JPS58164542A - 光学活性な２，２―ジメチルシクロプロパンカルボン酸類の製造法 - Google Patents
光学活性な２，２―ジメチルシクロプロパンカルボン酸類の製造法Info
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- JPS58164542A JPS58164542A JP4765282A JP4765282A JPS58164542A JP S58164542 A JPS58164542 A JP S58164542A JP 4765282 A JP4765282 A JP 4765282A JP 4765282 A JP4765282 A JP 4765282A JP S58164542 A JPS58164542 A JP S58164542A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本ａ明社光学活性もしくはラセミの−９−−ジメチんレ
クａプロパンカルボン酸およびその鍵尋体の製造１１Ｋ
ＩＩするものでやる・さらに評しくけ一般式（４）で示
されるＩ （家中、Ｒは水＊原子オたは低級アルキル基を表わす） 光学活性もしくはラセミの化合物を脱カルボニルする仁
とを輯像とする一般式（２） （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす）で示される光学
活性）シ〈はう＊ミのコ、−一ジメチルレクロブロバν
カルボンＷ１およびそのＷｐ尋体の製造法に調すゐもの
である・本尭明の対象である一、−−ジメチルレクロプ
ロパシカルボン酸シよびその誘導体は眼薬中間体として
重豐傘化合物であるも −例を挙けれにβ−ラクタム系抗ヰ物質の豐定剤の構威
威分として用いられるものであ為（化学と生物、７１Ｊ
、−〇＋（／９１／） ） ６かかる用途には光学活性
体の使用が望重しい場合が多い・従来、Ｊ、、、２−ジ
メチルレクロプロパンヵルポン酸の光学活性体について
はラセミカルボン酸の光学分割による方法（＋％開昭Ｓ
Ｓ−ダθ≦４？、特開昭５ｓ−ｓｉθ−Ｊ、英ａＳＳ許
１ａ４ｏｔ＊’ｙ”）が知られているが、これらの方法
は光学分割の効率がよくないｅこのため効率のよい光学
活性体の一造法がｉｌすれていたものである・ 本尭−の方法によれば光学活性体の製造が客具な一般式
（４）の化合物を用い、その光ａ＃＃ｌｌ！廖を損ねる
ことなく光学活性コ・、−−ジメチルレクロプロパンカ
ルボン酸およびその誘導体に蜜換すゐことかできる・従
って本ｌ！明方法は従来法に比べ効率のよい光学活性−
、コージメチルレクロプロパンカルボン駿およびその誘
導体の製造法を提供するものである・ 本Ｗｉ＆明で用いる一般式に）の化合物は例えば参ｔシ
ン分解等によって製造することかで自ゐ・一般式（４）
の化合物はトランス製でもシス駅でもあるいは両者の混
合物で４よい。一般式（４）の化合物のＲ−ｂｉ水素原
子でホルＩＬ九基とカルボ率しル道がシスの関係にある
場合は閉環した異性体をとるが、この亀のは一般式（４
）の化合物と等価であ〕脱カルボニル反応の原料として
供し祷るものである・ 光学活性な一般式（４）の化合物は例えｄ光学活性壜菊
駿あゐいは菊酸エステルの側鎖イソブテニル基をオゾン
分解することによって得られる。
クａプロパンカルボン酸およびその鍵尋体の製造１１Ｋ
ＩＩするものでやる・さらに評しくけ一般式（４）で示
されるＩ （家中、Ｒは水＊原子オたは低級アルキル基を表わす） 光学活性もしくはラセミの化合物を脱カルボニルする仁
とを輯像とする一般式（２） （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす）で示される光学
活性）シ〈はう＊ミのコ、−一ジメチルレクロブロバν
カルボンＷ１およびそのＷｐ尋体の製造法に調すゐもの
である・本尭明の対象である一、−−ジメチルレクロプ
ロパシカルボン酸シよびその誘導体は眼薬中間体として
重豐傘化合物であるも −例を挙けれにβ−ラクタム系抗ヰ物質の豐定剤の構威
威分として用いられるものであ為（化学と生物、７１Ｊ
、−〇＋（／９１／） ） ６かかる用途には光学活性
体の使用が望重しい場合が多い・従来、Ｊ、、、２−ジ
メチルレクロプロパンヵルポン酸の光学活性体について
はラセミカルボン酸の光学分割による方法（＋％開昭Ｓ
