JP2003040871A - エステル化合物およびそれを有効成分として含有する節足動物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた節足動物防除効力を有する化合物及び優
れた有害節足動物防除剤を提供すること。 【解決手段】一般式（１） で示される２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）
イミダゾリジン−１−イルメチル ２，２−ジメチル−
３−（２−クロロ−２−フルオロビニル）シクロプロパ
ンカルボキシレート及び２，５−ジオキソ−３−（２−
プロピニル）イミダゾリジン−１−イルメチル ２，２
−ジメチル−３−（２−クロロ−２−フルオロビニル）
シクロプロパンカルボキシレートを有効成分として含有
することを特徴とする節足動物防除剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はエステル化合物及び
それを有効成分として含有することを特徴とする節足動
物防除剤に関する。

【０００２】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、優れた節足
動物防除効力を有する化合物を提供することを課題とす
る。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者は優れた節足動
物防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結
果、後記式（１）で示されるエステル化合物が優れた節
足動物防除効力を有することを発見し、本発明を完成し
た。

【０００４】すなわち、本発明は、式（１）

【化２】 で示される２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）
イミダゾリジン−１−イルメチル ２，２−ジメチル−
３−（２−クロロ−２−フルオロビニル）シクロプロパ
ンカルボキシレート（以下、本発明化合物と記す。）及
びそれを有効成分として含有することを特徴とする節足
動物防除剤を提供する。

【０００５】

【発明の実施の形態】本発明化合物には、シクロプロパ
ン環上に存在する２個の不斉炭素原子に由来する異性体
及び二重結合に由来する異性体が存在するが、本発明に
はその各々及びそれらの混合物が含まれる。

【０００６】本発明化合物の形態としては、例えば以下
のものが挙げられる。

【化３】 式（１）においてシクロプロパン環１位の絶対立体配置
がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシク
ロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランス
配置であり、シクロプロパン環３位の置換基に存在する
二重結合の相対配置がＺ配置である化合物；式（１）に
おいてシクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置で
あり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン
環３位の置換基との相対立体配置がシス配置であり、シ
クロプロパン環３位の置換基に存在する二重結合の相対
配置がＺ配置である化合物；式（１）においてシクロプ
ロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプ
ロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基
との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパ
ン環３位の置換基に存在する二重結合の相対配置がＥ配
置である化合物；式（１）においてシクロプロパン環１
位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１
位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立
体配置がシス配置であり、シクロプロパン環３位の置換
基に存在する二重結合の相対配置がＥ配置である化合
物。

【０００７】本発明化合物は例えば以下に示す製造法に
より製造することができる。 （製造法１） 式（２）

【化４】 で示されるアルコール化合物と、式（３）

【化５】 で示されるカルボン酸化合物とを反応させる方法 該反応は、通常溶媒中、通常縮合剤の存在下又は酸触媒
の存在下で行われる。反応に用いられる縮合剤として
は、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エ
チル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイ
ミドハイドロクロリドが挙げられ、酸触媒としては例え
ば硫酸等の無機酸、及びパラトルエンスルホン酸、メタ
ンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。反応に用いられ
る溶媒は、反応に不活性な溶媒であれば特に限定される
ものではなく、例えばトルエン、ヘキサン等の炭化水素
類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン等のハ
ロゲン化炭化水素類及びこれらの混合溶媒が挙げられ
る。反応時間の範囲は、通常瞬時〜７２時間の範囲であ
る。反応温度の範囲は、通常-２０〜１００℃の範囲で
ある。反応に用いられる式（２）で示されるアルコール
化合物の量は、式（３）で示されるカルボン酸化合物１
モルに対して１モルで目的を達しうるが、通常、０．５
〜１．５モルの範囲で変化することができる。該反応を
縮合剤の存在下に行う場合、反応に用いられる縮合剤の
量は、通常式（３）で示されるカルボン酸化合物１モル
に対して１モルでよいが、反応の状況に応じて変化する
ことができる。また、該反応を酸触媒の存在下に行う場
合、反応に用いられる酸触媒は反応の状況に応じて任意
の量を用いることができる。反応後は、反応混合物を水
に注加して有機溶媒抽出し、有機層を濃縮、乾燥する等
の後処理を行うことにより本発明化合物を単離すること
ができ、必要であれば更にクロマトグラフィー等の精製
操作を行うこともできる。

