JP4363229B2 - 含酸素化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
で示される化合物(以下、化合物(1)と略記する。)や式(4)
で示される化合物(以下、化合物(4)と略記する。)等が挙げられる。
で示される化合物および/または式(3)
で示される化合物が得られる。さらに具体的に化合物を挙げて説明すると、オレフィン類として、シクロヘキセンを用いた場合には、2−シクロヘキセノールおよび/または2−シクロヘキセノンが得られる。
で示される化合物;
式(6)
で示される化合物;
式(7)
で示される化合物;
からなる群から選ばれる少なくとも1つの化合物が得られる。さらに具体的に化合物を挙げて説明すると、オレフィン類として、例えばイソホロンを用いた場合には、3−ヒドロキシメチル−5,5−ジメチル−2−シクロヘキセン−1−オンおよび/またはホルミルイソホロンおよび/または5,5−ジメチル−3−オキソ−1−シクロヘキセン−1−カルボン酸が得られる。
で示される化合物(以下、菊酸エステル(8)と略記する。)を用いれば、含酸素化合物として、式(9)
で示される化合物(以下、アルコール(9)と略記する。);
式(10)
で示される化合物(以下、アルデヒド(10)と略記する。);
式(11)
で示される化合物(以下、カルボン酸(11)と略記する。);
からなる群から選ばれる少なくとも1つの化合物を得ることができる。
磁気回転子と還流冷却管を備えた100mLフラスコに、二酸化セレン50mg、3,4−ジヒドロキシ安息香酸100mg、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート1gおよび70重量%tert−ブチルヒドロパーオキシド水1gを加え、内温40℃で30分攪拌、保持した。その後、3,3−ジメチル−2−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル1.5gを仕込み、内温60℃に昇温、同温度で、攪拌しながら70重量%tert−ブチルヒドロパーオキシド水1.64gを1時間かけて滴下し、同温度で5時間攪拌、反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、n−ヘキサン10gを加え、分液処理し、n−ヘキサン層とイオン性液体層を得た。イオン性液体層をn−ヘキサンでさらに2回抽出処理し、得られたn−ヘキサン層を、先に得たn−ヘキサン層と混合し、含酸素化合物を含有する有機層を得た。また、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートを含有するイオン性液体層1.5gを得た。
3,3−ジメチル−2−E−(2−ヒドロキシメチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:3%、
3,3−ジメチル−2−E−(2−ホルミル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:44%、
3,3−ジメチル−2−E−(2−カルボキシ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:42%。
磁気回転子と還流冷却管を備えた100mLフラスコに、実施例1で得られたイオン性液体層1.5gと3,3−ジメチル−2−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル1.5gを仕込んだ後、内温60℃に昇温、同温度で、攪拌しながら70重量%tert−ブチルヒドロパーオキシド水2.6gを1時間かけて滴下した後、内温80℃に昇温、同温度で3時間攪拌、反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、n−ヘキサン10gを加え、分液処理し、n−ヘキサン層とイオン性液体層を得た。イオン性液体層を、n−ヘキサンでさらに2回抽出処理し、得られたn−ヘキサン層を先に得たn−ヘキサン層と混合し、含酸素化合物を含有する有機層を得た。また、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートを含有するイオン性液体層1.6gを得た。
3,3−ジメチル−2−E−(2−ヒドロキシメチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:7%、
3,3−ジメチル−2−E−(2−ホルミル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:43%、
3,3−ジメチル−2−E−(2−カルボキシ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:33%。
磁気回転子と還流冷却管を備えた100mLフラスコに、二酸化セレン50mg、ピコリン100mg、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート1gおよび70重量%tert−ブチルヒドロパーオキシド水0.5gを仕込み、内温40℃で30分攪拌、保持した。その後、3,3−ジメチル−2−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル1.5gを仕込み、内温60℃に昇温、同温度で、攪拌しながら70重量%tert−ブチルヒドロパーオキシド水2.2gを1時間かけて滴下した後、内温80℃に昇温、同温度で2時間攪拌、反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、n−ヘキサン10gを加え、分液処理し、n−ヘキサン層とイオン性液体層を得た。イオン性液体層を、n−ヘキサンで、さらに2回抽出処理し、得られたn−ヘキサン層を先に得たn−ヘキサン層と混合し、含酸素化合物含有する有機層を得た。また、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートを含有するイオン性液体層1.5gを得た。
