JPH0723350B2 - シクロプロパンカルボン酸の新誘導体、それらの製造法及びそれらを含有する寄生虫駆除用組成物 - Google Patents

シクロプロパンカルボン酸の新誘導体、それらの製造法及びそれらを含有する寄生虫駆除用組成物

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JPH0723350B2
JPH0723350B2 JP16300984A JP16300984A JPH0723350B2 JP H0723350 B2 JPH0723350 B2 JP H0723350B2 JP 16300984 A JP16300984 A JP 16300984A JP 16300984 A JP16300984 A JP 16300984A JP H0723350 B2 JPH0723350 B2 JP H0723350B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、シクロプロパンカルボン酸の新誘導体、それ
らの製造法、寄生虫の駆除への使用及びそれらを含有す
る組成物に関する。
しかして、本発明は、全ての可能な異性体の形態又はこ
れらの異性体の混合物の形態にある次式（Ｉ） 〔ここで、シクロプロパン酸部分は1R,cis構造であり、
３位の炭素にある二重結合の配置はＥ又はＺ構造であっ
てよく、Ｒは次式 （ここでＺはシアノ基を表わし、Arは次式 の基を表わす） の基を表わす〕 の化合物を主題とする。
そして、特に本発明は、シクロプロパンの３位の炭素が
持つ二重結合の配置がＺ構造である式（Ｉ）の化合物に
ある。
また、本発明の化合物のうちでも、Ｒが基 を表わす式（Ｉ）の化合物があげられる。
さらに、本発明の化合物のうちでも、特に、実験の部に
記載する化合物、具体的には下記の化合物があげられ
る。
1R,cis−2,2−ジメチル−３−［△Ｅ−２−フルオル−
２−シアノエテニル］シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）
α−シアノ−３−フェノキシベンジル及びその対応△Ｚ
異性体、 1R,cis−2,2−ジメチル−３−［△Ｅ−２−フルオル−
２−シアノエテニル］シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）
α−シアノ−３−フェノキシ−４−フルオルベンジル及
びその対応△Ｚ異性体、 1R,cis−2,2−ジメチル−３−［△Ｅ−２−フルオル−
２−シアノエテニル］シクロプロパンカルボン酸（R,
S）α−シアノ−２−（６−フェノキシピリジル）メチ
ル及びその対応△Ｚ異性体。
式（Ｉ）の化合物は、これらを寄生虫の駆除に使用する
のを可能ならしめる有益な性質を示す。例えば、これ
は、植物の寄生虫、家屋に巣くう寄生虫及び温血動物の
寄生虫の駆除があげられる。したがって、本発明の化合
物は、植物及び動物の寄生虫である害虫、線虫及びだに
類の駆除に用いることができる。
したがって、本発明の主題は、上で定義した式（Ｉ）の
化合物を植物の寄生虫、家屋に巣くう寄生虫及び温血動
物の寄生虫の駆除に使用することにある。
したがって、式（Ｉ）の化合物は、特に、農業の分野に
おける害虫、例えばアフィド、鱗翅目及び鞘翅目の幼虫
の駆除に用いることができる。それらは、活性物質１ヘ
クタール当り10g〜300gの間の薬量で用いられる。
また、式（Ｉ）の化合物は、家屋に巣くう害虫、特には
え、蚊及びごきぶりを駆除するために用いることができ
る。
また、式（Ｉ）の化合物は、植物の寄生虫であるだに類
及び線虫類を駆除するのに用いることができる。
また、式（Ｉ）の化合物は、動物の寄生だに類の駆除、
例えばマダニ（tick）、特にブーフィルス（Boophilu
s）種のダニ、ヒアロムニア（Hyalomnia）種のダニ、ア
ンブリオムニア（Amblyomnia）種のダニ、リピセファル
ス（Phipicephalus）種のダニの駆除、或いは全ての種
類の疥癬虫（mite）、特にサルコプチック・マイト（sa