【０００８】（製造法２） 式（２）で示されるアルコール化合物と式（３）で示さ
れるカルボン酸化合物の反応性誘導体（酸ハロゲン化
物、酸無水物等）とを反応させる方法 該反応は、通常溶媒中、通常塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミ
ン、ピリジン、Ｎ，Ｎ-ジエチルアニリン、４−ジメチ
ルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の有
機塩基が挙げられる。反応に用いられる溶媒は、反応に
不活性な溶媒であれば特に限定されるものではなく、例
えばトルエン、ヘキサン等の炭化水素類、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジクロロメ
タン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素
類及びこれらの混合溶媒が挙げられる。反応時間の範囲
は、通常瞬時〜７２時間の範囲である。反応温度の範囲
は、通常-２０〜１００℃の範囲である。反応に用いら
れる式（２）で示されるアルコール化合物の量は、式
（３）で示されるカルボン酸化合物の反応性誘導体１モ
ルに対して１モルで目的を達することができるが、反応
の状況に応じて変化することができる。また、反応に用
いられる塩基の量は、式（３）で示されるカルボン酸の
反応性誘導体１モルに対して１モルで目的を達すること
ができるが、反応の状況に応じて変化することができ
る。反応後は、反応混合物を濃縮して得られる残渣を水
−有機溶媒で分液し、有機層を濃縮、乾燥する等の後処
理を行うことにより本発明化合物を単離することがで
き、必要であれば更にクロマトグラフィー等の精製操作
を行うこともできる。

【０００９】式（２）で示されるアルコール化合物は例
えば特開平５−２５５２７１号公報に記載の方法で製造
することができる。また、式（３）で示されるカルボン
酸化合物及びその反応性誘導体は、例えば、以下の（ス
キーム１）又は（スキーム２）にしたがって製造するこ
とができる。

【００１０】（スキーム１）

【化６】

【００１１】化合物（Ｂ）の製造法 化合物（Ｂ）は例えば化合物（Ａ）をオゾン分解反応に
付することにより製造することができる。該反応は通常
メタノール等の溶媒中、オゾンを吹き込み、次いで、ジ
メチルスルフィド等の還元剤を加えることにより達成さ
れる。該反応の反応温度は、オゾンを吹き込む際には通
常−１００〜−５０℃程度であり、ジメチルスルフィド
等の還元剤を加えた後は−１００〜５０℃程度である。
反応後は、反応液を濃縮することにより化合物（Ｂ）を
単離することができ、必要であればクロマトグラフィー
等で精製することもできる。

【００１２】化合物（Ｃ）の製造法 化合物（Ｃ）は化合物（Ｂ）とクロロジブロモフルオロ
メタンとをトリフェニルホスフィン及び亜鉛の存在下に
反応させることにより製造することができる（特開２０
００−２１２１２５号公報参照）。該反応は、通常Ｎ、
Ｎ−ジメチルアセトアミド等の溶媒中で行われる。反応
温度の範囲は通常−１０〜１２０℃程度である。反応後
は、反応液を有機溶媒抽出、乾燥、濃縮等の後処理をす
ることにより化合物（Ｃ）を単離することができ、必要
であればクロマトグラフィー等により精製することもで
きる。

【００１３】化合物（Ｄ）の製造法 化合物（Ｄ）は化合物（Ｃ）を加水分解反応に付するこ
とにより製造することができる。該反応は通常、水及び
塩基（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）の存在下
で行われる。反応温度の範囲は通常０〜１００℃であ
る。反応終了後は、例えば反応液を酸で中和し、有機溶
媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理を行うこ
とにより化合物（Ｄ）を単離することができる。

【００１４】化合物（Ｅ）の製造法 化合物（Ｅ）は例えば化合物（Ｄ）と塩化チオニルとを
反応させることにより製造することができる。該反応は
溶媒の存在下又は不存在下で行われる。反応温度の範囲
は通常２０〜１００℃である。反応後は、反応液を濃縮
することにより化合物（Ｅ）を単離すれることができ
る。また、該反応にはピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等の含窒素
化合物を触媒量共存させることもできる。

【００１５】（スキーム２） シクロプロパン環１位の置換基と３位の置換基の相対立
体配置がシスである化合物（Ｈ）の製造法

【化７】

【００１６】化合物（Ｇ）の製造法 化合物（Ｇ）は化合物（Ｆ）とクロロジブロモフルオロ
メタンとを、トリフェニルホスフィン及び亜鉛の存在下
に反応させることにより製造することができる。該反応
は、通常Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド等の溶媒中で行
われる。反応温度の範囲は通常−１０〜１２０℃程度で
ある。反応後は、反応液を有機溶媒抽出、乾燥、濃縮等
の通常の後処理をすることにより化合物（Ｇ）を単離す
ることができ、必要であればクロマトグラフィー等で精
製することもできる。