3,3−ジメチル−2−E−(2−ヒドロキシメチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:8%、
3,3−ジメチル−2−E−(2−ホルミル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:54%、
3,3−ジメチル−2−E−(2−カルボキシ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:8%。
磁気回転子と還流冷却管を備えた100mLフラスコに、実施例3で得られたイオン性液体層1.5gと3,3−ジメチル−2−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル1.5gを仕込み、内温60℃に昇温、同温度で、攪拌しながら70重量%tert−ブチルヒドロパーオキシド水2.6gを1時間かけて滴下した後、同温度で5時間攪拌、反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、n−ヘキサン10gを加え、分液処理し、n−ヘキサン層とイオン性液体層を得た。イオン性液体層を、n−ヘキサンで、さらに2回抽出処理し、得られたn−ヘキサン層を先に得たn−ヘキサン層と混合し、含酸素化合物を含有する有機層を得た。また、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートを含有するイオン性液体層1.6gを得た。
3,3−ジメチル−2−E−(2−ヒドロキシメチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:36%、
3,3−ジメチル−2−E−(2−ホルミル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:37%、
3,3−ジメチル−2−E−(2−カルボキシ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:7%。
磁気回転子と還流冷却管を備えた100mLフラスコに、二酸化セレン50mg、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート1gおよび70重量%tert−ブチルヒドロパーオキシド水0.5gを仕込み、内温40℃で30分攪拌、保持した。その後、3,3−ジメチル−2−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル1.5gを仕込み、内温70℃に昇温、同温度で、攪拌しながら70重量%tert−ブチルヒドロパーオキシド水2.2gを1時間かけて滴下した後、同温度で7時間攪拌、反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、n−ヘキサン10gを加え、分液処理し、n−ヘキサン層とイオン性液体層を得た。イオン性液体層を、n−ヘキサンで、さらに2回抽出処理し、得られたn−ヘキサン層を先に得たn−ヘキサン層と混合し、含酸素化合物を含有する有機層を得た。また、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートを含有するイオン性液体層1.4gを得た。
3,3−ジメチル−2−E−(2−ヒドロキシメチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:20%、
3,3−ジメチル−2−E−(2−ホルミル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:44%、
3,3−ジメチル−2−E−(2−カルボキシ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:16%。
磁気回転子と還流冷却管を備えた100mLフラスコに、実施例5で得られたイオン性液体層1.4gと3,3−ジメチル−2−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル1.5gを仕込み、内温70℃に昇温、同温度で、攪拌しながら70重量%tert−ブチルヒドロパーオキシド水2.6gを1時間かけて滴下した後、同温度で6時間攪拌、反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、n−ヘキサン10gを加え、分液処理し、n−ヘキサン層とイオン性液体層を得た。イオン性液体層を、n−ヘキサンでさらに2回抽出処理し、得られたn−ヘキサン層を先に得たn−ヘキサン層と混合し、含酸素化合物を含有する有機層を得た。また、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートを含有するイオン性液体層1.6gを得た。
3,3−ジメチル−2−E−(2−ヒドロキシメチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:34%、
3,3−ジメチル−2−E−(2−ホルミル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:21%、
3,3−ジメチル−2−E−(2−カルボキシ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:5%、
原料が35%残存した。
磁気回転子と還流冷却管を備えた100mLフラスコに、二酸化セレン50mg、3,4−ジヒドロキシ安息香酸100mg、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート1gおよび70重量%tert−ブチルヒドロパーオキシド水0.5gを仕込み、内温40℃で30分攪拌、保持した。その後、ゲラニルアセテート1.58gを仕込み、内温50℃に昇温、同温度で、攪拌しながら70重量%tert−ブチルヒドロパーオキシド水2.2gを1時間かけて滴下した後、同温度で5時間攪拌、反応させた。