rcoptic mite）、プソロプチック・マイト（psoroptic
mite）及びコリオプチック・マイト（chorioptic mit
e）の駆除に用いることができる。それらはシラミ及び
虫（ウォーム）に対しても使用できる。
したがって、本発明の主題は、上で定義した一般式
（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含有することを特徴
とする、温血動物の寄生虫、家屋に巣くう寄生虫及び植
物の寄生虫を駆除するための組成物にある。
特に、本発明の主題は、一般式（Ｉ）の化合物の少なく
とも１種を活性成分として含有する殺虫剤組成物にあ
る。
本発明の特に好ましい殺虫剤組成物のうちでは、実施例
に記載の化合物、特に下記の化合物を含有する組成物が
あげられる。
（1R,cis）−2,2−ジメチル−３−［（△Ｅ）−２−フ
ルオル−２−シアノエテニル］シクロプロパンカルボン
酸（Ｓ）α−シアノ−３−フェノキシベンジル及びその
対応△Ｚ異性体、 （1R,cis）−2,2−ジメチル−３−［（△Ｅ）−２−フ
ルオル−２−シアノエテニル］シクロプロパンカルボン
酸（Ｓ）α−シアノ−３−フェノキシ−４−フルオルベ
ンジル及びその対応△Ｚ異性体、 （1R,cis）−2,2−ジメチル−３−［（△Ｅ）−２−フ
ルオル−２−シアノエテニル］シクロプロパンカルボン
酸（R,S）α−シアノ−２−（６−フェノキシピリジ
ル）メチル及びその対応△Ｚ異性体。
これらの組成物は、農芸化学工業の通常の方法に従って
製造される。それらには１種又はそれ以上の他のペスチ
サイドを添加することができる。これらの組成物は、粉
剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤、溶液、エーロゾル用溶液、
燃焼性ストリップ、毒餌又はこの種の化合物の用途に通
常使用されるその他の調合物の形で提供できる。
これらの組成物は、活性成分の他に、一般に、中でも、
混合物を構成する成分の均一な分散を可能ならしめるビ
ヒクル及び（又は）非イオン性表面活性剤を含有する。
用いられるビヒクルは、水、アルコール、炭化水素又は
その他の有機溶媒、鉱油、動物又は植物油のような液
体、タルク、クレー、けい酸塩又はけいそう土のような
粉末、或いは燃焼性固形物であってよい。
本発明に従う殺虫剤組成物は、添加剤によるが、好まし
くは0.005〜10重量％の活性物質を含有する。
家屋用に対しては、有用な態様では本発明の組成物は燻
煙性組成物の形で用いられる。
しかして、本発明による組成物は、非活性部分について
は燃焼性の殺虫剤コイル或いは不燃性の繊維質基材より
なっていてよい。後者の場合には、活性物質を配合した
後に得られる燻煙剤は、加熱装置上に置かれる。
殺虫剤コイルが用いられる場合には、吹活性担体は、例
えば、除虫菊絞粕、タブ粉末（Machilus thumbergilの
葉の粉末）、除虫菊の幹の粉末、ヒマラヤスギの針葉粉
末、木粉（マツのおがくず）、でん粉及びやしの殻の粉
末よりなっていてよい。
その場合に、活性物質の薬量は、例えば0.03〜１重量％
である。
不燃性繊維物質担体が用いられる場合には、活性物質の
薬量は、例えば、0.03〜25重量％であってよい。
また、家屋用の本発明の組成物は、活性成分を主体とし
た噴霧用油状物を作り、この油状物をランプの芯に含浸
させることにより得ることができ、これは次いで燃焼せ
しめられる。
この油状物に配合される活性成分の濃度は、好ましくは
0.03〜25重量％である。
また、本発明の主題は、特に、一般式（Ｉ）の化合物の
少なくとも１種を活性成分として含有する殺だに及び殺
線虫剤組成物にある。
殺だに剤及び殺線虫剤は、特に、粉剤、顆粒剤、懸濁
液、乳剤又は溶液の形で提供される。殺だに剤及び殺線
虫剤組成物には、１種又はそれ以上の他のペスチサイド
を添加することができる。
殺だに剤用途に対しては、好ましくは、１〜80％の活性
成分を含有する葉噴霧用水和剤、或いは１〜500g/の
