JPS58203955A - シクロプロパンカルボン酸と（ｓ）−シアノ（４−フルオル−３−フエノキシフエニル）メチルアルコ−ルとのエステル、その製造法、寄生虫の駆除への使用及びそれを含む組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ヨーロッパ特軒出ｍ第００４１０２１号より久肴 （ここで、Ｒは梅状、分麩状又は環状の飽和又は不飽和
アルキル基を表わし、Ａ’社特にヒ“レスリノイド合成
に用いられるアルコールのｆｆｉ＆を衣わし、二薦結合
祉ｚ配龜を有する） の化合物が既に知られている。

率軸明布は、この群の化合物である次式４式％ −フェノキシフェニル）メチル（化合物Ａ　）　＃［ト
の試験か社明するように特に有益なペスチサイド性、符
に殺だに及び殺まだに剤分舒での活性をｉづすされてい
ることを見出した。

Ｌ　７’ｃ　−！ｔｉ　っテ、本尭ｔｉｕ、Ｉ　Ｒ、ｃ
ｉｓ　−２，２−ジメチル−５−〔ΔＺ−５−オキンー
５−ｔ−ブトヤシプロペニル〕シクロプロパンカルボン
＃Ｉω）−シアノ（４−フルオル−３−フェノキシフェ
ニル）メチルを主−とする。

また、不発明は、ＩＲ，ｃｊｓ−２，２−ジメチル−５
−〔ΔＺ−５−オキソーｊ−ｔ−ブトキシ１０ベニル〕
シクロプロパンカルボンｍ又ｔｉ＋の１能性誘導体の一
つを有−溶媒中で（Ｓ）シアノ（４−フルオル−５−フ
ェノキシフェニル）メチルアルコール又はその官能性誘
導体の一つと反応さゼることを？Ｉ微とする前記の化合
物の製造法を特徴とする 特に、本発明は、（Ｉｎ、ｃｉｓ）２．２−ジメチル３
−〔ΔＺ−５−オキソー５−ｔ−ブトキシプロペニル〕
シクロプロパンカルボン＃を１−クロル−Ｎ、Ｎ、２−
）！Ｊメチルプロペニルアミンと反応させ、次いで生じ
た生成物にピリジンの存在下で（Ｓ）シアノ（４−フル
オル−５−フェノキシフェニル）メチルアルコールを作
用させることヲヘ軟とする前記の製造法を主題とする。

上記の製造法を実施するにあたっては、有佃浴媒は塩素
化脂肪族溶核、芳香族又Ｆｉ脂肪族炭化水為（ｔｓ状又
は非環状）及びエーテルよりなる＾から培ぶこと〃・で
きる。

１Ｒ，ｃｉａ−２，２−ジメチル−Ｓ　−（ΔＺ−Ｓ−
４キＶ−５−１−１トキシプロペニル）シクロプロパン
カルボン＃株ヨーロッパ特肝出願第００４１０２１ｇに
配紙されている。０）シアノ（４−フルオル−５−フェ
ノキシフェニル）メチルアルコールの一造祉実験の部に
示す〇 化合知人は、これを寄生虫の駆除に使用するのをＩＪＩ
ＩＩ５ならしめる有苺な性質を示す。例えば、こオ目よ
、４＆ｉ物の′４ｆ住虫、家の寄生虫及び溢血動物の寄
生虫の駆除かあけられる。したがって、本発明の化合ｑ
＃は、植物及び動物の寄生虫である害虫、−虫及びだに
釦の駆除に用いることができる。したがって、不発明の
主題は、化合物ムを植物の寄生虫、家のを生虫及び瀉血
動物の寄生虫のに除に使用する方法にある。

したかつて、化合物ムは、特に、ｊｉＩ′ｌｋの分野に
お＆ｊる害虫の駆除、例えばアンイド、鯛畑目及び鞘Ｊ
Ｉｌ目の幼虫の駆除に用いることがで會る。それは、１
ヘクタール当り粘性物質１０ＪＩ〜３０ｏＩｉＵ）間の
＆息で用いられる。また、化合物ムは、家の害虫、特に
蚊、はえ及びゴキブリの駆除に用いることがてきる・化
合物ムは、下記する試験結氷が示すように全く顕著な性
質を有する化合物である。これは、優れた致死力と非常
に良好なノックダウン力を与える。さらに、化合知人は
光安定性であり且つ補具に＋物に対する廊性紘ごくわず
かであるにすぎない。これらの性質の組合せにより化合
物ムは現代の農芸化学工業の要求を完全に満す化合物と
なる。これ紘作物を保護する一方でｋｓ境を保全させる
ものである・まだ、化合知人はだに類を駆除し且つ植物
の膏生巌虫類を駆除するのに用いることができる。

