトン :1.24〜1.37ppmビ
ニルプロトン :5.87〜6 1)I)mC
Oのβ位のプロトン : 0.86〜1.15 p p
mまた、E異性体1.88gも得られた。
対のメチルのプロトン :1.24〜1.37ppmビ
ニルプロトン :5.87〜6 1)I)mC
Oのβ位のプロトン : 0.86〜1.15 p p
mまた、E異性体1.88gも得られた。
芳香族プロトン ° 7.32 p p
m対のメチルのプロトン : 1.17〜1.22 p
pmビニルプロトン :5.87〜6 1)
I)mCOのβ位のプロトン :0.8 〜1.08p
pmL且■ユニ[lR−[1α (R”)、3β]]−
2,2−ジメチル−3−[(Z )−2−(4−クロル
フェニル)−3,3,3−1−リフルオルー1−プロペ
ニル]シクロプロパンカルボ ン酸1−(6−フェノキシ−2−ピリジル)エチル 例1において製造した生成物0.85 gを水酸化ナト
リウム標準溶液3.75crn’中に溶解させた。
m対のメチルのプロトン : 1.17〜1.22 p
pmビニルプロトン :5.87〜6 1)
I)mCOのβ位のプロトン :0.8 〜1.08p
pmL且■ユニ[lR−[1α (R”)、3β]]−
2,2−ジメチル−3−[(Z )−2−(4−クロル
フェニル)−3,3,3−1−リフルオルー1−プロペ
ニル]シクロプロパンカルボ ン酸1−(6−フェノキシ−2−ピリジル)エチル 例1において製造した生成物0.85 gを水酸化ナト
リウム標準溶液3.75crn’中に溶解させた。
得られた溶液を40℃において7時間撹拌した。
これを水と氷との混合物中に注入し、塩酸標準溶液4c
rrfを添加し、次いで水及び飽和塩化ナトリウム溶液
で洗浄し、乾燥させ、乾固させた。得られた生成物0.
84 gを(R)−6−フェノキシ−α−メチル−2−
とリジンメタノール540mgと共に塩化メチレン4c
rr?中に溶解させた。この混合物を水浴中で冷却し、
ジシクロへキシルカルボジイミド520mg、4−ジメ
チルアミノピリジン8mg及び塩化メチレン3crrr
を含有する溶液を添加した。水浴中で5分間攪拌し、周
囲温度において一晩撹拌した。この溶液を濾過し、イソ
プロピルエーテルで洗浄し、乾固させた。回収された生
成物1.38 gをシリカを用いたクロマトグラフィー
(溶出液はヘキサンとイソプロピルエーテルとの比8:
2の混合物)にかけた。所期の化合物1gが得られた。
rrfを添加し、次いで水及び飽和塩化ナトリウム溶液
で洗浄し、乾燥させ、乾固させた。得られた生成物0.
84 gを(R)−6−フェノキシ−α−メチル−2−
とリジンメタノール540mgと共に塩化メチレン4c
rr?中に溶解させた。この混合物を水浴中で冷却し、
ジシクロへキシルカルボジイミド520mg、4−ジメ
チルアミノピリジン8mg及び塩化メチレン3crrr
を含有する溶液を添加した。水浴中で5分間攪拌し、周
囲温度において一晩撹拌した。この溶液を濾過し、イソ
プロピルエーテルで洗浄し、乾固させた。回収された生
成物1.38 gをシリカを用いたクロマトグラフィー
(溶出液はヘキサンとイソプロピルエーテルとの比8:
2の混合物)にかけた。所期の化合物1gが得られた。
[αL=+98±2° (C=1%)。
【皿■ユニ[IR−[1α(S”)、3β]]−3−[
(Z )−2−(4−クロルフェニル)−3,3゜3−
トリフルオル−1−プロペニル1−2.2−ジメチル−
シクロプロパンカルボン酸シアノ−(4−フルオル−3
−フェノキシフェニル)メチル [IR−(1α、3β)]−]2.2−ジメチルー3−
(Z )−2−(4−クロルフェニル)−3,3,3−
トリフルオル−1−プロペニル]シクロプロパンカルボ
ン酸2−(トリメチルシリル)エチル1.32gとテト
ラヒドロフラン中に1モル濃度の弗化テトラブチルアン
モニウムの溶液6.3 c rrfとを周囲温度におい
て一緒に6時間撹拌した。この混合物を水と氷との混合
物中に注入し、塩酸標準溶液l、55crr+’を添加
した。イソプロピルエーテルで抽出した後に、抽出液を
飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥させ、乾固させ
た。得られた生成物1.1gを (S)−α−シアノ−
4−フルオル−3−フェノキシベンジルアルコール78
0mgと共に塩化メチレン6c%中に添加した。水浴中
で冷却した後に、ジシクロへキシルカルボジイミド65
0mg、4−ジメチルアミノピリジンlomg及び塩化
メチレン4crr+’を含有する溶液を添加した。
(Z )−2−(4−クロルフェニル)−3,3゜3−
トリフルオル−1−プロペニル1−2.2−ジメチル−
シクロプロパンカルボン酸シアノ−(4−フルオル−3
−フェノキシフェニル)メチル [IR−(1α、3β)]−]2.2−ジメチルー3−
(Z )−2−(4−クロルフェニル)−3,3,3−
トリフルオル−1−プロペニル]シクロプロパンカルボ
ン酸2−(トリメチルシリル)エチル1.32gとテト
ラヒドロフラン中に1モル濃度の弗化テトラブチルアン
モニウムの溶液6.3 c rrfとを周囲温度におい
て一緒に6時間撹拌した。この混合物を水と氷との混合
物中に注入し、塩酸標準溶液l、55crr+’を添加
した。イソプロピルエーテルで抽出した後に、抽出液を
飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥させ、乾固させ
た。得られた生成物1.1gを (S)−α−シアノ−
4−フルオル−3−フェノキシベンジルアルコール78
0mgと共に塩化メチレン6c%中に添加した。水浴中
で冷却した後に、ジシクロへキシルカルボジイミド65
0mg、4−ジメチルアミノピリジンlomg及び塩化
メチレン4crr+’を含有する溶液を添加した。
0±5℃において5分間撹拌し、次いで周囲温度におい
て1時間撹拌し、次いで濾過し、イソプロピルエーテル
で洗浄した。こうして回収された生成物1.7gをシリ
カを用いたクロマトグラフィー(溶出液はヘキサンとイ
ソプロピルエーテルとの比8:2の混合物)にかけた。
て1時間撹拌し、次いで濾過し、イソプロピルエーテル
で洗浄した。こうして回収された生成物1.7gをシリ
カを用いたクロマトグラフィー(溶出液はヘキサンとイ
ソプロピルエーテルとの比8:2の混合物)にかけた。
所期の化合物416mgが得られた。融点78℃。
[α]、= + 49±1.5@ (c=1%CHCj
、)。
、)。
【ユニユニ[IR−[1α (RS)、3β]]−3−
[(Z )−2−(4−クロル)二ニル)−3,3゜3
−トリフルオル−1−プロペニル1−2.2−ジメチル
−シクロプロパンカルボン酸1−(6−フェノキシ−2
−ピリジル)エチル (R3)6−フェノキシ−α−メチル−2−ピリジンメ
タノール1.07gを用いて例1及び応用例1における
ようにして操作して、生成物3gが得られた。これをシ
リカを用いたクロマトグラフィー(溶出液はヘキサンと
イソプロピルエーテルとの比9:1の混合物)にかけた
。所期の化合物1、97 gが回収された。
[(Z )−2−(4−クロル)二ニル)−3,3゜3
−トリフルオル−1−プロペニル1−2.2−ジメチル
−シクロプロパンカルボン酸1−(6−フェノキシ−2
−ピリジル)エチル (R3)6−フェノキシ−α−メチル−2−ピリジンメ
タノール1.07gを用いて例1及び応用例1における
ようにして操作して、生成物3gが得られた。これをシ
リカを用いたクロマトグラフィー(溶出液はヘキサンと
イソプロピルエーテルとの比9:1の混合物)にかけた
。所期の化合物1、97 gが回収された。
[:口・′轡 パ の= I:
下記の成分の均質混合物を調製した。
応用例1の化合物 0.25 gピペロニル
ブトキシド 1.oogトウィーン(Tween
) 80 0.25 gドパノール(Topano
l)A 0.1 g水
98.4g泄A:″ ゛ の;。1 次のものを緊密に混合した。
ブトキシド 1.oogトウィーン(Tween
) 80 0.25 gドパノール(Topano
l)A 0.1 g水
98.4g泄A:″ ゛ の;。1 次のものを緊密に混合した。
応用例2の化合物
ピペロニルブトキシド
ドパノールA
トウィーン80
キシレン
丑二二f の′ ″
下記の成分の均質混合物を調製した。