活性成分を含有する葉噴霧用液剤が用いられる。0.05〜
３％の活性物質を含有する葉散布用粉剤も用いることが
できる。
殺線虫剤用としては、300〜500g/の活性成分を含有す
る土壌処理用液剤が用いられる。
本発明による殺だに性及び殺線虫性化合物は、１ヘクタ
ール当り１〜100gの活性物質の薬量で用いられる。
また、本発明は、温血動物の寄生虫、特にマダニ類（ti
cks）やマイト（mites）の駆除に使用することを特徴と
する一般式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を活性成分
として含有する殺だに剤組成物を主題とする。
動物の寄生虫を駆除するにあたっては、組成物は、噴霧
剤、浴剤の形で、また「プワーオン法」に従って用いる
ことができる。
プワーオン法が用いられるときには、溶液100cc当り0.5
〜4gの活性物質を含有する溶液を用いるのが好ましい。
動物の寄生だに類の駆除が問題であるときは、本発明の
化合物は、動物肥育用の栄養物と組合せて飼育用組成物
に配合することができる。栄養混合物は、動物の種属に
応じて変えることができる。それは、殻類、糖類、殻
粒、大豆ケーク、ピーナツケーク、サンフラワーケー
ク、動物系の粉末、例えば、魚粉、合成アミノ酸、無機
塩、ビタミン類、酸化防止剤などを含有できる。
また、本発明によれば、活性物質として一方で一般式
（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を、そして他方で、菊
酸とアレスロロン、3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミ
ドメチルアルコール、５−ベンジル−３−フリルメチル
アルコール、３−フェノキシベンジルアルコール及びα
−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールとの各エ
ステル;2,2−ジメチル−３−（２−オキソ−３−テトラ
ヒドロチオフェニリデンメチル）シクロプロパン−１−
カルボン酸と５−ベンジル−３−フリルメチルアルコー
ルとのエステル;2,2−ジメチル−３−（2,2−ジクロル
ビニルシクロプロパン−１−カルボン酸と３−フェノキ
シベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フェノキシ
ベンジルアルコールとの各エステル;2,2−ジメチル−３
−（2,2−ジブロムビニル）シクロプロパン−１−カル
ボン酸のα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコー
ルとのエステル;2−ｐ−クロルフェニル−２−イソプロ
ピル酢酸と３−フェノキシベンジルアルコールとのエス
テル;2,2−ジメチル−３−（1,2,2,2−テトラハロエチ
ル）シクロプロパン−１−カルボン酸（ここでハロはふ
っ素、塩素又は臭素原子を表わす）とアレスロロン、3,
4,5,6−テトラヒドロフタルイミドメチルアルコール、
５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール、３−フェ
ノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フェノ
キシベンジルアルコールとの各エステルよりなる群から
選ばれるピレスリノイド系エステルの少なくとも１種を
含有する（ここで、式（Ｉ）の化合物並びに上記のピレ
スリノイド系エステルの酸及びアルコール結合部分はそ
れらの全ての可能な立体異性形態にあるものとする）こ
とを特徴とする殺虫、殺だに又は殺線虫活性を付与され
た組成物を提供することができる。
さらに、本発明の各組成物は、ピレスリノイド用相乗剤
を含有することができる。
このような場合に用いられる標準的な相乗剤としては、
１−（2,5,8−トリオキサドデシル）−２−プロピル−
4,5−メチレンジオキシベンゼン（ピペロニルブトキシ
ド）、又はＮ−（２−エチルヘプチル）ビシクロ［2.2.