【００１７】化合物（Ｈ）の製造法 化合物（Ｈ）は前記化合物（Ｅ）の製造法と同様にして
製造することとができる。

【００１８】本発明の節足動物防除剤が対象とする害虫
としては、例えば以下の昆虫やダニが挙げられる。 鱗翅目害虫 ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ等のメイガ
類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ
類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマ
キ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドク
ガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロテ
ィス属害虫 (Agrotis spp.)、ヘリコベルパ属害虫 (Hel
icoverpa spp.)、ヘリオティス属害虫 (Heliothis sp
p.)、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等

【００１９】双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバ
エ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ
類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ノミバエ類、
アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等

【００２０】網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等

【００２１】膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバチ類等

【００２２】隠翅目害虫 イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等

【００２３】シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等

【００２４】等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等

【００２５】半翅目害虫 ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ
等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラ
ミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等

【００２６】鞘翅目害虫 ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、ウエス
タンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等
のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガ
ネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾウム
シ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、
チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等の
ゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ、キスジノミハム
シ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウ
ヤホシテントウ等のエピラクナ属 (Epilachna spp.)、
ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリム
シ類、アオバアリガタハネカクシ等

【００２７】総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハ
ナアザミウマ等

【００２８】直翅目害虫 ケラ、バッタ等

【００２９】ダニ類 コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ
類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チ
リニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニク
ダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ
類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ
類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リン
ゴハダニ等のハダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類

【００３０】本発明の節足動物防除剤は、本発明化合物
そのものでもよいが、通常は本発明化合物を製剤化した
ものである。その製剤としては、例えば油剤、乳剤、水
和剤、フロアブル剤（水中懸濁剤、水中乳濁剤等）、粉
剤、粒剤、エアゾール剤、加熱蒸散剤（殺虫線香、電気
殺虫マット、吸液芯型加熱蒸散殺虫剤等）、加熱燻煙剤
（自己燃焼型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミッ
ク板燻煙剤等）、非加熱蒸散剤（樹脂蒸散剤、含浸紙蒸
散剤等）、煙霧剤（フォッキング等）、ＵＬＶ剤及び毒
餌があげられる。製剤化の方法としては、例えば以下の
方法をあげることができる。 （１）本発明化合物を固体担体、液体担体、ガス状担
体、餌等と混合し、必要があれば界面活性剤その他の製
剤用補助剤を添加・加工する方法。 （２）本発明化合物を有効成分を含有していない基材に
含浸する方法。 （３）本発明化合物と基材を混合した後に成形加工する
方法。 これらの製剤には、本発明化合物を、製剤形態にもよる
が、通常、重量比で０．００１〜９５％含有する。

【００３１】製剤化の際に用いられる担体としては、例
えば固体担体｛粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成
含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白
土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セ
リサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和
シリカ、モンモリロナイト等）、化学肥料（硫安、燐
安、硝安、尿素、塩安等）等｝、液体担体｛水、アルコ
ール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセ
トン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチル
ナフタレン、フェニルキシリルエタン等）、脂肪族炭化
水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、
エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類
（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル
類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミ
ド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロ
メタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチル
スルホキシド、植物油（大豆油、綿実油等）等｝、ガス
状担体｛フロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガ
ス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等｝があげられる。

【００３２】界面活性剤としては、例えば、アルキル硫
酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類、アルキ
ルアリールエーテル類のポリオキシエチレン化物、ポリ
エチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステ
ル類、及び糖アルコール誘導体があげられる。

【００３３】その他の製剤用補助剤としては、固着剤、
分散剤及び安定剤等、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖
類（デンプン、アラビアガム、セルロース誘導体、アル
ギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン）、ポリアクリル酸、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔ−ブチル
−４−メトキシフェノールと３−ｔ−ブチル−４−メト
キシフェノールとの混合物）があげられる。

【００３４】殺虫線香の基材としては、例えば木粉、粕
粉等の植物性粉末とタブ粉、スターチ、グルテイン等の
結合剤との混合物があげられる。

【００３５】電気殺虫マットの基材としては、例えばコ
ットンリンターを板状に固めたもの及びコットンリンタ
ーとパルプとの混合物のフィリブルとの混合物を板状に
固めたものがあげられる。

【００３６】自己燃焼型燻煙剤の基材としては、例え
ば、硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウ
ム、ニトロセルロース、エチルセルロース、木粉等の燃
焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重ク
ロム酸塩、クロム酸塩等の熱分解刺激剤、硝酸カリウム
等の酸素供給剤、メラミン、小麦デンプン等の支燃剤、
珪藻土等の増量剤及び合成糊料等の結合剤があげられ
る。

【００３７】化学反応型燻煙剤の基材としては、例え
ば、アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、含水
塩、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、
活性白土等の触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼン
スルホニルヒドラジド、ジニトロペンタメチレンテトラ
ミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤及び
天然繊維片、合成繊維片等の充填剤があげられる。

