JP2010533644A - ハーフエステルの合成方法 - Google Patents
ハーフエステルの合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010533644A JP2010533644A JP2010510367A JP2010510367A JP2010533644A JP 2010533644 A JP2010533644 A JP 2010533644A JP 2010510367 A JP2010510367 A JP 2010510367A JP 2010510367 A JP2010510367 A JP 2010510367A JP 2010533644 A JP2010533644 A JP 2010533644A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydrolyzing
- ester
- ester according
- compound
- base
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/24—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or derivatives thereof with a carbon-to-oxygen ether bond, e.g. acetal, tetrahydrofuran
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
- C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
【選択図】 図1
Description
ジカルボン酸や他の反応副生成物の生成による明白な収率ロスとはまた別に、化学的類似性からみて、これら反応副生成物から目的とするハーフエステルを分離することは困難である。事実、最近までは、文献に報告されている対称ジエステルからハーフエステルを合成する唯一の有効な方法は、酵素を用いた方法であった。しかしながら、かかる合成方法は、その反応性を予想することができない点で望ましいものとはいえない。
したがって、例えば、この方法を用いることで、マロン酸ジメチルに対応するハーフエステルであるマロン酸モノメチルが、合成スキームIに要約された方法で得られるよりも実質的に高い収率(THF溶媒中では84%、アセトニトリル溶媒中では85%)で得られている。これらのパラメータを最適化することで、その収率はさらに向上することが期待される。
b:実験の部における手順Bによって得られる。
c:実験の部における手順Cによって得られる。
d:S.ニワヤマ、J. Org. Chem., 2000, 65, 5834頁において報告されているものと同一条件。
b:実験の部における手順Bによって得られる。
c:実験の部における手順Cによって得られる。
d:S.ニワヤマ、J. Org. Chem., 2000, 65, 5834頁において報告されているものと同一条件。
マグネチックスターラーを備えた1Lの一口フラスコに、158.33g(1.2mol)のマロン酸ジメチルを入れ、10mLのアセトニトリルを加えてマロン酸ジメチルを溶解させた。溶液を1分間攪拌した後、反応混合物を氷水浴で0℃に冷却した。この混合物に、100mLの水を加え、30分間攪拌した。この反応混合物に、5MのKOH水溶液(1.2mol)の240mLを、滴下ロートを用いて攪拌しながら15分間に渡って滴下して加えた(5MのKOH溶液は0.5Mシュウ酸20mLで滴定した。シュウ酸はマリンクロット社(ミズーリ州、ヘーゼルウッド)から購入した)。添加が完了した後、反応混合物は更に60分間攪拌した。攪拌中は、ストッパーで覆いをして、氷水浴中に保持した。
b:共溶媒としてTHFの代わりにアセトニトリルを使用した。
1H NMR(300MHz、CDCl3)δ:3.47(2H,s),3.79(3H,s),11.4(1H,br.s)、
13C NMR(75MHz、CDCl3)δ:40.50,52.50,167.03,171.46、
IR(neat,cm−1):1741,1746,2960−3185、
元素分析:計算値(C4H6O4):C,40.68;H,5.12、測定値:C,40.51;H,5.34。
1H NMR(300MHz、CDCl3)δ:1.31(3H,t,J=7.2),3.44(2H,s),4.25(2H,q,J=7.2),10.62(1H,br.s)、
13C NMR(75MHz、CDCl3)δ:13.90,40.78,61.90,166.87,171.48、
IR(neat,cm−1):1736,1741,2914−3182、
元素分析:計算値(C5H8O4):C,45.46;H,6.10、測定値:C,45.83;H,6.30。
1H NMR(300MHz、CDCl3)δ:0.96(3H,t,J=7.7),1.70(2H,m),3.46(2H,s),4.15(2H,q,J=7.2),10.18(1H,br.s)、
13C NMR(75MHz、CDCl3)δ:10.12,21.69,40.89,67.42,166.81,171.74、
IR(neat,cm−1)1723,1740,2883−3181、
元素分析:計算値(C6H10O4):C,49.31;H,6.90、測定値:C,49.43;H,7.14。
1H NMR(300MHz、CDCl3)δ:1.43(3H,t,J=7.2),3.47(1H,q,J=7.2),3.73(3H,s),9.42(1H,br.s);
13C NMR(75MHz、CDCl3)δ:13.08,45.45,52.39,170.16,175.38、
