JPH0641015A - ６−（トリフルオルメチル）ベンジルアルコールから誘導される新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及びそれらの有害生物駆除剤としての用途 - Google Patents
６−（トリフルオルメチル）ベンジルアルコールから誘導される新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及びそれらの有害生物駆除剤としての用途Info
- Publication number
- JPH0641015A JPH0641015A JP5051260A JP5126093A JPH0641015A JP H0641015 A JPH0641015 A JP H0641015A JP 5051260 A JP5051260 A JP 5051260A JP 5126093 A JP5126093 A JP 5126093A JP H0641015 A JPH0641015 A JP H0641015A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- group
- alcohol
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/40—Halogenated unsaturated alcohols
- C07C33/46—Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/743—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of acids with a three-membered ring and with unsaturation outside the ring
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、６−（トリフルオルメチル）ベン
ジルアルコールから誘導される新規なピレスリノイドエ
ステル、それらの製造法及びそれらの有害生物駆除剤と
しての用途を提供する。 【構成】 本発明の化合物は、次式（Ｉ） 【化１】 ［ここで、Ｘは水素、アルキル、アルケニル、アルキニ
ル、シアノ又はアラルキニル基を、Ｙはハロゲン、ＣＨ
2 Ｆ、ＣＨＦ2 若しくはＣＦ3 基を、Ａピレスロイド系
で使用される酸の残基を表わす］を有する。
ジルアルコールから誘導される新規なピレスリノイドエ
ステル、それらの製造法及びそれらの有害生物駆除剤と
しての用途を提供する。 【構成】 本発明の化合物は、次式（Ｉ） 【化１】 ［ここで、Ｘは水素、アルキル、アルケニル、アルキニ
ル、シアノ又はアラルキニル基を、Ｙはハロゲン、ＣＨ
2 Ｆ、ＣＨＦ2 若しくはＣＦ3 基を、Ａピレスロイド系
で使用される酸の残基を表わす］を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、６−（トリフルオル
メチル）ベンジルアルコールから誘導される新規なピレ
スリノイドエステル、それらの製造法及びそれらの有害
生物駆除剤としての用途に関する。
メチル）ベンジルアルコールから誘導される新規なピレ
スリノイドエステル、それらの製造法及びそれらの有害
生物駆除剤としての用途に関する。
【０００２】
【発明の概要】しかして、本発明の主題は、次式（Ｉ）
【化１３】 ［ここで、Ｘは水素原子、４個までの炭素原子を含有す
るアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基、シアノ
基又は１０個までの炭素原子を含有するアラルキニル基
を表わし、Ｙはハロゲン原子又はＣＨ2 Ｆ、ＣＨＦ2 若
しくはＣＦ3 基を表わし、(1) Ａは次式
るアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基、シアノ
基又は１０個までの炭素原子を含有するアラルキニル基
を表わし、Ｙはハロゲン原子又はＣＨ2 Ｆ、ＣＨＦ2 若
しくはＣＦ3 基を表わし、(1) Ａは次式
【化１４】 ｛ここで、Ｚ1 及びＺ2 はそれぞれメチル基を表わし、
或いはＺ1 は水素原子を表わし且つＺ2 は次式
或いはＺ1 は水素原子を表わし且つＺ2 は次式
【化１５】 （ここで、Ｚ3 は水素原子又はハロゲン原子を表わし、
Ｔ1 及びＴ2 は水素原子、ハロゲン原子、ハロゲンによ
り置換されていてもよい１〜８個の炭素原子を含有する
アルキルオキシ若しくはアルキル基、モノ−、ジ−若し
くはトリフルオルメチル基、シアノ基、又はハロゲンに
より置換されていてもよいフェニル基を表わし、或いは
Ｔ1 及びＴ2 は一緒になって３〜６個の炭素原子を含有
するシクロアルキル基又は次式
Ｔ1 及びＴ2 は水素原子、ハロゲン原子、ハロゲンによ
り置換されていてもよい１〜８個の炭素原子を含有する
アルキルオキシ若しくはアルキル基、モノ−、ジ−若し
くはトリフルオルメチル基、シアノ基、又はハロゲンに
より置換されていてもよいフェニル基を表わし、或いは
Ｔ1 及びＴ2 は一緒になって３〜６個の炭素原子を含有
するシクロアルキル基又は次式
【化１６】 （ここで、Ｂは酸素又は硫黄原子を表わす）の基を形成
する）の基を表わすか、又はＺ2 は次式
する）の基を表わすか、又はＺ2 は次式
【化１７】 （ここで、ａ、ｂ、ｃ及びｄは、同一であっても異なっ
ていてもよく、それぞれハロゲン原子を表わす）の基を
表わすか、又はＺ2 は次式
ていてもよく、それぞれハロゲン原子を表わす）の基を
表わすか、又はＺ2 は次式
【化１８】 （ここで、Ｄは水素原子、ハロゲン原子又は１〜８個の
炭素原子を含有するアルキルオキシ基を表わし、Ｇは酸
素又は硫黄原子を表わし、Ｊは１〜８個の炭素原子を含
有する飽和若しくは不飽和の直鎖状、分岐鎖状若しくは
環状のアルキル基（１個以上の同一であっても異なって
いてもよい官能基により置換されていてもよい）、６〜
１４個の炭素原子を含有するアリール基（１個以上の同
一であっても異なっていてもよい官能基により置換され
ていてもよい）又は複素環式基（１個以上の同一であっ
ても異なっていてもよい官能基により置換されていても
よい）を表わす）の基を表わす｝の基を表わし、或いは
(2) Ａは次式
炭素原子を含有するアルキルオキシ基を表わし、Ｇは酸
素又は硫黄原子を表わし、Ｊは１〜８個の炭素原子を含
有する飽和若しくは不飽和の直鎖状、分岐鎖状若しくは
環状のアルキル基（１個以上の同一であっても異なって
いてもよい官能基により置換されていてもよい）、６〜
１４個の炭素原子を含有するアリール基（１個以上の同
一であっても異なっていてもよい官能基により置換され
ていてもよい）又は複素環式基（１個以上の同一であっ
ても異なっていてもよい官能基により置換されていても
よい）を表わす）の基を表わす｝の基を表わし、或いは
(2) Ａは次式
【化１９】 の基又は次式
【化２０】 （ここで、Ｕは、ベンゼン環の任意の位置にあってよ
く、ハロゲン原子、１〜８個の炭素原子を含有するアル
キル基又は１〜８個の炭素原子を含有するアルコキシ基
を表わし、ｍは０、１又は２の数を表わし、そしてｍが
２であるときは置換基Ｕは同一であっても異なっていて
もよい）の基を表わす］の化合物（これらはその全ての
可能な立体異性体の形態並びにこれらの立体異性体の混
合物の形態にある）にある。
く、ハロゲン原子、１〜８個の炭素原子を含有するアル
キル基又は１〜８個の炭素原子を含有するアルコキシ基
を表わし、ｍは０、１又は２の数を表わし、そしてｍが
２であるときは置換基Ｕは同一であっても異なっていて
もよい）の基を表わす］の化合物（これらはその全ての
可能な立体異性体の形態並びにこれらの立体異性体の混
合物の形態にある）にある。
【０００３】
【発明の具体的な説明】Ｘがアルキル基を表わすとき
は、これは、好ましくは、メチル又はエチル基である。
Ｘがアルケニル基を表わすときは、これは、好ましく
は、ビニル基である。Ｘがアルキニル基を表わすとき
は、これは、好ましくは、エチニル基である。Ｙがハロ
ゲン原子を表わすときは、これは、好ましくは、弗素原
子又は塩素若しくは臭素原子である。Ｔ1 、Ｔ2 又はＺ
3 がハロゲン原子を表わすときは、これは、好ましく
は、弗素、塩素又は臭素原子である。Ｔ1 又はＴ2 がア
ルキル又はアルキルオキシ基を表わすときは、これは、
好ましくは、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エ
トキシ又はプロポキシ基である。ａ、ｂ、ｃ及びｄは、
好ましくは、塩素又は臭素原子を表わす。Ｄがハロゲン
原子を表わすときは、これは、好ましくは、弗素、塩素
又は臭素原子を表わす。
は、これは、好ましくは、メチル又はエチル基である。
Ｘがアルケニル基を表わすときは、これは、好ましく
は、ビニル基である。Ｘがアルキニル基を表わすとき
は、これは、好ましくは、エチニル基である。Ｙがハロ
ゲン原子を表わすときは、これは、好ましくは、弗素原
子又は塩素若しくは臭素原子である。Ｔ1 、Ｔ2 又はＺ
3 がハロゲン原子を表わすときは、これは、好ましく
は、弗素、塩素又は臭素原子である。Ｔ1 又はＴ2 がア
ルキル又はアルキルオキシ基を表わすときは、これは、
好ましくは、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エ
トキシ又はプロポキシ基である。ａ、ｂ、ｃ及びｄは、
好ましくは、塩素又は臭素原子を表わす。Ｄがハロゲン
原子を表わすときは、これは、好ましくは、弗素、塩素
又は臭素原子を表わす。
【０００４】Ｊが１個以上の官能基により置換されてい
るアルキル基を表わすときは、アルキルは、好ましく
は、１〜８個の炭素原子を含有する基、例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル又はｔ−ブチル基を意味し、また官能基はヨーロッ
パ特許出願公開第５０５３４号に記載のような官能基の
一つを意味する。また、Ｊは、アリール基、特に置換さ
れていてもよいフェニル基により置換されたアルキル基
を表わすことができる。
るアルキル基を表わすときは、アルキルは、好ましく
は、１〜８個の炭素原子を含有する基、例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル又はｔ−ブチル基を意味し、また官能基はヨーロッ
パ特許出願公開第５０５３４号に記載のような官能基の
一つを意味する。また、Ｊは、アリール基、特に置換さ
れていてもよいフェニル基により置換されたアルキル基
を表わすことができる。
【０００５】Ｊが１個以上の官能基により置換されたア
ルキル基を表わすときは、好ましいＪの意味として、下
記の基を挙げることができる。 ・−（ＣＨ2 ）n1−Ｃ（Ｈａｌ）3 基（ここで、ｎ１は
１〜８の整数であり、Ｈａｌはハロゲン原子を表わ
す）、例えば、−ＣＨ2 −ＣＣｌ3 、−ＣＨ2 −ＣＦ
3 、−ＣＨ2 −ＣＨ−ＣＣｌ3 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −
ＣＦ3 基； ・−（ＣＨ2 ）n2−ＣＨ（Ｈａｌ）2 基（ここで、Ｈａ
ｌは前記の通りであり、ｎ２は０〜８の整数である）、
例えば、−ＣＨ2 −ＣＨＣｌ2 ，−ＣＨ2 −ＣＨＦ2 又
は−ＣＨＦ2 基； ・−（ＣＨ2 ）n1−ＣＨ2 （Ｈａｌ）基（ここで、ｎ１
及びＨａｌは前記の通りである）、例えば、−ＣＨ2 −
ＣＨ2 Ｃｌ又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 Ｆ基； ・−Ｃ（ＣＨａｌ3 ）3 基（ここで、Ｈａｌは前記の通
りである）、例えば、−Ｃ（ＣＦ3 ）3 基、或いは−Ｃ
（ＣＦ3 ）2 −ＣＣｌ3 、−Ｃ（ＣＦ3 ）2 −ＣＨ3 、
−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ＣＦ3 、又はＣ（ＣＨ3 ）（ＣＦ
3 ）−ＣＨ2 −ＣＨ3 、−ＣＨ（ＣＦ3 ）−ＣＨ3 若し
くは−ＣＨ（ＣＦ3 ）2 基； ・−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ＣＮ、−ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＣＮ又
は−（ＣＨ2 ）n −ＣＮ基（ここで、ｎは前記の通りで
ある）； ・−ＣＨ（ＣＮ）−Ｃ（Ｈａｌ）3 基（ここで、Ｈａｌ
は前記の通りである）、例えば、−ＣＨ（ＣＮ）−ＣＣ