【００３８】非加熱蒸散剤の基材としては、例えば、熱
可塑性樹脂及び紙（濾紙、和紙等）があげられる。

【００３９】毒餌の基材としては、例えば、穀物粉、植
物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロ
キシトルエン、ノルジヒドログアセチック酸等の酸化防
止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子ど
もやペットによる誤食防止剤及びチーズ香料、タマネギ
香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料があげられ
る。

【００４０】本発明化合物の製剤の使用方法としては、
例えば、以下の方法が挙げられ、製剤の剤型、使用場所
等に応じて適宜選択できる。 （１）製剤をそのまま害虫又は害虫の生息場所に処理す
る方法。 （２）製造を水等の溶媒で希釈した後に、害虫又は害虫
の生息場所に処理する方法。 この場合には、通常、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マ
イクロカプセル製剤等を本発明化合物の濃度が０．１〜
１００００ｐｐｍとなるように希釈する。 （３）製剤を害虫の生息場所で加熱して有効成分を揮発
させる方法。 これら場合、本発明化合物の施用量、施用濃度はいずれ
も製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、節足動
物の種類、被害状況等に応じて適宜定めることができ
る。

【００４１】本発明化合物を節足動物防除剤として用い
る場合には、他の殺虫剤、殺線虫剤、土壌害虫防除剤、
殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、忌避剤、共力剤、肥
料、土壌改良材と混用または併用することもできる。

【００４２】かかる殺虫剤、殺ダニ剤の有効成分として
は、例えば、フェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ
−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエ
−ト〕、フェンチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−
メチル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエ
−ト〕、ダイアジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イ
ソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホスホロ
チオエ−ト〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ
−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオ
エ−ト〕、アセフェ−ト〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホ
スホラミドチオエ−ト〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−
ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チ
アジアゾ−ル−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホス
ホロジチオエ−ト〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル
Ｓ−２−エチルチオエチルホスホロジチオエ−ト〕、
ＤＤＶＰ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェ−
ト〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチ
オ）フェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオエ−ト〕、
シアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチ
ルホスホロチオエ−ト〕、ジオキサベンゾホス〔２−メ
トキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスホリン
−２−スルフィド〕、ジメトエ−ト〔Ｏ，Ｏ−ジメチル
−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフ
ェ−ト〕、フェントエ−ト〔エチル ２−ジメトキシホ
スフィノチオイルチオ（フェニル）アセテ−ト〕、マラ
チオン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチ
オ）サクシネ−ト〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，
２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネ−
ト〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−
オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチ
ル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエ−ト〕、モノク
ロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチル
カルバモイル）ビニルホスフェ−ト〕、エチオン〔Ｏ，
Ｏ，Ｏ′，Ｏ′−テトラエチル Ｓ，Ｓ′−メチレンビ
ス（ホスホロジチオエ−ト）〕等の有機リン系化合物、

【００４３】ＢＰＭＣ（２−sec−ブチルフェニルメチ
ルカ−バメ−ト〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−
〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−
７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ
−イソプロピル−β−アラニネ−ト〕、プロポキスル
〔２−イソプロポキシフェニル Ｎ−メチルカ−バメ−
ト〕、カルボスルファン〔２，３−ジヒドロ−２，２−
ジメチル−７−ベンゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルア
ミノチオ−Ｎ−メチルカ−バメ−ト〕、カルバリル〔１
−ナフチル−Ｎ−メチルカ−バメ−ト〕、メソミル〔Ｓ
−メチル−Ｎ−〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオ
アセトイミデ−ト〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチ
ルチオメチル）フェニルメチルカ−バメ−ト〕、アルジ
カルブ〔２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンア
ルデヒド Ｏ−メチルカルバモイルオキシム〕、オキサ
ミル〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキ
シイミノ−２−（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチ
オカルブ〔Ｓ−４−フェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルチオカ−バメ−ト〕等のカ−バメ−ト系化合物、

