JP4770213B2 - (2−ホルミル−1−アルケニル)シクロプロパン化合物の製造方法 - Google Patents
(2−ホルミル−1−アルケニル)シクロプロパン化合物の製造方法 Download PDFInfo
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Description
で示されるホルミルシクロプロパン化合物と、式(2)
で示されるアルデヒド化合物とを反応させることによる式(3)
で示される(2−ホルミル−1−アルケニル)シクロプロパン化合物の製造方法を提供するものである。
炭素数3〜5のアルキニル基または、かかるアルキニル基がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、フェニル基もしくは炭素数1〜3のアルコキシ基で置換されたアルキニル基;
炭素数3〜5のアルケニル基または、かかるアルケニル基がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、フェニル基もしくは炭素数1〜3のアルコキシ基で置換されたアルケニル基;
が挙げられる。
2,2−ジメチル−3−[(1E)−2−ホルミル−1−プロペニル]シクロプロパンカルボン酸メチルの含量:91.5重量%
収率:93%
2,2−ジメチル−3−ホルミル−シクロプロパンカルボン酸メチル20.0g(含量:98.0重量%)にトルエン20g、ピロリジン0.89gおよび酢酸0.38gを加えた後、プロパナール8.0gとトルエン24gの混合溶液を内温60℃で6時間かけて滴下した。同温度で1時間保温後、生成した水を取り除き、有機層を水20gで2回洗浄、分液し、次いで20重量%炭酸ナトリウム水溶液20gで1回洗浄、分液した後、得られた有機層を減圧下で濃縮処理し、2,2−ジメチル−3−[(1E)−2−ホルミル−1−プロペニル]シクロプロパンカルボン酸メチルを含む油状物25.4gを得た。
2,2−ジメチル−3−[(1E)−2−ホルミル−1−プロペニル]シクロプロパンカルボン酸メチルの含量:92.1重量%
収率:95%
2,2−ジメチル−3−ホルミル−シクロプロパンカルボン酸メチルのトルエン溶液 163.2g(含量:39.1重量%)にピロリジン5.4g、酢酸4.3gを加えた後、プロパナール33.7gとトルエン40gの混合溶液を内温40℃で10時間かけて滴下した。同温度で1時間保温後、生成した水を分液除去し、有機層を水30gで3回洗浄、分液し、次いで20重量%炭酸ナトリウム水溶液30gで1回洗浄、分液した後に、得られた有機層を減圧下で濃縮処理し、2,2−ジメチル−3−[(1E)−2−ホルミル−1−プロペニル]シクロプロパンカルボン酸メチルを含む油状物96.8gを得た。
2,2−ジメチル−3−[(1E)−2−ホルミル−1−プロペニル]シクロプロパンカルボン酸メチルの含量:79.0重量%
収率:95%
2,2−ジメチル−3−ホルミル−シクロプロパンカルボン酸メチルのトルエン溶液 7.0g(含量:65.7重量%)にトルエン7g、ピペリジン0.78gおよび酢酸 0.51gを加えた後、プロパナール5.5gとトルエン31gの混合溶液を内温40℃で5時間かけて滴下した。同温度で1時間保温後、生成した水を分液除去し、有機層を水10gで2回洗浄、分液した後に、得られた有機層を減圧下で濃縮処理し、2,2−ジメチル−3−[(1E)−2−ホルミル−1−プロペニル]シクロプロパンカルボン酸メチルを含む油状物9.2gを得た。
2,2−ジメチル−3−[(1E)−2−ホルミル−1−プロペニル]シクロプロパンカルボン酸メチルの含量:57.9重量%
収率:92%
2,2−ジメチル−3−ホルミル−シクロプロパンカルボン酸メチルのトルエン溶液 5.4g(含量:65.7重量%)にトルエン4g、n−ブチルアミン0.32gおよび酢酸0.27gを加えた後、プロパナール3.9gとトルエン39gの混合溶液を内温 40℃で8時間かけて滴下した。同温度で1時間保温後、生成した水を分液除去し、有機層を水10gで2回洗浄、分液した後に、得られた有機層を減圧下で濃縮処理し、2,2−ジメチル−3−[(1E)−2−ホルミル−1−プロペニル]シクロプロパンカルボン酸メチルを含む油状物6.1gを得た。
2,2−ジメチル−3−[(1E)−2−ホルミル−1−プロペニル]シクロプロパンカルボン酸メチルの含量:57.8重量%
収率:79%
2,2−ジメチル−3−ホルミル−シクロプロパンカルボン酸メチルのシクロヘキサン溶液51.0g(含量:34.1重量%)にピロリジン1.6g、酢酸1.2gを加えた後、プロパナール9.7gとシクロヘキサン17gの混合溶液を内温40℃で4時間かけて滴下した。同温度で1時間保温後、生成した水を分液除去し、有機層を水9gで3回洗浄、分液し、次いで20重量%炭酸ナトリウム水溶液9gで1回洗浄、分液した後、得られた有機層を減圧下で濃縮処理し、2,2−ジメチル−3−[(1E)−2−ホルミル−1−プロペニル]シクロプロパンカルボン酸メチルを含む油状物23.5gを得た。
