JP4548069B2 - 3,3−ジメチル−2−ホルミルシクロプロパンカルボン酸エステルの製造方法 - Google Patents
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Description
50mLのフラスコにメタノール10g、オスミウム(VI)酸カリウム二水和物2mg、N−メチルモルホリン−N−オキシド10mg、酢酸1gおよび3,3−ジメチル−2−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル1.82gを仕込み、内温25℃にて攪拌しながら、30%過酸化水素水2.5gを1時間かけて滴下した。その後、同温度で4時間攪拌し、3,3−ジメチル−2−ホルミルシクロプロパンカルボン酸メチルを含む溶液を得た。収率:53%。
50mLのフラスコにtert−ブタノール10g、オスミウム(VI)酸カリウム二水和物2mg、N−メチルモルホリン−N−オキシド10mgおよび3,3−ジメチル−2−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル1.82gを仕込み、内温25℃にて攪拌しながら、30%過酸化水素水2.5gを1時間かけて滴下した。その後、同温度で6時間攪拌し、3,3−ジメチル−2−ホルミルシクロプロパンカルボン酸メチルを含む溶液を得た。収率:27%。
50mLのフラスコに1−メチル−3−ブチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート1g、オスミウム(VI)酸カリウム二水和物2mg、N−メチルモルホリン−N−オキシド10mg、酢酸1gおよび3,3−ジメチル−2−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル1.82gを仕込み、内温60℃にて攪拌しながら、30%過酸化水素水2.5gを1時間かけて滴下した。その後、同温度で4時間攪拌した。反応液をn−ヘキサン10gで3回抽出し、得られた有機層を合一して、3,3−ジメチル−2−ホルミルシクロプロパンカルボン酸メチルを含む溶液を得た。収率:41%。
実施例3において、N−メチルモルホリン−N−オキシドの使用量を500mgに代え、反応温度を25℃に代える以外は、実施例3と同様に実施した。
収率:50%。
実施例4において、N−メチルモルホリン−N−オキシドに代えて、トリエチルアミン20mgを用いる以外は、実施例4と同様に実施した。収率:39%。
50mLのフラスコに1−メチル−3−ブチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート1g、オスミウム(VI)酸カリウム二水和物2mg、N−メチルモルホリン−N−オキシド10mg、酢酸1gおよび3,3−ジメチル−2−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル1.82gを仕込み、内温25℃にて攪拌しながら、30%過酸化水素水2.5gを1時間かけて滴下した。その後、同温度で4時間攪拌した。反応液をn−ヘキサン10gで3回抽出し、得られた有機層を合一して、3,3−ジメチル−2−ホルミルシクロプロパンカルボン酸メチルを含む溶液を得た。収率:42%。
また、抽出後のイオン性液体層を4g得た。
50mLのフラスコに、実施例6で得たイオン性液体層4gおよび3,3−ジメチル−2−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル1.82gを仕込み、内温25℃にて攪拌しながら、30%過酸化水素水2.5gを1時間かけて滴下した。その後、同温度で4時間攪拌した。反応液をn−ヘキサン10gで3回抽出し、得られた有機層を合一して、3,3−ジメチル−2−ホルミルシクロプロパンカルボン酸メチルを含む溶液を得た。収率:39%。
また、抽出後のイオン性液体層を6g得た。
Claims (8)
- オスミウム化合物が、オスミウム(VI)酸カリウム二水和物、オスミウム(VI)酸ナトリウム二水和物、酸化オスミウム(VIII)、酸化オスミウム(IV)からなる群から選ばれる少なくとも一つである請求項1に記載の製造方法。
- オスミウム化合物の使用量が式(1)で示される3,3−ジメチル−2−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸エステルに対して0.00001〜0.01モル倍の範囲である請求項1に記載の製造方法。
- 過酸化水素として過酸化水素水を用いる請求項1に記載の製造方法。
- 脂肪族カルボン酸の存在下に実施する請求項1に記載の製造方法。
- イオン性液体の存在下に実施する請求項1に記載の製造方法。
- イオン性液体が、アルキル置換イミダゾリウム塩、アルキル置換ピリジニウム塩および第四級アンモニウム塩からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項6に記載の製造方法。
- 請求項6に記載の製造方法において、3,3−ジメチル−2−ホルミルシクロプロパンカルボン酸エステルの製造後に、オスミウム化合物ならびに三級アミン類および/または三級アミンオキシド類を含むイオン性液体層を回収し、該イオン性液体層をリサイクル使用する方法。
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