【００４４】エトフェンプロックス〔２−（４−エトキ
シフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベ
ンジルエ−テル〕、フェンバレレ−ト〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２−（４
−クロロフェニル）−３−メチルブチレ−ト〕、エスフ
ェンバレレ−ト〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル （Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−
メチルブチレ−ト〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２，３，３
−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、シ
ペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル （１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２
−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレ−ト〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベ
ンジル （１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−
ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレ−ト〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル （Ｚ）−（１ＲＳ）−cis
−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ
−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレ−ト〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス−３（２，
２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレ−ト〕、シクロプロトリン〔（ＲＳ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２，２
−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロ
パンカルボキシレ−ト〕、フルバリネ−ト（α−シアノ
−３−フェノキシベンジルＮ−（２−クロロ−α，α，
α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネ−ト）、
ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３−イルメチ
ル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−cis−３−（２−クロロ−
３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、２−
メチル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニ
ル）プロピル（３−フェノキシベンジル）エ−テル、ト
ラロメトリン〔（１Ｒ−シス）３｛（１ＲＳ）（１，
２，２，２−テトラブロモエチル）｝−２，２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−
フェノキシベンジルエステル〕、シラフルオフェン〔４
−エトキシフェニル｛３−（４−フルオロ−３−フェノ
キシフェニル）プロピル｝ジメチルシラン〕、ｄ−フェ
ノトリン〔３−フェノキシベンジル （１Ｒ−シス，ト
ランス）−クリサンテマ−ト〕、シフェノトリン〔（Ｒ
Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ−
シス，トランス）−クリサンテマ−ト〕、ｄ−レスメト
リン〔５−ベンジル−３−フリルメチル（１Ｒ−シス，
トランス）−クリサンテマ−ト〕、アクリナスリン
〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１
Ｒ−シス（Ｚ））−（２，２−ジメチル−３−｛３−オ
キソ−３−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ
プロピルオキシ）プロペニル｝シクロプロパンカルボキ
シレ−ト）、シフルトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−４
−フルオロ−３−フェノキシベンジル ３−（２，２−
ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレ−ト〕、テフルトリン〔２，３，５，６−テ
トラフルオロ−４−メチルベンジル （１ＲＳ−シス
（Ｚ））−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオ
ロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレ−ト〕、トランスフルスリン〔２，
３，５，６−テトラフルオロベンジル （１Ｒ−トラン
ス）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、テトラメトリ
ン〔３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル
（１ＲＳ）−シス，トランス−クリサンテマ−ト〕、
アレスリン〔（ＲＳ）−３−アリル−２−メチル−４−
オキソシクロペント−２−エニル（１ＲＳ）−シス，ト
ランス−クリサンテマ−ト〕、ｄ−フラメトリン〔５−
（２−プロピニル）フルフリル（１Ｒ）−シス，トラン
ス−クリサンテマ−ト〕、プラレトリン〔（Ｓ）−２−
メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）シクロペ
ント−２−エニル（１Ｒ）−シス，トランス−クリサン
テマ−ト〕、エンペントリン〔（ＲＳ）−１−エチニル
−２−メチル−２−ペンテニル （１Ｒ）−シス，トラ
ンス−クリサンテマ−ト〕、５−（２−プロピニル）フ
ルフリル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパ
ンカルボキシレ−ト等のピレスロイド化合物、

【００４５】ニトロイミダゾリジン誘導体、Ｎ−シアノ
−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（６−クロロ−３−ピリジルメ
チル）アセトアミジン等のＮ−シアノアミジン誘導体、
エンドスルファン〔６，７，８，９，１０，１０−ヘキ
サクロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ
−６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチエピ
ンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ〔１，２，３，４，５，６
−ヘキサクロロシクロヘキサン〕、１，１−ビス（クロ
ロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノ−ル等の
塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン〔１−
（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフル
オロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−３
−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、テフル
ベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフル
オロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−（４−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フ
ルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、
フェニルピラゾール系化合物、メトキサジアゾン〔５−
メトキシ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３，４
−オキサジアゾ−ル−２−（３Ｈ）−オン〕、ブロモプ
ロピレ−ト〔イソプロピル ４，４′−ジブロモベンジ
レ−ト〕、テトラジホン〔４−クロロフェニル ２，
４，５−トリクロロフェニルスルホン〕、キノメチオネ
−ト〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイ
ルジチオカルボネ−ト〕、ピリダベン〔２−ｔｅｒｔ−
ブチル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ）−
４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン〕、フェンピ
ロキシメ−ト〔ｔｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−４−〔（１，
３−ジメチル−５−フェノキシピラゾ−ル−４−イル）
メチレンアミノオキシメチル〕ベンゾエ−ト〕、ジアフ
ェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジイソプロピル−４−フ
ェノキシフェニル）−Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチルカルボジ
イミド〕、デブフェンピラド〔Ｎ−４−ｔｅｒｔ−ブチ
ルベンジル〕−４−クロロ−３−エチル−１−メチル−
５−ピラゾ−ルカルボキサミド〕、ポリナクチンコンプ
レックス〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチ
ン〕、ピリミジフェン〔５−クロロ−Ｎ−〔２−｛４−
（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキ
シ｝エチル〕−６−エチルピリミジン−４−アミン、ミ
ルベメクチン、アバメクチン、イバ−メクチン、アザジ
ラクチン等があげられる。

