JPH0429959A - 高純度ジカルボン酸モノエステルの製造方法 - Google Patents
高純度ジカルボン酸モノエステルの製造方法Info
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- JPH0429959A JPH0429959A JP13471990A JP13471990A JPH0429959A JP H0429959 A JPH0429959 A JP H0429959A JP 13471990 A JP13471990 A JP 13471990A JP 13471990 A JP13471990 A JP 13471990A JP H0429959 A JPH0429959 A JP H0429959A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
農薬及び医薬品等の中間原料として有用な高純度ジカル
ボン酸モノエステルの製造方法に関するものである。
ボン酸モノエステルの製造方法に関するものである。
〈従来の技術〉
ジカルボン酸モノエステルの製造方法としてはジカルボ
ン酸とアルコールとをジエステル存在下に反応させる方
法[オーガニック シンセシス(Organic Sy
r+thesis) H278〜277頁]やジカル
ボン酸ジエステルの熱分解による方法[ジャーナル オ
ブ オーガニック ケミストリー(Journal o
f Organic Chemisl:ry) 29
巻1252〜1254頁]等が上げられるが、これらの
方法ではいずれも類縁物質であるジエステル及びジカル
ボン酸の除去が困難であり、高純度のジカルボン酸モノ
エステルを得ることができない。
ン酸とアルコールとをジエステル存在下に反応させる方
法[オーガニック シンセシス(Organic Sy
r+thesis) H278〜277頁]やジカル
ボン酸ジエステルの熱分解による方法[ジャーナル オ
ブ オーガニック ケミストリー(Journal o
f Organic Chemisl:ry) 29
巻1252〜1254頁]等が上げられるが、これらの
方法ではいずれも類縁物質であるジエステル及びジカル
ボン酸の除去が困難であり、高純度のジカルボン酸モノ
エステルを得ることができない。
〈本発明が解決しようとする問題点〉
本発明者らは上記した従来の製造法のもつ欠点を解決し
て、医薬、農薬中間体として有効な高純度ジカルボン酸
モノエステルを製造することを本発明のiI1題とした
。
て、医薬、農薬中間体として有効な高純度ジカルボン酸
モノエステルを製造することを本発明のiI1題とした
。
く課題を解決するための手段〉
本発明者らは上記問題点を解決すべく、精製方法も含め
たジカルボン酸モノエステルの製造方法を種々検討を加
えた結果、本発明を完成するに至った。即ち本発明はジ
カルボン酸ジエステルにアルカリ土類金属の水酸化物を
反応させ、次いで酸性下にアルカリ土類金属を脱離し、
次に得られた粗ジカルボン酸モノエステルに対して酸性
塩水溶液及び非極性有機溶媒による洗浄を施すことを特
徴とする高純度ジカルボン酸モノエステルの製造方法で
ある。
たジカルボン酸モノエステルの製造方法を種々検討を加
えた結果、本発明を完成するに至った。即ち本発明はジ
カルボン酸ジエステルにアルカリ土類金属の水酸化物を
反応させ、次いで酸性下にアルカリ土類金属を脱離し、
次に得られた粗ジカルボン酸モノエステルに対して酸性
塩水溶液及び非極性有機溶媒による洗浄を施すことを特
徴とする高純度ジカルボン酸モノエステルの製造方法で
ある。
この方法によればジカルボン酸モノエステルの類縁化合
物であるジカルボン酸及びジカルボン酸ジエステルを容
易に除去することができる。通常、類縁化合物は蒸留等
により除去することが考えられるが、上記類縁化合物は
蒸留分離が困難であるか、又は蒸留分離ができたとして
も膨大な精溜殴備と長時間の分離時間を要する。その点
本発明の場合は簡単な洗浄により而も短時間に」二記の
類縁化合物を除去し、高純度の目的物を得ることができ
るのが特徴である。
物であるジカルボン酸及びジカルボン酸ジエステルを容
易に除去することができる。通常、類縁化合物は蒸留等
により除去することが考えられるが、上記類縁化合物は
蒸留分離が困難であるか、又は蒸留分離ができたとして
も膨大な精溜殴備と長時間の分離時間を要する。その点
本発明の場合は簡単な洗浄により而も短時間に」二記の
類縁化合物を除去し、高純度の目的物を得ることができ
るのが特徴である。
本発明に用いられるジカルボン酸ジエステルのジカルボ
ン酸成分としては脂肪族系、芳香族系の両者が含まれる
が、農薬、医薬中間体としては脂肪族系が有用であり、
脂肪族系の中では反応収率の面から炭素数9以上のジカ
ルボン酸が好ましい。
ン酸成分としては脂肪族系、芳香族系の両者が含まれる
が、農薬、医薬中間体としては脂肪族系が有用であり、
脂肪族系の中では反応収率の面から炭素数9以上のジカ
ルボン酸が好ましい。
例示するとアゼライン酸、セバシン酸、ウンテカンニ酸
等である。又、ジカルボン酸エステルのアルコール成分
としては通常のモノアルコールが使用されるが、アルカ
リ土類金属の水酸化物との反応性やその後のその金属の