応用例1の化合物 1.5gトウィーン80
20.0g0.015g 0.5g 0.1g 3.5g 95.885g ドパノールA 0.1g キシレン 78.4g 汐Lx:燻蒸斉1. の;71 以下のものを均質に混合した。
20.0g0.015g 0.5g 0.1g 3.5g 95.885g ドパノールA 0.1g キシレン 78.4g 汐Lx:燻蒸斉1. の;71 以下のものを均質に混合した。
応用例1の化合物 0.25 gタブ粉末
25. OOgヒマラヤスギの葉の粉
末 40. OOg松のおが(ず 33
.75gブリリアントグリーン 0.5gp−ニ
トロフェノール 0.5g皿ユニ肛瓜盗」泗 下記の処方に相当する組成物を調製した:応用例1の化
合物 1700mg ジメチルホルムアミド 40cc オリーブ油 0cc 皿1: ′ が 次のものを緊密に混合した。
25. OOgヒマラヤスギの葉の粉
末 40. OOg松のおが(ず 33
.75gブリリアントグリーン 0.5gp−ニ
トロフェノール 0.5g皿ユニ肛瓜盗」泗 下記の処方に相当する組成物を調製した:応用例1の化
合物 1700mg ジメチルホルムアミド 40cc オリーブ油 0cc 皿1: ′ が 次のものを緊密に混合した。
応用例1の化合物
0.015g
ピペロニルブトキシド
0.5g
ドパノールA
0.1 g
キシレン 99.385 g例」−:
′ の; 1 下記の成分の均質混合物を調製した。
′ の; 1 下記の成分の均質混合物を調製した。
応用例2の化合物 1.5gトウィーン80
20 gドパノールA
0.1gキシレン 78.4g
被検昆虫は、生後4日の雌の家蝿である。操作は、アー
ノルド(ARNOLD)マイクロマニュピレータ−を用
いて昆虫の背側胸部にアセトン溶液1μCを局所適用す
ることによって実施した。各処理について50の個体を
用いた。処理の24時間後に死亡率を検査した。
20 gドパノールA
0.1gキシレン 78.4g
被検昆虫は、生後4日の雌の家蝿である。操作は、アー
ノルド(ARNOLD)マイクロマニュピレータ−を用
いて昆虫の背側胸部にアセトン溶液1μCを局所適用す
ることによって実施した。各処理について50の個体を
用いた。処理の24時間後に死亡率を検査した。
この試験は、相乗剤なしで又はピペロニルブトキシドを
添加(被検化合物1部に対して相乗剤10部)して実施
した。下記の表に実験結果をt、、 Dso (n g
−昆虫群の50%を殺すのに必要な量)で示す。
添加(被検化合物1部に対して相乗剤10部)して実施
した。下記の表に実験結果をt、、 Dso (n g
−昆虫群の50%を殺すのに必要な量)で示す。
生後7日の成虫を使用し、使用濃度当り10匹の油虫を
使用した。接触注射法を用いた。プラスチック製ベトリ
皿内の円形の湿った紙片上に置いたソラマメの葉を、フ
ィッシャー・ガンfFishergun )を用いて処
理した。この処理は、被検化合物のアセトン溶液2mj
2 (葉の各面に1部氾ずつ)を用いて実施した。葉を
乾燥させた後に昆虫をたからせた。昆虫を1時間葉と接
触させておき、その後、虫を処理していない葉の上に置
き、そして24時間後に死亡率を検査した。
使用した。接触注射法を用いた。プラスチック製ベトリ
皿内の円形の湿った紙片上に置いたソラマメの葉を、フ
ィッシャー・ガンfFishergun )を用いて処
理した。この処理は、被検化合物のアセトン溶液2mj
2 (葉の各面に1部氾ずつ)を用いて実施した。葉を
乾燥させた後に昆虫をたからせた。昆虫を1時間葉と接
触させておき、その後、虫を処理していない葉の上に置
き、そして24時間後に死亡率を検査した。
得られた実験結果を下記の表にまとめる。
その結果は以下の通りである。
ジメチルホルムアミド、乳化剤及びアルコバール(Ar
copal)よりなる混合物中に被検物質を10%にお
いて乳化する濃厚物が得られるようにして溶解させた。
copal)よりなる混合物中に被検物質を10%にお
いて乳化する濃厚物が得られるようにして溶解させた。
この濃厚物を100、lO及びlppmの所望の濃度の
溶液が得られるようにして水で希釈した。