また、式（夏）の化合物Ｌ１動物の寄生虫であるだに類
の駆除、伺えば！ダニ　（１ｉｃｋ）　、特にブーフィ
ルス（ｌ１ｌ−ｏＯｐｂｌｌｕａ　）　桐のダニ、ヒア
ロムニア（Ｈｙａｌｏｍｎｌａ　）　１ｍのダニ、アン
ブリオムニア（Ａｍｂｌｙｏｍａｉａ　）梱のダニ、リ
ピセ７アルス（Ｐｈ１ｐｉｃ＊ｐｋａｌｕａ　）　（Ｄ
　ｌ　二ｆ）　ｍ　＆、或イｆｌ　全テｇ）柚鯛のｆ１
１１１１虫（Ｂａｍｇ＠　ａ＋１ｔｓｔ）　、％ニｆｋ
　コ２？　７りｅＭｊイト（ｍａｒｃｏｐｔｉｃ　ｍｉ
ｌ＠ｓ　）　、プソロプテック・！イト（ｐ畠・ｒ＠ｐ
亀ｉｃ　ｍ１ｌｅｓ　）及びコリオブチツクｌＩＹイト
（ｃｂｏｒｊｏｐｔｉｃ　ｍ１ｔｔｓ　）　　の駆除に
用いることができる。まえ、化合物ムはシラミを駆除す
るのに用いることができる。

しかして、本発明は、化合物ムを活性成分として含有す
ることを特徴とする、植物の寄生虫、家の寄生虫及び温
ＪｉｈｗＪ物の寄生虫を駆除する丸めの４ｆｔ成物を主
題とする。これらの組成物紘農英化学におりる通常の方
法によりｌ１ｌｌ造される・特に、本見明祉、化合物ム
を活性成分として含有する殺虫剤組成物を主題とする。

これらの殺虫剤組成物は農業用途に、家庭では寄生虫で
ある病気媒介害虫の駆除に、又り公共、工業及び家庭の
衛生を改善するのに意図される。これらの殺虫剤組成物
においては、活性物に対して１櫨又はそれ以上のその他
のペスチナイドを添加することができる。これらの組成
物は、粉剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤、溶鼓、エーロゾル
用溶液、燃焼性ストリップ、毒餌又はこの柚の化合物の
用途Ｋ１１ｌ當使用されるその他の調合物の形で提供で
きる。

これらの組成物は、活性成分の他に、一般に、中でも、
混合物を構成する成分の均一な分散を可能ならしめるビ
ヒクル及び（又は）非イオン性表面活性剤を含有する。

用いられるビヒクル扛、水、アルコール、炭化水素又は
その他の有軸溶媒、鉱智油、動物又紘植物油のような液
体、タルク、クレー、けい酸塩又は１いそう土のような
粉末、或いは燃焼性固形物であってよい。本発明に従う
殺虫剤組成物は、好ましくはａ００５〜１０１０３ｋ≦
の活性物質を含有する。家庭用に対しては、有用な１様
では本発明の組成物はｍ燻性組成物の形で用いられる。

しかして、本発明による組成物は、非活性部分について
は燃焼性の殺虫剤コイル或いは錠剤形の不燃性の繊維質
基材よりなっていてよい。後者の場合には、活性物質を
配合した後に得られる燻煙剤は、電気蚊取器のような加
熱画成に入れられる。

殺虫剤コイルが用いられる場合に祉、不活性担体は、例
えば、除虫菊絞細、タブ粉末（Ｍａｃｋｉｌｗｓｔｋｕ
ｍｂｅｒｇｉｌの葉の粉末）、除虫菊の幹の粉末、ヒマ
ジャスギの針葉粉末、木粉（マツのおがくず）、でん粉
及びやしの鮫の粉末よりなっていてよい。