Ｓ−ダθ≦４？、特開昭５ｓ−ｓｉθ−Ｊ、英ａＳＳ許
１ａ４ｏｔ＊’ｙ”）が知られているが、これらの方法
は光学分割の効率がよくないｅこのため効率のよい光学
活性体の一造法がｉｌすれていたものである・ 本尭−の方法によれば光学活性体の製造が客具な一般式
（４）の化合物を用い、その光ａ＃＃ｌｌ！廖を損ねる
ことなく光学活性コ・、−−ジメチルレクロプロパンカ
ルボン酸およびその誘導体に蜜換すゐことかできる・従
って本ｌ！明方法は従来法に比べ効率のよい光学活性−
、コージメチルレクロプロパンカルボン駿およびその誘
導体の製造法を提供するものである・ 本Ｗｉ＆明で用いる一般式に）の化合物は例えば参ｔシ
ン分解等によって製造することかで自ゐ・一般式（４）
の化合物はトランス製でもシス駅でもあるいは両者の混
合物で４よい。一般式（４）の化合物のＲ−ｂｉ水素原
子でホルＩＬ九基とカルボ率しル道がシスの関係にある
場合は閉環した異性体をとるが、この亀のは一般式（４
）の化合物と等価であ〕脱カルボニル反応の原料として
供し祷るものである・ 光学活性な一般式（４）の化合物は例えｄ光学活性壜菊
駿あゐいは菊酸エステルの側鎖イソブテニル基をオゾン
分解することによって得られる。
この場合例えば（へ）菊酸を用いる場合←）トランス原
単独あるい祉０シス型単独で用いてもよいが０トランス
創と０シス型の混合物を用いてもよい。
単独あるい祉０シス型単独で用いてもよいが０トランス
創と０シス型の混合物を用いてもよい。
辷れは本発明の対象化合物である−１−一ジメチルレク
ロプロパンカルボン酸及びその誘導体の絶対立体配置は
式（４）で示されるシクロプロパン環の１位の炭素の立
体配置によって一義的に決壕ゐからであるｅ ラセ厳の菊酸を用いれば９セミの一般式（４）の化合物
が得られるり 次に本尭−で用いゐ脱カルボニル剤としてはクロロトリ
ス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（！）等の／価
ロジウム錯体、＃１化パラジウム。
ロプロパンカルボン酸及びその誘導体の絶対立体配置は
式（４）で示されるシクロプロパン環の１位の炭素の立
体配置によって一義的に決壕ゐからであるｅ ラセ厳の菊酸を用いれば９セミの一般式（４）の化合物
が得られるり 次に本尭−で用いゐ脱カルボニル剤としてはクロロトリ
ス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（！）等の／価
ロジウム錯体、＃１化パラジウム。
クロロビス（トリフェニル本スフィン）パラジウム（鳳
）、パラジウム・カーボン、パラジウム・硫酸バリウム
等のｌ族遷移金属類およびそれらの塩壜らびに―体を挙
けゐととかで！ゐ・溶媒はベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族膨化水素を用いるか、あゐいは無溶媒で反
−応を行ってもよい。
）、パラジウム・カーボン、パラジウム・硫酸バリウム
等のｌ族遷移金属類およびそれらの塩壜らびに―体を挙
けゐととかで！ゐ・溶媒はベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族膨化水素を用いるか、あゐいは無溶媒で反
−応を行ってもよい。
反応−１は用いる脱カルボニル剤によ墨が通常！σ℃か
ら一！θ℃好唾しくは１０℃から１００℃が採用される
＠ 反応時間も用いる脱カルボニル剤によシ変わるが通常Ｊ
５分から７一時間の間であ）１反応の終了はガスクロマ
トグラフ等によシ確認でき為。
ら一！θ℃好唾しくは１０℃から１００℃が採用される
＠ 反応時間も用いる脱カルボニル剤によシ変わるが通常Ｊ
５分から７一時間の間であ）１反応の終了はガスクロマ
トグラフ等によシ確認でき為。
反応が終了した螢は脱カルボニル剤を一過。
−着、ｌｌｌ１出等によシ除去し、蒸留すゐことＫよ−
て精−できる。脱カルボニル剤によっては特ＫＪＩ資し
なくとも純１の高い一、−−ジメチルレクロプロパンカ
ルボン酸あるいはその誘導体を得ゐことがで暑る・ 本発明方法の＃―である一般式（４）で示される化合物
においてＲが水素原子の化合物あるいは一般式（０）の
化合物を用い大場合は前述の説カルボニル反応によって
コ、−−ジメチルレクロプロパンカルボン酸を取得する