溶液が得られるようにして水で希釈した。
噴霧塔を用いて前記の各種溶液をブーフィルス・ミクロ
ブルスタイプの熱帯地方の家畜につくマダニの幼虫に噴
霧し、24時間後に生存している幼虫及び死んだ幼虫を
計数することによって死亡率を測定した。
ブルスタイプの熱帯地方の家畜につくマダニの幼虫に噴
霧し、24時間後に生存している幼虫及び死んだ幼虫を
計数することによって死亡率を測定した。
級論:応用例1.2及び3の化合物は顕著な活性を示す
。
。
産卵する準備のできた雌のブーフィルス・ミクロブルス
を上記のようにして調製した溶液中に5分間浸漬し、次
いで産卵のために加温された室内に入れた。
を上記のようにして調製した溶液中に5分間浸漬し、次
いで産卵のために加温された室内に入れた。
下記の測定をした:
(a)産卵しなかったマダニの百分率
(b)対照例と比較した産まれた卵の量(c)郷化した
幼虫の百分率 得られた数値から繁殖抑止率を計算した。
幼虫の百分率 得られた数値から繁殖抑止率を計算した。
100%は抑止が完全であることを示し、0%は繁殖が
対照例について得られた繁殖と同じであることを示す。
対照例について得られた繁殖と同じであることを示す。
下記の結果が得られた。
級1:応用例1.2及び3の化合物は顕著な活性を示す
。
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)全ての可能な立体異性体の形及びそれら立体異性
体の混合物の形のトリフルオルメチルビニル誘導体の対
応するハロゲノビニル誘導体から出発する製造方法であ
って、銅塩の存在下で前記ハロゲノビニル誘導体にトリ
フルオル酢酸の塩を反応させて目的の誘導体を得ること
を特徴とする前記製造方法。 (2)用いられる酢酸塩がトリフルオル酢酸ナトリウム
であることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の製
造方法。 (3)用いられる銅塩が沃化第一銅であることを特徴と
する特許請求の範囲第1又は2項記載の製造方法。 (4)特許請求の範囲第1〜3項のいずれかに従う、次
式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Rはピレスリノイド系中に用いられるアルコー
ル残基又は酸官能基を保護し得るアルコール残基を表わ
し、 Zは電子吸引基を表わす) の全ての可能な立体異性体の形及びそれら立体異性体の
混合物の形の化合物の製造方法であって、次式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、Z及びRは前記の意味を持ち、 Halは臭素、塩素又は沃素原子を表わす)の全ての可
能な立体異性体の形及びそれら立体異性体の混合物の形
にある化合物に沃化第一銅の存在下でトリフルオル酢酸
ナトリウムを作用させて前記式( I )の対応する化合
物を得ることを特徴とする前記製造方法。 (5)Halが臭素原子であることを特徴とする特許請
求の範囲第4項記載の製造方法。(6)Zがハロゲン原
子で随意に置換されたアリール基であることを特徴とす
る特許請求の範囲第4又は5項記載の製造方法。 (7)Zが4位において塩素原子で置換されたフェニル
基であることを特徴とする特許請求の範囲第6項記載の
製造方法。 (8)ZがCO_2R′基(ここで、R′は随意に置換
された1〜8個の炭素原子を有するアルキル基を表わす
)であることを特徴とする特許請求の範囲第4又は5項
記載の方法。 (9)Rが ・トリアルキルシリル基で随意に置換された8個までの
炭素原子を有するアルキル基 又は ・1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、2〜6個の
炭素原子を有するアルケニル基、2〜6個の炭素原子を
有するアルケニルオキシ基、4〜8個の炭素原子を有す
るアルカジエニル基、メチレンジオキシ基及びハロゲン
原子より成る群から選択される1種以上の基で随意に置
換されたベンジル基 であることを特徴とする特許請求の範囲第4〜8項のい
ずれかに記載の方法。 (10)Rが4個までの炭素原子を有するアルキル基で