1］−５−ヘプテン−2,3−ジカルボキサミド、又はピペ
ロニル−ビス−２−（２′−ｎ−ブトキシエトキシ）エ
チルアセタール（トロピタール）があげられる。
また、本発明は、上述の式（Ｉ）の化合物を製造するに
あたり、次式（II） ［ここで、Ｒ′は水素原子又はＲ（ここでＲは上述した
意味と同じ意味を有する）を表わす］ の化合物にウイッチヒ反応に従って次式（III） （ここでＸは上述した意味と同じ意味を有する）の化合
物を作用させて対応する化合物を得、この化合物にＲ′
が水素原子を表わすときはエステル化剤を作用させ、又
は所望ならばエステル官能基の解裂剤を作用させ、次い
でエステル化剤を作用させることを特徴とする式（Ｉ）
の化合物の製造方法を主題とする。
式（II）及び式（III）の化合物は、既知の化合物であ
る。Ｒが水素原子を表わし且つ配置がcisであるとき
は、式（II）の化合物はラクトン形で存在できる。
式（III）の化合物はHelv.Chem.Acta Vol.60（1977）、
p.585に記載の方法に従って製造することができる。
式（Ｉ）の化合物を製造するのに一般に用いられるウイ
ッチヒ反応によれば、配置がＥ＋Ｚである式（Ｉ）の化
合物が提供される。
二重結合に関する異性体は、酸でも、アルキルエステル
でも、又は他のエステルでも、所望ならばクロマトグラ
フィーのような物理的方法により分離することができ
る。
CO2R基の解裂剤は、好ましくは、酸加水分解剤と併用さ
れる加熱である。酸加水分解剤としてはｐ−トルエンス
ルホン酸を用いることができる。
エステル化は、ピリジンのような第三級塩基の存在下に
用いることができる。このエステル化は、ピリジン、ジ
シクロヘキシルカルボジイミド及び４−ジメチルアミノ
ピリジンの混合物、又はピリジンの存在下に有利に行う
ことができる。
ウイッチヒ反応、エステル官能基の解裂及びエステル化
は当業者に周知の反応であり、ここで詳述する必要のな
いことはいうまでもない。
下記の実施例は、本発明を例示するものであって、これ
を何ら制約するものではない。
例1:1R,cis−2,2−ジメチル−３−［（△Ｚ）−２−フ
ルオル−２−シアノエテニル］シクロプロパンカルボン
酸ｔ−ブチル及び対応△Ｅ異性体 15gのフェニルブロムフルオルシアノメチル水銀、180cc
のキシレン、8gのトリフェニルホスフィン及び5.25gの1
R,cis−2,2−ジメチル−３−ホルミルシクロプロパン−
１−カルボン酸ｔ−ブチルを１時間かきまぜながら還流
させる。冷却した後、混合物を過し、液を乾燥させ
て20gの生成物を得、これをシリカでクロマトグラフィ
ーし、純ベンゼンで溶離する。3gの△Ｅ異性体（Rf＝0.
4）と1.3gの△Ｚ異性体（Rf＝0.33）が得られた。
この例の出発時に用いたフェニルブロムフルオルシアノ
メチル水銀の製造 ａ）ブロムフルオルアセトアミド 79gのブロムフルオル酢酸エチルに＋５℃で強くかきま
ぜながら86ccの濃アンモニアを加える。この場合も撹拌
をさらに30分間保ち、次いで蒸発乾燥させた後、残留物
を蒸留し、53.6gの所期生成物を得た。bp/0.1mmHg＝82
〜84℃ ｂ）ブロムフルオルアセトニトリル 183gの上で得られたブロムフルオルアセトアミドに92g
の無水りん酸を加え、十分に加熱混合させる。次いでこ
の混合物を200℃（外部）まで徐々に加熱すると87gの粗
製の所期生成物が55〜80℃で留出する。
ｃ）フェニルブロムフルオルシアノメチル水銀 15.65gの塩化フェニル水銀を100ccのテトラヒドロフラ
ンに溶解したものを−50℃に冷却し、10.6gの上記のよ
うに得たフルオルブロムアセトニトリルを加え、次いで
さらに−50℃でかきまぜながら、7.85gのカリウムｔ−
ブチラート、50ccのテトラヒドロフラン及び6.6ccのｔ
−ブチルアルコールを含有する懸濁液を加える。