IR(neat,cm−1)1721,1739,2956−3202、
元素分析:計算値(C5H8O4):C,45.46;H,6.10、測定値:C,45.65;H,5.94。
1H NMR(300MHz、CDCl3)δ:1.24(3H,t,J=7.2),1.40(3H,d,J=7.5),3.44(1H,q,J=7.2),4.18(2H,q,J=7.2),11.21(1H,br.s)、
13C NMR(75MHz、CDCl3)δ:13.44,13.90,45.93,61.70,169.83,176.00、
IR(neat,cm−1)1722,1735,2946−3200、
元素分析:計算値(C6H10O4):C,49.31;H,6.90、測定値:C,49.68;H,6.75。
1H NMR(300MHz、CDCl3)δ:0.90(3H,t,J=7.5),1.42(3H,d,J=7.2),1.64(2H,m),3.46(1H,q,J=7.2),4.09(2H,q,J=7.2),10.62(1H,br.s)、
13C NMR(75MHz、CDCl3)δ:10.17,13.51,21.77,45.94,67.24,169.93,175.96、
IR(neat,cm−1)1717,1739,2883−2971、
元素分析:計算値(C7H12O4):C,52.49;H,7.55、測定値:C,52.74;H,7.49。
1H NMR(300MHz、CDCl3)δ:3.75(3H,s),4.65(2H,s),7.4(5H,m),9.0(1H,br.s)、
13C NMR(75MHz、CDCl3)δ:53.06,57.33,128.55,128.77,129.15,131.96,168.59,173.25、
IR(neat,cm−1)1717,1740,2956−3212、
元素分析:計算値(C10H10O4):C,61.85;H,5.19、測定値:C,61.92;H,5.40。
1H NMR(300MHz、CDCl3)δ:1.25(3H,t,J=7.2),4.24(2H,q,J=7.2),4.65(1H,s),7.4(5H,m),9.78(1H,br.s)、
13C NMR(75MHz、CDCl3)δ:13.81,57.51,62.10,128.39,128.62,129.13,132.01,167.95,173.84、
IR(neat,cm−1)1717,1737,2941−3190、
元素分析:計算値(C11H12O4):C,63.45;H,5.81、測定値:C,63.30;H,5.80。
1H NMR(300MHz、CDCl3)δ:0.87(3H,t,J=7.5),1.64(2H,m,J=7.2),4.11(2H,m),4.64(1H,s),7.4(5H,m),8.02(1H,br.s)、
13C NMR(75MHz、CDCl3)δ:10.15,21.74,57.47,67.72,128.48,128.74,129.12,132.21,168.41,173.07、
IR(neat,cm−1)1717,1736,2881−3067、
元素分析:計算値(C12H14O4):C,64.85;H,6.35、測定値:C,65.17;H,6.61。
他の環状エステルにおいても同様の結果が観察された。これらの結果から、このタイプのハーフエステルは比較的塩基に対して安定であることが示唆された。
他の直鎖状ジエステルのモノ加水分解においても同様の結果が観察された。これらの結果から、このタイプのハーフエステルは、実施例82で検討されたタイプの環状ジエステルよりも塩基に対して安定性が低いことが示唆された。
したがって、環状ジエステルの場合には、塩基をさらに追加することで生成物収率に顕著な悪影響を与えることなく反応速度を高めることが可能であるが、直鎖状ジエステルの場合には、そのようなことは当てはまらないものといえる。
したがって、本発明の範囲を逸脱することなく様々な付加、置換、変更を行い得るものであることを理解すべきであり、本発明の範囲は、添付の請求の範囲を参照して解釈されるものである。
Claims (70)
- 第1及び第2のエステル部分を有する第1化合物Aに対して、当該化合物を液体媒体中においてMaXbの組成を有する塩基と反応させることにより、第1のエステル部分がカルボキシル部分に変換され、第2のエステル部分がそのまま残る第2の化合物を得ることを特徴とするエステルの加水分解方法であって、液状媒体中における比[Xk−]:[A]が1.6以下であり、またk>0である、エステルを加水分解する方法。
- X=OHであり、[A]:[OH−]が1.6以下である請求項1に記載のエステルを加水分解する方法。
- [A]:[OH−]が約0.5〜1.6の範囲内である請求項2に記載のエステルを加水分解する方法。
- [A]:[OH−]が約0.7〜1.5の範囲内である請求項2に記載のエステルを加水分解する方法。
- [A]:[OH−]が約0.8〜1.4の範囲内である請求項2に記載のエステルを加水分解する方法。
- [A]:[OH−]が約0.9〜1.3の範囲内である請求項2に記載のエステルを加水分解する方法。
- [A]:[OH−]が約1.0〜1.2の範囲内である請求項2に記載のエステルを加水分解する方法。
- Mが金属である請求項1に記載のエステルを加水分解する方法。
- Mがアルカリ金属である請求項8に記載のエステルを加水分解する方法。
- 塩基がLiOH、NaOH、KOH及びCsOHからなる群から選ばれるものである請求項1に記載のエステルを加水分解する方法。
- 塩基がNaOHである請求項10に記載のエステルを加水分解する方法。
- 塩基がKOHである請求項10に記載のエステルを加水分解する方法。
- k=1である請求項1に記載のエステルを加水分解する方法。
- 式中、R1及びR2が同一である請求項14に記載のエステルを加水分解する方法。