II+2離の面から炭素数10以下のモノアルコールが
好ましい。例示するとメチルアルコール、エチルアルコ
ール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール等で
ある。本発明で使用されるアルカリ土類金属どしてはマ
グネシウム、カルシウム、バリウム等が上げられるが、
有機溶媒への溶解性、ジカルボン酸ジエス7−ルとの反
応性の面からバリウムが最も好ましい。
等である。又、ジカルボン酸エステルのアルコール成分
としては通常のモノアルコールが使用されるが、アルカ
リ土類金属の水酸化物との反応性やその後のその金属の
II+2離の面から炭素数10以下のモノアルコールが
好ましい。例示するとメチルアルコール、エチルアルコ
ール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール等で
ある。本発明で使用されるアルカリ土類金属どしてはマ
グネシウム、カルシウム、バリウム等が上げられるが、
有機溶媒への溶解性、ジカルボン酸ジエス7−ルとの反
応性の面からバリウムが最も好ましい。
又、ジカルボン酸ジエステルにアルカリ土類金属の水酸
化物を反応させて得たジカルボン酸モノエステルのアル
カリ土類金属塩から、その金属を脱離させる酸としては
、塩酸、硫酸、硝酸、#B酸等が用いられる。
化物を反応させて得たジカルボン酸モノエステルのアル
カリ土類金属塩から、その金属を脱離させる酸としては
、塩酸、硫酸、硝酸、#B酸等が用いられる。
アルカリ土類金属を脱離させた粗ジカルボン酸モノエス
テル中には不純物どしてジカルボン酸やジカルボン酸ジ
エステルが含まれている。そのジカルボン酸は酸性塩水
溶液による洗浄により、又ジカルボン酸ジエステルは非
極性有機溶媒による洗浄により除去される。この酸性塩
とは、炭酸水素ナトリウム、硫酸水素カリウム、燐酸水
素二ナトリウム、等が例示され、又、非極性有機溶媒と
してはn−ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トル
エン、酢酸エチル等が例示される。
テル中には不純物どしてジカルボン酸やジカルボン酸ジ
エステルが含まれている。そのジカルボン酸は酸性塩水
溶液による洗浄により、又ジカルボン酸ジエステルは非
極性有機溶媒による洗浄により除去される。この酸性塩
とは、炭酸水素ナトリウム、硫酸水素カリウム、燐酸水
素二ナトリウム、等が例示され、又、非極性有機溶媒と
してはn−ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トル
エン、酢酸エチル等が例示される。
不純物のジカルボン酸及びジカルボン酸ジエステルの除
去にあたっては、粗ジカルボン酸モノエステル中に含ま
れるジカルボン酸1モルに対し、酸性塩1モル〜]、○
モル使用するのが好ましく、ジカルボン酸ジエステルに
対しては、5倍量〜50倍量の非極性有機溶媒を使用す
るのが好ましい。
去にあたっては、粗ジカルボン酸モノエステル中に含ま
れるジカルボン酸1モルに対し、酸性塩1モル〜]、○
モル使用するのが好ましく、ジカルボン酸ジエステルに
対しては、5倍量〜50倍量の非極性有機溶媒を使用す
るのが好ましい。
かくして得ら九たジカルボン酸モノエステルの純度はジ
カルボン酸の種類、アルコールの種類によっても異なる
が、通常99%以上である。
カルボン酸の種類、アルコールの種類によっても異なる
が、通常99%以上である。
以下本発明の具体的方法を実施例によりお;明するが、
本発明はこれらの実施例に制限されるものではない。
本発明はこれらの実施例に制限されるものではない。
実施例1
反応液は水酸化バリウム40 g、セバシン酸ジメチル
エステル58.4.g、メタノール230m]、から成
り、あらかじめ水酸化バリウムをメタノール中に溶解し
た後、セバシン酸ジメチルエステルを加えて、室温で2
時間反応させ、次いで反応液中からメタノールを減圧溜
去した後、塩酸酸性下に バリウムを脱離した。
エステル58.4.g、メタノール230m]、から成
り、あらかじめ水酸化バリウムをメタノール中に溶解し
た後、セバシン酸ジメチルエステルを加えて、室温で2
時間反応させ、次いで反応液中からメタノールを減圧溜
去した後、塩酸酸性下に バリウムを脱離した。
次に6%炭酸水素ナトリウム水溶液100g及びn−ヘ
キサン180m1で洗浄した結果、セバシン酸モノメチ
ルエステル35gを得た。また、ガスクロマ)・グラフ
ィーで分析した結果、純度99.5%であった。
キサン180m1で洗浄した結果、セバシン酸モノメチ
ルエステル35gを得た。また、ガスクロマ)・グラフ
ィーで分析した結果、純度99.5%であった。
実施例2
反応液は水酸化バリウム40g、ドデヵンニ酸ジエチル
エステル72.’7g、メタノール230m1、から成
り、あらがじめ水酸化バリウムをメタノールに溶解した
後、ドデヵンニ酸ジエチルエステルを加えて、室温で2
時間反応させ、次いて反応液中からメタノールを減圧溜
去した後、塩酸酸性下にバリウムを脱離した。
エステル72.’7g、メタノール230m1、から成
り、あらがじめ水酸化バリウムをメタノールに溶解した
後、ドデヵンニ酸ジエチルエステルを加えて、室温で2
時間反応させ、次いて反応液中からメタノールを減圧溜