30分後に、反応混合物を6ccの濃塩酸を含有する冷水上
に注ぎ、クロロホルムで抽出する。有機相を脱水し、濃
縮乾固させる。その残留物をクロロホルム−ヘキサン
（1/1）混合物により溶解し、不溶物を別し、冷却
し、分離した後、9.3gの所期生成物を得た。mp＝130〜1
32℃。
例2:1R,cis−2,2−ジメチル−３−［（△Ｚ）−２−シ
アノ−２−フルオルエテニル］シクロプロパンカルボン
酸 1.3gの1R,cis−2,2−ジメチル−３−［（△Ｚ）−２−
シアノ−２−フルオルエテニル］シクロプロパンカルボ
ン酸ｔ−ブチル、13ccのメチルベンゼン及び130ccのｐ
−トルエンスルホン酸を120〜130℃にもたらす。反応混
合物を還流を始めてから15分間かきまぜる。反応混合物
を20℃に戻し、水洗し、トルエン溶液を硫酸ナトリウム
で乾燥し、過し、減圧下に乾固させる。1gの所期生成
物を得た。
例3:1R,cis−2,2−ジメチル−３−［（△Ｅ）−２−シ
アノ−２−フルオルエテニル］シクロプロパンカルボン
酸 例２におけるように実施し、1R,cis−2,2−ジメチル−
３−［（△Ｅ）−２−フルオル−２−シアノエテニル］
シクロプロパンカルボン酸ｔ−ブチルより出発して所期
生成物を得た。
例4:1R,cis−2,2−ジメチル−３−［（△Ｚ）−２−フ
ルオル−２−シアノエテニル］シクロプロパンカルボン
酸（Ｓ）α−シアノ−３−フェノキシベンジル 1gの1R,cis−2,2−ジメチル−３−［（△Ｚ）−２−フ
ルオル−２−シアノエテニル］シクロプロパンカルボン
酸、6ccの塩化メチレン及び1.2gの（Ｓ）α−シアノ−
３−フェノキシベンジルアルコールを含有する溶液に30
gのジメチルアミノピリジンを５℃で加える。次いで1.1
gのジシクロヘキシルカルボジイミドと8ccの塩化メチレ
ンを加える。次いで反応混合物を20℃に戻し、２時間か
きまぜ続ける。次いで0.5ccの酢酸と0.5ccのエタノール
を加える。生じた尿素を別し、少量の塩化メチレンで
洗い、液を乾固させる。2.8gの生成物を得、これをシ
リカでクロマトグラフィーし、塩化メチレン−ヘキサン
（8/2）混合物で溶離する。1.5gの粗製の所期生成物を
得た。還流イソプロパノールより再結晶した後、1.3gの
所期生成物を得た。mp＝90℃。
例５〜９ 上述のように実施することによって式（Ｉ）に相当する
下記の化合物を得た。
即ち、下記の化合物である。
1R,cis−2,2−ジメチル−３−［（△Ｅ）−２−フルオ
ル−２−シアノエテニル］シクロプロパンカルボン酸
（Ｓ）α−シアノ−３−フェノキシベンジル、 1R,cis−2,2−ジメチル−３−［（△Ｅ）−２−フルオ
ル−２−シアノエテニル］シクロプロパンカルボン酸
（Ｓ）α−シアノ−３−フェノキシ−４−フルオルベン
ジル、 1R,cis−2,2−ジメチル−３−［（△Ｅ）−２−フルオ
ル−２−シアノエテニル］シクロプロパンカルボン酸
（R,S）シアノ−２−（６−フェノキシピリジル）メチ
ル、 1R,cis−2,2−ジメチル−３−［（△Ｚ）−２−フルオ
ル−２−シアノエテニル］シクロプロパンカルボン酸
（Ｓ）α−シアノ−３−フェノキシ−４−フルオルベン
ジル、 1R,cis−2,2−ジメチル−３−［（△Ｚ）−２−フルオ
ル−２−シアノエテニル］シクロプロパンカルボン酸
（R,S）シアノ−２−（６−フェノキシピリジル）メチ
ル。
例10:可溶性濃厚液の製造 下記の成分より均質混合物を作った。
例４の化合物 0.25g ピペロニルブトキシド 1.00g ツイーン80（Tween 80） 0.25g トパノールＡ（Topanol A） 0.1g 水 98.4g 例11:乳化性濃厚液の製造 例５の化合物 0.015g ピペロニルブトキシド 0.5g トパノール Ａ 0.1g ツイーン 80 3.5g キシレン 98.885g （Ｉ） 本発明の化合物の生物学的研究 Ａ） 家ばえに対するノックダウン効果の研究 試験害虫は羽化後４日の雌のイエバエである。試験は、