反応終了後、室温まで冷却し、n−ヘキサン10gを加え、分液処理し、n−ヘキサン層とイオン性液体層を得た。イオン性液体層を、n−ヘキサンでさらに2回抽出処理し、得られたn−ヘキサン層を先に得たn−ヘキサン層と混合し、含酸素化合物を含有する有機層を得た。また、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートを含有するイオン性液体層1.5gを得た。
E,E−2,6−ジメチル−2,6−オクタジエン−1,8−ジオール−8−アセテート:35%、
E,E−2−ホルミル−8−アセトキシ−6−メチル−2,6−オクタジエン:25%、
原料が33%残存した。
磁気回転子と還流冷却管を備えた100mLフラスコに、セレニルクロライド60mg、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート1gおよび70重量%tert−ブチルヒドロパーオキシド水0.5gを仕込み、内温40℃で30分攪拌、保持した。その後、3,3−ジメチル−2−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル1.5gを仕込み、内温60℃に昇温、同温度で、攪拌しながら70重量%tert−ブチルヒドロパーオキシド水2.2gを1時間かけて滴下した後、80℃に昇温後、同温度で2時間攪拌、反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、n−ヘキサン10gを加え、分液処理し、n−ヘキサン層とイオン性液体層を得た。イオン性液体層を、n−ヘキサンで、さらに2回抽出処理し、得られたn−ヘキサン層を先に得たn−ヘキサン層と混合し、含酸素化合物を含有する有機層を得た。また、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートを含有するイオン性液体層1.4gを得た。
3,3−ジメチル−2−E−(2−ヒドロキシメチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:3%、
3,3−ジメチル−2−E−(2−ホルミル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:32%、
3,3−ジメチル−2−E−(2−カルボキシ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:8%。
磁気回転子と還流冷却管を備えた100mLフラスコに、実施例8で得られたイオン性液体層1.4gと3,3−ジメチル−2−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル1.5gを仕込み、内温60℃に昇温、同温度で、攪拌しながら70重量%tert−ブチルヒドロパーオキシド水2.6gを1時間かけて滴下、80℃に昇温後、同温度で2時間攪拌、反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、n−ヘキサン10gを加え、分液処理し、n−ヘキサン層とイオン性液体層を得た。イオン性液体層を、n−ヘキサンでさらに2回抽出処理し、得られたn−ヘキサン層を先に得たn−ヘキサン層と混合し、含酸素化合物を含有する有機層を得た。また、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートを含有するイオン性液体層1.6gを得た。
3,3−ジメチル−2−E−(2−ヒドロキシメチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:22%、
3,3−ジメチル−2−E−(2−ホルミル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:44%、
3,3−ジメチル−2−E−(2−カルボキシ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:7%。
磁気回転子と還流冷却管を備えた100mLフラスコに、二酸化セレン50mg、N−ブチル−4−メチルピリジニウムテトラフルオロボレート1gおよび70重量%tert−ブチルヒドロパーオキシド水0.5gを仕込み、内温40℃で30分攪拌、保持した。その後、3,3−ジメチル−2−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル1.5gを仕込み、内温60℃に昇温、同温度で、攪拌しながら70重量%tert−ブチルヒドロパーオキシド水2.2gを1時間かけて滴下した後、80℃に昇温後、同温度で2時間攪拌、反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、n−ヘキサン10gを加え、分液処理し、n−ヘキサン層とイオン性液体層を得た。イオン性液体層を、n−ヘキサンで、さらに2回抽出処理し、得られたn−ヘキサン層を先に得たn−ヘキサン層と混合し、含酸素化合物を含有する有機層を得た。また、N−ブチル−4−メチルピリジニウムテトラフルオロボレートを含有するイオン性液体層1.5gを得た。
3,3−ジメチル−2−E−(2−ヒドロキシメチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:6%、
3,3−ジメチル−2−E−(2−ホルミル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:35%、
3,3−ジメチル−2−E−(2−カルボキシ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:11%。