ことができる。一般式（１１のＲがアルキ九の化合物を
用いる場合轄東はメチル、エチル、プロピル、ブチＡ岬
の低級アル牟ル道を示し、これより本発−の方法に従り
て一赦式−）のＲがフルキルの化合物であゐ一、−−ジ
メチルレクロプロパンカルボン１ｌＩＩフル牟ルエステ
ルが得られる・これは所望にょうっては加水分解するこ
とによって−９，２−ジメチルシクロプロパンカルポン
酸とすることができる。この場合の加水分解は常法に従
えばよい〇光学活性コ、コージメチルシクロプロパンカ
ルボン酸エステルを用いても通常の加水分解◆件ではそ
の光学純度を損ねることなく、−、コージメチルシクロ
ブロバンカルボン酸へ導くことができる。
て精−できる。脱カルボニル剤によっては特ＫＪＩ資し
なくとも純１の高い一、−−ジメチルレクロプロパンカ
ルボン酸あるいはその誘導体を得ゐことがで暑る・ 本発明方法の＃―である一般式（４）で示される化合物
においてＲが水素原子の化合物あるいは一般式（０）の
化合物を用い大場合は前述の説カルボニル反応によって
コ、−−ジメチルレクロプロパンカルボン酸を取得する
ことができる。一般式（１１のＲがアルキ九の化合物を
用いる場合轄東はメチル、エチル、プロピル、ブチＡ岬
の低級アル牟ル道を示し、これより本発−の方法に従り
て一赦式−）のＲがフルキルの化合物であゐ一、−−ジ
メチルレクロプロパンカルボン１ｌＩＩフル牟ルエステ
ルが得られる・これは所望にょうっては加水分解するこ
とによって−９，２−ジメチルシクロプロパンカルポン
酸とすることができる。この場合の加水分解は常法に従
えばよい〇光学活性コ、コージメチルシクロプロパンカ
ルボン酸エステルを用いても通常の加水分解◆件ではそ
の光学純度を損ねることなく、−、コージメチルシクロ
ブロバンカルボン酸へ導くことができる。
以下の参考例、実施例で本発明の詳細な説明をする。
参考例１
（ハ）菊酸エチｂ（・光学純ｊｌｉ−？７．Ｏ嗟シス／
トラフＸｓ＝／ ？ Ｔｏ／ｌ ／ Ｉｓ） ０．６４
９ （Ｊ、４１ｍ１）を酢酸エチル／ｊＷｄに溶解し、
−７５℃に冷却した。オゾンを吹き込み、オゾンが飽和
になったら、−７ｔ’Ｃでジメチルスルフィド！−を加
え徐々に室温まで昇温し、室温で３θ分攪拌した。減圧
下溶媒を留去した後、シリカゲルカラムで精製しθＪＪ
ｊＦ （Ｊ、／ ｗｏｏ）、９／−）の（／８）−Ｊ
、Ｊ−ジメチルーコーホル斑ルシクロプロパンー／−カ
ルボン酸エチルを得九〇 ＮＭＥｔ （Ｃ！Ｄｏ稲）δ（号＝）＝八ぷ（ＪＨ，ｔ
）、ム！（ＪＲ，、）、八３３（ＪＲ，＠）、ａ２．１
Ｌｔ３（，２１１，ｍ）。
トラフＸｓ＝／ ？ Ｔｏ／ｌ ／ Ｉｓ） ０．６４
９ （Ｊ、４１ｍ１）を酢酸エチル／ｊＷｄに溶解し、
−７５℃に冷却した。オゾンを吹き込み、オゾンが飽和
になったら、−７ｔ’Ｃでジメチルスルフィド！−を加
え徐々に室温まで昇温し、室温で３θ分攪拌した。減圧
下溶媒を留去した後、シリカゲルカラムで精製しθＪＪ
ｊＦ （Ｊ、／ ｗｏｏ）、９／−）の（／８）−Ｊ
、Ｊ−ジメチルーコーホル斑ルシクロプロパンー／−カ
ルボン酸エチルを得九〇 ＮＭＥｔ （Ｃ！Ｄｏ稲）δ（号＝）＝八ぷ（ＪＨ，ｔ
）、ム！（ＪＲ，、）、八３３（ＪＲ，＠）、ａ２．１
Ｌｔ３（，２１１，ｍ）。
ゲ、／ｊ（２Ｌｑ）、
９．５３と９ＪＩ（ｉｎ、一つのｄ）
参考例コ
（ハ）菊酸（光学純度−？７．θ悌シス／トランス＝
／ ？ ’ｆｓ ／ Ｉ ／ ％ ） Ｊ、／７ Ｆ（
／１．９ ｍｏｌ ）を酢酸エチルＪＯｄに溶解し、−
７７ｒ’Ｃに冷却しオゾンを吹き込んだ０オゾンが飽和
になったら一７１Ｔ：でジメチルスルフィドｊ−を加え
徐々に室温まで昇温し、室温で３時間攪拌した。水で洗
浄後、溶媒を留去しコ、６１ ｆの（７ｇ）−３，Ｊ−
ジメチルーコーホル！ルシクロプロパンカルボン酸を得
た。
／ ？ ’ｆｓ ／ Ｉ ／ ％ ） Ｊ、／７ Ｆ（
／１．９ ｍｏｌ ）を酢酸エチルＪＯｄに溶解し、−
７７ｒ’Ｃに冷却しオゾンを吹き込んだ０オゾンが飽和
になったら一７１Ｔ：でジメチルスルフィドｊ−を加え
徐々に室温まで昇温し、室温で３時間攪拌した。水で洗
浄後、溶媒を留去しコ、６１ ｆの（７ｇ）−３，Ｊ−
ジメチルーコーホル！ルシクロプロパンカルボン酸を得
た。
ＮＭＲ（ａＤＯｊｌ、） ａ （ｐｐｍ戸ｑ、ＪＪ（Ｊ
Ｈ，ｓ）、／、ｊＦ （ＪＨ、＠ ）、−、ｗ（／ａｓ