その場合に１活性愉實の槃には、例えばα０３〜１ｍｍ
１１％である。不燃性繊維物質担体が用いられる場合Ｋ
ｔｉ、活性物質の薬膳は、例えば、（Ｌｏｇ〜９５菖ｉ
ｔ％であってよい。

また、家屋用の本発明の組成物は、活性成分を主体とし
た＊＊用油状物を作り、この油状物をランプの芯に含浸
させることにより得ることができ、これは次いで燃焼せ
しめられる。この油状物に配合される活性成分の濃Ｆ！
ＬＬ１好ましくは（１０３〜９ＳＪｉｉＪ１％である。

また、本究明は、化合物ムを活性成分として含鳴する植
物の寄生虫を駆除するための殺だに剤組ＩＮ、物を主−
とする。さらに、本発明は、化合知人を活性成分として
含有する殺虫剤組成物を主題とする。殺だに剤及び殺線
虫剤のような本発明の殺虫剤組成物にＦｉ　１１ｍ以上
の他のベスチサイドを絵加できる。殺だに剤及び殺線虫
剤は、特に、粉剤、顆粒剤、ｉｌ！１１１Ｉｌ液、乳剤
又は浴液の形で提供される。殺だに剤用途に対しては、
好ましくは、１〜ｅＯ≦の活性成分を含有する粂＠霧用
水和剤、或いは１〜５００ＩＩ／Ｊの活性成分を含有す
る薬噴霧用液剤が用いられる。ＣＬ０５〜５１％の活性
物質を含有する葉散布用粉剤も用いることができる。

殺線虫剤用としては、３００〜５００１１／ｌの活性成
分を含有する土壌処理用液剤が用いられる。

本発明による殺だに性及び殺−生性化合物は、１ヘクタ
ール当り１〜１００Ｉの活性物質の薬鳳で用いられる。

また、本発明は、シツセ、姶−だにのような瀉血動物の
寄生虫を駆除するための殺だに剤組成物、特にまだにの
ようなまだに属を駆除するための殺まだに剤組成物を主
−とする。これら扛しばしば外部経路で（蒸気処垣、シ
ャンプー、浴処埴、敵布、特にいわゆるプワーオ７法に
従う背中への車重）により投与される。まえ、これらは
消化器経路で投与することができる。

本発明の化合物の生物手釣活性を増大させるために社、
このような場合に用いられる標準的な相乗剤、例えば１
−（２，翫８−トリオキサドデシル）−２−プロピル−
４５−メチレンジオキシベンゼン（ピペロニルブトキシ
ド）、又はＮ−（２−エチルヘプチル）ビシクロ（ｚｚ
ｔ）−５−ヘプテ／−２，Ｓ−ジカルボキサミド、又は
ビペロニルービス−２−（２’−ｎ−ブト中ジェトキシ
）エチルア七タール（トロビタール）に加えること力；
できる。

動物の寄生だに類の駆除が間−であるときは、本究明の
化合物は、動物肥育用の栄養混合物と組合せて飼育用組
成物にしばしば配合される。栄養混合物は、１ｌＩｉＩ
智ｑ）種属に応じて変えることができる。それは、穀類
、ＩＩｌ類、穀粒、大豆ケーク、ピーナツケーク、ナン
７ラワーナーク、動物系の粉末、餌えば、魚粉、合成ア
叱ノ酸、無機塩、ビタミン類、酸化防止剤などを包含す
る。

したがって、本発明は、また、化合物ムを活性成分とし
て含有する動物飼育用生成物を主鵬とする。これらの組
成物は動物の栄養を意図し丸製品の趨常の工業的方法に
より製造される。