- 式中、Lが−[CH2]n−構造を有する連結基であり、nは整数である請求項14に記載のエステルを加水分解する方法。
- nが1〜約50の範囲内である請求項16に記載のエステルを加水分解する方法。
- nが1〜約20の範囲内である請求項16に記載のエステルを加水分解する方法。
- nが1〜約10の範囲内である請求項16に記載のエステルを加水分解する方法。
- nが1〜5の範囲内である請求項16に記載のエステルを加水分解する方法。
- 連結基LがN、O及びSからなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含む連結基である請求項15に記載のエステルを加水分解する方法。
- 式中、R2はメチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基からなる群から選ばれる請求項15に記載のエステルを加水分解する方法。
- 式中、R2が1〜20の炭素原子を有するアルキル基である請求項14に記載のエステルを加水分解する方法。
- 化合物Aがマロン酸ジメチルである請求項1に記載のエステルを加水分解する方法。
- 化合物Bがマロン酸モノメチルである請求項24に記載のエステルを加水分解する方法。
- 化合物Aがマロン酸ジエチルである請求項1に記載のエステルを加水分解する方法。
- 化合物Bがマロン酸モノエチルである請求項27に記載のエステルを加水分解する方法。
- 化合物Aがマロン酸ジプロピルである請求項1に記載のエステルを加水分解する方法。
- 化合物Bがマロン酸モノプロピルである請求項29に記載のエステルを加水分解する方法。
- 化合物Aがマロン酸ジブチルである請求項1に記載のエステルを加水分解する方法。
- 化合物Bがマロン酸モノブチルである請求項31に記載のエステルを加水分解する方法。
- 化合物Aを15℃未満の温度Tで塩基と反応させる請求項1に記載のエステルを加水分解する方法。
- 化合物Aを10℃未満の温度Tで塩基と反応させる請求項1に記載のエステルを加水分解する方法。
- 化合物Aを5℃未満の温度Tで塩基と反応させる請求項1に記載のエステルを加水分解する方法。
- 化合物Aを−15℃〜15℃の温度Tで塩基と反応させる請求項1に記載のエステルを加水分解する方法。
- 化合物Aを−10℃〜10℃の温度Tで塩基と反応させる請求項1に記載のエステルを加水分解する方法。
- 化合物Aを−5℃〜5℃の温度Tで塩基と反応させる請求項1に記載のエステルを加水分解する方法。
- 第1及び第2のエステル部分を有する化合物を、当該化合物のモル当量数に対する塩基のモル当量数の比が1.6以下である塩基と反応させることを特徴とするエステルを加水分解する方法。
- 化合物が直鎖状ジエステルである請求項39に記載のエステルを加水分解する方法。
- 反応によりハーフエステルが製造される請求項40に記載のエステルを加水分解する方法。
- 反応を水性媒体中で行う請求項39に記載のエステルを加水分解する方法。
- 反応を水及び、THF、CH3CN、CH2Cl2、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール及びDMSOからなる群から選ばれる第2物質を含む媒体中で行われる請求項39に記載のエステルを加水分解する方法。
- 第2物質がTHF及びCH3CNから選ばれるものである請求項43に記載のエステルを加水分解する方法。
- 混合前の反応媒体の成分の容量によって測定される第2物質の容量パーセントが7%未満である請求項43に記載のエステルを加水分解する方法。
- 混合前の反応媒体の成分の容量によって測定される第2物質の容量パーセントが5%未満である請求項43に記載のエステルを加水分解する方法。
- 混合前の反応媒体の成分の容量によって測定される第2物質の容量パーセントが3%未満である請求項43に記載のエステルを加水分解する方法。
- 混合前の反応媒体の成分の容量によって測定される第2物質の容量パーセントが実質的に100%である請求項43に記載のエステルを加水分解する方法。
- 第1及び第2のエステル部分を有する化合物を、93容量%より多い水を含む水性媒体中で当該化合物を塩基と反応させることを特徴とするエステルを加水分解する方法。
- 当該媒体が95容量%より多い水を含むものである請求項49に記載のエステルを加水分解する方法。
- 当該媒体が97容量%より多い水を含むものである請求項49に記載のエステルを加水分解する方法。
- 当該媒体が実質的に100容量%の水を含むものである請求項49に記載のエステルを加水分解する方法。
- 化合物が直鎖状ジエステルであり、当該化合物を塩基と反応させ、ハーフエステルを製造することからなる請求項49に記載のエステルを加水分解する方法。
- 化合物が環状ジエステルであり、当該化合物を塩基と反応させ、ハーフエステルを製造することからなる請求項49に記載のエステルを加水分解する方法。
- 化合物のモル当量数に対する塩基のモル当量数の比が1.6以下である請求項49に記載のエステルを加水分解する方法。
- 第1及び第2のエステル部分を有する第1化合物に対して、
水性媒体中で当該第1化合物のモル当量数に対する塩基のモル当量数の比が3より大きくなるような塩基と反応させること;および
総反応時間が90分以下となるように反応を終了させること、
からなることを特徴とするエステルを加水分解する方法。 - 当該第1化合物のモル当量数に対する塩基のモル当量数の比が5より大きいものである請求項56に記載のエステルを加水分解する方法。
- 当該第1化合物のモル当量数に対する塩基のモル当量数の比が7より大きいものである請求項56に記載のエステルを加水分解する方法。
- 当該第1化合物のモル当量数に対する塩基のモル当量数の比が10より大きいものである請求項56に記載のエステルを加水分解する方法。