カーンズ−マーチ室中で、アセトン（５％）とインパー
ルＬ（ペトロール溶媒）との混合物を溶媒として使用し
て0.25g/の濃度で直接噴霧することにより行う（溶媒
の使用量は１秒につき2ml）。処理ごとに50匹のイエバ
エを用いる。検査を10分間までは毎分行い、次いで15分
目に行い、KD50を通常の方法により決定する。
Ｂ） ゴキブリに対する致死効果の研究 試験は、ゴキブリが避げないように周縁に予めタルク処
理したガラスペトリ皿の底に各種濃度のアセトン溶液を
ピペットで付着させることによってガラス上での薄膜接
触により行う。致死濃度50（LC50）、即ち、ゴキブリの
半分を殺生させる薬量を決定する。
Ｃ） スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littora
lis）の幼虫に対する致死効果の研究 試験は、幼虫の背側胸部にアーノルド式ミクロマニプュ
レーターにより毒物をアセトン溶液を局部適用すること
により行う。被検化合物の薬量ごとにI5匹の幼虫を使用
することによってLD50を決定する。用いた幼虫は、第四
幼虫段階のもの、即ち、人工媒質（ポワトワ媒質）上で
24℃及び65％相対湿度で育てた生後10日の幼虫である。
処理した後、個体を人工栄養媒質上で観察下に置く。処
理して48時間後に死亡率の検査を行う。
例４、６及び８の化合物について得られた実験結果を幼
虫１匹当り0.48〜4.8ngの間であった。
Ｄ） 本発明の化合物の殺だに効果の研究 葉１枚当り25匹のテトラニチャス・ウルチカエ（Tetran
ychus urtcae）の雌をたからせた２枚の葉よりなる豆植
物を用い、一定光線の照明天井下の換気フード内に置
く。豆植物をフィッシャー式ガンを用いて、ピレスリノ
イドを含有しそして当容の水とアセトンとの混合物の被
検溶液により１本当り4mlの割合で処理する。これを12
時間乾燥させてからだにをたからせる。80時間後に死亡
率の検査を行う。LC50（mg/h1）、即ち50％死亡率が得
られる濃度を設定する。得られた実験結果を下記の表に
要約する。
Ｅ） 結 論 本発明の化合物は、被検寄生虫に対して良好な生物学的
活性を付与されている。
（II）活性の比較試験 本発明の化合物（２′位がふっ素原子を表わす化合物）
の活性を相当する２′位が臭素原子を表わす化合物と比
較した。
Ａ）アカントセファラス（Acanthocephalus）に対する
致死効果の研究 被検虫はアカントセファラスを使用し、被検化合物のア
セトン溶液を適用することにより、常法によりLD50（虫
の50％を殺すのに必要な各個体当りの薬量、ng）を求め
た。
得られた結果を下記の表に示す。
Ｂ） アフィス・クラシボラ（Aphis Cracivora）に対
する致死効果の研究 生後７日の成虫を使用し、使用濃度当り10匹のアフィス
を使用した。プラスチック製ペトリ皿内の円形の湿った
紙片上に置いた豆の葉を、フィッシャー・ガンを用いて
処理した。処理は、被検化合物のアセトン溶液2ml（葉
の各面に1mlずつ）を用いて実施した。葉を乾燥させた
後に虫をたからせた。虫を１時間葉と接触させておき、
その後、虫を処理していない葉の上におき、そして24時
間後に死亡率を検査した。
得られた実験結果を下記の表にまとめる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 253/30 9357−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 213/57 (72)発明者 ピエール・ジロー フランス国パリ、リユ・デ・ザベス、４ (56)参考文献 英国特許2099810（ＧＢ，Ａ)