【００４６】共力剤としては、例えば、ビス−（２，
３，３，３−テトラクロロプロピル）エーテル（Ｓ−４
２１）、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビシクロ[２．
２．１]ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド（ＭＧＫ−２６４）、α−[２−（２−ブトキシエト
キシ）エトキシ]−４，５−メチレンジオキシ−２−プ
ロピルトルエン（ピペロニルブトキシド）等があげられ
る。

【００４７】

【実施例】以下、製造例、製剤例及び試験例等により本
発明さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限
定されるものではない。

【００４８】まず、本発明化合物の製造例を示す。

【００４９】製造例１ テトラヒドロフラン５０ｍｌに式（２）

【化８】 で示される化合物２．０ｇ及びピリジン０．９９ｇを溶
解し、氷冷下で、（１Ｒ）−トランス−２,２−ジメチ
ル−３−（２−クロロ−２−フルオロビニル）−シクロ
プロパンカルボン酸塩化物２．５１ｇを加えた後、室温
で８時間攪拌した。その後、反応液を濃縮した。得られ
た残渣に酢酸エチル２００ｍｌを加え、氷水約５０ｍｌ
に注加し、分液した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付して、２，５−ジ
オキソ−３−（２−プロピニル）イミダゾリジン−１−
イルメチル （１Ｒ）−トランス−２，２−ジメチル−
３−（２−クロロ−２−フルオロビニル）シクロプロパ
ンカルボキシレ−ト（本発明化合物１）２．３６ｇ（収
率５８％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐ
ｍ）：１．１５（ｓ、３Ｈ）、１．２７（ｓ、３Ｈ）、
１．５０(ｔ、１Ｈ)、２．０２(ｄｄ、１／２Ｈ、Ｚ
体)、２．２２(ｄｄ、１／２Ｈ、Ｅ体)、２．３７
（ｔ、１Ｈ）、４.０６(ｓ、２Ｈ)、４．２７（ｓ、２
Ｈ）、４．６２(ｄｄ、１／２Ｈ、Ｅ体)、５．０７（ｄ
ｄ、１／２Ｈ、Ｚ体）、５．５４(ｍ、２Ｈ)

【００５０】製造例２ テトラヒドロフラン１０ｍｌに式（２）で示される化合
物０．７４ｇ及びピリジン０．３７ｇを溶解し、氷冷下
で（１Ｒ）−シス−２，２−ジメチル−３−（２−クロ
ロ−２−フルオロビニル）シクロプロパンカルボン酸塩
化物０．９３ｇを加えた後、室温で８時間攪拌した。そ
の後、反応液を濃縮した。得られた残渣に酢酸エチル８
０ｍｌを加え、氷水約２０ｍｌに注加し、分液した。有
機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付して、２，５−ジオキソ−３−（２
−プロピニル）イミダゾリジン−１−イルメチル （１
Ｒ）−シス−２，２−ジメチル−３−（２−クロロ−２
−フルオロビニル）シクロプロパンカルボキシレ−ト
（本発明化合物２）０．９０ｇ（収率６６％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐ
ｍ）：１．２０（ｓ、３Ｈ）、１．２２（ｓ、３Ｈ）、
１．７４(ｄ、１Ｈ)、１．８２(ｄｄ、１／２Ｈ、Ｚ
体)、２．１１(ｄｄ、１／２Ｈ、Ｅ体)、２．４２
（ｔ、１Ｈ）、４.０７(ｓ、２Ｈ)、４．２９（ｄ、２
Ｈ）、５．３０（ｄｄ、１／２Ｈ、Ｅ体）、５.５１
(ｓ、２Ｈ)、５．６９（ｄｄ、１／２Ｈ、Ｚ体）

【００５１】参考製造例１ メタノ−ル４３０ｇ、ピリジン２６５ｇの混合溶液に、
氷冷下、３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリド｛立体異
性体の比率（１Ｒ）−トランス体：（１Ｒ）−シス体：
（１Ｓ）−トランス体：（１Ｓ）−シス体＝９３．９：
２．５：３．５：０．１｝５０１．９ｇを約２．５時間
かけて加え、加え終わった後、さらに室温で４時間攪拌
した。その後、反応液を約半分まで減圧濃縮してから、
３．５％塩酸５００ｍｌ中に滴下し、メチル−ｔ−ブチ
ルエ−テル２００ｍｌで３回抽出した。得られた残渣を
減圧蒸留（８４〜８９℃／７ｍｍＨｇ）し、３−（２−
メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボン酸メチル４２６ｇを得た。