ｓ）、ＪＪ？７（／ｉｌ、り、 ｉりＪｆ（／Ｈ
，ａ） 実施例／ 参考例／で得られ九（／８）−Ｊ、Ｊ−ジメチルーー一
本ルミルシクロプロパンーｌ−カルボン酸エチル４Ｉｓ
ｏ岬（Ｊ、ｕ ａｍｎ ）とクロロトリス（トリフェニ
ルホスフィン）ロジウム（１） 、２．５９をトルエン
−θｄに溶解し、５時間加熱還流し九。冷却後ロジウム
錯体をシリカゲルで吸着除去し、トルエンを留去して３
θ／岬（−１／コ直１ｔθ−）の（８）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボン酸エチルを得た。
Ｈ，ｓ）、／、ｊＦ （ＪＨ、＠ ）、−、ｗ（／ａｓ
ｓ）、ＪＪ？７（／ｉｌ、り、 ｉりＪｆ（／Ｈ
，ａ） 実施例／ 参考例／で得られ九（／８）−Ｊ、Ｊ−ジメチルーー一
本ルミルシクロプロパンーｌ−カルボン酸エチル４Ｉｓ
ｏ岬（Ｊ、ｕ ａｍｎ ）とクロロトリス（トリフェニ
ルホスフィン）ロジウム（１） 、２．５９をトルエン
−θｄに溶解し、５時間加熱還流し九。冷却後ロジウム
錯体をシリカゲルで吸着除去し、トルエンを留去して３
θ／岬（−１／コ直１ｔθ−）の（８）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボン酸エチルを得た。
このものの光学純度を欄定するため／規定水酸化ナトリ
ウム水溶液で加水分解し、（８）−一、−−ジメチルシ
クロプロパンカルボン酸とし、さらに常法により１−メ
ンチルエステルに誘導した０このメンチルエステルはガ
スクロマトグラフィーによる分析より光学純度９１、、
Ａ １１６であった。
ウム水溶液で加水分解し、（８）−一、−−ジメチルシ
クロプロパンカルボン酸とし、さらに常法により１−メ
ンチルエステルに誘導した０このメンチルエステルはガ
スクロマトグラフィーによる分析より光学純度９１、、
Ａ １１６であった。
実施例−
参考側御で得られた（／８）−Ｊ、Ｊ−ジメチルーーー
ホルミルシクロブロバンー／−カルボン酸／４１６ｑ（
／、０３ｍ１）とクロロトリス（トリフェニルホスフィ
ン）ロジウム（１）ｉ、ｏｏｔをトルエン−〇−に溶解
し、５時間加熱還流した０冷却後ｊ−水酸化ナトリウム
水溶液で抽出した。水層をトルエンで洗浄後、塩酸で酸
析し塩化メチレンで抽出した。飽和食塩水で洗浄し、芒
硝で乾燥後溶媒を留去しｉｓキ（θ、７ｊ閣１７コ嗟）
の（８）−コ、−−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
を得た０このものは常法によりＬ−メンチルエステルに
誘導し、ガスクロマトグラフィーで分析した結果、光学
純度は？６．４ｔチであり九。
ホルミルシクロブロバンー／−カルボン酸／４１６ｑ（
／、０３ｍ１）とクロロトリス（トリフェニルホスフィ
ン）ロジウム（１）ｉ、ｏｏｔをトルエン−〇−に溶解
し、５時間加熱還流した０冷却後ｊ−水酸化ナトリウム
水溶液で抽出した。水層をトルエンで洗浄後、塩酸で酸
析し塩化メチレンで抽出した。飽和食塩水で洗浄し、芒
硝で乾燥後溶媒を留去しｉｓキ（θ、７ｊ閣１７コ嗟）
の（８）−コ、−−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
を得た０このものは常法によりＬ−メンチルエステルに
誘導し、ガスクロマトグラフィーで分析した結果、光学
純度は？６．４ｔチであり九。
実施例Ｊ
（／Ｒ）−４，６−シメチルーダーヒドロキシー３−オ
キャビシクロ（Ｊ、／、０１ヘキサンーコーオン（一般
式（０）の化合物、光学純１９７．０チ）／−θ岬（θ
、ざｊ−１）とクロロトリス（トリフェニルホスフィン
）ｃＩロジウム１）り３ダ岬（／、θ／ 無１ ）をト
ルエン−〇ｄ中に加え−３時間加熱還流した。冷却波ｊ
−水酸化ナトリウム水溶液で抽出し九・０水層をトルエ
ンで洗浄後、塩酸で酸析し、塩化メチレンで抽出した。
キャビシクロ（Ｊ、／、０１ヘキサンーコーオン（一般
式（０）の化合物、光学純１９７．０チ）／−θ岬（θ
、ざｊ−１）とクロロトリス（トリフェニルホスフィン
）ｃＩロジウム１）り３ダ岬（／、θ／ 無１ ）をト
ルエン−〇ｄ中に加え−３時間加熱還流した。冷却波ｊ
−水酸化ナトリウム水溶液で抽出し九・０水層をトルエ
ンで洗浄後、塩酸で酸析し、塩化メチレンで抽出した。
飽和食塩水で洗浄し、芒硝で乾燥後溶媒を留去し、７２