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】全ての可能な異性体の形態又はこれらの異
    性体の混合物の形態にある次式（Ｉ） 〔ここで、シクロプロパン酸部分は1R,cis構造であり、
    ３位の炭素にある二重結合の配置はＥ又はＺ構造であっ
    てよく、Ｒは次式 （ここでＺはシアノ基を表わし、Arは次式 の基を表わす） の基を表わす〕 の化合物。
  2. 【請求項２】シクロプロパンの３位の炭素にある二重結
    合の配置がＺ構造である特許請求の範囲第１項記載の式
    （Ｉ）の化合物。
  3. 【請求項３】Arがα−シアノ−３−フェノキシベンジル
    基を表わす特許請求の範囲第２項記載の式（Ｉ）の化合
    物。
  4. 【請求項４】Ｒが次式 の基を表す特許請求の範囲第１項記載の式（１）の化合
    物。
  5. 【請求項５】化合物名が下記のいずれかである特許請求
    の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物： 1R,cis−2,2−ジメチル−３−［△Ｅ−２−フルオル−
    ２−シアノエテニル］シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）
    α−シアノ−３−フェノキシベンジル及びその対応△Ｚ
    異性体、 1R,cis−2,2−ジメチル−３−［△Ｅ−２−フルオル−
    ２−シアノエテニル］シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）
    α−シアノ−３−フェノキシ−４−フルオルベンジル及
    びその対応△Ｚ異性体、 1R,cis−2,2−ジメチル−３−［△Ｅ−２−フルオル−
    ２−シアノエテニル］シクロプロパンカルボン酸（R,
    S）α−シアノ−２−（６−フェノキシピリジル）メチ
    ル及びその対応△Ｚ異性体。
  6. 【請求項６】全ての可能な異性体の形態又はこれらの異
    性体の混合物の形態にある次式（Ｉ） 〔ここで、シクロプロパン酸部分は1R,cis構造であり、
    ３位の炭素にある二重結合の配置はＥ又はＺ構造であっ
    てよく、Ｒは次式 （ここでＺはシアノ基を表わし、Arは次式 の基を表わす） の基を表わす〕 の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有するこ
    とを特徴とする植物の寄生虫、家屋に巣くう寄生虫及び
    温血動物の寄生虫を駆除するための組成物。
  7. 【請求項７】殺虫、殺だに殺線虫剤組成物としての特許
    請求の範囲第６項記載の組成物。
  8. 【請求項８】温血動物の寄生虫、特にマダニ類及びマイ
    トの駆除に用いるための殺だに剤としての特許請求の範
    囲第６項記載の組成物。
  9. 【請求項９】全ての可能な異性体の形態又はこれらの異
    性体の混合物の形態にある次式（Ｉ） 〔ここで、シクロプロパン酸部分は1R,cis構造であり、
    ３位の炭素にある二重結合の配置はＥ又はＺ構造であっ
    てよく、Ｒは次式 （ここでＺはシアノ基を表わし、Arは次式 の基を表わす） の基を表わす〕 の化合物を製造するにあたり、次式（II） 〔ここで、Ｒ′は水素原子又はＲ（ここでＲは上で記載
    の意味と同じ意味を有する）を表わす〕 の化合物にウイッチヒ反応に従って次式（III） の化合物を作用させて対応する化合物を得、この化合物
    にＲ′が水素原子を表わすときはエステル化剤を作用さ
    せることを特徴とする式（Ｉ）の化合物の製造方法。
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