- 当該第1化合物が環状化合物である請求項56に記載のエステルを加水分解する方法。
- 当該第1化合物が二環式化合物である請求項56に記載のエステルを加水分解する方法。
- 当該第1化合物が二環式ジエンである請求項61に記載のエステルを加水分解する方法。
- 当該第1化合物が環状ジエステルである請求項56に記載のエステルを加水分解する方法。
- 総反応時間が60分以下である請求項56に記載のエステルを加水分解する方法。
- 総反応時間が約10分〜約60分の範囲内である請求項56に記載のエステルを加水分解する方法。
- 総反応時間が約20分〜約60分の範囲内である請求項56に記載のエステルを加水分解する方法。
- 反応によりハーフエステルである第2化合物を製造することからなる請求項56に記載のエステルを加水分解する方法。
- 第1のエステル部分と第2のエステル部分が隣接する第1及び第2の炭素原子に結合しており、当該第1及び第2の炭素原子は互いに二重結合で結合しているものである請求項56に記載のエステルを加水分解する方法。
- 第1及び第2の炭素原子が環構造の一部である請求項68に記載のエステルを加水分解する方法。
- 環構造が二環式構造の一部である請求項69に記載のエステルを加水分解する方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US93262907P | 2007-05-31 | 2007-05-31 | |
PCT/US2008/006907 WO2008150487A2 (en) | 2007-05-31 | 2008-05-30 | Synthesis of half esters |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013163978A Division JP2013227345A (ja) | 2007-05-31 | 2013-08-07 | ハーフエステルの合成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010533644A true JP2010533644A (ja) | 2010-10-28 |
JP2010533644A5 JP2010533644A5 (ja) | 2012-03-08 |
Family
ID=40094335
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010510367A Pending JP2010533644A (ja) | 2007-05-31 | 2008-05-30 | ハーフエステルの合成方法 |
JP2013163978A Pending JP2013227345A (ja) | 2007-05-31 | 2013-08-07 | ハーフエステルの合成方法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013163978A Pending JP2013227345A (ja) | 2007-05-31 | 2013-08-07 | ハーフエステルの合成方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8338635B2 (ja) |
JP (2) | JP2010533644A (ja) |
WO (1) | WO2008150487A2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015025929A1 (ja) | 2013-08-23 | 2015-02-26 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有二官能化合物、パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有二官能化合物を含む組成物およびこれらの製造方法 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MX2013009975A (es) | 2011-03-03 | 2013-09-26 | Bayer Ip Gmbh | Procedimiento para preparar sales de sodio o potasio de esteres 4-hidroxi-2-oxo-2, 5-dihidrofurano-3-carboxilicos. |
KR101977919B1 (ko) | 2012-08-01 | 2019-05-13 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | 특정 4-하이드록시-2-옥소-2,5-디하이드로푸란-3-카복실산 에스테르의 알칼리 금속 염의 다단 제조방법 |
CN106278895B (zh) * | 2015-05-15 | 2021-07-09 | Dic株式会社 | 羧酸化合物、其制造方法、使用该化合物的液晶组合物 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63503064A (ja) * | 1986-03-31 | 1988-11-10 | ローヌープーラン・ネーデルランド・ベー・ベー | 相乗的植物成長調節剤組成物 |
JPH0285232A (ja) * | 1988-09-22 | 1990-03-26 | Nippon Mining Co Ltd | 長鎖二塩基酸モノエステル塩の製造方法 |
JPH0429959A (ja) * | 1990-05-24 | 1992-01-31 | Sanken Kako Kk | 高純度ジカルボン酸モノエステルの製造方法 |