Ｗ （ＯＪ、３ ｒｒｍ１７４’ ｆｂ ）の幹）−
一、−−ジメチルシクロプロパンカルボン酸を得た。
Ｗ （ＯＪ、３ ｒｒｍ１７４’ ｆｂ ）の幹）−
一、−−ジメチルシクロプロパンカルボン酸を得た。
Claims (1)
- （１）一般式（Ａ） （式中、只は水素原子または低級アルキル基を表わす。 ） で示される光学活性もしくはうセミの化合物を脱カルボ
ニル反応することを特徴とする一般式（Ｂ）で示される （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。）光学活性もし
くはラセミの−９−−ジメチルシクロプロパンカルポン
酸およびその誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4765282A JPS58164542A (ja) | 1982-03-24 | 1982-03-24 | 光学活性な２，２―ジメチルシクロプロパンカルボン酸類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4765282A JPS58164542A (ja) | 1982-03-24 | 1982-03-24 | 光学活性な２，２―ジメチルシクロプロパンカルボン酸類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58164542A true JPS58164542A (ja) | 1983-09-29 |
| JPH0371420B2 JPH0371420B2 (ja) | 1991-11-13 |
Family
ID=12781178
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4765282A Granted JPS58164542A (ja) | 1982-03-24 | 1982-03-24 | 光学活性な２，２―ジメチルシクロプロパンカルボン酸類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58164542A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005306859A (ja) * | 2004-03-22 | 2005-11-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | （２−ホルミル−１−アルケニル）シクロプロパン化合物の製造方法 |
-
1982
- 1982-03-24 JP JP4765282A patent/JPS58164542A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005306859A (ja) * | 2004-03-22 | 2005-11-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | （２−ホルミル−１−アルケニル）シクロプロパン化合物の製造方法 |
| EP1728781A4 (en) * | 2004-03-22 | 2008-03-26 | Sumitomo Chemical Co | PROCESS FOR PREPARING (1-ALKENYL) CYCLOPROPANES |
| US7498459B2 (en) | 2004-03-22 | 2009-03-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing (1-alkenyl)cyclopropane compound |
| US7700799B2 (en) | 2004-03-22 | 2010-04-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing (2-formyl-1-alkenyl) cyclopropane compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0371420B2 (ja) | 1991-11-13 |
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