あることを特徴とする特許請求の範囲第9項記載の方法
。 (11)Rがトリメチルシリル基で置換された4個まで
の炭素原子を有するアルキル基であることを特徴とする
特許請求の範囲第9項記載の方法。 (12)Rが下記の基のいずれかであることを特徴とす
る特許請求の範囲第4〜8項のいずれかに記載の製造方
法: ・基: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、置換基R_1は水素原子又はメチル基を表わし
、 置換基R_2は単環アリール又は基−C≡CHを表わす
) ・基: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、aは水素原子又はメチル基を表わし、R_3は
2〜6個の炭素原子及び1個以上の炭素−炭素不飽和を
有する有機脂肪族基、特に−CH_2−CH=CH_2
、 −CH_2−C≡CH、 −CH_2−CH≡CH−CH_3、 −CH_2−CH=CH−CH=CH_2 又は −CH_2−CH=CH−CH_2−CH_3基を表わ
す) ・基: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、aは水素原子又はメチル基を表わし、R_3は
前記と同じ意味を持ち、 R′_1及びR′_2は同一であっても異なっていても
よく、水素原子、ハロゲン原子、1〜6個の炭素原子を
有するアルキル基、6〜10個の炭素原子を有するアリ
ール基、2〜5個の炭素原子を有するアルコキシカルボ
ニル基又はシアノ基を表わす) ・基: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Bは酸素若しくは硫黄原子、▲数式、化学式、
表等があります▼若しくは−CH_2−基、スルホキシ
ド基又はスルホン基を表わし、 R_4は水素原子、−C≡N基、メチル基、−CONH
_2基、−CSNH_2基又は−C≡CH基を表わし、 R_5はハロゲン原子又はメチル基を表わし、nは0、
1又は2を表わすことができる)・基: ▲数式、化学式、表等があります▼ ・基: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、置換基R_6、R_7、R_8及びR_9は水
素原子、塩素原子又はメチル基を表わし、 S/Iは芳香族環又は類似のジヒドロ若しくはテトラヒ
ドロ環であることを意味する) ・基: ▲数式、化学式、表等があります▼ ・基: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1_0は水素原子又はCN基を表わし、R
_1_2は−CH_2−基又は酸素原子を表わし、R_
1_1はチアゾールジイル又はチアジアゾールジイル基
を表わし、ここで、▲数式、化学式、表等があります▼
との結合は任意の可能な位置にあってよく、R_1_2
はこれら基の硫黄原子と窒素原子との間に含有される炭
素原子によってR_1_1に結合する) ・基: ▲数式、化学式、表等があります▼ ・基: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1_3は水素原子又はCN基を表わす)・
基: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1_3は前記の通りであり、 ベンゾイル基は3又は4位にある) ・基: ▲数式、化学式、表等があります▼ {式中、基R″_2又はR″_3の一方は基▲数式、化
学式、表等があります▼(ここで、Zは水素原子、C≡
N、C≡CH若しくはCF_3基又は1〜3個の炭素原
子を有するアルキル基を表わす) を表わし、 基R″_2又はR″_3のもう一方は基▲数式、化学式
、表等があります▼を表わさず、基R′_4及びR′_
5は互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原
子、ハロゲン原子、18個までの炭素原子を有するアル
キル基、14個までの炭素原子を有するアリール基、1
8個までの炭素原子を有するアルアルキル基、シアノ基
、CF_3基、8個までの炭素原子を有するアルコキシ