【００５２】メタノール１０００ｍｌに３−（２−メチ
ル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸メチル１５０ｇを溶解し、−５０〜−６０
℃で、オゾンを吹き込んだ。ガスクロマトグラフィ−で
原料の消失を確認した後、オゾンの吹き込みを停止し、
ジメチルスルフィド１７０ｇを滴下した。その後、室温
まで昇温し、一晩静置した。反応液を減圧下で濃縮し、
得られた残渣にメチル−ｔ−ブチルエ−テル５００ｍ
ｌ、１０％塩酸１０００ｍｌを加え、攪拌し、室温で２
時間中静置後、分液した。水層をさらにメチル−ｔ−ブ
チルエ−テル５００ｍｌで抽出した。有機層を合わせ
て、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５００ｍｌ、飽和食
塩水５００ｍｌで洗浄した後、減圧下濃縮した。得られ
た残渣を減圧蒸留（８４〜１０３℃／７ｍｍＨｇ）し、
２，２−ジメチル−３−ホルミルシクロプロパンカルボ
ン酸メチル８８．９ｇを得た。

【００５３】窒素雰囲気下、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド１５ｍｌに２，２−ジメチル−３−ホルミルシクロ
プロパンカルボン酸メチル０．７８ｇ及びクロロジブロ
モフルオロメタン２．２７ｇを溶解し、室温でトリフェ
ニルホスフィン２．６２ｇを少量づつ加え、室温で１時
間攪拌した。そこへ、亜鉛（粉末）０．６５ｇ加え、さ
らに１００℃で１時間攪拌した。反応液を室温まで冷却
し、ジエチルエーテル２００ｍｌを加え、濾過した。濾
液を水約１００ｍｌ中に注加し、分液した。有機層を１
Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、
２，２−ジメチル−３−（２−クロロ−２−フルオロビ
ニル）シクロプロパンカルボン酸メチル０．６４ｇを得
た。

【００５４】２，２−ジメチル−３−（２−クロロ−２
−フルオロビニル）−シクロプロパンカルボン酸メチル
１０．０ｇをメタノ−ル１００ｍｌに溶解し、ここに水
１０ｍｌに水酸化カリウム２．７ｇを溶解した溶液を加
え、３時間加熱還流した。その後反応液を室温まで冷却
し、減圧下で濃縮した。残渣に酢酸エチル３００ｍｌを
加え、１％塩酸約１００ｍｌに注加し、分液した。有機
層を水で２回、飽和食塩水で１回洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した後、減圧下で濃縮し、２，２−ジメチ
ル−３−（２−クロロ−２−フルオロビニル）−シクロ
プロパンカルボン酸５．７ｇを得た。

【００５５】ヘキサン５０ｍｌに２，２−ジメチル−３
−（２−クロロ−２−フルオロビニル）−シクロプロパ
ンカルボン酸５．７ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
０．１ｇ及び塩化チオニル３．８ｇを加え、３時間加熱
還流した。反応液を室温まで冷却後、減圧下で濃縮し、
（１Ｒ）トランス−２，２−ジメチル−３−（２−クロ
ロ−２−フルオロビニル）−シクロプロパンカルボン酸
クロリド５．５ｇ（８８％）を得た。（シクロプロパン
環３位の置換基に存在する二重結合の相対配置の比率：
Ｅ／Ｚ＝１／１）

【００５６】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を示
す。 製剤例１ 本発明化合物１または２ ２０部をキシレン６５部に溶
解し、ソルポール３００５Ｘ（東邦化学登録商標）１５
部を加え、よく攪拌混合して、乳剤を得る。

【００５７】製剤例２ 本発明化合物１または２ ４０部にソルポール３００５
Ｘ５部を加え、良く混合してカープレックス＃８０（合
成含水酸化珪素、塩野義製薬登録商標）３２部、３００
メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで攪拌
混合して、水和剤を得る。

【００５８】製剤例３ 粒剤 本発明化合物１または２ １.５部およびＡＧＳＯＲＢ
ＬＶＭ−ＭＳ２４／４８（ＯＩＬ ＤＲＩ社製モンモリ
ロナイトの焼成品、粒径２４〜４８メッシュの粒状担
体）９８.５部を加えてよく混合し、押し出し造粒機で
造粒し、乾燥して、１.５％粒剤を得る。

【００５９】製剤例４ 本発明化合物１または２ １０部、フェニルキシリルエ
タン１０部およびスミジュールＬ−７５（トリレンジイ
ソシアネート、住友バイエルウレタン社製）０．５部を
混合した後、アラビアガムの１０％水溶液２０部中に加
え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径２０μｍのエマ
ルジョンを得る。次にこれにエチレングリコール２部を
加え、さらに６０℃の温浴中で２４時間攪拌してマイク
ロカプセルスラリーを得る。一方、ザンサンガム０．２
部、ビーガムＲ（アルミニウムマグネシウムシリケー
ト、三洋化成製）１．０部をイオン交換水５６．３部に
分散させて増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルス
ラリー４２．５部および増粘剤溶液５７．５部を混合し
て、マイクロカプセル剤を得る。