JPH11130728A (ja) * | 1997-10-23 | 1999-05-18 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | マロン酸モノ第3級アルキルエステルの製造方法 |
JPH11322669A (ja) * | 1998-04-17 | 1999-11-24 | Creanova Spezialchem Gmbh | マロン酸モノエチルカリウムの製造方法 |
JP2001048833A (ja) * | 1999-07-21 | 2001-02-20 | Degussa Huels Ag | マロン酸モノアルキルエステルのアルカリ金属塩の製造法 |
JP2005170803A (ja) * | 2003-12-08 | 2005-06-30 | Daicel Chem Ind Ltd | 新規なマロン酸モノメチル誘導体とその製造法 |
JP2008150349A (ja) * | 2006-12-20 | 2008-07-03 | Dic Corp | 4’−(アルコキシカルボニル)ビシクロヘキシル−4−イルカルボン酸及びその製造方法 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3150165A (en) | 1962-02-23 | 1964-09-22 | Texaco Inc | Non-catalytic hydrolysis of diesters of dicarboxylic acids to the monoesters |
US4220708A (en) | 1977-07-22 | 1980-09-02 | Heller Harold G | Photochromic compounds |
US4267087A (en) | 1977-08-29 | 1981-05-12 | Ciba-Geigy Corporation | Perfluoroalkyl substituted anhydrides and polyacids, and derivatives thereof |
US4254111A (en) | 1978-07-05 | 1981-03-03 | Roecar Holdings (Netherlands Antilles) Nv | Sterolin products |
DE3034538A1 (de) | 1980-09-12 | 1982-05-06 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | -fluorsulfato-perfluorcarbonsaeurederivate und verfahren zu deren herstellung |
DE3106819A1 (de) | 1981-02-24 | 1982-09-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von 1,4-butandiol |
US4728466A (en) | 1985-10-18 | 1988-03-01 | Rhone-Poulenc Nederland B.V. | Process for the production of aliphatic phosphonic acids |
US5123951A (en) | 1986-03-31 | 1992-06-23 | Rhone-Poulenc Nederland B.V. | Synergistic plant growth regulator compositions |
US5047574A (en) | 1988-12-14 | 1991-09-10 | Shionogi & Co., Ltd. | Certain optically active mono esters of dicarboxylic acids |
US5302305A (en) | 1989-02-09 | 1994-04-12 | The Lubrizol Corporation | Carboxylic esters, liquid compositions containing said carboxylic esters and methods of lubricating metal parts |
EP0451790A1 (de) | 1990-04-12 | 1991-10-16 | Hoechst Aktiengesellschaft | 3,5-disubstituierte 2-Isoxazoline und Isoxazole, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung |
US5597555A (en) | 1992-04-02 | 1997-01-28 | Croda, Inc. | Fatty alkoxylate esters of aliphatic and aromatic dicarboxylic acids |
US5773261A (en) | 1996-08-26 | 1998-06-30 | The Nutrasweet Company | Regioselective α-hydrolysis of amino acid diesters using pig liver esterase |
EP1444302B1 (en) | 2001-10-17 | 2009-06-17 | Ciba Holding Inc. | Levelling agent and anti-cratering agent |