ｌ3 基； ・−（ＣＨ2 ）n1−ＯＲa 基（ここで、ｎ１は前記の通
りであり、Ｒa は水素原子又は１〜８個の炭素原子を含
有する直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を表わ
す）、例えば、−ＣＨ2 −ＯＣＨ3 、−ＣＨ2 −ＣＨ2
−Ｏ−ＣＨ3 、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ3
又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＯＨ基； ・次式
ルキル基を表わすときは、好ましいＪの意味として、下
記の基を挙げることができる。 ・−（ＣＨ2 ）n1−Ｃ（Ｈａｌ）3 基（ここで、ｎ１は
１〜８の整数であり、Ｈａｌはハロゲン原子を表わ
す）、例えば、−ＣＨ2 −ＣＣｌ3 、−ＣＨ2 −ＣＦ
3 、−ＣＨ2 −ＣＨ−ＣＣｌ3 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −
ＣＦ3 基； ・−（ＣＨ2 ）n2−ＣＨ（Ｈａｌ）2 基（ここで、Ｈａ
ｌは前記の通りであり、ｎ２は０〜８の整数である）、
例えば、−ＣＨ2 −ＣＨＣｌ2 ，−ＣＨ2 −ＣＨＦ2 又
は−ＣＨＦ2 基； ・−（ＣＨ2 ）n1−ＣＨ2 （Ｈａｌ）基（ここで、ｎ１
及びＨａｌは前記の通りである）、例えば、−ＣＨ2 −
ＣＨ2 Ｃｌ又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 Ｆ基； ・−Ｃ（ＣＨａｌ3 ）3 基（ここで、Ｈａｌは前記の通
りである）、例えば、−Ｃ（ＣＦ3 ）3 基、或いは−Ｃ
（ＣＦ3 ）2 −ＣＣｌ3 、−Ｃ（ＣＦ3 ）2 −ＣＨ3 、
−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ＣＦ3 、又はＣ（ＣＨ3 ）（ＣＦ
3 ）−ＣＨ2 −ＣＨ3 、−ＣＨ（ＣＦ3 ）−ＣＨ3 若し
くは−ＣＨ（ＣＦ3 ）2 基； ・−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ＣＮ、−ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＣＮ又
は−（ＣＨ2 ）n −ＣＮ基（ここで、ｎは前記の通りで
ある）； ・−ＣＨ（ＣＮ）−Ｃ（Ｈａｌ）3 基（ここで、Ｈａｌ
は前記の通りである）、例えば、−ＣＨ（ＣＮ）−ＣＣ
ｌ3 基； ・−（ＣＨ2 ）n1−ＯＲa 基（ここで、ｎ１は前記の通
りであり、Ｒa は水素原子又は１〜８個の炭素原子を含
有する直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を表わ
す）、例えば、−ＣＨ2 −ＯＣＨ3 、−ＣＨ2 −ＣＨ2
−Ｏ−ＣＨ3 、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ3
又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＯＨ基； ・次式
【化２１】 （ここで、ｎ１及びＲa は前記の通りであり、２個の基
Ｒa は互いに異なっていてもよい）の基、例えば、−Ｃ
Ｈ2 −ＣＨ2 −ＮＨ−ＣＨ3 、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｎ
（ＣＨ3 ）2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｎ（ＣＨ3 ）−Ｃ
Ｈ2 −ＣＨ3 基； ・次式
Ｒa は互いに異なっていてもよい）の基、例えば、−Ｃ
Ｈ2 −ＣＨ2 −ＮＨ−ＣＨ3 、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｎ
（ＣＨ3 ）2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｎ（ＣＨ3 ）−Ｃ
Ｈ2 −ＣＨ3 基； ・次式
【化２２】 （ここで、ｎ１は前記の通りである）の基、例えば次式
【化２３】 の基； ・−（ＣＨ2 ）n1−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＯＨ基（こ
こで、ｎ１は前記の通りである）、例えば、−ＣＨ2 −
ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＯＨ基； ・−（ＣＨ2 ）n1−Ｏ−ＴＨＰ基（ここで、ｎ１は前記
の通りであり、ＴＨＰは２−テトラヒドロピラニル基を
表わす）、例えば−ＣＨ2 −Ｏ−ＴＨＰ又は−ＣＨ2 −
ＣＨ2 −Ｏ−ＴＨＰ基； ・次式
こで、ｎ１は前記の通りである）、例えば、−ＣＨ2 −
ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＯＨ基； ・−（ＣＨ2 ）n1−Ｏ−ＴＨＰ基（ここで、ｎ１は前記
の通りであり、ＴＨＰは２−テトラヒドロピラニル基を
表わす）、例えば−ＣＨ2 −Ｏ−ＴＨＰ又は−ＣＨ2 −
ＣＨ2 −Ｏ−ＴＨＰ基； ・次式
【化２４】 （ここで、ｎ１は前記の通りである）の基、例えばベン
ジル又はフェネチル基。
ジル又はフェネチル基。
【０００６】本発明の好ましい化合物のうちでも、特に
下記の化合物が挙げられる。 ・Ｙが弗素原子を表わす式（Ｉ）の化合物。 ・ＹがＣＦ3 基を表わす式（Ｉ）の化合物。 ・Ｘが水素原子を表わす式（Ｉ）の化合物。 ・Ａが次式
下記の化合物が挙げられる。 ・Ｙが弗素原子を表わす式（Ｉ）の化合物。 ・ＹがＣＦ3 基を表わす式（Ｉ）の化合物。 ・Ｘが水素原子を表わす式（Ｉ）の化合物。 ・Ａが次式
【化２５】 の基を表わす式（Ｉ）の化合物。 ・Ａが次式
【化２６】 の基を表わす式（Ｉ）の化合物。 ・Ａが次式
【化２７】 の基を表わす式（Ｉ）の化合物。 ・Ａが１Ｒ，ｃｉｓ−構造のシクロプロパンカルボン酸
の残基を表わす式（Ｉ）の化合物。
の残基を表わす式（Ｉ）の化合物。
【０００７】さらに、本発明の好ましい化合物のうちで
は、特に、その製造を後記の実験の部に示す化合物が挙
げられる。
は、特に、その製造を後記の実験の部に示す化合物が挙
げられる。
【０００８】また、本発明の主題は、上に記載の式
（Ｉ）の化合物を製造するにあたり、次式（II） Ａ−ＣＯ2 Ｈ （II） （ここで、Ａは前記の通りである）の酸又はこの酸の官
能性誘導体に次式(III)
（Ｉ）の化合物を製造するにあたり、次式（II） Ａ−ＣＯ2 Ｈ （II） （ここで、Ａは前記の通りである）の酸又はこの酸の官
能性誘導体に次式(III)
【化２８】 （ここで、Ｘ及びＹは前記の意味を有する）のアルコー
ル又はこのアルコールの官能性誘導体を作用させて相当
する式（Ｉ）の化合物を得ることを特徴とする式（Ｉ）
の化合物の製造法にある。
ル又はこのアルコールの官能性誘導体を作用させて相当
する式（Ｉ）の化合物を得ることを特徴とする式（Ｉ）
の化合物の製造法にある。
【０００９】使用される酸の官能性誘導体は、好ましく
は酸塩化物である。式（II）の酸を式(III) のアルコー
ルに反応させるときは、操作は、好ましくは、ジシクロ
ヘキシルカルボジイミドの存在下に行われる。出発物質
として使用される式（II）の酸は、ピレスリノイド化合
物の合成に使用される一般に知られた化合物である。そ
の製造を後記の実験の部に示すいくつかの酸は、新規で
あって、また本発明の主題は新規な工業用化合物として
のこれらの酸にある。式(III) の化合物は、一般には知
られた物質であり、２−フルオル−６−（トリフルオル
メチル）ベンジルアルコールは市販製品である。また、
その製造を後記の実験の部に示す２，６−ビス（トリフ
ルオルメチル）ベンジルアルコールは新規物質である。
このアルコールも本発明の主題をなす。
は酸塩化物である。式（II）の酸を式(III) のアルコー
ルに反応させるときは、操作は、好ましくは、ジシクロ
ヘキシルカルボジイミドの存在下に行われる。出発物質
として使用される式（II）の酸は、ピレスリノイド化合
物の合成に使用される一般に知られた化合物である。そ
の製造を後記の実験の部に示すいくつかの酸は、新規で
あって、また本発明の主題は新規な工業用化合物として
のこれらの酸にある。式(III) の化合物は、一般には知
られた物質であり、２−フルオル−６−（トリフルオル
メチル）ベンジルアルコールは市販製品である。また、
その製造を後記の実験の部に示す２，６−ビス（トリフ
ルオルメチル）ベンジルアルコールは新規物質である。
このアルコールも本発明の主題をなす。
【００１０】式（Ｉ）の化合物は、これらを寄生生物の
駆除に使用するのを可能ならしめる有益な性質を持って
いる。例えば、それらは、植物の寄生生物、家屋に巣く
う寄生生物及び温血動物の寄生生物を駆除するのに有効
である。したがって、本発明の化合物は、植物及び動物
の寄生生物である害虫、線虫及びだに類の駆除に用いる
ことができる。特に、本発明の主題は、上で定義した式
（Ｉ）の化合物を植物の寄生生物、家屋に巣くう寄生生
物及び温血動物の寄生生物の駆除に使用することにあ
る。また、式（Ｉ）の化合物は、害虫及びその他の土壌
の寄生生物、例えば、ダイアブロチカ（Diabrotica）、
コメツキ及びコガネムシ（May beetle）のような鞘翅
目、モドゲジ類（scutigeridae）及びブランジュール
（branjules ）のような多足類、タマバエ科の蛾（Ceci
d midge ）のような双翅目、ヤガ科（Noctua）のような
鱗翅目を駆除するのに使用することができる。それら
は、１ヘクタール当り１０ｇ〜３００ｇの間の活性物質
量で用いられる。また、式（Ｉ）の化合物は、家屋に巣
くう害虫、特にはえ、蚊及びごきぶりを駆除するのに用
いることができる。さらに、式（Ｉ）の化合物は光安定
性でありかつ哺乳動物に対してそれほど毒性ではない。
駆除に使用するのを可能ならしめる有益な性質を持って
いる。例えば、それらは、植物の寄生生物、家屋に巣く
う寄生生物及び温血動物の寄生生物を駆除するのに有効
である。したがって、本発明の化合物は、植物及び動物
の寄生生物である害虫、線虫及びだに類の駆除に用いる
ことができる。特に、本発明の主題は、上で定義した式
（Ｉ）の化合物を植物の寄生生物、家屋に巣くう寄生生
物及び温血動物の寄生生物の駆除に使用することにあ
る。また、式（Ｉ）の化合物は、害虫及びその他の土壌
の寄生生物、例えば、ダイアブロチカ（Diabrotica）、
コメツキ及びコガネムシ（May beetle）のような鞘翅
目、モドゲジ類（scutigeridae）及びブランジュール
（branjules ）のような多足類、タマバエ科の蛾（Ceci
d midge ）のような双翅目、ヤガ科（Noctua）のような
鱗翅目を駆除するのに使用することができる。それら
は、１ヘクタール当り１０ｇ〜３００ｇの間の活性物質
量で用いられる。また、式（Ｉ）の化合物は、家屋に巣
くう害虫、特にはえ、蚊及びごきぶりを駆除するのに用
いることができる。さらに、式（Ｉ）の化合物は光安定
性でありかつ哺乳動物に対してそれほど毒性ではない。
【００１１】これらの性質のいずれも、式（Ｉ）の化合
物を近代農薬工業の要求に完全にマッチせしめる。これ
らは環境を保全しながら作物を保護させる。また、式
（Ｉ）の化合物は、植物の寄生生物であるだに類（acar
idae）及び線虫類を駆除するのに用いることができる。
また、式（Ｉ）の化合物は、動物の寄生生物であるだに
類の駆除、例えばマダニ（tick）、特にブーフィルス
（Boophilus ）種のダニ、ヒアロムニア（Hyalomnia ）
種のダニ、アンブリオムニア（Amblyomnia）種のダニ、
リピセファルス（Phipicephalus ）のダニの駆除、或る
いは全ての種類の疥癬虫（mite）、特にサルコプチック
マイト（sarcoptic mite）、プソロプチックマイト（ps
oroptic mite）及びコリオプチックマイト（chorioptic
mite ）の駆除に用いることができる。したがって、本
発明の主題は、上で定義した式（Ｉ）の化合物の少なく
とも１種、特に例１、２、３、５及び６の化合物を含有
することを特徴とする、温血動物の寄生生物、家屋に巣
くう寄生生物及び植物の寄生生物を駆除するための組成
物にある。特に、本発明の主題は、上で定義した化合物
の少なくとも１種を活性成分として含有する殺虫剤組成
物にある。本発明に従うこれらの組成物は、農薬工業、
獣医学用薬剤工業又は動物肥育用製品工業の通常の方法