2,2−ジメチル−3−[(1E)−2−ホルミル−1−プロペニル]シクロプロパンカルボン酸メチルの含量:84.5重量%
収率:91%
2,2−ジメチル−3−ホルミル−シクロプロパンカルボン酸メチルのモノクロロベンゼン溶液80.0g(含量:25.9重量%)にピロリジン1.9g、酢酸1.4gを加えた後、プロパナール11.5gとモノクロロベンゼン21gの混合溶液を内温40℃で4時間かけて滴下した。同温度で1時間保温後、生成した水を分液除去し、有機層を水 10gで3回洗浄、分液し、次いで20重量%炭酸ナトリウム水溶液10gで1回洗浄、分液した後、得られた有機層を減圧下で濃縮処理し、2,2−ジメチル−3−[(1E)−2−ホルミル−1−プロペニル]シクロプロパンカルボン酸メチルを含む油状物28.3gを得た。
2,2−ジメチル−3−[(1E)−2−ホルミル−1−プロペニル]シクロプロパンカルボン酸メチルの含量:88.0重量%
収率:96%
2,2−ジメチル−3−ホルミル−シクロプロパンカルボン酸メチル21.0g(含量:98.0重量%)にアセトニトリル42g、ピロリジン1.9gおよび酢酸1.4gを加えた後、プロパナール11.5gとアセトニトリル21gの混合溶液を内温40℃で4時間かけて滴下した。同温度で1時間保温後、アセトニトリルを減圧下で濃縮し、トルエン210gを加え、水10gで3回洗浄、分液し、次いで20重量%炭酸ナトリウム水溶液10gで1回洗浄、分液した後、得られた有機層を減圧下で再度濃縮処理し、2,2−ジメチル−3−[(1E)−2−ホルミル−1−プロペニル]シクロプロパンカルボン酸メチルを含む油状物 27.1gを得た。
2,2−ジメチル−3−[(1E)−2−ホルミル−1−プロペニル]シクロプロパンカルボン酸メチルの含量:76.7重量%
収率:80%
2,2−ジメチル−3−ホルミル−シクロプロパンカルボン酸メチル21.0g(含量:98.0重量%)にメタノール42g、ピロリジン1.9gおよび酢酸1.4gを加えた後、プロパナール11.5gとメタノール21gの混合溶液を内温40℃で4時間かけて滴下した。同温度で1時間保温後、メタノールを減圧下で濃縮し、トルエン210gを加え、水10gで3回洗浄、分液し、次いで20重量%炭酸ナトリウム水溶液10gで1回洗浄、分液した後、得られた有機層を減圧下で再度濃縮処理し、2,2−ジメチル−3−[(1E)−2−ホルミル−1−プロペニル]シクロプロパンカルボン酸メチルを含む油状物24.7gを得た。
2,2−ジメチル−3−[(1E)−2−ホルミル−1−プロペニル]シクロプロパンカルボン酸メチルの含量:74.6重量%
収率:71%
2,2−ジメチル−3−ホルミル−シクロプロパンカルボン酸メチルのトルエン溶液 6.5g(含量:65.7重量%)にトルエン4g、ピロリジン0.36gおよび安息香酸0.63gを加えた後、プロパナール2.6gとトルエン20gの混合溶液を内温40℃で6時間かけて滴下した。同温度で1時間保温後、生成した水を取り除き、有機層を水20gで2回洗浄、分液し、次いで20重量%炭酸ナトリウム水溶液20gで1回洗浄、分液した後、得られた有機層を減圧下で濃縮処理し、2,2−ジメチル−3−[(1E)−2−ホルミル−1−プロペニル]シクロプロパンカルボン酸メチルを含む油状物6.2gを得た。
2,2−ジメチル−3−[(1E)−2−ホルミル−1−プロペニル]シクロプロパンカルボン酸メチルの含量:82.0重量%
収率:94%
2,2−ジメチル−3−ホルミル−シクロプロパンカルボン酸メチルのトルエン溶液 21.1g(含量:40.5重量%)に0℃にてメタノール26g、28重量%ナトリウムメチラートメタノール溶液6.4gを加えた後、プロパナール6.4gとメタノール6gの混合溶液を内温5℃で6.5時間かけて滴下した。同温度で1時間保温後、10重量%塩酸6.6g、水89gを加えた。トルエン20gで3回抽出し、得られた有機層を減圧下で濃縮処理し、2,2−ジメチル−3−[(1E)−2−ホルミル−1−プロペニル]シクロプロパンカルボン酸メチルを含む油状物12.4gを得た。
2,2−ジメチル−3−[(1E)−2−ホルミル−1−プロペニル]シクロプロパンカルボン酸メチルの含量:55.9重量%
収率:65%
2,2−ジメチル−3−[(1E)−3−フェニル−2−ホルミル−1−プロペニル]シクロプロパンカルボン酸メチルの純度:97.3%
収率:61%
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ1.23(s,3H),1.24(s,3H),1.86(d,J=5.2Hz,1H),2.48(dd,J=5.2,10.2Hz,1H),3.66(d,J=14.5Hz,1H),3.69(s,3H),3.78(d,J=14.5Hz,1H),6.23(d,J=10.2Hz,1H),7.13−7.27(m,5H),9.41(s,1H)
13C NMR(75.4MHz,CDCl3):δ20.3,22.3,29.8,31.2,33.3,37.1,51.9,126.1,128.4,128.5,139.2,144.1,152.9,171.0,193.4