US7217424B2 (en) | 2001-10-17 | 2007-05-15 | Croda, Inc. | Compositions containing esters of aromatic alkoxylated alcohols and fatty carboxylic acids |
EP1469813B1 (en) | 2002-01-31 | 2016-12-21 | Croda, Inc. | Additives and products including oligoesters |
US7301031B2 (en) | 2002-09-09 | 2007-11-27 | Biocatalytics, Inc. | Methods for producing hydroxy amino acids, esters, and derivatives thereof |
US6833471B2 (en) | 2002-09-09 | 2004-12-21 | Biocatalytics, Inc. | Methods for producing hydroxy amino acids and derivatives thereof |
US7459460B2 (en) | 2003-05-28 | 2008-12-02 | Bristol-Myers Squibb Company | Trisubstituted heteroaromatic compounds as calcium sensing receptor modulators |
US7307183B2 (en) | 2003-07-29 | 2007-12-11 | Great Lakes Chemical Corporation | Process for producing tetrabromobenzoate esters |
JP5558721B2 (ja) | 2006-02-24 | 2014-07-23 | ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ, インコーポレイテッド | シリコーンコポリオールマクロマーを含むポリマーおよびそのポリマーを含むパーソナルケア組成物 |
-
2008
- 2008-05-30 US US12/156,448 patent/US8338635B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-05-30 JP JP2010510367A patent/JP2010533644A/ja active Pending
- 2008-05-30 WO PCT/US2008/006907 patent/WO2008150487A2/en active Application Filing
-
2012
- 2012-11-16 US US13/679,411 patent/US20130150613A1/en not_active Abandoned
-
2013
- 2013-08-07 JP JP2013163978A patent/JP2013227345A/ja active Pending
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63503064A (ja) * | 1986-03-31 | 1988-11-10 | ローヌープーラン・ネーデルランド・ベー・ベー | 相乗的植物成長調節剤組成物 |
JPH0285232A (ja) * | 1988-09-22 | 1990-03-26 | Nippon Mining Co Ltd | 長鎖二塩基酸モノエステル塩の製造方法 |
JPH0429959A (ja) * | 1990-05-24 | 1992-01-31 | Sanken Kako Kk | 高純度ジカルボン酸モノエステルの製造方法 |
JPH11130728A (ja) * | 1997-10-23 | 1999-05-18 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | マロン酸モノ第3級アルキルエステルの製造方法 |
JPH11322669A (ja) * | 1998-04-17 | 1999-11-24 | Creanova Spezialchem Gmbh | マロン酸モノエチルカリウムの製造方法 |
JP2001048833A (ja) * | 1999-07-21 | 2001-02-20 | Degussa Huels Ag | マロン酸モノアルキルエステルのアルカリ金属塩の製造法 |
JP2005170803A (ja) * | 2003-12-08 | 2005-06-30 | Daicel Chem Ind Ltd | 新規なマロン酸モノメチル誘導体とその製造法 |
JP2008150349A (ja) * | 2006-12-20 | 2008-07-03 | Dic Corp | 4’−(アルコキシカルボニル)ビシクロヘキシル−4−イルカルボン酸及びその製造方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6013011352; NIWAYAMA,S.: 'Highly efficient selective monohydrolysis of symmetric diesters' Journal of Organic Chemistry Vol.65, 2000, p.5834-5836 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015025929A1 (ja) | 2013-08-23 | 2015-02-26 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有二官能化合物、パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有二官能化合物を含む組成物およびこれらの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2008150487A2 (en) | 2008-12-11 |