磁気回転子と還流冷却管を備えた100mLフラスコに、実施例10で得られたイオン性液体層1.5gと3,3−ジメチル−2−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル1.5gを仕込み、内温60℃に昇温、同温度で、攪拌しながら70重量%tert−ブチルヒドロパーオキシド水2.6gを1時間かけて滴下した後、80℃に昇温後、同温度で2時間攪拌、反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、n−ヘキサン10gを加え、分液処理し、n−ヘキサン層とイオン性液体層を得た。イオン性液体層を、n−ヘキサンでさらに2回抽出処理し、得られたn−ヘキサン層を先に得たn−ヘキサン層と混合し、含酸素化合物を含有する有機層を得た。また、N−ブチル−4−メチルピリジニウムテトラフルオロボレートを含有するイオン性液体層1.6gを得た。
3,3−ジメチル−2−E−(2−ヒドロキシメチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:24%、
3,3−ジメチル−2−E−(2−ホルミル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:35%、
3,3−ジメチル−2−E−(2−カルボキシ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:8%、
原料が6%残存した。
磁気回転子と還流冷却管を備えた100mLフラスコに、セレノシスチン80mg、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)アミド1g、98%硫酸40mgおよび70重量%tert−ブチルヒドロパーオキシド水0.5gを仕込み、内温40℃で30分攪拌、保持した。その後、3,3−ジメチル−2−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル1.5gを仕込み、内温60℃に昇温、同温度で、攪拌しながら70重量%tert−ブチルヒドロパーオキシド水2.2gを1時間かけて滴下した後、80℃に昇温後、同温度で2時間攪拌、反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、n−ヘキサン10gを加え、分液処理し、n−ヘキサン層とイオン性液体層と水層を得た。イオン性液体層を、n−ヘキサンで、さらに2回抽出処理し、得られたn−ヘキサン層を先に得たn−ヘキサン層と混合し、含酸素化合物を含有する有機層を得た。また、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホン)アミドを含有するイオン性液体層1.4gを得た。
3,3−ジメチル−2−E−(2−ヒドロキシメチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:26%、
3,3−ジメチル−2−E−(2−ホルミル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:39%、
3,3−ジメチル−2−E−(2−カルボキシ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:7%、
原料が20%残存した。
磁気回転子と還流冷却管を備えた100mLフラスコに、ジメチルセレノ尿素70mg、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート1gおよび70重量%tert−ブチルヒドロパーオキシド水0.5gを仕込み、内温40℃で30分攪拌、保持した。その後、3,3−ジメチル−2−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル1.5gを仕込み、内温60℃に昇温、同温度で、攪拌しながら70重量%tert−ブチルヒドロパーオキシド水2.2gを1時間かけて滴下した後、80℃に昇温後、同温度で2時間攪拌、反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、n−ヘキサン10gを加え、分液処理し、n−ヘキサン層とイオン性液体層を得た。イオン性液体層を、n−ヘキサンで、さらに2回抽出処理し、得られたn−ヘキサン層を先に得たn−ヘキサン層と混合し、含酸素化合物を含有する有機層を得た。また、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートを含有するイオン性液体層1.4gを得た。
3,3−ジメチル−2−E−(2−ヒドロキシメチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:12%、
3,3−ジメチル−2−E−(2−ホルミル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:44%、
3,3−ジメチル−2−E−(2−カルボキシ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル:8%。
Claims (5)
- イオン性液体が、アルキル置換イミダゾリウム塩、アルキル置換ピリジニウム塩および第四級アンモニウム塩からなる群から選ばれる少なくとも一つである請求項1に記載の含酸素化合物の製造方法。
- セレン化合物が、二酸化セレン、セレン酸および亜セレン酸からなる群から選ばれる少なくとも一つである請求項1に記載の含酸素化合物の製造方法。
- 芳香族カルボン酸の共存下に反応を実施する請求項1に記載の含酸素化合物の製造方法。
- 請求項1に記載の製造方法において、含酸素化合物の製造後にセレン化合物を含むイオン性液体を回収し、該セレン化合物を含むイオン性液体をリサイクル使用する方法。
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