によって製造される。
物を近代農薬工業の要求に完全にマッチせしめる。これ
らは環境を保全しながら作物を保護させる。また、式
（Ｉ）の化合物は、植物の寄生生物であるだに類（acar
idae）及び線虫類を駆除するのに用いることができる。
また、式（Ｉ）の化合物は、動物の寄生生物であるだに
類の駆除、例えばマダニ（tick）、特にブーフィルス
（Boophilus ）種のダニ、ヒアロムニア（Hyalomnia ）
種のダニ、アンブリオムニア（Amblyomnia）種のダニ、
リピセファルス（Phipicephalus ）のダニの駆除、或る
いは全ての種類の疥癬虫（mite）、特にサルコプチック
マイト（sarcoptic mite）、プソロプチックマイト（ps
oroptic mite）及びコリオプチックマイト（chorioptic
mite ）の駆除に用いることができる。したがって、本
発明の主題は、上で定義した式（Ｉ）の化合物の少なく
とも１種、特に例１、２、３、５及び６の化合物を含有
することを特徴とする、温血動物の寄生生物、家屋に巣
くう寄生生物及び植物の寄生生物を駆除するための組成
物にある。特に、本発明の主題は、上で定義した化合物
の少なくとも１種を活性成分として含有する殺虫剤組成
物にある。本発明に従うこれらの組成物は、農薬工業、
獣医学用薬剤工業又は動物肥育用製品工業の通常の方法
によって製造される。
【００１２】農業用及び家屋用の組成物においては、活
性物質に対して１種又はそれ以上のその他の有害生物駆
除剤を添加することができる。これらの組成物は、粉
剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤、溶液、エーロゾル用溶液、
燃焼性ストリップ、毒餌又はこの種の化合物の用途に通
常使用されるその他の調合物の形で提供できる。これら
の組成物は、活性成分の他に、一般に、中でも、混合物
を構成する成分の均一な分散を可能ならしめるビヒクル
及び（又は）非イオン性界面活性剤を含有する。用いら
れるビヒクルは、水、アルコール、炭化水素又はその他
の有機溶媒、鉱物、動物又は植物油のような液体、タル
ク、クレー、けい酸塩又はけいそう土のような粉末、或
るいは燃焼性固形物であってよい。本発明に従う殺虫剤
組成物は、好ましくは０．００５〜１０重量％の活性物
質を含有する。
性物質に対して１種又はそれ以上のその他の有害生物駆
除剤を添加することができる。これらの組成物は、粉
剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤、溶液、エーロゾル用溶液、
燃焼性ストリップ、毒餌又はこの種の化合物の用途に通
常使用されるその他の調合物の形で提供できる。これら
の組成物は、活性成分の他に、一般に、中でも、混合物
を構成する成分の均一な分散を可能ならしめるビヒクル
及び（又は）非イオン性界面活性剤を含有する。用いら
れるビヒクルは、水、アルコール、炭化水素又はその他
の有機溶媒、鉱物、動物又は植物油のような液体、タル
ク、クレー、けい酸塩又はけいそう土のような粉末、或
るいは燃焼性固形物であってよい。本発明に従う殺虫剤
組成物は、好ましくは０．００５〜１０重量％の活性物
質を含有する。
【００１３】家屋用に対しては、有用な態様では本発明
の組成物は燻煙性組成物の形で用いられる。しかして、
本発明による組成物は、非活性部分については燃焼性の
殺虫剤コイル或るいは不燃性の繊維質基材よりなってい
てよい。後者の場合には、活性物質を配合した後に得ら
れる燻煙剤は、電気蚊取器のような加熱装置に入れられ
る。殺虫剤コイルが用いられる場合には、不活性担体
は、例えば、除虫菊絞粕、タブ粉末（Machilus thumber
gil の葉の粉末）、除虫菊の幹の粉末、ヒマラヤスギの
針葉粉末、木粉（マツのおがくず）、でん粉及びやしの
殻の粉末よりなっていてよい。その場合に、活性物質の
薬量は、例えば０．０３〜１重量％である。不燃性繊維
物質担体が用いられる場合には、活性物質の薬量は、例
えば、０．０３〜９５重量％であってよい。また、家屋
用の本発明の組成物は、活性成分を主体とした噴霧用油
状物を作り、この油状物をランプの芯に含浸させること
により得ることができ、これは次いで燃焼せしめられ
る。この油状物に配合される活性成分の濃度は、好まし
くは０．０３〜９５重量％である。
の組成物は燻煙性組成物の形で用いられる。しかして、
本発明による組成物は、非活性部分については燃焼性の
殺虫剤コイル或るいは不燃性の繊維質基材よりなってい
てよい。後者の場合には、活性物質を配合した後に得ら
れる燻煙剤は、電気蚊取器のような加熱装置に入れられ
る。殺虫剤コイルが用いられる場合には、不活性担体
は、例えば、除虫菊絞粕、タブ粉末（Machilus thumber
gil の葉の粉末）、除虫菊の幹の粉末、ヒマラヤスギの
針葉粉末、木粉（マツのおがくず）、でん粉及びやしの
殻の粉末よりなっていてよい。その場合に、活性物質の
薬量は、例えば０．０３〜１重量％である。不燃性繊維
物質担体が用いられる場合には、活性物質の薬量は、例
えば、０．０３〜９５重量％であってよい。また、家屋
用の本発明の組成物は、活性成分を主体とした噴霧用油
状物を作り、この油状物をランプの芯に含浸させること
により得ることができ、これは次いで燃焼せしめられ
る。この油状物に配合される活性成分の濃度は、好まし
くは０．０３〜９５重量％である。
【００１４】また、本発明の主題は、前記の式（Ｉ）の
化合物の少なくとも１種を活性成分として含有する殺だ
に及び殺線虫剤組成物にある。殺だに剤及び殺線虫剤組
成物と同じように、本発明による殺虫剤組成物には、必
要ならば１種又はそれ以上の他の有害生物駆除剤を添加
することができる。殺だに剤及び殺線虫剤は、特に、粉
剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤又は溶液の形で提供される。
殺だに剤用途に対しては、好ましくは、１〜８０％の活
性成分を含有する葉噴霧用水和剤、或るいは１〜５００
ｇ／ｌの活性成分を含有する葉噴霧用液剤が用いられ
る。０．０５〜３％の活性物質を含有する葉散布用粉剤
も用いることができる。殺線虫剤用としては、３００〜
５００ｇ／ｌの活性成分を含有する土壌処理用液剤が用
いられる。本発明による殺だに性及び殺線虫性化合物
は、好ましくは、１ヘクタール当り１〜１００ｇの活性
物質の薬量で用いられる。
化合物の少なくとも１種を活性成分として含有する殺だ
に及び殺線虫剤組成物にある。殺だに剤及び殺線虫剤組
成物と同じように、本発明による殺虫剤組成物には、必
要ならば１種又はそれ以上の他の有害生物駆除剤を添加
することができる。殺だに剤及び殺線虫剤は、特に、粉
剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤又は溶液の形で提供される。
殺だに剤用途に対しては、好ましくは、１〜８０％の活
性成分を含有する葉噴霧用水和剤、或るいは１〜５００
ｇ／ｌの活性成分を含有する葉噴霧用液剤が用いられ
る。０．０５〜３％の活性物質を含有する葉散布用粉剤
も用いることができる。殺線虫剤用としては、３００〜
５００ｇ／ｌの活性成分を含有する土壌処理用液剤が用
いられる。本発明による殺だに性及び殺線虫性化合物
は、好ましくは、１ヘクタール当り１〜１００ｇの活性
物質の薬量で用いられる。
【００１５】本発明の化合物の生物学的活性を増大させ
るためには、このような場合に用いられる標準的な相乗
剤、例えば１−（２，５，８−トリオキサドデシル）−
２−プロピル−４，５−メチレンジオキシベンゼン（ピ
ペロニルブトキシド）、又はＮ−（２−エチルヘプチ
ル）ビシクロ［２．２．１］−５−ヘプテン−２，３−
ジカルボキサミド、又はピペロニル−ビス−２−（２’
−ｎ−ブトキシエトキシ）エチルアセタール（トロピタ
ール）を加えることができる。また、式（Ｉ）の化合物
は、優れた全身的耐性を示し、したがって本発明の主題
は、特に人及び動物におけるマダニ類（ticks ）やだに
類（mites ）により引起される障害を防除するための薬
剤としての式（Ｉ）の化合物にある。本発明の化合物
は、特にシラミを予防的又は治療的に駆除し、まただに
類（scabies ）を駆除するのに使用することができる。
本発明の薬剤は、外部経路で、吹付け法で、シャンプー
法で、浴法で又は塗布法で適用することができる。ま
た、本発明の獣医学用の薬剤は、「プワーオン」法と称
される方法によって背中に塗布することによって投与す
ることができる。また、本発明の化合物はバイオサイド
又は生長調節剤として使用することができる。
るためには、このような場合に用いられる標準的な相乗
剤、例えば１−（２，５，８−トリオキサドデシル）−
２−プロピル−４，５−メチレンジオキシベンゼン（ピ
ペロニルブトキシド）、又はＮ−（２−エチルヘプチ
ル）ビシクロ［２．２．１］−５−ヘプテン−２，３−
ジカルボキサミド、又はピペロニル−ビス−２−（２’
−ｎ−ブトキシエトキシ）エチルアセタール（トロピタ
ール）を加えることができる。また、式（Ｉ）の化合物
は、優れた全身的耐性を示し、したがって本発明の主題
は、特に人及び動物におけるマダニ類（ticks ）やだに
類（mites ）により引起される障害を防除するための薬
剤としての式（Ｉ）の化合物にある。本発明の化合物
は、特にシラミを予防的又は治療的に駆除し、まただに
類（scabies ）を駆除するのに使用することができる。
本発明の薬剤は、外部経路で、吹付け法で、シャンプー
法で、浴法で又は塗布法で適用することができる。ま
た、本発明の獣医学用の薬剤は、「プワーオン」法と称
される方法によって背中に塗布することによって投与す
ることができる。また、本発明の化合物はバイオサイド
又は生長調節剤として使用することができる。
【００１６】また、本発明の主題は、活性物質として、
一方で、一般式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を、そ
して他方で、菊酸とアレスロロン、３，４，５，６−テ
トラヒドロフタルイミドメチルアルコール、５−ベンジ
ル−３−フリルメチルアルコール、３−フェノキシベン
ジルアルコール及びα−シアノ−３−フェノキシベンジ
ルアルコールとの各エステル；２，２−ジメチル−３−
（２−オキソ−３−テトラヒドロチオフェニリデンメチ
ル）シクロプロパン−１−カルボン酸と５−ベンジル−
３−フリルメチルアルコールとのエステル；２，２−ジ
メチル−３−（２，２−ジクロルビニル）シクロプロパ
ン−１−カルボン酸と３−フェノキシベンジルアルコー
ル及びα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコール
との各エステル；２，２−ジメチル−３−（２，２−ジ
ブロムビニル）シクロプロパン−１−カルボン酸とα−
シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールとのエステ
ル；２−ｐ−クロルフェニル−２−イソプロピル酢酸と
３−フェノキシベンジルアルコールとのエステル；２，
２−ジメチル−３−（１，２，２，２−テトラハロエチ
ル）シクロプロパン−１−カルボン酸（ここでハロは弗
素、塩素又は臭素原子を表わす）とアレスロロン、３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチルアルコー
ル、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール、３−
フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フ
ェノキシベンジルアルコールとの各エステルよりなる群
から選ばれるピレスリノイド系エステルの少なくとも１
種を含有する（ここで、式（Ｉ）の化合物並びに上記の
ピレスリノイド系エステルの酸及びアルコール結合対は
それらの全ての可能な立体異性形態にあり得るものとす
る）ことを特徴とする殺虫、殺だに又は殺線虫活性を付
与された組成物にある。
一方で、一般式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を、そ
して他方で、菊酸とアレスロロン、３，４，５，６−テ
トラヒドロフタルイミドメチルアルコール、５−ベンジ
ル−３−フリルメチルアルコール、３−フェノキシベン
ジルアルコール及びα−シアノ−３−フェノキシベンジ
ルアルコールとの各エステル；２，２−ジメチル−３−
（２−オキソ−３−テトラヒドロチオフェニリデンメチ