また、本発明の主腕は、活性物質として一方で化合物ム
を、そして他方で、麹酸とアレスロロンへ４４へ６−チ
トラヒドｏ７タルイミドメチルアルコール、５−ベンジ
ル−５−フリルメチルアルコール　５−フェノキシベン
ジルアルコール及びａ−シアノ−３−フェノキシベンジ
ルアルコールとの各エステル；２，２−ジメチル−５−
（２−オキソ−３−ナト２ヒドロチオフエニリデンメチ
ル）シクロプロパン−１−カルボン酸と５−ベンジル−
５−フリルメチルアルコールとのエステル；λ２−ジメ
チルー５−（２，２−ジクロルビニルシクロプロパン−
１−カルボン酸と３−フェノキシベンジルアルコール及
びａ−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールとの
各エステル；２．２−ジメチに−５−（２，２−ジブロ
ムビニル）シフログｙｘ　パン−１−カルボン酸とａ−
シアノ−５−フェノキシベンジルアルコールとめエステ
ル；２−ｐ−クロル７エ二羨−２−インプロビルｅｒと
ｓ　−フェノキシベンジルアルコールとのエステル；λ
２−ジメチルー５−（Ｌ２．２．２−テトラへ−エチル
）シクロプロパン−１−カルボンａｌｌ’（ここで八ｇ
は１つ凧、塩素又は臭素原子を表わす）と７レスロロン
、４４５．Ｉｓ−テトラヒト＄２７タルイミドメチルア
ルコール、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール
、ｓ−フェノキシベンジルアルコール及びａ−シアノ−
３−フェノキシベンジルアルコールとの各エステルより
なる群から選ばれるピレスリノイド系エステルの少なく
と４１種を含有する（ここで、上記のピレスリノイド系
エステルの酸及びアルコール結合部分はそれらの全ての
ｕｌ　＆な立体異性形ＭＥあるものとする）ことを特倣
とする殺虫、殺だに又社殺線虫活性を付与された組Ｉｉ
Ｘ、物にある。

下船の？１ｉ祉、本発明をガ示するもので、これを何ら
制限するものではない。

１２５ＣＣの１−クロル−Ｎ、Ｎ、２−）リメチルブロ
ペニルアミンをｌ０ＣＣのジクロルメタンに導入し、２
０”Ｃでかきまぜ、次いでｔ４５ｊｌの１鼠、ｃｊｍ−
２，２−ジメチル−６−〔（Δｚ）５−オキソ−５−ｔ
−ブトキシプロペニルコシクロプロパンカルボン酸を５
ＣＣのジクロルメタンにｆ６解してなる溶液を徐々に導
入する。３０分間かきまぜた後、ｔ４５ｊｌのω）シア
ノ（４−フルオル−５−フェノキシフェニル）メチルア
ルコール、１２伐のピリジン及び１ｏｃｃのジクロルメ
タンをゆっくりと導入し、２０℃で１８時間かきまぜる
。水を加え、次いで希塩酸水溶液を加え、有機相をデカ
ンテーシ胃ンにより分無し、水洗し、減圧ａｍＫより濃
縮乾画する。そのｌ！Ａｌｉ＃物をシリカでりμマトダ
ラフイーし、ヘキサンと酢酸エチル（９／１）混合物で
溶離することによりｍｍし、ヘキ貨ンより結晶化し、２
．０４ＮのＩ　Ｒ、ｃｊｍ　−２，２−ジメチル−５−
〔（ΔＺ）Ｓ−オキソ−３−１−ブトキシプロペニル〕
シクロプロパンカルボン敞（８）シアノ（４−フルオル
−５−フェノキシ７エ二ル）メチルを得た。ＭＰ−１１
４℃、（ａ）、’−６７゜上２゜５°（Ｃ謂ａ５％、ク
ロロホルム）。

ＮＭ！１スペクトル（シューテロクロロホルム）対のメ
チルの水＊に帰因する１、　２５−１２７　ｐｐｍのピ
ーク、 ｔ−ブチルの水嵩に帰因するｔ　５２　ｐｐｍのピーク
、 シクロプロピルの１位の水嵩に帰因するｔ８７−２．０
　ｐｐｍ１＋のピーク、 シクロプロピルの３位の水嵩に帰因する五２−Ａ　ｓ　
ｐｐｍのピーク、 カルボキシルの６位のエチレン水嵩に帰因する５、　８
−　＆　Ｏｐｐｍのピーク、 他のエチレン水素に帰因する６６５−４４ｐｐのピーク
、 シアノ基と同じ炭素上にある水素に帰因する４　ｓ　ｓ
　ｐｐｓｎのピーク、 芳査族杉の水素に帰因する４９８〜Ｚ　６　ｐｐｔｍの
ピーク、 上記の例の開ｌｔｂ＃に用い友（ト）ンー、シアノ（４
−フルオル−５−フェノキシフェニル）メチルアルコ−
ル紘、次のように峡造することができる。