去した後、塩酸酸性下にバリウムを脱離した。
次に6%炭酸水素ナトリウム水溶液100g及びn−ヘ
キサン180m1で洗浄した結果、ドデカンニ酸モノエ
チルエステル42gを得た。また、ガスクロマ■・グラ
フィーで分析した結果、純度99.2%であった。
キサン180m1で洗浄した結果、ドデカンニ酸モノエ
チルエステル42gを得た。また、ガスクロマ■・グラ
フィーで分析した結果、純度99.2%であった。
実施例3
実施例1と同じ反応組成液で反応し、次いでメタノール
を減圧情夫した後、塩酸酸性下にバリウムをll1l離
した。
を減圧情夫した後、塩酸酸性下にバリウムをll1l離
した。
次に6%硫酸水素カリウム水溶液100g及びn−ヘキ
サン180m1で洗浄した結果、セバシン酸モノメチル
エステル31gを得た。また、ガスクロマトグラフィー
で分析した結果、純度99゜5%であった。
サン180m1で洗浄した結果、セバシン酸モノメチル
エステル31gを得た。また、ガスクロマトグラフィー
で分析した結果、純度99゜5%であった。
実施例4
実施例2と同じ反応組成液で反応し、次いでメタノール
を減圧情夫した後、塩酸酸性下にバリウムを脱離した。
を減圧情夫した後、塩酸酸性下にバリウムを脱離した。
次に6%炭酸水素ナトリウム水溶液100g及び冷却下
、ベンゼン180m1で洗浄した結果、ドデカンニ酸モ
ノエチルエステル40gを得た。
、ベンゼン180m1で洗浄した結果、ドデカンニ酸モ
ノエチルエステル40gを得た。
また、ガスクロマトグラフィーで分析した結果、純度9
9.6%であった。
9.6%であった。
比較例1
実施例1と同じ反応組成液で反応し、次いでメタハルを
減圧情夫した後、塩酸酸性下にバリウムを脱離して得た
反応液173gを蒸留した結果、セバシン酸モノメチル
エステル100gを得た。
減圧情夫した後、塩酸酸性下にバリウムを脱離して得た
反応液173gを蒸留した結果、セバシン酸モノメチル
エステル100gを得た。
これをガスクロマトグラフィーで分析した結果、純度9
0%であった。
0%であった。
比較例2
セバシン酸101g、セバシン酸ジメチルエステル75
g、メタノール21g、t−ブチルエテル25m1、塩
酸15g、から成る反応組成液を4時間還流した。この
反応液を蒸留した結果、セバシン酸モノメチルエステル
60.7gを得た。
g、メタノール21g、t−ブチルエテル25m1、塩
酸15g、から成る反応組成液を4時間還流した。この
反応液を蒸留した結果、セバシン酸モノメチルエステル
60.7gを得た。
これをガスクロマトグラフィーで分析した結果、純度8
3%であった。
3%であった。
Claims (1)
- ジカルボン酸ジエステルにアルカリ土類金属の水酸化
物を反応させ、次いで酸性下にアルカリ土類金属を脱離
し、次に得られた粗ジカルボン酸モノエステルに対して
酸性塩水溶液及び非極性有機溶媒による洗浄を施すこと
にを特徴とする高純度ジカルボン酸モノエステルの製造
方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13471990A JPH0429959A (ja) | 1990-05-24 | 1990-05-24 | 高純度ジカルボン酸モノエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13471990A JPH0429959A (ja) | 1990-05-24 | 1990-05-24 | 高純度ジカルボン酸モノエステルの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0429959A true JPH0429959A (ja) | 1992-01-31 |
Family
ID=15135001
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13471990A Pending JPH0429959A (ja) | 1990-05-24 | 1990-05-24 | 高純度ジカルボン酸モノエステルの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0429959A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010533644A (ja) * | 2007-05-31 | 2010-10-28 | 聡美 庭山 | ハーフエステルの合成方法 |
-
1990
- 1990-05-24 JP JP13471990A patent/JPH0429959A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2010533644A (ja) * | 2007-05-31 | 2010-10-28 | 聡美 庭山 | ハーフエステルの合成方法 |
JP2013227345A (ja) * | 2007-05-31 | 2013-11-07 | Times Three Wireless Inc | ハーフエステルの合成方法 |
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