ル）シクロプロパン−１−カルボン酸と５−ベンジル−
３−フリルメチルアルコールとのエステル；２，２−ジ
メチル−３−（２，２−ジクロルビニル）シクロプロパ
ン−１−カルボン酸と３−フェノキシベンジルアルコー
ル及びα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコール
との各エステル；２，２−ジメチル−３−（２，２−ジ
ブロムビニル）シクロプロパン−１−カルボン酸とα−
シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールとのエステ
ル；２−ｐ−クロルフェニル−２−イソプロピル酢酸と
３−フェノキシベンジルアルコールとのエステル；２，
２−ジメチル−３−（１，２，２，２−テトラハロエチ
ル）シクロプロパン−１−カルボン酸（ここでハロは弗
素、塩素又は臭素原子を表わす）とアレスロロン、３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチルアルコー
ル、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール、３−
フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フ
ェノキシベンジルアルコールとの各エステルよりなる群
から選ばれるピレスリノイド系エステルの少なくとも１
種を含有する（ここで、式（Ｉ）の化合物並びに上記の
ピレスリノイド系エステルの酸及びアルコール結合対は
それらの全ての可能な立体異性形態にあり得るものとす
る）ことを特徴とする殺虫、殺だに又は殺線虫活性を付
与された組成物にある。
【００１７】下記の例は本発明を例示するものであっ
て、これを何ら制限するものではない。
て、これを何ら制限するものではない。
【００１８】例１：［１Ｒ，（１α，３α）］−３−
［（Ｚ）−２−クロル−３，３，３−トリフルオル−１
−プロペニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸［２，６−ビス（トリフルオルメチル）フェニ
ル］メチル ０．３７ｇの［１Ｒ，（１α，３α）］−３−［（Ｚ）
−２−クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペ
ニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸、
５ｍｌの塩化メチレン、０．３７ｇの２，６−ビス（ト
リフルオルメチル）ベンジルアルコール（この製造は以
下に示す）及び４ｍｇのジメチルアミノピリジンを含有
する混合物中に、０．３１ｇのジシクロヘキシルカルボ
ジイミドと１．２ｍｌの塩化メチレンを含有する溶液を
０℃で添加する。反応混合物を３時間撹拌し、ろ過し、
ろ液を洗浄し、減圧下に乾固させる。得られた生成物を
シリカでクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサン−酢酸
エチル９５−５）する。このようにして、０．６１ｇの
所望化合物を得た。ＮＭＲ スペクトル：ＣＤＣｌ3 −３００ＭＨｚ 対のメチルのＨ：１．２７（ｓ）及び１．２９（ｓ）ｐ
ｐｍ シクロプロパンの１及び３位のＨ：１．９５（ｄ）Ｊ＝
８．５Ｈｚ及び２．１６（ｍ）ｐｐｍ ＣＯ2 ＣＨ 2 −のＨ：５．２８（ｄ）及び５．４６
（ｄ）ｐｐｍ エチレン性Ｈ：６．９０（ｄｄ）ｐｐｍ，Ｊ＝９．５及
び１Ｈｚ 芳香族性Ｈ：７．６６（ｔ）、７．９７（ｄ）ｐｐｍ
［（Ｚ）−２−クロル−３，３，３−トリフルオル−１
−プロペニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸［２，６−ビス（トリフルオルメチル）フェニ
ル］メチル ０．３７ｇの［１Ｒ，（１α，３α）］−３−［（Ｚ）
−２−クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペ
ニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸、
５ｍｌの塩化メチレン、０．３７ｇの２，６−ビス（ト
リフルオルメチル）ベンジルアルコール（この製造は以
下に示す）及び４ｍｇのジメチルアミノピリジンを含有
する混合物中に、０．３１ｇのジシクロヘキシルカルボ
ジイミドと１．２ｍｌの塩化メチレンを含有する溶液を
０℃で添加する。反応混合物を３時間撹拌し、ろ過し、
ろ液を洗浄し、減圧下に乾固させる。得られた生成物を
シリカでクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサン−酢酸
エチル９５−５）する。このようにして、０．６１ｇの
所望化合物を得た。ＮＭＲ スペクトル：ＣＤＣｌ3 −３００ＭＨｚ 対のメチルのＨ：１．２７（ｓ）及び１．２９（ｓ）ｐ
ｐｍ シクロプロパンの１及び３位のＨ：１．９５（ｄ）Ｊ＝
８．５Ｈｚ及び２．１６（ｍ）ｐｐｍ ＣＯ2 ＣＨ 2 −のＨ：５．２８（ｄ）及び５．４６
（ｄ）ｐｐｍ エチレン性Ｈ：６．９０（ｄｄ）ｐｐｍ，Ｊ＝９．５及
び１Ｈｚ 芳香族性Ｈ：７．６６（ｔ）、７．９７（ｄ）ｐｐｍ
【００１９】例２：［１Ｒ，（１α，３α）］−３−
［（Ｚ）−２−クロル−３，３，３−トリフルオル−１
−プロペニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸［２−フルオル−６−（トリフルオルメチル）フ
ェニル］メチル ４．１８ｇの［１Ｒ，（１α，３α）］−３−［（Ｚ）
−２−クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペ
ニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸と
１ｇの市販の２−フルオル−６−（トリフルオルメチ
ル）ベンジルアルコールより出発して例１におけるよう
に操作することにより、５．５９ｇの所望化合物を得
た。ＮＭＲ スペクトル：ＣＤＣｌ3 −２５０ＭＨｚ 対のメチルのＨ：１．２７（ｓ）及び１．２９（ｓ）ｐ
ｐｍ シクロプロパンの１及び３位のＨ：１．９７（ｄ）Ｊ＝
８．５Ｈｚ及び２．１６（ｍ）ｐｐｍ ＣＯ2 ＣＨ 2 −のＨ：５．３０（ＡＢ）ｐｐｍ エチレン性Ｈ：６．８９（ｄ）ｐｐｍ 芳香族性Ｈ：７．３３（ｍ）及び７．５３（ｍ）ｐｐｍ
［（Ｚ）−２−クロル−３，３，３−トリフルオル−１
−プロペニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸［２−フルオル−６−（トリフルオルメチル）フ
ェニル］メチル ４．１８ｇの［１Ｒ，（１α，３α）］−３−［（Ｚ）
−２−クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペ
ニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸と
１ｇの市販の２−フルオル−６−（トリフルオルメチ
ル）ベンジルアルコールより出発して例１におけるよう
に操作することにより、５．５９ｇの所望化合物を得
た。ＮＭＲ スペクトル：ＣＤＣｌ3 −２５０ＭＨｚ 対のメチルのＨ：１．２７（ｓ）及び１．２９（ｓ）ｐ
ｐｍ シクロプロパンの１及び３位のＨ：１．９７（ｄ）Ｊ＝
８．５Ｈｚ及び２．１６（ｍ）ｐｐｍ ＣＯ2 ＣＨ 2 −のＨ：５．３０（ＡＢ）ｐｐｍ エチレン性Ｈ：６．８９（ｄ）ｐｐｍ 芳香族性Ｈ：７．３３（ｍ）及び７．５３（ｍ）ｐｐｍ
【００２０】相当する酸及びアルコールより出発して例
１におけるように操作することにより、下記の化合物を
製造した。例３ ：［１Ｒ，（１α，３α）］−３−［（Ｚ）−２−
ブロム−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル］
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２，６
−ビス（トリフルオルメチル）フェニル］メチルＮＭＲ スペクトル：ＣＤＣｌ3 −２５０ＭＨｚ 対のメチルのＨ：１．２７及び１．３０ｐｐｍ シクロプロパンの１及び３位のＨ：１．３５（ｄ）Ｊ＝
８．５Ｈｚ及び２．１２（ｍ）ｐｐｍ ＣＯ2 ＣＨ 2 −のＨ：５．２８（ｄ）ｐｐｍ，Ｊ＝１３ エチレン性ＨΔＺ：７．１２（ｄ）ｐｐｍ
１におけるように操作することにより、下記の化合物を
製造した。例３ ：［１Ｒ，（１α，３α）］−３−［（Ｚ）−２−
ブロム−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル］
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２，６
−ビス（トリフルオルメチル）フェニル］メチルＮＭＲ スペクトル：ＣＤＣｌ3 −２５０ＭＨｚ 対のメチルのＨ：１．２７及び１．３０ｐｐｍ シクロプロパンの１及び３位のＨ：１．３５（ｄ）Ｊ＝
８．５Ｈｚ及び２．１２（ｍ）ｐｐｍ ＣＯ2 ＣＨ 2 −のＨ：５．２８（ｄ）ｐｐｍ，Ｊ＝１３ エチレン性ＨΔＺ：７．１２（ｄ）ｐｐｍ
【００２１】例４：［１Ｒ，（１α，３α）］−３−
［（Ｚ）−２−ブロム−３，３，３−トリフルオル−１
−プロペニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸［２−フルオル−６−（トリフルオルメチル）フ
ェニル］メチルＮＭＲ スペクトル：ＣＤＣｌ3 −２５０ＭＨｚ 対のメチルのＨ：１．２８（ｓ）及び１．２９（ｓ）ｐ
ｐｍ シクロプロパンの１及び３位のＨ：１．９８（ｄ）Ｊ＝
８．５Ｈｚ及び２．１１（ｍ）ｐｐｍ ＣＯ2 ＣＨ 2 −のＨ：５．３０ｐｐｍ
［（Ｚ）−２−ブロム−３，３，３−トリフルオル−１
−プロペニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸［２−フルオル−６−（トリフルオルメチル）フ
ェニル］メチルＮＭＲ スペクトル：ＣＤＣｌ3 −２５０ＭＨｚ 対のメチルのＨ：１．２８（ｓ）及び１．２９（ｓ）ｐ
ｐｍ シクロプロパンの１及び３位のＨ：１．９８（ｄ）Ｊ＝
８．５Ｈｚ及び２．１１（ｍ）ｐｐｍ ＣＯ2 ＣＨ 2 −のＨ：５．３０ｐｐｍ
【００２２】例５：［１Ｒ，（１α，３α）］−３−
［（Ｚ）−２−メチル−３，３，３−トリフルオル−１
−プロペニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸［２，６−ビス（トリフルオルメチル）フェニ
ル］メチルＮＭＲ スペクトル：ＣＤＣｌ3 −２５０ＭＨｚ 対のメチルのＨ：１．２７（ｓ）及び１．２３（ｓ）ｐ
ｐｍ ＣＨ3 −Ｃ＝：１．８３（ｓ）ｐｐｍ シクロプロパンの１及び３位のＨ：１．８５（ｍ）ｐｐ
ｍ ＣＯ2 ＣＨ 2 −のＨ：５．２６（ｄ）及び５．４４
（ｄ）ｐｐｍ
［（Ｚ）−２−メチル−３，３，３−トリフルオル−１
−プロペニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸［２，６−ビス（トリフルオルメチル）フェニ
ル］メチルＮＭＲ スペクトル：ＣＤＣｌ3 −２５０ＭＨｚ 対のメチルのＨ：１．２７（ｓ）及び１．２３（ｓ）ｐ
ｐｍ ＣＨ3 −Ｃ＝：１．８３（ｓ）ｐｐｍ シクロプロパンの１及び３位のＨ：１．８５（ｍ）ｐｐ
ｍ ＣＯ2 ＣＨ 2 −のＨ：５．２６（ｄ）及び５．４４
（ｄ）ｐｐｍ
【００２３】例６：［１Ｒ，（１α，３α）］−３−
［（Ｚ）−２−メチル−３，３，３−トリフルオル−１
−プロペニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸［２−フルオル−６−（トリフルオルメチル）フ
ェニル］メチルＮＭＲ スペクトル：ＣＤＣｌ3 −２５０ＭＨｚ 対のメチルのＨ：１．２４（ｓ）及び１．２７（ｓ）ｐ
ｐｍ ＣＨ3 −Ｃ＝：１．８３（ｓ）ｐｐｍ シクロプロパンの１及び３位のＨ：１．８５（ｍ）ｐｐ
ｍ ＣＯ2 ＣＨ 2 −のＨ：５．２８ｐｐｍ
［（Ｚ）−２−メチル−３，３，３−トリフルオル−１
−プロペニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸［２−フルオル−６−（トリフルオルメチル）フ
ェニル］メチルＮＭＲ スペクトル：ＣＤＣｌ3 −２５０ＭＨｚ 対のメチルのＨ：１．２４（ｓ）及び１．２７（ｓ）ｐ
ｐｍ ＣＨ3 −Ｃ＝：１．８３（ｓ）ｐｐｍ シクロプロパンの１及び３位のＨ：１．８５（ｍ）ｐｐ
ｍ ＣＯ2 ＣＨ 2 −のＨ：５．２８ｐｐｍ