１６ｊの（Ｒ８）−シアノ（４−）＾オルー３−フェノ
キシフェニル）メチルアルコール、１００ばのジクロル
メタン、９．４ｊの（ＩＲ，２Ｒ，５Ｓ）４６−シメチ
ルー５−オキサビシクロ（３，ｔｏ）ヘキサン−２−オ
ール、α１１のｐ−トルエンスルホン酸を混合し、反応
混合物を遠泳さす、１時間５０分遠沌し統轄、重炭酸カ
リウムの希水溶液中に注入する。有機相を分離し、減圧
４智によりｍ［ｌ［ＩＬ、２５．０４＃Ｑ（ＩＲ，２１
１，５Ｓ）４６−シメチルー３−オキｔ−２−（Ｒ８）
−シアノ（４−フルオル−５−フェノキシ７エ二ル）メ
トキシ）ビシクー（＆ｔＯ）ヘキサンを得丸。

得られた生成物をシリカでクロマトグラフィーし、ヘキ
サンとエーテルとの混合物（８／２　’）で俗庫し、＆
８５ｇの（ＩＭ＄２Ｒ，５８）４６−ジメテルー３−オ
キｔ−２−（＠−シアノ（４−フルオル−３−フェノキ
シフェニル）メトキシ〕ビシクロ〔五ｔＯ〕ヘキサンを
得九〇ＭＰ＜５０℃、〔α〕　菖＋１０２°（Ｃ冨１％
ベン（ン）。

この生成物の特性は次の通り。

円二色性（ジオキサン） ｍａｘ　２７？Ｉｍ　％Δｇ諷−（１２７ＮＭｊ１スペ
クトル（ジューテロクロロホルム）対のメチルの水嵩に
＄Ｉｉ因するｔ　Ｏ７ｐｐｉｍのピーク、 シクロプロピルの水素に帰因するｔ５！−１７８ｐｐｍ
のピーク、 −Ｃ珪１０の水嵩に帰因する五７−４１ｐｐａｓのピー
ク、 ０？）ｉ−の水嵩に帰因する５、２−５．５ｐｐｆｆｌ
のピーク、 芳査族核の水嵩に帰因する４　９−２６　ｐｐｍのピー
ク＠ クロマトグラフィーを続けることにより２０５１の（Ｉ
Ｒ，２Ｒ，５８）４４−ジメチル−６−オキす−２−（
（８）−シアノ（４−フルオル−５−フェノキシフェニ
ル）メトキシ）ビシクロ〔五１０〕ヘキサンを得た。Ｍ
Ｐ隼６５℃、（１）、−＋５０°（０３１４％、ベンゼ
ン）Ｏ この生成物の特性は次の通り。

円二色性（ジオキサン） Ｉｎｆｌ、　　２７５ａｍ　　　Δｇ−＋（ＬＩＳｗａ
ｘ　　　　２８１１１１０　　　Δｇ−＋（Ｌ１５ＮＭ
Ｒ１５ｊトル（ジューテロクロロホルム）対のメチルの
水嵩に帰因するｔ　ｏ　ｐｐｍのピーク、シクロプロピ
ルの水素に＄Ｉｉ１周するｔ　５５−１５７ｐｐｍのピ
ーク、 −ｃｋ１ａｏ−の水素に帰因するＡ　９−　Ａ　９９９
Ｍ１及び４１−４５　ｐｐｒｎのピーク、 ０−ＣＨ”の水嵩に帰因する４　９−　ＦＬ　５９９ｍ
のビ＼ −り、 芳査族核の水嵩に帰因する瓜？　−７，６ＰＩ）ｍのピ
ーク。

９１の（ｌｊ＋、２Ｒ，５８）４４−ジメチル−３−オ
キサ−２−〔但）−シアノ（３−フェノキシ−４−フル
オルフェニル）メトキシ〕ビシクロ〔＆１０）へキすン
、１００ＣＣのメタノール及び９０雫のｐ−）ルエ／ス
ル本ン醗を混合し、２０℃で１時間５０分かきまぜる。

反応混合物を水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、有機相
を減圧蒸留により自動転−し、その残習物をシリカでク
ロマトグラフィーし、１≦の酢酸を含むヘキサンと酢酸
エチルとの混合物でｍ艦し、４５１の所期生成物を得た
。〔α））−！＄０’（ｃｍα５修、ピリジン）。