カルボニル基、NO_2基、8個までの炭素原子を有す
るアルコキシ基、基▲数式、化学式、表等があります▼
又は基▲数式、化学式、表等があります▼ (ここで、nは0、1又は2であり、 基Ra、Ra_1及びRa_2は1〜8個の炭素原子を
有するアルキル基を表わす) を表わし、 Rbは下記の基のいずれかを表わす: ・基▲数式、化学式、表等があります▼ (ここで、X及びYは互いに同一であっても異なってい
てもよく、水素原子、ハロゲン原子、1〜8個の炭素原
子を有するアルキル基又は14個までの炭素原子を有す
るアリール基を表わす) ・基▲数式、化学式、表等があります▼ (ここで、X′、Y′及びY″は互いに同一であっても
異なっていてもよく、X及びYについて前記したものの
いずれかを表わし、 破線は1位及び2位の炭素間における二重結合の可能性
を表わす) ・基▲数式、化学式、表等があります▼ (ここで、r′はR′_4及びR′_5について前記し
たもののうちハロゲン、シアノ、NO_2、▲数式、化
学式、表等があります▼においてnが1又は2のいずれ
かで あるもの及び▲数式、化学式、表等があります▼を除く
意味を持つことができる) 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ (ここで、R″及びR′″は互いに同一であっても異な
っていてもよく、水素原子、1〜18個の炭素原子を有
するアルキル基、14個までの炭素原子を有するアリー
ル基、18個までの炭素原子を有するアルアルキル基、
CF_3基、8個までの炭素原子を有するアルコキシカ
ルボニル基又は8個までの炭素原子を有するアルコキシ
基を表わす)} ・基: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1_4は水素原子又はメチル、エテニル若
しくはシアノ基を表わし、 R_1_5及びR_1_6は互いに異なり、水素原子、
弗素又は臭素原子を表わす) 又は ・基: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1_4は前記の通りであり、 R_1_7はそれぞれ1〜4個の炭素原子を有するアル
キル基、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ基、1
〜4個の炭素原子を有するアルキルチオ基、1〜4個の
炭素原子を有するアルキルスルホニル基、トリフルオル
メチル基、3,4−メチレンジオキシ基又は塩素、弗素
若しくは臭素原子を表わし、 pは整数0、1又は2を表わし、 B′は酸素原子又は硫黄原子を表わす)。 (13)名称が ・[1R−(1α,3β)]−3−[(Z)−2−(4
−クロルフェニル)−3,3,3−トリフルオル−1−
プロペニル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸メチル・[1R−(1α,3β)]−3−[(Z)
−2−(4−クロルフェニル)−3,3,3−トリフル
オル−1−プロペニル]−2,2−ジメチルシクロプロ
パンカルボン酸2−(トリメチルシリル)エチル である特許請求の範囲第4項記載の式( I )の化合物
。 (14)次式(A): ▲数式、化学式、表等があります▼ (A) (式中、シクロペンタン部分は1R、trans構造に
あり、 二重結合はZ配置にあり、 Z_1はハロゲン原子で置換されていることのできるア
リール基を表わし、 X_1は水素又は弗素原子を表わす) に相当する、全ての可能な立体異性体の形及びそれら立
体異性体の混合物の形にある特許請求の範囲第4項記載
の式( I )の化合物。 (15)次式(A_1): ▲数式、化学式、表等があります▼ (A_1) に相当する特許請求の範囲第14項記載の式( I )の
化合物。 (16)次式(B): ▲数式、化学式、表等があります▼ (B) (式中、Z_1は特許請求の範囲第14項におけるのと
同じ意味を持ち、 R_1_4は特許請求の範囲第12項におけるのと同じ
意味を持つ) に相当する、全ての可能な立体異性体の形及びそれら立
体異性体の混合物の形にある特許請求の範囲第4項記載