【００２４】製造例１：２，６−ビス（トリフルオルメ
チル）ベンジルアルコール工程Ａ ：２，６−ビス（トリフルオルメチル）安息香酸
メチル ６ｇの２，６−ビス（トリフルオルメチル）安息香酸、
６０ｃｃのテトラヒドロフラン及び１１．５８ｃｃの２
Ｎ苛性ソーダ溶液を含有する溶液を２０℃で３０分間撹
拌する。溶液を０℃に冷却し、４．２６ｃｃの硫酸ジメ
チルを添加する。２０℃で１時間撹拌し、さらに２．１
ｃｃの硫酸ジメチルを添加し、反応混合物を２０℃で２
４時間撹拌し続ける。これを重炭酸ナトリウム水溶液中
に注ぎ、イソプロピルエーテルで、次いで酢酸エチルで
抽出する。抽出物を乾燥し、ろ過し、乾固させる。この
ようにして、シリカでクロマトグラフィー（溶離剤：ヘ
キサン−酢酸エチル９−１）した後、５．５９ｇの所望
化合物を得た。工程Ｂ ：２，６−ビス（トリフルオルメチル）ベンジル
アルコール ５．５９ｇの工程Ａで得た化合物及び６０ｃｃのトルエ
ンを含有する溶液中に、５８ｃｃの１．２Ｍの水素化ジ
イソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＨ）溶液を０℃で添
加する。温度を２０℃に戻し、反応混合物を４時間撹拌
し続ける。これを１Ｍの酒石酸カリウムナトリウム複塩
溶液中に注ぎ、イソプロピルエーテルで抽出し、水性相
に塩化ナトリウムを飽和させ、次いで酢酸エチルで抽出
する。抽出物を乾燥し、ろ過し、洗浄し、乾固させる。
シリカでクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサン−酢酸
エチル９−１）した後、４．７２ｇの所望化合物を得
た。
チル）ベンジルアルコール工程Ａ ：２，６−ビス（トリフルオルメチル）安息香酸
メチル ６ｇの２，６−ビス（トリフルオルメチル）安息香酸、
６０ｃｃのテトラヒドロフラン及び１１．５８ｃｃの２
Ｎ苛性ソーダ溶液を含有する溶液を２０℃で３０分間撹
拌する。溶液を０℃に冷却し、４．２６ｃｃの硫酸ジメ
チルを添加する。２０℃で１時間撹拌し、さらに２．１
ｃｃの硫酸ジメチルを添加し、反応混合物を２０℃で２
４時間撹拌し続ける。これを重炭酸ナトリウム水溶液中
に注ぎ、イソプロピルエーテルで、次いで酢酸エチルで
抽出する。抽出物を乾燥し、ろ過し、乾固させる。この
ようにして、シリカでクロマトグラフィー（溶離剤：ヘ
キサン−酢酸エチル９−１）した後、５．５９ｇの所望
化合物を得た。工程Ｂ ：２，６−ビス（トリフルオルメチル）ベンジル
アルコール ５．５９ｇの工程Ａで得た化合物及び６０ｃｃのトルエ
ンを含有する溶液中に、５８ｃｃの１．２Ｍの水素化ジ
イソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＨ）溶液を０℃で添
加する。温度を２０℃に戻し、反応混合物を４時間撹拌
し続ける。これを１Ｍの酒石酸カリウムナトリウム複塩
溶液中に注ぎ、イソプロピルエーテルで抽出し、水性相
に塩化ナトリウムを飽和させ、次いで酢酸エチルで抽出
する。抽出物を乾燥し、ろ過し、洗浄し、乾固させる。
シリカでクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサン−酢酸
エチル９−１）した後、４．７２ｇの所望化合物を得
た。
【００２５】製造例２：［１Ｒ，（１α，３α）］−３
−［（Ｚ）−２−ブロム−３，３，３−トリフルオル−
１−プロペニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボン酸 １ｇの［１Ｒ，（１α，３α）］−２，２−ジメチル−
３−（２，２−ジブロムエテニル）シクロプロパンカル
ボン酸メチル、０．５７ｃｃのトリメチルトリフルオル
メチルシラン及び０．２２ｇの弗化カリウムを１０ｃｃ
のジメチルホルムアミド中で０．７９ｇのの沃化銅の存
在下に４５℃で１時間加熱する。同じ量の反応体を再び
添加し、全体を５０℃で１６時間撹拌し、酸性燐酸ナト
リウムの氷冷水溶液中に注ぎ、エーテルで抽出し、溶媒
を除去し、１．３ｇの粗製の所望化合物を得た。シリカ
でクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサン−塩化メチレ
ン８−２）した後、２５０ｍｇの純化合物を得た。
−［（Ｚ）−２−ブロム−３，３，３−トリフルオル−
１−プロペニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボン酸 １ｇの［１Ｒ，（１α，３α）］−２，２−ジメチル−
３−（２，２−ジブロムエテニル）シクロプロパンカル
ボン酸メチル、０．５７ｃｃのトリメチルトリフルオル
メチルシラン及び０．２２ｇの弗化カリウムを１０ｃｃ
のジメチルホルムアミド中で０．７９ｇのの沃化銅の存
在下に４５℃で１時間加熱する。同じ量の反応体を再び
添加し、全体を５０℃で１６時間撹拌し、酸性燐酸ナト
リウムの氷冷水溶液中に注ぎ、エーテルで抽出し、溶媒
を除去し、１．３ｇの粗製の所望化合物を得た。シリカ
でクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサン−塩化メチレ
ン８−２）した後、２５０ｍｇの純化合物を得た。
【００２６】製造例３：［１Ｒ，（１α，３α）］−３
−［（Ｚ）−２−メチル−３，３，３−トリフルオル−
１−プロペニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボン酸工程Ａ ：３−（２−オキソプロピル）−２，２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボン酸メチル １０ｇの３−（２−オキソプロピル）−２，２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボン酸を１００ｃｃのアセトン中
で７．３５ｇの酸性炭酸カリウム及び５ｃｃのジメチル
ホルムアミドの存在下に３０℃〜３４℃に加熱する。４
時間撹拌した後、０．８５ｃｃの硫酸ジメチルを添加
し、全体を３０℃〜３４℃で２０時間保持する。ろ過し
た後、ろ液をエチルエーテルで溶解し、溶媒を蒸発さ
せ、残留物をシリカでクロマトグラフィー（溶離剤：ヘ
キサン−酢酸エチル８−２）した後、１０．４３ｇの所
期化合物を得た。工程Ｂ ：３−（２−メチル−２−トリメチルシリルオキ
シ−３，３，３−トリフルオルプロピル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボン酸メチル ５ｇの工程Ａで得た化合物と８ｃｃのトリフルオルメチ
ルトリメチルシランを６５ｃｃのテトラヒドロフランに
溶解してなる溶液に０℃で０．５ｃｃの弗化ｔ−ブチル
アンモニウムを添加し、混合物を１５分間撹拌する。こ
れを酸性燐酸ナトリウムの氷冷水溶液中に注ぎ、エチル
エーテルで抽出し、抽出物を乾燥し、溶媒を蒸発させ
る。７．５７ｇの所期化合物を得た。工程Ｃ ：３−（２−メチル−２−ヒドロキシ−３，３，
３−トリフルオルプロピル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボン酸メチル ５００ｍｇの工程Ｂで得た化合物を５ｃｃのメタノール
に溶解してなる溶液に周囲温度で４４４ｍｇの弗化カリ
ウムを添加する。混合物を３時間撹拌し、２５ｃｃの酸
性燐酸カリウム水溶液中に注ぎ、エチルエーテルで抽出
し、抽出物を乾燥し、溶媒を蒸発させる。３６０ｍｇの
所望化合物を得た。工程Ｄ ：３−［（（Ｚ）−２−メチル−３，３，３−ト
リフルオル−１−プロペニル］−２，２−ジメチルシク
ロプロパンカルボン酸メチル 工程Ｃで得た３−（２−メチル−２−ヒドロキシ−３，
３，３−トリフルオルプロピル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボン酸メチルを１４６ｃｃのピリジン
に溶解してなる溶液中に２０℃で２２．３ｃｃのオキシ
塩化燐を添加する。混合物を７４℃に６時間３０分加熱
し、周囲温度で６時間放置し、氷冷水中に注ぎ、イソプ
ロピルエーテルで抽出し、有機相を２Ｎ塩酸で洗浄し、
次いで水洗し、乾燥し、溶媒を蒸発させる。シリカでク
ロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル７５
−２５）した後、１９．１３ｇの所期化合物を得た。工程Ｅ ：［１Ｒ，（１α，３α）］−３−［（Ｚ）−２
−メチル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニ
ル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸 ４．１４ｇの工程Ｄで得た化合物を５２．６ｃｃのメタ
ノール中で１９．３ｃｃの１Ｎ苛性ソーダ液の存在下に
６０℃に２時間３０分加熱する。反応混合物を氷冷水中
に注ぎ、イソプロピルエーテルで抽出し、抽出物を乾燥
し、溶媒を減圧下に蒸発させる。２．９４ｇの所期化合
物を得た。
−［（Ｚ）−２−メチル−３，３，３−トリフルオル−
１−プロペニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボン酸工程Ａ ：３−（２−オキソプロピル）−２，２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボン酸メチル １０ｇの３−（２−オキソプロピル）−２，２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボン酸を１００ｃｃのアセトン中
で７．３５ｇの酸性炭酸カリウム及び５ｃｃのジメチル
ホルムアミドの存在下に３０℃〜３４℃に加熱する。４
時間撹拌した後、０．８５ｃｃの硫酸ジメチルを添加
し、全体を３０℃〜３４℃で２０時間保持する。ろ過し
た後、ろ液をエチルエーテルで溶解し、溶媒を蒸発さ
せ、残留物をシリカでクロマトグラフィー（溶離剤：ヘ
キサン−酢酸エチル８−２）した後、１０．４３ｇの所
期化合物を得た。工程Ｂ ：３−（２−メチル−２−トリメチルシリルオキ
シ−３，３，３−トリフルオルプロピル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボン酸メチル ５ｇの工程Ａで得た化合物と８ｃｃのトリフルオルメチ
ルトリメチルシランを６５ｃｃのテトラヒドロフランに
溶解してなる溶液に０℃で０．５ｃｃの弗化ｔ−ブチル
アンモニウムを添加し、混合物を１５分間撹拌する。こ
れを酸性燐酸ナトリウムの氷冷水溶液中に注ぎ、エチル
エーテルで抽出し、抽出物を乾燥し、溶媒を蒸発させ
る。７．５７ｇの所期化合物を得た。工程Ｃ ：３−（２−メチル−２−ヒドロキシ−３，３，
３−トリフルオルプロピル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボン酸メチル ５００ｍｇの工程Ｂで得た化合物を５ｃｃのメタノール
に溶解してなる溶液に周囲温度で４４４ｍｇの弗化カリ
ウムを添加する。混合物を３時間撹拌し、２５ｃｃの酸
性燐酸カリウム水溶液中に注ぎ、エチルエーテルで抽出
し、抽出物を乾燥し、溶媒を蒸発させる。３６０ｍｇの
所望化合物を得た。工程Ｄ ：３−［（（Ｚ）−２−メチル−３，３，３−ト
リフルオル−１−プロペニル］−２，２−ジメチルシク
ロプロパンカルボン酸メチル 工程Ｃで得た３−（２−メチル−２−ヒドロキシ−３，
３，３−トリフルオルプロピル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボン酸メチルを１４６ｃｃのピリジン
に溶解してなる溶液中に２０℃で２２．３ｃｃのオキシ
塩化燐を添加する。混合物を７４℃に６時間３０分加熱
し、周囲温度で６時間放置し、氷冷水中に注ぎ、イソプ
ロピルエーテルで抽出し、有機相を２Ｎ塩酸で洗浄し、
次いで水洗し、乾燥し、溶媒を蒸発させる。シリカでク
ロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル７５
−２５）した後、１９．１３ｇの所期化合物を得た。工程Ｅ ：［１Ｒ，（１α，３α）］−３−［（Ｚ）−２
−メチル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニ
ル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸 ４．１４ｇの工程Ｄで得た化合物を５２．６ｃｃのメタ
ノール中で１９．３ｃｃの１Ｎ苛性ソーダ液の存在下に
６０℃に２時間３０分加熱する。反応混合物を氷冷水中
に注ぎ、イソプロピルエーテルで抽出し、抽出物を乾燥