４１：：！Ａ明の組成物の例 劉ム二可溶性ｍ＊智の餉造 下記の成分からなる１ＩＩＩ質混合物を製造した。

本発明の化合物　　　　　　　α２５４Ｆピペロニルブ
トキシド　　　　　　　１１ツイーン８０　　　　　　
　　　α２５ｊ水　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　９　ａ４９例Ｂ：乳化性濃厚物の製造 下記の成分を均質に混合し友。

本発明の化合物　　　　　　　（ＬＯ１５Ｎピペロニル
ブトキシド　　　　　　　　　　［１５ｊｌドパノール
Ａ　　　　　　　　　　α１１キシレン　　　　　　　
　　　？５．８８５５１ツイーン８〇　　　　　　　　
　五５ＩＩ例Ｃ：乳化性濃厚−の一造 下記の成分の均質混合物を作った。

本発明の化合物　　　　　　　　ｔｓｙツイーン８０　
　　　　　　　　２１ トバノールム　　　　　　　　　　αＩＩＩキシレン　
　　　　　１□　　　　７ｆＬＡ１例Ｄ＝燻煙性組成物
の製造 本発明の化合物　　　　　　　　α２５ｊタブ粉末　　
　　　　　　　　　２５ＩＩヒマラヤスギの巣の粉末　
　　　４０ｊ松巣の粉末　　　　　　　　　　５五７５
ｊブリリアントグリーン　　　　　α５１ｐ″−ニトロ
フェノール　　　　　α５Ｉｉ本＠明の化合物の殺虫活
性の研究 ＭＭ虫は４〜５日令の鯉の家ばえである。家ばえの前軸
胸部にアーノルド式ミクロ！ニブニレーターにより１μ
）の活性溶液をｊ１部適用することにより実施する。各
試験薬量に対して５０匹を用いる。処理して２４時Ｉｄ
Ｊ後に死亡率の検査を行う。

得られた＆！、来は、ＬＤ５０（家ばえの５０％を殺す
のに必賛な１１ｐ当りのｎｓｏで表わした薬量）で表わ
すが、次の通りであった。

ＬＬ）５０　（１四当りのｔｔｇ＆）−１８ｂ）　　藝
μ２（４（メ（二（ｊシーイー？−シ’　　ｊ’　＝−
チー遵シー？町」り］岬ｊ咋−試験虫Ｌ４〜５日令の離
層ばえとした。試験紘、アセトン（５％）とインパール
Ｌ（石油系浴剤）との混合物を溶剤として使用し、力−
ンスー！−チ遼においてα２５１／Ｉの濃度で塙接噴霧
することにより行なった（溶液ｊｉｌｔ！１秒当り２−
）。

１処理当り５０匹の家ばえを使用した。検量は１０分間
まで毎分、次いで１５分で行ない、常法によりＫＴ５０
を測定した。

得られた実験結果は次の通り。

ＫＴ５０（ｍｉｘ）−ｙ、Ｂ 試験は、ガラス製ペトリ肌の底部に各櫨濃良のアセトン
溶液をピペットにより付層させた俊にガラス上のフィル
ムに対する接触によって行う。ガラスの縁は虫が逃げな
いようにするためにタルクを予め塗布しておいた。蚊死
濃Ｉ！Ｌ（ＬＣ５Ｑ）を決定した。得られた結果紘次の
通り。

ＬＣ５Ｏ（〜／ｄ）−０，０８７ の研究 試験は、アーノルド式ミクロ！ニゲニレーターによりア
セトン溶液を局ｍ適用するととＫより行う。処理した後
に戚東を天然媒体上に直く。処理して４８時ｆ＆１３後
に死亡率について検査する。得られｆｃ夾験結果は次の
通り。

ｉ、ｎｓｏ（Ｉｍ＆／を四）鴫＆３ ２〜５日令の若い幼虫を用い、そして濃度ごとに１０匹
を用いた。この場合には接触−摂取試験を行った。フィ
ッシャ一式スズレイガンにより毒８Ｍ液で処理した後の
豆の薬を湿った紙の円板の上のプラスチック製ペトリ皿
に入れる＠処理は、水とアセトンと被検化合物との混合
物２ｍで行う（葉の片側につき１−）。業を乾燥させた
後に虫をたからせる。接触−摂取試験１１時間続け、次
いで虫を未処理の巣の上に置き、２４時間後に死亡率を
検査する。得られた実験結果は次の通り。