【００６０】製剤例５ 本発明化合物１または２ １０部とフェニルキシリルエ
タン１０部とを混合した後、ポリエチレングリコールの
１０％水溶液２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌し
て、平均粒径３μｍのエマルジョンを得る。一方、ザン
サンガム０．２部、ビーガムＲ（アルミニウムマグネシ
ウムシリケート、三洋化成製）１．０部をイオン交換水
５８．８部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記エマル
ジョン溶液４０部及び増粘剤溶液６０部を混合してフロ
アブル剤を得る。

【００６１】製剤例６ 本発明化合物１または２ ５部をカープレックス＃８０
（合成含水酸化珪素微粉末、塩野義製薬登録商標）３
部、ＰＡＰ（モノ、ジイソプロピルホスフェート混合
物）０．３部及びタルク（３００メッシュ）９１．７部
を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、粉剤を得る。

【００６２】製剤例７ 本発明化合物１または２ ０．１部をジクロロメタン１
０部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して、
油剤を得る。

【００６３】製剤例８ 本発明化合物１または２ １部、ジクロロメタン５部及
び脱臭灯油３４部を混合溶解し、エアゾール容器に充填
し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じて噴
射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填して、油性エア
ゾールを得る。

【００６４】製剤例９ 本発明化合物１または２ ０．６部、キシレン５部、脱
臭灯油３．４部及びアトモス３００（乳化剤、アトラス
ケミカル社登録商標）１部を混合溶解したものと、水５
０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を通じて
噴射剤（液化石油ガス）４０部を加圧充填して、水性エ
アゾールを得る。

【００６５】製剤例１０ 本発明化合物１または２ ０．３ｇをアセトン２０ｍｌ
に溶解し、線香用基材（タブ粉：粕粉：木粉＝４：３：
３の割合で混合したもの）９９．７ｇと均一に攪拌混合
した後、水１００ｍｌを加え、十分練り合わせたものを
成型乾燥し、殺虫線香を得る。

【００６６】製剤例１１ 本発明化合物１または２ ０．８ｇ、ピペロニルブトキ
サイド０．４ｇにアセトンを加えて溶解し、全部で１０
ｍｌとする。この溶液０．５ｍｌを２．５ｃｍ×１．５
ｃｍ、厚さ０．３ｃｍの電気殺虫マット用基材（コット
ンリンターとパルプの混合物のフィリブルを板状に固め
たもの）に均一に含浸させて、電気殺虫マット剤を得
る。

【００６７】製剤例１２ 本発明化合物１または２ ３部を脱臭灯油９７部に溶解
して液剤を得、これを塩化ビニル製容器に入れ上部をヒ
ーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体をバイ
ンダーで固め、焼結したもの）を挿入することにより、
吸液芯型加熱蒸散装置に用いるパーツを得る。

【００６８】製剤例１３ 本発明化合物１または２ １００μｇを適量のアセトン
に溶解し、２ｃｍ×２ｃｍ、厚さ０．３ｍｍの濾紙に均
一に塗布した後、アセトンを風乾して、常温揮散剤を得
る。

【００６９】次に、本発明化合物が節足動物防除剤の有
効成分として有効であることを試験例により示す。

【００７０】試験例１ 本発明化合物１ ０．０２５部をジクロロメタン１０部
に溶解し、これを脱臭灯油８９．９９７５部に混合し
て、０．０２５％油剤を調製した。イエバエ成虫（雄雌
各５頭）を一辺７０ｃｍの立方体チャンバー内に放ち、
前記本発明化合物１の０．０２５％油剤０．７ｍｌを該
チャンバー側面の小窓からスプレーガンを用いて８．８
×１０⁴Ｐａの圧力でチャンバー内に散布した。その後
１０分後まで経時的にノックダウンした虫数をカウント
した。得られた結果から供試虫の半数がノックダウンす
るのに要する時間（ＫＴ５０）を求めた。結果を表１に
示す。

【００７１】

【表１】

【００７２】

【発明の効果】本発明化合物は優れた節足動物防除効力
を有し、節足動物防除剤の有効成分として有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H011 AC01 AC02 AC03 AC04 BA01 BA05 BB15 BC01 BC18 BC20 DA02 DA15 DA16

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式（１） 【化１】 で示されるエステル化合物。
2. 【請求項２】請求項１に記載のエステル化合物を有効成
   分として含有することを特徴とする節足動物防除剤。