し、溶媒を減圧下に蒸発させる。２．９４ｇの所期化合
物を得た。
【００２７】製剤例 例７ ：可溶性濃厚液の製造 下記の成分の均質混合物を製造した。 ・例１の化合物：０．２５ｇ ・ピペロニルブトキシド：１．００ｇ ・ツイーン８０：０．２５ｇ ・トパノールＡ：０．１ｇ ・水：９８．４ｇ例８ ：乳化性濃厚液の製造 下記の成分を緊密に混合する。 ・例２の化合物：０．０１５ｇ ・ピペロニルブトキシド：０．５ｇ ・トパノールＡ：０．１ｇ ・ツイーン８０：３．５ｇ ・キシレン：９５．８８５ｇ例９ ：乳化性濃厚液の製造 下記の成分の均質混合物を製造した。 ・例３の化合物：０．２５ｇ ・ピペロニルブトキシド：１．００ｇ ・ツイーン８０：０．２５ｇ ・トパノールＡ：０．１ｇ ・水：９８．４ｇ例１０ ：乳化性濃厚液の製造 下記の成分を緊密に混合する。 ・例５の化合物：０．０１５ｇ ・ピペロニルブトキシド：０．５ｇ ・トパノールＡ：０．１ｇ ・ツイーン８０：３．５ｇ ・キシレン：９５．８８５ｇ例１１ ：乳化性濃厚液の製造 下記の成分の均質混合物を製造する。 ・例６の化合物：１．５ｇ ・ツイーン８０：２０．００ｇ ・トパノールＡ：０．１ｇ ・キシレン：７８．４ｇ例１２ ：顆粒剤の製造 ０．１％〜５％の活性物質を含有する顆粒を製造した。
【００２８】生物学的研究 Ａ．ダイアブロチカ（Diabrotica）に対する活性の研究 試験昆虫は、ダイアブロチカの最終段階の幼虫である。
ペトリ皿の底に置いた直径９ｃｍの円板状のろ紙を２ｃ
ｃの被検化合物のアセトン溶液により処理する。乾燥し
た後、一薬量当り１０匹の幼虫を置き、処理してから２
４時間後に死亡率の検査を行う。１ｐｐｍの薬量から、
本発明の化合物は良好な活性を示した。
ペトリ皿の底に置いた直径９ｃｍの円板状のろ紙を２ｃ
ｃの被検化合物のアセトン溶液により処理する。乾燥し
た後、一薬量当り１０匹の幼虫を置き、処理してから２
４時間後に死亡率の検査を行う。１ｐｐｍの薬量から、
本発明の化合物は良好な活性を示した。
【００２９】Ｂ．家ばえに対するノックダウン活性の研
究 試験昆虫は４日令の雌の家ばえとした。操作は、アセト
ン（５％）とイソパールＬ（石油系溶剤）との混合物を
溶剤として使用し（１秒当り使用溶剤２ｍｌの量）、カ
ーンス・マーチチャンバー内で直接噴霧することにより
行なった。１処理当り５０匹のはえを使用した。検査は
１０分間まで毎分、次いで１５分後に行ない、常法によ
りＫＴ５０を測定した。１ｇ／ｌの薬量で、本発明の化
合物、特に例２の化合物は良好な活性を示した。
究 試験昆虫は４日令の雌の家ばえとした。操作は、アセト
ン（５％）とイソパールＬ（石油系溶剤）との混合物を
溶剤として使用し（１秒当り使用溶剤２ｍｌの量）、カ
ーンス・マーチチャンバー内で直接噴霧することにより
行なった。１処理当り５０匹のはえを使用した。検査は
１０分間まで毎分、次いで１５分後に行ない、常法によ
りＫＴ５０を測定した。１ｇ／ｌの薬量で、本発明の化
合物、特に例２の化合物は良好な活性を示した。
【００３０】Ｃ．家ばえに対する致死効果の研究 試験昆虫は４〜５日令の雌の家ばえとした。操作は、ア
ーノルド・マイクロマニュプレーターを使用して、はえ
の背側胸部に被検化合物のアセトン溶液１μｌを局所適
用することにより行なった。１処理当り５０匹のはえを
使用した。処理してから２４時間後に死亡率の検査を行
った。１０ｍｇ／ｌの薬量で、本発明の化合物、特に例
２の化合物は良好な活性を示した。
ーノルド・マイクロマニュプレーターを使用して、はえ
の背側胸部に被検化合物のアセトン溶液１μｌを局所適
用することにより行なった。１処理当り５０匹のはえを
使用した。処理してから２４時間後に死亡率の検査を行
った。１０ｍｇ／ｌの薬量で、本発明の化合物、特に例
２の化合物は良好な活性を示した。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 307/50 333/32 (72)発明者 ジャンピエール・ドムート フランス国ヌイイ・プレザンス、アブニ ュ・フォシュ、65
Claims (19)
- 【請求項１】 次式（Ｉ） 【化１】 ［ここで、 Ｘは水素原子、４個までの炭素原子を含有するアルキ
ル、アルケニル若しくはアルキニル基、シアノ基又は１
０個までの炭素原子を含有するアラルキニル基を表わ
し、 Ｙはハロゲン原子又はＣＨ2 Ｆ、ＣＨＦ2 若しくはＣＦ
3 基を表わし、 (1) Ａは次式 【化２】 ｛ここで、Ｚ1 及びＺ2 はそれぞれメチル基を表わし、
或いはＺ1 は水素原子を表わし且つＺ2 は次式 【化３】 （ここで、Ｚ3 は水素原子又はハロゲン原子を表わし、
Ｔ1 及びＴ2 は水素原子、ハロゲン原子、ハロゲンによ
り置換されていてもよい１〜８個の炭素原子を含有する
アルキルオキシ若しくはアルキル基、モノ−、ジ−若し
くはトリフルオルメチル基、シアノ基、又はハロゲンに
より置換されていてもよいフェニル基を表わし、或いは
Ｔ1 及びＴ2 は一緒になって３〜６個の炭素原子を含有
するシクロアルキル基又は次式 【化４】 （ここで、Ｂは酸素又は硫黄原子を表わす）の基を形成
する）の基を表わすか、又はＺ2 は次式 【化５】 （ここで、ａ、ｂ、ｃ及びｄは、同一であっても異なっ
ていてもよく、それぞれハロゲン原子を表わす）の基を
表わすか、又はＺ2 は次式 【化６】 （ここで、Ｄは水素原子、ハロゲン原子又は１〜８個の
炭素原子を含有するアルキルオキシ基を表わし、Ｇは酸
素又は硫黄原子を表わし、Ｊは１〜８個の炭素原子を含
有する飽和若しくは不飽和の直鎖状、分岐鎖状若しくは
環状のアルキル基（１個以上の同一であっても異なって
いてもよい官能基により置換されていてもよい）、６〜
１４個の炭素原子を含有するアリール基（１個以上の同
一であっても異なっていてもよい官能基により置換され
ていてもよい）又は複素環式基（１個以上の同一であっ
ても異なっていてもよい官能基により置換されていても
よい）を表わす）の基を表わす｝の基を表わし、或いは (2) Ａは次式 【化７】 の基又は次式 【化８】 （ここで、Ｕは、ベンゼン環の任意の位置にあってよ
く、ハロゲン原子、１〜８個の炭素原子を含有するアル
キル基又は１〜８個の炭素原子を含有するアルコキシ基
を表わし、ｍは０、１又は２の数を表わし、そしてｍが
２であるときは置換基Ｕは同一であっても異なっていて
もよい）の基を表わす］の化合物（これらはその全ての
可能な立体異性体の形態並びにこれらの立体異性体の混
合物の形態にある）。 - 【請求項２】 Ｙが弗素原子を表わす請求項１記載の式
（Ｉ）の化合物。 - 【請求項３】 ＹがＣＦ3 基を表わす請求項１記載の式
（Ｉ）の化合物。 - 【請求項４】 Ｘが水素原子を表わす請求項１〜３のい
ずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項５】 Ａが次式 【化９】 の基を表わす請求項１〜４のいずれかに記載の式（Ｉ）
の化合物。 - 【請求項６】 Ａが次式 【化１０】 の基を表わす請求項１〜４のいずれかに記載の式（Ｉ）
の化合物。 - 【請求項７】 Ａが次式 【化１１】 の基を表わす請求項１〜４のいずれかに記載の式（Ｉ）
の化合物。 - 【請求項８】 Ａが１Ｒ，ｃｉｓ−構造のシクロプロパ
ンカルボン酸の残基を表わす請求項１〜７のいずれかに
記載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項９】 化合物名が下記の通りの請求項１記載の
式（Ｉ）の化合物。 ・［１Ｒ，（１α，３α）］−３−［（Ｚ）−２−クロ
ル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル］−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２，６−
ビス（トリフルオルメチル）フェニル］メチル、 ・［１Ｒ，（１α，３α）］−３−［（Ｚ）−２−クロ
ル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル］−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２−フル
オル−６−（トリフルオルメチル）フェニル］メチル、 ・［１Ｒ，（１α，３α）］−３−［（Ｚ）−２−ブロ
ム−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル］−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２，６−
ビス（トリフルオルメチル）フェニル］メチル、 ・［１Ｒ，（１α，３α）］−３−［（Ｚ）−２−ブロ
ム−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル］−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２−フル
オル−６−（トリフルオルメチル）フェニル］メチル、 ・［１Ｒ，（１α，３α）］−３−［（Ｚ）−２−メチ
ル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル］−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２，６−
ビス（トリフルオルメチル）フェニル］メチル、 ・［１Ｒ，（１α，３α）］−３−［（Ｚ）−２−メチ
ル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル］−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２−フル
オル−６−（トリフルオルメチル）フェニル］メチル。 - 【請求項１０】 請求項１〜９のいずれかに記載の式
（Ｉ）の化合物を製造するにあたり、次式（II） Ａ−ＣＯ2 Ｈ （II） （ここで、Ａは前記の通りである）の酸又はこの酸の官
能性誘導体に次式(III) 【化１２】 （ここで、Ｘ及びＹは前記の意味を有する）のアルコー
ル又はこのアルコールの官能性誘導体を作用させて相当
する式（Ｉ）の化合物を得ることを特徴とする式（Ｉ）
の化合物の製造法。 - 【請求項１１】 新規な化学物質としての、化合物名が
下記の通りの式(III) の化合物。 ・２，６−ビス（トリフルオルメチル）ベンジルアルコ
ール。 - 【請求項１２】 新規な化学物質としての、化合物名が
下記の通りの式(II)の化合物。 ・［１Ｒ，（１α，３α）］−３−［（Ｚ）−２−ブロ
ム−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル］−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸、 ・［１Ｒ，（１α，３α）］−３−［（Ｚ）−２−メチ
ル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル］−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸。 - 【請求項１３】 植物の寄生生物及び家屋に巣くう寄生
生物の駆除に請求項１〜９のいずれかに記載の式（Ｉ）
の化合物を使用する方法。 - 【請求項１４】 活性成分として請求項１〜９のいずれ
かに記載の化合物の少なくとも１種を含有することを特
徴とする植物の寄生生物、家屋に巣くう寄生生物及び温
血動物の寄生生物を駆除するための組成物。 - 【請求項１５】 活性成分として請求項１〜９のいずれ
かに記載の化合物の少なくとも１種を含有することを特
徴とする殺虫剤組成物。 - 【請求項１６】 ダイアブロチカ及びその他の土壌寄生
生物を駆除するための請求項１４記載の殺虫剤組成物。 - 【請求項１７】 活性成分として請求項１〜９のいずれ
かに記載の化合物の少なくとも１種を含有することを特
徴とする殺だに剤組成物。 - 【請求項１８】 活性成分として請求項９記載の化合物
の少なくとも１種を含有することを特徴とする殺だに剤
請求項１４〜１７のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項１９】 活性成分として、一方で、一般式
（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を、そして他方で、菊
酸とアレスロロン、３，４，５，６−テトラヒドロフタ
ルイミドメチルアルコール、５−ベンジル−３−フリル
メチルアルコール、３−フェノキシベンジルアルコール