US20130150613A1 (en) | 2013-06-13 |
US8338635B2 (en) | 2012-12-25 |
JP2013227345A (ja) | 2013-11-07 |
US20090023945A1 (en) | 2009-01-22 |
WO2008150487A3 (en) | 2009-02-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2022036968A (ja) | 3-ヒドロキシ-3,6-ジメチルヘキサヒドロベンゾフラン-2-オンおよびその誘導体の製造 | |
US5256803A (en) | Process for the preparation of (2R,3R)-cis)-β-phenylglycidic acid | |
CN107108445B (zh) | 用于生产加香成分的中间体化合物 | |
JP2013227345A (ja) | ハーフエステルの合成方法 | |
JP4881298B2 (ja) | インデノールエステルまたはエーテルの製造方法 | |
JPS623141B2 (ja) | ||
JP4677550B2 (ja) | 環状エステル化合物 | |
JP2009518380A (ja) | 2−クロロエトキシ−酢酸−n,n−ジメチルアミドの製法 | |
JP4540197B2 (ja) | (e)−3−メチル−2−シクロペンタデセノンの製造法 | |
JP7210501B2 (ja) | 2-イソプロペニル-5-メチル-4-ヘキセン酸、2-イソプロペニル-5-メチル-4-ヘキセン-1-オール及びそのカルボン酸エステルの製造方法 | |
JP3254746B2 (ja) | 末端アセチレン化合物およびその製造法 | |
JP2001302658A (ja) | 3−イソクロマノン類の製造方法 | |
WO1998016495A1 (fr) | Processus de preparation de monoesters d'acide dicarboxylique | |
JP2005503443A (ja) | ベータ−ケトホスホネナート | |
JP2001181271A (ja) | α−モノグリセリドケタールの製造法 | |
JP4324431B2 (ja) | 3−メチルヘキサデカン二酸およびそのエステル類の製造方法 | |
JPS61282343A (ja) | シス−2−アルキル−3−アルコキシカルボニルメチルシクロペンタノンの製法 | |
JPWO2013038931A1 (ja) | 2−オキソ−2H−シクロヘプタ[b]フラン類縁体の製造方法 | |
JP2542843B2 (ja) | 新規なノルボルナン誘導体およびその製造法 | |
Liu et al. | 4-(Nitro)-diphenylammonium triflate (NDPAT) catalysed esterification of carboxylic acids with alcohols | |
JP3201044B2 (ja) | ジフルオロメトキシトリフルオロ安息香酸エステル類の製法 | |
JPH08104666A (ja) | 4−イソプロピルシクロヘキサンカルボン酸エステル誘導体の製法 | |
JP2024509536A (ja) | 4-オキソテトラヒドロフラン-2-カルボン酸アルキルの調製方法 | |
EP1948584B1 (en) | Process for the preparation of cyclopentanone derivatives | |
JP2024509535A (ja) | 4-オキソテトラヒドロフラン-2-カルボン酸アルキルの調製方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110527 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110527 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130228 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130308 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130529 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130605 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130624 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20130624 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20130624 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130718 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130807 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20140421 |