ＬＤ５０　＜ｗ／ｍａｉ　）−５，２ したがって、上記の一連の試験において本発明の化合％
Ｊは非常に良好な殺虫活性と優秀なノックダウン効果を
付与されているものと思われる。

２枚の子葉からなる豆植物を用いる。植物をフィッシャ
一式ガンにより水とア七トンとの略容槓混合物の毒性溶
液４−（植物１本当り）で処理する。１２時間乾燥させ
た後、葉１枚当り２５匹の雌のテトラニチャス拳つルチ
カエ（’？’＠口ａｍｙｃｈｕａｕｒｔｉｃａｌ）　　
をたからせる。即ち、植物１本当り及び被検薬量ごとに
５０匹の雌を用いる。各植物を換気フードの下で且つ一
定の光の照明天井の下に置く０４８時間後に死亡率の検
査を行う。各試験で用いた薬量はへクトリットルＣｈｉ
）当り５１の化合物である。ＬＣ５０（Ｍ＆／Ｍ）を決
定する。得られた実験結果は次の通り。

ＬＣ５０（智／ｈｌ）寓５３６ しかしてこの試験において、本発明の化合物ｔよ論外な
殺だに活性を示す。

被検化合物をフェニルスルホネートＣＡ７０（５Ｑ　ｊ
　）、工ｖルソゲンｚｚｓ６ｏ（７ａｐ）及びイソ本ロ
ン（７８０ｊｌ）の混合物に、１０襲の乳化性濃凧物を
得るようＫｆｄ解する。この漉犀物を水で稀釈して１０
　ｐｐｍ、　　１１）Ｉ）ｍ及びａ　１ｐｐｓａのｆｆ
ｔｍ鋼度ｍ鋼酸を得る。噴霧塔により上記の各り柚帛欲
をブーフィラス・ミクロプラス撤の熱帯性の中のたにの
幼虫（ＤＤＴ感応性及びＤＤＴ耐性耐性レキ２２株ｒＩ
Ｊｉ６し、２４時間後に死亡した幼虫及び生存している
幼虫を数えることによって死亡率を決定した。この試験
で扛死亡率は１００％であった。

ｉ　ｏ　ｏｐｐａｔ、　　１ｏｐｐｍ及びＩ　Ｐｌｕｍ
の濃度を用いる。浴液を上述のように噴霧し、そして１
濃度当り１〇四のまだにを用いる。結果は死亡率で表わ
す。この試赦では死亡率線１００％てあった。

の生殖活性の新究 卵を産む状態のブーフィラス・ミクロプラスの雌を上記
のａ）で製造した溶液に５分間入れ、久いて加温した曲
いに入れて産卵させる。

次いで、（α）処理して２遍間後に産卵しなかったまだ
にの割合、（ロ）対照例としての、２遍ｋｍの版卵数、
（ｒ）３週間後にふ化した幼虫の−１合を決定する。

得られた数の関数として生殖抑止率を計算する。

１００％は抑止が完全であることを小し、また０％祉生
殖が対照例で得られたものと−じであることを示す。こ
の試験では、α１９Ｐ戸のＡＭで実測された抑止率Ｆｉ
ｔｏｏ％であった。