及びα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールと
の各エステル；２，２−ジメチル−３−（２−オキソ−
３−テトラヒドロチオフェニリデンメチル）シクロプロ
パン−１−カルボン酸と５−ベンジル−３−フリルメチ
ルアルコールとのエステル；２，２−ジメチル−３−
（２，２−ジクロルビニル）シクロプロパン−１−カル
ボン酸と３−フェノキシベンジルアルコール及びα−シ
アノ−３−フェノキシベンジルアルコールとの各エステ
ル；２，２−ジメチル−３−（２，２−ジブロムビニ
ル）シクロプロパン−１−カルボン酸とα−シアノ−３
−フェノキシベンジルアルコールとのエステル；２−ｐ
−クロルフェニル−２−イソプロピル酢酸と３−フェノ
キシベンジルアルコールとのエステル；２，２−ジメチ
ル−３−（１，２，２，２−テトラハロエチル）シクロ
プロパン−１−カルボン酸（ここでハロは弗素、塩素又
は臭素原子を表わす）とアレスロロン、３，４，５，６
−テトラヒドロフタルイミドメチルアルコール、５−ベ
ンジル−３−フリルメチルアルコール、３−フェノキシ
ベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フェノキシベ
ンジルアルコールとの各エステルよりなる群から選ばれ
るピレスリノイド系エステルの少なくとも１種を含有す
る（ここで、式（Ｉ）の化合物並びに上記のピレスリノ
イド系エステルの酸及びアルコール結合対はそれらの全
ての可能な立体異性形態にあり得るものとする）ことを
特徴とする殺虫、殺だに又は殺線虫活性を付与された組
成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR92-02010 | 1992-02-21 | ||
| FR9202010A FR2687666A1 (fr) | 1992-02-21 | 1992-02-21 | Nouveaux esters pyrethrinouiques, derives de l'alcool 6-(trifluoromethyl) benzylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0641015A true JPH0641015A (ja) | 1994-02-15 |
Family
ID=9426889
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5051260A Withdrawn JPH0641015A (ja) | 1992-02-21 | 1993-02-18 | ６−（トリフルオルメチル）ベンジルアルコールから誘導される新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及びそれらの有害生物駆除剤としての用途 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5420159A (ja) |
| EP (1) | EP0557192B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0641015A (ja) |
| CN (1) | CN1075473A (ja) |
| AT (1) | ATE141586T1 (ja) |
| AU (1) | AU663557B2 (ja) |
| BR (1) | BR9300623A (ja) |
| DE (1) | DE69304099T2 (ja) |
| DK (1) | DK0557192T3 (ja) |
| ES (1) | ES2090898T3 (ja) |
| FR (1) | FR2687666A1 (ja) |
| GR (1) | GR3020836T3 (ja) |
| HU (1) | HUT64008A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2708600B1 (fr) * | 1993-08-05 | 1995-09-15 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'alcool 6-trifluorométhyl benzylique, leur procédé de préparation et leur application comme pesticides. |
| FR2708930B1 (fr) * | 1993-08-10 | 1995-09-08 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters dérivés de l'acide 2,2-diméthyl 3-(3,3,3-trifluoro-1-propényl) cyclopropane carboxylique, leur procédé de préparation et leur application comme pesticides. |
| FR2721800B1 (fr) * | 1994-07-01 | 1997-12-26 | Roussel Uclaf | Nouveaux concentres emulsionnables renfermant un u plussieurs pesticides |
| CA2187277C (en) * | 1995-02-07 | 2002-04-30 | Yoshio Katsuda | Novel derivative of ester of carboxylic acid, the process of manufacturing the same, and insecticide and insect proofing agent containing the same |
| US6477885B1 (en) * | 1998-12-25 | 2002-11-12 | Nsk Ltd. | Lubricant applying system for a rolling bearing |
| US6985244B1 (en) | 2000-10-19 | 2006-01-10 | International Business Machines Corporation | Print quotas |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3625971A (en) * | 1968-04-17 | 1971-12-07 | Cutter Lab | Lower alkylesters of 1-(disubstituted phenyl or benzyl)-1h-indazol-3-yloxy acetic acids |
| DE1793312A1 (de) * | 1968-08-29 | 1971-07-08 | Basf Ag | Substituierte Chrysanthemumsaeureester und diese enthaltende Schaedlingsbekaempfungsmittel |
| BE786808A (fr) * | 1971-07-28 | 1973-01-29 | Johnson & Son Inc S C | Chrysanthemumates de benzyle |
| US4024163A (en) * | 1972-05-25 | 1977-05-17 | National Research Development Corporation | Insecticides |
| DE2819788A1 (de) * | 1978-05-05 | 1979-11-08 | Bayer Ag | Benzylester mit fluorsubstituierten aether- und/oder thioaethergruppen und ihre verwendung als insektizide |
| DE2960306D1 (en) * | 1978-06-27 | 1981-08-06 | Ciba Geigy Ag | Alpha-isopropyl-phenylacetic acid esters, their preparation and use as pesticides |
| DE2831193A1 (de) * | 1978-07-15 | 1980-01-24 | Bayer Ag | Fluoralkenylsubstituierte cyclopropancarbonsaeureester und ihre verwendung als insektizide |
| US4284643A (en) * | 1978-08-28 | 1981-08-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Combating arthropods with novel fluorine-containing phenylacetic acid esters |
| DE3060562D1 (en) * | 1979-02-14 | 1982-08-12 | Ici Plc | Esters of halogenated substituted cyclopropanoic acids, their preparation and use as insecticides |
| US4332815A (en) * | 1979-06-25 | 1982-06-01 | Fmc Corporation | Insecticidal perhaloalkylvinylcyclopropanecarboxylates |
| DE3005722A1 (de) * | 1980-02-15 | 1981-08-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Trifluormethylbenzylester, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln |
| GB2058065B (en) * | 1979-09-07 | 1983-07-06 | Nippon Soda Co | Pesticidal isovaleric acid derivatives |
| FR2491060A1 (fr) * | 1980-10-01 | 1982-04-02 | Roussel Uclaf | Esters d'acides cyclopropanes carboxyliques apparentes a l'acide pyrethrique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
| GB2088369B (en) * | 1980-11-18 | 1985-05-22 | Kuraray Co | Pesticidal substituted benzyl esters of 2, 2-dimethyl-3-(2, 2-dihalovinyl) cyclopropanecarboxilic acid |
| JPS57158739A (en) * | 1981-03-26 | 1982-09-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | Carboxylic ester, its preparation and inseticide and acaricide containing the same as active constitutent |
| JPS58121246A (ja) * | 1982-01-14 | 1983-07-19 | Kuraray Co Ltd | 置換ベンジルエステル及びこれを有効成分とする殺虫剤 |
| DE3575918D1 (de) * | 1984-11-05 | 1990-03-15 | Sandoz Ag | Aminosaeureester. |
| FR2606014B1 (fr) * | 1986-10-30 | 1989-05-05 | Roussel Uclaf | Nouvelles oximes ethyleniques derives d'esters de l'acide cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