2,2−ジメチル−3−[(1E)−2−ホルミル−1−ヘキセニル]シクロプロパンカルボン酸メチルの純度:98.1%
収率:87%
1H NMR(300Hz,CDCl3)δ0.88−0.93(m,3H),1.24−1.43(m,4H),1.28(s,3H),1.35(s,3H),1.86(d,J=5.2Hz,1H),2.30−2.42(m,3H),3.72(s,3H),6.11(d,J=10.1Hz,1H),9.33(s,1H)
13C NMR(75.4MHz,CDCl3)δ13.9,20.4,22.4,23.8,30.9,31.0,33.0,36.9,51.9,145.5,151.7,171.3,193.9
2,2−ジメチル−3−[(1E)−2−ホルミル−2−フェニルエテニル]シクロプロパンカルボン酸メチルの純度:94.8%
収率:99%
1H NMR(270MHz,CDCl3)δ1.27(s,3H),1.35(s,3H),1.94(d,J=5.3Hz,1H),2.35(dd,J=5.3,10.2Hz,1H),3.67(s,3H),6.36(d,J=10.2Hz,1H),7.20−7.45(m,5H),9.57(s,1H)
13C NMR(67.8MHz,CDCl3)δ20.1,22.4,31.5,33.8,37.3,51.8,128.1,128.2,129.6,132.0,144.7,152.8,170.8,192.4
Claims (9)
- 塩基の存在下に、式(1)
で示されるホルミルシクロプロパン化合物と、式(2)
で示されるアルデヒド化合物とを反応させることによる式(3)
で示される(2−ホルミル−1−アルケニル)シクロプロパン化合物の製造方法。 - 塩基が1級または2級アミン化合物である請求項1に記載の製造法。
- 酸の共存下に実施する請求項2に記載の製造方法。
- 酸がカルボン酸である請求項3に記載の製造方法。
- 式(2)で示されるアルデヒド化合物がプロパナール(R2=メチル基)である請求項1に記載の製造方法。
- R1が、炭素数1〜10の直鎖状のアルキル基、炭素数7〜8の無置換のアラルキル基または、かかる無置換のアラルキル基がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシ基および炭素数2〜3のアルコキシアルキル基からなる群より選ばれる少なくともひとつの基で置換されたアラルキル基であり、
R2が、炭素数1〜7の直鎖状のアルキル基または、かかるアルキル基がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、フェニル基もしくは炭素数1〜3のアルコキシ基で置換されたアルキル基;
炭素数3〜5のアルキニル基または、かかるアルキニル基がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、フェニル基もしくは炭素数1〜3のアルコキシ基で置換されたアルキニル基;
炭素数3〜5のアルケニル基または、かかるアルケニル基がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、フェニル基もしくは炭素数1〜3のアルコキシ基で置換されたアルケニル基;
からなる群より選ばれるひとつの基である請求項1に記載の製造方法。 - R1が炭素数1〜4の直鎖状のアルキル基である請求項6に記載の製造方法。
- 式(3)
(式中、R 1 は、炭素数1〜10の直鎖状のアルキル基、炭素数7〜8の無置換のアラルキル基または、かかる無置換のアラルキル基がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシ基および炭素数2〜3のアルコキシアルキル基からなる群より選ばれる少なくともひとつの基で置換されたアラルキル基を表し、
R 2 は、炭素数1〜7の直鎖状のアルキル基または、かかるアルキル基がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、フェニル基もしくは炭素数1〜3のアルコキシ基で置換されたアルキル基;
炭素数3〜5のアルキニル基または、かかるアルキニル基がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、フェニル基もしくは炭素数1〜3のアルコキシ基で置換されたアルキニル基;
炭素数3〜5のアルケニル基または、かかるアルケニル基がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、フェニル基もしくは炭素数1〜3のアルコキシ基で置換されたアルケニル基;
からなる群より選ばれるひとつの基を表す。)
で示される(2−ホルミル−1−アルケニル)シクロプロパン化合物。ただし、R2 がメチル基である場合を除く。 - R1が直鎖状の炭素数1〜4のアルキル基である請求項8に記載の化合物。
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