結に：本発明の化合物線非常に良好な叡まだに活性を示
す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　　ＩＲ，ｃｉｍ−２，２−ジ１ｆｋ−５−（Δ
   Ｚ　−５−オキソ−５−１−ブトキシプロペニルコシク
   ロプロパンカルボン酸ＧＳ）−シアノ（４−フルオル−
   ３−フェノキシフェニル）メチル。 （２）　　ＩＲ，ｃｉｓ−２，２−ジメチル−５−（Δ
   Ｚ−５−ｔ＋ソー３−１−プトキシグロペニル）シ１０
   ７０パンカルボン酸又社その官能性−導体の−っに４ｉ
   −浴媒中て（Ｓ）−シアノ（４−フルオル−５−フェノ
   キシフェニル）メチルアルコール又扛その１膨性躬導体
   の一つと反応させることを特徴とする特＃ｌ−結氷の範
   日１１項記執の化合物の製造法。 （５）　　Ｉｎ、ｃｉｍ−２，２−ジメチｈ−ｓ−（Δ
   ｚ−ｓ−オ七ソー３−１−ブトキシプロペニル〕シクロ
   プロパンカルボン醗を１−クロル−ＮｔＮ＃２−）’Ｊ
   メナルプロペニルアミンと反応させ、次いで生じた化合
   ’４１１にピリジンの存在下でω）−シアノ（４−フル
   オル−５−フェノキシフェニル）メチルアルコールを反
   応させることを特徴とする特＃！ｉ−求の範囲第２ＪＪ
   ｌ記叡の方法。 （４）有鴎浴媒が塩本化脂肪族治媒、芳香族又は鮨肪族
   炭化水、＄（鋼状又は非譲状）及びエーテルよりなる群
   から選ばれることを特徴とする特許細末の範１１１６２
   又は５項記載の方法。 （５）　　特Ｉｒｆ幌求の軛す第１項配板の化合物を植
   物の寄生虫、賑の寄生虫及び温血動物の寄生虫の駆除に
   使ハ１１６方法。 （１５Ｊ　　ｔａ性戚分として特肝舖求の軛り第１項記
   載の化合物を３有することを特徴とする植物の寄生虫、
   家り寄生虫及び温血動物の寄生虫の駆除に使用するため
   の組成物。 （７）　　活性成分として特許−求の軛１１ｆ１１項記
   板の化合物を含有する殺虫剤組成物。 （８）活性成分として特許請求の軛１第１狽紀軟の化合
   物を含有する殺だに剤組成物。 （９）　　活性成分として特軒錆求の範曲第１積重軟の
   化合物を含有する動物の寄生だに類、特にまだＶ（を駆
   除する丸めの特許請求の軛ｌ１ｆＩ第８項記板の板だに
   剤組成物。 （１０）活性成分として特許請求の範−第１積重紙の化
   合物を含有する殺虫剤組成物。 （１１）活性成分として特ｉ＃！ｌ−−求の軸回第１項
   記載の化合物を含有する動物肥育用組成物。 （１２）活性物質として一方で特ｔｉ！求の＠１弟１狽
   紀絨の化合物を、そして他方で、麹飯とアレスロロン、
   ３．４５１６−テト２ヒドロフタルイミドメチルアルコ
   ール、５−ベンジル−５−フリルメチルアルコール、３
   −フェノキシベンジルアルコール及びａ−シアノ−３−
   フェノキシベンジルアルコールとの各エステル；２．２
   −ジメチルー３−（２−オキソ−３−テトラヒドロチオ
   フェニリデンメチル）シクロプロパン−１−カルボン酸
   と５−ベンジル−３−フリルメチルアルコールとのエス
   テル；２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロルビニ
   ルシクロプロパン−１−カルボン酸と５−フェノキシベ
   ンジルアルコール及びａ−シアノ−５−フェノキシベン
   ジルアルコールとの各エステル；２，２−ジメチル−５
   −（２，２−ジブロムビニル）ンクロノ゛ロパンー１−
   カルボン酸とα−シアノ−５−フェノキシベンジルアル
   コールとのエステル；２−ｐ−クロルフェニル−２−イ
   ンプロビル酢酸と５−フェノキシベンジルアルコールと
   のエステル；２，２−ジメチル−５−Ｃ１２，２，２−
   テトラハロエテル）シクロプロパン−１−カルボン酸（
   ここでハロＬふつ素、塩素又は臭巣原子を表わす）とア
   レスロロン、Ｓ、４，５．６−テト２ヒドロフタル４ｉ
   Ｖメチルアルコール、５−ベンジル−５−フリルメチル
   アルコール、ｓ−フェノキシベンジルアルコール及びａ
   −シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールとの各エ
   ステルよりなる群から過ばれるピレスリノイド系エステ
   ルの少なくとも１ｍｔ含有する（ここで、上記のピレス
   リノイド系エステルの飯及びアルコール結合部分はそｉ
   ｔらの全ての口Ｓ能な立体員性形独にあるものとする）
   ことを特徴とする殺虫、殺だに又祉殺縁虫活性を付与さ
   れた組成物。 （１３）相乗剤を含有することを特徴とする特ｄ＋細末
   の範囲第６〜１２項のいずれかに配板の組ｈｉ、物。