| FR2610624B1 (fr) * | 1987-02-06 | 1989-06-09 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters d'acides cyclopropanecarboxyliques apparentes a l'acide pyrethrique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
| ATE91663T1 (de) * | 1987-03-18 | 1993-08-15 | A V Syntec Pty Ltd | Oberflaechen zum ausueben von sport. |
| DE3900275A1 (de) * | 1989-01-07 | 1990-07-12 | Basf Ag | Substituierte cyclopropancarbonsaeurepropargylester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
| FR2642421B1 (fr) * | 1989-01-30 | 1991-09-06 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide 2,2-dimethyl 3-(2-monohaloethenyl) cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
| FR2687665A1 (fr) * | 1992-02-21 | 1993-08-27 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide 2,2-dimethyl cyclopropane-carboxylique portant en 3 une chaine but-1-en-3-ynyle, leur procede de preparation et leur application comme pesticides. |
| FR2686602B1 (fr) * | 1992-01-28 | 1994-03-11 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide 2,2-dimethyl 3-[(2,2-difluorocyclopropylidene methyl] cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides. |
| FR2691966A1 (fr) * | 1992-06-04 | 1993-12-03 | Roussel Uclaf | Nouveau procédé de préparation d'esters de l'acide 2,2-diméthyl 3-[(z) 1-propényl] cyclopropane carboxylique et intermédiaires. |
-
1992
- 1992-02-21 FR FR9202010A patent/FR2687666A1/fr not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-02-18 ES ES93400404T patent/ES2090898T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-18 BR BR9300623A patent/BR9300623A/pt not_active Application Discontinuation
- 1993-02-18 EP EP93400404A patent/EP0557192B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-18 DK DK93400404.5T patent/DK0557192T3/da active
- 1993-02-18 JP JP5051260A patent/JPH0641015A/ja not_active Withdrawn
- 1993-02-18 DE DE69304099T patent/DE69304099T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-02-18 AT AT93400404T patent/ATE141586T1/de active
- 1993-02-19 AU AU33160/93A patent/AU663557B2/en not_active Ceased
- 1993-02-19 HU HU9300455A patent/HUT64008A/hu unknown
- 1993-02-20 CN CN93101823A patent/CN1075473A/zh active Pending
-
1994
- 1994-09-26 US US08/312,116 patent/US5420159A/en not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-10-06 US US08/540,083 patent/US5574194A/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-08-22 GR GR960400506T patent/GR3020836T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR9300623A (pt) | 1993-08-24 |
| FR2687666A1 (fr) | 1993-08-27 |
| HU9300455D0 (en) | 1993-05-28 |
| ES2090898T3 (es) | 1996-10-16 |
| GR3020836T3 (en) | 1996-11-30 |
| DE69304099D1 (de) | 1996-09-26 |
| US5420159A (en) | 1995-05-30 |
| HUT64008A (en) | 1993-11-29 |
| DE69304099T2 (de) | 1997-01-23 |
| CN1075473A (zh) | 1993-08-25 |
| ATE141586T1 (de) | 1996-09-15 |
| AU3316093A (en) | 1993-08-26 |
| EP0557192B1 (fr) | 1996-08-21 |
| AU663557B2 (en) | 1995-10-12 |
| DK0557192T3 (da) | 1996-10-14 |
| EP0557192A1 (fr) | 1993-08-25 |
| US5574194A (en) | 1996-11-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6254421B2 (ja) | ||
| JPH0729989B2 (ja) | ピレトリン酸と関連した新規なシクロプロパンカルボン酸エステル、その製造法及び害虫駆除への使用 | |
| JPS6224418B2 (ja) | ||
| JP3974635B2 (ja) | ２，２−ジメチル−３−（３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸から誘導される新規のエステル、その製造方法及び害虫駆除剤としてのその使用 | |
| US4602038A (en) | Insecticidal cyclopropane carboxylates | |
| JPH0625205A (ja) | フラン又はチオフェンアルコールから誘導される新規なピレスロイドエステル、それらの製造法及び有害生物駆除剤としての用途 | |
| JPH05112519A (ja) | ３−［２−シアノ−２−ハロゲノエテニル−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の新エステル誘導体、それらの製造法及び殺生物としての使用 | |
| US4565822A (en) | 2-Fluoro-2-cyanoethenyl cyclopropane carboxylates as pesticides | |
| JPH0641015A (ja) | ６−（トリフルオルメチル）ベンジルアルコールから誘導される新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及びそれらの有害生物駆除剤としての用途 | |
| JP3269854B2 (ja) | １，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３−ジオキソ−２ｈ−イソインドール−２−イルメチルアルコールの新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及びそれらのペスチサイドとしての用途 | |
| JP2717787B2 (ja) | ３位置に飽和ハロゲン化鎖を有する２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の新誘導体、それらの製造法、ペスチサイドとしての使用及びそれらを含有する組成物 | |
| US4920231A (en) | Process of braking triflouromethyl compounds | |
| CA1265808A (fr) | Derives de l'acide cyclopropane carboxylique a substituant iode, leur preparation, leur application a la lutte contre les parasites des vegetaux et des animaux et les compositions les renfermant | |
| US5504112A (en) | Pyrethrinoid esters | |
| JPH0220634B2 (ja) | ||
| JP3320453B2 (ja) | ４−アミノ−２，３，５，６−テトラフルオルフェニルメチルアルコールの新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及びそれらのペスチサイドとしての用途 | |
| JPH0456817B2 (ja) | ||
| JPH0625096A (ja) | ３位に１−ブテン−３−イニル鎖を有する２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の新誘導体、それらの製造法及びそれらの有害生物駆除剤としての用途 | |
| JPH0345062B2 (ja) | ||
| JPH0429668B2 (ja) | ||
| US5340835A (en) | Esters of 2,2-dimethyl-3-[(2,2-difluoro-cyclopropylidene) methyl]cyclopropane carboxylic acids | |
| JPH0456818B2 (ja) | ||
| JPH04352746A (ja) | 新規の３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸エステル、その製造方法及び害虫駆除剤としてのその使用 | |
| CH655302A5 (fr) | Esters d'alcools aromatiques ou heteroaromatiques, leur procede et moyens de mise en oeuvre du procede, leur utilisation dans la lutte contre les ectoparasites et les compositions les renfermant. | |
| JPH05202012A (ja) | ２，３−ジヒドロ−４−メチル−２−オキソ−３−（２−プロピニル）チアゾール−５−イルメチルアルコールの新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及びそれらのペスチサイドとしての用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20000509 |