の式( I )の化合物。 (17)R_1_4がメチル基である特許請求の範囲第
16項記載の式( I )の化合物 (18)Z_1が基: ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第16又は17項記載の式( I
)の化合物。 (19)次式(B_1): ▲数式、化学式、表等があります▼ (B_1) に相当する、全ての可能な立体異性体の形及びそれら立
体異性体の混合物の形にある特許請求の範囲第16〜1
8項のいずれかに記載の式( I )の化合物。 (20)シクロプロパン部分が(1R、trans)構
造にあり且つ二重結合がZ配置にある特許請求の範囲第
16〜19項のいずれかに記載の式( I )の化合物。 (21)特許請求の範囲第14〜20項のいずれかに記
載の式( I )の化合物を植物の寄生虫、温血動物の寄
生虫及び家屋に住み着く害虫を駆除するのに使用する方
法。 (22)特許請求の範囲第14〜20項のいずれかに記
載の少なくとも1種の化合物を活性成分として含有する
ことを特徴とする、植物の寄生虫、温血動物の寄生虫及
び家屋に住み着く害虫の駆除用の組成物。 (23)特許請求の範囲第14〜20項のいずれかに記
載の少なくとも1種の化合物を活性成分として含有する
殺虫剤組成物。 (24)特許請求の範囲第14〜20項のいずれかに記
載の少なくとも1種の化合物を活性成分として含有する
殺ダニ剤組成物。 (25)特許請求の範囲第14〜20項のいずれかに記
載の少なくとも1種の化合物を活性成分として含有する
殺線虫剤組成物。 (26)特許請求の範囲第14〜20項のいずれかに記
載の少なくとも1種の化合物を活性成分として含有する
ことを特徴とする、温血動物の寄生虫の駆除用、特にマ
ダニ及び疥癬虫の駆除用の殺ダニ剤組成物。 (27)特許請求の範囲第14〜20項のいずれかに記
載の少なくとも1種の化合物を活性成分として含有する
動物の飼料用の組成物。 (28)活性成分として、 ・全ての可能な立体異性体の形にあることのできる一般
式( I )の少なくとも1種の化合物 並びに ・菊酸とアレスロロン、3,4,5,6−テトラヒドロ
フタルイミドメチルアルコール、(5−ベンジル−3−
フリル)メチルアルコール、3−フェノキシベンジルア
ルコール及びα−シアノ−3−フェノキシベンジルアル
コールとの各エステル、 ・2,2−ジメチル−3−(2−オキソ−3−テトラヒ
ドロチオフェニリデンメチル)シクロプロパン−1−カ
ルボン酸と5−ベンジル−3−フリルメチルアルコール
とのエステル、 ・2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロルビニル)
シクロプロパンカルボン酸と3−フェノキシベンジルア
ルコール及びα−シアノ−3−フェノキシベンジルアル
コールとの各エステル、 ・2,2−ジメチル−3−(2,2−ジブロムビニル)
シクロプロパンカルボン酸とα−シアノ−3−フェノキ
シベンジルアルコールとのエステル、 ・2−p−クロルフェニル−2−イソプロピル酢酸と3
−フェノキシベンジルアルコールとのエステル、 ・2,2−ジメチル−3−(1,2,2,2−テトラハ
ロエチル)シクロプロパン−1−カルボン酸 (ここで、ハロは弗素、塩素又は臭素原子を表わす)と
アレスロロン、3,4,5,6−テトラヒドロフタルイ
ミドメチルアルコール、5−ベンジル−3−フリルメチ
ルアルコール、3−フェノキシベンジルアルコール及び
α−シアノ−3−フェノキシベンジルアルコールとの各
エステル より成る群から選択される少なくとも1種のピレスリノ
イド系エステル (ここで、上記のピレスリノイド系エステルの酸及びア
ルコール部分もまた全ての可能な立体異性体の形にある
ことができるものとする)を含有することを特徴とする
、殺虫活性、殺ダニ活性又は殺線虫活性を有する組成物
。 (29)ピレスリノイド相乗剤を追加的に含有すること
を特徴とする特許請求の範囲第22〜28項のいずれか
に記載の組成物。
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